PT92745A - Process for the preparation of aminoketals, fungicidal compositions and process for the control of fungi - Google Patents

Abstract

The present invention relates to a process for the preparation of aminoketals of formula I <IMAGE> which comprises the reaction of a ketal of general formula II <IMAGE> with an amine of general formula III <IMAGE> in the optional presence of a diluent and in the optional presence of a catalyst and in the optional presence of an acid binding agent, in addition to a possible excess of amine. The invention also relates to a process for the preparation of fungicidal compositions, for the control in particular of fungi that are phytopathogenic to cereals, and to the corresponding control process.

Description

~3~ 70 396~ 3 ~ 70 396

Nor/JC/13904Nor / JC / 13904

MEMORIft DESCRITIVA 0 presente invento refere-se a um processo de preparação de novos aminocetais com propriedades fungicidas,,The present invention relates to a process for the preparation of novel amino-ketals having fungicidal properties.

Os novos aminocetais agora proporcionados pelo processo do invento têm a fórmula geral I (R1) nThe novel aminoacetals now provided by the process of the invention have the general formula I (R 1) n

R ( Cf-L ) -N ^Xr3R (Cf-L) -N

I na qual X e Y representam, independentemente um do outro, 0 ou ™ocH2? CR^)n representa até quatro substituintes, que são iguais ou diferentes e seleccionados entre grupos alquilo de cadeia linear ou ramificada com até 10 átomos de carbono, cicloalquilo com até 6 átomos de carbono, arilo, ariloxilo, alcoxilo, cicloalcoxilo, 1 arilalquilo e alquiltio, podendo dois substituintes R adjacentes formar, em conjunto, um anel saturado ou insaturado, e n é 1, 2, 3 ou 4, e m é 0, 1, 2, 3 ou 4, 8 Rz e representam. independentemente um do outro, hidrogénio. grupos alquilo de cadeia linear ou ramificada, com até 10 átomos de carbono. cicloalquilo não substituído ou substituído com alquilo, alcenilo, alcinilo ou arilalquilo não substituído ou substituído com alquilo, ou 9 R“ a R&quot;, quando tomados em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel heterociclico, saturado ou insaturado, substituído ou não substituído, o qual pode estar opcionalmente, fundido com arilo ou fundido com cicloalquilo, e o qual pode conter, opcionalmente, um ou mais heteroátomos adicionais seleccionados entre 0 e N, 2 3 com a condição de que, se X e Y são ambos 0, m e 1, e ~NR R é diferente de um anel heterociclico insaturado, substituído ou não substituído, o qual pode estar opcionalmente fundido a arilo 4 Ή 70 396I wherein X and Y are each independently 0 or? CR4) n represents up to four substituents, which are the same or different and are selected from straight or branched chain alkyl groups of up to 10 carbon atoms, cycloalkyl of up to 6 carbon atoms, aryl, aryloxy, alkoxy, cycloalkoxy, arylalkyl and alkylthio, wherein two adjacent substituents R may together form a saturated or unsaturated ring, and n is 1, 2, 3 or 4, wherein R is 0, 1, 2, 3 or 4, independently of one another, is hydrogen. straight or branched chain alkyl groups having up to 10 carbon atoms. when unsubstituted or substituted with alkyl, alkenyl, alkynyl or arylalkyl, which is unsubstituted or substituted with alkyl, or when taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated or unsaturated heterocyclic ring , which may optionally be fused with aryl or fused with cycloalkyl, and which may optionally contain one or more additional heteroatoms selected from 0 to N, 2, 3, with the proviso that if X is Y are both 0, 1 and 1 and R 2 is other than an unsubstituted, substituted or unsubstituted heterocyclic ring which may optionally be fused to aryl 4 Ή 70 396

Nor/JC/13904 ου fundido a cicloalquilo, e o qual pods conterv opcionalmente um ou mais hsteroátomos adicionais seleccionados entre n e N então (RJ')n não pode ser um único substituinte (n a 1,) na. posição Çl~h 4 do anel de ciclo-hexano e não pode ter a fórmula R--C- na CH3 qual R representa hidrogénio, alquilo ou fenilo opcionalmente substituído.And which may optionally contain one or more additional heteroatoms selected from n and N then (R ') n can not be a single substituent (n-1). position of the cyclohexane ring and can not have the formula R-C- in CH 3 which R represents hydrogen, optionally substituted alkyl or phenyl.

Os símbolos R*-Rw na fórmula 1 anterior têm de preferência, ou como exemplo, os seguintes significados: r 1 Λ o grupo alquilo é preferencialmente um grupo alquilo com 4-10 átomos de carbono, mais preferencialmente, de cadeia ramificada com 4-8 átomos de carbono, o grupo arilo ê preferencialmente o fenilo, o grupo ariloxilo é preferencialmente o fenoxilo, o grupo alcoxilo é, p.ec, metoxilo ou isopropoxi-lo, o grupo arilalquilo é, p.e., 1-metil-l-feniletilo. o alquilo no grupo alquiltio é preferencialmente um grupo alquilo com até 12 átomos de carbono, 1 os dois substituintes R adjacentes os quais formam em conjunto um anel saturado ou insaturado são preferencialmente o ciclo-hexilo fundido ou o fenilo fundido, respectivamente, 2 3 R © a cadeia alquilo linear ou ramificada é, preferen- cialrnente, um grupo alquilo com até 6 átomos de carbono e mais preferencialmente com até 4 átomos de carbono, o grupo cicloalquilo é, preferencialmente, ciclo--hexilo, o grupo aleenilo ê, preferencialmente, alilo, o grupo alcinilo é preferencialmente propargilo, o grupo arilalquilo é, preferencialmente, bensilo. o anel heterociclico opcionalmente substituído é, preferencialemente, piperidino, mono·&quot; ou dimetil- -5- 70 396Preferred R 1 -R 3 in formula 1 are, as an example, the following meanings: The alkyl group is preferably an alkyl group having 4-10 carbon atoms, more preferably branched with 4- The aryl group is preferably phenyl, the aryloxy group is preferably phenoxy, the alkoxy group is, pec, methoxy or isopropoxy, the arylalkyl group is, for example, 1-methyl-1-phenylethyl . the alkyl in the alkylthio group is preferably an alkyl group having up to 12 carbon atoms, the two adjacent R substituents which together form a saturated or unsaturated ring are preferably the fused cyclohexyl or the fused phenyl, respectively, Preferably, the straight or branched alkyl chain is an alkyl group having up to 6 carbon atoms and more preferably up to 4 carbon atoms, the cycloalkyl group is preferably cyclohexyl, the allyl group is preferably , allyl, the alkynyl group is preferably propargyl, the arylalkyl group is preferably bensyl. the optionally substituted heterocyclic ring is preferably piperidino, mono '&quot; or dimethyl-5-6,396

Mor/JC/13904 piperidino, efcilpiperidino, etilrnstilpiperidino, fenilpiperidino, morfolino, ou 2,6-dimetilmorfo-lino (cis/trans ou cis ou trans), o arilo no anel heterocíclico fundido com arilo é, preferencialmente, fenílo e o cicloalquilo no anel heterocíclico fundido com cicloalquilo é, preferencialments, ciclo-hexilc.(Cis / trans or cis or trans), the aryl in the aryl-fused heterocyclic ring is preferably phenyloxy and the cycloalkyl in the aryl moiety is preferably phenyl and the cycloalkyl in the heterocyclic ring is preferably phenyl. cycloalkyl fused heterocyclic ring is preferably cyclohexyl.

Os compostos de fórmula I podem existir como isómeros geométricos e/ou ópticos ou como misturas de isómeros de composição variada, 0 presente invento refere-se a ambos os isómeros puros e a misturas de isómeros.The compounds of formula I may exist as geometric and / or optical isomers or as mixtures of isomers of varying composition, the present invention relates to both pure isomers and mixtures of isomers.

Classes de compostos com a fórmula I particularmente preferidos são aqueles onde m é 0, X é 00¾ e Y é 0 (Grupo 1; e aqueles onde m é 2, XéOeYáO (Grupo 2). Compostos dos 1Particularly preferred classes of compounds of formula I are those wherein m is 0, X is ¾ Y and Y is O (Group 1, and those where m is 2, X is O and Y is O (Group 2).

Grupos 1 e 2 particularmente preferidos incluem aqueles onde R está na posição 4 e representa um alquilo de cadeia ramificada 2 3 com até 3 átomos de carbono, e R e R representam, cada um independentemente, um grupo alquilo com até 4 átomos de carbono, 2 3 eiclo-hexilo ou alquilo, ou R e R~, quando tomados em conjunto com o átomo de azoto ao qual se ligam, formam um anel heterocíclico opcionalmente substituído uma ou duas vezes, do tipoParticularly preferred groups 1 and 2 include those where R is in the 4-position and represents a branched-chain alkyl of up to 3 carbon atoms, and R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group having up to 4 carbon atoms, Or R 1 and R 2 when taken together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring once or twice, of the type

considerando o metilo e o etilo corno substituintes„considering methyl and ethyl as substituents "

Os compostos mais particularmente preferidos tio Grupo 1 são os seguintes;More particularly preferred compounds of Group 1 are as follows;

Grupo 1 3-p i per i d i no-9-(1,1-dimeii1et i1) -1,5-dioxaesp iro[5.5]undecano 3-piperidino-9-(l,l-dimetilpropil)-l,5-dioxaesp i ro[5,5]u ndeca no 3-piperidino-9-(l,1-dimetilbutil)-I,5~dioxaespiro[5.5]undecano 3-(3-metilpiperidino)-9-(1,1-dimetilpropil)-l,5-dioxaespiro-[5.5]undecano, s 1,491ó &quot;6* / φ 70 396Group 1 3-Piperidin-9- (1,1-dimethyl) -1,5-dioxaspiro [5.5] undecane 3-piperidine-9- (1,1-dimethylpropyl) -1,5-dioxaesp [1,5] undecane 3- (3-piperidino-9- (1,1-dimethylbutyl) -1,5-dioxaspiro [5.5] undecane 3- (3-methylpiperidino) -9- (1,1-dimethylpropyl) - 1,5-dioxaspiro [5.5] undecane, s 1,491, &quot; 6 * / φ 70 396

Nor/JC/13904Nor / JC / 13904

3-(4-metilpiperidiηο)-9-(1 , l-dirnetilbutil )~1, 5-dioxaespiro-[5.5]undecano, p.f. 5S-572C 3-ciclo-hexilmetilamino~9~( 1,1-dimeti leti 1 )-1,5-dioxaespiro-[5„5]undecano, p.f. 47-4920 3~ciclo-h@xilmetilamino~9“(l, 1-dimetilpropil )-l, 5-dioxaespi-96 ro[5.5]undecano, njy :1,4959 3-ciclo~hexilmetilamino-9~(l,1,2-trimetilpropil)~1,S-dioxa- 96 espiro[5„5] undecano, n :1,4984(4-methylpiperidino) -9- (1,1-dimethylbutyl) -1,5-dioxaspiro [5.5] undecane, mp 5S-572C 3-cyclohexylmethylamino-9- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dioxaspiro [5,5] undecane, mp 47-49 ° C. Cyclohexylmethylamino-9- (1,1-dimethylpropyl) -1,5-dioxaespiro [5.5] undecane, : 1,4959 3-cyclohexylmethylamino-9- (1,1,2-trimethylpropyl) -1,1-dioxa-spiro [5.5] undecane, n: 1.4984

Os compostos mais particularmente preferidos do Grupo 2 são GRUPO 2 os seguintes: 2-(2-N-butiletilaminoetil)-8-(1.1-dimetiletil )-l,4-dioxaes-espiro[4,5]decano 2-(2-N-b u t i1e t i1am i noe t i1)-8-(1,1-d i me t i1pr op i1)-1,4-d i oxa- espiro[4„5]decano 2-(2&quot;N-butiletilaminoetil)-8-(1,1-dimetilbutil)-l,4-dioxaes- piro[4,5]decano 2-(2-N,N~dipropilaminoetil)-8-(1,l-dimetiletil)~l,4-dioxa- espiro[4„5]decano 2™(2-N,N-dipropilaminoetil )-8-(1,1-dimetilpropil)-l,4-dioxa-espiro[4.5]decano 2-(2-N,N~dipropilaminoetil)-8-(1,l-dimetilfoutil)~l,4~dioxa- esp i r o[4.5]decano 2-(2-N,N-dialilaminoetil)-8-(1,1-dimetiletil)~1,4-dioxaespi-ro[4„5]cSecano 2-(2-N,N~dialilaminoetil)-8-(1,1-dimetilpropil)-l,4-dioxa-espiro[4.5]decano 2~(2~N~1,2,5,6-tetra-hidropiridiletil)-8-(1,1-dimetiletil )--1,4-dioxaespiro[4.5]decano 2-(2-N“l,2,5,6-tetra-hidropiridiletil)-8-(1,1-dimetilpropil )-l ,4--dioxa®spiro[4„5]decano 2-(2-piperidinoetil)-8-(1,1-dimetilbutil)-l,4-dioxaespiro- ~7~More particularly preferred compounds of Group 2 are GROUP 2 as follows: 2- (2-N-butylethylaminoethyl) -8- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxa-spiro [4.5] decane 2- (2- (1,1-dimethylethylamino) -1,4-oxoox spiro [4.5] decane 2- (2 &quot; N-butylethylaminoethyl) -1H-imidazo [ 8- (1,1-dimethylbutyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane 2- (2-N, N-dipropylaminoethyl) -8- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxa (2-N, N-dipropylaminoethyl) -8- (1,1-dimethylpropyl) -1,4-dioxa-spiro [4.5] decane 2- (2-N, N- dipropylaminoethyl) -8- (1,1-dimethylethoxyl) -1,4-dioxa-spiro [4.5] decane 2- (2-N, N-diallylaminoethyl) -8- (1,1-dimethylethyl) (2-N-diallylaminoethyl) -8- (1,1-dimethylpropyl) -1,4-dioxa-spiro [4.5] decane 2- (2- 1,2,5,6-tetrahydropyidylethyl) -8- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane 2- (2-N, dihydropyridylethyl) -8- (1,1-dimethylpropyl) -1,4-dioxa-spiro [4.5] decane 2- (2-piperidinoethyl) -8- (1,1-dimethylbutyl) -1,4-dioxaspiro - 7-

