PT2174934E - Oxopyrazine derivative and herbicide - Google Patents

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PT2174934E
PT2174934E PT08790319T PT08790319T PT2174934E PT 2174934 E PT2174934 E PT 2174934E PT 08790319 T PT08790319 T PT 08790319T PT 08790319 T PT08790319 T PT 08790319T PT 2174934 E PT2174934 E PT 2174934E
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Portugal
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alkyl
alkoxy
substituted
ome
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PT08790319T
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Portuguese (pt)
Inventor
Ryuji Tamai
Minoru Ito
Masami Kobayashi
Takashi Mitsunari
Yuki Nakano
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Ihara Chemical Ind Co
Kumiai Chemical Industry Co
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Description

ΕΡ 2 174 934/ΡΤΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

DESCRIÇÃO "Derivado de oxopirazina e herbicida"DESCRIPTION " Derivative of oxopyrazine and herbicide "

Campo Técnico A presente invenção refere-se a um novo derivado de oxopirazina ou a um seu sal, a um herbicida contendo o mesmo como ingrediente activo e a um método para a sua utilização.Technical Field The present invention relates to a novel oxopyrazine derivative or a salt thereof, to a herbicide containing the same as the active ingredient and to a method for its use.

Arte Anterior Vários compostos entre os derivados de 1,3-ciclohexanodiona que sofreram acilação na posição 2 com um grupo arilcarbonilo, foram já disponibilizados comercialmente como agroquimicos. Por exemplo, a mesotriona está a atrair a atenção pública como herbicida de aplicação foliar para o milho, com um novo mecanismo de acção. Uma 1,3-ciclohexanodiona é um tautómero que existe também como 1-hidroxiciclohexeno-3-ona que é uma sua forma enol e este derivado foi desenvolvido como composto para várias utilizações agroquimicas.Background Art Various compounds among 1,3-cyclohexanedione derivatives which have been acylated at the 2-position with an arylcarbonyl group have already been commercially available as agrochemicals. For example, mesotrione is attracting public attention as a foliar herbicide for corn, with a new mechanism of action. A 1,3-cyclohexanedione is a tautomer which also exists as 1-hydroxycyclohexene-3-one which is an enol form thereof and this derivative has been developed as a compound for various agrochemical uses.

Por exemplo, um derivado que tem o grupo arilo do grupo arilcarbonilo como substituinte na posição 2 trocado por vários grupos heteroarilo ou cicloalquilo tais como pirazina (ver, Documento de Patente 1), um derivado que tem o anel 1,3-ciclohexanodiona fundido nas posições 4 e 5 com um anel ciclopropano (ver, Documento de Patente 2), um derivado que tem o grupo arilcarbonilo na posição 2 trocado por um derivado do grupo pirimidin-5-ilcarbonilo (ver, Documento de Patente 3), um derivado que tem o grupo arilcarbonilo na posição 2 trocado por um derivado do grupo pirazin-2-ilcarbonilo (ver, Documento de Patente 4), um derivado que tem o grupo arilcarbonilo na posição 2 trocado por um derivado do grupo 1,2,3-tiadiazol-5-ilcarbonilo (ver, Documento de Patente 5), derivados que têm o grupo arilcarbonilo na posição 2 trocado por um derivado do grupo piridinacarbonilo (ver, Documentos de Patente 2, 6, 7, 8, 9 e 10), derivados que têm o grupo arilcarbonilo na posição 2 trocados por um derivado do grupo quinolinacarbonilo (ver, Documentos de Patente 11 e 12), um derivado que tem o grupo 2 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ arilcarbonilo na posição 2 trocado por um grupo heteroarilcarbonilo formado a partir de benzazole (ver, Documento de Patente 13), um derivado que tem um grupo arilcarbonilo na posição 2 trocado por um derivado do grupo azolecarbonilo formado a partir de um 1,2-azole (ver, Documento de Patente 14) e semelhantes foram relatados. Além disso, derivados em que a posição 4 e a posição 6 do anel 1,3-ciclohexanodiona são reticuladas por um grupo alquileno tal como um grupo etileno, foram também relatados (ver, Documento de Patentes 8, 11, 12, 13, 14, 15 e 16) .For example, a derivative having the aryl group of the arylcarbonyl group as a substituent at the 2-position exchanged for various heteroaryl or cycloalkyl groups such as pyrazine (see, Patent Document 1), a derivative having the fused 1,3-cyclohexanedione ring in position 4 and 5 with a cyclopropane ring (see, Patent Document 2), a derivative having the 2-arylcarbonyl group exchanged for a derivative of the pyrimidin-5-ylcarbonyl group (see, Patent Document 3), a derivative which has the arylcarbonyl group at the 2-position exchanged for a derivative of the pyrazin-2-ylcarbonyl group (see, Patent Document 4), a derivative having the 2-arylcarbonyl group exchanged for a 1,2,3-thiadiazole derivative (See, Patent Document 5), derivatives having the arylcarbonyl group at the 2-position exchanged for a pyridinecarbonyl derivative (see, Patent Documents 2, 6, 7, 8, 9 and 10), derivatives which have the arylcarbonyl group at position 2 exchanged by a derivative of the quinolinecarbonyl group (see, Patent Documents 11 and 12), a derivative having the 2-arylcarbonyl group at position 2 exchanged for a heteroarylcarbonyl group formed from benzazole (see, Patent Document 13), a derivative having an arylcarbonyl group at the 2-position exchanged for a derivative of the azolecarbonyl group formed from a 1,2-azole (see, Patent Document 14) and the like have been reported. In addition, derivatives in which the 4-position and 6-position of the 1,3-cyclohexanedione ring are cross-linked by an alkylene group such as an ethylene group, have also been reported (see, Patent Document 8, 11, 12, 13, 14 , 15 and 16).

Adicionalmente, foi também relatado um anel 3,5- ciclohexanodiona-l-tiona em que a posição 5 do anel 1,3-ciclohexanodiona foi trocada por um grupo oxo e a posição 1 foi trocada por um grupo tiocarbonilo (ver, Documento de Patente 17).In addition, a 3,5-cyclohexanedione-1-thione ring has also been reported in which the 5-position of the 1,3-cyclohexanedione ring has been replaced by an oxo group and the 1-position has been replaced by a thiocarbonyl group (see, Patent Document 17).

Assim, foi relatado um grande número de compostos ciclohexanodiona possuindo actividade herbicida, mas não há nenhum composto ciclohexanodiona conhecido que tenha um anel dihidropirazina substituído com um grupo oxo ou com um grupo tioxo (no presente fasciculo, estes podem ser denominados genericamente (tio)oxo), tal como o composto da presente invenção representado pela fórmula seguinte [I].Thus, a large number of cyclohexanedione compounds having herbicidal activity have been reported, but there is no known cyclohexanedione compound having a dihydropyrazine ring substituted with an oxo group or with a thioxo group (in the present fascicle, these may be referred to generically as (thio) oxo ), such as the compound of the present invention represented by the following formula [I].

Documento de Patente 1: Documento de Patente 2 : Documento de Patente 3: Documento de Patente 4 : Documento de Patente 5: Documento de Patente 6: Documento de Patente 7 : Documento de Patente 8 : Documento de Patente 9: Documento de Patente 10 Documento de Patente 11 Documento de Patente 12 Documento de Patente 13 Documento de Patente 14 Documento de Patente 15 Documento de Patente 16 Documento de Patente 17 EP-283261 WO 91/00260 US 4708732 DE-3902818 EP-338525 JP-A No. 2-78662 JP-A No. 3-52862 JP-A No. 4-29973 WO 96/14285 WO 2000/39094 JP-A No. 2000-16982 WO 2000/14069 WO 2000/68210 JP-A No. 2005-200401 WO 2005/058831 WO 2006/066871 DE 10256354 3 ΕΡ 2 174 934/ΡΤPatent Document 1: Patent Document 2: Patent Document 3: Patent Document 4: Patent Document 5: Patent Document 6: Patent Document 7: Patent Document 8: Patent Document 9: Patent Document 10 Document of Patent Patent Document 12 Patent Document 12 Patent Document 13 Patent Document Patent Document 16 Patent Document 17 EP-283261 WO 91/00260 US 4708732 DE-3902818 EP-338525 JP-A No. 2-78662 JP-A No. 3-52862 JP-A No. 4-29973 WO 96/14285 WO 2000/39094 JP-A No. 2000-16982 WO 2000/14069 WO 2000/68210 JP-A No. 2005-200401 WO 2005 / 058831 WO 2006/066871 DE 10256354 3 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Revelação da InvençãoDisclosure of the Invention

Problemas a serem Solucionados pela InvençãoProblems to be Solved by the Invention

Tal como discutido acima, os compostos 1,3-ciclohexanodiona substituídos com um grupo heteroarilcarbonilo específico são conhecidos por possuir actividade herbicida, mas como estes compostos necessitam de ser aplicados em grandes doses, não são satisfatórios como herbicidas. Assim, tem existido a necessidade de desenvolver um herbicida que apresente propriedades excelentes em doses menores. A presente invenção foi desenvolvida nessas circunstâncias e um objectivo da presente invenção é o de proporcionar um composto possuindo actividade herbicida que não provoque danos induzidos pela droga em plantas úteis e colheitas úteis e que possa controlar várias ervas daninhas que crescem em campos de terras altas, pomares, arrozais e terrenos não agrícolas em baixas doses, e um herbicida que contém o composto.As discussed above, 1,3-cyclohexanedione compounds substituted with a specific heteroarylcarbonyl group are known to have herbicidal activity, but since these compounds need to be applied in large doses, they are not satisfactory as herbicides. Thus, there has been a need to develop a herbicide which exhibits excellent properties at lower doses. The present invention has been developed under such circumstances and it is an object of the present invention to provide a compound having herbicidal activity that does not cause drug induced damage in useful plants and useful crops and which can control various weeds growing in upland fields, orchards, paddy fields and non-agricultural land at low doses, and a herbicide containing the compound.

Meios para Solucionar os ProblemasMeans to Solve Problems

Para atingir o propósito descrito acima, os inventores da presente invenção conduziram uma pesquisa apurada sobre a estrutura química e actividade herbicida de compostos ciclohexanodiona. Em resultado, verificaram que um composto ciclohexanodiona possuindo um anel pirazina substituído com um grupo oxo ou com um grupo tioxo pode controlar várias ervas daninhas que crescem em campos de terras altas, pomares, arrozais e terrenos não agrícolas durante um longo período de tempo e exibe grande segurança contra plantas úteis, colheitas úteis e semelhantes, completando assim a presente invenção.To achieve the purpose described above, the inventors of the present invention have conducted thorough research on the chemical structure and herbicidal activity of cyclohexanedione compounds. As a result, they have found that a cyclohexanedione compound having a pyrazine ring substituted with an oxo group or a thioxo group can control various weeds growing in upland fields, orchards, paddy fields and non-agricultural soils over a long period of time and exhibits great safety against useful plants, useful crops and the like, thus completing the present invention.

Assim, a presente invenção é caracterizada pelo facto de para um composto 2-heteroarilcarbonil-l,3-ciclohexanodiona que tem actividade herbicida, ser utilizado um grupo 2-(tio) oxopirazin-3-ilo que pode estar substituído e de preferência um grupo 2-(tio)oxobenzopirazin-3-ilo que pode estar substituído ou um grupo 2-(tio)oxopiridopirazina-3-ilo que 4 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ pode estar substituído, como grupo heteroarilo.Thus, the present invention is characterized in that for a 2-heteroarylcarbonyl-1,3-cyclohexanedione compound having herbicidal activity, a 2- (thio) oxopyrazin-3-yl group which may be substituted and preferably a 2- (thio) oxobenzopyrazin-3-yl which may be substituted or a 2- (thio) oxopyridopyrazin-3-yl group which may be substituted as a heteroaryl group.

Mais especificamente, a presente invenção refere-se aos seguintes (1) a (7). (1) Um derivado oxopirazina representado pela fórmula [I], ou um seu sal agroquimicamente aceitável: [Fórmula Química 1] R3 Ο X1More specifically, the present invention relates to the following (1) to (7). (1) An oxopyrazine derivative represented by the formula [I], or an agrochemically acceptable salt thereof: [Chemical Formula 1] R 3 Ο X 1

em que X1 representa um átomo de oxigénio ou um átomo de enxofre; X2 representa CH (o átomo de carbono pode estar substituído com R2) , isto é, CH que pode estar substituído com um substituinte R2, ou N(0)m; m representa um inteiro de 0 ou 1; R1 representa um átomo de hidrogénio; um grupo alquilo C1-C12; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo cicloalquilo C3-Cs-grupo alquilo C1-C6; um grupo haloalquilo C1-C6; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo haloalcinilo C2-C6; um grupo halocicloalquilo C3-C8; um grupo halocicloalquil(C3-Cs) alquilo (Ci-Cõ) ; um grupo aminoalquilo Ci~Ce; um grupo nitroalquilo Ci~Ce; um grupo mono(alquil Οχ- C6) aminoalquilo (Ci-C6) ; um grupo di (alquil Ci-wherein X 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; X 2 represents CH (the carbon atom may be substituted with R 2), i.e., CH which may be substituted with a substituent R 2, or N (O) m; m represents an integer of 0 or 1; R 1 represents a hydrogen atom; a C1-C12 alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group-C 1 -C 6 alkyl group; a C1-C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a C2-C6 haloalkynyl group; a C3-C8 halocycloalkyl group; a (C 3 -C 8) halo (C 3 -C 8) alkylthioalkyl group; an aminoC1-6 alkyl group; a C1 -C6 nitroalkyl group; a mono (C 1 -C 6) alkylamino (C 1 -C 6) alkyl; a di (C1-

Ce) aminoalquilo (Ci-Ce) ; um grupo alquiltio (Cx-Cõ) alquilo (Ci~ Ce) ; um grupo alquilsulfinil (Ci~Ce) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo alquilsulfonil (Ci-Ce) alquilo (C1-C6) ; um grupo haloalquiltio (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo haloalquilsulf inil (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo haloalquilsulfonil (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo alcoxi (Cx — 5 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ C6) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo hidroxialquilo Ci-C6; um grupo fenilalcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-Cô) (a porção fenilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo fenilalcoxi(Ci-C6)alquilo(Ci-C6) em que o grupo fenilo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes; um grupo alcoxi(Ci-C6) alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo cicloalquil (C3-C8) oxialquilo (Ci-C6) ; um grupo cicloalquil (C3-C8) alcoxi (Ci — C6) alquilo (C1-C6) ; um grupo feniloxialquilo (Ci-C6) (a porção fenilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo feniloxialquilo (Ci-C6) em que o grupo fenilo pode estar substituído com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes; um grupo heterocíclico-oxialquilo(Οχ-Οε) em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterocíclica tendo 2 a 10 átomos de carbono e tendo 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto no grupo, pode estar substituída com um ou dois ou mais R5s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo heterocíclico-oxialquilo(Ci-C6) em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e pode estar substituída com um ou dois ou mais R5s idênticos ou diferentes; um grupo feniltioalquilo (Οχ-Οε) (a porção fenilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo feniltioalquilo (Οχ-Οε) em que o grupo fenilo pode estar substituído com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes; um grupo fenilsulfinilalquilo (Οχ-Οε) (um fenilo do grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo fenilo pode estar substituído com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes; um grupo fenilsulfonilalquilo (Cx-Cõ) (um fenilo do grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo fenilo pode estar substituído com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes; um grupo haloalcoxi (Cx-Cô) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo heterocíclico-alcoxi (Cx-Cô) alquilo (Ci-Cô) em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 6Ce) aminoalkyl (C1 -C6); a (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkylthio group; an alkylsulfinyl (C1 -C6) alkyl group (χ2 -ε); a C 1 -C 6 alkylsulfonyl (C 1 -C 6) alkyl group; a haloalkylthio (χ-ε) alkyl group (χ-ε); a haloalkylsulfinyl group (χ-ε) alkyl (χ-ε); a haloalkylsulfonyl (χ-ε) alkyl group (χ-ε); an alkoxy group (Cx-5 ε 2 174 934 / ΡΤ C6) (C1 -C6) alkyl; a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group; a phenyl (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group (the phenyl moiety of the group may be substituted by one or two or more identical or different R 4 's), i.e. a C 1 -C 6 phenylalkoxy C6) alkyl wherein the phenyl group may be substituted with one or two or more identical or different R9s; a C1 -C6 alkoxy, (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) cycloalkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a phenyloxyalkyl (C1 -C6) group (the phenyl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R4 '), i.e. a phenyloxyalkyl (C1 -C6) group wherein the phenyl group may be substituted with one or two or more identical or different R4s; a heterocyclic-oxyalkyl group (χ-ε) wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and having 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the group may be substituted with one or two or more identical or different R5s), i.e. a (C 1 -C 6) heterocyclic-oxyalkyl group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and may be substituted with one or two or more identical or different R5s; a phenylthioalkyl group (χ-ε) (the phenyl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R 4 's), i.e. a phenylthioalkyl group (χ-ε) wherein the phenyl group may be substituted by or two or more identical or different R4s; a phenylsulfinylalkyl group (Οχ-Οε) (a phenyl of the group may be substituted with one or two or more identical or different R4s), i.e., a phenyl group may be substituted with one or two or more identical or different R4s; a phenylsulphonyl (C 1 -C 6) alkyl group (a phenyl of the group may be substituted with one or two or more identical or different R 4 's), i.e. a phenyl group may be substituted with one or two or more identical or different R 4'; a haloalkoxy group (C 1 -C 6) alkyl (χ-ε); a heterocyclic-C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group in which the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5

ΕΡ 2 174 934/PT heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterociclica tendo 2 a 10 átomos de carbono e tendo 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto no grupo, pode estar substituída com um ou dois ou mais R5s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo heterociclico-alcoxi (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) em que a porção heterociclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e pode estar substituída com um ou dois ou mais R5s idênticos ou diferentes; um grupo alquiltio (Cx-Ce) alcoxi (Οχ-Οδ) alquilo (Ci — Ce) ; um grupo alquilsulf inil (Cx-Ce) alcoxi (Cx-Ce) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo alquilsulfonil (Cx-Ce) alcoxi (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo cianoalcoxi (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo cianoalquilo(Cx-Ce) ; um grupo alquilcarboniloxi(Cx~ C6) alquilo (Cx-C6) ; um grupo acil (Cx-C6) alquilo (Cx-C6) ; um grupo acilamino Ci~Ce; um grupo di (alcoxi Ci-Ce) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo alcoxicarbonil (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo alcoxiimino (Cx-Ce) alquilo (Ci~Ce) ; um grupo alquilidenoaminooxi (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo (R6R7N-C=0) -alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo aril (C6-Cxo) alquilo (Cx-Cõ) (a porção arilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo aril (C6-Cxo) alquilo (0χ-0δ) em que o grupo arilo pode estar substituído com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes; um grupo heterocíclico-alquilo(Cx-C6)em que a porção heterociclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterociclica tendo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto no grupo, pode estar substituída com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo heterocíclico-alquilo (Cx-C6) em que a porção heterociclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e pode estar substituída com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes; um grupo NR10R11; um grupo alcoxi Cx- C6; um grupo arilo C6-Cx0 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo arilo C6-Cx0 que pode estar substituído com um ou dois 7 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ ou mais R12s idênticos ou diferentes; ou um grupo heterociclico tendo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo heterociclico que tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes; R2 representa um átomo de halogéneo; um grupo hidroxilo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo 0χ-0ε; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo cicloalquil(C3-C8) alquilo (Ci-Cõ) ; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo haloalquilo Ci-C6; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo haloalcinilo C2-Ce; um grupo halocicloalquilo C3-C8; um grupo halocicloalquil (C3-C8) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcoxi Ci-C6; um grupo cicloalquiloxi C3-C8; um grupo cicloalquil(C3-C8) alquiloxi (Ci-C6) ; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-Cs; um grupo haloalcoxi Οχ-Οε; um grupo alcoxi (Ci-C6) alcoxi (Ci-C6) ; um grupo alquilcarboniloxi Cx-C6; um grupo alquiltio Ci-C6; um grupo alquilsulfinilo Ci-C6; um grupo alquilsulfonilo Οχ-Οε; um grupo haloalquiltio 0χ-0ε; um grupo haloalquilsulf inilo Οι-Οε; um grupo haloalquilsulfonilo Ci-C6; um grupo amino; um grupo mono (alquil Οχ-Οε) amino; um grupo di (alquil Cx-Οε) amino; um grupo acilamino Οχ-Οε; um grupo hidroxialquilo Οχ-Οε; um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alquiltio (Cx- Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo alquilsulfinil (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Ce) ; um grupo alquilsulfonil (Cx-Cs) alquilo (Ci-Ce) ; um grupo haloalquiltio (Ci-C6) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo haloalquilsulf inil (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo haloalquilsulfonil (Cx-C6) alquilo (Cx-C6) ; um grupo cianoalquilo Cx-C6; um grupo acilo Cx-C6; um grupo alcoxiimino (Cx-C6) alquilo (Cx-C6) ; um grupo carboxilo; um grupo alcoxicarbonilo Cx-C6; um grupo carbamoílo; um grupo mono(alquil Cx-C6)aminocarbonilo; um grupo di(alquil Ci~ Ce)aminocarbonilo; ou um grupo heterociclico tendo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterocíclica tendo 2 a 10 átomos de carbono ela 8 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto no grupo, pode estar substituída com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo heterocíclico em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e pode estar substituída com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes; e além disso, dois R2s adjacentes podem estar ligados com os átomos de carbono respectivos aos quais os R2s estão ligados directamente, para formar um anel carbocíclico de 4 a 8 membros ou um anel heterocíclico de 4 a 8 membros tendo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo alquilo Ci-Ce, um grupo haloalquilo Ci~Ce, um grupo alcoxi Ci-C6, um grupo haloalcoxi C1-C6 ou um grupo oxo; n representa um inteiro entre 0 e 4 quando X2 é CH (o grupo pode estar substituído com R2) , isto é, quando X2 é CH que pode estar substituído com um substituinte R2, e n representa um inteiro entre 0 e 3 quando X2 é N(0)m; R3 representa um grupo hidroxilo; 0"M+ (em que M+ é um catião de metal alcalino ou um catião amónio); um grupo amino; um átomo de halogéneo; um grupo alquilsulfoniloxi Ci-C6; um grupo alquiltio Ci~Ce; um grupo alquilsulfinilo Ci~Ce; um grupo alquilsulfonilo Ci-Cê," um grupo haloalquiltio Ci-Cô; um grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; um grupo haloalquilsulfonilo C1-C6,· um grupo alceniltio C2-C6; um grupo alcenilsulfinilo C2-C6; um grupo alcenilsulfonilo C2-C6; um grupo alciniltio C2-C6; um grupo alcinilsulfinilo C2-C6; um grupo alcinilsulfonilo C2-C6; um grupo alquilcarboniloxi Ci-C 6; um grupo alcenilcarboniloxi C2-C6; um grupo alcinilcarboniloxi C2-C6; um grupo fenoxi (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo fenoxi que pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes; um grupo feniltio (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo feniltio que pode estar substituído com um ou dois 9And the heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and having 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the group may be substituted with one or two or more identical or different R5s), i.e., a heterocyclic-C1-6 alkoxy (C1 -C6) alkyl group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and may be substituted with one or two or more identical or different R5s; a (C1 -C6) alkylthio (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkylsulfinyl (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl (C1 -C6); a (C--C)) cyanoalkoxy (C--C alquilo) alkyl group; a cyanoalkyl group (C1 -C6); a (C 1 -C 6) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group; a C 1 -C 6 acyl (C 1 -C 6) alkyl group; a C1 -C6 acylamino group; a di (C1-6 alkoxy) alkyl group (χ-ε); a C1 -C6 alkoxycarbonyl (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxyimino (C1 -C6) alkyl group; an alkylideneaminooxy group (χ-δ) alkyl (χ-δ); a group (R 6 R 7 N-C = O) -alkyl (χ-δ); a C6 -C10 aryl (C1 -C6) alkyl group (the aryl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R8s), i.e. a (C6 -C6) 0δ) wherein the aryl group may be substituted with one or two or more identical or different R8s; a heterocyclic-C 1 -C 6 -alkyl group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the group may be substituted with one or two or more identical or different R9s), i.e. a heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and may be substituted with one or two or more identical or different R9s; a NR10R11 group; a C 1 -C 6 alkoxy group; a C 6 -C 10 aryl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 12 's), i.e. a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with one or two 7 Ε 2 174 934 / ΡΤ or more Identical or different R12s; or a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 13 's) , i.e. a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and may be substituted with one or two or more identical R13s or different; R2 represents a halogen atom; a hydroxyl group; a nitro group; a cyano group; a C1-8 alkyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a C2-C6 haloalkynyl group; a C3-C8 halocycloalkyl group; a (C 3 -C 8) halo (C 3 -C 8) alkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C 3 -C 8 cycloalkyloxy group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyloxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2 -C8 alkynyloxy group; a haloalkoxy group χ-ε; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkoxy group; a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group; an alkylsulfonyl group χ-ε; a haloalkylthio group 0χ-0ε; a haloalkylsulfinyl group Οι-Οε; a C1 -C6 haloalkylsulfonyl group; an amino group; a mono (χ-ε) alkylamino group; a di (C1-6 alkyl) amino group; an acylamino group χ-ε; a hydroxyalkyl group χ-ε; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; an alkylthio group (Cx-ε) alkyl (χ-ε); an alkylsulfinyl (χ-ε) alkyl (χ-Ce) group; a (C1 -C6) alkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl group; a haloalkylthio (C1 -C6) alkyl group (χ-ε); a haloalkylsulfinyl group (χ-ε) alkyl (χ-ε); a (C1 -C6) haloalkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) group; a C 1 -C 6 cyanoalkyl group; a C 1 -C 6 acyl group; a (C 1 -C 6) alkoxyimino (C 1 -C 6) alkyl group; a carboxyl group; a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; a carbamoyl group; a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group; a di (C1 -C6) alkylaminocarbonyl group; or a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic portion having 2 to 10 carbon atoms therein); Heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the group may be substituted with one or two or more identical or different R14s), i.e., a heterocyclic group in which the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and may be substituted with one or two or more identical or different R14s; and in addition, two adjacent R2s may be attached to the respective carbon atoms to which the R2s are attached directly, to form a 4- to 8-membered carbocyclic ring or a 4- to 8-membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from between an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and the ring so formed may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 -C6 alkyl group, a C1 -C6 haloalkyl group, Ce, a C1 -C6 alkoxy group, a C1 -C6 haloalkoxy group or an oxo group; n represents an integer from 0 to 4 when X 2 is CH (the group may be substituted with R 2), i.e., when X 2 is CH which may be substituted with a substituent R 2, n represents an integer from 0 to 3 when X 2 is N (O) m; R 3 represents a hydroxyl group; 0 + M + (wherein M + is an alkali metal cation or an ammonium cation); an amino group; a halogen atom; a C1 -C6 alkylsulfonyloxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C1 -C6 alkylsulfinyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group, " a C1 -C6 haloalkylthio group; a C1-C6 haloalkylsulfinyl group; a C1-C6 haloalkylsulfonyl group, a C2-C6 alkenylthio group; a C2-C6 alkenylsulfinyl group; a C2-C6 alkenylsulfonyl group; a C 2 -C 6 alkynylthio group; a C2-C6 alkynylsulfinyl group; a C2-C6 alkynylsulfonyl group; a C1 -C6 alkylcarbonyloxy group; a C2-C6 alkenylcarbonyloxy group; a C2-C6 alkynylcarbonyloxy group; a phenoxy group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 14 's), i.e., a phenoxy group which may be substituted with one or two or more identical or different R 14' s; a phenylthio group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 14 's), i.e. a phenylthio group which may be substituted with one or two

ΕΡ 2 174 934/PT ou mais R14s idênticos ou diferentes; um grupo fenilsulfinilo (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo fenilsulfinilo que pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes; um grupo fenilsulfonilo (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo fenilsulfonilo que pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes; um grupo fenilsulfoniloxi (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo fenilsulfoniloxi que pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes; um grupo fenilcarboniloxi (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo fenilcarboniloxi que pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes; um grupo 1,2,4-triazol-l-ilo; um grupo 1,2,3-triazol-l-ilo; um grupo 1,2,3-triazol-2-ilo; um grupo imidazol-l-ilo; um grupo pirazol-l-ilo; um grupo tetrazol-1- ilo; ou um grupo tetrazol-2-ilo; R4 representa um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo; um grupo alcenilo C2~Ce; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo Ci~Ce; um grupo alcoxi Ci-Cç,; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi Ci-Cõ; um grupo alquiltio Ci-Cô; um grupo alquilsulfinilo Ci~Ce; um grupo alquilsulf onilo C±-Ce‘r um grupo haloalquiltio C1-C6; um grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; um grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; um grupo alcoxicarbonilo C1-C6; um grupo acilo C1-C6; ou um grupo alcoxi (C1-C6) alquilo (CR-Ce) ; R5 representa um grupo oxo; um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci-Ce; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo C1-C6; um grupo alcoxi C1-C6; um grupo alceniloxi C2_C6; um grupo alciniloxi C2_C6; um grupo haloalcoxi C-^-Ce! um grupo alquiltio Ci-C6; um grupo alquilsulfinilo Ci-C6; um grupo alquilsulfonilo Ci-C6; um grupo haloalquiltio Ci~Cç; um grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; um grupo haloalquilsulf onilo Ci~Ce‘, um grupo alcoxicarbonilo C1-C6; um grupo acilo C1-C6; ou um grupo alcoxi (Ci~ 10 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ C6) alquilo (Ci-C6) ; R6 e R7 cada um independentemente representam um grupo alquilo Ci-C6 e, além disso, R6 e R7 podem ser unidos com o átomo de azoto ao qual estão ligados para formar um anel de 5 a 6 membros e o anel assim formado pode ter um átomo de oxigénio interposto, em adição ao átomo de azoto ao qual R6 e R7 estão ligados; R8 representa um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci~Ce; um grupo alcenilo C2~Ce; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C6; um grupo haloalquilo C1-C6; um grupo alcoxi C1-C6; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi C1-C6; um grupo alquiltio C1-C6; um grupo alquilsulfinilo C1-C6; um grupo alquilsulfonilo C1-C6; um grupo haloalquiltio C1-C6,' um grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; um grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; um grupo alcoxicarbonilo Ci-Cg; um grupo acilo C1-C6; ou um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; R9 representa um grupo oxo; um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci-Cõ; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C6; um grupo haloalquilo Ci~Ce; um grupo alcoxi C1-C6; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2~Ce; um grupo haloalcoxi Ci~Ce; um grupo alquiltio C1-C6; um grupo alquilsulfinilo C1-C6; um grupo alquilsulfonilo C1-C6; um grupo haloalquiltio Ci~Ce; um grupo haloalquilsulfinilo Ci-Cô; um grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; um grupo alcoxicarbonilo C1-C6; um grupo acilo C1-C6; ou um grupo alcoxi (Ci~ C6) alquilo (Ci-C6) ; R10 e R11 cada um independentemente representam um átomo de hidrogénio; um grupo alquilo C1-C6; ou um grupo alcoxicarbonilo C1-C6 e, além disso, R10 e R11 podem ser unidos em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados para formar um anel de 5 a 6 membros e o anel assim formado pode ter um átomo de enxofre e/ou um átomo de oxigénio interposto, em adição ao átomo de azoto ao qual R10 e R11 estão ligados; R12 representa um átomo de halogéneo; um grupo hidroxilo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo 11 ΕΡ 2 174 934/ΡΤΕΡ 2 174 934 / PT or more identical or different R14s; a phenylsulfinyl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R14s), i.e. a phenylsulfinyl group which may be substituted with one or two or more identical or different R14s; a phenylsulfonyl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R14s), i.e. a phenylsulfonyl group which may be substituted with one or two or more identical or different R14s; a phenylsulfonyloxy group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R14s), i.e. a phenylsulfonyloxy group which may be substituted with one or two or more identical or different R14s; a phenylcarbonyloxy group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 14 's), i.e. a phenylcarbonyloxy group which may be substituted with one or two or more identical or different R 14' s; a 1,2,4-triazol-1-yl group; a 1,2,3-triazol-1-yl group; a 1,2,3-triazol-2-yl group; an imidazol-1-yl group; a pyrazol-1-yl group; a tetrazol-1-yl group; or a tetrazol-2-yl group; R4 represents a halogen atom; a nitro group; a cyano group; an alkyl group; a C2 -C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C1 -C6 alkylsulfinyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group a C1 -C6 haloalkylthio group; a C1-C6 haloalkylsulfinyl group; a C1-C6 haloalkylsulfonyl group; a C1-C6 alkoxycarbonyl group; a C1-C6 acyl group; or a (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; R 5 represents an oxo group; a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1-C6 haloalkyl group; a C1-C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1-4 haloalkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group; a C1 -C6 haloalkylthio group; a C1-C6 haloalkylsulfinyl group; a C1 -C6 haloalkylsulfonyl group, a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; a C1-C6 acyl group; or a C1 -C10 alkoxy group (2 174 934 / ΡΤ C6) (C1 -C6) alkyl; R 6 and R 7 each independently represent a C 1 -C 6 alkyl group and, in addition, R 6 and R 7 may be joined with the nitrogen atom to which they are attached to form a 5- to 6-membered ring, and the ring so formed may have a interposed oxygen atom, in addition to the nitrogen atom to which R6 and R7 are attached; R8 represents a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C2 -C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 6 cycloalkyl group; a C1-C6 haloalkyl group; a C1-C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1-C6 haloalkoxy group; a C1-C6 alkylthio group; a C1-C6 alkylsulfinyl group; a C1-C6 alkylsulfonyl group; a C1-C6 haloalkylthio group, a C1-C6 haloalkylsulfinyl group; a C1-C6 haloalkylsulfonyl group; a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; a C1-C6 acyl group; or a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; R 9 represents an oxo group; a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 6 cycloalkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1-C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2 -C6 alkynyloxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group; a C1-C6 alkylthio group; a C1-C6 alkylsulfinyl group; a C1-C6 alkylsulfonyl group; a C1 -C6 haloalkylthio group; a C1 -C6 haloalkylsulfinyl group; a C1-C6 haloalkylsulfonyl group; a C1-C6 alkoxycarbonyl group; a C1-C6 acyl group; or a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom; a C1-C6 alkyl group; or a C1-C6 alkoxycarbonyl group, and in addition, R10 and R11 may be joined together with the nitrogen atom to which they are attached to form a 5- to 6-membered ring and the ring so formed may have a sulfur atom and / or an interposed oxygen atom, in addition to the nitrogen atom to which R 10 and R 11 are attached; R 12 represents a halogen atom; a hydroxyl group; a nitro group; a cyano group; an alkyl group of Î "2 174 934 / ΡΤ

Ci-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo cicloalquil(C3-C8) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo haloalquilo Οχ-Οε; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo halocicloalquilo C3-C8; um grupo halocicloalquil(C3-C8) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcoxi Ci-C6; um grupo cicloalquiloxi C3-C8; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo alquilcarboniloxi C1-C6; um grupo haloalcoxi C1-C6; um grupo alquiltio C1-C6; um grupo alquilsulfinilo Ci-C6; um grupo alquilsulfonilo Ci-C6; um grupo haloalquiltio Ci-C6; um grupo haloalquilsulfinilo Ci-C6; um grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; um grupo amino; um grupo acilamino C1-C6; um grupo mono (alquil Οχ-Οε) amino; um grupo di (alquil Ci-Ce) amino; um grupo hidroxialquilo Cx-C8; um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alquiltio(Cx- Οε) alquilo (C1-C6) ; um grupo alquilsulfinil (Ci-C6) alquilo (Ci~ Ce) ; um grupo alquilsulfonil (Cx-C8) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo haloalquiltio (Cx-C8) alquilo (Cx-C8) ; um grupo haloalquilsulf inil (Ci-C8) alquilo (Cx~C8) ; um grupo haloalquilsulfonil (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo cianoalquilo C1-C6; um grupo alcoxi (Cx-C8) alcoxi (Cx-C8) ; um grupo cicloalquil (C3-C8) alquiloxi (Ci-C6) ; um grupo haloalcoxi (Ci~ C6) alcoxi (Ci-C6) ; um grupo cianoalcoxi Ci-Cõ; um grupo acilo Ci-C6; um grupo alcoxiimino (Cx-C8) alquilo (Ci-C6) ; um grupo carboxilo; um grupo alcoxicarbonilo Cx-C8; um grupo carbamoílo; um grupo mono(alquil Cx~C8)aminocarbonilo; um grupo di(alquil Οχ-Οε) aminocarbonilo; um grupo heterociclico tendo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterociclica do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo heterociclico que tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto e pode estar substituído com um ou dors ou mais R s idênticos ou diferentes; ou um grupo heterocíclico-alcoxi Cx-Cg em que a porção heterociclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterociclica tendo 2 a 10 átomos de carbono e tendo 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto no grupo, pode estar substituída com um ou dois ou mais R14s idênticos ou 12 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ diferentes), isto é, um grupo heterocíclico-alcoxi Οχ-Οβ em que a porção heterociclica tem 2 a 10 átomos de carbono ela 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto e pode estar substituída com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes, ou dois R12s adjacentes podem estar unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais os R12s estão ligados directamente, para formar um anel carbocíclico de 4 a 8 membros ou um anel heterocíclico de 4 a 8 membros com 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto e o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo alquilo Οχ-Οβ, um grupo haloalquilo C1-C6, um grupo alcoxi Οχ-Οβ, um grupo haloalcoxi Ci-C6 ou um grupo oxo; R13 representa um grupo oxo; um grupo tioxo; um grupo hidroxilo; um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Οχ-Οβ; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo cicloalquil (C3-Cg) alquilo (Ci-C6) ; um grupo haloalquilo Ci-C6; um grupo haloalcenilo 02_0β; um grupo halocicloalquilo C3-Cs; um grupo halocicloalquil (C3-C8) alquilo (Οχ-Οβ) ; um grupo alcoxi C1-C6; um grupo alceniloxi C2-Ce; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo cicloalquiloxi C3-C8; um grupo cicloalquil (C3-Cs)_ alquiloxi (Οχ-Οβ) ; um grupo haloalcoxi Οχ-Οβ; um grupo alcoxi (Ci-C6) alcoxi (Ci-C6) ; um grupo haloalcoxi (Οχ- Οβ) alcoxi (Οχ-Οβ) ; um grupo cianoalcoxi Οχ-Οβ; um grupo alquilcarboniloxi Οχ-Οβ; um grupo alquiltio Οχ-Οβ; um grupo alquilsulfinilo Οχ-Οβ; um grupo alquilsulfonilo Οχ-Οβ; um grupo haloalquiltio Οχ-Οβ; um grupo haloalquilsulfinilo Οχ- Οβ; um grupo haloalquilsulfonilo Οχ-Οβ; um grupo amino; um grupo mono(alquil Οχ-Οβ) amino; um grupo di(alquil Οχ-Οβ)amino; um grupo acilamino Οχ-Οβ; um grupo carboxilo; um grupo alcoxicarbonilo Οχ-Οβ; um grupo carbamoílo; um grupo mono(alquil Οχ-Οβ)aminocarbonilo; um grupo di(alquil Οχ-Οβ) aminocarbonilo; um grupo acilo Οχ-Οβ; um grupo alcoxiimino (Οχ-Οβ) alquilo (Οχ-Οβ) ; um grupo alcoxi (Οχ-Οβ) alquilo (Οχ-Ce); um grupo alquiltio (Οχ-Οβ) alquilo (Οχ-Οβ) um grupo alquilsulfinil (Οχ-Οβ) alquilo (Οχ-Οβ) ; um grupo alquilsulfonil (Οχ-Οβ) alquilo (Οχ-Οβ) ; um grupo haloalquiltio (Οχ-Οβ) alquilo (Οχ-Οβ) ; um grupo 13 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ haloalquilsulf inil (Ci-Ce) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo haloalquilsulfonil (Ci-C6) alquilo (C1-C6) ; ou um grupo cianoalquilo (C1-C6) ; e ainda, dois R13s adjacentes podem estar unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais os R13s estão ligados directamente para formar um anel carbocíclico de 4 a 8 membros ou um anel heterociclico de 4 a 8 membros com 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto e o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo alquilo Ci-C6, um grupo haloalquilo C1-C6, um grupo alcoxi Ci-Cô, um grupo haloalcoxi Ci~Ce ou um grupo oxo; R14 representa um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci-Ce; um grupo haloalquilo Ci-C6, um grupo alcoxi Ci~Ce, um grupo haloalcoxi Ci~Ce; A1 representa C(R15R16); A2 representa C (R17R18) , ou C=0; A3 representa C(R19R20); e R15, R16, R17, R18, R19 e R20 cada um independentemente representam um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo C1-C6 e R15 e R20 podem ser unidos um ao outro para formar uma cadeia alquileno C2~Ce e podem constituir um anel em conjunto com átomos de carbono adjacentes. (2) 0 derivado oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente 2 aceitável de acordo com (1) acima, em que na fórmula [I], X é CH (o grupo pode estar substituído com R2) , isto é, CH que pode estar substituído com um substituinte R2. (3) 0 derivado oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente 2 aceitável de acordo com (1) acima, em que na fórmula [I], X é N(0)m. (4) 0 derivado oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente aceitável de acordo com a reivindicação 1, em que na fórmula [I], R3 é um grupo hidroxilo; ou 0“M+ (em que M+ é um catião de metal alcalino ou um catião amónio). 14 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ (5) Ο derivado oxopirazina ou ο seu sal agroquimicamente aceitável de acordo com (1) acima, em que na fórmula [I], X1 é um átomo de oxigénio ou um átomo de enxofre; X2 é CH (o átomo de carbono pode estar substituído com R2), isto é, CH que pode estar substituído com um substituinte R2 ou um átomo de azoto; R1 representa um átomo de hidrogénio; um grupo alquilo C1-C12; um grupo alcenilo C2_C6,· um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo C\-Ce; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo alquiltio (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo alquilsulfonil (C±-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo alcoxi (Ci~ C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcoxi (Ci-C6) alcoxi (Ci- C6) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo fenoxialquilo (Ci-C6) ; um grupo haloalcoxi (Ci-Cê) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo tetrahidrofuranoalcoxi (Οχ-Οδ) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo grupo (R6R7N-C=0) -alquilo (Ci-C6) ; um alquilsulf onil (Ci-Ce) alcoxi (Ci-Cô) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo cianoalcoxi (Ci-Cs) alquilo (Ci-C6) ; um grupo cianoalquilo Ci-C6; um grupo alquilcarboniloxi (Ci-C6) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo acil (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcoxicarbonil (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo aril (C6-Cio) alquilo (Ci-C6) (a porção arilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo aril (Ce-Cio) alquilo (Ci-Ce) em que o grupo arilo pode estar substituído com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes; um grupo Het1-alquilo (Cx-Cõ) (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo Het1-alquilo(Οχ-Οδ) que pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes; um grupo NR10R11; um grupo arilo C&amp;~ Cxo (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo arilo Ce-Cxo que pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes; ou um grupo Het1 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo Het1 que pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes, em queC 1 -C 6 -alkyl; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a haloalkyl group χ-ε; a C2-C6 haloalkenyl group; a C3-C8 halocycloalkyl group; a (C 3 -C 8) halo (C 3 -C 8) alkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C 3 -C 8 cycloalkyloxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1-C6 alkylcarbonyloxy group; a C1-C6 haloalkoxy group; a C1-C6 alkylthio group; a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group; a C1 -C6 haloalkylthio group; a C1 -C6 haloalkylsulfinyl group; a C1-C6 haloalkylsulfonyl group; an amino group; a C1-C6 acylamino group; a mono (χ-ε) alkylamino group; a di (C1 -C6) alkylamino group; a C 1 -C 8 hydroxyalkyl group; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a (C1 -C6) alkylthio (C1 -C6) alkyl group; a C1-6 alkylsulfinyl (C1 -C6) alkyl group; a (C 1 -C 8) alkylsulfonyl (C 1 -C 8) alkyl group; a (C 1 -C 8) haloalkylthio (C 1 -C 8) alkyl group; a haloalkylsulfinyl (C1 -C8) alkyl (C1 -C8) alkyl; a haloalkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) group; a C 1 -C 6 cyanoalkyl group; a (C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 8) alkoxy group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyloxy group; a halo (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkoxy group; a C 1 -C 6 cyanoalkoxy group; a C1 -C6 acyl group; a (C 1 -C 8) alkoxyimino (C 1 -C 6) alkyl group; a carboxyl group; a C 1 -C 8 alkoxycarbonyl group; a carbamoyl group; a mono (C 1 -C 8) alkylaminocarbonyl group; a di (χ-ε) alkyl aminocarbonyl group; a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic portion of the group may be substituted by one or two or more identical or identical R 14s; a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom and may be substituted with one or more R s identical or different; or a heterocyclic-C 1 -C 6 alkoxy group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and having 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the group may be substituted with one or two or more identical R14s or different εΡ 2 174 934 / ΡΤ ), i.e., a heterocyclic-alkoxy group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom and may be substituted with one or two or more identical or different R14s, or two adjacent R12s may be attached to the respective carbon atoms to which the R12s are attached directly, to form a 4 to 8 membered carbocyclic ring or a heterocyclic ring 4-membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom and the ring so formed may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a Câ, â, <â, "alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a Câ, â, <â," alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group or an oxo group; R 13 represents an oxo group; a thioxo group; a hydroxyl group; a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a Câ, â, € alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a haloalkenyl group; a C3 -C8 halocycloalkyl group; a halocycloalkyl (C 3 -C 8) alkyl group (χ 2 -β); a C1-C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C 3 -C 8 cycloalkyloxy group; a (C 3 -C 6) cycloalkyl-alkyloxy (χ 2 -β) group; a haloalkoxy group χ-Οβ; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkoxy group; a haloalkoxy group (χ-Οβ) alkoxy (χ-Οβ); a cyanoalkoxy group χ-Οβ; an alkylcarbonyloxy group χ2-β; an Οχ-Οβ alkylthio group; a Οχ-Οβ alkylsulfinyl group; a Οχ-Οβ alkylsulfonyl group; a haloalkylthio group; a haloalkylsulfinyl group χ2; a haloalkylsulfonyl group χ2; an amino group; a mono (χ-ß-alkyl) amino group; a di (χ-Οβ) amino group; an acylamino group χ-Οβ; a carboxyl group; a Οχ-Οβ alkoxycarbonyl group; a carbamoyl group; a mono (C alquil-C alquil alkyl) aminocarbonyl group; a di (χ-Οβ) aminocarbonyl group; an Οχ-Οβ acyl group; an alkoxyimino (χ) group (Οχ-Οβ) alkyl; an alkoxy group (χ-Οβ) alkyl (χ-Ce); an alkylthio (χ 2 -alkyl) alkyl group (χ 2 -alkyl) an alkylsulfinyl (χ 2 -alkyl) alkyl group; an alkylsulfonyl (χ 2 -β) alkyl group (χ 2 -β); a haloalkylthio (χ-Οβ) alkyl (χ-Οβ) group; a Î ± 2 174 934 ΡΤ haloalkylsulfinyl (C1 -C6) alkyl group (χ2-ε); a haloalkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) group; or a cyano (C1-C6) alkyl group; and further, two adjacent R 13s may be attached to the respective carbon atoms to which the R 13s are attached directly to form a 4- to 8-membered carbocyclic ring or a 4- to 8-membered heterocyclic ring with 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and the ring so formed may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C1 -C6 alkoxy group, a C1 -C6 haloalkoxy group or an oxo group; R14 represents a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group, a C1 -C6 alkoxy group, a C1 -C6 haloalkoxy group; A1 represents C (R15R16); A2 represents C (R17 R18), or C = O; A 3 represents C (R 19 R 20); and R 15, R 16, R 17, R 18, R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group and R 15 and R 20 may be joined together to form a C 2-8 alkylene chain and may form a together with adjacent carbon atoms. (2) The oxopyrazine derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to (1) above, wherein in formula [I], X is CH (the group may be substituted with R2), i.e., CH which may be substituted with an R2 substituent. (3) The oxopyrazine derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to (1) above, wherein in formula [I], X is N (O) m. (4) The oxopyrazine derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to claim 1, wherein in formula [I], R 3 is a hydroxyl group; or 0 "M + (wherein M + is an alkali metal cation or an ammonium cation). (5) is derived oxypyrazine or its agrochemically acceptable salt according to (1) above, wherein in formula [I], X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom; X 2 is CH (the carbon atom may be substituted with R 2), i.e., CH which may be substituted with a substituent R 2 or a nitrogen atom; R 1 represents a hydrogen atom; a C1-C12 alkyl group; a C2 -C6 alkenyl group, a C2 -C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; a (C1 -C6) alkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl group; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxy (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a phenoxyalkyl (C1 -C6) group; a haloalkoxy (C1 -C6) alkyl group (χ-ε); a tetrahydrofuranalkoxy (χ-δ) (C 1 -C 6) alkyl group; a group (R 6 R 7 N -C = O) (C 1 -C 6) alkyl; a C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl; a (C 1 -C 6) cyanoalkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a C 1 -C 6 cyanoalkyl group; a (C1 -C6) alkylcarbonyloxy (C1 -C6) alkyl group; a C 1 -C 6 acyl (C 1 -C 6) alkyl group; an alkoxycarbonyl (χ-δ) alkyl (χ-δ) group; a C6 -C10 aryl (C1 -C6) alkyl group (the aryl portion of the group may be substituted with one or two or more identical or different R8s), i.e. an aryl (C1 -C10) Ce) wherein the aryl group may be substituted with one or two or more identical or different R8s; a C1-C6 alkyl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R9s), i.e. a Het1-alkyl group (χ-δ) which may be substituted by one or two or plus R9s identical or different; a NR10R11 group; a C6 -C10 aryl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R12 's), i.e. a C3 -C10 aryl group which may be substituted with one or two or more identical or different R12'; or a Het 1 group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 13 's), i.e. a Het 1 group which may be substituted with one or two or more identical or different R 13', wherein

Het tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de de dióxido 15 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, pirazole, oxazole, isoxazole, tiazole, isotiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-tiadiazole, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3- benzodioxole, benzo-1,4-dioxano, benzofurano ou índole; R2 é um átomo de halogéneo, um grupo nitro, um grupo alquilo Ci-C6, um grupo haloalquilo Ci-Ce, um grupo alcoxi Cq-C6, um grupo alquiltio Ci-C6, um grupo alquilsulfonilo Ci-C6, ou um grupo alcoxi (CR-Ce) alquilo (Ci-Ce) ; n representa um inteiro de 0 a 4 quando X2 é CH (o grupo pode estar substituído com R2) , isto é, CH que pode estar substituído com R2, e quando X2 é N (0)m, n representa um inteiro de 0 a 3; R3 é um grupo hidroxilo; R6 e R7 cada um independentemente representam um grupo alquilo Ci-C6; ou R6 e R7 podem também ser unidos com o átomo de azoto ao qual estão ligados, para formar um anel de 5 a 6 membros, e este anel pode ter um átomo de oxigénio interposto, em adição ao átomo de azoto ao qual R6 e R7 estão ligados; R8 é um átomo de halogéneo, um grupo haloalquilo Ci-Cô, um grupo alcoxi C1-C6, ou um grupo haloalcoxi C1-C6,· R9 é um grupo alquilo Ci-C6, um átomo de halogéneo, ou um grupo haloalquilo C1-C6,· R10 e R11 são cada um independentemente um grupo alquilo Ci-Ce, ou um grupo alcoxicarbonilo Ci-Cô; R12 é um átomo de halogéneo, um grupo hidroxilo, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquilo Ci-C6, um grupo cicloalquilo C3-C8, um grupo haloalquilo Ci-C6, um grupo alcoxi Ci-C6, um grupo alceniloxi C2-C6, um grupo alciniloxi C2-C6, um grupo haloalcoxi Ci-C6, um grupo alquiltio Ci-C6, um grupo alquilsulfonilo Ci-C6, um grupo haloalquiltio Ci-C6, um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) , um grupo cicloalquil (C3- 16 ΕΡ 2 174 934/ΡΤTetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyran, dioxide dioxide, tetrahydrothiopyran, 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, pyrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, 1,2,4-triazole, 2,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 2,3-dihydrobenzofuran, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxane, benzofuran or indole; R2 is a halogen atom, a nitro group, a C1 -C6 alkyl group, a C1 -C6 haloalkyl group, a C1 -C6 alkoxy group, a C1 -C6 alkylthio group, a C1 -C6 alkylsulfonyl group, or an alkoxy group (C1 -C6) alkyl (C1 -C6); n represents an integer from 0 to 4 when X 2 is CH (the group may be substituted with R 2), i.e., CH which may be substituted with R 2, and when X 2 is N (O) m, n represents an integer from 0 to 3; R 3 is a hydroxyl group; R 6 and R 7 each independently represent a C 1 -C 6 alkyl group; or R6 and R7 may also be attached to the nitrogen atom to which they are attached to form a 5- to 6-membered ring, and this ring may have an oxygen atom interposed in addition to the nitrogen atom to which R6 and R7 are linked; R 8 is a halogen atom, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, or a C 1 -C 6 haloalkoxy group, R 9 is a C 1 -C 6 alkyl group, a halogen atom, or a C 1 -C 6 haloalkyl group, C6 alkyl, R10 and R11 are each independently a C1 -C6 alkyl group, or a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; R 12 is a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 8 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, an alkenyloxy group A C 2 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a C 1 -C 6 haloalkylthio group, a C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group -C6) cycloalkyl group, a C3-6 cycloalkyl group (2,794,934 / ΡΤ

Cs) alquiloxi (Ci-Cô) , um grupo haloalcoxi (Ci-C6) alcoxi (Cx-Ce) , um grupo cianoalcoxi Ci-C6, um grupo acilo Cx-Ce, um grupo alcoxicarbonilo Cx-Ce, um grupo di (alquil Ci-C6)amino, ou um grupo Het1-alcoxi Ci-C6 (Het1 tem o mesmo significado que o definido acima), ou dois R12s adjacentes podem ser unidos em conjunto com os átomos de carbono respectivos aos quais estão ligados directamente, para formar um anel carbociclico de 4 a 8 membros ou um anel heterociclico de 4 a 8 membros possuindo 1 to 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto e o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo, um grupo alquilo Ci~Ce ou um grupo oxo; e R13 é um grupo oxo, um átomo de halogéneo, um grupo alquilo Cx-Ce, um grupo haloalquilo Ci-Ce, um grupo alcoxi Ci~ Ce, ou um grupo mono (alquil Ci-C6)amino. (6) 0 derivado oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente aceitável de acordo com qualquer um de (1), (2), (4) e (5) acima, em que na fórmula [I], X1 representa um átomo de oxigénio ou um átomo de enxofre; X2 é CH (o grupo pode estar substituído com R2) , isto é, CH que pode estar substituído com um substituinte R2; R1 é um átomo de hidrogénio; um grupo alquilo C1-C12; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo C1-C6; um grupo alquiltio (Ci-C6) alquilo (Ci-Ce) ; um grupo alquilsulfonil (Ci — C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo alcoxi (Ci-Ce) alcoxi (Οχ-Οβ) alquilo (Ci-Ce) ; um grupo fenoxialquilo (Cx-C6) ; um grupo haloalcoxi (Cx-Ce) alquilo (Cx-C6) ; um grupo tetrahidrofuranoalcoxi (Ci~Ce) alquilo (Cx-Cõ) ; um grupo alquilsulf onil (Οχ-Οδ) alcoxi (Οχ-Οβ) alquilo (Ci-Ce) ; um grupo cianoalcoxi (Cx-C6) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo cianoalquilo Ci~Ce; um grupo alquilcarboniloxi (Cx-C6) alquilo (Cx-Cõ) ; um grupo acil (Cx-C6) alquilo (Cx-C6) ; um grupo alcoxicarbonil (Cx~ C6) alquilo (Cx-C6) ; um grupo (R6R7N-C=0) alquilo (Cx-C6) ; um grupo aril (C6-C10) alquilo (Cx-C6) (a porção arilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R8s idênticos ou 17 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ diferentes), isto é, um grupo aril (Cô-Cio) alquilo (Ci-Cõ) em que o grupo arilo pode estar substituido com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes; um grupo Het1-alquilo Ci-Cô (o grupo pode estar substituido com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo Het1-alquilo C\-Ce que pode estar substituido com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes; um grupo NR10R11; um grupo arilo C&amp;-Cio (o grupo pode estar substituido com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo arilo C6-C10 que pode estar substituido com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes; ou um grupo Het1 (o grupo pode estar substituido com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo Het1 que pode estar substituido com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes, em que Het1 é tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, pirazole, oxazole, isoxazole, tiazole, isotiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-tiadiazole, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3- benzodioxole, benzo-1,4-dioxano, benzofurano ou indole; R2 é um átomo de halogéneo, um grupo nitro, um grupo alquilo C1-C6, um grupo haloalquilo C1-C6, um grupo alcoxi Ci-C6, um grupo alquiltio C1-C6, um grupo alquilsulfonilo C1-C6 ou um grupo alcoxi (Ci-Cõ) alquilo (Ci-Cõ) ; n é um inteiro entre 0 e 4; R3 é um grupo hidroxilo; R6 e R7 cada um independentemente representam um grupo alquilo Ci-Cô, ou R6 e R7 podem ser unidos com o átomo de azoto ao qual estão ligados para formar um anel de 5 a 6 membros e o anel assim formado pode ter um átomo de oxigénio interposto, em adição ao átomo de azoto ao qual R6 e R7 estão ligados; R8 é um átomo de halogéneo ou um grupo alcoxi Ci-C6; R9 é um grupo alquilo C1-C6; 18 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ(C1 -C6) alkoxy, (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkoxy, a C1 -C6 cyanoalkoxy group, a C1 -C6 acyl group, a C1 -C6 alkoxycarbonyl group, a di C1-6 alkoxy group (Het1 has the same meaning as defined above), or two adjacent R12s may be joined together with the respective carbon atoms to which they are attached directly, to form a 4 to 8 membered carbocyclic ring or a 4 to 8 membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom and the ring so formed may be substituted with one atom halogen, a C1 -C6 alkyl group or an oxo group; and R13 is an oxo group, a halogen atom, a C1 -C6 alkyl group, a C1 -C6 haloalkyl group, a C1 -C6 alkoxy group, or a mono (C1 -C6) alkylamino group. (6) The oxopyrazine derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to any one of (1), (2), (4) and (5) above, wherein in formula [I], X 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; X 2 is CH (the group may be substituted with R 2), i.e., CH which may be substituted with a substituent R 2; R1 is a hydrogen atom; a C1-C12 alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1-C6 haloalkyl group; a (C1 -C6) alkylthio (C1 -C6) alkylthio group; a C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxy (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a phenoxyalkyl (C1 -C6) group; a (C1 -C6) haloalkoxy (C1 -C6) alkyl group; a tetrahydrofuran (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) alkyl group; an alkylsulfonyl (χ-δ) alkoxy (χ-Οβ) (C1 -C6) alkyl group; a (C 1 -C 6) cyanoalkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a C3 -C8 cyanoalkyl group; a (C 1 -C 6) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group; a C 1 -C 6 acyl (C 1 -C 6) alkyl group; a (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl group; a group (R 6 R 7 N-C = O) (C 1 -C 6) alkyl; a C6 -C10 aryl (C1 -C6) alkyl group (the aryl moiety of the group may be substituted with one or two or identical or different 17 E 21 174 934 /)), i.e. an aryl group (C (C1 -C6) alkyl wherein the aryl group may be substituted with one or two or more identical or different R8s; a C1-C6 alkyl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R9s), i.e. a Het1 -C1-6 alkyl group which may be substituted with one or two or more identical R9s or different; a NR10R11 group; a C6 -C10 aryl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R12 's), i.e. a C6 -C10 aryl group which may be substituted with one or two or more identical or different R12'; or a Het 1 group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 13 's), i.e. a Het 1 group which may be substituted with one or two or more identical or different R 13', wherein Het 1 is tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene , tetrahydrothiophene dioxide, tetrahydrothiopyran, tetrahydrothiopyran dioxide, 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, pyrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4 thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 2,3-dihydrobenzofuran, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxane, benzofuran or indole; R2 is a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a C1-C6 alkylsulfonyl group or an alkoxy group C1 -C6) alkyl (C1 -C6); n is an integer from 0 to 4; R 3 is a hydroxyl group; R6 and R7 each independently represent a C1 -C6 alkyl group, or R6 and R7 may be joined with the nitrogen atom to which they are attached to form a 5- to 6-membered ring and the ring so formed may have an oxygen atom added, in addition to the nitrogen atom to which R6 and R7 are attached; R8 is a halogen atom or a C1 -C6 alkoxy group; R9 is a C1-C6 alkyl group; 18 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

R 10 e R11 são cada um independentemente um grupo alquiloR 10 and R 11 are each independently

Ci-Cõ ou um grupo alcoxicarbonilo Ci-Ce;C1 -C6 or a C1 -C6 alkoxycarbonyl group;

R 12 é um átomo de halogéneo, um grupo hidroxilo, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquilo Ci~Ce, um grupo cicloalquilo C3-C8, um grupo haloalquilo C±-Ce, um grupo alcoxi Ci-C6, um grupo alceniloxi C2-C6, um grupo alciniloxi C2-C6, um grupo haloalcoxi Ci~Ce, um grupo alquiltio C1-C6, um grupo alquilsulfonilo C1-C6, um grupo alcoxi(Ci- Cõ) alquilo (Ci-Cõ) , um grupo cicloalquil (C3-C8) alquiloxi (Ci-Cô) , um grupo haloalcoxi (C1-C6) alcoxi (C1-C6) , um grupo cianoalcoxi Ci-Cô, um grupo acilo Ci-C6, um grupo alcoxicarbonilo Ci-C6, um grupo di (alquil Ci-C6)amino, ou um grupo Het1-alcoxi C1-C6 (Het1 tem o mesmo significado que o definido acima) , ou dois R12s adjacentes podem estar unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais estão ligados directamente, para formar um anel carbociclico de 4 a 8 membros ou um anel heterociclico de 4 a 8 membros tendo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, enquanto o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo, um grupo alquilo C1-C6 ou um grupo oxo; e R13 é um grupo oxo, um átomo de halogéneo, um grupo alquilo Ci~Ce, um grupo haloalquilo C1-C6, um grupo alcoxi Ci-Cõ, ou um grupo mono (alquil Ci-C6)amino. (7) O derivado oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente aceitável de acordo com qualquer um de (1), (3), (4) e (5) acima, em que na fórmula [I], X1 é um átomo de oxigénio; X2 é um átomo de azoto; R1 é um átomo de hidrogénio; um grupo alquilo C1-C12; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo haloalquilo Ci-C6; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo alquiltio (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcoxi (Ci —R 12 is a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 8 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a a C 2 -C 6 alkenyloxy group, a C 2 -C 6 alkynyloxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkoxy, a C 1 -C 6 haloalkoxy (C 1 -C 6) alkoxy, a C 1 -C 6 cyanoalkoxy group, a C 1 -C 6 acyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a di (C1 -C6) alkylamino group, or a Het1 -C1 -C6 alkoxy group (Het1 has the same meaning as defined above), or two adjacent R12s may be attached to the respective carbon atoms to which they are attached directly to form a 4- to 8-membered carbocyclic ring or a 4- to 8-membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, wherein the ring so formed may be substituted with a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or an oxo group; and R 13 is an oxo group, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, or a mono (C 1 -C 6) alkylamino group. (7) The oxopyrazine derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to any one of (1), (3), (4) and (5) above, wherein in formula [I], X1 is an oxygen atom; X2 is a nitrogen atom; R1 is a hydrogen atom; a C1-C12 alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a (C1 -C6) alkylthio (C1 -C6) alkyl group; an alkoxy group (C1-

Ce) alquilo (C1-C6) ; um grupo haloalcoxi (Ci-Ce) alquilo (Ci-Ce) ; um grupo alcoxicarbonil (Ci-Ce) alquilo (Ci-Ce) ; um grupo aril (Οβ~ Cio) alquilo (Ci-C6) (a porção arilo do grupo pode estar 19 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ substituída com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo aril (C6-Ci0) alquilo (Ci-Cõ) em que o grupo arilo pode estar substituído com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes; um grupo Het2-alquilo Ci~Ce (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo Het2-alquilo Οχ-Οε que pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes; um grupo arilo C6-C10 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo arilo C6-C10 que pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes; ou um grupo Het2 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo Het2 que pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes; em que Het2 é 4,5- dihidroisoxazole, tiofeno, pirazole, isoxazole, piridina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxole ou benzo-1,4- dioxano; R2 é um átomo de halogéneo, um grupo alquilo Ci-Cõ; um grupo alquiltio Ci-C6 ou um grupo alcoxi Ci-C6; n representa um inteiro entre 0 e 4 em que X2 é CH (o grupo pode estar substituído com R2) , isto é, CH que pode estar substituído com R2, ou representa um inteiro entre 0 e 3 quando X2 é N(0)m; R3 é um grupo hidroxilo; R8 é um átomo de halogéneo, um grupo haloalquilo C1-C6, um grupo alcoxi Ci-Cõ, ou um grupo haloalcoxi C1-C6; R9 é um grupo alquilo C1-C6, um átomo de halogéneo ou um grupo haloalquilo C1-C6; R12 é um átomo de halogéneo, um grupo ciano, um grupo alquilo Ci-C6, um grupo cicloalquilo C3-C8, um grupo haloalquilo C1-C6, um grupo alcoxi Ci-Cô, um grupo haloalcoxi Ci-Cõ ou um grupo haloalquiltio C1-C6 ou dois R12s adjacentes podem estar unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais estão ligados directamente para formar um anel carbocíclico de 4 a 8 membros ou um anel heterocíclico de 4 a 20 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 8 membros tendo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo; e R13 é um átomo de halogéneo, um grupo alquilo Ci-Ce, um grupo haloalquilo Ci~Ce, ou um grupo alcoxi Ci~Ce. (8) Composto representado pela fórmula [Jl]: [Fórmula Química 2] O X1Ce) (C 1 -C 6) alkyl; a halo (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) alkyl; an alkoxycarbonyl (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) group; (C 1 -C 6) alkyl (the aryl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R 8 's), i.e. an aryl group (C 6 -C 16) (C1 -C10) alkyl wherein the aryl group may be substituted with one or two or more identical or different R8s; (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 9 's), i.e. a Het 2 -alkyl group which may be substituted by one or two or more identical or different R 9s many different; a C 6 -C 10 aryl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 12 's), i.e. a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with one or two or more identical or different R 12' s; or a Het 2 group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 13 's), i.e. a Het 2 group which may be substituted with one or two or more identical or different R 13'; wherein Het2 is 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, pyrazole, isoxazole, pyridine, 2,3-dihydrobenzofuran, 1,3-benzodioxole or benzo-1,4-dioxane; R2 is a halogen atom, a C1 -C6 alkyl group; a C1 -C6 alkylthio group or a C1 -C6 alkoxy group; n is an integer from 0 to 4 wherein X 2 is CH (the group may be substituted with R 2), i.e., CH which may be substituted with R 2, or represents an integer from 0 to 3 when X 2 is N (O) m ; R 3 is a hydroxyl group; R 8 is a halogen atom, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, or a C 1 -C 6 haloalkoxy group; R9 is a C1-C6 alkyl group, a halogen atom or a C1-C6 haloalkyl group; R 12 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 8 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group or a C 1 -C 6 haloalkylthio group -C6 or two adjacent R12s may be attached to the respective carbon atoms to which they are attached directly to form a 4- to 8-membered carbocyclic ring or a 4- to 20-membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and the ring so formed may be substituted with a halogen atom; and R 13 is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 8 haloalkyl group, or a C 1 -C 10 alkoxy group. (8) Compound represented by the formula [J1]: [Chemical Formula 2] X1

em que X1 representa um átomo de oxigénio ou um átomo de enxofre; X2 representa CH (o átomo de carbono pode estar substituído com R2) ou um átomo de azoto; R1 representa um grupo alcenilo C2~Ce; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo 0χ-0ε; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo alquiltio (Cx-Οε) alquilo (C1-C6) ; um grupo alquilsulfonil (0χ-0ε) alquilo (Ci — Ce) ; um grupo alcoxi (Οχ-Οε) alquilo (Cx-Οε) ; um grupo alcoxi(Cx-C6) alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo feniloxialquilo (Ci-Ce) ; um grupo haloalcoxi (Ci-Ce) alquilo (Ci-Ce) ; um grupo tetrahidrofuranoalcoxi (Ci-Cô) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo alquilsulfonil (Cx-C8) alcoxi (Οχ-Οε) alquilo (C1-C8) ; um grupo cianoalcoxi (Cx-C8) alquilo (Cx-C8) ; um grupo cianoalquilo 0χ-0ε; um grupo alquil (Cx-C8) carboniloxialquilo (Cx-C8) ; um grupo acil (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo alcoxicarbonil (Cx-C8) alquilo (Cx-C6) ; um grupo (R6R7N-C=0) -alquilo (0χ-0ε) ; um grupo aril (C6-Cx0) alquilo (Cx-Οε) (a porção arilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo aril (C6-C10) alquilo (Cx-C6) em que o grupo arilo pode estar substituído com um ou dois ou 21 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ mais R8s idênticos ou diferentes; um grupo Het1-alquilo(Ci-Ce) (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo Het1-alquilo (CR-Ce) que pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes; um grupo NR10R11; um grupo arilo Ce~ Cio (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo arilo C6-C10 que pode estar substituído com um ou dois ou mais R s idênticos ou diferentes; ou um grupo Het1 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo Het1 que pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes; R2 representa um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo alquilo Ci-Ce; um grupo haloalquilo Ci-Ce; um grupo alcoxi Ci-C6; um grupo alquiltio Ci-Ce; um grupo alquilsulfonilo Ci~Ce; ou um grupo alcoxi (CR-Ce) alquilo (Ci-C6) ; n representa um inteiro entre 0 e 4 quando X2 é CH (o grupo pode estar substituído com R2) , e n representa um inteiro entre 0 e 3 quando X2 é um átomo de azoto; R6 e R7 cada um independentemente representam um grupo alquilo Ci-C6 e, além disso, R6 e R7 podem ser unidos com o átomo de azoto ao qual estão ligados para formar um anel de 5 a 6 membros e o anel assim formado pode ter um átomo de oxigénio interposto, em adição ao átomo de azoto ao qual R6 e R7 estão ligados; R8 representa um átomo de halogéneo; um grupo haloalquilo C1-C6,· um grupo alcoxi Ci~Ce; ou um grupo haloalcoxi Ci-C6,* R9 representa um grupo alquilo Ci-Ce; um átomo de halogéneo; ou um grupo haloalquilo Ci~Ce; R10 e R11 cada um independentemente representam um grupo alquilo Ci-C6,· ou um grupo alcoxicarbonilo Ci-C^; R12 representa um átomo de halogéneo; um grupo hidroxilo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8,· um grupo haloalquilo Ci~Ce; 22 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ um grupo alcoxi Ci-Ce; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi Ci-Cõ; um grupo alquiltio C1-C6; um grupo alquilsulfonilo C1-C6; um grupo haloalquiltio Ci-C6; um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo cicloalquil (C3-C8) alquiloxi (C1-C6) ; um grupo cianoalcoxi C1-C6; um grupo acilo C1-C6; um grupo alcoxicarbonilo C1-C6; um grupo di (alquil Ci-C6)amino; ou um grupo Het1-alcoxi C1-C6, e além disso, dois R12s adjacentes podem estar unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais estão ligados directamente para formar um anel carbocíclico de 4 a 8 membros ou um anel heterocíclico de 4 a 8 membros tendo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, enquanto o anel assim formado pode estar substituido com um átomo de halogéneo; um grupo alquilo Ci-C6/ ou um grupo oxo; R13 representa um grupo oxo; um átomo de halogéneo; um grupo alquilo Ci~Ce’r um grupo haloalquilo Ci~Ce; um grupo alcoxi C1-C6; ou um grupo mono (alquil Ci-C6)amino; Y representa um átomo de halogéneo ou um grupo ciano; ewherein X 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; X 2 represents CH (the carbon atom may be substituted with R 2) or a nitrogen atom; R1 represents a C2 -C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a haloalkyl group 0χ-0ε; a C2-C6 haloalkenyl group; a (C1 -C6) alkylthio (C1 -C6) alkyl; an alkylsulfonyl (Câ, â, €) alkyl (Câ, -Câ, ") alkyl group; a (C--C)) alkoxy (C--CΟ) alkyl group; a (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a phenyloxyalkyl (C1 -C6) group; a halo (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) alkyl; a tetrahydrofuranalkoxy (C1 -C6) alkyl group (χ-ε); a (C 1 -C 8) alkylsulfonyl (C 1 -C 8) alkoxy (χ 2 -) group; a (C 1 -C 8) cycloalkoxy (C 1 -C 8) alkyl group; a cyanoalkyl group 0χ-0ε; a (C 1 -C 8) alkylcarbonyloxyalkyl (C 1 -C 8) alkyl group; an acyl group (χ-ε) alkyl (χ-ε); a (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl group; a group (R 6 R 7 N-C = O) -alkyl (C 2 -C 10); a C6 -C10 aryl (C1 -C6) alkyl group (the aryl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R8s), i.e. a (C6 -C10) C6) alkyl wherein the aryl group may be substituted with one or two or more identical or different R8s; a C1-C6 alkyl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R9s), i.e. a Het1-alkyl (CR3 -C6) group which may be substituted with one or two or plus R9s identical or different; a NR10R11 group; a C6 -C10 aryl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R12 's), i.e. a C6 -C10 aryl group which may be substituted with one or two or more identical or different R8; or a Het 1 group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 13 's), i.e. a Het 1 group which may be substituted with one or two or more identical or different R 13' s; R2 represents a halogen atom; a nitro group; a C1 -C6 alkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group; or an (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; n represents an integer from 0 to 4 when X 2 is CH (the group may be substituted with R 2), and n represents an integer from 0 to 3 when X 2 is a nitrogen atom; R 6 and R 7 each independently represent a C 1 -C 6 alkyl group and, in addition, R 6 and R 7 may be joined with the nitrogen atom to which they are attached to form a 5- to 6-membered ring, and the ring so formed may have a interposed oxygen atom, in addition to the nitrogen atom to which R6 and R7 are attached; R8 represents a halogen atom; a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group; or a C1 -C6 haloalkoxy group, R9 represents a C1 -C6 alkyl group; a halogen atom; or a C1 -C6 haloalkyl group; R10 and R11 each independently represent a C1 -C6 alkyl group, or a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; R 12 represents a halogen atom; a hydroxyl group; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group, a C 1 -C 8 haloalkyl group;  € ƒâ € ƒâ € ƒa C1 -C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group; a C1-C6 alkylthio group; a C1-C6 alkylsulfonyl group; a C1 -C6 haloalkylthio group; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyloxy group; a C 1 -C 6 cyanoalkoxy group; a C1-C6 acyl group; a C1-C6 alkoxycarbonyl group; a di (C1 -C6) alkylamino group; or a C1-C6 Het1-alkoxy group, and in addition, two adjacent R12s may be attached to the respective carbon atoms to which they are attached directly to form a 4-8 membered carbocyclic ring or a 4-8 membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, while the ring so formed may be substituted with a halogen atom; a C1 -C6 alkyl group or an oxo group; R 13 represents an oxo group; a halogen atom; a C1 -C6 alkyl group, a C1 -C6 haloalkyl group; a C1-C6 alkoxy group; or a mono (C1 -C6) alkylamino group; Y represents a halogen atom or a cyano group; and

Het1 representa tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, pirazole, oxazole, isoxazole, tiazole, isotiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-tiadiazole, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3- benzodioxole, benzo-1,4-dioxano, benzofurano ou índole. (9) Composto representado pela fórmula [J2]: [Fórmula Química 3]Het 1 represents tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene dioxide, tetrahydrothiopyran, tetrahydrothiopyran dioxide, 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, pyrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 3,4-thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 2,3-dihydrobenzofuran, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxane, benzofuran or indole. (9) Compound represented by the formula [J2]: [Chemical Formula 3]

0 X0 X

[J2] 23 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ em que X1 representa um átomo de oxigénio ou um átomo de enxofre; X2 representa CH (o átomo de carbono pode estar substituído com R2) ou um átomo de azoto; R1 representa um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo C1-C6; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo alquiltio (Cx-Cg) alquilo (Cx-Cg) ; um grupo alquilsulfonil (C1-C6) alquilo (Cx-Cg) ; um grupo alcoxi (Ci — Cg) alcoxi (Cx-Cg) alquilo (Cx-Cg) ; um grupo feniloxialquilo (Ci — Cg) ; um grupo haloalcoxi (Cx-Cg) alquilo (Cx-Cg) ; um grupo tetrahidrofuranoalcoxi (Cx-Cg) alquilo (Cx-Cg) ; um grupo alquilsulf onil (Οχ-Οε) alcoxi (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo cianoalcoxi (Cx-Cg) alquilo (Cx-Cg) ; um grupo cianoalquilo (Cx-Cg) ; um grupo alquil (Cx-Cg) carboniloxialquilo (Cx-Cg) ; um grupo acil (Cx-C6) alquilo (Cx-C6) ; um grupo alcoxi (Cx —[22] 23 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ wherein X 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; X 2 represents CH (the carbon atom may be substituted with R 2) or a nitrogen atom; R 1 represents a C 2 -C 6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1-C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; a C 1 -C 6 alkylsulfonyl (C 1 -C 6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxy (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a phenyloxyalkyl (C1 -C6) group; a halo (C--C)) alkyl (C--C alquilo) alkyl; a tetrahydrofuranalkoxy (C 1 -C 6) alkyl group (C 1 -C 6); an alkylsulfonyl group (χ-ε) alkoxy (χ-ε) alkyl (χ-ε); a (C--C)) cyanoalkoxy (C--C alquilo) alkyl group; a cyano (C 1 -C 6) alkyl group; a C1-6 alkylcarbonyloxyalkyl (C1 -C6) alkyl group; a C 1 -C 6 acyl (C 1 -C 6) alkyl group; an alkoxy group (Cx-

Cg) carbonilalquilo (Cx-Cg) ; um grupo (R6R7N-C=0)-alquilo (Cx-Cg) ; um grupo Het1-alquilo (C\-Ce) (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo Het1-alquilo (Cx-C6) que pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes; um grupo NR10R1:L; um grupo arilo Cg-Cxo (o grupo é substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes) isto é, a um grupo arilo Cg-Cx que é substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes; ou um grupo Het1 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes) , isto é, um grupo Het1 que pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes; R2 representa um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo alquilo Cx-Cg; um grupo haloalquilo Cx-Cg; um grupo alcoxi Cx-Cg; um grupo alquiltio Cx-Cg; um grupo alquilsulfonilo Cx-Cg; ou um grupo alcoxi (Ci-Cg) alquilo (Ci-Cg) ; n representa um inteiro entre 0 e 4 quando X2 é CH (o grupo pode estar substituído com R2) , e n representa um inteiro entre 0 e 3 quando X2 é um átomo de azoto; 24 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ R6 e R7 cada um independentemente representam um grupo alquilo Ci~C6 e, além disso, R6 e R7 podem ser unidos com o átomo de azoto ao qual estão ligados, para formar um anel de 5 ou 6 membros e o anel assim formado pode ter um átomo de oxigénio interposto, em adição ao átomo de azoto ao qual R6 e R7 estão ligados; R9 representa um grupo alquilo C1-C6,· um átomo de halogéneo; ou um grupo haloalquilo Ci~Ce; R10 e R11 cada um independentemente representam um grupo alquilo Ci~Ce; ou um grupo alcoxicarbonilo Ci~Ce; R12 representa um grupo hidroxilo; um grupo nitro; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo alcoxi Ci~Ce; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi Ci-C6; um grupo alquiltio Ci-C6; um grupo alquilsulfonilo C1-C6; um grupo haloalquiltio C1-C6; um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo cicloalquil (C3-Οθ) alquiloxi (Οχ-Οδ) ; um grupo cianoalcoxi Ci-Ce; um grupo acilo Ci-C6; um grupo alcoxicarbonilo Ci-C6; um grupo di (alquil Ci-C6)amino; ou um grupo a Het1-alcoxi (Ci-C6) e, além disso, dois R12s adjacentes podem ser unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais estão ligados directamente, para formar um anel carbocíclico de 4 a 8 membros ou um anel heterociclico de 4 a 8 membros tendo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, enquanto o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo; um grupo alquilo C1-C6; ou um grupo oxo; R13 representa um grupo oxo; um átomo de halogéneo; um grupo alquilo Ci~Ce; um grupo haloalquilo Ci-Cô; um grupo alcoxi C1-C6; ou um grupo mono (alquil Ci-C6)amino;Cg) carbonylalkyl (C1 -C6); a group (R 6 R 7 N -C (= O) - (C 1 -C 6) alkyl; a C1-C6 alkyl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R9s), i.e. a Het1- (C1 -C6) alkyl group which may be substituted with one or two or more identical or different R9s; a group NR10R1: L; a C6 -C10 aryl group (the group is substituted with one or two or more identical or different R12 's) that is, a C6 -C10 aryl group which is substituted with one or two or more identical or different R12'; or a Het 1 group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 13 's), i.e. a Het 1 group which may be substituted with one or two or more identical or different R 13' s; R2 represents a halogen atom; a nitro group; a C 1 -C 6 alkyl group; a C 1 -C 6 haloalkyl group; a C 1 -C 6 alkoxy group; a C 1 -C 6 alkylthio group; a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group; or a C1 -C6 alkoxy (C1 -C6) alkyl group; n represents an integer from 0 to 4 when X 2 is CH (the group may be substituted with R 2), and n represents an integer from 0 to 3 when X 2 is a nitrogen atom; R 6 and R 7 each independently represent a C 1 -C 6 alkyl group and, in addition, R 6 and R 7 may be joined with the nitrogen atom to which they are attached, to form a 5- or 6-membered ring and the ring thus formed may have an oxygen atom interposed, in addition to the nitrogen atom to which R6 and R7 are attached; R 9 represents a C 1 -C 6 alkyl group, a halogen atom; or a C1 -C6 haloalkyl group; R10 and R11 each independently represent a C1 -C6 alkyl group; or a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; R 12 represents a hydroxyl group; a nitro group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C1-C6 alkylsulfonyl group; a C1-C6 haloalkylthio group; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a (C3-Οθ) cycloalkylalkyloxy (Οχ-Οδ) group; a C1-6 cyanoalkoxy group; a C1 -C6 acyl group; a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; a di (C1 -C6) alkylamino group; or a Het1-C1-6 alkoxy group, and in addition, two adjacent R12s may be attached to the respective carbon atoms to which they are attached directly, to form a 4- to 8-membered carbocyclic ring or a heterocyclic ring of 4 to 8 members having 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, while the ring so formed may be substituted with a halogen atom; a C1-C6 alkyl group; or an oxo group; R 13 represents an oxo group; a halogen atom; a C1 -C6 alkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1-C6 alkoxy group; or a mono (C1 -C6) alkylamino group;

Het1 representa tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, pirazole, oxazole, isoxazole, tiazole, isotiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-tiadiazole, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3- benzodioxole, benzo-1,4-dioxano, benzofurano ou indole. 25Het 1 represents tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene dioxide, tetrahydrothiopyran, tetrahydrothiopyran dioxide, 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, pyrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 3,4-thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 2,3-dihydrobenzofuran, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxane, benzofuran or indole. 25

ΕΡ 2 174 934/PT (10) Composto de acordo com (9) acima, em que na fórmula [J2] , R1 é um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-Cs; um grupo haloalquilo C\-Ce; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo alquiltio (Ci-C6) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo alquilsulfonil (C1-C6) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo alcoxi (Ci-Ce) alcoxi (C1-C6) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo feniloxialquilo (Ci~ Ce) ; um grupo haloalcoxi (Ci-Cõ) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo tetrahidrofuranoalcoxi (Ci-Cô) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo alquilsulfonil (C1-C6) alcoxi (C1-C6) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo cianoalcoxi (Ci-Cô) alquilo (C1-C6) ; um grupo cianoalquilo Ci~Cè; um grupo alquilcarboniloxi (Ci-Cô) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo acil (Ci-Cõ) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo alcoxicarbonil (Ci-Cõ) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo (R6R7N-C=0) -alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo Het1-alquilo (Ci-Cõ) (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo Het1-alquilo (Ci-Cô) que pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes; um grupo NR10R11; ou um grupo Het1 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes) isto é, um grupo Het1 que pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes. (11) Composto de acordo com (9) acima, em que na fórmula [J2] , X2 representa um átomo de azoto; e R1 é um grupo arilo C 6_Cio (0 grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes), isto é, um grupo arilo C 6 -Cio que pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes. (12) Um herbicida caracterizado por compreender o derivado oxopirazina de acordo com qualquer um de entre (1) a (7) acima ou um seu sal, como um ingrediente activo. (13) Método de utilização de um herbicida caracterizado por se tratar o solo e/ou plantas com uma quantidade eficaz 26 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ do herbicida de acordo com (12) acima. (14) Composição agroquimica para utilização herbicida que compreende os derivados de oxopirazina de acordo com qualquer um de (1) a (7) acima, ou sais daqueles, e um veiculo agroquimicamente aceitável. (15) Método para suprimir o crescimento de ervas daninhas, o método incluindo o espalhamento de uma composição agroquimica que contém uma quantidade eficaz do derivado de oxopirazina de acordo com qualquer um de (1) a (7) acima, ou de um sal daqueles, sobre um local onde estejam a crescer as ervas daninhas a serem removidas. A presente invenção refere-se também aos seguintes (16) a (25) . (16) Um derivado de oxopirazina representado pela fórmula [X], ou um seu sal agroquimicamente aceitável: [Fórmula Química 4] R43 Ο X41(10) A compound according to (9) above, wherein in the formula [J2], R1 is a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 5 cycloalkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a (C1 -C6) alkylthio (C1 -C6) alkyl group; a C 1 -C 6 alkylsulfonyl (C 1 -C 6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxy (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a phenyloxyalkyl (C1 -C6) group; a halo (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) alkyl group; a tetrahydrofuranalkoxy (C1 -C6) alkyl group (C1 -C6); a (C1-C6) alkylsulfonyl (C1-C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a (C 1 -C 6) cyanoalkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a C 1 -C 6 cyanoalkyl group; a (C1 -C6) alkylcarbonyloxy (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 acyl (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxycarbonyl (C1 -C6) alkyl group; a group (R 6 R 7 N-C = O) -alkyl (χ-ε); (C1 -C6) alkyl (the group may be substituted with one or two or more identical or different R9 '), i.e. a Het1 -C1-6 alkyl group which may be substituted with one or two or plus R9s identical or different; a NR10R11 group; or a Het 1 group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 13 's) i.e. a Het 1 group which may be substituted with one or two or more identical or different R 13' s. (11) The compound according to (9) above, wherein in the formula [J2], X2 represents a nitrogen atom; and R 1 is a C 6 -C 10 aryl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 12 's), i.e. a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with one or two or more identical or different R 12' . (12) A herbicide comprising the oxopyrazine derivative according to any one of the above (1) to (7) or a salt thereof, as an active ingredient. (13) A method of using a herbicide which comprises treating the soil and / or plants with an effective amount of the herbicide according to (12) above. (14) An agrochemical composition for herbicidal use comprising the oxopyrazine derivatives according to any one of (1) to (7) above, or salts thereof, and an agrochemically acceptable carrier. (15) A method of suppressing weed growth, the method comprising scattering an agrochemical composition containing an effective amount of the oxopyrazine derivative according to any one of (1) to (7) above, or a salt thereof , on a site where the weeds to be removed are growing. The present invention also relates to the following (16) to (25). (16) An oxopyrazine derivative represented by the formula [X], or an agrochemically acceptable salt thereof: [Formula 4] R43 Ο X41

[X] em que X41 representa um átomo de oxigénio ou um átomo de enxofre; X42 representa CH (o átomo de carbono pode estar substituído com R ) ou N(0)m; m representa um inteiro de 0 ou 1; R41 representa um átomo de hidrogénio; um grupo amino; um grupo mono(alquil Ci-Cõ) amino; um grupo di(alquil Ci-C6) amino; um grupo alcoxi C1-C6; um grupo alquilo C1-C12 que pode estar substituído com qualquer grupo seleccionado de 27 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ entre ο grupo substituinte α como mostrado abaixo; um grupo cicloalquilo C3-C6; um grupo alcenilo C2-C6 que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte a como mostrado abaixo; um grupo alcinilo C2~Ce que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte a como mostrado abaixo; um grupo fenilo que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre 0 grupo substituinte β como mostrado abaixo; um grupo fenilalquilo C1-C3 que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte β como mostrado abaixo; um grupo heterocíclico com 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (o grupo pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte β como mostrado abaixo) ; ou um grupo heterocíclico-alquilo C1-C3 com 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (o grupo pode estar substituído com um grupo seleccionados de entre o grupo substituinte β mostrado abaixo); R42 representa um átomo de halogéneo, um grupo hidroxilo, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquilo C1-C6, um grupo cicloalquilo C3-C6, um grupo cicloalquil (C3-Οε) alquilo (C1-C3) , um grupo alcenilo C2-C6, um grupo alcinilo C2-C6, um grupo haloalquilo C1-C6, um grupo alcoxi Ci~Ce, um grupo cicloalquiloxi C3-C6, um grupo alceniloxi C2-C6, um grupo alciniloxi C2-C6, um grupo haloalcoxi Ci-C6, um grupo alquiltio Ci-C6, um grupo alquilsulfinilo C1-C6, um grupo alquilsulfonilo Ci-C6, um grupo haloalquiltio C1-C6, um grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, um grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, um grupo amino, um grupo mono (alquil Ci-C6)amino, um grupo di (alquil Ci-Cô) amino, um grupo alcoxi (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-Οβ) , um grupo acilo Cx-C6, um grupo carboxilo, um grupo alcoxicarbonilo Cx-Ce, um grupo mono(alquil Cx~ Ce)aminocarbonilo, ou um grupo di(alquil Cx-Ce) aminocarbonilo; n representa um inteiro entre 0 e 4 quando X42 é CH (o grupo pode estar substituído com R42) , ou n representa um inteiro entre 0 e 3 quando X42 é N(0)m; 28 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ R43 representa um grupo hidroxilo, 0‘M+ (em que M+ representa um catião de metal alcalino ou um catião amónio) , um grupo amino, um átomo de halogéneo, um grupo alquilsulfoniloxi Ci~Ce, um grupo alquiltio Ci~Cç, um grupo alquilsulfinilo Ci-Ce, um grupo alquilsulfonilo Ci~Ce, um grupo haloalquiltio Ci-Cé, um grupo haloalquilsulfinilo Ci-Ce, um grupo haloalquilsulfonilo Ci-Ce, um grupo alceniltio C2-C6, um grupo alcenilsulfinilo C2-C6, um grupo alcenilsulfonilo C2-C6/ um grupo alciniltio C2-C6, um grupo alcinilsulfinilo C2-Cèr um grupo alcinilsulf onilo C2~Ce, um grupo alquilcarboniloxi Ci-Cè, um grupo alcenilcarboniloxi C2~Ce, um grupo alcinilcarboniloxi C2_Ce, um grupo fenoxi que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte γ como mostrado abaixo, um grupo feniltio que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte γ como mostrado abaixo, um grupo fenilsulfinilo que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte γ como mostrado abaixo, um grupo fenilsulfonilo que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte γ como mostrado abaixo, um grupo fenilsulfoniloxi que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte γ como mostrado abaixo, um grupo fenilcarboniloxi que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte γ como mostrado abaixo, um grupo 1,2,4-triazol-l-ilo, um grupo 1,2,3-triazol-1-ilo, um grupo 1,2,3-triazol-2-ilo, um grupo imidazol-l-ilo, um grupo pirazol-l-ilo, um grupo tetrazol-l-ilo ou um grupo tetrazol-2-ilo; A41 representa C(R44R45); A42 representa C(R46R47) ou C=0; A43 representa C (R48R49) ; e R44, ,R45, R46, R47, R48 e R49 cada um independentemente representam um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo Ci~C6 ou R44 e R49 podem ser unidos por uma cadeia alquileno C2-C6 para constituir um anel. 29 ΕΡ 2 174 934/PT [Grupo substituinte α][X] wherein X41 represents an oxygen atom or a sulfur atom; X42 represents CH (the carbon atom may be substituted with R) or N (O) m; m represents an integer of 0 or 1; R 41 represents a hydrogen atom; an amino group; a mono (C1 -C6 alkyl) amino group; a di (C1 -C6) alkylamino group; a C1-C6 alkoxy group; a C1-C12 alkyl group which may be substituted with any group selected from among the substituent group α as shown below; a C 3 -C 6 cycloalkyl group; a C 2 -C 6 alkenyl group which may be substituted with a group selected from the substituent group a as shown below; a C2 -C6 alkynyl group which may be substituted with a group selected from the substituent group a as shown below; a phenyl group which may be substituted with a group selected from the substituent group β as shown below; a C 1 -C 3 phenylalkyl group which may be substituted with a group selected from the substituent group β as shown below; a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the group may be substituted with a group selected from the substituent group β as shown below) ; or a heterocyclic C 1 -C 3 alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the group may be substituted with a group selected from the β substituent group shown below); R 42 represents a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a (C 3 -C 10) cycloalkyl (C 1 -C 3) alkyl group, a a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 3 -C 6 cycloalkyloxy group, a C 2 -C 6 alkenyloxy group, a C 2 -C 6 alkynyloxy group, a halo A C1-C6 alkylthio group, a C1-C6 alkylsulfinyl group, a C1-C6 alkylsulphonyl group, a C1-C6 haloalkylthio group, a C1-C6 haloalkylsulfinyl group, a C1-C6 haloalkylsulfonyl group, an amino group, a C1 -C6 -alkylamino group, a C1 -C6 -alkylamino group, an alkoxy group (Οχ-Οδ) alkyl (Οχ-Οβ), a C1 -C6 acyl group, a carboxyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl, a mono (C1 -C6 alkyl) aminocarbonyl group, or a di (C1 -C6 alkyl) aminocarbonyl group; n is an integer from 0 to 4 when X42 is CH (the group may be substituted with R42), or n represents an integer from 0 to 3 when X42 is N (O) m; R43 represents a hydroxyl group, 0'M + (where M + represents an alkali metal cation or an ammonium cation), an amino group, a halogen atom, a C1-6 alkylsulfonyloxy group, a C1 -C6 alkylthio group, a C1 -C6 alkylsulfinyl group, a C1 -C6 alkylsulfonyl group, a C1 -C6 haloalkylthio group, a C1 -C6 haloalkylsulfinyl group, a C1 -C6 haloalkylsulfonyl group, a C2 -C6 alkenylthio group, an alkenylsulfinyl group A C2 -C6 alkenylsulfonyl group, a C2 -C6 alkynylthio group, a C2 -C6 alkynylsulfinyl group, a C2 -C6 alkynylsulfonyl group, a C1 -C6 alkylcarbonyloxy group, a C2 -C6 alkenylcarbonyloxy group, a C2 -C7 alkynylcarbonyloxy group , a phenoxy group which may be substituted with a group selected from the substituent group γ as shown below, a phenylthio group which may be substituted with a group selected from the substituent group γ as shown below, a phenylsulfinyl group which may be substituted by substituted phenyl group as shown below, a phenylsulfonyl group which may be substituted with a group selected from the substituent group γ as shown below, a phenylsulfonyloxy group which may be substituted with a group selected from the group consisting of a substituent group γ as shown below, a phenylcarbonyloxy group which may be substituted with a group selected from the substituent group γ as shown below, a 1,2,4-triazol-1-yl group, a 1,2,3- triazol-1-yl group, a 1,2,3-triazol-2-yl group, an imidazol-1-yl group, a pyrazol-1-yl group, a tetrazol-1-yl group or a tetrazol- yl; A41 represents C (R44R45); A42 represents C (R46 R47) or C = O; A43 represents C (R48R49); and R 44, R 45, R 46, R 47, R 48 and R 49 each independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group or R 44 and R 49 may be joined by a C 2 -C 6 alkylene chain to form a ring. 29 ΕΡ 2 174 934 / PT [Substitute group α]

Grupo que compreende um átomo de halogéneo, um grupo hidroxilo, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquilo Ci-Ce, um grupo cicloalquilo C3-C6, um grupo haloalquilo C1-C6, um grupo alcoxi Ci-C6, um grupo cicloalquiloxi C3-C6, um grupo haloalcoxi C1-C6, um grupo fenoxi, um grupo alquilcarboniloxi C1-C6, um grupo alquiltio C1-C6, um grupo alquilsulfinilo Ci-C6, um grupo alquilsulfonilo Ci-C6, um grupo amino, um grupo mono(alquil C1-C6) amino, um grupo di (alquil Ci-C6) amino, um grupo alcoxi (C1-C6) alcoxi (C1-C6) , um grupo alquilsulfonil (Ci — C6) alcoxi (C1-C6) , um grupo cianoalcoxi C1-C6, um grupo heterociclico-alcoxi C1-C3 com 2 a 10 átomos de carbono ela 5 heteroátomos seleccionados arbitrariamente de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, um grupo acilo Ci-C6, um grupo alcoxicarbonilo Ci-C6, e um grupo R50R51N-C=O (R50 e R51 cada um independentemente representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo C1-C6, ou R50 e R51 podem ser unidos com o átomo de azoto ao qual estão ligados para formar um anel de 5 a 6 membros, enquanto este anel pode ter um ou mais átomos seleccionados arbitrariamente de entre o grupo de um átomo de oxigénio, um átomo de azoto e um átomo de enxofre, interpostos no meio deles, em adição ao átomo de azoto ao qual R50 e R51 estão ligados).A group comprising a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 3 -C 6 cycloalkyloxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a phenoxy group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, an amino group, a C1-C6 alkylamino group, a C1-C6 alkylamino group, a C1-C6 alkylamino group, a C1-C6 alkylamino group, a C1-C6 alkylamino group, a C1-C6 alkylamino group, a C1-C6 alkoxyamino group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylsulfonyl group, a C 1 -C 6 cyanoalkoxy group, a heterocyclic C 1 -C 3 alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and 5 heteroatoms arbitrarily selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, a C 1 -C 6 acyl group , a C1 -C6 alkoxycarbonyl group, and a group R50 R51 N-C = O (R50 and R51 each independently represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, or R50 and R51 may be joined with the nitrogen atom to which they are attached to form a 5- to 6-membered ring, while this ring may have one or more atoms arbitrarily selected from the group of an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom , interposed therebetween in addition to the nitrogen atom to which R 50 and R 51 are attached).

[Grupo Substituinte β][Substituent group β]

Grupo que compreende um átomo de halogéneo, um grupo hidroxilo, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquilo C1-C6, um grupo cicloalquilo C3-C6, um grupo cicloalquil (C3-C6) alquilo (Ci-C6) , um grupo alcenilo C2-C6, um grupo alcinilo C2-C6, um grupo haloalquilo C1-C6, um grupo alcoxi C1-C6, um grupo cicloalquiloxi C3-C6, um grupo alceniloxi C2-C6, um grupo alciniloxi C2-C6, um grupo alquilcarboniloxi C1-C6, um grupo haloalcoxi Ci-C6, um grupo alquiltio C1-C6, um grupo alquilsulfinilo Ci-C6, um grupo alquilsulfonilo Ci-C6, um grupo haloalquiltio Ci-C6, um grupo haloalquilsulfinilo Ci-C6, um grupo haloalquilsulfonilo Ci-C6, um grupo amino, um grupo mono (alquil Ci-C6) amino, um grupo di (alquil Ci-Cõ) amino, um grupo alcoxi (C1-C3) alquilo (C1-C3) , um grupo alcoxi (Ci-C6) alcoxi (Ci-C6) , um grupo cicloalquil (C3-C6) alquiloxi (C1-C3) , 30 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ um grupo cianoalcoxi C1-C3, um grupo acilo Ci-Ce, um grupo carboxilo, um grupo alcoxicarbonilo Ci-Ce, um grupo carbamoílo, um grupo mono(alquil C1-C10)aminocarbonilo, um grupo di (alquil C1-C10) aminocarbonilo e um grupo heterociclico-alcoxi C1-C3 com 2 a 10 átomos de carbono ela 5 heteroátomos seleccionados arbitrariamente de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto; [Grupo substituinte γ]A group which comprises a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group, a a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 3 -C 6 cycloalkyloxy group, a C 2 -C 6 alkenyloxy group, a C 2 -C 6 alkynyloxy group, C1 -C6 alkylcarbonyloxy group, a C1 -C6 haloalkoxy group, a C1 -C6 alkylthio group, a C1 -C6 alkylsulfinyl group, a C1 -C6 alkylsulfonyl group, a C1 -C6 haloalkylthio group, a C1 -C6 haloalkylsulfinyl group, a haloalkylsulfonyl group (C1 -C6) alkylamino, di (C1 -C6) alkylamino group, (C1 -C3) alkoxy (C1 -C3) alkyl group, (C1 -C6) alkoxy (C 3 -C 6) alkoxy, a (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 3) alkyloxy group, a C 1 -C 3 cyanoalkoxy group, a C 1 -C 6 acyl group, a carboxyl group, a C1 -C6 alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group a C1-C10 alkylaminocarbonyl group, a di (C1-C10 alkyl) aminocarbonyl group and a C1-C3 alkoxy-C1-C3 alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and 5 heteroatoms arbitrarily selected from an oxygen atom , a sulfur atom and a nitrogen atom; [Substituent group γ]

Grupo que compreende um átomo de halogéneo, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquilo Ci-Ce, um grupo haloalquilo C1-C6, um grupo alcoxi Ci-Cõ e um grupo haloalcoxi Ci-C6. (17) O derivado oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente aceitável de acordo com (11) acima, em que na fórmula [X] , X42 é CH (o átomo de carbono pode estar 4 9 substituído com R ) . oxopirazina ou o seu sal de acordo com (11) acima, em que (18) 0 derivado agroquimicamente aceitável na fórmula [X], X42 é N(0)m o seu sal a (18) acima, (19) 0 derivado oxopirazina ou agroquimicamente aceitável de acordo com (16) em que na fórmula [X], X41 é um átomo de oxigénio ou um átomo de enxofre; X42 é CH (o átomo de carbono pode estar substituído com R42) ou um átomo de azoto; R41 é um átomo de hidrogénio, um grupo alquilo C1-C12 que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte α como mostrado abaixo, um grupo cicloalquilo C3-C6, um grupo alcenilo C2_C6, um grupo alcinilo C2-C6, um grupo fenilo que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte β como mostrado abaixo, um grupo fenilalquilo C1-C3 que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte β como mostrado abaixo, um grupo heterocíclico 31 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ seleccionado de entre o grupo anel heterocíclico Z como mostrado abaixo (o grupo pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte β como mostrado abaixo), ou um grupo heterocíclico-alquilo C1-C3 em que a porção heterocíclica é seleccionada de entre o grupo de anel heterocíclico Z como mostrado abaixo (o grupo pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte β como mostrado abaixo); R42 é um átomo de halogéneo, um grupo alcoxi Ci-Cum grupo alquiltio Ci-C6, ou um grupo alquilsulfonilo Ci-C6; n é um inteiro entre 0 e 4 quando X42 é CH (o átomo de carbono pode estar substituído com R ) , ou n e um inteiro entre 0 e 3 quando X42 é um átomo de azoto; e R43 é um grupo hidroxilo.A group comprising a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group and a C 1 -C 6 haloalkoxy group. (17) The oxopyrazine derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to (11) above, wherein in the formula [X], X42 is CH (the carbon atom may be substituted with R). oxopyrazine derivative or the salt thereof according to (11) above, wherein (18) the agrochemically acceptable derivative in the formula [X], X42 is N (O) as its above (18) salt, (19) the oxopyrazine derivative or according to (16) wherein in the formula [X], X41 is an oxygen atom or a sulfur atom; X42 is CH (the carbon atom may be substituted with R42) or a nitrogen atom; R 41 is a hydrogen atom, a C 1 -C 12 alkyl group which may be substituted with a group selected from the substituent group α as shown below, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a phenyl group which may be substituted with a group selected from the group substituent β as shown below, a phenyl C 1 -C 3 alkyl group which may be substituted with a group selected from the substituent group β as shown below, a heterocyclic group Selected from the group Z heterocyclic ring as shown below (the group may be substituted with a group selected from the substituent group β as shown below), or a heterocyclic C 1 -C 3 alkyl group in which the heterocyclic ring is selected from the group of heterocyclic ring Z as shown below (the group may be substituted with a group selected from the substituent group β as shown below); R42 is a halogen atom, a C1 -C6 alkoxy group, C1 -C6 alkylthio group, or a C1 -C6 alkylsulfonyl group; n is an integer from 0 to 4 when X42 is CH (the carbon atom may be substituted with R), or n is an integer from 0 to 3 when X42 is a nitrogen atom; and R43 is a hydroxyl group.

[Grupo substituinte a][Substituent group a]

Grupo que compreende um átomo de halogéneo, um grupo ciano, um grupo alcoxi Ci~Cer um grupo haloalcoxi Ci-Cê, um grupo alcoxi (C!-C6) alcoxi (Ci-C6) , um grupo alquilsulfonil (Ci-C6) alcoxi (Ci-C6) , um grupo cianoalcoxi Ci-C6, um grupo fenoxi, um grupo alquilcarboniloxi C1-C6, um grupo heterocíclico-alcoxi C1-C6 em que a porção heterocíclica é seleccionada de entre o grupo de anel heterocíclico Z como mostrado abaixo, um grupo alquiltio C1-C6, um grupo alquilsulfonilo C1-C6, um grupo acilo Ci-C6, um grupo alcoxicarbonilo Ci-C6, e um grupo R50R51N-C=O (R50 e R51 cada um independentemente representam um grupo alquilo Ci~Ce, ou R50 e R51 podem ser unidos com o átomo de azoto ao qual estão ligados para formar um grupo de anel de 5 a 6 membros, e este anel pode ter um átomo de oxigénio interposto, em adição ao átomo de azoto ao qual R50 e R51 estão unidos).A group which comprises a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl (C 1 -C 6) alkoxy group, a C 1 -C 6 cyanoalkoxy group, a phenoxy group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group, a heterocyclic C 1 -C 6 alkoxy group wherein the heterocyclic moiety is selected from the heterocyclic ring group Z as shown below , a C1-C6 alkylthio group, a C1-C6 alkylsulfonyl group, a C1-C6 acyl group, a C1-C6 alkoxycarbonyl group, and a R50R51N-C = O group (R50 and R51 each independently represent a C1-C6 alkyl group, Ce, or R 50 and R 51 may be joined with the nitrogen atom to which they are attached to form a 5- to 6-membered ring group, and this ring may have an oxygen atom interposed in addition to the nitrogen atom to which R 50 and R51 are attached).

[Grupo substituinte β][Substituent group β]

Grupo que compreende um átomo de halogéneo, um grupo hidroxilo, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquilo C1-C6, um grupo haloalquilo C1-C6/ um grupo alcoxi Ci~Ce, um grupo haloalcoxi C1-C6, um grupo alceniloxi C2-C6, um grupo alciniloxi C2_C6, um grupo heterocíclico-alcoxi Ci~Ce em que a 32 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ porção heterociclica é seleccionada de entre o grupo de anel heterocíclico Z como mostrado abaixo, um grupo alquiltio C2-C6, um grupo alquilsulfonilo C1-C6, um grupo alcoxi (Ci — C3) alquilo (C1-C3) , um grupo cicloalquil (C3-C6) alquiloxi (C1-C3) , um grupo cianoalcoxi C1-C3 e um grupo acilo Ci-Cô.A group which comprises a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C2 -C6 alkenyloxy group, a C2 -C6 alkynyloxy group, a heterocyclic C1-6 alkoxy group wherein the heterocyclic moiety is selected from the group of heterocyclic ring Z as shown below, a C2 -C6 alkylthio group a C1-C6 alkylsulfonyl group, a C1-C3 alkoxy (C1-C3) alkyl group, a (C3-C6) cycloalkyl (C1-C3) alkyloxy group, a C1-C3 cyanoalkoxy group and a C1- C.

[Grupo de anel heterocíclico Z][Z-heterocyclic ring group]

Grupo que compreende tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, isoxazole, tiazole, isotiazole, 1,2,4-oxadiazole, piridina, pirimidina, 2,3- dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxole e benzo-1,4-dioxano. (20) O derivado oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente aceitável de acordo qualquer um de (16) a (19) acima, em que na fórmula [X], X41 representa um átomo de oxigénio ou um átomo de enxofre, X42 é CH (o grupo pode estar substituído com R42) , R41 é um átomo de hidrogénio, um grupo alquilo C1-C12 que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte α como mostrado abaixo, um grupo cicloalquilo C3-C6, um grupo alcenilo C2-C6, um grupo alcinilo C2-C6, um grupo fenilo que pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte β como mostrado abaixo, um grupo fenilalquilo C1-C3 que pode estar substituído com qualquer grupo seleccionado de entre o grupo substituinte β como mostrado abaixo, um grupo heterocíclico seleccionado de entre o grupo de anel heterocíclico Z como mostrado abaixo (o grupo pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte β como mostrado abaixo), ou um grupo heterocíclico-alquilo C1-C3 em que a porção heterociclica é seleccionada de entre o grupo de anel heterocíclico Z seguinte (o grupo pode estar substituído com um grupo seleccionado de entre o grupo substituinte β como mostrado abaixo); 33 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ R42 é um átomo de halogéneo, um grupo alquiltio Ci~Ce ou um grupo alquilsulfonilo Ci~Ce’r n é um inteiro entre 0 e 4; e R43 é um grupo hidroxilo.The group comprising tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene dioxide, tetrahydrothiopyran, tetrahydrothiopyran dioxide, 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, isoxazole, thiazole, isothiazole, 1,2,4-oxadiazole, pyridine, pyrimidine, 2,3-dihydrobenzofuran, 1 , 3-benzodioxole and benzo-1,4-dioxane. (20) The oxopyrazine derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to any one of (16) to (19) above, wherein in formula [X], X41 represents an oxygen atom or a sulfur atom, X42 is CH the group may be substituted with R 42), R 41 is a hydrogen atom, a C 1 -C 12 alkyl group which may be substituted with a group selected from the substituent group α as shown below, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, A C 2 -C 6 alkynyl group, a phenyl group which may be substituted with a group selected from the substituent group β as shown below, a C 1 -C 3 phenylalkyl group which may be substituted with any group selected from the group substituent β as shown below, a heterocyclic group selected from the group of heterocyclic ring Z as shown below (the group may be substituted with a group selected from the substituent group β as shown below), or a hetero group cyclic-C1-C3-alkyl wherein the heterocyclic moiety is selected from the following heterocyclic ring group Z (the group may be substituted with a group selected from the substituent group β as shown below); R42 is a halogen atom, a C1 -C6 alkylthio group or a C1 -C6 alkylsulfonyl group; n is an integer from 0 to 4; and R43 is a hydroxyl group.

[Grupo substituinte a][Substituent group a]

Grupo que compreende um átomo de halogéneo, um grupo ciano, um grupo alcoxi C1-C6, um grupo alcoxi (Ci-Cô) alcoxi (Ci-Cô), um grupo alquilsulfonil (Ci-Cô) alcoxi (Ci-Cô) , um grupo cianoalcoxi C1-C6, um grupo fenoxi, um grupo haloalcoxi Ci-Cô, um grupo alquilcarboniloxi Οχ-Οβ, um grupo heterociclico-alcoxi Ci-Cio em que a porção heterociclica é seleccionada de entre o grupo de anel heterociclico Z seguinte, um grupo alquiltio Ci-Cô, um grupo alquilsulfonilo Ci-Cô, um grupo acilo C1-C6, um grupo alcoxicarbonilo C1-C6, e um grupo R50R51N-C=O (R50 e R51 cada um independentemente representam um grupo alquilo Ci-C6, ou R50 e R51 podem ser unidos com o átomo de azoto ao qual estão ligados para formar um grupo de anel de 5 a 6 membros, e este anel pode ter um átomo de oxigénio interposto, em adição ao átomo de azoto ao qual R50 e R51 estão ligados).A group which comprises a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, a C1 -C6 alkoxy group, a C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) group, a a C 1 -C 6 cyanoalkoxy group, a phenoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, an alkylcarbonyloxy group, a heterocyclic C 1 -C 10 alkoxy group wherein the heterocyclic moiety is selected from the following heterocyclic ring group Z, C1 -C6 alkylthio group, C1 -C6 alkylsulfonyl group, C1 -C6 acyl group, C1 -C6 alkoxycarbonyl group, and a group R50 R51 N-C = O (R50 and R51 each independently represent a C1 -C6 alkyl group, or R 50 and R 51 may be joined with the nitrogen atom to which they are attached to form a 5- to 6-membered ring group, and this ring may have an intervening oxygen atom in addition to the nitrogen atom to which R 50 and R 51 are linked).

[Grupo substituinte β][Substituent group β]

Grupo que compreende um átomo de halogéneo, um grupo hidroxilo, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquilo Ci—C6, um grupo haloalquilo Ci-Ce, um grupo alcoxi C1-C6, um grupo haloalcoxi Ci-C6, um grupo heterociclico-alcoxi Ci-Cio em que a porção heterociclica é seleccionada de entre o grupo de anel heterociclico Z como mostrado abaixo, um grupo alquiltio C1-C6, um grupo alquilsulfonilo C1-C6, um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) , um grupo cicloalquil (C3-C6) alquiloxi (Ci-C3) , um grupo cianoalcoxi C1-C3, e um grupo acilo Ci-Cô.A group which comprises a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a heterocyclic C 1 -C 10 alkoxy group wherein the heterocyclic moiety is selected from the heterocyclic ring group Z as shown below, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6) alkyl (C 3 -C 6) alkyloxy (C 1 -C 3) alkoxy, a C 1 -C 3 cyanoalkoxy group, and a C 1 -C 6 acyl group.

[Grupo de anel heterociclico Z][Heterocyclic ring group Z]

Grupo que compreende tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, 34 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, isoxazole, tiazole, isotiazole, 1,2,4-oxadiazole, piridina, pirimidina, 2,3- dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxole e benzo-1,4-dioxano. (21) 0 derivado oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente aceitável de acordo com qualquer um de (16) a (20) acima, em que na fórmula [X], X41 é um átomo de oxigénio; X42 é um átomo de azoto; R41 é um grupo alquilo C1-C12 que pode estar substituído com qualquer grupo seleccionado de entre o grupo substituinte a seguinte, um grupo alcenilo C2-C6, um grupo alcinilo C2-C6, um grupo fenilo que pode estar substituído com qualquer grupo seleccionado de entre o grupo substituinte β seguinte, um grupo fenilalquilo C1-C3, um grupo heterociclico seleccionado de entre o grupo heterociclico Z seguinte (o grupo pode estar substituído com qualquer grupo seleccionado de entre o grupo substituinte β seguinte), ou um grupo heterocíclico-alquilo C1-C3 seleccionado de entre o grupo heterociclico Z seguinte (o grupo pode estar substituído com qualquer grupo seleccionado de entre o grupo substituinte β seguinte); R42 é um átomo de halogéneo ou um grupo alcoxi Ci-Ce; n é um inteiro entre 0 e 3; R43 é um grupo hidroxilo; A41 é CHR44; A42 é CH2; A43 é CHR49; R44 e R49 são átomos de hidrogénio, ou R44 e R49 podem ser unidos por um grupo de cadeia alquileno C2-C6 para constituir um grupo de anel. 35 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Grupo substituinte α]The group comprising tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene dioxide, tetrahydrothiopyran, tetrahydrothiopyran dioxide, 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, isoxazole, thiazole, isothiazole, 1,2,4-oxadiazole, pyridine, pyrimidine, 2,3-dihydrobenzofuran, 1,3-benzodioxole and benzo-1,4-dioxane. (21) The oxopyrazine derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to any one of (16) to (20) above, wherein in formula [X], X41 is an oxygen atom; X42 is a nitrogen atom; R 41 is a C 1 -C 12 alkyl group which may be substituted with any group selected from the following substituent group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a phenyl group which may be substituted with any group selected from a phenyl C 1 -C 3 alkyl group, a heterocyclic group selected from the following heterocyclic group Z (the group may be substituted with any group selected from the following β substituent group), or a heterocyclic C1 -C3 selected from the following heterocyclic group Z (the group may be substituted with any group selected from the following β substituent group); R 42 is a halogen atom or a C 1-6 alkoxy group; n is an integer from 0 to 3; R43 is a hydroxyl group; A41 is CHR44; A42 is CH2; A43 is CHR49; R 44 and R 49 are hydrogen atoms, or R 44 and R 49 may be joined by a C 2 -C 6 alkylene chain group to form a ring group. 35 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Substituent group α]

Grupo que compreende um átomo de halogéneo, um grupo alcoxi Ci-Cô e um grupo alcoxicarbonilo C1-C6.A group comprising a halogen atom, a C1 -C6 alkoxy group and a C1 -C6 alkoxycarbonyl group.

[Grupo substituinte β][Substituent group β]

Grupo que compreende um átomo de halogéneo, um grupo alquilo C1-C6, um grupo haloalquilo C1-C6 e um grupo alcoxi Ci-C6.A group comprising a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group and a C1-C6 alkoxy group.

[Grupo de anel heterociclico Z][Heterocyclic ring group Z]

Grupo que compreende 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, isoxazole, piridina, 1,3-benzodioxole e benzo-1,4-dioxano. (22) Herbicida caracterizado por compreender o derivado de oxopirazina de acordo com qualquer um de (16) a (21) acima ou um sal destes, como ingrediente activo. (23) Método de utilização de um herbicida caracterizado pelo tratamento do solo e/ou plantas com uma quantidade eficaz do herbicida de acordo com (22) acima. (24) Composição agroquimica para utilização herbicida que compreende o derivado de oxopirazina de acordo com qualquer um de (16) a (21) acima ou um sal destes e um veiculo agroquimicamente aceitável para os mesmos. (25) Método para suprimir o crescimento de ervas daninhas, o método incluindo o espalhamento de uma composição agroquimica que contém uma quantidade eficaz do derivado de oxopirazina de acordo com qualquer um de (16) a (21) acima ou de um sal destes, sobre um local onde estejam a crescer as ervas daninhas a serem removidas. 0 derivado de oxopirazina representado pela fórmula [I] ou um seu sal de acordo com a presente invenção foi reformulado com base na descrição sobre o derivado de oxopirazina representado pela fórmula [X] ou de um seu sal. 36 ΕΡ 2 174 934/ΡΤA group comprising 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, isoxazole, pyridine, 1,3-benzodioxole and benzo-1,4-dioxane. (22) A herbicide comprising the oxopyrazine derivative according to any one of (16) to (21) above or a salt thereof, as an active ingredient. (23) A method of using a herbicide characterized by treatment of the soil and / or plants with an effective amount of the herbicide according to (22) above. (24) An agrochemical composition for herbicidal use comprising the oxopyrazine derivative according to any one of (16) to (21) above or a salt thereof and an agrochemically acceptable carrier therefor. (25) A method for suppressing weed growth, the method comprising scattering an agrochemical composition containing an effective amount of the oxopyrazine derivative according to any one of (16) to (21) above or a salt thereof, on a site where the weeds to be removed are growing. The oxopyrazine derivative represented by the formula [I] or a salt thereof according to the present invention has been reformulated based on the description of the oxopyrazine derivative represented by the formula [X] or a salt thereof. 36 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

No presente fascículo, a totalidade das matérias descritas no fascículo do Pedido de Patente Japonesa No. 2007-201387, com base no qual o presente pedido de patente reivindica a prioridade, foram incorporadas na descrição da presente especificação.In the present specification, all of the materials described in the specification of Japanese Patent Application No. 2007-201387, on the basis of which the present patent application claims priority, have been incorporated in the description of the present specification.

Efeito da Invenção O derivado de oxopirazina representado pela fórmula [I] ou um seu sal agroquimicamente aceitável de acordo com a presente invenção pode controlar várias ervas daninhas que estejam a crescer em campos de terras altas, pomares, arrozais e terenos não agrícolas e tem efeitos de acção excelentes como agroquímico, tais como o de revelar uma segurança elevada em relação a plantas úteis, a colheitas úteis e semelhantes.Effect of the Invention The oxopyrazine derivative represented by the formula [I] or an agrochemically acceptable salt thereof according to the present invention may control various weeds growing in highland fields, orchards, paddy fields and non-agricultural soils and has effects as an agrochemical, such as to exhibit high safety over useful plants, useful crops and the like.

Melhor Modo de Realização da InvençãoBest Mode for Carrying Out the Invention

Os símbolos e termos descritos no presente fascículo serão explicados. O átomo de halogéneo é um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo.The symbols and terms described in this booklet will be explained. The halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.