Nor/JC/13904 [4.5]decano 2-(2-(2-metilpiperidino)etil)-8-(1,1-dimetiletil)-l,4-dio-xaespiro[4.5jdecano 2-(2-(3-metilpiper idi no )etil )-8-(1,1-dimetiletil )~1,4-dio~ xaespiro[4„5]decano 2-(2~(3~metilpiperidino)etil)-8-(1,1-dimetilpropil)-1,4-- d i o x a e s p i r o [ 4»5 ] d &amp; c a η o 2-(2™(2~etilpiperidino)etil)-8-(1,1-dimetilpropil)™1,4-dio xaespiro[4.5]decano 2-(2-(4-metilpiperidino)etil)-8-(1,1-dimetiletil )~1,4-di-oxaespiro[4.5]decano 2~(2-(4-metilpiperidino)etil)-8-(1,1-dimetilbutil)~1,4-di-oxaespiro[4„Sjdecano 2-(2-(3-etilpiper idi no )etil )-8-(1,1-dimetiletil )-l ,4-dioxa-espiro[4..Sjdecano 2-(2~(3,5-dimetilpiperidino)etil)-8-(1,1-dimetilpropil)~ ~1,4~dioxaespiro[4,5]decano 2~(2“(3,5“dimetilpiperidino)etil)-8-(1,1-dimetilbutil)--1,4-dioxaespiro[4„Sjdecano 2-(2-N-ciclo-hexilmetilaminoetil)-8-(1,1-dimetilbutil)--1,4~dioxaespiro[4.5]decano 2-(2-morfolinoetil)-8-(1,1-dimetilbutil)~1,4-dioxaespiro-[4.5 jdeca.no 2-(2-(2,6~dimetilmorfolino)etil)-8-(1,1-dimetiletil)™1,4-~dioxaespiro[4.Sjdecano 2-(2-(2,6-dimetilmorfolino)etil)-8-(1,1-dimetilpropil)~ -1,4-dioxaespiro[4.Sjdecano 2-(2~(2,S-dimetilmorfolino)etil)-8-(1,1-dimetilbutil)-1,4--dioxaespiro[4.Sjdecano 0 processo do invento é caracterizado por se fazer reagir cetal de fórmula geral. 70 396Nor / JC / 13904 [4.5] decane 2- (2- (2-methylpiperidino) ethyl) -8- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane 2- (2- (3- methylpiperidinyl) ethyl) -8- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane 2- (2- (3-methylpiperidino) ethyl) -8- (1,1- dimethylpropyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] d &gt; (2-ethylpiperidino) ethyl) -8- (1,1-dimethylpropyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane 2- (2- (4-methylpiperidino) ethyl) -8- - (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane 2- (2- (4-methylpiperidino) ethyl) -8- (1,1-dimethylbutyl) -1,4-dioxaspiro [4- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxa-spiro [4] -secane 2- (2- (3,5-dichlorophenyl) dimethylpiperidino) ethyl] -8- (1,1-dimethylpropyl) -1,4-dioxaspiro [4,5] decane 2- (2 "(3,5" dimethylpiperidino) ethyl) -8- (1,1- dimethylbutyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane 2- (2-N-cyclohexylmethylaminoethyl) -8- (1,1-dimethylbutyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane 2- (2- morpholinoethyl) -8- (1,1-dimethylbutyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane 2- (2- (2,6-dimethylmorpholino) ethyl) -8- (1,1-dimethylethyl) , 4-dioxaspiro [4.sjdecane 2- (2- (2,6-dimethylmorpholino) ethyl) -8- (1,1-dimethylpropyl) -1,4-dioxaspiro [4.sjdecane 2- (2- 2, S-dimethylmorpholino) ethyl) -8- (1,1-dimethylbutyl) -1,4-dioxaspiro [4.Sydecane The process of the invention is characterized by reacting ketal of general formula. 70 396

Nor/JC/13904 (R1)Nor / JC / 13904 (R1)

Χγ (CH2}m-ZΧγ (CH2) m-Z

II 1 na qual X, Y, (R )n e m tim os significados definidos acima,, e na qual Z representa um grupo atractor de electrSes, permutável,tal como, P«@ » um átomo de halogéneo ou um grupo metanossulfoniloxi-lo ou um grupo arilsulfoniloxilo, com uma amina de fórmula geralIn which X, Y, (R) is the same as defined above, and in which Z represents an electron withdrawing group, exchangeable, such as, for example, a halogen atom or a methanesulphonyloxy group or an arylsulfonyloxy group, with an amine of general formula

HM \HM \

IIIIII

R 3 na qual R e R'&quot;' tim os significados acima definidos , opcionalmente, na presença de um diluente, tal como dimetilformamida, dimetilsulfona, acetato de isopropilo ou metil-isobutilcetona, preferivelmente dimetilformamida. e, opcionalmente, na presença de um catalisador, tal como iodeto de sódio ou potássio, preferivelmente iodeto de sódio, e, opcionalmente, na presença de um agente de ligação de ácido, tal como carbonato de potássio, carbonato de sódio, piridina ou trietilamina (Et3N), preferivelmente, carbonato de potássio, para além de um possível excesso da amina terciária, e a temperaturas compreendidas entre cerca de 502C e a temperatura de refluxo do solvente em questão.R 3 in which R and R '&quot; the meanings defined above, optionally in the presence of a diluent, such as dimethylformamide, dimethylsulfone, isopropyl acetate or methyl isobutylketone, preferably dimethylformamide. and optionally in the presence of a catalyst such as sodium or potassium iodide, preferably sodium iodide, and optionally in the presence of an acid binding agent such as potassium carbonate, sodium carbonate, pyridine or triethylamine (Et 3 N), preferably potassium carbonate, in addition to a possible excess of the tertiary amine, and at temperatures between about 50 ° C and the reflux temperature of the solvent in question.

Os cetais de fórmula II, p.e., quando Z é Cl e X s Y são ambos oxigénio ,S/°preparados duma forma geralmente conhecida, fazendo reagir urna cetona de fórmulaThe ketals of formula II, e.g., when Z is Cl and X and Y are both oxygen, are prepared in a generally known manner, by reacting a ketone of formula

(R1), IV na qual (k )n tem o significado definido acima, com epicloro--hidrina de fórmula 70 396 Nor/JC/13904 V C1 ou com um cloro-epóxido de fórmul;(R1), IV in which (k) n is as defined above, with epichlorohydrin of the formula or with a chloro-epoxide of formula

VI 12§.l, 17(3-' duma maneira conhecida per se, na presença dum diluente p e cloreto de rnetileno, e na presença de um catalisador (consultar o que se apresenta, em React. Kinet, Catai, Lett. -4), 281-6),VI in a manner known per se in the presence of a diluent, eg methylene chloride, and in the presence of a catalyst (see React Kinet, Cat. ), 281-6),

Verificou-se que os novos aminocetais de fórmula χ tc sm propriedades fungicidas.It has been found that the novel aminoacetals of the formula have fungicidal properties.

Os compostos activos do presente invento podem ser no,ac]0s na prática, no combate a fungos fitopatogénicos, comoThe active compounds of the present invention may be, in practice, in the control of phytopathogenic fungi, as

Citridiomicetes, Zi por Somicetes. exemplo, Plasmodioforomicetes; fiscomicetes, Basidiomicetes e Deuteromicetes,Citridiomycetes, Zi by Somicetes. example, Plasmodiophomycetes; fiscomicetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes,

As substâncias activas do presente invento podem ser usadas p.e., no combate às doenças de plantas Puccinla Cecondita Puccinla strilformis e outras doenças de ferrugem no trw-, S **··« J» ÇjO yThe active substances of the present invention may be used e.g. in the control of diseases of plants Puccinla Cecondita Puccinla strilformis and other rust diseases in the trunk,

Puccinla.......hordei, Puccinla________striiformis e outras doenças de ferrugem na cevada e ferrugem em outras plantas hospedeiras como por exemplo café, maçã, legumes e plantas ornamentais;: graminis (míldio) na cevada e no trigo e outras espécies de míldio verdadeiro em várias plantas hospedeiras, tais como aPuccinla ....... hordei, Puccinla________striiformis and other diseases of rust on barley and rust on other host plants such as coffee, apple, vegetables and ornamental plants; graminis (mildew) in barley and wheat and other species of true blight on various host plants, such as

Sphaerotheca......fuliglnea no pepineiro, a Podosphaera Leucotricha nas maçãs e Uncinula.......necator nas vinhas? espécies Helminthpspp- rium, p.e., Pvrenophora.......teres (erupção recticular) na cevada; espécies Rhynehosporium e Pseudocercosporella herootri~ no choides nos cereais; Cercosioora arachidicola nos amendoins e outras espécies Cercosioora em, por exemplo, beterraba doce, banana. e feijão de soja; Botrvtis......cinerea (bolor cinzento) -10- 70 396Sphaerotheca ...... fuliglnea in the cucumber, the Podosphaera Leucotricha in the apples and Uncinula ....... necator in the vines? Helminthpspuberum species, e.g., Pvrenophora .......eses (recticular eruption) in barley; Rhynehosporium species and Pseudocercosporella herootri ~ choides in cereals; Cercosioora arachidicola in peanuts and other Cercosioora species in, for example, sweet beet, banana. and soybean; Botrvtis ...... cinerea (gray mold) -10- 70 396

Mor/JC/13904 tamate, morango, vinha e noutras plantas hospedeiras; Venturia inaequalis (crosta) nas maçãs, s Py r 1eu1aria oryzas no arroz,Mor / JC / 13904 tamate, strawberry, vine and other host plants; Venturia inaequalis (crust) on apples, s Py r 1eu1aria oryzas in rice,

As substâncias activas são activas in vitro contra um vasto espectro de fungos.The active substances are active in vitro against a broad spectrum of fungi.

As substâncias activas são activas como agentes de revestimento de sementes contra espécies Fusarium, Septoria, Til-ietia, Ustilago, He 1 minthosporium e Pseudocercosporella herpotri- choides nos cereais,Rhisoctonia soiani no algodão e Corticium sa-sakii no arroz*The active substances are active as seed coatings agents against Fusarium, Septoria, Tilleyi, Ustilago, Heinthersporium and Pseudocercosporella herpotri- choides in cereals, Rhisoctonia soiani in cotton and Corticium sa-sakii in rice *

Para além duma excelente actividade curativa, as substâncias activas do presente invento mostram também propriedades protsctoras extremamente boas, bem corno actividade sistémica.In addition to excellent curative activity, the active substances of the present invention also exhibit extremely good protisting properties, as well as systemic activity.

Adicionalmente, alguns dos compostos são suf icientemente voláteis para serem activos, na fase gasosa, contra fungos nas plantas.In addition, some of the compounds are sufficiently volatile to be active, in the gas phase, against fungi in plants.

Os compostos podem também ser úteis como fungicidas industriais (para além de agrícolas), p.e., na prevenção a ataques de fungos na madeira, nos couros, nas peles e especialmente em filmes de tinta.The compounds may also be useful as industrial (other than agricultural) fungicides, e.g., in the prevention of fungal attacks on wood, hides, skins and especially paint films.

Os compostos são também úteis no tratamento de infseções por fungos em humanos, por exemplo, cie candidíases e infecçõss dermatófitas.The compounds are also useful in the treatment of fungal infestations in humans, for example, candidiasis and dermatophyte infections.

De acordo com o que anteriormente se referiu, o presente invento descreve também uma composição fungicida, particularmente uma composição fungicida para plantas, e, ma is particularmente, uma composição fungicida para cereais, para o combate ao míldio, ferrugem s outras doenças significativas da folhagem, composição que é caracter izacla por conter, como componente activo, pelo menos,um composto seleccionado entre os aminoceíais com a fórmula I anterior. -11- 70 396In accordance with the foregoing, the present invention also describes a fungicidal composition, particularly a fungicidal composition for plants, and, in particular, a fungicidal composition for cereals, for combating mildew, rust on other significant diseases of foliage , which composition is characterized in that it contains as active component at least one compound selected from amino acids of formula I above. 70

Nor/JC/13904 filém disso, o presente invento refere-se a um processo para combater fungos, particularmente, fungos fitopatogénicos, e rnais par ticularmente, o míldio, a ferrugem, e outras doenças significativas das folhagens dos cereais, processo este que &amp; caracterizado por se permitir que urn aminoeetal de fórmula I afecte os fungos em questão e/ou o seu biotopo.Nor / JC / 13904, the present invention relates to a process for combating fungi, particularly phytopathogenic fungi, and in particular, mildew, rust, and other significant diseases of cereal foliage. ; characterized in that an aminoethylether of formula I is allowed to affect the fungi in question and / or their biotope.

Os compostos podem ser aplicados de várias maneiras. Por exemplo, podem ser aplicados, formulados ou não formulados, directamente sobre a folhagem de uma planta, ou podem ser aplicados a arbustos e a árvores, a sementes ou a outro meio onde as plantas, arbustos e árvores estão a crescer ou vão ser plantados , ou podem ser vaporizados, pulverizados ou aplicados na forma de uma formulação de creme ou pasta, ou podem ser aplicados na forma de vapor, ou na forma de grânulos de libertação lenta,. A aplicação pode ser feita em qualquer parte da planta, arbusto ou árvore, por exemplo na folhagem, nos caules, ramos ou raízes, ou no solo na vizinhança das raízes, ou na semente antes de ser plantada ou no solo em geral, na água do arrozal ou em sistemas de cultura hidroponiea,. Os compostos do presente invento podem também ser injectados nas plantas ou nas árvores e podem também ser pulverizados nas vegetações usando técnicas de pulverização alectrodinâmica. 0 presente invento refere-se ainda a um pr ocs^sso de preparação de uma composição fungicida, particularmente, uma composição fungicida para plantas e rnais particularmente, uma composição fungicida para cereais, para o combate ao míldio, ferrugem e outras doenças significativas da folhagem, processo este que é caracterizado por se misturar um aminoeetal de fórmula I com um ou rnais agentes seleccionados entre agentes de extensão, agentes tensioactivos e outros agentes auxiliares convencionais,.The compounds may be applied in various ways. For example, they may be applied, formulated or unformulated, directly onto the foliage of a plant, or they may be applied to shrubs and trees, seeds or other medium where plants, shrubs and trees are growing or will be planted , or they may be vaporized, sprayed or applied in the form of a cream or paste formulation, or they may be applied in the form of steam, or in the form of slow release granules. The application can be made anywhere on the plant, shrub or tree, for example in the foliage, stems, branches or roots, or in the soil in the vicinity of the roots, or in the seed before being planted or in the soil in general, in the water rice paddy or in hydroponic farming systems. The compounds of the present invention may also be injected into plants or trees and may also be sprayed into the vegetation using alectrodynamic spray techniques. The present invention further relates to a method of preparing a fungicidal composition, particularly a fungicidal composition for plants, and particularly a fungicidal composition for cereals for combating mildew, rust and other significant diseases of the foliage , which process is characterized in that an aminoether of formula I is mixed with one or more agents selected from extenders, surfactants and other conventional auxiliaries.

As composiçóes podem estar na forma de pós ou de grânulos compreendendo o ingrediente activo e um diluente ou transportador sólido, por exemplo, enchimentos tais como caulino, bentonite, hieselguhr, dolomit , carbonato de cálcio, talco, magnésia em pó, terra de Fuller, gesso, terra de Hewitt, terra de diatomáceas e argila da China» Estes grânulos podem ser grânulos pré-formados -12- 70 396 Nor/JC/13904 adequados para aplicação Estes grânulos podem ser no solo sem qualquer outro tratamento, preparados quer impregnando pelotas de enchimento com o ingrediente activo, quer preparando as pelotas a partir de uma mistura de ingrediente activo e de enchimento em po» As composições para revestimento de sementes, pop exemplo., podem compreender um agente (por exemplo um óleo mineral) para auxiliar a adesão da composição à semente. AIternativamente o ingrediente activo pode ser formulado para revestimento de sementes usando um solvente orgânico (por exemplo í\!~ “iTietilpirrolidona ou dimetilformamida). fts composições podem também estar na forma de pós ou grânulos dispersáveis compreendendo um agente molhante para facilitar a dispersão em líquidos, do pó ou dos grânulos, os quais podem também conter enchimentos e agentes de suspensão.The compositions may be in the form of powders or granules comprising the active ingredient and a solid diluent or carrier, for example fillers such as kaolin, bentonite, hieselguhr, dolomite, calcium carbonate, talc, powdered magnesia, Fuller's earth, gypsum, Hewitt earth, diatomaceous earth and clay from China. These granules may be preformed granules Suitable for application These granules may be in the soil without any further treatment, prepared either by impregnating pellets The compositions for coating seeds, for example, may comprise an agent (for example a mineral oil) to assist the preparation of the pellets from a mixture of active ingredient and filler. adhesion of the composition to the seed. Alternatively the active ingredient may be formulated for seed coating using an organic solvent (for example, N-methylpyrrolidone or dimethylformamide). The compositions may also be in the form of dispersible powders or granules comprising a wetting agent to facilitate dispersion in liquids of the powder or granules which may also contain fillers and suspending agents.

As dispersões ou emulsões aquosas podem ser preparadas dissolvendo o(s) ingrediente(s) activo(s) num solvente orgânico contendo, opcionalmente, agentes molhantes, de dispersão ou emulsionantes, e depois adicionando a mistura a água, a qual pode também conter agentes molhantes de dispersão ou emulsionantes. Solventes orgânicos adequados incluem dicloreto de etileno. álcool isopropilico, propilenoglicol, álcool diacetona, tolueno, queroseno, metilnaftaleno, os xilenos, tricloroetileno, álcool furfurílico, álcool tetra-hidrofurfurilico e éteres de glicol (p.e., 2-etoxietanol e 2-butoxietanol).Aqueous dispersions or emulsions may be prepared by dissolving the active ingredient (s) in an organic solvent optionally containing wetting, dispersing or emulsifying agents, and then adding the mixture to water, which may also contain wetting agents or emulsifiers. Suitable organic solvents include ethylene dichloride. isopropyl alcohol, propylene glycol, diacetone alcohol, toluene, kerosene, methylnaphthalene, xylenes, trichlorethylene, furfuryl alcohol, tetrahydrofurfuryl alcohol and glycol ethers (e.g., 2-ethoxyethanol and 2-butoxyethanol).

As composições para vaporização podem também estar na forma de aerossois nos quais a formulação é mantida num recipiente, sob pressão, na presença de um propulsor, p.e. fluorotriclorometano ou diclorodifluorometano„The vaporization compositions may also be in the form of aerosols in which the formulation is maintained in a vessel under pressure in the presence of a propellant, e.g. fluorotrichloromethane or dichlorodifluoromethane "

Os compostos podem ser misturados no estado seco, com uma mistura pirotécnica para formar uma composição adequada para gerar, em espaços fechados, um fumo contendo os compostos.The compounds may be mixed in the dry state with a pyrotechnic mixture to form a composition suitable for generating in the closed spaces a smoke containing the compounds.

Alternativamente, os compostos podem ser usados numa forma micro - capsulada. Podem também ser formulados em formulações polimér icas biodegradáveis para obter uma libertação lenta. -13- 70 396Alternatively, the compounds may be used in a microcapsulated form. They may also be formulated into biodegradable polymeric formulations to obtain slow release. -13- 70 396

Nor/JC/13904 controlada, da substãnica activa.Nor / JC / 13904, of the active substance.

Incluindo aditivos convenientes, por exemplo aditivos para melhorar a distribuição, o poder adesivo e a resistência à chuva nas superfícies tratadas, as diferentes composições podem ser melhor adaptadas para as várias utilizações.Including suitable additives, for example additives to improve dispensing, adhesive power and rain resistance on the treated surfaces, the different compositions may be better adapted for the various uses.

Os compostos podem ser usados em misturas com fertilizantes (p.e., fertilizantes contendo azoto, potássio ou fósforo ). Preferem-se as composições compreendendo apenas grânulos de fertizante incorporando o composto (por exemplo, revestidos com ele) são preferidos. Estes grânulos contem, adequadamente, até 25%, em peso, do composto. Deste modo, o presente invento proporciona também uma composição fertilizante compreendendo o composto de fórmula geral I»The compounds may be used in mixtures with fertilizers (e.g., fertilizers containing nitrogen, potassium or phosphorus). Preferred compositions comprising only fertizing granules incorporating the compound (for example coated thereon) are preferred. These granules suitably contain up to 25% by weight of the compound. Accordingly, the present invention also provides a fertilizer composition comprising the compound of Formula I '

As composições podem também estar na forma de preparações líquidas para usar em banhos ou em pulverizações., os quais são, geralmente, dispersões ou emulsões aquosas contendo o ingrediente activo na presença de um ou rnais agentes surfactantes, p.e., agentes molhantes, agentes de dispersão, agentes emulsionantes ou agentes de suspensão, ou que são formulações para vaporização do tipo adequado para uso em técnicas electrodinãmicas de vaporização,. Os agentes anteriores podem ser catiónicos, aniónicos ou não iónicos. Agentes catiónicos adequados incluem os compostos de amónio quaternário, por exemplo, brometo de ce t i Itrijnetilamonio.The compositions may also be in the form of liquid preparations for use in baths or sprays, which are generally aqueous dispersions or emulsions containing the active ingredient in the presence of one or more surfactants, eg, wetting agents, dispersing agents , emulsifying agents or suspending agents, or are vaporizing formulations of the type suitable for use in electrodynamic vaporization techniques. The above agents may be cationic, anionic or nonionic. Suitable cationic agents include the quaternary ammonium compounds, for example, cetyltrimethylammonium bromide.

Agentes aniónicos convenientes incluem sabões, sais de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por exemplo laurilsulfato de sódio) e sais de compostos aromáticos sulfonafcados (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato de sódio, lignossulfonato de sódio, cálcio ou amónio, butilnaftalenossulfo-nato e uma mistura de di-isopropil e de tri-isopropil-naftalenossulf ona tos de sódio).Suitable anionic agents include soaps, sulfuric acid aliphatic monoesters salts (for example sodium lauryl sulfate) and salts of sulfonated aromatic compounds (for example, sodium dodecylbenzenesulfonate, sodium lignosulfonate, calcium or ammonium, butylnaphthalenesulfonate and a mixture of di and sodium triisopropylnaphthalenesulfonates).

Agentes não iónicos adequados incluem os produtos de condensação de óxido de etileno com álcoois gordos tais como álcool oleíco ou cetílico, ou com alquil-f enois tais como octil- ou nonil-fenol e octilcresol. Outros agentes não iónicos 70 396Suitable nonionic agents include the condensation products of ethylene oxide with fatty alcohols such as oleyl or cetyl alcohol, or with alkylphenols such as octyl- or nonylphenol and octylcresol. Other nonionic agents 70 396

Nor/JC/13904 -1Λ- são os esteres parciais derivados de ácidos gordos de cadeias longas e os anidridos de hexitol, os produtos de condensação dos referidos ésteres parciais com óxido de etileno e as lecitinas, Agentes de suspensão convenientes incluem os colóides hidrofilicos (por exemplo, polivinilpirrolidona e carboximetilcelulose de sódio), e as gomas vegetais (por exemplo goma de acácia e goma de tragacanto),Nor / JC / 13904-1- are the partial esters derived from long chain fatty acids and hexitol anhydrides, the condensation products of said partial esters with ethylene oxide and lecithins. Suitable suspending agents include hydrophilic colloids ( for example, polyvinylpyrrolidone and sodium carboxymethylcellulose), and vegetable gums (for example acacia gum and tragacanth gum),

As composições para uso na forma de dispersões ou emulsões aquosas são geralmente fornecidas na forma de um concentrado contendo uma elevada proporção c!o(s) ingrediente(s) activo(s) e o concentrado é diluído com água antes de usar, Estes concentrados sao por vexes capazes de permanecer em armazém por períodos prolongados e, após essa armazenagem, podem ser diluídos com água para formar preparações aquosas que permanecem homogéneas?o tempo suficiente para poderem ser aplicadas por equipamento convencional ou electrodinâmico de pulverização, Os concentrados podem conter, convenientemente, até 95%, adequadamente, 10-85%, por exemplo 25-60%, em peso, do(s) ingredisnte(s) activo(s). Estes concentrados contêm, adequadamente, ácidos orgânicos (p.e. ácidos alquil- ou aril- sulfónicos tais corno ácido xilenossulfónico ou ácido dodecilfoenzenossulfónico) uma vez que a presença destes ácidos pode aumentar a solubilidade dos ingredientes activos nos solventes polares frequentemente usados nos concentrados. Os concentrados contêm também, adequadamente, uma proporção elevada de surfactantes de modo a. se poderem obter emulsões em água suficientemente estáveis. Após diluição para formar as preparações aquosas, estas preparações podem conter várias quantidades de ingredientes activos dependendo do otojectivo pretendido, mas pode usai—se uma preparação aquosa contendo 0,0005% ou 0,01% a 10% em peso, de ingrediente activo.Compositions for use in the form of aqueous dispersions or emulsions are generally provided in the form of a concentrate containing a high proportion of the active ingredient (s) and the concentrate is diluted with water prior to use. These concentrates are capable of being held in storage for prolonged periods and after storage may be diluted with water to form aqueous preparations which remain homogeneous long enough to be able to be applied by conventional or electrodynamic spray equipment. The concentrates may contain, suitably up to 95%, suitably 10-85%, for example 25-60% by weight of the active ingredient (s). These concentrates suitably contain organic acids (e.g., alkyl or arylsulfonic acids such as xylenesulfonic acid or dodecylbenzenesulfonic acid) since the presence of these acids may increase the solubility of the active ingredients in the polar solvents often used in the concentrates. The concentrates also suitably contain a high proportion of surfactants. sufficiently stable emulsions may be obtained. After dilution to form the aqueous preparations, these preparations may contain various amounts of active ingredients depending on the intended purpose, but an aqueous preparation containing 0.0005% or 0.01% to 10% by weight active ingredient may be used.