Uma notação que represente símbolos de elementos e números em subscripto, tal como em C1-C3, indica que o número de elementos no grupo descrito anteriormente à notação se situa no intervalo indicado pelos números em subscripto. Por exemplo, neste caso, é indicado que o número de carbonos é de 1 a 3. A notação C1-C6 indica que o número de carbonos é 1 a 6, enquanto a notação de C1-C12 indica que o número de carbonos é 1 a 12. O grupo alquilo C1-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo de cadeia linear ou de cadeia ramificada possuindo 1 a 6 átomos de carbono e podem estar incluídos grupos tais como, por exemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, neopentilo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 2- 37A notation representing subscripted elements and numbers, such as C1-C3, indicates that the number of elements in the group described before the notation is in the range indicated by the subscript numbers. For example, in this case the number of carbons is indicated as 1 to 3. The C1-C6 notation indicates that the carbon number is 1 to 6, while the C1-C12 notation indicates that the carbon number is 1 to 12. The C 1 -C 6 alkyl group is, unless specifically limited, a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and groups such as, for example, methyl, ethyl, n-propyl , isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl , n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-37

ΕΡ 2 174 934/PT metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-l-metilpropilo e l-etil-2-metilpropilo. Um grupo alquilo preferido com 1 a 6 átomos de carbono pode ser exemplificado por um grupo alquilo de cadeia linear ou de cadeia ramificada possuindo 1 a 4, ou 1 a 3 átomos de carbono. 0 grupo alquilo C1-C12 representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo de cadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 12 átomos de carbono, e em adição aos exemplos do grupo alquilo Ci-Cõ podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, n-heptilo, 1-metil-hexilo, 5-metil-hexilo, 1,1-dimetilpentilo, 2,2-dimetilpentilo, 4,4-dimetilpentilo, 1-etilpentilo, 2-etilpentilo, 1,1,3-trimetilbutilo, 1,2,2-trimetilbutilo, 1,3,3-trimetilbutilo, 2,2,3-trimetilbutilo, 2.3.3- trimetilbutilo, 1-propilbutilo, 1,1,2,2-tetrametilpropilo, n-octilo, 1-metil-heptilo, 3-metil-heptilo, 6-metil-heptilo, 2-etil-hexilo, 5,5-dimetil-hexilo, 2.4.4- trimetilpentilo, 1-etil-l-metilpentilo, nonilo, 1-metiloctilo, 2-metiloctilo, 3-metiloctilo, 7-metiloctilo, 1-etil-heptilo, 1,1-dimetil-heptilo, 6,6-dimetil-heptilo, decilo, 1-metilnonilo, 2-metilnonilo, 6-metilnonilo, 1-etiloctilo, 1-propil-heptilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo e n-dodecilo. Um grupo alquilo preferido possuindo 1 a 12 átomos de carbono pode ser exemplificado por um grupo alquilo de cadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 8, 1 a 6, ou 1 a 3, átomos de carbono. 0 grupo cicloalquilo C3-C8 representa, salvo limitação particular, um grupo cicloalquilo possuindo 3 a 8 átomos de carbono e grupos tais como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo e ciclohexilo podem ser incluídos, por exemplo. Um grupo cicloalquilo preferido possuindo 3 a 8 átomos de carbono pode ser exemplificado por um grupo cicloalquilo possuindo 3 a 6, ou 4 a 6, átomos de carbono. 0 grupo cicloalquil (C3-C8) alquilo (Ci-C6) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo cicloalquilo 38 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ possuindo 3 a 8 átomos de carbono, em que a porção cicloalquilo e a porção alquilo respectivamente têm os mesmos significados como definidos acima, e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, ciclopropilmetilo, 1-ciclopropiletilo, 2-ciclopropiletilo, 1-ciclopropilpropilo, 2- ciclopropilpropilo, 3-ciclopropilpropilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo e ciclohexilmetilo. 0 grupo haloalquilo C1-C6 representa um grupo alquilo de cadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um ou mais, de preferência 1 a 10, e com maior preferência 1 a 5, átomos de halogéneo e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, fluorometilo, clorometilo, bromometilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, bromodifluorometilo, 2-fluoroetilo, 1-cloroetilo, 2-cloroetilo, 1-bromoetilo, 2-bromoetilo, 2,2-difluoroetilo, 1.2- dicloroetilo, 2,2-dicloroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2.2.2- tricloroetilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, pentafluoroetilo, 2-bromo-2-cloroetilo, 2-cloro-l,1,2,2-tetrafluoroetilo, 1-cloro-l,2,2,2-tetrafluoroetilo, 1- cloropropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2-bromopropilo, 3- bromopropilo, 2-bromo-l-metiletilo, 3-iodopropilo, 2,3-dicloropropilo, 2,3-dibromopropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 3.3.3- tricloropropilo, 3-bromo-3,3-difluoropropilo, 3,3-dicloro-3-fluoropropilo, 2,2,3,3-tetrafluoropropilo, 1-bromo- 3.3.3- trifluoropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, 2,2,2- trifluoro-l-trifluorometiletilo, heptafluoropropilo, 1,2,2,2-tetrafluoro-l-trifluorometiletilo, 2,3-dicloro-l,1,2,3,3- pentafluoropropilo, 2-clorobutilo, 3-clorobutilo, 4- clorobutilo, 2-cloro-l,1-dimetiletilo, 4-bromobutilo, 3-bromo-2-metilpropilo, 2-bromo-l,1-dimetiletilo, 2,2-dicloro-1,1-dimetiletilo, 2-cloro-l-clorometil-2-metiletilo, 4,4,4-trifluorobutilo, 3,3,3-trifluoro-l-metilpropilo, 3,3,3- trifluoro-2-metilpropilo, 2,3,4-triclorobutilo, 2,2,2- tricloro-1,1-dimetiletilo, 4-cloro-4,4-difluorobutilo, 4,4-dicloro-4-fluorobutilo, 4-bromo-4,4-difluorobutilo, 2,4-dibromo-4,4-difluorobutilo, 3,4-dicloro-3,4,4- trifluorobutilo, 3, 3-dicloro-4,4,4-trifluorobutilo, 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutilo, 4-bromo-3-cloro-3,4,4- trifluorobutilo, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutilo, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutilo, 2,2,2-trifluoro-l-metil-1- 39 ΕΡ 2 174 934/PT trifluorometiletilo, 3,3,3-trifluoro-2-trifluorometilpropilo, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo, 2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluorometilpropilo, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo, nonafluorobutilo, 4-cloro-l,l,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo, 5-fluoropentilo, 5-cloropentilo, 5,5-difluoropentilo, 5,5-dicloropentilo, 5,5,5-trifluoropentilo, 6,6,6-trifluorohexilo e 5,5,5,6,6,6-hexafluorohexilo. O grupo alcenilo C2-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo alcenilo de cadeia linear ou ramificada possuindo 2 a 6 átomos de carbono e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, vinilo, 1-propenilo, isopropenilo, 2-propenilo, 1-butenilo, 1-metil-l-propenilo, 2-butenilo, l-metil-2-propenilo, 3-butenilo, 2-metil-l-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1,3-butadienilo, 1-pentenilo, l-etil-2-propenilo, 2-pentenilo, 1-metil-l-butenilo, 3-pentenilo, l-metil-2-butenilo, 4-pentenilo, l-metil-3-butenilo, 3-metil-l-butenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1,2-dimetil-l-propenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,3-pentadienilo, l-vinil-2-propenilo, 1-hexenilo, 1- propil-2-propenilo, 2-hexenilo, 1-metil-l-pentenilo, 1-etil-2-butenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-4-pentenilo, l-etil-3-butenilo, 1-(isobutil)vinilo, 1-etil-l-metil-2-propenilo, l-etil-2-metil-2-propenilo, 1-(isopropil)- 2- propenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,l-dimetil-3-butenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1,5-hexadienilo, l-vinil-3-butenilo e 2,4-hexadienilo. Um grupo alcenilo preferido possuindo 2 a 6 átomos de carbono pode ser exemplificado por um grupo alcenilo de cadeia linear ou ramificada possuindo 2 a 4 átomos de carbono. 0 grupo alcinilo C2-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo alcinilo de cadeia linear ou ramificada possuindo 2 a 6 átomos de carbono e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, l-metil-2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1-pentinilo, l-etil-2-propinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, l-metil-2-butinilo, 4-pentinilo, l-metil-3- 40 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ butinilo, 2-metil-3-butinilo, 1-hexinilo, 1-(n-propil)-2-propinilo, 2-hexinilo, l-etil-2-butinilo, 3-hexinilo, 1-metil-2-pentinilo, l-metil-3-pentinilo, 4-metil-l-pentinilo, 3-metil-l-pentinilo, 5-hexinilo, l-etil-3-butinilo, 1-etil-l-metil-2-propinilo, 1-(isopropil)-2-propinilo, 1, l-dimetil-2-butinilo e 2,2-dimetil-3-butinilo. Um grupo alcinilo preferido possuindo 2 a 6 átomos de carbono pode ser exemplificado por um grupo alcinilo de cadeia linear ou ramificada possuindo 2 a 4 átomos de carbono. 0 grupo alcoxi C1-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo alcoxi de cadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 6 átomos de carbono e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, pentiloxi e hexiloxi. Um grupo alcoxi preferido possuindo 1 a 6 átomos de carbono pode ser exemplificado por um grupo alcoxi de cadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 4, ou 1 a 3, átomos de carbono. 0 grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquilo e a porção alcoxi respectivamente têm os mesmos significados tal como definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, metoximetilo, etoximetilo, isopropoximetilo, pentiloximetilo, metoxietilo e butoxietilo. O grupo alcoxi (Ci-C6) alcoxi (Ci-C6) representa um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alcoxi tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, metoximetoxi, etoximetoxi, 2-metoxietoxi e 2-etoxietoxi. e O grupo cicloalquil (C3-C8) alquiloxi (Ci-Ce) representa um grupo (alquil)-O- possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo cicloalquilo possuindo 3 a 8 átomos de carbono, em que a porção cicloalquilo e a porção alquilo respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, ciclopropilmetiloxi, ciclopropiletiloxi 41 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ ciclopentilmetiloxi. Um grupo cicloalquilo preferido possuindo 3 a 8 átomos de carbono pode ser exemplificado por um grupo cicloalquilo possuindo 3 a 6 átomos de carbono. 0 grupo cianoalcoxi C1-C6 representa um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo ciano, em que a porção alcoxi tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-cianoetoxi e 3-cianopropoxi. 0 grupo cicloalquiloxi C3-C8 representa, salvo limitação particular, um grupo (cicloalquil)-0- possuindo 3 a 8 átomos de carbono em que a porção cicloalquilo tem o mesmo significado que definido acima, e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi e ciclohexiloxi. 0 grupo alceniloxi C2-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo (alcenil)-O- possuindo 2 a 6 átomos de carbono em que a porção alcenilo tem o mesmo significado que definido acima e e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-propeniloxi. 0 grupo alciniloxi C2-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo (alcinil)-O- possuindo 2 a 6 átomos de carbono em que a porção alcinilo tem o mesmo significado que definido acima e e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-propiniloxi. 0 grupo alquiltio Ci~Ce representa um grupo (alquil)-S-possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, metiltio, etiltio, n-propiltio e isopropiltio. 0 grupo alquilsulfinilo Ci-C6 representa um grupo (alquil)-SO- possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, e metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo isopropilsulfinilo. 42 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ Ο grupo alquilsulfonilo Ci-C6 representa um grupo (alquil)-SO2- possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluidos grupos tais como, por exemplo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo e isopropilsulfonilo. 0 grupo alquilsulfoniloxi Ci-C6 representa um grupo (alquil)-SO2-O- possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluidos grupos tais como, por exemplo, metilsulfoniloxi e etilsulfoniloxi. 0 grupo alquilsulfonil (Ci-Cô) alcoxi (Ci-Cô) representa um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alquilsulfonilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquilsulfonilo e a porção alcoxi respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluidos grupos tais como, por exemplo, 2-(metilsulfonil)etoxi e 2-(etilsulfonil)etoxi. 0 grupo mono(alquil Ci-C6) amino representa um grupo (alquil)-NH- possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, metilamino e etilamino. 0 grupo di(alquil Ci-Cô)amino representa um grupo (alquil) 2N- possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, dimetilamino, dietilamino, metiletilamino, dipropilamino e dibutilamino. 0 grupo (alquil Ci-Cõ)aminocarbonilo representa um grupo (alquil)-NH-C(=0)- possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, metilaminocarbonilo e etilaminocarbonilo. 0 grupo di(alquil Ci-C6)aminocarbonilo representa um grupo (alquil) 2N-C (=0) - possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido 43 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, metiletilaminocarbonilo, dipropilaminocarbonilo e dibutilaminocarbonilo. 0 grupo alcoxicarbonilo Ci-C6 representa um grupo (alquil)-0C(=0)- possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo isopropoxicarbonilo. 0 grupo acilo representa um grupo acilo derivado de um ácido carboxílico alifático de cadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 6 átomos de carbono e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, formilo, acetilo, propionilo, isopropionilo, butirilo e pivaloílo. 0 grupo alquilcarboniloxi Ci-Cõ representa um grupo (alquil)-C(=0)-0- possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, acetoxi, propioniloxi, isopropioniloxi e pivaloiloxi. 0 grupo alcenilcarboniloxi C2-C6 representa um grupo (alcenil)-C(=0)-0- possuindo 2 a 6 átomos de carbono em que a porção alcenilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 1-propenilcarboniloxi, 2-propenilcarboniloxi, 1-butenilcarboniloxi e 1-metil-l-propenilcarboniloxi. 0 grupo alcinilcarboniloxi C2-C6 representa um grupo (alcinil)-C(=0)-0- possuindo 2 a 6 átomos de carbono em que a porção alcinilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 1-propinilcarboniloxi e 2-propinilcarboniloxi. 0 grupo haloalquiltio C1-C6 representa um grupo (haloalquil)-S- possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção haloalquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, difluorometiltio e trifluorometiltio. 44 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ Ο grupo haloalquilsulfinilo C±-C6 representa um grupo (haloalquil)-S0- possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção haloalquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluidos grupos tais como, por exemplo, clorometilsulfinilo, difluorometilsulfinilo e trifluorometilsulfinilo. 0 grupo haloalquilsulfonilo C±-C6 representa um grupo (haloalquil)-SO2- possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção haloalquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluidos grupos tais como, por exemplo, clorometilsulfonilo, difluorometilsulfonilo e trifluorometilsulfonilo. 0 grupo mono(alquil C1-C6)aminocarbonilo representa um grupo (alquil)NH-C(=0) - possuindo 1 a 6 átomos de carbono em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluidos grupos tais como, por exemplo, metilaminocarbonilo e etilaminocarbonilo. 0 grupo di(alquil Ci-C6)aminocarbonilo representa um grupo (alquil) 2N-C (=0) - em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluidos grupos tais como, por exemplo, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, metiletilaminocarbonilo, dipropilaminocarbonilo e dibutilaminocarbonilo. 0 grupo alceniltio C2-C6 representa um grupo (alcenil)-S- possuindo 2 a 6 átomos de carbono em que a porção alcenilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluidos grupos tais como, por exemplo, aliltio. 0 grupo alcenilsulfinilo C2-C6 representa um grupo (alcenil)-S0- possuindo 2 a 6 átomos de carbono em que a porção alcenilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluidos grupos tais como, por exemplo, alilsulfinilo. 0 grupo alcenilsulfonilo C2-C6 representa um grupo (alcenil)-S02- possuindo 2 a 6 átomos de carbono em que a porção alcenilo tem o mesmo significado que definido acima e 45 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, alilsulfonilo. 0 grupo alciniltio C2-C6 representa um grupo (alcinil)-S- possuindo 2 a 6 átomos de carbono em que a porção alcinilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-propiniltio. 0 grupo alcinilsulfinilo C2-C6 representa um grupo (alcinil)-S0- possuindo 2 a 6 átomos de carbono em que a porção alcinilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-propinilsulfinilo. um (alcinil)-que a porção acima e podem exemplo, 2- 0 grupo alcinilsulfonilo C2~Ce representa S02- possuindo 2 a 6 átomos de carbono em alcinilo tem o mesmo significado que definido ser incluídos grupos tais como, por propinilsulfonilo. 0 grupo fenilalquilo Ci-C6 representa um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo fenilo, em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, benzilo, 1-feniletilo e 2-feniletilo. 0 grupo heterocíclico possuindo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, representa, salvo limitação particular, um grupo monovalente formado a partir de um anel heterocíclico monocíclico, policíclico ou de anéis fundidos com 3 a 8 membros e de preferência com 5 a 7 membros possuindo 1 a 5, e de preferência 1 a 3, heteroátomos seleccionados de entre o grupo constituído por um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, oxirano, tetrahidrofurano, pirrolidina, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazole, piperidina, piperazina, morfolina, furano, tiofeno, pirrole, pirazole, imidazole, oxazole, isoxazole, tiazole, isotiazole, 1,3,4-oxadiazole, 1,3,4-tiadiazole, 463-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl. A preferred alkyl group having 1 to 6 carbon atoms may be exemplified by a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 4, or 1 to 3 carbon atoms. The C1-C12 alkyl group represents, except for particular limitation, a straight or branched chain alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and in addition to the examples of the C1 -C12 alkyl group may be included groups such as, for example, n -heptyl, 1-methylhexyl, 5-methylhexyl, 1,1-dimethylpentyl, 2,2-dimethylpentyl, 4,4-dimethylpentyl, 1-ethylpentyl, 2-ethylpentyl, 1,1,3-trimethylbutyl, 1 , 2,2,3-trimethylbutyl, 2,3,3-trimethylbutyl, 1-propylbutyl, 1,1,2,2-tetramethylpropyl, n-octyl, 1-methyl 3-methylheptyl, 6-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 5,5-dimethylhexyl, 2,4,4-trimethylpentyl, 1-ethyl-1-methylpentyl, nonyl, 1-methyloctyl, 2 3-methylethyl, 7-methyloctyl, 1-ethylheptyl, 1,1-dimethylheptyl, 6,6-dimethylheptyl, decyl, 1-methylnonyl, 2-methylnonyl, 6-methylnonyl, 1-ethyloctyl , 1-propylheptyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl and n-dodecyl. A preferred alkyl group having 1 to 12 carbon atoms may be exemplified by a straight or branched chain alkyl group having 1 to 8, 1 to 6, or 1 to 3, carbon atoms. The C 3 -C 8 cycloalkyl group represents, except for particular limitation, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms and groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl may be included, for example. A preferred cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms may be exemplified by a cycloalkyl group having 3 to 6, or 4 to 6, carbon atoms. The (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, wherein the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety respectively have the same meanings as defined above, and groups such as, for example, cyclopropylmethyl, 1-cyclopropylethyl, 2-cyclopropylethyl, 1-cyclopropylpropyl, 2-cyclopropylpropyl, 3-cyclopropylpropyl , cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl and cyclohexylmethyl. The C1-C6 haloalkyl group represents a straight or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more, preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 5, halogen atoms, and groups such as for example fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, 2,2-difluoroethyl, 1,2-dichloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 2-bromo-2-chloroethyl, 2-chloro- 1,2-tetrafluoroethyl, 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethyl, 1-chloropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 2-bromo-1-methylethyl, 2,3-dichloropropyl, 2,3-dibromopropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 3,3-trichloropropyl, 3-bromo-3,3-difluoropropyl, 3,3-dichloro-3-fluoropropyl, 2.2 , 3,3-tetrafluoropropyl, 1-bromo-3.3.3-trifluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl ethyl, heptafluoropropyl, 1,2,2,2 2,3-dichloro-1,2,3,3-pentafluoropropyl, 2-chlorobutyl, 3-chlorobutyl, 4-chlorobutyl, 2-chloro-1,1-dimethylethyl, 4-bromobutyl 3-bromo-2-methylpropyl, 2-bromo-1,1-dimethylethyl, 2,2-dichloro-1,1-dimethylethyl, 2-chloro-1-chloromethyl-2-methylethyl, 4,4,4-trifluorobutyl , 3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl, 3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl, 2,3,4-trichlorobutyl, 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethyl, 4-chloro -4,4-difluorobutyl, 4,4-dichloro-4-fluorobutyl, 4-bromo-4,4-difluorobutyl, 2,4-dibromo-4,4-difluorobutyl, 3,4-dichloro-3,4,4 trifluorobutyl, 3-chloro-4,4,4-trifluorobutyl, 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutyl, 4-bromo-3-chloro-3,4,4-trifluorobutyl, 2,2 , 3,3,4,4-hexafluorobutyl, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl, 2,2,2-trifluoro-1-methyl-1- (trifluoromethyl) 3,3-trifluoro-2-trifluoro methylpropyl, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl, 2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluoromethylpropyl, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl, nonafluorobutyl, 4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl, 5-fluoropentyl, 5-chloropentyl, 5,5-difluoropentyl, 5,5-dichloropentyl, 5,5,5- trifluoropentyl, 6,6,6-trifluorohexyl and 5,5,5,6,6,6-hexafluorohexyl. The C2-C6 alkenyl group represents, except for particular limitation, a straight or branched chain alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and groups such as, for example, vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-methyl- 2-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl- propenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,3-pentadienyl, 1-vinyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 1-propyl-2-propenyl, 2-hexenyl, 1- methyl-1-pentenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 1- (isobutyl) 1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl, 1- (isopropyl) -2-propenyl 2-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 3-methyl-4 4-pentenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1,5-hexadienyl, 1 -vinyl-3-butenyl and 2,4-hexadienyl. A preferred alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms may be exemplified by a straight or branched chain alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms. The C2-C6 alkynyl group represents, except for particular limitation, a straight or branched chain alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms and groups such as, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1- butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4-pentynyl, 1-pentynyl, 1-pentynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1- (n-propyl) -2-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl 2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 5-hexynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 1-methyl- 1-methyl-2-propynyl, 1- (isopropyl) -2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl and 2,2-dimethyl-3-butynyl. A preferred alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms may be exemplified by a straight or branched chain alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms. The C1-C6 alkoxy group is, unless specifically limited, a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and groups such as, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, pentyloxy and hexyloxy. A preferred alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms may be exemplified by a straight or branched chain alkoxy group having 1 to 4, or 1 to 3, carbon atoms. The (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkyl and Alkoxy moiety respectively have the same meanings as defined above and groups such as, for example, methoxymethyl, ethoxymethyl, isopropoxymethyl, pentyloxymethyl, methoxyethyl and butoxyethyl may be included. The (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkoxy group represents an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkoxy moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, methoxymethoxy, ethoxymethoxy, 2-methoxyethoxy and 2-ethoxyethoxy may be included. and the (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) cycloalkyl group represents an (alkyl) -O- group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, wherein the cycloalkyl moiety is the alkyl moiety respectively have the same meanings as defined above and groups such as, for example, cyclopropylmethyloxy, cyclopropylethyloxy and cyclopentylmethyloxy may be included. A preferred cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms may be exemplified by a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms. The C 1 -C 6 cyanoalkoxy group represents an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a cyano group, wherein the alkoxy moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, 2-cyanoethoxy and 3-cyanopropoxy. The C 3 -C 8 cycloalkyloxy group represents, except for particular limitation, a (cycloalkyl) -O- group having 3 to 8 carbon atoms in which the cycloalkyl moiety has the same meaning as defined above, and groups such as, for example , cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy and cyclohexyloxy. The C 2 -C 6 alkenyloxy group represents, except for particular limitation, an (alkenyl) -O- group having 2 to 6 carbon atoms in which the alkenyl moiety has the same meaning as defined above and groups may be included such as, for example, 2-propenyloxy. The C2-C6 alkynyloxy group represents, except for particular limitation, an (alkynyl) -O- group having 2 to 6 carbon atoms in which the alkynyl moiety has the same meaning as defined above and groups may be included such as, for example, 2-propynyloxy. The C1 -C6 alkylthio group represents an (alkyl) -S- group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, methylthio, ethylthio, n and isopropylthio. The C 1 -C 6 alkylsulfinyl group represents an (alkyl) -SO- group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl isopropylsulfinyl. C 1-6 alkylsulfonyl group represents an (alkyl) -SO 2 - group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the same meaning as defined above, and groups such as, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl and isopropylsulfonyl. The C1 -C6 alkylsulfonyloxy group represents an (alkyl) -SO2 -O- group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, methylsulfonyloxy and ethylsulfonyloxy . The C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkoxy group represents an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkylsulfonyl moiety and the alkoxy moiety respectively have the same meaning as defined above, and groups such as, for example, 2- (methylsulfonyl) ethoxy and 2- (ethylsulfonyl) ethoxy may be included. The mono (C 1 -C 6) alkylamino group represents an (alkyl) -NH- group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, methylamino and ethylamino. The di (C1 -C6) alkylamino group represents a (alkyl) 2 N - group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, dimethylamino, diethylamino, methylethylamino, dipropylamino and dibutylamino. The C1 -C6 alkylaminocarbonyl group represents an (alkyl) -NH-C (= O) - group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as , for example, methylaminocarbonyl and ethylaminocarbonyl. The di (C1 -C6) alkylaminocarbonyl group represents a (alkyl) 2 N -C (= O) - group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the same meaning as defined above 43 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ above and groups such as, for example, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, methylethylaminocarbonyl, dipropylaminocarbonyl and dibutylaminocarbonyl may be included. The C1 -C6 alkoxycarbonyl group represents a (alkyl) -OC (= O) - group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, methoxycarbonyl , ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl isopropoxycarbonyl. The acyl group represents an acyl group derived from a straight or branched chain aliphatic carboxylic acid having 1 to 6 carbon atoms and groups such as, for example, formyl, acetyl, propionyl, isopropionyl, butyryl and pivaloyl may be included. The C1-6 alkylcarbonyloxy group represents an (alkyl) -C (= O) -O- group having 1 to 6 carbon atoms wherein the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups may be included such as, for example , acetoxy, propionyloxy, isopropionyloxy and pivaloyloxy. The C 2 -C 6 alkenylcarbonyloxy group represents an (alkenyl) -C (= O) -O- group having 2 to 6 carbon atoms in which the alkenyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example , 1-propenylcarbonyloxy, 2-propenylcarbonyloxy, 1-butenylcarbonyloxy and 1-methyl-1-propenylcarbonyloxy. The C 2 -C 6 alkynylcarbonyloxy group represents an (alkynyl) -C (= O) -O- group having 2 to 6 carbon atoms in which the alkynyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example , 1-propynylcarbonyloxy and 2-propynylcarbonyloxy. The C 1 -C 6 haloalkylthio group represents a (haloalkyl) -S- group having 1 to 6 carbon atoms in which the haloalkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, difluoromethylthio and trifluoromethylthio may be included. (Haloalkyl) -SO- group having 1 to 6 carbon atoms in which the haloalkyl moiety has the same meaning as defined above, and groups such as, for example, chloromethylsulfinyl, difluoromethylsulfinyl and trifluoromethylsulfinyl. The C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group represents a (haloalkyl) -SO 2 - group having 1 to 6 carbon atoms wherein the haloalkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, chloromethylsulfonyl, difluoromethylsulfonyl and trifluoromethylsulfonyl. The mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group represents an (alkyl) NH-C (= O) - group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as , for example, methylaminocarbonyl and ethylaminocarbonyl. The di (C1 -C6) alkylaminocarbonyl group represents a (alkyl) 2 N -C (= O) - group wherein the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl , methylethylaminocarbonyl, dipropylaminocarbonyl and dibutylaminocarbonyl. The C 2 -C 6 alkenylthio group represents an (alkenyl) -S- group having 2 to 6 carbon atoms in which the alkenyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, allylthio may be included. The C 2 -C 6 alkenylsulfinyl group represents an (alkenyl) -SO- group having 2 to 6 carbon atoms in which the alkenyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, allylsulfinyl may be included. The C 2 -C 6 alkenylsulfonyl group represents an (alkenyl) -SO 2 - group having 2 to 6 carbon atoms in which the alkenyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, for example, allylsulfonyl. The C 2 -C 6 alkynylthio group represents an (alkynyl) -S- group having 2 to 6 carbon atoms in which the alkynyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, 2-propynylthio can be included. The C 2 -C 6 alkynylsulfinyl group represents an (alkynyl) -SO- group having 2 to 6 carbon atoms in which the alkynyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, 2-propynylsulfinyl may be included. a (alkynyl) - which the above portion and may be, for example, the C2 -C6 alkynylsulfonyl group represents SO2 - having 2 to 6 carbon atoms in alkynyl has the same meaning as defined to include groups such as, for propynylsulfonyl. The phenyl C 1 -C 6 alkyl group represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a phenyl group, wherein the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, benzyl, 1- phenylethyl and 2-phenylethyl. The heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom represents, except for particular limitation, a monovalent group formed from a monocyclic heterocyclic ring , polycyclic or fused 3- to 8-membered and preferably 5- to 7-membered fused rings having 1 to 5, and preferably 1 to 3, heteroatoms selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and groups such as, for example, oxirane, tetrahydrofuran, pyrrolidine, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene dioxide, tetrahydrothiopyran, tetrahydrothiopyran dioxide, 4,5-dihydroisoxazole, piperidine, piperazine, morpholine, furan, thiophene, pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, 1,3,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, 46

ΕΡ 2 174 934/PT 1,3,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,2,4-tiadiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,3-oxadiazole, 1,2,3-tiadiazole, 1,2,3-triazole, tetrazole, piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, 1,3,5-triazina, 1,2,4-triazina, benzotiofeno, benzofurano, índole, benzoxazole, benzotiazole, benzimidazole, benzisoxazole, benzisotiazole, indazole, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxano e 2,3-dihidrobenzofurano. 0 grupo heterocílico-alquilo Ci-Cè em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo heterocíclico em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, (tetrahidrofuran-2-il)metilo, (4,5-dihidroisoxazol-5- il)metilo, (isoxazol-5-il)metilo e (tiofen-2-il)metilo. O grupo heterocíclico-alcoxi C±-Ce em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, representa um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo heterocíclico possuindo 2 a 10 átomos de carbono ela 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, em que a porção heterocíclica possuindo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto e a porção alcoxi, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, (tetrahidrofuran-2-il)metoxi e (tetrahidrofuran-3-il)metoxi. O grupo heterocíclico-alcoxi (Ci-Ce) alquilo (Ci-Ce) em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, representa um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono, que é substituído com um grupo heterocíclico possuindo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre 47 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, em que a porção heterociclica possuindo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, a porção alcoxi e a porção alquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima. Podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, (tetrahidrofuran-2-il)metoximetilo e (tetrahidrofuran-3-il)metoximetilo. 0 grupo haloalcenilo C2-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo alcenilo de cadeia linear ou ramificada possuindo 2 a 6 átomos de carbono substituído com 1 a 11, e de preferência 1 a 5, átomos de halogéneo e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-clorovinilo, 2-bromovinilo, 2-iodovinilo, 3-cloro-2-propenilo, 3-bromo-2-propenilo, 1-clorometilvinilo, 2-bromo-l-metilvinilo, 1-trifluorometilvinilo, 3, 3,3-tricloro-l-propenilo, 3-bromo-3,3-difluoro-l-propenilo, 2,3,3,3-tetracloro-l-propenilo, 1-trifluorometil-2,2-difluorovinilo, 2-cloro-2-propenilo, 3,3-difluoro-2-propenilo, 2,3,3-tricloro-2-propenilo, 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-l-butenilo, l-bromometil-2-propenilo, 3-cloro-2-butenilo, 4,4,4-trifluoro-2-butenilo, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butenilo, 3-bromo-3-butenilo, 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, 3,4,4-tribromo-3-butenilo, 3-bromo-2-metil-2-propenilo, 3,3-difluoro-2-metil-2-propenilo, 3,3,3-trifluoro-2-metilpropenilo, 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo, 3,3,3-trifluoro-l-metil-l-propenilo, 3,4,4-trifluoro-1,3- butadienilo, 3,4-dibromo-l-pentenilo, 4,4-difluoro-3-metil-3-butenilo, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-l-pentenilo, 5,5- difluoro-4-pentenilo, 4,5,5-trifluoro-4-pentenilo, 3,4,4,4-tetrafluoro-3-trifluorometil-l-butenilo, 4,4,4- trifluorometil-3-metil-2-butenilo, 3,5,5-trifluoro-2,4- pentadienilo, 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenilo, 3,4,4,5,5,5-hexafluoro-3-trifluorometil-l-pentenilo, 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo e 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo. O grupo haloalcinilo C2-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo alcinilo de cadeia linear ou ramificada possuindo 2 a 6 átomos de carbono substituído com 1 a 4 átomos de halogéneo idênticos ou diferentes e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 3-cloro-2-propinilo, 48 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 3-bromo-2-propinilo, 3-iodo-2-propinilo, 3-cloro-l-propinilo e 5-cloro-4-pentinilo. 0 grupo aminoalquilo Ci-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo amino em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-aminoetilo e 3-aminopropilo. 0 grupo mono (alquil Ci-C6) aminoalquilo (Ci-C6) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo de cadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo amino que é monossubstituído com um grupo alquilo, em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-(metilamino)etilo e 3-(metilamino)propilo. 0 grupo di (alquil Ci-C6) aminoalquil (Ci-C6) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo de cadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo amino que é dissubstituído com grupos alquilo, em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima, e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, N,N-dimetilaminometilo e N,N-dimetilaminoetilo. 0 grupo alquiltio (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alquiltio possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquilo e a porção alquilo do alquiltio, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, metiltiometilo e etiltiometilo. 0 grupo alquilsulf inil (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alquilsulfinilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquilo e a porção alquilo do alquilsulfinilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, metilsulfinilometilo e 49 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ etilsulfinilmetilo. 0 grupo alquilsulfonil (Ci-Ce) alquilo (Οχ-Οε) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituido com um grupo alquilsulfonilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquilo e a porção alquilo do alquilsulfonilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, metilsulfonilmetilo e etilsulfonilmetilo. 0 grupo haloalquiltio (Ci-Ce) alquilo (Οχ-Οε) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (haloalquil)-S-possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquilo e a porção haloalquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, difluorometiltiometilo e trifluorometiltiometilo. 0 grupo haloalquilsulf inilo (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (haloalquil)-S0- possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquilo e a porção haloalquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, difluorometilsulfinilmetilo e trifluorometilsulfinilmetilo. 0 grupo haloalquilsulf onil (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (haloalquil)-SO2- possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquilo e a porção haloalquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, difluorometilsulfonilmetilo e trifluorometilsulfonilmetilo. 0 grupo fenilalcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono que está substituído com um grupo 50 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ fenilo, em que a porção alquilo e a porção alcoxi, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, benziloximetilo e benziloxietilo. O grupo alcoxi (Ci-C6) alcoxi (0ι-0δ) alquilo (Ci-Ce) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono que está substituído com um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquilo e a porção alcoxi, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-(2-metoxietoxi)etilo e 2-(2-etoxietoxi)etilo. O grupo cicloalquiloxi (C3-C8) alquilo (Ci-C6) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (cicloalquil)-0-possuindo 3 a 8 átomos de carbono, em que a porção alquilo e a porção cicloalquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, ciclopropiloximetilo, ciclobutiloximetilo, ciclopentiloximetilo e ciclohexiloximetilo. O grupo feniloxialquilo(Ci-C6) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (fenil)-O-, em que a porção alquilo tem os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, fenoximetilo, 2-fenoxietilo e 3-fenoxipropilo. 0 grupo feniltioalquilo(Ci-C6) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (fenil)-S-, em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, feniltiometilo, 2-feniltioetilo e 3-feniltiopropilo. 0 grupo haloalcoxi Ci-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo alquil-0- de cadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com 1 a 13, e 51 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ de preferência 1 a 5, átomos de halogéneo idênticos ou diferentes, em que a porção haloalquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, clorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, trifluorometoxi 2,2,2-trifluoroetoxi. 0 grupo haloalcoxi (Οχ-Οβ) alquilo (Ci-Ce) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo haloalcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção haloalcoxi e a porção alquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, clorometoximetilo, difluorometoximetilo, clorodifluorometoximetilo, trifluorometoximetilo e 2,2,2-trifluoroetoximetilo. 0 grupo haloalcoxi (Ci-Ce) alcoxi (Ci-Ce) representa, salvo limitação particular, um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo haloalcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção haloalcoxi e a porção alquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, clorometoximetoxi, difluorometoximetoxi, clorodifluorometoximetoxi, trifluorometoximetoxi e 2,2,2-trifluoroetoximetoxi. O grupo alquiltio (Ci-Ce) alcoxi (Ci-Cô) alquilo (Ci-Cõ) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono que está substituído com um grupo alquiltio possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquiltio, a porção alcoxi e a porção alquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-metiltioetoximetilo e 2-etiltioetoximetilo. 0 grupo alquilsulfinil (Ci-Cô) alcoxi (Ci-Cô) alquilo (Ci-Cô) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono que está substituído com um grupo alquilsulfinilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquilsulfinilo, a porção alcoxi e 52 ΕΡ 2 174 934/PT a porção alquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-metilsulfiniletoximetilo e 2-etilsulfiniletoximetilo. 0 grupo alquilsulfonil (Ci-C6) alcoxi (Ci-Cô) alquilo (Ci-C6) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono que está substituído com um grupo alquilsulfonilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquilsulfonilo, a porção alcoxi e a porção alquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-metilsulfoniletoximetilo e 2-etilsulfoniletoximetilo. 0 grupo cianoalcoxi (Cq-Ce) alquilo (Ci-Cô) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono que está substituído com um grupo ciano, em que a porção alcoxi e a porção alquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-cianoetoximetilo e 3-cianopropoximetilo. 0 grupo cianoalquilo C1-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo ciano, em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, cianometilo e 2-cianoetilo. 0 grupo alquilcarboniloxi (Ci-Cõ) alquilo (Ci-Cõ) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (alquil)-C(=0)0- possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, acetoximetilo, propioniloximetilo, isopropioniloximetilo e pivaloiloximetilo. 53 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ Ο grupo acil (Ci-C6) alquilo (Οχ-Οδ) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo acilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção acilo e a porção alquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-oxopropilo, 3-oxopropilo e 2-oxobutilo. 0 grupo di (alcoxi Ci-C6) alquilo (Ci-Ce) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono dissubstituído com grupos alcoxi, cada um possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alcoxi e a porção alquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, (2,2-dimetoxi)etilo, (3,3-dimetoxi)propilo, (2, 2-dietoxi)etilo e (3,3-dietoxi)propilo. 0 grupo alcoxicarbonil (Οχ-Οε) alquilo (Ci-Ce) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxicarbonilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alcoxi e a porção alquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-metoxi-2-oxoetilo, 2-etoxi-2-oxoetilo e 2-terc-butoxi-2-oxoetilo. 0 grupo alcoxiimino (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (alcoxi)-N= possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alcoxi e a porção alquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-metoxiiminoetilo e 3-metoxiiminopropilo. 0 grupo arilo C5-C10 pode ser exemplificado por grupos tais como fenilo e naftilo. 0 grupo aril (C6-Ci0) alquilo (Ci-C6) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo arilo possuindo 6 a 10 átomos de carbono, em que a porção arilo e a porção alquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos 541,3,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,3-oxadiazole, 1,2,3- 3-thiadiazole, 1,2,3-triazole, tetrazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, benzothiophene, benzofuran, indole, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, benzisoxazole, benzisothiazole, indazole, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxane and 2,3-dihydrobenzofuran. The heterocyclic-C 1 -C 6 -alkyl group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom represents, unless there is a particular limitation, a alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a heterocyclic group in which the alkyl moiety has the same meaning as defined above, and groups such as, for example, (tetrahydrofuran-2-yl) methyl, (4,5 dihydroisoxazol-5-yl) methyl, (isoxazol-5-yl) methyl and (thiophen-2-yl) methyl. The heterocyclic C 1 -C 6 alkoxy group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom represents an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, wherein the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom and the alkoxy moiety, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, (tetrahydrofuran- 2-yl) methoxy and (tetrahydrofuran-3-yl) methoxy. The heterocyclic (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted with a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from 47 to 47 An oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, wherein the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, the alkoxy moiety and the alkyl moiety, respectively, have the same meanings as defined above. Groups such as, for example, (tetrahydrofuran-2-yl) methoxymethyl and (tetrahydrofuran-3-yl) methoxymethyl may be included. The C2-C6 haloalkenyl group represents, except for particular limitation, a straight or branched chain alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 11, preferably 1 to 5, halogen atoms and groups such as for example 2-chlorovinyl, 2-bromovinyl, 2-iodovinyl, 3-chloro-2-propenyl, 3-bromo-2-propenyl, 1-chloromethylvinyl, 2-bromo-1-methylvinyl, 1-trifluoromethylvinyl, 3,3-trichloro-1-propenyl, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenyl, 2,3,3,3-tetrachloro-1-propenyl, 1-trifluoromethyl-2,2-difluorovinyl, 2- chloro-2-propenyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 2,3,3-trichloro-2-propenyl, 4-bromo-3-chloro-3,4,4-trifluoro-1-butenyl, 1- bromomethyl-2-propenyl, 3-chloro-2-butenyl, 4,4,4-trifluoro-2-butenyl, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butenyl, 3-bromo- 3,4-trifluoro-3-butenyl, 3,4,4-tribromo-3-butenyl, 3-bromo-2-methyl-2-propenyl, 3,3-difluoro-2-methyl-2-propenyl, 3,3-trifluoro-2-methylpropenyl, 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenyl, 3,3-trifluoro-1-methyl-1-propenyl, 3,4,4-trifluoro-1,3-butadienyl, 3,4-dibromo-1-pentenyl, 4,4-difluoro- butenyl, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-pentenyl, 5,5-difluoro-4-pentenyl, 4,5,5-trifluoro-4-pentenyl, 3,4,4- 4-tetrafluoro-3-trifluoromethyl-1-butenyl, 4,4,4-trifluoromethyl-3-methyl-2-butenyl, 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadienyl, 6,6,6-heptafluoro-2-hexenyl, 3,4,4,5,5,5-hexafluoro-3-trifluoromethyl-1-pentenyl, 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluoromethyl-2- pentenyl and 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluoromethyl-2-pentenyl. The C2-C6 haloalkynyl group is, unless specifically limited, a straight-chain or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 4 identical or different halogen atoms and groups such as, for example, 3-bromo-2-propynyl, 3-iodo-2-propynyl, 3-chloro-1-propynyl and 5-chloro-4-pentynyl. The amino-C 1 -C 6 -alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an amino group in which the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups may be included such as, for example, 2-aminoethyl and 3-aminopropyl. The mono (C1 -C6) alkylamino (C1 -C6) alkyl group represents, except for particular limitation, a straight or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an amino group which is monosubstituted with an alkyl group in that the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, 2- (methylamino) ethyl and 3- (methylamino) propyl may be included. The di (C1 -C6) alkylamino (C1 -C6) alkyl group represents, except for particular limitation, a straight or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an amino group which is disubstituted with alkyl groups, wherein the alkyl moiety has the same meaning as defined above, and groups such as, for example, N, N-dimethylaminomethyl and N, N-dimethylaminoethyl may be included. The (C1 -C6) alkylthio (C1 -C6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkyl and alkyl portion of the alkylthio, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, methylthiomethyl and ethylthiomethyl may be included. The (C1 -C6) alkylsulfinyl (C1 -C6) alkyl group represents, unless specifically limited, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkyl and the alkyl moiety of the alkylsulfinyl, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, methylsulfinylmethyl and ethylsulfinylmethyl may be included. The (C 1 -C 6) alkylsulfonyl (C 3 -C 6) alkyl (χ 2 -) group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkyl and alkyl portion of the alkylsulfonyl respectively have the same meanings as defined above and groups such as, for example, methylsulfonylmethyl and ethylsulfonylmethyl may be included. The haloalkylthio (C1 -C6) alkyl group (Οχ-Οε) represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a (haloalkyl) -S- group having 1 to 6 carbon atoms, the alkyl moiety and the haloalkyl moiety, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, difluoromethylthiomethyl and trifluoromethylthiomethyl may be included. The (C1 -C6) haloalkylsulfinylsulfinyl group represents, unless specifically limited, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a (haloalkyl) -SO- group having 1 to 6 carbon atoms, in that the alkyl moiety and the haloalkyl moiety, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, difluoromethylsulfinylmethyl and trifluoromethylsulfinylmethyl may be included. The haloalkylsulfonyl (χ-ε) alkyl group (χ-ε) represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a (haloalkyl) -SO2- group having 1 to 6 carbon atoms, in that the alkyl moiety and the haloalkyl moiety, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, difluoromethylsulfonylmethyl and trifluoromethylsulfonylmethyl may be included. The phenyl (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted with a group 50 Wherein the alkyl moiety and the alkoxy moiety respectively have the same meanings as defined above and groups such as, for example, benzyloxymethyl and benzyloxyethyl may be included. The (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) alkoxy group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted with an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkyl moiety and the alkoxy moiety respectively have the same meanings as defined above and groups such as, for example, 2- (2-methoxyethoxy) ethyl and 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl. The (C 3 -C 8) cycloalkyloxy (C 1 -C 6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a (cycloalkyl) -O- group having 3 to 8 carbon atoms, the alkyl moiety and the cycloalkyl moiety, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, cyclopropyloxymethyl, cyclobutyloxymethyl, cyclopentyloxymethyl and cyclohexyloxymethyl may be included. The phenyloxyalkyl (C1 -C6) group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a (phenyl) -O- group, wherein the alkyl moiety has the same meanings as defined above and may be including groups such as, for example, phenoxymethyl, 2-phenoxyethyl and 3-phenoxypropyl. The phenylthio (C 1 -C 6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a (phenyl) -S- group, wherein the alkyl moiety has the same meaning as defined above and may be including groups such as, for example, phenylthiomethyl, 2-phenylthioethyl and 3-phenylthiopropyl. The C1 -C6 haloalkoxy group is, unless specifically limited, a straight-chain or branched alkyl-O- group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 13, and preferably 1 to 5, identical or different halogen atoms, wherein the haloalkyl moiety has the same meaning as defined above, and groups such as, for example, chloromethoxy, difluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, may be included. The (C Ce-C alquilo) haloalkoxy (C Ce-C alquilo) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the haloalkoxy moiety and alkyl groups, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, chloromethoxymethyl, difluoromethoxymethyl, chlorodifluoromethoxymethyl, trifluoromethoxymethyl and 2,2,2-trifluoroethoxymethyl may be included. The (C 1 -C 6) haloalkoxy (C 1 -C 6) alkoxy group represents, except for particular limitation, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the haloalkoxy moiety and The alkyl moieties, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, chloromethoxymethoxy, difluoromethoxymethoxy, chlorodifluoromethoxymethoxy, trifluoromethoxymethoxy and 2,2,2-trifluoroethoxymethoxy can be included. The (C1 -C6) alkylthio (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted with an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkylthio moiety, the alkoxy moiety and the alkyl moiety, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, 2-methylthioethoxymethyl and 2-ethylthioethoxymethyl. The C1 -C6 alkylsulfinyl (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted with an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkylsulfinyl moiety, the alkoxy moiety and the alkyl moiety, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as , for example, 2-methylsulfinylethoxymethyl and 2-ethylsulfinylethoxymethyl. The C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted with an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkylsulfonyl moiety, the alkoxy moiety and the alkyl moiety, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, 2-methylsulfonylethoxymethyl and 2-ethylsulfonylethoxymethyl. The (C 1 -C 6) cyanoalkoxy (C 1 -C 6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted with a cyano, wherein the alkoxy moiety and the alkyl moiety respectively have the same meanings as defined above and groups such as, for example, 2-cyanoethoxymethyl and 3-cyanopropoxymethyl may be included. The C 1 -C 6 cyanoalkyl group is, unless specifically limited, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a cyano group, wherein the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups may be included such as, for example , cyanomethyl and 2-cyanoethyl. The (C1 -C6) alkylcarbonyloxy (C1 -C6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an (alkyl) -C (= O) - group having 1 to 6 atoms of carbon, wherein the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, acetoxymethyl, propionyloxymethyl, isopropionyloxymethyl and pivaloyloxymethyl may be included. (Οχ-Οδ) represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the acyl moiety and the alkyl moiety respectively have the same meanings as defined above and groups such as, for example, 2-oxopropyl, 3-oxopropyl and 2-oxobutyl may be included. The di (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms disubstituted with alkoxy groups each having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkoxy and the alkyl moiety respectively have the same meanings as defined above, and groups such as, for example, (2,2-dimethoxy) ethyl, (3,3-dimethoxy) propyl, (2,2- ) ethyl and (3,3-diethoxy) propyl. The (C1 -C6) alkoxycarbonyl (C1 -C6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkoxy moiety and alkyl groups, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, 2-methoxy-2-oxoethyl, 2-ethoxy-2-oxoethyl and 2-tert-butoxy-2-oxoethyl may be included. The (C 1 -C 6) alkoxyimino (C 1 -C 6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with (alkoxy) -N = having 1 to 6 carbon atoms, the alkoxy moiety and the alkyl moiety respectively have the same meanings as defined above and groups such as, for example, 2-methoxyiminoethyl and 3-methoxyiminopropyl may be included. The C 5 -C 10 aryl group may be exemplified by groups such as phenyl and naphthyl. The (C 6 -C 10) aryl (C 1 -C 6) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, wherein the aryl moiety and The alkyl portion, respectively, has the same meanings as defined above.

ΕΡ 2 174 934/PT acima e e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, benzilo, fenetilo, 3-fenilpropilo, naftalen-l-ilmetilo e naftalen-2-ilmetilo. O grupo halocicloalquilo C3-C8 representa, salvo limitação particular, um grupo cicloalquilo possuindo 3 a 8 átomos de carbono substituído com 1 a 5, e de preferência 1 a 3, átomos de halogéneo, em que a porção cicloalquilo e o átomo de halogéneo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2,2-difluorociclopropilo e 2,2-diclorociclopropilo. 0 grupo nitroalquilo C1-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo nitro, em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, nitrometilo e 2-nitroetilo. 0 grupo hidroxialquilo Ci-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo hidroxilo, em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2-hidroxietilo e 3-hidroxipropilo. 0 grupo acilamino C1-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo amino substituído com um grupo acilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção acilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, formamida, acetamida e propionamida. 0 grupo (R6R7N-C=0) -alquilo Ci-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com (R6R7N-C=0) , em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, N,N-dimetilaminocarbonilmetilo, N,N-dimetilaminocarboniletilo e N-metil-N-etilaminocarbonilmetilo. 55 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ A cadeia alquileno C2-Ce pode ser exemplificada, salvo limitação particular, por grupos tais como etileno, trimetileno, propileno, tetrametileno e pentametileno. 0 grupo heterociclico-oxialquilo C±-Ce em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (heterociclico)-O-, em que a porção alquilo e a porção heterocíclica possuindo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2- (2-piridiloxi)etilo, 2-(2-piraziniloxi)etilo, e 2-(2-tiazolil)etilo. O grupo cicloalquil (C3-C8) alcoxi (Οχ-Οε) alquilo (Cx-Οε) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo alcoxi possuindo 1 a 6 átomos de carbono que está substituído com um grupo cicloalquilo possuindo 3 a 8 átomos de carbono, em que a porção alquilo, a porção alcoxi e a porção cicloalquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, ciclopropilmetiloximetilo, ciclobutilmetiloximetilo, ciclopentilmetiloximetilo e ciclohexilmetiloximetilo. 0 grupo fenilsulfinilalquilo(Οχ-Οε) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (fenil)-SO-, em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, fenilsulfinilmetilo, 2-fenilsulfiniletilo, e 3-fenilsulfinilpropilo. O grupo fenilsulfonilalquilo(Οχ-Οε) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (fenil)-S02-, em que a porção alquilo tem o mesmo significado que definido acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2- 56 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ fenilsulfoniletilo, 3-fenilsulfonilpropilo e 4- fenilsulfonilbutilo. 0 grupo alquilideno Ci-C6 representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo divalente de cadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 6 átomos de carbono e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, metileno, etilideno, propilideno e isopropilideno. 0 grupo alquilidenaminooxi (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo (alquilideno)=N-0- possuindo 1 a 6 átomos de carbono, em que a porção alquilideno e a porção alquilo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, metilenaminooximetilo, 2-(etilidenaminooxi)etilo, e 2-(isopropilidenaminooxi)etilo. 0 grupo halocicloalquil (C3_Cs) alquilo (Οχ-Οε) representa, salvo limitação particular, um grupo alquilo possuindo 1 a 6 átomos de carbono substituído com um grupo cicloalquilo possuindo 3 a 8 átomos de carbono que está substituído com 1 a 5, de preferência 1 a 3 átomos de halogéneo, em que a porção cicloalquilo, a porção alquilo e o átomo de halogéneo, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima e podem ser incluídos grupos tais como, por exemplo, 2,2-difluorociclopropilmetilo, e 2,2- diclorociclopropilmetilo. 0 metal alcalino pode ser exemplificado por sódio, potássio e semelhantes.And such groups as, for example, benzyl, phenethyl, 3-phenylpropyl, naphthalen-1-ylmethyl and naphthalen-2-ylmethyl may be included. The C3 -C8 halocycloalkyl group is, unless specifically limited, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms substituted with 1 to 5, and preferably 1 to 3, halogen atoms, wherein the cycloalkyl moiety and the halogen atom, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, 2,2-difluorocyclopropyl and 2,2-dichlorocyclopropyl may be included. The C 1 -C 6 nitroalkyl group is, unless otherwise defined, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a nitro group, wherein the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups may be included such as, for example , nitromethyl and 2-nitroethyl. The hydroxyalkyl group (C1 -C6) represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a hydroxyl group, wherein the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups may be included such as, for example , 2-hydroxyethyl and 3-hydroxypropyl. The C1-C6 acylamino group is, unless specifically limited, an amino group substituted with an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the acyl moiety has the same meaning as defined above and groups may be included such as, for example , formamide, acetamide and propionamide. The group (R 6 R 7 N-C = O) -C 1 -C 6 alkyl represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with (R 6 R 7 N -C = O), wherein the alkyl moiety has the same meaning as defined above and groups such as, for example, N, N-dimethylaminocarbonylmethyl, N, N-dimethylaminocarbonylethyl and N-methyl-N-ethylaminocarbonylmethyl may be included. The C 2 -C 8 alkylene chain may be exemplified, except for particular limitation, by groups such as ethylene, trimethylene, propylene, tetramethylene and pentamethylene. The heterocyclic-C 1 -C 8 -oxyalkyl group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom represents, unless specifically alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a (heterocyclic) -O- group, wherein the alkyl moiety and the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, sulfur atom and a nitrogen atom have the same meanings as defined above and groups such as, for example, 2- (2-pyridyloxy) ethyl, 2- (2-pyrazinyloxy) ethyl, and 2- (2- thiazolyl) ethyl. The (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 3 -C 8) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group represents, unless otherwise defined, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted with a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, wherein the alkyl moiety, the alkoxy moiety and the cycloalkyl moiety, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example, cyclopropylmethyloxymethyl, cyclobutylmethyloxymethyl , cyclopentylmethyloxymethyl and cyclohexylmethyloxymethyl. The phenylsulfinylalkyl group (χ-ε) represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a (phenyl) -SO- group, wherein the alkyl moiety has the same meaning as defined above and may be included groups such as, for example, phenylsulfinylmethyl, 2-phenylsulfinylethyl, and 3-phenylsulfinylpropyl. The phenylsulfonylalkyl group (χ-ε) represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a (phenyl) -SO2 - group, wherein the alkyl moiety has the same meaning as defined above and may be included groups such as, for example, 2-phenyl-2-methanesulfonylethyl, 3-phenylsulfonylpropyl and 4-phenylsulfonylbutyl. The C 1 -C 6 alkylidene group represents, except for particular limitation, a straight or branched chain divalent alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and groups such as, for example, methylene, ethylidene, propylidene and isopropylidene may be included. The alkylideneaminooxy (χ2 -alkyl) (Οχ-ε) alkyl group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an (alkylidene) = N-O- group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkylidene moiety and the alkyl moiety respectively have the same meanings as defined above and groups such as, for example, methyleneaminooxymethyl, 2- (ethylideneaminooxy) ethyl, and 2- (isopropylideneaminooxy) ethyl may be included. The halocycloalkyl (C 3 -C 8) alkyl (χ 2 -) group represents, except for particular limitation, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms which is substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 halogen atoms, wherein the cycloalkyl moiety, the alkyl moiety and the halogen atom, respectively, have the same meanings as defined above and groups such as, for example 2,2-difluorocyclopropylmethyl, and 2 may be included. , 2-dichlorocyclopropylmethyl. The alkali metal may be exemplified by sodium, potassium and the like.

As frases &quot;dois R2s adjacentes podem ser unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais estão ligados directamente para formar um anel carbocíclico de 4 a 8 membros ou um anel heterocíclico de 4 a 8 membros possuindo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto,&quot; &quot;dois R s adjacentes podem ser unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais estão ligados directamente para formar um anel carbocíclico de 4 a 8 membros ou um anel 57 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ heterocíclico de 4 a 8 membros possuindo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto,&quot; e &quot;dois R13s adjacentes podem ser unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais estão ligados directamente para formar um anel carbociclico de 4 a 8 membros ou um anel heterociclico de 4 a 8 membros possuindo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto&quot;, podem ser exemplificadas particular. pelos seguintes, salvo limitação [Fórmula Química 5] (» (jO (l3 (» / H /VN Ά (» (» Ar«, \A(/ Arh \AS&gt; Ari vW \ H ίή óft yv yv óo ' o' Nb Ôft V» &lt;&gt; o o X1 na fórmula [I] da presente i nvenção pode ser exemplificado por um átomo de oxigénio ou um átomo de enxofre. Um X1 preferido inclui um átomo de oxigénio. No que se refere à fórmula [I], X1 é descrito na forma de grupo carbonilo; no entanto, no caso em que o substituinte R1 no átomo de azoto adjacente é tal como um átomo de hidrogénio, X1 não se encontra na forma carbonilo, mas pode existir na forma de enol que é um tautómero da forma carbonilo. X2 na fórmula [I] da presente invenção representa =CH-ou =N(0)m- (desde que m represente um inteiro de 0 ou 1) . Quando X2 é =CH-, o anel de 6 membros que contém X2 é um anel benzeno que é fundido com um anel pirazina, para formar assim 58 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ um anel benzopirazina. 0 anel benzeno assim formado pode estar substituído com um substituinte R2 na posição de X2, tal como é o caso para os outros átomos de carbono no anel benzene. No presente fascículo, isto é expresso por &quot;o átomo de carbono pode estar substituído com R2.&quot; Além disso, quando X2 representa =N(0)m-, isto é, =N- ou =N(0)-, o anel de 6 membros que contém X2 é um anel piridina ou um anel piridina N-óxido que está fundido com um anel pirazina, para formar assim um anel piridopirazina ou um seu anel N-óxido. 0 X preferido na fórmula [I] da presente invenção inclui =CH-, =C(R2) -, ou =N-. R1 na fórmula [I] da presente invenção pode ser exemplificado por um átomo de hidrogénio; um grupo alquilo Ci-Ci2; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-Ce; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo cicloalquil(C3-C8) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo haloalquilo Οχ-Οε; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo haloalcinilo C2-C6; um grupo aminoalquilo Οχ-Οε; um grupo nitroalquilo Οχ-Οε; um grupo mono(alquil Οχ-Οε) aminoalquilo (Ci-C6) ; um grupo di (alquil Οχ-Οε) aminoalquilo (0χ-06) ; um grupo alquiltio (0χ-06) alquilo (Οχ-Οε); um grupo alquilsulfinil (Οχ-Οε) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alquilsulfonil (0χ-08) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo haloalquiltio (0χ-08) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo haloalquilsulf inil (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo haloalquilsulfonil (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcoxi (Οχ-C6) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo hidroxialquilo Οχ-Οε; um grupo fenilalcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) (a porção fenilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes); um grupo alcoxi (Οχ-Οε) alcoxi (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo cicloalquiloxi (C3-C8) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo feniloxialquilo 0χ-06 (a porção fenilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes); um grupo feniltioalquilo Οχ-Οε (a porção fenilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes); um grupo haloalcoxi(Οχ-Οε) alquilo(Cx-C6) ; um grupo heterocíclico-alcoxi(Οχ- Οε) alquilo (0χ-06) possuindo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterocíclica possuindo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de 59The adjacent &quot; R2 R2s &quot; phrases may be joined with the respective carbon atoms to which they are attached directly to form a 4- to 8-membered carbocyclic ring or a 4- to 8-membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from an atom an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, &quot; &quot; two adjacent Rs may be joined with the respective carbon atoms to which they are attached directly to form a 4- to 8-membered carbocyclic ring or a 4- to 8-membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, &quot; and &quot; two adjacent R13s may be joined with the respective carbon atoms to which they are attached directly to form a 4-8 membered carbocyclic ring or a 4-8 membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from a oxygen, a sulfur atom and a nitrogen atom &quot; may be exemplified in particular. by the following, except for limitation [Chemical Formula 5] (((AS AS ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή ή The preferred compound of the formula [I] of the present invention may be exemplified by an oxygen atom or a sulfur atom Preferred X1 includes an oxygen atom With respect to the formula [I ], X1 is depicted as carbonyl group, however, in the case where the R1 substituent on the adjacent nitrogen atom is such as a hydrogen atom, X1 is not in the carbonyl form, but may exist in enol form which is a tautomer of the carbonyl form X2 in the formula [I] of the present invention represents = CH-or = N (O) m- (provided that m represents an integer of 0 or 1.) When X2 is = CH-, the ring membered ring containing X2 is a benzene ring which is fused to a pyrazine ring, to thereby form a benzopyrazine ring. The benzene ring thus formed may be substituted with one R2 substituent at the X2 position, as is the case for the other carbon atoms in the benzene ring. In the present specification, this is expressed by &quot; the carbon atom may be substituted with R2. &Quot; In addition, when X2 represents = N (O) m-, ie, = N- or = N (O) -, the 6-membered ring containing X2 is a pyridine ring or an N-oxide pyridine ring which is fused with a pyrazine ring, to thereby form a pyridopyrazine ring or an N-oxide ring thereof. The preferred X in formula [I] of the present invention includes = CH-, = C (R 2) -, or = N-. R 1 in the formula [I] of the present invention may be exemplified by a hydrogen atom; a C1 -C12 alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl group; a haloalkyl group χ-ε; a C2-C6 haloalkenyl group; a C2-C6 haloalkynyl group; an aminoalkyl group χ-ε; a nitroalkyl group χ-ε; a mono (C alquil-C alquil alkyl) amino (C C-C)) alkyl group; a di (χ-ε) alkyl amino group (χ-06); an alkylthio (Oχ-06) alkyl (χ-ε); a C 1 -C 6 alkylsulfinyl (χ 2 -) group; an alkylsulfonyl (Oχ-08) alkyl group (χ-ε); a haloalkylthio (Oχ-08) alkyl group (χ-ε); a haloalkylsulfinyl group (χ-ε) alkyl (χ-ε); a haloalkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) group; a (C--C)) alkoxy (Οχ-Οε) alkyl group; a hydroxyalkyl group χ-ε; a phenyl (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group (the phenyl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R4 's); an alkoxy group (χ-ε), alkoxy (χ-ε) alkyl (χ-ε); a (C 3 -C 8) cycloalkyloxy (C 1 -C 8) alkyl group (C 2 -C 4); a phenyloxyalkyl group (the phenyl portion of the group may be substituted with one or two or more identical or different R4 's); a phenylthioalkyl group χ-ε (the phenyl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R4s); a haloalkoxy (χ-ε) (C 1 -C 6) alkyl group; a heterocyclic-alkoxy (χ-ε) alkyl (χ-06) group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a

ΕΡ 2 174 934/PT enxofre e um átomo de azoto no grupo, pode estar substituída com um ou dois ou mais R5s idênticos ou diferentes); um grupo alquiltio (Cx-Ce) alcoxi (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo alquilsulfinil (Οχ-Οε) alcoxi (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo alquilsulf onil (Cx-Ce) alcoxi (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo cianoalcoxi (Cx-C6) alquilo (Cx-C6) ; um grupo cianoalquilo Cx-C6; um grupo alquilcarboniloxi (Cx-Ce) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo acil (Cx-C6) alquilo (Cx-C6) ; um grupo di (alcoxi Cx-C6) alquilo (Cx — Ce) ; um grupo alcoxicarbonil (Ci~Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo alcoxiimino (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo (R6R7N-C=0) -alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo aril (Ce-Cxo) alquilo (Cx-Ce) (a porção arilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes que serão descritos mais adiante); um grupo heterocíclico-alquilo Ci~Ce em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterocíclica possuindo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto no grupo, pode estar substituída com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes que serão descritos mais adiante) ; um grupo NR10R1:L; um grupo alcoxi Οχ-C6; um grupo arilo C6-C10 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes que serão descritos mais adiante) ; ou um grupo heterocíclico possuindo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes que serão descritos mais adiante).Sulfur and one nitrogen atom in the group may be substituted with one or two or more identical or different R5s); a (C1 -C6) alkylthio (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; an alkylsulfinyl group (χ-ε) alkoxy (χ-ε) alkyl (χ-ε); a C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl (C1 -C6); a (C 1 -C 6) cyanoalkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a C 1 -C 6 cyanoalkyl group; a (C--C)) alkylcarbonyloxy (C--C alquilo) alkyl group; a C 1 -C 6 acyl (C 1 -C 6) alkyl group; a di (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxycarbonyl (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxyimino (C1 -C6) alkyl group; a group (R 6 R 7 N-C = O) -alkyl (χ-δ); an aryl (C6 -C10) alkyl (C1 -C6) group (the aryl portion of the group may be substituted with one or two or more identical or different R8s which will be described below); a heterocyclic C1-6 alkyl group in which the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the group may be substituted with one or two or more identical or different R9s which will be described hereinafter); a group NR10R1: L; a χ-C6 alkoxy group; a C6-C10 aryl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R12s which will be described below); or a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the group may be substituted with one or two or more identical or different R13s which will be described later).

Exemplos preferidos de R1 incluem um átomo de hidrogénio; um grupo alquilo Cx~Cx2; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo Cx-Cô; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo alquiltio (Cx-C6) alquilo (Cx-C6) ; um grupo alquilsulfonil (Cx-Cõ) alquilo (Cx-C6) ; um grupo alcoxi (Ci~Ce) alquilo (Cx-C6) ; um grupo alcoxi (Cx-Cô) alcoxi (Cx-Cô) alquilo (Cx-C6) ; um grupo feniloxialquilo Cx-Ce; um grupo haloalcoxi (Οχ-Οδ) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo tetrahidrofuranoalcoxi (Cx-Ce) alquilo (Cx-C6) ; um grupo alquilsulf onil (Οχ-Οδ) alcoxi (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo cianoalcoxi (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo cianoalquilo 60 ΕΡ 2 174 934/ΡΤPreferable examples of R 1 include a hydrogen atom; a C1-6 alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a (C1 -C6) alkylthio (C1 -C6) alkylthio group; a (C 1 -C 6) alkylsulfonyl (C 1 -C 6) alkyl group; a (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxy (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a C 1 -C 6 phenyloxyalkyl group; a haloalkoxy group (χ-δ) (C1 -C6) alkyl; a tetrahydrofuranalkoxy (C1 -C6) alkyl group (C1 -C6); an alkylsulfonyl group (χ-δ) alkoxy (χ-δ) alkyl (χ-δ); a cyanoalkoxy group (χ-δ) alkyl (χ-δ); a cyanoalkyl group 60 η 2 174 934 / ΡΤ

Ci-C6; um grupo alquilcarboniloxi (Ci-Ce) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo acil (Ci-Cô) alquilo (Ci-Ce) ; um grupo alcoxicarbonil (Ci-Ce) alquilo (C1-C6) ; um grupo (R6R7N-C=0)-alquilo (CR-Ce) ; um grupo aril (C6-Cio) alquilo (Ci-C6) , (a porção arilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes que serão descritos mais adiante); um grupo heterociclico-alquilo (Ci-Cô) (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes que serão descritos mais adiante) ; um grupo NR10R11; um grupo arilo C6-Cio (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes que serão descritos mais adiante); um grupo heterociclico (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais idênticos ou diferentes R13s que serão descritos mais adiante); e semelhantes. Exemplos mais preferidos de R1 incluem um grupo alquilo Cq-C12, um grupo alcenilo C2-C6, um grupo alcinilo C2-C6, um grupo cicloalquilo C3-C8, um grupo haloalquilo C1-C6, um grupo haloalcenilo C2-C6, um grupo alquiltio (Ci-Cô) alquilo (Οχ-Οε) , um grupo alquilsulfonil (C1-C6) alquilo (C1-C6) , um grupo alcoxi (Cq-C6) alquilo (Οχ-Οδ) , um grupo alcoxi (Ci-Cô) alcoxi (Cq- C6) alquilo (Cq-C6) , um grupo haloalcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) , um grupo tetrahidrofuranoalcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) , um grupo cianoalquilo Ci-C6, um grupo alcoxicarbonil (Ci-C6) alquilo (Cq-C6) , um grupo aril (C6-Cio) alquilo (Ci-C6) (a porção arilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes que serão descritos mais adiante), um grupo heterocíclico-alquilo Ci-C6 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes que serão descritos mais adiante) , um grupo arilo C6-C10 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes que serão descritos mais adiante), um grupo heterociclico (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes que serão descritos mais adiante); e semelhantes. R2 na fórmula [I] da presente invenção pode ser exemplificado por um átomo de halogéneo; um grupo hidroxilo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo cicloalquil(C3-C8) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo haloalquilo Ci-C6; um grupo halocicloalquilo Ci-C8; um grupo alcoxi Ci-C6; um grupo cicloalquiloxi C3-C8; um 61 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi Ci~Ce; um grupo alquiltio C1-C6; um grupo alquilsulfinilo C1-C6; um grupo alquilsulfonilo Ci-Cõ; um grupo haloalquiltio C1-C5; um grupo haloalquilsulfinilo Ci~C&lt;s; um grupo haloalquilsulfonilo Ci~Ce; um grupo amino; um grupo mono(alquil Ci-C6) amino; um grupo di (alquil Ci-C6) amino; um grupo alcoxi (C1-C6) alquilo (C1-C6) ; um grupo acilo Ci-Cõ; um grupo alcoxiimino (Ci-Ce) alquilo (C1-C6) ; um grupo carboxilo; um grupo alcoxicarbonilo Ci-Ce! um grupo mono(alquil Ci-Ce)aminocarbonilo; um grupo di(alquil Ci-Cõ)aminocarbonilo; um grupo heterociclico-alquilo C1-C6 em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto; e semelhantes.C 1 -C 6 -alkyl; a (C1 -C6) alkylcarbonyloxy (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 acyl (C1 -C6) alkyl group; a (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl group; a group (R 6 R 7 N-C = O) -alkyl (CR-Ce); a C6 -C10 aryl (C1 -C6) alkyl group, (the aryl portion of the group may be substituted with one or two or more identical or different R8s which will be described below); a heterocyclic (C1 -C6) alkyl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R9s which will be described below); a NR10R11 group; a C6 -C10 aryl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R12s which will be described below); a heterocyclic group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R13s which will be described below); and the like. More preferred examples of R 1 include a C 1 -C 12 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 3 -C 8 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 2 -C 6 haloalkenyl group, a (C1 -C6) alkylthio (C1 -C6) alkyl, (C1 -C6) alkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl, (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl, (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl, (C1 -C6) haloalkoxy (C1 -C6) alkyl, a tetrahydrofuran (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group, a C1 -C6 cyanoalkyl group a C1-6 alkoxycarbonyl (C1 -C6) alkyl group, a C6 -C10 aryl (C1 -C6) alkyl group (the aryl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R8s which will be described below), a heterocyclic C1-6 alkyl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R9s which will be described below), a C6 -C10 aryl group (the group may be substituted with one or two or m â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ â € ‡ and the like. R2 in the formula [I] of the present invention may be exemplified by a halogen atom; a hydroxyl group; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a halocycloalkyl C 1 -C 8 group; a C1 -C6 alkoxy group; a C 3 -C 8 cycloalkyloxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group; a C1-C6 alkylthio group; a C1-C6 alkylsulfinyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group; a C1-C5 haloalkylthio group; a C1 -C6 haloalkylsulfinyl group &lt;s; a C1 -C6 haloalkylsulfonyl group; an amino group; a mono (C1 -C6) alkylamino group; a di (C1 -C6) alkylamino group; a (C1-C6) alkoxy (C1-C6) alkyl group; a C 1 -C 6 acyl group; a C1 -C6 alkoxyimino (C1 -C6) alkyl group; a carboxyl group; a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; a mono (C1 -C6) alkylaminocarbonyl group; a di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group; a heterocyclic C 1 -C 6 alkyl group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom; and the like.

Exemplos preferidos de R2 incluem um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo alquilo Ci-Cõ; um grupo haloalquilo C1-C6; um grupo alcoxi C1-C6; um grupo alquiltio Ci-Cô; um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alquilsulf onilo C1-C6; e semelhantes.Preferred examples of R2 include a halogen atom; a nitro group; a C1 -C6 alkyl group; a C1-C6 haloalkyl group; a C1-C6 alkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a C1-C6 alkylsulfonyl group; and the like.

Exemplos mais preferidos de R2 incluem um átomo de halogéneo; um grupo alquilo Ci-C6; um grupo haloalquilo Ci-C6; um grupo alcoxi C1-C6; um grupo alquiltio Ci-C6; um grupo alquilsulfonilo C1-C5; e semelhantes e, ainda com maior preferência, um átomo de halogéneo; um grupo alquilo Ci-C6; um grupo haloalquilo Ci-C6; e um grupo alcoxi C1-C6. n na fórmula [I] da presente invenção é um inteiro entre 0 e 4 (desde que quando X2 é N(0)m, um inteiro entre 0 e 3) , de preferência 0 a 2, e com maior preferência 0 a 1. R3 na fórmula [I] da presente invenção pode ser exemplificado por um grupo hidroxilo; 0“M+ (M+ representa um catião de metal alcalino ou um catião amónio); um átomo de halogéneo; um grupo alquilsulf oniloxi C1-C6,· um grupo alquiltio C1-C6; um grupo alquilsulfinilo Ci-Ce; um grupo alquilsulfonilo Ci-C6; um grupo haloalquiltio Ci-C6; um grupo haloalquilsulfinilo Ci-C6; um grupo haloalquilsulfonilo Ci-C6; um grupo alceniltio C2-C6; um grupo alcenilsulfinilo C2-C6; um grupo alcenilsulfonilo C2-C6; um grupo alciniltio C2-C6; um grupo alcinilsulfinilo C2-C6; um grupo alcinilsulfonilo C2-C6; 62 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ um grupo alquilcarboniloxi Ci-Cg; um grupo alcenilcarboniloxi C2-C6; um grupo alcinilcarboniloxi C2-C6; um grupo fenoxi (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes); um grupo feniltio (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s diferentes) ; um grupo fenilsulfinilo (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s diferentes); um grupo fenilsulfonilo (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R s diferentes); um grupo fenilsulfoniloxi (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s diferentes) ; um grupo fenilcarboniloxi (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s diferentes); um grupo 1,2,4-triazol-l-ilo; um grupo 1,2,3-triazol-l-ilo; um grupo 1,2,3-triazol-2-ilo; um grupo imidazol-l-ilo; um grupo pirazol-l-ilo; um grupo tetrazol-l-ilo; um grupo tetrazol-2-ilo; e semelhantes. Um exemplo preferido de R3 inclui um grupo hidroxilo e podem também ser empregues derivados tais como sais, éteres e ésteres destes grupos. Um exemplo mais preferido de R3 inclui um grupo hidroxilo. R8 na fórmula [I] da presente invenção pode ser exemplificado por um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci~Ce; um grupo alcenilo 02-06; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo Ci~Ce; um grupo alcoxi Ci~Ce! um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi Ci-Cõ; um grupo alquiltio Ci-C6; um grupo alquilsulfinilo Ci-Cg; um grupo alquilsulf onilo Ci-Cg; um grupo haloalquiltio Ci-Cg; um grupo haloalquilsulfinilo Ci-C6; um grupo haloalquilsulfonilo Ci-Cg; um grupo alcoxicarbonilo Ci~Cg; um grupo acilo CR-Cg; ou um grupo alcoxi (CR-Cg) alquilo (Ci-C6) . Exemplos preferidos de R8 incluem um átomo de halogéneo; um grupo haloalquilo CR-Cg; um grupo alcoxi Ci-C6; um grupo haloalcoxi Ci-Cg; e semelhantes. R9 na fórmula [I] da presente invenção pode ser exemplificado por um grupo oxo; um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci-C6; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo Ci-C6; um grupo alcoxi Ci-C6; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi Ci-C6; um grupo alquiltio Ci-C6; um grupo 63 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ alquilsulfinilo Ci-C6; um grupo alquilsulfonilo Ci-C6; um grupo haloalquiltio Ci-C6; um grupo haloalquilsulfinilo Ci-Cô; um grupo haloalquilsulfonilo Ci-Cô,&quot; um grupo alcoxicarbonilo Ci-C6; um grupo acilo Ci-C6; ou um grupo alcoxi (Ci-Cô) alquilo (Ci-C6) .More preferred examples of R2 include a halogen atom; a C1 -C6 alkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1-C6 alkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C1-C5 alkylsulfonyl group; and the like, and still more preferably, a halogen atom; a C1 -C6 alkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; and a C1-C6 alkoxy group. n in formula [I] of the present invention is an integer from 0 to 4 (provided that when X 2 is N (O) m, an integer from 0 to 3), preferably 0 to 2, more preferably 0 to 1. R 3 in the formula [I] of the present invention may be exemplified by a hydroxyl group; M + (M + represents an alkali metal cation or an ammonium cation); a halogen atom; a C1-C6 alkylsulfonyloxy group, a C1-C6 alkylthio group; a C1 -C6 alkylsulfinyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group; a C1 -C6 haloalkylthio group; a C1 -C6 haloalkylsulfinyl group; a C1 -C6 haloalkylsulfonyl group; a C 2 -C 6 alkenylthio group; a C2-C6 alkenylsulfinyl group; a C2-C6 alkenylsulfonyl group; a C 2 -C 6 alkynylthio group; a C2-C6 alkynylsulfinyl group; a C2-C6 alkynylsulfonyl group;  € ƒâ € ƒâ € ƒa C1 -C6 alkylcarbonyloxy group; a C2-C6 alkenylcarbonyloxy group; a C2-C6 alkynylcarbonyloxy group; a phenoxy group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R14s); a phenylthio group (the group may be substituted with one or two or more different R14s); a phenylsulfinyl group (the group may be substituted with one or two or different R 14s); a phenylsulfonyl group (the group may be substituted with one or two or more different Rs); a phenylsulfonyloxy group (the group may be substituted with one or two or more different R14s); a phenylcarbonyloxy group (the group may be substituted with one or two or more different R14s); a 1,2,4-triazol-1-yl group; a 1,2,3-triazol-1-yl group; a 1,2,3-triazol-2-yl group; an imidazol-1-yl group; a pyrazol-1-yl group; a tetrazol-1-yl group; a tetrazol-2-yl group; and the like. A preferred example of R 3 includes a hydroxyl group and derivatives such as salts, ethers and esters thereof may also be employed. A more preferred example of R 3 includes a hydroxyl group. R8 in the formula [I] of the present invention may be exemplified by a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a 2-6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1-6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C1 -C6 alkylsulfinyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group; a C1 -C6 haloalkylthio group; a C1 -C6 haloalkylsulfinyl group; a C1 -C6 haloalkylsulfonyl group; a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; a CR-Cg acyl group; or an (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group. Preferred examples of R8 include a halogen atom; a haloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group; and the like. R9 in the formula [I] of the present invention may be exemplified by an oxo group; a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C6-C6 alkyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group; a C1 -C6 haloalkylthio group; a C1 -C6 haloalkylsulfinyl group; a C1 -C6 haloalkylsulfonyl group, &quot; a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; a C1 -C6 acyl group; or a C1 -C6 alkoxy (C1 -C6) alkyl group.

Exemplos preferidos de R9 incluem um grupo alquilo Ci-Cô,&quot; um átomo de halogéneo; um grupo haloalquilo C1-C6 e semelhantes. R12 na fórmula [I] da presente invenção pode ser exemplificado por um átomo de halogéneo; um grupo hidroxilo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo cicloalquil(C3-C8) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo haloalquilo Ci-C6; um grupo alcoxi Ci-C6; um grupo cicloalquiloxi C3-C8; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo alquilcarboniloxi Ci-Cô; um grupo haloalcoxi Ci-C6; um grupo alquiltio Οι-Οβ; um grupo alquilsulfinilo Ci-C6; um grupo alquilsulfonilo Ci-C6; um grupo haloalquiltio Ci-Cô,&quot; um grupo haloalquilsulfinilo Ci-C6; um grupo haloalquilsulfonilo Ci-C6; um grupo amino; um grupo acilamino Ci-C6; um grupo mono (alquil Ci-C6) amino; um grupo di (alquil Ci-Cô) amino; um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcoxi (Ci-C6) alcoxi (Ci-C6) ; um grupo cicloalquil (C3-C8) alquiloxi (Ci-C6) ; um grupo haloalcoxi (Ci-C6) alcoxi (Ci-C6) ; um grupo cianoalcoxi Ci-Cô; um grupo acilo Ci-Cô; um grupo alcoxiimino (Ci-Cô) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo carboxilo; um grupo alcoxicarbonilo Ci-Cô; um grupo carbamoílo; um grupo mono(alquil Ci-C6)aminocarbonilo; um grupo di(alquil Ci-Cô) aminocarbonilo; um grupo heterociclico possuindo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterociclica do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes que serão descritos mais adiante); um grupo heterocíclico-alcoxi Ci-Cô em que a porção heterociclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterociclica possuindo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, pode estar substituída 64 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes que serão descritos mais adiante); e semelhantes.Preferred examples of R9 include a C1 -C6 alkyl group, &quot; a halogen atom; a C1-C6 haloalkyl group and the like. R12 in the formula [I] of the present invention may be exemplified by a halogen atom; a hydroxyl group; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C 3 -C 8 cycloalkyloxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1 -C6 alkylcarbonyloxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group; an alkylthio group Οι-Οβ; a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group; a C1 -C6 haloalkylthio group, &quot; a C1 -C6 haloalkylsulfinyl group; a C1 -C6 haloalkylsulfonyl group; an amino group; a C1 -C6 acylamino group; a mono (C1 -C6) alkylamino group; a di (C1 -C6) alkylamino group; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkoxy group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyloxy group; a halo (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkoxy group; a C1 -C6 cyanoalkoxy group; a C1 -C6 acyl group; an alkoxyimino (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) group; a carboxyl group; a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; a carbamoyl group; a mono (C1 -C6) alkylaminocarbonyl group; a di (C1 -C6) alkylaminocarbonyl group; a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic portion of the group may be substituted with one or two or more identical or identical R14s; different ones that will be described later); a heterocyclic C1-6 alkoxy group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic moiety having from 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom may be substituted with one or two or more identical or different R14s which will be more described forward); and the like.

Exemplos preferidos de R12 incluem um átomo de halogéneo; um grupo hidroxilo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci-Cõ; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo Ci~Ce; um grupo alcoxi Ci-Cõ; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi Ci~Ce; um grupo alquiltio Ci-Cõ; um grupo alquilsulfonilo Ci~Ce; um grupo haloalquiltio Οχ-Οβ; um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo cicloalquil (C3-C8) alquiloxi (Ci-Cõ) ; um grupo haloalcoxi (Ci-Cõ) alcoxi (Ci-Cg) ; um grupo cianoalcoxi Ci-Ce; um grupo acilo Ci-C6; um grupo alcoxicarbonilo Ci-Cõ; um grupo di (alquil Ci-C6)amino; um grupo heterociclico-alcoxi Ci~Ce; e os apresentados abaixo.Preferred examples of R 12 include a halogen atom; a hydroxyl group; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group; a haloalkylthio group; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyloxy group; a C1-6 alkoxy (C1 -C6) haloalkoxy group; a C1-6 cyanoalkoxy group; a C1 -C6 acyl group; a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; a di (C1 -C6) alkylamino group; a heterocyclic C1-6 alkoxy group; and those presented below.

[Fórmula Química 6][Chemical Formula 6]

Exemplos mais preferidos de R12 incluem um átomo de halogéneo; um grupo alquilo Ci-Cg; um grupo haloalquilo Ci-Ce! um grupo alcoxi Ci~Ce; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi C1-C6; um grupo acil Ci~ C6; e os apresentados abaixo. 65 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Fórmula Química 7]More preferred examples of R 12 include a halogen atom; a C1 -C6 alkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1-C6 haloalkoxy group; a C 1 -C 6 acyl group; and those presented below. 65 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Chemical Formula 7]

Exemplos destes mais preferidos incluem um átomo de halogéneo; um grupo alquilo Ci~Ce; um grupo haloalquilo Ci-Cç; um grupo alcoxi Ci-C6; um grupo haloalcoxi Ci-C6; e os apresentados abaixo.Examples of these more preferred include a halogen atom; a C1 -C6 alkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group; and those presented below.

[Fórmula Química 8][Chemical Formula 8]

A1 na fórmula [I] da presente invenção representa -C (R15R16) -. A2 na fórmula [I] da presente invenção representa -C (R17R18) - ou C=0. A3 na fórmula [I] da presente invenção representa -C (R19R20) -.A1 in formula [I] of the present invention represents -C (R 15 R 16) -. A2 in the formula [I] of the present invention represents -C (R 17 R 18) - or C = O. A 3 in the formula [I] of the present invention represents -C (R 19 R 20) -.

Isto é, -A1-A2-A3- na fórmula [I] da presente invenção representa: -C (R15R16) -C (R17R18) -C (R19R20) - ou -C (R15R16) -C (=0) -C (R19R20) e formam um anel carbociclico de 6 membros com átomos de carbono adjacentes. R15, R16, R17, R18, R19 e R20 aqui utilizados, cada um ou um independentemente, incluem um átomo de hidrogénio; 66 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ grupo alquilo Ci-C6. Além disso, R15 e R20 podem ser unidos com átomos de carbono adjacentes para formar um anel carbociclico de 5 a 10 membros e, de preferência de 5 a 8 membros. Por outras palavras, R15 e R20 podem ser unidos para formar uma cadeia alquileno C2~C6 divalente de cadeia linear ou ramificada. Um grupo alquileno preferido pode ser exemplificado por um grupo etileno.That is, -A 1 -A 2 -A 3- in the formula [I] of the present invention represents: -C (R 15 R 16) -C (R 17 R 18) -C (R 19 R 20) - or -C (R 15 R 16) -C (= O) -C (R 19 R 20) and form a 6-membered carbocyclic ring with adjacent carbon atoms. R15, R16, R17, R18, R19 and R20 used herein, each or independently, include a hydrogen atom; 66 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ C 1 -C 6 alkyl group. In addition, R 15 and R 20 may be joined with adjacent carbon atoms to form a 5 to 10 membered and preferably 5 to 8 membered carbocyclic ring. In other words, R 15 and R 20 may be joined to form a straight or branched chain divalent C 2 -C 6 alkylene chain. A preferred alkylene group may be exemplified by an ethylene group.

Exemplos específicos do grupo heterocíclico como indicado no &quot;grupo heterocíclico possuindo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados arbitrariamente de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto,&quot; &quot;grupo heterocí clico-alcoxi (Ci-Cõ) alquilo (Ci-Cô) em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono ela 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto,&quot; &quot;grupo heterocíclico-alquilo Ci-C6 em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto,&quot; ou &quot;grupo heterocíclico-alcoxi Ci-Cõ em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados arbitrariamente de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto,&quot; incluem tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, pirazole, oxazole, isoxazole, tiazole, isotiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-tiadiazole, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxano, benzofurano, índole e semelhantes.Specific examples of the heterocyclic group as indicated in the &quot; heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms arbitrarily selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, &quot; &quot; heterocyclic-C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and R 5 is heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom , &quot; &quot; heterocyclic C 1 -C 6 alkyl group in which the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, &quot; or &quot; heterocyclic C 1-6 alkoxy group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms arbitrarily selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, &quot; include tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene dioxide, tetrahydrothiopyran, tetrahydrothiopyran dioxide, 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, pyrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1 , 3,4-thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 2,3-dihydrobenzofuran, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxane, benzofuran, indole and the like.

Um grupo de exemplos preferidos do anel heterocíclico inclui 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, pirazole, oxazole, isoxazole, tiazole, isotiazole, piridina, pirazina, 1,3-benzodioxole, e benzo-1,4-dioxano. Exemplos mais preferidos do anel heterocíclico incluem tiofeno, isoxazole, piridina, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxano e semelhantes. O grupo heterocíclico formado a partir do anel heterocíclico apresentado na fórmula [I] da presente invenção pode ser formado como um radical que se liga em qualquer 67 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ posição de um anel heterociclico seleccionado. Mesmo no caso em que o anel heterociclico seleccionado é um anel fundido com um anel benzeno, a posição em que o radical é formado não está limitada à porção heterociclica e pode também ser seleccionada uma posição sobre o anel benzeno.A group of preferred examples of the heterocyclic ring include 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, pyrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, pyridine, pyrazine, 1,3-benzodioxole, and benzo-1,4-dioxane. More preferred examples of the heterocyclic ring include thiophene, isoxazole, pyridine, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxane, and the like. The heterocyclic group formed from the heterocyclic ring shown in formula [I] of the present invention may be formed as a radical which binds at any position of a selected heterocyclic ring. Even in the case where the selected heterocyclic ring is a ring fused with a benzene ring, the position at which the radical is formed is not limited to the heterocyclic moiety and a position on the benzene ring may also be selected.

Exemplos específicos preferidos do composto representado pela fórmula [I] da presente invenção serão apresentados nas Tabelas 1 a 45 que se sequem. No entanto, não se pretende que o composto da presente invenção seja limitado por estes compostos. Adicionalmente, serão referidos números de compostos na descrição que se seque.Specific preferred examples of the compound represented by the formula [I] of the present invention will be set forth in Tables 1 to 45 which are dried. However, the compound of the present invention is not intended to be limited by these compounds. In addition, numbers of compounds in the drying description will be reported.

As notações que se seguem nas tabelas do presente fascículo representam os grupos correspondentes respectivos. Por exemplo,The notations that follow in the tables of the present specification represent the respective corresponding groups. For example,

Me representa um grupo metilo,Me represents a methyl group,

Et representa um grupo etilo, n-Pr representa um grupo n-propilo, i-Pr representa um grupo isopropilo, c-Pr representa um grupo ciclopropilo, n-Bu representa um grupo n-butilo, s-Bu representa um grupo sec-butilo, i-Bu representa um grupo isobutilo, t-Bu representa um grupo terc-butilo, c-Bu representa um grupo ciclobutilo, n-Pen representa um grupo n-pentilo, c-Pen representa um grupo ciclopentilo, n-Hex representa um grupo n-hexilo, 68 ΕΡ 2 174 934/ΡΤEt represents an ethyl group, n-Pr represents an n-propyl group, i-Pr represents an isopropyl group, c-Pr represents a cyclopropyl group, n-Bu represents an n-butyl group, s-Bu represents a sec- butyl, i-Bu represents an isobutyl group, t-Bu represents a tert -butyl group, c-Bu represents a cyclobutyl group, n-Pen represents an n-pentyl group, c-Pen represents a cyclopentyl group, n-Hex represents an n-hexyl group, 68 η 2 174 934 / ΡΤ

Ph representa um grupo fenilo,Ph represents a phenyl group,

Bn representa um grupo benzilo, para R2 e R12 significa que estão não substituídos, (4-Cl)Bn representa um grupo 4-clorobenzilo, 3,4-(CH2CH2CH2CH2) - representa a estrutura química que se segue em que a posição 3 e 4 estão ligadas pelo grupo butileno para formar um anel: [Fórmula Química 9]Bn represents a benzyl group, for R 2 and R 12 is unsubstituted, (4-Cl) Bn represents a 4-chlorobenzyl group, 3,4- (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2) - represents the following chemical structure in which the 3-position is 4 are linked by the butylene group to form a ring: [Chemical Formula 9]

e 3,4-(0CH2CH20)- representa a estrutura química que se segue em que a posição 3 e a posição 4 estão ligadas similarmente pelo grupo etilenodioxi para formar um anel: r[Fórmula Química 10]and 3,4- (OCH2 CH2 O) - represents the following chemical structure in which the 3-position and the 4-position are similarly bound by the ethylenedioxy group to form a ring: [Chemical Formula 10]

Além disso, no que A-3, A-4, A-5, A-6 e grupos que se seguem. se refere a A nas tabelas, A-l, A-2, A-7 respectivamente representam os 69 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Fórmula Química 11]Also, in which A-3, A-4, A-5, A-6 and the groups that follow. refers to A in the tables, A-1, A-2, A-7 respectively represent the 69 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Chemical Formula 11]

[Tabela 1][Table 1]

0 -X1 AV NsA,8 fâR2 6 Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-1 A-l 0 H - OH 1-2 A-l 0 Me - OH 1-3 A-2 0 Me - OH 1 1—1 A-3 0 Me - OH LO 1 1—1 A-4 0 Me - OH LO 1 1—1 A-5 0 Me - OH 1—1 1 &lt;1 A-l 0 Et - OH 1—1 1 co A-2 0 Et - OH 1—1 1 A-3 0 Et - OH 1-10 A-4 0 Et - OH 1-11 A-5 0 Et - OH 1-12 A-l 0 n-Pr - OH 70 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ0 -X1 AV NsA, 8 fRR2 6 Compound No. A X1 R1 R2 R3 1-1 Al 0 H-OH 1-2 Al 0 Me-OH 1-3 A-2 0 Me-OH 1 1-1 A-3 0 Me - OH LO 1 1-1 A - 4 0 Me - OH LO 1 1-1 A - 5 0 Me - OH 1-1 1 <1 Al 0 Et - OH 1-1 1 co A - 2 0 Et - OH 1-1 1 A-3 0 Et-OH 1-10 A-4 0 Et-OH 1-11 A-5 0 Et-OH 1-12 Al 0 n-Pr-OH 70 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

1-13 A-l 0 i-Pr - OH 1-14 Α-1 0 c-Pr - OH 1-15 Α-1 0 n-Bu - OH 1-16 Α-1 0 s-Bu - OH 1-17 Α-1 0 i-Bu - OH 1-18 Α-1 0 t-Bu - OH 1-19 Α-1 0 c-Bu - OH 1-20 Α-1 0 n-Pen - OH 1-21 Α-1 0 c-Pen - OH 1-22 Α-1 0 n-Hex - OH 1-23 Α-1 0 c-Hex - OH 1-24 Α-1 0 n-CvHi5 - OH 1-25 Α-1 0 n-CsHi7 - OH 1-26 Α-1 0 n — C9H19 - OH 1-27 Α-1 0 n-CioH2i - OH 1-28 Α-1 0 n-CnH23 - OH 1-29 Α-1 0 n-Ci2H25 - OH 1-30 Α-1 0 CH2CH=CH2 - OH 1-31 Α-2 0 ch2ch=ch2 - OH 1-32 Α-3 0 ch2ch=ch2 - OH 1-33 Α-4 0 ch2ch=ch2 - OH1-13 Al 0 i-Pr-OH 1-14 Α-10 0 c-Pr-OH 1-15 Α-10 n-Bu-OH 1-16 Α-10 0-Bu-OH 1-17 Α -1 -1-Bu-OH 1-18 Α-10 t-Bu-OH 1-19 Α-10 c-Bu-OH 1-20 Α-10 n-Pen-OH 1-21 Α-1 0 c-Pen-OH 1-22 Α-10 0 n-Hex-OH 1-23 Α -10 0 c-Hex-OH 1-24 Α-10 n-CvHi5-OH 1-25 Α-10 -CSHi7-OH 1-26 Α -10 n-C9H19-OH 1-27 Α -10 n-CioH2i-OH 1-28 Α -10 n-CnH23-OH 1-29 Α -10 n-C12 H25 - OH 1-30 Α-1 0 CH 2 CH = CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH = CH 2 - OH 1-32 Α-3 0 ch2ch = ch2 - OH 1-33 Α-4 0 ch2ch = ch2 - OH

[Tabela 2][Table 2]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-34 A-5 0 ch2ch=ch2 - OH 1-35 A-l 0 ch2c^ch - OH 1-36 A-2 0 ch2c=ch - OH 1-37 A-3 0 ch2c=ch - OH 1-38 A-4 0 ch2c=ch - OH 1-39 A-5 0 ch2c=ch - OH 1-40 A-l 0 CH2CF3 - OH 1-41 A-2 0 CH2CF3 - OH 71 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R1 R2 R3 1-34 A-5 0 ch2ch = ch2-OH 1-35 Al 0 ch2c-ch-OH 1-36 A-2 0 ch2c = ch-OH 1-37 A-3 0 ch2c = ch-OH 1-38 A-4 0 ch2c = ch-OH 1-39 A-5 0 ch2c = ch-OH 1-40 Al 0 CH 2 CF 3 - OH 1-41 A-2 0 CH 2 CF 3 - OH 71 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-42 A-3 0 CH2CF3 - OH 1-43 A-4 0 CH2CF3 - OH 1-44 A-5 0 CH2CF3 - OH 1-45 A-l 0 CH2CH2F - OH 1-46 A-1 0 CH2CH2C1 - OH 1-47 A-l 0 CH2CH2CF3 - OH 1-48 A-l 0 CH2CH=CC12 - OH 1-49 A-l 0 CH2OMe - OH 1-50 A-l 0 CH2OEt - OH 1-51 A-2 0 CH2OEt - OH 1-52 A-3 0 CH2OEt - OH 1-53 A-4 0 CH2OEt - OH 1-54 A-5 0 CH2OEt - OH 1-56 A-l 0 CH(Me)OMe - OH 1-56 A-l 0 CH(Me)OEt - OH 1-57 A-l 0 CH2OPh - OH 1-58 A-l 0 CH2OCH2CH2OMe - OH 1-59 A-l 0 CH2OCH2CF3 - OH 1-60 A-2 0 CH2OCH2CF3 - OH 1-61 A-3 0 CH2OCH2CF3 - OH 1-62 A-4 0 CH2OCH2CF3 - OH 1-63 A-5 0 CH2OCH2CF3 - OH 1-64 A-l 0 CH (Me) OCH2CF3 - OH 1-65 A-l 0 CH2OCH2-^ - OH 1-66 A-l 0 CH(Me)OCH2-^^ - OH 1-67 A-l 0 CH20CH2CH2S02Me - OH 1-68 A-l 0 CH2OCH2CH2CN - OH 1-69 A-l 0 CH2OC(=0)t-Bu - OH 1-70 A-l 0 CH2SMe - OH 72 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 3]Compound No. A X1 R1 R2 R3 1-42 A-3 0 CH2CF3-OH 1-43 A-40 A-40 A-50 A-50 -1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1-52 A-3 0 CH2OEt-OH 1-53 A-4 1-54 A-5 1-5 CH2OEt-OH 1-56 Al (CH) ) OEt-OH 1-57 Al0 CH2Oh-OH 1-58 Ala CH2 OCH2 CH2 OMe-OH 1-59 Ala CH2 OCH2 CF3-OH 1-60 A-20 0 -CH 2 OCH 2 CF 3 - OH 1-61 A-3 0 CH 2 OCH 2 CF 3 - OH 1- A-40 A-40 Ala CH (Me) OCH2 A-40 Ala CH (Me) OCH2 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - ΡΤ [Table 3]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-71 A-4 0 CH2SMe - OH 1-72 A-l 0 CH2SEt - OH 1-73 A-l 0 CH2S-n-Pr - OH 1-74 A-l 0 CH(Me)SMe - OH 1-75 A-l 0 CH(Me)SEt - OH 1-76 A-l 0 CH(Me)S-n-Pr - OH 1-77 A-l 0 CH2SOMe - OH 1-78 A-l 0 CH2SOEt - OH 1-79 A-l 0 CH2SO-n-Pr - OH 1-80 A-l 0 CH2S02Me - OH 1-81 A-4 0 CH2S02Me - OH 1-82 A-l 0 CH2S02Et - OH 1-83 A-l 0 CH2S02-n-Pr - OH 1-84 A-l 0 CH(Me)S02Me - OH 1-85 A-l 0 CH (Me) S02Et - OH 1-86 A-l 0 CH(Me)S02-n-Pr - OH 1-87 A-l 0 CH2CH2OH - OH 1-88 A-l 0 CH2CH2OMe - OH 1-89 A-l 0 CH2CH2OEt - OH 1-90 A-l 0 CH(Me)CH2OMe - OH 1-91 A-l 0 CH2CH2SMe - OH 1-92 A-l 0 CH2CH2S02Me - OH 1-93 A-l 0 CH2CH2CH2OMe - OH 1-94 A-l 0 CH2C(=0)Me - OH 1-95 A-l 0 CH2C(=0)OMe - OH 1-96 A-l 0 CH2C (=0)OEt - OH 1-97 A-l 0 CH2C(=0)O-n-Pr - OH 1-98 A-l 0 CH2C(=0)O-i-Pr - OH 1-99 A-l 0 CH2C(=0)O-t-Bu - OH 73 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R1 R2 R3 1-71 A-4 0 CH2SMe-OH 1-72 Al-CH2-Al-CH2- 1-75 Al 0 CH (Me) SEt-OH 1-76 Ala CH (Me) Sn-Pr-OH 1-77 Al 0 CH 2 SO 3 OMe-OH 1-78 Al -Pr-OH 1-80 Al 0 CH 2 SO 2 Me-OH 1-81 A-4 0 CH2S02Me-OH 1-82 Al 0 CH 2 SO 2 -O ) S02Me-OH 1-87 Al-CH3-CH2-Al-CH2-Al-CH2-Al-CH2-Al- Alkoxy-alkoxy-alkoxy-alkoxy-alkoxy-alkoxy-alkoxy-alkoxy-Alkoxy-Alkoxy-Alkoxy-Alkoxy- 0) Me-OH 1-95 Al 0 CH 2 C (= O) OMe-OH 1-96 Al O CH 2 C (= O) 0 CH 2 C (= O) O-Pr-OH 1-99 Al 0 CH 2 C (= O) Ot-Bu-OH 73 Ε 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-100 A-l O CH2C (=0)NMe2 - OH 1-101 A-l O CH2C(=0&gt;-N^p — OH 1-102 A-l 0 ch2cn - OH 1-103 A-l 0 ch2ch2cn - OH 1-104 A-l 0 CH(Me)CH2CN - OH 1-105 A-l 0 ch2ch2ch2cn - OH 1-106 A-l 0 ch2ch2no2 - OH 1-107 A-l 0 Bn - OH 1-108 A-l 0 (2-F) Bn - OHCompound No. A X1 R1 R2 R3 1-100 Al O CH2 CH2 (= O) NMe2 - OH 1-101 Al O CH2 CH2 (= O - N - p - OH 1-102 Al 0 ch2cn - OH 1-103 Al CH 2 CH 2 MeOH CH 2 Me (CH 2 Me) CH 2 CH 2 - OH 1-104 Al 0 CH 2 CH 2 CH 2 - OH 1-106 Al 0 CH 2 CH 2 NO 2 - OH 1-107 Al 0 Bn-OH 1-108 Al 0 (2-F) B n Oh

[Tabela 4][Table 4]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-109 A-l O (3-F)Bn - OH 1-110 A-l O (4 — F)Bn - OH 1-111 A-l O (2-C1)Bn - OH 1-112 A-l 0 (3-C1)Bn - OH 1-113 A-l 0 (4-C1)Bn - OH 1-114 A-l 0 (2-Me)Bn - OH 1-115 A-l 0 (3-Me)Bn - OH 1-116 A-l 0 (4-Me)Bn - OH 1-117 A-l 0 (2-CF3) Bn - OH 1-118 A-l 0 (3-CF3) Bn - OH 1-119 A-l 0 (4-CF3) Bn - OH 1-120 A-l 0 (2-OMe)Bn - OH 1-121 A-2 0 (2-OMe)Bn - OH 1-122 A-3 0 (2-OMe)Bn - OH 1-123 A-4 0 (2-OMe)Bn - OH 1-124 A-5 0 (2-OMe)Bn - OH 1-125 A-l 0 (3-OMe)Bn - OH 1-126 A-l 0 (4-OMe)Bn - OH 74 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A Al (3-F) Bn-OH 1-110 Al O (4-F) Bn-OH 1-111 Al O (2-Cl) Bn-OH 1-112 Al (3-Cl) Bn-OH 1-113 Al-O (3-Me) Bn-OH 1-114 Al (2-Me) Al (4-CF3) Bn-OH 1-119 Al (4-CF3) Bn-OH 1-118 Al (4-Me) OH 1-120 Al (2-OMe) Bn-OH 1-121 A-20 (2-OMe) Bn-OH 1-122 A-30 (2-OMe) Bn-OH 1-123 A-4 0 (2-OMe) Bn-OH 1-124 A-50 (2-OMe) Bn-OH 1-125 Al-O (3-OMe) Bn-OH 1-126 Al- (4-OMe) Bn-OH 74 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-127 A-l 0 (2,4- (OMe) 2) Bn - OH 1-128 A-l 0 (2,6-(OMe)2)Bn - OH 1-129 A-l 0 (3,5- (OMe) 2) Bn - OH 1-130 A-l 0 CH(Me)Ph - OH 1-131 A-l 0 — OH 1-132 A-2 0 -£1 — OH 1-133 A-3 0 —Tj N 0 — OH 1-134 A-4 0 -ç&gt; — OH 1-135 A-5 0 -^1 — OH 1-136 A-l 0 “Cs — OH 1-137 A-l 0 0so2 ' OH 1-138 A-l 0 -0 — OH 75 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 5]Compound No. A X1 R1 R2 R3 1-127 Al O (2,4- (OMe) 2) Bn-OH 1-128 Al O (2,6- (OMe) 2) Bn-OH 1-129 Al 3,5- (OMe) 2) Bn-OH 1-130 Al 0 CH (Me) Ph-OH 1-131 Al 0 -OH 1-132 A-2 0 - £ 1 - OH 1-133 A-30 -TN-N-OH 1-134 A-40-c &gt; - OH 1-135 A-5 0 - ^ 1 - OH 1-136 Al 0 Cs - OH 1-137 Al 0 0 2 'OH 1-138 Al 0 -0 - OH 75 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 5 ]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-139 A-l 0 ^Cs - OH 1-140 A-2 0 ~Cs - OH 1-141 A-3 0 ~&quot;Cs - OH 1-142 A-4 0 &quot;Cs - OH 1-143 A-5 0 - OH 1-144 A-l 0 - OH 1-145 A-l 0 n3 - OH 1-146 A-2 0 N° - OH 1-147 A-3 0 &quot;V&gt; - OH 1-148 A-4 0 -AMe N° - OH 1-149 A-5 0 Me N° - OH 1-150 A-l 0 /^CF3 N'° - OH 1-151 A-l 0 Ο'Ν - OH 1-152 A-l 0 0'N - OH 1-153 A-l 0 C-s - OH 1-154 A-l 0 N'S - OH 76 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 6]Compound No. A X1 R1 R2 R3 1-139 A1 0 Cs-OH 1-140 A-2 0 Cs-OH 1-141 A-30 Cs-OH 1-142 A-4 0 &quot; Cs-OH 1-143 A-5 0-OH 1-144 Al 0 -OH 1-145 Al 0 n 3 -OH 1-146 A-2 0 N-OH 1-147 A-3 0 &quot; V &gt; - OH 1-148 A-4 0 -AMe N-OH 1-149 A-5 0 Me N ° -OH 1-150 Al -O-CF 3 N'-OH 1-151 Al 0 Ο'Ν -OH 1-152 Al 0 0'N - OH 1-153 Al 0 Cs - OH 1-154 Al 0 N'S - OH 76 2 2 79 934 / ΡΤ [Table 6]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-155 A-l 0 - OH 1-156 A-l 0 ^rMe YN - OH 1-157 A-l 0 ^τΜ· nn Me - OH 1-158 \—1 1 &lt; 0 ^.CF3 VN Me - OH 1-159 A-l 0 - OH 1-160 A-l 0 . N-^Me - OH 1-161 A-l 0 n^gf3 - OH 1-162 A-l 0 N-, -v - OH 1-163 A-l 0 u^Me 'n0 - OH 1-164 A-l 0 N~^Me —(' H n-n Mé - OH 1-165 A-l 0 —&lt;? ii n-n Mé - OH 1-166 A-l 0 - OH 1-167 A-l 0 —çyo2 - OH 1-168 A-l 0 -O - OH 77 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 7]Compound No. A 1-16 A-10-153 A-1 015 Me-OH 1-157 A-1 0 1 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0 1 H-NMR (CDCl 3):? N-Me-OH-1-161 Al-N-Gly-Ala-N-Ala-N-Me- (1-16) Al-OH-Al-OH-Al-OH-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala 934 / ΡΤ [Table 7]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-169 \—1 1 &lt; 0 /—V -N_S - OH 1-170 A-l 0 /—\ -n^j302 - OH 1-171 \—1 1 &lt; 0 -o - OH 1-172 \—1 1 &lt; 0 - OH 1-173 \—1 1 &lt; 0 ~Q Me - OH 1-174 \—1 1 &lt; 0 -P CFg - OH 1-175 \—1 1 &lt; 0 OMe - OH 1-176 \—1 1 &lt; 0 —0~F - OH 1-177 \—1 1 &lt; 0 —&lt;TVci N-^ - OH 1-178 A-l 0 —(í Me - OH 1-179 \—1 1 &lt; 0 —V“CF3 - OH 1-180 A-l 0 —ζ VoMe N-^ - OH 1-181 \—1 1 &lt; 0 Cl ”0 - OH 1-182 A-l 0 Me N-^ - OH 78 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 8]Compound No. A X1 R1 R2 R3 1-169 \ -1 1 < 0-N-OH-1-170 A-1 0 / -n ^ j302-OH 1-171 \ -1 1 < 0 -o-OH 1-172? -1 &lt; 0-OH 1-173? -1 &lt; 0 ~ Q Me - OH 1-174 \ -1 1 < 0-CFg-OH 1-175? -1 &lt; 0 OMe-OH 1-176? -1 &lt; 0 -0-F-OH 1-177? -1 &lt; 0 - <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 1-181 <-1> <0> 0 - OH 1-182 Al 0 Me N - OH 78 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 8]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-183 A-l 0 CFa --rt N-^ - OH 1-184 A-l 0 OMe - OH 1-185 A-l 0 ^-N - OH 1-186 A-l 0 —0“C1 - OH 1-187 A-l 0 —^ ^-Me - OH 1-188 A-l 0 - OH 1-189 A-l 0 —CV-OMe - OH 1-190 A-2 0 —V-OMe ^-N - OH 1-191 A-3 0 —^ 0— OMe ^-N - OH 1-192 A-4 0 —O-OMe ^-N - OH 1-193 A-5 0 —0V-OMe ^-N - OH 1-194 A-l 0 “O1 - OH 1-195 A-l 0 -T) N-^ - OH 1-196 A-l 0 N=\ ~Q cf3 - OH 1-197 A-l 0 OMe N=( OMe - OH 79 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 9]Compound No. A A1a-OH 1-185 Ala-N-OH 1-186 Al-O-C1-C1- OH 1-187 Al 0 - ^ -Me-OH 1-188 Al 0 -OH 1-189 Al 0 -V-OMe-OH 1-190 A-2 0 -V-OMe ^ -N-OH 1-191 A-30-O-OMe-N-OH 1-192 A-40 -O-OMe-N-OH 1-193 A-50 0-O-OH 1-195 A1 -T) N-OH-0196 A1 0 N = [Table 9]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-198 A-l 0 OMe N=&lt; —&lt;v N Ν-Λ OMe - OH 1-199 A-l 0 V=N -Γj - OH 1-200 A-l 0 nh2 N=&lt; —i N nh2 - OH 1-201 A-l 0 - OH 1-202 A-l 0 ^b - OH 1-203 A-2 0 - OH 1-204 A-3 0 ^b - OH 1-205 A-4 0 ~&lt;b - OH 1-206 A-5 0 - OH 1-207 A-l 0 ~Q~° - OH 1-208 A-l 0 Me - OH 80 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 10]Compound No. A X1 R1 R2 R3 1-198 A-10 OMe N = - v N Ν-Λ OMe-OH 1-199 A-1 0 V = N -Γj-OH 1-200 A-1 0 nh2 N = 1 -202 Al-OH 1-202 Al-OH -203 A-20 0-OH 1-204 A-30 0 b-OH 1-205 A-40- &lt; b-OH 1-206 A-5 0-OH 1-207 Al 0 -Q-OH -208 Al 0 Me-OH 80 2 /

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-209 A-l 0 - OH 1-210 A-l 0 -0~ν F - OH 1-211 A-l 0 CH 2-^0 0 - OH 1-212 A-l 0 ch2-cT 0'N - OH 1-213 A-l 0 CH&lt;íí - OH 1-214 A-l 0 nh2 - OH 1-215 A-l 0 NHMe - OH 1-216 A-l 0 NMe2 - OH 1-217 A-l 0 OMe - OH 1-218 A-l 0 OEt - OH 1-219 A-l 0 Me 5-F OH 1-220 A-l 0 Me 6-F OH 1-221 A-l 0 Me 7-F OH 1-222 A-l 0 Me 8-F OH 1-223 A-l 0 Me 5-C1 OR 1-224 A-l 0 CH2CH2OMe 5-C1 OH 1-225 A-l 0 Me 6-C1 OH 1-226 A-l 0 CH2CH2OMe 6-C1 OH 1-227 A-l 0 Me 7-C1 OH 1-228 A-l 0 CH2CH2OMe 7 -Cl OH 1-229 A-l 0 Me 8-Cl OH 1-230 A-l 0 CH2CH2OMe 8-C1 OH 1-232 A-l 0 Me 7-Me OH 1-233 A-l 0 Me 6-CF3 OH 81 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R1 R2 R3 1-209 Al 0 - OH 1-210 Al 0 -0 ~ ν F-OH 1-211 Al 0 CH 2-4 0 0 - OH 1-212 Al 0 ch2-cT 0 ' N - OH 1-213 Al 0 NHe - OH 1-214 Al 0 NHe - OH 1-216 Al 0 NMe2 - OH 1-217 Al 0 OMe - OH 1-218 Al 0 OEt-OH 1-219 Al 0 Me 5-F OH 1-220 Al 0 Me 6-F OH 1-221 Al 0 Me 7-F OH 1-222 Al 0 Me 8-F OH 1-223 Al 0 Me 5 -C 1 OR 1-224 Al 0 CH 2 CH 2 OMe 5-Cl OH 1-225 Al 0 Me 6-Cl OH 1-226 Al 0 CH 2 CH 2 OMe 6-Cl OH 1-227 Al 0 Me 7-Cl OH 1-228 Al 0 CH 2 CH 2 OMe 7 -OH OH-229 Al 0 Me 8-Cl OH 1-230 Al 0 CH 2 CH 2 OMe 8-Cl OH 1-232 Al 0 Me 7 -Me OH 1-233 Al 0 Me 6-CF 3 OH 81 Ε 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-234 A-l 0 Me 7-CF3 OH 1-235 A-l 0 Me 6-OH OH 1-236 A-l 0 Me 7-OH OHCompound No. A A-10 Me A-1 0 Me 7-CF 3 OH 1-235 A-10 Me 6-OH OH 1-236 A-10 Me 7-OH OH

[Tabela 11][Table 11]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-237 A-l 0 Me 6-OMe OH 1-238 A-l 0 Me 7-OMe OH 1-239 A-l 0 Me 6-OCF3 OH 1-240 A-l 0 Me 7-OCF3 OH 1-241 A-l 0 Me 5-SMe OH 1-242 A-l 0 Me 6-SMe OH 1-243 A-l 0 Me 7-SMe OH 1-244 A-l 0 Me 8-SMe OH 1-245 A-l 0 Me 5-S02Me OH 1-246 A-l 0 Me 6-S02Me OH 1-247 A-l 0 Me 7-S02Me OH 1-248 A-l 0 Me 8-S02Me OH 1-249 A-l 0 Me 6-N02 OH 1-250 A-l 0 Me 7 -N02 OH 1-251 \—1 1 &lt;1 0 Me 6-NH2 OH 1-252 A-l 0 Me 7 -NH2 OH 1-253 \—1 1 &lt; 0 Me 7-CN OH 1-254 \—1 1 &lt; 0 Me 6, 7-Cl2 OH 1-255 \—1 1 &lt; 0 Me 6,7-Me2 OH 1-256 \—1 1 &lt; s Me - OH 1-257 A-4 0 Me - S (n-Hex) 1-258 A-4 0 Me - SO (n-Hex) 1-259 A-4 0 Me - S02(n-Hex) 1-260 A-4 0 Me - SPh 1-261 A-4 0 Me - SOPh 82 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R1 R2 R3 1-237 Al2Me 6-OMe OH 1-238 Al2Me7-OMe OH 1-239 Al2Me 6-OCF3 OH 1-240 Al2Me7-OCF3 OH 1- 241 Al 0 Me 5-SMe OH 1-242 Al 0 Me 6-SMe OH 1-243 Al 0 Me 7-SMe OH 1-244 Al 0 Me 8-SMe OH 1-245 Al 0 Me 5-SO 2 Me OH 1- 246 Al 0 Me 8-SO 2 Me OH 1-247 Al 0 Me 6-NO 2 OH 1-250 Al 0 Me 7 -NO 2 OH 1- 251? -1 1? Me 6-NH 2 OH 1-252 Al 0 Me 7 -NH 2 OH 1-253? -1 < 0 Me 7-CN OH 1-254? -1 &lt; 0 Me 6, 7-Cl 2 OH 1-255? -1 &lt; 0 Me 6,7-Me 2 OH 1-256 -1 < (n-Hex) 1-258 A-40 Me-SO (n-Hex) 1-259 A-40 Me-S02 (n-Hex) 1 -260 A-4 0 Me - SPh 1-261 A-4 0 Me - SOPh 82 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-262 A-4 0 Me - S02Ph 1-263 A-l 0 13 - OH 1-264 A-l 0 - OH 1-265 A-l 0 N° - OHCompound No. A X1 R1 R2 R3 1-262 A-4 0 Me-S02Ph 1-263 A-1 013-OH 1-264 A-10 0-OH 1-265 A-10 N-OH

[Tabela 12][Table 12]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-266 \—1 1 &lt; 0 N'Nn Me - OH 1-267 \—1 1 &lt; 0 -Cl**' N%e - OH 1-268 \—1 1 &lt; 0 N^CF3 - OH 1-269 \—1 1 &lt; 0 n-n - OH 1-270 \—1 1 &lt; 0 S-^Me —i II n-n - OH 1-271 \—1 1 &lt; 0 —^~Br - OH 1-272 \—1 1 &lt; 0 Me -O - OH 1-273 \—1 1 &lt; 0 — N=N - OH 83 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R1 R2 R3 1-266 \ -1 1 < 0 N'Nn Me-OH 1-267 \ -1 1 < 0 -Cl ** 'N% e-OH 1-268 \ -1 1 < 0 N <CF3-OH 1-269-1 < 0 n-n-OH 1-270? -1 &lt; 0 S-Me-i II n-n-OH 1-271 -1 < 0 - ^ - Br - OH 1-272 \ -1 1 < 0 Me -O-OH 1-273? -1 &lt; 0 - N = N-OH 83 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-274 \—1 1 &lt; 0 NHEt N=&lt; —N NHi-Pr - OH 1-275 A-l 0 Me O - OH 1-276 A-l 0 /=\ Me - OHCompound No. A X1 R1 R2 R3 1-274 \ -1 1 < NHEt N = &lt; -NH-Pr-OH 1-275 A-10 Me-O-OH 1-276 A-10 / Me

[Tabela 13][Table 13]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-277 A-l 0 - OH 1-278 A-l 0 N(Me)C(=0)Ot-Bu - OH 1-279 A-l 0 —V“OMe 1 LO OH 1-280 A-l 0 Bn 6-F OH 1-281 \—1 1 &lt; 0 N'° 6-F OH 1-282 A-l 0 Me 5-CH2OMe OH 1-283 A-l 0 —ζ~^~0Me ^-N 5,7-F2 OH 1-284 A-l 0 —ζ ^-Me 7 -Cl OH 1-285 A-l 0 CH2-c-Pr - OH 1-286 A-l 0 CH2-c-Bu - OH 1-287 A-l 0 CH2c-Pen - OH 1-288 \—1 1 &lt; 0 CH20-c-Pen - OH 1-289 A-l 0 CH2CH2NH2 - OH 1-290 A-l 0 CH2CH2NHEt - OH 1-291 A-l 0 CH2CH2NMe2 - OH 84 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X 1 R 1 R 2 R 3 1-277 Al 0-OH 1-278 Al 0 N (Me) C (= O) Ot-Bu-OH 1-279 Al 0 -V "OMe 1 LO OH 1-280 Al 0 Bn 6-F OH 1-281 \ -1 1 < 0 N-6-F OH 1-282 Al 0 Me 5-CH 2 OMe OH 1-283 Al 0 -O-Me-N 5,7-F 2 OH 1-284 Al- Cl-OH-285 Al-CH 2 -c-Pr-OH 1-286 Al-CH 2 -c-Bu-OH 1-287 Al 0 CH 2c-Pen-OH 1-288-1 < CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 -OH

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-292 A-l 0 CH2CH2NEt2 - OH 1-293 \—1 1 &lt; 0 CH2CH2CHO - OH 1-294 A-l 0 chA' - OH 1-295 \—1 1 &lt; 0 Cl &gt;-ci CH 2&lt;Γ - OH 1-296 \—1 1 &lt; 0 CH2OCH2-c-Pr - OH 1-297 \—1 1 &lt; 0 CH2SPh - OH 1-298 \—1 1 &lt; 0 2 2 N=/ - OHCompound No. A X1 R1 R2 R3 1-292 A-1 0 CH2CH2NEt2-OH 1-293 \ -1 1 < CH 2 CH 2 CHO-OH 1-294 A-10 0 chA '-OH 1-295? -1 &lt; 0 Cl> -ci CH 2 <Γ-OH 1-296 \ -1 1 < CH 2 OCH 2 -c-Pr-OH 1-297? -1 &lt; 0 CH2SPh-OH 1-298? -1 &lt; 0 2 2 N = OH

[Tabela 14][Table 14]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-299 \—1 1 &lt; 0 ch2sch2cf3 - OH 1-300 \—1 1 &lt; 0 ch2soch2cf3 - OH 1-301 \—1 1 &lt; 0 ch2so2ch2cf3 - OH 1-302 A-l 0 CH2OCH2Ph - OH 1-303 \—1 1 &lt; 0 CH2SOPh - OH 1-304 \—1 1 &lt; 0 CH2S02Ph - OH 1-305 \—1 1 &lt; 0 CH2OCH2CH2SMe - OH 1-306 A-l 0 CH2OCH2CH2SOMe - OH 1-307 A-l 0 CH2CH2CH (OEt) 2 - OH 1-308 \—1 1 &lt; 0 CH2C(Me)=NOMe - OH 1-309 \—1 1 &lt; 0 CH2CH2ON=CMe2 - OH 1-310 \—1 1 &lt; 0 Me 7-CH=CMe2 OH 1-311 \—1 1 &lt; 0 Me 7-C=CMe OH 1-312 \—1 1 &lt; 0 Me 7-CH2-c-Pr OH 1-313 \—1 1 &lt; 0 Me 7-C (Me) =CF2 OH 1-314 \—1 1 &lt; 0 Me F 7- OH 1-315 \—1 1 &lt; 0 Me 7-O-c-Pr OH 85 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R1 R2 R3 1-299 \ -1 1 < 0 ch2sch2cf3 - OH 1-300 \ -1 1 < 0 ch2soch2cf3-OH 1-301 -1 < 0 ch2so2ch2cf3 - OH 1-302 A-1 0 CH2OCH2Ph-OH 1-303 -1- 0 CH2SOPh-OH 1-304? -1 &lt; 0 CH2S02Ph-OH 1-305? -1 &lt;## STR1 ## 1-306 A-1 0 CH2OCH2CH2SOMe-OH 1-307 A-1 0 CH2CH2CH (OEt) 2-OH 1-308 1 < 0 CH 2 C (Me) = NOMe-OH 1-309? -1 &lt; 0 CH2CH2ON = CMe2-OH 1-310 -1 < 0 Me 7-CH = CMe2 OH 1-311 -1 < 0 Me 7-C = CMe OH 1-312 \ -1 1 < 0 Me 7-CH 2 -c-Pr OH 1-313 1 < 0 Me 7-C (Me) = CF 2 OH 1-314 \ -1 1 < 0 Me F 7-OH 1-315? -1 &lt; 0 Me 7-O-c-Pr OH 85 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-316 \—1 1 &lt; 0 Me F 7- jr-F CH^^cr OH 1-317 \—1 1 &lt; 0 Me 7-OCH2-c-Pr OH 1-318 \—1 1 &lt; 0 Me 7-OCH2OMe OH 1-319 \—1 1 &lt; 0 Me 7-OC(=0)Me OH 1-320 \—1 1 &lt; 0 Me 7-SOMe OH 1-321 \—1 1 &lt; 0 Me 7-SCF3 OH 1-322 \—1 1 &lt; 0 Me 7-SOCH2CF3 OH 1-323 \—1 1 0 Me 7-S02CH2CF3 OH 1-324 \—1 1 &lt; 0 Me 7-NMe2 OH 1-325 \—1 1 &lt; 0 Me 7-NHC(=0)Me OH 1-326 \—1 1 &lt; 0 Me 7-CH2OH OH 1-327 A-l 0 Me 7-CH(OEt)2 OH 1-328 \—1 1 &lt; 0 Me 7-CH2SMe OH 1-329 \—1 1 &lt; 0 Me 7-CH2SOMe OH 1-330 \—1 1 &lt; 0 Me 7-CH2S02Me OH 1-331 A-l 0 Me 7-CH2SCHF2 OH 1-332 \—1 1 &lt; 0 Me 7-CH2SOCHF2 OH 1-333 \—1 1 &lt; 0 Me 7-CH2S02CHF2 OHCompound No. A X1 R1 R2 R3 1-316? -1 &lt; 0 Me F 7 - (CH 3) 3 OH OH 0 Me 7-OCH 2 -c-Pr OH 1-318? -1 &lt; 0 Me 7-OCH 2 OMe OH 1-319? -1 &lt; 0 Me 7-OC (= O) MeOH 1-320? -1 &lt; 0 Me 7-SOMe OH 1-321 \ -1 1 < 0 Me 7-SCF 3 OH 1-322 -1 < 0 Me 7-SOCH 2 CF 3 OH 1-323 -1 -1 Me 7-SO 2 CH 2 CF 3 OH 1-324 -1 < 0 Me 7-NMe 2 OH 1-325? -1 &lt; 0 Me 7-NHC (= O) Me OH 1-326? -1 &lt; 0 Me 7-CH 2 OH OH 1-327 A-10 Me 7-CH (OEt) 2 OH 1-328 -1 < 0 Me 7-CH 2 SMe OH OH 1-329 1 < 0 Me 7-CH 2 SO 3 OH 1-330 -1 < 0 Me 7-CH 2 SO 2 Me OH 1-331 A-1 0 Me 7-CH 2 S CHF 2 OH 1-332 \ -1 1 < 0 Me 7-CH2SOCHF2 OH 1-333 -1 < 0 Me 7-CH 2 SO 2 CHF 2 OH