As composições do presente invento podem compreender também outros compostos com actividade biológica, p.e. compostos com actividade fungicida, similar ou complementar, ou compostos com actividade no regulamento do crescimento das plantas, actividade herbicida ou insecticida. 0 outro composto fungicida pode ser, por exemplo, um que 70 396The compositions of the present invention may also comprise other compounds having biological activity, e.g., compounds having similar or complementary fungicidal activity, or compounds having activity in plant growth regulation, herbicidal activity or insecticide. The other fungicidal compound may be, for example,

Nor/JC/13904 -1 5-seja capaz de combater as doenças na espiga dos cereais (p„e. trigo) tais como as de espécies Septoria, Qibberella e He1minthosporium, doenças provenientes de sementes e do solo, os míldios brando e pulverulento nas vinhas e mildio pulverulento e a crosta nas maçãs, etc,» Estas misturas de fungicidas podem ter urn espectro de actividade mais largo do que o composto de fórmula, geral 0 sozinho» Além disto, os outros fungicidas podem ter um feito sinérgico na actividade fungicida do composto de fórmula geral 1»(Eg wheat) such as Septoria, Qibberella and Heterothosporium species, seed and soil diseases, mild and powdery mildews. in vines and powdery mildew and crust on apples, etc. These fungicide mixtures may have a broader spectrum of activity than the compound of general formula alone. In addition, the other fungicides may have a synergistic effect on the activity fungicide of the compound of formula 1 '

Exemplos de outros fungicidas incluem, carbendazima, benomilo, tiofanato de metilo, tiabendazol, fuberidazol, etridazol, diclofluanida, cimoxanilo, oxadixilo, afuraço, metalaxilo, furalaxilo, benalaxilo, alumino-fosetilo, fenarimol, iprodiona, procimidiona, vinclozolina, penconazol, miclobutanilo, R0151297, S3308, pirazofos, etirimol, ditalimfos, tridemorfo, triforina, nuarimol, triazbutilo, guazatina, sal de triacetato da 1,1'~iminodi-&quot;Coctametileno)-diguanidina, propilconazol, proclo-raz, flutriafol, hexaconazol, i.e. o composto l-(l,2,4-triazol-l--il )-2-(2,4-diclorofenil)hexan-2-ol, DPX H6573 (l-((bis-4-fluoro-fenil)-metil-silil)metil-lH-l,2,4-triazol, triadimefona, triadi-menol, diclobutrazol, fenpropimorfo, pirifenox, (2RS,3RS)-2“(4--clorofenil)-3~ciclopropil-l-(lH-l,2,4~triazol~l-il)butan~2-ol, (RS)-l-(4-clorofenil-4,4-dimetil-3~(lH-l,2,4~tris.zol-1-ilmetil)--pentan-3-ol, 4-cloro-N-(ciano(etoxi)metil)benzamida, fenpropidi-na, clorozolinato, diniconazol, imizalilo, fenfuramo, carboxina, oxicarboxina, metfuroxamo, dodemorfo, BAS 454, blasticidina S, kasugamicina, edifenfos, quitazina P, ciclo-heximida, ftalida, probenazol, isoprotiolano, triciclazol, piroquilona, clorbenztia-zona, neoasozina, polioxina D, validamicina A, mepronilo, flutolanilo, pencicurona, diclomezina, fenazinaoxido, dimetilditiocarbamato de níquel, tecloftalamo, bitertanol, foupi-rimato, etaconazol, estreptomicina, cipofuramo, biloxazol, quino-metionato, dimetirimol, l-(2-ciano-2~metoxiiminoacetil)-3-etil~ ureia, fenapanilo, tolclofosmetilo, piroxifur, poliramo, manebo, mancozebo, captafol, clorotalonilo, anilazina, tiramo, captano, foipeto, zinebo, propinebo, enxofre, dinocapo, binapacrilo, nitrotalisopropilo, dodina, ditianona, hidróxido de fentina. “16 - 70 396Examples of other fungicides include carbendazim, benomyl, thiobendazole, fuberidazole, etridazole, diclofluanid, cymoxanil, oxadixyl, afaxanil, metalaxyl, furalaxyl, benalaxyl, aluminohosphate, fenarimol, iprodione, procymidione, vinclozoline, penconazole, myclobutanyl, R0151297, S3308, pyrazophos, ethyrimol, ditalimphos, tridemorph, triforin, nuarimol, triazbutyl, guazatine, 1,1'-iminodiocarbimethylene triguanidine, propylconazole, propylconazole, proctorate, flutriafol, hexaconazole, ie compound 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2- (2,4-dichlorophenyl) hexan-2-ol, DPX H6573 (1 - ((bis-4-fluoro-phenyl) -methyl (2RS, 3RS) -2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-1- (1H-imidazol-1-yl) methyl-1H-1,2,4-triazole, triadimefon, triadi- menol, diclobutrazol, fenpropimorph, triazol-1-yl) butan-2-ol, (RS) -1- (4-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-3- (1H-1,2,4- -1-ylmethyl) -pentan-3-ol, 4-chloro-N- (cyano (ethoxy) methyl) benzamide, fenpropidone, chlorozolinate, diniconazole, imizalyl, fenfur carboxy, oxycarboxine, methoxyuroxane, dodemorfo, BAS 454, blasticidin S, kasugamycin, edifenphos, chitazin P, cycloheximide, phthalide, probenazole, isoprothiolane, tricyclazole, pyroquilone, chlorbenzothiazole, neoasozine, polyoxine D, validamycin A, mepronyl , flutolanil, pencycurone, diclomezine, phenazineoxide, nickel dimethyldithiocarbamate, teclophthalam, bitertanol, phthoradiol, etaconazole, streptomycin, cipofuram, biloxazole, quino methionate, dimethyrimol, 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethyl phenylacetamide, phenapanyl, tolclofosmethyl, piroxifur, poliramo, manebo, mancozebo, captafol, chlorothalonil, anilazine, tiramo, captan, capeto, zinebo, propinebo, sulfur, dinocapo, binapacryl, nitrothalisopropyl, dodine, dithianone, fentin hydroxide. "16 - 70 396

Nor/JG/13904 acetato de fentina, tecnazeno, quintozeno, dicionário, compostos contendo cobre como oxicloreto de cobre, sulfato de cobre e mistura Bordeaux bem como compostos orgânicos de mercúrio»Nor / JG / 13904 fentin acetate, tecnazene, quintozene, dictionary, copper-containing compounds such as copper oxychloride, copper sulfate and Bordeaux mixture as well as organic compounds of mercury '

Os compostos de fórmula geral I podem ser misturados com o solo, com turfa ou com outros meios de enraizamento para protecção das plantas contra doenças, provocadas por fungos, de sementes, solos ou folhagens,,The compounds of general formula I may be mixed with the soil, peat or other planting media to protect against diseases caused by fungi, seeds, soils or foliage,

Insecticidas adequados que podem ser incorporados na composição do presente invento incluem pirimicarbo, dirnetoato, derneton-s-metilo, formotiona, carbarilo, isoprocarbo, XMC, BPMC, carbof urano, carbosulfa.no, diazinona, fentiona, fenitrotiona, fentoato, clorpirifos, isoxationa, propafos, monocrotofos, buprofezina, etoproxifeno e cicloprotrina.Suitable insecticides which may be incorporated into the composition of the present invention include pyrimicarb, direthoate, derneton-methyl, formothione, carbaryl, isoprocarb, XMC, BPMC, carbofuran, carbosulphan, diazinone, fention, fenitrothione, phentoate, chlorpyrifos, isoxationa , propafos, monocrotophos, buprofezin, ethoproxyfen and cycloprotrin.

Compostos reguladores do crescimento das plantas para uso nas composições do invento são compostos que controlam as ervas daninhas ou a formação de sementes ou que controlam selectivamente o crescimento de plantas menos desejáveis (p.e. ervas).Plant growth regulating compounds for use in the compositions of the invention are compounds that control weeds or seed formation or selectively control the growth of less desirable plants (e.g., herbs).

Exemplos de compostos reguladores de crescimento de plantas, convenientes para uso nas composições do invento, são os giberelins ( p.e. GA3, GA4 ou GA7), as auxinas (p.e. ácido indol--acètieo, ácido indol-butírico, ácido naftoxiacético ou ácido naftilacético), as citoquininas (p.e., quinetina, difenilureia, benzimidazole, benziladenina ou benzil-aminopurina), ácidos fenoxiacéticos (p.e. 2,4-D ou MCPA), ácidos benzóicos substituídos (p.e. ácido tri-iodobenzóico), morfactinas (p.e. clorfluorecol), hidrazida maleica, glifosato, glifosina, álcoois e ácidos gordos de cadeia longa, diquegulato, paclobutrazcl, f luorpr imidol f luoridamida, rnef luideto, compostos de amónio e fosfónio quaternário substituídos (p.e. clormequato, clorfonio ou cloreto de mepiquato), etefon, carbetamida, 3,6-dicloroanisato d© mefcilo, daminozida, asulamo, ácido absísico, isopirimol, ácido 1~ ~(4-clorofeni1)-~4,6-~dimetil~2&quot;~oxo~l,2-di~hidropiridino-3~carboxí-lico, e hidroxibenzonitrilos (p.e,,, bromoxinilo), difenzoquate, benzoilprop-etilo, ácido 3,6-dicloropicolinico, fenpentezol, 70 396Examples of plant growth regulating compounds, suitable for use in the compositions of the invention, are gibberellins (eg GA3, GA4 or GA7), auxins (eg indole acacetic acid, indole-butyric acid, naphthoxyacetic acid or naphthylacetic acid) , eg cytokinins (eg, quinetine, diphenylurea, benzimidazole, benzyladenine or benzylaminopurine), phenoxyacetic acids (eg 2,4-D or MCPA), substituted benzoic acids (eg triiodobenzoic acid), morphostins (eg chlorfluorecol), hydrazide maleic acid, glyphosate, glyphosine, long chain fatty alcohols and fatty acids, dikegulate, paclobutrazide, fluoropentylfluoridamide, trifluoride, substituted quaternary ammonium and phosphonium compounds (eg chlormequat, chlorphonium or mepiquat chloride), ethephon, carbetamide, , 4-chlorophenyl) -4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid, isobutyramide, carboxylic acid, and hydroxybenzon (e.g., bromoxynil), difenzoquate, benzoylprop-ethyl, 3,6-dichloropicolinic acid, fenpentezol, 70,396

Nor/JC/13904 c·.. ; . ' ' ·' -17- inabenfida, triapentenol e tecnazeno. 0 processo do invento para a preparação dos aminocetais I, é ilustrado pelos seguintes exemplos de preparação que não devem ser entendidos de modo algum como limitativos, EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 1Nor / JC / 13904 c. . Inapenfide, triapentenol and tecnazene. The process of the invention for the preparation of the aminoacetals I is illustrated by the following preparation examples which are not to be understood in any way as limiting. PREPARATION EXAMPLE 1

Preparação de 1-(N-1,7..,5,6-tetra-hidropiridilmetil)-8-( 1,1-dime-tiletil)-l,4-dioxaespiro[4,5]decano, composto n2, 35.Preparation of 1- (N-1,7-, 5,6-tetrahydropyridylmethyl) -8- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane, compound no. .

Aquece-se uma mistura de 2-clorometil-8-(l,l-dimetiletil)~ -1,4-dioxaespiro[4,5jdecano (3,00 g, 0,012 mole), 1,2,5,6-tetra--hidropiridina (3,00 g, 0,036 mole), iodeto de potássio (0,6 g) e dimetilsulfona (4,8 g) num banho de óleo a 1502C durante 3 horas, Arrefece-se a mistura reaccional e adiciona-se a água (150 ml) e depois extracta-se com éter (100 ml). Separa-se a fase de éter, seca-se sobre sulfato de sódio e evapora-se in vacuo. Purifica-se o óleo resultante por destilação kugelrohr, Rendimento de 2,80 g (78¾) de um óleo viscoso de ponto de ebulição 18020/0,01 mmHg; n^6 =1,4911. EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 2A mixture of 2-chloromethyl-8- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane (3.00 g, 0.012 mol), 1,2,5,6- (3.00 g, 0.036 mol), potassium iodide (0.6 g) and dimethylsulfone (4.8 g) in an oil bath at 150 ° C for 3 hours. The reaction mixture was cooled and added to water (150 ml) and then extracted with ether (100 ml). The ether phase is separated, dried over sodium sulfate and evaporated in vacuo. The resulting oil is purified by Kugelrohr distillation, Yield 2.80 g (78%) of a viscous oil of boiling point 180-20 / 0.01 mmHg; n = 6 = 1.4911. PREPARATION EXAMPLE 2

Preparação de 2-(2-N,N-dipropilaminoeti1)-8-(1,l-dimetiletil)--1,4-dioxaespiro[4,5]decano, composto n2. 88,Preparation of 2- (2-N, N-dipropylaminoethyl) -8- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane, compound no. 88,

Aquece-se uma mistura de 2-(2-metanossulfoniloxietil)-8— -*(1, l-dimetiletil )-l ,4-dioxaespiro[4,5]decano (2,30 g, 0,0072 mole), N,N-dipropilamina (2,02 g, 0,01 mole), iodeto de potássio (0,2 g) e carbonato de potássio (2,0 g) dissolvidos em dimetilformamida (15 ml) ao refluxo durante 3 horas, Arrefece-se a mistura reaccional e adiciona-se a água (150 ml), e depois extracta-se com éter (100 ml), Separa-se a fase de éter, seca-se sobre sulfato de sódio e evapora-se in vácuo, Purifica-se o óleo resultante por destilação kugelrohr. Rendimento, 1,54 g (66¾) de um óleo viscoso de ponto de ebulição 22Q2C/10 mm Hg; =1,4661, EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 5A mixture of 2- (2-methanesulfonyloxyethyl) -8- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane (2.30 g, 0.0072 mol), N (2.0 g, 0.01 mole), potassium iodide (0.2 g) and potassium carbonate (2.0 g) dissolved in dimethylformamide (15 ml) at reflux for 3 hours, (150 ml), and then extracted with ether (100 ml). Separate the ether phase, dry over sodium sulfate and evaporate in vacuo. Purify The resulting oil is distilled by kugelrohr. Yield, 1.54 g (66%) of a viscous oil boiling 22Â ° C / 10 mm Hg; = 1.4661. PREPARATION EXAMPLE 5

Preparação de 3-(4-metilpiperidinometiL)-9-(l,l-dimetiletil)-l,5--dioxaespiro[5,5]undecano, composto n2. 98,Preparation of 3- (4-methylpiperidinomethyl) -9- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dioxaspiro [5.5] undecane, compound no. 98,

Aquece-se uma mistura de 3-metanosulfoniloximetil-9-(1,1--dimetiletil)-l,5-dioxaespiro[5,5]undecano (2,56 g, 0,008 mole), 4-metilpiperidina (0,99 g, 0,01 mole), iodeto de potássio (0,2 g) 70 396 Nor/JC/13904 Ί8 e carbonato de potássio (2,5 g) dissolvidos em dimetilformamida (15 ml) ao refluxo durante três horas,. Arrefece-se a mistura reaccional 8 adiciona-se a água (150 ml) e extracta-se depois com éter (100 ml). Separa-se a fase de éter seca-se sobre sulfato de sódio e evapora-se in vácuo. Purifica-se o óleo resultante por destilação kugelrohr. Rendimento, 1,94 g (75¾) de um óleo viscoso de ponto de ebulição 16020/0,04 mm Hg. 0 óleo cristaliza um após repouso obtendo-se/sólido de ponto de fusão 75-7720.A mixture of 3-methanesulfonyloxymethyl-9- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dioxaspiro [5.5] undecane (2.56 g, 0.008 mol), 4-methylpiperidine (0.99 g , 0.01 mol), potassium iodide (0.2 g) and potassium carbonate (2.5 g) dissolved in dimethylformamide (15 ml) at reflux for three hours. The reaction mixture is cooled to 0, water is added (150 ml) and then extracted with ether (100 ml). The ether phase is dried over sodium sulfate and evaporated in vacuo. The resulting oil is purified by kugelrohr distillation. Yield, 1.94 g (75%) of a viscous oil of boiling 16020 / 0.04 mm Hg. The oil crystallizes on standing to give solid / mp 75-77 ° C.

Os aminocetaís exemplificados pelo mostram na tabela 1 (260) é idêntico ao de fórrnula I de acordo com o invento são s exemplos específicos de compostos como se seguinte na qual o termo índice de Refracção índice de refracção n .The aminoactates exemplified by the table 1 (260) is identical to that of formula I according to the invention are specific examples of compounds as follows in which the term refractive index refractive index n.

DD

/ / 70 396 Nor/JC/13904 -19- Tabela 1 NO 1 α Q°r&gt;0 índice de refracção(26C) 1,5266 NS 2/ Ref. Refractive index (26C) 1.5266 NS 2

índice de refracção(2óC) 1,5205refractive index (2 ° C) 1.5205

WQ O./ k índice de refracçao(26C) 1,5255WQ O./k refractive index (26C) 1.5255

t\io 77

índice de refracção(26C) 1,5250 N2refractive index (26C) 1.5250 N2

índice de refracção(26C) 1,5299 --20- 70 396refractive index (26C) 1.5299 - 20 - 70 396

Nor/JC/13904Nor / JC / 13904

NSNS

índice de refracção(26C) 155358refractive index (26C) 155358

9 NO 10 índice de refracçao(26C) 1,5218 N9 índice de refracção(26G) 11 U°rCi 1,5201 NS 12 Τ&gt;τχτ índice de refracção(26C) 1„4753 N2 13 &quot;Q°.rçr índice de refracção(26C) 1,4729 NS 14 o-7 índice de refracção(26C) 1,4609 NS 15 Of0y^N^V aJ y índice de refracção(26C) 1,4718 NS9 NO 10 refractive index (26C) 1.5218 N9 refractive index (26G) 11 U ° rCi 1.5201 NS 12 Τ> τχτ refractive index (26C) 1 "4753 N2 13" refractive index (26C) 1.4729 NS 14 -7 refractive index (26C) 1.4609 NS 15 of Refractive index (26C) 1.4718 NS

índice de refracção(26C) 1,4818 16 Nôrefractive index (26C) 1.4818 16 No

índice de refracção(26C) 1,5223 17 N2 18 NÔ 19 índice de refracção(26C) 1,4815refractive index (26C) 1.5223 17 N2 18 N 19 refractive index (26C) 1.4815

índice de refracção(26C) 1,5082 N2 20refractive index (26C) 1.5082 N2 20

índice de refracção(26C) 1,4821 N2 21refractive index (26C) 1.4821 N2 21

índice de refracçâo(26C) 1,4788 N2 22refractive index (26C) 1.4788 N2 22

índice de refracção(26C) 1,4762 M2 23refractive index (26C) 1.4762 M2 23

índice de refracção(26G) 1,4835 N2refractive index (26G) 1.4835 N2

índice de refracção(26C) 1,4810 24 -22 - 70 396refractive index (26C) 1.4810 24 -22-70 396

Nor/JC/13904Nor / JC / 13904

NS índice de refracção(26C) 1,4849 25 NS 26 índice de refracção(26C) 1,5026 NS 27 CQr índice de refracção(26C) 1,4977 NS 28 CO^^r índice de refracção(26C) 1j4950 OS 21 ÍN 0J 0 índice de refracção(26C) 1,5005 NS 30 índice de refracção(26C) 1,5028 NS índice de refracção(26C) lSsjLvJ'0yXN'W^ 1,5021 31 oJí &lt;v_/NS refractive index (26C) 1.4849 25 NS 26 refractive index (26C) 1.5026 NS 27 CQr refractive index (26C) 1.4977 NS 28 Refractive index (26C) 1J4950 OS 21 IN 0J Refractive index (26C) 1.5005 NS 30 refractive index (26C) 1.5028 NS refractive index (26C) lSsJLvJ'0yXN'W ^ 1.5021 31 oJí <

NS Índice de refracçao(26C) 1,5308 .0 70 396NS Refractive index (26C) 1.5308 .0 70 396

Nor/JC/13904 ~2ã-Nor / JC / 13904-

NSNS

índice de refracçã.o(26C) 1,4940refractive index (26C) 1.4940

JJ NS 34 0 J kjk índice de refracção(26C) 1,5304 NS 35 índice de refracção(26C) 1,4911 NS 36 ^M”ro índice de refracção(26C) 1,4924 NS 37 índice de refracção(26C) 1,4915 NS 38 ^.&quot;ro índice de refracção(26C) 1,4806 NS 39 ^rro índice de refracção(26C) 1,5151 NS 40 ^Çfcrci índice de refracção(26C) 1,4769 70 396 Nor/JC/13904 -2 4- NS 41 NS 42JJ NS 34 0 J k refractive index (26C) 1.5304 NS 35 refractive index (26C) 1.4911 NS 36 Refractive index (26C) 1.4924 NS 37 refractive index (26C) 1 , 4915 NS 38. Refractive Index (26C) 1.4806 NS 39 Refractive Index (26C) 1.5151 NS 404CFR Refractive Index (26C) 1.4769 70 396 Nor / JC / 13904 -2 4- NS 41 NS 42

índice de refracção(26C) 1,4780refractive index (26C) 1.4780

índice de refracção(26C) 1,4850 N2 43refractive index (26C) 1.4850 N2 43

índice de refracção(26C) 1,4751refractive index (26C) 1.4751

NS 44NS 44

Ctro índice de refracção(26C) 1,4934Other refractive index (26C) 1.4934

NSNS

NS 46 V.!rçr índice de refracção(26C) 1,4763NS 46 V. Refractive index (26C) 1.4763

NSNS

índice de refracção(26C) 1,4850refractive index (26C) 1.4850

NOAT THE

índice de refracção(26C) 1,4650 48 -25- 70 396 Nor/JC/13904refractive index (26C) 1.4650 48 -25- 70 396 Nor / JC / 13904

NSNS

índice de refracção(.26C) 1,4831 49refractive index (.26C) 1.4831 49

NSNS

índice de refracção(26C) 1, 4808refractive index (26C) 1, 4808

NOAT THE

índice de refracção(26C) 1,4818refractive index (26C) 1.4818

NS Ιτ0γ^ι 54 o-/ índice de refracção(26C) 1y 4666NS Ιτ0γ ^ ι 54 o- / refractive index (26C) 1y 4666

NS 55NS 55

o J A índice de refracção(26C) 1,4836The refractive index (26C) 1.4836

NSNS

índice de refracção(26C) 1,4887 56 70 396refractive index (26C) 1.4887 56 70 396

Nor/JC/13904 -2 6- Νδ índice de refracção(26C) 0 J 1 U 1,5049Nor / JC / 13904 -2 6- δδ refractive index (26C) 0 J 1 U 1.5049

índice de refracção(26C) 1,5257 62refractive index (26C) 1.5257 62

índice cie refracção(26C) 1,4813 NÔ 59 kX Oiro índice de refracção(26C) 1,5311 N2 índice de refracção(26C) 60 ^rco 1,5200 NS índice de refracção(26C) 61 l 0_/ k 1,5093index of refraction (26C) 1.4813 N + 59 kX Refractive index (26C) 1.5311 N2 refractive index (26C) 60 ^ rco 1.5200 NS refractive index (26C) 61 l 0 / k 1,5093

NQ K|0 índice de refracção(26C) 1,4842 N2 índice de refracçao(26C) 1,4828 64 -27- 70 396N ° K Refractive index (26C) 1.4842 N2 refractive index (26C) 1.4828 64 -27- 70 396

Nor/JC/13904 N2 65 O 0 J índice de refraeção(26C) 1,4789 N2 66 índice de refracção(26C) 1,4800 N2 67 índice de refracção(26C) 1,4788 N2 índice de refracção(26C) 68 1,4810 NS 69 índice de refracção(26C) 1,4903 N2 70 índice de refracção(26C) 1,4868 H9. 71(26C) 1.4789 N2 66 refractive index (26C) 1.4800 N2 67 refractive index (26C) 1.4788 N2 refractive index (26C) 68 1 , 4810 NS 69 refractive index (26C) 1.4903 N2 70 refractive index (26C) 1.4868 H9. 71

índice de refracçãoC26C) 1,4872refractive index C26C) 1.4872

NQNQ

Índice de refracção(26C) 1,4851 -28- 70 396 Nor/JC/13904Refractive index (26C) 1.4851 -28- 70 396 Nor / JC / 13904

NSNS

0 índice de refracçãoÇ26C) 1,4826Refractive index C26C) 1.4826

NO / índice de refracção(26C) 1,4810 74NO / refractive index (26C) 1.4810 74

MS 7SMS 7S

índice de refracção(26C) 1,4917 NÔ 76 índice de refracção(26C) 1,4751 NS 77 0, índice de refracçãc(26C) 1,4866 NS 78 índice de refracção(26C) 1,4700 MS índice de refracção(26C) 79 1, 4836 N2refractive index (26C) 1.4917 NOD 76 refractive index (26C) 1.4751 NS 77 0, refractive index (26C) 1.4866 NS 78 refractive index (26C) 1.4700 MS refractive index (26C ) 79 1, 4836 N2

índice de refracção(26C) 1,4847 80 // •29- 70 396 Nor/JC/13904refractive index (26C) 1.4847 80 // • 29-70 396 Nor / JC / 13904

NSNS

A índice de refracçao(26C) Q1,4803 N2 índice de refracção(26C) 1,4850 82 m 83 N2 84 NS 85A refractive index (26C) Q1,4803 N2 refractive index (26C) 1.4850 82 m 83 N2 84 NS 85