[Tabela 15][Table 15]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-334 A-l 0 Me 7-CH2CN OH 1-335 A-l 0 Me 7-C(Me)=N0Me OH 1-336 A-l 0 Me 7-C (=0)NH2 OH 1-337 A-l 0 Me -ν'Ο OH 1-338 A-l 0 CH2OCH2Ph (2-F) - OH 1-339 A-l 0 CH2OCH2Ph (2-C1) - 1-340 A-l 0 CH2OCH2Ph (2-N02) - OH 1-341 A-l 0 CH2OCH2Ph (2-CN) - OH 86 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A 7-C (Me) = N0 MeOH 1-336 Al 0 Me 7-C (= O) NH 2 OH 1- 337 Al 0 Me -ν'-OH 1-338 Al 0 CH 2 OCH 2 Ph (2-F) -OH 1-339 Al O CH 2 OCH 2 Ph (2-Cl) -1-340 Al O CH 2 OCH 2 Ph (2 -NO 2) -OH 1-341 Al 0 CH 2 OCH 2 Ph (2-CN) -OH 86 Ε 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-342 A-l 0 CH2OCH2Ph(2-Me) - OH 1-343 A-l 0 CH2OCH2Ph (2-CF3) - OH 1-344 A-l 0 CH2OCH2Ph (2-OMe) - OH 1-345 A-l 0 CH2OCH2Ph (2-OCF3) - OH 1-346 A-l 0 CH2OCH2Ph (2-SMe) - OH 1-347 A-l 0 CH2OCH2Ph (2-S02Me) - OH 1-348 A-l 0 CH2OCH2Ph (2-SCF3) - OH 1-349 A-l 0 CH2OCH2Ph (2-C02Me) - OH 1-350 A-l 0 CH2OCH2Ph (2-COMe) - OH 1-351 A-l 0 (2-N02) Bn - OH 1-352 A-l 0 (2-CN)Bn - OH 1-353 A-l 0 (3-SMe)Bn - OH 1-354 A-l 0 (3-S02Me) Bn - OH 1-355 A-l 0 (3-SCF3) Bn - OH 1-356 A-l 0 (3-C02Me) Bn - OH 1-357 A-l 0 (3-COMe)Bn - OH 1-358 A-l 0 (3-OMe)Bn - OH 1-359 A-l 0 ^&gt;no2 N-7 - OH 1-360 A-l 0 —f&gt;CN - OH 1-361 A-l 0 - OH 1-362 A-l 0 —\-SMe - OH 87 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 16]Compound No. A X 1 R 1 R 2 R 3 1-342 Al O CH 2 OCH 2 Ph (2-Me) -OH 1-343 Al O CH 2 OCH 2 Ph (2-CF 3) Al (CH2-CH2-OH) - OH 1-348 Al-CH 2 OCH 2 Ph (2-SCF 3) -OH -349 A1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Bn - OH-353 Al 0 (3-SCF 3) Bn-OH 1-356 Al (3-C02Me) Bn-OH 1-353 Al Bn-OH 1-357 Al 0 (3-COMe) Bn-OH 1-358 Al 0 (3-OMe) Bn-OH 1-359 Al 0-> 2 N-7-OH 1-360 Al 0 -f> ; CN-OH 1-361 Al 0-OH 1-362 Al 0 - - SMe-OH 87 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 16]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-363 A-l 0 Et 5-C1 OH 1-364 A-l 0 n-Bu 5-C1 OH 1-365 A-l 0 —ζ~V-Me N-* 5-F OH 1-366 A-l 0 —ζ. V-Me N-^ 5-C1 OH 1-367 A-l 0 —ζ ^-Me N-^ 5-Me OH 1-368 A-l 0 —ζ ^-Me N-^ 7-Me OH 1-369 A-l 0 -^b-Me N-^ 7-CF3 OH 1-370 A-l 0 —ζ V- Me N-^ 7-OMe OH 1-371 A-l 0 ~Q Me 6-F OH 1-372 A-l 0 -Q Me 6-CF3 OH 1-373 A-l 0 /=N —ψ b— Me N-^ - OH 1-374 A-l 0 /=N —&lt;£. b~ Me N-^ 5-F OH 1-375 A-l 0 /=N —^ Λ-Me N-^ 5-C1 OH 1-376 A-l 0 /=N —^ b~ Me N-^ 5-Me OH 88 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 17]Compound No. A X1 R1 R2 R3 1-363 Al 0 Et 5 -Cl OH 1-364 Al 0 n-Bu 5-C1 OH 1-365 Al- 366 Al 0 -ζ. V-Me N-5-Cl-OH-367 Al-4-Me-N-5-MeOH 1-368 Al- Ala-6-F-Ala-Ala-Ala-Ala-Me-6- CF3 OH 1-373 Al 0 / = N-ψ b-Me N---OH 1-374 Al 0 / = N - < N-5-Methoxynaphthalene-3-carboxylic acid N-5-MeOH 88 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 17]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-377 A-l 0 /=N —h- Me N-^ 7-Me OH 1-378 A-l 0 /=N —4 /-Me N-^ 7-OMe OH 1-379 A-l 0 —w i-OMe 5-C1 OH 1-380 A-l 0 NC. ~Ol O Me - OH 1-381 A-l 0 Xp 0 - OH 1-382 A-l 0 0 - OH 1-383 A-l 0 Me XX&gt; o - OH 1-384 A-l 0 ri°) - OH 1-385 A-l 0 —&lt;\'XoMe 5-Me OH 1-386 A-l 0 —ζ. V~OMe 5-Br OH 1-387 A-l 0 —ζ r~ OMe 7-Me OH 89 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 18]Compound No. A X1 R1 R2 R3 1-377 A1 0 - = - - - - - - - - - - - - - - - Al 0 -w i-OMe 5-C1 OH 1-380 A1 0 NC. -O-O-Me-OH 1-381 A-1 0 Xp 0-OH 1-382 A-1 0-OH 1-383 A-10 Me XX> o-OH 1-384 A-10 (R) -OH 1-385 A-1 0 - <XoMe 5-MeOH 1-386 A-10-ζ. 5-Br OH 1-387 A-10-OMe 7-Me OH 89 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 18]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 1-388 A-l 0 —£ ^~OMe ^-N 7-OMe OH 1-389 A-l 0 —V- OMe N-N - OH 1-390 A-l 0 —(\ V- OMe N-N 5-F OH 1-391 A-l 0 —ζ V“OMe N-N 5-C1 OH 1-392 A-l 0 —£ VoMe N-N 5-Me OH 1-393 A-l 0 —^ VoMe N-N 7-Me OH 1-394 A-l 0 —ζ VoMe N-N 7-OMe OH 1-395 A-l 0 O Me Vn' “\&gt;CF3 - OHCompound No. A X 1 R 1 R 2 R 3 1-388 Al 0 - O - OMe N - N - OMe OH 1-389 Al 0 -V-OMe NN-OH 1-390 Al 0 - (OMe NN 5 -F OH 1-391 Al 0 -ζ V "OMe NN 5-C1 OH 1-392 Al 0 - £ VoMe NN 5-Me OH 1-393 Al 0 - ^ VoMe NN 7-Me OH 1-394 Al 0 - ζ VoMe NN 7-OMe OH 1-395 Al 0 O Me + CF 3 -OH

[Tabela 19][Table 19]

S jf Ώ-Η·* *Ύ»ν· Χγ4· 6 Composto No. A X1 R12 R2 R3 II-l A-l 0 - - OH 11 -2 A-2 0 - - OH II-3 A-3 0 - - OH II-4 A-4 0 - - OH II-5 A-5 0 - - OH 90 ΕΡ 2 174 934/ΡΤA compound of the formula: ## STR2 ## wherein R 1, R 2, R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of: OH II-4 A-4 0 - - OH II-5 A-5 0 - - OH 90 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

11 - 6 Α-1 0 2-F - OH ΙΙ-7 Α-1 0 3-F - OH 11 - 8 Α-1 0 4-F - OH 11 - 9 Α-1 0 2-C1 - OH 11-10 Α-4 0 2-C1 - OH 11-11 Α-1 0 3-C1 - OH 11-12 Α-4 0 3-C1 - OH 11-13 Α-1 0 4-C1 - OH 11-14 Α-4 0 4-C1 - OH 11-15 Α-5 0 4-C1 - OH 11-16 Α-1 0 2-Br - OH 11-17 Α-1 0 3-Br - OH 11-18 Α-1 0 4-Br - OH 11-19 Α-1 0 2-Me - OH 11-20 Α-1 0 3-Me - OH 11-21 Α-1 0 4-Me - OH 11-22 Α-1 0 2 -Et - OH 11-23 Α-1 0 3-Et - OH 11-24 Α-1 0 4-Et - OH 11-25 Α-1 0 2-n-Pr - OH 11-26 Α-1 0 3-n-Pr - OH 11-27 Α-1 0 4-n-Pr - OH 11-28 Α-1 0 2-i-Pr - OH 11-29 Α-1 0 3-i-Pr - OH 11-30 Α-1 0 4-i-Pr - OH 11-31 Α-1 0 2-c-Pr - OH 11-32 Α-1 0 3-c-Pr - OH 11-33 Α-1 0 4-c-Pr - OH 91 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 20]11 - 6 Α-1 0 2-F-OH ΙΙ-7 Α-1 0 3-F-OH 11-8 Α-1 0 4-F-OH 11 - 9 Α-1 0 2-C1-OH 11- 10 Α-4 0 2-C1-OH 11-11 Α-1 0 3-C1-OH 11-12 Α-4 0 3-C1-OH 11-13 Α -104 4-C1-OH 11-14 Α -4 0 4-C1 -OH 11-15 Α-5 0 4-C1-OH 11-16 Α -10 2-Br-OH 11-17 Α -10 3-Br-OH 11-18 Α-1 0 4-Br-OH 11-19 Α-1 0 2-Me-OH 11-20 Α-1 0 3-Me-OH 11-21 Α-10-4-Me-OH 11-22 Α -102 -Et-OH 11-23 Α-1 0 3-Et-OH 11-24 Α -104 4-Et-OH 11-25 Α-1 0 2-n-Pr-OH 11-26 Α -103 -n-Pr-OH 11-27 Α-1 0 4-n-Pr-OH 11-28 Α -10-i-Pr-OH 11-29 Α- 30 Α-1 0 4-i-Pr-OH 11-31 Α-1 0 2-c-Pr-OH 11-32 Α-1 0 3-c-Pr-OH 11-33 Α -110-4-c -Pr - OH 91 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 20]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-34 A-l 0 2-CF3 - OH 11-35 A-2 0 2-CF3 - OH 11-36 A-3 0 2-CF3 - OH 11-37 A-4 0 2-CF3 - OH 11-38 A-5 0 2-CF3 - OH 11-39 A-l 0 3-CF3 - OH 11-40 A-2 0 3-CF3 - OH 11-41 A-3 0 3-CF3 - OH 11-42 A-4 0 3-CF3 - OH 11-43 A-5 0 3-CF3 - OH 11-44 A-l 0 4-CF3 - OH 11-45 A-2 0 4-CF3 - OH 11-46 A-3 0 4-CF3 - OH 11-47 A-4 0 4-CF3 - OH 11-48 A-5 0 4-CF3 - OH 11-49 A-l 0 2 -OH - OH 11-50 A-l 0 3-OH - OH 11-51 A-l 0 4 -OH - OH 11-52 A-l 0 2-OMe - OH 11-53 A-2 0 2-OMe - OH 11-54 A-3 0 2-OMe - OH 11-55 A-4 0 2-OMe - OH 11-56 A-5 0 2-OMe - OH 11-57 A-l 0 3-OMe - OH 11-58 A-2 0 3-OMe - OH 11-59 A-3 0 3-OMe - OH 11-60 A-4 0 3-OMe - OH 11-61 A-5 0 3-OMe - OH 11-62 A-l 0 4-OMe - OH 11-63 A-2 0 4-OMe - OH 92 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R12 R2 R3 11-34 A1 0 2-CF3-OH 11-35 A-2 0 2-CF3-OH 11-36 A-3 0 2-CF3-OH 11-37 A-402 -CF 3 -OH 11-38 A-5 0 2-CF 3 -OH 11-39 Al-3-CF 3 -OH 11-40 A-2 0 3-CF 3 -OH 11-41 A-30 3-CF 3 -OH 11-42 A-4 0 3-CF 3 -OH 11-43 A-5 0 3-CF 3 -OH 11-44 Al 4-CF 3 -OH 11-45 A-20 4-CF 3 -OH 11-46 A -3 0 4-CF 3 -OH 11-47 A-4 0 4-CF 3 -OH 11-48 A-5 0 4-CF 3 -OH 11-49 Al 2 -OH-OH 11-50 Al-3-OH - OH 11-51 Al 2 4 -OH-OH 11-52 Al 2-OMe-OH 11-53 A-2 0 2-OMe-OH 11-54 A-3 0 2-OMe-OH 11-55 A -4 0 2-OMe-OH 11-56 A-5 0 2-OMe-OH 11-57 Al-3-OMe-OH 11-58 A-2 0 3-OMe-OH 11-59 A-303 -OMe-OH 11-60 A-403-OMe-OH 11-61 A-5 0 3-OMe-OH 11-62 Ala 4-OMe-OH 11-63 A-20 4-OMe-OH 92 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-64 A-3 0 4-OMe - OH 11-65 A-4 0 4-OMe - OH 11-66 A-5 0 4-OMe - OH 11-67 A-l 0 2-OEt - OH 11-68 A-1 0 3-OEt - OH 11-69 A-l 0 4-OEt - OH 11-70 A-l 0 2-O-n-Pr - OH 11-71 A-l 0 3-O-n-Pr - OH 11-72 A-l 0 4-O-n-Pr - OHCompound No. A X1 R12 R2 R3 11-64 A-3 0 4-OMe-OH 11-65 A-4 0 4-OMe-OH 11-66 A-5 0 4-OMe-OH 11-67 Al 0 2 -OEt-OH 11-68 Al-2-On-Pr-OH 11-69 Al-3-On-Pr-OH 11-72 Al 0 4-On-Pr-OH

[Tabela 21][Table 21]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-73 A-l 0 2-O-i-Pr - OH 11-74 A-l 0 3-O-i-Pr - OH 11-75 A-l 0 4-O-i-Pr - OH 11-76 A-l 0 2-O-c-Pr - OH 11-77 A-l 0 3-O-c-Pr - OH 11-78 A-l 0 4-O-c-Pr - OH 11-79 A-l 0 2 -OCH2CH=CH2 - OH 11-80 A-l 0 3-OCH2CH=CH2 - OH 11-81 A-l 0 4-OCH2CH=CH2 - OH 11-82 A-l 0 2-OCH2C=CH - OH 11-83 A-l 0 3-OCH2C=CH - OH 11-84 A-l 0 4-OCH2C=CH - OH 11-85 A-l 0 2-OCHF2 - OH 11-86 A-2 0 2 -OCHF2 - OH 11-87 A-3 0 2 -OCHF2 - OH 11-88 A-4 0 2 -OCHF2 - OH 11-89 A-5 0 2-OCHF2 - OH 11-90 A-l 0 3-OCHF2 - OH 11-91 A-2 0 3-OCHF2 - OH 93 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R12 R2 R3 11-73 Al2O-Pr-OH Allyl-3-O-Pr-OH 11-75 Ala 4-Oi-Pr-OH 11-76 Al 2 -Oc-Pr-OH 11-77 Al-3-Oc-Pr-OH 11-78 Al-4-Oc-Pr-OH 11-79 Al 2 -OCH 2 CH = CH 2 -OH Alk-3-OCH 2 CH = CH2-OH 11-81 Al2O-OCH2C = CH-OH 11-82 Al2O-OCH2C = CH-OH - OH 11-85 Al 2-OCHF 2 -OH 11-86 A-2 0 2 -OCHF 2 -OH 11-87 A-3 0 2 -OCHF 2 -OH 11-88 A-40 0 -OCHF 2 -OH 11- 89 A-5 0 2-OCHF 2 -OH 11-90 Al 0 3-OCHF 2 -OH 11-91 A-2 0 3-OCHF 2 - OH 93 Ε 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-92 A-3 O 3-OCHF2 - OH 11-93 A-4 O 3-OCHF2 - OH 11-94 A-5 O 3-OCHF2 - OH 11-95 A-l 0 4-OCHF2 - OH 11-96 A-2 0 4-OCHF2 - OH 11-97 A-3 0 4-OCHF2 - OH 11-98 A-4 0 4-OCHF2 - OH 11-99 A-5 0 4-OCHF2 - OH 11-100 A-l 0 2-OCF3 - OH 11-101 A-l 0 3-OCF3 - OH 11-102 A-2 0 3-OCF3 - OH 11-103 A-3 0 3-OCF3 - OH 11-104 A-4 0 3-OCF3 - OH 11-105 A-5 0 3-OCF3 - OH 11-106 A-l 0 4-OCF3 - OH 11-107 A-2 0 4-OCF3 - OH 11-108 A-3 0 4-OCF3 - OH 11-109 A-4 0 4-OCF3 - OH 11-110 A-5 0 4-OCF3 - OH 11-111 A-l 0 2 -OCH2CH2OMe - OHCompound No. A 11 -94 A-3 O-3-OCHF 2 -OH 11-93 A-4 A-3 A-3 O-OCHF 2 -OH -OCHF 2 -OH 11-96 A-2 0 4-OCHF 2 -OH 11-97 A-3 0 4-OCHF 2 -OH 11-98 A-4 0 4-OCHF 2 -OH 11-99 A-5 0 4-OCHF 2 - OH 11-100 Al 2-OCF 3 -OH 11-101 Al 3-OCF 3 -OH 11-102 A-2 0 3-OCF 3 -OH 11-103 A-30 3-OCF 3 -OH 11-104 A -4 0 3-OCF 3 -OH 11-105 A-5 0 3-OCF 3 -OH 11-106 Al 4-OCF 3 -OH 11-107 A-20 4-OCF 3 -OH 11-108 A-304 -OCF3-OH 11-109 A-404-OCF3-OH 11-110 A-504-OCF3-OH 11-111 Al2 -OCH2CH2OMe-OH

[Tabela 22][Table 22]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-112 A-l O 3-OCH2CH2OMe - OH 11-113 A-l O 4-OCH2CH2OMe - OH 11-114 A-l 0 2-OCH.rÇ] - OH 11-115 A-l 0 3-OCH2-Ç] - OH 11-116 A-l 0 4-OCH2-Ç] - OH 11-117 A-l 0 2-OC(=0)Me - OH 94 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A 11 -12 Al 3-OCH 2 CH 2 OMe-OH 11-113 Al-4-OCH 2 CH 2 OMe-OH 11-114 Al-2-OCH 3 - - OH 11-116 A1 0 -OCH2 -CH2 -OH 11-117 Al2O-OC (= O) Me -OH 94 2 /

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-118 A-l 0 3-OC(=0)Me - OH 11-119 A-l 0 3-OC(=0)Me - OH 11-120 A-l 0 2-SMe - OH 11-121 A-l 0 3-SMe - OH 11-122 A-l 0 4-SMe - OH 11-123 A-l 0 2-S02Me - OH 11-124 A-l 0 3-S02Me - OH 11-125 A-l 0 4-S02Me - OH 11-126 A-l 0 2-SCF3 - OH 11-127 A-l 0 S-SCF3 - OH 11-128 A-l 0 4-SCF3 - OH 11-129 A-l 0 2 -N02 - OH 11-130 A-l 0 3-N02 - OH 11-131 A-l 0 4-N02 - OH 11-132 A-l 0 2 -NH2 - OH 11-133 A-l 0 3-NH2 - OH 11-134 A-l 0 4 -NH2 - OH 11-135 A-l 0 2-CN - OH 11-136 A-l 0 3-CN - OH 11-137 A-l 0 4-CN - OH 11-138 A-l 0 2-C(=0)Me - OH 11-139 A-l 0 3-C(=0)Me - OH 11-140 A-l 0 4-C(=0)Me - OH 11-141 A-l 0 2-C (=0)OH - OH 11-142 A-l 0 3-C(=0)OH - OH 11-143 A-l 0 4-C (=0)0H - OH 11-144 A-l 0 2-C(=0)OMe - OH 11-145 A-l 0 3-C(=0)OMe - OH 11-146 A-l 0 4-C(=0)OMe - OH 95 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 23]Compound No. A X1 R12 R2 R3 11-118 Al2O3-OC (= O) Me-OH 11-119 Al2O3-OC (= O) Me-OH 11-120 Al2O2-SMe-OH 11- 121 Al-3-SMe-OH 11-122 Al-4-SMe-OH 11-123 Al-2-SO 2 Me-OH 11-124 Al-3-SO 2 Me-OH 11-125 Al-4-SO 2 Me- 126 Al 0 2-SCF 3 -OH 11-127 Al 0 S-SCF 3 -OH 11-128 Al 0 4-SCF 3 -OH 11-129 Al 0 2 -NO 2 - OH 11-130 Al 0 3-NO 2 - OH 11- 131 Al-4-N02-OH 11-132 Al2-NH2-OH 11-133 Al-3-NH2-OH Allyl-NH2-OH 11-135 Al 2-CN- Al 3-C (= O) Me-OH 11-Ala 3-C (= O) Al 4-C (= O) OH-OH 11-141 Al 2-C (= O) OH-OH 11-142 Al-3-C (= O) C (= O) 0 H-OH 11-144 Al 2-C (= O) OMe-OH 11-145 Ala 3 -C (= O) OMe-OH 95 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 23]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-147 A-l 0 2 -CH2OMe - OH 11-148 A-l 0 3-CH2OMe - OH 11-149 A-l 0 4-CH2OMe - OH 11-150 A-l 0 2,3-F2 - OH 11-151 A-l 0 2,4-F2 - OH 11-152 A-l 0 2,5-F2 - OH 11-153 A-l 0 2, 6-F2 - OH 11-154 A-l 0 3,4-F2 - OH 11-155 A-l 0 3,5-F2 - OH 11-156 A-l 0 2,3-Cl2 - OH 11-157 A-l 0 2,4 -Cl2 - OH 11-158 A-l 0 2,5-Cl2 - OH 11-159 A-l 0 2,6-Cl2 - OH 11-160 A-l 0 3,4-Cl2 - OH 11-161 A-l 0 3,5-Cl2 - OH 11-162 A-l 0 2-F, 3-OMe - OH 11-163 A-l 0 2-C1, 3-OMe - OH 11-164 A-l 0 2-Me, 3-OMe - OH 11-165 A-l 0 2,3-(OMe)2 - OH 11-166 A-l 0 3-OMe, 4-F - OH 11-167 A-l 0 3-OMe, 4-Cl - OH 11-168 A-l 0 3-OMe, 4-Me - OH 11-169 A-l 0 3,4-(OMe)2 - OH 11-170 A-l 0 3-OMe, 5-F - OH 11-171 A-l 0 3-OMe, 5-C1 - OH 11-172 A-l 0 3-OMe, 5-Me - OH 11-173 A-l 0 3,5-(OMe)2 - OH 11-174 A-l 0 2-F, 4-OMe - OH 11-175 A-l 0 2-C1, 4-OMe - OH 11-176 A-l 0 2-Me, 4-OMe - OH 96 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R12 R2 R3 11-147 A1 0 -CH2OMe-OH 11-148 Ala3-CH2OMe-OH 11-149 Ala4-CH2OMe-OH 11-150 Al-2,3-F2-OH 11-151 A1 0 2,4-F2-OH 11-152 Al 0 2,5-F2-OH 11-153 Al 0 2 6-F 2 -OH 11-154 Al 0 3,4-F 2 -OH 11- 155 Al 0 3,5-F 2 -OH 11-156 Al 0 2,3-Cl 2 -OH 11-157 Al 0 2,4 -Cl 2 -OH 11-158 Al 0 2,5-Cl 2 -OH 11-159 Al 0 2,6-Cl 2 -OH 11-160 Al 0 3,4-Cl 2 -OH 11-161 Al 0 3,5-Cl 2 -OH 11-162 Al 2-F, 3-OMe-OH 11-163 Al 0 2-Cl 3-OMe-OH 11-164 Al 2-Me, 3-OMe-OH 11-165 Al-2,3- (OMe) 2-OH 11-166 Al-3-OMe, 4- Al-3-OMe, 4-Me-OH 11-169 Al-3,4- (OMe) 2-OH 11-170 Al 0 3-OMe, 5-F-OH 11-171 Al-3-OMe, 5-C 1 -OH 11-172 Al-3-OMe, 5-Me-OH 11-173 Al-3,5- (OMe) 2-OH 11-174 Al 2-F, 4-OMe-OH 11-175 Al 2 -Cl, 4-OMe-OH 11-176 Al-2-Me, 4-OMe-OH 96 ΕΡ 2 174 934 (I.e.

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-177 A-l 0 2,4-(OMe)2 - OH 11-178 \—1 1 &lt; 0 3-F, 4-OMe - OH 11-179 \—1 1 &lt; 0 3-C1, 4-OMe - OH 11-180 \—1 1 &lt; 0 3-Me, 4-OMe - OH 11-181 A-l 0 2-F, 5-OMe - OH 11-182 \—1 1 &lt; 0 2-C1, 5-OMe - OH 11-183 \—1 1 &lt; 0 2-Me, 5-OMe - OH 11-184 \—1 1 &lt; 0 2,5-(OMe)2 - OH 11-185 A-l 0 3,4,5-(OMe)3 - OHCompound No. A X1 R12 R2 R3 11-177 A-1 0 2,4- (OMe) 2-OH 11-178? -1 &lt; 0 3-F, 4-OMe-OH 11-179? -1 &lt; 0 3-Cl, 4-OMe-OH 11-180? -1 &lt; 0 3-Me, 4-OMe-OH 11-181 A-l-2-F, 5-OMe-OH 11-182? -1 &lt; 0 2-Cl, 5-OMe-OH 11-183? -1 &lt; 0 2-Me, 5-OMe-OH 11-184? -1 &lt; 0 2,5- (OMe) 2-OH 11-185 A-1 0 3,4,5- (OMe) 3-OH

[Tabela 24][Table 24]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-186 A-l O 4-OMe 5-F OH 11-187 A-l O 4-OMe 6-F OH 11-188 A-l O 4-OMe 7-F OH 11-189 A-l 0 4-OMe 8-F OH 11-190 A-l 0 - 5-C1 OH 11-191 A-l 0 - 6-C1 OH 11-192 A-l 0 - 7 -Cl OH 11-193 A-l 0 - 8-C1 OH 11-194 A-l 0 4-OMe 5-C1 OH 11-195 A-l 0 4-OMe 6-C1 OH 11-196 A-l 0 4-OMe 7 -Cl OH 11-197 A-l 0 4-OMe 8-C1 OH 11-198 A-l s - - OH 11-199 A-4 0 - - S (n-Hex) 11-200 A-4 0 - - SO (n-Hex) 11-201 A-4 0 - - SO2(n-Hex) 11-202 A-4 0 - - SPh 11-203 A-4 0 - - SOPh 11-204 A-4 0 - - S02Ph 97 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R12 R2 R3 11-186 Al O 4-OMe 5-F OH 11-187 Al O 4-OMe 6-F OH 11-188 Al O 4-OMe 7-F OH 11-189 Al 0 4 -OMe 8-F OH 11-190 Al 0-5-C1 OH 11-191 Al 0-6-C1 OH 11-192 Al 0-7 -Cl OH 11-193 Al 0-8-C1 OH 11-194 Al 0 4-OMe 5-C1 OH 11-195 Al-4-OMe 6-C1 OH 11-196 Al-4-OMe 7 -Cl OH 11-197 Al-4-OMe 8-C1 OH 11-198 Al- - OH 11-199 A-4 0 - - S (n-Hex) 11-200 A-4 0 - - SO (n-Hex) 11-201 A-4 0 - - SO 2 (n-Hex) 11-202 A-4 0 - - SPh 11-203 A-4 0 - - SOPh 11-204 A-4 0 - - SO2Ph 97 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-205 A-l 0 4-OCH2CN - OH 11-206 A-l 0 3-OCH2-c-Pr - OH 11-207 A-l 0 3-OCH2CF3 - OH 11-208 A-l 0 4-OCH2-c-Pr - OH 11-209 A-l 0 4-OCH2CF3 - OH 11-210 A-l 0 4-NMe2 - OH 11-211 A-l 0 3,4-Me2 - OH 11-212 A-l 0 2-F, 4-Me - OH 11-213 A-l 0 3-F, 4-Me - OH 11-214 A-l 0 3-Me, 4-F - OH 11-215 A-l 0 2-C1, 4-Me - OH 11-216 A-l 0 3-C1, 4-Me - OH 11-217 A-l 0 3-OEt, 4-OMe - OH 11-218 A-l 0 2,3,4-(OMe)3 - OH 11-219 A-l 0 2,5-F2, 4-OMe - OH 11-220 A-l 0 3,5-F2, 4-OMe - OH 11-221 A-l 0 3,5-Cl2, 4-OMe - OH 11-222 A-l 0 3,4- (CH2CH2CH2) - - OH 11-223 A-l 0 3,4- (CH2CH2CH2CH2) - - OHCompound No. A X1 R12 R2 R3 11-205 Al2O-OCH2CN-OH 11-206 Ala3-OCH2-c-Pr-OH 11-207 Ala3-OCH2CF3-OH 11-208 Ala4-OCH2 -c-Pr-OH 11-209 Ala 4-OCH 2 CF 3 -OH 11-210 Al 4-NMe 2 -OH 11-211 Al 0 3,4-Me 2 -OH 11-212 Al 2-F, 4-Me - OH 11-213 Al 0 3-F, 4-Me-OH 11-214 Al 3-Me, 4-F-OH 11-215 Al 2-C 1-4 -Me-OH 11-216 Al 0 3 4-Me-OH 11-217 A1 0 3-OEt, 4-OMe-OH 11-218 Al-2,3,4- (OMe) 3-OH 11-219 Al-2,5-F2, 4-OMe-OH 11-220 Al-3,5-F 2, 4-OMe-OH 11-221 Al-3,5-Cl 2, 4-OMe-OH 11-222 Al-3,4- (CH 2 CH 2 CH 2) - - OH 11-223 Al 0 3,4- (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2) - - OH

[Tabela 25][Table 25]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-224 \—1 1 &lt; 0 3,4- (CH2OCH2) - - OH 11-225 \—1 1 &lt; 0 3,4- (OCH20) - 7-F OH 11-226 \—1 1 &lt; 0 2,3- (OCH2CH2O) - - OH 11-227 A-2 0 3,4- (0CH2CH20) - - OH 11-228 A-3 0 3,4- (0CH2CH20) - - OH 11-229 A- 6 0 3,4- (OCH2CH2O) - - OH 11-230 A-7 0 3,4- (OCH2CH2O) - - OH 11-231 \—1 1 &lt; 0 3,4-(OCH2CH(Me)O) - - OH 11-232 \—1 1 &lt; 0 3,4- (0CH2CH2CH20) - - OH 98 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R12 R2 R3 11-224 -1 < 0 3,4- (CH 2 OCH 2) - - OH 11-225 \ -1 1 < 0 3,4- (OCH 2 O) 7-F OH 11-226 1 < 0 2,3- (OCH 2 CH 2 O) - - OH 11-227 A-2 0 3,4- (OCH 2 CH 2 O) 11-228 A-30 3,4- (OCH 2 CH 2) 6 0 3,4- (OCH 2 CH 2 O) - - OH 11-230 A-70 3,4- (OCH 2 CH 2 O) - - OH 11-231 1 - 0 3,4- (OCH 2 CH (Me) O) - - OH 11-232 \ -1 1 < 0 3,4- (OCH2 CH2 CH2 O) - - OH 98 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-233 A-l 0 - 5-F OH 11-234 A-l 0 3,4,5-(OMe)3 5-F OH 11-235 A-l 0 3,5-F2, 4-OMe 5-F OH 11-236 A-l 0 3,4- (0CH2CH20) - 5-F OH 11-237 A-l 0 - 6-F OH 11-238 A-l 0 3,4,5-(OMe)3 6-F OH 11-239 A-l 0 3,4- (0CH20) - 6-F OH 11-240 A-l 0 3,4- (0CH2CH20) - 6-F OH 11-241 A-l 0 - 7-F OH 11-242 A-l 0 3,4- (0CH2CH20) - 7-F OH 11-243 A-l 0 - 8-F OH 11-244 A-l 0 - 5-Me OH 11-245 A-l 0 4-OMe 5-Me OH 11-246 A-l 0 4-OMe 6-Me OH 11-247 A-l 0 4-OMe 7-Me OH 11-248 A-l 0 3,5-F2, 4-OMe 7-Me OH 11-249 A-l 0 - 6-CF3 OH 11-250 A-l 0 - 6-OMe OH 11-251 A-l 0 4-OMe 6-OMe OH 11-252 A-l 0 - 7-OMe OH 11-253 A-l 0 4-OMe 7-OMe OH 11-254 A-l 0 2,5-F2, 4-OMe 7-OMe OH 11-255 A-l 0 3,5-F2, 4-OMe 7-OMe OH 11-256 A-l 0 - 8-OMe OH 11-257 A-l 0 4-OMe 8-OMe OH 11-258 A-l 0 4-OMe 5, 6-F2 OH 11-259 A-l 0 4-OMe 5,7-F2 OH 11-260 A-l 0 - 6, 7-F2 OH 11-261 A-l 0 - 6, 8-F2 OH 99 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 26]Compound No. A X1 R12 R2 R3 11-233 Al 0-5-F OH 11-234 Al 0 3,4,5- (OMe) 3 5-F OH 11-235 Al 3,5-F 2, 4- OMe 5-F OH 11-236 Al 0 3,4- (OCH 2 CH 2) 5-F OH 11-237 Al 0-6-F OH 11-238 Al-3,4,5- (OMe) 3 6-F OH 11-239 Al 0 3,4- (OCH 2 O) 6-F OH 11-240 Al 0 3,4- (OCH 2 CH 2) 6-F OH 11-241 Al 0-7-F OH 11-242 Al 3,4- (OCH 2 CH 2) 7-F OH 11-243 Al 0-8-F OH 11-244 Al 0-5-Me OH 11-245 Al 0 4-OMe 5-Me OH 11-246 Al 0 4 -OMe 6-Me OH 11-247 Al 0 4-OMe 7-Me OH 11-248 Al 0 3,5-F 2, 4-OMe 7-Me OH 11-249 Al 0-6-CF 3 OH 11-250 Al 0 - 6 - OMe OH 11-251 Al 0 4 - OMe 6 - OMe OH 11-252 Al 0 - 7 - OMe OH 11-253 Al 0 4 - OMe 7 - OMe OH 11-254 Al 0 2,5 - F2 , 4-OMe 7-OMe 11-255 Al 0 3,5-F 2, 4-OMe 7-OMe OH 11-256 Al 0-8-OMe OH 11-257 Al-4-OMe 8-OMe OH 11- 258 Al 0 4-OMe 5,6-F 2 OH 11-259 Al 0 4-OMe 5,7-F 2 OH 11-260 Al 0-6,7-F 2 OH 11-261 Al-6,8-F 2 OH 99 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 26]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-262 \—1 1 &lt; 0 4-OMe 5, 7-Cl2 OH 11-263 \—1 1 &lt; 0 4-OMe 6-F, 7-OMe OH 11-264 A-l 0 - 7-c-Pr OH 11-265 A-l 0 - 7-OCH2CH=CH2 OH 11-266 \—1 1 &lt; 0 - 7-OCH2C=CH OH 11-267 \—1 1 &lt; 0 - 7-NHMe OH 11-268 \—1 1 &lt; 0 - 7-C(=0)H OH 11-269 \—1 1 &lt; 0 - 6-C(=0)Me OH 11-270 \—1 1 &lt; 0 - 7-C(=0)OH OH 11-271 \—1 1 &lt; 0 - 7-C(=0)OMe OH 11-272 \—1 1 &lt; 0 - 7-C (=0)OEt OH 11-273 \—1 1 &lt; 0 - 7-C (=0)NHNe OH 11-274 \—1 1 &lt; 0 - 7-C(=0)NMe2 OH 11-275 \—1 1 &lt; 0 - 6, 7-(0CH2CH20) - OH 11-276 \—1 1 &lt; 0 - 6, 7-(0CH20)- OH 11-277 A-l 0 4-OMe 6, 7-(0CH2CH20) - OH 11-278 \—1 1 &lt; 0 4-OMe 6, 7-(0CH20)- OH 11-279 \—1 1 &lt; 0 2-CONHMe - OH 11-280 \—1 1 &lt; 0 2-CONMe2 - OH 11-281 A-l 0 2-NHCOMe - OH 11-282 \—1 1 &lt; 0 4-CH2-c-Pr - OH 11-283 \—1 1 &lt; 0 4-CH=CH2 - OH 11-284 \—1 1 &lt; 0 4-C ξ CMe - OH 11-285 A-l 0 3-CH=CF2 - OH 11-286 \—1 1 &lt; 0 F s- — - OH 11-287 \—1 1 &lt; 0 F 4- Λ-F CH ,-&lt;Γ - OH 11-288 \—1 1 &lt; 0 4-CH2OH - OH 11-289 \—1 1 &lt; 0 4-CH2SMe - OH 100 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R12 R2 R3 11-262? -1 &lt; 0 4-OMe 5,7-Cl 2 OH 11-263 1 < 0 4-OMe 6-F, 7-OMe OH 11-264 A-1 0 -7-c-Pr OH 11-265 A-1 0 -7-OCH2 CH = 0 -7-OCH2 C = CHOH 11-267? -1 &lt; 0-7-NHMe OH 11-268 1 < 0 - 7 - C (= O) H OH 11-269 1 - 0 - 6-C (= O) Me OH 11-270? -1 &lt; 0-7-C (= O) OH OH 11-271 1 < 0 - 7 - C (= O) OMe OH 11-272 1 - 0 - 7 - C (= O) OEt OH 11-273 1 - 0 - 7 - C (= O) NHNe OH 11-274 1 - 0 - 7 - C (= O) NMe 2 OH 11-275 1 - 0 - 6, 7 - (OCH 2 CH 2) - OH 11-276? -1 &lt; 0 - 6, 7 - (OCH 2 O) - OH 11-277 A-1 0 4-OMe 6, 7- (OCH 2 CH 2 O) - OH 11-278 \ -1 1 < 0 4-OMe 6, 7- (OCH 2 O) -OH 11-279? -1 &lt; 0 2-CONHMe-OH 11-280? -1 &lt; 0 2-CONMe 2 -OH 11-281 A-1 0 2-NHCOMe-OH 11-282 1 < 0 4-CH2-c-Pr-OH 11-283 1 < 0 4-CH = CH 2 -OH 11-284? -1 &lt; 0 4-C ξ CMe-OH 11-285 A-1 0 3-CH = CF 2 -OH 11-286? -1 &lt; 0 F s - - - OH 11-287 \ -1 1 < 0 F 4- Λ-F CH, - <11 - 1188 <-1> 0 4-CH 2 OH-OH 11-289? -1 &lt; 0 4-CH2SMe-OH 100 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-290 A-l 0 4-CH2SOMe - OH 11-291 A-l 0 4-CH2S02Me - OH 11-292 A-l 0 4-CH2SCHF2 - OH 11-293 A-l 0 4-CH2SOCHF2 - OH 11-294 A-l 0 4-CH2S02CHF2 - OH 11-295 A-l 0 4-CH2CN - OHCompound No. A X1 R12 R2 R3 11-290 A1 0 4-CH2SOMe-OH 11-291 Ala 4-CH2S02Me-OH 11-292 Ala 4-CH2SCHF2-OH Allyl 4-CH2SOCHF2-OH 11- 294 Al 0 4-CH 2 SO 2 CHF 2 -OH 11-295 Al 0 4-CH 2 CN

[Tabela 27][Table 27]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-296 A-l O 4-NHMe - OH 11-297 A-l O 4-OCH2OCH2CF3 - OH 11-298 A-l 0 4-C(Me)=NOMe - OH 11-299 A-l 0 2-CONH2 - OH 11-300 A-l 0 4- -Np - OH 11-301 A-l 0 3-F, 4-OMe 5-C1 OH 11-302 A-l 0 4-OMe 5,6, 8-F3, 7-OMe OH 11-303 A-l 0 -- 7-CF3 OH 11-304 A-l 0 4-F 7-OMe OH 11-305 A-l 0 4-OCHF2 7-OMe OH 11-306 A-l 0 4-Me 7-OMe OH 11-307 A-l 0 4-OMe 5-Br OH 11-308 A-l 0 4-OMe 5-CN OH 11-309 A-l 0 4-OMe 5-CF3 OH 11-310 A-l 0 2,3,5, 6-F4, 4-OMe - OH 11-311 A-l 0 4-Me 5-C1 OH 11-312 A-l 0 3-F, 4-Me 5-C1 OH 11-313 A-l 0 2-F, 4-OMe 5-C1 OH 11-314 A-l 0 3-F 6-F OH 11-315 A-l 0 3-Me 6-F OH 11-316 A-l 0 3-F, 4-OMe 5-Me OH 101 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A A-4-OCH 2 OCH 2 CF 3 -OH A-4-C (Me) = NOMe-OH 11-299 A1 0 2- CONH2 -OH 11-300 Al-4-Nβ-OH 11-301 Al-3-F, 4-OMe 5-C1 OH 11-302 Al-4-OMe 5,6,8-F3,7-OMe OH 11-303 A1 0 -7-CF3 OH 11-304 Al 0 4-F 7-OMe OH 11-305 Al 0 4-OCHF 2 7-OMe OH 11-306 Al-4-Me 7-OMe OH 11-307 Al 0 4-OMe 5-Br OH 11-308 Al 0 4-OMe 5-CN OH 11-309 Al 0 4-OMe 5-CF 3 OH 11-310 Al-2,3,5,6-F4,4- OMe-OH 11-311 A1 0 4-Me 5-C1 OH 11-312 Al-3-F, 4-Me 5-C H 11-313 Al 2-F, 4-OMe 5-C H 11-314 Al 0 3-F 6-F OH 11-315 Al 0 3-Me 6-F OH 11-316 Al 0 3-F, 4-OMe 5-Me OH 101 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R12 R2 R3 11-317 A-l 0 4-F 5-F OH 11-318 A-l 0 4-F 5-C1 OH 11-319 A-l 0 4-F 5-Me OH 11-320 A-l 0 4-OCHF2 5-F OH 11-321 A-l 0 4-OCHF2 5-C1 OH 11-322 A-l 0 4-OCHF2 5-Me OH 11-323 A-l 0 3-F, 4-OEt - OHCompound No. A X1 R12 R2 R3 11-317 A1 0-F 5-F OH 11-318 Al 0 4-F 5-C1 OH 11-319 Al 0 4-F 5-Me OH 11-320 Al 0 4 -OCHF 2 5-F OH 11-321 Al 0 4-OCHF 2 5-C H 11-322 Al 0 4-OCHF 2 5-Me OH 11-323 Al 3-F, 4-OEt-OH

[Tabela 28][Table 28]

0 X1 αΑΛ 7 Composto No. A X1 R1 R2 R3 III-l A-l 0 H - OH III-2 A-l 0 Me - OH III-3 A-2 0 Me - OH III-4 A-3 0 Me - OH III-5 A-4 0 Me - OH III-6 A-5 0 Me - OH III-7 A-l 0 Et - OH 111 - 8 A-2 0 Et - OH 111 - 9 A-3 0 Et - OH III-10 A-4 0 Et - OH III-ll A-5 0 Et - OH III-12 A-l 0 n-Pr - OH 111 -13 A-l 0 i-Pr - OH III-14 A-l 0 c-Pr - OH 111 -15 A-l 0 n-Bu - OH 111 -1 6 A-l 0 s-Bu - OH 102 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ0 X 1 α-7 Compound No. A X1 R1 R2 R3 III-1 Al H -OH III-2 Al-Me-OH III-3 A-20 Me-OH III-4 A-30 Me- 5 A-4 0 Me-OH III-6 A-5 0 Me-OH III-7 Al 0 Et-OH III-10 A - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - Al - 0 n-Bu-OH 111-16 Al 0 s-Bu -OH 102 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

111 -17 \—1 1 &lt; 0 i-Bu - OH 111 — 18 Α-1 0 t-Bu - OH 111 -1 9 Α-1 0 c-Bu - OH 111-2 0 Α-1 0 n-Pen - OH 111-21 Α-1 0 c-Pen - OH ΙΙΙ-22 Α-1 0 n-Hex - OH 111-2 3 Α-1 0 c-Hex - OH 111-2 4 Α-1 0 n-CvHi5 - OH 111-2 5 Α-1 0 n-CsHi7 - OH ΙΙΙ-26 Α-1 0 n-CgHig - OH 111-2 7 Α-1 0 n-CioH2i - OH 111-2 8 Α-1 0 n-CnH28 - OH 111-2 9 Α-1 0 n-Ci2H25 - OH ΙΙΙ-30 Α-1 0 CH2CH=CH2 - OH ΙΙΙ-31 Α-2 0 ch2ch=ch2 - OH ΙΙΙ-32 Α-3 0 ch2ch=ch2 - OH ΙΙΙ-33 Α-4 0 ch2ch=ch2 - OH ΙΙΙ-34 Α-5 0 ch2ch=ch2 - OH ΙΙΙ-35 \—1 1 &lt; 0 ch2c^ch - OH111 -17 \ -1 1 < 0 111 -18 111 -18 Α-10 0 t-Bu-OH 111 -1 9 Α -10 0 c-Bu-OH 111-2 0 Α -10 0 n-Pen-OH 111-21 Α-1 0 c-Pen-OH ΙΙΙ-22 Α-1 0 n-Hex-OH 111-2 3 Α -10 0 c-Hex-OH 111-2 4 Α -10 0 n-CvHi5- 1 n-CsHi7-OH ΙΙΙ-26 Α -10 n-CgHig-OH 111-2 7 Α -10 n-CioH2i-OH 111-2 8 Α -10 n-CnH28-OH 111-2 9 Α -1 0 n-Ci 2 H 25 - OH ΙΙΙ-30 Α-1 0 CH 2 CH = CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 0 ch2ch = ch2 - OH ΙΙΙ-34 Α-5 0 ch2ch = ch2 - OH ΙΙΙ-35 \ -1 1 < 0 ch2c ^ ch-OH

[Tabela 29][Table 29]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 III-36 A-2 0 ch2c=ch - OH III-37 A-3 0 ch2c=ch - OH III-38 A-4 0 ch2c=ch - OH III-39 LO 1 &lt; 0 ch2c^ch - OH III-40 A-l 0 ch2cf3 - OH III-41 A-2 0 ch2cf3 - OH III-42 A-3 0 ch2cf3 - OH III-43 A-4 0 ch2cf3 - OH III-44 LO 1 &lt; 0 ch2cf3 - OH III-45 A-l 0 ch2ch2f - OH 103 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R1 R2 R3 III-36 A-2 0 ch2c = ch-OH III-37 A-3 0 ch2c = ch-OH III-38 A-4 0 ch2c = ch-OH III-39 LO 1 < ; 0 ch2cf3-OH III-40 A-3 0 ch2cf3-OH III-40 A-40 A-4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ; 0 ch2cf3 - OH III-45 A-1 0 ch2ch2f - OH 103 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 ΙΙΙ-46 A-l 0 CH2CH2C1 - OH ΙΙΙ-47 A-l 0 CH2CH2CF3 - OH ΙΙΙ-48 A-l 0 CH2CH=CC12 - OH 111-4 9 A-l 0 CH2OMe - OH 111 — 5 0 A-l 0 CH2OEt - OH ΙΙΙ-51 A-2 0 CH2OEt - OH ΙΙΙ-52 A-3 0 CH2OEt - OH ΙΙΙ-53 A-4 0 CH2OEt - OH ΙΙΙ-54 A-5 0 CH2OEt - OH ΙΙΙ-55 A-l 0 CH(Me)OMe - OH ΙΙΙ-56 A-l 0 CH(Me)OEt - OH ΙΙΙ-57 A-l 0 CH2OPh - OH ΙΙΙ-58 A-l 0 CH2OCH2CH2OMe - OH ΙΙΙ-59 A-l 0 CH2OCH2CF3 - OH ΙΙΙ-60 A-2 0 CH2OCH2CF3 - OH ΙΙΙ-61 A-3 0 CH2OCH2CF3 - OH 111- 62 A-4 0 CH2OCH2CF3 - OH ΙΙΙ-63 A-5 0 CH2OCH2CF3 - OH 111- 64 A-l 0 CH (Me) OCH2CF3 - OH 111- 65 A-l 0 CH2OCH2-^ - OH ΙΙΙ-66 A-l 0 CH(Me)OCH2-^'°^ - OH ΙΙΙ-67 A-l 0 CH20CH2CH2S02Me - OH ΙΙΙ-68 A-l 0 CH2OCH2CH2CN - OH 111 - 6 9 A-l 0 CH2OC(=0)t-Bu - OH 111-7 0 A-l 0 CH2SMe - OH ΙΙΙ-71 A-4 0 CH2SMe - OH ΙΙΙ-72 A-l 0 CH2SEt - OH ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 104 [Tabela 30]Compound No. A X 1 R 1 R 2 R 3 ΙΙΙ-46 Al 0 CH 2 CH 2 C 1 -OH Al-CH 2 CH 2 CF 3 - OH - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - ) OH-OH-56 Al-CH 2 OMe-OH ΙΙΙ-56 Al-CH 2 OMe-OH ΙΙΙ-56 Al 0 CH (Me) OEt-OH ΙΙΙ-57 Al 0 CH 2 OCH 2 -CH ΙΙΙ-61 A-3 0 CH 2 OCH 2 CF 3 -OH 111-62 A-4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - -O-OH-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-Ala-CH- OH 111-7 0 Al 0 CH2SMe - OH ΙΙΙ-71 A-4 0 CH2SMe - OH ΙΙΙ-72 Al 0 CH2SEt - OH ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ 104 [Table 30]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 III-73 A-l 0 CH2S-n-Pr - OH III-74 A-l 0 CH(Me)SMe - OH III-75 A-l 0 CH(Me)SEt - OH III-76 A-l 0 CH(Me)S-n-Pr - OH III-77 A-l 0 CH2SOMe - OH 111-7 8 A-l 0 CH2SOEt - OH III-79 A-l 0 CH2SO-n-Pr - OH III-80 \—1 1 &lt; 0 CH2S02Me - OH 111 - 81 A-4 0 CH2S02Me - OH III-82 A-l 0 CH2S02Et - OH 111 - 8 3 A-l 0 CH2S02-n-Pr - OH III-84 \—1 1 &lt; 0 CH(Me)S02Me - OH 111 - 8 5 A-l 0 CH (Me) S02Et - OH 111 - 8 6 A-l 0 CH(Me)S02-n-Pr - OH 111 - 8 7 A-l 0 CH2CH2OH - OH III-88 A-l 0 CH2CH2OMe - OH 111 - 8 9 A-l 0 CH2CH2OEt - OH III-90 A-l 0 CH(Me)CH2OMe - OH III-91 A-l 0 CH2CH2SMe - OH III-92 A-l 0 CH2CH2S02Me - OH 111- 93 A-l 0 CH2CH2CH2OMe - OH 111- 94 A-l 0 CH2C(=0)Me - OH 111- 95 A-l 0 CH2C(=0)OMe - OH III-96 A-l 0 CH2C (=0)OEt - OH 111- 97 A-l 0 CH2C(=0)On-Pr - OH III-98 A-l 0 CH2C(=0)Oi-Pr - OH 111 - 9 9 A-l 0 CH2C(=0)Ot-Bu - OH III-100 A-l 0 CH2C(=0)NMe2 - OH III-101 A-l 0 ch2c(=o)—N^O - OH 105 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X 1 R 1 R 2 R 3 III-73 Al 0 CH (Me) SEt-OH III-76 Al-CH (Me) Sn-Pr-OH III-77 Al-CH 2 SO 2 -OM-OH III-80 Al- 0-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 0 CH (Me) S02Me-OH 111-8 5 Al 0 CH (Me) S02Et-OH 111-8 6 Al 0 CH (Me) SO2-n-Pr-OH Al 0 CH 2 CH 2 OMe - OH III - 92 Al 0 CH 2 CH 2 OMe - OH III - 92 Al 0 CH 2 CH 2 OMe - OH III - 92 Al 0 CH 2 CH 2 OMe - OH 111-94 Al 0 CH 2 C (= O) OMe-OH III-96 Al 0 CH 2 C (= O) OEt-OH 111-97 Al 0 CH 2 C (= O) (= O) OH-Pr-OH III-98 Al-CH 2 C (= O) NMe-OH - 101 Al 0 ch2c (= o) -N O O - OH 105 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 III-102 A-l 0 ch2cn - OH 111 -10 3 A-l 0 ch2ch2cn - OH 111 -10 4 A-l 0 CH(Me)CH2CN - OH 111 -10 6 A-l 0 ch2ch2ch2cn - OH III-106 A-l 0 ch2ch2no2 - OH 111 -10 7 A-l 0 Bn - OH 111 -10 8 A-l 0 (2-F) Bn - OH 111 -10 9 A-l 0 (3-F)Bn - OH III-110 A-l 0 (4-F) Bn - OH III-lll A-l 0 (2-C1)Bn - OHCompound No. A X 1 R1 R2 R3 III-102 Al 0 ch2cn - OH 111 -10 3 Al 0 ch2ch2cn - OH 111 -10 4 Al 0 CH (Me) CH2CN-OH 111 -10 6 Al 0 ch2ch2ch2cn - OH III-106 Al (CH 2 CH 2) - OH 111 -10 7 Al 0 Bn-OH 111 -10 8 Al 0 (2-F) Bn-OH 111 -10 9 Al 0 (3-F) F) Bn-OH III-III Al (2-Cl) Bn-OH

[Tabela 31][Table 31]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 III-112 \—1 1 &lt; 0 (3-C1)Bn - OH 111 -113 \—1 1 &lt; 0 (4-C1)Bn - OH III-114 A-l 0 (2-Me)Bn - OH 111 -115 \—1 1 &lt; 0 (3-Me)Bn - OH 111 -11 6 \—1 1 &lt; 0 (4-Me)Bn - OH 111 -117 \—1 1 &lt; 0 (2-CF3) Bn - OH 111 -118 \—1 1 &lt; 0 (3-CF3) Bn - OH III-119 \—1 1 &lt;1 0 (4-CF3) Bn - OH III-120 \—1 1 &lt; 0 (2-OMe)Bn - OH III-121 A-2 0 (2-OMe)Bn - OH III-122 A-3 0 (2-OMe)Bn - OH III-123 A-4 0 (2-OMe)Bn - OH III-124 LO 1 &lt; 0 (2-OMe)Bn - OH III-125 \—1 1 &lt; 0 (3-OMe)Bn - OH 111-12 6 \—1 1 &lt; 0 (4-OMe)Bn - OH III-127 A-l 0 (2,4- (OMe) 2) Bn - OH III-128 \—1 1 &lt; 0 (2, 6- (OMe)2)Bn - OH 111-12 9 \—1 1 &lt; 0 (3,5- (OMe) 2) Bn - OH 106 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R1 R2 R3 III-112 \ -1 1 < 0 (3-Cl) Bn-OH 111-113 -1 < 0 (4-Cl) Bn-OH III-114 A-10 (2-Me) Bn-OH 111-115 -1 < 0 (3-Me) Bn-OH 111-116-1 < 0 (4-Me) Bn-OH 111-117 1 < 0 (2-CF3) Bn-OH 111-118 -1 < 0 (3-CF3) Bn-OH III-119? -1 <1 0 (4-CF3) Bn-OH III-120? -1 < 0 (2-OMe) Bn-OH III-122 A-20 A-20 A-20 A-20 A-30 (2-OMe) ) Bn-OH III-124 LO 1 &lt; 0 (2-OMe) Bn-OH III-125? -1 < 0 (3-OMe) Bn-OH 111-126 \ -1 1 < 0 (4-OMe) Bn-OH III-127 A-10 (2,4- (OMe) 2) Bn-OH III-128 1 < 0 (2,6- (OMe) 2) Bn-OH 111-12 9 -1 < 0 (3,5- (OMe) 2) Bn-OH 106 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 III-130 A-l 0 CH(Me)Ph - OH III-131 A-l 0 “O - OH III-132 A-2 0 -Q&gt; - OH III-133 A-3 0 C-o - OH III-134 A-4 0 - OH III-135 LO 1 &lt; 0 - OH III-136 \—1 1 &lt; 0 ~^Cs - OH III-137 A-l 0 “0so2 - OH 111 -13 8 A-l 0 -P - OH 111 -13 9 A-l 0 ~^Cs - OH 111 -14 0 A-2 0 “Os - OHCompound No. A X1 R1 R2 R3 III-130 A-1 CH (Me) Ph-OH III-131 A-10 0 -OH III-132 A-20 -Q &gt; - OH III-133 A-3 0 C-o-OH III-134 A-4 0-OH III-135 LO 1 < 0-OH III-136? -1 &lt; OH-137 III-137 A-10-O-2-OH 111 -13 A-10 0 -O-OH 111 -13 A-10 C-OH

[Tabela 32][Table 32]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 111 -141 A-3 0 ^Os - OH III-142 A-4 0 ^Cs - OH III-143 LO 1 &lt; 0 ^Cs - OH 111 -14 4 A-l 0 - OH III 145 \—1 1 &lt; 0 -rf N'° - OH 111 -14 6 A-2 0 ^“e N° - OH III-147 A-3 0 _.Me N'° - OH 107 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X 1 R 1 R 2 R 3 111 -141 A-3 0 -OH III-142 A-4 0 C-OH III-143 LO 1 < 0-Cys-OH 111 -14 4 A-10 0 -OH III 145? -1 < 0 -rf N '-OH 111 -146 A-20 0 and N-OH III-147 A-30 0 Me N0 -OH 107 2 0 0 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 111 -14 8 A-4 0 Me “Vo - OH 111 -14 9 LO 1 &lt; 0 __,Me - OR 111 -15 0 \—1 1 &lt; 0 /a^CFa NO - OH 111 -151 \—1 1 &lt; 0 V&quot; VN - OH III-152 \—1 1 &lt; 0 -ÇT - OH III-153 A-1 0 - OH III-154 \—1 1 &lt; 0 _Me n-s - OH III-155 \—1 1 &lt; 0 - OH 111 -15 6 \—1 1 &lt; 0 ^OfM· - OH III-157 \—1 1 &lt; 0 ^rMe nn Me - OHCompound No. A X1 R1 R2 R3 111 -14 8 A-4 0 Me-Vo -OH 111 -14 9 LO 1 < 0 __, Me-OR 111 -15 0 -1 -1 < 0 / a? CFa NO-OH 111-151? -1 < 0 V &quot; VN-OH III-152? -1 &lt; 0 -CH-OH III-153 A-10 0-OH III-154? -1 < 0 -Me n-s-OH III-155? -1 &lt; 0-OH 111 -15 6 -1 < OH-157 III-157 &lt; 1 &gt; MeOH

[Tabela 33][Table 33]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 III-158 A-1 0 ^vCFs Mé - OH 111 -15 9 \—1 1 &lt; 0 OP - OH III-160 \—1 1 &lt; 0 N-^Me - OH III-161 \—1 1 &lt; 0 3 - OH 111 -1 62 \—1 1 &lt; 0 N-i OP - OH 108 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R1 R2 R3 III-158 A-10 0 vCFs Met-OH 111 -15 9 -1 < 0 OP-OH III-160? -1 &lt; N-Me-OH III-161 1 < 0 3-OH 111-162? -1 &lt; 0 N-i OP-OH 108 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 III-163 \—1 1 &lt; 0 N^Me N° - OH III-164 \—1 1 &lt; 0 N-vMe —e T n-n Me - OH III-165 \—1 1 &lt; 0 —&lt;' H N'n Me - OH 111 -1 6 6 \—1 1 &lt; 0 O - OH III-167 \—1 1 &lt; 0 ~Cs°2 - OH III-168 \—1 1 &lt; 0 -N^jO - OH 111 -1 6 9 \—1 1 &lt; 0 0 1 - OH III-170 \—1 1 &lt; 0 /—s -N S02 \_/ Δ - OH III-171 A-1 0 -o - OH III-172 \—1 1 &lt; 0 - OH 111 -17 3 \—1 1 &lt; 0 ~Q Me - OHCompound No. A X1 R1 R2 R3 III-163 \ -1 1 < N-Me N-OH III-164? -1 &lt; 0 N-vMe -e T n-n Me-OH III-165? -1 &lt; 0 - < H N'n Me-OH 111-16 6 -1 < O-OH III-167? -1 &lt; 0-Cs ° 2-OH III-168? -1 &lt; -O-N-O-OH 111-16 9 -1 < 0 0 1 - OH III-170? -1 &lt; 0 / -s -NO2 2 / Δ-OH III-171 A-10 0 -o-OH III-172 1 < 0-OH 111 -17 3 -1 < 0 ~ Q Me - OH

[Tabela 34][Table 34]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 111 -17 4 \—1 1 &lt; 0 CF 3 - OH 111 -17 5 \—1 1 &lt; 0 ~Q OMg - OH 111 -17 6 \—1 1 &lt; 0 —F N—^ - OH III-177 A-1 0 —O-01 - OH 111 -17 8 \—1 1 &lt; 0 —^ //”Μθ N-^ - OH 109 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R1 R2 R3 111 -17 4 \ -1 1 < 0 CF 3 -OH 111-176-1 <1 < 0 ~ Q OMg-OH 111 -17 6 \ -1 1 < 0 -F-III-177 A-10 0 -O-01-OH 111 -17 1 -1 < 0 - ^ // "Μθ N- ^ - OH 109 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 111 -17 9 \—1 1 &lt; 0 —&lt;T~Vc Fs N-“' - OH 111 -18 0 \—1 1 &lt; 0 —^ OMe N-^ - OH 111 -181 \—1 1 &lt; 0 α N-^ - OH III-182 \—1 1 &lt; 0 Me -r) - OH III-183 A-l 0 CFs - OH 111 -18 4 \—1 1 &lt; 0 OMe N-^ - OH III-185 A-l 0 *-N - OH 111 -18 6 \—1 1 &lt; 0 —O-01 - OH 111 -18 7 \—1 1 &lt; 0 —^ V~Me - OH 111 -18 8 \—1 1 &lt; 0 ^Q^CF3 - OH III-189 \—1 1 &lt; 0 —L OMe ^-N - OH III-190 A-2 0 —ζ. V~OMe . ^-N - OHCompound No. A X1 R1 R2 R3 111 -17 1 -1 < 0 - &lt; T-Vc Fs N- &quot; -OH &lt; / RTI &gt; 0 - ^ OMe N - ^ - OH 111 -181 \ -1 1 < 0 α-N- III-OH III-182? -1 &lt; 0 Me -r) -OH III-183 A-10 CFs-OH 111 -18 4 -1 < 0 OMe N-OH-185 III-185 A-1 0 * -N-OH 111 -18 1 < 0 -O-01-OH 111 -18 1 -1 < 0 - ^ V ~ Me - OH 111 - 18 8 \ -1 1 < CF3-OH III-189? -1? 0-L-OMe-N-OH III-190 A-20. V-OMe. - N - OH

[Tabela 35][Table 35]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 III-191 A-3 0 —4 OMe - OH 111 -1 92 A-4 0 —\ OMe MST - OH III-193 LO 1 &lt; 0 —tf— OMe - OH III-194 \—1 1 &lt; 0 -O - OH 110 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R1 R2 R3 III-191 A-3 0 -4 OMe-OH 111-192 A-4 0 -> OMe MST-OH III-193 LO 1 < 0 -tf-OMe-OH III-194? -1 &lt; 0 -O-OH 110 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 III-195 \—1 1 &lt; 0 N=v —^ ^ N—^ - OH 111 -1 9 6 \—1 1 &lt; 0 C3Pg - OH III-197 \—1 1 &lt; 0 OMe N=&lt; OMe - OH III-198 A-l 0 OMe N=&lt; -4 N OMe - OH 111 -1 9 9 \—1 1 &lt; 0 /=N -ΗfJ - OH 111-2 0 0 \—1 1 &lt; 0 nh2 N=&lt; -i N iH nh2 - OH III-201 \—1 1 &lt; 0 - OH III-202 \—1 1 &lt; 0 - OH III-203 A-2 0 - OH 111-2 0 4 A-3 0 - OH III-205 A-4 0 “9? - OHCompound No. A X1 R1 R2 R3 III-195 \ -1 1 < 0 N = v - ^ N - ^ - OH 111 -1 9 6 \ -1 1 < 0 C3 Pg-OH III-197? -1 &lt; 0 OMe N = &lt; OMe-OH III-198 A-10 OMe N = &lt; -4 N-OMe-OH 111-19-9 -1 < 0 / = N - (R) - 0 nh 2 N = &lt; 1 H-NMR (DMSO-d 6):? 0-OH III-202? -1 &lt; 0-OH III-203 A-20 0-OH 111-240 A-30 0-OH III-205 A-40 0 -9? Oh

[Tabela 36][Table 36]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 111-2 0 6 LO 1 &lt; 0 - OH III-207 A-l 0 OH 111 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R1 R2 R3 111-2 0 6 LO 1 < 0-OH III-207 A-10 OH 111 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R1 R2 R3 111-2 0 8 A-l 0 - OH 111-2 0 9 A-l 0 - OH III-210 A-l 0 F - OH 111-211 A-l 0 CH2-0 o - OH ΙΙΙ-212 A-l 0 CH 2-rrMe O-N - OH III-213 A-l 0 - OH III-214 A-l 0 NH2 - OH ΙΙΙ-215 A-l 0 NHMe - OH III-216 A-l 0 NMe2 - OH III-217 A-l 0 OMe - OH III-218 A-l 0 OEt - OH ΙΙΙ-219 A-l 0 Me 6-F OH ΙΙΙ-220 A-l 0 Me 6-C1 OH ΙΙΙ-221 A-l 0 Me 6-OMe OH ΙΙΙ-222 A-l s Me - OH ΙΙΙ-223 A-4 0 Me - S (n-Hex) ΙΙΙ-224 A-4 0 Me - SO (n-Hex) ΙΙΙ-225 A-4 0 Me - S02(n-Hex) 111-22 6 A-4 0 Me - SPh ΙΙΙ-227 A-4 0 Me - SOPh ΙΙΙ-228 A-4 0 Me - S02Ph 111-22 9 A-l 0 CH2CH2CH=CH2 - OH 111-2 3 0 A-l 0 CH2CH2CH=C (Me) 2 - OH 111-2 31 A-l 0 CH2CH2C=CH - OH ΙΙΙ-232 A-l 0 CH2CH2C (Me) =CF2 - OH ΙΙΙ-233 A-l 0 CH(Me)C(=0)Ot-Bu - OH 112 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 37]Compound No. A X1 R1 R2 R3 111-2 0 8 Al 0 - OH 111-2 0 9 Al 0 - OH III - 210 Al 0 F - OH 111-211 Al 0 CH 2 O o - OH ΙΙΙ-212 Al 0 CH 2 -rrMe ON-OH III-213 Al 0-OH III-214 Al 0 NH 2 -OH III-218 Al 0 NHe-OH III-217 Al 0 Al 2 Me 6-OH OH-219 Al 0 Me 6-F OH ΙΙΙ-220 Al 0 Me 6-C H ΙΙΙ-221 Al 0 Me 6-OMe OH ΙΙΙ-222 Al s Me-OH ΙΙΙ-223 A-4 0 Me (N-Hex) ΙΙΙ-224 A-4 0 Me-SO (n-Hex) ΙΙΙ-225 A-4 0 Me-SO 2 (n-Hex) 111-22 6 A-40 Me- 227 A-4 0 Me-SOPh ΙΙΙ-228 A-4 0 Me-S02Ph 111-22 9 Al 0 CH 2 CH 2 CH = CH 2 CH 2 CH (Me) = CF 2 -OH ΙΙΙ-233 Al 0 CH (Me) C (= O) Ot-Bu-OH 112 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 37]

Composto No. A X1 R1 R2 R3 III-234 \—1 1 &lt; 0 (2-OCHF2) Bn - OH III-235 \—1 1 &lt; 0 CH2CH2Ph - OH III-236 \—1 1 0 - OH III-237 \—1 1 &lt; 0 ch2-n^] nAcf3 - OH 111-2 3 8 \—1 1 &lt; 0 f3c Me - OH 111-2 3 9 \—1 1 &lt; 0 Me - OH III-240 A-l 0 ch2-^ Cl - OH 111-2 41 \—1 1 &lt; 0 ck2-^Ç-^ '—O - OH III-242 \—1 1 &lt; 0 CH2CH2-OCMe 0'N - OH 111-2 4 3 \—1 1 &lt; 0 CH2CH2-f T 0'N - OH 111-2 4 4 \—1 1 &lt; 0 Bn 8-Me OH 111-2 4 5 \—1 1 &lt; 0 Bn 7-Me OH 111-2 4 6 \—1 1 &lt; 0 Bn 6-Me OH III-247 \—1 1 &lt; 0 Bn 6-OMe OH 113 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 38]Compound No. A X1 R1 R2 R3 III-234 \ -1 1 < 0 (2-OCHF 2) Bn-OH III-235? -1 &lt; CH 2 CH 2 Ph-OH III-236? -110-OH III-237? -1 &lt; 0 ch2-n ^] nAcf3-OH 111-238 * 0 f3c Me-OH 111-239? -1 &lt; 0 Me-OH III-240 A-1 0 ch2 - ^ Cl - OH 111-2 41 \ -1 1 < -CH 2 -CH 2 -O-OH III-242 0 CH 2 CH 2 -OCMe 0'N-OH 111-2 4 3 -1 < 0 CH 2 CH 2 -f T 0'N-OH 111-2 4 4 -1 < 0 Bn 8-Me OH 111-245 <1 1 < 0 Bn 7-Me OH 111-246 <-1 1 < 0 Bn 6-Me OH III-247? -1 &lt; 0 Bn 6-OMe OH 113 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 38]

Ο X1 WRl2 A-VyV5 &quot;Λ,. 8 6 7 Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-1 A-l 0 - - OH IV-2 A-2 0 - - OH IV-3 A-3 0 - - OH IV-4 A-4 0 - - OH IV-5 A-5 0 - - OH IV- 6 A-l 0 2-F - OH IV-7 A-l 0 3-F - OH IV- 8 A-l 0 4-F - OH IV- 9 A-l 0 2 -Cl - OH IV-10 A-4 0 2 -Cl - OH IV-11 A-l 0 3-C1 - OH IV-12 A-4 0 3-C1 - OH IV-13 A-l 0 4 -Cl - OH IV-14 A-4 0 4 -Cl - OH IV-15 A-5 0 4-Cl - OH IV-16 A-l 0 2-Br - OH IV-17 A-l 0 3-Br - OH IV-18 A-l 0 4-Br - OH IV-1 9 A-l 0 2-Me - OH IV-20 A-l 0 3-Me - OH IV-21 A-l 0 4-Me - OH IV-22 A-l 0 2 -Et - OH IV-23 A-l 0 3-Et - OH IV-24 A-l 0 4-Et - OH IV-25 A-l 0 2-n-Pr - OH ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 114Ο X1 WRl2 A-VyV5 &quot; Λ ,. 8 6 7 Compound No. A X1 R12 R2 R3 IV-1 A1 0 - - OH IV-2 A-2 0 - - OH IV-3 A-3 0 - - OH IV-4 A-4 0 - - OH IV 5 A-5 0 - - OH IV - 6 Al 0 2 - F - OH IV - 7 Al 0 3 - F - OH IV - 8 Al 0 4 - F - OH IV - 9 Al 0 2 - Cl - OH IV -10 A-4 0 2 -Cl-OH IV-11 Ala 3-C 1 -OH A-40 A-4 0 3-C 1 -OH 4 -Cl-OH IV-15 A-5 0 4-Cl-OH IV-16 Al-2-Br-OH IV-17 Al-3-Br-OH IV-18 Al-4-Br-OH IV-1 9 Al 2 -Me-OH IV-20 Al-3-Me-OH IV-21 Al-4-Me-OH IV-22 Al-2-Et-OH IV-23 Al-3-Et- 24 Al 0 4-Et-OH IV-25 Al 0 2-n-Pr-OH ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ 114

IV-26 A-l 0 3-n-Pr - OH IV-27 A-l 0 4-n-Pr - OH IV-28 A-l 0 2-i-Pr - OH IV-29 A-l 0 3-i-Pr - OH IV-30 A-l 0 4-i-Pr - OH IV-31 A-l 0 2-c-Pr - OH IV-32 A-l 0 3-c-Pr - OH IV-33 A-l 0 4-c-Pr - OH IV-34 A-l 0 2-CF3 - OHIV-26 Al-3-n-Pr-OH Al-4-n-Pr-OH Allyl 2-i-Pr- Al 4-i-Pr-OH IV-31 Al-2-c-Pr-OH Al-3-c-Pr-OH Al-4-c-Pr-OH IV-34 Al 0 2-CF3-OH

[Tabela 39][Table 39]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-35 A-2 0 2-CF3 - OH IV-36 A-3 0 2-CF3 - OH IV-37 A-4 0 2-CF3 - OH IV-38 A-5 0 2-CF3 - OH IV-39 A-l 0 3-CF3 - OH IV-40 A-2 0 3-CF3 - OH IV-41 A-3 0 3-CF3 - OH IV-42 A-4 0 3-CF3 - OH IV-43 A-5 0 3-CF3 - OH IV-44 A-l 0 4-CF3 - OH IV-45 A-2 0 4-CF3 - OH IV-46 A-3 0 4-CF3 - OH IV-47 A-4 0 4-CF3 - OH IV-48 A-5 0 4-CF3 - OH IV-49 A-l 0 2 -OH - OH IV-50 A-l 0 3-OH - OH IV-51 A-l 0 4 -OH - OH IV-52 A-l 0 2-OMe - OH IV-53 A-2 0 2-OMe - OH IV-54 A-3 0 2-OMe - OH 115 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R12 R2 R3 IV-35 A-2 0 2-CF3 -OH IV-36 A-3 0 2-CF 3 -OH IV-37 A-4 0 2-CF 3 -OH IV-38 A-5 0 2-CF 3 -OH IV-39 A-3 3-CF 3 -OH IV-40 A-2 0 3-CF 3 -OH A-30 A-30 A-30 A-40 A-40 3-CF 3 OH A-50 A-50 A-50 A-50 A-50 A-50 A-50 A-50 A-50 A-50 A-50 A-50 A- 47 A-4 0 4-CF 3 -OH IV-48 A-5 0 4-CF 3 -OH Al-2 2 -OH-OH IV-50 Al-3-OH-OH - OH IV-52 A1 0 2-OMe-OH IV-53 A-2 0 2-OMe-OH IV-54 A-3 0 2-OMe-OH 115 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-55 A-4 0 2-OMe - OH IV-56 A-5 0 2-OMe - OH IV-57 A-l 0 3-OMe - OH IV-58 A-2 0 3-OMe - OH IV-59 A-3 0 3-OMe - OH IV- 60 A-4 0 3-OMe - OH IV- 61 A-5 0 3-OMe - OH IV- 62 A-l 0 4-OMe - OH IV- 63 A-2 0 4-OMe - OH IV- 64 A-3 0 4-OMe - OH IV- 65 A-4 0 4-OMe - OH IV- 6 6 A-5 0 4-OMe - OH IV- 67 A-l 0 2-OEt - OH IV- 68 A-l 0 3-OEt - OH IV- 6 9 A-l 0 4-OEt - OH IV-70 A-l 0 2-O-n-Pr - OH IV-71 A-l 0 3-O-n-Pr - OH IV-72 A-l 0 4-O-n-Pr - OH IV-7 3 A-l 0 2-O-i-Pr - OH IV-7 4 A-l 0 3-O-i-Pr - OH IV-7 5 A-l 0 4-O-i-Pr - OHCompound No. A X1 R12 R2 R3 IV-55 A-4 0 2-OMe-OH IV-56 A-5 0 2-OMe-OH IV-57 Ala 3-OMe-OH IV-58 A-2 0 3 -OMe-OH IV-59 A-3 0 3-OMe-OH IV-60 A-4 0 3-OMe-OH IV-61 A-5 0 3-OMe-OH IV-62 Al-4-OMe-OH IV-63 A-2 0 4-OMe-OH IV-64 A-3 0 4-OMe-OH IV-65 A-4 0 4-OMe-OH IV-6 A-5 0 4-OMe-OH IV - 67 Al 0 2 -OEt-OH IV-68 Al-3-OEt-OH IV-69 Al-4-OEt-OH IV-70 Al-2-On-Pr-OH Al-3-On 4-Al-4-On-Pr-OH IV-7 Al-2-O-Pr-OH IV-7 Al-3-O-Pr- Hi-Pr-OH

[Tabela 40][Table 40]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-76 A-l 0 2-O-c-Pr - OH IV-77 A-l 0 3-O-c-Pr - OH IV-78 A-l 0 4-O-c-Pr - OH IV-79 A-l 0 2 -OCH2CH=CH2 - OH IV- 8 0 A-l 0 3-OCH2CH=CH2 - OH IV- 81 A-l 0 4 -OCH2CH=CH2 - OH IV-82 A-l 0 2-OCH2C=CH - OH 116 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R12 R2 R3 IV-76 A1 0-Oc-Pr-OH IV-77 Al-3-Oc-Pr-OH IV-78 Al-4-Oc-Pr-OH -OCH 2 CH = CH 2 -OH Alk-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-83 A-l 0 3-OCH2C=CH - OH IV- 8 4 A-l 0 4-OCH2C=CH - OH IV- 8 5 A-l 0 2 -OCHF2 - OH IV- 8 6 A-2 0 2 -OCHF2 - OH IV-87 A-3 0 2 -OCHF2 - OH IV- 8 8 A-4 0 2 -OCHF2 - OH IV- 8 9 A-5 0 2 -OCHF2 - OH IV- 90 A-l 0 3-OCHF2 - OH IV- 91 A-2 0 3-OCHF2 - OH IV- 92 A-3 0 3-OCHF2 - OH IV- 93 A-4 0 3-OCHF2 - OH IV- 94 A-5 0 3-OCHF2 - OH IV- 95 A-l 0 4-OCHF2 - OH IV-96 A-2 0 4-OCHF2 - OH IV- 97 A-3 0 4-OCHF2 - OH IV- 98 A-4 0 4-OCHF2 - OH IV- 9 9 A-5 0 4-OCHF2 - OH IV-100 A-l 0 2-OCF3 - OH IV-101 A-l 0 3-OCF3 - OH IV-102 A-2 0 3-OCF3 - OH IV-103 A-3 0 3-OCF3 - OH IV-104 A-4 0 3-OCF3 - OH IV-105 A-5 0 3-OCF3 - OH IV-106 A-l 0 4-OCF3 - OH IV-107 A-2 0 4-OCF3 - OH IV-108 A-3 0 4-OCF3 - OH IV-109 A-4 0 4-OCF3 - OH IV-110 A-5 0 4-OCF3 - OH IV-111 A-l 0 2-OCH2CH2OMe - OH IV-112 A-l 0 3-OCH2CH2OMe - OH IV-113 A-l 0 4-OCH2CH2OMe - OH 117 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 41]Compound No. A 4-OCH 2 C = CH-OH IV-83 Al-2 -OCHF 2 -OH IV-8 A-4 A- 2 0 2 -OCHF 2 -OH IV-87 A-3 0 2 -OCHF 2 -OH IV-8 A-4 0 2 -OCHF 2 -OH IV- 90 A-5 0 2 -OCHF 2 -OH IV- 90 Al 3-OCHF 2 -OH IV-91 A-2 0 3-OCHF 2 -OH IV-92 A-3 0 3-OCHF 2 -OH IV-93 A-40 A 3- OCHF 2 -OH IV-95 A 0 4-OCHF 2 -OH IV-96 A-2 0 4-OCHF 2 -OH IV-97 A-3 0 4-OCHF 2 -OH IV-98 A-4 0 4-OCHF 2 -OH IV - 9 9 A-5 0 4-OCHF 2 -OH IV-100 Al 2-OCF 3 -OH IV-101 Al-3-OCF 3 -OH IV-102 A-2 0 3-OCF 3 -OH IV-103 A-3 0 3-OCF 3 -OH IV-104 A-4 0 3-OCF 3 -OH IV-105 A-5 0 3-OCF 3 -OH IV-106 A1 0-OCF 3 -OH IV-107 A-20 4-OCF 3 OH A-40 A-40 A-4 0-OCF 3 -OH IV-109 A-4 0 4-OCF 3 -OH IV-110 A-5 0 4-OCF 3 - OH IV-111 Al-2-OCH 2 CH 2 OMe - OH IV- 112 Al 0 3-OCH 2 CH 2 OMe-OH IV-113 Al-4-OCH 2 CH 2 OMe-OH 117 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 41]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-114 A-l 0 2-OCH-rÇ] - OH IV-115 A-1 0 3-OCH2-Ç] - OH IV-116 A-l 0 4-OCH2-Ç] - OH IV-117 A-l 0 2-OC(=0)Me - OH IV-118 A-l 0 3-OC(=0)Me - OH IV-119 A-l 0 3-0C(=0)Me - OH IV-120 A-l 0 2-SMe - OH IV-121 A-l 0 3-SMe - OH IV-122 A-l 0 4-SMe - OH IV-123 A-l 0 2-S02Me - OH IV-124 A-l 0 3-S02Me - OH IV-125 A-l 0 4-S02Me - OH IV-126 A-l 0 2-SCF3 - OH IV-127 A-l 0 3-SCF3 - OH IV-128 A-l 0 4-SCF3 - OH IV-129 A-l 0 2 -N02 - OH IV-130 A-l 0 3-N02 - OH IV-131 A-l 0 4-N02 - OH IV-132 A-l 0 2 -NH2 - OH IV-133 A-l 0 3-NH2 - OH IV-134 A-l 0 4 -NH2 - OH IV-135 A-l 0 2-CN - OH IV-136 A-l 0 3-CN - OH IV-137 A-l 0 4-CN - OH IV-138 A-l 0 2-C(=0)Me - OH IV-139 A-l 0 3-C(=0)Me - OH IV-140 A-l 0 4-C(=0)Me - OH IV-141 A-l 0 2-C (=0)OH - OH ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 118Compound No. A X1 R12 R2 R3 IV-114 A1-OCH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH -117 Al 0 2-OC (= O) Me-OH IV-118 Al-3-OC (= O) Me-OH IV-119 Al -Me-OH IV-121 Al-3-SMe-OH IV-122 Al-4-SMe-OH IV-123 Al-2-SO 2 Me-OH IV-124 Al-3-SO 2 Me-OH IV-125 Al-4 -SO 2 -Me IV OH-126 Al 0 2-SCF 3 -OH IV-127 Al 0 3-SCF 3 -OH IV-128 Al 0 4-SCF 3 - OH IV-129 Al 0 2 -NO 2 - OH IV-130 Al 0 3 -NO 2 -OH IV-131 Al-4-N02-OH Al-2-NH-Al-2-NH-Al-2 3-C (= O) -O-C (= O) -O-NH- ) Me-OH IV-140 Al-4-C (= O) Me-OH IV-141 Al-2-C (= O) OH-OH ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ 118

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-142 A-l 0 3-C (=0)OH - OH IV-143 A-l 0 4-C (=0)OH - OH IV-144 A-l 0 2-C (=0)OMe - OH IV-145 A-l 0 3-C (=0)OMe - OH IV-146 A-l 0 4-C(=0)OMe - OH IV-147 A-l 0 2 -CH2OMe - OH IV-148 A-l 0 3-CH2OMe - OHCompound No. A X1 R12 R2 R3 IV-142 Al2O-C (= O) OH-OH IV-143 Al2O-C (= O) ## STR1 ## Ala-OH ## STR8 ## Ala-OH ## STR8 ## Ala-OH CH2OMe-OH

[Tabela 42][Table 42]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-149 A-l 0 4-CH2OMe - OH IV-150 A-l 0 2,3-F2 - OH IV-151 A-l 0 2,4-F2 - OH IV-152 A-l 0 2,5-F2 - OH IV-153 A-l 0 2, 6-F2 - OH IV-154 A-l 0 3,4-F2 - OH IV-155 A-l 0 3,5-F2 - OH IV-156 A-l 0 2,3-Cl2 - OH IV-157 A-l 0 2,4 -Cl2 - OH IV-158 A-l 0 2,5-Cl2 - OH IV-159 A-l 0 2,6-Cl2 - OH IV-160 A-l 0 3,4-Cl2 - OH IV-161 A-l 0 3,5-Cl2 - OH IV-162 A-l 0 2-F, 3-OMe - OH IV-163 A-l 0 2-C1, 3-OMe - OH IV-164 A-l 0 2-Me, 3-OMe - OH IV-165 A-l 0 2,3-(OMe)2 - OH IV-166 A-l 0 3-OMe, 4-F - OH IV-167 A-l 0 3-OMe, 4-C1 - OH IV-168 A-l 0 3-OMe, 4-Me - OH IV-169 A-l 0 3,4-(OMe)2 - OH 119 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R12 R2 R3 IV-149 Al04-CH2OMe-OH IV-150 Al2 2,3-F2-OH IV-151 Al0 2,4-F2-OH IV-152 Al0.5 -F2-OH IV-153 Al 0 2, 6-F 2 -OH Al-3, 3-F 2 -OH Al-3,5-F 2 -OH Al-2,3- - OH IV-157 Al 0 2,4-Cl 2 - OH IV-158 Al 0 2,5-Cl 2 - OH IV-159 Al 0 2,6-Cl 2 - OH IV-160 Al 0 3,4-Cl 2 - OH IV-161 Al-3,5-Cl2-OH Al-2-F, 3-OMe-OH Al-2-Cl, 3-OMe-OH -OMe-OH IV-165 Al-2,3- (OMe) 2-OH Al-3-OMe, 4-F-OH IV-167 Al-3-OMe, 4-C1-OH IV-168 Al-3-OMe, 4-Me-OH IV-169 Al-3,4- (OMe) 2-OH 119 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-170 A-l 0 3-OMe, 6-F - OH IV-171 \—1 1 &lt; 0 3-OMe, 5-C1 - OH IV-172 \—1 1 &lt; 0 3-OMe, 5-Me - OH IV-173 \—1 1 &lt; 0 3,5-(OMe)2 - OH IV-174 A-l 0 2-F, 4-OMe - OH IV-175 \—1 1 &lt; 0 2-C1, 4-OMe - OH IV-176 \—1 1 &lt; 0 2-Me, 4-OMe - OH IV-177 \—1 1 &lt; 0 2,4-(OMe)2 - OH IV-178 A-l 0 3-F, 4-OMe - OH IV-179 \—1 1 &lt; 0 3-C1, 4-OMe - OH IV-180 \—1 1 &lt; 0 3-Me, 4-OMe - OH IV-181 \—1 1 &lt; 0 2-F, 5-OMe - OH IV-182 \—1 1 &lt; 0 2-C1, 5-OMe - OH IV-183 \—1 1 &lt; 0 2-Me, 5-OMe - OH IV-184 \—1 1 &lt; 0 2,5-(OMe)2 - OH IV-185 \—1 1 &lt; 0 3,4,5-(OMe)3 - OH IV-186 \—1 1 &lt; 0 - 6-F OH IV-187 \—1 1 &lt; 0 4-OMe 6-F OHCompound No. A X1 R12 R2 R3 IV-170 A-1 0 3-OMe, 6-F-OH IV-171 1 - 0 3-OMe, 5-C1-OH IV-172? -1 &lt; 0 3-OMe, 5-Me-OH IV-173? -1 &lt; 0 3,5- (OMe) 2-OH IV-174 A-1 2-F, 4-OMe-OH IV-175 \ -1 1 < 0 2-Cl, 4-OMe-OH IV-176? -1 &lt; 0 2-Me, 4-OMe-OH IV-177? -1 &lt; 0 2,4- (OMe) 2-OH IV-178 A-1 3-F, 4-OMe-OH IV-179? -1 < 0 3-Cl, 4-OMe-OH IV-180? -1 &lt; 0 3-Me, 4-OMe-OH IV-181 &lt; 1 &gt; 0 2-F, 5-OMe-OH IV-182? -1 < 0 2-Cl, 5-OMe-OH IV-183? -1 < 0 2-Me, 5-OMe-OH IV-184? -1 < 0 2,5- (OMe) 2-OH IV-185 \ -1 1 < 0 3,4,5- (OMe) 3-OH IV-186 \ -1 1 < 0 -6-F OH IV-187? -1 < 0 4-OMe 6-F OH

[Tabela 43][Table 43]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-188 A-l 0 - 6-C1 OH IV-189 A-l 0 4-OMe 6-C1 OH IV-190 A-l 0 - 6-OMe OH IV-191 A-l 0 4-OMe 6-OMe OH IV-192 A-l s - - OH IV-193 A-l s 4-OMe - OH IV-194 A-4 0 - - S (n-Hex) IV-195 A-4 0 - - SO(n-Hex) IV-196 A-4 0 - - SO2(n-Hex) 120 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A A-4-OMe 6-C H IV-190 Al A-6-OMe OH IV-188 Al-4-OMe 6- (N-Hex) IV-194 Al-4-OMe-IV-194 A-40 S-n (Hex) IV-196 A-4 0 - - SO2 (n-Hex) 120 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-197 A-4 0 - - SPh IV-198 A-4 0 - - SOPh IV-199 A-4 0 - - S02Ph IV-200 A-l 0 2-F, 5-CF3 - OH IV-201 A-1 0 3-CF3, 4-F - OH IV-202 A-l 0 2-F, 3-CF3 - OH IV-203 A-l 0 3-F, 5-CF3 - OH IV-204 A-l 0 2,3- (Me) 2 - OH IV-205 A-l 0 2,4- (Me) 2 - OH IV-206 A-l 0 2,5- (Me) 2 - OH IV-207 A-l 0 2, 6- (Me) 2 - OH IV-208 A-l 0 3,4- (Me) 2 - OH IV-209 A-l 0 3,5- (Me) 2 - OH IV-210 A-l 0 3,5- (CF3)2 - OH IV-211 A-l 0 2, 6- (OMe)2 - OH rV-212 A-l 0 2-F, 3-C1 - OH IV-213 A-l 0 2-F, 4 -Cl - OH IV-214 A-l 0 2-F, 5-C1 - OH IV-215 A-l 0 3-F, 4 -Cl - OH IV-216 A-l 0 4-F, 2 -Cl - OH IV-217 A-l 0 4-F, 3-C1 - OH IV-218 A-l 0 2-F, 3-Me - OH IV-219 A-l 0 2-F, 4-Me - OH IV-220 A-l 0 2-F, 5-Me - OH IV-221 A-l 0 3-F, 2-Me - OH IV-222 A-l 0 3-F, 4-Me - OH IV-223 A-4 0 3-F, 4-Me - OH IV-224 A-l 0 3-F, 5-Me - OH IV-225 A-l 0 4-F, 2-Me - OH IV-226 A-l 0 4-F, 3-Me - OH 121 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 44]Compound No. A X1 R12 R2 R3 IV-197 A-4 0 - - SPh IV-198 A-4 0 - - SOPh IV-199 A-4 0 - - SO2Ph IV-200 Al 0 2-F, 5-CF3 - OH IV-201 A-1 0 3-CF3, 4-F-OH IV-202 Al-2-F, 3-CF3-OH IV-203 Al-3-F, 5-CF3-OH IV-204 Al (Me) 2-OH IV-205 Al-2,4- (Me) 2-OH IV-206 Al-2,5- (Me) (Me) 2-OH IV-208 Al 0 3,4- (Me) 2 -OH IV-209 Al 0 3,5- (Me) 2 -OH IV-210 Al 0 3,5- (CF 3) 2- OH IV-211 Al-O2, 6- (OMe) 2-OH Al-2-F, 4-Cl-OH IV-214 Al-2 -F, 5-C1-OH IV-215 Al-3-F, 4 -Cl-OH IV-216 Al-4-F, 2 -Cl-OH IV-217 Al-4-F, 3-C1-OH IV-218 Al-2-F, 3-Me-OH IV-219 Al-2-F, 4-Me-OH IV-220 Al-2-F, 5-Me-OH IV-221 Al-3-F , 2-Me-OH IV-222 Al-3-F, 4-Me-OH IV-223 A-403-F, 4-Me- IV-225 Al-4-F, 2-Me-OH IV-226 Al-4-F, 3-Me -OH 121 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 44]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-227 A-l 0 5-F, 2-Me - OH IV-228 A-l 0 2-F, 4-CF3 - OH IV-229 A-l 0 3-F, 4-CF3 - OH IV-230 A-l 0 4-F, 2-CF3 - OH IV-231 A-l 0 3-F, 2-OMe - OH IV-232 A-l 0 4-F, 2-OMe - OH IV-233 A-l 0 5-F, 2-OMe - OH IV-234 A-l 0 2-F, 4-OCHF2 - OH IV-235 A-l 0 3-F, 4-OCHF2 - OH IV-236 A-l 0 4-F, 2-OCHF2 - OH IV-237 A-l 0 4-F, 3-CN - OH IV-238 A-l 0 2-C1 , 4-Me - OH IV-239 A-l 0 3-C1 , 4-Me - OH IV-240 A-l 0 3-C1 , 4-OCHF2 - OH IV-241 A-l 0 4-Me , 3-CF3 - OH IV-242 A-l 0 4-Me , 2-OMe - OH IV-243 A-l 0 3-Me , 4-CN - OH IV-244 A-l 0 4-Me , 3-CN - OH IV-245 A-l 0 2,3, 4-F3 - OH IV-246 A-l 0 2,3, 5-F3 - OH IV-247 A-l 0 2,4, 5-F3 - OH IV-248 A-l 0 3,4, 5-F3 - OH IV-249 A-l 0 2,3- F2, 4-Me - OH IV-250 A-l 0 2, 6- F2, 4-OMe - OH IV-251 A-l 0 3,5- F2, 4-OMe - OH IV-252 A-l 0 4-F, 2-C1, 5-Me - OH IV-253 A-l 0 - 7 -Cl OH IV-254 A-l 0 - 6-Me OH IV-255 A-l 0 - 7-Me OH IV-256 A-l 0 - 8-Me OH 122 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R12 R2 R3 IV-227 Al-5-F, 2-Me-OH IV-228 Al-2-F, 4-CF3-OH IV-229 Al-3-F, 4-CF3-OH IV-230 Al-4-F, 2-CF3-OH IV-231 Al-3-F, 2-OMe-OH IV-232 Al-4-F, 2-OMe-OH IV-233 Al-5-F , 2-OMe-OH IV-234 Al-2-F, 4-OCHF 2 -OH IV-235 Al-3-F, 4-OCHF 2 -OH IV-236 Al-4-F, 237 Al-4-F, 3-CN-OH IV-238 Al-2-Cl, 4-Me-OH IV-239 Al-3-Cl, 4-Me-OH IV-240 Al-3-Cl, 4 -OCHF 2 -OH IV-241 Al-4-Me, 3-CF 3 -OH IV-242 Al-4-Me, 2-OMe-OH Al-3-Me, 4-CN-OH IV-244 Al 0 4-Me, 3-CN-OH IV-245 Al-2,3,4-F3-OH IV-246 Al-2,3,5-F3-OH IV-247 Al-2,4,5-F3 - OH IV-248 Al-3,4,5-F3-OH IV-249 Al-2,3-F2,4-Me-OH IV-250 Al-2, 6-F2, 4-OMe- 251 Al-3,5-F2, 4-OMe-OH IV-252 Al-4-F, 2-Cl, 5-Me-OH IV-253 Al-7- Me OH IV-255 Al 0 - 7 - Me OH IV - 256 Al 0 - 8 - Me OH 122 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-257 A-l 0 3-Me 8-Me OH IV-258 A-l 0 3-CF3 8-Me OH IV-259 A-l 0 4-OMe 8-Me OH IV-260 A-l 0 3-F, 4-Me 8-Me OH IV-261 A-4 0 3-F, 4-Me 8-Me OH IV-262 A-l 0 3-F, 4-OMe 8-Me OH IV-263 A-l 0 - 8-OMe OH IV-264 A-l 0 3-CF3 8-OMe OHCompound No. A X1 R12 R2 R3 IV-257 Ala 3-Me 8-Me OH IV-258 Ala 3-CF 3 8-Me OH IV-259 Ala 4-OMe 8-Me OH IV-260 Al 0 3 -F, 4-Me 8-Me OH IV-261 Al-3-F, 4-Me 8-Me 8 IV-261 Al- 8-OMe OH IV-264 Ala 3-CF 3 8-OMe OH

[Tabela 45][Table 45]

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-265 A-l 0 3-F, 4-Me 8-C1 OH IV-266 A-l 0 3-F, 4-Me 6-F OH IV-267 A-l 0 3-F, 4-Me 6-C1 OH IV-268 A-l 0 3-F, 4-Me 7-Me OH IV-269 A-l 0 3-F, 4-Me 6-Me OH IV-270 A-l 0 - 8-C1 OH IV-271 A-l 0 3-F, 4-Me 6-OMe OH IV-272 A-l 0 3-F, 4-Me 6-OMe OH IV-273 A-l 0 4-OMe 8-C1 OH IV-274 A-l 0 4-OMe 6,8-Me2 OH IV-275 A-l 0 3-F, 4-OMe 6,8-Me2 OH IV-276 A-l 0 3,4- (0CH20)- 8-Me OH IV-277 A-l 0 3,4- (OCH2CH2O)- 8-Me OH IV-278 A-l 0 3,4- (0CH20)- 6,8-Μθ2 OH IV-279 A-l 0 3,4- (OCH2CH2O)- 6,8-Me2 OH IV-280 A-l 0 4-OMe 6-C1, 8-Me OH IV-281 A-l 0 3-F, 4-OMe 6-C1, 8-Me OH IV-282 A-l 0 3,4- (0CH20)- 6-C1, 8-Me OH IV-283 A-l 0 3,4- (OCH2CH2O)- 6-C1, 8-Me OH IV-284 A-l 0 - 6-SMe OH 123 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. A X1 R12 R2 R3 IV-265 Ala3-F, 4-Me 8-C1 OH IV-266 Ala3-F, 4-Me 6-F OH IV-267 Ala3-F, 4 -Me 6 -MeOH IV-268 Al-3-F, 4-Me 7-MeOH IV-269 Al-3-F, 4-Me 6-MeOH IV- 271 Al-3-F, 4-Me 6-OMe OH IV-272 Al-3-F, 4-Me 6-OMe OH IV-273 Al-4-OMe 8-C1 OH IV-274 Al-4-OMe 6,8-Me 2 OH IV-275 Al-3-F, 4-OMe 6,8-Me 2 OH IV-276 Al-3,4- (OCH2) -8- (OCH 2 CH 2 O) 8-MeOH IV-278 Al 0 3,4- (OCH 2 O) 6,8-Μθ 2 OH IV-279 Al 0 3,4- (OCH 2 CH 2 O) -6,8-Me 2 OH IV-280 Al 0 4-OMe 6-Cl, 8-Me OH IV-281 Al-3-F, 4-OMe 6-Cl, 8-Me OH IV-282 Al-3,4- (OCH2) -6-Cl, 8 -Me OH IV-283 Al 0 3,4- (OCH 2 CH 2 O) 6-Cl, 8-Me OH IV-284 Al 0-6-SMe OH 123 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. A X1 R12 R2 R3 IV-285 A-l 0 3,4- (0CH2CH20) - 6-OMe OH IV-286 A-l 0 3-F, 4-OEt - OH IV-287 A-l 0 3, 4-(0CH20)- 8-C1 OHCompound No. A X1 R12 R2 R3 IV-285 Al0 3,4- (OCH2CH2) -6-OMe OH IV-286 Ala3-F, 4-OEt-OH IV-287 Ala3, 4- (OCH2O ) -8-C1-OH

Exemplos específicos preferidos do composto representado pela fórmula [J2] que é um intermediário de produção da presente invenção serão apresentados nas Tabela 46 a 81 que se seguem. No entanto, não se pretende limitar o composto a estes compostos tal como no caso do composto da presente invenção. Adicionalmente, serão referidos números de compostos nas descrições que se seguem e as notações nas Tabelas têm os mesmos significados que os mencionados acima. Os compostos marcados com um asterisco (*) servem apenas como referência e/ou comparação.Specific preferred examples of the compound represented by the formula [J2] which is a production intermediate of the present invention will be set forth in the following Table 46 to 81. However, it is not intended to limit the compound to these compounds as in the case of the compound of the present invention. In addition, numbers of compounds will be referred to in the following descriptions and the notations in the Tables have the same meanings as those mentioned above. Compounds marked with an asterisk (*) serve only as reference and / or comparison.

[Tabela 46] Ο X1 ^1 hcxVV* X&gt;7r2 6 Composto No. X1 R1 R2 V-l 0 H - V-2 0 Me - V-3 0 Et - V-4 0 n-Pr - V-5 0 i-Pr - V- 6 0 c-Pr - V-7 0 n-Bu - V-8 0 s-Bu - V-9 0 i-Bu - V-10 0 t-Bu - V-ll 0 c-Bu - 124 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ V-12 0 n-Pen - V-13 0 c-Pen - V-14 0 n-Hex - V-15 0 c-Hex - V-1 6 0 n-CvHi5 - V-17 0 n-CsHi7 - V-18 0 n — C9H49 - V-1 9 0 n-CioH2i - V-20 0 n-CnH23 - V-21 0 n-Ci2H25 - V-22 0 CH2CH=CH2 - V-2 3 0 ch2c=ch - V-2 4 0 CH2CF3 - LO CN 1 &gt; 0 CH2CH2F - LO CN 1 &gt; 0 CH2CH2C1 - V-2 7 0 CH2CH2CF3 - V-2 8 0 CH2CH=CC12 - V-2 9 0 CH2OMe - V-30 0 CH2OEt - V-31 0 CH(Me)OMe - V-32 0 CH(Me)OEt - V-33 0 CH2OPh - V-34 0 CH2OCH2CH2OMe - [Tabela 47][Table 46] Compound No. X1 R1 R2 V1 H-V-2 0 Me-V-3 0 Et-V-4 0 n-Pr-V-5 0 i- V-90-c-Bu-V-70 C-Pr-V-70 C-Pr-V-70 C-Bu- V-1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0- N-C 9 H 49 -V-1 0 n-C 10 H 25 -V-20 0 n-C 9 H 49 - V-20 0 n-C 9 H 49 - V-20 3 0 ch2c = ch-V-2 4 0 CH2CF3-LO CN 1 &gt; CH 2 CH 2 F-LO CN 1 &gt; CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- OEt-V-33 0 CH2 O CH2 - V-34 0 CH2 OCH2 CH2 OMe - [Table 47]

Composto No. X1 R1 R2 V-35 0 CH2OCH2CF3 - V-36 0 CH (Me) OCH2CF3 - V-37 0 ch2och2-^°^ V-38 0 CH(Me)OCH2-^°^ — 125 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 V-35 0 CH 2 OCH 2 CF 3 - V-36 CH (Me) OCH 2 -CF 3 - V-37 (I.e.

Composto No. X1 R1 R2 V-3 9 0 CH20CH2CH2S02Me - V-40 0 CH2OCH2CH2CN - V-41 0 CH2OC(=0)t-Bu - V-42 0 CH2SMe - V-43 0 CH2SEt - V-44 0 CH2S-n-Pr - V-45 0 CH(Me)SMe - V-4 6 0 CH(Me)SEt - V-47 0 CH(Me)S-n-Pr - V-4 8 0 CH2S0Me - V-4 9 0 CH2S0Et - V-50 0 CH2S0-n-Pr - V-51 0 CH2S02Me - CN LO 1 &gt; 0 CH2S02Et - V-53 0 CH2S02-n-Pr - V-54 0 CH(Me)S02Me - V-55 0 CH (Me) S02Et - V-56 0 CH(Me)S02-n-Pr - V-57 0 CH2CH2OH - V-58 0 CH2CH2OMe - V-59 0 CH2CH2OEt - V- 60 0 CH(Me)CH20Me - V- 61 0 CH2CH2SMe - V- 62 0 CH2CH2S02Me - V- 63 0 CH2CH2CH2OMe - 1 &gt; 0 CH2C(=0)Me - V- 65 0 CH2C(=0)OMe - V- 6 6 0 CH2C(=0)OEt - V- 67 0 CH2C(=0)O-n-Pr - &lt; 1 co 0 CH2C(=0)O-i-Pr - 126 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 V-3 0 0 CH20CH2CH2S02Me-V-40 0 CH2 CH2 - n-Pr-V-45 0 CH (Me) SMe-V-4 6 0 CH (Me) SEt-V-47 0 CH (Me) Sn-Pr-V-480 0 CH2S0Me - V-4 9 0 CH2S0Et - V-50 0 CH2S0-n-Pr-V-51 0 CH2S02Me-CN LO 1> (Me) S02-n-Pr-V-55 0 CH (Me) S02Me-V-55 0 CH (Me) SO2Et-V-56 0-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 0 = 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 co 0 CH 2 C (= O) O-i-Pr-126 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 V-69 0 CH2C(=0)0-t-Bu - &lt; 1 &lt;1 o 0 CH2C(=0)NMe2 - [Tabela 48]Compound No. X1 R1 R2 V-69 0 CH 2 C (= O) O-t-Bu - < 1 <1 or 0 CH2C (= 0) NMe2 - [Table 48]

Composto No. X1 R1 R2 V-71 0 CH2C(=0)-&gt;Tj) V-72 0 ch2cn - V-73 0 ch2ch2cn - V-74 0 CH(Me)CH2CN - V-75 0 ch2ch2ch2cn - V-7 6 0 ch2ch2no2 - V-77 0 Bn - V-7 8 0 (2-F) Bn - V-7 9 0 (3-F)Bn - V-80 0 (4-F) Bn - V- 81 0 (2-C1)Bn - V-82 0 (3-C1)Bn - V-83 0 (4-C1)Bn - V-84 0 (2-Me)Bn - V-85 0 (3-Me)Bn - V-86 0 (4-Me)Bn - V- 8 7 0 (2-CF3) Bn - V-88 0 (3-CF3) Bn - V-89 0 (4-CF3) Bn - V- 90 0 (2-OMe)Bn - V- 91 0 (3-OMe)Bn - V- 92 0 (4-OMe)Bn - V- 93 0 (2,4-(OMe) 2Bn - V- 94 0 (2,6-(OMe)2)Bn - V- 95 0 (3,5- (OMe) 2) Bn - 127 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 V-71 0 CH2C (= 0) -> Tj) V-72 0 ch2cn-V-73 0 ch2ch2cn - V-74 0 CH (Me) 7 6 0 ch2ch2no2 - V-77 0 Bn-V-7 8 0 (2-F) Bn-V-799 0 (3-F) Bn-V-80 0 (4-F) (2-Cl) Bn-V-82 0 (3-Cl) Bn-V-83 0 (4-Cl) (4-CF3) Bn-V-90 0 (3-CF3) Bn-V-890 (4-CF3) Bn-V-90 (2-OMe) Bn-V-91- (3-OMe) Bn-V-92 (4-OMe) Bn-V-93 (2,4- (OMe) 2Bn- 6- (OMe) 2) Bn-V-95 0 (3,5- (OMe) 2) Bn-127 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 V-96 0 CH(Me)Ph - &lt; 1 &lt;1 0 V- 98 0 ^Cs &quot; V-99 0 ~Cso2 V-100 0 -0 — [Tabela 49]Compound No. X1 R1 R2 V-96 0 CH (Me) Ph - < 1 <1 0 V-98 0 ^ Cs &quot; V-99 0 ~ Cso2 V-100 0 -0 - [Table 49]

Composto No. X1 R1 R2 V-101 0 “Cs - V-102 0 - V-10 3 0 /^Me Λ-ό - V-104 0 N'° - V-10 5 0 VN - V-10 6 0 ^YCPl b'N - V-107 0 - V-10 8 0 N'S - V-10 9 0 VN - 128 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 V-101 0 "Cs-V-102 0 - V-10 30 0 - ^ -V-104 0 N0 -V-10 5 0 VN-V-10 6 0 YCPl b'N-V-107 0 - V-10 8 0 N'S - V-10 9 0 VN-128 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 V-110 0 ^frMe VN - V-lll 0 ν·ν Me - V-112 0 _^r&quot;* N'N Me - [Tabela 50]Compound No. X1 R1 R2 V-110 0 ^ frMe VN-V-III 0 ν · ν Me - V-112 0 _ ^ r &quot; * N'N Me - [Table 50]

Composto No. X1 R1 R2 V-113 0 - V-114 0 N~vMe -cj - V-115 0 - V-116 0 Nk, - V-117 0 N^Me —^ O N° - V-118 0 N^Me —a n-n Me - V-119 0 N-VCF3 n-n Mé - V-120 0 -O - V-121 0 - V-122 0 0 1 - 129 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 V-113 0-V-114 0 N-V-0-V-115 0-V-116 0 Nk-V-117 ^ Me-a nn Me - V-119 0 N-VCF3 nn Mé-V-120 0 -O-V-121 0 - V-122 0 0 1 - 129 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 V-123 0 ! \ -N S - V-124 0 -N VS02 - V-125 0 5? - V-126 0 1¾ - [Tabela 51]Compound No. X1 R1 R2 V-123 0! -N-S-V-124 0-VS02-V-125 - V-126 0 1¾ - [Table 51]

Composto No. X1 R1 R2 V-127 0 ~Q Me - V-128 0 ,JÒ 09 - V-129 0 OMe - V-13 0 0 N—^ - V-131 0 —O-Cl N-* - V-132 0 —^ VMe N—^ - V-133 0 —O-CF3 - V-134 0 —/ROMe - V-135 0 -rj N-^ - V-136 0 Me NH^ - 130 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 V-127 O-Q Me-V-128 O, J-09-V-129 O-N-V-131 -13-O-O-CF3-V-134 - - - - - - - - - - - - - - - (I.e.

Composto No. X1 R1 R2 CF 3 V-137 0 V-138 0 OMe - V-139 0 -O - [Tabela 52]Compound No. X1 R1 R2 CF3 V-137 0 V-138 0 OMe-V-139 0 -O - [Table 52]

Composto No. X1 R1 R2 V-140 0 —O-Cl ^-N - V-141 0 —^ ^-Me ^-N - V-142 0 ^ 4* CF3 - V-143 0 —V&quot;OMe ^-N - V-14 4 0 —C^OMe - V-14 5 0 ^-N - V-146 0 —T^-OMe ^-N - V-14 7 0 “O4 - V-148 0 N=\ N-^ - V-14 9 0 N=\ -Hj ML CF 3 - 131 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X 1 R1 R2 V-140 0 -O-Cl-N-V-141 0 - ^ -Me ^ -N-V-142 0 ^ 4 * CF3 - V- N-V-1440-N-V-1440-O-N-V-146 - - - - - - - - - - - - -

Composto No. X1 R1 R2 V-150 0 OMe NK K OMe - V-151 0 OMe N=&lt; —i ,N nR OUfe - [Tabela 53]Compound No. X1 R1 R2 V-150 OMe NK K OMe-V-151 OMe N = -I, N nR OUfe - [Table 53]

Composto No. X1 R1 R2 V-152 0 /=N - V-153 0 nh2 N=&lt; •Hjí N-&lt; nh2 - V-154 0 - V-155 0 - V-156 0 - V-157 0 Me - V-158 0 - V-159 0 F - 132 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 V-152 0 / = N-V-153 0 nh2 N = • N - nh2 - V-154 0 - V-155 0 - V-156 0 - V-157 0 Me - V-158 0 - V-159 0 F - 132 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 V-160 0 ch2-Ç] - V-161 0 CH&lt;ií - V-1 62 0 0'N - V-163 0 nh2 - [Tabela 54]Compound No. X1 R1 R2 V-160 0 ch2-]] -V-161 0 CH-1 -106 0 0'N-V-163 0 nh2 - [Table 54]

Composto No. X1 R1 R2 V-164 0 NHMe - V-165 0 NMe2 - V-166 0 OMe - V-167 0 OEt - V-168 0 Me 5-F V-169 0 Me 6-F V-17 0 0 Me 7-F V-171 0 Me 8-F V-172 0 Me 5C1 V-17 3 0 CH2CH2OMe 5-C1 V-174 0 Me 6-C1 V-17 5 0 CH2CH2OMe 6-C1 V-17 6 0 Me 7 -Cl V-17 7 0 CH2CH2OMe 7 -Cl V-178 0 Me 8-C1 V-17 9 0 CH2CH2OMe 8-C1 V-18 0 0 Me 7-Me V-181 0 Me 6-CF3 V-182 0 Me 7-CF3 V-183 0 Me 6-OH V-18 4 0 Me 7 -OH 133 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 V-164 0 NHe-V-165 0 NMe2-V-166 0 OMe-V-167 0 OEt-V-168 0 Me 5-F V-169 0 Me 6-F V-17 0 0 Me 7-F V-171 0 Me 8-F V-172 0 Me 5C 1 V-17 3 0 CH 2 CH 2 OMe 5-Cl V-174 0 Me 6-Cl V-17 5 0 CH 2 CH 2 OMe 6-Cl V-17 6 0 Me 7 -Cl V-17 0 0 Me 7 -Me V-181 0 Me 6-CF 3 V-182 0 Me 8-Cl V-17 0 0 CH 2 CH 2 OMe 7 -Cl V- 0 Me 7-CF 3 V-183 0 Me 6-OH V-18 4 0 Me 7 -OH 133 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 V-185 0 Me 6-OMe V-186 0 Me 7-OMe V-18 7 0 Me 6-OCF3 V-188 0 Me 7-OCF3 V-189 0 Me 5-SMe V-190 0 Me 6-SMe V-191 0 Me 7-SMe V-1 92 0 Me 8-SMe V-193 0 Me 5-S02Me V-194 0 Me 6-S02Me V-195 0 Me 7-S02Me V-196 0 Me 8-S02Me V-197 0 Me 6-N02 V-198 0 Me 7-N02 V-199 0 Me 6-NH2 V-200 0 Me 7 -NH2 [Tabela 55]Compound # X1 R1 R2 V-185 0 Me 6-OMe V-186 0 Me 7-OMe V-18 7 0 Me 6-OCF 3 V-188 0 Me 7-OCF 3 V-189 0 Me 5-SMe V-190 0 Me 6-SMe V-191 0 Me 7-SMe V-1 92 0 Me 8-SMe V-193 0 Me 5-SO 2 Me V-194 0 Me 6-SO 2 Me V-195 0 Me 7-SO 2 Me V-196 0 Me-8-S02Me V-197 0 Me 6-NO 2 V-198 0 Me 7-NO 2 V-199 0 Me 6-NH 2 V-200 0 Me 7 -NH 2 [Table 55]

Composto No. X1 R1 V-201 0 Me 7-CN V-202 0 Me CN 1—1 0 1 Γ'- V-203 0 Me 6,7-Me2 V-204 s Me - V-205 * 0 “8 V-206 * 0 V-207 0 ^TU N'° 134 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 V-201 0 Me 7-CN V-202 0 Me CN 1-1 0 1 -V-203 0 Me 6,7-Me 2 V-204 s Me-V-205 * 0 8 V-206 * 0 V-207 0 ^ TU No. 134 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 V-208 0 ^ Me Me V-209 0 -C*fc?3 N%e V-210 0 N—^CF3 V-211 0 N’N V-212 0 S-^Me N‘N V-213 0 —^~V-Br N-^ — [Tabela 56]Compound No. X1 R1 V-208 0 ^ Me Me V-209 0 -C * fc? 3 N% and V-210 0 N-CF 3 V-211 0 N'N V- N-V-213 [Table 56]

Composto No. X1 R1 R2 V-214 0 Me -O - V-215 0 —Cl N=N - V-216 0 NHEt N=&lt; ~i N iH NHi-Pr - V-217 0 N-&lt; Me 0 - V-218 0 /=\ Me - V-219 0 &lt;b - 135 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 V-214 0 Me -O-V-215 0 -Cl N = N-V-216 0 NHEt N = N- iNH-Pr-V-217 0 N- &lt; Me 0 - V-218 0 / = \ Me - V-219 0 <b - 135 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 V-220 0 N(Me)C(=0)Ot-Bu - V-221 0 —L V~0Me 1 LO V-222 0 Bn 6-F V-223 0 N'° 6-F V-224 0 Me 5-CH2OMe V-225 0 —ζ~^-OMe ^-N 5,7-F2 V-226 0 —ζ Me 7 -Cl V-221 0 CH2-c-Pr - V-22 8 0 CH2-c-Bu - V-229 0 CH2c-Pen - V-230 0 CH20-c-Pen - [Tabela 57]Compound No. X1 R1-R2 V-220 0 N (Me) C (= O) Ot-Bu-V-221 0 -LV-0Me 1 LO V-222 0 Bn 6-F V- F V-224 0 Me 5 -CH 2 -OMO V-225 0 -ζ ^ -OMe-N 5,7-F 2 V-226 0 -ζ Me 7 -Cl V-221 0 CH 2 -c-Pr-V-22 CH 2 -c-Bu-V-229 0 CH2 c-Pen-V-230 0 CH20-c-Pen - [Table 57]

Composto No. X1 R1 R2 V-231 0 ch2ch2nh2 - V-232 0 CH2CH2NHEt - V-233 0 CH2CH2NMe2 - V-234 0 CH2CH2NEt2 - V-235 0 CH2CH2CHO - V-236 0 ch&gt; - V-237 0 Cl Vci CH 2&lt;| - V-238 0 CH2OCH2-c-Pr - V-239 0 CH2SPh - 136 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 V-231 0 ch2ch2nh2 - V-232 0 CH2CH2NHEt - V-233 0 CH2CH2NMe2 - V-234 0 CH2CH2NEt2 - V-235 - V-237 0 Cl Vci CH 2 &lt; - V-238 0 CH2OCH2-c-Pr-V-239 0 CH2SPh-136 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 V-240 0 ch2ch2o^^ - V-241 0 CH2SCH2CF3 - V-242 0 CH2SOCH2CF3 - V-243 0 CH2S02CH2CF3 - V-244 0 CH2OCH2Ph - V-245 0 CH2SOPh - V-246 0 CH2S02Ph - V-247 0 CH2OCH2CH2SMe - V-248 0 CH2OCH2CH2SOMe - V-249 0 CH2CH2CH (OEt) 2 - V-250 0 CH2C(Me)=NOMe - V-251 0 CH2CH2ON=CMe2 - V-252 0 Me 7-CH=CMe2 V-253 0 Me 7-C=CMe V-254 0 Me 7-CH2-c-Pr V-255 0 Me 7-C(Me)=CF2 V-256 0 Me „ F 7'^ V-257 0 Me 7-0-c-Pr [Tabela 58]Compound No. X1 R1 R2 V-240 0 CH2 CH2 CH2-V-241 0 CH2 CH2 CH2 - V-242 0 CH2 CH2 CH2 CH2 - V-243 CH2 CH2 CH2 - V-247 0 Me 7-CH = CH-CH 2 CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -S CMe2 V-253 0 Me 7-C = CMe V-254 0 Me 7-CH 2 -c-Pr V-255 0 Me 7-C (Me) = CF 2 V-256 Me 7-0-c-Pr [Table 58]

Composto No. X1 R1 R2 V-258 0 Me V-259 0 Me 7-OCH2-c-Pr V-260 0 Me 7-OCH2OMe V-261 0 Me 7-OC(=0)Me V-262 0 Me 7-SOMe V-263 0 Me 7-SCF3 V-264 0 Me 7-SOCH2CF3 137 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 V-258 0 Me 7-OCH2 -c-Pr V-260 0 Me 7-OCH2OMe V-261 0 Me 7-OC (= O) Me V-262 0 Me 7 -SOMe V-263 0 Me 7-SCF 3 V-264 0 Me 7-SOCH 2 CF 3 137 Ε 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 V-265 0 Me 7-S02CH2CF3 V-2 6 6 0 Me 7-NMe2 V-267 0 Me 7-NHC(=0)Me V-2 68 0 Me 7-CH2OH V-2 69 0 Me 7-CH(OEt)2 V-2 7 0 0 Me 7-CH2SMe V-2 71 0 Me 7-CH2SOMe V-272 0 Me 7-CH2S02Me V-2 7 3 0 Me 7-CH2SCHF2 V-2 7 4 0 Me 7-CH2SOCHF2 V-2 7 5 0 Me 7-CH2S02CHF2 V-276 0 Me 7-CH2CN V-2 7 7 0 Me 7-C(Me)=NOMe V-2 7 8 0 Me 7-C (=0)NH2 V-2 7 9 0 Me ΪΓ V-2 8 0 0 CH2OCH2Ph (2-F) - V-2 81 0 CH2OCH2Ph(2-Cl) - V-2 82 0 CH2OCH2Ph (2-N02) - V-283 0 CH2OCH2Ph(2-CN) - V-2 8 4 0 CH2OCH2Ph(2-Me) - V-2 8 5 0 CH2OCH2Ph (2-CF3) - V-2 8 6 0 CH2OCH2Ph(2-OMe) - V-2 8 7 0 CH2OCH2Ph (2-OCF3) - V-2 8 8 0 CH2OCH2Ph(2-SMe) - V-2 8 9 0 CH2OCH2Ph(2-S02Me) - V-2 90 0 CH2OCH2Ph (2-SCF3) - V-2 91 0 CH2OCH2Ph (2-C02Me) - V-2 92 0 CH2OCH2Ph(2-COMe) - V-2 93 0 (2-N02) Bn - V-2 94 0 (2-CN)Bn - V-2 95 0 (3-SMe)Bn - 138 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 59]Compound No. X 1 R1 R2 V-265 0 Me 7-SO 2 CH 2 CF 3 V-2 6 6 0 Me 7-NMe 2 V-267 0 Me 7-NHC (= O) Me V-2 68 0 Me 7 -CH 2 OH V-2 69 0 Me 7 -CH (OEt) 2 V-2 7 0 0 Me 7-CH 2 SMe V-2 71 0 Me 7-CH 2 SOMe V-272 0 Me 7-CH 2 SO 2 Me V-2 7 3 0 Me 7-CH 2 -SCHF 2 V-2 7 4 0 Me 7 -CH 2 SOCOF 2 V-2 7 5 0 Me 7 -CH 2 SO 2 CHF 2 V-276 0 Me 7-CH 2 CN Me-C (Me) = NOMe V-2 780 Me 7-C = 0) NH2 V-2 7 0 0 Me ΪΓ V-2 8 0 0 CH2OCH2Ph (2-F) - V-2 81 0 CH2OCH2Ph (2-Cl) - V-2 82 0 CH2OCH2Ph (2-NO2) - V -283 0 CH2OCH2Ph (2-CN) - V-2 840 0 CH2OCH2Ph (2-Me) - V-2 8 5 0 CH2OCH2Ph (2-CF3) -2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- (2-C02) 2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 2 95 0 (3-SMe) Bn-138 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 59]

Composto No. X1 R1 R2 V-296 0 (3-S02Me)Bn - V-297 0 (3-SCF3) Bn - V-298 0 (3-C02Me)Bn - V-299 0 (3-COMe)Bn - V-300 0 (3-OMe)Bn - V-301 0 9« O 2 - V-302 0 —V-CN N=^ - V-303 0 N=^ ^ - V-304 0 ^=N - V-305 0 Et 5-C1 V30 6 0 n-Bu 5-C1 V-307 0 —ò~Me 7-Me V-308 0 Me 6-CF3 V-309 0 y=N -^ ^-Me N—^ - V-310 0 —ζ. ^—OMe 5-C1 V-311 0 Me 6-F V-312 0 s Me - V-313 0 NHC(=0)0-t-Bu - V-314 0 N(Me)C(=0)0-t-Bu - V-315 0 —(k tf~Me N-^ 5-F V-316 0 —^ i-Me N-^ 5-C1 V-317 0 “V /b— Me 5-Me 139 ΕΡ 2 174 934/ΡΤBn-V-299 (3-COMe) Bn-V-298 0 (3-C02Me) Bn-V-297 0 (3-SCF3) V-300 0 (3-OMe) Bn-V-301 0 9-O 2-V-302 0 -V-CN N = -V-303 0 N = -305 0 Et 5-Cl V3030 6 0 n-Bu 5-Cl V-307 0 -O-Me-7-Me V-308 0 Me 6-CF 3 V- - V-310 0 -ζ. (Me) C (= O) 0 -Me-V-3131 0 Me 6 -F V-3131 0 Me -t-Bu-V-315 0 - (K) -Me 5-Me ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 V-318 0 —^ OMe 5-Me Ο ,Μθ V-319 0 [Tabela 60] o x&gt; 2(A4r12 hoVnV# NvA.8 X&gt;r 6 Composto No. X1 R12 R2 VI-1* 0 - - VI-2 0 2-F - VI-3 0 3-F - VI-4 0 4-F - VI-5 0 2 -Cl - VI-6 0 3-C1 - VI-7 0 4 -Cl - VI - 8 0 2-Br - VI - 9 0 3-Br - VI-10 0 4-Br - VI-11 0 2-Me - VI-12 0 3-Me - VI -13 0 4-Me - VI-14 0 2-Et - VI -15 0 3-Et - VI -1 6 0 4 -Et - VI -17 0 2-n-Pr - VI-18 0 3-n-Pr - VI-19 0 4-n-Pr - VI -2 0 0 2-i-Pr - 140 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ VI -21 0 3-i-Pr - VI-22 0 4-i-Pr - VI -2 3 0 2-c-Pr - VI -2 4 0 3-c-Pr - VI -2 5 0 4-c-Pr - VI-26 0 2-CF3 - VI -2 7 0 3-CF3 - VI -2 8 0 4-CF3 - VI -2 9 0 2 -OH - VI-30 0 3-OH - VI-31 0 4 -OH - VI-32 0 2-OMe - VI-33 0 3-OMe - VI-34 0 4-OMe - VI-35 0 2-OEt - VI-36 0 3-OEt - [Tabela 61]Compound No. X1 R1 R2 V-318 0 - ^ OMe 5-Me Μ, Μθ V-319 0 [Table 60] o x> 2 (A4r12) nV A.8 XV 6 Compound No. X1 R12 R2 VI-1 * 0 - - VI-2 0 2-F-VI-3-3-F-VI-404-F-VI -5 0 2 -Cl-VI-60-VI-70-VI-70-VI-80-VI-80-VI-90-VI-90-VI-10-4-Br-VI-11 0 2-Me-VI-130-3-Me-VI-130-Me-VI-201-2-Et-VI-153-Et-VI-6-4-Et-VI-170 2-n-Pr-VI-18-3-n-Pr-VI-19-4-n-Pr-VI-0-2-i-Pr-140 ΕΡ 2 174 934 / i-Pr-VI-22 0 4-i-Pr-VI-26-2-c-Pr-VI-4-c-Pr-VI-5 2-OH-VI-30-3-OH-VI-31-4-OH-VI-30- 32 0 2-OMe-VI-33 0 3-OMe-VI-34 0 4-OMe-VI-35 0 2-OEt-VI-36-3-OEt - [Table 61]

Composto No. X1 R12 R2 VI-37 0 4-OEt - VI-38 0 2-O-n-Pr - VI-39 0 3-O-n-Pr - VI-40 0 4-O-n-Pr - VI-41 0 2-O-i-Pr - VI-42 0 3-O-i-Pr - VI-43 0 4-O-i-Pr - VI-44 0 2-O-c-Pr - VI-45 0 3-O-c-Pr - VI-46 0 4-O-c-Pr - VI-47 0 2 -OCH2CH=CH2 - VI-48 0 3-OCH2CH=CH2 - VI-49 0 4 -OCH2CH=CH2 - 141 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 VI-370 4-OEt-VI-380 2-On-Pr-VI-390 3-On-Pr-VI-40-4-On- 4-O-Pr-VI-45-O-Pr-VI-45-O-Pr-VI-440-4- Oc-Pr-VI-47 0 2 -OCH 2 CH = CH 2 -VI-48 0 3-OCH 2 CH = CH 2 - VI-49 4 4 -OCH 2 CH = CH 2 -

Composto No. X1 R12 R2 VI-50 0 2-OCH2C^CH - VI-51 0 3-OCH2C=CH - VI-52 0 4-OCH2C=CH - VI-53 0 2 -OCHF2 - VI-54 0 3-OCHF2 - VI-55 0 4-OCHF2 - VI-56 0 2-OCF3 - VI-57 0 3-OCF3 - VI-58 0 4-OCF3 - VI-59 0 2 -OCH2CH2OMe - VI-60 0 3-OCH2CH2OMe - VI-61 0 4-OCH2CH2OMe - VI - 62 0 2-OCH2&lt;^ Cr - VI-63 0 30CH2-Ç) - VI - 64 0 4-OCH2*Ç] - VI - 65 0 2-OC(=0)Me - VI - 6 6 0 3-OC(=0)Me - VI-67 0 3-OC(=0)Me - VI-68 0 2-SMe - VI - 6 9 0 3-SMe - VI-70 0 4-SMe - [Tabela 62]Compound No. X1 R12 R2 VI-50 0 2-OCH2 C = CH-VI-50-3-OCH2 C = CH-VI- OCHF 2 -VI-55 0 4-OCHF 2 -VI-56 0 2-OCF 3 -VI-57 0 3-OCF 3 -VI-58 0 4-OCF 3 - VI-59 0 2 -OCH 2 CH 2 OMe - VI-60 0 3-OCH 2 CH 2 OMe - VI-61 0 4-OCH 2 CH 2 OMe-VI-62 0 2-OCH 2 <Cr-VI-63 0 30 -CH 2 -CH (VI) Me-VI-6-O-MS-VI-6-O-S-VI-6-O-Me (VI) 4-SMe - [Table 62]

Composto No. X1 R12 R2 VI-71 0 2-S02M - VI-72 0 3-S02Me - VI-73 0 4-S02Me - VI-74 0 2-SCF3 - 142 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 VI-71 0 2-SO 2 M-VI-72 0 3-SO 2 Me-VI-73 0 4-SO 2 Me-VI-74 0 2-SCF 3 - 142 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 VI-75 0 3-SCF3 - VI-76 0 4-SCF3 - VI-77 0 2-N02 - VI-78 0 3-no2 - VI-79 0 4-no2 - VI - 8 0 0 2-NH2 - VI - 81 0 3-NH2 - VI-82 0 4-NH2 - VI-83 0 2-CN - VI - 8 4 0 3-CN - VI - 8 5 0 4-CN - VI - 8 6 0 2-C(=0)Me - VI - 8 7 0 3-C(=0)Me - VI-88 0 4-C(=0)Me - VI - 8 9 0 2-C (=0)OH - VI-90 0 3-C (=0)OH - VI-91 0 4-C (=0)OH - VI-92 0 2-C(=0)OMe - VI - 93 0 3-C(=0)OMe - VI - 94 0 4-C(=0)OMe - VI - 95 0 2 -CH2OMe - VI-96 0 3-CH2OMe - VI - 97 0 4-CH2OMe - VI-98 0 2,3-F2 - VI - 9 9 0 2,4-F2 - VI-100 0 2,5-F2 - VI-101 0 2, 6-F2 - VI-102 0 3,4-F2 - VI -10 3 0 3,5-F2 - VI-104 0 2,3-Cl2 - 143 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 VI-75 0 3-SCF3-VI-76 0 4-SCF3-VI-77 0 2-NO2-VI-78 0 3-no2-VI-790 4-no2-VI-80 0 2-NH2-VI-81 0 3-NH2-VI-82 0 4-NH2-VI-8 0 2-CN-VI-8 4 0 3-CN-VI-8 5 0 4-CN-VI-8 (= O) Me-VI-8-C (= O) Me-VI-8-O-C (= O) OH-VI-90 0 3-C (= O) OH-VI-91 0 4-C (= O) 0) OMe-VI-94 0 4-C (= O) OMe-VI-95 0 2 -CH2OMe-VI-96 0 3-CH2OMe-VI-97 0 4-CH2OMe-VI-98 0 2,3-F2 - VI-9 9 0 2,4-F2-VI-100 0 2,5-F2-VI-101 0 2, 6-F2-VI-102 0 3,4-F2-VI -103 0 3,5 -F2-VI-104 0 2,3-Cl2-143 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 VI-105 0 2,4-Cl2 - VI -10 6 0 2,5-CI2 - VI -10 7 0 2,6-CI2 - VI -10 8 0 3,4-Cl2 - VI-109 0 3,5-CI2 - [Tabela 63]Compound No. X1 R12 R2 VI-105 0 2,4-Cl2-VI -106 0 2,5-CI2-VI -107 0 2,6-CI2-VI -108 0 3,4-Cl2-VI -109 0 3.5-CI2 - [Table 63]

Composto No. X1 R12 R2 VI-110 0 2-F, 3-OMe - VI-111 0 2-C1, 3-OMe - VI-112 0 2-Me, 3-OMe - VI-113 0 2,3-(OMe)2 - VI -114 0 3-OMe, 4-F - VI -115 0 3-OMe, 4-Cl - VI -116 0 3-OMe, 4-Me - VI-117 0 3,4-(OMe)2 - VI -118 0 3-OMe, 5-F - VI -119 0 3-OMe, 5-C1 - VI-120 0 3-OMe, 5-Me - VI-121 0 3,5-(OMe)2 - VI-122 0 2-F, 4-OMe - VI-123 0 2-C1, 4-OMe - VI-124 0 2-Me, 4-OMe - VI-125 0 2,4-(OMe)2 - VI-126 0 3-F, 4-OMe - VI-127 0 3-C1, 4-OMe - VI-128 0 3-Me, 4-OMe - VI-129 0 2-F, 5-OMe - VI-130 0 2-C1, 5-OMe - VI -131 0 2-Me, 5-OMe - VI -132 0 2, 6-(OMe)2 - 144 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 VI-110 2-F, 3-OMe-VI-111-2-C1-3-OMe-VI-112-2-Me, 3-OMe-VI-113 2,3- (OMe) 2-VI-11403-OMe, 4-F-VI-115-3-OMe, 4-Cl-VI-III-OMe, 4-Me-VI-117 OMe) 2-VI-1188 3-OMe, 5-F-VI-119-3-OMe, 5-C1- VI-120-3-OMe, 5-Me-VI-121 3,5- (OMe ) 2-VI-122 0 2-F, 4-OMe-VI-123 2-C1-4-OMe-VI-124-2-Me, 4-OMe-VI-125 O- (OMe) 2-VI-126-3-Me, 4-OMe-VI-129-2-F, 5-OMe-VI- VI-130 0 2-C1, 5-OMe-VI-131-2-Me, 5-OMe-VI-132,26- (OMe) 2 - 144 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 VI-133 0 3,4,5-(OMe)a - VI-134 0 4-OMe 5-F VI-135 0 4-OMe 6-F VI -13 6 0 4-OMe 7-F VI-137 0 4-OMe 8-F VI -13 8 * 0 - 5-C1 VI-139* 0 - 6 Cl VI -14 0 * 0 - 7 -Cl VI-141* 0 - 8-C1 VI-142 0 4-OMe 5-C1 VI -14 3 0 4-OMe 6-C1 VI -14 4 0 4-OMe 7 -Cl VI -14 5 0 4-OMe 8-C1 VI-146* s - - VI -14 7 0 4-OCH2CN - VI -14 8 0 3-OCH2-c-Pr - [Tabela 64]Compound No. X1 R12 R2 VI-133 0 3,4,5- (OMe) a-VI-134 0 4-OMe 5-F VI-135 0 4-OMe 6-F VI-13 6 0 4-OMe 7 -F VI-137 0 4-OMe 8-F VI-13 8 * 0-5-C1 VI-139 * 0 -6 Cl VI -14 0 * 0 -7 -Cl VI-141 * 0 -8-C1 VI -142 0 4-OMe 5-Cl VI -143 0 4-OMe 6-Cl VI -14 4 0 4-OMe 7 -Cl VI -14 5 0 4-OMe 8-Cl VI-146 * s - - VI -147 0 4-OCH2 CN-VI-14803-OCH2-c-Pr - [Table 64]

Composto No. X1 R12 R2 VI -14 9 0 3-OCH2CF3 - VI-160 0 4-0CHa-c-Pr - VI -151 0 4-OCHaCF3 - VI -152 0 4-NMe2 - VI-153 0 3,4-Me2 - VI-164 0 2-F, 4-Me - VI -15 6 0 3-F, 4-Me - VI -15 6 0 3-Me, 4-F - VI-157 0 2-C1, 4-Me - VI-168 0 3-C1, 4-Me - VI -15 9 0 3-OEt, 4-OMe - VI-160 0 2,3,4-(OMe)3 - 145 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 VI -149 0 3-OCH2CF3-VI-160 0 4-OH-c-Pr-VI -151 0 4-OCHaCF3-VI -152 0 4-NMe2-VI-153 -Me2-VI-164-2-F, 4-Me-VI-156-3-F, 4-Me-VI-1606-Me, 4-F-VI-157 -Me-VI-168 0 3-Cl, 4-Me-VI-15 9 0 3-OEt, 4-OMe-VI-160 0 2,3,4- (OMe) 3 - 145 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 VI-161 0 2,5-F2, 4-OMe - VI -162 0 3,5-F2, 4-OMe - VI-163 0 3,5-Cl2, 4-OMe - VI-164 0 3,4- (CH2CH2CH2) - - VI-165 0 3,4- (CH2CH2CH2-CH2) - - VI-16 6 0 3,4- (CH2OCH2) - - VI-167 0 3,4- (0CH20) - 7-F VI-168 0 2, 3-(OCH2CH2O) - - VI-169 0 3,4-(OCH2CH(Me)0)- - VI -17 0 0 3,4- (0CH2CH2CH20) - - VI -171 * 0 - 5-F VI -172 0 3,4,5-(OMe)3 5-F VI -17 3 0 3,5-F2, 4-OMe 5-F VI-174 0 3,4- (0CH2CH20) - 5-F VI -17 5 * 0 - 6-F VI -17 6 0 3,4,5-(OMe)3 6-F VI -17 7 0 3,4- (0CH20) - 6-F VI-178 0 3,4- (OCH2CH2O) - 6-F VI-179* 0 - 7-F VI -18 0 0 3,4- (OCH2CH2O) - 7-F VI -181 * 0 - 8-F VI-182* 0 - 6-Me VI -18 3 0 4-OMe 5-Me VI -18 4 0 4-OMe 6-Me VI -18 5 0 4-OMe 7-Me VI-186 0 3,5-F2, 4-OMe 7-Me 146 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 65]Compound No. X1 R12 R2 VI-161 0 2,5-F2, 4-OMe-VI -162 0 3,5-F2, 4-OMe-VI-163 3,5-Cl2,4- 164 0 3,4- (CH 2 CH 2 CH 2) - - VI-165 0 3,4- (CH 2 CH 2 CH 2 -CH 2) - - VI-16 6 0 3,4- (CH 2 OCH 2) ) -7-F VI-168 0 2, 3- (OCH 2 CH 2 O) - - VI-169 0 3,4- (OCH 2 CH (Me) O) - VI -17 0 0 3,4- (OCH 2 CH 2 CH 2) -171 * 0-5-F VI -172 0 3,4,5- (OMe) 3,5-F VI -173 0 3,5-F2,4-OMe 5-F VI-174 3,4- (OCH 2 CH 2) 5-F VI-17 5 * 0 -6-F VI-17 6 0 3,4,5- (OMe) 36-F VI-1770 3,4- (OCH2) -6- F VI-178 0 3,4- (OCH 2 CH 2 O) -6-F VI-179 * 0 -7-F VI-18 0 0 3,4- (OCH 2 CH 2 O) -7-F VI -181 * 0 -8-F 6-Me VI-18-O-6-Me VI-18 3 0 4-OMe 5-Me VI-18 4 0 4-OMe 6-Me VI-18 5 0 4-OMe 7-Me VI- F2, 4-OMe 7-Me 146 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 65]

Composto No. X1 R12 R2 VI -18 7 * 0 - 6-CF3 VI -18 8 * 0 - 6-OMe VI-189 0 4-OMe 6-0Me VI-190 * 0 - 7-OMe VI-191 0 4-OMe 7-OMe VI -192 0 2,5-F2, 4-OMe 7-OMe VI-193 0 3,5-F2, 4-OMe 7-OMe VI-194 * 0 - 8-OMe VI-195 0 4-OMe 8-OMe VI-19 6 0 4-OMe 5, 6-F2 VI-197 0 4-OMe 5,7-F2 VI-198 * 0 - 6, 7-F2 VI -19 9 * 0 - 6, 8-F2 VI -2 0 0 0 4-OMe 5,7-Cl2 VI -2 01 0 4-OMe 6-F, 7-OMe VI-202 * 0 - 7-c-Pr VI-203 * 0 - 7 -OCH2CH=CH2 VI -2 0 4 * 0 - 7-OCH2C=CH VI-205 * 0 - 7-NHMe VI-206 * 0 - 7-C (=0)H VI -2 0 7 * 0 - 6-C(=0)Me VI -2 0 8 * 0 - 7-C (=0)OH VI -2 0 9 * 0 - 7-C(=0)OMe VI-210 * 0 - 7-C (=0)OEt VI-211 * 0 - 7-C (=0)NHNe VI-212 * 0 - 7-C(=0)NMe2 VI-213 * 0 - 6, 7-(0CH2CH20) - VI -214 * 0 - 6, 7-(0CH20)- VI-215 0 4-OMe 6, 7-(0CH2CH20) - VI-216 0 4-OMe 6, 7-(0CH20)- 147 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 VI -18 7 * 0 -6-CF3 VI -188 * 0 -6-OMe VI-189 0 4-OMe 6-MeI VI-190 * 0 -7-OMe VI-191 0 4 -OMe 7-OMe VI -192 0 2,5-F 2, 4-OMe 7-OMe VI-193 0 3,5-F 2, 4-OMe 7-OMe VI-194 * 0-8-OMe VI-195 0 4-OMe 8-OMe VI-19604-OMe 5,6-F2 VI-197 0 4-OMe 5,7-F2 VI-198 * 0-6,7-F2 VI -199 * 0-6 , 6-F, 7-OMe VI-202 * 0-7-c-Pr VI-203 * 0 - 7 -OCH 2 CH = CH 2 VI-0 4 * 0 -7-OCH 2 C = CH VI-205 * 0 -7-NHMe VI-206 * 0 -7-C (= O) C (= O) Me VI-210 * 0 -7-C (= O) 0) OEt VI-211 * 0 -7-C (= O) NHNe VI-212 * 0 -7-C (= O) NMe2 VI-213 * 0-6,7- (OCH2 CH2 O) - VI -214 * 0 - 6,7- (OCH 2 O) -VI-215 0 4-OMe 6,7- (OCH 2 CH 2) -VI-216 0 4-OMe 6,7- (OCH 2 O) - 147

Composto No. X1 R12 R2 VI-217 0 2-CONHMe - VI -218 0 2-CONMe2 - VI -219 0 2-NHCOMe - VI-220 0 4-CH2-c-Pr - VI-221 0 4-CH=CH2 - VI-222 0 4-C=CMe - VI-223 0 3-CH=CF2 - [Tabela 66]Compound No. X1 R12 R2 VI-217 0 2-CONHMe - VI -218 0 2-CONMe 2 - VI -219 0 2-NHCOMe-VI-220 4-CH 2 -c-Pr- CH2-VI-222 0 4-C = CMe-VI-223 0 3-CH = CF2 - [Table 66]

Composto No. X1 R12 R2 VI-224 0 F - VI-225 0 F 4- CHa-&lt;f - VI-226 0 4-CH2OH - VI-227 0 4-CH2SMe - VI-228 0 4-CH2SOMe - VI-229 0 4-CH2S02Me - VI -2 3 0 0 4-CH2SCHF2 - VI -2 31 0 4-CH2SOCHF2 - VI-232 0 4-CH2S02CHF2 - VI-233 0 4-CH2CN - VI-234 0 4-NHMe - VI-235 0 4-OCH2OCH2CF3 - VI-236 0 4-C(Me)=NOMe - VI-237 0 2-CONH2 - VI-238 0 4- Ό - VI -2 3 9 0 3-F, 4-OMe 5-C1 VI-240 0 4-OMe 5,6, 8-F3, 7-OMe VI-241 * 0 - 7-CF3 148 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 VI-224 0 F-VI-225 0 F 4-CH- <VI-226 0 4-CH2OH-VI-227 0 4-CH2SMe-VI-228 0 4-CH2SOMe-VI -229 0 4-CH2S02Me-VI-3-O-4-CH2SCHF2-VI-234 4-CH2SCHF2-VI-232-4-CH2S02CHF2-VI-233 0 4-CH2CN- VI-235 0 4-OCH 2 OCH 2 CF 3 - VI-236 0 4-C (Me) = NOMe-VI-237 0 2-CONH2-VI-238 5-C1-VI-240 0 4-OMe 5,6,8-F3,7-OMe VI-241 * 0 -7-CF3 148 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 VI-242 0 4-F 7-OMe VI -2 4 3 0 4-OCHF2 7-OMe VI -2 4 4 0 4-Me 7-OMe VI -2 4 5 0 3,4- (OCH2CH2O) - 6, 8-F2 VI-246 0 3,4- (OCH2CH2O) - co 1 VI -2 4 7 0 4-OMe 5-Br VI -2 4 8 0 4-F 1 LO VI -2 4 9 0 3-F, 4-OEt - [Tabela 67] 0 χ1 T?1 KOJV1»' 7 Composto No. X1 R1 R2 VII-1 0 H - VI1-2 0 Me - VII-3 0 Et - VII-4 0 n-Pr - VII-5 0 i-Pr - VI1-6 0 c-Pr - VII-7 0 n-Bu - VI1-8 0 s-Bu - VII-9 0 i-Bu - VII-10 0 t-Bu - VII 11 0 c-Bu - VII-12 0 n-Pen - VII-13 0 c-Pen - VI1-14 0 n-Hex - VI1-15 0 c-Hex - 149 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ VI1-16 0 n-CvHi5 - VII-17 0 n-CsHi7 - VI1-18 0 n — C9H19 - VI1-19 0 n-CioH2i - VI1-2 0 0 n-CnH23 - VII-21 0 n-Ci2H25 - VII-22 0 CH2CH=CH2 - VI1-2 3 0 ch2c=ch - VI1-2 4 0 CH2CF3 - VII-25 0 CH2CH2F - VI1-2 6 0 CH2CH2CI - VI1-2 7 0 CH2CH2CF3 - VI1-2 8 0 CH2CH=CC12 - VI1-2 9 0 CH2OMe - VII-30 0 CH2OEt - VII-31 0 CH(Me)OMe - VII-32 0 CH(Me)OEt - VII-33 0 CH2OPh - [Tabela 68]Compound No. X1 R12 R2 VI-242 0 4-F 7-OMe VI -2 4 3 0 4-OCHF 2 7-OMe VI -2 4 4 0 4-Me 7-OMe VI -2 4 5 0 3,4- (OCH 2 CH 2 O) -6,8-F 2 VI-246 0 3,4- (OCH 2 CH 2 O) - CO 1 VI -2 4 7 O-OMe 5-Br VI -2 4 8 0 4-F 1 LO VI -2 4 9 0 3-F, 4-OEt - [Table 67] 0 χ1 T 1 1 KOJV1 7 7 Compound No. X1 VII-1 0 H-VI1-2 Me-VII-30 Et-VII-4 0 n-Pr-VII-5 0 i-Pr-VI-60 0 c-Pr-VII-70 n-Bu-VII-90 s-Bu-VII-90 -Bu-VII 11 0 c-Bu-VII-12 0 n-Pen-VII-13 0 c-Pen-VI1-14 0 n-Hex-VI1-15 0 c-Hex - 149 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ VI1 -16 0 n-C 9 H 19 -VI -1-19 n-C 10 H 15 - VII-17 n-C 10 H 25 - VII-17 n-C 9 H 19 - 22 0 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CC - VI1-2 9 0 CH 2 OMe - VII-30 0 CH 2 OEt - VII-31 0 CH (Me) OMe - VII-32 0 CH (Me)

Composto No. X1 R1 R2 VII-34 0 CH2OCH2CH2OMe - VII-35 0 CH2OCH2CF3 - VII-36 0 CH (Me) OCH2CF3 - VII-37 0 ch2och2-^ - VII-38 0 CH(Me)OCH2-^°^ - VII-39 0 CH20CH2CH2S02Me - VII-40 0 CH2OCH2CH2CN - VII-41 0 CH2OC(=0)t-Bu - VII-42 0 CH2SMe - 150 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X 1 R 1 R 2 VII-34 0 CH 2 OCH 2 CH 2 OMe-VII-35 0 CH 2 OCH 2 Me- VII-39 0 CH20CH2CH2S02Me-VII-40 0 CH2OCH2CH2CN-VII-41 0 CH2OC (= O) t-Bu-VII-42 0 CH2SMe - 150 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 VII-43 0 CH2SMe - VII-44 0 CH2SEt - VII-45 0 CH2S-n-Pr - VI1-4 6 0 CH(Me)SMe - VII-47 0 CH(Me)SEt - VII-48 0 CH(Me)S-n-Pr - VI1-4 9 0 CH2SOMe - VII-50 0 CH2SOEt - VII-51 0 CH2SO-n-Pr - VII-52 0 CH2S02Me - VII-53 0 CH2S02Et - VII-54 0 CH2S02-n-Pr - VII-55 0 CH(Me)S02Me - VII-56 0 CH (Me) S02Et - VII-57 0 CH(Me)S02-n-Pr - VII-58 0 CH2CH2OH - VII-59 0 CH2CH2OMe - VII-60 0 CH2CH2OEt - VII-61 0 CH(Me)CH2OMe - VII-62 0 CH2CH2SMe - VI1-63 0 CH2CH2S02Me - VI1-64 0 CH2CH2CH2OMe - VI1-65 0 CH2C(=0)Me - VII-66 0 CH2C(=0)OMe - [Tabela 69]Compound No. X 1 R 1 R 2 VII-43 0 CH 2 MeMe - VII-44 0 CH (Me) SEt-VII -48 0 CH (Me) Sn-Pr-VI1-4 9 0 CH2S0e-VII-50 0 CH 2 SOEt-VII-50 (Me) S02-n-Pr-VII-55 0 CH (Me) SO2Me-VII-56 0 CH (Me) SO2Et-VII-55 CH2CH2OMe-VII-60 0 CH2CH2OEt-VII-61 0 CH (Me) CH 2 OMe-VII-60 0 CH 2 CH 2 -SMe-VI-63 0 CH 2 CH 2 CH 2 OMe-VI-65 0 CH 2 C (= O) OMe - [Table 69]

Composto No. X1 R1 R2 VI1-67 0 CH2C(=0)OEt - VII-68 0 CH2C(=0)On-Pr - VI1-69 0 CH2C(=0)Oi-Pr - VII-70 0 CH2C(=0)Ot-Bu - VII-71 0 CH2C(=0)NMe2 - 151 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X 1 R 1 R 2 VI-67 0 CH 2 C (= O) OEt-VII-68 0 CH 2 C (= O) 0) Ot-Bu-VII-71 0 CH 2 C (= O) NMe 2 - 151 Ε 2 174 934 / Ot

Composto No. X1 R1 R2 VII-72 0 CH2C(=0)—nO) N_/ - VII-73 0 ch2cn - VII-74 0 ch2ch2cn - VII-75 0 CH(Me)CH2CN - VII-76 0 ch2ch2ch2cn - VII-77 0 ch2ch2no2 - VII-78 0 Bn - VII-79 0 (2-F) Bn - VI1-80 0 (3-F)Bn - VI1-81 0 (4-F) Bn - VII-82 0 (2-C1)Bn - VII-83 0 (3-C1)Bn - VI1-84 0 (4-C1)Bn - VI1-85 0 (2-Me)Bn - VI1-86 0 (3-Me)Bn - VII-87 0 (4-Me)Bn - VI1-88 0 (2-CF3) Bn - VI1-89 0 (3-CF3) Bn - VII-90 0 (4-CF3) Bn - VII-91 0 (2-OMe)Bn - VI1-92 0 (3-OMe)Bn - VI1-93 0 (4-OMe)Bn - VI1-94 0 (2,4- (OMe) 2) Bn - VI1-95 0 (2,6-(OMe)2)Bn - VI1-96 0 (3,5- (OMe) 2) Bn - VI1-97 0 CH(Me)Ph - VII-98 0 - VI1-99 0 -Os - VII-100 0 Cso2 - 152 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 70]Compound No. X 1 R1 R2 VII-72 0 CH2C (= O) -nO) N2 / -07 -73 0 ch2cn-VII-74 0 ch2ch2cn-VII-75 0 CH (Me) CH2CN-VII-76 0 ch2ch2ch2cn - VII (2-F) Bn-VI-80 0 (3-F) Bn-VI-81 0 (4-F) Bn-VII-82 (3-Me) Bn-VII-83 (3-Me) Bn-VII-83 -8- (4-Me) Bn-VII-90 (2-CF3) Bn-VI-890 (3-CF3) OMe) Bn-VI-92 0 (3-OMe) Bn-VI-93 0 (4-OMe) Bn-VI-94 0 (2,4- (OMe) 2) - (OMe) 2) Bn-VI-96 0 (3,5- (OMe) 2) Bn-VI-97 0 CH (Me) Ph-VII-98 Cso2 - 152 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 70]

Composto No. X1 R1 R2 VII-101 0 - VII-102 0 ^€s - VII-103 0 -Λ N'° - VI1-10 4 0 -p*fMe N-° - VII-105 0 _^r&quot;· N° - VI1-10 6 0 VN - VI1-10 7 0 - VI1-10 8 0 - VII-109 0 -^Me N'b - VII-110 0 —/1 S'N - VII-111 0 _γτΜβ S'N - VII-112 0 ^nrMe Λ-ν Me - VI1-113 0 -fS*' n-n Me - VI1-114 0 —O S - 153 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 71]Compound No. X1 R1 R2 VII-101 0-VII-1010-VII-103 0-N-VI-1010-O-P-N-VII- VI-10 -10 0 0 - VI-10 -10 0 - VII-109 0 - ^ Me N'b - VII-110 0 - / 1 S'N - VII-111 0 _γτΜβ S-N-VII-112 MeV1-113 0 -fS * 'nn Me-VI1-114 0 -OS-153 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 71]

Composto No. X1 R1 R2 VII-115 0 NvMe - VI1-116 0 N^CF3 V - VII-117 0 N&quot;, - VI1-118 0 ^Me N'° - VI1-119 0 NvMe —(' T n-n Me - VII-120 0 N~-XCF3 —N n-n Me - VII-121 0 -O - VII-122 0 -Qso2 - VII-123 0 -O - VII-124 0 /—\ -N S - VII-125 0 / Λ -n^so2 - VII-126 0 -O - VII-127 0 - VII-128 0 ~Q Me - 154 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 72]Compound No. X1 R1 R2 VII-115 0 NvMe-VI1-116 0 N-CF3 V-VII-117 0 N-quot ;, VI1-118 0 Me N-VI1-119 0 NvMe - ('T nn Me - VII-120 0 N -XCF 3 -N n Me-VII-121 0 -O-VII-122 0 -Qso2-VII-123 0 -O-VII-124 0 / β-n-so2-VII-126 0-VII-127 0-VII-128 0-Q Me-154 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 72]

Composto No. X1 R1 R2 VII-129 0 CF 3 - VI1-13 0 0 -Q OMe - VI1-131 0 —0~F - VI1-132 0 -O-a N-^ - VII-133 0 —ζ Me - VII-134 0 —0-cf3 - VII-135 0 —ζ OMe - VI1-13 6 0 Cl - VII-137 0 Me “0 - VI1-13 8 0 cf3 &quot;0 - VI1-13 9 0 OMe N-* - VII-140 0 -o - VI1-141 0 -O-a ^-N - 155 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 73]Compound No. X1 R1 R2 VII-129 CF3-VI-13-O-O-O-O-O-O-F -134 0 -0-cf3-VII-135 0 -ζ OMe-VI1-13 6 0 Cl-VII-137 0 Me-0-VI1-1380 0 cf3 &quot; - VII-140 0 -o-VI1-141 0 -Oa-N-155 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 73]

Composto No. X1 R1 R2 VII-142 0 —^ Me - VII-143 0 -Q-cf3 - VI1-14 4 0 —C OMe - VI1-14 5 0 ^Cn - VII-146 0 N=\ J - VI1-14 7 0 N=v cf3 - VI1-14 8 0 OMe N=( OMe - VI1-14 9 0 OMe N=&lt; -i N OMe - Yin-150 0 /=N -tf - VI1-151 0 nh2 N=( -4 N rH nh2 - VI1-152 0 Q? - VII-153 0 - VII-154 0 - 156 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 74]Compound No. X1 R1 R2 VII-142 0 - ^ Me - VII-143 0 -Q-cf3 - VI1-14 40 0 - -14 7 0 N = v cf3 - VI1-14 8 0 OMe N = (OMe - VI1-14 9 0 OMe N = <-i N OMe - Yin-150 0 / = N -tf - VI1-151 0 nh2 N = (-4 N rH nh2 - VI1-152 0Q? - VII-153 0 - VII-154 0 - 156 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 74]

Composto No. X1 R1 R2 VII-155 0 Rfc- - VI1-15 6 0 - VII-157 0 F - VI1-15 8 0 CH2-hQ o - VII-159 0 ch2-( j. O-N - VI1-160 0 ^.Me CH2-f oN - VI1-161 0 nh2 - VI1-162 0 NHMe - VI1-163 0 NMe2 - VII-164 0 OMe - VI1-165 0 OEt - VI1-16 6 0 Me 6-F VI1-167 0 Me 6-C1 VII-168 0 Me 6-OMe VI1-16 9 s Me - VI1-17 0 0 CH2CH2CH=CH2 - VI1-171 0 CH2CH2CH=C (Me) 2 - VII-172 0 CH2CH2C ξ CH - VI1-17 3 0 CH2CH2C (Me) =CF2 - VI1-17 4 0 CH(Me)C(=0)Ot-Bu - VI1-17 5 0 (2-OCHF2) Bn - VI1-17 6 0 CH2CH2Ph - VI1-17 7 0 0Η2^ρ - 157 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 VII-155 0 Rfc - - VI1-15 6 0 - VII-157 0 F-VI1-15 80 0 CH2 -hQ o - VII-159 0 ch2 - (ON-VI1-160 0 1 H-VI-1661 0 NMe-VI1-163 0 NMe-VI1-163 0 NMe2-VII-164 0 OMe-VI1-165 0 OEt-VI1-16 6 0 Me 6-F VI1-167 0 Me 6-Cl VII-168 0 Me 6-OMe VI1-16 9 s Me-VI1-17 0 0 CH2CH2CH = CH2-VI1-171 0 CH2CH2CH = C (Me) 2-VII-172 0 CH2CH2C ξ CH-VI1 -17 3 0 CH 2 CH 2 Cl (Me) = CF 2 - VI 1-17 4 0 CH (Me) C (= O) Ot-Bu - VI1-17 5 0 (2-OCHF2) 17 7 0 0 2 2 ρ - 157 Ε 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 VI1-17 8 0 CHo-N^l - [Tabela 75]Compound No. X1 R1 R2 VI1-1780 CH3-N1 - [Table 75]

Composto No. X1 R1 R2 VI1-17 9 0 F3C (ΉλΙ Me - VI1-18 0 0 Me - VII-181 0 CHrrTVci ^-N - VII-182 0 ch2-^”P '-O - VI1-18 3 0 ΟΗ2ΟΗ2^ΥΜθ - VI1-18 4 0 CH2CH2YYMe 0'N - VI1-18 5 0 Bn 8-Me VI1-18 6 0 Bn 7-Me VII-187 0 Bn 6-Me VI1-18 8 0 Bn 6-OMe ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 158 [Tabela 76] 7 Composto No. X1 R12 R2 VIII-I* 0 - - VI11-2 0 2-F - VIII-3 0 3-F - VIII-4 0 4-F - VIII-5 0 2 -Cl - VIII-6 0 3-C1 - VIII-7 0 4 -Cl - VIII-8 0 2-Br - VI11- 9 0 3-Br - VIII-10 0 4-Br - VIII-11 0 2 -Me - VIII-12 0 3-Me - VI11-13 0 4-Me - VI11-14 0 2 -Et - VIII-15 0 3-Et - VI11-16 0 4 -Et - VI11-17 0 2-n-Pr - VI11-18 0 3-n-Pr - VIII-19 0 4-n-Pr - VI11-20 0 2-i-Pr - VI11-21 0 3-i-Pr - VIII-22 0 4-i-Pr - VIII-23 0 2-c-Pr - VI11-24 0 3-c-Pr - VI11-26 0 4-c-Pr - ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 159 VI11-26 0 2-CF3 - VIII-27 0 3-CF3 - VI11-28 0 4-CF3 - VI11-29 0 2 -OH - VIII-30 0 3-OH - VIII-31 0 4 -OH - [Tabela 77]Compound No. X1 R1 R2 VI1-17 9 0 F3C (ΉλΙ Me - VI1-18 0 0 Me - VII-181 0 CHrrC1-N-VII-182 0 ch2 - ΟΗ2ΟΗ2 ^ ΥΜθ - VI1-18 40 0 Bn 7-Me VII-187 0 Bn 6-Me VI1-18 80 0 Bn 6-OMe Ε 0 2 174 934 / ΡΤ 158 [Compound No. X1 R12 R2 VIII-I * 0 - - VI11-2 0-F-VIII-303-F-VIII-404-F-VIII- 5 0 2 -Cl-VIII-6-O-C-VIII-704 -Cl-VIII-802-Br-VI11-903-Br-VIII-10-4-Br-VIII-11 2-Me-VIII-130-3-Me-VI11-13 0 4-Me-VI11-14 0 2 -Et-VIII-15 0 3-Et-VI11-16 0 4 -Et-VI11-17 2- n-Pr-VI11-18 0 3-n-Pr-VIII-19-4-n-Pr-VI11-20 0 2-i-Pr- i-Pr-VIII-23 0 2-c-Pr-VI11-24 0 3-c-Pr-VI11-26 0 4-c-Pr - ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ 159 VI11-26 0 2-CF3 - VIII -27 0 3-CF3-VI11-28 0 4-CF3-VI11-29 0 2 -OH-VIII-30-3-OH-VIII-31-4-OH - [Table 77]

Composto No. X1 R12 R2 VIII-32 0 2-OMe - VIII-33 0 3-OMe - VIII-34 0 4-OMe - VIII-35 0 2-OEt - VIII-36 0 3-OEt - VIII-37 0 4-OEt - VIII-38 0 2-O-n-Pr - VIII-39 0 3-0-n-Pr - VIII-40 0 4-O-n-Pr - VIII-41 0 2-O-i-Pr - VIII-42 0 3-O-i-Pr - VIII-43 0 4-O-i-Pr - VIII-44 0 2-0-c-Pr - VIII-45 0 3-O-c-Pr - VI11-46 0 4-O-c-Pr - VIII-47 0 2 -OCH2CH=CH2 - VIII-48 0 3-OCH2CH=CH2 - VI11-49 0 4 -OCH2CH=CH2 - VIII-50 0 2-OCH2C=CH - VIII-51 0 3-OCH2C=CH - VIII-52 0 4-OCH2C=CH - VIII-53 0 2 -OCHF2 - VIII-54 0 3-OCHF2 - 160 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 VIII-32 0 2-OMe-VIII-33 0 3-OMe-VIII-34 0 4-OMe-VIII-35 0 2-OEt-VIII-36 0 3-OEt-VIII-37 0 4-OEt-VIII-38 0 2-On-Pr-VIII-390 3-O-n-Pr-VIII-40-O-On-Pr-VIII-41 3-O-Pr-VIII-43-O-Pr-VIII-44-O-O-Pr-VIII- 47 0 2 -OCH 2 CH = CH 2 -OCH 2 CH = CH 2 -OCH 2 CH = CH 2 -XCH 2 CH = CH 2 -XCH 2 CH = 52 0 4-OCH 2 C = CH-VIII-53 0 2 -OCHF 2-VIII-54 0 3-OCHF 2 - 160 Ε 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 VIII-55 0 4-OCHF2 - VIII-56 0 2-OCF3 - VIII-57 0 3-OCF3 - VIII-58 0 4-OCF3 - VIII-59 0 2-OCH2CH2OMe - VIII-60 0 3-OCH2CH2OMe - VIII-61 0 4-OCH2CH2OMe - VI11-62 0 2-OCH.rÇ] - VIII-63 0 3-OCH2O 0 - VI11-64 0 4-OCH2-Ç| - [Tabela 78]Compound No. X1 R12 R2 VIII-55 0 4-OCHF2-VIII-56 0 2-OCF3-VIII-57 0 3-OCF3-VIII-58 0 4-OCF3-VIII-590 2-OCH2 CH2 OMe-VIII-60 3-OCH 2 CH 2 OMe-VIII-61 0 4-OCH 2 CH 2 OMe-VI 11-62 0 2-OCH 2 -CH 3 -OCH 2 O - VI 11-64 - [Table 78]

Composto No. X1 R12 R2 VI11-65 0 2-OC(=0)Me - VI11-66 0 3-OC(=0)Me - VIII-67 0 3-OC(=0)Me - VIII-68 0 2-SMe - VI11-69 0 3-SMe - VI11-70 0 4-SMe - VIII-71 0 2-S02Me - VIII-72 0 3-S02Me - VIII-73 0 4-S02Me - VIII-74 0 2-SCF3 - VIII-75 0 3-SCF3 - VIII-76 0 4-SCF3 - VIII-77 0 2 -N02 - VI11-78 0 3-N02 - VIII-79 0 4-N02 - VI11-80 0 2 -NH2 - 161 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 VI11-65 0 2-OC (= O) Me-VI11-66 0 3-OC (= O) Me-VIII-67 0 3-OC (= O) Me-VIII-68 0 2 -MeMe - VI11-69 0 3-SMe-VI11-70 0 4-SMe-VIII-71 0 2-SO 2 Me-VIII-72 0 3-SO 2 Me-VIII-73 0 4-SO 2 Me - VIII-74 0 2-SCF 3 - VIII-75 0 3-SCF3-VIII-76 0 4-SCF3-VIII-77 0 2 -N02 - VI11-78 0 3-NO2 - VIII-79 0 4-NO2 - VI11-80 0 2 -NH2 - 161 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 VIII-81 0 3-NH2 - VIII-82 0 4 -NH2 - VI11-83 0 2-CN - VI11-84 0 3-CN - VIII-85 0 4-CN - VI11-86 0 2-C(=0)Me - VI11-87 0 3-C(=0)Me - VI11-88 0 4-C(=0)Me - VIII-89 0 2-C (=0)OH - VIII-90 0 3-C (=0)OH - VIII-91 0 4-C (=0)OH - VI11-92 0 2-C(=0)OMe - VI11-93 0 3-C(=0)OMe - VIII-94 0 4-C(=0)OMe - VI11-95 0 2 -CH2OMe - VI11-96 0 3-CH2OMe - VI11-97 0 4-CH2OMe - VIII-98 0 2,3-F2 - VI11-99 0 2,4-F2 - [Tabela 79]Compound No. X1 R12 R2 VIII-81 0 3-NH2-VIII-82 0 4 -NH2-VI11-83 0 2-CN-VI11-84 0 3-CN-VIII-85 0 4-CN-VI11-86 0 2-C (= O) Me-VIII-890 2-C (= O) OH-VIII- 90 0 3-C (= O) OH-VIII-91 0 4-C (= O) OH-VI11-92 0 2-C (= O) VIII-94 0 4-C (= O) OMe-VI11-95 0 2 -CH2OMe-VI11-96 0 3-CH2OMe-VI11-97 0 4-CH2OMe-VIII-98 0 2,3-F2-VI11-99 0 2,4-F2 - [Table 79]

Composto No. X1 R12 R2 VIII-100 0 2,5-F2 - VIII-101 0 2, 6-F2 - VIII-102 0 3,4-F2 - VI11-10 3 0 3,5-F2 - VIII 104 0 2,3-Cl2 - VI11-10 5 0 2,4 -Cl2 - VIII-106 0 2,5-Cl2 - VI11-10 7 0 2,6-Cl2 - VI11-10 8 0 3,4-Cl2 - 162 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 VIII-100 0 2,5-F2-VIII-101 0 2, 6-F2-VIII-102 0 3,4-F2-VI11-103 0 3,5-F2-VIII 104 0 2,3-Cl2-VI11-105 0 2,4-Cl2-VIII-106 0 2,5-Cl2-VI11-107 0 2,6-Cl2-VI11-10 80 3,4-Cl2-162 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 VIII-109 0 3,5-CI2 - VIII-110 0 2-F, 3-OMe - VIII-111 0 2-C1, 3-OMe - VIII-112 0 2-Me, 3-OMe - VIII-113 0 2,3-(OMe)2 - VI11-114 0 3-OMe, 4-F - VI11-115 0 3-OMe, 4-Cl - VI11-116 0 3-OMe, 4-Me - VIII-117 0 3,4-(OMe)2 - VI11-118 0 3-OMe, 5-F - VI11-119 0 3-OMe, 6-C1 - VIII-120 0 3-OMe, 5-Me - VIII-121 0 3,5-(OMe)2 - VIII-122 0 2-F, 4-OMe - VIII-123 0 2-C1, 4-OMe - VIII-124 0 2-Me, 4-OMe - VIII-125 0 2,4-(OMe)2 - VIII-126 0 3-F, 4-OMe - VIII-127 0 3-C1, 4-OMe - VIII-128 0 3-Me, 4-OMe - VI11-12 9 0 2-F, 5-OMe - VIII-130 0 2-C1, 5-OMe - VI11-131 0 2-Me, 5-OMe - VI11-132 0 2,5-(OMe)2 - VIII-133 0 3,4,5-(OMe)3 - VIII-134* 0 - 6-F VIII-135 0 4-OMe 6-F VIII-136* 0 - 6-C1 163 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 80]Compound No. X1 R12 R2 VIII-109 0 3,5-CI2-VIII-1102 2-F, 3-OMe-VIII-III-2-C1-3-OMe-VIII-112 2-Me, 3- OMe-VIII-113 0 2,3- (OMe) 2-VI11-114 0 3-OMe, 4-F-VI-11115-3-OMe, 4-Cl-VI11-116 0-3-OMe, 4-Me - VIII-117 0 3,4- (OMe) 2-VI11-118 0 3-OMe, 5-F-VI11-119 0 3-OMe, 6-C1-VIII-120-3-OMe, 5-Me- VIII-121 0 3,5- (OMe) 2-VIII-122 2-F, 4-OMe-VIII-123 2-C1-4-OMe-VIII-124-2-Me, 4-OMe-VIII -125 0 2,4- (OMe) 2-VIII-126 0 3-F, 4-OMe-VIII-127-3-C1-4-OMe-VIII-128-3-Me, 4-OMe-VI11- 12 9 0 2-F, 5-OMe-VIII-130 2-Cl, 5-OMe-VI11-131 2-Me, 5-OMe-VI11-132 0 2,5- (OMe) 133 0 3,4,5- (OMe) 3-VIII-134 * 0 -6-F VIII-135 0 4-OMe 6-F VIII-136 * 0 -6-C1 163 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 80]

Composto No. X1 R12 R2 VIII-137 0 4-OMe 6-C1 VI11-13 8 * 0 - 6-OMe VIII-139 0 4-OMe 6-OMe VIII-140 * s - - VI11-141 s 4-OMe - VIII-142 0 2-F, 5-CF3 - VI11-14 3 0 3-CF3, 4-F - VIII-144 0 2-F, 3-CF3 - VI11-14 5 0 3-F, 5-CF3 - VI11-14 6 0 2,3-(MC)2 - VI11-14 7 0 2,4-(Me)2 - VIII 148 0 2,5-(Me)2 - VI11-14 9 0 2, 6-(Me)2 - VI11-15 0 0 3,4-(Me)2 - VI11-151 0 3,5-(Me)2 - VIII-152 0 3,5- (CF3)2 - VIII-153 0 2, 6-(OMe)2 - VI11-164 0 2-F, 3-C1 - VIII-155 0 2-F, 4-Cl - VIII-156 0 2-F, 5 Cl - VIII-157 0 3-F, 4-Cl - VI11-15 8 0 4-F, 2-Cl - vIII-169 0 4-F, 3-C1 - VIII-160 0 2-F, 3-Me - VI11-161 0 2-F, 4-Me - VI11-162 0 2-F, 5-Me - VI11-163 0 3-F, 2-Me - VI11-164 0 3-F, 4-Me - VIII-166 0 3-F, 5-Me - VI11-16 6 0 4-F, 2-Me - 164 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 VIII-137 0 4-OMe 6-Cl VI11-13 8 * 0 -6-OMe VIII-139 0 4-OMe 6-OMe VIII-140 * s - - VI11-141 s 4-OMe - VIII-142 2-F, 5-CF3-VI11-14 3 0 3-CF3, 4-F-VIII-144 2-F, 3-CF3-VI11-14 5-F, 5-CF3 - VI11-14 6 0 2,3- (MC) 2-VI11-14 7 0 2,4- (Me) 2-VIII 148 2,5- (Me) 2-VI11-14 9,0 2,6- (Me) 2-VI11-15 0 0 3,4- (Me) 2-VI11-151 0 3,5- (Me) 2-VIII-152 0 3,5- (CF3) 2-VIII-153 0 2 , 6- (OMe) 2-VI11-164 2-F, 3-C1-VIII-155 2-F, 4-Cl-VIII-156 4-F-3-C1- VIII-160 2-F, 3-Me-VI11-161 O 2-F, 4-Me-VI11-162 0 2-F, 5-Me-VI11-163 0 3-F, 2-Me-VI11-164 03-F, 4-Me- Me-VI11-16 6 0 4-F, 2-Me-164 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 VIII-167 0 4-F, 3-Me - VI11-168 0 5-F, 2-Me - VI11-16 9 0 2 -F, 4-CF3 - VI11-17 0 0 3-F, 4-CF3 - VIII-171 0 4-F, 2-CF3 - VI11-172 0 3-F, 2-OMe - VI11-17 3 0 4-F, 2-OMe - [Tabela 81]Compound No. X1 R12 R2 VIII-167 0 4-F, 3-Me-VI11-168 0 5-F, 2-Me-VI11-16 9 0 2 -F, 4-CF3-VI11-17 0 3- F, 4-CF3-VIII-171 0 4-F, 2-CF3-VI11-172 0 3-F, 2-OMe-VI11-17 3 0 4-F, 2-OMe - [Table 81]

Composto No. X1 R12 R2 VI11-17 4 0 6-F, 2-OMe - VIII-175 0 2-F, 4-OCHF2 - VI11-17 6 0 3-F, 4-OCHF2 - VI11-17 7 0 4-F, 2-OCHF2 - VI11-17 8 0 4-F, 3-CN - VIII-179 0 2-C1, 4-Me - VI11-18 0 0 3-C1, 4-Me - VI11-181 0 3-C1, 4-OCHF2 - VIII-182 0 4-Me, 3-CF3 - VI11-18 3 0 4-Me, 2-OMe - VIII-184 0 3-Me, 4-CN - VI11-18 6 0 4-Me, 3-CN - VI11-18 6 0 2,3,4-Fg - VI11-18 7 0 2,3,5-Fg - VIII-188 0 2,4,5-F9 - VI11-18 9 0 3,4, 6-F3 - VI11-190 0 2,3-F2, 4-Me - VI11-191 0 2, 6-F2, 4-OMe - VIII-192 0 3,5-F2, 4-OMe - VI11-193 0 4-F, 2-C1, 5-Me - VI11-194 * 0 - 7 -Cl 165 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 VI11-17640-F, 2-OMe-VIII-175202-F, 4-OCHF2-VI11-17680-F, 4-OCHF2-VI11-17704 -F, 2-OCHF2-VI11-17804-F, 3-CN-VIII-179-2-C1-4-Me-VI11-18-O-3-Cl, 4-Me-VI11-181 -C1, 4-OCHF2-VIII-182-4-Me, 3-CF3-VI11-18308-Me, 2-OMe-VIII-184-3-Me, 4-CN-VI11-1806 -Me, 3-CN-VI11-1806 2,3,4-Fg-VI11-1870 0 2,3,5-Fg-VIII-188 0 2,4,5-F9-VI11-1890 3,4-f3-VI11-190 0 2,3-F2,4-Me-VI11-191 0 2,6-F2,4-OMe-VIII-192 3,5-F2,4-OMe- VI11-193 0 4-F, 2-C1, 5-Me-VI11-194 * 0 -7-Cl 165 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 VIII-195* 0 - 6-Me VI11-19 6* 0 - 7-Me VI11-197 * 0 - 8-Me VI11-198 0 3-Me 8-Me VIII-199 0 3-CF3 8 Me VI11-200 0 4-OMe 8-Me VI11-201 0 3-F, 4-Me 8-Me VIII-202 0 3-F, 4-OMe 8-Me VIII-203* 0 - 8-OMe VI11-204 0 3-CF3 8-OMe VI11-205 0 3-F, 4-Me 8-C1 YIII-206 0 3-F, 4-Me 6-F VI11-207 0 3-F, 4-Me 6-C1 VIII-208 0 3-F, 4-Me 7-Me VI11-209 0 3-F, 4-Me 6-Me VI11-210* 0 - 8-C1 VI11-211 0 3-F, 4-Me 6-OMe VIII-212 0 3-OEt - VI11-213 0 4-OEt - VI11-214 0 4-OMe 8-C1 VI11-215* 0 - 6-SMe VIII-216 0 3,4- (OCH2CH2O) - 6-OMe VI11-217 0 3-F, 4-OEt - VI11-218 0 3,4- (0CH20) - 8-C1Compound No. X1 R12 R2 VIII-195 * 0 -6-Me VI11-19 6 * 0 -7-Me VI11-197 * 0 -8-Me VI11-198 0 3-Me 8-Me VIII- CF3 8 Me VI11-200 0 4-OMe 8-Me VI11-201 0 3-F, 4-Me 8-Me VIII-202 0 3-F, 4-OMe 8-Me VIII-203 * 0 -8-OMe VI11-204 0 3-CF3 8-OMe VI11-205 0 3-F, 4-Me 8-C1 YIII-206 0 3-F, 4-Me 6-F VI11-207 3-F, 4-Me 6 3-F-4-Methoxy-6-Methoxy-6-Methoxy-7-Methoxy-11- 6-OMe VIII-212 0 3-OEt-VI11-213 0 4-OEt-VI11-214 0 4-OMe 8-C1 VI11-215 * 0 -6-SMe VIII-216 0 3,4- (OCH 2 CH 2 O) - 6-OMe VI11-2173 3-F, 4-OEt-VI11-218 0 3,4- (OCH2 O) 8-Cl

Exemplos específicos preferidos do composto representado pela fórmula [Jl] e pela fórmula [J2] que são intermediários de produção da presente invenção serão apresentados nas Tabela 82 a 123 que se seguem. No entanto, não se pretende limitar o composto a estes compostos tal como no caso do composto da presente invenção. 166 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 82] 0 χ1 ρΐ ck\V Χ&gt;2 6 Composto No. X1 R1 R2 ΙΧ-1 0 Me - ΙΧ-2 0 Et - ΙΧ-3 0 n-Pr - ΙΧ-4 0 i-Pr - ΙΧ-5 0 c-Pr - IX- 6 0 n-Bu - ΙΧ-7 0 t-Bu - IX- 8 0 c-Pen - IX- 9 0 n-Hex - ΙΧ-10 0 CH2CH=CH2 - ΙΧ-11 0 ch2c=ch - ΙΧ-12 0 ch2cf3 - ΙΧ-13 0 CH2OMe - IX-14 0 CH2OEt - IX-15 0 CH2OPh - IX-1 6 0 CH2OCH2CH2OMe - IX-17 0 CH2OCH2CF3 - IX-18 0 ch2och2-^ - IX-1 9 0 CH20CH2CH2S02Me - ΙΧ-20 0 CH2OCH2CH2CN - ΙΧ-21 0 CH2OC(=0)t-Bu - ΙΧ-22 0 CH2SMe - ΙΧ-23 0 CH2SEt - 167 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ ΙΧ-24 0 CH2S02Me - ΙΧ-25 0 CH2S02Et - ΙΧ-26 0 CH2CH2OMe - ΙΧ-27 0 CH(Me)CH2OMe - ΙΧ-28 0 CH2CH2SMe - ΙΧ-29 0 CH2CH2S02Me - ΙΧ-30 0 CH2CH2CH2OMe - [Tabela 83]Specific preferred examples of the compound represented by the formula [J] and the formula [J2] which are production intermediates of the present invention will be set forth in the following Table 82 to 123. However, it is not intended to limit the compound to these compounds as in the case of the compound of the present invention. 166 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 82] 0 χ1 ρΐ ck \ V Χ> 2 Compound No. X1 R1 R2 ΙΧ -10 Me-ΙΧ-2 0 Et-ΙΧ-3 0 n-Pr - ΙΧ-4 0 i-Pr-ΙΧ-5 0 c-Pr-IX-60 n-Bu-ΙΧ-70 0 t-Bu-IX-80 c-Pen-IX-90 = CH2 - ΙΧ-11 0 ch2c = ch - ΙΧ-12 0 ch2cf3 - ΙΧ-13 0 CH 2 OMe - IX-14 0 CH 2 OCH - IX-1 0 CH 2 OCH 2 CH 2 OMe - 18 0 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CN - ΙΧ-20 CH 2 OCH 2 CH 2 SO 2 - ΡΤ-24 0 CH 2 SO 2 Me - ΙΧ-25 0 CH 2 CH 2 SO 2 ΙΧ-25 0 CH 2 CH 2 OMe - ΙΧ-25 0 CH 2 CH 2 OMe - ]

Composto No. X1 R1 R2 IX-31 0 CH2C(=0)Me - IX-32 0 CH2C(=0)O-t-Bu - IX-33 0 CH2C(=0)NMe2 - IX-34 0 ch2c(=ohQ) - IX-35 0 ch2cn - IX-36 0 ch2ch2cn - IX-37 0 Bn - IX-38 0 (2-C1)Bn - IX-39 0 (3-C1)Bn - IX-40 0 (4-C1)Bn - IX-41 0 (2-OMe)Bn - IX-42 0 (3-OMe)Bn - IX-43 0 (4-OMe)Bn - IX-44 0 (2,6-(OMe)2) Bn - IX-45 0 “Çà - IX-46 0 “Os - IX-47 0 “Oso2 - IX-48 0 - 168 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 IX-31 0 CH 2 C (= O) Me-IX-32 0 CH 2 C (= O) Ot-Bu-IX-33 0 CH 2 C (= O) NMe 2 - (4-Cl) Bn-IX-35 0 (2-Cl) Bn-IX-39 0 (3-Cl) Bn-IX- Bn-IX-41 (4-OMe) Bn-IX-40 (2,6- (OMe) 2) Bn - IX-45 0 "Çà - IX-46 0" - IX-47 0 "Oso2 - IX-48 0 - 168 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 IX-49 0 - IX-50 0 -α“· N‘° - [Tabela 84]Compound No. X1 R1 R2 IX-49 0 - IX-50 0 -α "N '- [Table 84]

Composto No. X1 R1 R2 IX-51 0 S'N - IX-52 0 -rf*' n-n Me - IX-53 0 N- - IX-54 0 N~yMe - IX-55 0 N^Me A N'° - IX-56 0 NVCF3 —o T n-n Me - IX-57 0 -O - IX-58 0 -o - IX-59 0 -0 - IX- 60 0 ~Q Me - 169 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 85]Compound No. X1 R1 R2 IX-51 N-Me-IX-55 N-Me-IX-55 N-Me- - IX-56 0 -O-IX-59 0 -0-IX-60 0-Q Me-169 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [ Table 85]

Composto No. X1 R1 R2 IX- 61 0 -0-p - IX- 62 0 1SK - IX- 63 0 —Me N-^ - IX- 64 0 —0“CF8 - IX- 65 0 —^ \-OMe - IX-66 0 Me -r) - IX- 67 0 ^-N - IX- 68 0 —CV-OMe ^-N - IX- 6 9 0 N=\ N-^ - IX-70 0 OMe NK H OMe - 170 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 86]Compound No. X1 R1 R2 IX-61 0 -0-p-IX-626 1SK-IX-63-Me- IX-66-Me-R) -XY-N-IX-70-O-N-N-IX- 170 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 86]

Composto No. X1 R1 R2 IX-71 0 /=N - IX-72 0 -Qj - IX-7 3 0 - IX-7 4 0 ~9* - IX-7 5 0 “93 - IX-76 0 CH2^p - IX-77 0 CH^ - IX-78 0 ΛγΜ® CH&lt;&amp; - IX-79 0 NHMe - IX- 8 0 0 Me 6-F IX-81 0 Me 7-F IX-82 0 Me 5-C1 IX-83 0 Me 6-C1 IX- 8 4 0 Me 7 -Cl IX-85 0 Me 8-Cl 171 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 87]Compound No. X1 R1 R2 IX-71 0 / = N-IX-72 0 -QJ-IX-730-IX-740-9-IX- p-IX-77 0 CH3-IX-78 0 ΛγΜ® CH &lt; - IX-79 0 Me 7-F IX-82 0 Me 5-Cl IX-83 0 Me 6-Cl IX-8 40 Me 7 -Cl IX -85 0 Me 8-Cl 171 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 87]

Composto No. X1 R1 R2 IX- 8 6 0 CH2CH2OMe 8-C1 IX- 8 7 0 Me 7-OMe IX-88 0 Me 5-SMe IX-89 0 Me 7-SMe IX- 90 0 Me 5-S02Me IX- 91 0 Me 7-S02Me IX- 92 0 Me 6-N02 IX- 93 0 Me 7-N02 IX- 94 s Me - IX- 95 0 \_J - IX- 9 6 0 V/~A - IX- 97 0 /VtBU ~i À N*° - IX- 98 0 ^rMe N-%e - IX- 9 9 0 N'%e - IX-100 0 n^cf3 —( J Or - 172 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 88]Compound No. X1 R1 R2 IX-8 6 0 CH2 -CH2 OMe 8-C1 IX-907 Me 7-OMe IX-88 0 Me 5-SMe IX-89 0 Me 7-SMe IX- 90 0 Me 5-SO 2 Me IX- 91 0 Me 7-SO 2 Me IX-92 0 Me 6-NO 2 IX-93 0 Me 7-NO 2 IX-94 s Me-IX-95 0 9- VtBu-i-N-IX-98-i-N-e-IX-9-i-N-i-IX-100 0 n-cf3 - (J Or - 172 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ 88]

Composto No. X1 R1 R2 IX-101 0 —i H N'N - IX-102 0 S^Me —(s li N-N - IX-103 0 —0-Br N-^ - IX-104 0 Me -o N-* - IX-105 0 —/-V-01 N-N - IX-106 0 NHEt JM -4 ,N N-t NHi-Pr - IX-107 0 Λ - IX-108 0 _/=V Me M^N - IX-109 0 - IX-110 0 N(Me)C(=0)Ot-Bu - 173 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 89]Compound No. ## STR7 ## Compound No. ## STR11 ## Compound No. XI ## STR8 ## - IX-105 0 - / - V-01 NN-IX-106 N-NH-1 -109 0 - IX-110 0 N (Me) C (= O) Ot-Bu - 173 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 89]

Composto No. X1 R1 R2 IX-111 0 —h tf-OMe ^-N 5-F IX-112 0 Bn 6-F IX-113 0 N° 6-F IX-114 0 Me 5-CH2OMe IX-115 0 —í V~OMe *-N 5,7-F2 IX-116 0 ΗΓ^-Μθ N-* 7 -Cl IX-117 0 Et 5-C1 IX-118 0 n-Bu 5-C1 IX-119 0 —ζ~V&quot;Me N-^ 7-Me IX-120 0 ~Q Me 6-CF3 IX-121 0 /=N —(\ Me N-^ - IX-122 0 —ζ~\~ OMe VN 5-C1 IX-123 0 ~Q Me 6-F IX-124 0 N&quot;, -OL S Me - IX-125 0 — N-^ 5-F IX-126 0 —^ //-Me N—^ 6-C1 IX-127 0 —ζ Me 5-Me IX-128 0 —ζ. tf— OMe 5-Me IX-129 0 O Me - 174 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 90] 3 0 X1 Wr12 αΥϊ I5 Νν,Λ,.8 6 Composto No. X1 R12 R2 X-l 0 - - Χ-2 0 2-F - Χ-3 0 3-F - Χ-4 0 4-F - Χ-5 0 2-C1 - X- 6 0 3-C1 - Χ-7 0 4-C1 - Χ-8 0 3-Me - X- 9 0 4-Me - Χ-10 0 3-Et - Χ-11 0 4 -Et - Χ-12 0 3-i-Pr - X-13 0 4-c-Pr - X-14 0 3-CF3 - X-15 0 4-CF3 - Χ-16 0 4 -OH - X-17 0 2-OMe - X-18 0 3-OMe - X-1 9 0 4-OMe - Χ-2 0 0 3-OEt - Χ-21 0 4-OEt - Χ-22 0 3-O-n-Pr - Χ-2 3 0 3-O-i-Pr - Χ-24 0 4-O-i-Pr - Χ-25 0 4-OCH2CH=CH2 - Χ-2 6 0 4-OCH2C=CH - 175 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 91]Compound No. X 1 R1 R2 IX-111 0 Me 6-F IX-114 0 No 6-F IX-114 0 Me 5-CH 2 OMe IX-115 0 7-Cl-N-7-Cl-N-7-Cl-N-Bu-N-5-Cl-IX- â € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒV N - IX-123: Me-IX-125 0-N-5-F IX-126 N-α-Me N-6-Cl-IX -127 0-γ-Me β-Me β-Me IX-128 β-OMe 5-Me IX-129 0 O Me-174 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 90] 3 0 X1 Wr12 αΥϊ I5 Νν, Λ, Compound No. X1 R12 R2 X1 0 - - Χ-2 0 2-F-Χ-3 0 3-F - Χ-4 0 4-F - Χ-5 0 2-C1-X-6 0 3 -10-Eth-Î ± -10-O-β-β-β-β-β-β-β-β-β-β- -Pr-X-13 0 4-c-Pr-X-14 0 3-CF 3 -X-15 0 4-CF 3 - Χ-16 0 4 -OH-X-17 0 2-OMe-X-18 0 3 -OMe - X-1 9 0 4-OMe - Χ-2 0 0 3-OEt - Χ-21 0 4-OEt - Χ-22 0 3-On-Pr - Χ-2 3 0 - Χ-24 0 4-O-Pr-Χ-25 0 4 -OCH 2 CH = CH 2 - Χ-2 6 0 4-OCH 2 C = CH - 175 Ε 2 174 934 / ΡΤ [Table 91]

Composto No. X1 R12 R2 X-27 0 3-OCHF2 - X-28 0 4-OCHF2 - X-2 9 0 3-OCF3 - X-30 0 4-OCH2Ç) - X-31 0 3-SMe - X-32 0 4-SMe - X-33 0 3-S02Me - X-34 0 4-S02Me - X-35 0 2-NO2 - X-3 6 0 3-NO2 - X-37 0 4-N02 - X-38 0 3-CN - X-3 9 0 4-CN - X-4 0 0 4-C(=0)Me - X-41 0 4-C(=0)OMe - X-42 0 4-CH2OMe - X-43 0 3-OMe, 4-Cl - X-44 0 3-OMe, 4-Me - X-45 0 3,4-(OMe)2 - X-4 6 0 3,5-(OMe)2 - X-47 0 2-F, 4-OMe - X-4 8 0 2-C1, 4-OMe - X-4 9 0 2, 4-(OMe)2 - X-50 0 3-F, 4-OMe - X-51 0 3-C1, 4-OMe - X-52 0 3-Me, 4-OMe - X-53 0 3,4,5-(OMe)3 - X-54 0 4-OMe 5-F X-55 0 4-OMe 6-F X-56 0 4-OMe 7-F 176 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 92]Compound No. X1 R12 R2 X-27 0 3-OCHF 2 -X-28 0 4-OCHF 2 -X-2 9 0 3-OCF 3 -X-30 0 4-OCH 2 C) -X- 32 0 4-SMe-X-33 0 3-SO 2 Me-X-34 0 4-SO 2 Me-X-35 0 2-NO 2 - X-3 6 0 3-NO 2 - X-37 0 4-NO 2 - X-38 0 3-CN-X-390 4-CN-X-40-4-C (= O) Me-X-41-4-C (= O) OMe-X-42 3-OMe, 4-Cl-X-44-3-OMe, 4-Me-X-45, 3,4- (OMe) 2-X-406 3,5- (OMe) X-47 0 2-F, 4-OMe-X-488 2-C1-4-OMe-X-499 2, 4- (OMe) 2-X-503-F, 4-OMe - X-51 0 3-Cl, 4-OMe-X-52-3-Me, 4-OMe-X-53 0 3,4,5- (OMe) 3-X-54 04-OMe 5-F X-55 0 4-OMe 6-F X-56 0 4-OMe 7-F 176 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 92]

Composto No. X1 R12 R2 X-57 0 4-OMe 8-F X-58 0 - 5-C1 X-5 9 0 - 8-Cl X- 60 0 4-OMe 5-C1 X- 61 0 4-OMe 6-C1 X- 62 0 4-OMe 7 -Cl X- 63 0 4-OMe 8-Cl X- 64 0 4-OCH2CN - X- 65 0 4-OCH2-c-Pr - X- 6 6 0 4-OCH2CF3 - X- 67 0 4-NMe2 - X- 68 0 3,4-Me2 - X-69 0 2-F, 4-Me - X-7 0 0 3-F, 4-Me - X-71 0 3-Me, 4-F - X-72 0 2-C1, 4-Me - X-73 0 3-C1, 4-Me - X-74 0 3-OEt, 4-OMe - X-75 0 2, 3, 4-(OMe)3 - X-7 6 0 2,5-F2, 4-OMe - X-77 0 3,5-F2, 4-OMe - X-7 8 0 3,5-Cl2, 4-OMe - X-7 9 0 3,4- (CH2CH2CH2) - - X-80 0 3,4- (CH2CH2CH2CH2) - - X- 81 0 3,4- (CH2OCH2) - - X-82 0 3,4- (0CH20) - 7-F X-83 0 2,3- (OCH2CH2O) - - X- 8 4 0 3,4-(OCH2CH(Me)0)- - X-85 0 3,4- (OCH2CH2CH2O) - - 177 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 93]Compound No. X1 R12 R2 X-57 0 4-OMe 8-F X-58 0-5-C1 X-5 9 0 -8-Cl X-60 0 4-OMe 5-Cl X-61 0 4-OMe 6-Cl-X-62 0 4-OMe 7 -Cl X-63 0 4-OMe 8-Cl X-64 0 4-OCH 2 CN - X- OCH 2 CF 3 -X-67 0 4-NMe 2 -X- 68 0 3,4-Me 2 -X-69 0 2-F, 4-Me-X-70-3-F, 4-Me-X-71 -Me, 4-F-X-72 0 2-C1-4-Me-X-73-3-C1-4-Me-X-74-OEt, 4-OMe-X-75 , 4- (OMe) 3-X-760 2,5-F2, 4-OMe-X-77 0 3,5-F2, 4-OMe-X-790 3,5-Cl2,4- X-80 0 3,4- (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2) - X-81 0 3,4- (CH 2 CH 2 CH 2) X-80 0 3,4- (OCH 2 O) - 7-F X-83 O 2,3- (OCH 2 CH 2 O) - X-8 40 3,4- (OCH 2 CH (Me) O) X-85 3,4- (OCH 2 CH 2 CH 2 O) - - 177 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 93]

Composto No. X1 R12 R2 X-86 0 - 5-F X- 8 7 0 3,4,5-(OMe)3 5-F X-88 0 3,5-F2, 4-OMe 5-F X-89 0 3,4- (0CH2CH20) - 5-F X- 90 0 - 6-F X- 91 0 3,4,5-(OMe)3 6-F X- 92 0 3,4- (OCH20) - 6-F X- 93 0 3,4- (OCH2CH2O) - 6-F X- 94 0 - 7-F X- 95 0 3,4- (OCH2CH2O) - 7-F X-96 0 - 8-F X- 97 0 - 5-Me X- 98 0 4-OMe 5-Me X-99 0 4-OMe 6-Me X-100 0 4-OMe 7-Me X-101 0 3,5-F2, 4-OMe 7-Me X-102 0 - 6-CF3 X-10 3 0 - 6-OMe X-10 4 0 4-OMe 6-OMe X-105 0 - 7-OMe X-10 6 0 4-OMe 7-OMe X-10 7 0 2,5-F2, 4-OMe 7-OMe X-10 8 0 3,5-F2, 4-OMe 7-OMe X-109 0 - 8-OMe X-110 0 4-OMe 8-OMe X-lll 0 4-OMe 5, 6-F2 X-112 0 4-OMe 5,7-F2 X-113 0 - 6, 7-F2 178 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 94]Compound No. X1 R12 R2 X-86 O-5-F X-807 3,4,5- (OMe) 3,5-F X-88 O 3,5-F2,4-OMe 5-F X- 89 0 3,4- (OCH 2 CH 2) 5-F X-90 0 - 6 - F X - 91 0 3,4,5 - (OMe) 3 6 - F X - 92 3,4 - (OCH 2 O) - 6-F X-93 0 3,4- (OCH 2 CH 2 O) -6-F X-94 0 -7-F X-95 0 3,4- (OCH 2 CH 2 O) -7-F X-96 O-8-F X - 97 0 - 5-Me X-98 0 4-OMe 5-Me X-99 0 4-OMe 6-Me X-100 0 4-OMe 7-Me X-101 0 3,5-F 2, 4-OMe 7-Me X-102 0 -6-CF 3 X-10 3 0 -6-OMe X-10 4 0 4-OMe 6-OMe X-105 0-7-OMe X-10 6 0 4-OMe 7-OMe X-10 7 0 2,5-F 2, 4-OMe 7-OMe X-10 8 0 3,5-F 2, 4-OMe 7-OMe X-109 O-8-OMe X-110 0 4-OMe 8 -OMe X-111 0 4-OMe 5,6-F 2 X-112 0 4-OMe 5,7-F 2 X-113 0 - 6,7 - F 2 178 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 94]

Composto No. X1 R12 R2 X-114 0 - 6, 8-F2 X-115 0 4-OMe 5,7-Cl2 X-116 0 4-OMe 6-F, 7-OMe X-117 0 3-F, 4-OMe 5-C1 X-118 0 4-OMe 5,6, 8-F3, 7-OMe X-119 0 - 7-CF3 X-120 0 4-F 7-OMe X-121 0 4-OCHF2 7-OMe X-122 0 4-Me 7-OMe [Tabela 95] 0 χ1 Dl c.-V»' 7 Composto No. X1 R1 R2 XI-1 0 Me - XI -2 0 Et - XI-3 0 n-Pr - XI-4 0 i-Pr - XI-5 0 n-Bu - XI - 6 0 s-Bu - XI-7 0 CH2CH=CH2 - XI - 8 0 ch2c=ch - XI - 9 0 CH2CF3 - XI-10 0 CH2CH2F - XI-11 0 CH2OCH2CF3 - XI-12 0 CH2SMe - XI -13 0 CH2CH2OMe - 179 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ XI -14 0 CH(Me)CH2OMe - ΧΙ-15 0 CH2C(=0)OEt - XI -1 6 0 CH2C(=0)Ot-Bu - XI -17 0 Bn - XI -18 0 (2-F) Bn - ΧΙ-19 0 (2-C1)Bn - XI -2 0 0 (2-CF3) Bn - XI -21 0 (3-CF3) Bn - ΧΙ-22 0 (2-OMe)Bn - ΧΙ-23 0 CH(Me)Ph - XI -2 4 0 &quot;Cs - [Tabela 96]Compound No. X1 R12 R2 X-114 0-6,8-F2 X-115 0 4-OMe 5,7-Cl2 X-116 0 4-OMe 6-F, 7-OMe X-117 0 3-F, 4-OMe 5-Cl X-118 0 4-OMe 5,6,8-F3,7-OMe X-119 0 -7-CF3 X-120 0 4-F 7-OMe X-121 0 4-OCHF 2 7 Compound No. XI-XI-10 0 Me-XI-20 Et-XI-30 0 n- Pr-XI-40 0 i-Pr-XI-50 0 n-Bu-XI-60 0-Bu-XI-70 0 CH2-CH- 10 0 CH 2 CH 2 OMe-179 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ XI-140 CH (Me) CH 2 OMe - ΧΙ-15 0 CH 2 C (= O) OEt - (2-F) Bn-ΧΙ-19 0 (2-Cl) Bn-XI-0 0 (2-F) CF 3) Bn-XI-211 (3-CF 3) Bn-ΧΙ-22 0 (2-OMe) Bn - ΧΙ -23 CH (Me) Ph-XI -240 -

Composto No. X1 R1 R2 XI-25 0 n-n Me - XI -2 6 0 O - XI-27 0 ~Q Me - XI -2 8 0 -O-0Me ^-N - XI -2 9 0 - XI-30 0 - XI-31 0 - 180 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R2 XI-25 0 nM Me-XI-27-O-XI-27 Me-XI-20-O-OMe2 -N-XI-30-XI-30 0 - XI-31 0 - 180 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 XI-32 0 - XI-33 0 ^Me CMÍ 0'N - XI-34 0 CH2-f T 0'N - XI-35 0 Me 6-C1 [Tabela 97]Compound No. X1 R1 R2 XI-32 0-XI-33 [MeOH] -XI-35 0 Me 6 -Cl [Table 97]

Composto No. X1 R1 R2 XI-36 0 Me 6-OMe XI-37 0 CH2CH2CH=CH2 - XI-38 0 CH2CH2CH=C (Me) 2 - XI-39 0 CH2CH2C^CH - XI-40 0 CH2CH2C (Me) =CF2 - XI-41 0 CH(Me)C(=0)Ot-Bu - XI-42 0 (2-0CHF2) Bn - XI-43 0 CH2CH2Ph - XI-44 0 CH2-f| - XI-45 0 CHa-N^ n'\f3 - XI-46 0 f3c CE&gt;\i Me - XI-47 0 N-n Me - XI-48 0 ch2hCVci - 181 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 XI-36 0 Me 6-OMe XI-37 0 CH 2 CH 2 CH = CH 2 CH 2 CH (Me) = CF 2 -XI-41 0 CH (Me) C (= O) Ot-Bu-XI-42 (2-CHF 2) Bn-XI- - XI-45 0 CH-N-n-3-XI-46 0 f3c CE &gt; -I-XI-47 0 N-n Me-XI-48 0 ch2hCVci-181

Composto No. X1 R1 R2 XI-49 0 CHrC^ '-o - XI-50 0 /vyMe CH2CH2-( |T 0'N - XI-51 0 CH2CH2-f T O-N - XI-52 0 Bn 8-Me XI-53 0 Bn 7-Me XI-54 0 Bn 6-Me XI-55 0 Bn 6-OMe [Tabela 98] aív4*·· 7 Composto No. X1 R12 R2 XII-1 0 - - XII-2 0 2-F - XII-3 0 3-F - XII-4 0 4-F - XII-5 0 2 -Cl - XII-6 0 3-C1 - XII-7 0 4 -Cl - XII - 8 0 3-Br - XII - 9 0 4-Br - XII-10 0 2-Me - XII-11 0 3-Me - 182 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ ΧΙΙ-12 0 4-Me - ΧΙΙ-13 0 3-Et - XII-14 0 4 -Et - XII-15 0 4-i-Pr - XII-16 0 4-c-Pr - ΧΙΙ-17 0 2-CF3 - XII-18 0 3-CF3 - XII-19 0 4-CF3 - XII-2 0 0 2-OMe - ΧΙΙ-21 0 3-OMe - ΧΙΙ-22 0 4-OMe - XII-2 3 0 2-OCHF2 - XII-2 4 0 3-OCHF2 - XII -2 5 0 4-OCHF2 - [Tabela 99]Compound No. X1 R1 R2 XI-49 0 CH3 -O-XI-50 O / VyMe CH2 CH2 - (CH2) -53 0 Bn 7-Me XI-54 0 Bn 6-Me XI-55 0 Bn 6-OMe [Table 98] Compound No. X1 R12 R2 XII-10 XII- F-XII-30-XII-30-XII-30-XII-80-XII-80-XII-80-XII-80- XII-9 0 4-Br-XII-10 0 2-Me-XII-11 0 3-Me-182 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ ΧΙΙ-12 0 4-Me-ΧΙΙ-13 0 3-Et-XII-14 0 4 -Et-XII-15 0 4-i-Pr-XII-16 0 4-c-Pr - ΧΙΙ -17 0 2-CF 3 - XII-18 0 3-CF 3 - XII-19 0 4-CF 3 - XII -2 0 0 2-OMe-ΧΙΙ-21 0 3-OMe-ΧΙΙ-22 0 4-OMe-XII-2 3 0 2-OCHF 2 - XII-2 4 0 3-OCHF 2 - XII -2 5 0 4-OCHF 2 - [Table 99]

Composto No. X1 R12 R2 XII-2 6 0 2-OCF3 - XII-2 7 0 3-OCF3 - XII-2 8 0 4-OCF3 - XII-2 9 0 4-SCF3 - XII-30 0 3-CN - XII-31 0 2,3-F2 - XII-32 0 2,4-F2 - XII-33 0 2,5-F2 - XII-34 0 2, 6-F2 - XII-35 0 3,4-F2 - XII-36 0 3,5-F2 - XII-37 0 2,3-CI2 - XII-38 0 2,4-Cl2 - XII-39 0 2,5-CI2 - XII-40 0 2,6-CI2 - 183 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 XII-2 6 0 2-OCF3-XII-2 7 0 3-OCF3-XII-2 8 0 4-OCF3-XII-2 9 0 4-SCF3-XII-30 0 3-CN- XII-31 0 2,3-F2-XII-32 0 2,4-F2-XII-33 0 2,5-F2-XII-34 0 2,6-F2-XII-35 0 3,4- XII-36 0 3,5-F2-XII-37 0 2,3-CI2-XII-38 0 2,4-Cl2-XII-39 0 2,5-CI2-XII-40 0 2,6- 183 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 XII-41 0 3,4-Cl2 - XII-42 0 3,5-CI2 - XII-43 0 2,3-(OMe)2 - XII-44 0 3-OMe, 4-F - XII-45 0 3-OMe, 4-Me - XII-4 6 0 3,4-(OMe)2 - XII-47 0 3-OMe, 5-F - XII-48 0 3,5-(OMe)2 - XII-49 0 2-F, 4-OMe - XII-50 0 2,4-(OMe)2 - XII-51 0 3-F, 4-OMe - XII-52 0 3-C1, 4-OMe - XII-53 0 3-Me, 4-OMe - XII-54 0 2,5-(OMe)2 - XII-55 0 3,4,5-(OMe)3 - [Tabela 100]Compound No. X1 R12 R2 XII-41 0 3,4-Cl2-XII-42 0 3,5-CI2-XII-43 0 2,3- (OMe) 2-XII-44-3-OMe, 4-F XII-45 0 3-OMe, 4-Me-XII-406 3,4- (OMe) 2-XII-47-O-OMe, 5-F-XII-48 3,5- (OMe) 2-XII-490 2-F, 4-OMe-XII-50 0 2,4- (OMe) 2-XII-51 3-F, 4-OMe-XII-52-3-C1-4-OMe (OMe) 2 - XII-55 0 3,4,5 - (OMe) 3 - [Table 100]

Composto No. X1 R12 R2 XII-56 0 - 6-F XII-57 0 4-OMe 6-F XII-58 0 - 6-C1 XII-59 0 4-OMe 6-C1 XII-60 0 4-OMe 6-OMe XII-61 0 2-F, 5-CF3 - XII-62 0 3-CF3, 4-F - XII- 63 0 2-F, 3-CF3 - XII- 64 0 3-F, 5-CF3 - XII- 65 0 2,5-(Me)2 - XII-66 0 3,4-(Me)2 - XII- 67 0 3,5-(Me)2 - XII-68 0 3,5- (CF3)2 - 184 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 XII-56 O-6-F XII-57 0 4-OMe 6-F XII-58 O-6-C1 XII-59 O 4-OMe 6-C1 XII-60 O 4-OMe 6 -OMe XII-61 0 2-F, 5-CF3-XII-623 3-CF3, 4-F-XII-63, 2-F, 3-CF3-XII- XII-65 0 2,5- (Me) 2-XII-66 0 3,4- (Me) 2-XII- 67 3,5- (Me) 2-XII-68 3,5- (CF 3) 2 - 184 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 XII-69 0 2, 6- (OMe)2 - XII-7 0 0 2-F, 3-C1 - XII-71 0 2-F, 4 -Cl - XII-72 0 2-F, 5-C1 - XII-73 0 3-F, 4-C1 - XII-74 0 4-F, 2 -Cl - XII-75 0 4-F, 3-C1 - XII-76 0 2-F, 3-Me - XII-77 0 2-F, 4-Me - XII-7 8 0 2-F, 5-Me - XII-79 0 3-F, 2-Me - XII-8 0 0 3-F, 4-Me - [Tabela 101]Compound No. X1 R12 R2 XII-69 0 2, 6- (OMe) 2-XII-7-O-F, 3-C1- XII-71 2-F, 4-Cl- F, 5-C1-3-F, 3-F, 4-C1-3-O-F, 2-Cl-XII-75- 3-Me-XII-77-O-F, 4-Me-XII-7-O-F, 5-Me- 4-Me - [Table 101]

Composto No. X1 R12 R2 XII-81 0 3-F, 5-Me - XII-82 0 4-F, 2-Me - XII-8 3 0 4-F, 3-Me - XII -8 4 0 5-F, 2-Me - XII-8 5 0 2-F, 4-CF3 - XII-86 0 3-F, 4-CF3 - XII-8 7 0 4-F, 2-CF3 - XII-8 8 0 3-F, 2-OMe - XII-8 9 0 4-F, 2-OMe - XII-90 0 5-F, 2-OMe - XII-91 0 2-F, 4-OCHF2 - XII- 92 0 3-F, 4-OCHF2 - XII- 93 0 4-F, 2-OCHF2 - XII-94 0 4-F, 3-CN - XII- 95 0 2-C1, 4-Me - XII- 9 6 0 3-C1, 4-Me - 185 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 XII-81 0 3-F, 5-Me-XII-82 0 4-F, 2-Me-XII-8 3 0 4-F, 3-Me- F, 2-Me-XII-8 5 0 2-F, 4-CF3-XII-86-3-F, 4-CF3-XII-8704-F, 2-CF3-XII-8 -F, 2-OMe-XII-8-O-F, 2-OMe-XII-90-O-F, 2-OMe-XII-91-2-F, 4-OCHF2- F, 4-OCHF2-XII-93-4-F, 2-OCHF2-XII-94-4-F, 3-CN-XII-95 2-C1-4,4-Me- , 4-Me-185 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 XII-97 0 3-C1, 4-OCHF2 - XII-98 0 4-Me, 3-CF3 - XII- 9 9 0 4-Me, 2-OMe - XII-100 0 3-Me, 4-CN - XII-101 0 4-Me, 3-CN - XII-102 0 2,3,4 -F3 - XII-10 3 0 2,3,5-F3 - XII-10 4 0 2,4,5-F3 - XII-105 0 3,4,5-F3 - XII-10 6 0 2,3-F2, 4-Me - XII-10 7 0 2, 6-F2, 4-OMe - [Tabela 102]Compound No. X1 R12 R2 XII-97 0 3-C1, 4-OCHF2-XII-984 4-Me, 3-CF3-XII-9-O-Me, 2-OMe-XII-100-O-Me , 4-CN-XII-101 0 4-Me, 3-CN-XII-102 0 2,3,4-F3-XII-10 3 0 2,3,5-F3-XII-1040 , 5-F3-XII-105 0 3,4,5-F3-XII-10 6 0 2,3-F 2, 4-Me-XII-10 7 0 2,6-F 2, 4-OMe - [Table 102 ]

Composto No. X1 R12 R2 XII-10 8 0 3,5-F2, 4-OMe - XII-109 0 4-F, 2-C1, 5-Me - XII-110 0 - 7 -Cl XII-111 0 - 6-Me XII-112 0 - 7-Me XII-113 0 - 8-Me XII-114 0 3-Me 8-Me XII-115 0 3-CF3 8-Me XII-116 0 4-OMe 8-Me XII-117 0 3-F, 4-Me 8-Me XII-118 0 3-F, 4-OMe 8-Me XII-119 0 - 8-OMe XII-120 0 3-CF3 8-OMe XII-121 0 3-F, 4-Me 8-C1 XII-122 0 3-F, 4-Me 6-F XII-123 0 3-F, 4-Me 6-C1 XII-124 0 3-F, 4-Me 7-Me 186 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 XII-10 8 0 3,5-F2, 4-OMe-XII-109 0 4-F, 2-C1-5-Me- 6-Me XII-112 0-7-Me XII-113 0-8-Me XII-114 0 3-Me 8-Me XII-115 0 3-CF 3 8-Me XII-116 O 4-OMe 8-Me XII -117 0 3-F, 4-Me 8-Me XII-118 3-F, 4-OMe 8-Me XII-119 0-8-OMe XII-120 0 3-CF 3 8-OMe XII-121 -F, 4-Me 8-C1 XII-122 3-F, 4-Me 6-F XII-123 3-F, 4-Me 6- Me 186 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 XII-125 0 3-F, 4-Me 6-Me XII-12 6 0 - 8-C1 XII-127 0 3-F, 4-Me 6-OMe XII-128 0 3-OEt - XII-129 0 4-OEt - XII-13 0 0 4-OMe 8-C1 XII-131 0 - 6-SMe XII-132 0 3,4- (0CH2CH20) - 6-OMe XII-133 0 3-F, 4-OEt - XII-134 0 3,4- (0CH20) - 8-C1 [Tabela 103] 0 X1 „1 X&gt;2 6 Composto No. X1 R1 R2 XIII-1 0 Me - XI11-2 0 Et - XIII-3 0 n-Pr - XIII-4 0 i-Pr - XIII-5 0 c-Pr - XIII-6 0 n-Bu - XIII-7 0 t-Bu - XIII-8 0 c-Pen - XI11- 9 0 n-Hex - XIII-10 0 CH2CH=CH2 - XIII-11 0 ch2c=ch - XIII-12 0 ch2cf3 - XI11-13 0 CH2OMe - 187 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 0 X1 „1 *°vy* NsA,8 X&gt;2 6 Composto No. X1 R1 R2 XII1-14 0 CH2OEt - XI11-15 0 CH2OPh - XI11-16 0 CH2OCH2CH2OMe - XI11-17 0 CH2OCH2CF3 - XI11-18 0 ch2och2-^ - XI11-19 0 CH20CH2CH2S02Me - XIII-20 0 CH2OCH2CH2CN - XII1-21 0 CH2OC(=0)t-Bu - XIII-22 0 CH2SMe - XIII-23 0 CH2SEt - XIII-24 0 CH2S02Me - XIII-25 0 CH2S02Et - XIII-26 0 CH2CH2OMe - XIII-27 0 CH(Me)CH2OMe - XIII-28 0 CH2CH2SMe - XIII-29 0 CH2CH2S02Me - XIII-30 0 CH2CH2CH2OMe - [Tabela 104]Compound No. X1 R12 R2 XII-125 3-F, 4-Me 6-Me XII-12 6 0 -8-C1 XII-127 3-F, 4-Me 6-OMe XII-128 0 3-OEt - XII-129 0 4-OEt-XII-13 0 0 4-OMe 8-C1 XII-131 0 -6-SMe XII-132 0 3,4- (OCH2 CH2 O) -6-OMe XII-133 0 3-F , 4-OEt-XII-134 0 3,4- (OCH2 O) -8-Cl [Table 103] 0 X1-1 X &gt; XIII-40 0 n-Pr-XIII-40 C-Pr-XIII-60 0 n-Pr-XIII-40 C-Pr-XIII- 9 0 n-Hex-XIII-10 0 CH 2 CH = CH 2 - XIII-11 0 ch2c = ch-XIII-12 0 ch2cf3 - XI11-13 0 CH2OMe - 187 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ 0 X1 "1 * vy * NsA , 8 X &gt; 2 &lt; / RTI &gt; Compound No. X1 R11 XIII-CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Xi11-18 CH2 CH2 - CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- -27 0 CH (Me) CH 2 OMe-XIII-28 0 CH 2 CH 2 SMe-XIII-29 CH 2CH2S02Me-XIII-30 0 CH2CH2CH2OMe - [Table 104]

Composto No. X1 R1 R2 XIII-31 0 CH2C(=0)Me - XIII-32 0 CH2C(=0)0-t-Bu - XIII-33 0 CH2C(=0)NMe2 - XIII-34 0 CH2C(=0)-N 0 1 w - 188 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 XIII-31 0 CH 2 C (= O) Me-XIII-32 0 CH 2 C (= O) O-t-Bu- 0) -N 0 1 w - 188 Ε 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 XIII-35 0 ch2cn - XIII-36 0 ch2ch2cn - XIII-37 0 Bn - XIII-38 0 (2-C1)Bn - XIII-39 0 (3-C1)Bn - XIII-40 0 (4-C1)Bn - XIII-41 0 (2-OMe)Bn - XIII-42 0 (3-OMe)Bn - XIII-43 0 (4-OMe)Bn - XIII-44 0 (2,6- (OMe)2)Bn - XIII-45 0 ~0&gt; - XIII-46 0 &quot;“Cs - XIII-47 0 ~Cso2 - XIII-48 0 -Q - XIII-49 0 - XIII-50 0 -&lt;r N'° - [Tabela 105]Compound No. X1 R1 R2 XIII-35 0 ch2cn - XIII-36 0 ch2ch2cn - XIII-37 0 Bn-XIII-38 0 (2-Cl) Bn-XIII-39 0 (3-Cl) Bn-XIII-40 0 (4-Cl) Bn-XIII-440 (4-OMe) Bn-XIII-440 (2,6-dichlorophenyl) OMe) 2) Bn-XIII-45 0 ~ 0> - XIII-46 0 &quot; - Cs-XIII-47 0 ~ Cso2 - XIII-48 0 -Q - XIII-49 0 - XIII-50 0 -

Composto No. X1 R1 R2 XIII-51 0 VN - XIII-52 0 -/Y®3 N'n Me - XIII-53 0 N-. - 189 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 XIII-51 VN-XIII-52 0 - / Y3 N'-Me-XIII-53 N-. - 189 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 XIII-54 0 KVMe - XIII-55 0 íWMe 0 N'° - XIII-56 0 N^CF3 —(/ li N'N Me - XIII-57 0 -O - XIII-58 0 &quot;O - XIII-59 0 -o - XIII-60 0 ~Q Me - [Tabela 106]Compound No. X1 R1 R2 XIII-54 0 KVMe-XIII-55 OXW-N-XIII-56 O-XIII-56 - O - XIII-59 0 -o-XIII-60 O-Q Me - [Table 106]

Composto No. X1 R1 R2 XIII-61 0 “0&quot;f - XI11- 62 0 -O-a - XIII-63 0 —^ ./-Me N-^ - XI11- 64 0 —0&quot;CF3 - XI11- 65 0 —ζ, OMe N-^ - XI11- 6 6 0 Me -C$ - 190 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 XIII-61 0 "0 -O-XI11-620 -O-XIII-63 - Î ±, OMe N-β-XI11-6 6 0 Me -C --190 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 XI11- 67 0 ^-N - XIII-68 0 —£ V&quot;OMe ^-N - XI11- 6 9 0 N=\ —(\ J N-^ - XIII-70 0 OMe N=&lt; M OMe - [Tabela 107]Compound No. X1 R1 R2 XI11-67 O-N-XIII-68 O-O-OMe N-XI11-699 N = - N-XIII-70 OMe N = &lt; M OMe - [Table 107]

Composto No. X1 R1 R2 XIII-71 0 y=N -Cj - XIII-72 0 -Qj - XIII-73 0 - XIII-74 0 - XIII-75 0 - XIII-76 0 CH2-&lt;p - XIII-77 0 - XIII-78 0 - 191 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X 1 R1 R2 XIII-71 0 y = N-XIII-72 0 -Qj-XIII-73 0 - XIII-74 0 - XIII-75 0 - XIII- 77 0 - XIII-78 0 - 191 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 XIII-79 0 NHMe - XI11-8 0 0 Me 6-F XI11-81 0 Me 7-F XIII-82 0 Me 5-C1 XIII-83 0 Me 6-C1 XI11-8 4 0 Me 7 -Cl XI11-8 5 0 Me 8-C1 [Tabela 108]Compound No. X1 R1 R2 XIII-79 0 Me 6-F XI11-81 0 Me 7-F XIII-82 0 Me 5-Cl XIII-83 0 Me 6-Cl XI11-8 4 0 Me 7-Cl XI11-850 Me 8-C1 [Table 108]

Composto No. X1 R1 R2 XI11-8 6 0 CH2CH2OMe 8-C1 XIII-87 0 Me 7-OMe XI11-8 8 0 Me 5-SMe XI11-8 9 0 Me 7-SMe XIII-90 0 Me 5-S02Me XIII-91 0 Me 7-S02Me XI11- 92 0 Me 6-N02 XI11- 93 0 Me 7 -N02 XI11- 94 s Me - XIII-95 0 “O \J XI11- 9 6 0 -\h - XI11- 97 0 -cf* N'° - XIII-98 0 Me -W Me - 192 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 XI11-8 6 0 CH2CH2OMe 8-C1 XIII-87 0 Me 7-OMe XI11-880 Me 5-SMe XI11-890 Me 7-SMe XIII-90 0 Me 5-SO 2 Me XIII -91 0 Me 7 -SO 2 Me XI 11-90 0 Me 6-NO 2 XI 11-93 0 Me 7 -NO 2 XI 11-94 s Me-XIII-95 0-O XI11 -9 6 0 - -Me Me-192 ΕΡ 2 174 934 /-

Composto No. X1 R1 R2 XI11- 9 9 0 ^rCFs N%e - XIII-100 0 Ns/CF3 - [Tabela 109]Compound No. X1 R1 R2 XI11-9 9 0 0 rCFs N% e - XIII-100 0 Ns / CF3 - [Table 109]

Composto No. X1 R1 R2 XIII-101 0 s-. —1 N'N - XIII-102 0 S-vMe —&lt;V T n-n - XI11-10 3 0 —C /)-Br N-^ - XI11-10 4 0 Me -o - XI11-10 5 0 —C1 N=N - XI11-10 6 0 NHEt M ~i J N-3 NHi-Pr - XIII-107 0 Me 0 - XIII-108 0 _/=Y Me - XI11-10 9 0 - 193 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 XIII-101 0 s-. -1 N'N-XIII-102 0 S-vMe - &lt; VT nn - XI11-103 0 C -) - N - XI11-1040 Me - N = N-XI11 -106 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | (I.e.

Composto No. X1 R1 R2 XIII-110 0 N(Me)C(=0)Ot-Bu - [Tabela 110]Compound No. X1 R1 R2 XIII-110 N (Me) C (= O) Ot-Bu - [Table 110]

Composto No. X1 R1 R2 XIII-111 0 —ζ. V~OMe ^-N 5-F XIII-112 0 Bn 6-F XI11-113 0 Vo 6-F XI11-114 0 Me 5-CH2OMe XI11-115 0 —O-OVfe ^-N 5,7-F2 XI11-116 0 -T&gt;M, 7 -Cl XI11-117 0 Et 5-C1 XI11-118 0 n-Bu 5-C1 XI11-119 0 -Q-m, 7-Me XIII-120 0 ~Q Me 6-CF3 XIII-121 0 /=N —/)—Me N-^ - XIII-122 0 -HT^OVfe 5-C1 XIII-123 0 ~Q Me 6-F XIII-124 0 Me - XI11-12 6 0 -f&gt;M, 5-F XIII-126 0 N-&quot; 5-C1 XIII-127 0 —ζ Me N—^ 5-Me 194 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R1 R2 XIII-111 0-ζ. V-OMe-N-5-F XIII-112 0 Bn 6-F XI11-113 0 Me 6-F XI11-114 0 Me 5-CH2 OMe XI11-115 0 -O-OVfe ^ -N 5,7-F2 XI11 -116 0 -T> M, 7-Cl XI11-117 0 Et 5-Cl XI11-118 0 n-Bu 5-C1 XI11-119 0 -Qm, 7-Me XIII-120 0-Q Me 6-CF3 XIII -121 (M + H) +; 1 H-NMR (DMSO-d6):? M, 5-F XIII-126 N - &quot; 5-Cl-XIII-127 0-β-Me-N-5-Me 194 Î ± 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R1 R2 XIII-128 0 —ζ.V“OMe 5-Me XI11-12 9 0 O Me Vn -0~cf3 - [Tabela 111] 3 Π Y1 Sí -jj- Γ —R12 ncVn V5 nJL.‘ X&gt;3 6 Composto No. X1 R12 R2 XIV-1 0 - - XIV-2 0 2-F - XIV-3 0 3-F - XIV-4 0 4-F - XIV-5 0 2-C1 - XIV- 6 0 3-C1 - XIV-7 0 4 -Cl - XIV- 8 0 3-Me - XIV- 9 0 4-Me - XIV-10 0 3-Et - XIV-11 0 4 -Et - XIV-12 0 3-i-Pr - XIV-13 0 4-c-Pr - XIV-14 0 3-CF3 - XIV-15 0 4-CF3 - XIV-16 0 4 -OH - XIV-17 0 2-OMe - XIV-18 0 3-OMe - XIV-19 0 4-OMe - 195 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ XIV-20 0 3-OEt - XIV-21 0 4-OEt - XIV-22 0 3-0-n-Pr - XIV-23 0 3-0-i-Pr - XIV-24 0 4-0-i-Pr - XIV-25 0 4 -OCH2CH=CH2 - XIV-26 0 4-OCH2C=CH - [Tabela 112]Compound No. X1 R1 R2 XIII-128 0 -ζ.V "OMe 5-Me XI11-129 0 Me-V3 - [Table 111] 3 Π Y1 Yes -j- Γ -R12 ncVn V5 nJL. Compound No. X1 R12 R2 XIV-1 0 - - XIV-2 0 2-F-XIV-3 0 3-F-XIV-4 0 4-F-XIV-5 0 2-C 1 -XIV - XIV-90-XIV-90-XIV-90-XIV-90-XIV-90-XIV-80 0 3-i-Pr-XIV-13 0 4-c-Pr-XIV-14 0 3-CF 3 -XIV-15 0 4-CF 3 -XIV-16 0 4 -OH-XIV-17 0 2-OMe-XIV -18 0 3-OMe-XIV-19 0 4-OMe-195 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ XIV-20 0 3-OEt-XIV-21 0 4-OEt-XIV- XIV-23 0 3 -O-i-Pr-XIV-24 0 4-O-i-Pr-XIV-25 0 4 -OCH 2 CH = CH 2 -

Composto No. X1 R12 R2 XIV-27 0 3-OCHF2 - XIV-28 0 4-OCHF2 - XIV-29 0 3-OCF3 - XIV-30 0 4-OCHfÇ] - XIV-31 0 3-SMe - XIV-32 0 4-SMe - XIV-33 0 3-S02Me - XIV-34 0 4-S02Me - XIV-35 0 2 -N02 - XIV-36 0 3-N02 - XIV-37 0 4 -N02 - XIV-38 0 3-CN - XIV-39 0 4-CN - XIV-40 0 4-C(=0)Me - XIV-41 0 4-C(=0)OMe - XIV-42 0 4-CH2OMe - XIV-43 0 3-OMe, 4-Cl - XIV-44 0 3-OMe, 4-Me - XIV-45 0 3,4-(OMe)2 - XIV-46 0 3,5-(OMe)2 - XIV-47 0 2-F, 4-OMe - 196 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 XIV-27 0 3-OCHF 2 -XIV-28 0 4-OCHF 2 -XIV-29 0 3-OCF 3 -XIV-30 0 4-OCHf]] - XIV-31 0 3-SM-XIV-32 0 4-SMe-XIV-33 0 3-SO 2 Me-XIV-34 0 4-SO 2 Me-XIV-35 0 2 -NO 2 - XIV-36 0 3-NO 2 - XIV-37 0 4 -NO 2 - XIV-38 0 3 -CN -XIV-39 0 4-CN-XIV-40 0 4-C (= O) Me-XIV-41 0 4-C (= O) OMe-XIV-42 0 4-CH2OMe-XIV-43 -OMe, 4-Cl-XIV-440 3-OMe, 4-Me-XIV-45 0 3,4- (OMe) 2-XIV-46 0 3,5- (OMe) 2-XIV-47 0 2 -F, 4-OMe - 196 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 XIV-48 0 2-C1, 4-OMe - XIV-49 0 2,4-(OMe)2 - XIV-50 0 3-F, 4-OMe - XIV-51 0 3-C1, 4-OMe - XIV-52 0 3-Me, 4-OMe - XIV-53 0 3,4,5-(OMe)3 - XIV-54 0 4-OMe 1 LO XIV-55 0 4-OMe 6-F XIV-56 0 4-OMe 7-FCompound No. X1 R12 R2 XIV-48 0 2-C1, 4-OMe-XIV-490 2,4- (OMe) 2-XIV-50 0 3-F, 4-OMe-XIV-51 , 4-OMe-XIV-523 3-Me, 4-OMe-XIV-53 0 3,4,5- (OMe) 3-XIV-54 0 4-OMe 1 LO XIV- F XIV-56 0 4-OMe 7-F

[Tabela 113][Table 113]

Composto No. X1 R12 R2 XIV-57 0 4-OMe 8-F XIV-58 0 - 5-C1 XIV-59 0 - 8-C1 XIV-60 0 4-OMe 5-C1 XIV-61 0 4-OMe 6-C1 XIV-62 0 4-OMe 7 -Cl XIV-63 0 4-OMe 8-C1 XIV-64 0 4-OCH2CN - XIV-65 0 4-OCH2-c-Pr - XIV-6 6 0 4-OCH2CF3 - XIV-67 0 4-NMe2 - XIV-68 0 3,4-Me2 - XIV-69 0 2-F, 4-Me - XIV-70 0 3-F, 4-Me - XIV-71 0 3-Me, 4-F - XIV-72 0 2-C1, 4-Me - XIV-73 0 3-C1, 4-Me - XIV-74 0 3-OEt, 4-OMe - XIV-75 0 2,3,4-(OMe)3 - 197 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 XIV-57 0 4-OMe 8-F XIV-58 0 - 5 - C1 XIV - 59 0 - 8 - C1 XIV - 60 0 4 - OMe 5 - C1 XIV - 61 0 4 - OMe 6 -C1 XIV-62 0 4-OMe 7 -Cl XIV-63 0 4-OMe 8-C1 XIV-64 0 4-OCH2 CN - XIV-65 0 4-OCH2-c-Pr-XIV-6 6 0 4-OCH 2 CF 3 - XIV-67 0 4-NMe2-XIV-68 0 3,4-Me2-XIV-690 2-F, 4-Me-XIV-703-F, 4-Me-XIV-71 , 4-F-XIV-720 2-C1-4-Me-XIV-73 0 3-C1-4-Me-XIV-743 3-OEt, 4-OMe-XIV-75 - (OMe) 3 - 197 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 XIV-76 0 2,5-F2, 4-OMe - XIV-77 0 3,5-F2, 4-OMe - XIV-78 0 3,5-Cl2, 4-OMe - XIV-79 0 3,4- (CH2CH2CH2) - - XIV-80 0 3,4- (CH2CH2CH2CH2) - - XIV-81 0 3,4- (CH2OCH2) - - XIV-82 0 3,4- (0CH20) - 7-F XIV-8 3 0 2,3- (OCH2CH2O) - - XIV-84 0 3,4-(OCH2CH(Me)0)- - XIV-85 0 3,4- (0CH2CH2CH20) - - [Tabela 114]Compound No. X1 R12 R2 XIV-76 0 2,5-F2, 4-OMe-XIV-77 0 3,5-F2, 4-OMe-XIV-78 3,5-Cl2,4- 79 0 3,4- (CH2CH2CH2) - - XIV-80 0 3,4- (CH2CH2CH2CH2) - - XIV-81 0 3,4- (CH2CH2CH2) - - XIV-82 0 3,4- (OCH20) -7 -F XIV-8 3 0 2,3- (OCH 2 CH 2 O) - - XIV-84 0 3,4- (OCH 2 CH (Me) O)

Composto No. X1 R12 R2 XIV-8 6 0 - 5-F XIV-8 7 0 3,4,5-(OMe)3 5-F XIV-88 0 3,5-F2, 4-OMe 5-F XIV-8 9 0 3,4- (0CH2CH20) - 5-F XIV-90 0 - 6-F XIV-91 0 3,4,5-(OMe)3 6-F XIV-92 0 3,4- (0CH20) - 6-F XIV-93 0 3,4- (0CH2CH20) - 6-F XIV-94 0 - 7-F XIV-95 0 3,4- (OCH2CH2O) - 7-F XIV-9 6 0 - 8-F XIV-97 0 - 5-Me XIV-98 0 4-OMe 5-Me XIV-9 9 0 4-OMe 6-Me XIV-100 0 4-OMe 7-Me XIV-101 0 3,5-F2, 4-OMe 7-Me XIV-102 0 - 6-CF3 XIV-103 0 - 6-OMe 198 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X1 R12 R2 XIV-8 6 0-5 F XIV-870 3,4,5- (OMe) 3,5-F XIV-88 0 3,5-F2,4-OMe 5-F XIV -8 9 0 3,4- (OCH 2 CH 2) 5-F XIV-90 0 -6-F XIV-91 0 3,4,5- (OMe) 3 6-F XIV-92 0 3,4- (OCH 2 O ) -6-F XIV-93 0 3,4- (OCH2 CH2 O) -6-F XIV-94 0 -7-F XIV-95 0 3,4- (OCH2 CH2 O) -7-F XIV-94 -F XIV-97 0-5-Me XIV-98 0 4-OMe 5-Me XIV-9 9 0 4-OMe 6-Me XIV-100 0 4-OMe 7-Me XIV-101 0 3,5-F2 , 4-OMe 7-Me XIV-102 0 -6-CF3 XIV-103 0-6-OMe 198 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. X1 R12 R2 XIV-104 0 4-OMe 6-OMe XIV-105 0 - 7-OMe XIV-106 0 4-OMe 7-OMe XIV-107 0 2,5-F2, 4-OMe 7-OMe XIV-108 0 3,5-F2, 4-OMe 7-OMe XIV-109 0 - 8-OMe XIV-110 0 4-OMe 8-OMe XIV-111 0 4-OMe 5, 6-F2 XIV-112 0 4-OMe 5,7-F2 XIV-113 0 - 6, 7-F2 [Tabela 115]Compound No. X1 R12 R2 XIV-104 0 4-OMe 6-OMe XIV-105 0 -7-OMe XIV-106 0 4-OMe 7-OMe XIV-107 0 2,5-F 2, 4-OMe 7-OMe XIV-108 0 3,5-F2, 4-OMe 7-OMe XIV-109 0-8-OMe XIV-110 0 4-OMe 8-OMe XIV-111 0 4-OMe 5,6-F2 XIV-112 0 4-OMe 5,7-F2 XIV-113 0-6,7-F2 [Table 115]

Composto No. X1 R12 R2 XIV-114 0 - 6, 8-F2 XIV-115 0 4-OMe 5,7-Cl2 XIV-116 0 4-OMe 6-F, 7-OMe XIV-117 0 3-F, 4-OMe 5-C1 XIV-118 0 4-OMe 5,6, 8-F3, 7-OMe XIV-119 0 - 7-CF3 XIV-120 0 4-F 7-OMe XIV-121 0 4-OCHF2 7-OMe XIV-122 0 4-Me 7-OMe XIV-123 0 4-OMe 5-Br XIV-124 0 4-F 1 LO XIV-125 0 3-F, 4-OEt - 199 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 116] Ο χ1 τ,ι NoV»' 7 Composto No. X1 R1 R2 XV-1 0 Me - XV-2 0 Et - XV-3 0 n-Pr - XV-4 0 i-Pr - XV-5 0 n-Bu - XV-6 0 s-Bu - XV-7 0 CH2CH=CH2 - XV-8 0 ch2c=ch - XV-9 0 ch2cf3 - XV-10 0 ch2ch2f - XV-11 0 ch2och2cf3 - XV-12 0 CH2SMe - XV-13 0 CH2CH2OMe - XV-14 0 CH(Me)CH2OMe - XV-15 0 CH2C(=0)OEt - XV-16 0 CH2C(=0)Ot-Bu - XV-17 0 Bn - XV-18 0 (2-F) Bn - XV-19 0 (2-C1)Bn - XV-2 0 0 (2-CF3) Bn - XV-21 0 (3-CF3) Bn - XV-2 2 0 (2-OMe)Bn - XV-2 3 0 CH(Me)Ph - XV-2 4 0 ^Os - 200 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 117]Compound No. X1 R12 R2 XIV-114 0-6,8-F2 XIV-115 0 4-OMe 5,7-Cl2 XIV-116 0 4-OMe 6-F, 7-OMe XIV- 4-OMe 5-Cl XIV-118 0 4-OMe 5,6,8-F3,7-OMe XIV-119 0 -7-CF3 XIV-120 0 4-F 7-OMe XIV-121 0 4-OCHF2 7 -OMe XIV-122 0 4-Me 7-OMe XIV-123 0 4-OMe 5-Br XIV-124 0 4-F 1 LO XIV-125 0 3-F, 4-OEt-199 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ Compound No. X1 R1 R2 XV-1 0 Me-XV-20 Et-XV-30 n-Pr-XV-40 I-Pr-XV-5 0 n-Bu-XV-6 0 s-Bu-XV-7 0 CH 2 CH 2 CH 2 -XV-8 0 ch2c = ch-XV-9 0 ch2cf3 - XV-10 0 ch2ch2f - XV-11 0 ch2och2cf3 - XV-12 CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-O-O (2-CF3) Bn-XV-210 (3-CF3) Bn-XV-220 ( 2-OMe) Bn-XV-2 3 0 CH (Me) Ph-XV-2 40 0 - 200 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 117]

Composto No. X1 R1 R2 XV-2 5 0 -/Y®' N'N Me - XV-2 6 0 -o - XV-2 7 0 Me - XV-2 8 0 ~1C~^OMe - XV-2 9 0 - XV-30 0 -¾ - XV-31 0 - XV-3 2 0 - XV-3 3 0 ^vMe CH2&lt; Ϊ 0'N - XV-3 4 0 CH^ - XV-3 5 0 Me 6-C1 201 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 118]Compound No. X1 R1 R2 XV-2 5 0 - / Y® 'N'N Me - XV-2 6 0 -o-XV-2 0 0 Me - XV-288 - 9 0 - XV-30 0 -¾-XV-31 0 - XV-3 2 0 - XV-3 3 0 vMe CH2 &lt; Ϊ 0'N-XV-3 40 0 CH-XV-3 5 0 Me 6-Cl 201 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 118]

Composto No. X1 R1 R2 XV-3 6 0 Me 6-OMe XV-3 7 0 CH2CH2CH=CH2 - XV-3 8 0 CH2CH2CH=C (Me) 2 - XV-3 9 0 CH2CH2C ξ CH - XV-4 0 0 CH2CH2C (Me) =CF2 - XV-41 0 CH(Me)C(=0)Ot-Bu - XV-4 2 0 (2-OCHF2) Bn - XV-4 3 0 CH2CH2Ph - XV-4 4 0 CHs-/j) - XV-4 5 0 N έρ„ - XV-4 6 0 F3C ™‘-ti Me - XV-4 7 0 N'n °Μϋ Me - XV-4 8 0 ch2^&gt;ci - XV-4 9 0 - XV-5 0 0 /Sj-Me ch2ch2-( T 0'N - XV-51 0 ch2ch2-f l 0'N - XV-5 2 0 Bn 8-Me XV-5 3 0 Bn 7-Me XV-5 4 0 Bn 6-Me XV-5 5 0 Bn 6-OMe 202 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 119] ”xa* 7 Composto Νο. X1 R12 R2 XVI-1 0 - - XVI -2 0 2-F - XVI-3 0 3-F - XVI-4 0 4-F - XVI-5 0 2-C1 - XVI-6 0 3-C1 - XVI-7 0 4-C1 - XVI-8 0 3-Br - XVI-9 0 4-Br - XVI-10 0 2-Me - XVI-11 0 3-Me - XVI-12 0 4-Me - XVI-13 0 3-Et - XVI-14 0 4 -Et - XVI-15 0 4-i-Pr - XVI-16 0 4-c-Pr - XVI-17 0 2-CF3 - XVI-18 0 3-CF3 - XVI-19 0 4-CF3 - XVI-2 0 0 2-OMe - XVI-21 0 3-OMe - XVI-22 0 4-OMe - XVI-23 0 2-OCHF2 - ΧΥΙ-24 0 3-OCHF2 - XVI-2 5 0 4-OCHF2 - 203 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 120]Compound No. X1 R1 R2 XV-3 6 0 Me 6-OMe XV-3 0 0 CH 2 CH 2 CH = CH 2 -CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH = C (Me) CH 2 CH 2 Cl (Me) = CF 2 -XV-41 0 CH (Me) C (= O) Ot-Bu -XV-420 (2-OCHF2) Bn-XV-4 XV-4 0 0 N έρ "- XV-4 6 0 F3C ™ '-ti Me - XV-470 N'n ° Μϋ Me - XV-4 80 0 ch2 ^> ci - XV XV-5 0 0 / Sj-Me ch2ch2- (T0'N-XV-51 0 ch2ch2-f0'N-XV-5 2 0 Bn 8-Me XV-5 3 0 Bn 7 -Me XV-540 0 Bn 6-Me XV-5 5 0 Bn 6-OMe 202 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 119] Compound No. X1 R12 0 2-F-XVI-30-XVI-30-XVI-30-XVI-30-XVI-30 -Br-XVI-9 0 4 -Br-XVI-10 0 2-Me-XVI-11 0 3-Me-XVI-12 0 4-Me-XVI-13 0 3-Et-XVI-14 0 4 -Et - XVI-15 0 4-i-Pr-XVI-16 0 4-c-Pr-XVI-17 0 2-CF3-XVI-18 0 3-CF3-XVI-19 0 4-CF3-XVI-2 0 0 2-OMe-XVI-21 0 3-OMe-XVI-22 0 4-OMe-XVI-23 0 2-OCHF 2 - ΧΥΙ-24 0 3-OCHF 2 - 203 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 120]

Composto No. X1 R12 R2 XVI-2 6 0 2-OCF3 - XVI-2 7 0 3-OCF3 - XVI-2 8 0 4-OCF3 - XVI-29 0 4-SCF3 - XVI-30 0 3-CN - XVI-31 0 2,3-F2 - XVI-32 0 2,4-F2 - XVI-33 0 2,5-F2 - XVI-34 0 2, 6-F2 - XVI-35 0 3,4-F2 - XVI-36 0 3,5-F2 - XVI-37 0 2,3-CI2 - XVI-38 0 2,4-Clz - XVI-39 0 2,5-CI2 - XVI-40 0 2,6-CI2 - XVI-41 0 3,4-Ci2 - XVI-42 0 3,5-CI2 - XVI-43 0 2,3-(OMe)2 - XVI-44 0 3-OMe, 4-F - XVI-45 0 3-OMe, 4-Me - XVI-4 6 0 3,4-(OMe)2 - XVI-47 0 3-OMe, 5-F - XVI-48 0 3,5-(OMe)2 - XVI-4 9 0 2-F, 4-OMe - XVI-50 0 2,4-(OMe)2 - XVI-51 0 3-F, 4-OMe - XVI-52 0 3-C1, 4-OMe - XVI-53 0 3-Me, 4-OMe - XVI-54 0 2,5-(OMe)2 - XVI-55 0 3,4,5-(oMe)3 - 204 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 121]Compound No. X1 R12 R2 XVI-2 6 0 2-OCF3-XVI-2 7 0 3-OCF3-XVI-2 8 0 4-OCF3-XVI-29 0 4-SCF3-XVI-30 0 3-CN-XVI -31 0 2.3-F2-XVI-32 0 2,4-F2-XVI-33 0 2,5-F2-XVI-34 0 2,6-F2-XVI-35 0 3,4-F2-XVI -36 0 3,5-F2-XVI-37 0 2,3-CI2-XVI-38 0 2,4-Clz-XVI-39 0 2,5-CI2-XVI-40 0 2,6-CI2-XVI -4-O-3,4-C12-XVI-42 3,5-C12-XVI-43 2,3-O-Methyl-3-methyl-3- MH, 4-Me-XVI-406 3,4- (OMe) 2-XVI-473 3-OMe, 5-F-XVI-48 3,5- (OMe) 2-XVI-490 2-F, 4-OMe-XVI-50, 2,4- (OMe) 2-XVI-51-3-F, 4-OMe-XVI-52-3-C1-4-OMe-XVI-53 -Me, 4-OMe-XVI-54 0 2,5- (OMe) 2-XVI-55 0 3,4,5- (oMe) 3 - 204 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 121]

Composto No. X1 R12 R2 XVI-56 0 - 6-F XVI-57 0 4-OMe 6-F XVI-58 0 - 6-Cl XVI-59 0 4-OMe 6-C1 XVI-60 0 4-OMe 6-OMe XVI-61 0 2-F, 5-CF3 - XVI- 62 0 3-CF3, 4-F - XVI-63 0 2-F, 3-CF3 - XVI- 64 0 3-F, 5-CF3 - XVI- 65 0 2,5-(Me)2 - XVI-66 0 3,4-(Me)2 - XVI-67 0 3,5-(Me)2 - XVI-68 0 3,5- (CF3)2 - XVI-69 0 2, 6-(OMe)2 - XVI-7 0 0 2-F, 3-C1 - XVI-71 0 2-F, 4-C1 - XVI-72 0 2-F, 5-C1 - XVI-73 0 3-F, 4-Cl - XVI-74 0 4-F, 2-Cl - XVI-75 0 4-F, 3-C1 - XVI-7 6 0 2-F, 3-Me - XVI-77 0 2-F, 4-Me - XVI-7 8 0 2-F, 5-Me - XVI-7 9 0 3-F, 2-Me - XVI-8 0 0 3-F, 4-Me - 205 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 122]Compound No. X1 R12 R2 XVI-56 O-6-F XVI-57 O 4-OMe 6-F XVI-58 O-6-XVI-59 O 4-OMe 6-C 1 -X-O-OMe 6 -OMe XVI-61 0 2-F, 5-CF3-XVI-623 3-CF3, 4-F-XVI-63-2-F, 3-CF3- XVI- 65 0 2,5- (Me) 2-XVI-66 0 3,4- (Me) 2-XVI-67 0 3,5- (Me) 2-XVI-68 3,5- (CF3) 2-XVI-69, 2-F, 4-C1-6-O-F, 3-C1-6-O- C1 -XX-73-O3-F, 4-Cl-XVI-74, 4-F, 2-Cl-XVI-75, 4-F, 3-C1-6 -X-2-F, 3-Me - XVI-77-2-F, 4-Me-XVI-7-O-F, 5-Me-XVI-7-O-F, 2-Me-XVI- Me - 205 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 122]

Composto No. X1 R12 R2 XVI-81 0 3-F, 5-Me - XVI-82 0 4-F, 2-Me - XVI-83 0 4-F, 3-Me - XVI-84 0 5-F, 2-Me - XVI-8 5 0 2-F, 4-CF3 - XVI-8 6 0 3-F, 4-CF3 - XVI-8 7 0 4-F, 2-CF3 - XVI-88 0 3-F, 2-OMe - XVI-8 9 0 4-F, 2-OMe - XVI-90 0 5-F, 2-OMe - XVI-91 0 2-F, 4-OCHF2 - XVI-92 0 3-F, 4-OCHF2 - XVI- 93 0 4-F, 2-OCHF2 - XVI- 94 0 4-F, 3-CN - XVI- 95 0 2-C1, 4-Me - XVI-96 0 3-C1, 4-Me - XVI- 97 0 3-C1, 4-OCHF2 - XVI-98 0 4-Me, 3-CF3 - XVI-99 0 4-Me, 2-OMe - XVI-100 0 3-Me, 4-CN - XVI-101 0 4-Me, 3-CN - XVI-102 0 2,3,4-F3 - XVI-10 3 0 2,3,5-F3 - XVI-104 0 2, 4, 5_F3 - XVI-10 5 0 3,4,5-F3 * - XVI-10 6 0 2,3-F2, 4-Me - XVI-10 7 0 2, 6-F2, 4-OMe - 206 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 123]Compound No. X1 R12 R2 XVI-81 0 3-F, 5-Me-XVI-82-O-F, 2-Me-XVI-83- 4-F, 3-Me- 2-Me-XVI-8 5 0 2-F, 4-CF3-XVI-8 6 0 3-F, 4-CF3-XVI-8704-F, 2-CF3-XVI-88-3-F , 2-OMe-XVI-89-O-F, 2-OMe-XVI-90-O-F, 2-OMe-XVI-91-2-F, 4-OCHF2-XVI- 4-OCHF2-XVI-93-4-F, 2-OCHF2-XVI-94, 4-F, 3-CN-XVI- Me-XVI-97-3-C1-4-OCHF2-XVI-984 4-Me, 3-CF3-XVI-99-4-Me, 2-OMe-XVI- XVI-101 0 4-Me, 3-CN-XVI-1010 2,3,4-F3-XVI-10 3 0 2,3,5-F3-XVI-1010, 4, 5-F3-XVI-10 5 0 3,4,5-F 3 * - XVI-10 6 0 2,3-F 2, 4-Me-XVI-10 7 0 2, 6-F 2, 4-OMe - 206 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 123]

Composto No. X1 R12 R2 XVI-10 8 0 3,2-F2, 4-OMe - XVI-10 9 0 4-F, 2-C1, 5-Me - XVI-110 0 - 7-Cl XVI-111 0 - 6-Me XVI-112 0 - 7-Me XVI-113 0 - 8-Me XVI-114 0 3-Me 8-Me XVI-115 0 3-CF3 8-Me XVI-116 0 4-OMe 8-Me XVI-117 0 3-F, 4-Me 8-Me XVI-118 0 3-F, 4-OMe 8-Me XVI-119 0 - 8-OMe XVI-120 0 3-CF3 8-OMe XVI-121 0 3-F, 4-Me 8-C1 XVI-122 0 3-F, 4-Me 6-F XVI-123 0 3-F, 4-Me 6-C1 XVI-124 0 3-F, 4-Me 7-Me XVI-125 0 3-F, 4-Me 6-Me XVI-12 6 0 - 8-C1 XVI-127 0 3-F, 4-Me 6-OMe XVI-128 0 3-OEt - XVI-12 9 0 4-OEt - RVI-130 0 4-OMe 8-C1 XVI-131 0 - 6-SMe XVI-132 0 3,4- (0CH2CH20) - 6-OMe XVI-133 0 3-F, 4-OEt - XVI-134 0 3,4- (0CH20) - 8-C1Compound No. X 1 R 12 R2 XVI-10 8 0 3,2-F 2, 4-OMe-XVI-10 9 0 4-F, 2-C 1 5 -Me-XVI-110 - 6-Me XVI-112 0 -7-Me XVI-113 0-8-Me XVI-114 0 3-Me 8-Me XVI-115 0 3-CF3 8-Me XVI-116 4-OMe 8-Me XVI-117 0 3-F, 4-Me 8-Me XVI-118 3-F, 4-OMe 8-Me XVI-119 0-8-OMe XVI-120 0 3-CF3 8-OMe XVI-121 3-F, 4-Me 8-Cl XVI-122 3-F, 4-Me 6-F XVI-123 3-F, 4-Me 6-C 1 -C 12 -X -Me XVI-125 3-F, 4-Me 6-OMe XVI-128 3-F, 4-Me 6-Me XVI-12 6 0 -8-C 1 -C 12 -XE-XVI-12 9 0 4-OEt-RVI-130 0 4-OMe 8-C1 XVI-131 0-6-SMe XVI-132 0 3,4- (OCH2 CH2 O) -6-OMe XVI-133 0 3-F, 4-OEt - XVI-134 or 3,4- (OCH2O) -8-C1

Os métodos representativos para a produção do composto da presente invenção representados pela fórmula [I] serão 207 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ ilustrados abaixo, mas o método não pretende ficar limitado a estes métodos. &lt;Método de Produção 1&gt; 0 composto da presente invenção representado pela fórmula [la] seguinte pode ser produzido pelos métodos baseados no esquema de reacção tal como ilustrado em seguida.Representative methods for the production of the compound of the present invention represented by the formula [I] will be illustrated below, but the method is not intended to be limited to these methods. &lt; Production Method 1 &gt; The compound of the present invention represented by the following formula [la] may be produced by the methods based on the reaction scheme as illustrated below.