N r o índice de refracção(26C) 1,4842The refractive index (26C) is 1.4842

.0 _ 0 J.

lo índice de refracção(26C) 1,4832 índice de refracção(26C) 1,4894 m *CK r~o índice de refracção(26C) 1,4902 N2(26C) 1.4832 refractive index (26C) 1.4894 m * CK the refractive index (26C) 1.4902 N2

70 396 Nor/JC/13904 -3Q -70 396 Nor / JC / 13904-3Q -

NS 89 OVtc- 0 J k Índice de refr 1,5130 •acção(26C) NS Π índice de refr ~acção(26C) 90 ο-/ 1 1,5106 NSNS 89 OVtc- 0 J k Refractive index 1.5130 • action (26C) NS Π refractive index (26C) 90 ο- / 1 1,5106 NS

91 0^-s^N. Índice d© rsfracção(26C) 1,4813. (26C) 1.4813

NSNS

o^-oO índice de refracção(26C) 1,4846The refractive index (26C) 1.4846

NSNS

93 0^,0 Índice de refracção(26C) 1,481493 ° C Refractive index (26C) 1.4814

NS 94 / . Índice de refracção(26C) 114822NS 94 /. Refractive index (26C) 114822

NSNS

índice de refracção(26C) 1,4862 95 NÔrefractive index (26C) 1.4862 95 NO

Índice de refracção(26C) 1,4811 96 -.31- 70 396Refractive index (26C) 1.4811 96 -31-70 396

Nor/JC/13904 MS 97 índice de refrs.cção(26C) 1,4701 MS 98 P. F ·. 75-77SC MS 99 P.F 105-106SC MS índice de refracçãof260) 100 1,4835 N2 101 /yOr\ Λ índice de refracção(26C) 1,4851 MS 102 índice de r efr acção(260) 1,4768 NQ 103 &gt;,a, ro índice de refracção(260) 1,4823Nor / JC / 13904 MS 97 Index of ref. (26C) 1.4701 MS 98 P. F ·. 75-77Â ° C MS 99 PF 105-106Â ° C MS refractive index (260) 100 1.4835 N2 101 / yOr Refractive index (26C) 1.4851 MS 102 Reaction index (260) 1.4768 NQ 103> , the refractive index (260), 1.4823

NSNS

índice de refracção(26C) 1,4703 0, 104 70 396refractive index (26C) 1.4703 0, 104 70 396

Nor/JC/13904 -32- MS 105 Ά •^Xç índice de refracção(260) 1,4893 MS 106 índice de refracção(26C) 1,4911 MS 107 -'^Ò-wO 0 j índice de refracção(26C) 1,4845 MS 108 índice de refracção(260) 1,4797 MS 109 índice de refracção(26C) 1,4701 N2 110 \°jrnX) índice de refracção(26C) 1,4822 MS 111 *0 .0 3_/ índice de refracção(26C) 1,4804 MS 11.2 índice de refracção(260) 1,4818 &lt;v_-Nor/JC/13904 -3 3-MS refractive index (260) 1.4893 MS 106 refractive index (26C) 1.4911 MS 107 - (refractive index 26C) 1.4845 MS 108 refractive index (260) 1.4797 MS 109 refractive index (26C) 1.4701 N2 110Â °) refractive index (26C) 1.4822 MS 111.0.03 refractive index (26C) 1.4804 MS 11.2 refractive index (260) 1.4818 <v_-Nor / JC / 13904-3-

NS índice de refracção(26C) 1,4836NS refractive index (26C) 1.4836

NSNS

Va 0-Va 0-

índice de refracção(26C) 1,4814refractive index (26C) 1.4814

NSNS

índice de refracção(26C) 1;46/8 115refractive index (26C) 1; 46/8 115

NS 118NS 118

índice de refracção(26C) 1,48ò2 119refractive index (26C) 1.482 119

índice de refracção(2&amp;C) 1,4702refractive index (2 &amp; C) 1.4702

NSNS

índice de refracção(260) 1,4825 120 121 .0 0_refractive index (260) 1.4825 120 121 .0 0_

ο Índice de refracção(26C) 1,4834 NS 122 A 1 :ndice de refracção(26C) 1,4790 NS 123 kJr0&gt;r^v/N 0 J 1 :ndice de refracçao(26C) 1,4822 NS 124 ° \ :ndice de refracção(26C) 1,4840 NS i25 :ndice cies refracção(26C) 1,4833ο Refractive index (26C) 1.4834 NS 122 A 1: refractive index (26C) 1.4790 NS 123 kJr0 &gt; rV / N 0 J 1: refractive index (26C) : refractive index (26C) 1.4840 NS i25: refractive index (26C) 1.4833

NSNS

NSNS

índice de refracção(26C) 1,4701 127refractive index (26C) 1.4701 127

NO índice de refracção(26C) 1,4903 126NO refractive index (26C) 1.4903 126

índice de refracção(26C) 1,4831 128 -35.- 70 396 IMor/JC/13904refractive index (26C) 1.4831 128 -35.- 70 396 IMor / JC / 13904

NS índice de refracção(26C) 1,4924 m 134NS refractive index (26C) 1.4924 m 134

índice de refracção(26C) 1,4776 N2refractive index (26C) 1.4776 N2

13!13!

índice de refracção(26C) 1,4830 NO jO índice de refracção(26C) 1,4911 130 ^ 0 J NS jy índice de refracção(260) 1,4917 181 N2 JO índice de refracção(26C) 132 1,4814 bJ índice de refracção(260) JL ·λ7 1,4789 N2refractive index (26C) 1.4830 NO2 refractive index (26C) 1.4911 130NO NS refractive index (260) 1.4917 181 N2 JO refractive index (26C) 132 1.4814 bJ index of refraction (260) JL · λ7 1.4789 N2

índice de refracção(260) 1,4667 136 -36- 70 396 Nor/JC/13904refractive index (260) 1.4667 136 -36- 70 396 Nor / JC / 13904

NSNS

índice de refracção(26C) 1,4801 137refractive index (26C) 1.4801 137

Nfi 140Nfi 140

índice de 1 &gt;· refracção(26C) 1796 0 N9index of 1> · refraction (26C) 1796 0 N9

índice de refracção(26C) 1,4812 N2142refractive index (26C) 1.4812 N2142

índice de refracção(26C) 1,4802refractive index (26C) 1.4802

NS 14:NS 14:

índice de refracção(26C) 1,4804refractive index (26C) 1.4804

índice de refracção(260) 1,4670 144 -37- 70 396 Nor/JC/13904 m 145refractive index (260) 1.4670 144 -37- 70 396 Nor / JC / 13904 m 145

índice de refracção(260) 1,4846refractive index (260) 1.4846

NSNS

índice de refracção(26C) 1,4815 146 MÔ 147refractive index (26C) 1.4815 146 M 3.17

NS 148NS 148

índice de refracção(26C) 1,4795 índice de refracção(26C) 1,4877refractive index (26C) 1.4795 refractive index (26C) 1.4877

NSNS

índice de refracção(26C) 1,4690 150refractive index (26C) 1.4690 150

índice de r efr acção(26C) 1,4788 NS 151rate of action (26C) 1.4788 NS 151

índice de refracção(260) 1,4827 NÔrefractive index (260) 1.4827 N +

índice de refracção(26C) 1,4858 -38- 70 396 Mor/JC/13904 N2refractive index (26C) 1.4858 -38- 70 396 Mor / JC / 13904 N2

índice de refracção(26C) 3 a r~ . .. 153 MS 154refractive index (26C) 3 to r. 153 MS 154

índice de refracção(26C) 1,4848 N2 155 Οrefractive index (26C) 1.4848 N2 155 Ο

Ι nd ice de refracçao(26C) 15 4697 N2 156Refractive index (26C) 15 4697 N2 156

índice de refracçao(26C) 1,4938 N2 157refractive index (26C) 1.4938 N2 157

índice de refracçao(2óC) 1,4907 N2refractive index (2 ° C) 1.4907 N2

D O V. índice de refracção(26C) 1,4842 N2159D V. Refractive index (26C) 1.4842 N2159

índice de refracção(26C) 1,4810refractive index (26C) 1.4810

-39- βΐΤ f'-‘i. 70 396Fig. 70 396

Nor/JC/13904 NS 161 índice de refracção(26C) 1f 4897 NS 162 índice de refracção(26C) 1,4867 NQ 163 0-/ índice de refracção(26C) 1,4679 MO 164 ^O-yO índice de r efracção(26C) 1,4890 i\IS 165 ^'rc índice de refracção(26C) 1,4688 NS 166 índice de refracção(26C) 1,4782 NS 167 índice de refracção(26C) 1,4847 NS 168 °%Χ) índice de refracção(26C) 1,5299Nor / JC / 13904 NS 161 refractive index (26C) 1f 4897 NS 162 refractive index (26C) 1.4867 NQ 163 0- / refractive index (26C) 1.4679 MO 164% (26C) 1.4890 NS refractive index (26C) 1.4688 NS 166 refractive index (26C) 1.4782 NS 167 refractive index (26C) 1.4847 NS 168 °% Χ) refractive index (26C) 1.5299

Ν£ 171Ν 171

índice de refracçáo(26C) 1,4852 N2refractive index (26C) 1.4852 N2

NS cx ✓N, r 0 174 N2 175 N2NS cx ✓N, r 0 174 N2 175 N2

índice de refracção(26C) 1s5188 índice de refracção(26C) 1,5203 índice de refracção(26C) 1,5118 176 -41·· Mor/JC/13904refractive index (26C) 1s5188 refractive index (26C) 1,5203 refractive index (26C) 1,5118 176 -41 ·· Mor / JC / 13904

MSMS

índice de refracção(26C) 1,4842 177refractive index (26C) 1.4842 177

MS 17ÍMS 17I

índice de refracção(26C) 1,4840 m 179refractive index (26C) 1.4840 m 179

índice de refracção(26C) 1,4693refractive index (26C) 1.4693

MSMS

MS A O O XO/- MSMS A O XO / MS

y índice de refracçao(26C) 1,4680and refractive index (26C) 1.4680

“γΊΓ''J ^ índice de refracção(26C) 1,4715"Refractive index (26C) 1.4715

MS 184 /yaMS 184 / ya

índice de refracção(26C) 1,4699 -42— 70 396refractive index (26C) 1.4699 -42- 70 396

Nor/JC/13904Nor / JC / 13904

NQ 186 índice de refracção(26C) 1, 4666 N2 187 °Λύ S^0 índice de refracção(26C) 1,4872 NÕ Ί OO Ιύϋ índice de refracção(26C ) 1,5044 N2 189 Oay.-O P.E. 23020/0,035 rnrn Hg N2 190 índice de refracção(26C) 1,4909 NS 191 índice de refracção(26C) 154913 N2 192 ’Ιΐ^,Ο índice de refracção(26C) 1,4877 70 396N ° 186 refractive index (26C) 1, 4666 N2 187 ° Λύ S 0 Refractive index (26C) 1.4872 N Ί OO Ιύϋ refractive index (26C) 1.5044 N2 189 Oay.-O PE 23020 / 0.035 Refractive index (26C) 1.4909 NS 191 Refractive index (26C) 154913 N2 192 Refractive index (26C) 1.4877 70 396

Nor/JC/13904 -43- NO 193 ^O-y.-O qJ i í ndi c e de r efr acça.o (26C) 1,5291 NS 194 índice de- refracção(26C) 1,4947 NQ 195 Índice de refracção(26C) P.E. 225ÔC/0,15 mm Hg NS 196 ^ya Índice de refracção(26C) 1,4859 NS 197 ^ya índice de- refracção(26C) 1,4851 NS 198 *Çtya índice de refracção(26C) 1,4812 NS 199 ^Vya índice de refracção(26C) 1,5237 NS 200 yyy-a índice de refracção(26C) 1,4894(26C) 1.5291 NS 194 refractive index (26C) 1.4947 N / 195 Refractive index (26C) (26C) 1.4859 NS 197% at refractive index (26C) 1.4851 NS 198 * Δtya refractive index (26C) 1.4812 NS 199 ^ Vya refractive index (26C) 1.5237 NS 200 yyy-a refractive index (26C) 1.4894

70 396 Nor/JC/13904 -44- N2 201 NS 20270 396 Nor / JC / 13904 -44- N2 201 NS 202

índice de refracção(26C) 1_ 4 31 brefractive index (26C) 1_ 4 31 b

V índice de refracção(26C) 1,4765V refractive index (26C) 1.4765

NO 20; 0NO 20; 0

Índice de refracção(26C) 1,4658 N2 &gt;3 1ndi ce de r efracção(26C) 1,4839 204Refractive index (26C) 1.4658 N2> 3 rpm (26C) 1.4839 204

NOAT THE

índice, de refraeção(26C) 1,4784 205index, refraction (26C) 1.4784 205

N2 l·0 Ο Ι nd ice de refracção(26C) 1,4815 208 -45- 70 396 Nor/JC/13904(26C) 1.4815 208 -45-70 396 Nor / JC / 13904

NS 20&lt;NS 20 &lt;

índios de refracção(26C) 1,4667inducible refraction (26C) 1.4667

NS 210NS 210

Índice de refracção(26C) 1,4802 NÔ 211 NS 212 y índice de refracção(26C) 1,4826 '&gt;&lt;QrYN/v Índice de refracção(26C) 14806Refractive index (26C) 1.4802 NOT 211 NS 212 y Refractive index (26C) 1.4826 '> <QrYN / v Refractive index (26C) 14806

NS 213NS 213

índice de refracção(26C) 1,4841refractive index (26C) 1.4841

NSNS

214 _ índice de refracção(26C) 0.Refractive index (26C) 0.