[Fórmula Química 12][Chemical Formula 12]

O X1 ncVVR γ2 Γ 3 c 3 , TJrtt2)»The X1 ncVVR γ2 Γ 3 c 3, TJrtt2)

Composto ciano BaseCyano compound Base

Processo 4 em que R1, R2, A1, A2, A3, η, X1 e X2 respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima; e Q representa um grupo removível tal como halogéneo, um grupo alquilcarboniloxi, um grupo alcoxicarboniloxi, um grupo haloalquilcarboniloxi, um grupo haloalcoxicarboniloxi, um grupo benzoiloxi, um grupo piridilo ou um grupo imidazolilo. (Processo 1)Process 4 wherein R1, R2, A1, A2, A3, η, X1 and X2 respectively have the same meanings as defined above; and Q represents a leaving group such as halogen, an alkylcarbonyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group, a haloalkylcarbonyloxy group, a haloalkoxycarbonyloxy group, a benzoyloxy group, a pyridyl group or an imidazolyl group. (Process 1)

Os compostos éster de enol representados pelas Fórmulas [4a] e [4b] podem ser produzidos deixando reagir um composto representado pela fórmula [2] com um composto representado pela fórmula [3a] num solvente na presença de uma base. 208 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ (Seguidamente, por exemplo, o &quot;composto representado pela fórmula [2]&quot; pode também ser descrito simplesmente como &quot;fórmula [2].&quot;) A quantidade de utilização da fórmula [3a] tal como é aqui utilizada pode ser seleccionada de forma apropriada no intervalo de 0,5 a 10 moles, e de preferência 1,0 a 1,2 moles, com base em 1 mole da fórmula [2].The enol ester compounds represented by Formulas [4a] and [4b] may be produced by reacting a compound represented by the formula [2] with a compound represented by the formula [3a] in a solvent in the presence of a base. (E.g., the compound represented by formula [2] may also be simply described as &quot; formula [2]. &Quot; The amount of use of the formula [3a] as used herein may suitably be selected from the range of 0.5 to 10 moles, and preferably 1.0 to 1.2 moles, based on 1 mole of the formula [2].

Como base que pode ser utilizada no presente processo, por exemplo, aminas orgânicas tais como trietilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, N,N-dimetilanilina e 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno; sais metálicos de ácidos carboxilicos representados por carbonatos metálicos tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de magnésio e carbonato de cálcio; hidrogenocarbonatos metálicos tais como hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio; e acetatos metálicos tais como acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio e acetato de magnésio; alcóxidos metálicos tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, butóxido terciário de sódio; hidróxidos metálicos, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio e hidróxido de magnésio; hidretos metálicos tais como hidreto de litio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio; e semelhantes podem ser incluídos. A quantidade de base utilizada pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,5 a 10 moles e, de preferência, 1,0 a 1,2 moles, com base em uma mole de fórmula [2] . O solvente que pode ser utilizado no presente processo pode ser qualquer solvente desde que não iniba a progressão da presente reacção e, por exemplo, podem ser utilizados nitrilos tais como acetonitrilo; éteres tais como éter dietílico, éter diisopropílico, tetrahidrofurano, dioxano, monoglima e diglima; hidrocarbonetos halogenados tais como dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e tetracloroetano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, clorobenzeno, nitrobenzeno e tolueno; amidas tais 209 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ como Ν,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida; imidazolinonas tais como 1,3-dimetil-2-imidazolinona; compostos de enxofre tais como dimetilsulfóxido; e semelhantes. Além disso, podem também ser utilizadas misturas solventes destes. A quantidade de utilização do solvente é de 0,01 a 100 L e de preferência 0,1 a 10 L, com base na fórmula [2]. A temperatura de reacção pode ser seleccionada no intervalo desde -20°C até à região do ponto de ebulição do solvente inerte utilizado e é de preferência seleccionada no intervalo de 0°C a 100°C.As the base which may be used in the present process, for example, organic amines such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene; metal salts of carboxylic acids represented by metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate and calcium carbonate; metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate; and metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate and magnesium acetate; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tertiary butoxide; metal hydroxides, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide and magnesium hydroxide; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride; and the like may be included. The amount of base used may suitably be selected in the range of 0.5 to 10 moles, and preferably 1.0 to 1.2 moles, based on one mole of formula [2]. The solvent that may be used in the present process may be any solvent so long as it does not inhibit the progression of the present reaction and, for example, nitriles such as acetonitrile may be used; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme and diglyme; halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride and tetrachloroethane; aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene and toluene; amides such as Ν, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide; and the like. In addition, solvent mixtures thereof may also be used. The amount of use of the solvent is from 0.01 to 100 L, and preferably from 0.1 to 10 L, based on the formula [2]. The reaction temperature may be selected in the range of from -20 ° C to the boiling point of the inert solvent used and is preferably selected in the range of 0 ° C to 100 ° C.

Além disso, a reacção pode ser realizada utilizando um catalisador de transferência de fase tal como um sal de amónio quaternário. No caso da utilização de um catalisador de transferência de fase, a quantidade de utilização do mesmo é de 0,0001 a 1,0 mole e, de preferência, 0,001 a 0,1 moles, com base em uma mole da fórmula [2]. O tempo de reacção pode variar dependendo da temperatura de reacção, do substrato de reacção, da extensão da reacção e semelhantes, mas está usualmente entre 10 minutos e 48 horas.In addition, the reaction may be carried out using a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt. In the case of the use of a phase transfer catalyst, the amount of use thereof is from 0.0001 to 1.0 mol, and preferably 0.001 to 0.1 mol, based on one mole of the formula [2] . The reaction time may vary depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the extent of the reaction and the like, but is usually between 10 minutes and 48 hours.

Os compostos de fórmula [4a] e fórmula [4b] , que são os produtos alvo da reacção, podem ser recolhidos do sistema de reacção por um método convencional após se completar a reacção e em seguida podem ser purificados por operações tais como cromatografia em coluna e recristalização, conforme necessário. (Processo 2)The compounds of formula [4a] and formula [4b], which are the target products of the reaction, may be collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction and then may be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as required. (Process 2)

As fórmulas [4a] e [4b] podem também ser produzidas deixando a fórmula [2] e a fórmula [3b] reagir num solvente na presença de um agente de condensação desidratante na presença ou ausência de uma base. A quantidade de utilização da fórmula [3b] tal como utilizada no presente processo pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,5 a 10 moles, e de 210 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ preferência, de 1,0 a 1,2 moles, com base em uma mole da fórmula [2].Formulas [4a] and [4b] may also be produced by allowing the formula [2] and formula [3b] to react in a solvent in the presence of a dehydrating condensing agent in the presence or absence of a base. The amount of use of the formula [3b] as used in the present process may suitably be selected in the range of from 0.5 to 10 moles, and preferably from 1.0 to 1.2 moles, based on one mole of the formula [2].

Como agente de condensação desidratante, podem ser utilizados diciclohexilcarbodiimida (DCC), N- (3- dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida (EDC ou WSC), N,N-carbonildiimidazole, cloreto de 2-cloro-l,3- dimetilimidazólio, iodeto de 2-cloro-l-piridínio e semelhantes. A base e o solvente que podem ser utilizados no presente processo podem ser exemplificados pelos descritos no Processo 1. A quantidade da base utilizada na reacção do presente processo é de 0 a 100 moles, e de preferência de 0 a 10 moles, com base em uma mole da fórmula [2]. A quantidade de solvente utilizado é de 0,01 a 100 L, e de preferência de 0,1 a 10 L, com base em uma mole da fórmula [2] . A temperatura de reacção pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de -20°C até à região do ponto de ebulição do solvente inerte utilizado e é de preferência seleccionada no intervalo de 0°C a 100°C. O tempo de reacção pode variar dependendo da temperatura de reacção, do substrato da reacção, da extensão da reacção e semelhantes, mas é usualmente de 10 minutos a 48 horas. (Processo 3) A fórmula [la] pode ser produzida por reacção da fórmula [4a] e da fórmula [4b] produzida no processo 2 ou 3, com um composto ciano na presença de uma base. A base que pode ser utilizada no presente processo pode ser exemplificada pelas mesmas bases que as descritas no que se refere ao processo 1. 211 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ A quantidade de base utilizada pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,5 a 10 moles e de preferência de 1,0 a 1,2 moles, com base em uma mole da fórmula [4a] e fórmula [4b]. O composto ciano que pode ser utilizado no presente processo pode ser exemplificado por cianeto de potássio, cianeto de sódio, cianohidrina de acetona, cianeto de hidrogénio, um polímero que comporte cianeto de hidrogénio e semelhantes. A quantidade de composto ciano utilizada pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,01 a 1,0 moles e, de preferência 0,05 a 0,2 moles, com base numa mole das fórmulas [4a] e [4b].As the dehydrating condensing agent, dicyclohexylcarbodiimide (DCC), N- (3-dimethylaminopropyl) -N'-ethylcarbodiimide (EDC or WSC), N, N-carbonyldiimidazole, 2-chloro-1,3-dimethylimidazolium chloride, 2-chloro-1-pyridinium iodide and the like. The base and solvent which may be used in the present process may be exemplified by those described in Process 1. The amount of the base used in the reaction of the present process is 0 to 100 moles, and preferably 0 to 10 moles, based on a mole of the formula [2]. The amount of solvent used is from 0.01 to 100 L, and preferably from 0.1 to 10 L, based on one mole of the formula [2]. The reaction temperature may suitably be selected in the range of -20 ° C to the boiling point of the inert solvent used and is preferably selected in the range of 0 ° C to 100 ° C. The reaction time may vary depending upon the reaction temperature, the reaction substrate, the extent of the reaction and the like, but is usually from 10 minutes to 48 hours. (Formula 3) The formula [la] can be produced by reacting the formula [4a] and the formula [4b] produced in process 2 or 3 with a cyano compound in the presence of a base. The base which may be used in the present process may be exemplified by the same bases as described with respect to process 1. The amount of base used may suitably be selected in the range of from 0.5 to 10 moles and preferably 1.0 to 1.2 moles, based on one mole of the formula [4a] and formula [4b]. The cyano compound which may be used in the present process may be exemplified by potassium cyanide, sodium cyanide, acetone cyanohydrin, hydrogen cyanide, a polymer carrying hydrogen cyanide and the like. The amount of cyano compound used may suitably be selected in the range of 0.01 to 1.0 moles, and preferably 0.05 to 0.2 moles, based on a mole of the formulas [4a] and [4b].

Além disso, no presente processo, pode também ser utilizado um catalisador de transferência de fase tal como um éter coroa. A quantidade de catalisador de transferência de fase utilizada é de 0,001 a 10 moles e de preferência 0,01 a 1,0 mole, com base numa mole das fórmulas [4a] e [4b]. O solvente que pode ser utilizado na presente reacção pode ser exemplificado pelos mesmos solventes que os descritos com referência ao processo 1 e a quantidade utilizada é de 0,01 a 100 L e, de preferência, 0,1 a 10 L, com base numa mole das fórmulas [4a] e [4b]. A temperatura de reacção pode ser seleccionada no intervalo de -20°C à região do ponto de ebulição do solvente inerte utilizado e é de preferência seleccionada no intervalo de 0°C a 100°C. O tempo de reacção pode variar dependendo da temperatura de reacção, do substrato da reacção, da extensão da reacção e semelhantes, mas é usualmente de 10 minutos a 48 horas.In addition, in the present process, a phase transfer catalyst such as a crown ether may also be used. The amount of phase transfer catalyst used is 0.001 to 10 moles, and preferably 0.01 to 1.0 moles, based on one mole of the formulas [4a] and [4b]. The solvent that may be used in the present reaction may be exemplified by the same solvents as described with reference to process 1 and the amount used is from 0.01 to 100 L, and preferably from 0.1 to 10 L, based on mole of the formulas [4a] and [4b]. The reaction temperature may be selected in the range of -20 ° C to the boiling point of the inert solvent used and is preferably selected in the range of 0 ° C to 100 ° C. The reaction time may vary depending upon the reaction temperature, the reaction substrate, the extent of the reaction and the like, but is usually from 10 minutes to 48 hours.

Adicionalmente, no presente processo, a fórmula [la] pode ainda ser produzida, mesmo se as fórmulas [4a] e [4b] produzidas no processo 1 ou no processo 2 foram utilizadas 212 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ sem terem sido isoladas. (Processo 4) 0 composto de fórmula [la] pode também ser produzido por reacção da fórmula [2] com a fórmula [3c] na presença de uma base ou de um ácido de Lewis. Adicionalmente o intermediário de produção de fórmula [3c] pode ser produzido por reacção de um composto representado pela fórmula [3a-l] com um agente cianogénico. A quantidade de fórmula [3c] utilizada no presente processo pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,5 a 10 moles e, de preferência, 1,0 a 1,2 moles, com base numa mole da fórmula [2]. O ácido de Lewis que pode ser utilizado inclui cloreto de zinco, cloreto de alumínio e semelhantes.In addition, in the present process, the formula [la] can still be produced, even if the formulas [4a] and [4b] produced in process 1 or in process 2 were used without Î ± 2 174 934 / ΡΤ without having been isolated. (Process 4) The compound of formula [la] can also be produced by reacting the formula [2] with the formula [3c] in the presence of a base or a Lewis acid. In addition the production intermediate of formula [3c] can be produced by reacting a compound represented by the formula [3a-1] with a cyanogenic agent. The amount of formula [3c] used in the present process may suitably be selected in the range of 0.5 to 10 moles, and preferably 1.0 to 1.2 moles, based on a mole of the formula [2]. Lewis acid which may be used includes zinc chloride, aluminum chloride and the like.

No caso de utilização de um ácido de Lewis, a quantidade de ácido de Lewis utilizada pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,01 a 100 moles e, de preferência, 0,1 a 10 moles com base numa mole da fórmula [2] . A base que pode ser utilizada no presente processo pode ser exemplificada pelas mesmas bases que as descritas em relação ao processo 1.In case of use of a Lewis acid, the amount of Lewis acid used may suitably be selected in the range of 0.01 to 100 moles, and preferably 0.1 to 10 moles based on a mole of the formula [2] . The base which may be used in the present process may be exemplified by the same bases as described with respect to process 1.

No caso de utilização de uma base, a quantidade de base utilizada pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,5 a 10 moles e de preferência 1,0 a 1,2 moles, com base numa mole da fórmula [2]. O solvente que pode ser utilizado no presente processo pode ser exemplificado pelos mesmos solventes que os descritos em relação ao processo 1 e a quantidade utilizada do mesmo é de 0,01 a 100 L e de preferência de 0,1 a 10 L, com base numa mole da fórmula [2]. A temperatura de reacção pode ser seleccionada no intervalo de -20°C até à região do ponto de ebulição do solvente inerte utilizado e é seleccionada de preferência no intervalo de 0°C a 100°C. 213In case of use of a base, the amount of base used may suitably be selected in the range of 0.5 to 10 moles, and preferably 1.0 to 1.2 moles, based on a mole of the formula [2]. The solvent that may be used in the present process may be exemplified by the same solvents as described with respect to process 1 and the amount used thereof is from 0.01 to 100 L, and preferably from 0.1 to 10 L, based in a mol of the formula [2]. The reaction temperature may be selected in the range of -20 ° C to the boiling point of the inert solvent used and is preferably selected in the range of 0 ° C to 100 ° C. 213

ΕΡ 2 174 934/PT Ο tempo de reacção pode variar dependendo da temperatura de reacção, do substrato de reacção, da extensão da reacção e semelhantes, mas é usualmente de 10 minutos a 48 horas. &lt;Metodo de produção 2&gt;The reaction time may vary depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the extent of the reaction and the like, but is usually from 10 minutes to 48 hours. &lt; Production method 2 &gt;

Por outro lado, os compostos representados pela fórmula [lb] e [lc] da presente invenção podem ser produzidos a partir do composto representado pela fórmula [la] da presente invenção, de acordo seguinte.On the other hand, the compounds represented by the formula [1b] and [1c] of the present invention may be produced from the compound represented by the formula [Ia] of the present invention, as follows.

[Fórmula Química 13] com o método de produção OH Ο X1[Chemical Formula 13] with the production method OH Ο X1

R3b Ο X1R3b Ο X1

em que X1, X2, R1, R2, A1, A2, A3 e n respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima; R3a representa um átomo de halogéneo tal como cloro ou bromo; e R3b representa um grupo amino, um grupo alquiltio Ci-Cô, um grupo alquil (Ci-Cõ) haloalquiltio (Ci-Cô) , um grupo alceniltio C2-C6, um grupo alciniltio C2-C6, um grupo alquilcarboniloxi Ci-Cõ, um grupo alcenilcarboniloxi C2-C6, um grupo alcinilcarboniloxi C2-C6, um grupo fenoxi (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes), um grupo feniltio (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes) , um grupo fenilcarboniloxi (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes), um grupo 1,2,4-triazol-l-ilo, um grupo 1,2,3- 214 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ triazol-1-ilo, um grupo 1,2,3-triazol-2-ilo, um grupo imidazol-l-ilo, um grupo pirazol-l-ilo, um grupo tetrazol-1-ilo, ou um grupo tetrazol-2-ilo.wherein X 1, X 2, R 1, R 2, A 1, A 2, A 3 and n respectively have the same meanings as defined above; R 3a represents a halogen atom such as chlorine or bromine; and R 3b represents an amino group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylthio (C 1 -C 6) haloalkylthio group, a C 2 -C 6 alkenylthio group, a C 2 -C 6 alkynylthio group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group, a C 2 -C 6 alkenylcarbonyloxy group, a C 2 -C 6 alkynylcarbonyloxy group, a phenoxy group (the group may be substituted with one or two identical or different R 14 's), a phenylthio group (the group may be substituted with one or two or more R14 and R14 are the same or different), a phenylcarbonyloxy group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R14s), a 1,2,4-triazol-1-yl group, a 1,2,3- A 1,2,3-triazol-2-yl group, an imidazol-1-yl group, a pyrazol-1-yl group, a tetrazol-1-yl group, or a tetrazol-2-yl group.

Por i outras palavras, o composto de fórmula [lb] pode ser produzido por reacção do composto de fórmula [la] com um agente de halogenação e o composto de fórmula [lc] pode ser produzido por reacção do composto de fórmula [lb] com um reagente nucleófilo na presença de uma ! base. 0 agente de halogenação que pode ser utilizado no processo de conversão da fórmula [la] na fórmula [lb], inclui cloreto de tionilo, brometo de tionilo, oxicloreto de fósforo, oxibrometo de fósforo, tribrometo de feniltrimetilamónio, um brometo de ácido de Meldrums e semelhantes. A quantidade utilizada do agente de halogenação pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,5 a 10 moles e de preferência de 1,0 a 1,2 moles, com base numa mole do composto de fórmula [la]. O solvente que pode ser utilizado pode ser exemplificado pelos mesmos solventes que descritos no que se refere ao processo 1 do método de produção 1. A temperatura de reacção pode ser seleccionada no intervalo de -20°C até a região do ponto de ebulição do solvente inerte utilizado e é de preferência seleccionada no intervalo de 0°C a 100°C. O tempo de reacção pode variar dependendo da temperatura de reacção, do substrato de reacção, da extensão da reacção e semelhantes, mas é usualmente de 10 minutos a 48 horas.In other words, the compound of formula [1b] can be produced by reacting the compound of formula [la] with a halogenating agent and the compound of formula [1c] can be produced by reacting the compound of formula [1b] with a nucleophilic reagent in the presence of a nucleophilic reagent. base. The halogenating agent which may be used in the process of converting the formula [1a] to formula [1b] includes thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, phosphorus oxybromide, phenyltrimethylammonium tribromide, a Meldrums acid bromide and the like. The amount of the halogenating agent used may suitably be selected in the range of 0.5 to 10 moles, and preferably 1.0 to 1.2 moles, based on one mole of the compound of formula [la]. The solvent which may be used may be exemplified by the same solvents as described with respect to process 1 of production method 1. The reaction temperature may be selected in the range of from -20 ° C to the region of the boiling point of the solvent used and is preferably selected in the range of 0 ° C to 100 ° C. The reaction time may vary depending upon the reaction temperature, the reaction substrate, the extent of the reaction and the like, but is usually from 10 minutes to 48 hours.

Como agente nucleófilo que pode ser utilizado no processo de conversão da fórmula [lb] na fórmula [lc], podem ser incluídos álcoois tais como metanol, etanol e álcool benzílico; mercaptanos tais como metilmercaptano e etilmercaptano; aminas tais como amoníaco aquoso, metilamina e etilamina; e semelhantes. A quantidade de reagente nucleófilo utilizada pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,5 a 10 moles e de preferência 1,0 a 1,2 moles, com base numa mole do composto de fórmula [la]. 215 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ A base que pode ser utilizada pode ser exemplificada pelas mesmas bases que descritas em relação ao processo 1 do método de produção 1. A temperatura de reacção pode ser seleccionada no intervalo de -20°C até à região do ponto de ebulição do solvente inerte utilizado e é seleccionada de preferência no intervalo de 0°C a 100°C. 0 tempo de reacção pode variar dependendo da temperatura de reacção, do substrato de reacção, da extensão da reacção e semelhantes, mas é usualmente de 10 minutos a 48 horas. &lt;Método de produção 3&gt; O composto da presente invenção representado pela fórmula seguinte [ld] pode ser produzido por um método como mostrado no esquema de reacção ilustrado abaixo.As the nucleophile agent that may be used in the process of converting the formula [1b] to the formula [1c], alcohols such as methanol, ethanol and benzyl alcohol may be included; mercaptans such as methylmercaptan and ethylmercaptan; amines such as aqueous ammonia, methylamine and ethylamine; and the like. The amount of nucleophilic reagent used may suitably be selected in the range of 0.5 to 10 moles, and preferably 1.0 to 1.2 moles, based on one mole of the compound of formula [la]. The base which may be used may be exemplified by the same bases as described with respect to process 1 of production method 1. The reaction temperature may be selected in the range of -20 ° C to the region of boiling point of the inert solvent used and is preferably selected in the range of 0 ° C to 100 ° C. The reaction time may vary depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the extent of the reaction and the like, but is usually from 10 minutes to 48 hours. &lt; Production method 3 &gt; The compound of the present invention represented by the following formula [1d] may be produced by a method as shown in the reaction scheme shown below.

[Fórmula Química 14] OH Ο X1[Chemical Formula 14] OH Ο X1

R3c Ο X1R3c Ο X1

em que X1, X2, R1, R2, A1, A2, A3 e n respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima; e R3 representa um grupo alcoxi Ci-C6, um grupo alquilsulfoniloxi C1-C6, um grupo alquilcarboniloxi C1-C6, um grupo alcenilcarboniloxi C2-C6, um grupo alcinilcarboniloxi C2-C6, um grupo fenilsulfoniloxi (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R s idênticos ou diferentes) ou um grupo fenilcarboniloxi (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R s idênticos ou diferentes).wherein X 1, X 2, R 1, R 2, A 1, A 2, A 3 and n respectively have the same meanings as defined above; and R 3 represents a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group, a C 2 -C 6 alkenylcarbonyloxy group, a C 2 -C 6 alkynylcarbonyloxy group, a phenylsulfonyloxy group (the group may be substituted with one or two or more Rs are identical or different) or a phenylcarbonyloxy group (the group may be substituted with one or two or more identical or different Rs).

Por outras palavras, o composto de fórmula [ld] pode ser produzido por reacção do composto de fórmula [la] com um reagente electrófilo num solvente, na presença/ausência de uma base. 216In other words, the compound of formula [1d] may be produced by reacting the compound of formula [la] with an electrophilic reagent in a solvent, in the presence / absence of a base. 216

ΕΡ 2 174 934/PTΕΡ 2 174 934 / EN

Como reagente electrófilo que pode ser utilizado podem ser incluídos, por exemplo, halogenetos tais como iodometano e brometo de benzilo; cloretos de ácido tais como cloreto de acetilo e cloreto de benzoilo; cloretos de ácido sulfónico tais como cloreto de metanossulfonilo e cloreto de p-toluenossulfonilo; ésteres de ácido sulfúrico tais como ácido dimetilsulfúrico e ácido dietilsulfúrico; e semelhantes. A quantidade de reagente electrófilo utilizada pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,1 a 10 moles, e de preferência 1,0 a 1,2 moles, com base numa mole do composto de fórmula [la]. A base que pode ser utilizada pode ser exemplificada pelas mesmas bases que descritas em relação ao processo 1 do método de produção 1 e a quantidade de base utilizada pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0 a 10 moles e, de preferência, 1,0 a 1,2 moles, com base numa mole do composto de fórmula [la]. O solvente que pode ser utilizado pode ser exemplificado pelos mesmos solventes que descritos em relação ao processo 1 do método de produção 1. A temperatura de reacção pode ser seleccionada no intervalo de -20°C até à região do ponto de ebulição do solvente inerte utilizado e é seleccionada de preferência no intervalo de 0°C a 100°C. O tempo de reacção pode variar dependendo da temperatura de reacção, do substrato de reacção, da extensão da reacção e semelhantes mas é usualmente de 10 minutos a 48 horas. O método para a produção de um intermediário de produção para o composto da presente invenção será descrito. 217 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ &lt;Método 1 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 15]As the electrophilic reagent which may be used, for example, halides such as iodomethane and benzyl bromide may be included; acid chlorides such as acetyl chloride and benzoyl chloride; sulfonic acid chlorides such as methanesulfonyl chloride and p-toluenesulfonyl chloride; esters of sulfuric acid such as dimethylsulfuric acid and diethylsulfuric acid; and the like. The amount of electrophilic reagent used may suitably be selected in the range of 0.1 to 10 moles, and preferably 1.0 to 1.2 moles, based on one mole of the compound of formula [la]. The base that may be used may be exemplified by the same bases as described with respect to process 1 of the production method 1 and the amount of base used may suitably be selected in the range of 0 to 10 moles, and preferably 1.0 to 1.2 moles, based on one mole of the compound of formula [la]. The solvent which may be used may be exemplified by the same solvents as described in connection with process 1 of production method 1. The reaction temperature may be selected in the range of -20 ° C to the boiling point of the inert solvent used and is preferably selected in the range of 0 ° C to 100 ° C. The reaction time may vary depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the extent of the reaction and the like but is usually from 10 minutes to 48 hours. The method for the production of a production intermediate for the compound of the present invention will be described. 217 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ &lt; Intermediate Production Method &gt; [Chemical Formula 15]

em que R1, R2, η, X1 e X2 respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima; e G representa um átomo de halogéneo tal como cloro ou bromo. A fórmula [3a — 1] que é um intermediário de produção para o composto da presente invenção, pode ser produzida por reacção da fórmula [3b] com um agente de halogenação apropriado num solvente ou sem solvente.wherein R1, R2, η, X1 and X2 respectively have the same meanings as defined above; and G represents a halogen atom such as chlorine or bromine. Formula [3a-1] which is a production intermediate for the compound of the present invention, can be produced by reacting the formula [3b] with an appropriate halogenating agent in a solvent or without solvent.

Como agente de halogenação que pode ser utilizado no presente processo podem ser incluídos, por exemplo, cloreto de oxalilo, cloreto de tionilo e semelhantes. A quantidade de agente de halogenação utilizada pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,01 a 100 moles e, de preferência, de 0,1 a 10 moles, com base numa mole da fórmula [3b].As the halogenating agent that can be used in the present process may be included, for example, oxalyl chloride, thionyl chloride and the like. The amount of halogenating agent used may suitably be selected in the range of 0.01 to 100 moles, and preferably 0.1 to 10 moles, based on a mole of the formula [3b].

Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano e clorofórmio; éteres tais como éter dietilico e tetrahidrofurano; e hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno e tolueno. A quantidade de solvente utilizado é de 0 a 100 L e, de preferência de 0,01 a 10 L, com base numa mole da fórmula [3b] . A temperatura de reacção pode ser seleccionada no intervalo de -100°C a 200°C e é de preferência seleccionada 218 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ de modo a estar entre 0°C e 100°C. 0 tempo de reacção pode variar com a temperatura de reacção, o substrato de reacção, a extensão da reacção e semelhantes, mas é usualmente de 10 minutos a 24 horas. &lt;Método 2 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 16]Examples of the solvent include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform; ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran; and aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene. The amount of solvent used is 0 to 100 L, and preferably 0.01 to 10 L, based on a mole of the formula [3b]. The reaction temperature may be selected in the range of -100Â ° C to 200Â ° C and 218Â ° C 2 174 934 / Âμ is preferably selected to be between 0Â ° C and 100Â ° C. The reaction time may vary with the reaction temperature, the reaction substrate, the extent of the reaction and the like, but is usually from 10 minutes to 24 hours. &lt; Intermediate Production Method 2 &gt; [Chemical Formula 16]

em que R1, R2, η, X1 e X2 respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima; e R21 representa um grupo alquilo inferior, um grupo benzilo que pode estar substituído ou um grupo fenilo que pode estar substituído. O intermediário de produção de fórmula [3b] pode ser produzido por hidrólise da fórmula [3d] em água ou numa mistura solvente, na presença de um ácido ou na presença de uma base.wherein R1, R2, η, X1 and X2 respectively have the same meanings as defined above; and R 21 represents a lower alkyl group, a benzyl group which may be substituted or a phenyl group which may be substituted. The production intermediate of formula [3b] can be produced by hydrolysis of the formula [3d] in water or a solvent mixture, in the presence of an acid or in the presence of a base.

Como base que pode ser utilizada no presente processo podem ser incluídas, por exemplo, bases inorgânicas tais como carbonato de potássio, hidreto de sódio e hidróxido de sódio; e bases orgânicas tais como 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno. A quantidade de base utilizada pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,01 a 100 moles e, de preferência, 0,1 a 10 moles, com base numa mole do composto [ 3 d ] .As base which may be used in the present process may be included, for example, inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydride and sodium hydroxide; and organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene. The amount of base used may suitably be selected in the range of 0.01 to 100 moles, and preferably 0.1 to 10 moles, based on one mole of the compound [3 d].

Como ácido que pode ser utilizado no presente processo podem ser incluídos, por exemplo, ácidos inorgânicos tais como ácido clorídrico, ácido bromídrico e ácido sulfúrico; e 219 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ ácidos orgânicos tais como ácido acético e ácido trifluoroacético podem ser incluídos, por exemplo. A quantidade de ácido utilizado pode variar desde 1 mole a um grande excesso e, de preferência, de 1 a 100 moles, com base numa mole do composto de fórmula [3d] . A mistura solvente que pode ser utilizada no presente processo é uma mistura solvente de água e de um solvente orgânico e exemplos do solvente orgânico incluem álcoois tais como metanol e etanol; éteres tais como tetrahidrofurano; cetonas tais como acetona e metilisobutilcetona; amidas tais como N, N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida; compostos de enxofre tais como dimetilsulfóxido e sulfolano; acetonitrilo; e misturas destes. A quantidade de solvente utilizada é de 0,01 a 100 L e, de preferência, de 0,1 a 10 L, com base numa mole da fórmula [3d] . A temperatura de reacção pode ser seleccionada no intervalo de -100 a 200°C e é, de preferência, seleccionada no intervalo de 0°C a 100°C. O tempo de reacção pode variar dependendo da temperatura de reacção, do substrato de reacção, da extensão da reacção e semelhantes, mas é usualmente de 10 minutos a 24 horas. &lt;Método 3 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 17]As acid which may be used in the present process may be included, for example, inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid; and organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid may be included, for example. The amount of acid used may range from 1 mole to a large excess, and preferably from 1 to 100 mole, based on one mole of the compound of formula [3d]. The solvent mixture that may be used in the present process is a solvent mixture of water and an organic solvent and examples of the organic solvent include alcohols such as methanol and ethanol; ethers such as tetrahydrofuran; ketones such as acetone and methyl isobutyl ketone; amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide and sulfolane; acetonitrile; and mixtures thereof. The amount of solvent used is from 0.01 to 100 L, and preferably from 0.1 to 10 L, based on a mole of the formula [3d]. The reaction temperature may be selected in the range of -100 to 200 ° C and is preferably selected in the range of 0 ° C to 100 ° C. The reaction time may vary depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the extent of the reaction and the like, but is usually from 10 minutes to 24 hours. &lt; Intermediate Production Method 3 &gt; [Chemical Formula 17]

[3 e] [3 d- 1] em que L representa um grupo removível tal como um átomo de halogéneo, um grupo alquilsulfoniloxi Ci-C4, um grupo 220 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ alquilsulfonilo C1-C4, um grupo benzilsulfonilo que pode estar substituído, um grupo fenilsulfonilo que pode estar substituído, um grupo fenilsulfoniloxi que pode estar substituído ou um grupo benzilsulfoniloxi que pode estar substituído; e R1, R2, R21, n e X2 respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima; desde que quando R1 é um grupo haloalquilo, L represente um grupo removível possuindo maior reactividade do que o átomo de halogéneo que permanece após haloalquilação. Por exemplo, quando R1 é um grupo CHF2, L representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo e quando R1 é um grupo CH2CF3, L representa um grupo removível tal como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo p-toluenossulfoniloxi, um grupo metilsulfoniloxi ou um grupo trifluorometanossulfoniloxi. O intermediário de produção para a fórmula [3d-l] pode ser produzido pela reacção da fórmula [3e] com a fórmula [5] na presença ou ausência de uma base, num solvente ou sem solvente. A quantidade de fórmula [5] utilizada no presente processo pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,01 a 100 moles e, de preferência, de 0,1 a 10 moles, com base numa mole da fórmula [3e] .[3 e] [3 d-1] wherein L represents a leaving group such as a halogen atom, a C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy group, a C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, a benzylsulfonyl group which may a phenylsulfonyl group which may be substituted, a phenylsulfonyloxy group which may be substituted or a benzylsulfonyloxy group which may be substituted; and R 1, R 2, R 21, n and X 2 respectively have the same meanings as defined above; provided that when R1 is a haloalkyl group, L represents a leaving group having greater reactivity than the halogen remaining after haloalkylation. For example, when R 1 is a CHF 2 group, L represents a chlorine atom or a bromine atom and when R 1 is a CH 2 CF 3 group, L represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, a β- toluenesulfonyloxy group, a methylsulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group. The production intermediate for formula [3d-1] may be produced by reacting the formula [3e] of formula [5] in the presence or absence of a base, in a solvent or without solvent. The amount of formula [5] used in the present process may suitably be selected in the range of 0.01 to 100 moles, and preferably 0.1 to 10 moles, based on a mole of the formula [3e].

Como base que pode ser utilizada no presente processo podem ser incluídas, por exemplo, carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; hidretos de metal alcalino tais como hidreto de potássio e hidreto de sódio; alcoolatos de metal alcalino tais como etóxido de sódio e metóxido de sódio; e bases orgânicas tais como 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno. A quantidade de base utilizada no presente processo pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0 a 100 moles e, de preferência, de 0,1 a 10 moles, com base numa mole da fórmula [3e].As base which can be used in the present process may be included, for example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal hydrides such as potassium hydride and sodium hydride; alkali metal alkoxides such as sodium ethoxide and sodium methoxide; and organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene. The amount of base used in the present process may suitably be selected in the range of 0 to 100 moles, and preferably 0.1 to 10 moles, based on a mole of the formula [3e].

Como solvente que pode ser utilizado no presente processo, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano 221 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ e clorofórmio; éteres tais como éter dietilico e tetrahidrofurano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno e tolueno; hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano e heptano; cetonas tais como acetona e metilisobutilcetona; éster tal como acetato de etilo e acetato de metilo; amidas tais como N-metilpirrolidona e N,N-dimetilformamida; compostos de enxofre tais como dimetilsulfóxido e sulfolano; nitrilos tais como acetonitrilo; e misturas destes. A quantidade de utilização de solvente que pode ser utilizado no presente processo pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0 a 100 L e, de preferência, 0 a 10 L, com base numa mole da fórmula [3e] . A temperatura de reacção do presente processo pode ser seleccionada no intervalo de -100°C até à região do ponto de ebulição do solvente inerte utilizado e é de preferência seleccionada no intervalo de -20°C a 100°C. O tempo de reacção do presente processo pode variar dependendo da temperatura de reacção, do substrato de reacção, da extensão da reacção e semelhantes, mas é usualmente de 1 hora a 168 horas. &lt;Método 4 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 18]As the solvent that may be used in the present process, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform; ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran; aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; ketones such as acetone and methyl isobutyl ketone; ester such as ethyl acetate and methyl acetate; amides such as N-methylpyrrolidone and N, N-dimethylformamide; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide and sulfolane; nitriles such as acetonitrile; and mixtures thereof. The amount of solvent utilization that may be used in the present process may suitably be selected in the range of 0 to 100 L, and preferably 0 to 10 L, based on a mole of the formula [3e]. The reaction temperature of the present process may be selected in the range of -100 ° C to the boiling point of the inert solvent used and is preferably selected in the range of -20 ° C to 100 ° C. The reaction time of the present process may vary depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the extent of the reaction and the like, but is usually from 1 hour to 168 hours. &lt; Intermediate Production Method 4 &gt; [Chemical Formula 18]

Rla-B(OH)2 C6]Rla-B (OH) 2 C6]

Catalisador de cobre BaseCopper Catalyst Base

em que Rla representa um grupo arilo C6-Cio ou um grupo heterociclico com 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto; e R2, R21, n e X2 respectivamente têm os mesmos significados que definidos 222 ΕΡ 2 174 934/PT acima . 0 intermediário de produção de fórmula [3d-2] pode ser produzido por reacção da fórmula [3e] com a fórmula [6] na presença de um catalisador de cobre e de uma base, de acordo com o método descrito em Tetrahedron, Vol. 55, pg. 12757-12770 (1999). &lt;Método 5 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 19]wherein R 1a represents a C 6 -C 10 aryl group or a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom; and R 2, R 21, n and X 2 respectively have the same meanings as defined above. The production intermediate of formula [3d-2] may be produced by reacting the formula [3e] of formula [6] in the presence of a copper catalyst and a base, according to the method described in Tetrahedron, Vol. 55, pg. 12757-12770 (1999). &lt; Intermediate Production Method 5 &gt; [Chemical Formula 19]

[3 d — 4 ] [3 d — 3] em que R1, R2, R21, n e X2 respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima. O intermediário de produção de fórmula [3d— 3] pode ser produzido por reacção de um composto representado pela fórmula [3d-4] com reagente de Lawesson, de acordo com o método descrito em US2005/256000. &lt;Método 6 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 20][3 d - 4] [3 d-3] wherein R 1, R 2, R 21, n and X 2 respectively have the same meanings as defined above. The production intermediate of formula [3d-3] may be produced by reacting a compound represented by the formula [3d-4] with Lawesson's reagent according to the method described in US2005 / 256000. &lt; Intermediate Production Method &gt; [Chemical Formula 20]

O OO O

[3 d-4][3 d-4]

HN R1 h2nHN R1 h2n

n R^O-^^^OR21 o Ç8]-^ [7] 223 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ em que R1, R2, R21, n e X2 respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima. 0 intermediário de produção de fórmula [3d— 4] pode ser produzido por reacção da fórmula [7] com um diéster de ácido cetomalónico representado pela fórmula [8], de acordo com os métodos descritos em US 6329389, US 6348461; Journal of the Chemical Society, pág. 430-439 (1957); WO 2005/21547, US 4296114; Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, pág. 75-84 (1987) e semelhantes. &lt;Método 7 de produção de intermediário&gt; r[Fórmula Química 21]wherein R 1, R 2, R 21, n and X 2 respectively have the same meanings as defined above. The production intermediate of formula [3d-4] can be produced by reacting the formula [7] with a diester of ketomalonic acid represented by the formula [8], according to the methods described in US 6329389, US 6348461; Journal of the Chemical Society, p. 430-439 (1957); WO 2005/21547, US 4296114; Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, p. 75-84 (1987) and the like. &lt; Intermediate Production Method &gt; r [Chemical Formula 21]

em que R1, R2, n e X2 respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima. A fórmula [7] pode ser produzida por redução de um composto nitro representado pela fórmula [9], de acordo com as descrições em Lectures on Experimental Chemistry, 4a Edição, Vol. 26, &quot;Reduction in General&quot;, publicadas por Maruzen Co., Ltd. &lt;Método 8 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 22] 02n. R22 &gt;X2 (R2)n R1—NHZ [11] R1 HN o9nwherein R1, R2, n and X2 respectively have the same meanings as defined above. Formula [7] can be produced by reduction of a nitro compound represented by formula [9], according to the descriptions in Lectures on Experimental Chemistry, 4th Edition, Vol. 26, &quot; Reduction in General &quot;, published by Maruzen Co Ltd., &lt; Intermediate Production Method &gt; [Chemical Formula 22] 02n. R 22> X 2 (R 2) n R 1 -NHZ [11] R 1 HN

[9] (R2)n [10] 224 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ em que R1, R2, n e X2 respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima; e R22 representa um átomo de halogéneo tal como um átomo de flúor, um átomo de cloro ou um átomo de bromo. 0 intermediário de produção de fórmula [9] pode ser produzido por reacção da fórmula [10] com a fórmula [11] de acordo com os métodos descritos em WO 2004/817, US 6348461; Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 41, pág. 5457-5465 (1998); Journal of the Chemical Society, Perkin[9] (R2) n [10] 224 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ wherein R1, R2, n and X2 respectively have the same meanings as defined above; and R 22 represents a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom. The production intermediate of formula [9] can be produced by reacting the formula [10] of the formula [11] according to the methods described in WO 2004/817, US 6348461; Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 41, p. 5457-5465 (1998); Journal of the Chemical Society, Perkin

Transactions 1, pág. 2387-2391 (1980) e semelhantes. &lt;Método 9 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 23]Transactions 1, p. 2387-2391 (1980) and the like. &lt; Intermediate Production Method &gt; [Chemical Formula 23]

em que R1, R2, n e X2 respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima; e R23 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo. O intermediário de produção de fórmula [7] pode ser produzido pelo processo apresentado acima. O intermediário de produção de fórmula [13] pode ser produzido por reacção de um composto representado pela fórmula [12] com um composto representado pela fórmula [11] na presença de um complexo de paládio e de uma base, de acordo com os métodos descritos em Journal of Organic Chemistry, Vol. 65, pág. 1144-1157 (2000); Journal of Organic Chemistry, Vol. 65, pág. 1158-1174 (2000); e semelhantes. 225 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ Ο intermediário de produção de fórmula [7] pode também ser produzido por desprotecção do grupo amino do composto representado pela fórmula [13], de acordo com os métodos descritos em Tetrahedron Letters, pág. 2641-2644 (1978); Synthesis, pág. 359-363; Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, pág. 3081-3084 (1988); e semelhantes. &lt;Método 10 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 24] .R1 HN R1—NH2 [11] -► Complexo de paládio Basewherein R1, R2, n and X2 respectively have the same meanings as defined above; and R23 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. The production intermediate of formula [7] may be produced by the process set forth above. The production intermediate of formula [13] can be produced by reacting a compound represented by formula [12] with a compound represented by formula [11] in the presence of a complex of palladium and a base, according to the methods described in Journal of Organic Chemistry, Vol. 65, p. 1144-1157 (2000); Journal of Organic Chemistry, Vol. 65, p. 1158-1174 (2000); and the like. The production intermediate of formula [7] can also be produced by deprotecting the amino group of the compound represented by the formula [13], according to the methods described in Tetrahedron Letters, p. 2641-2644 (1978); Synthesis, p. 359-363; Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, p. 3081-3084 (1988); and the like. &lt; Intermediate Production Method &gt; [Chemical Formula 24] .R1 HN R1-NH2 [11] -► palladium complex Base

R35 02^'-v''^&quot;v2 [1 9] em que R1, R2, n e X2 respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima; e R35 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um grupo trifluorometanossulfoniloxi. 0 intermediário de produção de fórmula [9] pode ser produzido por reacção do composto de fórmula [19] com o composto de fórmula [11] na presença de um complexo de paládio e de uma base, de acordo com o método para produzir o intermediário de produção de fórmula [13] em &lt;Método 9 de produção de intermediário&gt;. &lt;Método 11 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 25] h2n. € ƒâ € ƒâ € ƒwherein R1, R2, n and X2 respectively have the same meanings as defined above; and R 35 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group. The production intermediate of formula [9] can be produced by reacting the compound of formula [19] with the compound of formula [11] in the presence of a palladium complex and a base, according to the method to afford the intermediate of production of formula [13] in &lt; Intermediate Production Method &gt;. &lt; Intermediate Production Method &gt; [Chemical Formula 25] h2n.

CR2)* R1—NH2 [11]CR2) * R1-NH2 [11]

HN h2n.HN h2n.

Complexo de paládio Base R1Base palladium complex R1

(R2)n [7] [20] 226 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ em que R1, R2, R23, n e X2, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima. 0 intermediário de produção de fórmula [7] pode ser produzido por reacção do composto de fórmula [20] com o composto de fórmula [11] na presença de um complexo de paládio e de uma base, de acordo com o método para produzir o intermediário de produção de fórmula [13] em &lt;Método 9 de produção de intermediário&gt;. &lt;Método 12 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 26]Wherein R 1, R 2, R 23, n and X 2, respectively, have the same meanings as defined above. The production intermediate of formula [7] can be produced by reacting the compound of formula [20] with the compound of formula [11] in the presence of a palladium complex and a base, according to the method to afford the intermediate of production of formula [13] in &lt; Intermediate Production Method &gt;. &lt; Intermediate Production Method &gt; [Chemical Formula 26]

jjl;jjl;

Rla_R35Rla_R35

[22] H2N I Complexo de paládio Base [7 a] em que Rla, R2, R35, n e X2, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima. 0 intermediário de produção de fórmula [7a] pode ser produzido por reacção do composto de fórmula [21] com o composto de fórmula [22] na presença de um complexo de paládio e de uma base, de acordo com o método para produzir o intermediário de produção de fórmula [13] em &lt;Método 9 de produção de intermediário&gt;. 227 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ &lt;Método 13 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 27][22] H 2 N I palladium complex Base [7 a] wherein R 1a, R 2, R 35, n and X 2, respectively, have the same meanings as defined above. The production intermediate of formula [7a] can be produced by reacting the compound of formula [21] with the compound of formula [22] in the presence of a palladium complex and a base, according to the method to afford the intermediate of production of formula [13] in &lt; Intermediate Production Method &gt;. 227 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ &lt; Intermediate Production Method &gt; [Chemical Formula 27]

em que Rla, R2, R35, n e X2 respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima. 0 intermediário de produção de fórmula [7a] pode também ser produzido por desprotecção do grupo amino do composto representado pela fórmula [24] que é produzido por reacção do composto de fórmula [23] com o composto de fórmula [22] na presença de um complexo de paládio e de uma base, de acordo com o método de produção de &lt;Método 9 de produção de intermediário&gt;. 228 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ &lt;Método 14 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 28] •p21 K -0- 0 o o owherein R 1a, R 2, R 35, n and X 2 respectively have the same meanings as defined above. The production intermediate of formula [7a] can also be produced by deprotecting the amino group of the compound represented by formula [24] which is produced by reacting the compound of formula [23] with the compound of formula [22] in the presence of a palladium complex and a base, according to the method of production of &lt; Intermediate Production Method &gt;. 228 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ &lt; Intermediate Production Method &gt; [Chemical Formula 28] • p21 K -0- 0 o o o

N SMe Ν\Ζνίγ2T S02C12 -&gt;- R: 21 ΌN SMe Ν \ Ζνίγ2T S02C12 -> R: 21 Ό

N 'Cl N-v^s·^TN-Cl

[3 d- 5] [3 d — 6 ] R24-X3-H C14][3 d-5] [3 d-6] R24 -X3 -H C14]

OU R24-X3-M'+ [15] o oOr R24-X3-M '+ [15] or o

R 21 Ό n^x3-r24 N.R 21 Ό n ^ x 3-r 24 N.

[3 d — 7] em que R2, R21, n e X2, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima; R24 representa um grupo alcoxi Ci-C6, um grupo cicloalquiloxi C3-C6, um grupo haloalcoxi C1-C6, um grupo fenoxi, um grupo alquilcarboniloxi Ci-C6, um grupo alcoxi (Ci-C6) alcoxi (Ci-C6) , um grupo alquilsulfonil (Ci-C6) alcoxi (Ci-Cô) , um grupo cianoalcoxi C1-C6, um grupo heterociclico-alcoxi(Οχ-Οε) possuindo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos, que podem ser idênticos ou diferentes, seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, ou um grupo alquiltio Cx-C6; M'+ representa um catião de metal alcalino; e X3 representa um átomo de oxigénio ou um átomo de enxofre. O intermediário de produção de fórmula [3d-7] pode ser produzido pelo processo apresentado acima.[3 d -7] wherein R2, R21, n and X2, respectively, have the same meanings as defined above; R 24 represents a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 3 -C 6 cycloalkyloxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a phenoxy group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group, a C 1 -C 6 alkoxy, (C 1 -C 6) alkoxy group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 cyanoalkoxy group, a heterocyclic-alkoxy group (C 2 -C 10) having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms which may be identical or different , selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, or a C 1 -C 6 alkylthio group; M '+ represents an alkali metal cation; and X 3 represents an oxygen atom or a sulfur atom. The production intermediate of formula [3d-7] may be produced by the process set forth above.

Especificamente, a fórmula [3d-6] pode ser produzida por reacção da fórmula [3d—5] com cloreto de sulfurilo de acordo com os métodos descritos em US 2003/195169; Tetrahedron Letters, Vol. 37, No. 6, pág. 759-762 (1996); e semelhantes. 229 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ Α fórmula [3d-7] pode ser produzida por reacção da formula [3d-6] com um composto representado pela fórmula [14] ou formula [15], de acordo com os métodos descritos em US 5155272, EP-1228067, US 4058392; Journal of the ChemicalSpecifically, the formula [3d-6] can be produced by reacting the formula [3d-5] with sulfuryl chloride according to the methods described in US 2003/195169; Tetrahedron Letters, Vol. 37, No. 6, p. 759-762 (1996); and the like. Formula [3d-7] can be produced by reacting the formula [3d-6] with a compound represented by the formula [14] or formula [15], according to the methods described in US 5,155,272 , EP-1228067, US 4058392; Journal of the Chemical

Society, Perkin Transactions 1, pág. 781-790 (1987) ; e semelhantes. &lt;Metodo 15 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 29] Q oSociety, Perkin Transactions 1, p. 781-790 (1987); and the like. &lt; Intermediate production method &gt; [Chemical Formula 29] Q o

[3 d — 8 ] R29[3 d-8] R29

[3 d — 9 ] em que R2, r21, X2 e n respectivamente têm os mesmos significados que definidos acima; R27 representa um grupo representado pela fórmula [17a] ou fórmula [17b] seguintes: [Fórmula Química 30][3 d -9] wherein R2, R21, X2 and n respectively have the same meanings as defined above; R 27 represents a group represented by the following formula [17a] or formula [17b]: [Chemical Formula 30]

[17a] [17b] R30 representa um grupo representado pela fórmula [18a] ou [18b] seguinte: 230 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Fórmula Química 31][17a] [17b] R 30 represents a group represented by the following formula [18a] or [18b]: ???????? 230 E 21 174 934 /

[18a] [18b] R25, R26, R31, R32, R33 e R34, cada um independentemente, representam um átomo de hidrogénio, um grupo alquilo, um grupo alcenilo, um grupo alcinilo, um grupo cicloalquilo ou um grupo haloalquilo; R29 representa um grupo alquilo, um grupo alcenilo, um grupo alcinilo, um grupo alcoxi, um grupo cicloalquilo, um grupo haloalquilo, ou um grupo haloalcenilo; R28 representa um átomo de halogéneo; e t representa um inteiro de 0 a 6; desde que quando R27 for a fórmula [17a], R30 seja a fórmula [18a], e que quando R27 for a fórmula [17b], R30 seja a fórmula [18b]. 0 intermediário de produção de fórmula [3d-9] pode ser produzido por reacção da fórmula [3d— 8] com a fórmula [16] de acordo com os métodos descritos em WO 2005/26123; Tetrahedron, Vol. 40, p. 2985 (1984); Synthetic[18a] [18b] R25, R26, R31, R32, R33 and R34, each independently, represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group or a haloalkyl group; R 29 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, a cycloalkyl group, a haloalkyl group, or a haloalkenyl group; R28 represents a halogen atom; and t represents an integer from 0 to 6; provided that when R 27 is formula [17a], R 30 is formula [18a], and when R 27 is formula [17b], R 30 is formula [18b]. The production intermediate of formula [3d-9] may be produced by reaction of the formula [3d-8] of formula [16] according to the methods described in WO 2005/26123; Tetrahedron, Vol. 40, p. 2985 (1984); Synthetic

Communications, Vol. 18, p. 1171 (1988); e semelhantes. &lt;Método 16 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 32]Communications, Vol. 18, p. 1171 (1988); and the like. &lt; Intermediate production method &gt; [Chemical Formula 32]

em que R1, R2, R22, n e X2, respectivamente, têm os mesmos significados que definidos acima. 231 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ Ο intermediário de produção de fórmula [9] pode também ser produzido pelo processo mencionado acima. 0 intermediário de produção de fórmula [9a] pode ser produzido por reacção da fórmula [10] com a fórmula [11a] na presença de uma base, num solvente ou sem solvente. A quantidade de fórmula [11a] utilizada no presente processo pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,1 a 10 moles e, de preferência, 1,0 a 1,1 moles, com base numa mole da fórmula [10].wherein R 1, R 2, R 22, n and X 2, respectively, have the same meanings as defined above. 231 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ Ο formula production intermediate [9] can also be produced by the process mentioned above. The production intermediate of formula [9a] can be produced by reacting the formula [10] with the formula [11a] in the presence of a base, in a solvent or without solvent. The amount of formula [11a] used in the present process may suitably be selected in the range of 0.1 to 10 moles, and preferably 1.0 to 1.1 moles, based on a mole of the formula [10].

Como base que pode ser utilizada no presente processo podem ser incluídos, por exemplo, carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de sódio ou carbonato de potássio; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio; hidretos de metal alcalino tais como hidreto de potássio ou hidreto de sódio; alcoolatos de metal alcalino tais como etóxido de sódio ou metóxido de sódio; ou bases orgânicas tais como 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno e semelhantes. A quantidade de base utilizada no presente processo pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,1 a 10 moles e, de preferência, 1,0 a 1,1 moles, com base numa mole da fórmula [10].As base which can be used in the present process may be included, for example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate or potassium carbonate; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide or potassium hydroxide; alkali metal hydrides such as potassium hydride or sodium hydride; alkali metal alkoxides such as sodium ethoxide or sodium methoxide; or organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene and the like. The amount of base used in the present process may suitably be selected in the range of 0.1 to 10 moles, and preferably 1.0 to 1.1 moles, based on a mole of the formula [10].

Como solvente que pode ser utilizado no presente processo, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano e clorofórmio; éteres tais como éter dietílico e tetrahidrofurano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno e tolueno; hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano e heptano; cetonas tais como acetona e metilisobutilcetona; ésteres tais como acetato de etilo e acetato de metilo; amidas tais como N-metilpirrolidona e N,N-dimetilformamida; compostos de enxofre tais como dimetilsulfóxido e sulfolano; nitrilos tais como acetonitrilo; e misturas destes. A quantidade de solvente que pode ser utilizado no presente processo pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0 a 100 L e, de preferência, 1 a 2 L, com base 232 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ numa mole da fórmula [10]. A temperatura de reacção do presente processo pode ser seleccionada no intervalo de -100°C até à região do ponto de ebulição do solvente inerte utilizado e é, de preferência, seleccionada no intervalo de 15°C a 140°C. O tempo de reacção do presente processo pode variar dependendo da temperatura de reacção, do substrato de reacção, da extensão de reacção e semelhantes, mas é usualmente de 1 hora a 168 horas.As the solvent that may be used in the present process, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform; ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran; aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; ketones such as acetone and methyl isobutyl ketone; esters such as ethyl acetate and methyl acetate; amides such as N-methylpyrrolidone and N, N-dimethylformamide; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide and sulfolane; nitriles such as acetonitrile; and mixtures thereof. The amount of solvent that may be used in the present process may suitably be selected in the range of 0 to 100 L, and preferably 1 to 2 L, based on a base of formula [10]. The reaction temperature of the present process may be selected in the range of -100 ° C to the boiling point of the inert solvent used and is preferably selected in the range of 15 ° C to 140 ° C. The reaction time of the present process may vary depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the extent of the reaction and the like, but is usually from 1 hour to 168 hours.

Adicionalmente, o intermediário de produção de fórmula [9] pode ser produzido por desformilação da fórmula [9a] em água ou numa mistura solvente, na presença de um ácido ou na presença de uma base.In addition, the production intermediate of formula [9] can be produced by deformylation of the formula [9a] in water or a solvent mixture in the presence of an acid or in the presence of a base.

Como base que pode ser utilizada no presente processo podem ser incluídas, por exemplo, bases inorgânicas tais como carbonato de potássio, hidreto de sódio e hidróxido de sódio; e bases orgânicas tais como 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7- undeceno. A quantidade de base utilizada pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,1 a 10 moles e, de preferência, 1,0 a 1,2 moles, com base numa mole do composto [9a] .As base which may be used in the present process may be included, for example, inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydride and sodium hydroxide; and organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene. The amount of base used may suitably be selected in the range of 0.1 to 10 moles, and preferably 1.0 to 1.2 moles, based on one mole of the compound [9a].

Como ácido que pode ser utilizado no presente processo, podem ser incluídos, por exemplo, ácidos inorgânicos tais como ácido clorídrico, ácido bromídrico e ácido sulfúrico; e ácidos orgânicos tais como ácido acético e ácido trifluoroacético. A quantidade de ácido utilizado pode ser desde 1 mole até um grande excesso e, de preferência, 1 a 100 moles, com base numa mole do composto de fórmula [9a]. A mistura solvente que pode ser utilizada no presente processo é uma mistura solvente de água e de um solvente orgânico e exemplos do solvente orgânico incluem álcoois tais como metanol e etanol; éteres tais como tetrahidrofurano; 233 ΕΡ 2 174 934/PT cetonas tais como acetona e metilisobutilcetona; amidas tais como N,N-dimetilformamida e N,N-dimetilacetamida; compostos de enxofre tais como dimetilsulfóxido e sulfolano; acetonitrilo; e misturas destes. A quantidade de solvente utilizada é de 0,1 a 100 L e, de preferência, 1,0 a 10 L, com base numa mole da fórmula [9a] . A temperatura de reacção pode ser seleccionada no intervalo de -100 a 200°C e é seleccionada de preferência no intervalo de 0°C a 100°C. O tempo de reacção pode variar dependendo da temperatura de reacção, do substrato de reacção, da extensão da reacção e semelhantes, mas é usualmente de 10 minutos a 24 horas. &lt;Método 17 de produção de intermediário&gt; [Fórmula Química 33] CHO R1—NH Cl 1 a]As acid which may be used in the present process, for example, inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid may be included; and organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid. The amount of acid used may be from 1 mole to a large excess, and preferably 1 to 100 mole, based on one mole of the compound of formula [9a]. The solvent mixture that may be used in the present process is a solvent mixture of water and an organic solvent and examples of the organic solvent include alcohols such as methanol and ethanol; ethers such as tetrahydrofuran; Such as acetone and methyl isobutyl ketone; amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide and sulfolane; acetonitrile; and mixtures thereof. The amount of solvent used is 0.1 to 100 L, and preferably 1.0 to 10 L, based on a mole of the formula [9a]. The reaction temperature may be selected in the range of -100 to 200 ° C and is preferably selected in the range of 0 ° C to 100 ° C. The reaction time may vary depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the extent of the reaction and the like, but is usually from 10 minutes to 24 hours. &lt; Intermediate Production Method &gt; [Chemical Formula 33] CHO R 1 -NHCl 1a]

Formilação R1—NH2 -► [11] em que R1 tem o mesmo significado que definido acima. 0 intermediário de produção de fórmula [11a] pode ser produzido por formilação da fórmula [11], de acordo com o método descrito em Journal of the American Chemical Society, Vol. 80, pág. 1154 e US2004/198981. 0 herbicida e composição agroquímica da presente invenção são caracterizados por conterem o derivado de oxopirazina representado pela fórmula [I] da presente invenção ou um seu sal agroquimicamente aceitável como ingrediente activo. A presente invenção refere-se também a uma composição agroquimica, mais particularmente a uma composição herbicida contendo o derivado de oxopirazina representado pela fórmula [I] da presente invenção, ou um ou 234 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ dois ou mais sais derivados agroquimicamente aceitáveis e um veiculo de utilização permitida em preparações agroquimicas. 0 herbicida da presente invenção pode conter componentes aditivos (veiculo) que são utilizados convencionalmente em preparações agroquimicas conforme necessário.Formulation R1-NH2 -► [11] wherein R1 has the same meaning as defined above. The production intermediate of formula [11a] may be produced by the formylation of formula [11], according to the method described in Journal of the American Chemical Society, Vol. 80, p. 1154 and US2004 / 198981. The herbicide and agrochemical composition of the present invention are characterized by containing the oxopyrazine derivative represented by the formula [I] of the present invention or an agrochemically acceptable salt thereof as the active ingredient. The present invention also relates to an agrochemical composition, more particularly to a herbicidal composition containing the oxopyrazine derivative represented by the formula [I] of the present invention, or one or more agrochemically acceptable derivative salts and a permitted carrier in agrochemical preparations. The herbicide of the present invention may contain additive (carrier) components which are conventionally used in agrochemical preparations as required.

Exemplos destes componentes aditivos incluem veículos tais como veículos sólidos ou veículos líquidos, tensioactivos, ligantes ou agentes que conferem adesividade, espessantes, corantes, agentes de extensão, agentes de espalhamento, agentes anti-congelação, agentes anti-aglomeração, desintegrantes, estabilizantes, e semelhantes. Em adição a estes, podem também ser utilizados anti-sépticos, pedaços de plantas e semelhantes como componentes aditivos, de acordo com as necessidades.Examples of such additive components include vehicles such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders or tackifiers, thickeners, colorants, extenders, blowing agents, antifreezing agents, anti-caking agents, disintegrants, stabilizers, and similar. In addition to these, antiseptics, pieces of plants and the like may also be used as additive components, as required.

Estes componentes aditivos podem ser utilizados individualmente, ou podem também ser utilizados em combinação de duas ou mais espécies.These additive components may be used individually, or may also be used in combination of two or more species.

Os componentes aditivos acima mencionados serão discutidos.The above mentioned additive components will be discussed.

Exemplos do veículo sólido incluem minerais de ocorrência natural tais como quartzo, argila, caulinite, pirofilite, sericite, talco, bentonite, argila ácida, atapulgite, zeólito e terra de diatomáceas; sais inorgânicos tais como carbonato de cálcio, sulfato de amónio, sulfato de sódio e cloreto de potássio; veículos sólidos orgânicos tais como ácido silícico sintético, silicatos sintéticos, amido, celuloses e pós de plantas; veículos plásticos tais como polietileno, polipropileno e cloreto de polivinilideno; e semelhantes. Estes podem ser utilizados individualmente ou podem ser utilizados em combinação de duas ou mais espécies.Examples of the solid carrier include naturally occurring minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth; inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride; organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicates, starch, celluloses and plant powders; plastic carriers such as polyethylene, polypropylene and polyvinylidene chloride; and the like. These may be used individually or may be used in combination of two or more species.

Exemplos do veículo líquido incluem álcoois que são classificados genericamente como álcoois monohídricos tais como metanol, etanol, propanol, isopropanol e butanol; e álcoois polihídricos tais como etilenoglicol, dietilenoglicol, propilenoglicol, hexilenoglicol, polietilenoglicol, polipropilenoglicol e glicerina; derivados 235 ΕΡ 2 174 934/PT de álcoois polihídricos tais como éteres glicólicos à base de propileno; cetonas tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, diisobutilcetona, ciclohexanona e isoforona; éteres tais como éter etilico, dioxano, cellosolve, éter dipropilico e tetrahidrofurano; hidrocarbonetos alifáticos tais como parafina normal, nafteno, isoparafina, queroseno e óleo mineral; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno, solvente de nafta e alquilnaftaleno; hidrocarbonetos halogenados tais como dicloroetano, clorofórmio e tetracloreto de carbono; ésteres tais como acetato de etilo, ftalato de diisopropilo, ftalato de dibutilo, ftalato de dioctilo e adipato de dimetilo; lactonas tais como γ-butilolactona; amidas tais como dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida e N-alquilpirrolidinona; nitrilos tais como acetonitrilo; compostos de enxofre tais como dimetilsulf óxido; óleos de plantas tais como óleo de soja, óleo de colza, óleo de semente de algodão e óleo de rícino; água; e semelhantes. Estes podem ser utilizados individualmente ou podem ser utilizados em combinação de duas ou mais espécies. 0 tensioactivo não está particularmente limitado mas é, de preferência um tensioactivo que gelifica ou revela capacidade de intumescer em água. Exemplos incluem tensioactivos não iónicos tais como ésteres de sorbitano de ácidos gordos, ésteres de polioxietileno e sorbitano de ácidos gordos, ésteres de sacarose de ácidos gordos, ésteres de polioxietileno de ácidos gordos, ésteres de polioxietileno de ácidos resínicos, diésteres de polioxietileno de ácidos gordos, éteres alquílicos de polioxietileno, éteres alquilfenílicos de polioxietileno, éteres dialquilfenílicos de polioxietileno, condensados de éteres alquilfenílicos de polioxietileno-formalina, copolímeros de blocos polioxietileno-polioxipropileno, éteres alquílicos de polímeros de blocos polioxietileno-polipropileno, alquilaminas de polioxietileno, amidas de polioxietileno de ácidos gordos, éteres bisfenílicos de polioxietileno ácidos gordos, éteres benzilfenílicos de polialquileno, éteres estirilfenílicos de polioxialquileno, acetilenodiol, acetilenodiol com adição de polioxialquileno, silicones do tipo éter de polioxietileno, silicones do tipo éster, 236 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ tensioactivos à base de flúor, óleo de rícino de polioxietileno e óleo de rícino hidrogenado de polioxietileno; tensioactivos aniónicos tais como sulfatos de alquilo, sulfatos de éter alquílico de polioxietileno, sulfatos de éter alquilfenílico de polioxietileno, sulfatos de éter estirilfenílico de polioxietileno, benzenossulfonatos de alquilo, sulfonatos de lenhina, sulfossuccinatos de alquilo, naftalenossulfonatos, naftalenossulfonatos de alquilo, sais de condensado de ácido naftalenossulfónico-formalina, sais de condensado de ácido alquilnaftalenossulfónico-formalina, sais de ácidos gordos, sais de ácidos policarboxílicos, sarcosinato de ácidos (N-metil)gordos, sais de ácidos resínicos, fosfatos de éter alquílico de polioxietileno e fosfatos de éter alquilfenílico de polioxietileno; tensioactivos catiónicos tais como sais de alquilaminas tais como cloridratos de laurilamina, cloridratos de estearilamina, cloridratos de oleilamina, acetatos de estearilamina, acetatos de estearilaminopropilamina, cloretos de alquiltrimetilamónio e cloretos de alquildimetilbenzalcónio; tensioactivos anfotéricos tais como tensioactivos do tipo aminoácido ou tensioactivos do tipo betaína; e semelhantes.Examples of the liquid carrier include alcohols which are generally classified as monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol; and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerine; derivatives of polyhydric alcohols such as propylene glycol ethers; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone and isophorone; ethers such as ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether and tetrahydrofuran; aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene and mineral oil; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, naphtha solvent and alkylnaphthalene; halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride; esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate and dimethyl adipate; lactones such as γ-butylolactone; amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide and N-alkylpyrrolidinone; nitriles such as acetonitrile; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide; plant oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil; Water; and the like. These may be used individually or may be used in combination of two or more species. The surfactant is not particularly limited but is preferably a surfactant which gels or shows the ability to swell in water. Examples include nonionic surfactants such as fatty acid sorbitan esters, polyoxyethylene and sorbitan esters of fatty acids, sucrose esters of fatty acids, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene esters of resin acids, polyoxyethylene fatty acid diesters , polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyoxyethylene dialkylphenyl ethers, polyoxyethylene-formalin alkylphenyl ether condensates, polyoxyethylene-polyoxypropylene block copolymers, polyoxyethylene-polypropylene block alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl amines of polyoxyethylene fatty acids, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ethers, polyalkylene benzylphenyl ethers, polyoxyalkylene styrylphenyl ethers, acetylenediol, polyoxyalkylene addition acetylenediol, polyoxyethylene ether type silicones, ester surfactants, polyoxyethylene castor oil and polyoxyethylene hydrogenated castor oil; anionic surfactants such as alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfates, polyoxyethylene styrylphenyl ether sulfates, alkyl benzenesulfonates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, naphthalenesulfonates, alkyl naphthalenesulfonates, condensed salts naphthalenesulfonic acid formalin, condensation salts of alkylnaphthalenesulfonic acid formalin, fatty acid salts, polycarboxylic acid salts, (N-methyl) fatty acid sarcosinate, resin acids salts, polyoxyethylene alkyl ether phosphates and ether phosphates polyoxyethylene alkylphenyl; cationic surfactants such as alkyl amine salts such as laurylamine hydrochlorides, stearylamine hydrochlorides, oleylamine hydrochlorides, stearylamine acetates, stearylaminopropylamine acetates, alkyltrimethylammonium chlorides and alkyldimethyl benzalkonium chlorides; amphoteric surfactants such as amino acid type surfactants or betaine surfactants; and the like.

Estes tensioactivos podem ser utilizados individualmente ou podem ser utilizados em combinação de duas ou mais espécies.These surfactants may be used individually or may be used in combination of two or more species.

Exemplos do ligante ou agente que confere adesividade incluem carboximetilcelulose ou seus sais, dextrina, amido solúvel em água, goma xantana, goma de guár, sacarose, polivinilpirrolidona, goma arábica, poli(álcool vinílico), poli (acetato de vinilo), poli(acrilato de sódio), polietilenoglicol com um peso molecular médio de 6000 a 20000, poli(óxido de etileno) com um peso molecular médio de 100000 a 5000000, fosfolípidos de ocorrência natural (por exemplo, ácido cefálico, lecitina, etc.), e semelhantes.Examples of the binder or tackifier include carboxymethylcellulose or salts thereof, dextrin, water soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, poly acrylate), polyethylene glycol having an average molecular weight of 6000 to 20,000, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100000 to 5000000, naturally occurring phospholipids (for example, cephalic acid, lecithin, etc.), and similar.

Exemplos do espessante incluem polímeros solúveis em água tais como goma xantana, goma de guár, carboximetilcelulose, polivinilpirrolidona, polímeros de carboxivinilo, polímeros acrílicos, derivados de amido e polissacáridos; pós finos inorgânicos tais como bentonite de elevada pureza e carvão branco; e semelhantes. 237 ΕΡ 2 174 934/ΡΤExamples of the thickener include water soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymers, acrylic polymers, starch derivatives and polysaccharides; inorganic fine powders such as high purity bentonite and white coal; and the like. 237 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Exemplos do corante incluem pigmentos inorgânicos tais como óxido de ferro, óxido de titânio e Azul da Prússia; pigmentos orgânicos tais como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de metaloftalocianina; e semelhantes.Examples of the dye include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian Blue; organic pigments such as alizarin dyes, azo dyes and metalophthalocyanine dyes; and the like.

Exemplos do agente de extensão incluem tensioactivos à base de silicone, celuloses em pó, dextrina, amido processado, compostos quelato de ácido poliaminocarboxilico, polivinilpirrolidona reticulada, ácido maleico e estirenos, copolimeros de ácido metacrílico, meio-ésteres de um polímero de álcool polihídrico e de um anidrido de ácido dicarboxí lico, sais solúveis em água de ácido poliestirenossulfónico e semelhantes.Examples of the extender include silicone-based surfactants, powdered celluloses, dextrin, processed starch, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, crosslinked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes, methacrylic acid copolymers, half-esters of a polyhydric alcohol polymer and of a dicarboxylic acid anhydride, water-soluble salts of polystyrenesulfonic acid and the like.

Exemplos do agente de espalhamento incluem vários tensioactivos tais como dialquilsulfossuccinato de sódio, éteres alquílicos de polioxietileno, éteres alquilfenílicos de polioxietileno e ésteres de polioxietileno de ácidos gordos; parafinas, terpenos, resinas de poliamidas, poliacrilatos, polioxietileno, ceras, éteres polivinilalquílicos, condensados de alquilfenol-formalina, emulsões de resina sintética e semelhantes.Examples of the spreading agent include various surfactants such as sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers and polyoxyethylene esters of fatty acids; paraffins, terpenes, polyamide resins, polyacrylates, polyoxyethylene, waxes, polyvinylalkyl ethers, alkylphenol formalin condensates, synthetic resin emulsions and the like.

Exemplos do agente anti-congelante incluem álcoois polihídricos tais como etilenoglicol, dietilenoglicol, propilenoglicol e glicerina; e semelhantes.Examples of the antifreeze agent include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol and glycerin; and the like.

Exemplos do agente anti-aglomerante incluem polissacáridos tais como amido, ácido algínico, manose e galactose; polivinilpirrolidona, carvão branco, gomas éster, resinas de petróleo e semelhantes.Examples of the anti-binder agent include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gums, petroleum resins and the like.

Exemplos dos desintegrantes incluem tripolifosfato de sódio, hexametafosfato de sódio, sais metálicos de ácido esteárico, celulose em pó, dextrina, copolimeros de ésteres de ácido metacrilico, polivinilpirrolidona, compostos quelato de ácido poliaminocarboxilico, copolimeros de estireno sulfonado-isobutileno-anidrido maleico, copolimeros de enxerto de amido-poliacrilonitrilo e semelhantes.Examples of the disintegrators include sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, stearic acid metal salts, powdered cellulose, dextrin, methacrylic acid esters copolymers, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, sulfonated styrene-isobutylene maleic anhydride copolymers, copolymers of starch-polyacrylonitrile graft and the like.

Exemplos do estabilizante incluem agentes de secagem tais como zeólitos, cal viva e óxido de magnésio; 238 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ antioxidantes do tipo fenol, tipo amina, tipo enxofre, tipo ácido fosfórico e semelhantes; absorventes no ultravioletas do tipo ácido salicilico, do tipo benzofenona e semelhantes; e semelhantes.Examples of the stabilizer include drying agents such as zeolites, quicklime and magnesium oxide; 238 ΕΡ 2 174 934 / fen phenol type antioxidants, amine type, sulfur type, phosphoric acid type and the like; ultraviolet absorbents, salicylic acid type, benzophenone type and the like; and the like.

Exemplos do antiséptico incluem sorbato de potássio, 1,2-benzotiazolin-3-ona e semelhantes.Examples of the antiseptic include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one and the like.

Exemplos dos pedaços de plantas incluem serradura, casca de coco, carolo de milho, caule de tabaco, e semelhantes.Examples of the pieces of plants include sawdust, coconut husk, corn husk, tobacco stem, and the like.

No caso de incorporação dos componentes aditivos no herbicida da presente invenção, a proporção do seu teor é seleccionada no intervalo de usualmente 5 a 95% e, de preferência, 20 a 90%, para o veiculo; usualmente 0,1% a 30% e, de preferência, 0,5 a 10%, para o tensioactivo; e usualmente 0,1 a 30% e, de preferência, 0,5 a 10%, para os outros aditivos, todos baseados na massa do herbicida. 0 herbicida da presente invenção é utilizado após ter sido formulado para qualquer formulação tal como uma formulação liquida, um concentrado emulsificável, uma formulação em pó molhável, uma formulação de pó fino, um formulação de óleo, uma formulação de grânulos dispersível em água, uma formulação fluida, uma suspensão emulsifiçada, uma formulação de grânulos, uma formulação jumbo, uma suspoemulsão ou uma formulação Mametsubu (marca comercial registada).In case of incorporation of the additive components in the herbicide of the present invention, the proportion of its content is selected in the range of usually 5 to 95%, and preferably 20 to 90%, for the carrier; usually 0.1% to 30% and preferably 0.5 to 10%, for the surfactant; and usually 0.1 to 30%, and preferably 0.5 to 10%, for the other additives, all based on the mass of the herbicide. The herbicide of the present invention is used after having been formulated for any formulation such as a liquid formulation, an emulsifiable concentrate, a wettable powder formulation, a fine powder formulation, an oil formulation, a water dispersible granule formulation, a an emulsified suspension, a granule formulation, a jumbo formulation, a suspoemulsion or a Mametsubu (Registered Trade Mark) formulation.

Durante esta formulação, o herbicida pode ser preparado numa composição mista com pelo menos um de agroquimicos tais como outros herbicidas, insecticidas, bactericidas e reguladores do crescimento de plantas, um protector de cultura, um fertilizante e semelhantes, ou o herbicida pode ser utilizado em combinação com estes componentes.During this formulation, the herbicide may be prepared in a mixed composition with at least one of agrochemicals such as other herbicides, insecticides, bactericides and plant growth regulators, a crop protectant, a fertilizer and the like, or the herbicide may be used in combination with these components.

Na altura da utilização, o herbicida da presente invenção pode ser diluído para uma concentração apropriada e pulverizado ou pode ser aplicado directamente. O derivado de oxopirazina representado pela fórmula [I] da presente invenção ou um seu sal agroquimicamente aceitável 239 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ pode ser utilizado sozinho como ingrediente activo, mas pode também ser utilizado como uma mistura ou em combinação com outros ingredientes activos.At the time of use, the herbicide of the present invention may be diluted to a suitable concentration and sprayed or applied directly. The oxopyrazine derivative represented by the formula [I] of the present invention or an agrochemically acceptable salt thereof may be used alone as an active ingredient, but may also be used as a mixture or in combination with other active ingredients.

Exemplos de compostos herbicidas e de reguladores do crescimento de plantas conhecidos que podem ser misturados ou utilizados em combinação, serão listados seguidamente. 2,3,6-TBA, 2,4-D, 2,4-DB, DNOC, EPTC, etoxifeno-etilo, MC PA, MCPA-tioetilo, MCPB, S-metolacloro, TCA, ioxinil, aclonifene, azafenidina, acifluorfena, azimsulfurão, asulame, acetocloro, atrazina, anilofos, amicarbazona, amidossulfurão, amitrole, aminopiralida, amiprofos-metilo, ametrina, alacloro, aloxidim, ancimidol, iodosulfulão-metilo-sódio, isourão, isoxaclortole, isoxaflutole, isoxaben, isoproturão, imazaquina, imazapir, imazametabenz-metilo, imazapic, imazamox, imazetapir, imazossulfurão, indanofan, esprocarb, etametsulfurão-metilo, etalfluralina, etidimurão, etoxisulfurão, etofumesato, etobenzanid, oxadiazona, oxadiargil, oxaziclomefona, oxassulfurão, oxifluorfeno, orizalin, orbencarb, cafenstrole, carfentrazona-etilo, carbutilato, carbetamida, quizalofop, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, quizalofop-etilo, quinclorac, quinmerac, cumilurão, glifosato, glifosato-trimesium, glufosinato-amónio, glufosinato-sódio, cletodim, clodinafop-propargilo, clopiralide, clomazona, clometoxifeno, clomeprop, cloransulam-metilo, clorambeno, cloridazon,a clorimurão-etilo, clorsulfurão, clortal-dimetilo, clortiamida, clorprofam, cloreto de clormequat, cloroxurão, clorotolurão, clorobromurão, cianazina, diurão, dicamba, cicloato, cicloxidime, diclosulam, ciclosulfamurão, diclobenil, diclofope-metilo, diclorprope, diclorprope-P, dibrometo de diquato, ditiopir, sidurão, dinitramina, cinidão-etilo, cinossulfurão, dinoseb, difenamid, difenzoquat, diflumetorima, simazina, dimetenamida, simetrina, cinmetilina, sulcotriona, dinoterb, cihalofope-butilo, diflufenicão, diflufenzopir, dimethacloro, dimetametrina, dimepiperato, dimefurão, sulfentrazona, sulfosulfurão, sulfometurão-metilo, setoxidime, terbacilo, daimurão, dalapon, tiazopir, tiocarbazil, tiobencarb, tidiazimina, tidiazurão, tifensulfurão-metilo, desmedifam, desmetrina, tenilcloro, tebutame, tebutiurãon, tepraloxidima, 240 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ terbumetona, triaziflam, triclopir, trifluralina, naptalam, neburão, haloxifop, pinoxadeno, bifenox, tefuriltrião, terbutilazina, terbutrina, tembotriona, topramezona, tralcoxidime, triasulfurão, trialato, trietazina, triflussulfurão-metilo, tritossulfurão, trifloxissulfurão-sódio, tribenurão-metilo, naproanilida, napropamida, nicossulfurão, norflurazão, vernolato, dicloreto de paraquat, haloxifop-P-metilo, halossulfurão-metilo, picloram, picolinafeno, bispiribaque-sódio, piperofos, piraclonil, pirassulfotole, pirazoxifeno, pirazosulfurão-etilo, pirazolinato, bilanafos, piraflufeno-etilo, piridafol, piritiobaque-sódio, piridato, piriftalida, piributicarb, piribenzoxim, pirimissulfano, primissulfurão-metilo, piriminobaque-metilo, piroxissulam, fenurão, fenoxaprope-P-etilo, fenoxaprope-etilo, fenclorim, fentrazamida, fenmedifam, foramsulfurão, butacloro, butafenacilo, butamifos, butilato, butralina, butroxidim, flazasulfurão, flamprope-M, fluazifope-butilo, fluazifope-P-butilo, fluazolato, fluometurão, fluoroqlicofeno-etilo, flucarbazona-sódio, flucetossulfurão, flutiacete-metilo, flupirsulfurão-metil-sódio, flufenacete, flufenpir-etilo, flupropanato, flupoxame, flumioxazina, flumiclorac-pentilo, flumetsulam, fluridona, flurtamona, flurprimidol, fluroxipir, flurocloridona, pretilacloro, prodiamina, prossulfurão, prosulfocarb, propaquizafop, propacloro, propazina, propanilo, propizamida, propisocloro, profame, profluazol, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, profoxidima, bromacil, prometrina, prometão, bromoxinil, bromofenoxima, bromobutida, florasulame, hexazinona, petoxamida, benazolina, penoxsulame, beflubutamida, pebulato, bencarbazona, pendimetalina, benzfendizona, bensulida, bensulfurão-metilo, benzobiciclona, benzofenap, bentazona, pentanocloro, pentoxazona, benfluralina, benfuresato, fosamina, fomesafena, forclorfenurão, hidrazida maleica, mecoprop, mecoprop-P, mesossulfurão-metilo, mesotriona, metazacloro, metabenztiazurão, metamitrão, metamifop, metil-dimurão, metoxurão, metosulame, metsulfurão-metilo, metobromurão, metobenzurão, metolacloro, metribuzina, cloreto de mepiquato, mefenacete, monolinurão, molinato, lactofeno, linurão, rimsulfurão, lenacil, prohexadiona-cálcio, trinexapaque- etilo, piroxassulfona, um derivado de isoxazolina representado pela fórmula [C] seguinte: 241 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Fórmula Química 34]Examples of herbicidal compounds and known plant growth regulators which may be admixed or used in combination, will be listed below. 2,3,6-TBA, 2,4-D, 2,4-DB, DNOC, EPTC, ethoxyphene-ethyl, MC PA, MCPA-thioethyl, MCPB, S-metolachlor, TCA, ioxinyl, aclonifene, azafenidine, acifluorfen , azimsulfuron, asulam, acetochlor, atrazine, amylobazone, amidosulfuron, amitrole, aminopyralide, amiprofos-methyl, ametrine, alachlor, aloxydim, ancimidol, iodosulthylmethyl-sodium, isouron, isoxaclortole, isoxaflutole, isoxaben, isoproturon, imazaquin, imazapyr , imazamethabenz-methyl, imazamethabenz-methyl, imazamabenz, imazamox, imazethapyr, imazosulfuron, indanofan, esprocarb, ethamethasulfuron-methyl, ethanflurane, etidimuron, ethoxysulfuron, ethoxysulfuron, ethobumsan, oxadiazone, oxadiargyl, oxaziflurphone, oxifulfuron, oxyfluorfen, oryzalin, orbencarb, cafenstrole, carfentrazone-ethyl , carbamylate, carbetamide, quizalofop, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, quizalofop-ethyl, quinclorac, quinmerac, cumyluron, glyphosate, glyphosate-trimesium, glufosinate-ammonium, glufosinate-sodium, clethodim, clodinafop-propargyl, clopyralid , Clomazone, Clomethoxifene, Clomeprop, Chloransulam-methyl, Chlorambeno, Chloridazon, Chlorimuron-Ethyl, Chlorosulfuron, Chlorthalimethyl, Chlorthalamide, Chlorpropham, Chlormequat Chloride, Chloroxuron, Chlorobromuron, Chlorobromuron, Cyanazine, Diuron, Dicamba, Cycloat, Cycloxidime, Diclosulam , cyclosulfamuron, diclobenil, diclopho-methyl, dichlorprop-dichlorprop-P, diquate dibromide, dithiopyr, siduron, dinitramine, cinidonethyl, cinosulfuron, dinoseb, diphenamid, difenzoquat, diflumethorim, simazine, dimethenamid, dimethenamid, simethrin, cinttiline, sulcotrione, dinoterb , cyhalofop-butyl, diflufenican, diflufenzopyr, dimethachloro, dimethymethrin, dimepiperate, dimefuran, sulfentrazone, sulfosulfuron, sulfometuron-methyl, sethoxydim, terbacyl, daimuron, dalapon, thiazopyr, thiocarbazil, thiobencarb, thidiazimin, thidiazuron, thifensulfuron-methyl, desmedipham, demethrin , tenilchlor, tebutame, tebutiuron, tepraloxydim, 240 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ terbumetone, triaziflam, triclopyr, triflural ina, naptalam, neburon, haloxyfop, pinoxadene, bifenox, tefuryltrion, terbutylazine, terbutryn, tembotrione, topramezone, tralcoxidime, triasulfuron, triatezine, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, trifloxysulfuron sodium, tribenuron-methyl, naproanilide, napropamide, nicosulfuron, norflurazone, vernolate, paraquat dichloride, haloxyfop-P-methyl, halosulfuron-methyl, picloram, picolinafene, sodium bisipiperate, piperophos, pyrazolonyl, pyrazulphonol, pyrazoxyphene, pyrazosulfuron-ethyl, pyrazolinate, bilanafos, pyraflufen-ethyl, pyridate, pyriptalide, pyriptalide, pyriptalide, pyriptozol, pyribenzoxim, pyrimidosulfan, primisulfuron-methyl, pyrazobachach-methyl, pyroxysulam, fenuron, phenoxaprope-P-ethyl, phenoxaprope-ethyl, fenchlorim, fentrazamide, fenmedifam, foramsulfuron, butachlor, butafenacyl, butamiphos, butylate, butralin, butroxydim, flazasulfuron, flamprop-M, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl, fluazolate, fluometuron, fluoroic acid flufenacetyl, fluphenyl-ethyl, flupropanate, fluproxamin, flumioxazine, flumiclorac-pentyl, flumetsulam, fluridone, flurtamone, flurprimidol, fluroxypyr, flurochloridone, pretilachlor, propionamide, propoxyprobazone, propoxycarbazone sodium, propoxycarbazone sodium, propoxycarbazone sodium, propoxycarbazone sodium, propoxycarbazepine, promethrin, bromoxynil, bromophenoxime, bromobutide, florasulam, hexazinone, petoxamide, benazoline, penoxsulam, beflubutamide, pebulate, bencarbazone, pendimethalin, benzfendizone, bensulide, bensulfuron-methyl, benzobicyclone, benzofenac, bentazone, pentanocloro, pentoxazone, benfluralin, benfurazine, fosphasine, fomesafen, forclorfenuron, maleic hydrazide, mecoprop, mecoprop-P, mesosulfuron-methyl , mesotrione, metazachlor, metabenzthiazuron, metamitron, metamifop, methyl dimuron, methox methemulammethane, methosulfuron-methyl, methobromuron, methobenzuron, metolachlor, metribuzin, mepiquat chloride, mefenac, monolinuron, molinate, lactofen, linuron, rimsulfuron, lenacil, prohexadione-calcium, trinexapaque-ethyl, pyroxasulfone, an isoxazoline derivative represented by following formula [C]: 241 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Chemical Formula 34]

GG

&quot;VvO-N rp2SOD-C-W 11 T1 [ C ] em que p representa um inteiro de 0 a 2; T1 e T2 cada um independentemente representa um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo, um grupo ciano, um grupo alcoxicarbonilo inferior ou um grupo alquilo Ci~Ce; G e G cada um independentemente representa um átomo de hidrogénio, um átomo de hidrogénio, um grupo alquilo Ci~C6 ou um grupo haloalquilo Ci-C6; W representa um grupo fenilo (substituído com 1 a 5 Vs idênticos ou diferentes) ; e V representa um átomo de hidrogénio, um grupo alquilo Ci-Ce {que pode estar substituído com 1 a 3 átomos de halogéneo idênticos ou diferentes, um grupo alcoxi Ci-Cê, um grupo hidroxilo, um grupo alquiltio Ci-C6, um grupo alquilsulfinilo Ci-C6, um grupo alquilsulfonilo Ci~Ce, um grupo alquilamino Ci~Cis, um grupo dialquilamino Ci-C6, um grupo ciano ou um grupo fenoxi (que pode estar substituído)}, um grupo alcoxi C1-C6 (que pode estar substituído com 1 a 3 átomos de halogéneo idênticos ou diferentes, um grupo alcoxi Ci-C6, um grupo alcenilo C2-C6, um grupo alcinilo C2-C6, um grupo alcoxicarbonilo C1-C6, um grupo alquilcarbonilo C1-C6 ou um grupo cicloalquilo C3-C8) , um grupo cicloalquiloxi C3-C8 ou um átomo de halogéneo, e semelhantes podem ser incluídos.â € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒâ € ƒwherein p represents an integer from 0 to 2; T1 and T2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a lower alkoxycarbonyl group or a C1-6 alkyl group; G and G each independently represent a hydrogen atom, a hydrogen atom, a C1 -C6 alkyl group or a C1 -C6 haloalkyl group; W represents a phenyl group (substituted with 1 to 5 identical or different Vs); and V represents a hydrogen atom, a C1 -C6 alkyl group (which may be substituted with 1 to 3 identical or different halogen atoms, a C1 -C6 alkoxy group, a hydroxyl group, a C1 -C6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 alkylamino group, C 1 -C 6 dialkylamino group, cyano group or phenoxy group (which may be substituted), a C 1 -C 6 alkoxy group is substituted with 1 to 3 identical or different halogen atoms, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a C 3 -C 8 cycloalkyl), a C 3 -C 8 cycloalkyloxy group or a halogen atom, and the like may be included.

Além disso, exemplos de compostos bactericidas que podem ser misturados ou utilizados em combinação serão listados em seguida.In addition, examples of bactericidal compounds that may be admixed or used in combination will be listed below.

Benomilo, carbendazima, fuberidazole, tiabendazole, tiofanato, tiophanato-metilo, clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, azaconazole, bitertanol, bromuconazole, ciproconazole, difenoconazole, diniconazole, epoxiconazole, fenarimol, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, imibenconazole, ipconazole, metconazole, miclobutanil, nuarimol, fumarato de oxpoconazole, paclobutrazol, 242 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ pefurazoato, penconazole, procloraz, propiconazole, protioconazole, pirifenox, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefona, triadimenol, triflumizole, triforina, triticonazole, benalaxilo, furalaxilo, mefenoxame, metalaxilo, metalaxilo-M, ofurace, oxadixilo, aldimorf, dodemorf, fenpropidina, fenpropimorf, piperalina, espiroxamina, tridemorf, edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano, pirazofos, benodanilo, boscalida, carboxina, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida, bupirimato, dimetirimol, etirimol, ciprodinil, mepanipirime, pirimetanil, dietofencarb, azoxistrobina, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxime-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifeno, bifenilo, cloroneb, dicloran, etridiazole, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metilo, ftalida, piroquilona, triciclazole, carpropamida, diclocimete, fenoxanil, fenexamida, piributicarb, polioxina, pencicurão, ciazofamida, zoxamida, blasticidina-S, casugamicina, estreptomicina, validamicina, cimoxanilo, iodocarb, propamocarb, protiocarb, binapacrilo, dinocap, ferimzona, fluaziname, TPTA (acetato de fentina), TPTC (cloreto de fentina), TPTH (hidróxido de fentina), ácido oxolinico, himexazol, octilinona, fosetilo, ácido fosfórico e seus sais, tecloftalame, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, siltiofame, diflumetorime, bentiavalicarb-isopropilo, dimetomorfe, flumorfe, iprovalicarb, mandipropamida, oxitetraciclina, metasulfocarb, quinometionato, fluoroimida, milneb, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, &quot;mancopper&quot;, oxina-cobre, enxofre, ferbame, mancozebe, manebe, metirame, propinebe, tirame, zinebe, zirame, captafol, captane, folpete, clorotalonil, diclofluanida, tollfluanida, anilazina, dodina, guazatina, iminoctadina, ditianona, acibenzolar-S-metilo, probenazole, tiadinil, etaboxame, ciflufenamida, proquinazida, metrafenona, fluopicolida, dazomete, difenzoquat, amissubrome, mistura Bordeaux, F-991, nabame, óxido de fenazina, policarbamato, piribencarbe, e semelhantes podem ser incluídos. 243 ΕΡ 2 174 934/ΡΤBenomyl, carbendazim, thiabendazole, thiabendazole, thiophanate-methyl, clozolinate, iprodione, procymidone, vincylozoline, azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, epoxiconazole, fenarimol, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, imibenconazole, ipconazole, metconazole, miclobutanil, nuarimol, oxpoconazole fumarate, paclobutrazol, pefurazoate, penconazole, proconoraz, propiconazole, prothioconazole, pyrifenox, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefone, triadimenol, triflumizole, triforonazole, triticonazole , benalaxyl, furalaxyl, mefenoxam, metalaxyl, metalaxyl-M, ofurace, oxadixyl, aldimorph, dodemorph, fenpropidin, fenpropimorph, piperaline, spiroxamine, tridemorph, edifenfos, iprobenfos, isoprothiolane, pyrazophos, benodanyl, boscalide, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametyr , mepronil, oxycarboxine, pentiopyrrad, thifluzamide, bupirimate, dimethyrim l, etirimol, cyprodinil, mepanipyrime, pyrimethanil, diethofencarb, azoxystrobin, dimoxystrobin, enestrobin, famoxadone, fenamidone, fluoxastrobin, kresoximmethyl, metominostrobin, orisastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, fenpiclonil, fludioxonil, quinoxyphene, biphenyl, chloroneb, dichloran, etididazole, quintozene, tecnazene, tolclofos-methyl, phthalide, pyroquilone, tricyclazole, carlohexamide, diclocymete, phenoxanil, fenexamida, piributicarb, polyoxin, pencicuran, cyazofamid, zoxamide, blasticidin-S, casugamycin, streptomycin, validamycin, cymoxanil, iodocarb, propamocarb, prothiocarb, binapacryl, dinocap, ferimzone, fluaziname, TPTA (fentin acetate), TPTC (fentin hydroxide), oxolinic acid, himexazole, octylone, foseyl, phosphoric acid and its salts, flusulfamide, diclohexine, silthiofam, diflumethorime, benthiavalicarbisopropyl, dimethomorph, flumorph, iprovalicarb, mandipropamide, oxytetracycline, metasulfocarb, quinomethionate, fluoroimide, milneb, copper hydroxide, copper octanoate, copper oxychloride, copper sulphate, cuprous oxide, &quot; mancopper &quot;, oxine-copper, sulfur, ferbamine, mancozeb, maneb, tetracycline, zymete, zyme, zyme, zyme, captafol, captane, folpet, chlorothalonil, dichlofluanide, tolufluanide, anilazine, dodine, guazatine, iminoctadine, dithianone, acibenzolar-S-methyl, probenazole, thiadinil, ethyloxam, cyflufenamid, proquinazid, metrafenone, fluopicolide, dazomete, difenzoquat, amisubrome, Bordeaux blend, F-991, nabame, phenazine oxide, polycarbamate, pyribencarb, and the like may be included. 243 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Exemplos de compostos insecticidas e nematocidas que podem ser misturados ou utilizados em combinação serão listados em seguida.Examples of insecticidal and nematocidal compounds that can be mixed or used in combination will be listed below.

Acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida nitenpirame, tiaclopride, tiametoxamo, etiprole, fipronil acetoprol, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida tebufenozida, acrinatrina, aletrina, alfa-cipermetrina, beta ciflutrina, beta-cipermetrina, bifentrina, bioaletrina bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina esfenvalerato, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato flumetrina, gama-cihalotrina, imiprotrina, lambda cihalotrina, metotrina, permetrina, fenotrina, praletrina resmetrina, cadetrina, tau-fluvalinato, teflutrina tetrametrina, zeta-cipermetrina, tralometrina, transflutrina etofenprox, halfenprox, silafluofeno, bensultap, cartap tiociclame, tiosultap-sódio, acefato, azametifos, azinfos etilo, azinfos-metilo, cadusafos, cloretoxifos clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo coumafos, cianofos, demetão-S-metilo, diazinão, diclorvos dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotão, EPN, etião etoprofos, fanfur, fenamifos, fenitrotiona, fentião fostiazato, heptenofos, isocarbofos, isoxatião, malatião mecarbame, metamidofos, metidatião, mevinfos, monocrotofos nalede, ometoato, oxidemetão-metilo, paratião, paratião metilo, phentoato, forato, fosalona, fosmete, fosfamidão foxima, pirimifos-metilo, profenofos, propetanfos, protiofos piraclofos, piridafentião, quinalfos, sulfotepe tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometão triazofos, triclorfão, vamidotião, imiciafos, flupirazofos aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, carbarilo, carbofurano carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, metolcarbe oxamil, pirimicarbe, propoxur, trimetacarbe, XMC, xililcarbe alanicarbe, butocarboxima, butoxicarboxima, tiodicarbe tiofanox, bistriflurão, clorfluazurão, diflubenzurão flucicloxurão, flufenoxurão, hexaflumurão, lufenurão novalurão, noviflumurão, teflubenzurão, triflumurão abamectina, emamectina, clorfenapir, fenoxicarbe, hidropreno quinopreno, metopreno, piriproxifeno, dienocloro cienopirafeno, ciflumetofeno, espiromesifeno 244 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ espirodiclofeno, espirotetramato, flubendiamida, flurinfeno (flufenerime), flonicamida, metaflumizona, rinaxipir, lepmectina, piridalilo, fluacripirim, indoxacarbe, bromopropilato, triazamato, fenazaquina, fenpiroximato, piridabena, tebufenpirade, clofentezina, etoxazole, hexitiazox, pimetrozina, buprofezina, 1,3-dicloropropeno (1,3-D), isocarbofos, N-metilditiocarbamato de amónio (NCS), azociclotina, endossulfano, clordano, cloropicrina, cihexatina, espinosade, dimetilditiocarbamato de sódio, óxido de fenbutatina, flusulfamida, isotiocianato de metilo (MITC), rotenona, CL900167, fluoreto de alumínio e sódio, pirifluquinazona, RU-15525, XDE-175, ZXI-8901 e semelhantes podem ser incluídos.Acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxamid, ethiprole, fipronil acetoprol, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide tebufenozide, acrinatrine, althrin, alpha-cypermethrin, beta cyfluthrin, beta-cypermethrin, bifenthrin, bioallethrin bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin cypermethrin, deltamethrin, phenethalmine, fenophenolate, fenvalerate, flumethrin, gamma-cyhalothrin, imiprothrin, lambda cyhalothrin, metodine, permethrin, phenothrin, prallethrin resmethrin, cadetrine, tau-fluvalinate, tefluthrin tetramethrin, zeta-cypermethrin, tralometrine, transfluthrin etofenprox, halfenprox, silafluofen, bensultap, cartap thiocyclame, thiosultap-sodium, acephate, azamethophos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, cadusafos, chlororphosphor chlorfenvinphos, chloromphos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl coumaphos, cyanophos, demeton-S-methyl, diazinon, dichlorvos dichrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, disulfoton, EP N, ethion etoprophos, fanfur, fenamiphos, fenitrothion, fenthion fosthiazate, heptenophos, isocarbofos, isoxathion, malathion mecarbame, methamidophos, methidathion, mevinphos, monocrotophos nalede, omethoate, oxydemeton-methyl, parathion, parathion methyl, phentoate, phorate, phosalone, phosmet , pyrimphos-methyl, prophenofos, propetanfos, prothiophos pyraclophos, pyridafenthion, quinalfos, sulfotepebipyrinphos, temephos, terbufos, tetrachlorophos, thiometon triazophos, trichlorphon, imidiphos, flupirazofos aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbfuran, carbosulfan, ethinophenocarb , fenobucarb, formetanate furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl metolcarb, pirimicarb, propoxur, trimethacarb, XMC, xylylcarb alanycarb, butocarboxim, butoxicarboxima, thiodicarb, thiofanox, bistriflurão, chlorfluazuron, diflubenzuron flucicloxurão, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron novaluron, noviflumurão, teflubenzuron , triamphururon abamectin, emamectin, chlorfenapyr, phenoxycarb, hydroprene quinoprene, methoprene, pyriproxyfen, dienochlorophenopyran, cyflumethophene, spiromesifene, spirodiclofen, spirotetramate, flubendiamide, flurinfen (flufenerim), flonicamid, metaflumizone, rinaxipir, lepyrine, pyridyl, fluacripyrim, indoxacarbe , bromopropylate, triazamate, fenazaquin, fenpyroximate, pyridaben, tebufenpyrad, clofentezine, ethoxyazole, hexythiazox, pymetrozine, buprofezine, 1,3-dichloropropene (1,3-D), isocarbofos, ammonium N-methyldithiocarbamate (NCS), azocyclotine, endosulfan , chlordane, chloropicrin, cyhexatin, spinosad, sodium dimethyldithiocarbamate, fenbutatin oxide, flusulfamide, methyl isothiocyanate (MITC), rotenone, CL900167, sodium aluminum fluoride, pyrifluquinazone, RU-15525, XDE-175, ZXI-8901 and may be included.

Exemplos de protectores de cultura conhecidos que podem ser misturados ou utilizados em combinação serão listados em seguida.Examples of known culture protectors that can be blended or used in combination will be listed below.

Benoxacor, furilazole, diclormida, diciclonona, DKA-24 (NI,N2-dialyl-N2-dicloroacetlglicinamida), AD-67 (4-dicloroacetl-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decano) , PPG-1292 (2,2 — dicloro-N-(1,3-dioxan-2-ilmetil)-N-(2-propenil)acetamida), R-29148 (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-l,3-oxazolidina), cloquintocet-mexil, anidrido 1,8-naftálico, mefenpir-dietilo, mefenpir, fenclorazole-etilo, fenclorim, MG-191 (2-diclorometil-2-metil-l,3-dioxano) , ciometrinil, flurazole, fluxofenim, isoxadifen-etilo, mecoprop, MCPA, daimuron, 2,4-D, isoxadifeno, MON4660, oxabetrinil, ciprosulfamida, e semelhantes podem ser incluídos. A proporção de incorporação do ingrediente activo no herbicida da presente invenção é seleccionada apropriadamente de acordo com a necessidade e pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,01 a 10% em peso e, de preferência, de 0,05 a 5% em peso, no caso de uma formulação em pó ou de uma formulação de grânulos. A proporção de incorporação pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 1 a 50% em peso e, de preferência, de 5 a 30% em peso, no caso de uma formulação em emulsão ou de uma formulação em pó molhável. A proporção de incorporação pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 1 a 40% em peso e, de preferência, de 5 a 30% em peso, no caso de uma 245 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ formulação fluida e semelhantes. A quantidade de aplicação do herbicida da presente invenção pode variar dependendo do tipo de composto utilizado, das ervas daninhas a serem tratadas, da tendência de ocorrência, das condições ambientais, da formulação utilizada e semelhantes, mas no caso de se utilizar o herbicida directamente, tal como na forma de uma formulação de pó fino ou de uma formulação em grânulos tal como é, a quantidade de aplicação pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 1 g a 50 kg e, de preferência, de 10 g a 10 kg, por cada hectare em termos do ingrediente activo. No caso de se utilizar o herbicida no estado liquido tal como na forma de um concentrado emulsificável, de uma formulação em pó molhável ou de uma formulação fluida, a quantidade de aplicação pode ser seleccionada apropriadamente no intervalo de 0,1 a 50000 ppm e, de preferência, de 10 a 10000 ppm. O herbicida da presente invenção pode ser utilizado por aplicação foliar, aplicação no solo, ou aplicação submersa a campos de terras altas, arrozais, pomares e semelhantes. O herbicida da presente invenção pode também ser utilizado com a finalidade de controlar ervas daninhas em geral em campos de pousio, cristãs entre campos de arroz, caminhos de quinta, valas de drenagem, pastos recuperados, cemitérios, parques, ruas, parques infantis, terrenos baldios em torno de edifícios, terras recuperadas, extremidades de pistas, florestas, e semelhantes. O herbicida da presente invenção exibe efeitos herbicidas excelentes num vasto intervalo desde a pré-emergência ao período de crescimento de ervas daninhas incluindo, por exemplo, Persicaria spp. tal como Polygonum lapathifolium L., Polygonum longisetum De Bruyn e Rumex japonicus Houtt.; Amaranthus spp. tal como Amaranthus viridis L., Amaranthus palmeri S. Wats. e Amaranthus retroflexus L.; ervas daninhas de folha larga tais como Solanum carolinense L., SolanumnigrumL., ChenopodiumalbumL., Abutilon the ophrasti medicus, Sida spinosa L., Sesbania exaltata Cory, Ambrósia elatior L., Papaver rhoeas L., Ipomoea spp., Xanthium strumarium L., Stellaria media Villars, Matricaria chamomilla L., Galium spurium L. var. echinospermon Hayek, 246 ΕΡ 2 174 934/ΡΤAD-67 (4-dichloroacetyl-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane), PPG-1292 (2, 5), D-A-Dylanacrylate, Benoxacor, furylazole, diclofenac, diclormide, dicyclonone, 2-dichloro-N- (1,3-dioxan-2-ylmethyl) -N- (2-propenyl) acetamide), R-29148 (3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine) , cloquintocet-mexil, 1,8-naphthalic anhydride, mefenpyr-diethyl, mefenpyr, fenclorazole-ethyl, fenchlorim, MG-191 (2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxane), cymetrinyl, flurazole, fluxophenim, isoxadifen methyl, mecoprop, MCPA, daimuron, 2,4-D, isoxadifene, MON4660, oxabetrinil, cyphrosulfamide, and the like may be included. The rate of incorporation of the active ingredient into the herbicide of the present invention is suitably selected according to need and may suitably be selected in the range of 0.01 to 10% by weight, and preferably 0.05 to 5% by weight , in the case of a powder formulation or a granule formulation. The proportion of incorporation may suitably be selected in the range of 1 to 50% by weight, and preferably 5 to 30% by weight, in the case of an emulsion formulation or a wettable powder formulation. The proportion of incorporation may suitably be selected in the range of 1 to 40% by weight and preferably 5 to 30% by weight in the case of a fluid formulation and the like. The amount of herbicide application of the present invention may vary depending upon the type of compound used, the weeds to be treated, the tendency of occurrence, the environmental conditions, the formulation used and the like, but in case the herbicide is used directly, such as in the form of a fine powder formulation or a granular formulation as it is, the amount of the application may suitably be selected in the range of 1 g to 50 kg, and preferably 10 g to 10 kg, for each hectare in the active ingredient. In case the herbicide is used in the liquid state such as in the form of an emulsifiable concentrate, a wettable powder formulation or a flowable formulation, the amount of the application may suitably be selected in the range of 0.1 to 50,000 ppm and, preferably from 10 to 10,000 ppm. The herbicide of the present invention may be utilized by foliar application, soil application, or submerged application to upland fields, rice paddies, orchards and the like. The herbicide of the present invention may also be used for the control of weeds generally in fallow, Christian fields between rice fields, farm roads, drainage ditches, reclaimed pastures, cemeteries, parks, streets, playgrounds, grounds wastelands around buildings, reclaimed lands, slope ends, forests, and the like. The herbicide of the present invention exhibits excellent herbicidal effects over a wide range from pre-emergence to the weed growth period including, for example, Persicaria spp. such as Polygonum lapathifolium L., Polygonum longisetum De Bruyn and Rumex japonicus Houtt .; Amaranthus spp. such as Amaranthus viridis L., Amaranthus palmeri S. Wats. and Amaranthus retroflexus L .; broad leaf weeds such as Solanum carolinense L., Solanumnigrum L., Chenopodium albumL., Abutilon the ophrasti medicus, Sida spinosa L., Sesbania exaltata Cory, Ambrosia elatior L., Papaver rhoeas L., Ipomoea spp., Xanthium strumarium L. , Stellaria media Villars, Matricaria chamomilla L., Galium spurium L. var. echinospermon Hayek, 246 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Viola mandshurica, Verónica pérsica Poiret, Verónica hederifolia L., Lamium amplexicaule L., Vicia angustifolia L., Senecio vulgaris L., e Capsella Bursa-pastoris (L.) medik; ervas daninhas ciperáceas perenes ou anuais tais como Cyperus rotundus L., Cyperus esculentus L., Cyperus brevifolius Hassk. var. leiolepis T. Koyama, Cyperus microiria Steud., e Cyperus iria; e ervas daninhas gramináceas tais como Echinochloa esculenta (A. Braun) H. Scholz, Digitaria ciliaris (Retz.) Koel., Setaria viridis (L.) P. Beauv., Poa annua L., Alopecurus aequalis Sobol. var. amurensis Ohwi, Sorghum halepense Pers., Alopecurus myosuroides Huds., Lolium multiflorum Lamarck., e Avena sativa L. 0 herbicida da presente invenção pode também controlar ervas daninhas anuais que crescem em arrozais tais como Echinochloa oryzicola Vasing, Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var. crus-galli, Cyperus difformis L., Leptochloa chinensis (L.) Nees, Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub., Lindernia dubia (L.) Pennell, Lindernia procumbens (Krock.) Philcox., Rotala indica (Willd.) Koehne var. uliginosa (Miq.) Koehne, Vandellia angustifolia Benth., Limnophila sessiliflora, Ammannia multiflora Roxb., Elatine triandra Schk. var. pedicellata Krylov., Monochoria korsakowii Regei et Maack, Ludwigia prostrata Roxb., Eclipta prostrata L., Bidens frondosa L., Aeschynomene indica L., e Murdannia keisak Hand-Mazz.; e ervas daninhas perenes tais como Sagittaria pygmaea Miq., Sagittaria triflolia L., Cyperus serotinus Rottb., Eleocharis kuroguwai Ohwi, Scirpus juncoides Roxb., Alisma canaliculatum A. Br. et Bouche, Potamogeton distinctus A. Bennett, Leersia japonica Makino, Paspalum distichum L., Leersia oryzoides (L.) Swartz, e Eleocharis acicularis Roem. et Schult. var. longiseta Svenson.Viola mandshurica, Verónica persica Poiret, Verónica hederifolia L., Lamium amplexicaule L., Vicia angustifolia L., Senecio vulgaris L., and Capsella Bursa-pastoris (L.) medik; perennial or annual cyperaceous weeds such as Cyperus rotundus L., Cyperus esculentus L., Cyperus brevifolius Hassk. var. leiolepis T. Koyama, Cyperus microria Steud., and Cyperus would; and gramineous weeds such as Echinochloa esculenta (A. Braun) H. Scholz, Digitaria ciliaris (Retz.) Koel., Setaria viridis (L.) P. Beauv., Poa annua L., Alopecurus aequalis Sobol. var. The herbicide of the present invention may also control annual weeds growing in rice fields such as Echinochloa oryzicola Vasing, Echinochloa crus-galli (L), and the herbicide of the present invention may also control annual weeds growing in rice fields such as Echinochloa oryzicola Vasing, Echinochloa crus-galli P. Beauv. var. crus-galli, Cyperus difformis L., Leptochloa chinensis (L.) Nees, Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub., Lindernia dubia (L.) Pennell, Lindernia procumbens (Krock.) Philcox., Rotala indica (Willd.) Koehne var. uliginosa (Miq.) Koehne, Vandellia angustifolia Benth., Limnophila sessiliflora, Ammannia multiflora Roxb., Elatine triandra Schk. var. Pedicellata Krylov., Monochoria korsakowii Regei et Maack, Ludwigia prostrata Roxb., Eclipta prostrata L., Bidens frondosa L., Aeschynomene indica L., and Murdannia keisak Hand-Mazz .; and perennial weeds such as Sagittaria pygmaea Miq., Sagittaria triflolia L., Cyperus serotinus Rottb., Eleocharis kuroguwai Ohwi, Scirpus juncoides Roxb., Alisma canaliculatum A. Br. et Bouche, Potamogeton distinctus A. Bennett, Leersia japonica Makino, Paspalum distichum L., Leersia oryzoides (L.) Swartz, and Eleocharis acicularis Roem. et Schult. var. Svenson.

Por outro lado, o herbicida da presente invenção é altamente seguro para plantas úteis e para culturas úteis e exibe grande segurança para, por exemplo, culturas tais como arroz, trigo, cevada, aveia comum, centeio, milho painço, painço comum, milho e sorgo; soja, algodão, beterraba, cana de açúcar, cebola, girassol, colza, amendoim, linho, tabaco, café, batata doce, batata, tomate e outros vegetais, ou relva e semelhantes. 247 ΕΡ 2 174 934/ΡΤOn the other hand, the herbicide of the present invention is highly safe for useful plants and useful crops and exhibits great safety for, for example, crops such as rice, wheat, barley, common oats, rye, millet, common sorghum; soybean, cotton, beet, sugar cane, onion, sunflower, rape, peanut, flax, tobacco, coffee, sweet potato, potato, tomato and other vegetables, or grass and the like. 247 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

As culturas úteis e plantas úteis tal como são aqui utilizadas incluem as denominadas culturas e criações geneticamente modificadas que foram transformadas por tecnologias de engenharia genética para exibir resistência a herbicidas, pragas, doenças e semelhantes, tais como milho, soja, algodão, colza e cana de açúcar; e plantas que exibem resistência a herbicidas, pragas, doenças e semelhantes por blindagem.Useful crops and useful plants as used herein include so-called genetically modified crops and crops that have been transformed by genetic engineering technologies to exhibit resistance to herbicides, pests, diseases and the like, such as corn, soybeans, cottonseed, canola and cane of sugar; and plants which exhibit resistance to herbicides, pests, diseases and the like by screening.

Em seguida, o método para produção do composto de fórmula [I] de acordo com a presente invenção, exemplos de preparação e utilizações serão ilustrados em detalhe pelos Exemplos que se seguem, mas não devem ser entendidos como limitados por estes.Thereafter, the method for producing the compound of formula [I] according to the present invention, examples of preparation and uses will be illustrated in detail by the following Examples, but are not to be construed as limited thereto.

Adicionalmente, na descrição que se segue &quot;%&quot; representa percentagem em peso, e &quot;partes&quot; representa partes em peso.Additionally, in the following description &quot;% &quot; represents percent by weight, and &quot; parts &quot; represents parts by weight.

[Exemplo 1][Example 1]

Produção de 3-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-1-metilquinoxalin-2(1H)-ona (Composto No. 1-2 da invenção (ver Tabela 1)) (1) Produção de l-metil-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de 3-oxo-l-ciclohexeniloCompound No. 1-2 of the invention (see Table 1)) (1) Production of 3- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -1-methylquinoxalin-2 (1H) methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate 3-oxo-1-cyclohexenyl

Dissolveram-se 4,6 g (22,5 mmol) de ácido l-metil-2-οχο-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxílico em diclorometano (200 mL) , e adicionaram-se N,N-dimetilformamida (0,5 mL) e 4,3 g (33,9 mmol) de cloreto de oxalilo. A mistura foi agitada durante 1 hora à temperatura ambiente. A mistura de reacção foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo obtido foi dissolvido em diclorometano (100 mL). Esta solução foi adicionada gota a gota à temperatura ambiente a uma solução preparada por dissolução de 2,8 g (25,0 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona e 2,7 g (26,7 mmol) de trietilamina em diclorometano (100 mL) . A mistura foi agitada durante 1 hora à temperatura ambiente e em seguida a mistura de reacção foi lavada com água e seca sobre sulfato de sódio anidro. A matéria inorgânica foi separada por filtração e em seguida o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida, 248 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ para se obterem 6,3 g (rendimento 94%) de l-metil-2-oxo-l, 2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de 3-oxo-l-ciclohexenilo como um sólido amarelo. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 2,11-2,18 (2H,m), 2,46- 2,49 (2H, m) , 2,76-2,78 (2H, m) , 3,77 (3H, s) , 6,13 (1H, s) , 7,39-7,47 (2H, m), 7,73 (1H, t), 8,00 (1H, d) (2) Produção de 3-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-1-metilquinoxalin-2(1H)-ona1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid (4.6 g, 22.5 mmol) was dissolved in dichloromethane (200 mL), and N, N-dimethylformamide , 5 mL) and 4.3 g (33.9 mmol) of oxalyl chloride. The mixture was stirred for 1 hour at room temperature. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the residue obtained was dissolved in dichloromethane (100 mL). This solution was added dropwise at room temperature to a solution prepared by dissolving 2.8 g (25.0 mmol) of 1,3-cyclohexanedione and 2.7 g (26.7 mmol) of triethylamine in dichloromethane (100 ml). mL). The mixture was stirred for 1 hour at room temperature and then the reaction mixture was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. The inorganic material was separated by filtration, and then the solvent was distilled off under reduced pressure, yielding 6.3 g (94% yield) of 1-methyl-2-oxo- 3-oxo-1-cyclohexenyl 2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate as a yellow solid. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.11-2.18 (2H, m), 2.46-2.49 (2H, m), 2.76-2.78 (2H, m (1H, s), 7.39-7.47 (2H, m), 7.73 (1H, t), 8.00 (1H, d) (2) Production of 3- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -1-methylquinoxalin-2 (1H) -one

Dissolveram-se 6,3 g (21,1 mmol) de l-metil-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de 3-oxo-l-ciclohexenilo em diclorometano (100 mL) e a esta solução adicionaram-se 2,4 g (23,7 mmol) de trietilamina e cianidrina de acetona (1 mL). A mistura foi agitada durante um dia à temperatura ambiente. A mistura de reacção foi lavada com ácido clorídrico a 10% e seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi recristalizado a partir de metanol, para se obterem 4,3 g (rendimento: 68%) de 3-(2-hidroxi-6-oxo-l- ciclohexenocarbonil)-l-metilquinoxalin-2(1H)-ona como um pó branco (ponto de fusão 191 a 192°C). 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 2,05-2,12 (2H,m), 2,45-2,47 (2H, m) , 2,76-2,80 (2H,m), 3,71 (3H,s), 7,33-7,38 (2H,m), 7,60 (1H, t), 7,85 (1H, d), 16,3 (1H, s) [Exemplo 2]6.3 g (21.1 mmol) of 3-oxo-1-cyclohexenyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate in dichloromethane (100 mL) was dissolved and to this solution added 2.4 g (23.7 mmol) of triethylamine and acetone cyanohydrin (1 mL) were added. The mixture was stirred for one day at room temperature. The reaction mixture was washed with 10% hydrochloric acid and dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was recrystallized from methanol to provide 4.3 g (yield: 68%) of 3- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -1-methylquinoxalin-2 (1H) -one as a white powder (melting point 191 to 192 ° C). 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.05-2.12 (2H, m), 2.45-2.47 (2H, m), 2.76-2.80 (2H, m) (1H, m), 7.60 (1H, t), 7.85 (1H, d), 16.3 (1H, s) [Example 2]

Produção de 2-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-4-fenilpirido[2,3-b]pirazin-3(4H)-ona (Composto No. IV-1 da invenção (ver Tabela 38))Production of 2- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -4-phenylpyrido [2,3-b] pyrazin-3 (4H) -one (Compound No. IV-1 of the invention (see Table 38) )

Dissolveram-se 6,50 g (24 mmol) de ácido 3-oxo-4-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxílico em diclorometano (100 mL) e a esta solução adicionaram-se sequencialmente N,N-dimetilformamida (0,5 mL) e 3,8 g (30 mmol) de cloreto de oxalilo. A mistura foi agitada durante uma hora à temperatura ambiente. Após se confirmar que a reacção estava completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi 249 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ dissolvido em diclorometano (30 mL) e esta solução foi adicionada gota a gota a 0°C ao longo de 5 minutos a uma solução preparada por dissolução de 2,7 g (24 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona e 2,5 g (24 mmol) de trietilamina em diclorometano (30 mL) . A solução de reacção foi deixada retornar para a temperatura ambiente e foi agitada durante 3 horas e em seguida adicionaram-se cianidrina de acetona (1 mL) e 2,5 g (24 mmol) de trietilamina. A mistura foi agitada durante 12 horas à temperatura ambiente. Após se confirmar que a reacção estava completa, adicionou-se água (50 mL) à solução de reacção, a solução de reacção foi ajustada a pH 12 utilizando uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 10% e a solução de reacção foi separada. A camada aquosa foi ajustada a pH 1 por adição de ácido clorídrico 6 N e em seguida a camada aquosa foi extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e em seguida o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. 0 resíduo assim obtido foi lavado com metanol, para se obterem 6,5 g (rendimento: 73%) de 2-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-4-fenilpirido[2,3-b]pirazin-3(4H)-ona. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 2,06 (2H, t ), 2,44(2H, s), 2,77 (2H, t), 7,30 (3H, d), 7,53 (3H, m) , 8,18 (1H, m) , 8,47 (1H, d), 16,10 (1H, s) [Exemplo 3]3-Oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylic acid (6.50 g, 24 mmol) was dissolved in dichloromethane (100 mL) N, N-dimethylformamide (0.5 mL) and 3.8 g (30 mmol) of oxalyl chloride were sequentially sequenced. The mixture was stirred for one hour at room temperature. After confirming that the reaction was complete, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue obtained was dissolved in dichloromethane (30 mL) and this solution was added dropwise at 0 ° C over 5 minutes to a solution prepared by dissolving 2.7 g (24 mmol) of 1,3-cyclohexanedione and 2.5 g (24 mmol) of triethylamine in dichloromethane (30 mL). The reaction solution was allowed to return to room temperature and was stirred for 3 hours and then acetone cyanohydrin (1 mL) and triethylamine (2.5 g, 24 mmol) were added. The mixture was stirred for 12 hours at room temperature. After confirming that the reaction was complete, water (50 mL) was added to the reaction solution, the reaction solution was adjusted to pH 12 using 10% aqueous sodium hydroxide solution and the reaction solution was separated. The aqueous layer was adjusted to pH 1 by addition of 6N hydrochloric acid, and then the aqueous layer was extracted with dichloromethane. The organic layer obtained was dried over anhydrous magnesium sulfate and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was washed with methanol to provide 6.5 g (yield: 73%) of 2- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -4-phenylpyrido [2,3-b] pyrazin -3 (4H) -one. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.06 (2H, t), 2.44 (2H, s), 2.77 (2H, t), 7.30 (3H, (1H, m), 8.47 (1H, d), 16.10 (1H, s) [Example 3]

Produção de 2-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-4-(4-metoxifenil)pirido[2,3 —b]pirazin-3(4H) -ona (Composto No. IV-62 da invenção (ver Tabela 39))Production of 2- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -4- (4-methoxyphenyl) pyrido [2,3-b] pyrazin-3 (4H) -one (Compound No. IV-62 of the invention (see Table 39))

Dissolveram-se 4,4 g (15 mmol) de ácido 4 — (4 — metoxifenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxílico em diclorometano (100 mL) e a esta solução adicionaram-se sequencialmente, N,N-dimetilformamida (0,5 mL) e 3,8 g (30 mmol) de cloreto de oxalilo. A mistura foi aquecida até ao refluxo durante uma hora com agitação. Após se confirmar que a reacção estava completa, a solução de reacção foi arrefecida para a temperatura ambiente e o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi dissolvido em diclorometano (30 mL) e esta solução foi adicionada gota a gota a 0°C ao longo de 5 250 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ minutos a uma solução preparada por dissolução de 1,8 g (16 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona e 1,8 g (18 mmol) de trietilamina em diclorometano (30 mL) . A solução de reacção foi deixada retornar para a temperatura ambiente e foi agitada durante 3 horas e em seguida foram ainda adicionadas cianidrina de acetona (1 mL) e 1,8 g (18 mmol) de trietilamina. A mistura foi agitada durante 12 horas à temperatura ambiente. Após se confirmar que a reacção estava completa, adicionou-se água (20 mL) à solução de reacção, a solução de reacção foi ajustada a pH 12 utilizando uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 10% e a solução de reacção foi separada. A camada aquosa foi ajustada a pH 1 por adição de ácido clorídrico 6 N e em seguida a camada aquosa foi extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e em seguida o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi lavado com metanol, para se obterem 4,5 g (rendimento: 78%) de 2-(2-hidroxi-6-oxo-l- ciclohexenocarbonil)-4-(4-metoxifenil)-pirido[2,3-b]pirazin-3(4H)-ona. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 2,06 (2H, s), 2,44 (2H, s), 2,77 (2H, t), 3,86 (3H, s) , 7,07 (2H, d), 7,28 (2H, d), 8,17 (1H, d), 8,49 (1H, d) [Exemplo 4]4.4- (4-Methoxyphenyl) -3-oxo-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylic acid (4.4 g, 15 mmol) was dissolved in dichloromethane (100 mL) and this solution was added sequentially, N, N-dimethylformamide (0.5 mL) and 3.8 g (30 mmol) of oxalyl chloride. The mixture was heated to reflux for one hour with stirring. After confirming that the reaction was complete, the reaction solution was cooled to room temperature and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was dissolved in dichloromethane (30 mL) and this solution was added dropwise at 0 ° C over 5 250 Å 2 174 934 / ΡΤ minutes to a solution prepared by dissolving 1.8 g (16 mmol ) of 1,3-cyclohexanedione and 1.8 g (18 mmol) of triethylamine in dichloromethane (30 mL). The reaction solution was allowed to return to room temperature and was stirred for 3 hours and then acetone cyanhydrin (1mL) and triethylamine (1.8g, 18mmol) were further added. The mixture was stirred for 12 hours at room temperature. After confirming that the reaction was complete, water (20 mL) was added to the reaction solution, the reaction solution was adjusted to pH 12 using 10% aqueous sodium hydroxide solution and the reaction solution was separated. The aqueous layer was adjusted to pH 1 by addition of 6N hydrochloric acid, and then the aqueous layer was extracted with dichloromethane. The organic layer obtained was dried over anhydrous magnesium sulfate and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was washed with methanol to provide 4.5 g (yield: 78%) of 2- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -4- (4-methoxyphenyl) pyrido [2 , 3-b] pyrazin-3 (4H) -one. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.06 (2H, s), 2.44 (2H, s), 2.77 (2H, t), 3.86 (3H, s), 7 (1H, d), 7.92 (1H, d), 8.49 (1H, d)

Produção de 3-hidroxi-2-(l-metil-2-tioxo-l, 2- dihidroquinoxalin-3-ilcarbonil)-2-ciclohexen-l-ona (Composto No. 1-256 da invenção (ver Tabela 11))Production of 3-hydroxy-2- (1-methyl-2-thioxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-ylcarbonyl) -2-cyclohexen-1-one (Compound No. 1-256 of the invention (see Table 11))

Adicionaram-se 2,4 g (10,3 mmol) de l-metil-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo e 4,2 g (10,4 mmol) de reagente de Lawesson a tolueno (50 mL) e a mistura foi agitada durante um dia enquanto se mantinha a temperatura do líquido em 100°C. A mistura de reacção foi arrefecida para a temperatura ambiente e em seguida o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. Adicionou-se clorofórmio ao resíduo, o insolúvel foi separado por filtração e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi dissolvido em etanol (300 mL) , adicionaram-se 4,9 g de uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 25% à temperatura 251 ΕΡ 2 174 934/PT ambiente e a mistura foi agitada durante um dia à temperatura ambiente. A mistura de reacção foi concentrada sob pressão reduzida, adicionou-se água e a mistura foi ajustada a pH 1 utilizando ácido clorídrico a 10%. Separou-se um sólido por precipitação que foi recolhido por filtração e foi lavado com água. 0 sólido assim obtido foi seco e este sólido foi dissolvido em clorofórmio (50 mL) . Adicionaram-se à solução 1,7 g (13,4 mmol) de cloreto de oxalilo e uma gota de N,N-dimetilformamida e a solução de reacção foi agitada durante 2 horas à temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi dissolvido em clorofórmio (20 mL), adicionaram-se 0,84 g (7,49 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona e 0,83 g (8,20 mmol) de trietilamina e a mistura foi agitada durante uma hora à temperatura ambiente. Adicionaram-se ainda 0,83 g (8,20 mmol) de trietilamina e 0,64 g (7,52 mmol) de cianidrina de acetona à temperatura ambiente e a mistura foi agitada durante dois dias à temperatura ambiente. A mistura de reacção foi lavada com ácido clorídrico a 10% e seca sobre sulfato de magnésio anidro e o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi purificado por cromatografia sobre sílica gel (solvente de desenvolvimento: acetato de etilo/clorofórmio = 1/1). O sólido resultante foi lavado com acetato de etilo, para se obterem 0,40 g de 3-hidroxi-2-(l-metil-2-tioxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carbonil)-2-ciclohexen-l-ona como um pó amarelo (ponto de fusão 300°C ou superior). 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 2,01-2,11 (2H, m), 2,38-2,44 (2H, m) , 2,75-2,81 (2H, m) , 4,19 (3H, s) , 7,44 (1H, t) , 7,55 (1H, d), 7,68 (1H, t), 7,88 (1H, d), 16,3 (1H, s) [Exemplo 5]2.4 g (10.3 mmol) of ethyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate and 4.2 g (10.4 mmol) of Lawesson's reagent were added to toluene (50 mL) and the mixture was stirred for one day while maintaining the liquid temperature at 100 ° C. The reaction mixture was cooled to room temperature and then the solvent was distilled off under reduced pressure. Chloroform was added to the residue, insoluble was filtered off and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was dissolved in ethanol (300 mL), 4.9 g of a 25% aqueous solution of sodium hydroxide was added at ambient temperature and the mixture was stirred for one day at 25øC. room temperature. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, water was added and the mixture was adjusted to pH 1 using 10% hydrochloric acid. A solid was separated by precipitation which was collected by filtration and washed with water. The solid thus obtained was dried and this solid was dissolved in chloroform (50 mL). 1.7 g (13.4 mmol) of oxalyl chloride and one drop of N, N-dimethylformamide were added to the solution and the reaction solution was stirred for 2 hours at room temperature and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was dissolved in chloroform (20 mL), 0.84 g (7.49 mmol) of 1,3-cyclohexanedione and 0.83 g (8.20 mmol) of triethylamine were added and the mixture was stirred for one hour at room temperature. 0.83 g (8.20 mmol) of triethylamine and 0.64 g (7.52 mmol) of acetone cyanohydrin were further added at room temperature and the mixture was stirred for two days at room temperature. The reaction mixture was washed with 10% hydrochloric acid and dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by silica gel chromatography (developing solvent: ethyl acetate / chloroform = 1/1). The resulting solid was washed with ethyl acetate to afford 0.40 g of 3-hydroxy-2- (1-methyl-2-thioxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carbonyl) -2-cyclohexen-1- one as a yellow powder (melting point 300 ° C or higher). 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.01-2.11 (2H, m), 2.38-2.44 (2H, m), 2.75-2.81 (2H, m) (1H, t), 7.55 (1H, d), 7.68 (1H, t), 7.88 (1H, d), 16.3 (1H, s) [Example 5]

Produção de 5-fluoro-3-(2-hidroxi-6-oxo-l- ciclohexenocarbonil)-1-(4-metoxifenil)-quinoxalin-2(1H)-ona (Composto No. 11-186 da invenção (ver Tabela 24))Production of 5-fluoro-3- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -1- (4-methoxyphenyl) -quinoxalin-2 (1H) -one (Compound No. 11-186 of the invention (see Table 24))

Dissolveram-se 11,1 g (35 mmol) de ácido 5-fluoro-l-(4-metoxifenil)-2-oxo-l, 2- dihidroquinoxalina-3-carboxílico em clorofórmio (300 mL) e a esta solução adicionaram-se sequencialmente N,N- 252 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ dimetilf ormamida (0,5 mL) e 6,7 g (53 mmol) de cloreto de oxalilo. A mistura foi agitada durante uma hora à temperatura ambiente. Após se confirmar que a reacção estava completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O residuo assim obtido foi dissolvido em clorofórmio (100 mL) e esta solução foi adicionada gota a gota a 0°C ao longo de 5 minutos a uma solução preparada por dissolução de 4,4 g (39 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona e 4,3 g (43 mmol) de trietilamina em clorofórmio (200 mL) . A solução de reacção foi deixada retornar para a temperatura ambiente e foi agitada durante 3 horas e em seguida adicionaram-se 1,5 g (18 mmol) de cianidrina de acetona e 4,3 g (43 mmol) de trietilamina. A mistura foi agitada durante 12 horas à temperatura ambiente. A solução de reacção foi lavada com ácido clorídrico a 10% e seca sobre sulfato de sódio anidro e em seguida o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O residuo assim obtido foi lavado com metanol, para se obterem 13,6 g (rendimento: 94%) de 5-fluoro-3-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-1-(4-metoxifenil)-quinoxalin-2(lH)-ona como um pó de cor laranja pálido. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 2,06 (2H, m) , 2,43(2H, largo), 2,75 (2H, t), 3,88 (3H, s), 6,57 (1H, d), 7,01-7,10 (3H, m) , 7,26-7,35 (3H, m) , 16,19 (1H, s) [Exemplo 6]11.1 g (35 mmol) of 5-fluoro-1- (4-methoxyphenyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid in chloroform (300 mL) was dissolved and to this solution were added 2- N, N-dimethylformamide (0.5 mL) and oxalyl chloride (6.7 g, 53 mmol) were sequentially sequenced. The mixture was stirred for one hour at room temperature. After confirming that the reaction was complete, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was dissolved in chloroform (100 mL) and this solution was added dropwise at 0 ° C over 5 minutes to a solution prepared by dissolving 4.4 g (39 mmol) of 1,3-cyclohexanedione and 4.3 g (43 mmol) of triethylamine in chloroform (200 mL). The reaction solution was allowed to return to room temperature and was stirred for 3 hours and then acetone cyanohydrin (1.5 g, 18 mmol) and triethylamine (4.3 g, 43 mmol) were added. The mixture was stirred for 12 hours at room temperature. The reaction solution was washed with 10% hydrochloric acid and dried over anhydrous sodium sulfate and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was washed with methanol to afford 13.6 g (94% yield) of 5-fluoro-3- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -1- (4-methoxyphenyl) -quinoxalin-2 (1H) -one as a pale orange powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.06 (2H, m), 2.43 (2H, broad), 2.75 (2H, t), 3.88 (3H, s), 6 , 7.17-7.35 (3H, m), 16.19 (1H, s) [Example 6]

Produção de 5-cloro-3-(2-hidroxi-6-oxo-l- ciclohexenocarbonil)-1-(4-metoxifenil)-quinoxalin-2(1H)-ona (Composto No. 11-194 da invenção (ver Tabela 24))Production of 5-chloro-3- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -1- (4-methoxyphenyl) -quinoxalin-2 (1H) -one (Compound No. 11-194 of the invention (see Table 24))

Dissolveram-se 6,7 g (20 mmol) de ácido 5-cloro-l-(4-metoxifenil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilico em clorofórmio (300 mL) e a esta solução adicionaram-se sequencialmente N,N-dimetilformamida (0,5 mL) e 5,2 g (41 mmol) de cloreto de oxalilo. A mistura foi agitada durante uma hora à temperatura ambiente. Após se confirmar que a reacção estava completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. 0 residuo assim obtido foi dissolvido em clorofórmio (70 mL) e esta solução foi adicionada gota a gota a 0°C ao longo de 5 minutos a uma solução preparada por dissolução de 2,5 g (22 mmol) de 1,3- 253 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ ciclohexanodiona e 2,5 g (25 mmol) de trietilamina em clorofórmio (70 mL). A solução de reacção foi deixada retornar para a temperatura ambiente e foi agitada durante 3 horas e em seguida adicionaram-se 0,86 g (10 mmol) de cianidrina de acetona e 2,5 g (25 mmol) de trietilamina. A mistura foi agitada durante 12 horas à temperatura ambiente. A solução de reacção foi lavada com ácido clorídrico a 10% e seca sobre sulfato de sódio anidro e em seguida o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi lavado com acetato de etilo, para se obterem 6,0 g (rendimento: 70%) de 5-cloro-3-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-1-(4-metoxifenil)quinoxalin-2(1H)-ona como um pó de cor laranja pálido. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 2,06 (2H, m) , 2,44 (2H, largo), 2,75 (2H, t), 3,88 (3H, s) , 6,71 (1H, d), 7,09 (2H, d), 7,25-7,30 (3H, m) , 7,39 (1H, d), 16,23 (1H, s) [Exemplo 7]6-Chloro-1- (4-methoxyphenyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid (6.7 g, 20 mmol) was dissolved in chloroform (300 mL) and to this solution, N, N-dimethylformamide (0.5 mL) and oxalyl chloride (5.2 g, 41 mmol) were sequentially sequenced. The mixture was stirred for one hour at room temperature. After confirming that the reaction was complete, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was dissolved in chloroform (70 mL) and this solution was added dropwise at 0 ° C over 5 minutes to a solution prepared by dissolving 2.5 g (22 mmol) of 1,3-dioxide Cyclohexanedione and 2.5 g (25 mmol) of triethylamine in chloroform (70 mL). The reaction solution was allowed to return to room temperature and was stirred for 3 hours and then 0.86 g (10 mmol) of acetone cyanohydrin and 2.5 g (25 mmol) of triethylamine were added. The mixture was stirred for 12 hours at room temperature. The reaction solution was washed with 10% hydrochloric acid and dried over anhydrous sodium sulfate and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was washed with ethyl acetate to provide 6.0 g (70% yield) of 5-chloro-3- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -1- (4- methoxyphenyl) quinoxalin-2 (1H) -one as a pale orange powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.06 (2H, m), 2.44 (2H, broad), 2.75 (2H, t), 3.88 (3H, s), 6 , 7.19 (1H, d), 7.25-7.30 (3H, m), 7.39 (1H, d), 16.23 (1H, s) ]

Produção de 1-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-il)-3-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexenocarbonil)-quinoxalin-2(1H)-ona (Composto No. I-202 da invenção (ver Tabela 9))Production of 1- (benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) -3- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -quinoxalin-2 (1H) -one (Compound No. I -202 of the invention (see Table 9))

Dissolveram-se 5,7 g (19 mmol) de ácido 1- (benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxílico e 3,1 g (24 mmol) de cloreto de oxalilo em diclorometano (10 mL) e adicionaram-se 0,026 g (0,35 mmol) de dimetilformamida. A mistura foi aquecida em refluxo durante 2 horas com agitação. Após se confirmar que a reacção estava completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida para se obter cloreto de 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carbonilo como cristais amarelos (No. de Composto do Intermediário de Produção: IX-73) . 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 6,12 (2H, d), 6, 74-6, 76 (2H, m) , 6,88 (1H, d), 7,01 (1H, d), 7,43 (1H, t), 7,57 (1H, t), 8,04 (1H, d) O cloreto de 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carbonilo assim obtido foi dissolvido em 254Dissolve 1- (benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid (5.7 g, 19 mmol) and 3.1 g (24 mmol) of oxalyl chloride in dichloromethane (10 mL) was added 0.026 g (0.35 mmol) of dimethylformamide. The mixture was heated at reflux for 2 hours with stirring. After confirming that the reaction was complete, the solvent was removed by distillation under reduced pressure to provide 1- (benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) -2-oxo-1,2- dihydroquinoxaline-3-carbonyl chloride as yellow crystals (Production Intermediate Compound No. IX-73). 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 6.12 (2H, d), 6.74-6.76 (2H, m), 6.88 (1H, d) (1H, t), 7.57 (1H, t), 8.04 (1H, d) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carbonyl chloride was dissolved in 254

ΕΡ 2 174 934/PT diclorometano (30 mL) e a solução foi adicionada gota a gota a uma mistura liquida contendo 2,7 g (24 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona, 3,7 g (36 mmol) de trietilamina e diclorometano (20 mL) , sob arrefecimento com gelo. Após se agitar a solução de reacção durante 3 horas à temperatura ambiente, adicionaram-se 0,04 g (0,53 mmol) de cianidrina de acetona e 3,7 g (36 mmol) de trietilamina à mistura liquida e a mistura foi agitada durante 12 horas à temperatura ambiente. A solução de reacção foi vertida em água e a camada aquosa foi acidificada com ácido cloridrico a 10% e extraida com diclorometano. A camada orgânica obtida foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e a matéria inorgânica foi separada por filtração. 0 solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e ao residuo assim obtido adicionou-se uma solução mista de metanol e água para se obter um sólido. O sólido foi recolhido por filtração e seco para se obterem 5,5 g (rendimento: 75%) de 1- (benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-3-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-quinoxalin-2(1H)-ona como uma matéria amorfa amarela. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)) : 2,03-2,05 (2H, m) , 2,43 (2H, s largo), 2,73 (2H, t) , 6,08 (2H, d), 6, 38-6, 87 (3H, m) , 6,99 (1H, d), 7,29-7,43 (2H, m) , 7,88 (1H, d), 16,27 (1H, s) [Exemplo 8]Dichloromethane (30 mL) was added and the solution was added dropwise to a liquid mixture containing 2.7 g (24 mmol) of 1,3-cyclohexanedione, 3.7 g (36 mmol) of triethylamine and dichloromethane (20 mL) under ice-cooling. After stirring the reaction solution for 3 hours at ambient temperature, acetone cyanohydrin (0.04 g, 0.53 mmol) and triethylamine (3.7 g, 36 mmol) were added to the liquid mixture and the mixture was stirred for 12 hours at room temperature. The reaction solution was poured into water and the aqueous layer was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with dichloromethane. The organic layer obtained was dried over anhydrous magnesium sulfate and the inorganic material was separated by filtration. The solvent was distilled off under reduced pressure and to the residue thus obtained was added a mixed solution of methanol and water to give a solid. The solid was collected by filtration and dried to provide 5.5 g (yield: 75%) of 1- (benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) -3- (2-hydroxy-6- oxo-1-cyclohexenecarbonyl) quinoxalin-2 (1H) -one as a yellow amorphous material. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.03-2.05 (2H, m), 2.43 (2H, br.s), 2.73 (2H, t), 6.08 , 6.88 (1H, d), 7.29-7.43 (2H, m), 7.88 (1H, d) 27 (1H, s) [Example 8]

Produção de 1-(2,3-dihidrobenzo[b]1,4-dioxin-6-il)-3-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-quinoxalin-2(1H)-ona (Composto No. 1-209 da invenção (ver Tabela 10))Production of 1- (2,3-dihydrobenzo [b] 1,4-dioxin-6-yl) -3- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) quinoxalin-2 (1H) -one (Compound No. 1-209 of the invention (see Table 10))

Dissolveram-se 9,9 g (31 mmol) de ácido 1-(2,3-dihidrobenzo[b]1,4-dioxin-6-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilico em diclorometano (100 mL) e a esta solução adicionaram-se sequencialmente N,N-dimetilformamida (0,5 mL) e 4,7 g (37 mmol) de cloreto de oxalilo. A mistura foi agitada durante uma hora à temperatura ambiente. Após se confirmar que a reacção estava completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida para se obter cloreto de 1-(2,3-dihidrobenzo[b]1,4-dioxin-6-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carbonilo como cristais amarelos (No. de Composto do Intermediário de Produção: IX-75). 255 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 4,33 (4Η, s) , 6, 74-6, 89 (3Η, m) , 7,08 (1Η, d), 7,44 (1H, t), 7,55 (1H, t), 8,02 (1H, d) O cloreto de 1-(2,3-dihidrobenzo[b]1,4-dioxin-6-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalina-3-carbonilo assim obtido foi dissolvido em diclorometano (30 mL) e esta solução foi adicionada gota a gota a 0°C ao longo de 5 minutos a uma solução preparada por dissolução de 4,2 g (37 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona e 6,2 g (61 mmol) de trietilamina em diclorometano (30 mL) . A solução de reacção foi deixada retornar para a temperatura ambiente e foi agitada durante 3 horas e em seguida adicionaram-se cianidrina de acetona (1 mL) e 6,2 g (61 mmol) de trietilamina. A mistura foi agitada durante 12 horas à temperatura ambiente. Após se confirmar que a reacção estava completa, adicionou-se água (50 mL) à solução de reacção, a solução de reacção foi ajustada a pH 12 utilizando uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 10% e a solução de reacção foi separada. A camada aquosa foi ajustada a pH 1 por adição de ácido clorídrico 6 N e em seguida a camada aquosa foi extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e em seguida o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. 0 resíduo assim obtido foi lavado com metanol, para se obterem 5,2 g (rendimento: 40%) de 1-(2,3- dihidrobenzo[b]1,4-dioxin-6-il)-3-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-quinoxalin-2(1H)-ona como cristais brancos leitosos. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 2,02-2,09 (2H, m) , 2,44 (2H, largo), 2,73-2,77 (2H, m) , 4,32 (4H, s) , 6, 84-6, 87 (3H, m) , 7,04 (1H, d), 7,28-7,42 (2H, m) , 7,87 (1H, d), 16,3 (1H, s) [Exemplo 9]9.9 g (31 mmol) of 1- (2,3-dihydrobenzo [b] 1,4-dioxin-6-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid in dichloromethane (100 mL) and to this solution was added sequentially N, N-dimethylformamide (0.5 mL) and 4.7 g (37 mmol) of oxalyl chloride. The mixture was stirred for one hour at room temperature. After the completion of the reaction, the solvent was removed by distillation under reduced pressure to provide 1- (2,3-dihydrobenzo [b] 1,4-dioxin-6-yl) -2-oxo-1- , 2-dihydroquinoxaline-3-carbonyl as yellow crystals (Production Intermediate Compound No. IX-75). 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 4.33 (4H, s), 6.74-6.89 (3H, m), 7.08 (1H, d) , 7.44 (1H, t), 7.55 (1H, t), 8.02 (1H, d) 1- (2,3-Dihydrobenzo [b] 1,4-dioxin-6-yl ) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carbonyl chloride was dissolved in dichloromethane (30 mL) and this solution was added dropwise at 0 ° C over 5 minutes to a solution prepared by dissolving 4 , 2 g (37 mmol) of 1,3-cyclohexanedione and 6.2 g (61 mmol) of triethylamine in dichloromethane (30 mL). The reaction solution was allowed to return to room temperature and was stirred for 3 hours and then acetone cyanohydrin (1 mL) and triethylamine (6.2 g, 61 mmol) were added. The mixture was stirred for 12 hours at room temperature. After confirming that the reaction was complete, water (50 mL) was added to the reaction solution, the reaction solution was adjusted to pH 12 using 10% aqueous sodium hydroxide solution and the reaction solution was separated. The aqueous layer was adjusted to pH 1 by addition of 6N hydrochloric acid, and then the aqueous layer was extracted with dichloromethane. The organic layer obtained was dried over anhydrous magnesium sulfate and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was washed with methanol to provide 5.2 g (yield: 40%) of 1- (2,3-dihydrobenzo [b] 1,4-dioxin-6-yl) -3- (2- hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) quinoxalin-2 (1H) -one as milky white crystals. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.02-2.09 (2H, m), 2.44 (2H, broad), 2.73-2.77 (2H, m) (1H, d), 7.28-7.42 (2H, m), 7.87 (1H, d) , 16.3 (1H, s) [Example 9]

Produção de 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-2-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-pirido[2,3-b]pirazin-3(4H)-ona (Composto No. IV-222 da invenção (ver Tabela 43))Production of 4- (3-fluoro-4-methylphenyl) -2- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -pyrido [2,3-b] pyrazin-3 (4H) -one (Compound No. IV-222 of the invention (see Table 43))

Dissolveram-se 24 g (80 mmol) de ácido 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxílico em clorofórmio (180 mL) e adicionaram-se N,N-dimetilformamida (1 mL) e 20 g (160 mmol) de cloreto de oxalilo. A mistura foi agitada durante uma hora 256 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ a 40°C. Após se confirmar que a reacção estava completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. 0 residuo assim obtido foi dissolvido em clorofórmio (180 mL) e esta solução foi adicionada gota a gota a 0°C ao longo de 5 minutos a uma solução preparada por dissolução de 10 g (90 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona e 9,0 g (90 mmol) de trietilamina em clorofórmio (180 mL). A solução de reacção retornou à temperatura ambiente e foi agitada durante 3 horas e em seguida adicionaram-se 0,8 g (10 mmol) de cianidrina de acetona e 9,0 g (90 mmol) de trietilamina. A mistura foi agitada durante 12 horas à temperatura ambiente.4- (3-Fluoro-4-methylphenyl) -3-oxo-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylic acid (24 g, 80 mmol) was dissolved in chloroform (180 mL) and N, N-dimethylformamide (1 mL) and 20 g (160 mmol) of oxalyl chloride were added. The mixture was stirred for one hour 256 ÅΡ 2 174 934 / ΡΤ at 40øC. After confirming that the reaction was complete, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was dissolved in chloroform (180 mL) and this solution was added dropwise at 0 ° C over 5 minutes to a solution prepared by dissolving 10 g (90 mmol) of 1,3-cyclohexanedione and 9 , 0 g (90 mmol) of triethylamine in chloroform (180 mL). The reaction solution returned to room temperature and was stirred for 3 hours and then acetone cyanidrin (0.8 g, 10 mmol) and triethylamine (9.0 g, 90 mmol) were added. The mixture was stirred for 12 hours at room temperature.

Após se confirmar que a reacção estava completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o resíduo foi extraído com acetato de etilo. Adicionou-se uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 10% e a mistura foi ajustada a pH 12. Subsequentemente, a camada aquosa obtida foi ajustada a pH 1 por adição de ácido clorídrico 6 N e a camada aquosa foi extraída novamente com clorofórmio. Adicionaram-se sulfato de magnésio anidro e florisil à camada orgânica para a secar e o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. 0 resíduo assim obtido foi lavado com metanol, para se obterem 15 g (rendimento: 48%) de 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-2-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-pirido[2,3-b]pirazin-3(4H)-ona. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 2,07 (2H, t) , 2,35 (3H, d), 2,44 (2H, s largo), 2,78 (2H, t), 7,06 (2H, d), 7,29-7,41 (2H, m) , 8,18 (1H, dd) , 8,48 (1H, dd) , 16,06 (H, s largo) [Exemplo 10]After confirming that the reaction was complete, the solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was extracted with ethyl acetate. A 10% aqueous solution of sodium hydroxide was added and the mixture was adjusted to pH 12. Subsequently, the obtained aqueous layer was adjusted to pH 1 by addition of 6N hydrochloric acid and the aqueous layer was back-extracted with chloroform. Anhydrous magnesium sulfate and florisil were added to the organic layer to dry it and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was washed with methanol to afford 15 g (48% yield) of 4- (3-fluoro-4-methylphenyl) -2- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) pyrido [2,3-b] pyrazin-3 (4H) -one. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.07 (2H, t), 2.35 (3H, d), 2.44 (2H, br.s), 2.78 (2H, t), 7.06 (2H, d), 7.29-7.41 (2H, m), 8.18 (1H, dd), 8.48 (1H, dd) Example 10]

Produção de 3-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-1-(6-metil-2-piridil)-quinoxalin-2(1H)-ona (Composto No. 1-173 da invenção (ver Tabela 7)) (1) Produção de 1-(6-metil-2-piridyl)-2-oxo-l, 2- dihidroquinoxalina-3-carboxilato de 3-oxo-l-ciclohexeniloProduction of 3- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -1- (6-methyl-2-pyridyl) quinoxalin-2 (1H) -one (Compound No. 1-173 of the invention (see Table 7)) (1) Production of 3-oxo-1-cyclohexenyl 1- (6-methyl-2-pyridyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate

Dissolveram-se 23,3 g de ácido 1-(6-metil-2-piridil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxílico em clorofórmio (100 mL) e adicionaram-se 21,0 g de cloreto de oxalilo. A mistura foi agitada durante uma hora 257 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ à temperatura ambiente. 0 solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o residuo foi dissolvido em 100 mL de clorofórmio. Adicionaram-se 10,2 g de 1,3-ciclohexadiona e 10,1 g de trietilamina e a mistura foi agitada durante 2 horas à temperatura ambiente. A mistura de reacção foi vertida em água e extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada e seca sobre sulfato de magnésio anidro e em seguida o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida, para se obterem 28,8 g de 1-(6-metil-2-piridil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de 3-oxo-l-ciclohexenilo. 1H-RMN (CDCls/TMS δ (ppm) ) : 2,12 (2H, m) , 2,46 (2H, t) , 2,65 (3H, s), 2,74 (2H, t) , 6,11 (1H, s) , 6,68 (1H, d), 7,28 (1H, d), 7,51 (3H, m) , 7,93 (1H, d), 8,03 (1H, d) (2) Produção de 3-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-1-(6-metil-2-piridil)-quinoxalin-2(1H)-ona23.3 g of 1- (6-methyl-2-pyridyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid in chloroform (100 ml) was dissolved and 21.0 g of of oxalyl. The mixture was stirred for 1 hour at room temperature. The solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was dissolved in 100 ml of chloroform. 10.2 g of 1,3-cyclohexadione and 10.1 g of triethylamine were added and the mixture was stirred for 2 hours at room temperature. The reaction mixture was poured into water and extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate and then the solvent was distilled off under reduced pressure to provide 28.8 g of 1- (6-methyl-2-pyridyl) -2- oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid 3-oxo-1-cyclohexenyl. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.12 (2H, m), 2.46 (2H, t), 2.65 (3H, s), 2.74 (2H, t), 6 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.98 (1H, d) d) (2) Production of 3- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -1- (6-methyl-2-pyridyl) quinoxalin-2 (1H) -one

Dissolveram-se 28,8 g de 1-(6-metil-2-piridil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de 3-oxo-l-ciclohexenilo em 100 mL de acetonitrilo e adicionaram-se 9,3 g de trietilamina e 7,2 g de cianidrina de acetona. A mistura foi agitada durante uma hora a 80°C. 0 solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida, o resíduo foi dissolvido em clorofórmio e a solução foi ajustada a um pH inferior a 4. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada e seca sobre sulfato de magnésio anidro e em seguida o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida, para se obterem 24,2 g de 3-(2-hidroxi-6-oxo-l-ciclohexenocarbonil)-1-(6-metil-2-piridil)-quinoxalin-2(1H)-ona. 1H-RMN (CDCls/TMS δ (ppm)): 2,06 (m, 2H) , 2,45 (t, 2H) , 2,64 (s, 3H) , 2,76 (t, 2H) , 6,68 (s, 1H) , 7,39 (m, 4H) , 7,89 (m, 2H) , 16,32 (s, 1H)28.8 g of 3-oxo-1-cyclohexenyl 1- (6-methyl-2-pyridyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate were dissolved in 100 ml of acetonitrile and 9.3 g of triethylamine and 7.2 g of acetone cyanohydrin. The mixture was stirred for one hour at 80 ° C. The solvent was removed by distillation under reduced pressure, the residue was dissolved in chloroform and the solution was adjusted to a pH less than 4. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate and then the solvent was removed by distillation under reduced pressure to give 24.2 g of 3- (2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl) -1- (6-methyl-2-pyridyl) quinoxalin-2 (1H) -one . 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.06 (m, 2H), 2.45 (t, 2H), 2.64 (s, 3H), 2.76 (t, 2H), 6 , 68 (s, 1H), 7.39 (m, 4H), 7.89 (m, 2H), 16.32 (s, 1H)

Os valores das propriedades dos compostos obtidos nos Exemplos 1 a 10 acima e dos compostos da presente invenção produzidos da mesma maneira que nestes Exemplos são apresentados nas Tabelas 124 a 134. 258 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 124]The values of the properties of the compounds obtained in Examples 1 to 10 above and the compounds of the present invention produced in the same manner as in these Examples are set forth in Tables 124 to 134. [Table 124]

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD 20 ^ 1-1 Ponto de fusão 84-86 1-2 Ponto de fusão 191-192 1-5 Ponto de fusão 193-195 1-7 Ponto de fusão 155-157 1-12 Ponto de fusão 164-165 1-13 Ponto de fusão 151-152 1-14 Ponto de fusão 172-174 1-15 índice de Refracção 1,6148 1-18 Ponto de fusão 157-159 1-21 Ponto de fusão 144-147 1-22 Ponto de fusão 125-128 1-30 Ponto de fusão 171-172 1-35 Ponto de fusão 205-206 1-40 Ponto de fusão 190-192 1-49 Ponto de fusão 140-141 1-50 Ponto de fusão 144-145 1-57 Ponto de fusão 201-203 1-58 Medição rejeitada 1-59 Ponto de fusão 1,5663 1-62 Ponto de fusão 164-166 1-65 índice de Refracção 1,6070 1-67 Ponto de fusão 184-185 1-68 Ponto de fusão 151-152 1-69 Ponto de fusão 216-218 1-70 Ponto de fusão 179-181 1-71 Ponto de fusão 203-205 1-72 Ponto de fusão 179-181 1-80 Ponto de fusão 249-251 259 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD 20) 1-1 Melting Point 84-86 1-2 Melting Point 191-192 1-5 Melting Point 193-195 1-7 Melting Point Melting Point 155-157 1-12 Melting Point 164-165 1-13 Melting Point 151-152 1-14 Melting Point 172-174 1-15 Refractive Index 1.6148 1-18 Melting Point 157-159 1 -21 Melting point 144-147 1-22 Melting point 125-128 1-30 Melting point 171-172 1-35 Melting point 205-206 1-40 Melting point 190-192 1-49 Melting point 140-141 1-50 Melting Point 144-145 1-57 Melting Point 201-203 1-58 Rejected Measurement 1-59 Melting Point 1.5663 1-62 Melting Point 164-166 1-65 Refractive Index 1.6070 1-67 Melting Point 184-185 1-68 Melting Point 151-152 1-69 Melting Point 216-218 1-70 Melting Point 179-181 1-71 Melting Point 203-205 1- 72 Melting point 179-181 1-80 Melting point 249-251 259 Å2 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD 20 ^ 1-81 Ponto de fusão 272-274 1-82 Ponto de fusão 226-228 1-88 Ponto de fusão 142-144 1-90 Ponto de fusão 153-155 1-91 Ponto de fusão 148-149 1-92 Ponto de fusão 218-222 1-93 Oleoso 1-94 Ponto de fusão 186-187 1-99 Ponto de fusão 187-189 1-100 Ponto de fusão 217-219 1-101 Ponto de fusão 239-241 1-102 Ponto de fusão 181-183 1-103 Ponto de fusão 184-186 1-107 Ponto de fusão 181-183 1-111 Ponto de fusão 214-216 1-112 Ponto de fusão 192-194 1-113 Ponto de fusão 195-196 1-120 Ponto de fusão 215-218 1-125 Ponto de fusão 203-204 1-126 Ponto de fusão 207-210 1-128 Ponto de fusão 233-235 [Tabela 125]Compound No. Melting point (° C) or Refractive index (nD 20-81) Melting point 272-274 1-82 Melting point 226-228 1-88 Melting point 142-144 1-90 Melting point 153- 155 1-91 Melting Point 148-149 1-92 Melting Point 218-222 1-93 Oily 1-94 Melting Point 186-187 1-99 Melting Point 187-189 1-100 Melting Point 217-219 1-101 Melting point 239-241 1-102 Melting point 181-183 1-103 Melting point 184-186 1-107 Melting point 181-183 1-111 Melting point 214-216 1-112 Melting point Melting Point 192-194 1-113 Melting Point 195-196 1-120 Melting Point 215-218 1-125 Melting Point 203-204 1-126 Melting Point 207-210 1-128 Melting Point 233-235 [ Table 125]

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) 1-131 Ponto de fusão 207-208 1-136 Ponto de fusão 178-181 1-137 Ponto de fusão 126-127 1-139 Ponto de fusão 189-192 1-144 Ponto de fusão 171-174 1-145 Ponto de fusão 87-88 260 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) 1-131 Melting Point 207-208 1-136 Melting Point 178-181 1-137 Melting Point 126-127 1-139 Melting Point 189-192 1-144 Melting Point 171-174 1-145 Melting Point 87-88 260 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) 1-148 Ponto de fusão 207-208 1-149 Ponto de fusão 73-75 1-156 Ponto de fusão 105-107 1-158 Ponto de fusão 133-135 1-159 Oleoso 1-160 Ponto de fusão 168-169 1-163 Ponto de fusão 182-183 1-165 Ponto de fusão 185-187 1-166 Ponto de fusão 99-101 1-167 Ponto de fusão 150-153 1-171 Ponto de fusão 177-179 1-173 Ponto de fusão 177-179 1-176 Ponto de fusão 170-171 1-177 Ponto de fusão 125-128 1-178 Ponto de fusão 115-117 1-179 Ponto de fusão 116-118 1-180 Ponto de fusão 129-130 1-182 Ponto de fusão 208-210 1-185 Ponto de fusão 168-170 1-189 Ponto de fusão 141-144 1-195 Ponto de fusão 237-239 1-197 Ponto de fusão 217-219 1-199 Ponto de fusão 187-189 1-201 Ponto de fusão 156-157 1-202 Ponto de fusão 150-151 1-207 Ponto de fusão 146-147 1-209 Ponto de fusão 246-248 1-211 Ponto de fusão 151-153 1-212 Ponto de fusão 199-200 1-213 Ponto de fusão 172-175 261 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) 1-148 Melting Point 207-208 1-149 Melting Point 73-75 1-156 Melting Point 105-107 1-158 Melting Point 133-135 1-159 Oily 1-160 Melting Point 168-169 1-163 Melting Point 182-183 1-165 Melting Point 185-187 1-166 Melting Point 99-101 1-167 Melting Point 150 -153 1-171 Melting Point 177-179 1-173 Melting Point 177-179 1-176 Melting Point 170-171-177 Melting Point 125-128 1-178 Melting Point 115-117 1-179 Melting Point 116-118 1-180 Melting Point 129-130 1-182 Melting Point 208-210 1-185 Melting Point 168-170 1-189 Melting Point 141-144 1-195 Melting Point 237- 239 1-197 Melting Point 217-219-199 Melting Point 187-189 1-201 Melting Point 156-157 1-202 Melting Point 150-151 1-207 Melting Point 146-147 1-209 Point melting point 246-248 1-211 Melting point 151-153 1-212 Melting point 199-200 1-213 Melting point 172-175 261 ΕΡ 2 174 934 / Ρ (I.e.

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) 1-220 Ponto de fusão 235-237 1-221 Ponto de fusão 187-189 1-223 Ponto de fusão 213-216 1-225 Ponto de fusão 225-228 1-227 Ponto de fusão 205-207 1-229 Ponto de fusão 162-163 1-230 Ponto de fusão 161-164 1-238 Ponto de fusão 179-181 1-241 Ponto de fusão 161-164 1-243 Ponto de fusão 170-171 1-245 Ponto de fusão 229-231 1-247 Ponto de fusão 233-235 1-249 Ponto de fusão 225-226 1-250 Ponto de fusão 195-197 1-256 Ponto de fusão 300 ou mais 1-263 Ponto de fusão 148-150 [Tabela 126]Compound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) 1-220 Melting Point 235-237 1-221 Melting Point 187-189 1-223 Melting Point 213-216 1-225 Melting Point 225-228 1-227 Melting Point 205-207 1-229 Melting Point 162-163 1-230 Melting Point 161-164 1-238 Melting Point 179-181 1-241 Melting Point 161-164 1- 243 Melting point 170-171 1-245 Melting point 229-231 1-247 Melting point 233-235 1-249 Melting point 225-226 1-250 Melting point 195-197 1-256 Melting point 300 or more 1-263 Melting Point 148-150 [Table 126]

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) I-2G4 Ponto de fusão 170-173 I-2G5 Ponto de fusão 193-195 1-266 Ponto de fusão 199-200 1-267 Ponto de fusão 163-166 1-268 Ponto de fusão 127-129 1-269 Ponto de fusão 211-213 1-270 Ponto de fusão 167-169 1-271 Ponto de fusão 138-140 1-272 Ponto de fusão 173-174 1-273 Ponto de fusão 141-143 1-274 Ponto de fusão 148-150 1-275 Ponto de fusão 204-205 262 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) I-2G4 Melting Point 170-173 I-2G5 Melting Point 193-195 1-266 Melting Point 199-200 1-267 Melting Point 163-166 1-268 Melting Point 127-129 1-269 Melting Point 211-213 1-270 Melting Point 167-169 1-271 Melting Point 138-140 1-272 Melting Point 173-174 1- 273 Melting point 141-143 1-274 Melting point 148-150 1-275 Melting point 204-205 262 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) 1-276 Medição rejeitada 1-277 Ponto de fusão 135-137 1-278 Ponto de fusão 144-145 1-279 Ponto de fusão 166-168 1-280 Ponto de fusão 186-188 1-281 Ponto de fusão 139-141 1-282 Ponto de fusão 164-165 I-2B3 Ponto de fusão 190-192 1-284 Ponto de fusão 160-162 I-3G3 Ponto de fusão 250-252 1-364 Ponto de fusão 168-170 1-365 Ponto de fusão 182-183 1-366 Ponto de fusão 212-214 1-367 Ponto de fusão 208-210 1-368 Ponto de fusão 152-154 1-371 Ponto de fusão 189-190 1-372 Ponto de fusão 205-207 1-373 Ponto de fusão 124-126 1-379 Ponto de fusão 208-209 1-380 Ponto de fusão 146-147 1-385 Ponto de fusão 194-196 I-38B Ponto de fusão 172-175 1-395 Ponto de fusão 140-142 [Tabela 127]Compound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) 1-276 Rejected Measurement 1-277 Melting Point 135-137 1-278 Melting Point 144-145 1-279 Melting Point 166-168 1 -280 Melting Point 186-188 1-281 Melting Point 139-141 1-282 Melting Point 164-165 I-2B3 Melting Point 190-192 1-284 Melting Point 160-162 I-3G3 Melting Point 250-252 1-364 Melting Point 168-170 1-365 Melting Point 182-183 1-366 Melting Point 212-214 1-367 Melting Point 208-210 1-368 Melting Point 152-154 1- 371 Melting Point 189-190 1-372 Melting Point 205-207 1-373 Melting Point 124-126 1-379 Melting Point 208-209 1-380 Melting Point 146-147 1-385 Melting Point 194 -196 I-38B Melting Point 172-175 1-395 Melting Point 140-142 [Table 127]

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) II-l Ponto de fusão 68-71 II-4 Ponto de fusão 203-204 II-5 Ponto de fusão 180-182 11 - 6 Ponto de fusão 172-174 II-7 Ponto de fusão 177-178 263 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) II-1 Melting Point 68-71 II-4 Melting Point 203-204 II-5 Melting Point 180-182 11-6 Melting Point 172-174 II-7 Melting point 177-178 263 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) 11 — 8 Ponto de fusão 70-72 11 - 9 Ponto de fusão 100-101 11-11 Ponto de fusão 202-204 11-13 Ponto de fusão 201-202 11-14 Ponto de fusão 105-107 11-15 Ponto de fusão 176-179 11-20 Ponto de fusão 93-94 11-21 Ponto de fusão 123-126 11-23 Ponto de fusão 136-138 11-24 Ponto de fusão 101-104 11-29 Ponto de fusão 169-171 11-33 Ponto de fusão 147-149 11-39 Ponto de fusão 125-127 11-44 Ponto de fusão 112-114 11-51 Ponto de fusão 264-266 11-52 Ponto de fusão 201-202 11-57 Ponto de fusão 124-125 11-62 Ponto de fusão 112-114 11-63 Ponto de fusão 175-177 11-64 Ponto de fusão 174-176 11-68 Ponto de fusão 164-167 11-69 Ponto de fusão 88-90 11-71 Ponto de fusão 78-80 11-74 Ponto de fusão 106-108 11-75 Ponto de fusão 173-175 11-81 Ponto de fusão 135-136 11-84 Ponto de fusão 149-150 11-90 Ponto de fusão 103-105 11-95 Ponto de fusão 111-113 11-101 Ponto de fusão 61-64 264 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) 11-8 Melting Point 70-72 11-9 Melting Point 100-101 11-11 Melting Point 202-204 11-13 Melting Point 201-202 11-14 Melting point 105-107 11-15 Melting point 176-179 11-20 Melting point 93-94 11-21 Melting point 123-126 11-23 Melting point 136-138 11- 24 Melting point 101-104 11-29 Melting point 169-171 11-33 Melting point 147-149 11-39 Melting point 125-127 11-44 Melting point 112-114 11-51 Melting point 264 -266 11-52 Melting point 201-202 11-57 Melting point 124-125 11-62 Melting point 112-114 11-63 Melting point 175-177 11-64 Melting point 174-176 11-68 Melting Point: melting point: melting point: melting point: melting point: melting point: melting point: melting point: melting point: melting point: melting point: melting point: melting point: melting point: melting point: melting point: 136 11-84 Melting point 149-150 11-90 Melting point 103-105 11-95 Melting point 111-113 11-101 Melting point 61-64 264 Ε 2174934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) 11-116 Ponto de fusão 93-96 11-121 Ponto de fusão 125-128 11-122 Ponto de fusão 172-174 11-124 Ponto de fusão 91-94 11-125 Ponto de fusão 274-277 11-129 Ponto de fusão 230-232 11-130 Ponto de fusão 9 6-99 11-131 Ponto de fusão 136-137 11-136 Ponto de fusão 143-146 11-137 Ponto de fusão 107-110 [Tabela 128]Compound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) 11-116 Melting Point 93-96 11-121 Melting Point 125-128 11-122 Melting Point 172-174 11-124 Melting Point 91-94 11-125 Melting point 274-277 11-129 Melting point 230-232 11-130 Melting point 9 6-99 11-131 Melting point 136-137 11-136 Melting point 143-146 11 -137 Melting Point 107-110 [Table 128]

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) 11-140 Ponto de fusão 128-130 11-146 Ponto de fusão 111-113 11-149 Ponto de fusão 101-103 11-167 Ponto de fusão 108-110 11-168 Ponto de fusão 122-123 11-169 Ponto de fusão 215-216 11-173 Ponto de fusão 185-188 11-174 Ponto de fusão 98-101 11-175 Ponto de fusão 110-112 11-177 Ponto de fusão 136-138 11-178 Ponto de fusão 113-115 11-179 Ponto de fusão 190-193 11-180 Ponto de fusão 106-109 11-185 Ponto de fusão 124-126 11-186 Ponto de fusão 242-245 11-187 Ponto de fusão 114-116 11-188 Ponto de fusão 136-138 11-189 Ponto de fusão 187-189 265 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) 11-140 Melting Point 128-130 11-146 Melting Point 111-113 11-149 Melting Point 101-103 11-167 Melting Point 108-110 11-168 Melting point 122-123 11-169 Melting point 215-216 11-173 Melting point 185-188 11-174 Melting point 98-101 11-175 Melting point 110-112 11- 177 Melting point 136-138 11-178 Melting point 113-115 11-179 Melting point 190-193 11-180 Melting point 106-109 11-185 Melting point 124-126 11-186 Melting point 242 -245 11-187 Melting point 114-116 11-188 Melting point 136-138 11-189 Melting point 187-189 265 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) 11-190 Ponto de fusão 217-219 11-193 Ponto de fusão 173-175 11-194 Ponto de fusão 105-107 11-195 Ponto de fusão 191-193 11-196 Ponto de fusão 120-122 11-197 Ponto de fusão 205-207 11-205 Ponto de fusão 139-142 11-208 Ponto de fusão 102-104 11-209 Ponto de fusão 109-111 11-210 Ponto de fusão 98-100 11-211 Ponto de fusão 113-115 11-212 Ponto de fusão 126-129 11-213 Ponto de fusão 171-172 11-214 Ponto de fusão 97-99 11-215 Ponto de fusão 116-117 11-216 Ponto de fusão 181-183 11-217 Ponto de fusão 197-199 11-218 Ponto de fusão 138-140 11-219 Ponto de fusão 183-185 11-220 Ponto de fusão 128-130 11-221 Ponto de fusão 106-109 11-222 Ponto de fusão 91-92 11-223 Ponto de fusão 110-111 11-224 Ponto de fusão 143-145 11-225 Ponto de fusão 135-138 11-226 Ponto de fusão 141-143 11-227 Ponto de fusão 201-203 11-228 Ponto de fusão 182-185 11-229 Ponto de fusão 145-148 266 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 129]Compound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) 11-190 Melting Point 217-219 11-193 Melting Point 173-175 11-194 Melting Point 105-107 11-195 Melting Point 191-193 11-196 Melting point 120-122 11-197 Melting point 205-207 11-205 Melting point 139-142 11-208 Melting point 102-104 11-209 Melting point 109-111 11- 210 Melting Point 98-100 11-211 Melting Point 113-115 11-212 Melting Point 126-129 11-213 Melting Point 171-172 11-214 Melting Point 97-99 11-215 Melting Point 116 -117 11-216 Melting point 181-183 11-217 Melting point 197-199 11-218 Melting point 138-140 11-219 Melting point 183-185 11-220 Melting point 128-130 11-221 Melting point 106-109 11-222 Melting point 91-92 11-223 Melting point 110-111 11-224 Melting point 143-145 11-225 Melting point 135-138 11-226 Melting point 141- 143 11-227 Melting point 201-203 11-228 Melting point 182-185 11-229 Melting point 145-148 266 Ε 2 174 934 / ΡΤ [Table 129]

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) 11-230 Ponto de fusão 161-163 11-231 Ponto de fusão 154-157 11-232 Ponto de fusão 205-208 11-233 Ponto de fusão 212-214 11-234 Ponto de fusão 118-121 11-235 Ponto de fusão 97-98 11-236 Ponto de fusão 232-234 11-237 Ponto de fusão 182-183 11-238 Ponto de fusão 213-216 11-239 Ponto de fusão 153-155 11-240 Ponto de fusão 135-137 11-241 Ponto de fusão 121-123 11-242 Ponto de fusão 145-146 11-243 Ponto de fusão 176-179 11-244 Ponto de fusão 257-260 11-245 Ponto de fusão 165-166 11-246 Ponto de fusão 155-155 11-247 Ponto de fusão 201-204 11-248 Ponto de fusão 113-116 11-249 Ponto de fusão 165-167 11-250 Ponto de fusão 197-198 11-251 Ponto de fusão 129-131 11-252 Ponto de fusão 162-164 11-253 Ponto de fusão 202-204 11-254 Ponto de fusão 104-106 11-255 Ponto de fusão 118-120 11-256 Ponto de fusão 189-190 11-257 Ponto de fusão 91-92 11-258 Ponto de fusão 195-197 11-259 Ponto de fusão 214-216 267 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) 11-230 Melting Point 161-163 11-231 Melting Point 154-157 11-232 Melting Point 205-208 11-233 Melting Point 212-214 11-234 Melting point 118-121 11-235 Melting point 97-98 11-236 Melting point 232-234 11-237 Melting point 182-183 11-238 Melting point 213-216 11- 239 Melting point 153-155 11-240 Melting point 135-137 11-241 Melting point 121-123 11-242 Melting point 145-146 11-243 Melting point 176-179 11-244 Melting point 257 -260 11-245 Melting point 165-166 11-246 Melting point 155-155 11-247 Melting point 201-204 11-248 Melting point 113-116 11-249 Melting point 165-167 11-250 Melting Point 197-198 11-251 Melting Point 129-131 11-252 Melting Point 162-164 11-253 Melting Point 202-204 11-254 Melting Point 104-106 11-255 Melting Point 118- 120 11-256 Melting point 189-190 11-257 Melting point 91-92 11-258 Melting point 195-197 11-259 Melting point 214-216 267 Å2 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) 11-260 Ponto de fusão 224-226 11-261 Ponto de fusão 181-183 11-262 Ponto de fusão 264-267 11-263 Ponto de fusão 194-196 11-301 Ponto de fusão 222-223 11-302 Ponto de fusão 190-192 11-303 Ponto de fusão 102-103 11-304 Ponto de fusão 183-185 11-305 Ponto de fusão 93-95 11-306 Ponto de fusão 156-157 11-307 Ponto de fusão 227-229 11-317 Ponto de fusão 107-109 11-323 Ponto de fusão 106-108 [Tabela 130]Compound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) 11-260 Melting Point 224-226 11-261 Melting Point 181-183 11-262 Melting Point 264-267 11-263 Melting Point 194-196 11-301 Melting point 222-223 11-302 Melting point 190-192 11-303 Melting point 102-103 11-304 Melting point 183-185 11-305 Melting point 93-95 11- 306 Melting point 156-157 11-307 Melting point 227-229 11-317 Melting point 107-109 11-323 Melting point 106-108 [Table 130]

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) 111 -2 Ponto de fusão 177-180 III-5 Ponto de fusão 101-103 III 7 Ponto de fusão 105-106 III-12 índice de Refracção 1,6862 III-13 Ponto de fusão 124-126 111 -15 índice de Refracção 1,5521 III-30 Ponto de fusão 128-130 III-35 Ponto de fusão 198-200 III-40 Ponto de fusão 163-165 III-45 Ponto de fusão 141-142 III-59 Ponto de fusão 87-88 111-7 0 Ponto de fusão 158-159 III-88 Ponto de fusão 119-121 III-90 Ponto de fusão 126-128 111 - 9 6 Ponto de fusão 132-134 268 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) 111 -2 Melting Point 177-180 III-5 Melting Point 101-103 III 7 Melting Point 105-106 III-12 Refractive Index 1 , 6862 III-13 Melting point 124-126 111 -15 Refractive index 1.5521 III-30 Melting point 128-130 III-35 Melting point 198-200 III-40 Melting point 163-165 III-45 Melting point 141-142 III-59 Melting point 87-88 111-7 0 Melting point 158-159 III-88 Melting point 119-121 III-90 Melting point 126-128 111 - 9 6 Melting point 132-134 268 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) 111-99 Ponto de fusão 142-144 111 -10 7 Ponto de fusão 178-180 111 -10 8 Ponto de fusão 155-157 III-lll Ponto de fusão 170-172 III-117 Ponto de fusão 185-188 111 -118 Ponto de fusão 149-151 III-120 Ponto de fusão 167-168 111 -13 0 Ponto de fusão 184-185 III-139 Ponto de fusão 226-229 III-158 Ponto de fusão 185-187 111 -17 3 Ponto de fusão 202-204 111 -18 9 Ponto de fusão 196-198 111-2 01 Ponto de fusão 135-138 III-202 Ponto de fusão 197-199 111-2 0 7 Ponto de fusão 201-203 111-2 0 9 Ponto de fusão 231-233 III-212 Ponto de fusão 93-96 III-213 Ponto de fusão 139-141 III-220 Ponto de fusão 148-151 III-221 Ponto de fusão 182-185 111-22 9 Ponto de fusão 87-88 III-230 Ponto de fusão 113-115 111-2 31 Ponto de fusão 143-144 111-2 32 Ponto de fusão 108-110 III-233 Ponto de fusão 83-85 III-234 Ponto de fusão 168-170 III-235 Ponto de fusão 136-138 111-2 3 6 Ponto de fusão 168-171 III-237 Ponto de fusão 128-130 III-238 Ponto de fusão 136-137 269 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) 111-99 Melting Point 142-144 111 -10 7 Melting Point 178-180 111 -10 8 Melting Point 155-157 III-111 Point melting point 170-172 III-117 Melting point 185-188 111-118 Melting point 149-151 III-120 Melting point 167-168 111 -13 0 Melting point 184-185 III-139 Melting point 226- 229 III-158 Melting point 185-187 111-176 3 Melting point 202-204 111-189 9 Melting point 196-198 111-21 Melting point 135-138 III-202 Melting point 197-199 111 -2 0 7 Melting point 201-203 111-2 0 9 Melting point 231-233 III-212 Melting point 93-96 III-213 Melting point 139-141 III-220 Melting point 148-151 III- 221 Melting point 182-185 111-22 9 Melting point 87-88 III-230 Melting point 113-115 111-2 31 Melting point 143-144 111-2 Melting point 108-110 III-233 Point melting point 83-85 III-234 Melting point 168-170 III-235 Melting point 136-138 111-2 3 6 Melting point 16 8-171 III-237 Melting point 128-130 III-238 Melting point 136-137 269 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) III-239 Ponto de fusão 122-124 111-2 4 0 Ponto de fusão 222-224 [Tabela 131]Compound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) III-239 Melting Point 122-124 111-240 Melting Point 222-224 [Table 131]

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) 111-2 41 Ponto de fusão 159-160 III-242 Ponto de fusão 71-73 III-243 Ponto de fusão 88-89 111-2 4 4 Ponto de fusão 178-180 111-2 4 5 Ponto de fusão 161-162 111-2 4 6 Ponto de fusão 129-131 III-247 Ponto de fusão 133-134 [Tabela 132]Compound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) 111-2 41 Melting Point 159-160 III-242 Melting Point 71-73 III-243 Melting Point 88-89 111-24 Melting point 178-180 111-2 4 5 Melting point 161-162 111-2 4 6 Melting point 129-131 III-247 Melting point 133-134 [Table 132]

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) IV-1 Ponto de fusão 253-255 IV-2 Ponto de fusão 158-159 IV-3 Ponto de fusão 216-218 IV-4 Ponto de fusão 224-226 IV- 6 Ponto de fusão 216-217 IV-7 Ponto de fusão 231-232 IV- 8 Ponto de fusão 231-232 IV- 9 Ponto de fusão 181-183 IV-11 Ponto de fusão 224-227 IV-13 Ponto de fusão 203-206 IV-17 Ponto de fusão 264-266 IV-18 Ponto de fusão 237-230 IV-19 Ponto de fusão 261-253 IV-20 Ponto de fusão 163-165 IV-21 Ponto de fusão 203-205 IV-23 Ponto de fusão 110-112 270 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) IV-1 Melting Point 253-255 IR-2 Melting Point 158-159 IR-3 Melting Point 216-218 IR-4 Melting Point 224-226 IV-6 Melting point 216-217 IR-7 Melting point 231-232 IR-8 Melting point 231-232 IV-9 Melting point 181-183 IV-11 Melting point 224-227 IR- Melting point 264-266 IV-18 Melting point 237-230 IV-19 Melting point 261-253 IR-20 Melting point 163-165 IR-21 Melting point 203-206 Melting point -205 IV-23 Melting point 110-112 270 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) IV-24 Ponto de fusão 117-119 IV-30 Ponto de fusão 123-125 IV-33 Ponto de fusão 198-199 IV-34 Ponto de fusão 183-185 IV-39 Ponto de fusão 168-171 IV-40 Ponto de fusão 176-178 IV-41 Ponto de fusão 203-205 IV-44 Ponto de fusão 94-96 IV-52 Ponto de fusão 171-172 IV-57 Ponto de fusão 177-180 IV- 62 Ponto de fusão 133-135 IV- 68 Medição rejeitada IV- 6 9 Ponto de fusão 102-104 IV-85 Ponto de fusão 185-186 IV- 90 Ponto de fusão 172-174 IV- 95 Ponto de fusão 133-136 IV-100 Ponto de fusão 100-102 IV-101 Ponto de fusão 155-156 IV-106 Ponto de fusão 166-169 IV-128 Ponto de fusão 176-178 IV-136 Ponto de fusão 196-197 IV-150 Ponto de fusão 201-202 IV-151 Ponto de fusão 177-178 IV-152 Ponto de fusão 230-232 IV-153 Ponto de fusão 242-245 IV-154 Ponto de fusão 226-228 IV-155 Ponto de fusão 260-261 IV-156 Ponto de fusão 215-217 IV-157 Ponto de fusão 121-124 271 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 133]Compound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) IV-24 Melting Point 117-119 Melting Point 123-125 IV-33 Melting Point 198-199 IV-34 Melting Point 183-185 IR-39 Melting point 168-171 IV-40 Melting point 176-178 IR-41 Melting point 203-205 IV-44 Melting point 94-96 Melting point 171-172 IR- 57 Melting point 177-180 IV-62 Melting point 133-135 IV- 68 Rejected measurement IV-6 Melting point 102-104 IR-85 Melting point 185-186 IV-90 Melting point 172-174 ° C IR - 95 Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point 196-197 IV-150 Melting point 201-202 IV-151 Melting point 177-178 IR-152 Melting point 230-232 IR-153 Melting point 242-245 IR-154 Melting point 226-228 IR- 155 Melting point 260-261 IV-156 Melting point 215-217 IR-157 Melting point 121-124 271 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 133]

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) IV-158 Ponto de fusão 251-253 IV-159 Ponto de fusão 183-185 IV-160 Ponto de fusão 208-211 IV-161 Ponto de fusão 237-240 IV-165 Ponto de fusão 228-231 IV-166 Ponto de fusão 196-199 IV-168 Ponto de fusão 199-201 IV-169 Ponto de fusão 171-173 IV-170 Ponto de fusão 216-217 IV-173 Ponto de fusão 208-210 IV-1V4 Ponto de fusão 196-197 IV-177 Ponto de fusão 204-207 IV-178 Ponto de fusão 167-169 IV-179 Ponto de fusão 153-155 IV-180 Ponto de fusão 177-179 IV-184 Ponto de fusão 181-182 IV-185 Ponto de fusão 104-106 IV-186 Ponto de fusão 221-223 IV-187 Ponto de fusão 214-216 IV-18S Ponto de fusão 217-219 IV-189 Ponto de fusão 194-196 IV-191 Ponto de fusão 118-120 IV-200 Ponto de fusão 237-239 IV-201 Ponto de fusão 167-168 IV-202 Ponto de fusão 155-157 IV-203 Ponto de fusão 189-191 IV-206 Ponto de fusão 122-125 IV-208 Ponto de fusão 171-172 IV-209 Ponto de fusão 242-245 IV-210 Ponto de fusão 222-224 272 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) Melting Point 251-253 IV-159 Melting Point 183-185 IV-160 Melting Point 208-211 IR Melting Point 237-240 IR-165 Melting point 228-231 IR-166 Melting point 196-199 IV-168 Melting point 199-201 IR-169 Melting point 171-173 IR-170 Melting point 216-217 IR- Melting point: 204-110 ° C Melting point: 196.degree. C. IV-177 Melting point: 204-110 ° C Melting point: 196.degree. -179 IV-184 Melting point 181-182 IV-185 Melting point 104-106 IR-186 Melting point 221-223 IV-187 Melting point 214-216 IR-18S Melting point 217-219 IR-189 Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point / 191 IV-206 Melting point 122-125 IR-208 Melting point 171-172 IR-209 Melting point 242-245 IR- 210 Melting point 222-224 272 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) IV-211 Medição rejeitada IV-212 Ponto de fusão 208-210 IV-213 Ponto de fusão 177-179 IV-214 Ponto de fusão 219-222 IV-215 Ponto de fusão 176-178 IV-216 Ponto de fusão 118-122 IV-217 Ponto de fusão 231-232 IV-218 Ponto de fusão 180-182 IV-219 Ponto de fusão 200 202 IV-220 Ponto de fusão 225-228 IV-221 Ponto de fusão 185-187 IV-222 Ponto de fusão 185-186 IV-223 Ponto de fusão 210-212 IV-224 Ponto de fusão 254-257 IV-225 Ponto de fusão 167-169 IV-226 Ponto de fusão 186-189 IV-227 Ponto de fusão 200-202 IV-228 Ponto de fusão 182-184 IV-229 Ponto de fusão 177-178 IV-230 Ponto de fusão 142-144 [Tabela 134]Compound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) IV-211 Rejected Measurement IV-212 Melting Point 208-210 IR-213 Melting Point 177-179 IR-214 Melting Point 219-222 IR -215 Melting point: 176-178 IR-216 Melting point: 118-122 IR-217 Melting point: 231-232 IR-218 Melting point: 180-182 IR: -228 IR-221 Melting point 185-187 IR-222 Melting point 185-186 IR-224 Melting point 185-186 IR-224 Melting point Melting point 186-189 IR-227 Melting point 200-202 IR-228 Melting point 182-184 IR-229 Melting point 177-178 IR-230 Melting point 142-144 [

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) IV-231 Ponto de fusão 262-265 IV-232 Ponto de fusão 181-183 IV-233 Ponto de fusão 200-203 IV-234 Ponto de fusão 125-127 IV-235 Ponto de fusão 88-89 IV-236 Ponto de fusão 170-172 IV-237 Ponto de fusão 179-182 IV-238 Ponto de fusão 146-149 273 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting point (° C) or Refractive index (nD20) IV-231 Melting point 262-265 IR-232 Melting point 181-183 IR-233 Melting point 200-203 IR-234 Melting point Melting point: 170-172 ° C Melting point: 170 ° -177 ° F Melting point: 179-182 ° C Melting point:

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) IV-239 Ponto de fusão 207-209 IV-240 Ponto de fusão 135-137 IV-241 Ponto de fusão 208-211 IV-242 Ponto de fusão 137-139 IV-243 Ponto de fusão 128-130 IV-244 Ponto de fusão 181-182 IV-245 Ponto de fusão 92-94 IV-246 Ponto de fusão 198-201 IV-247 Ponto de fusão 98-100 IV-248 Ponto de fusão 122-124 IV-249 Ponto de fusão 104-107 IV-250 Ponto de fusão 119-122 IV-251 Ponto de fusão 184-187 IV-252 Ponto de fusão 119-121 IV-253 Ponto de fusão 204-205 IV-254 Ponto de fusão 233-235 IV-255 Ponto de fusão 247-249 IV-256 Ponto de fusão 230-232 IV-257 Ponto de fusão 234-236 IV-258 Ponto de fusão 191-192 IV-259 Ponto de fusão 228-229 IV-260 Ponto de fusão 202-204 IV-261 Ponto de fusão 126-128 IV-262 Ponto de fusão 235-237 IV-263 Ponto de fusão 216-218 IV-264 Ponto de fusão 197-199 IV-265 Ponto de fusão 266-268 IV-266 Ponto de fusão 210-211 IV-267 Ponto de fusão 208-210 IV-268 Ponto de fusão 217-219 274 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting point (° C) or Refractive index (nD20) IV-239 Melting point 207-209 Melting point 135-137 IR-241 Melting point 208-211 IR-242 Melting point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point 98-100 IV- 248 Melting point 122-124 IV-249 Melting point 104-107 IR-250 Melting point 119-122 IR-251 Melting point 184-187 IR-252 Melting point 119-121 IR-253 Melting point 204 -205 IV-254 Melting point 233-235 IV-255 Melting point 247-249 IR-256 Melting point 230-232 IR-257 Melting point 234-236 IR-258 Melting point 191-192 IR-259 Melting point 228-229 IR-260 Melting point 202-204 IR-261 Melting point 126-128 IR-262 Melting point 235-237 IR-263 Melting point 216-218 IR-264 Melting point 197- Melting point 266-268 IR-266 Melting point 210-211 IR-267 Melting point 208-210 IV-268  € ƒâ € ƒâ € ƒMelting point 217-219 274 Î »2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) IV-269 Ponto de fusão 207-210 IV-270 Ponto de fusão 217-220 IV-271 Ponto de fusão 74-76 IV-273 Ponto de fusão 268-271 IV-274 Ponto de fusão 196-199 IV-284 Ponto de fusão 181-183 IV-285 Ponto de fusão 100-103 IV-286 Ponto de fusão 103-105 IV-287 Ponto de fusão 217-219 [Resultados de RMN]Compound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) IV-269 Melting Point 207-210 IR-270 Melting Point 217-220 IR-271 Melting Point 74-76 IR Melting Point 268-271 IR-274 Melting point 196-199 IV-284 Melting point 181-183 IR-285 Melting point 100-103 IR-286 Melting point 103-105 IR-287 Melting point 217-219 [Results NMR]

Para os Compostos Nos. 1-15, 1-58, 1-65, 1-93, 1-159, 1-276, III-12, III-15 e IV-211, os resultados de 1H-RMN (valor δ (ppm) em CDCI3/TMS) são apresentados em seguida.For Compounds Nos. I-NMR (δ value (ppm) in CDCl 3) was determined by the method of the present invention. / TMS) are given below.

Composto No. I -15: 1,02 (3H, t) , 1,55 (2H, m) , 1,81 (2H, m) , 2,07 (2H, t) , 2,44 (2H, s) , 2,77 (2H, t) , 4,27 (2H, t) , 7,36 (2H, m) , 7,58 (1H, t), 7 ,86 (1H d) , 16 , 32 (1H, s) Composto No. I -58 : 2,07 (2H, s) , 2,42 (2H , s) , 2,77 (2H, t) , 3,34 (3H, s) , 3,51 (2H, s) , 3,78 (2H, s) , 5,79 (2H, s) , 7,35 (1H, t) , 7, 64 (2H, m) , 7 , 83 (1H, d), 16,27 (1H s) Composto No. I -65: 1,42- 2,09 (4H, m) , 2,07 (2H , s) , 2,43 (2H , s) , 3, 01 (2H, s) , 3,59- 4,05 (5H, m) , 5,75 (1H , d), 5, 85 (1H , d), 7,36 (1H, t) , 7,54- 7, 65 (2H, m) , 7,82 (1H, d) , 16, 3 (1H, largo) Composto No. 1 -68 : 1,41 (3H, t) , 2,07 (2H, s) , 2,44 (2H, s) , 2,77 (2H, t) , 4,04 (2H, q), 6, 87 (1H, m) , 7,02 (1H, d) , 7,31 (1H, m) , 7,46 (1H, 275 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ t), 8,18 (1Η, d), 8,49 (1H, d), 1,48 (3H, t) , 4,13 (2H, q) , 7,15 (2H, d), 7,23 (2H, d), 7,56 (1H, m) , 8,63 (1H, d), 8,72 (1H, d)Compound No. I-15: 1.02 (3H, t), 1.55 (2H, m), 1.81 (2H, m), 2.07 (2H, t), 2.44 (2H, s (2H, t), 7.36 (2H, m), 7.58 (1H, t), 7.86 (1H d), 16.32 (2H, t) (2H, s), 2.42 (2H, s), 2.77 (2H, t), 3.34 (3H, s), 3.51 (2H, s), 7.35 (1H, t), 7.64 (2H, m), 7.83 (1H, d) , 16.27 (1H, s), Compound No. I-65: 1.42-2.09 (4H, m), 2.07 (2H, s), 2.43 (2H, s), 3.11 (2H, 2H, s), 3.59-4.05 (5H, m), 5.75 (1H, d), 5.85 (1H, d), 7.36 (1H, t), 7.54-7 Compound No. 1-68: 1.41 (3H, t), 2.07 (2H, s), 1.65 (2H, m), 7.82 (1H, d), 16.3 2.44 (2H, s), 2.77 (2H, t), 4.04 (2H, q), 6.87 (1H, m), 7.02 (1H, d), 7.31 (1H (1H, d, J = 7.96Hz), 8.49 (1H, d), 1.48 (3H, t), 4.13 (2H, q), 7.15 (2H, d), 7.23 (2H, d), 7.56 (1H, m), 8.63 (1H, d), 8.72 (1H, d)

Composto No. 1-93: 2,00-2,08 (4H, m) , 2,43 (2H, largo), 2,77 (2H, t), 3,36 (3H, s) , 3,47 (2H, t) , - 4,36 (2H, t) , 7,34 (1H, t) , 7,50 (1H , d), 7,57 (1H, t) , 7,86 (1H d), 16,33 (1H, largo), Composto No. I -159: 2,07 (2H, t) , 2,46 (2H, r largo), 2,78 (2H, t) , 7,25 (1H , s) , 7,36 (1H, t) , 7,46 (1H, t) , 7, 61 (1H, d) , 7,87 (1H, d) , 7,89 (1H, d) , 16, 23 (1H, largo), Composto No. I -276: 2,04 (2H, m) , 2,42 (2H, m) , 2,53 (2H, m) , 3, 84 (3H, s) , 6, 52- 6, 60 (2H, m) , 7,06- 7,59 (6H, m) , 7,86 (1H, d) , 18,1 (1H, s) Composto No. III-12 : 1,06 (3H, s) , 1,83 (2H, m) , 2,08 (2H, t) , 2,44 (2H, s) , 2, 65 (2H, s) , 4,41 (2H, t) , 7,27 (1H, d) , 8,13 (1H, d) , 8, 61 (1H, d) , 16, 13 (1H, s) Composto No. III-15 : 1,01 (3H, s) , 1,52 (2H, m) , 1,79 (2H, m) , 2,05 (2H, t) , 2,45 (2H, s) , 2,76 (2H, t) , 4,47 (2H, t) , 7,28 (1H, d) , 8, 13 (1H, d) , 8, 61 (1H, d), 16,16 (1H, s) Composto No. IV-211 : 2,06 (2H, t) , 2,45 (2H , s largo), 2, .78 ( :2H, : 3 largo), 3,73 (6H, s) , 6, 72 (2H, d) , 7,25 (1H, d) , 7,42 (1H, t) , 8, 16 (1H, dd) , 8,46 (1H, dd) , 16, 11 (1H, s largo) 276 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Exemplo de Referência 1] (Intermediário de Produção) Produção de ácido l-metil-2-οχο-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilico (No. de Composto do Intermediário de Produção: V-2) (1) Produção de l-metil-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etiloCompound No. 1-93: 2.00-2.08 (4H, m), 2.43 (2H, broad), 2.77 (2H, t), 3.36 (3H, s), 3.47 (1H, t), 7.50 (1H, d), 7.57 (1H, t), 7.86 (1H, d) (2H, t), 2.76 (2H, broad), 2.78 (2H, t), 7.25 (1H, , 1H), 7.46 (1H, t), 7.46 (1H, t), 7.61 (1H, d), 7.87 (1H, d) (2H, m), 2.53 (2H, m), 3.84 (3H, s), 2.23 (2H, (1H, s) Compound No. III-12 (6H, m), 7.86 (1H, d) (2H, s), 2.44 (2H, s), 2.65 (2H, s), 4.41 (2H, 2H, t), 7.27 (1H, d), 8.13 (1H, d), 8.61 (1H, d), 16.13 (1H, s) Compound No. III-15: 1.01 (3H, s), 1.52 (2H, m), 1.79 (2H, m), 2.05 (2H, t), 2.45 (2H, s) , 4.47 (2H, t), 7.28 (1H, d), 8.13 (1H, d), 8.61 (1H, d), 16.16 (1H, s) 211: 2.06 (2H, t), 2.45 (2H, brs), 2.78 (2H, br.s), 3.73 (6H, s), 6.72 (2H, d), 7.25 (1H, d), 7.42 (1H, t), 8.16 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 16.11 (1H, broad s) [Reference Example 1] (Production Intermediate) Production of 1-methyl-2-β-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid (No. of Production Intermediate Compound: V-2) (1) Production of ethyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate

Dissolveram-se 4,0 g (18,3 mmol) de 2-oxo-l,2- dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo em N,N-dimetilf ormamida (100 mL) e, sob uma corrente de azoto, adicionaram-se 0,81 g (20,3 mmol) de hidreto de sódio a 60% (oleoso), mantendo a temperatura do liquido no intervalo de 5°C a 10 °C. Após se agitar a mistura durante uma hora à temperatura ambiente, adicionaram-se gota a gota 3, 9 g (27,5 mmol) de iodometano à solução de reacção. A mistura foi agitada durante um dia à temperatura ambiente e em seguida a mistura de reacção foi vertida em água e extraida com acetato de etilo. A camada orgânica foi lavada com água e com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro. A matéria inorgânica foi separada por filtração e em seguida o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O residuo assim obtido foi purificado por cromatografia sobre sílica gel (solvente de desenvolvimento: acetato de etilo:hexano = 3:2), para se obterem 3,0 g (rendimento: 71%) de l-metil-2-oxo-l,2- dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo como um pó branco. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 1,45 (3H,t), 3,74 (3H,s), 4,51 (2H,q), 7,35-7,43 (2H,m), 7,67 (lH,t), 7,96 (lH,d) (2) Produção de ácido l-metil-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxílico4.0 g (18.3 mmol) of ethyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate were dissolved in N, N-dimethylformamide (100 mL) and, under a stream of nitrogen, (20.3 mmol) of 60% sodium hydride (oily) was added, maintaining the liquid temperature in the range of 5Â ° C to 10Â ° C. After stirring the mixture for one hour at room temperature, 3.9 g (27.5 mmol) of iodomethane was added dropwise to the reaction solution. The mixture was stirred for one day at room temperature and then the reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and a saturated aqueous solution of sodium chloride and dried over anhydrous sodium sulfate. The inorganic material was filtered off and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by silica gel chromatography (developing solvent: ethyl acetate: hexane = 3: 2) to provide 3.0 g (yield: 71%) of 1-methyl-2-oxo- , 2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate as a white powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.45 (3H, t), 3.74 (3H, s), 4.51 (2H, q), 7.35-7.43 (2H, m), 7.67 (1H, t), 7.96 (1H, d) (2) Production of 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid

Dissolveram-se 3,0 g (12,9 mmol) de l-metil-2-oxo-l, 2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo em etanol (100 mL), e adicionaram-se gota a gota 4,1 g (25,6 mmol) de uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 25% à temperatura ambiente. A mistura foi agitada durante um dia à temperatura ambiente e em seguida a mistura de reacção foi concentrada sob pressão reduzida. Adicionou-se água à mistura de reacção e a solução 277 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ foi acidificada utilizando ácido clorídrico a 10% e extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio anidro e em seguida a matéria orgânica foi separada por filtração. Em seguida, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida, para se obterem 2,6 g (rendimento: 99%) de ácido l-metil-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxílico como um pó amarelo leitoso. 1H-RMN (CDCls/TMS δ (ppm) ) : 3,89 (3H,s), 7,52 (lH,d), 7,58 (1H,t), 7,86 (1H,t), 8,28 (lH,d), 14,23 (1H,largo) [Exemplo de Referência 2] (Intermediário de Produção) Produção de ácido 3-oxo-4-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxílico (No. de3.0 g (12.9 mmol) of ethyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate in ethanol (100 mL) was dissolved, and 4.1 (25.6 mmol) of a 25% aqueous sodium hydroxide solution at room temperature. The mixture was stirred for one day at room temperature and then the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. Water was added to the reaction mixture and the solution was acidified using 10% hydrochloric acid and extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and then the organic material was separated by filtration. The solvent was then removed by distillation under reduced pressure to provide 2.6 g (yield: 99%) of 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid as a milky yellow powder . 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.89 (3H, s), 7.52 (1H, d), 7.58 (1H, t), 7.86 (1H, (Reference Example 2) (Production Intermediate) Production of 3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyridine- pyrazine-2-carboxylic acid (No.

Composto do Intermediário de Produção: VIII-1) (1) Produção de 3-oxo-4-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxilato de etiloCompound of Production Intermediate: VIII-1) (1) Production of ethyl 3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylate

Dissolveram-se 11,68 g (63 mmol) de 3-amino-2-anilinopiridina em etanol (150 mL) e adicionaram-se 12,07 g (69 mmol) de cetomalonato de dietilo. A mistura foi aquecida em refluxo durante 4 horas com agitação. Após se confirmar que a reacção estava completa, a solução de reacção foi arrefecida para a temperatura ambiente e o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi lavado utilizando éter diisopropílico para se obterem 10,74 g (rendimento: 58%) de 3-oxo-4-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxilato de etilo como cristais amarelo pálido. 1H-RMN (CDCls/TMS δ (ppm) ) : 1,44 (3H, t) , 4,51 (2H, q) , 7,30 (2H, d), 7,35 (1H, q) , 7,56 (3H, m) , 8,30 (1H, q) , 8,52 (1H, q) (2) Produção de ácido 3-oxo-4-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxílico11.68 g (63 mmol) of 3-amino-2-anilinopyridine were dissolved in ethanol (150 mL) and 12.07 g (69 mmol) of diethyl ketomalonate were added. The mixture was heated at reflux for 4 hours with stirring. After confirming that the reaction was complete, the reaction solution was cooled to room temperature and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was washed using diisopropyl ether to provide 10.74 g (yield: 58%) of ethyl 3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylate as pale yellow crystals. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.44 (3H, t), 4.51 (2H, q), 7.30 (2H, d), 7.35 (1H, q) 1 H-NMR (CDCl 3): δ (3H, m), 8.30 (1H, q), 8.52 (1H, q) ] pyrazine-2-carboxylic acid

Dissolveram-se 10,74 g (36 mmol) de 3-oxo-4-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxilato de etilo em ácido acético (270 mL) e adicionou-se ácido clorídrico 6 N (80 mL) 278 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ à temperatura ambiente. Em seguida, a mistura foi agitada durante a noite à temperatura ambiente. Após se confirmar que a reacção estava completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e adicionou-se água (100 mL) . O sólido assim obtido foi separado por filtração e seco para se obterem 6,50 g (rendimento: 67%) de ácido 3-oxo-4-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxílico como cristais castanho pálido. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (pp) ) : 7,33 (2H, d), 7,57 (1H, m) , 7,65 (3H, m), 8,64 (1H q), 8,70 (1H, q) [Exemplo de Referência 3] (Intermediário de Produção) Produção de ácido 4 —(4 — metoxifenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxílico (No. de Composto do Intermediário de Produção: VIII-34) (1) Produção de N-(4-metoxifenil)-3-nitropiridin-2-aminaEthyl 3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylate (10.74 g, 36 mmol) was dissolved in acetic acid (270 mL) and 6 N hydrochloric acid (80 mL) at &lt; / RTI &gt; Thereafter, the mixture was stirred overnight at room temperature. After confirming that the reaction was complete, the solvent was distilled off under reduced pressure and water (100 mL) was added. The solid thus obtained was collected by filtration and dried to give 6-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylic acid (6.50 g, as pale brown crystals. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm): 7.33 (2H, d), 7.57 (1H, m), 7.65 (3H, m), 8.64 (1H, Reference Example 3] (Production Intermediate) Production of 4- (4-methoxyphenyl) -3-oxo-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylic acid ( No. of Production Intermediate Compound: VIII-34) (1) Production of N- (4-methoxyphenyl) -3-nitropyridin-2-amine

Dissolveram-se 5,0 g (32 mmol) de 2-cloro-3-nitropiridina em 2-etoxietanol (150 mL) e adicionou-se água (150 mL) . À solução mista, adicionaram-se 3, 9 g (32 mmol) de 4-metoxianilina e ácido clorídrico 6 N (1 mL) e a mistura foi aquecida em refluxo durante 12 horas com agitação. Após se confirmar que a reacção estava completa, a solução de reacção foi arrefecida para a temperatura ambiente e o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi extraído com acetato de etilo e lavado com salmoura saturada e em seguida a camada orgânica obtida foi seca sobre sulfato de magnésio anidro. A matéria orgânica foi separada por filtração e em seguida o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida, para se obterem 6,6 g (rendimento: 85%) de N-(4-metoxifenil)-3-nitropiridin-2-amina como cristais cor-de-laranj a. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 3,83 (3H, s) , 6,78 (1H, q) , 6,94 (2H, d), 7,49 (2H, d), 8,44 (1H, q) , 8,51 (1H, q) , 9,96 (1H, s largo) 279 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ (2) Produção de 3-amino-2-(4-metoxifenil)aminopiridina5.0 g (32 mmol) of 2-chloro-3-nitropyridine were dissolved in 2-ethoxyethanol (150 mL) and water (150 mL) was added. To the mixed solution was added 3.9 g (32 mmol) of 4-methoxyaniline and 6N hydrochloric acid (1 mL) and the mixture was heated at reflux for 12 hours with stirring. After confirming that the reaction was complete, the reaction solution was cooled to room temperature and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was extracted with ethyl acetate and washed with saturated brine and then the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The organic material was separated by filtration, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to provide 6.6 g (yield: 85%) of N- (4-methoxyphenyl) -3-nitropyridin-2-amine as orange-colored crystals. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.83 (3H, s), 6.78 (1H, q), 6.94 (2H, d), 7.49 (2H, d), 8 (1H, q), 9.96 (1H, brs), 279 (1H, q), 8.51 (1H, q)

Dissolveram-se 6, 6 g (27 mmol) de 2-(4-metoxifenil)amino-3-nitropiridina em metanol (150 mL). Preparou-se uma solução na qual cloreto de estanho (II) dihidratado foi dissolvido em ácido clorídrico 12 N (40 mL) e esta solução foi adicionada gota a gota à solução de reacção a 0°C ao longo de 5 minutos. A solução de reacção retornou à temperatura ambiente e em seguida foi agitada durante 3 horas. Após se confirmar que a reacção estava completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e adicionou-se água (100 mL). A solução de reacção foi ajustada a pH 12 utilizando uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 10%, subsequentemente filtrada e extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e em seguida a matéria orgânica foi separada por filtração. O solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida para se obterem 5,2 g (rendimento: 90%) de 3-amino- 2- (4-metoxifenil)aminopiridina como cristais cor-de-laranja. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 3,34 (2H, s) , 3,79 (3H, s) , 6,06 (1H, s largo), 6,69 (1H q) , 6,87 (2H, d), 6,97 (1H q) , 7,22 (2H, d) , 7,80 (1H q) (3) Produção de 4-(4-metoxifenil)-3-oxo-3,4- dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxilato de etilo6.6 g (27 mmol) of 2- (4-methoxyphenyl) amino-3-nitropyridine were dissolved in methanol (150 mL). A solution in which tin (II) chloride dihydrate was dissolved in 12 N hydrochloric acid (40 mL) was added and this solution was added dropwise to the reaction solution at 0 ° C over 5 minutes. The reaction solution was returned to room temperature and then stirred for 3 hours. After confirming that the reaction was complete, the solvent was distilled off under reduced pressure and water (100 mL) was added. The reaction solution was adjusted to pH 12 using 10% aqueous sodium hydroxide solution, subsequently filtered and extracted with dichloromethane. The organic layer obtained was dried over anhydrous magnesium sulfate and then the organic material was separated by filtration. The solvent was removed by distillation under reduced pressure to give 5.2 g (yield: 90%) of 3-amino-2- (4-methoxyphenyl) aminopyridine as orange crystals. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.34 (2H, s), 3.79 (3H, s), 6.06 (1H, broad s), 6.69 (1Hq), 6 (1H, d), 7.87 (2H, d), 6.97 (1H q), 7.22 (2H, d) , 4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylate

Dissolveram-se 5,2 g (24 mmol) de 3- amino-2-(4-metoxifenil)aminopiridina em etanol (150 mL) , e adicionaram-se 4,6 g (27 mmol) de cetomalonato de dietilo. A mistura foi aquecida em refluxo durante 9 horas com agitação. Após se confirmar que a reacção estava completa, a solução de reacção foi arrefecida para a temperatura ambiente e o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi purificado por cromatografia em coluna (solvente de desenvolvimento: acetato de etilo:hexano = 1:2), para se obterem 2,9 g (rendimento: 37%) de 4 — (4 — metoxifenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxilato de etilo como cristais amarelos. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 1,44 (3H, t) , 3,88 (2H, s) , 4,51 (2H, q) , 7,09 (2H, d), 7,22 (2H, d), 7,35 (1H, q) , 8,29 (1H, 280 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ q), 8,54 (1Η, q) (4) Produção de ácido 4-(4-metoxifenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxílico5.2 g (24 mmol) of 3-amino-2- (4-methoxyphenyl) aminopyridine were dissolved in ethanol (150 mL), and diethyl ketomalonate (4.6 g, 27 mmol) was added. The mixture was heated at reflux for 9 hours with stirring. After confirming that the reaction was complete, the reaction solution was cooled to room temperature and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by column chromatography (developing solvent: ethyl acetate: hexane = 1: 2) to provide 2.9 g (yield: 37%) of 4- (4-methoxyphenyl) -3- oxo-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylate as yellow crystals. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.44 (3H, t), 3.88 (2H, s), 4.51 (2H, q), 7.09 (2H, d), 7 , 8.35 (1H, br s, 2H), 8.54 (1H, q) (4) Production of 4- ( 4-methoxyphenyl) -3-oxo-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylic acid

Dissolveram-se 2,9 g (9 mmol) de 4-(4-metoxifenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxilato de etilo em 1,4-dioxano (30 mL). Preparou-se uma solução na qual 1,8 g (13 mmol) de carbonato de potássio foram dissolvidos em água (60 mL) e adicionou-se à solução de reacção à temperatura ambiente e em seguida a mistura foi agitada durante uma hora a 50°C. Após se confirmar que a reacção estava completa, a solução de reacção foi arrefecida para a temperatura ambiente e o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. Adicionou-se água (50 mL) e em seguida a solução de reacção foi arrefecida para 0°C e ajustada a pH 1 utilizando ácido clorídrico 6 N. Subsequentemente, separou-se um sólido por filtração e secou-se para se obterem 2,6 g (rendimento: 98%) de ácido 4-(4-metoxifenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxílico como cristais amarelos. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 3,91 (3H, s) , 7,15 (2H, d), 7,23 (2H, d), 7,56 (1H, q) , 8,63 (1H, q) , 8,72 (1H, q) [Exemplo de Referência 4] (Intermediário de Produção) Produção de 1-(3-metoxifenil) -2-oxo-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etiloEthyl 4- (4-methoxyphenyl) -3-oxo-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylate (2.9 g, 9 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane ( 30 mL). A solution in which 1.8 g (13 mmol) of potassium carbonate was dissolved in water (60 ml) was added and the reaction solution was added at room temperature and then the mixture was stirred for one hour at 50 ° C. After confirming that the reaction was complete, the reaction solution was cooled to room temperature and the solvent was distilled off under reduced pressure. Water (50 mL) was added, and then the reaction solution was cooled to 0 ° C and adjusted to pH 1 using 6 N hydrochloric acid. Subsequently, a solid was collected by filtration and dried to afford 2, 6 g (yield: 98%) of 4- (4-methoxyphenyl) -3-oxo-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylic acid as yellow crystals. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.91 (3H, s), 7.15 (2H, d), 7.23 (2H, d), 7.56 (1H, q) (Reference Example 4) (Production Intermediate) Production of 1- (3-methoxyphenyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate (1H, q) of ethyl

Dissolveram-se 2,0 g (9,2 mmol) de 2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo em diclorometano (100 mL) e adicionaram-se 2,8 g (1,8 mmol) de ácido 3-metoxifenilbórico, 3,3 g (1,8 mmol) de acetato de cobre (II) anidro e 1,4 g (1,8 mmol) de piridina. A mistura foi agitada durante 72 horas à temperatura ambiente. Após se completar a reacção, a matéria orgânica foi separada por filtração e em seguida o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. 0 resíduo assim obtido foi purificado por cromatografia em coluna (solvente de desenvolvimento: acetato de etilo:hexano = 1:1), para se obterem 1,2 g (rendimento: 42%) de 1-(3-metoxifenil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo como um pó branco. 281 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 1,43 (3Η, t) , 3,83 (3Η, s), 4,51 (2Η, q) , 6, 77-6, 88 (2H, m) , 7,08 (2H, d), 7,35 (1H, t) , 7,39-7,53 (2H, m) , 7,98 (1H, d) [Exemplo de Referência 5] (Intermediário de Produção) Produção de ácido 1— [ (3 — metilisoxazol-5-il)metil]-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxílico (No. de Composto do Intermediário de Produção: V-103) (1) Produção de 2-oxo-l-(2-propinil)-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo2.0 g (9.2 mmol) of ethyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate in dichloromethane (100 mL) was dissolved and 2.8 g (1.8 mmol) of 3-methoxyphenylboronic acid, 3.3 g (1.8 mmol) of anhydrous copper (II) acetate and 1.4 g (1.8 mmol) of pyridine. The mixture was stirred for 72 hours at room temperature. After completion of the reaction, the organic material was filtered off and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by column chromatography (developing solvent: ethyl acetate: hexane = 1: 1) to provide 1.2 g (yield: 42%) of 1- (3-methoxyphenyl) -2- oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate as a white powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.43 (3H, t), 3.83 (3H, s), 4.51 (2H, q), 6.77 (2H, d), 7.35 (1H, t), 7.39-7.53 (2H, m), 7.98 (1H, d) Reference Example 5] (Production Intermediate) Production of 1 - [(3-methylisoxazol-5-yl) methyl] -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid (No. of Production Intermediate Compound : V-103) (1) Production of ethyl 2-oxo-1- (2-propynyl) -1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate

Dissolveram-se 9,2 g (62,9 mmol) de N-(2-propinil)-1,2-fenilenodiamina e 12,1 g (69,2 mmol) de cetomalonato de dietilo em tolueno (100 mL) e a solução foi submetida a refluxo durante 3 horas. Após se confirmar que a reacção estava completa, a solução de reacção foi concentrada sob pressão reduzida e a matéria sólida assim obtida foi lavada com éter diisopropilico, para se obterem 15,0 g (rendimento: 93%) de 2-oxo-l-(2-propinil)-1,2-dihidroquinoxalina-3- carboxilato de etilo como um pó branco. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 1,45 (3H,t), 2,32 (lH,t), 4,51 (2H,q), 5,08 (2H,d), 7,43 (lH,t), 7,52 (lH,d), 7,70 (lH,t) 7,97 (1H, d) (2) Produção de cloroacetaldoxima9.2 g (62.9 mmol) of N- (2-propynyl) -1,2-phenylenediamine and 12.1 g (69.2 mmol) of diethyl ketomalonate in toluene (100 mL) were dissolved and The solution was refluxed for 3 hours. After confirming that the reaction was complete, the reaction solution was concentrated under reduced pressure and the solid thus obtained was washed with diisopropyl ether to give 15.0 g (yield: 93%) of 2-oxo-1- (2-propynyl) -1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate as a white powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.45 (3H, t), 2.32 (1H, t), 4.51 (2H, q), 5.08 (2H, d), 7 , 43 (1H, t), 7.52 (1H, d), 7.70 (1H, t), 7.97 (1H, d) (2) Production of Chloroacetaldoxime

Dissolveram-se 10,4 g (77,9 mmol) de N-clorosuccinimida em N,N-dimetilformamida (65 mL) e adicionaram-se gota a gota 3,6 g (60,9 mmol) de acetaldoxima a uma temperatura no intervalo de 0°C a 5°C. A mistura foi agitada durante 3 horas a 10°C. Adicionou-se água à solução de reacção e a mistura foi extraida com éter dietilico. A camada orgânica foi lavada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca e concentrada para se obter cloroacetaldoxima como um liquido amarelo. A cloroacetaldoxima obtida foi utilizada na reacção subsequente sem purificação. 282 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ (3) Produção de 1-[(3-metilisoxazol-5-il)metil]-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etiloN-Chlorosuccinimide (10.4 g, 77.9 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (65 mL) and 3.6 g (60.9 mmol) acetaldoxime was added dropwise at a temperature in the range from 0 ° C to 5 ° C. The mixture was stirred for 3 hours at 10 ° C. Water was added to the reaction solution and the mixture was extracted with diethyl ether. The organic layer was washed with brine, dried and concentrated to afford chloroacetaldoxime as a yellow liquid. The obtained chloroacetaldoxime was used in the subsequent reaction without purification. (3) Production of ethyl 1 - [(3-methylisoxazol-5-yl) methyl] -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate

Dissolveram-se 3,0 g (11,7 mmol) de 2- oxo-l-(2-propinil)-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo e 3,28 g (35,1 mmol) de cloroacetaldoxima em tetrahidrofurano (30 mL) e adicionaram-se gota a gota 3,55 g (35,1 mmol) de trietilamina a uma temperatura no intervalo de 0°C a 5°C. A mistura foi agitada durante 3 dias à temperatura ambiente. Após se confirmar que a reacção estava completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o residuo foi extraido com acetato de etilo. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa de ácido citrico, seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada. A matéria sólida assim obtida foi lavada com éter diisopropilico para se obterem 3,4 g (rendimento: 93%) de 1-[(3-metilisoxazol-5-il)metil]-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo como um pó branco. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 1,45 (3H,t), 2,25 (3H,s), 4,52 (2H,q), 5,52 (2H,s), 6,14 (lH,s), 7,42 (lH,t), 7,52 (lH,d), 7,68 (1H, t) , 7,98 (lH,d) (4) Produção de ácido 1-[(3-metilisoxazol-5-il)metil]-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilico3.0 g (11.7 mmol) of ethyl 2-oxo-1- (2-propynyl) -1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate and 3.28 g (35.1 mmol) of chloroacetaldoxime in tetrahydrofuran (30 mL) and 3.55 g (35.1 mmol) of triethylamine were added dropwise at a temperature in the range of 0 ° C to 5 ° C. The mixture was stirred for 3 days at room temperature. After confirming that the reaction was complete, the solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with an aqueous citric acid solution, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The solid material thus obtained was washed with diisopropyl ether to provide 3.4 g (yield: 93%) of 1 - [(3-methylisoxazol-5-yl) methyl] -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3 -carboxylate as a white powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.45 (3H, t), 2.25 (3H, s), 4.52 (2H, q), 5.52 (2H, s), 6 (1H, t), 7.98 (1H, d), 4.64 (1H, d) - [(3-methylisoxazol-5-yl) methyl] -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid

Dissolveram-se 3,0 g (9,58 mmol) de 1-[(3-metilisoxazol-5-il)metil]-2-oxo-l, 2-dihidroquinoxalina- 3- carboxilato de etilo e 0,46 g (11,5 mmol) de hidróxido de litio monohidratado numa mistura solvente de etanol (30 mL) e água (30 mL) e a solução foi agitada durante 2 horas à temperatura ambiente. A solução de reacção foi concentrada a metade do volume original e adicionou-se água ao residuo. A mistura foi acidificada utilizando ácido clorídrico a 10% e em seguida extraida com acetato de etilo. A camada orgânica foi lavada com água, seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada para se obterem 2,3 g (rendimento: 84%) de ácido 1-[(3-metilisoxazol-5-il)metil]-2-oxo-l,2- dihidroquinoxalina-3-carboxilico como um pó branco. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 2,28 (3H,s), 5,66 (2H,s), 7,62 (1H, t), 7,71 (1H, d) , 7,87 (lH,t) 8,28 (lH,d) 283 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Exemplo de Referência 6]3.0 g (9.58 mmol) of ethyl 1 - [(3-methylisoxazol-5-yl) methyl] -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate and 0.46 g 11.5 mmol) of lithium hydroxide monohydrate in a solvent mixture of ethanol (30 mL) and water (30 mL) and the solution was stirred for 2 hours at room temperature. The reaction solution was concentrated to half the original volume and water was added to the residue. The mixture was acidified using 10% hydrochloric acid and then extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to provide 2.3 g (yield: 84%) of 1 - [(3-methylisoxazol-5-yl) methyl] -2-oxo- dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid as a white powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.28 (3H, s), 5.66 (2H, s), 7.62 (1H, t), 7.71 (1H, , 87 (1H, t), 8.28 (1H, d) 283 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Referential Example 6]

Produção de ácido 2-oxo-l-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilico (No. de Composto do Intermediário de Produção: V-35) (1) Produção de 1-(metiltiometil)-2-oxo-l, 2- dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etiloProduction of 2-oxo-1 - [(2,2,2-trifluoroethoxy) methyl] -1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid (Production Intermediate Compound No. V-35) Ethyl 1- (methylthiomethyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate

Dissolveram-se 5,0 g (22,9 mmol) de 2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo, 3,8 g (27,5 mmol) de carbonato de potássio, 4,56 g (27,5 mmol) de iodeto de potássio e 2,43 g (25,2 mmol) de sulfureto de clorometilmetilo em acetona (100 mL) e a solução foi submetida a refluxo durante 5 horas. Após se completar a reacção, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e ao residuo assim obtido adicionou-se uma mistura de água e acetato de etilo. A mistura resultante foi separada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e a matéria orgânica foi separada por filtração. O solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o residuo assim obtido foi solidificado utilizando éter dietilico para se obterem 3,5 g (rendimento: 55%) de 1-(metiltiometil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo como um pó branco. 1H-RMN (CDCls/TMS δ (ppm) ) : 1,44 (3H,t), 2,32 (3H,s), 4,51 (2H,q), 5,39 (2H,s), 7,40 (2H,m), 7,67 (lH,t), 7,98 (lH,d) (2) Produção de 1-(clorometil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo5.0 g (22.9 mmol) of ethyl 2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate, 3.8 g (27.5 mmol) of potassium carbonate, 4.56 g ( 27.5 mmol) of potassium iodide and 2.43 g (25.2 mmol) of chloromethylmethylsulfide in acetone (100 mL) was added and the solution was refluxed for 5 hours. After completion of the reaction, the solvent was removed by distillation under reduced pressure and to the residue thus obtained was added a mixture of water and ethyl acetate. The resulting mixture was separated. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and the organic matter was separated by filtration. The solvent was removed by distillation under reduced pressure and the residue thus obtained was solidified using diethyl ether to give 3.5 g (yield: 55%) of 1- (methylthiomethyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3 -carboxylate as a white powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.44 (3H, t), 2.32 (3H, s), 4.51 (2H, q), 5.39 (2H, s), 7 (1H, d), 2.40 (2H, m), 7.67 (1H, t), 7.98 (1H, d) ethyl

Dissolveram-se 2,1 g (7,5 mmol) de 1-(metiltiometil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo em diclorometano (10 mL) e adicionaram-se gota a gota 1,3 g (9,8 mmol) de cloreto de sulfurilo a, ou abaixo de, 10°C. A mistura foi agitada durante 2 horas à temperatura ambiente. Após se completar a reacção, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida, para se obter 1-(clorometil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo. O produto de clorometilação assim obtido foi utilizado 284 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ na reacção subsequente sem purificação. (3) Produção de 2-oxo-l-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo2.1 g (7.5 mmol) of ethyl 1- (methylthiomethyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate were dissolved in dichloromethane (10 mL) and added drop- 3 g (9.8 mmol) of sulfuryl chloride at or below 10 ° C. The mixture was stirred for 2 hours at room temperature. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to give ethyl 1- (chloromethyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate. The chloromethylation product thus obtained was used in the subsequent reaction without purification. (3) Production of ethyl 2-oxo-1 - [(2,2,2-trifluoroethoxy) methyl] -1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate

Dissolveram-se 1,2 g (9,0 mmol) de 2,2,2,- trifluoroetanol em N,N-dimetilformamida (20 mL) e adicionaram-se 0,36 g (9,0 mmol) de hidreto de sódio a 60% (oleoso) em pequenas porções. A mistura foi agitada durante uma hora à temperatura ambiente. A esta solução de reacção adicionou-se o 1-(clorometil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo obtido previamente, a ou abaixo de 10°C. A mistura foi agitada durante 3 horas à temperatura ambiente e em seguida vertida em água gelada e a matéria sólida que precipitou foi recolhida por filtração. A matéria sólida assim obtida foi lavada com água e em seguida seca sob pressão reduzida para se obterem 2,0 g (rendimento: 81%) de 2-oxo-l-[ (2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-1,2-dihidroquinoxal ina-3-carboxilato de etilo como um pó amarelo. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 1,45 (3H, t) , 4,10 (2H, q) , 4,52 (2H, q) , 5,85 (2H, s), 7,45 (1H, t) , 7,54 (1H, d), 7,68 (1H, t) 7,97 (1H, d) (4) Produção de ácido 2-oxo-l-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxílico1.2 g (9.0 mmol) of 2,2,2-trifluoroethanol in N, N-dimethylformamide (20 mL) were dissolved and 0.36 g (9.0 mmol) of sodium hydride to 60% (oily) in small portions. The mixture was stirred for one hour at room temperature. To this reaction solution was added the previously obtained ethyl 1- (chloromethyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate at or below 10 ° C. The mixture was stirred for 3 hours at room temperature and then poured into ice water and the solid matter which precipitated was collected by filtration. The solid material thus obtained was washed with water and then dried under reduced pressure to give 2.0 g (81% yield) of 2-oxo-1 - [(2,2,2-trifluoroethoxy) methyl] -1- , 2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate as a yellow powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.45 (3H, t), 4.10 (2H, q), 4.52 (2H, q), 5.85 (2H, s), 7 (1H, t), 7.46 (1H, t), 7.97 (1H, d) , 2-trifluoroethoxy) methyl] -1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid

Dissolveram-se 1,5 g (4,54 mmol) de 2-oxo-l-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo e 0,28 g (6,81 mmol) de hidróxido de lítio monohidratado numa mistura solvente de etanol (30 mL) e água (30 mL) e a solução foi agitada durante 2 horas à temperatura ambiente. A solução de reacção foi concentrada para metade do volume original e em seguida adicionou-se água ao resíduo. A mistura foi acidificada utilizando ácido clorídrico a 10% e em seguida extraída com acetato de etilo. A camada orgânica foi lavada com água, seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada para se obterem 2,4 g (rendimento: 53%) de ácido 2- oxo-l-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-1,2-dihidroquinoxalina- 3- carboxílico como um pó branco. 285 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 4,14 (2Η, q) , 5,98 (2Η, s), 7,64 (2Η, m) , 7,86 (1H, t) , 8,26 (1H, d) [Exemplo de Referência 7]1.5 g (4.54 mmol) of ethyl 2-oxo-1 - [(2,2,2-trifluoroethoxy) methyl] -1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate and 0.28 g 6.81 mmol) of lithium hydroxide monohydrate in a solvent mixture of ethanol (30 mL) and water (30 mL) and the solution was stirred for 2 hours at room temperature. The reaction solution was concentrated to half the original volume and then water was added to the residue. The mixture was acidified using 10% hydrochloric acid and then extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to provide 2.4 g (yield: 53%) of 2-oxo-1 - [(2,2,2-trifluoroethoxy) methyl] - 1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid as a white powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 4.14 (2H, q), 5.98 (2H, s), 7.64 (2H, m), 7.86 (1H, t), 8.26 (1H, d) [Reference Example 7]

Produção de ácido 5-fluoro-l-(4-metoxifenil)-2-oxo-l, 2-dihidroquinoxalina-3-carboxilico (No. de Composto do Intermediário de Produção: VI-134) (1) Produção de 3-fluoro-N-(4-metoxifenil)-2-nitroanilinaProduction of 5-fluoro-1- (4-methoxyphenyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid (Production Intermediate Compound No. VI-134) -N- (4-methoxyphenyl) -2-nitroaniline

Dissolveram-se 20,0 g (126 mmol) de 2,6-difluoronitrobenzeno e 17,0 g (138 mmol) de p-anisidina em N,N-dimetilformamida (60 ml) e adicionaram-se 20,8 g (150 mmol) de carbonato de potássio. A mistura foi aquecida com agitação durante 12 horas a 75°C. A mistura de reacção foi vertida em água e extraída com acetato de etilo. A camada orgânica extraída foi lavada com água, ácido clorídrico a 10%, água e solução aquosa saturada de cloreto de sódio, por esta ordem, seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi purificado por cromatografia sobre sílica gel (solvente de desenvolvimento: acetato de etilo:hexano = 1:9), para se obterem 21,2 g (rendimento: 64%) de 3-fluoro-N-(4- metoxifenil)-2-nitroanilina como um líquido castanho. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 3,84 (s, 3H) , 6,50 (t, 1H) , 6,73 (d, 1H), 6,94 (d, 2H), 7,15-7,21 (m, 3H), 8,51 (largo, 1H) (2) Produção de 3-fluoro-N1-(4-metoxifenil)-1,2- fenilenodiamina20.0 g (126 mmol) of 2,6-difluoronitrobenzene and 17.0 g (138 mmol) of p-anisidine were dissolved in N, N-dimethylformamide (60 ml) and 20.8 g (150 mmol) mmol) of potassium carbonate. The mixture was heated with stirring for 12 hours at 75 ° C. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extracted organic layer was washed with water, 10% hydrochloric acid, water and brine, in that order, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by silica gel chromatography (developing solvent: ethyl acetate: hexane = 1: 9) to give 21.2 g (yield: 64%) of 3-fluoro- N - (4- methoxyphenyl) -2-nitroaniline as a brown liquid. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.84 (s, 3H), 6.50 (t, 1H), 6.73 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7 , 15-7.21 (m, 3H), 8.51 (broad, 1H) (2) Production of 3-fluoro-N1- (4-methoxyphenyl) -1,2-phenylenediamine

Dissolveram-se 21,2 g (80,8 mmol) de 3-fluoro-N-(4-metoxifenil)-2-nitroanilina em etanol (600 ml), e adicionaram-se 2,1 g de paládio a 5%-carvão activado. A mistura foi agitada durante 12 horas numa atmosfera de hidrogénio. A mistura de reacção foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi purificado por cromatografia sobre sílica gel (solvente de desenvolvimento: acetato de etilo:hexano =1:4), para se obterem 15,4 g (rendimento 82%) de 3-fluoro-N1-(4-metoxifenil)-1,2-fenilenodiamina como um 286 ΕΡ 2 174 934/PT líquido amarelo pálido. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ(ppm)) : 3,63 (largo, 2H), 3,78 (s,3H), 5,12 (largo, 1H) , 6,61-6,83 (m, 7H) (3) Produção de 5-fluoro-l-(4-metoxifenil)-2-oxo-l, 2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo21.2 g (80.8 mmol) of 3-fluoro-N- (4-methoxyphenyl) -2-nitroaniline were dissolved in ethanol (600 ml), and 2.1 g of 5% activated carbon. The mixture was stirred for 12 hours in an atmosphere of hydrogen. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by silica gel chromatography (developing solvent: ethyl acetate: hexane = 1: 4) to give 15.4 g (82% yield) of 3-fluoro-N1- (4-methoxyphenyl) ) -1,2-phenylenediamine as a pale yellow liquid. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.63 (broad, 2H), 3.78 (s, 3H), 5.12 (broad, 1H), 6.61-6.83 (m, 7H) (3) Production of ethyl 5-fluoro-1- (4-methoxyphenyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate

Dissolveram-se 15,4 g (66,3 mmol) de 3-fluoro-N1-(4-metoxifenil)-1,2-fenilenodiamina e 11,6 g (66,6 mmol) de cetomalonato de dietilo em benzeno (400 ml) e a solução foi aquecida em refluxo durante 2 horas com remoção de água por meio de um dispositivo de Dean-Stark. A mistura de reacção foi concentrada sob pressão reduzida e em seguida o resíduo assim obtido foi dissolvido em acetato de etilo e lavado com água, ácido clorídrico a 10% e uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi recristalizado a partir de etanol, para se obterem 14,5 g (rendimento: 64%) de 5-fluoro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo como cristais aciculares de cor magenta pálido. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ(ppm)): 1,43 (t,3H), 3,89 (s,3H), 4,50 (q,2H), 6,56 (d, 1H) , 7,05-7,22 (m, 5H) , 7,39 (m, 1H) (4) Produção de ácido 5-fluoro-l-(4-metoxifenil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxílico15.4 g (66.3 mmol) of 3-fluoro-N1- (4-methoxyphenyl) -1,2-phenylenediamine and 11.6 g (66.6 mmol) of diethyl ketomalonate were dissolved in benzene (400 ml) and the solution was heated at reflux for 2 hours with removal of water by means of a Dean-Stark device. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and then the residue thus obtained was dissolved in ethyl acetate and washed with water, 10% hydrochloric acid and a saturated aqueous solution of sodium chloride. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was recrystallized from ethanol to give 14.5 g (yield: 64%) of 5-fluoro-1- (4-methoxyphenyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate ethyl acetate as pale magenta-colored acicular crystals. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.43 (t, 3H), 3.89 (s, 3H), 4.50 (q, 2H), 6.56 (d, 1H), 7 (4) Production of 5-fluoro-1- (4-methoxyphenyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid carboxylic acid

Dissolveram-se 14,3 g (41,8 mmol) de 5-fluoro-l-(4-metoxifenil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo em etanol (100 ml) e adicionaram-se 10,0 g (62,5 mmol) de uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 25%. A mistura foi agitada durante 2 horas à temperatura ambiente. A mistura de reacção foi concentrada sob pressão reduzida a adicionou-se água ao resíduo assim obtido. A mistura foi acidificada utilizando ácido clorídrico a 10%. Precipitou um sólido que foi separado por filtração, lavado com água e em seguida seco, para se obterem 11,1 g (rendimento: 84%) de ácido 5-fluoro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxílico como um pó amarelo pálido. 287 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 1H-RMN (CDCls/TMS δ (ppm) ) : 3,93 (s, 3Η) , 6,71 (d, 1Η) , 7,15- 7,29 (m, 5H) , 7,60 (m, 1H) [Exemplo de Referência 8]14.3 g (41.8 mmol) of ethyl 5-fluoro-1- (4-methoxyphenyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate was dissolved in ethanol (100 mL) was added 10.0 g (62.5 mmol) of a 25% aqueous sodium hydroxide solution. The mixture was stirred for 2 hours at room temperature. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to which water was added to the residue thus obtained. The mixture was acidified using 10% hydrochloric acid. A solid precipitated which was separated by filtration, washed with water and then dried, to give 11.1 g (yield: 84%) of 5-fluoro-1- (4-methoxyphenyl) -2-oxo- 2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid as a pale yellow powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / δ TMS (ppm)): 3.93 (s, 3 H), 6.71 (d, 1 H), 7.15-7.29 (m, 5 H) , 7.60 (m, 1H) [Reference Example 8]

Produção de ácido 5-cloro-l-(4-metoxifenil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilico (No. de Composto do Intermediário de Produção: VI-142) (1) Produção de 3-cloro-l,2-fenilenodiaminaProduction of 5-chloro-1- (4-methoxyphenyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid (Production Intermediate Compound No. VI-142) -1,2-phenylenediamine

Dissolveram-se 12,5 g (72,4 minol) de 3-cloro-2-nitroanilina em metanol (250 ml) e adicionou-se gota a gota uma solução preparada por dissolução de 57,2 g (253 mmol) de cloreto de estanho (II) dihidratado em ácido clorídrico concentrado (75 mL) . A mistura de reacção foi aquecida com agitação durante 3 horas e concentrada sob pressão reduzida. Adicionou-se água ao resíduo assim obtido e a solução foi alcalinizada com uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 25% e extraída com cloreto de metileno. A camada orgânica extraída foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e em seguida concentrada sob pressão reduzida, para se obterem 10,5 g (rendimento: &gt; 99%) de 3-cloro-l,2-fenilenodiamina como um líquido de cor magenta pálido. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 3,58 (largo, 4H) , 6, 60-6, 65 (m, 2H) , 6,82 (m, 1H) (2) Produção de 5-cloro-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3- carboxilato de etilo12.5 g (72.4 mmol) of 3-chloro-2-nitroaniline was dissolved in methanol (250 ml) and a solution prepared by dissolving 57.2 g (253 mmol) of chloride of tin (II) dihydrate in concentrated hydrochloric acid (75 mL). The reaction mixture was heated with stirring for 3 hours and concentrated under reduced pressure. Water was added to the thus obtained residue and the solution was basified with 25% aqueous sodium hydroxide solution and extracted with methylene chloride. The extracted organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to give 10.5 g (yield: &gt; 99%) of 3-chloro-1,2-phenylenediamine as a magenta-colored liquid pale. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.58 (broad, 4H), 6.60-6.65 (m, 2H), 6.82 (m, 1H) chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate

Dissolveram-se 10,5 g (73,6 mmol) de 3-cloro-l,2-fenilenodiamina e 12,8 g (73,5 mmol) de cetomalonato de dietilo em etanol e a solução foi aquecida em refluxo durante 3 horas. Enquanto era aquecida em refluxo foi-lhe adicionado etanol até os cristais precipitados se dissolverem. A mistura de reacção foi arrefecida para a temperatura ambiente e em seguida os cristais precipitados foram separados por filtração. O bolo de filtração foi lavado com etanol frio e em seguida seco para se obterem 10,5 g (rendimento: 51%) de 5-cloro-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo 28810.5 g (73.6 mmol) of 3-chloro-1,2-phenylenediamine and 12.8 g (73.5 mmol) of diethyl ketomalonate were dissolved in ethanol and the solution was heated at reflux for 3 hours . While heated at reflux, ethanol was added until the precipitated crystals dissolved. The reaction mixture was cooled to room temperature and then the precipitated crystals were separated by filtration. The filter cake was washed with cold ethanol and then dried to give 10.5 g (yield: 51%) of ethyl 5-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate

ΕΡ 2 174 934/PT como cristais aciculares amarelo pálido. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 1,44 (t,3H), 4,51 (q, 2H), 7,26- 7,46 (m,3H), 12,79 (largo,1H) (3) Produção de 5-cloro-l-(4-metoxifenil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo A uma pasta contendo 5,7 g (22,6 mmol) de 5-cloro-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo, 6,9 g (45,4 mmol) de ácido 4-metoxifenilbórico, 8,2 g (45,1 mmol) de acetato de cobre (II) anidro e clorofórmio (200 ml), adicionaram-se gota a gota 3,6 g (45,5 mmol) de piridina e 4,6 g (45,5 mmol) de trietilamina e a mistura foi agitada durante 72 horas à temperatura ambiente. A mistura de reacção foi lavada com ácido clorídrico a 10%, seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O residuo assim obtido foi isolado por cromatografia sobre sílica gel (solvente de desenvolvimento: acetato de etilo:hexano = 2:3) e o sólido isolado foi lavado com éter diisopropílico para se obterem 6,3 g (rendimento: 78%) de 5-cloro-l-(4-metoxifenil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo como um pó amarelo pálido. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 1,43 (t, 3H) , 3,89 (s, 3H) , 4,51 (q, 2H) , 6,69 (d, 1H) , 7,11 (d, 2H) , 7,18 (d, 2H) , 7,33 (t, 1H), 7,44 (d, 1H) (4) Produção de ácido 5-cloro-l-(4-metoxifenil)-2-oxo-l, 2-dihidroquinoxalina-3-carboxílicoAs pale yellow acicular crystals. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.44 (t, 3H), 4.51 (q, 2H), 7.26-7.46 (m, 3H), 12.79 (broad, 1H) (3) Production of ethyl 5-chloro-1- (4-methoxyphenyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate To a slurry containing 5.7 g (22.6 mmol) of 5- 2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate, 6.9 g (45.4 mmol) of 4-methoxyphenylboronic acid, 8.2 g (45.1 mmol) of copper acetate ( (3.6 g, 45.5 mmol) and triethylamine (4.6 g, 45.5 mmol) were added dropwise and the mixture was stirred for 72 hours at reflux temperature. room temperature. The reaction mixture was washed with 10% hydrochloric acid, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was isolated by silica gel chromatography (developing solvent: ethyl acetate: hexane = 2: 3) and the isolated solid washed with diisopropyl ether to give 6.3 g (78% yield) of 5- ethyl-4-chloro-1- (4-methoxyphenyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate as a pale yellow powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.43 (t, 3H), 3.89 (s, 3H), 4.51 (q, 2H), 6.69 (d, 1H), 7 1H), 7.44 (d, 1H) (4) Production of 5-chloro-1- (4-methoxyphenyl) ) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid

Dissolveram-se 7,7 g (21,5 mmol) de 5-cloro-l-(4-metoxifenil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo em etanol (100 ml) e adicionaram-se 6,9 g (43,1 mmol) de uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 25%. A mistura foi agitada durante 12 horas à temperatura ambiente. A mistura de reacção foi concentrada sob pressão reduzida, adicionou-se água ao resíduo assim obtido e a mistura foi acidificada utilizando ácido clorídrico a 10%. O sólido que precipitou foi separado por filtração, lavado com água e em seguida seco, para se obterem 6,7 g (rendimento: 94%) de ácido 5-cloro-l-(4-metoxifenil)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina- 289 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 3-carboxílico como um pó amarelo pálido. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 3,93 (s, 3H) , 6,82 (d, 1H) , 7,17 (d, 2H), 7,22 (d, 2H), 7,55 (t, 1H), 7,62 (d, 1H) [Exemplo de Referência 9]Ethyl 5-chloro-1- (4-methoxyphenyl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate (7.7 g, 21.5 mmol) was dissolved in ethanol (100 ml) was added 6.9 g (43.1 mmol) of a 25% aqueous sodium hydroxide solution. The mixture was stirred for 12 hours at room temperature. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, water was added to the thus obtained residue and the mixture was acidified using 10% hydrochloric acid. The precipitated solid was separated by filtration, washed with water and then dried, to give 6.7 g (yield: 94%) of 5-chloro-1- (4-methoxyphenyl) -2-oxo- 2-dihydroquinoxaline-289E-212493434/3-carboxylic acid as a pale yellow powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.93 (s, 3H), 6.82 (d, 1H), 7.17 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 7 , 55 (t, 1H), 7.62 (d, 1H) [Reference Example 9]

Produção de ácido 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxílico (Intermediário de Produção do Composto No. V-155) (1) Produção de N-(2-nitrofenil)benzo[d][1,3]dioxol-5-ilaminaProduction of 1- (benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid (Production Intermediate of Compound No. V-155) Production of N- (2-nitrophenyl) benzo [d] [1,3] dioxol-5-ylamine

Dissolveram-se 9,3 g (66 mmol) de 2-fluoro-nitrobenzeno e 10 g (73 mmol) de benzo [d] [ 1,3] dioxol-5-ilamina em N,N-dimetilformamida (60 mL) e adicionaram-se 10,9 g (79 mmol) de carbonato de potássio. A solução mista foi aquecida em refluxo durante 10 horas com agitação. A mistura de reacção foi vertida em água e extraída com acetato de etilo. A camada orgânica extraída foi lavada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi purificado por cromatografia sobre sílica gel (solvente de desenvolvimento: acetato de etilo:hexano = 1:3), para se obterem 11 g (rendimento: 65%) de N-(2-nitrofenil)benzo [d] [1,3]dioxol-5-ilamina como cristais vermelho-púrpura. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 6,02 (1H, s) , 6, 76-6, 87 (3H, m) , 7,23 (1H, d), 7,46 (1H, d), 7,62 (1H, d), 7,99 (1H, d), 8,47 (1H, s) (2) Produção de N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)benzeno-1,2-diamina9.3 g (66 mmol) of 2-fluoro-nitrobenzene and 10 g (73 mmol) of benzo [d] [1,3] dioxol-5-ylamine in N, N -dimethylformamide (60 mL) were dissolved and 10.9 g (79 mmol) of potassium carbonate was added. The mixed solution was heated at reflux for 10 hours with stirring. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extracted organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by silica gel chromatography (developing solvent: ethyl acetate: hexane = 1: 3) to provide 11 g (yield: 65%) of N- (2-nitrophenyl) benzo [d] [1,3] dioxol-5-ylamine as red-purple crystals. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 6.02 (1H, s), 6.76-6.87 (3H, m), 7.23 (1H, d), 7.46 (1H, (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.62 (1H, d) yl) benzene-1,2-diamine

Adicionaram-se 13,6 g (244 mmol) de pó de ferro e 10,5 g (40 mmol) de N- (2-nitrofenil)benzo[d] [1,3]dioxol-5-ilamina a uma mistura solvente de acetato de etilo (130 ml), água (65 mL) e ácido acético (15 mL) e a mistura foi agitada durante 1 hora a 70°C. A solução de reacção foi arrefecida para a temperatura ambiente e a parte rejeitada foi separada por filtração utilizando um adjuvante de filtração. A camada 290 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ orgânica do filtrado foi tomada em lote, lavada com água, seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida para se obterem 9,2 g (rendimento: 99%) de N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)benzeno-1,2-diamina como cristais brancos. 1H-RMN (CDCls/TMS δ (ppm) ) : 3,72 (2H, s largo), 5,02 (1H, s largo), 5,89 (2H, s) , 6, 20-6, 24 (1H, m) , 6, 38-6, 39 (1H, m) , 6,67 (1H, d), 6,71-6,80 (2H, m) , 6, 94-7,05 (2H, m) (3) Produção de 1-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo13.6 g (244 mmol) of iron powder and 10.5 g (40 mmol) of N- (2-nitrophenyl) benzo [d] [1,3] dioxol-5-ylamine were added to a solvent mixture of ethyl acetate (130 ml), water (65 ml) and acetic acid (15 ml) and the mixture was stirred for 1 hour at 70 ° C. The reaction solution was cooled to room temperature and the discarded portion was separated by filtration using a filter aid. The organic layer of the filtrate was taken batch, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to provide 9.2 g (yield: 99%) of N- (benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) benzene-1,2-diamine as white crystals. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.72 (2H, br.s), 5.02 (1H, br.s), 5.89 (2H, s), 6-20-6.24 (1H, m), 6.38-6.39 (1H, m), 6.67 (1H, d), 6.71-6.80 (2H, m), 6.94-7.05 (2H, m) (3) Production of ethyl 1- (benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate

Dissolveram-se 9,2 g (40 mmol) de N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)benzeno-1,2-diamina em tolueno (200 mL) e adicionaram-se 8,4 g (48 mmol) de cetomalonato de dietilo. A mistura foi aquecida em refluxo durante 2 horas com remoção da água utilizando um dispositivo Dean-Stark. A solução de reacção foi arrefecida para a temperatura ambiente e o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O residuo assim obtido foi solidificado utilizando etanol para se obterem 13,6 g (rendimento: 49%) de 1-(benzo)[d][1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo como um cristal amarelo. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 1,44 (3H, t) , 4,50 (2H, q) , 6,09 (2H, d), 6, 74-6, 77 (2H, m) , 6,83 (1H, d), 7,01 (1H, d), 7,36 (1H, t), 7,47 (1H, t), 7,97 (1H, d) (4) Produção de ácido 1-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-l, 2-dihidroquinoxalina-2-carboxílico9.2 g (40 mmol) of N- (benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) benzene-1,2-diamine in toluene (200 mL) was dissolved and 8.4 g (48 mmol) of diethyl ketomalonate. The mixture was heated at reflux for 2 hours with removal of water using a Dean-Stark device. The reaction solution was cooled to room temperature and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was solidified using ethanol to afford 13.6 g (49% yield) of 1- (benzo) [d] [1,3] dioxol-5-yl) -2-oxo- dihydroquinoxaline-3-carboxylate as a yellow crystal. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.44 (3H, t), 4.50 (2H, q), 6.09 (2H, d), 6.74-6.77 (2H, 1H), 7.97 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.97 (1H, d) Production of 1- (benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-2-carboxylic acid

Dissolveram-se 6,7 g (18 mmol) de 1- (benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo e 0,9 g (21 mmol) de hidróxido de litio monohidratado numa mistura solvente de etanol (60 mL) e água (60 mL) e a solução foi agitada durante 2 horas à temperatura ambiente. A mistura de reacção foi concentrada sob pressão reduzida e adicionou-se água ao residuo assim obtido. A mistura foi acidificada utilizando ácido clorídrico a 10%. O sólido que precipitou foi separado por filtração, lavado com água e em seguida seco para se obterem 5,0 g (rendimento: 291 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 93%) de ácido 1-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-2-carboxílico como cristais amarelos. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 6,15 (2H, s) , 6,73 (1H, d), 6,88 (1H, d), 7,05 (1H, s), 7,13 (1H, d), 7,40 (1H, t) , 7,52 (1H, t), 7,89 (1H, d) [Exemplo de Referência 10]6.7 g (18 mmol) of ethyl 1- (benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate and 0.9 g g (21 mmol) of lithium hydroxide monohydrate in a solvent mixture of ethanol (60 mL) and water (60 mL) was added and the solution was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and water was added to the thus obtained residue. The mixture was acidified using 10% hydrochloric acid. The precipitated solid was separated by filtration, washed with water and then dried to afford 1- (benzo [d] [1,3] dioxane (5.0 g, yield: 291 æL 2 174 934 / ΡΤ 93% dioxol-5-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-2-carboxylic acid as yellow crystals. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 6.15 (2H, s), 6.73 (1H, d), 6.88 (1H, d), 7.05 (1H, , 13 (1H, d), 7.40 (1H, t), 7.52 (1H, t), 7.89 (1H, d)

Produção de ácido 1-(2,3-dihidrobenzo[b][1.4]dioxin-6-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxílico (Intermediário deProduction of 1- (2,3-dihydrobenzo [b] [1,4] dioxin-6-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid (Intermediate

Produção do Composto No. V-158) (1) Produção de N-(2-nitrofenil)-2,3- dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-aminaProduction of Compound No. V-158) (1) Production of N- (2-nitrophenyl) -2,3-dihydrobenzo [b] [1,4] dioxin-6-amine

Dissolveram-se 5,9 g (39 inmol) de 2,3- dihidrobenzo[b]1,4-dioxin-6-amina e 5,0 g (35 mmol) de 2-fluoronitrobenzeno em N-metilpirrolidona (70 mL) e adicionaram-se 20,8 g (150 mmol) de carbonato de potássio. O solvente foi aquecido com agitação durante 10 horas a 120°C. A mistura de reacção foi vertida em água e extraída com acetato de etilo. A camada orgânica extraída foi lavada com água, ácido cloridrico a 10%, água e com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, por esta ordem, seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi purificado por cromatografia sobre sílica gel (solvente de desenvolvimento: acetato de etilorhexano = 1:4), para se obterem 6,4 g (rendimento: 66%) de N-(2-nitrofenil)-2,3- dihidrobenzo [b] [1,4]dioxin-6-amina como um liquido vermelho. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 4,29 (4H, s) , 6, 70-6, 76 (2H, m) , 6,81 (1H, d), 6,90 (1H, d), 7,09 (1H, d), 7,33 (1H, t) , 8,18 (1H, d), 9,36 (1H, s) (2) Produção de N-(2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)benzeno-1,2-diamina5.9 g (39 mmol) of 2,3-dihydrobenzo [b] 1,4-dioxin-6-amine and 5.0 g (35 mmol) of 2-fluoronitrobenzene in N-methylpyrrolidone (70 ml) and 20.8 g (150 mmol) of potassium carbonate were added. The solvent was heated with stirring for 10 hours at 120 ° C. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extracted organic layer was washed with water, 10% hydrochloric acid, water and a saturated aqueous solution of sodium chloride, in that order, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by silica gel chromatography (developing solvent: ethyl acetate = 1: 4) to provide 6.4 g (yield: 66%) of N- (2-nitrophenyl) -2,3- dihydrobenzo [b] [1,4] dioxin-6-amine as a red liquid. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 4.29 (4H, s), 6.70-6.76 (2H, m), 6.81 (1H, d), 6.90 (1H, d), 7.09 (1H, d), 7.33 (1H, t), 8.18 (1H, d), 9.36 (1H, s) dihydrobenzo [b] [1,4] dioxin-6-yl) benzene-1,2-diamine

Uma mistura de 6,3 g (23 mmol) de N-(2-nitrofenil)-2,3-dihidrobenzo[b] [1,4]dioxin-6-amina, 9,0 g (161 mmol) de pó de ferro, ácido acético (1 ml), água (35 292A mixture of N- (2-nitrophenyl) -2,3-dihydrobenzo [b] [1,4] dioxin-6-amine (6.3 g, 23 mmol), 9.0 g (161 mmol) iron, acetic acid (1 ml), water (35 292

ΕΡ 2 174 934/PT ml) e tolueno (70 ml) foi aquecida em refluxo durante 8 horas. A mistura de reacção foi filtrada com um adjuvante de filtração para separar a porção rejeitada. A camada orgânica do filtrado foi tomada em lote, lavada com água, seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida para se obterem 5,1 g (rendimento: 91%) de N-(2,3- dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)benzeno-1,2-diamina) como um liquido castanho. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ(ppm)): 3,71 (2H, largo), 4,18-4,25 (4H, m) , 4,97 (1H, largo), 6, 29-6, 32 (2H, m) , 6, 70-6, 79 (3H, m) , 6,95 (1H, t), 7,06 (1H, d) (3) Produção de 1-(2,3-dihidrobenzo[b] [1,4]dioxin-6-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etiloAnd toluene (70 ml) was heated at reflux for 8 hours. The reaction mixture was filtered with a filter aid to remove the discarded portion. The organic layer of the filtrate was taken batch, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to provide 5.1 g (yield: 91%) of N- (2,3-dihydrobenzo [b] [1,4] dioxin-6-yl) benzene-1,2-diamine) as a brown liquid. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.71 (2H, broad), 4.18-4.25 (4H, m), 4.97 (1H, broad), 6.29-6, (2H, m), 6.70-6.79 (3H, m), 6.95 (1H, t), 7.06 (1H, d) (3) Production of 1- (2,3-dihydrobenzo Ethyl [b] [1,4] dioxin-6-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate

Dissolverem-se 5,0 g (21 mmol) de N-(2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)benzeno-1,2-diamina e 3,9 g (22 mmol) de cetomalonato de dietilo em tolueno (60 ml) e a solução foi aquecida em refluxo durante 12 horas com remoção de água utilizando um dispositivo Dean-Stark. A solução de reacção foi lavada com água, seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. 0 resíduo assim obtido foi purificado por cromatografia sobre sílica gel (solvente de desenvolvimento: acetato de etilo:hexano = 2:3) para se obterem 4,6 g (rendimento: 63%) de 1-(2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)-2-oxo-l,2- dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo como um pó amarelo leitoso. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 1,43 (3H, t) , 4,30-4,36 (4H, m) , 4,50 (2H, q) , 6, 74-6, 85 (3H, m) , 7,06 (1H, d), 7,32-7,49 (2H, m), 7,97 (1H, d) (4) Produção de ácido 1-(2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxílicoDissolve N- (2,3-dihydrobenzo [b] [1,4] dioxin-6-yl) benzene-1,2-diamine (5.0 g, 21 mmol) and 3.9 g (22 mmol) of diethyl ketomalonate in toluene (60 ml) and the solution was heated at reflux for 12 hours with water removal using a Dean-Stark device. The reaction solution was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by silica gel chromatography (developing solvent: ethyl acetate: hexane = 2: 3) to provide 4.6 g (yield: 63%) of 1- (2,3-dihydrobenzo [b ] [1,4] dioxin-6-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate as a yellow milky powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.43 (3H, t), 4.30-4.36 (4H, m), 4.50 (2H, q), 6,76-6, (1H, d) (4) Production of 1- (2,3-dihydro-1H- dihydrobenzo [b] [1,4] dioxin-6-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid

Dissolveram-se 4,5 g (13 mmol) de 1-(2,3-dihidrobenzo[b] [1,4]dioxin-6-il)-2-oxo-l, 2- dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo em etanol (100 ml), e adicionaram-se 4,1 g (26 mmol) de uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 25%. A solução foi agitada durante 2 293 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ horas à temperatura ambiente. A mistura de reacção foi concentrada sob pressão reduzida e adicionou-se água ao residuo assim obtido. A mistura foi acidificada utilizando ácido clorídrico a 10%. O sólido que precipitou foi separado por filtração, lavado com água e em seguida seco para se obterem 3,9 g (rendimento: 94%) de ácido 1-(2,3- dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)-2-oxo-l,2- dihidroquinoxalina-3-carboxílico como um pó amarelo pálido. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 4,35-4,39 (4H, m) , 6,77 (1H, d), 6,85 (1H, s), 6,99 (1H, d), 7,14 (1H, d), 7,53-7, 67 (2H, m) , 8,28 (1H, d) [Exemplo de Referência 11]4.5 g (13 mmol) of ethyl 1- (2,3-dihydrobenzo [b] [1,4] dioxin-6-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate in ethanol (100 ml), and 4.1 g (26 mmol) of a 25% aqueous sodium hydroxide solution were added. The solution was stirred for 2 hours at room temperature. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and water was added to the thus obtained residue. The mixture was acidified using 10% hydrochloric acid. The precipitated solid was separated by filtration, washed with water and then dried to give 3.9 g (yield: 94%) of 1- (2,3-dihydrobenzo [b] [1,4] dioxin-6 -yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid as a pale yellow powder. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 4.35-4.39 (4H, m), 6.77 (1H, d), 6.85 (1H, s) d), 7.14 (1H, d), 7.53-7.67 (2H, m), 8.28 (1H, d)

Produção de ácido 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-oxo-3, 4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxílico (No. de Composto do Intermediário de Produção: VIII-164) (1) Produção de N-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-nitro-2-piridilaminaProduction of 4- (3-fluoro-4-methylphenyl) -3-oxo-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylic acid (Production Intermediate Compound No. VIII-164) (1) Production of N- (3-fluoro-4-methylphenyl) -3-nitro-2-pyridylamine

Dissolveram-se 45 g (0,28 mmol) de 2-cloro-3- nitropiridina em 2-etoxietanol (300 ml) e adicionaram-se 36 g (0,28 mmol) de 3-fluoro-4-metilanilina, ácido clorídrico 12N e água (300 ml) . A solução mista foi aquecida em refluxo durante 24 horas com agitação. A solução de reacção foi arrefecida para a temperatura ambiente e o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. A solução foi extraída com acetato de etilo e lavada com salmoura saturada e em seguida a camada orgânica obtida foi seca sobre sulfato de magnésio anidro. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo assim obtido foi lavado com éter diisopropílico para se obterem 57 g (rendimento: 82%) de N-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-nitro-2-piridilamina. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 2,27 (3H, d), 6,85 (1H, q) , 7,16 (2H, d), 7,60 (1H, d), 8,50 (1H, m) , 8,54 (1H, d), 10,10 (1H, s largo) 294 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ (2) Produção de Ν1 2- (3-fluoro-4-metilfenil)-2,3- piridinadiamina45 g (0.28 mmol) of 2-chloro-3-nitropyridine were dissolved in 2-ethoxyethanol (300 ml) and 36 g (0.28 mmol) of 3-fluoro-4-methylaniline, hydrochloric acid 12N and water (300 ml). The mixed solution was heated at reflux for 24 hours with stirring. The reaction solution was cooled to room temperature and the solvent was distilled off under reduced pressure. The solution was extracted with ethyl acetate and washed with saturated brine and then the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue thus obtained was washed with diisopropyl ether to give 57 g (yield: 82%) of N- (3-fluoro-4-methylphenyl) -3-nitro-2-pyridylamine. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.27 (3H, d), 6.85 (1H, q), 7.16 (2H, d), 7.60 (1H, d), 8 (1H, d), 10.10 (1H, br s), 2.45 (1H, m), 8.54 (1H, d) -2,3-pyridinediamine

Dissolveram-se 57 g (0,23 mol) de N- (3-fluoro-4-metilfenil)-3-nitro-2-piridilamina em acetato de etilo (250 ml) e adicionaram-se água (125 ml) e ácido acético (80 ml) e a solução foi aguecida para 50°C.57 g (0.23 mol) of N- (3-fluoro-4-methylphenyl) -3-nitro-2-pyridylamine were dissolved in ethyl acetate (250 ml) and water (125 ml) acetic acid (80 ml) and the solution was warmed to 50 ° C.

Adicionaram-se 77 g (1,40 mol) de pó de ferro à solução de reacção de tal modo gue a sua temperatura não excedesse 60°C, e em seguida agitou-se durante 1 hora a 60°C. A solução de reacção foi arrefecida para a temperatura ambiente e a matéria orgânica foi separada por filtração. A solução foi extraida com acetato de etilo e lavada com salmoura saturada e em seguida a camada orgânica obtida foi seca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o residuo assim obtido foi lavado com hexano para se obterem 45 g (rendimento: 90%) de N2-(3- fluoro-4-metilfenil)-2,3-piridinadiamina. 1H-RMN (CDCls/TMS δ (ppm) ) : 2,20 (3H, d), 3,27 (2H, s), 6,26 (1H, s largo), 6, 74-6, 86 (2H, m) , 6,98-7,14 (3H, m) , 7,83 (1H, dd) (3) Produção de 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-oxo-3, 4- dihidropirido[2,3 —b]pirazina-2-carboxilato de etilo77 g (1.40 mol) of iron powder was added to the reaction solution so that its temperature did not exceed 60øC, and then it was stirred for 1 hour at 60øC. The reaction solution was cooled to room temperature and the organic material was collected by filtration. The solution was extracted with ethyl acetate and washed with saturated brine and then the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was removed by distillation under reduced pressure and the residue thus obtained was washed with hexane to provide 45 g (yield: 90%) of N2- (3-fluoro-4-methylphenyl) -2,3-pyridinediamine. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.20 (3H, d), 3.27 (2H, s), 6.26 (1H, broad s), 6.74-6.86 The title compound was prepared from 4- (3-fluoro-4-methylphenyl) -3-oxo-3,4-dihydro- dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylate

Dissolveram-se 46 g (0,21 mol) de N2-(3-fluoro-4-metilfenil)-2,3-piridinadiamina em tolueno (400 ml) e adicionaram-se 40 g (0,23 mol) de cetomalonato de dietilo e 92 g de crivos moleculares de 4A. A solução foi aquecida em refluxo durante 12 horas com remoção da água utilizando um dispositivo Dean-Stark. A solução de reacção foi arrefecida para a temperatura ambiente, o material inorgânico foi removido por filtração e o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O residuo assim obtido foi lavado com éter diisopropilico para se obterem 50 g (rendimento: 73%) de 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3 —b]pirazina-2-carboxilato. 1 H-RMN (CDCls/TMS δ (ppm) ) : 1,44 (3H, t) , 2,37 (3H, d), 4,52 2 (2H, q) , 7,01 (2H, d), 7,35-7,42 (2H, m) , 8,30 (1H, dd) , 8,54 (1H, d) 295 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ (4) Produção de ácido 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3 —b]pirazina-2-carboxílico46 g (0.21 mol) of N2- (3-fluoro-4-methylphenyl) -2,3-pyridinediamine was dissolved in toluene (400 ml) and 40 g (0.23 mol) of diethyl ether and 92 g of 4A molecular sieves. The solution was heated at reflux for 12 hours with removal of water using a Dean-Stark device. The reaction solution was cooled to room temperature, the inorganic material was removed by filtration and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained was washed with diisopropyl ether to provide 50 g (yield: 73%) of 4- (3-fluoro-4-methylphenyl) -3-oxo-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine -2-carboxylate. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.44 (3H, t), 2.37 (3H, d), 4.52 2 (2H, q), 7.01 (2H, d) , 7.35-7.42 (2H, m), 8.30 (1H, dd), 8.54 (1H, d) -4-methylphenyl) -3-oxo-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylic acid

Dissolveram-se 45 g (0,14 mol) de 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxilato de etilo em 1,4-dioxano (300 ml) e adicionou-se uma solução de 39 g (0,28 mol) de carbonato de potássio e água (300 ml). A solução foi agitada durante 1 hora a 60°C. A solução de reacção foi arrefecida para a temperatura ambiente e o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. Adicionou-se água ao residuo assim obtido e foi lavado com clorofórmio. Em seguida, a camada aquosa foi ajustada a pH 1 por adição de ácido cloridrico 6 N e a camada aquosa foi novamente extraida com clorofórmio. Adicionou-se sulfato de magnésio anidro à camada orgânica para secar a camada e o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida para se obterem 32 g (rendimento: 7 6%) de ácido 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazina-2-carboxilico. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 2,41 (3H, d), 7,04 (2H, d), 7,48 (1H, t), 7,55-7,60 (1H, m), 8,63 (1H, dd), 8,70-8,72 (1H, m) [Exemplo de Referência 12]Ethyl 4- (3-fluoro-4-methylphenyl) -3-oxo-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylate (45 g, 0.14 mol) was dissolved in 1,2- 4-dioxane (300 ml) and a solution of 39 g (0.28 mol) of potassium carbonate and water (300 ml) was added. The solution was stirred for 1 hour at 60 ° C. The reaction solution was cooled to room temperature and the solvent was distilled off under reduced pressure. Water was added to the thus obtained residue and washed with chloroform. Thereafter, the aqueous layer was adjusted to pH 1 by addition of 6 N hydrochloric acid and the aqueous layer was further extracted with chloroform. Anhydrous magnesium sulfate was added to the organic layer to dry the layer and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 4- (3-fluoro-4-methylphenyl) - 3-oxo-3,4-dihydropyrido [2,3-b] pyrazine-2-carboxylic acid. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.41 (3H, d), 7.04 (2H, d), 7.48 (1H, t), 7.55-7.60 (1H, m), 8.63 (1H, dd), 8.70-8.72 (1H, m) [Reference Example 12]

Produção de ácido 1-(6-metilpiridina-2-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxílico (Intermediário de Produção do Composto No. V-127) (1) Produção de N1-(difenilmetileno)-N2-(6-metilpiridina-2-il) benzeno-1,2-diaminaProduction of 1- (6-methylpyridin-2-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid (Production Intermediate of Compound No. V-127) 2- (6-methylpyridin-2-yl) benzene-1,2-diamine

Dissolveram-se 37,8 g (0,11 mol) de 2-bromo-N-(difenilmetileno)anilina em tolueno (100 ml) e adicionaram-se 14,6 g (0,13 mol) de 2-amino-6-picolina, 5,2 g (5,5 mmol) de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio (0), 11,2 g (17,6 mmol) de 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftilo e 15,2 g (0,15 mol) de t-butóxido de sódio. A mistura foi agitada durante 2 horas a 100°C. A mistura de reacção foi vertida em água e extraida com acetato de etilo. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada e seca sobre sulfato de magnésio 296 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ anidro. Ο solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o residuo foi lavado com metanol para se obterem 42,1 g (rendimento:&gt;99%) de N1-(difenilmetileno)-N2-(6- metilpiridina-2-il)benzeno-1,2-diamina. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 2,44 (3H, s) , 6,32 (1H, d), 6,64 (3H, m) , 6,95 (2H, m) , 7,14 (2H, d), 7,25-7,51 (7H, m) , 7,75 (2H, d), 7,96 (1H, m) (2) Produção de N-(6-metilpiridina-2-il)benzeno-1,2-diamina37.8 g (0.11 mol) of 2-bromo-N- (diphenylmethylene) aniline in toluene (100 ml) was dissolved and 14.6 g (0.13 mol) of 2-amino-6- , bis (diphenylphosphino) -1,1'-binaphthyl (11.2 g, 17.6 mmol), 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1,1'-binaphthyl and 15.2 g (0.15 mol) of sodium t-butoxide. The mixture was stirred for 2 hours at 100 ° C. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was removed by distillation under reduced pressure and the residue was washed with methanol to provide 42.1 g (yield:> 99%) of N 1 - (diphenylmethylene) -N 2 - (6-methylpyridin-2-yl) benzene -1,2-diamine. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.44 (3H, s), 6.32 (1H, d), 6.64 (3H, m), 6.95 (2H, (2H, d), 7.96 (1H, m) (2) Production of N- (6-methylpyridine- 2-yl) benzene-1,2-diamine

Dissolveram-se 42,1 g (0,11 mol) de N1-(difenilmetileno)-N2-(6-metilpiridina-2-il)benzeno-1,2-diamina em tetrahidrofurano (100 ml) e adicionou-se ácido clorídrico a 10% (45 ml) e agitou-se durante 2 horas à temperatura ambiente. O solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e adicionou-se água ao residuo assim obtido e lavou-se com acetato de etilo. Em seguida, a camada aquosa foi ajustada a pH &gt;11 e a camada aquosa foi extraída com cloreto de metileno. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada e seca sobre sulfato de magnésio anidro e em seguida o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida para se obterem 19,8 g (rendimento: 83%) de N-(6-metilpiridina-2-il)benzeno-1,2-diamina. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 2,43 (3H, s) , 3,86 (2H, s) , 5,99 (1H, s), 6,21 (1H, d), 6,57 (1H, d), 6,80 (2H, m) , 7,05 (1H, t), 7,16 (1H, d), 7,33 (1H, t) (3) Produção de 1-(6-metilpiridina-2-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo42.1 g (0.11 mol) of N 1 - (diphenylmethylene) -N 2 - (6-methylpyridin-2-yl) benzene-1,2-diamine were dissolved in tetrahydrofuran (100 ml) and hydrochloric acid to 10% (45 ml) and stirred for 2 hours at room temperature. The solvent was distilled off under reduced pressure and water was added to the residue thus obtained and washed with ethyl acetate. Then, the aqueous layer was adjusted to pH> 11 and the aqueous layer was extracted with methylene chloride. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 19.8 g (yield: 83%) of N- (6-methylpyridin-2- yl) benzene-1,2-diamine. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.43 (3H, s), 3.86 (2H, s), 5.99 (1H, s), 6.21 (1H, d) (1H, t), 7.11 (1H, d), 7.33 (1H, t) (3) Production of 1- (6-methylpyridin-2-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate

Dissolveram-se 19,8 g (0,1 mol) de N-(6-metilpiridina-2-il)benzeno-1,2-diamina em tolueno (100 ml) e adicionaram-se 19,0 g (0,11 mol) de cetomalonato de dietilo e 57,1 g de crivos moleculares de 4A. A solução foi aquecida em refluxo durante 3 horas com remoção da água utilizando um dispositivo de Dean-Stark. A mistura de reacção foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para se obterem 27,2 g (rendimento: 89%) de 1-(6-metilpiridina-2-il)-2-oxo-l, 2- dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo. 297 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm) ) : 1,42 (3Η, t) , 2,64 (3Η, s) , 4,51 (2Η, q) , 6,65 (1Η, d), 7,24 (1H, d), 7,43 (3H, m) , 7,90 (1H, t), 8,00 (1H, d) (4) Produção de ácido 1-(6-metilpiridina-2-il)-2-oxo-l, 2-dihidroquinoxalina-3-carboxílico19.8 g (0.1 mol) of N- (6-methylpyridin-2-yl) benzene-1,2-diamine in toluene (100 ml) was dissolved and 19.0 g (0.11 mol) of diethyl ketomalonate and 57.1 g of 4A molecular sieves. The solution was heated at reflux for 3 hours with water removal using a Dean-Stark device. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give 1- (6-methylpyridin-2-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin- 3-carboxylate. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.42 (3H, t), 2.64 (3H, s), 4.51 (2H, q), 6.65 (1H, d), 7.43 (3H, m), 7.90 (1H, t), 8.00 (1H, d) 6-methylpyridin-2-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid

Dissolveram-se 27,2 g (88 mmol) de 1-(6-metilpiridina-2-il)-2-oxo-l,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilato de etilo em 1,4-dioxano (50 ml) e água (50 ml) e adicionou-se 18,3 g (0,13 mol) de carbonato de potássio e a solução foi agitada durante 1 hora a 60°C. O solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e a camada aquosa foi ajustada a pH &lt;4. Os cristais precipitados foram filtrados para se obterem 23,3 g (rendimento: 94%) de ácido 1-(6-metilpiridina-2-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalina-3-carboxilico. 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppM) ) : 2,55 (3H, s) , 6,57 (1H, d), 7,47 (4H, m) , 7,94 (1H, d), 8,07 (1H, t)Ethyl 1- (6-methylpyridin-2-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylate (27.2 g, 88 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (50 ml) and water (50 ml) and 18.3 g (0.13 mol) of potassium carbonate was added and the solution was stirred for 1 hour at 60 ° C. The solvent was distilled off under reduced pressure and the aqueous layer was adjusted to pH <4. The precipitated crystals were filtered to give 23.3 g (yield: 94%) of 1- (6-methylpyridin-2-yl) -2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-carboxylic acid. 1 H-NMR (CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.55 (3H, s), 6.57 (1H, d), 7.47 (4H, m), 7.94 (1H, d), 8 , 7.0 (1H, t)

Os valores das propriedades dos Intermediários de Produção obtidos nos Exemplos de Referência 1 a 12 acima e dos Intermediários de Produção produzidos da mesma maneira que nestes Exemplos de Referência são apresentados nas Tabelas 135 a 137.The values of the properties of the Production Intermediates obtained in Reference Examples 1 to 12 above and the Production Intermediates produced in the same manner as in these Reference Examples are set forth in Tables 135 to 137.

[Tabela 135][Table 135]

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) V-2 Ponto de fusão 175-176 V-3 Ponto de fusão 173-175 V-4 Ponto de fusão 165-167 V-5 Ponto de fusão 189-190 V- 6 Ponto de fusão 204-207 V-10 Ponto de fusão 253-256 V-37 Ponto de fusão 125-127 CM 1 &gt; Ponto de fusão 177-179 V-52 Ponto de fusão 179-181 V-97 Ponto de fusão 171-173 298 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting point (° C) or Refractive index (nD20) V-2 Melting point 175-176 V-3 Melting point 173-175 V-4 Melting point 165-167 V-5 Melting point 189-190 V-6 Melting point 204-207 V-10 Melting point 253-256 V-37 Melting point 125-127 ° C 1 &gt; Melting point 177-179 V-52 Melting point 179-181 V-97 Melting point 171-173 298 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) V-102 Ponto de fusão 165-167 V-10 3 Ponto de fusão 152-154 V-120 Ponto de fusão 191-193 V-121 Ponto de fusão 291-293 V-125 Ponto de fusão 176-178 V-127 Ponto de fusão 185-186 V-13 0 Ponto de fusão 164-166 V-131 Ponto de fusão 159-161 V-132 Ponto de fusão 156-159 V-133 Ponto de fusão 167-169 V-134 Ponto de fusão 185-188 V-136 Ponto de fusão 173-176 V-139 Ponto de fusão 161-163 V-155 Ponto de fusão 183-185 V-158 Ponto de fusão 197-198 V-164 Ponto de fusão 158-160 V-169 Ponto de fusão 190-192 V-17 0 Ponto de fusão 175-177 V-172 Ponto de fusão 185-186 V-17 4 Ponto de fusão 190-192 V-17 6 Ponto de fusão 204-205 V-178 Ponto de fusão 164-166 V-189 Ponto de fusão 207-208 V-191 Ponto de fusão 209-210 V-193 Ponto de fusão 207-209 V-195 Ponto de fusão 214-216 V-198 Ponto de fusão 181-183 299 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 136]Compound No. Melting point (° C) or Refractive index (nD20) V-102 Melting point 165-167 V-10 3 Melting point 152-154 V-120 Melting point 191-193 V-121 Melting point melting point 291-293 V-125 Melting point 176-178 V-127 Melting point 185-186 V-127 Melting point 176-178 V-131 Melting point V-133 Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Melting point Fusion Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point Melting Point 204-205 V-178 Melting Point 164-166 V-189 Melting Point 207-208 V-191 Melting Point 209-210 V-193 Melting Point 207-209 V-195 Melting point 214-216 V-198 Melting point 181-183 299 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 136]

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) V-207 Ponto de fusão 145-147 V-212 Ponto de fusão 187-189 V-213 Ponto de fusão 170-172 V-214 Ponto de fusão 172-173 V-217 Ponto de fusão 210-212 V-221 Ponto de fusão 187-188 V-222 Ponto de fusão 173-175 V-223 Ponto de fusão 167-169 V-224 Ponto de fusão 197-199 V-225 Ponto de fusão 179-180 V-305 Ponto de fusão 170-173 V-306 Ponto de fusão 138-140 V-307 Ponto de fusão 181-183 V-308 Ponto de fusão 202-204 V-311 Ponto de fusão 187-188 V-313 Ponto de fusão 163-165 V-314 Ponto de fusão 140-143 V-315 Ponto de fusão 167-169 V-316 Ponto de fusão 197-199 V-317 Ponto de fusão 180-182 V-318 Ponto de fusão 201-208 VI-34 Ponto de fusão 173-175 VI-54 Ponto de fusão 162-163 VI-77 Ponto de fusão 183-185 VI-122 Ponto de fusão 176-178 VI-135 Ponto de fusão 195-197 VI -13 6 Ponto de fusão 191-192 VI-137 Ponto de fusão 165-166 VI-138 Ponto de fusão 182-184 VI -141 Ponto de fusão 159-161 300 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) V-207 Melting Point 145-147 V-212 Melting Point 187-189 V-213 Melting Point 170-172 V-214 Melting Point Mp 172-173 ° C Melting Point 210-212 V-221 Melting Point 187-188 V-222 Melting Point 173-175 V-223 Melting Point 167-169 V-224 Melting Point 197-199 V- 225 Melting point 179-180 V-307 Melting point 179-180 V-307 Melting point 179-180 V-308 Melting point 170-173 V-308 Melting point -188 V-313 Melting point 163-165 V-314 Melting point 163-165 V-315 Melting point 167-169 V-316 Melting point Melting point 201-208 VI-34 Melting point 173-175 VI-54 Melting point 162-163 VI-77 Melting point 183-185 VI-122 Melting point 176-178 VI-135 Melting point 195- 197 VI -13 6 Melting point 191-192 VI-137 Melting point 165-166 VI-138 Melting point 182-184 VI -141 Melting point 1 59-161 300 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) VI-142 Ponto de fusão 198-200 VI-154 Ponto de fusão 163-165 VI -15 6 Ponto de fusão 179-180 VI-161 Ponto de fusão 182-183 VI-163 Ponto de fusão 196-198 VI-167 Ponto de fusão 154-156 VI -17 0 Ponto de fusão 185-187 VI -171 Ponto de fusão 208-209 VI-174 Ponto de fusão 220-222 VI -17 5 Ponto de fusão 156-159 VI -17 7 Ponto de fusão 200-201 VI -17 9 Ponto de fusão 175-176 VI -18 0 Ponto de fusão 199-200 VI-181 Ponto de fusão 174-176 VI-182 Ponto de fusão 186-189 VI -18 4 Ponto de fusão 182-184 [Tabela 137]Compound No. Melting point (° C) or refractive index (nD20) VI-142 Melting point 198-200 VI-154 Melting point 163-165 VI -15 6 Melting point 179-180 VI-161 Melting point melting point 182-183 VI-163 Melting point 196-198 VI-167 Melting point 154-156 VI -17 0 Melting point 185-187 VI-171 Melting point 208-209 VI-174 Melting point 220-222 VI -17 5 Melting point 156-159 VI -17 7 Melting point 200-201 VI -17 9 Melting point 175-176 VI -18 0 Melting point 199-200 VI-181 Melting point 174-176 VI -182 Melting point 186-189 VI-18 4 Melting point 182-184 [Table 137]

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) VI -18 7 Ponto de fusão 192-193 VI-188 Ponto de fusão 186-187 VI-190 Ponto de fusão 193-194 VI-191 Ponto de fusão &gt;300 VI -192 Ponto de fusão 99-101 VI-193 Ponto de fusão 177-180 VI-194 Ponto de fusão 177-178 VI-19 6 Ponto de fusão 166-168 VI-197 Ponto de fusão 184-186 VI-199 Ponto de fusão 164-165 VI -2 0 0 Ponto de fusão 200-201 VI -2 01 Ponto de fusão 192-195 301 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Melting Point (° C) or Refractive Index (nD20) VI-18 7 Melting Point 192-193 VI-188 Melting Point 186-187 VI-190 Melting Point 193-194 VI-191 Melting Point melting> 300 VI -192 Melting point 99-101 VI-193 Melting point 177-180 VI-194 Melting point 177-178 VI-19 6 Melting point 166-168 VI-197 Melting point 184-186 VI-199 Melting point 164-165 VI -2 0 0 Melting point 200-201 VI -2 01 Melting point 192-195 301 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Ponto de fusão (°C) ou índice de Refracção (nD20) VI-239 Ponto de fusão 195-196 VI -2 4 0 Ponto de fusão 155-157 VI -2 41 Ponto de fusão 141-143 VI -2 4 4 Ponto de fusão 215-217 VI-245 Ponto de fusão 183-184 VI -2 4 6 Ponto de fusão 197-198 VI -2 4 7 Ponto de fusão 198-200 VII-3 Ponto de fusão 143-144 VII-4 Ponto de fusão 144-147 VII-5 Ponto de fusão 157-158 VII-7 Ponto de fusão 119-120 VI1-8 Ponto de fusão 140-141 VII-61 Ponto de fusão 127-129 VII-78 Ponto de fusão 131-132 VII-79 Ponto de fusão 159-160 VII-82 Ponto de fusão 162-165 VII-8B Ponto de fusão 182-184 VII-89 Ponto de fusão 176-178 VI1-12 6 Ponto de fusão 232-235 VII-128 Ponto de fusão 161-163 VI1-17 5 Ponto de fusão 160-162 VIII-1 Ponto de fusão 178-179 VIII-7 Ponto de fusão 159-161 VI11-13 Ponto de fusão 182-183 VI11-27 Ponto de fusão 104-107 VIII-125 Ponto de fusão 123-126 [Resultados de RMN]Compound No. Melting point (° C) or Refractive index (nD20) VI-239 Melting point 195-196 VI -240 Melting point 155-157 VI -2 41 Melting point 141-143 VI -2 4 4 Melting point 215-217 VI-245 Melting point 183-184 VI -2 4 6 Melting point 197-198 VI -2 4 7 Melting point 198-200 VII-3 Melting point 143-144 VII- 4 Melting point 144-147 VII-5 Melting point 157-158 VII-7 Melting point 119-120 VI1-8 Melting point 140-141 VII-61 Melting point 127-129 VII-78 Melting point 131 -132 VII-79 Melting point 159-160 VII-82 Melting point 162-165 VII-8B Melting point 182-184 VII-89 Melting point 176-178 VI1-12 6 Melting point 232-235 VII- 128 Melting point 161-163 VI1-17 5 Melting point 160-162 VIII-1 Melting point 178-179 VIII-7 Melting point 159-161 VI11-13 Melting point 182-183 VI11-27 Melting point 104-107 VIII-125 Melting point 123-126 [NMR]

Para os Compostos Nos. V-7 51, V-58, V-60, V-61, V-62, V-64 113, V-117, V-119, V-152, V-154, V-14 , V-29, V-35, V-40, V-V-71, V-72, V-73, V-101, V-V-156, V-158, V-160, V-162, 302 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ V-17 9, V-186, v-197, v-: 205, V-211, V-216, V- -217, V-218, V- 226, V-310, V-319, VI-1, VI-6, VI-7, , VI-13, VI-21, VI-27 , VI- 31, VI-33, VI- 36, VI-37, VI-49, VI -54, VI-55 , VI-57, VI-88, VI-94, VI-115, VI-116, VI-117, VI- •121, VI-122, VI-123 , VI- 125, VI-133, VI-134, VI- 144, VI-150 , VI-152, VI-153, VI -156, VI-157, VI-159 , VI-160, VI-161, VI- -162, VI-165, VI-170 , VI- 173, VI-185, VI-189, VI- 195, VI-198 , VI-242, VI-243, VI -248, VII- 59, VII-67 , VII-91, VII-97, VII-102, VII-153, VII -154, VII- 156, VII-171, VII-173, VII-176 , VII-177, . VII-178, VII- 180, VI1-181, VII-185, VII-186, VI1-187, VII-188, VIII-2, VIII -3, VIII-4 , VIII-5, VIII-6, VIII-11, VI11-12, VIII-15, VIII -16, VIII- 22, VI11-28, VIII-53, , VIII-54, VIII-55, VIII- LO VIII-57, VIII-58, VIII-76, VIII· -84, VIII-! 38,VIII-99, VIII- 100, VIII-101, VIII-102, VIII-103, VIII-104, VIII-106, VIII- 107, VIII-108, VIII-109, VIII-113, VIII-114, VIII-116, VIII- 117, VIII-118, VIII-121, VIII-12 6, VI11-12 7, VIII-128, VIII- 132, VIII-133, VIII-134, VIII-135, VIII-136, VIII-137, VIII- 139, VIII-142, VIII-143, VIII-144, VIII-145, VIII-150, VIII- 152, VIII-153, VIII-154, VIII-155, VIII-156, VIII-157, VIII- 158, VIII-159, VIII-160, VIII-161, VIII-162, VIII-163, VIII- 164, VIII-165, VIII-166, VIII-167, VIII-168, VIII-169, VIII- 170, VIII-171, VIII-172, VIII-173, VIII-174, VIII-175, VIII- 176, VIII-177, VIII-178, VIII-17 9, VIII-180, VIII-181, VIII- 182, VIII-183, VIII-184, VIII-185, VIII-187, VI11-190, VIII- 192, VIII-193, VIII-194, VIII-195, VIII-196, VIII-197, VIII- 198, VIII-199, VIII-200, VIII-201, VIII-202, VIII-203, VIII- 204, VIII-208, VIII-209, VIII-210, VIII-211, VIII-212, VIII- 213, VIII-214, VIII-215, VIII-216 ( s VIII-218 , os resultados de 1 H-RMN (valor δ (ppm) em CDC13/TMS) são apresentados em seguida.For Compounds Nos. V-711, V-58, V-60, V-61, V-62, V-64, V-117, V- V-35, V-40, V-71, V-72, V-73, V-101, VV-156, V-158, V-160, V-162, 302 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ V-17 9, V-186, v-197, v-: 205, V-211, V-216, V-217, V-218, V-226, V-310, V-319, 6, VI-7, VI-13, VI-21, VI-27, VI-31, VI-33, VI-36, VI-37, VI-49, VI-54, VI-55, VI-57 , VI-134, VI-125, VI-133, VI-134, VI-124, VI-123, VI-150, VI-152, VI-153, VI-156, VI-157, VI-159, VI-160, VI-161, VI-162, VI-165, VI-170, VI-173, VI -185, VI-189, VI-195, VI-198, VI-242, VI-243, VI-248, VII-59, VII-67, VII-91, VII-97, VII-102, VII-153 , VII-156, VII-156, VII-171, VII-173, VII-176, VII-177. VII-178, VII-180, VI-1881, VII-185, VII-186, VI-1887, VII-188, VIII-2, VIII-3, VIII-4, VIII-5, VIII- 11, VI11-12, VIII-15, VIII -16, VIII-22, VI11-28, VIII-53, VIII-54, VIII-55, VIII-VIII VIII, VIII-84, VIII- 38, VIII-99, VIII-100, VIII-101, VIII-102, VIII-103, VIII-104, VIII-106, VIII-107, VIII- VIII -136, VIII-117, VIII-133, VIII-134, VIII-135, VIII-136, VIII- VIII-137, VIII-139, VIII-142, VIII-143, VIII-144, VIII-145, VIII-150, VIII-152, VIII-153, VIII- 157, VIII-158, VIII-159, VIII-160, VIII-161, VIII-162, VIII-163, VIII-164, VIII-165, VIII- VIII-170, VIII-171, VIII-172, VIII-173, VIII-174, VIII-175, VIII-176, VIII-177, VIII-178, VIII-179, VIII-180, VIII-181, VIII - 182, VIII-183, VIII-184, VIII-185, VIII-187, VI11-190, VIII-192, VIII-193, VIII-194, VIII-195, VIII-196, VIII-197, VIII-198 , VIII-199, VIII-200, VIII-201, VIII-202, VIII-203, VIII-204, VIII-208, VIII-209, VIII-210, VIII-211, VIII-212, VIII-213, VIII -214, VIII-215, VIII-216 (s VIII-218, 1H-NMR results (δ value (ppm) in CDCl3 / TMS) are below.

Composto No. V-7: 1,04 (3H, t), 1,43-1,56 (2H, m) , 1,78-1,86 (2H, m) , 4,41 (2H, t), 7,51 (1H, d), 7,58 (1H, dd), 7,84 (1H, m), 8,28 (1H, dd), 14,33 (1H, s largo)Compound No. V-7: 1.04 (3H, t), 1.43-1.56 (2H, m), 1.78-1.86 (2H, m), 4.41 (2H, t) , 7.51 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 7.84 (1H, m), 8.28 (1H, dd), 14.33 (1H, broad s)

Composto No. V-14: 0,92 (3H, t), 1,35-1,38 (4H, m) , 1,49 (2H, m) , 1,83 (2H, m) , 4,39 (2H, t), 7,51 (1H, d), 7,58 (1H, m) , 7,84 (1H, m) , 8,28 (1H, d), 14,33 (1H, s largo) 303 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. V-14: 0.92 (3H, t), 1.35-1.38 (4H, m), 1.49 (2H, m), 1.83 (2H, m), 4.39 (2H, t), 7.51 (1H, d), 7.58 (1H, m), 7.84 (1H, m), 8.28 (1H, d), 14.33 (1H, broad s ) 303 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. V-29: 3,49 (3H, s), 5,86 (2H, s), 7,59 (1H, t) , 7,70 (1H, d), (1H, t), 8,25 (1H, dd)Compound No. V-29: 3.49 (3H, s), 5.86 (2H, s), 7.59 (1H, t), 7.70 (1H, d), (1H, t), 8 , 25 (1H, dd)

Composto No. V-35: 4,14 (2H, q) , 5,98 (2H, s) , 7, 60 - 7, 68 (2H, m) , 7,86 t), 8,26 (1H, d)Compound No. V-35: 4.14 (2H, q), 5.98 (2H, s), 7.60-7.68 (2H, m), 7.86 (1H, (d)

Composto No. V-40: 2,65 (2H, t), 3,93 (2H, t) , 5,95 (2H, s), 7,62 (1H, t), (1H, d), 7,86 (1H, t) , 8,26 (1H, dd) , 13,66 (1H, s largo)Compound No. V-40: 2.65 (2H, t), 3.93 (2H, t), 5.95 (2H, s), 7.62 (1H, t), (1H, d), 7 , 86 (1H, t), 8.26 (1H, dd), 13.66 (1H, brs)

Composto No. V-51: 3,18 (3H, s) , 5,86 (2H, s) , 7,50 (1H, m) , 7,72-7, 80 (2H, 7,91 (1H, d)Compound No. V-51: 3.18 (3H, s), 5.86 (2H, s), 7.50 (1H, m), 7.72-7.80 (2H, 7.91 (1H, (d)

Composto No. V-58: 3,33 (3H, s), 3,84 (2H, t) , 4,62 (2H, t) , 7,59 (1H, t) , (1H, d), 7,82 (1H, t), 8,25 (1H, dd), 14,20 (1H, s largo)Compound No. V-58: 3.33 (3H, s), 3.84 (2H, t), 4.62 (2H, t), 7.59 (1H, t), (1H, d), 7 , 82 (1H, t), 8.25 (1H, dd), 14.20 (1H, brs)

Composto No. V-60: 1,68 (3H, d), 3,31 (3H, s), 3,79-3,84 (1H, m), 4,21-4,28 m) , 4, 87-5,28 (1H, m) , 7,55 (1H, t) , 7,72 (1H, d), 7,79 t), 8,26 (1H, dd), 14,28 (1H, s largo)Compound No. V-60: 1.68 (3H, d), 3.31 (3H, s), 3.79-3.84 (1H, m), 4.21-4.28 m) (1H, t), 7.72 (1H, d), 7.79 (t, 8.26 (1H, dd), 14.28 (1H, s broad)

Composto No. V-61: 2,28 (3H, s), 2,92 (2H, m) , 4,63 (2H, m) , 7,51-7,62 (2H, 7,86 (1H, m) , 8,28 (1H, dd)Compound No. V-61: 2.28 (3H, s), 2.92 (2H, m), 4.63 (2H, m), 7.51-7.62 (2H, m), 8.28 (1H, dd)

Composto No. V-62: 3,11 (3H, s), 3,54 (2H, t) , 4,89 (2H, t) , 7,61-7,69 (2H, 7,91 (1H, dd) , 8,30 (1H, d)Compound No. V-62: 3.11 (3H, s), 3.54 (2H, t), 4.89 (2H, t), 7.61-7.69 (2H, 7.91 (1H, dd), 8.30 (1H, d)

Composto No. V-64: 2,44 (3H, s), 5,26 (2H, t), 7,15 (1H, d), 7,58 (1H, t), (1H, t), 8,27 (1H, dd), 13,70 (1H, s largo)Compound No. V-64: 2.44 (3H, s), 5.26 (2H, t), 7.15 (1H, d), 7.58 (1H, t), (1H, t), 8 , 27 (1H, dd), 13.70 (1H, brs)

Composto No. V-71: 3, 66 - 3,78 (6H, m) , 3, 84 - 3, 87 (3H, m) , 7,31 (1H, d), (1H, t), 7,77 (1H, t), 8,15 (1H, dd) 7,83 (1H, 7,71 m) , 7,71 (1H, (1H, m) , m) , 7,78 7,53 304 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. V-71: 3.66-3.78 (6H, m), 3.84-3.87 (3H, m), 7.31 (1H, d), (1H, t) (1H, t), 8.15 (1H, dd), 7.83 (1H, 7.71 m), 7.71 (1H, (1H, m), 7.78-7.53 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. V-72: (1H, 5,38 (2H, t) , 7,50 - 7,57 (2H, m) , 7,80 (1H, t) , 8,04 dd)Compound No. V-72: (1H, 5.38 (2H, t), 7.50-7.57 (2H, m), 7.80 (1H, t), 8.04 dd)

Composto No. V-73: 7,82 2,99 (2H, t), 4,55 (2H, t) , 7,46 (1H, t) , 7,43 (1H, t) , (1H, d), 7,89 (1H, d), 13,98 (1H, s largo)Compound No. V-73: 7.82 2.99 (2H, t), 4.55 (2H, t), 7.46 (1H, t), 7.43 (1H, t) ), 7.89 (1H, d), 13.98 (1H, brs)

Composto No. V-101: (2H, 7,04 (1H, d), 7,11 (1H, d), 7,52-7,54 (2H, m) , 7,57-7,71 m) , 8,29 (1H, d)Compound No. V-101: (2H, 7.04 (1H, d), 7.11 (1H, d), 7.52-7.54 (2H, m), 7.57-7.71 (m) , 8.29 (1H, d)

Composto No. V-113: 8,04 7,08 (1H, d), 7,61 (1H, t), 7,71 (1H, t), 7,77 (1H, d), (1H, d), 8,30 (1H, d)Compound No. V-113: 8.04-7.08 (1H, d), 7.61 (1H, t), 7.71 (1H, t), 7.77 (1H, d), (1H, d ), 8.30 (1H, d)

Composto No. V-117: 2,84 (3H, s), 6,98 (1H, d), 7,62 (1H, t) , 7,74 (1H, t) , (1H, d) Composto No. V-119: 3,91 (3H, s), 6,90 (1H, d), 7,67 (1H, t) , 7,79 (1H, t), (1H, d) Composto No. V-152: 6,74 (1H, d), 7,64 (2H, m) , 8,33 (1H, d), 8,85 (2H, s), (1H, s), 13,32 (1H, s largo) 8,30 8,31 8, 93Compound No. V-117: 2.84 (3H, s), 6.98 (1H, d), 7.62 (1H, t), 7.74 (1H, t) (1H, d), 7.79 (1H, t), 7.79 (1H, t), (1H, d) Compound No. V (1H, d), 8.33 (1H, d), 8.85 (2H, s), (1H, s), 13.32 (1H, , br s) 8.30 8.31 8.93

Composto No. V-154: 2, 92 (1H, 3,33-3,38 (2H, m) , 4,74(2H, t) , 2,37-2,44 (1H, m) , 2,90 (2H, m) , 6,98 (1H, d), 7,03 (2H, s), 7,12 (1H, s), 7,55 t), 7,65 (1H, t), 8,29 (1H, d)Compound No. V-154: 2.92 (1H, 3.33-3.38 (2H, m), 4.74 (2H, t), 2.37-2.44 (1H, m) (1H, d), 7.03 (2H, s), 7.12 (1H, s), 7.55 (t, , 29 (1H, d)

Composto No. V-156: 7, 68 6, 8 9 (1H, d), 7,09 (2H, m) , 7,37 (1H, d), 7,59 (1H, t), (1H, t), 8,32 (1H, d)Compound No. V-156: 7.686.98 (1H, d), 7.09 (2H, m), 7.37 (1H, d), 7.59 (1H, t) t), 8.32 (1H, d)

Composto No. V-158: (1H, dd) , 4,35-4,39 (4H, m) , 6,78 (1H, dd) , 6,85 (1H, d), 6,99 dd) , 7,14 (1H, d), 7,55 (1H, m) , 7,66 (1H, d), 8,29 (1H, 13,97 (1H, s largo) 305 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. V-158: (1H, dd), 4.35-4.39 (4H, m), 6.78 (1H, dd), 6.85 (1H, d), 6.99 (dd), 7.14 (1H, d), 7.55 (1H, m), 7.66 (1H, d), 8.29 (1H, 13.97 (1H, broad s)

Composto No. V-160: 1,78-1,82 (1H, m) , 1, 96-2,03 (2H, m) , 1,29-2,22 (1H, m) , (1H, q) , 3,90 (1H, q) , 4,37-4,48 (2H, m) , 4,59 (1H, dd) , (1H, t), 7,72 (1H, d), 7,81 (1H, t), 8,24 (1H, d), 14,05 s largo) 3,76 4,56 (1H,Compound No. V-160: 1.78-1.82 (1H, m), 1.96-2.03 (2H, m), 1.29-2.22 (1H, m), (1H, q (1H, t), 7.72 (1H, d), 7.92 (1H, d) (1H, t), 8.24 (1H, d), 14.05 (broad s), 3.76-4.56 (1H,

Composto No. V-162: 2,28 (3H, s), 5,66 (2H, s), 7,62 (1H, t) , 7,71 (1H, d), (1H, t), 8,28 (1H, d) Composto No. V-179: 3,34 (3H, s), 3,81 (2H, t) , 5,20 (2H, t) , 7,49 (1H, t), (1H, dd), 8,20 (1H, t), 13,96 (1H, s largo) Composto No. V-186: 3,67 (3H, s), 3,96 (3H, s) , 7,05-7,11 (2H, m) , 7,82 (1H, 13,88 (1H, largo) 7,87 7,84 d) ,Compound No. V-162: 2.28 (3H, s), 5.66 (2H, s), 7.62 (1H, t), 7.71 (1H, d), (1H, t), 8 Compound No. V-179: 3.34 (3H, s), 3.81 (2H, t), 5.20 (2H, t), 7.49 (1H, t), (1H, dd), 8.20 (1H, t), 13.96 (1H, brs) Compound No. V-186: 3.67 (3H, s), 3.96 (3H, s), 7 , 05-7.11 (2H, m), 7.82 (1H, 13.88 (1H, broad) 7.87-7.84 d),

Composto No. V-197: 3,82 (3H, m) , 7,58 (1H, d), 8,53 (1H, d), 8,88 (1H, s) Composto No. V-205: 6,68 (1H, d), 7,20 (1H, d), 7,48-7, 64 (5H, m) , 7,74 (1H, 8,06 (1H, d), 8,17 (1H, d), 8,37 (1H, d) Composto No. V-211: 6,98 (1H, s), 7,51 (1H, t) , 7,64 (1H, t) , 7,95 (1H, s), (1H, s) t) , 9, 32Compound No. V-197: 3.82 (3H, m), 7.58 (1H, d), 8.53 (1H, d), 8.88 (1H, s) (1H, d), 7.20 (1H, d), 7.48-7.64 (5H, m), 7.74 (1H, (1H, t), 7.64 (1H, t), 7.95 (1H, d), 8.37 (1H, d) 1H, s), (1H, s) t), 9.32

Composto No. V-216: 1,20-1,31 (9H, m), 3,44 (1H, m), 3,55 (1H, m), 4,12 (1H, 5,31 (2H, largo), 7,13 (1H, largo), 7,56 (1H, largo), (1H, largo), 8,25 (1H, largo) Composto No. V-217: 3,36 (3H, s), 4,77 (2H, s), 6, 95 (3H, m), 7,27 (1H, d), (1H, t), 7,67 (1H, t), 8,31 (1H, d) Composto No. V-218: 3,70 (3H, s), 3,91 (3H, s), 6,61 (1H, d), 6,92 (1H, d), (1H, d), 7,25 (2H, s), 7,51-7,61 (4H, m) , 8,30 (1H, d) m) , 7,71 7,58 7,08 306 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. V-216: 1.20-1.31 (9H, m), 3.44 (1H, m), 3.55 (1H, m), 4.12 (1H, (1H, br), 8.25 (1H, broad) Compound No. V-217: 3.36 (3H, s) , 4.77 (2H, s), 6.95 (3H, m), 7.27 (1H, d), (1H, t), 7.67 (1H, t), 8.31 (1H, d ) Compound No. V-218: 3.70 (3H, s), 3.91 (3H, s), 6.61 (1H, d), 6.92 (1H, d), (1H, d), 7.25 (2H, s), 7.51-7.61 (4H, m), 8.30 (1H, d) m), 7.71-7.58 7.08 306 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. V-226: 2,55 (3H, s) , 6, 77 (1H, d) , 7, 37 (1H, d) , 7, 50 (1H, d) , (1H, d) , 8,22 (1H, d), í 3, 65 (1H, s) Composto No. V -310 : 4,06 (3H, s) , 6, 84 (1H, d) , 7, 05 (1H, d) , 7, 52- -7, 66 (m, 8,15 (1H, S) Composto No. V -319: 3,75 (3H, s) , 6, 97 (2H, t) , 7, 58 (1H, t) , 7, 66- -7,72 (2H 7, 93 3H) , m) , 8.30 (1H, d) Composto No. VI-1: 6.87 (1H, d), 7,34 (2H, d), 7,54-7,74 (5H, m) , 8,31 (1H, Composto No. VI-6: 6.87 (1H, d), 7,27 (1H, m), 7,38 (1H, s), 7,56-7,70 (4H, 8.31 (1H, d), 13,33 (1H, s largo) Composto No. VI-7: 6.88 (1H, dd) , 7,30-7,33 (2H, m) , 7,57 (1H, m) , 7,58- (3H, m), 8,30 (1H, dd), 13,71 (1H, s largo) Composto No. VI-13: 2,52 (3H, s), 6,92 (1H, dd) , 7,21-7,24 (2H, m) , 7,47- (4H, m), 8,29 (1H, dd), 13,91 (1H, s largo) Composto No. VI-21: 1.32 (6H, d), 3,05 (1H, m) , 6,87 (1H, dd) , 7,13-7,18 (2H, 7,52-7, 66 (4H, m) , 8,31 (1H, dd) , 13,99 (1H, s largo) Composto No. VI-27: 6,81 (1H, d), 7,58-7, 62 (2H, m) , 7,66-7,71 (2H, m) , 7,88 dd), 7,95 (1H, d), 8,32 (1H, d), 13,58 (1H, s largo) Composto No. VI-31: 6.89 (1H, d), 7,05-7,13 (4H, m) , 7,47 (1H, t) , 7,58 (1H, 8,09 (1H, d) d) m) , 7,70 7, 67 m) , (1H, t) ,Compound No. V-226: 2.55 (3H, s), 6.77 (1H, d), 7.37 (1H, d), 7.50 (1H, d), (1H, d), 8 Compound No. V-310: 4.06 (3H, s), 6.84 (1H, d), 7.05 (1H, d) (3H, s), 6.97 (2H, t), 7.58 (1H, s) (1H, d), 7.34 (2H, d, J = 7.7Hz), 7.62 (1H, d) Compound No. VI-6: 6.87 (1H, d), 7.27 (1H, m), 7.38 (1H, s), 7.56-7.70 (4H, 8.31 (1H, d), 13.33 (1H, brs) Compound No. VI-7: 6.88 (1H, dd), 7.30-7.33 (1H, m), 7.58 (3H, m), 8.30 (1H, dd), 13.71 (1H, brs) Compound No. VI-13: 2.52 (3H, s), 6.92 (1H, dd), 7.21-7.24 (2H, m), 7.47- (4H, m), 8.29 (1H, dd), 13.91 (1H, brs) Compound No. VI-21: 1.32 (6H, d), 3.05 (1H, m), 6.87 (1H, dd), 7.13-7.18 (2H (1H, d), 7.52-7.66 (4H, m), 8.31 (1H, dd), 13.99 (1H, brs) 58-7.62 (2H, m) , 7.66-7.71 (2H, m), 7.88 (dd), 7.95 (1H, d), 8.32 (1H, d), 13.58 (1H, broad s) Compound No. VI-31: 6.89 (1H, d), 7.05-7.13 (4H, m), 7.47 (1H, t), 7.58 (1H, 8.09 (1H, d) ), 7.70-7.67 (m), (1H, t),

Composto No. VI-33: 3,88 (3H, s), 6,85 11H, dd) , 6, 89-6, 94 (2H, m) , 7,19 (1H dd) , 7,54-7, 68 (3H, m), 8,31 (1H, dd) , 13,76 (1H, s largo) 307 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VI-33: 3.88 (3H, s), 6.85 (1H, dd), 6.89-6.94 (2H, m), 7.19 (1H, dd), 7.54-7 , 68 (3H, m), 8.31 (1H, dd), 13.76 (1H, brs) 307 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. VI-36: 1,45 (3H, t), 4,09 (2H, m) , 6, 83-6, 94 (3H, m) , 7,17 (1H, 7,53-7, 67 (3H, m) , 8,30 (1H, dd)Compound No. VI-36: 1.45 (3H, t), 4.09 (2H, m), 6.83-6.94 (3H, m), 7.17 (1H, (3H, m), 8.30 (1H, dd)

Composto No. VI-37: 1,50 (3H, t), 4,15 (2H, q) , 6,94 7,53-7, 66 (2H, m) , 8,30 (1H, dd) ,Compound No. VI-37: 1.50 (3H, t), 4.15 (2H, q), 6.94-7.56-7.66 (2H, m), 8.30 (1H, dd),

Composto No. VI-49: 4,65 (2H, d), 5,37 (1H, d), 5,48 (1H, d), 6,06-6,15 (1H, 6,93 (1H, d), 7,17-7,26 (4H, m) , 7,56 (1H, t) , 7,64 (1H, 8,30 (1H, d),Compound No. VI-49: 4.65 (2H, d), 5.37 (1H, d), 5.48 (1H, d), 6.06-6.15 (1H, 6.93 (1H, d), 7.17-7.26 (4H, m), 7.56 (1H, t), 7.64 (1H, 8.30 (1H, d),

Composto No. VI-54: 6,62 (1H, t), 6,86 (1H, m) , 7,15 (1H, m) , 7,21 (1H, d), (1H, d), 7, 67 (3H, m), 8,32 (1H, d)Compound No. VI-54: 6.62 (1H, t), 6.86 (1H, m), 7.15 (1H, m), 7.21 (1H, d), (1H, d), 7 , 67 (3H, m), 8.32 (1H, d)

Composto No. VI-55: 6,82 (1H, t), 6,84 (1H, d), 7,30-7,44 (4H, m) , 7,59 (1H, 7,61 (1H, t), 8,17 (1H, d)Compound No. VI-55: 6.82 (1H, t), 6.84 (1H, d), 7.30-7.44 (4H, m), 7.59 (1H, t), 8.17 (1H, d)

Composto No. VI-57: 6,85 (1H, dd) , 7,32 (1H, d), 7,53-7, 62 (2H, m) , 7,68 (1H, 7,77 (1H, dd), 8,33 (1H, dd)Compound No. VI-57: 6.85 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 7.53-7.62 (2H, m), 7.68 (1H, dd), 8.33 (1H, dd)

Composto No. VI-88: 2,73 (3H, s), 6,83 (1H, d), 7,48 (1H, d), 7,59 (1H, t), (1H, t), 8,27-8,34 (3H, m)Compound No. VI-88: 2.73 (3H, s), 6.83 (1H, d), 7.48 (1H, d), 7.59 (1H, t), (1H, t), 8 , 27-8.34 (3H, m)

Composto No. VI-94: 4,01 (3H, s), 6,81 (1H, d), 7,43-7, 65 (4H, m) , 8,31-8,43 m)Compound No. VI-94: 4.01 (3H, s), 6.81 (1H, d), 7.43-7.65 (4H, m), 8.31-8.43 (m)

Composto No. VI-115: 3,94 (3H, s), 6, 87-6, 93 (3H, m) , 7,58 (1H, dd) , 7,65 (2H, m) , 8,31 (1H, m)Compound No. VI-115: 3.94 (3H, s), 6.87-6.93 (3H, m), 7.58 (1H, dd), 7.65 (2H, m), 8.31 (1H, m)

Composto No. VI-116: 2,35 (3H, s), 3,85 (3H, s) , 6,72 (1H, d), 6,82 (1H, dd) , (1H, dd) , 7,42 (1H, d), 7,56 (1H, m) , 7,65 (1H, m) , 8,30 dd) dd) , (1H, d), 7,14-7,28 (4H, 13,98 (1H, s largo) m) , m) , t) , 7,44 t) , m) , 7, 64 (3H, 7,70 6, 95 (1H, 308 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VI-116: 2.35 (3H, s), 3.85 (3H, s), 6.72 (1H, d), 6.82 (1H, dd), (1H, dd), 7 (1H, d), 7.14-7.28 (4H, m), 8.45 (1H, d) 13.98 (1H, br s), m), t), 7.44 (t), m), 7.64 (3H, 7.70-6.95 (1H,

Composto No. VI-117: 3.90 (3H, s), 4,00 (3H, s) , 6,79 (1H, d), 6,89 7,13 (1H, d), 7,57 (1H, m) , 7,66 (1H, m) , 8,30 (1H, s largo) Composto No. VI-121: 3,84 (6H, s), 6,43-6, 45 (2H, m) , 6,70 (1H, dd) , 7.56 (1H, m) , 7,66 (1H, m) , 8,30 (1H, m) Composto No. VI-122: 3.90 (3H, s), 6, 92-6, 99 (2H, m) , 7,08 (1H, d), 7.57 (1H, t), 7,68 (1H, t) , 8,30 (1H, d) Composto No. VI-123: 3.93 (3H, s), 6,81 (1H, d), 7,08 (1H, d), 7,23 7.57 (1H, t), 7,66 (1H, t) , 8,32 (1H, d) Composto No. VI-125: 3,74 (1H, s), 3,92 (1H, s), 6,72 (2H, m) , 6,91 (1H, m) , 7,53 (1H, t) , 7,63 (1H, t) , 8,29 (1H, Composto No. VI-133: 3,88 (6H, s) , 3,97 (3H, s) , 6,54 (2H, s) , 6,97 (1H, m) , 7,69 (1H, m) , 8,30 (1H, d), 13,60 (1H, Composto No. VI-134: 3.93 (s, 3H) , 6,71 (d, 1H) , 7,16-7,29 (m, 5H) , Composto No. VI-144: 3.94 (3H, s), 6,89 (1H, s) , 7,18-7,24 (4H, m) , 8,22 (1H, d) Composto No. VI-150: 0,39-0,43 (2H, m) , 0, 69-0,74 (2H, m), 1,31-1,37 (2H, d), 6,93 (1H, d), 7,16-7,24 (2H, m) , 7,57 (1H, t), 8,29 (1H, d) Composto No. VI-152: 3,08 (6H, s), 6,88 (2H, d), 6,90 (1H, d), 7,13 (1H, t), 7,61 (1H, t), 8,28 (1H, d) -6, 97 (2H, m) , (1H, d), 13,76 6,98 (1H, d), 7,25 (1H, d), 7,30 (2H, m) , (1H, d), 7,16 (1H, d), 7,58 s largo) ,58 (m, 1H) 7,52 (1H, d), (1H, m) , 3,91 (1H, t) , 7,65 (2H, d), 7,53 309 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VI-117: 3.90 (3H, s), 4.00 (3H, s), 6.79 (1H, d), 6.89-7.13 (1H, d), 7.57 (1H, Compound No. VI-121: 3.84 (6H, s), 6.43-6.45 (2H, m), 7.66 (1H, m), 8.30 (1H, br. 6.70 (1H, dd), 7.56 (1H, m), 7.66 (1H, m), 8.30 (1H, m) Compound No. VI-122: 3.90 (3H, s), 6.92 (1H, d), 7.58 (1H, t), 7.68 (1H, t), 8.30 (1H, d) Compound No. VI-123: (1H, d), 7.08 (1H, d), 7.23-7.57 (1H, t), 7.66 (1H, t), 8.32 (1H, d) Compound No. VI-125: 3.74 (1H, s), 3.92 (1H, s), 6.72 (2H, m), 6.91 (1H, m), 7.53 (1H (1H, t), 7.63 (1H, t), 8.29 (1H, Compound No. VI-133: 3.88 (6H, s), 3.97 (3H, s) (1H, m), 8.30 (1H, d), 13.60 (1H, Compound No. VI-134: 3.93 (s, 3H), 6.97 (1H, 6.71 (d, 1H), 7.16-7.29 (m, 5H), Compound No. VI-144: 3.94 (3H, s), 6.89 (1H, s), 7.18-7 (2H, m), 1.25 (1H, m), 1.25 (2H, m) (2H, d), 6.93 (1H, d), 7.16-7.24 (2H, m), 7.57 (1H, t), 8.29 (1H , d) Compound No. VI-152: 3.08 (6H, s), 6.88 (2H, d), 6.90 (1H, d), 7.13 (1H, 1H, t), 8.28 (1H, d) -6.97 (2H, m), (1H, d), 13.76-6.98 (1H, d), 7.25 (1H, d), 7.30 (2H, m), (1H, d), 7.16 (1H, d), 7.58 (brs), 58 (m, 1H) 7.52 (1H, d) ), 3.91 (1H, t), 7.65 (2H, d), 7.53 309 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. VI-153: 2,38 (3H, s), 2,41 (3H, s), 6,91 (1H, d), 7,01-7,08 (2H, m) , 7,44 (1H, d), 7,55 (1H, t) , 7,61 (1H, t) , 8,29 (1H, d)Compound No. VI-153: 2.38 (3H, s), 2.41 (3H, s), 6.91 (1H, d), 7.01-7.08 (2H, m), 7.44 (1H, d), 7.55 (1H, t), 7.61 (1H, t), 8.29 (1H, d)

Composto No. VI-156: 2,40 (3H, d), 6,88 (1H, d), 7,15 (2H, m) , 7,33 (1H, t) , 7,57 (1H, t), 7,66 (1H, t), 8,30 (H , d)Compound No. VI-156: 2.40 (3H, d), 6.88 (1H, d), 7.15 (2H, m), 7.33 (1H, t), 7.57 (1H, t ), 7.66 (1H, t), 8.30 (1H, d)

Composto No. VI-157: 2,51 (3H, s), 6,78 (1H, d), 7,25 (1H, d), 7,39 (1H, d), 7,55- 7,68 (3H, m) , 8,32 (1H, d)Compound No. VI-157: 2.51 (3H, s), 6.78 (1H, d), 7.25 (1H, d), 7.39 (1H, d), 7.55-7.68 (3H, m), 8.32 (1H, d)

Composto No. VI-159: 1,49 (3H, t), 3,99 (3H, s), 4,12 (2H, m) , 6,77 (1H, d), 6,88 (1H, m) , 6,95 (1H, d), 7,11 (1H, d), 7,56 (1H, t) , 7,65 (1H, t), 8,30 (1H, d)Compound No. VI-159: 1.49 (3H, t), 3.99 (3H, s), 4.12 (2H, m), 6.77 (1H, d), 6.88 (1H, m (1H, d), 7.95 (1H, d), 7.95 (1H, d)

Composto No. VI-160: 3,81 (3H, s) , 3,97 (6H, d), 6, 88-6, 96 (3H, m) , 7,57 (1H, t) , 7,65 (1H, t), 8,29 (1H, d)Compound No. VI-160: 3.81 (3H, s), 3.97 (6H, d), 6.88-6.96 (3H, m), 7.57 (1H, t), 7.65 (1H, t), 8.29 (1H, d)

Composto No. VI-161: 4,01 (3H, s), 6,95 (1H, d), 7,05 (1H, m) , 7,12 (1H, m) , 7,58 (1H, t), 7,70 (1H, m), 8,32 (1H, m)Compound No. VI-161: 4.01 (3H, s), 6.95 (1H, d), 7.05 (1H, m), 7.12 (1H, m), 7.58 (1H, t ), 7.70 (1H, m), 8.32 (1H, m)

Composto No. VI-162: 4, 16 (3H, s), 6, 97 (3H, m) , 7,60(1H, t) , 7,70(1H, t) , 8,31(1H, d)Compound No. VI-162: 4.16 (3H, s), 6.97 (3H, m), 7.60 (1H, t), 7.70 (1H, t), 8.31 (1H, d )

Composto No. VI-165: 1,68-1,81 (4H, m) , 2,10-2,16 (1H, m) , 2,37-2,44 (1H, m) , 2, 90-2, 92 (2H, m) , 6, 99-7,02 (1H, m) , 7,37 (2H, t) , 7,56-7,68 (2H, m) , 8,31 (1H, d)Compound No. VI-165: 1.68-1.81 (4H, m), 2.10-2.16 (1H, m), 2.37-2.44 (1H, m), 2.90- (1H, m), 7.37 (2H, t), 7.56-7.68 (2H, m), 8.31 (1H, (d)

Composto No. VI-170: 2,30 (2H, m) , 4,30 (2H, m) , 4,43 (2H, m) , 6,86 (1H, m) , 6,93 (2H, m) , 7,22 (2H, d), 7,55 (1H, t) , 7,65 (1H, t) , 8,29 (1H, d)Compound No. VI-170: 2.30 (2H, m), 4.30 (2H, m), 4.43 (2H, m), 6.86 (1H, m), 6.93 (2H, m) ), 7.22 (2H, d), 7.55 (1H, t), 7.65 (1H, t), 8.29 (1H, d)

Composto No. VI-173: 4,16 (3H, s), 6,70 (1H, d), 6, 95 (2H, m) , 7,25 (1H, t), 7,65 (1H, m)) 310 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VI-173: 4.16 (3H, s), 6.70 (1H, d), 6.95 (2H, m), 7.25 (1H, t), 7.65 (1H, m) ) 310 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. VI-185: 2,43 (3H, s), 3,94 (3H, s), (1H, s), 8,16 (1H, s), 13,99 6, 67 (1H, (1H, s) s), 7,22 (4H, m) , 7,35 Composto No. VI-189: 3,91 (3H, s), 3,92 (3H, s) , (1H, s) 6,86 (1H, d), 7,20 (5H, m), 7,71 Composto No. VI-195: 3,45 (3H, s), 3,90 (3H, s) , (1H, t), 7,92 (1H, d) 7,05 (2H, d), 7,19 (3H, d), 7,48 Composto No. VI-198: 6,67 (1H, dd) , 7,32 (2H, d), 7, 68 -7,76 (3H, m), 8,12 (1H, dd) Composto No. VI-242: 3,80 (3H, s), 6,17 (1H, d), 7,13 (1H, m) , 7,35 (4H, m) , 8,20 (1H, d)Compound No. VI-185: 2.43 (3H, s), 3.94 (3H, s), (1H, s), 8.16 (1H, s), 13.99-6.77 (1H, s), 7.22 (4H, m), 7.35 Compound No. VI-189: 3.91 (3H, s), 3.92 (3H, s) (1H, t), 7.60 (5H, m), 7.71 (1H, d) , 7.92 (1H, d), 7.05 (2H, d), 7.19 (3H, d), 7.48 Compound No. VI-198: 6.67 (1H, dd), 7.32 (1H, Compound No. VI-242: 3.80 (3H, s), 6.17 (1H, d), 7.18 (1H, , 7.13 (1H, m), 7.35 (4H, m), 8.20 (1H, d)

Composto No. VI-243: 3,81 (3H, s), 6,18 (1H, d), 6,66 (1H, t) , 7,14 (1H, m) , 7,35 (2H, d), 7,44 (2H, d), 8,22 (1H, d)Compound No. VI-243: 3.81 (3H, s), 6.18 (1H, d), 6.66 (1H, t), 7.14 (1H, m), 7.35 (2H, d ), 7.44 (2H, d), 8.22 (1H, d)

Composto No. VI-248: 6,64 (1H, d), 7,28-7,43 (5H, m) , 7,62 (1H, m)Compound No. VI-248: 6.64 (1H, d), 7.28-7.43 (5H, m), 7.62 (1H, m)

Composto No. VII-59: 3,56 (3H, s), 3,86 (2H, t) , 4,91 (2H, t) , 7 , 55 - 7,59 (1H, m), 8,58 (1H, dd), 8,84 (1H, dd), 14,01 (1H, s largo)Compound No. VII-59: 3.56 (3H, s), 3.86 (2H, t), 4.91 (2H, t), 7.55-7.59 (1H, m), 8.58 (1H, dd), 8.84 (1H, dd), 14.01 (1H, brs)

Composto No. VII-67: 1,32 (3H, t) , 2,28 (2H, q) , 5,38 (2H, s), 7,56-7,61 (1H, m) , 8,60 (1H, d), 8,79 (1H, d)Compound No. VII-67: 1.32 (3H, t), 2.28 (2H, q), 5.38 (2H, s), 7.56-7.61 (1H, m), 8.60 (1H, d), 8.79 (1H, d)

Composto No. VII-91: 3,86 (3H, s) , 5,87 (2H, s) , 6,78 (2H, q) , 6,92 (1H, d), 7,29 (1H, s), 7,55 (1H, q) , 8,60 (1H, d), 8,80 (1H, d)Compound No. VII-91: 3.86 (3H, s), 5.87 (2H, s), 6.78 (2H, q), 6.92 (1H, d), 7.29 (1H, s) ), 7.55 (1H, q), 8.60 (1H, d), 8.80 (1H, d)

Composto No. VII-97: 2,08 (3H, d), 7,32 (4H, m) , 7,44 (2H, m) , 7,57 (1H, m) , 8,57 (1H, m), 8,82 (1H, d) 311 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VII-97: 2.08 (3H, d), 7.32 (4H, m), 7.44 (2H, m), 7.57 (1H, m), 8.57 (1H, m) ), 8.82 (1H, d) 311 Î "2 174 934 / ΡΤ

Composto No. VII-102: 7.12 (1H, d), 7,43-7,47 (1H, m) , 7,55-7,58 (2H, m), 8,31 d), 8,56 (1H, d) Composto No. VII-153: 6.13 (1H, s) , 6,77 (2H, m) , 7,04 (1H, m) , 7,57 (1H, m) , 8 (1H, m), 8,73 (1H, d) Composto No. VII-154: 7,05(2H, m) , 7,32 (1H, d), 7,60 (1H, q) , 8,68(2H, m) Composto No. VII-156: 4,35 (4H, m) , 6,77 (1H, q) , 6,85 (1H, d), 7,11 (1H, d), (1H, q), 8,62 (1H, q) , 8,74 (1H, q) Composto No. VII-171: 1.57 (3H, s), 1,67 (3H, s) , 2,51 (2H, q) , 4,63 (2H, t) , (1H, t), 7,54 - 7,58 (1H, m) , 8,56 (1H, d), 8,85 d), 14,12 (1H, s largo) Composto No. VII-173: 1,74 (3H, t), 2,52 (2H, t) , 4,75 (2H, t) , 7,56 - 7, 67 m), 8,58 (1H, d), 8,84 (1H, d), 14,00 (1H, s largo) Composto No. VII-176: 3,10 (2H, t), 4,86 (2H, t) , 7,24-7,31 (5H, m) , 7,56 (1H, 8.57 (1H, d), 8,84 (1H, d) Composto No. VII-177: 5,99 (2H, s), 6,95 (1H, q) , 7,25 (1H, q) , 7,36 (1H, d), (1H, q) , 8,57 (1H, dd) , 8,93 (1H, dd) Composto No. VII-178: 6,54 (1H, d), 6,98 (2H, s), 7,64 (1H, q) , 8,05 (1H, d), (1H, dd) , 8,92 (1H, dd) Composto No. VII-180: 2,37 (3H, s) , 5,75 (2H, s) , 6,07 (1H, s) , 7,47 (1H, q) , (1H, dd), 8,71 (1H, dd) (H, , 62 7,56 5,22 (1H, (1H, 7, 60 8,58 8,34 312 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VII-102: 7.12 (1H, d), 7.43-7.47 (1H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 8.31 (d), 8.56 ( (1H, m), 7.07 (1H, m), 7.57 (1H, m), 8.0 (1H, m) Compound No. VII-154: 7.05 (2H, m), 7.32 (1H, d), 7.60 (1H, q), 8.68 (2H, m) Compound No. VII-156: 4.35 (4H, m), 6.77 (1H, q), 6.85 (1H, d), 7.11 (1H, d) (3H, s), 1.67 (3H, s), 2.51 (2H, q), 8.62 (1H, q), 8.74 (1H, q) 4.63 (2H, t), (1H, t), 7.54-7.58 (1H, m), 8.56 (1H, d), 8.85 (d), 14.12 (1H, s) ) Compound No. VII-173: 1.74 (3H, t), 2.52 (2H, t), 4.75 (2H, t), 7.56-7.78 m), 8.58 ( (1H, d), 8.84 (1H, d), 14.00 (1H, brs) Compound No. VII-176: 3.10 (2H, t) (1H, d), 8.84 (1H, d) Compound No. VII-177: 5.99 (2H, s), 6.96 (1H, (1H, d), (1H, q), 8.57 (1H, dd), 8.93 (1H, dd) (2H, s), 7.64 (1H, q), 8.05 (1H, d), (1H, dd), 7.75 (1H, d) Compound No. VII-180: 2.37 (3H, s), 5.75 (2H, s), 6.07 (1H, s), 7.47 (1H, q) (1H, dd), 8.71 (1H, dd) (H,), 7.55-7.22 (1H, (1H, 7.60, 8.58, 8.34,

Composto No. VII-181: 5,81 (2H, s), 7,30 (1H, d), 7,62 (1H, q) , 7,95 (1H, dd) , (1H, dd), 8,72 (1H, d), 8,89 (1H, dd) 8,59Compound No. VII-181: 5.81 (2H, s), 7.30 (1H, d), 7.62 (1H, q), 7.95 (1H, dd), (1H, dd), 8 , 72 (1H, d), 8.89 (1H, dd), 8.59

Composto No. VII-185: 2,86 (3H, s), 5,82 (2H, s) , 7,28-7,33 (3H, m) , 7,39 (1H 7,54 (2H, t), 8,69 (1H, d) , d),Compound No. VII-185: 2.86 (3H, s), 5.82 (2H, s), 7.28-7.33 (3H, m), 7.39 (1H, 7.54 ), 8.69 (1H, d), d),

Composto No. VII-186: 2,54 (3H, s) , 5,82 (2H, s), 7,28-7,33 (3H, m) , 7,55 (2H 8,34 (1H, d), 8,72 (1H, d)Compound No. VII-186: 2.54 (3H, s), 5.82 (2H, s), 7.28-7.33 (3H, m), 7.55 (2H), 8.34 (1H, d ), 8.72 (1H, d)

Composto No. VII-187: 2,81 (3H, s), 5,83 (2H, s), 7,29-7,36 (3H, m), 7,41 (1H 7,58 (2H, t), 8,42 (1H, d) , d),Compound No. VII-187: 2.81 (3H, s), 5.83 (2H, s), 7.29-7.36 (3H, m), 7.41 (1H, ), 8.42 (1H, d), d),

Composto No. VII-188: 4,14 (3H, s), 5,76 (2H, s) , 6,96 (1H, d), 7,32-7,37 (3H 7,49 (2H, dd) , 8,36 (1H, d)Compound No. VII-188: 4.14 (3H, s), 5.76 (2H, s), 6.96 (1H, d), 7.32-7.37 (3H, ), 8.36 (1H, d)

Composto No. VIII-2: 7,36-7,46 (3H, m) , 7,56-7, 67 (2H, m) , 8, 63-8,70 (2H, 13,36 (1H, largo) Composto No. VIII-3: 7,08-7,15 (2H, m) , 7,31-7,38 (1H, m) , 7,57-7, 68 (2H, 8,63-8,71 (2H, m) , 13,32 (1H, largo) Composto No. VIII-4: 7,27-7,38 (4H, m) , 7,58 (1H, dd) , 8,63-8,71 (2H, m) , (1H, largo) m) , m) , 13,57Compound No. VIII-2: 7.36-7.46 (3H, m), 7.56-7.67 (2H, m), 8.63-8.70 (2H, 13.36 (1H, broad ) Compound No. VIII-3: 7.08-7.15 (2H, m), 7.31-7.38 (1H, m), 7.57-7.68 (2H, 8.63-8.00 (1H, dd), 8.63-8.28 (1H, m), 7.94 (1H, 71 (2H, m), (1H, broad) m), 13.57

Composto No. VIII-5: m) , 7,36-7,40 (1H, m) , 7,55-7,72 (4H, m) , 8, 64-8, 69 (2H, 13,08 (1H, largo)Compound No. VIII-5: m), 7.36-7.40 (1H, m), 7.55-7.72 (4H, m), 8.66-8.69 (2H, 13.08 1H, broad)

Composto No. VIII-6: (1H, 7,22-7,26 (1H, m) , 7,36 (1H, s), 7,57-7,61 (3H, m) , 8,64 dd), 8,70 (1H, dd), 13,29 (1H, largo) 313 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VIII-6: (1H, 7.22-7.26 (1H, m), 7.36 (1H, s), 7.57-7.61 (3H, m), 8.64 dd) , 8.70 (1H, dd), 13.29 (1H, broad) 313 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. VIII-11: 2,07 (3H, s), 7,18 (1H, d), 7,44-7,59 (4H, m) , 8,62 (1H, d), 8,70-8,72 (1H, m) , 13,40 (1H, largo)Compound No. VIII-11: 2.07 (3H, s), 7.18 (1H, d), 7.44-7.59 (4H, m), 8.62 (1H, d), 8.70 -8.72 (1H, m), 13.40 (1H, br)

Composto No. VIII-12: 2.48 (3H, s), 7,10-7,13 (2H, m) , 7,44 (1H, d), 7,53-7,58 (2H, m), 8,64 (1H, dd), 8,71 (1H, dd), 13,71 (1H, largo)Compound No. VIII-12: 2.48 (3H, s), 7.10-7.13 (2H, m), 7.44 (1H, d), 7.53-7.58 (2H, m), 8 , 64 (1H, dd), 8.71 (1H, dd), 13.71 (1H, br)

Composto No. VIII-15: 1,31 (3H, t), 2,79 (2H, q) , 7,13(2H, m) , 7,46 (1H, d), 7,55(2H, m) , 8,63 (1H, m) , 8,71 (1H, m)Compound No. VIII-15: 1.31 (3H, t), 2.79 (2H, q), 7.13 (2H, m), 7.46 (1H, d), 7.55 (2H, m) ), 8.63 (1H, m), 8.71 (1H, m)

Composto No. VIII-16: 1.39 (3H, t), 2,80 (2H, q) , 7,24 (2H, d), 7,48(2H, d), 7,55 (1H, q), 8,63 (1H, m), 8,72 (1H, m)Compound No. VIII-16: 1.39 (3H, t), 2.80 (2H, q), 7.24 (2H, d), 7.48 (2H, d), 7.55 (1H, q), 8.63 (1H, m), 8.72 (1H, m)

Composto No. VIII-22: 1,35 (6H, d), 3,06 (1H, m) , 7,25 (2H, d), 7,54 (3H, m) , 8,63 (1H, m) , 8,71 (1H, m)Compound No. VIII-22: 1.35 (6H, d), 3.06 (1H, m), 7.25 (2H, d), 7.54 (3H, m), 8.63 (1H, m) ), 8.71 (1H, m)

Composto No. VIII-28: 7.49 (2H, d), 7,60 (1H, q) , 7,93 (2H, d), 8, 63-8, 69 (2H, m) , 13,25 (1H, largo)Compound No. VIII-28: 7.49 (2H, d), 7.60 (1H, q), 7.93 (2H, d), 8.63-8.69 (2H, m), 13.25 (1H , broad)

Composto No. VIII-53: 6.40 (1H, t) , 7,55(5H, m) , 8,66(2H, m)Compound No. VIII-53: 6.40 (1H, t), 7.55 (5H, m), 8.66 (2H, m)

Composto No. VIII-54: 6,60 (1H, t), 7,13 (1H, s), 7,20 (1H, d), 7,39 (1H, d), 7,58 (1H, q) , 7,67 (1H, t) , 8,69 (2H, m)Compound No. VIII-54: 6.60 (1H, t), 7.13 (1H, s), 7.20 (1H, d), 7.39 (1H, d), 7.58 (1H, q ), 7.67 (1H, t), 8.69 (2H, m)

Composto No. VIII-55: 6,65(1H, t) , 7,36 (4H, m) , 7,58 (1H, m) , 8,67(2H, m)Compound No. VIII-55: 6.65 (1H, t), 7.36 (4H, m), 7.58 (1H, m), 8.67 (2H, m)

Composto No. VIII-56: 7,43 (1H, d), 7,53-7, 64 (3H, m) , 7,68 (1H, d), 8, 63-8, 68 (2H, m)Compound No. VIII-56: 7.43 (1H, d), 7.53-7.64 (3H, m), 7.68 (1H, d), 8.63-8.68 (2H, m)

Composto No. VIII-57: 7,24-7,32 (2H, m) , 7,49 (2H, d), 7,59 (1H, q) , 7,70 (1H, t) , 8, 63-8,70 (2H, m) , 13,12 (1H, largo) 314 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VIII-57: 7.24-7.32 (2H, m), 7.49 (2H, d), 7.59 (1H, q), 7.70 (1H, t), 8.53 -8.70 (2H, m), 13.12 (1H, broad) 314 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. VIII-58: 7,37-7,41 (2H, m) , 7,49 (2H, d), 7,58-7,61 (1H, m) , 8,64-8,70 (2H, m), 13,48 (1H, largo)Compound No. VIII-58: 7.37-7.41 (2H, m), 7.49 (2H, d), 7.58-7.61 (1H, m), 8.64-8.70 2H, m), 13.48 (1H, br)

Composto No. VIII-76: 7,40 (2H, d), 7,59 (1H, q) , 7,93 (2H, d), 8,65 (2H, m) Composto No. VIII-84: 7,61 (2H, q) , 7,67 (1H, s), 7,79 (1H, t) , 7,91 (1H, d), 8,66 (2H, q)Compound No. VIII-76: 7.40 (2H, d), 7.59 (1H, q), 7.93 (2H, d), 8.65 (2H, m) (2H, q), 7.69 (1H, d), 7.97 (1H, d)

Composto No. VIII-98: 7,15-7,18 (1H, m) , 7,37-7,41 (1H, m) , 7,43-7,50 (1H, m) , 7,59-7,62 (1H, m) , 8, 64-8,70 (2H, m) , 13, 20 (1H, largo) Composto No. VI11-99: 7,13-7,18 (1H, m) , 7,36-7,41 (1H, m) , 7,58-7,61 (1H, m) , 8,59-8,70 (2H, m), 13,27 (1H, largo) Composto No. VIII-100: 7,13-7,18 (1H, m) , 7,30-7,39 (2H, m) , 7,59-7,62 (1H, m) , 8,63-8,70 (2H, m), 10,81 (1H, largo) Composto No. VIII-101: 7,18-7,27 (2H, m) , 7,57-7,63 (2H, m) , 8,63-8,70 (1H, m) , 12,55 (1H , largo) Composto No. VI11-102: 7,10-7,15 (1H, m) , 7,20-7,27 (1H, m) , 7,41-7,50 (1H, m) , 7,58-7,62 (1H, m) , 8,63-8,71 (2H, m) , 12, 80 (1H, largo) Composto No. VIII-103: 6,91-6,95 (2H, m) , 7,06-7,13 (1H, m) , 7,58-7,62 (1H, m) , 8,63-8,71 (2H, m), 13,20 (1H, largo) Composto No. VI11-104: 7,32 (1H, dd) , 7,43-7,49 (2H, m) , 7 , 69 (1H, dd) , 8,53 (1H, dd) Composto No. VI11-106: 7,42-7,52 (3H, m) , 7,59 (1H, d), 8,39 (1H , dd) , 8,54 (1H, dd) 315 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VIII-98: 7.15-7.18 (1H, m), 7.37-7.41 (1H, m), 7.43-7.50 (1H, m), 7.59- 7.62 (1H, m), 8.64-8.70 (2H, m), 13.20 (1H, broad) Compound No. VI11-99: 7.13-7.18 (1H, m), 7.36-7.41 (1H, m), 7.58-7.61 (1H, m), 8.59-8.70 (2H, m), 13.27 (1H, broad) Compound No. VIII-100: 7.13-7.18 (1H, m), 7.30-7.39 (2H, m), 7.59-7.62 (1H, m), 8.63-8.70 (2H, m), 10.81 (1H, broad) Compound No. VIII-101: 7.18-7.27 (2H, m), 7.57-7.63 (2H, m), 8.63 (1H, m), 7.20-7.27 (1H, m), 7.20-7.27 (1H, m) , 7.41-7.50 (1H, m), 7.58-7.62 (1H, m), 8.63-8.71 (2H, m), 12.80 (1H, broad) Compound No (2H, m), 7.06-7.13 (1H, m), 7.58-7.62 (1H, m), 8.63-8, (1H, dd), 7.43-7.49 (2H, m), 7.69 (1H, d, dd), 8.53 (1H, dd) Compound No. VI11-106: 7.42-7.52 (3H, m), 7.59 (1H, d), 8.39 (1H, dd), 8 , 54 (1H, dd) 315 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. VIII-107: 7,52-7, 62 (4H, m) , 8, 65-8, 68 (2H, m)Compound No. VIII-107: 7.52-7.62 (4H, m), 8.65-8.68 (2H, m)

Composto No. VIII-108: 7,20 (1H, dd) , 7,47 (1H, d), 7,60 (1H, q) , 7,73 (1H, d), (1H, dd) , 8,70 (1H, dd) Composto No. VIII-109: 7,28 (1H, s), 7,40 (1H, s), 7,46 (1H, q), 7,54 (1H, t), (1H, dd) , 8,60 (1H, dd) Composto No. VIII-113: 3,69 (3H, s), 3,95 (3H, s) , 6,84 (1H, dd) , 7,15 (1H, 7,25 (1H, t), 7,44 (1H, q) , 8,39 (1H, dd) , 8,56 (1H, dd) 8, 64 8,38 dd) ,Compound No. VIII-108: 7.20 (1H, dd), 7.47 (1H, d), 7.60 (1H, q), 7.73 (1H, d), (1H, dd), 8 (1H, s), 7.40 (1H, s), 7.46 (1H, q), 7.54 (1H, t), (1H, dd), 8.60 (1H, dd) Compound No. VIII-113: 3.69 (3H, s), 3.95 (3H, s), 6.84 (1H, dd) 15 (1H, 7.25 (1H, t), 7.44 (1H, q), 8.39 (1H, dd), 8.56 (1H, dd), 8.28 (dd,

Composto No. VIII-114: (1H, 3,91 (1H, s), 6, 84-6, 92 (2H, m) , 7,34 (1H, dd) , 7,58 dd), 8,64 (1H, dd), 8,72 (1H, dd), 13,55 (1H, largo)Compound No. VIII-114: (1H, 3.91 (1H, s), 6.84-6.92 (2H, m), 7.34 (1H, dd), 7.58 (dd), 8.64 (1H, dd), 8.72 (1H, dd), 13.55 (1H, br)

Composto No. 2,29 (3H, s), (1H, d), 7,44 Composto No. 3,88 (3H, s), (1H, d), 7,51 VIII-116: 3,81 (3H, s), (1H, q) , 8,37 VI11-117 : 3,97 (3H, s), (1H, q) , 8,53 6,7 8 (1H, s) , (1H, dd) , 8,58 6,80 (1H, d), (1H, dd) , 8,68 6,80 (1H, dd) , (1H, dd) 6,89 (1H, dd) , (1H, dd) 7,33 7,09Compound No. 2.29 (3H, s), (1H, d), 7.44 Compound No. 3.88 (3H, s), (1H, d), 7.51 VIII-116: 3.81 ( 3H, s), (1H, q), 8.37 VI11-117: 3.97 (3H, s), (1H, q), 8.53-6.88 (1H, s), (1H, dd ), 8.58 6.80 (1H, d), (1H, dd), 8.68-6.80 (1H, dd), (1H, dd), 6.89 (1H, dd), (1H, dd ) 7.33-7.09

Composto No. VIII-118: 3,86 (3H, s), 6, 64-6, 68 (2H, m) , 6,87 (1H, dt) , 7,59 (1H 8,64 (1H, dd) , 8,72 (1H, dd)Compound No. VIII-118: 3.86 (3H, s), 6.64-6.68 (2H, m), 6.87 (1H, dt), 7.59 (1H 8.64 (1H, dd ), 8.72 (1H, dd)

Composto No. VIII-121: 8,51 8,72 3,82 (6H, s), 6,44 (1H, d), 6,65 (1H, d), 7,50 (1H, q) , (1H, dd) , 8,67 (1H, dd)Compound No. VIII-121: 8.51 8.72 3.82 (6H, s), 6.44 (1H, d), 6.65 (1H, d), 7.50 (1H, q), ( 1H, dd), 8.67 (1H, dd)

Composto No. VIII-126: 7,09 (2H, m) , 7,21 (1H, t) , 7,58(1H, q) , 8,63 (1H, m) , (1H, m)Compound No. VIII-126: 7.09 (2H, m), 7.21 (1H, t), 7.58 (1H, q), 8.63 (1H, m)

Composto No. VIII-127: 4,01 (3H, s), 7,21 (2H, m) , 7 ,38 (1H, d), 7,58 (1H, q) , 8,62 (1H, m), 8,71 (1H, m) 316 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VIII-127: 4.01 (3H, s), 7.21 (2H, m), 7.38 (1H, d), 7.58 (1H, q), 8.62 (1H, m) ), 8.71 (1H, m), 316 Î "2 174 934 / ΡΤ

Composto No. VIII-128: 2,30 (3H, s) , 3,93 (3H, s) , 7,04-7,15 (3H, m) , 7,56 (1H, q) , 8,63 (1H, dd) , 8,74 (1H, dd)Compound No. VIII-128: 2.30 (3H, s), 3.93 (3H, s), 7.04-7.15 (3H, m), 7.56 (1H, q), 8.63 (1H, dd), 8.74 (1H, dd)

Composto No. VIII-132: 3,70 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,83 (1H, s) , 7,11 (2H, s), 7,54 (1H, q) , 8,62 (1H, d), 8,70 (1H, dd)Compound No. VIII-132: 3.70 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.83 (1H, s), 7.11 (2H, s), 7.54 (1H, q ), 8.62 (1H, d), 8.70 (1H, dd)

Composto No. VIII-133: 3,87 (6H, s) , 3, 97 (3H, s) , 6,51 (2H, s) , 7,56 (1H, q) , 8,63 (1H, m), 8,76 (1H, m)Compound No. VIII-133: 3.87 (6H, s), 3.97 (3H, s), 6.51 (2H, s), 7.56 (1H, q), 8.63 (1H, m ), 8.76 (1H, m)

Composto No. VIII-134: 7,16 (1H, dd) , 7,30 (2H, m) , 7,61-7,69 (3H, m) , 8,71 (1H, q)Compound No. VIII-134: 7.16 (1H, dd), 7.30 (2H, m), 7.61-7.69 (3H, m), 8.71 (1H, q)

Composto No. VIII-135: 3,91 (3H, s), 7,12-7,24 (5H, m), 8,70 (1H, q)Compound No. VIII-135: 3.91 (3H, s), 7.12-7.24 (5H, m), 8.70 (1H, q)

Composto No. VIII-136: 7,29-7,32 (2H, m) , 7,53 (1H, d), 7,59-7, 69 (3H, m) , 8,54 (1H, d)Compound No. VIII-136: 7.29-7.32 (2H, m), 7.53 (1H, d), 7.59-7.69 (3H, m), 8.54 (1H, d)

Composto No. VIII-137: 3, 92 (3H, s) , 7,13 (2H, d) , 7, 21 (2H, d) , 7, 52 (1H, d) , 8, 53 (1H, d) Composto No . viu-: 139: 3,73 (3H, s) , 3,91 (3H, s) , 6, 93 (1H, d) , 7, 10 (2H, d) , 7, 23 (2H, d) , 8,39 (1H, d) Composto No. viu-: 142 : 7,52 (1H, t) , 7,61 (1H, m) , 7, 70 (1H, d) , 7, 91 (1H, m) , 8, 67 (2H, m)Compound No. VIII-137: 3.92 (3H, s), 7.13 (2H, d), 7.21 (2H, d), 7.52 (1H, d), 8.53 (1H, d ) Compound No. (3H, s), 3.93 (3H, s), 6.93 (1H, d), 7.10 (2H, d), 7.23 (2H, d), (1H, t), 7.61 (1H, m), 7.70 (1H, d), 7.91 (1H, m) ), 8.67 (2H, m)

Composto No. VIII-143: 7,56 (4H, m) , 8,67 (2H, m)Compound No. VIII-143: 7.56 (4H, m), 8.67 (2H, m)

Composto No. VIII-144: 7,59 (3H, m) , 7,90 (1H, t) , 8,67 (2H, m) 317 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VIII-144: 7.59 (3H, m), 7.90 (1H, t), 8.67 (2H, m) 317 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. VIII-145: 7,31 (1H, d), 7,44 (1H, s), 7,61 (2H, m) , 8,65 (2H, m)Compound No. VIII-145: 7.31 (1H, d), 7.44 (1H, s), 7.61 (2H, m), 8.65 (2H, m)

Composto No. VIII-150: 2,37 (3H, s), 2,39 (3H, s), 7,07 (2H, m), 7,42 (1H, d), (1H, q) , 8,63 (1H, m), 8,72 (1H, m)Compound No. VIII-150: 2.37 (3H, s), 2.39 (3H, s), 7.07 (2H, m), 7.42 (1H, d), (1H, q), 8 , 63 (1H, m), 8.72 (1H, m)

Composto No. VIII-152: 7,62 (1H, q) , 7,85 (2H, s), 8,12 (1H, s), 8, 65-8, 68 (2H,Compound No. VIII-152: 7.62 (1H, q), 7.85 (2H, s), 8.12 (1H, s), 8.65-8.68 (2H,

Composto No. VIII-153: 3,73 (6H, s), 6,80 (2H, d), 7,47-7,53 (2H, m) , 8,54 (1H, 8,64 (1H, dd)Compound No. VIII-153: 3.73 (6H, s), 6.80 (2H, d), 7.47-7.53 (2H, m), 8.54 (1H, 8.64 (1H, dd)

Composto No. VIII-154: 7,29-7,45 (2H, m) , 7,54-7, 69 (2H, m) , 8, 60-8, 68 (2H, m)Compound No. VIII-154: 7.29-7.45 (2H, m), 7.54-7.69 (2H, m), 8.60-8.68 (2H, m)

Composto No. VIII-155: 7,30 (1H, t), 7,42 (2H, d), 7,59 (1H, q) , 8,64 (1H, d), (1H, d)Compound No. VIII-155: 7.30 (1H, t), 7.42 (2H, d), 7.59 (1H, q), 8.64 (1H, d)

Composto No. VIII-156: 7,30-7,46 (2H, m) , 7,56-7, 66 (2H, m) , 8,64 (1H, dd) , (1H, d)Compound No. VIII-156: 7.30-7.46 (2H, m), 7.56-7.66 (2H, m), 8.64 (1H, dd), (1H, d)

Composto No. VIII-157: 7,11 (1H, d), 7,19 (1H, dd) , 7,60 (1H, q) , 7,69 (1H, t) , (1H, d), 8,69 (1H, d)Compound No. VIII-157: 7.11 (1H, d), 7.19 (1H, dd), 7.60 (1H, q), 7.69 (1H, t), (1H, d), 8 , 69 (1H, d)

Composto No. VIII-158: 7,28-7,37 (1H, m) , 7,38-7,45 (2H, m) , 7,59 (1H, m) , 8,62 (2H, m)Compound No. VIII-158: 7.28-7.37 (1H, m), 7.38-7.45 (2H, m), 7.59 (1H, m), 8.62 (2H, m)

Composto No. VIII-159: 7,22-7,26 (1H, m) , 7,40-7,45 (2H, m) , 7,59 (1H, dd) , 8,71 (1H, m)Compound No. VIII-159: 7.22-7.26 (1H, m), 7.40-7.45 (2H, m), 7.59 (1H, dd), 8.71 (1H, m)

Composto No. VIII-160: 2,41 (3H, d), 7,18 (1H, t), 7,32 (1H, t), 7,47 (1H, t), (1H, q) , 8,64 (1H, dd) , 8,70 (1H, dd) 7,55 m) dd) , 8, 68 8, 69 8, 65 8, 68 , 62- 7,58 318 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VIII-160: 2.41 (3H, d), 7.18 (1H, t), 7.32 (1H, t), 7.47 (1H, t), (1H, q), 8 , 64 (1H, dd), 8.70 (1H, dd) 7.55 (m) dd), 8.68-8.88-8.88, 68.62-7.58 318 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. VIII-161: 2,51 (3H, s) , 7,18-7,29 (3H, m) , 7,55- 7, 60 (1H, m) , 8, 63 (1H, d) , 8,71 (1H, d), 13,35 (1H, largo) Composto No . VI11-162: 2,45 (3H, s) , 7,16 (1H, dd) , 7,27 (1H, t) , 7, 38- -7,43 (1H, m) , 7,58 (1H, q), 8,64 (1H, dd) , 8,71 (1H, dd) Composto No . VI11-163: 1, 94 (3H, d), 7,01 (1H, d) , 7,31 (1H, t) , 7, 43 (1H, q), 7,59 (1H, q), 8, 67 (1H, dd), 8,70 (1H, dd) Composto No. VIII-164 : 2,41 (3H, d), 7, 02 (2H , d), 7,48 (1H, t) , 7, 57 (1H, q), 8, 63 (1H, m) , 8,70 (1H, m) Composto No . VI11-165 : 2,48 (3 H, s) , 6,88 (1H, d) , 6, 94 (1H, s) , 7, 15 (1H, d) , 7,58 (1H, q), 8, 64 (1H, dd), 8,72 (1H, dd)Compound No. VIII-161: 2.51 (3H, s), 7.18-7.29 (3H, m), 7.55-7.60 (1H, m), 8.63 (1H, d) , 8.71 (1H, d), 13.35 (1H, broad) Compound No. (1H, dd), 7.27 (1H, t), 7.38-7.43 (1H, m), 7.58 (1H, , q), 8.64 (1H, dd), 8.71 (1H, dd). (1H, d), 7.31 (1H, t), 7.43 (1H, q), 7.59 (1H, q), 8.11 Compound No. VIII-164: 2.41 (3H, d), 7.02 (2H, d), 7.48 (1H, t), 7. 57 (1H, q), 8.63 (1H, m), 8.70 (1H, m) Compound No. (1H, d), 6.94 (1H, s), 7.15 (1H, d), 7.58 (1H, q), 8.64 (1H, dd), 8.72 (1H, dd)

Composto No. VIII-166: 7,12-7,18 (3H, m) , 7,59 (1H, q) , 8, 64-8,72 (2H, m) , 11,85 (1H, largo)Compound No. VIII-166: 7.12-7.18 (3H, m), 7.59 (1H, q), 8.66-8.72 (2H, m), 11.85 (1H, broad)

Composto No. VIII-167: 7,11-7,19 (2H, m) , 7,26-7,31 (1H, m) , 7,58 (1H, dd) , 8, 64 (1H, dd), 8,72 (1H, dd), 13,22 (1H, largo)Compound No. VIII-167: 7.11-7.19 (2H, m), 7.26-7.31 (1H, m), 7.58 (1H, dd), 8.64 (1H, dd) , 8.72 (1H, dd), 13.22 (1H, br)

Composto No. VIII-168: 1,99 (3H, s), 6,95 (1H, dd) , 7,22-7,28 (1H, m) , 7,46 (1H, q) , 7,59 (1H, q) , 8,66 (1H, dd) , 8,71 (1H, dd)Compound No. VIII-168: 1.99 (3H, s), 6.95 (1H, dd), 7.22-7.28 (1H, m), 7.46 (1H, q), 7.59 (1H, q), 8.66 (1H, dd), 8.71 (1H, dd)

Composto No. VIII-169: 7,59-7,72 (4H, m) , 8, 62-8, 68 (2H, m) , 9,57 (1H, largo)Compound No. VIII-169: 7.59-7.72 (4H, m), 8.22-8.68 (2H, m), 9.57 (1H, broad)

Composto No. VIII-170: 7,26-7,30 (2H, d), 7,62 (1H, dd) , 7,91 (1H, t) , 8,64-8,70 (2H, m), 12,16 (1H, largo)Compound No. VIII-170: 7.26-7.30 (2H, d), 7.62 (1H, dd), 7.91 (1H, t), 8.64-8.70 (2H, m) , 12.16 (1H, br)

Composto No. VIII-171: 7,37-7,41 (1H, m) , 7,52-7, 60 (2H, m) , 7, 65-7, 69 (1H, m) , 8, 62-8, 65 (2H, m) , 13,20 (1H, largo) 319 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VIII-171: 7.37-7.41 (1H, m), 7.52-7.60 (2H, m), 7.65-7.69 (1H, m) 8.65 (2H, m), 13.20 (1H, broad) 319 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. VIII-172: 3,87 (3H, d), 7,05 (1H, d), 7,22-7,28 (1H, m) , 7,35-7, 40 (1H, m) , 7,57 (1H, q) , 8,64 (1H, dd) , 8,69 (1H, dd)Compound No. VIII-172: 3.87 (3H, d), 7.05 (1H, d), 7.22-7.28 (1H, m), 7.35-7.40 (1H, m) , 7.57 (1H, q), 8.64 (1H, dd), 8.69 (1H, dd)

Composto No. VIII-173: 3,75 (1H, s), 6, 88-6, 95 (2H, m) , 7,21-7,27 (1H, m) , 7,56 (1H, dd) , 8,63 (1H, dd) , 8,69 (1H, dd) , 13,67 (1H, largo)Compound No. VIII-173: 3.75 (1H, s), 6.88-6.95 (2H, m), 7.21-7.27 (1H, m), 7.56 (1H, dd) , 8.63 (1H, dd), 8.69 (1H, dd), 13.67 (1H, broad)

Composto No. VIII-174: 3,73 (3H, s), 7,05 (1H, dd) , 7,12 (1H, dd) , 7,28-7,34 (1H, m) , 7,56 (1H, q) , 8,62 (1H, dd) , 8,68 (1H, dd)Compound No. VIII-174: 3.73 (3H, s), 7.05 (1H, dd), 7.12 (1H, dd), 7.28-7.34 (1H, m), 7.56 (1H, q), 8.62 (1H, dd), 8.68 (1H, dd)

Composto No. VIII-175: 6,65 (1H, t) , 7,20 (2H, m) , 7,39 (1H, t) , 7,59 (1H, q) , 8,68 (2H, m)Compound No. VIII-175: 6.65 (1H, t), 7.20 (2H, m), 7.39 (1H, t), 7.59 (1H, q), 8.68 (2H, m) )

Composto No. VIII-176: 6,69 (1H, t), 7,14 (1H, m) , 7,22 (1H, m) , 7,52 (1H, t), 7,59 (1H, q) , 8,63 (1H, m) , 8,69 (1H, m)Compound No. VIII-176: 6.69 (1H, t), 7.14 (1H, m), 7.22 (1H, m), 7.52 (1H, t), 7.59 (1H, q ), 8.63 (1H, m), 8.69 (1H, m)

Composto No. VIII-177: 6, 42 (1H, t), 7,18-7,25 (2H, m) , 7,37-7,42 (1H, m) , 7,59 (1H, m) , 8, 62-8, 68 (2H, m), 12,34 (1H, largo)Compound No. VIII-177: 6.42 (1H, t), 7.18-7.25 (2H, m), 7.37-7.42 (1H, m), 7.59 (1H, m) , 8.62-8.68 (2H, m), 12.34 (1H, br)

Composto No. VIII-178: 7,51 (1H, t), 7, 60-7, 67 (3H, m) , 8,65 (2H, d)Compound No. VIII-178: 7.51 (1H, t), 7.60-7.67 (3H, m), 8.65 (2H, d)

Composto No. VIII-179: 2,49 (3H, s) , 7,23 (1H, d) , 7, 36 (1H, m) , 7, 52 (1H, s) , 7, 57 (1H, q), 8, 66 (2H, m) Composto No. viu-: 180 : 2,51 (3H, s) , 7,14 (1H, d) , 7, 34 (1H, s) , 7, 56 (2H, m) , 8, 63 (1H, d) , 8,70 (1H, m) Composto No. viu-: 181: 6, 67 (1H, t) , 7,25 (2H, m) , 7, 50 (2H, m) , 7, 59 (1H, q), 8, 68 (2H, m) 320 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ Composto No. VIII-182: 2,64 (3H, s), 7,42 (1H, d), 7,60 (3H, t) , 865 (1H, d) , 8,70 (1H, t) Composto No. VI11-183: 2,49 (3H, s) , 3,73 (3H, s) , 6,98 (1H, s) , 7,02 (1H, d) , 7,13 (1H, d), 7,53 (1H, q) , 8,62 (1H, dd) , 8,70 (1H, dd) Composto No. VI11-184: 2,68 (3H, s), 7,29 (1H, dd) , 7,33 (1H, s) , 7, 60 (1H, q), 7,89 (1H, d), 8,65 (1H, dd) , 8,68 (1H, dd) Composto No. VIII-185: 2,70 (3 H j , s), 7,47 (1H, dd), 7, 58-7, . 63 (3H, m) , 8 , 65 (1H, dd) , 8,68 (1H, dd) Composto No. VI11-187: 6,96( 6H, m) , 7,24 (1H, m) , 7,62(1H, q) , 8, 66 (2H , m) Composto No. VIII-190: 2,45 (3H, s), 7,04 (1H, t), 7,22 (1H, t) , 7,59 (1H, q), 8, 63 (1H, m), 8,69 (1H, m) Composto No. VI11-192: 4,14 (3H, (1H, m) s) , 6, 93 (2H, m) , 7,59 (1H, q), 8, 63 (1H, m) , 8,70 Composto No. VI11-193: 2,36 (3H, s), 7,20 (1H, d), 7,36 (1H, d) , 7,59 (1H, q), 8, 63 (1H, m), 8,69 (1H, m) Composto No. VIII-194: 7,30 (2H, dd), 7,60-7,71 (3H, m), 8, 61 (2H , q) Composto No. VI11-195: 2,56 (3H, s), 7,30 (2H, d), 7,40 (1H, d) , 7,58 -7, 66 (3H, m) , 8,47 (1H, d)Compound No. VIII-179: 2.49 (3H, s), 7.23 (1H, d), 7.36 (1H, m), 7.52 (1H, s), 7.57 (1H, q (2H, m) Compound No. vi-: 180: 2.51 (3H, s), 7.14 (1H, d), 7.34 (1H, s), 7.56 (2H, (1H, t), 7.25 (2H, m), 7.50 (1H, m), 8.63 (1H, d) (2H, m), 7.59 (1H, q), 8.68 (2H, m) 1H, d), 7.60 (3H, t), 865 (1H, d), 8.70 (1H, t) Compound No. VI11-183: 2.49 (3H, s), 3.73 (3H (1H, d), 7.12 (1H, d), 7.93 (1H, d), 8.62 (1H, Compound No. VI11-184: 2.68 (3H, s), 7.29 (1H, dd), 7.33 (1H, s), 7.60 (1H, q), (1H, dd), 8.68 (1H, dd) Compound No. VIII-185: 2.70 (3H, s), 7.47 (1H, dd), 7, 58-7. (1H, m), 7.65 (1H, dd), 8.68 (1H, dd) Compound No. VIII-190: 2.45 (3H, s), 7.04 (1H, t), 7.22 (1H, t), (1H, m), 6.93 (1H, m), 7.59 (1H, (2H, m), 7.59 (1H, q), 8.63 (1H, m), 8.70 Compound No. VI11-193: 2.36 (3H, s), 7.20 (1H, d (1H, m), 8.69 (1H, m) Compound No. VIII-194: 7.30 (2H, dd), 7.60-7.71 (3H, m), 8.61 (2H, q) Compound No. VI11-195: 2.56 (3H, s), 7.30 (2H, d), 7 , 40 (1H, d), 7.58-7.66 (3H, m), 8.47 (1H, d)

Composto No. VIII-196: 2,53 (3H, s), 7,31 (2H (1H, s) m) , 7,65 (3H, m), 8,40 (1H, s), 8,52 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. VIII-196: 2.53 (3H, s), 7.31 (2H, 1H), 7.65 (3H, m), 8.40 (1H, s), 8.52 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. VIII-197: 2,92 (3H, s), 7,30 (2H, d), 8,51 (1H, d)Compound No. VIII-197: 2.92 (3H, s), 7.30 (2H, d), 8.51 (1H, d)

Composto No. VIII-198: 2,48 (3H, s), 2,92 (3H, s), (1H, t), 8,53 (1H, d)Compound No. VIII-198: 2.48 (3H, s), 2.92 (3H, s), (1H, t), 8.53 (1H, d)

Composto No. VIII-199: 2.91 (3H, s), 7,40 (1H, d), (1H, t), 7,87 (1H, d), 8,49Compound No. VIII-199: 2.91 (3H, s), 7.40 (1H, d), (1H, t), 7.87 (1H, d), 8.49

Composto No. VIII-200: 2.91 (3H, s), 3,90 (3H, s), (1H, d), 8,54 (1H, d)Compound No. VIII-200: 2.91 (3H, s), 3.90 (3H, s), (1H, d), 8.54 (1H, d)

Composto No. VIII-201: 2.40 (3H, d), 2,91 (3H, s) , (1H, d), 8,52 (1H, d)Compound No. VIII-201: 2.40 (3H, d), 2.91 (3H, s), (1H, d), 8.52 (1H, d)

Composto No. VIII-202: 2.91 (3H, s), 3,99 (3H, s) , 7,39 (1H, d), 8,53 (1H, d)Compound No. VIII-202: 2.91 (3H, s), 3.99 (3H, s), 7.39 (1H, d), 8.53 (1H, d)

Composto No. VIII-203: 4.17 (3H, s), 6,95 (1H, d), m) , 8,51 (1H, d)Compound No. VIII-203: 4.17 (3H, s), 6.95 (1H, d), m), 8.51 (1H, d)

Composto No. VIII-204: 4.18 (3H, s), 6,97 (1H, d), (1H, t), 7,87 (1H, d), 8,48Compound No. VIII-204: 4.18 (3H, s), 6.97 (1H, d), (1H, t), 7.87 (1H, d), 8.48

Composto No. VIII-208: 2.41 (3H, d), 2,53 (3H, s), (1H, q) , 8,53 1H, d)Compound No. VIII-208: 2.41 (3H, d), 2.53 (3H, s), (1H, q), 8.53 1H, d)

Composto No. VIII-209: 2.42 (3H, d), 2,59 (3H, s), (1H, d) (1H, d), 7,59 -7, 68 (3H, m) , (2H, d), 7,40 (2H, q), 7,54 1—1 d), 7,60 (1H, s), 7,79 (2H, d), 7,22 (2H, d), 7,37 C\] d), 7,39 (1H, d), 7,46 1 &lt;1 o (2H, m) , 7, 17 (1H, t), -7,32 (2H, m), 7,58- 7,69 (3H, 1—1 d), 7,60 (1H, s), 7,81 (2H, d), 7,47 (1H, t), 8,40 (2H, d), 7,43 (2H, q), 8,46Compound No. VIII-209: 2.42 (3H, d), 2.59 (3H, s), (1H, d) (1H, d), 7.59-7.68 (3H, m) d), 7.40 (2H, q), 7.54 (d, 1H), 7.60 (1H, s) (2H, m), 7.17 (1H, d), 7.39 (1H, d), 7.46 1 &lt; (2H, d), 7.47 (1H, t), 8.40 (1H, d) , 7.43 (2H, q), 8.46

Composto No. VIII-210: m) , 8,53 (1H, d)Compound No. VIII-210: m), 8.53 (1H, d)

7,30 (2H, d), 7,61-7,70 (4H 322 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ7.30 (2H, d), 7.61-7.70 (4H 322 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. VIII-211: 2,41 (3H, s), 3,74 (3H, s) , 6,94 (1H, d), 7,02 (2H, m) , 7,43 (1H, t), 8,40 (1H, d)Compound No. VIII-211: 2.41 (3H, s), 3.74 (3H, s), 6.94 (1H, d), 7.02 (2H, m), 7.43 (1H, t ), 8.40 (1H, d)

Composto No. VIII-212: 1,44 (3H, t), 4,08 (2H, q) , 6,82 (1H, s) , 6,87 (1H, d), 7,13 (1H, d), 7,53-7,58 (2H, m) , 8,63 (1H, d), 8,72 (1H, d)Compound No. VIII-212: 1.44 (3H, t), 4.08 (2H, q), 6.82 (1H, s), 6.87 (1H, d), 7.13 (1H, d ), 7.53-7.58 (2H, m), 8.63 (1H, d), 8.72 (1H, d)

Composto No. VIII-213: 1,48 (3H, t), 4,13 (2H, q) , 7,15 (2H, d), 7,23 (2H, d), 7,56 (1H, m) , 8,63 (1H, d), 8,72 (1H, d)Compound No. VIII-213: 1.48 (3H, t), 4.13 (2H, q), 7.15 (2H, d), 7.23 (2H, d), 7.56 (1H, m ), 8.63 (1H, d), 8.72 (1H, d)

Composto No. VIII-214: 3,91 (3H, s), 7,12 (2H, d), 7,21 (2H, d), 7,59 (1H, d), 8,55 (1H, d)Compound No. VIII-214: 3.91 (3H, s), 7.12 (2H, d), 7.21 (2H, d), 7.59 (1H, d), 8.55 (1H, d )

Composto No. VIII-215: 2,15 (3H, s), 7,31-7,36 (3H, m) , 7,59-7, 66 (3H, m) , 8,27 (1H, d)Compound No. VIII-215: 2.15 (3H, s), 7.31-7.36 (3H, m), 7.59-7.66 (3H, m), 8.27 (1H, d)

Composto No. VIII-216: 3.77 (3H, s), 4,35 (4H, s) , 6,77 (1H, dd) , 6,85 (1H, d), 6,93 (1H, d), 7,05 (1H, d), 8,39 (1H, d)Compound No. VIII-216: 3.77 (3H, s), 4.35 (4H, s), 6.77 (1H, dd), 6.85 (1H, d), 6.93 (1H, d), 7.05 (1H, d), 8.39 (1H, d)

Composto No. VIII-218: 6,13 (2H, s), 6, 72-6, 77 (2H, m) , 7,03 (1H, d), 7,61 (1H, d), 8,57 (1H, d)Compound No. VIII-218: 6.13 (2H, s), 6.72-6.77 (2H, m), 7.03 (1H, d), 7.61 (1H, d), 8.57 (1H, d)

Para os Intermediários de Produção obtidos no Exemplo 7 e no Exemplo 8 assim como para os intermediários produzidos da mesma maneira, os resultados de 1H-RMN (valor δ (ppm) em CDCI3/TMS) são apresentados em seguida.For the Production Intermediates obtained in Example 7 and Example 8 as well as for the intermediates produced in the same manner, the results of 1 H-NMR (δ value (ppm) in CDCl 3 / TMS) are given below.