MOMO

índice de refracção(26C) 1,4800refractive index (26C) 1.4800

MSMS

índice de refracção(26C) 1,4886 216 70 396refractive index (26C) 1.4886 216 70 396

Nor/JC/13904 ~4β -Nor / JC / 13904 ~ 4β-

Ν 2Ν 2

Μ ο •^&gt;0 ^(I.e.

Dr^o índice de refracção(26C) 1,4842 Μ οThe refractive index (26C) is 1.4842 Μ ο

n&quot;V índice de refrseção(2óC) 1,4794 N2n &quot; V index of refection (2 ° C) 1.4794 N2

índice de refracção(26C)refractive index (26C)

1,4692 224 -47- Nor/JC/139041.4692 224 -47- Nor / JC / 13904

NO Índice ?25 0 de refracção(26C) 1? 4781 N2 226NO Index? 25 0 refraction (26C) 1? 4781 N2 226

V índice de refracção(26C) 1,4812 N2 índice de refracção(26C) 1,4861 227V refractive index (26C) 1.4812 N2 refractive index (26C) 1.4861 227

NS 228NS 228

índice de refracção(26C) 1,4920refractive index (26C) 1.4920

K!QK! Q

22&lt; 3r^ índice de refracção(26C) 1,499322 &lt; Refractive index (26C) 1.4993

NO 230NO 230

índice de refracção(26C) 1,4830refractive index (26C) 1.4830

NO 231NO 231

índice de refracção(26C) 1,4849refractive index (26C) 1.4849

NOAT THE

índice de refracção(26C) 1„4810 232 -48- 70 396 Nor/JC/13904 N2refractive index (26C) 1 "4810 232 -48-70 396 Nor / JC / 13904 N2

'XQXQ

índice de refraeção(26C) 1,4819 índice de refracç 1,4806 ão(26C) NS índice de refracç 1,4842 ão(26C) NS 236 Q~* índice de refracç 1,4824 ão(26C) tK 237 ^0 P.f. 83 - 87SC 4&gt;, índice de refracç 1,4862 ão(26C) 9 N · Vy 0 &quot; ^O·, 239 índice de refracç 1,4946 ão(26C) P.f. 57 - 61SC 240 ° -45- -45- 70 396 Nor/JC/13904refractive index (26C) 1.4819 refractive index 1.4806 (26C) NS refractive index 1.4842 (26C) NS 236 Q ~ refractive index 1.4824 (26C) tK 237 ° C M.P. 83-87Â ° C 4>, refractive index 1.4862 (26C) 9N · V and 0 &quot; Ref. Ref. No. 1.4946 (26C) M.p. 57-61SC 240 ° -45- -45- 70 396 Nor / JC / 13904

- · ÍL NS /&gt;&lt;Or0'] °Λ-ν 241 \0 índice de refracção(26C) 1,4886 NS % 242 índice de refracção(26C) 1,5394 ” ^ índice de refracção(26C) 1 4925 247 0&gt;^V^r&quot; 244 W i ______‘V0 k | A índice de refracção(26C) 1.4867 °tVl 7ÁS 'Λ ^v Vo P„e, 23590/0,0075 mm Hg 70 396 Nor/JC/13904Refractive index (26C) 1.4886 NS% 242 refractive index (26C) 1.5394 Refractive index (26C) 1 4925 247 0 &gt; ^ V ^ r &quot; 244 W i ______ 'V0 k | A refractive index (26C) 1.4867Â ° tVL 7â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡

50 -50 -

EXEMPLOS DE APLICAÇÃO Ι.Χ§.ίϊ!.Ρ..ΐ2.......1APPLICATION EXAMPLES Ι.Χ§.ίϊ! .Ρ..ΐ2 ....... 1

Erysiphe graminis hordei (Mildio da cevada).Erysiphe graminis hordei (Mildium of barley).

Pulverização curativa de plantas de cevada jovens,.Curative spraying of young barley plants.

Solvente : 10¾ de acetona em água.Solvent: 10% acetone in water.

Emulsionante: Triton X-155, 100 ppm.Emulsifier: Triton X-155, 100 ppm.

Para preparar uma composição apropriada de substância activa, dissolve-se a substância activa no solvente especificado com emulsionante, até à. concentração desejada. Realiza-se uma diluição adicional com uma solução contendo 10¾ de acetona em água e 100 ppm ds Triton X-155.To prepare a suitable composition of active ingredient, the active substance is dissolved in the solvent specified with emulsifier, desired concentration. Further dilution is performed with a solution containing 10% acetone in water and 100 ppm Triton X-155.

Para testar a actividad® curativa, pulverizam-se as plantas de cevada jovens, até molhar as folhas, com a composição de substancia activa, 2 dias após as plantas terem sido inoculadas com mildio conidia aplicado por escovagem. Após a inoculação e até à pulverização, as plantas são mantidas a 18ÔC e com 100¾ de Hr, e após a pulverização são mantidas numa câmara de crescimento a 18SC e com 70-80¾ de Hr.To test the curative activity, the young barley plants are sprayed until the leaves are wetted with the composition of the active substance 2 days after the plants have been inoculated with mildew conidia applied by brushing. After inoculation and until spraying, the plants are maintained at 18 ° C and 100 ° Hr, and after spraying are kept in a 18 ° C growth chamber and 70-80 ° Hr.

Sete dias após a inoculação avalia-se a actividade da substância. Neste teste, p.e., os compostos indicados na tabela 2 mostram uma clara superioridade na actividade. A actividade dos compostos é indicada como a seguir se apresenta: 3 90-100¾ de controlo da doença 2 50- 89¾ de controlo da doença 1 11- 49¾ de controlo da doença 0 1- 10¾ de controlo da doençaThe activity of the substance is evaluated seven days after inoculation. In this test, e.g., the compounds shown in Table 2 show a clear superiority in activity. The activity of the compounds is indicated as follows: 3 90-100% of disease control 2 50-89% of disease control 1 11- 49% of disease control 0-110% of disease control

Exemplo......2Example ...... 2

Teste com Puccinia......recôndita (trigo, pulverização protectora).Test with Puccinia ... recondite (wheat, protective spray).

Solvente : 10¾ de acetona em água.Solvent: 10% acetone in water.

Emulsionante: Triton X-155, 100 ppm.Emulsifier: Triton X-155, 100 ppm.

Para preparar uma composição apropriada de substância -51- /// 70 396 ... ' /In order to prepare an appropriate composition of the substance,

Nor/JC/13904 activa, dissolve-se a substância activa no solvente especificado, com emulsionante, até à concentração desejada,. Realiza-se uma diluição adicional com uma solução contendo 10¾ de acetona em água e 100 ppm de Triton X-155.Nor / JC / 13904 active, the active substance is dissolved in the specified solvent, with emulsifier, to the desired concentration. Further dilution is performed with a solution containing 10% acetone in water and 100 ppm Triton X-155.

Para. testar a actividade protecora, pulverizam-se as plantas de trigo jovens até molhar as folhas com a. composição cie substancia, activa. Após secagem, inoculam-se as plantas com esporos de ferrugem castanha numa pasta aquosa que é pulverizada sobre a planta. As plantas são mantidas durante 48 horas a 189C e com 100¾ de Hr, após o que são transferidas para uma câmara de crescimento à. mesma temperatura e com 70-80¾ de Hr„For. test the protective activity, the young wheat plants are sprayed until the leaves are wetted with water. composition of the substance, active. After drying, the plants are inoculated with brown rust spores in an aqueous slurry which is sprayed onto the plant. The plants are maintained for 48 hours at 189 ° C and with 100% of Hr, after which they are transferred to a growth chamber a. same temperature and with 70-80 ° Hr "

Dez dias após inoculação substâncias. Neste teste, p„e., os avalia-se a actividade das compostos indicados na tabela 2, mostr m uma clara superioridade na actividade. A actividade dos compostos é indicada como a seguir se apresenta s 3 90- -100¾ de controlo da doença 2 50“ - 89¾ de controlo da doença 1 11- - 49¾ de controlo da doença 0 1“ - 10¾ de controlo da doençaTen days after inoculation substances. In this test, for evaluating the activity of the compounds set forth in Table 2, they showed a clear superiority in activity. The activity of the compounds is indicated as follows: 3 90-100% of disease control 2550-89% of disease control 11-119% of disease control 0-1% -10% of disease control

Exemplo 5Example 5

Teste da Botrytis......cinerea (folhagem do pepineiro, teste protector)Botrytis test ...... cinerea (cucumber foliage, protective test)

Solvente : 10¾ de acetona em águaSolvent: 10¾ acetone in water

Emulsionante^ Triton X-155, 100 ppmEmulsifier ^ Triton X-155, 100 ppm

Para preparar uma composição apropriada de substância activa, dissolve-se a substancia activa no solvente especificado, com emulsionante, até à concentração desejada,, Realiza-se uma diluição adicional com uma solução contendo 10¾ de acetona em água e 100 ppm de Triton X-155.To prepare a suitable composition of active ingredient, the active substance is dissolved in the specified solvent with emulsifier to the desired concentration. Further dilution is performed with a solution containing 10% acetone in water and 100 ppm Triton X- 155.

Par a pepineiro composto pequenos testar a actividade protectora, embebem-se folhas de , cortadas em discos (diâmetro 30 mm), na composição do activo durante 1 minuto. Após secagem, colocam-se discos de filtro, que tinham sido imersos numa suspensão -52 - 70 396For small compound cucumber to test the protective activity, sheets of sliced (30 mm diameter) are soaked in the active composition for 1 minute. After drying, filter discs were placed, which had been immersed in a suspension -52-70 396

Mor/JC/13904 de esporos.hifas de Botrytis cinerea. no centro dos discos de folha de pepineiro. Colocam-se os discos de folha de pepineiro em placas de vidro em caixas húmidas»Mor / JC / 13904 of spores. Botrytis cinerea hyphens. in the center of the cucumber leaf discs. The cucumber leaves are placed on glass plates in damp boxes »

Após 2 ou 3 clias de incubação-' a 23QC, avalia-se a actividade do composto ac-tivo (&quot; quando o controlo não tratado está coberto com micélio).After 2 or 3 days incubation at 23Â ° C, the activity of the active compound (&quot; when the untreated control is covered with mycelium) is assessed.

Na tabela 2 mostra-se a actividade dos compostos activos e indica-se como a seguir se apresenta: 3 controlo completo 2 controlo parcial 1 controlo parcial 0 sem controlo - não se observou crescimento de micélio - observou-se o crescimento de micélio apenas nos filtros de disco - inibiu-se o crescimento de micélio nos discos de folha de pepineiro - não se inibiu o crescimento cie micélio nos discos de folha de pepineiroThe activity of the active compounds is shown in table 2 and is shown as follows: complete control 2 partial control 1 partial control 0 no control - no mycelium growth was observed - mycelium growth was observed only in the disc filters - mycelium growth on cucumber leaf discs was inhibited - mycelial growth on cucumber leaf discs was not inhibited

Exemplo......4Example ...... 4

Ervsi.phe......graminis.......tritici (mildio no trigo).Ervsi.phe ...... graminis ....... tritici (mildew in wheat).

Pulverização curativa de plantas de trigo jovens.Curative spraying of young wheat plants.

Solvente : 10¾ de acetona em águaSolvent: 10¾ acetone in water

Emulsionante: Triton X-155, 100 ppm.Emulsifier: Triton X-155, 100 ppm.

Para preparar urna composição apropriada de substancia activa, dissolveu-se a substância activa no solvente especificado, com emulsionante, até à concentração desejada. Realiza-se uma diluição adicional com uma solução contendo 10¾ de acetona em água e 100 ppm de Triton X-155.To prepare a suitable active substance composition, the active substance was dissolved in the specified solvent, with emulsifier, to the desired concentration. Further dilution is performed with a solution containing 10% acetone in water and 100 ppm Triton X-155.

Para. testar a actividade curativa, pulverizam-se as plantas de trigo jovens molhando as folhas com a composição de substância activa, 24 horas após as plantas terem sido inoculadas com milcSi© conidia aplicado por escovagem. Após a inoculação e durante a vaporização, as plantas são mantidas a 182C e com 100¾ de Hr e -53 70 396For. test the curative activity, young wheat plants are sprayed by wetting the leaves with the active substance composition 24 hours after the plants have been inoculated with miliSi-Conidia applied by brushing. After inoculation and during vaporization, the plants are maintained at 182 ° C and with 100% of Hr and -53,703,396

Nor/JC/13904 crescimento após a vaporização, são mantidas numa câmara de 18SC e com 70-80¾ de Hr.Nor / JC / 13904 growth after vaporization are maintained in an 18CS chamber and 70-80�Hr.

Oito dias após a inoculação avaliou-se a actividade cia substância» Neste teste, p.e., os compostos indicados na Tabela 2 mostram uma clara superioridade na actividade» sguir A actividade dos compostos é indicada como apresenta« 3 90- -100¾ de controlo da doença 2 50- - 89¾ da controlo da doença 1 11' - 49¾ de controlo da doença 0 1· - 10¾ de controlo da doença SEGUE TABELA 2 -54- 70 396Eight days after inoculation, the activity of the substance was evaluated. In this test, the compounds indicated in Table 2 show a clear superiority in the activity. The activity of the compounds is indicated as having 3 90- 100% of disease control 2 50- - 89% of disease control 1 11 '- 49% of disease control 0 1 · -10% of disease control FOLLOWING TABLE 2 -54- 70 396

Nor/JC/13904Nor / JC / 13904

Tabsla......2Tabs ...... 2

TESTES.......BIOLÓGICOSBIOLOGICAL TESTS ...

Comp Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe NS „ graminis recôndita cinerea graminis hordei tritici (cevada) (trigo) (pepinsiro) (trigo) 64 pprn 256 ppm 256 ppm 64 ppm vJ vJ 1 3 4 2 •W 5 3 2 3 9 3 2 2 10 3 O 19 3 3 3 3 3 3 3 V‘ v.)Ò 3 3 5 36 3 3 &gt;·*/ •3 38 3 2 2 3 40 3 2 2 3 41 3 3 3 3 â·'? 3 3 3 3 43 2 1 3 45 -&quot;j S( 2 o 46 3 &quot;y o 3 3 47 3 3 48 3 2 49 3 3 3 50 3 2 1 3* 51 3 3 3 54 o 3 1 3 r \i' U O 3 2 56 3 3 2 57 3 3 58 2 3 3 62 3 3 2 3 -55- 70 396Comp Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe NS "graminis recondita cinerea graminis hordei tritici (wheat) (wheat) (wheat) 64 pprn 256 ppm 256 ppm 64 ppm vJ 1 3 4 2 • W 5 3 2 3 9 3 2 2 10 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 43 2 1 3 45 - &quot; j S (2 or 46 3 &quot; i 3 3 47 3 3 48 3 2 49 3 3 3 50 3 2 1 3 * 51 3 3 3 54 or 3 1 3 r 3 2 56 3 3 2 57 3 3 58 2 3 3 62 3 3 2 3 -55- 70 396

Nor/JC/13904Nor / JC / 13904

Tabela......2.......(continuação)Table ...... 2 ....... (continued)

TESTES BIOLÓGICOSBIOLOGICAL TESTS

Cornp. NQ „ Erysiphe graminis bordei (cevada) 64 ppm Puccinia recôndita (trigo) 256 ppm Eotrytis cinerea (pepineiro) 256 ppm Erysiphe graminis tritici (trigo) 64 ppm 64 3 3 1 3 65 3 3 3 O 66 3 3 3 6 67 0 3 3 o 68 3 2 3 69 3 3 2 o 70 3 3 2 3 71 3 3 2 7P 3 3 3 73 3 3 3 Cj 74 2 3 2 5 75 2 3 76 3 3 3 jy 3 3 78 3 3 2 79 2 3 80 3 3 2 2 O'] ui 3 3 2 »«&gt;· o o Ο Δ 3 3 3 3 83 3 3 3 3 84 3 3 &quot;Z 3 85 3 87 3 3 3 3 OQ O O 3 3 3 -.5; 91 “Z 3 3 &lt;30 3 3 2 93 3 3 •2% 3Cornp. NQ "Erysiphe graminis tritici (wheat) 64 ppm 64 3 3 1 3 65 3 3 3 O 66 3 3 3 6 67 0 3 Erysiphe graminis tritici (wheat) 64 ppm Puccinia recondite (wheat) 256 ppm Eotrytis cinerea (cucumber) 3 or 68 3 2 3 69 3 3 2 or 70 3 3 2 3 71 3 3 2 7 P 3 3 3 73 3 3 3 Cj 74 2 3 2 5 75 2 3 76 3 3 3 j and 3 3 78 3 3 2 79 2 3 80 3 3 2 2 O '] ui 3 3 2 »« oo Ο Δ 3 3 3 3 83 3 3 3 3 84 3 3 &quot; Z 3 85 3 87 3 3 3 3 O O O 3 3 3 - .5; 91 "Z 3 3 &lt; 30 3 3 2 93 3 3 • 2% 3

70 39670 396

Mor/JC/13904 -56- Tabela 2 (continuação) TESTES BIOLÓGICOS Comp „ Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe NQ. graminis recôndita cinerea graminis hordei tr i t i c i (cevada) (trigo) (pepineiro) (trigo) 64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm 94 3 3 95 3 3 3 96 3 3 3 ó 97 3 3 3 98 3 3 3 -3 99 3 3 3 3 100 3 3 2 101 3 2 2 3 102 3 3 3 7 103 O 3 3 3 104 3 3 2 105 3 3 ó 3 106 3 3 107 3 3 2 3 108 3 3 3 3 109 ~r 3 3 2 3 110 3 3 2. ó 111 3 3 2 3 112 3 3 2 3 115 3 3 2. ó 116 3 3 3 O 128 3 3 2 '! 79 3 3 2 131 3 3 i 137 2 3 143 3 3 145 3 3 2 3 146 3 3 3 70 396Mor / JC / 13904 -56- Table 2 (continued) BIOLOGICAL TESTS Comp "Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe NQ. (wheat) (wheat) (cucumber) 64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm 94 3 3 95 3 3 3 96 3 3 3 or 97 3 3 3 98 3 3 3 99 3 3 3 3 100 3 3 2 101 3 2 2 3 102 3 3 3 7 103 O 3 3 3 104 3 3 2 105 3 3 or 3 106 3 3 107 3 3 2 3 108 3 3 3 3 109 3 2 3 110 3 3 2. or 111 3 3 2 3 112 3 3 2 3 115 3 3 2. or 116 3 3 3 O 128 3 3 2 '! 79 3 3 2 131 3 3 i 137 2 3 143 3 3 145 3 3 2 3 146 3 3 3 70 396

Nor/JC/13904 ~S7 ™Nor / JC / 13904 ~ S7 ™

Tabela......2.......(continuação)Table ...... 2 ....... (continued)

TESTES BIOLÓGICOSBIOLOGICAL TESTS

Comp „ Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe NQ. graminis recôndita cinerea graminis hordei tri tici (cevada.) (trigo) (pspineiro) (trigo) 64 pprn 256 ppm 256 ppm 64 ppmComp "Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe NQ. Graminis recondita cinerea graminis hordei tri tici (barley.) (wheat) (pspineiro) (wheat) 64 pprn 256 ppm 256 ppm 64 ppm

147 3 3 3 148 3 3 3 3 149 3 3 2 '?&gt;· 151 3 3 2 3 152 3 2 153 3 n» 2 154 3 3 3 3 155 3 3 3 O 156 2 3 2 158 3 159 3 3 3 160 3 2 161 3 3 3 3 165 3 3 166 3 2 O 171 2 177 3 2 2 178 3 2 O 3 3 226 O147 3 3 3 148 3 3 3 3 149 3 3 2 '?> 151 3 3 2 3 152 3 2 153 3 n 2 154 3 3 3 3 155 3 3 3 O 156 2 3 2 158 3 159 3 3 3 160 3 2 161 3 3 3 3 165 3 3 166 3 2 O 171 2 177 3 2 2 178 3 2 O 3 3 226 O

Claims (3)

-58- 70 396 Nor/JC/13904 REIVINPICAÇ5ES 1 - Processo de preparação de aminocetais de fórmula geral I (R1) &quot;W &lt;CH2k-r I na qual X e Y representam, independentemente um do outro, 0 ou 1 -OCH2-, (R )n representa até quatro substituintes, que são iguais ou diferentes, 0 que são seleccionados entre grupos alquilo de cadeia linear ou ramificada com até 10 átomos de carbono, cicloalquilo com até 6 átomos de carbono, arilo, ariloxilo, alcoxilo, cicloalcoxilo, aralquilo e alquiltio, podendo dois substituintes R^ adjacentes formar em conjunto um anel saturado ou insaturado, e n é 1, 2, 3 ou 4 e m é 0, 1, 2, 3 ou 4, e 2 3 R e R representam, independentemente um do outro, hidrogénio, grupos alquilo de cadeia linear ou ramificada, com até 10 átomos de carbono, cicloalquilo substituído com alquilo ou não substituído, alcenilo, alcinilo ou aralquilo substituído com alquilo ou não substituído, ou 2 3 R e R , quando tomados em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel heterocíclico, saturado ou não saturado, substituído ou não substituído, o qual pode ser, opcionalmente, fundido a arilo ou fundido a cicloalquilo, e o qual pode conter opcionalmente, um ou mais heteroátomos adicionais seleccionados entre 0 e N, ê com a condição de que se X e Y forem ambos 0, m e 1 e -NR' R“- é diferente de um anel heterocícl ico insaturado, substituído ou não substituído» o qual pode estar opcionalmente fundido a arilo ou fundido a cicloalquilo e o qual pode, opcionalmente conter um ou mais heteroátomos adicionais j seleccionados entre 0 e N, não podendo assim (R )n ser um único 70 396 ... . . - Nor/JC/13904 -59- substituinte (n=l) na posição 4 do ansl de ciclo—hexano e de fórmula R—Ç — , na qual R representa hidrogénio, um grupo CH3 alquilo ou um grupo fsnilo opcionalmente substituído , caracterizado por se fazer reagir um cetal de fórmula geral II II 1 na qual X, Y,(R )n e m têm os significados acima definidos, e na qual Z representa um grupo de atracção de electrões, permutável, com uma amina de fórmula geral III III HN \ ? 3 na qual R' e R têm os significados acima definidos, na presença, opcionalmente, de um diluente e na presença, opcionalmente, de um catalisador, e na presença, opcionalmente, de um agente de ligação a ácido em adição a um possível excesso da amina III e a temperaturas entre cerca de 50SC e a temperatura de refluxo do solvente em questão,A process for the preparation of amino ketals of general formula I (R 1): wherein X and Y are each independently 0 or 1 - (CH 2) OCH2 -, (R) n represents up to four substituents, which are the same or different, which are selected from straight or branched chain alkyl groups having up to 10 carbon atoms, cycloalkyl of up to 6 carbon atoms, aryl, aryloxy, cycloalkoxy, aralkyl and alkylthio, wherein two adjacent substituents R4 may together form a saturated or unsaturated ring, wherein n is 1, 2, 3 or 4 and n is 0, 1, 2, 3 or 4, and R2 and R3 represent independently of one another, hydrogen, straight or branched chain alkyl groups of up to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl, unsubstituted or substituted cycloalkyl, alkenyl, alkynyl or aralkyl, when taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a substituted or unsubstituted, substituted or unsubstituted heterocyclic ring which may optionally be fused to aryl or fused to cycloalkyl and which may optionally contain one or more additional heteroatoms selected from O- and N, is with the proviso that if X and Y are both 0, 1 and -NR 'R "is different from a substituted or unsubstituted unsaturated heterocyclic ring which may optionally be fused to aryl or fused cycloalkyl and which may optionally contain one or more additional heteroatoms selected from 0 to N, so that (R) n can not be a single 70 396 .... . (N = 1) at the 4-position of the cyclohexane ring and of the formula R-CH-, in which R represents hydrogen, a CH3 alkyl group or an optionally substituted phenyl group, by reacting a ketal of formula II II wherein X, Y, (R 2) are not as defined above, and in which Z represents an exchangeable electron withdrawing group with an amine of formula III III HN? Wherein R 'and R are as defined above, in the presence optionally of a diluent and optionally in the presence of a catalyst, and optionally in the presence of an acid binding agent in addition to a possible excess of the amine III and at temperatures between about 50 ° C and the reflux temperature of the solvent in question, 2 - Processo de preparação de uma composição fungicida, particularmente de uma composição fungicida para plantas, e mais particularmente de uma composição fungicida para cereais, para combate do míldio, ferrugem e outras doenças significativas da folhagem, caracterizado por se misturar um aminocetal de fórmula I, como definido na reivindicação 1, com um ou mais agentes seleccionados de entre os agentes de extensão, agentes tensio-activos e outros agentes auxiliares convencionais,A process for the preparation of a fungicidal composition, particularly a fungicidal composition for plants, and more particularly a fungicidal composition for cereals, for combating mildew, rust and other significant foliar diseases, characterized in that an aminoketal of formula I as defined in claim 1, with one or more agents selected from the extenders, surfactants and other conventional auxiliaries, 3 - Processo de combate de fungos, particularmente fungos fitopatogénicos e, mais particularmente míldio, ferrugem e outras doenças significativas da folhagem, nos cereais, caracterizado -60..... 70 396 Nor/JC/13904 f inicio o seu por se possibilitar que um aminocetal de fórmula I, como d na reivindicação 1, afecte os fungos em questão e/ou biótopOn Lisboa, £7 C:Z. 1989 . Por A/3 CHEMINOVA 0 AGENTE OFICIAL3. Process for combating fungi, particularly phytopathogenic fungi and, more particularly, mildew, rust and other significant diseases of foliage, on cereals, characterized by: that an aminocetal of formula I, as in claim 1, affects the fungi in question and / or biodegradable. 1989. By A / 3 CHEMINOVA 0 OFFICIAL AGENT