Composto No. X-l: 6.77 (1H, d), 7,29-7, 67 (7H, m) , 8,06 (d, 1H)Compound No. X-1: 6.77 (1H, d), 7.29-7.67 (7H, m), 8.06 (d, 1H)

Composto No. X-6: 6.78 (1H, d), 7,21-7,62 (6H, m) , 8,06 (1H, d)Compound No. X-6: 6.78 (1H, d), 7.21-7.62 (6H, m), 8.06 (1H, d)

Composto No. X-7: 6,77 (1H, d), 7,26 (2H, d), 7,45 (1H, t) , 7,55-7, 63 (3H, m) 8,09 (1H, d) 323 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. X-7: 6.77 (1H, d), 7.26 (2H, d), 7.45 (1H, t), 7.55-7.63 (3H, m) 1H, d) 323 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Χ-9: 2,48 (1Η, s), 6,80 (1H, d), 7,17 (2H, d), 7,39-7,45 (3H, m) , 7,54 (1H, t), 8,04 (1H, d)Compound No. 9-9: 2.48 (1H, s), 6.80 (1H, d), 7.17 (2H, d), 7.39-7.45 (3H, m), 7.54 (1H, t), 8.04 (1H, d)

Composto No. X-12: 1,29 (d, 6H) , 3,00 (1H, m) , 6,77 (1H, d), 7,09-7,14 (2H, m) , 7,40-7,46 (2H, m) , 7,52-7,57 (2H, m) , 8,05 (1H, d)Compound No. X-12: 1.29 (d, 6H), 3.00 (1H, m), 6.77 (1H, d), 7.09-7.14 (2H, m), 7.40 (2H, m), 7.52-7.57 (2H, m), 8.05 (1H, d)

Composto No. X-14: 6,71 (1H, d), 7,45-7, 62 (4H, m) , 7,78-7, 89 (2H, m) , 8,09 (1H, d)Compound No. X-14: 6.71 (1H, d), 7.45-7.62 (4H, m), 7.78-7.89 (2H, m), 8.09 (1H, d)

Composto No. X-17: 3,74 (3H, s), 6,74 (1H, d), 7,14-7,24 (3H, m), 7,41 (1H, t), 7,51-7,58 (2H, m) , 8,05 (1H, d)Compound No. X-17: 3.74 (3H, s), 6.74 (1H, d), 7.14-7.24 (3H, m), 7.41 (1H, t), 7.51 (2H, m), 8.05 (1H, d)

Composto No. X-18: 3,84 (3H, s), 6, 80-6, 89 (3H, m) , 7,12 (1H, d), 7,43 (1H, t) , 7,49-7,61 (2H, m) , 8,05 (1H, d)Compound No. X-18: 3.84 (3H, s), 6.80-6.89 (3H, m), 7.12 (1H, d), 7.43 (1H, t), 7.49 (2H, m), 8.05 (1H, d)

Composto No. X-20: 1,43 (3H, t), 4,06 (2H, m) , 6,79 (3H, m) , 7,11 (1H, d), 7,40-7,58 (3H, m) , 8,04 (1H, d)Compound No. X-20: 1.43 (3H, t), 4.06 (2H, m), 6.79 (3H, m), 7.11 (1H, d), 7.40-7.58 (3H, m), 8.04 (1H, d)

Composto No. X-21: 1,48 (3H, t), 4,12 (2H, q) , 6,83 (1H, d), 7,10 (2H, d), 7,19 (2H, d), 7,44 (1H, t), 7,54 (1H, t), 8,04 (1H, d)Compound No. X-21: 1.48 (3H, t), 4.12 (2H, q), 6.83 (1H, d), 7.10 (2H, d), 7.19 (2H, d ), 7.44 (1H, t), 7.54 (1H, t), 8.04 (1H, d)

Composto No. X-29: 6,75 (1H, d), 7,22-7,29 (2H, m) , 7,56-7,72 (4H, m) , 8,08 (1H, d)Compound No. X-29: 6.75 (1H, d), 7.22-7.29 (2H, m), 7.56-7.72 (4H, m), 8.08 (1H, d)

Composto No. X-43: 3,91 (3H, s), 6, 80-6, 88 (3H, m) , 7,46 (1H, t) , 7,55-7, 64 (2H, m), 8,07 (1H, d)Compound No. X-43: 3.91 (3H, s), 6.80-6.88 (3H, m), 7.46 (1H, t), 7.55-7.64 (2H, m) , 8.07 (1H, d)

Composto No. X-44: 2,31 (3H, s) , 3,82 (3H, s) , 6,70 (3H, s) , 6, 76-6, 85 (2H, m) , 7,35-7,57 (3H, m) , 8,04 (1H, d) 324Compound No. X-44: 2.31 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.70 (3H, s), 6.76-6.85 (2H, m), 7.35 -7.57 (3H, m), 8.04 (1H, d), 324

ΕΡ 2 174 934/PTΕΡ 2 174 934 / EN

Composto No. X-45: 3,87 (3H, s), 3,98 (3H, s) , 6,76 (1H, d), 6,85 (1H, dd) , 7,07 (1H, d), 7,43 (1H, t), 7,56 (1H, t), 8,05 (1H, d)Compound No. X-45: 3.87 (3H, s), 3.98 (3H, s), 6.76 (1H, d), 6.85 (1H, dd), 7.07 (1H, d ), 7.43 (1H, t), 7.56 (1H, t), 8.05 (1H, d)

Composto No. X-46: 3,82 (6H, s), 6,42 (2H, s) , 6,64 (1H, s) , 6,87 (1H, d), 7,43 (1H, t), 7,57 (1H, t), 8,04 (1H, d)Compound No. X-46: 3.82 (6H, s), 6.42 (2H, s), 6.64 (1H, s), 6.87 (1H, d), 7.43 (1H, t ), 7.57 (1H, t), 8.04 (1H, d)

Composto No. X-53: 3,85 (6H, s), 3,94 (3H, s) , 6,50 (2H, s) , 6,86 (1H, d), 7,45 (1H, t), 7,59 (1H, t), 8,05 (1H, d)Compound No. X-53: 3.85 (6H, s), 3.94 (3H, s), 6.50 (2H, s), 6.86 (1H, d), 7.45 (1H, t ), 7.59 (1H, t), 8.05 (1H, d)

Composto No. Ix-6: 1,01 (3H, t), 1,47 (2H, m) , 1,78 (2H, m) , 4,32 (2H, m) , 7,39- 7,53 (2H, m) , 7,76 (1H, t) , 8,03 (1H, d)Compound No. Ix-6: 1.01 (3H, t), 1.47 (2H, m), 1.78 (2H, m), 4.32 (2H, m), 7.39-7.53 (2H, m), 7.76 (1H, t), 8.03 (1H, d)

Composto No. IX-9: 0,90 (3H, t), 1,30-1,51 (6H, m) , 1,78 (2H, m) , 4,29 (2H, t) , 7,40-7,47 (2H, m), 7,75 (1H, t) , 8,04 (1H, d)Compound No. IX-9: 0.90 (3H, t), 1.30-1.51 (6H, m), 1.78 (2H, m), 4.29 (2H, t), 7.40 (2H, m), 7.75 (1H, t), 8.04 (1H, d)

Composto No. Ix-28: 2,28 (3H, s), 2,85 (2H, t), 4,51 (2H, t), 7,41-7,70 (2H, m) , 7,79 (1H, t), 8,12 (1H, d)Compound No. Ix-28: 2.28 (3H, s), 2.85 (2H, t), 4.51 (2H, t), 7.41-7.70 (2H, m), 7.79 (1H, t), 8.12 (1H, d)

Composto No. IX-29: 3,09 (3H, s), 3,49 (2H, t) , 4,77 (2H, t) , 7,50-7,58 (2H, m) , 7,84 (1H, t), 8,08 (1H, d)Compound No. IX-29: 3.09 (3H, s), 3.49 (2H, t), 4.77 (2H, t), 7.50-7.58 (2H, m), 7.84 (1H, t), 8.08 (1H, d)

Composto No. IX-73: 6,12 (2H, d), 6, 74-6, 76 (2H, m) , 6,88 (1H, d), 7,01 (1H, d), 7,43 (1H, t), 7,57 (1H, t), 8,04 (1H, d)Compound No. IX-73: 6.12 (2H, d), 6.74-6.76 (2H, m), 6.88 (1H, d), 7.01 (1H, d), 7.43 (1H, t), 7.57 (1H, t), 8.04 (1H, d)

Composto No. IX-75: 4,33 (4H, s), 6, 74-6, 89 (3H, m) , 7,08 (1H, d), 7,44 (1H, t) , 7,55 (1H, t), 8,02 (1H, d)Compound No. IX-75: 4.33 (4H, s), 6.74-6.89 (3H, m), 7.08 (1H, d), 7.44 (1H, t), 7.55 (1H, t), 8.02 (1H, d)

Seguidamente, serão descritos em detalhe métodos de preparação com referência a Exemplos de Preparação representativos. O tipo dos compostos e aditivos e as proporções de incorporação podem ser alterados num vasto intervalo, sem ficarem limitados aos apresentados abaixo. Na descrição que se segue, &quot;parte&quot; significa partes em peso. 325 ΕΡ 2 174 934/PT &lt;Exemplo de Preparação 1&gt; Formulação de pó molhávelNext, methods of preparation will be described in detail with reference to representative Preparation Examples. The type of the compounds and additives and the incorporation ratios may be varied over a wide range without being limited to those shown below. In the following description, &quot; part &quot; means parts by weight. 325 ΕΡ 2 174 934 / PT &lt; Preparation Example 1 &gt; Wettable powder formulation

Composto do Composto No. 1-12 10 partes Éter octilico fenilico de polioxietileno 0,5 partes Sal de sódio de condensado de ácido β-naftalenossulfónico-formalina 0,5 partes Terra de diatomáceas 20 partes Argila 69 partesCompound No. 1-12 10 parts Polyoxyethylene phenyl octyl ether 0.5 parts Condensate sodium salt of β-naphthalenesulfonic acid-formalin 0.5 parts Diatomaceous earth 20 parts Clay 69 parts

Os componentes mencionados acima foram misturados uniformemente e pulverizados para se obter uma formulação em pó molhável. Por outro lado, as formulações em pó molhável podem ser obtidas da mesma maneira, utilizando os compostos respectivos descritos nas Tabelas 1 a 45 em vez do composto do Composto No. 1-12. &lt;Exemplo de Preparação 2&gt; Formulação fluidaThe above-mentioned components were uniformly mixed and pulverized to give a wettable powder formulation. On the other hand, wettable powder formulations can be obtained in the same manner, using the respective compounds described in Tables 1 to 45 instead of the compound of Compound No. 1-12. &lt; Preparation Example 2 &gt; Fluid formulation

Composto do Composto No. 1-13 20 partes Água 69 partes Sulfato de éter fenilico de polioxietileno estirenado 4 partes Etilenoglicol 7 partesCompound No. 1-13 20 parts Water 69 parts Styrenated polyoxyethylene phenyl ether sulfate 4 parts Ethylene glycol 7 parts

Aos componentes mencionados acima foi adicionada silicona AF-118N (fabricada por Asahi Kasei Corp.), numa quantidade de 200 ppm com base na quantidade total e a mistura foi misturada durante 30 minutos num agitador de alta velocidade e pulverizada num pulverizador do tipo húmido, para se obter uma formulação fluida. Por outro lado, as formulações fluidas podem ser obtidas da mesma maneira, utilizando os compostos respectivos descritos nas Tabelas 1 a Tabela 45 em vez do composto do Composto No. 1-13. 326 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ &lt;Exemplo de Preparação 3&gt; Concentrado emulsionávelTo the above-mentioned components AF-118N silicone (manufactured by Asahi Kasei Corp.) was added in an amount of 200 ppm based on the total amount and the blend was blended for 30 minutes on a high speed stirrer and sprayed onto a wet type sprayer, to obtain a flowable formulation. On the other hand, flowable formulations can be obtained in the same manner using the respective compounds described in Tables 1 to Table 45 instead of the compound of Compound No. 1-13. 326 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ &lt; Preparation Example 3 &gt; Emulsifiable concentrate

Composto do Composto No. 1-59 30 partes Mistura de quantidades iguais de xileno e isoforão 60 partes Alquilato de polioxietileno e sorbitano 4 partes Éter polialquilarílico de polioxietileno 4 partes Sulfonato de alquilarilo 2 partesCompound No. 1-59 30 parts Mixture of equal amounts of xylene and isophorone 60 parts Polyoxyethylene sorbitan alkylate 4 parts Polyoxyethylene polyalkylaryl ether 4 parts Alkylaryl sulfonate 2 parts

Os componentes mencionados acima foram dissolvidos uniformemente para se obter um concentrado emulsionável. Por outro lado, as emulsões podem ser obtidas da mesma maneira utilizando os compostos respectivos descritos nas Tabelas 1 a 45 em vez do composto do Composto No. 1-59. &lt;Exemplo de Preparação 4&gt; Formulação em grânulosThe components mentioned above were uniformly dissolved to give an emulsifiable concentrate. On the other hand, the emulsions can be obtained in the same manner using the respective compounds described in Tables 1 to 45 instead of the compound of Compound No. 1-59. &lt; Preparation Example 4 &gt; Formulation in granules

Composto do Composto No. 1-58 10 partes Mistura de talco e bentonite (1:3) 80 partes Carvão branco 5 partes Alquilato de polioxietileno e sorbitano 2 partes Éter polialquilarílico de polioxietileno 2 partes Sulfonato de alquilarilo 1 parteCompound of Compound No. 1-58 10 parts Mixture of talc and bentonite (1: 3) 80 parts White carbon 5 parts Polyoxyethylene sorbitan alkylate 2 parts Polyoxyethylene polyalkylaryl ether 2 parts 1-alkylaryl sulphonate

Os componentes mencionados acima foram misturados uniformemente e pulverizados. A esta mistura, adicionou-se água numa quantidade equivalente a 10 partes e a mistura resultante foi amassada. A mistura amassada foi extrudida através de um orifício com um diâmetro de 0,7 mm, utilizando um granulador do tipo de extrusão, seca e em seguida cortada com um comprimento de 0,5 a 1 mm, para se obter uma formulação granular. Por outro lado, as formulações de grânulos podem ser obtidas da mesma maneira, utilizando os compostos respectivos descritos nas Tabelas 1 a 45 em vez do composto do Composto No. 1-58.The components mentioned above were uniformly mixed and pulverized. To this mixture, water was added in an amount equivalent to 10 parts and the resulting mixture was kneaded. The kneaded mixture was extruded through a 0.7 mm diameter bore, using an extrusion-type granulator, dried and then cut to a length of 0.5 to 1 mm, to give a granular formulation. On the other hand, granule formulations can be obtained in the same manner using the respective compounds described in Tables 1 to 45 instead of the compound of Compound No. 1-58.

Os compostos descritos nas Tabelas 1 a 45 podem ser formulados em várias formulações da mesma maneira, de acordo com os métodos descritos nos Exemplos de Preparação 1 a 4. 327 ΕΡ 2 174 934/ΡΤThe compounds described in Tables 1 to 45 may be formulated in various formulations in the same manner according to the methods described in Examples of Preparation 1 to 4. 327 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Em seguida, será descrita a actividade herbicida do composto da presente invenção com referência aos Exemplos de Ensaio. &lt;Exemplo de Ensaio 1&gt; Ensaio para os efeitos herbicidas no tratamento de solos de arrozaisNext, the herbicidal activity of the compound of the present invention will be described with reference to the Test Examples. &lt; Test Example 1 &gt; Test for herbicidal effects in the treatment of rice paddy soils

Um vaso de plástico de 100 cm2 foi cheio com solo de arrozal. Depois de regar e nivelar, semearam-se sementes de Echinochloa oryzicola Vasing, Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. e Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama e o solo foiA 100 cm2 plastic vase was filled with rice field soil. After watering and leveling, seeds of Echinochloa oryzicola Vasing, Monochoria vaginalis (Burm. F.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. and Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama and the soil was

submerso até uma profundidade de água de 3 cm. No dia seguinte, uma formulação de pó molhável preparada de acordo com o Exemplo de Preparação 1 foi diluída com água e foi adicionada gota a gota sobre a superfície da água. A quantidade de aplicação era uma quantidade equivalente a 1000 g ingrediente activo por hectare. Em seguida, as plantas foram deixadas crescer numa estufa e, no 21 dia após o tratamento, os efeitos herbicidas foram investigados de acordo com os critérios descritos na Tabela 138.submerged to a depth of 3 cm. The next day, a wettable powder formulation prepared according to Preparation Example 1 was diluted with water and added dropwise over the surface of the water. The application amount was an amount equivalent to 1000 g active ingredient per hectare. The plants were then allowed to grow in an oven and, on day 21 after treatment, the herbicidal effects were investigated according to the criteria described in Table 138.

[Tabela 138] índice No. Efeitos herbicidas (do grau de supressão de crescimento) e fitotoxicidade 5 90% ou mais efeitos herbicidas de supressão, fitotoxicidade 4 70% ou mais e menos do que 90% de efeitos herbicidas, fitotoxicidade 3 50% ou mais e menos do que 70% de efeitos herbicidas, fitotoxicidade 2 30% ou mais e menos do que 50% de efeitos herbicidas, fitotoxicidade 1 10% ou mais e menos do que 30% de efeitos herbicidas, fitotoxicidade 0 0% ou mais e menos do que 10% de efeitos herbicidas, fitotoxicidade 328 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ[Table 138] Index No. Herbicidal effects (degree of growth suppression) and phytotoxicity 5 90% or more suppressive herbicidal effects, phytotoxicity 4 70% or more and less than 90% herbicidal effects, phytotoxicity 3 50% or more and less than 70% herbicidal effects, phytotoxicity 2 30% or more and less than 50% herbicidal effects, phytotoxicity 1 10% or more and less than 30% herbicidal effects, 0% or more phytotoxicity and less than 10% herbicidal effects, phytotoxicity 328 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Os resultados são apresentados nas Tabela 139 a Tabela 146 que se seguem.The results are set forth in Table 139 to Table 146 below.

[Tabela 139][Table 139]

Composto No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm f.) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama 1-2 4 5 5 1-7 5 5 5 1-12 5 5 5 1-13 5 5 5 1-14 4 5 5 1-15 5 5 5 1-22 5 5 5 1-30 5 5 5 1-35 5 5 5 1-40 5 5 5 1-49 5 5 5 1-50 5 5 5 1-57 4 5 5 1-58 5 5 5 1-59 5 5 5 1-62 5 5 5 1-65 4 5 5 1-67 4 5 5 1-68 4 5 5 1-70 5 5 5 1-72 5 5 5 1-82 5 5 5 1-88 5 5 5 1-90 5 5 5 1-91 5 5 5 329 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm f.) Plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama 1-2 4 5 5 1-7 5 5 5 1-12 5 5 5 1-13 5 5 5 1-14 4 5 5 1-15 5 5 5 1-22 5 5 5 1-30 5 5 5 1-35 5 5 5 1-40 5 5 5 1-49 5 5 5 1-50 5 5 5 1-57 4 5 5 1-58 5 5 5 1-59 5 5 5 1-62 5 5 5 1 -65 4 5 5 1-67 4 5 5 1-68 4 5 5 1-70 5 5 5 1-72 5 5 5 1-82 5 5 5 1-88 5 5 5 1-90 5 5 5 1-91 5 5 5 329 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm f. ) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama 1-92 4 5 5 1-93 5 5 5 1-94 5 5 5 1-99 5 5 5 1-102 5 4 5 1-103 5 5 5 1-107 4 5 5 I -111 5 5 5 1-112 5 5 5 1-113 5 5 5 1-120 4 5 5 1-125 4 5 5 1-126 4 5 5 1-131 5 5 5 1-137 5 5 5 1-139 5 5 5 1-144 5 5 5 1-145 5 5 5 1-148 5 5 5 1-149 5 5 4 1-156 5 5 5 1-158 5 5 5 1-159 5 5 5 1-160 5 5 5 1-163 4 5 5 330 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 140]Compound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm f.) Plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama 1-92 4 5 5 1-93 5 5 5 1-94 5 5 5 1-99 5 5 5 1-102 5 4 5 1-103 5 5 5 1-107 4 5 5 I -111 5 5 5 1-112 5 5 5 1-113 5 5 5 1-120 4 5 5 1-125 4 5 5 1-126 4 5 5 1-131 5 5 5 1-137 5 5 5 1-139 5 5 5 1 -144 5 5 5 1-145 5 5 5 1-148 5 5 5 1-149 5 5 4 1-156 5 5 5 1-158 5 5 5 1-159 5 5 5 1-160 5 5 5 1-163 4 5 5 330 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 140]

Composto No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. f) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama 1-165 5 5 5 1-166 4 5 5 1-171 5 5 5 1-173 5 5 5 1-176 5 5 5 1-177 5 5 5 1-178 4 5 5 1-179 5 5 5 1-180 4 5 5 1-182 5 5 5 1-185 5 5 5 1-189 5 5 5 1-197 5 5 5 1-199 5 5 5 1-201 5 5 5 1-202 5 5 5 1-207 4 5 5 1-209 4 5 5 1-211 4 5 5 1-212 5 5 5 1-213 4 5 5 1-220 5 5 5 1-221 5 5 5 1-223 4 5 5 1-225 5 5 4 1-227 5 5 5 1-229 4 5 5 331 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. F) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama 1-165 5 5 5 1-166 4 5 5 1-171 5 5 5 1-173 5 5 5 1-176 5 5 5 1-177 5 5 5 1-178 4 5 5 1-179 5 5 5 1-180 4 5 5 1-182 5 5 5 1-185 5 5 5 1-189 5 5 5 1-197 5 5 5 1-199 5 5 5 1-201 5 5 5 1-202 5 5 5 1 -207 4 5 5 1-209 4 5 5 1-211 4 5 5 1-212 5 5 5 1-213 4 5 5 1-220 5 5 5 1-221 5 5 5 1-223 4 5 5 1-225 5 5 4 1-227 5 5 5 1-229 4 5 5 331 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. f) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama 1-230 5 5 5 1-238 5 4 5 1-263 5 5 5 1-264 4 5 5 1-265 4 5 5 1-266 5 5 5 1-267 5 5 5 1-268 5 5 5 1-269 5 5 5 1-270 5 5 5 1-271 5 5 5 1-272 5 5 5 1-273 5 5 5 1-274 5 5 4 1-276 4 5 5 1-276 5 5 5 1-277 5 5 5 1-278 4 5 5 1-279 4 5 5 1-280 5 5 5 1-281 5 5 5 1-283 4 5 5 1-363 5 5 5 1-364 4 5 5 1-368 4 5 5 1-371 5 5 5 1-372 5 5 5 1-373 5 5 5 332 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. F) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama 1-230 5 5 5 1-238 5 4 5 1-263 5 5 5 1-264 4 5 5 1-265 4 5 5 1-266 5 5 5 1-267 5 5 5 1-268 5 5 5 1-269 5 5 5 1-270 5 5 5 1-271 5 5 5 1-272 5 5 5 1-273 5 5 5 1-274 5 5 4 1-276 4 5 5 1-276 5 5 5 1 -277 5 5 5 1-278 4 5 5 1-279 4 5 5 1-280 5 5 5 1-281 5 5 5 1-283 4 5 5 1-363 5 5 5 1-364 4 5 5 1-368 4 5 5 1-371 5 5 5 1-372 5 5 5 1-373 5 5 5 332 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama 1-379 5 5 5 1-380 4 5 5 [Tabela 141]Compound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. F) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama 1-379 5 5 5 1-380 4 5 5 [Table 141]

Composto No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm f.) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama II-l 5 5 5 II-4 5 5 5 II-5 5 5 5 11 - 6 5 5 5 II-7 5 5 5 II-8 5 5 5 II-9 5 5 5 11-11 5 5 5 11-13 5 5 5 11-14 5 5 5 11-15 5 5 5 11-20 5 5 5 11-21 5 5 5 11-23 5 5 5 11-24 5 5 5 11-29 5 5 5 11-33 5 5 5 11-39 5 5 5 11-44 5 5 5 11-51 5 5 5 11-52 5 5 5 333 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm f.) Plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama II-1 5 5 5 II-5 5 5 II-5 5 5 5 11 - 6 5 5 5 II-7 5 5 5 II-8 5 5 5 II-9 5 5 5 11-11 5 5 5 11-13 5 5 5 11-14 5 5 5 11-15 5 5 5 11-20 5 5 5 11-21 5 5 5 11-23 5 5 5 11-24 5 5 5 11-29 5 5 5 11 -33 5 5 5 11-39 5 5 5 11-44 5 5 5 11-51 5 5 5 11-52 5 5 5 333 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm f. ) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama 11-57 5 5 5 11-62 5 5 5 11-63 5 5 5 11-64 5 5 4 11-68 5 5 5 11-69 5 5 5 11-71 4 5 5 11-74 5 5 5 11-75 5 5 5 11-81 5 5 5 11-84 5 5 5 11-90 5 5 5 11-95 5 5 5 11 -101 5 5 5 11-116 5 5 5 11-121 4 5 5 11-122 5 5 5 11-124 4 5 5 11-125 5 5 5 11-129 5 5 5 11-130 5 5 5 11-131 5 5 5 11-136 5 5 5 11-137 5 5 5 11-140 5 5 4 11-149 5 5 5 11-167 5 5 5 11-168 5 5 5 11-169 5 5 5 334 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 142]Compound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm f.) Plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama 11-57 5 5 5 11-62 5 5 5 11-63 5 5 5 11-64 5 5 4 11-68 5 5 5 11-69 5 5 5 11-71 4 5 5 11-74 5 5 5 11-75 5 5 5 11-81 5 5 5 11-84 5 5 5 11-90 5 5 5 11-95 5 5 5 11 -101 5 5 5 11-116 5 5 5 11-121 4 5 5 11 -122 5 5 5 11-124 4 5 5 11-125 5 5 5 11-129 5 5 5 11-130 5 5 5 11-131 5 5 5 11-136 5 5 5 11-137 5 5 5 11-140 5 5 4 11-149 5 5 5 11-167 5 5 5 11-168 5 5 5 11-169 5 5 5 334 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 142]

Composto No . Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. f.) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama 11-173 5 5 5 11-174 5 5 5 11-175 4 5 5 11-177 4 5 5 11-178 4 5 5 11-179 4 5 5 11-180 5 5 5 11-185 4 5 5 11-186 4 5 5 11-187 5 5 5 11-188 5 5 5 11-189 5 5 5 11-190 5 5 5 11-193 5 5 5 11-194 4 5 5 11-195 5 5 5 11-196 4 5 5 11-197 5 5 5 11-208 5 5 5 11-209 5 5 5 11-210 5 5 5 11-211 5 5 5 11-212 5 5 5 11-213 5 5 5 11-214 5 5 5 11-215 5 5 5 11-216 5 5 5 335 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. F.) Plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama 11-173 5 5 5 11-174 5 5 5 11-175 4 5 5 11-177 4 5 5 11-178 4 5 5 11-179 4 5 5 11-180 5 5 5 11-185 4 5 5 11-186 4 5 5 11-187 5 5 5 11-188 5 5 5 11-189 5 5 5 11-190 5 5 5 11-193 5 5 5 11-194 4 5 5 11-195 5 5 5 11 -196 4 5 5 11-197 5 5 5 11-208 5 5 5 11-209 5 5 5 11-210 5 5 5 11-211 5 5 5 11-212 5 5 5 11-213 5 5 5 11-214 5 5 5 11-215 5 5 5 11-216 5 5 5 335 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. f.) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama 11-217 4 5 5 11-218 4 5 5 11-219 5 5 5 11-220 5 5 5 11-221 4 5 5 11-222 5 5 5 11-223 5 5 5 11-224 4 5 5 11-225 5 5 5 11-226 5 5 5 11-227 5 5 5 11-228 5 5 5 11-229 5 5 5 11-230 4 5 5 11-231 5 5 5 11-232 4 5 5 11-233 5 5 5 11-235 4 5 5 11-236 4 5 5 11-237 5 5 5 11-238 5 5 5 11-239 5 5 5 336 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 143]Compound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. F.) Plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama 11-217 4 5 5 11-218 4 5 5 11-219 5 5 5 11-220 5 5 5 11-221 4 5 5 11-222 5 5 5 11-223 5 5 5 11-224 4 5 5 11-225 5 5 5 11-226 5 5 5 11-227 5 5 5 11-228 5 5 5 11-229 5 5 5 11-230 4 5 5 11-231 5 5 5 11-232 4 5 5 11 -233 5 5 5 11-235 4 5 5 11-236 4 5 5 11-237 5 5 5 11-238 5 5 5 11-239 5 5 5 336 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 143]

Composto No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm.f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama 11-240 4 5 5 11-241 5 5 5 11-242 5 5 5 11-243 5 5 5 11-244 5 5 5 11-245 5 5 5 11-246 4 5 5 11-247 4 5 5 11-248 5 5 5 11-249 5 5 5 11-252 5 5 5 11-253 5 5 5 11-254 5 5 5 11-256 5 5 5 11-256 5 5 5 11-257 5 5 5 11-258 4 5 5 11-259 4 5 5 11-260 5 5 5 11-261 5 5 5 11-263 5 5 5 11-301 5 5 5 11-303 5 5 5 11-304 5 5 5 11-305 5 5 5 11-306 5 5 5 111 -2 5 5 5 337 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm.f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama 11-240 4 5 5 11-241 5 5 5 11-242 5 5 5 11-243 5 5 5 11-244 5 5 5 11-245 5 5 5 11-246 4 5 5 11-247 4 5 5 11-248 5 5 5 11-249 5 5 5 11-252 5 5 5 11-253 5 5 5 11-254 5 5 5 11-256 5 5 5 11-256 5 5 5 11-257 5 5 5 11 -258 4 5 5 11-259 4 5 5 11-260 5 5 5 11-261 5 5 5 11-263 5 5 5 11-301 5 5 5 11-303 5 5 5 11-304 5 5 5 11-305 5 5 5 11-306 5 5 5 111 -2 5 5 5 337 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm.f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama ΙΙΙ-5 5 5 5 ΙΙΙ-7 5 5 5 ΙΙΙ-12 5 5 5 ΙΙΙ-13 5 5 5 111 -15 5 5 5 ΙΙΙ-30 4 5 5 ΙΙΙ-35 4 5 5 111 — 4 0 5 5 5 ΙΙΙ-45 4 5 5 ΙΙΙ-59 5 5 5 111-7 0 4 5 5 ΙΙΙ-88 5 5 4 111 — 9 0 5 5 5 111 - 9 6 5 5 5 111-99 5 5 5 111 -10 7 5 5 5 111 — 10 8 5 5 5 III-lll 5 5 5 111 -117 5 5 5 111 -118 5 5 5 III-120 5 5 5 111 -13 0 5 5 5 111 -13 9 5 5 5 111 -15 8 5 5 5 III-173 5 5 5 111 -18 9 5 5 5 111-2 01 5 5 5 338 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 144]Compound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm.f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama ΙΙΙ-5 5 5 5 ΙΙΙ-7 5 5 5 ΙΙΙ-12 5 5 5 ΙΙΙ-13 5 5 5 111 -15 5 5 5 ΙΙΙ-30 4 5 5 ΙΙΙ-35 4 5 5 111 - 4 0 5 5 5 ΙΙΙ-45 4 5 5 ΙΙΙ-59 5 5 5 111-7 0 4 5 5 ΙΙΙ-88 5 5 4 111 - 9 0 5 5 5 111 - 9 6 5 5 111-99 5 5 5 111 -10 7 5 5 5 111 - 10 8 5 5 5 III-1 5 5 5 111 -117 5 5 5 111 -118 5 5 5 III-120 5 5 5 111 -13 0 5 5 5 111 -13 9 5 5 5 111 -15 8 5 5 5 III-173 5 5 5 111 -18 9 5 5 5 111-2 01 5 5 5 338 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 144]

Composto No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. f) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama III-202 5 5 5 III-207 5 5 5 111-2 0 9 5 5 5 III-212 4 5 5 III-213 4 5 5 III-220 5 5 5 III-221 4 5 5 111-22 9 5 5 5 111-2 3 0 5 5 5 111-2 31 5 5 5 III-232 5 5 5 III-234 5 5 5 III-235 5 5 5 111-2 3 6 5 5 5 III-237 5 5 5 111-2 3 8 4 5 5 111-2 3 9 4 5 5 111-2 4 0 4 5 5 III-241 5 5 5 III-242 5 5 5 111-2 4 3 5 5 5 111-2 4 4 4 5 5 III-245 4 5 5 111-2 4 6 5 5 5 111-2 4 7 5 5 5 IV-1 5 5 5 IV-2 5 5 5 339 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. F) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama III-202 5 5 5 III-207 5 5 5 111-2 0 9 5 5 5 III-212 4 5 5 III-213 4 5 5 III-220 5 5 5 III-221 4 5 5 111- 22 9 5 5 5 111-2 3 0 5 5 5 111-2 31 5 5 5 III-232 5 5 5 III-234 5 5 5 III-235 5 5 5 111-2 3 6 5 5 5 III-237 5 5 5 111-2 3 8 4 5 5 111-2 3 9 4 5 5 111-2 4 0 4 5 5 III-241 5 5 5 III-242 5 5 5 111-2 4 3 5 5 5 111-2 4 4 4 5 5 III-245 4 5 5 111-2 4 6 5 5 5 111-2 4 7 5 5 5 IV-1 5 5 5 IV-2 5 5 5 339 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. f) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama IV-3 5 5 5 IV-4 5 5 5 IV- 6 4 5 5 IV-7 5 5 5 IV- 8 5 5 5 IV- 9 5 5 5 IV-11 5 5 5 IV-13 5 5 5 IV-17 5 5 5 IV-18 5 5 5 IV-1 9 5 5 5 IV-20 5 5 5 IV-21 5 5 5 IV-23 5 5 5 IV-24 5 5 5 IV-30 5 5 5 IV-33 5 5 5 IV-34 5 5 5 IV-39 5 5 5 IV-40 5 5 5 IV-41 5 5 5 IV-44 5 5 5 340 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 145]Compound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. F) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama IV-3 5 5 5 IV-4 5 5 5 IV-6 5 5 5 IV-8 5 5 5 IV-9 5 5 5 IV-11 5 5 5 IV-13 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 IV-5 5 5 IV-5 5 5 IV-5 5 5 5 5 IV-33 5 5 5 IV-33 5 5 5 IV-39 5 5 5 IV-40 5 5 5 IV-44 5 5 5 340 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 145]

Composto No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. f) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama IV- 62 5 5 5 IV-57 4 5 5 IV- 62 5 5 5 IV- 8 5 5 5 5 IV- 90 5 5 5 IV- 95 5 5 5 IV-100 5 5 5 IV-101 5 5 5 IV-106 5 5 5 IV-128 5 5 5 IV-136 5 5 5 IV-150 5 5 5 IV-151 5 5 5 IV-152 5 5 5 IV-153 5 5 5 IV-154 5 5 5 IV-155 5 5 5 IV-156 5 5 5 IV-157 5 5 5 IV-158 5 5 5 IV-159 5 5 5 IV-160 5 5 5 IV-161 5 5 5 IV-165 4 5 5 IV-166 5 5 5 IV-168 5 5 5 IV-169 4 5 5 341 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. F) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama IV-62 5 5 5 IV-57 4 5 5 IV-62 5 5 5 IV-8 5 5 5 5 IV-90 5 5 5 IV-95 5 5 5 IV-100 5 5 5 IV-101 5 5 5 IV-1 5 5 5 IV-1 5 5 5 IV-136 5 5 5 IV-136 5 5 5 IV-155 5 5 5 IV-156 5 5 5 IV-157 5 5 5 IV-158 5 5 5 IV-159 5 5 5 IV- 166 5 5 5 IV-168 5 5 5 IV-169 4 5 5 341 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. f) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama IV-170 5 5 5 IV-173 4 5 5 IV-174 5 5 5 IV-177 5 5 5 IV-178 5 5 5 IV-179 5 5 5 IV-180 5 5 5 IV-184 5 5 5 IV-185 5 5 5 IV-186 5 5 5 IV-187 5 5 5 IV-188 5 5 5 IV-189 5 5 5 IV-200 5 5 5 IV-201 5 5 5 IV-202 5 5 5 IV-203 5 5 5 IV-206 5 5 5 IV-208 5 5 5 IV-209 5 5 5 IV-210 5 5 5 IV-212 5 5 5 IV-213 5 5 5 IV-214 5 5 5 342 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 146]Compound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria (Burm. F) plantaginea Solms-Laub. vaginalis Presl var. (Roxb.) Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama IV-170 5 5 5 IV-173 4 5 5 IV-174 5 5 5 IV-177 5 5 5 IV-178 5 5 5 IV-179 5 5 5 IV-180 5 5 5 IV-184 5 5 IV-185 5 5 5 IV-186 5 5 5 IV-187 5 5 5 IV-188 5 5 5 IV-189 5 5 5 -203 5 5 5 IV-206 5 5 5 IV-208 5 5 5 IV-209 5 5 5 IV-210 5 5 5 IV-213 5 5 5 IV-214 5 5 5 342 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 146]

Composto No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama IV-215 5 5 5 IV-216 5 5 5 IV-217 5 5 5 IV-218 5 5 5 IV-219 5 5 5 IV-220 5 5 5 IV-221 5 5 5 IV-222 5 5 5 IV-223 5 5 5 IV-224 5 5 5 IV-225 5 5 5 IV-226 5 5 5 IV-227 5 5 5 IV-228 5 5 5 IV-229 5 5 5 IV-230 5 5 5 IV-231 5 5 5 IV-232 5 5 5 IV-233 5 5 5 IV-234 5 5 5 IV-235 5 5 5 IV-236 5 5 5 IV-237 5 5 5 IV-238 5 5 5 IV-239 5 5 5 IV-240 5 5 5 343 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. F.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama IV-215 5 5 5 IV-216 5 5 5 IV-217 5 5 5 IV-218 5 5 5 IV-219 5 5 5 IV-220 5 5 5 IV-221 5 5 5 IV-222 5 5 5 IV-223 5 5 5 IV-224 5 5 5 IV-229 5 5 5 IV-225 5 5 5 IV-226 5 5 5 -231 5 5 5 IV-232 5 5 5 IV-233 5 5 5 IV-234 5 5 5 IV-235 5 5 5 IV-236 5 5 5 IV-237 5 5 5 IV-238 5 5 5 IV-239 5 5 5 IV-240 5 5 5 343 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama IV-241 5 5 5 IV-242 4 5 5 IV-243 5 5 5 IV-244 5 5 5 IV-245 5 5 5 IV-247 5 5 5 IV-248 5 5 5 IV-249 5 5 5 IV-250 3 5 5 IV-251 5 5 5 IV-252 5 5 5 IV-253 5 5 5 IV-254 5 5 5 IV-255 5 5 5 IV-256 5 5 5 IV-257 5 5 5 IV-258 5 5 5 IV-259 5 5 5 IV-260 5 5 5 IV-262 4 5 5 IV-265 5 5 5 IV-266 5 5 5 IV-267 5 5 5 IV-268 5 5 5 IV-269 5 5 5 IV-270 5 5 5 IV-271 5 5 5 344 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. F.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama IV-241 5 5 5 IV-242 5 5 5 IV-245 5 5 5 IV-244 5 5 5 IV-245 5 5 5 IV-247 5 5 5 IV-248 5 5 5 IV-249 5 5 5 IV-252 5 5 5 IV-253 5 5 5 IV-254 5 5 5 IV-255 5 5 5 -258 5 5 5 IV-259 5 5 5 IV-265 5 5 5 IV-265 5 5 5 IV-265 5 5 5 IV-268 5 5 5 IV-269 5 5 5 IV-270 5 5 5 IV-271 5 5 5 344 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama Composto Comparativo A 2 0 0 Composto Comparativo B 0 0 0 Composto Comparativo C 1 2 1 Composto Comparativo D 1 4 2Compound No. Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. F.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama Comparative Compound A 2 0 0 Comparative Compound B 0 0 0 Comparative Compound C 1 2 1 Comparative Compound D 1 4 2

Adicionalmente, ο Composto Comparativo A, Composto Comparativo B, Composto Comparativo C e Composto Comparativo D nas tabelas são o Composto No. 70, Composto No. 34, Composto No. 32 e Composto No. 31 descritos em EP 283261, respectivamente. As fórmulas estruturais destes compostos são apresentadas abaixo.In addition, Comparative Compound A, Comparative Compound B, Comparative Compound C and Comparative Compound D in the tables are Compound No. 70, Compound No. 34, Compound No. 32 and Compound No. 31 described in EP 283261, respectively. The structural formulas of these compounds are set forth below.

[Fórmula Química 35] O o o o[Chemical Formula 35] O o o o

o oN N O oO N N O O

Composto Comparativo CComparative Compound C

345 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ &lt;Exemplo de Ensaio 2&gt; Ensaio sobre os efeitos herbicidas no tratamento de solos de terras altas345 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ &lt; Test Example 2 &gt; Testing on herbicidal effects on upland soil treatment

Um vaso de plástico de 80 cm2 foi cheio com solo de terras altas. Semearam-se sementes de Abutilon theophrasti medicus e Amaranthus viridis L. e o solo foi coberto. Uma formulação em pó molhável preparada de acordo com o Exemplo de Preparação 1 foi diluida com água e foi pulverizada uniformemente sobre a superfície do solo com um pulverizador pequeno, numa quantidade equivalente a 1000 litros por hectare, de tal forma que foram aplicados 1000 g do ingrediente active por hectare. Em seguida, as plantas foram deixadas crescer numa estufa e no 21° dia após o tratamento, os efeitos herbicidas foram investigados de acordo com os critérios descritos na Tabela 138 apresentada acima. Os resultados são apresentados na Tabela 147 a Tabela 154 que se seguem.A plastic vase of 80 cm2 was filled with upland soil. Seeds of Abutilon theophrasti medicus and Amaranthus viridis L. were seeded and the soil was covered. A wettable powder formulation prepared according to Preparation Example 1 was diluted with water and was uniformly sprayed onto the soil surface with a small sprayer in an amount equivalent to 1000 liters per hectare such that 1000 g of the active ingredient per hectare. The plants were then allowed to grow in an oven and on the 21st day after treatment the herbicidal effects were investigated according to the criteria described in Table 138 presented above. The results are set forth in Table 147 to Table 154 below.

[Tabela 147][Table 147]

Composto No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-2 5 5 1-5 5 5 1-7 5 5 1-12 5 5 1-13 5 5 1-14 5 5 1-15 5 5 1-18 5 5 1-21 5 5 1-30 5 5 1-40 5 5 1-49 5 5 1-50 5 5 1-57 4 5 1-58 5 5 346 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-2 5 5 1-5 5 5 1-7 5 5 1-12 5 5 1-13 5 5 1-14 5 5 1-15 5 5 1-18 5 5 1-21 5 5 1-30 5 5 1-40 5 5 1-49 5 5 1-50 5 5 1-57 4 5 1-58 5 5 346 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-59 5 5 1-62 5 5 1-65 5 5 1-68 5 5 1-70 5 5 1-71 5 5 1-72 5 5 1-80 5 5 1-82 5 5 1-88 5 5 1-90 5 5 1-93 4 5 1-94 5 4 1-99 5 5 1-102 5 5 1-103 5 5 1-107 5 5 1-131 5 5 1-139 5 5 1-144 5 5 1-145 5 5 1-148 5 5 1-149 5 5 1-156 5 5 1-158 5 5 1-159 5 5 1-160 5 5 1-163 5 5 1-165 5 5 1-171 5 5 347 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-59 5 5 1-62 5 5 1-65 5 5 1-68 5 5 1-70 5 5 1-71 5 5 1-72 5 5 1-80 5 5 1-82 5 5 1-88 5 5 1-90 5 5 1-93 4 5 1-94 5 4 1-99 5 5 1-102 5 5 1-103 5 5 1-107 5 5 1-131 5 5 1-139 5 5 1-144 5 5 1-145 5 5 1-148 5 5 1-149 5 5 1-156 5 5 1-158 5 5 1-159 5 5 1-160 5 5 1-163 5 5 1-165 5 5 1-171 5 5 347 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-173 5 5 1-176 5 5 1-177 5 5 1-178 5 5 1-179 5 5 [Tabela 148]Compound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-173 5 5 1-176 5 5 1-177 5 5 1-178 5 5 1-179 5 5 [Table 148]

Composto No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-180 5 5 1-182 5 5 1-185 5 5 1-189 5 5 1-195 5 5 1-197 5 5 1-199 5 5 1-201 4 5 1-202 4 5 1-207 5 5 1-209 4 5 1-211 5 5 1-212 5 5 1-213 5 5 1-220 5 5 1-221 5 5 1-223 5 5 1-225 5 5 1-227 5 5 1-229 5 5 1-230 4 5 348 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-180 5 5 1-182 5 5 1-185 5 5 1-189 5 5 1-195 5 5 1-197 5 5 1-199 5 5 1-201 4 5 1-202 4 5 1-207 5 5 1-209 4 5 1-211 5 5 1-212 5 5 1-213 5 5 1-220 5 5 1-221 5 5 1-223 5 5 1-225 5 5 1-227 5 5 1-229 5 5 1-230 4 5 348 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-238 5 4 1-256 5 5 1-263 5 5 1-264 4 5 1-265 4 5 1-266 5 5 1-267 5 5 I-26S 5 5 1-269 5 5 1-270 5 5 1-271 5 5 1-272 5 5 1-273 5 5 1-275 4 5 1-277 4 5 1-278 5 5 1-279 5 5 1-281 5 5 1-283 5 5 1-363 5 5 1-364 5 5 1-368 5 5 1-371 5 5 1-372 5 5 1-373 5 5 1-379 5 5 1-380 5 5 II-l 5 5 II-4 4 5 II-5 5 5 349 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-238 5 4 1-256 5 5 1-263 5 5 1-264 4 5 1-265 4 5 1-266 5 5 1-267 5 5 I-26S 5 5 1-269 5 5 1-270 5 5 1-271 5 5 1-272 5 5 1-273 5 5 1-275 4 5 1-277 4 5 1-278 5 5 1-279 5 5 1-281 5 5 1-283 5 5 1-363 5 5 1-364 5 5 1-368 5 5 1-371 5 5 1-372 5 5 1-373 5 5 1-379 5 5 1-380 5 5 II-1 5 5 II-4 4 5 II-5 5 5 349 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11 - 6 5 5 II-7 5 5 II-8 5 5 II-9 5 4 11-11 5 5 [Tabela 149]Compound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11 - 6 5 5 II-7 5 5 II-8 5 5 II-9 5 4 11-11 5 5 [Table 149]

Composto No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-13 5 5 11-14 5 5 11-15 5 5 11-20 5 5 11-21 5 5 11-23 5 5 11-24 5 5 11-29 4 5 11-33 4 5 11-39 5 5 11-44 5 5 11-52 5 5 11-57 5 5 11-62 5 5 11-63 5 5 11-64 4 5 11-68 5 5 11-69 4 5 11-75 4 5 11-81 5 5 11-90 5 5 350 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-13 5 5 11-14 5 5 11-15 5 5 11-20 5 5 11-21 5 5 11-23 5 5 11-24 5 5 11-29 4 5 11-33 4 5 11-39 5 5 11-44 5 5 11-52 5 5 11-57 5 5 11-62 5 5 11-63 5 5 11-64 4 5 11-68 5 5 11-69 4 5 11-75 4 5 11-81 5 5 11-90 5 5 350 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-95 5 5 11 -101 5 5 11-122 5 5 11-125 5 5 11-129 5 5 11-130 5 5 11-131 5 5 11-136 5 5 11-137 5 5 11-146 4 5 11-149 4 5 11-167 5 5 11-168 5 5 11-173 4 5 11-174 4 5 11-180 4 5 11-185 5 5 11-186 5 5 11-188 5 5 11-189 5 5 11-190 5 4 11-193 5 5 11-194 4 5 11-196 4 5 11-208 5 5 11-211 5 5 11-212 5 5 11-213 5 5 351 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 150]Compound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-95 5 5 11 -101 5 5 11-122 5 5 11-125 5 5 11-129 5 5 11-130 5 5 11-131 5 5 11-136 5 5 11-137 5 5 11-146 4 5 11-149 4 5 11-167 5 5 11-168 5 5 11-173 4 5 11-174 4 5 11-180 4 5 11-185 5 5 11-186 5 5 11-188 5 5 11-189 5 5 11-190 5 4 11-193 5 5 11-194 4 5 11-196 4 5 11-208 5 5 11-211 5 5 11-212 5 5 11-213 5 5 351 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 150]

Composto No . Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-215 5 5 11-216 4 5 11-217 5 5 11-218 5 5 11-219 5 5 11-220 5 5 11-221 4 5 11-222 5 5 11-223 4 5 11-224 5 5 11-225 5 5 11-226 5 5 11-227 5 5 11-228 5 5 11-229 4 5 11-230 4 5 11-231 4 5 11-232 4 5 11-233 5 5 11-234 5 5 11-235 4 5 11-236 4 5 11-237 5 5 11-238 5 5 11-239 5 5 11-240 5 5 11-241 5 5 11-242 4 5 11-243 5 5 352 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-215 5 5 11-216 4 5 11-217 5 5 11-218 5 5 11-219 5 5 11-220 5 5 11-221 4 5 11-222 5 5 11-223 4 5 11-224 5 5 11-225 5 5 11-226 5 5 11-227 5 5 11-228 5 5 11-229 4 5 11-230 4 5 11-231 4 5 11-232 4 5 11-233 5 5 11-234 5 5 11-235 4 5 11-236 4 5 11-237 5 5 11-238 5 5 11-239 5 5 11-240 5 5 11-241 5 5 11-242 4 5 11-243 5 5 352 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-244 5 5 11-245 5 5 11-247 5 5 11-249 5 5 11-250 5 5 11-252 5 5 11-254 4 5 11-259 5 5 11-260 5 5 11-261 4 5 11-262 4 5 11-263 4 5 11-301 5 5 11-302 4 5 11-303 5 5 11-304 5 5 11-305 5 5 11-306 5 5 111 -2 5 5 ΙΙΙ-5 5 4 ΙΙΙ-7 5 5 ΙΙΙ-12 4 5 111 -13 5 5 ΙΙΙ-15 5 5 ΙΙΙ-30 5 5 353 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 151]Compound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-244 5 5 11-245 5 5 11-247 5 5 11-249 5 5 11-250 5 5 11-252 5 5 11-254 4 5 11-259 5 5 11-260 5 5 11-261 4 5 11-262 4 5 11-263 4 5 11-301 5 5 11-302 4 5 11-303 5 5 11-304 5 5 11-305 5 5 11-306 5 5 111 -2 5 5 ΙΙΙ-5 5 4 ΙΙΙ-7 5 5 ΙΙΙ-12 4 5 111 -13 5 5 ΙΙΙ-15 5 5 ΙΙΙ-30 5 5 353 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 151]

Composto No . Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. III-35 5 5 III-40 5 5 III-45 4 5 III-59 5 5 111-7 0 5 5 III-88 5 5 III-90 5 5 111 - 9 6 5 5 111 - 9 9 5 5 III-107 4 5 111 -10 8 5 5 III-lll 5 5 111 -117 5 5 III-118 5 5 III-120 4 5 111 -13 0 5 5 111 -13 9 5 5 III-158 5 5 111 -17 3 5 5 111 -18 9 5 5 111-2 01 5 5 III-202 5 5 III-207 5 5 111-2 0 9 5 5 III-212 4 5 III-213 5 5 III-220 5 4 III-221 4 5 111-22 9 5 5 354 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. III-35 5 5 III-40 5 5 III-45 4 5 III-59 5 5 111-7 0 5 5 III-88 5 5 III-90 5 5 111 - 9 6 5 5 111 - 9 9 5 5 III-107 4 5 111 -10 8 5 5 III-III 5 5 111 -117 5 5 III-118 5 5 III-120 4 5 111 -13 0 5 5 111 -13 9 5 5 III- 158 5 5 111 -17 3 5 5 111 -18 9 5 5 111-2 01 5 5 III-202 5 5 III-207 5 5 111-2 0 9 5 5 III-212 4 5 III-213 5 5 III- 220 5 4 III-221 4 5 111-22 9 5 5 354 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 111-2 31 5 5 111-2 32 5 5 III-233 5 5 III-234 5 5 111-2 3 6 5 5 III-237 5 5 111-2 3 8 5 5 III-239 5 5 111-2 4 0 5 5 III-242 4 5 111-2 4 3 5 5 III-244 5 5 111-2 4 5 5 5 111-2 4 6 4 5 111-2 4 7 4 5 IV-1 5 5 IV-2 5 5 IV-3 5 5 1 &gt; 1—1 5 5 [Tabela 152]Compound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 111-2 31 5 5 111-2 32 5 5 III-233 5 5 III-234 5 5 111-2 3 6 5 5 III-237 5 5 111-2 3 8 5 5 III- 239 5 5 111-2 4 0 5 5 III-242 4 5 111-2 4 3 5 5 III-244 5 5 111-2 4 5 5 5 111-2 4 6 4 5 111-2 4 7 4 5 IV- 1 5 5 IV-2 5 5 IV-3 5 5 1 &gt; 1-1 5 5 [Table 152]

Composto No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1 &gt; 1—1 5 5 1—1 &lt; 1 &lt;1 5 5 1—1 &lt; 1 co 5 5 1—1 &lt; 1 5 5 IV-11 5 5 IV-13 5 5 IV 17 5 5 355 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1 &gt; 1-1 5 5 1-1 &lt; 1 <1 5 5 1-1 < 1 co 5 5 1-1 &lt; 1 5 5 IV-11 5 5 IV-13 5 5 IV 17 5 5 355 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-18 5 5 IV-1 9 5 5 IV-20 5 5 IV-21 5 5 IV-23 5 5 IV-24 5 5 IV-30 4 5 IV-33 5 5 IV-34 5 5 IV-39 5 5 IV-40 5 5 IV-41 5 5 IV-44 5 5 IV-52 5 5 IV-57 5 4 IV- 62 5 5 IV- 8 5 5 5 IV- 90 5 5 IV- 95 5 5 IV-100 5 5 IV-101 5 5 IV-106 5 5 IV-128 5 5 IV-136 5 5 IV-150 5 5 IV-151 5 5 IV-152 5 5 IV-153 5 5 IV-154 5 5 IV-155 5 5 356 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-18 5 5 IV-1 9 5 5 IV-20 5 5 IV-23 5 5 IV-24 5 5 IV-30 4 5 IV-33 5 5 IV- 34 5 5 IV-39 5 5 IV-40 5 5 IV-41 5 5 IV-44 5 5 IV-52 5 5 IV-57 5 4 IV-62 5 5 IV- 8 5 5 5 IV- 90 5 5 IV - 95 5 5 IV-100 5 5 IV-101 5 5 IV-106 5 5 IV-128 5 5 IV-136 5 5 IV-150 5 5 IV-151 5 5 IV-152 5 5 IV-153 5 5 IV -154 5 5 IV-155 5 5 356 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-156 5 5 IV-157 5 5 IV-158 5 5 IV-159 5 5 IV-160 5 5 IV-161 5 5 IV-165 5 5 IV-166 5 5 IV-168 5 5 IV-169 5 5 IV-170 5 5 [Tabela 153]Compound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-156 5 5 IV-157 5 5 IV-158 5 5 IV-159 5 5 IV-160 5 5 IV-161 5 5 IV-165 5 5 IV-166 5 5 IV-168 5 5 IV-169 5 5 IV-170 5 5 [Table 153]

Composto No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-173 5 5 IV-177 5 5 IV-178 5 5 IV-179 5 5 IV-180 4 5 IV-184 5 5 IV-186 5 5 IV-187 5 5 IV-188 5 5 IV-189 5 4 IV-200 5 5 IV-201 5 5 IV-202 5 5 IV-203 5 5 IV-206 5 5 357 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-173 5 5 IV-177 5 5 IV-178 5 5 IV-179 5 5 IV-180 4 5 IV-184 5 5 IV-186 5 5 IV-187 5 5 IV-188 5 5 IV-189 5 4 IV-200 5 5 IV-201 5 5 IV-202 5 5 IV-203 5 5 IV-206 5 5 357 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-208 5 5 IV 209 5 5 IV-210 5 5 IV-212 5 5 IV-213 5 5 IV-214 5 5 IV-215 5 5 IV-216 5 5 IV-217 5 5 IV-218 5 5 IV-219 5 5 IV-220 5 5 IV-221 5 5 IV-222 5 5 IV-223 5 5 IV-224 5 5 IV-225 5 5 IV-226 5 5 IV-227 5 5 IV-228 5 5 IV-229 5 5 IV-230 5 5 IV-231 5 5 IV-232 5 5 IV-233 5 5 IV-234 5 5 IV-235 5 5 IV-236 5 5 IV-237 5 5 IV-238 5 5 358 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-208 5 5 IV-210 5 5 IV-210 5 5 IV-213 5 5 IV-214 5 5 IV-215 5 5 IV-216 5 5 IV-217 5 5 IV-228 5 5 IV-229 5 5 IV-229 5 5 IV-229 5 5 IV-229 5 5 IV-229 5 5 IV- 5 IV-228 5 5 IV-229 5 5 IV-239 5 5 IV-231 5 5 IV-233 5 5 IV-234 5 5 IV-235 5 5 IV-236 5 5 IV-237 5 5 IV-238 5 5 358 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-239 4 5 IV-240 5 5 IV- 241 4 5 IV-242 5 5 IV-243 5 5 [Tabela 154]Compound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-239 4 5 IV-240 5 5 IV-242 5 5 IV-243 5 5 [Table 154]

Composto No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-244 5 5 IV-245 5 5 IV-247 5 5 IV-248 5 5 IV-249 4 5 IV-250 4 5 IV-251 4 5 IV-252 5 5 IV-253 5 5 IV-254 5 5 IV-255 5 5 IV-256 5 5 IV-257 5 5 IV-258 5 5 IV-259 5 5 IV-260 5 5 IV-262 5 5 IV-266 5 5 IV-267 5 5 IV-268 5 5 IV-269 5 5 359 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-244 5 5 IV-245 5 5 IV-247 5 5 IV-248 5 5 IV-249 4 5 IV-250 4 5 IV-251 4 5 IV-252 5 5 IV-253 5 5 IV-254 5 5 IV-254 5 5 IV-255 5 5 IV-259 5 5 IV-259 5 5 IV-255 5 5 IV-267 5 5 IV-268 5 5 IV-269 5 5 359 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-271 4 5 Composto Comparativo A 1 0 Composto Comparativo B 2 2 Composto Comparativo C 0 3 Composto Comparativo D 0 3Compound No. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-271 4 5 Comparative Compound A 10 Comparative Compound B 2 2 Comparative Compound C 0 3 Comparative Compound D 0 3

Adicionalmente, ο Composto Comparativo A, Composto Comparativo B, Composto Comparativo C e Composto Comparativo D nas tabelas são os Compostos Nos. 70, 34, 32 e 31 descritos em EP-283261, respectivamente. Adicionalmente, o Composto Comparativo A e o Composto Comparativo B nas tabelas são o Composto No. 70 e o Composto No. 34 descritos em EP-283261, respectivamente. &lt;Exemplo de Ensaio 3&gt; Ensaio sobre os efeitos herbicidas no tratamento foliar em campos de terras altasIn addition, Comparative Compound A, Comparative Compound B, Comparative Compound C, and Comparative Compound D in the tables are Compound Nos. 70, 34, 32 and 31 described in EP-283261, respectively. In addition, Comparative Compound A and Comparative Compound B in the tables are Compound No. 70 and Compound No. 34 described in EP-283261, respectively. &lt; Test Example 3 &gt; Trial on herbicidal effects on leaf treatment in upland fields

Um vaso de plástico de 80 cm2 foi cheio com solo de terras altas. Semearam-se sementes de Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var. crus-galli, Abutilon theophrasti medicus e Amaranthus viridis L. e as plantas foram deixadas crescer durante duas semanas numa estufa. Uma formulação de pó molhável preparada de acordo com o Exemplo de Preparação 1 foi diluída com água e foi pulverizada com um pulverizador pequeno para realizar uma aplicação foliar sobre a totalidade das plantas do lado superior, numa quantidade equivalente a 1000 litros por hectare, de modo a aplicar 1000 g do ingrediente activo por hectare. Em seguida, as plantas foram deixadas crescer numa estufa e no 14° dia após o tratamento, os efeitos herbicidas foram investigados de acordo com os critérios descritos na Tabela 138 apresentada acima. Os resultados são apresentados na Tabela 155 a Tabela 162 que se seguem. 360 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 155]A plastic vase of 80 cm2 was filled with upland soil. Seeds of Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var. crus-galli, Abutilon theophrasti medicus and Amaranthus viridis L. and the plants were allowed to grow for two weeks in an oven. A wettable powder formulation prepared according to Preparation Example 1 was diluted with water and was sprayed with a small spray to effect a foliar application on all of the top-side plants in an amount equivalent to 1000 liters per hectare, so to apply 1000 g of the active ingredient per hectare. The plants were then allowed to grow in an oven and on the 14th day after treatment the herbicidal effects were investigated according to the criteria described in Table 138 presented above. The results are shown in Table 155 to Table 162 below. 360 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 155]

Composto No . Echinochloa galli (L.) P. var. crus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-2 4 5 5 1-5 4 5 5 1-7 4 5 5 1-12 4 5 5 1-13 5 5 5 1-14 4 5 5 1-15 5 5 5 1-21 5 5 5 1-22 4 5 5 1-30 4 5 5 1-35 4 5 5 1-40 5 5 5 1-49 4 5 5 1-50 4 5 5 1-58 5 5 5 1-59 5 5 5 1-62 5 5 5 1-65 4 5 5 1-67 4 5 5 1-68 4 5 5 1-70 5 5 5 1-71 5 5 5 1-72 5 5 5 1-82 4 5 5 1-88 5 5 5 1-90 5 5 5 1-91 5 5 5 1-92 5 5 5 361 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa galli (L.) P. var. crus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-2 4 5 5 1-5 4 5 5 1-7 4 5 5 1-12 4 5 5 1-13 5 5 5 1-14 4 5 5 1-15 5 5 5 1 -21 5 5 5 1-22 4 5 5 1-30 4 5 5 1-35 4 5 5 1-40 5 5 5 1-49 4 5 5 1-50 4 5 5 1-58 5 5 5 1-59 5 5 5 1-62 5 5 5 1-65 4 5 5 1-67 4 5 5 1-68 4 5 5 1-70 5 5 5 1-71 5 5 5 1-72 5 5 5 1-82 4 5 5 1-88 5 5 5 1-90 5 5 5 1-91 5 5 5 1-92 5 5 5 361 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochloa galli (L.) P. var. crus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-93 5 5 5 1-94 5 5 5 1-99 5 5 5 1-100 5 4 5 1-102 5 5 5 1-103 5 5 5 1-107 4 5 5 1-111 5 5 5 1-112 4 5 5 1-131 5 5 5 1-136 4 5 5 1-137 4 5 5 1-139 4 5 5 1-144 5 5 5 1-145 5 5 5 1-148 5 5 5 1-149 5 5 5 1-156 5 5 5 1-158 5 5 5 1-159 4 5 5 1-160 5 5 5 1-163 4 5 5 362 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 156]Compound No. Echinochloa galli (L.) P. var. crus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-93 5 5 5 1-94 5 5 5 1-99 5 5 5 1-100 5 4 5 1-102 5 5 5 1-103 5 5 5 1-107 4 5 5 1 -111 5 5 5 1-112 4 5 5 1-131 5 5 5 1-136 4 5 5 1-137 4 5 5 1-139 4 5 5 1-144 5 5 5 1-145 5 5 5 1-148 5 5 5 1-149 5 5 5 1-156 5 5 5 1-158 5 5 5 1-159 4 5 5 1-160 5 5 5 1-163 4 5 5 362 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 156]

Composto No . Echinochloa crus galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-171 5 5 5 1-173 5 5 5 1-176 5 5 5 1-177 5 5 5 1-179 5 5 5 1-180 4 5 5 1-182 5 5 5 1-185 5 5 5 1-189 4 5 5 1-195 5 5 5 1-197 5 5 5 1-199 5 5 5 1-201 5 4 5 1-202 4 5 5 1-207 5 5 5 1-211 5 5 5 1-212 5 4 5 1-213 5 5 5 1-220 5 5 5 1-221 4 5 5 1-225 4 5 5 1-227 4 5 5 1-229 4 5 5 1-230 5 5 5 1-243 5 5 5 1-247 4 5 5 1-263 5 5 5 1-266 5 5 5 363 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa crus galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-171 5 5 5 1-173 5 5 5 1-176 5 5 5 1-177 5 5 5 1-179 5 5 5 1-180 4 5 5 1-182 5 5 5 1-185 5 5 5 1-189 4 5 5 1-195 5 5 5 1-197 5 5 5 1-199 5 5 5 1-201 5 4 5 1-202 4 5 5 1-207 5 5 5 1-211 5 5 5 1-212 5 4 5 1-213 5 5 5 1-220 5 5 5 1-221 4 5 5 1-225 4 5 5 1-227 4 5 5 1-229 4 5 5 1 -230 5 5 5 1-243 5 5 5 1-247 4 5 5 1-263 5 5 5 1-266 5 5 5 363 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochloa crus galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-267 5 5 5 1-268 5 5 5 1-269 5 5 5 1-270 5 5 5 1-271 5 5 5 1-272 5 5 5 1-275 5 4 5 1-277 5 5 5 1-281 5 5 5 1-283 4 5 5 1-364 5 5 5 1-371 5 5 5 1-372 4 5 5 1-373 5 5 5 1-380 4 5 5 II-l 5 5 5 II-4 4 5 5 II-5 5 5 5 II-6 5 5 5 II-7 5 5 5 11 - 8 5 5 5 11 - 9 5 5 5 11-11 5 5 5 11-13 5 5 5 364 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 157]Compound No. Echinochloa crus galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 1-267 5 5 5 1-268 5 5 5 1-269 5 5 5 1-270 5 5 5 1-271 5 5 5 1-272 5 5 5 1-275 5 4 5 1-277 5 5 5 1-281 5 5 5 1-283 4 5 5 1-364 5 5 5 1-371 5 5 5 1-372 4 5 5 1-373 5 5 5 1-380 4 5 5 II-5 5 5 II-5 5 5 II-5 5 5 II-5 5 5 II-5 5 5 11 - 8 5 5 5 11 - 9 5 5 5 11-11 5 5 5 11 -13 5 5 5 364 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 157]

Composto No . Echinochloa galli (L.) P. var. crus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-14 5 4 5 11-15 5 5 5 11-20 5 5 5 11-21 5 5 5 11-23 5 5 5 11-24 5 4 5 11-33 5 5 5 11-39 5 5 5 11-44 5 5 5 11-51 4 5 5 11-52 5 5 5 11-57 5 5 5 11-62 4 5 5 11-63 5 4 5 11-64 5 5 5 11-68 5 5 5 11-69 5 5 5 11-71 4 5 5 11-74 3 4 4 11-75 5 4 5 11-84 4 4 5 11-90 5 5 5 11-95 5 5 5 11-101 5 5 5 11-116 4 4 5 11-121 4 4 4 11-122 5 4 5 11-124 5 4 5 365 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa galli (L.) P. var. crus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-14 5 4 5 11-15 5 5 5 11-20 5 5 5 11-21 5 5 5 11-23 5 5 5 11-24 5 4 5 11-33 5 5 5 11 -39 5 5 5 11-44 5 5 5 11-51 4 5 5 11-52 5 5 5 11-57 5 5 5 11-62 4 5 5 11-63 5 4 5 11-64 5 5 5 11-68 5 5 5 11-69 5 5 5 11-71 4 5 5 11-74 3 4 4 11-75 5 4 5 11-84 4 4 5 11-90 5 5 5 11-95 5 5 5 11-101 5 5 5 11-116 4 4 5 11-121 4 4 4 11-122 5 4 5 11-124 5 4 5 365 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochloa galli (L.) P. var. crus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-125 5 5 5 11-129 5 5 5 11-130 5 5 5 11-131 5 5 5 11-136 5 5 5 11-137 5 5 5 11-149 5 5 5 11-167 5 5 5 11-168 4 5 5 11-173 4 5 5 11-178 5 5 5 11-185 4 5 5 11-188 4 5 5 11-189 5 5 5 11-190 4 5 5 11-196 5 5 5 11-197 5 4 5 11-208 4 5 5 11-210 4 5 5 11-211 5 5 5 366 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 158]Compound No. Echinochloa galli (L.) P. var. crus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-125 5 5 5 11-129 5 5 5 11-130 5 5 5 11-131 5 5 5 11-136 5 5 5 11-137 5 5 5 11-149 5 5 5 11 -167 5 5 5 11-168 4 5 5 11-173 4 5 5 11-178 5 5 5 11-185 4 5 5 11-188 4 5 5 11-189 5 5 5 11-190 4 5 5 11-196 5 5 5 11-197 5 4 5 11-208 4 5 5 11-210 4 5 5 11-211 5 5 5 366 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 158]

Composto No . Echinochloa galli (L.) P. var. crus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-212 5 5 5 11-213 4 5 5 11-214 5 5 5 11-215 5 5 5 11-217 4 5 5 11-218 4 5 5 11-219 5 5 5 11-220 5 5 5 11-221 5 5 5 11-222 5 5 5 11-223 5 5 5 11-224 5 5 5 11-225 5 5 5 11-226 5 5 5 11-227 5 4 5 11-228 5 5 5 11-231 5 5 5 11-233 5 5 5 11-234 4 5 5 11-237 5 5 5 11-238 5 5 5 11-239 4 5 5 11-241 5 5 5 11-242 5 4 5 11-243 5 5 5 11-244 5 5 5 11-249 5 5 5 11-252 5 5 5 367 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa galli (L.) P. var. crus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-212 5 5 5 11-213 4 5 5 11-214 5 5 5 11-215 5 5 5 11-217 4 5 5 11-218 4 5 5 11-219 5 5 5 11 -220 5 5 5 11-221 5 5 5 11-222 5 5 5 11-223 5 5 5 11-224 5 5 5 11-225 5 5 5 11-226 5 5 5 11-227 5 4 5 11-228 5 5 5 11-231 5 5 5 11-233 5 5 5 11-234 4 5 5 11-237 5 5 5 11-238 5 5 5 11-239 4 5 5 11-241 5 5 5 11-242 5 4 5 11-243 5 5 5 11-244 5 5 5 11-249 5 5 5 11-252 5 5 5 367 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochloa galli (L.) P. var. crus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-254 5 4 5 11-255 5 4 5 11-256 5 4 5 11-257 5 4 5 11-260 5 5 5 11-261 5 5 5 11-263 5 4 5 11-303 5 5 5 11-304 4 5 5 11-305 5 5 5 111 -2 5 5 5 ΙΙΙ-5 5 5 5 ΙΙΙ-7 4 5 5 ΙΙΙ-12 4 5 5 111 -13 4 5 5 111 -15 5 5 5 ΙΙΙ-30 4 5 5 ΙΙΙ-35 4 5 5 ΙΙΙ-40 4 5 5 ΙΙΙ-45 5 5 5 ΙΙΙ-59 5 5 5 111 - 8 8 5 5 5 368 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 159]Compound No. Echinochloa galli (L.) P. var. crus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. 11-254 5 4 5 11-255 5 4 5 11-256 5 4 5 11-257 5 4 5 11-260 5 5 5 11-261 5 5 5 11-263 5 4 5 11 -303 5 5 5 11-304 4 5 5 11-305 5 5 5 111 -2 5 5 5 ΙΙΙ-5 5 5 5 ΙΙΙ-7 4 5 5 ΙΙΙ-12 4 5 5 111 -13 4 5 5 111 -15 5 5 5 ΙΙΙ-30 4 5 5 ΙΙΙ-35 4 5 5 ΙΙΙ-40 4 5 5 ΙΙΙ-45 5 5 5 ΙΙΙ-59 5 5 5 111 - 8 8 5 5 5 368 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 159 ]

Composto No . Echinochioa crus-galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. III-90 5 5 5 111 - 9 6 5 5 5 111 - 9 9 4 5 5 III-107 4 5 5 111 -10 8 5 5 5 III-lll 5 5 5 111 -117 5 5 5 III-118 5 5 5 III-120 5 5 5 111 -13 0 5 5 5 111 -13 9 4 5 5 III-158 5 5 5 III-173 5 5 5 111 -18 9 5 5 5 111-2 01 5 5 5 III-202 5 5 5 III-207 5 5 5 111-209 5 5 5 III-212 5 5 5 III-213 4 5 5 III-221 4 5 5 111-229 5 5 5 111-2 3 0 5 5 5 111-2 31 5 5 5 III-232 5 5 5 III-234 5 5 5 III-235 5 5 5 111-2 3 6 4 5 5 369 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochioa crus-galli (L.) P. Beauv. Variant-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. III-90 5 5 5 111 - 9 6 5 5 5 111 - 9 9 4 5 5 III-107 4 5 5 111 -10 8 5 5 5 III-III 5 5 5 111 -117 5 5 5 III-118 5 5 5 III-120 5 5 5 111 -13 0 5 5 5 111 -13 9 4 5 5 III-158 5 5 5 III-173 5 5 5 111 -18 9 5 5 5 III-207 5 5 5 III-207 5 5 5 111-209 5 5 5 III-202 5 5 5 III-213 4 5 5 III-221 4 5 5 111-229 5 5 5 111-2 3 0 5 5 5 111-2 31 5 5 5 III-232 5 5 5 III-234 5 5 5 III-235 5 5 5 111-2 3 6 4 5 5 369 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochioa crus-galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. ΙΙΙ-237 5 5 5 ΙΙΙ-238 5 5 5 111-2 3 9 4 5 5 111-2 4 0 4 5 5 111-2 41 4 5 5 ΙΙΙ-242 5 5 5 111-2 4 3 5 5 5 111-2 4 6 5 5 5 111-2 4 7 5 5 5 IV-1 5 5 5 IV-2 5 5 5 IV-3 5 5 5 1 &gt; 1—1 5 5 5 1 &gt; 1—1 4 5 5 1—1 &lt; 1 &lt;1 5 5 5 1—1 &lt; 1 co 5 5 5 1—1 &lt; 1 5 5 5 IV-11 5 5 5 IV-13 5 5 5 370 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 160]Compound No. Echinochioa crus-galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. ΙΙΙ-237 5 5 5 ΙΙΙ-238 5 5 5 111-2 3 9 4 5 5 111-2 4 0 4 5 5 111-2 41 4 5 5 ΙΙΙ-242 5 5 5 111-2 4 3 5 5 5 111-2 4 6 5 5 5 111-2 4 7 5 5 5 IV-5 5 5 IV-2 5 5 5 IV-3 5 5 5 1 &gt; 1-1 5 5 5 1 &gt; 1-1 4 5 5 1-1 &lt; 1 <1 5 5 5 1-1 < 1 co 5 5 5 1-1 &lt; 1 5 5 5 IV-11 5 5 5 IV-13 5 5 5 370 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 160]

Composto No . Echinochloa galli (L.) P. var cus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-17 5 5 5 IV-18 5 5 5 IV-1 9 5 5 5 IV-20 5 5 5 IV-21 5 5 5 IV-23 5 4 5 IV-24 5 4 5 IV-30 5 4 5 IV-33 5 5 5 IV-34 5 5 5 IV-39 5 5 5 IV-40 5 5 5 IV-41 5 5 5 IV-44 5 5 5 IV-52 5 5 5 IV-57 4 5 5 IV- 62 5 5 5 IV- 8 5 5 5 5 IV- 90 5 5 5 IV- 95 5 5 5 IV-100 5 5 5 IV-101 5 5 5 IV-106 5 5 5 IV-128 5 5 5 IV-136 5 5 5 IV-150 5 5 5 IV-151 5 5 5 IV-152 5 5 5 371 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa galli (L.) P. var cus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-17 5 5 5 IV-18 5 5 5 IV-1 5 5 5 IV-20 5 5 5 IV-21 5 5 5 IV-23 5 4 5 IV-24 5 4 5 IV-30 5 4 5 IV-33 5 5 5 IV-34 5 5 5 IV-39 5 5 5 IV-40 5 5 5 IV-41 5 5 5 IV-44 5 5 5 IV- 57 4 5 5 IV-62 5 5 5 IV-8 5 5 5 5 IV-90 5 5 5 IV-95 5 5 5 IV-100 5 5 5 IV-101 5 5 5 IV-106 5 5 5 IV-128 5 5 5 IV-136 5 5 5 IV-150 5 5 5 IV-151 5 5 5 IV-152 5 5 5 371 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochloa galli (L.) P. var cus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-153 4 5 5 IV-154 5 5 5 IV-155 5 5 5 IV-156 5 5 5 IV-157 4 5 5 IV-158 5 5 5 IV-160 5 5 5 IV-161 5 5 5 IV-165 5 5 5 IV-166 5 5 5 IV-168 5 5 5 IV-169 5 5 5 IV-173 5 5 5 IV-174 4 5 5 IV-177 4 5 5 IV-178 5 5 5 IV-179 5 4 5 IV-180 5 5 5 IV-184 5 5 5 372 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 161]Compound No. Echinochloa galli (L.) P. var cus-galli crus-Beauv. Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-153 4 5 5 IV-154 5 5 5 IV-155 5 5 5 IV-156 5 5 5 IV-157 4 5 5 IV-158 5 5 5 IV-160 5 5 5 IV -161 5 5 5 IV-165 5 5 5 IV-166 5 5 5 IV-168 5 5 5 IV-169 5 5 5 IV-173 5 5 5 IV-174 4 5 5 IV-177 4 5 5 IV-178 5 5 5 IV-179 5 4 5 IV-180 5 5 5 IV-184 5 5 5 372 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 161]

Composto No . Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-186 5 4 5 IV-186 5 5 5 IV-187 5 5 5 IV-188 5 5 5 IV-189 5 5 5 IV-200 5 5 5 IV-201 5 5 5 IV-202 5 5 5 IV-203 5 5 5 IV-206 5 5 5 IV-208 5 4 5 IV-209 5 5 5 IV-210 5 5 5 IV-212 5 5 5 IV-213 5 5 5 IV-214 5 5 5 IV-215 5 5 5 IV-216 5 5 5 IV-217 5 5 5 IV-218 5 5 5 IV-219 5 5 5 IV-220 5 5 5 IV-221 5 5 5 IV-222 5 5 5 IV-223 5 5 5 IV-224 5 5 5 IV-225 5 5 5 IV-226 5 5 5 373 ΕΡ 2 174 934/ΡΤCompound No. Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. Variant-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-186 5 4 5 IV-186 5 5 5 IV-187 5 5 5 IV-188 5 5 5 IV-189 5 5 5 IV-201 5 5 5 IV-202 5 5 5 IV-203 5 5 5 IV-206 5 5 5 IV-208 5 4 5 IV-209 5 5 5 IV-210 5 5 5 IV-212 5 5 5 IV-213 5 5 5 IV-214 5 5 5 IV-214 5 5 5 IV-215 5 5 5 IV-216 5 5 5 IV-217 5 5 5 -222 5 5 5 IV-223 5 5 5 IV-224 5 5 5 IV-225 5 5 5 IV-226 5 5 5 373 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Composto No . Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-227 5 5 5 IV-228 5 5 5 IV-229 5 5 5 IV-230 5 5 5 IV-231 5 5 5 IV-232 5 5 5 IV-233 5 5 5 IV-234 5 5 5 IV-235 5 5 5 IV-236 5 5 5 IV-237 5 5 5 IV-238 5 5 5 IV-239 5 5 5 IV-240 5 5 5 IV-241 5 4 5 IV-242 5 5 5 IV-243 5 5 5 IV-244 5 5 5 IV-245 5 5 5 IV-247 5 5 5 IV-248 5 5 5 374 ΕΡ 2 174 934/ΡΤ [Tabela 162]Compound No. Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. V-227 5 5 5 IV-229 5 5 5 IV-231 5 5 5 IV-232 5 5 5 IV-233 5 5 5 IV-234 5 5 5 IV-235 5 5 5 IV-236 5 5 5 IV-237 5 5 5 IV-238 5 5 5 IV-239 5 5 5 IV-240 5 5 5 IV-241 5 4 5 IV-242 5 5 5 IV-242 5 5 5 IV-243 5 5 5 IV-244 5 5 5 IV-245 5 5 5 IV-248 5 5 5 374 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ [Table 162]

Composto No. Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var. crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L. IV-251 5 4 5 IV-252 5 5 5 IV-253 5 5 5 IV-254 5 5 5 IV-255 5 5 5 IV-256 5 5 5 IV-257 4 5 5 IV-258 5 5 5 IV-259 5 5 5 IV-260 4 5 5 IV-262 4 5 5 IV-266 5 5 5 IV-267 4 5 5 IV-268 5 5 5 IV-269 5 5 5 IV-271 5 5 5 Composto Comparativo A 0 2 1 Composto Comparativo B 0 5 1 Composto Comparativo C 0 4 0 Composto Comparativo D 0 4 1Compound No. Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var. (1) (a) and (b) of Annex I to this Protocol. IV-251 5 5 5 IV-253 5 5 5 IV-254 5 5 5 IV-255 5 5 5 IV-256 5 5 5 IV-257 4 5 5 IV-258 5 5 5 IV-259 5 5 5 IV-269 5 5 5 IV-266 5 5 5 IV-268 5 5 5 IV-271 5 5 5 Comparative Compound A 0 2 1 Comparative Compound B 0 5 1 Comparative Compound C 0 4 0 Comparative Compound D 0 4 1

Adicionalmente, ο Composto Comparativo A, Composto Comparativo B, Composto Comparativo C e Composto Comparativo D nas tabelas são os Compostos Nos. 70, 34, 32 e 31 descritos na EP-283261, respectivamente. 375 ΕΡ 2 174 934/ΡΤIn addition, Comparative Compound A, Comparative Compound B, Comparative Compound C, and Comparative Compound D in the tables are Compound Nos. 70, 34, 32 and 31 described in EP-283261, respectively. 375 ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ

Com os resultados acima, foi demonstrado que o composto da presente invenção tem uma actividade herbicida excelente.From the above results, it has been shown that the compound of the present invention has excellent herbicidal activity.

Aplicabilidade Industrial A presente invenção destina-se a providenciar um novo composto que possui uma excelente actividade herbicida e assim a invenção é útil nos campos da aqroquimica e agricultura e tem aplicabilidade industrial.INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention is intended to provide a novel compound having excellent herbicidal activity and thus the invention is useful in the fields of agriculture and agriculture and has industrial applicability.

Lisboa, 2012-08-02Lisbon, 2012-08-02

Claims (13)

ΕΡ 2 174 934/PT 1/20 REIVINDICAÇÕES 1. Derivado de oxopirazina representado pela fórmula [I], ou um seu sal agroquimicamente aceitável: [Fórmula Química 36] R3 Ο X1An oxo-pyrazine derivative represented by the formula [I], or an agrochemically acceptable salt thereof: [Chemical Formula 36] R 3 Ο X 1 (R2)n [I] em que X1 representa um átomo de oxigénio ou um átomo de enxofre; X2 representa CH (o átomo de carbono pode estar substituído com R2) , ou N(0)m; m representa um inteiro de 0 ou 1; R1 representa um átomo de hidrogénio; um grupo alquilo C1-C12; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo cicloalquilo(C3-C8) alquilo (Ci-C6) ; um grupo haloalquilo Ci-C6; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo haloalcinilo C2-C6; um grupo halocicloalquilo C3-C8; um grupo halocicloalquilo (C3-C8) alquilo (C1-C6) ; um grupo aminoalquilo Cx-Ce; um grupo nitroalquilo C1-C6; um grupo mono(alquil Ci- Οβ) aminoalquilo (Ci-C6) ; um grupo di (alquil Ci- Οδ) aminoalquilo (Ci-C6) ; um grupo alquiltio (Ci-C6) alquilo (Ci~ Ce) ; um grupo alquilsulf inil (Ci-Ce) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo alquilsulfonil (Ci-Ce) alquilo (Ci-Ce) ; um grupo haloalquiltio (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo haloalquilsulf inil (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo haloalquilsulfonil (Cx-Ce) alquilo (Ci-Ce) ; um grupo alcoxi (Cx~ Ce) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo hidroxialquilo Οχ-Οβ; um grupo fenilalcoxi (Cx-C6) alquilo (Cx-C6) (a porção fenilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes); um grupo alcoxi (Cx-Ce) alcoxi (Οχ-Οδ) alquilo (Cx — ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 2/20 Ce); um grupo cicloalquiloxi (C3-C8) alquilo (Ci-Cg) ; um grupo cicloalquil (C3-C8) alcoxi (C1-C6) alquilo (C1-C6) ; um grupo feniloxialquilo (Ci-Cg) (a porção fenilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes); um grupo heterocíclico-oxialquilo (C1-C6) em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterocíclica tendo 2 a 10 átomos de carbono e tendo 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto no grupo, pode estar substituída com um ou dois ou mais R5s idênticos ou diferentes); um grupo feniltioalquilo(Ci-C6) (a porção fenilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes); um grupo fenilsulf inilalquilo (Ci-Cg) (um fenilo do grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes); um grupo fenilsulfonilalquilo(Ci — Cg) (um fenilo do grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R4s idênticos ou diferentes); um grupo haloalcoxi(Ci — Οε) alquilo (0ι-0ε) ; um grupo heterocíclico-alcoxi (Ci~ C6) alquilo (Ci-C6) em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterocíclica tendo 2 a 10 átomos de carbono e tendo 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto no grupo, pode estar substituída com um ou dois ou mais R5s idênticos ou diferentes); um grupo alquiltio (Ci~Cg) alcoxi(Ci~ C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alquilsulfinil (Ci-C6) alcoxi (Ci- C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alquilsulfonil (Ci-C6) alcoxi (Ci- C6) alquilo (Ci-Cg) ; um grupo cianoalcoxi (Ci-C6) alquilo (Ch-Cg) ; um grupo cianoalquilo(Ci-Cg) ; um grupo alquilcarboniloxi(Ci — C6) alquilo (Ci-Cg) ; um grupo acil (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo di (alcoxi Ci-C6) alquilo (Ci-Cg) ; um grupo alcoxicarbonil (Ci-C6) alquilo (Ci-Cg) ; um grupo alcoxiimino (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alquilidenoaminooxi (Ci-Cg) alquilo (Ci-Cg) ; um grupo (R6R7N-C=0) -alquilo (Ci-C6) ; um grupo aril (C6-Ci0) alquil (Ci-C6) (a porção arilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes) ; um grupo heterocíclicoalquilo (Ci-C6) em que a porção heterocíclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 3/20 de azoto (a porção heterocíclica tendo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto no grupo, pode estar substituída com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes) ; um grupo NR10R11; um grupo alcoxi Ci-C6; um grupo arilo C6-Cio (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes) ; ou um grupo heterocíclico tendo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes); R2 representa um átomo de halogéneo; um grupo hidroxilo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Cx-Ce; um grupo cicloalquilo C3-C8,· um grupo cicloalquil (C3-C8) alquilo (C1-C6) ; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6,· um grupo haloalquilo Cx-Ce; um grupo haloalcenilo C2-Ce; um grupo haloalcinilo C2-Ce; um grupo halocicloalquilo C3-C8; um grupo halocicloalquil (C3-C8) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo alcoxi Cx-C6; um grupo cicloalquiloxi C3-Cg; um grupo cicloalquil(C3-C8) alquiloxi (Cx-C6) ; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi 02-0ε; um grupo haloalcoxi Οχ-Οε; um grupo alcoxi (Οχ-Οε) alcoxi (Cx-C6) ; um grupo alquilcarboniloxi Cx-C6; um grupo alquiltio Οχ-Οε; um grupo alquilsulfinilo Οχ-Οε; um grupo alquilsulfonilo Cx-Ce; um grupo haloalquiltio 0χ-0ε; um grupo haloalquilsulfinilo Cx-Ce; um grupo haloalquilsulfonilo Cx-C6; um grupo amino; um grupo mono (alquil Cx-Ce) amino; um grupo di (alquil Cx-Ce) amino; um grupo acilamino Cx-Ce; um grupo hidroxialquilo Cx-C6; um grupo alcoxi (Cx-C6) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo alquiltio (Cx- Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo alquilsulf inil (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo alquilsulfonil (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo haloalquiltio (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo haloalquilsulf inil (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo haloalquilsulf onil (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo cianoalquilo Cx-C6; um grupo acilo Cx-C6; um grupo alcoxiimino (Cx-Ce) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo carboxilo; um grupo alcoxicarbonilo Cx-C6; um grupo carbamoílo; um grupo mono(alquil Cx~Ce)aminocarbonilo; um grupo di(alquil Cx~ Ce)aminocarbonilo; ou um grupo heterocíclico tendo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 4/20 um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterociclica tendo 2 a 10 átomos de carbono ela 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto no grupo, pode estar substituída com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes); e além disso, dois R2s adjacentes podem estar ligados com os átomos de carbono respectivos aos quais os R2s estão ligados directamente, para formar um anel carbociclico de 4 a 8 membros ou um anel heterociclico de 4 a 8 membros tendo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo alquilo Ci-C6, um grupo haloalquilo Ci-Cô, um grupo alcoxi Ci-C6, um grupo haloalcoxi C1-C6 ou um grupo oxo; n representa um inteiro entre 0 e 4 quando X2 é CH (o grupo pode estar substituído com R2) e n representa um inteiro entre 0 e 3 quando X2 é N(0)m; R3 representa um grupo hidroxilo; 0‘M+ (em que M+ é um catião de metal alcalino ou um catião amónio); um grupo amino; um átomo de halogéneo; um grupo alquilsulfoniloxi Ci~ C6; um grupo alquiltio Ci-C6; um grupo alquilsulfinilo Ci~Cei um grupo alquilsulfonilo Οχ-Οε; um grupo haloalquiltio C\-Ce; um grupo haloalquilsulf inilo C1-C6,· um grupo haloalquilsulfonilo C1-C6,· um grupo alceniltio C2~Ce; um grupo alcenilsulfinilo C2-C6; um grupo alcenilsulfonilo C2-C6; um grupo alciniltio C2-C6; um grupo alcinilsulfinilo C2-C6; um grupo alcinilsulfonilo C2-C6; um grupo alquilcarboniloxi Οχ- C 6; um grupo alcenilcarboniloxi C2— C 6; um grupo alcinilcarboniloxi C2-C6; um grupo fenoxi (0 grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes); um grupo feniltio (0 grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes); um grupo fenilsulfinilo (0 grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes); um grupo fenilsulfonilo (0 grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes); um grupo fenilsulfoniloxi (0 grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes); um grupo fenilcarboniloxi (0 grupo pode estar ΕΡ 2 174 934/PT 5/20 substituído com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes); um grupo 1,2,4-triazol-l-ilo; um grupo 1,2,3-triazol-l-ilo; um grupo 1,2,3-triazol-2-ilo; um grupo imidazol-l-ilo; um grupo pirazol-l-ilo; um grupo tetrazol-1-ilo; ou um grupo tetrazol-2-ilo; R4 representa um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo; um grupo alcenilo C2~Ce; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo Ci~Ce; um grupo alcoxi C\-Ce; um grupo alceniloxi C2~Cè! um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi Οχ-Οε; um grupo alquiltio Ci-Cô; um grupo alquilsulfinilo Ci-C6; um grupo alquilsulfonilo 0χ-0ε; um grupo haloalquiltio Ci~Ce; um grupo haloalquilsulfinilo 0χ-0ε; um grupo haloalquilsulfonilo C1-C6,· um grupo alcoxicarbonilo Οχ-Οε; um grupo acilo Ci~Ce; ou um grupo alcoxi (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; R5 representa um grupo oxo; um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Οχ-Οε; um grupo alcenilo C2-C8; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8,· um grupo haloalquilo Ci~Cs! um grupo alcoxi 0χ-0ε; um grupo alceniloxi C2~Ce; um grupo alciniloxi C2~Ce'r um grupo haloalcoxi Cx-C6; um grupo alquiltio Cx-C6; um grupo alquilsulfinilo Cx-C6; um grupo alquilsulfonilo Cx-C6; um grupo haloalquiltio Οχ-Οε; um grupo haloalquilsulfinilo Cx-C8; um grupo haloalquilsulfonilo Cx-C6; um grupo alcoxicarbonilo C x -C ε; um grupo acilo 0χ-0ε; ou um grupo alcoxi(Cx — C6) alquilo (Cx-C6) ; R6 e R7 cada um independentemente representam um grupo alquilo Cx-C6 ou, R6 e R7 podem ser unidos com o átomo de azoto ao qual estão ligados para formar um anel de, 5 a 6 membros, e o anel assim formado pode ter um átomo de oxigénio interposto, em adição ao átomo de azoto ao qual R6 e R7 estão ligados; R8 representa um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci~Ce; um grupo alcenilo C2~Ce; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C6; um grupo haloalquilo Cx-C6; um grupo alcoxi Cx-C6; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi Cx-C6; um grupo alquiltio Cx-C6; um grupo alquilsulfinilo Cx-C6; um ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 6/20 grupo alquilsulfonilo Ci-C6; um grupo haloalquiltio Ci-Ce; um grupo haloalquilsulfinilo Ci~Ce; um grupo haloalquilsulfonilo Ci~Ce; um grupo alcoxicarbonilo Ci-C6; um grupo acilo Ci-Ce; ou um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; R9 representa um grupo oxo; um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci~Ce', um grupo alcenilo C2~Ce; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C6; um grupo haloalquilo Ci-C6; um grupo alcoxi C1-C6; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi Ci~Ce‘, um grupo alquiltio C1-C6; um grupo alquilsulfinilo Ci-C6; um grupo alquilsulfonilo C1-C6; um grupo haloalquiltio Ci-C6; um grupo haloalquilsulfinilo Ci~Ce; um grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; um grupo alcoxicarbonilo C1-C6; um grupo acilo Ci-C6; ou um grupo alcoxi (Ci — Ce) alquilo (C1-C6) ; R10 e R11 cada um independentemente representam um átomo de hidrogénio; um grupo alquilo C1-C6; ou um grupo alcoxicarbonilo Ci-C6 e além disso, R10 e R11 podem ser unidos em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados para formar um anel de 5 a 6 membros e o anel assim formado pode ter um átomo de enxofre e/ou um átomo de oxigénio interposto, em adição ao átomo de azoto ao qual R10 e R11 estão ligados; R12 representa um átomo de halogéneo; um grupo hidroxilo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo cicloalquil(C3-Cs) alquilo (Ci-Cõ) ; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo haloalquilo Ci-C6; um grupo haloalcenilo C2-Ce; um grupo halocicloalquilo C3-C8; um grupo halocicloalquil(C3-C8) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcoxi Ci-C6; um grupo cicloalquiloxi C3-C8; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo alquilcarboniloxi C1-C6; um grupo haloalcoxi C1-C6; um grupo alquiltio Ci-C6; um grupo alquilsulfinilo C1-C6; um grupo alquilsulfonilo Ci-C6; um grupo haloalquiltio C1-C6; um grupo haloalquilsulfinilo Ci-C6; um grupo haloalquilsulfonilo Ci-C6; um grupo amino; um grupo acilamino Ci-C6; um grupo mono(alquil Ci-C6) amino; um grupo di (alquil Ci-C6) amino; um grupo hidroxialquilo Ci-C6; um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alquiltio(Ci- C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alquilsulf inil (Ci-C6) alquilo (Ci~ ΕΡ 2 174 934/PT 7/20 Ce) ; um grupo alquilsulfonil (Ci-Cô) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo haloalquiltio (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo haloalquilsulf inil (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo haloalquilsulfonil (Ci-C6) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo cianoalquilo Ci-C6; um grupo alcoxi (Cx-C8) alcoxi (Οχ-Οε) ; um grupo cicloalquil (C3-C8) alquiloxi (Ci-C6) ; um grupo haloalcoxi (Ci — Cõ) alcoxi (Ci-Ce) ; um grupo cianoalcoxi C1-C6; um grupo acilo Ci-C6; um grupo alcoxiimino (Cx-Ce) alquilo (Cx-C8) ; um grupo carboxilo; um grupo alcoxicarbonilo C1-C6; um grupo carbamoilo; um grupo mono(alquil Cx-C8)aminocarbonilo; um grupo di(alquil Cx-C8) aminocarbonilo; um grupo heterociclico tendo 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterociclica do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R s idênticos ou diferentes); ou um grupo heterociclico-alcoxi C1-C6 em que a porção heterociclica tem 2 a 10 átomos de carbono e 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto (a porção heterociclica tendo 2 a 10 átomos de carbono e tendo 1 a 5 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto no grupo, pode estar substituída com um ou dois ou mais R14s idênticos ou diferentes) , ou dois R12s adjacentes podem estar unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais os R12s estão ligados directamente, para formar um anel carbocíclico de 4 a 8 membros ou um anel heterociclico de 4 a 8 membros tendo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto e o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo alquilo Cx~C8, um grupo haloalquilo Cx-C6, um grupo alcoxi Cx-C8, um grupo haloalcoxi C1-C6 ou um grupo oxo; R13 representa um grupo oxo; um grupo tioxo; um grupo hidroxilo; um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Οχ-Οε; um grupo alcenilo C2_C6; um grupo alcinilo C2_C8; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo cicloalquil (C3-C8) alquilo (Ci-C6) ; um grupo haloalquilo Ci-C6; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo halocicloalquilo C3-C8; um grupo halocicloalquil (C3-C8) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcoxi C1-C6; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um ΕΡ 2 174 934/PT 8/20 grupo cicloalquiloxi C3-C8; alquiloxi (C1-C6) ; um grupo alcoxi (C1-C6) alcoxi (Cx-Ce) ; Ce) alcoxi (Ci-C6) ; um grupo um grupo cicloalquil (C3-C8) -haloalcoxi Ci-C6; um grupo um grupo haloalcoxi (Ci- cianoalcoxi Ci-C6; um grupo alquilcarboniloxi Ci-C6; um grupo alquiltio Ci-C6; um grupo alquilsulfinilo Ci-C6; um grupo alquilsulfonilo Ci-C6; um grupo haloalquiltio C1-C6; um grupo haloalquilsulfinilo Ci~ C6; um grupo haloalquilsulfonilo Ci-Ce! um grupo amino; um grupo mono(alquil Cx-Ce) amino; um grupo di (alquil Ci-C6) amino; um grupo acilamino C1-C6; um grupo carboxilo; um grupo alcoxicarbonilo C1-C6; um grupo carbamoilo; um grupo mono(alquil Ci-C6)aminocarbonilo; um grupo di(alquil Ci-Οβ) aminocarbonilo; um grupo acilo C1-C6; um grupo alcoxiimino (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (C1-C6) ; um grupo alquiltio (Cx-Ce) alquilo (Ci~Ce) ; um grupo alquilsulfinil (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo alquilsulfonil (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo haloalquiltio (Οχ-Οε) alquilo (0χ-0δ) ; um grupo haloalquilsulf inil (Cx-Ce) alquilo (Ci~Ce) ; um grupo haloalquilsulfonil (Cx-Ce) alquilo (Ci-Ce) ; ou um grupo cianoalquilo (Cx-C6) ; e ainda, dois R13s adjacentes podem estar unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais os R13s estão ligados directamente para formar um anel carbociclico de 4 a 8 membros ou um anel heterociclico de 4 a 8 membros com 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo alquilo Cx-Ce, um grupo haloalquilo Cx-Ce, um grupo alcoxi Cx-Ce, um grupo haloalcoxi Οχ-Οδ ou um grupo oxo; R14 representa um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci-Ce; um grupo haloalquilo Ci-Ce, um grupo alcoxi Ci-Cõ, um grupo haloalcoxi Cx-Cô; A1 representa C (R15R16) ; A2 representa C(R17R18), ou C=0; A3 representa C(R19R20); e ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 9/20 R15, R16, R17, R18, R19 e R20 cada um independentemente representam um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo Cx-Cg e R15 e R20 podem ser unidos um ao outro para formar uma cadeia alquileno C2-C5 e podem constituir um anel em conjunto com átomos de carbono adjacentes.(R2) n [I] wherein X1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; X 2 represents CH (the carbon atom may be substituted with R 2), or N (O) m; m represents an integer of 0 or 1; R 1 represents a hydrogen atom; a C1-C12 alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a C2-C6 haloalkynyl group; a C3-C8 halocycloalkyl group; a (C 3 -C 8) halocycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; a C1 -C6 aminoalkyl group; a C1-C6-nitroalkyl group; a mono (C 1 -C 6) alkylamino (C 1 -C 6) alkyl; a di (C1-6 alkyl) amino (C1 -C6) alkyl group; a (C1 -C6) alkylthio (C1 -C6) alkylthio group; an alkylsulfinyl (C1 -C6) alkyl (Οχ-δδ) group; a C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl group; a (C 1 -C 6) haloalkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; a C1 -C6 haloalkylsulfinyl (C1 -C6) alkyl group; a haloalkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) group; a (C ~-C)) alkoxy (C ~-C alquilo) alkyl group; a hydroxyalkyl group χ2; a phenyl (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group (the phenyl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R 4 's); a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkoxy (Cx-ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ 2/20 Ce) alkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyloxy (C 1 -C 6) alkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a phenyl (C 1 -C 6) alkyl group (the phenyl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R 4 's); a heterocyclic-C 1 -C 6 -oxyalkyl group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and having 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the group may be substituted with one or two or more identical or different R5s); a phenylthio C 1-6 alkyl group (the phenyl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R 4 's); a phenylsulfinyl (C 1 -C 6) alkyl group (a phenyl of the group may be substituted with one or two or more identical or different R 4 's); a phenylsulfonyl (C1 -C6) alkyl group (a phenyl of the group may be substituted with one or two or more identical or different R4 's); a haloalkoxy group (C 1-10) alkyl (C 10 -C 10); a heterocyclic-C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and having 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the group may be substituted with one or two or more identical or different R5s ); a C1 -C6 alkylthio group, C1 -C6 alkoxy (C1 -C6) alkyl; a C 1 -C 6 alkylsulfinyl (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a (C 1 -C 6) cyanoalkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a cyano (C 1 -C 6) alkyl group; a (C1 -C6) alkylcarbonyloxy (C1 -C6) alkyl group; a C 1 -C 6 acyl (C 1 -C 6) alkyl group; a di (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxycarbonyl (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxyimino (C1 -C6) alkyl group; an alkylideneaminooxy (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) group; a group (R 6 R 7 N-C = O) - (C 1 -C 6) alkyl; a C6 -C10 aryl (C1 -C6) alkyl group (the aryl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R8s); a heterocyclic (C1 -C6) alkyl group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a ε átom atom of nitrogen atom (the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the group may be substituted by one or two or more identical or different R9s ); a NR10R11 group; a C1 -C6 alkoxy group; a C 6 -C 10 aryl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 12 's); or a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the group may be substituted by one or two or more identical or different R 13 's) ; R2 represents a halogen atom; a hydroxyl group; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group, a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a C2-C6 haloalkynyl group; a C3-C8 halocycloalkyl group; a halogeno (C 3 -C 8) alkyl group (C 1 -C 6); a C 1 -C 6 alkoxy group; a C 3 -C 6 cycloalkyloxy group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyloxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; an alkynyloxy group 02-0ε; a haloalkoxy group χ-ε; a (C--C alco) alkoxy (C--C)) alkoxy group; a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group; an alkylthio group χ-ε; an alkylsulfinyl group χ-ε; a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group; a haloalkylthio group 0χ-0ε; a C1 -C6 haloalkylsulfinyl group; a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group; an amino group; a mono (C1 -C6) alkylamino group; a di (C1 -C6 alkyl) amino group; a C 1 -C 6 acylamino group; a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group; a (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; a C1 -C6 alkylsulfinyl (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl group; a C1-6 haloalkylthio (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 haloalkylsulfinyl (C1 -C6) alkyl group; a haloalkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl (C1 -C6); a C 1 -C 6 cyanoalkyl group; a C 1 -C 6 acyl group; a C1 -C6 alkoxyimino (C1 -C6) alkyl group; a carboxyl group; a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; a carbamoyl group; a mono (C1-6 alkyl) aminocarbonyl group; a di (C1 -C6 alkyl) aminocarbonyl group; or a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the group may be substituted with one or two or more identical or different R14s); and in addition, two adjacent R2s may be attached to the respective carbon atoms to which the R2s are attached directly, to form a 4 to 8 membered carbocyclic ring or a 4 to 8 membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from between an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and the ring so formed may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, A C1 -C6 alkoxy group, a C1 -C6 haloalkoxy group or an oxo group; n is an integer from 0 to 4 when X 2 is CH (the group may be substituted with R 2) and n represents an integer from 0 to 3 when X 2 is N (O) m; R 3 represents a hydroxyl group; 0 M + (where M + is an alkali metal cation or an ammonium cation); an amino group; a halogen atom; a C1 -C6 alkylsulfonyloxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group χ 2 -O 2; a C1-6 haloalkylthio group; a C1-C6 haloalkylsulfinyl group, a C1-C6 haloalkylsulfonyl group, a C2-C6 alkenylthio group; a C2-C6 alkenylsulfinyl group; a C2-C6 alkenylsulfonyl group; a C 2 -C 6 alkynylthio group; a C2-C6 alkynylsulfinyl group; a C2-C6 alkynylsulfonyl group; a C6-alkylcarbonyloxy group; a C2-C6 alkenylcarbonyloxy group; a C2-C6 alkynylcarbonyloxy group; a phenoxy group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R14s); a phenylthio group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R14s); a phenylsulfinyl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R14s); a phenylsulfonyl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R14s); a phenylsulfonyloxy group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R14s); a phenylcarbonyloxy group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 14 's); a 1,2,4-triazol-1-yl group; a 1,2,3-triazol-1-yl group; a 1,2,3-triazol-2-yl group; an imidazol-1-yl group; a pyrazol-1-yl group; a tetrazol-1-yl group; or a tetrazol-2-yl group; R4 represents a halogen atom; a nitro group; a cyano group; an alkyl group; a C2 -C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C2 -C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a haloalkoxy group χ-ε; a C1 -C6 alkylthio group; a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group; a C1-4 alkylsulfonyl group; a C1 -C6 haloalkylthio group; a haloalkylsulfinyl group 0χ-0ε; a C1-C6 haloalkylsulfonyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group; a C1 -C6 acyl group; or an alkoxy group (χ-ε) alkyl (χ-ε); R 5 represents an oxo group; a halogen atom; a nitro group; a cyano group; an alkyl group χ-ε; a C2-C8 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group, a C 1 -C 8 haloalkyl group, a C1-8 alkoxy group; a C2 -C6 alkenyloxy group; a C2 -C6 alkynyloxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group; a C 1 -C 6 alkylthio group; a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group; a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group; a haloalkylthio group χ-ε; a C 1 -C 8 haloalkylsulfinyl group; a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group; a C1 -C4 alkoxycarbonyl group; an acyl group 0χ-0ε; or a (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; R6 and R7 each independently represent a C1 -C6 alkyl group or, R6 and R7 may be joined with the nitrogen atom to which they are attached to form a 5- to 6-membered ring, and the ring so formed may have an atom of oxygen interposed, in addition to the nitrogen atom to which R6 and R7 are attached; R8 represents a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C2 -C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 6 cycloalkyl group; a C 1 -C 6 haloalkyl group; a C 1 -C 6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C 1 -C 6 haloalkoxy group; a C 1 -C 6 alkylthio group; a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group; a C 20 -C 20 alkylsulfonyl group; a C1 -C6 haloalkylthio group; a C1 -C6 haloalkylsulfinyl group; a C1 -C6 haloalkylsulfonyl group; a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; a C1 -C6 acyl group; or a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; R 9 represents an oxo group; a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group, a C2 -C8 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 6 cycloalkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1-C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group, a C1 -C6 alkylthio group; a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group; a C1-C6 alkylsulfonyl group; a C1 -C6 haloalkylthio group; a C1 -C6 haloalkylsulfinyl group; a C1-C6 haloalkylsulfonyl group; a C1-C6 alkoxycarbonyl group; a C1 -C6 acyl group; or a (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom; a C1-C6 alkyl group; or a C1 -C6 alkoxycarbonyl group and further, R10 and R11 may be joined together with the nitrogen atom to which they are attached to form a 5- to 6-membered ring and the ring so formed may have a sulfur atom and / or an intervening oxygen atom, in addition to the nitrogen atom to which R 10 and R 11 are attached; R 12 represents a halogen atom; a hydroxyl group; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a C3-C8 halocycloalkyl group; a (C 3 -C 8) halo (C 3 -C 8) alkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C 3 -C 8 cycloalkyloxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1-C6 alkylcarbonyloxy group; a C1-C6 haloalkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C1-C6 alkylsulfinyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group; a C1-C6 haloalkylthio group; a C1 -C6 haloalkylsulfinyl group; a C1 -C6 haloalkylsulfonyl group; an amino group; a C1 -C6 acylamino group; a mono (C1 -C6) alkylamino group; a di (C1 -C6) alkylamino group; a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a (C1 -C6) alkylthio (C1 -C6) alkyl group; a C1-C6 alkylsulfinyl group (C1-C20); an alkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl group (χ-ε); a (C 1 -C 6) haloalkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; a haloalkylsulfinyl group (χ-ε) alkyl (χ-ε); a haloalkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) group; a C 1 -C 6 cyanoalkyl group; a (C1 -C8) alkoxy (C1 -C8) alkoxy group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyloxy group; a halo (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) haloalkoxy group; a C 1 -C 6 cyanoalkoxy group; a C1 -C6 acyl group; a C1 -C8 alkoxyimino (C1 -C8) alkyl group; a carboxyl group; a C1-C6 alkoxycarbonyl group; a carbamoyl group; a mono (C 1 -C 8) alkylaminocarbonyl group; a di (C 1 -C 8 alkyl) aminocarbonyl group; a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic portion of the group may be substituted with one or two identical Rs or different); or a heterocyclic C 1 -C 6 alkoxy group wherein the heterocyclic moiety has 2 to 10 carbon atoms and 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom (the heterocyclic moiety having 2 to 10 carbon atoms and having 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in the group may be substituted with one or two identical or different R14s), or two adjacent R12s may be bonded to the respective carbon atoms to which the R12s are attached directly, to form a 4- to 8-membered carbocyclic ring or a 4- to 8-membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, sulfur atom and a nitrogen atom and the ring so formed may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 8 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 8 alkoxy group, u C 1 -C 6 haloalkoxy group or an oxo group; R 13 represents an oxo group; a thioxo group; a hydroxyl group; a halogen atom; a nitro group; a cyano group; an alkyl group χ-ε; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C8 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a C3-C8 halocycloalkyl group; a (C 3 -C 8) halo (C 3 -C 8) alkyl group; a C1-C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C 3 -C 8 cycloalkyloxy group; (C 1 -C 6) alkyloxy; a (C1-C6) alkoxy (C1 -C6) alkoxy group; Ce) C1-6 alkoxy; a C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 6 haloalkoxy group; a C1-C6 alkylcarbonyloxy group, a C1 -C6 alkylthio group, a C1 -C6 alkylsulfinyl group, a C1 -C6 alkylsulfonyl group, a C1 -C6 haloalkylthio group, a C1 -C6 haloalkylthio group, C1 -C6 haloalkylsulfinyl group, a C1 -C6 haloalkylsulfonyl group, an amino group, a mono (C1 -C6 alkyl) amino group, a di (C1 -C6 alkyl) amino group, a C1 -C6 acylamino group, a carboxyl group, a a C1-C6 alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a mono (C1 -C6 alkyl) aminocarbonyl group, a di (C1 -C6 alkyl) aminocarbonyl group, a C1 -C6 acyl group, a C1 -C6 alkoxyimino (C1 -C6) (C 1 -C 6) alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group, a C 1 -C 6 alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl (χ 2 -) group; (χ-δ) alkyl group (χ-δ), a haloalkylthio (χ-ε) alkyl group (χ-0δ), a haloalkylsulfinyl (Câ, -Câ, †) alkyl (Câ, -Câ, †) alkyl group, a haloalkylsulfonyl group (C1 -C6) alkyl, or a cyano (C 1 -C 6) alkyl group; and further, two adjacent R 13s may be attached to the respective carbon atoms to which the R 13s are attached directly to form a 4 to 8 membered carbocyclic ring or a 4- to 8-membered heterocyclic ring with 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and the ring so formed may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C1 -C6 alkoxy group, a haloalkoxy group or an oxo group; R14 represents a halogen atom; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group, a C1 -C6 alkoxy group, a C1 -C6 haloalkoxy group; A1 represents C (R15R16); A2 represents C (R17 R18), or C = O; A 3 represents C (R 19 R 20); and R 20, R 18, R 18, R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group and R 15 and R 20 may be joined together to form a C2-C5 alkylene and may form a ring together with adjacent carbon atoms. 2. Derivado de oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente aceitável de acordo com a reivindicação 1, em que na fórmula [I], X2 é CH (o átomo de carbono pode estar substituído com R2) .An oxopyrazine derivative or an agrochemically acceptable salt thereof according to claim 1, wherein in formula [I], X 2 is CH (the carbon atom may be substituted with R 2). 3. Derivado de oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente aceitável de acordo com a reivindicação 1, em que na fórmula [I], X2 é N(0)m.The oxopyrazine derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to claim 1, wherein in formula [I], X 2 is N (O) m. 4. Derivado de oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente aceitável de acordo com a reivindicação 1, em que na fórmula [I], R3 é um grupo hidroxilo; ou 0“M+ (em que M+ é um catião de metal alcalino ou um catião amónio).An oxopyrazine derivative or an agrochemically acceptable salt thereof according to claim 1, wherein in formula [I], R 3 is a hydroxyl group; or 0 "M + (wherein M + is an alkali metal cation or an ammonium cation). 5. Derivado de oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente aceitável de acordo com a reivindicação 1, em que na fórmula [I] , X2 é CH (o átomo de carbono pode estar substituído com R2), ou um átomo de azoto; R1 representa um átomo de hidrogénio; um grupo alquilo C1-C12; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo Ci~Ce! um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo alquiltio (Cx-Cg) alquilo (Cx-Cg) ; um grupo alquilsulfonil (Cx-Cg) alquilo (Cx-Cg) ; um grupo alcoxi (Ci — Ce) alquilo (Cx-Cg) ; um grupo alcoxi (Cx-Cg) alcoxi (Cx — Ce) alquilo (Cx-Cg) ; um grupo fenoxialquilo (Cx-Cg) ; um grupo haloalcoxi (Cx-Cg) alquil (Cx-Cg) ; um grupo tetrahidrofuranoalcoxi (Cx-Cô) alquil (Cx-Cô) ; um grupo alquilsulfonil (Ci-C6) alcoxi (Ci-Cõ) alquil (Ci-Cõ) ; um grupo cianoalcoxi (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo cianoalquilo Cx-Cg; um grupo alquilcarboniloxi (Cx-Cg) alquilo (Cx-Cg) ; um grupo acil (Cx-C6) alquilo (Cx-C6) ; um grupo alcoxicarbonil (Cx — Cg) alquilo (Cx-Cg) ; um grupo (R6R7N-C=0) -alquilo (Cx-Ce) ; um grupo aril (Cg-Cxo) alquilo (Cx~Cg) (a porção arilo do grupo pode ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 10/20 estar substituída com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes); um grupo Het1-alquilo (Ci-Cô) (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes) ; um grupo NR10R11; um grupo arilo Cô-Cio (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes); ou um grupo Het1 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes); Het1 é tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, pirazole, oxazole, isoxazole, tiazole, isotiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-tiadiazole, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3- benzodioxole, benzo-1,4-dioxano, benzofurano ou índole; R2 é um átomo de halogéneo, um grupo nitro, um grupo alquilo Ci-C6, um grupo haloalquilo Ci-Cô, um grupo alcoxi C2-C6, um grupo alquiltio C1-C6, um grupo alquilsulfonilo Ci-Cô, ou um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; R3 é um grupo hidroxilo; R8 é um átomo de halogéneo, um grupo haloalquilo C1-C6, um grupo alcoxi Ci-Cô, ou um grupo haloalcoxi Ci-Cô; R9 é um grupo alquilo Ci-Cô, um átomo de halogéneo, ou um grupo haloalquilo Ci-Cô; R10 e R11 são cada um independentemente um grupo alquilo Ci-Cô, ou um grupo alcoxicarbonilo Ci-Cô,* R12 é um átomo de halogéneo, um grupo hidroxilo, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquilo Ci-Cô, um grupo cicloalquilo C3-C8, um grupo haloalquilo Ci-Cô, um grupo alcoxi Ci-Cô, um grupo alceniloxi C2-C6, um grupo alciniloxi C2-C6, um grupo haloalcoxi Ci-C6, um grupo alquiltio Ci-C6, um grupo alquilsulfonilo Ci-C6, um grupo haloalquiltio Ci-C6, um grupo alcoxi (Ci-Cô) alquilo (Ci-Cô) , um grupo cicloalquil (C3-C8) alquiloxi (Ci-Cô) , um grupo cianoalcoxi Ci-C6, um grupo acilo Ci-Cô, um grupo alcoxicarbonilo Ci-C6, um grupo ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 11/20 di (alquil Ci-Cô) amino, ou um grupo Het1-alcoxi Οχ-Οε, ou dois R12s adjacentes podem ser unidos em conjunto com os átomos de carbono respectivos aos quais estão ligados directamente, para formar um anel carbociclico de 4 a 8 membros ou um anel heterociclico de 4 a 8 membros possuindo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo, um grupo alquilo Ci~Ce ou um grupo oxo; e R13 é um grupo oxo, um átomo de halogéneo, um grupo alquilo Ci-Cõ, um grupo haloalquilo Ci-Cõ, um grupo alcoxi Ci~ Ce, ou um grupo mono (alquil 0χ-0ε) amino.The oxopyrazine derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to claim 1, wherein in formula [I], X 2 is CH (the carbon atom may be substituted with R 2), or a nitrogen atom; R 1 represents a hydrogen atom; a C1-C12 alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1-6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; a (C 1 -C 6) alkylsulfonyl (C 1 -C 6) alkyl group; a (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxy (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a phenoxyalkyl group (C1 -C6); a halo (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) alkyl; a tetrahydrofuranalkoxy group (C1 -C6) alkyl (C1 -C6); a C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a cyanoalkoxy group (χ-ε) alkyl (χ-ε); a C 1 -C 6 cyanoalkyl group; a (C 1 -C 6) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group; a C 1 -C 6 acyl (C 1 -C 6) alkyl group; a (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl group; a group (R 6 R 7 N-C = O) - (C 1 -C 6) alkyl; a C6 -C10 aryl (C1 -C6) alkyl group (the aryl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R8s); a Het1-C1-6 alkyl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R9s); a NR10R11 group; a C 1 -C 10 aryl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 12 's); or a Het 1 group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 13s); Het 1 is tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene dioxide, tetrahydrothiopyran, tetrahydrothiopyran dioxide, 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, pyrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 2,3-dihydrobenzofuran, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxane, benzofuran or indole; R2 is a halogen atom, a nitro group, a C1 -C6 alkyl group, a C1 -C6 haloalkyl group, a C2 -C6 alkoxy group, a C1 -C6 alkylthio group, a C1 -C6 alkylsulfonyl group, or an alkoxy group (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) alkyl; R 3 is a hydroxyl group; R8 is a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, a C1 -C6 alkoxy group, or a C1 -C6 haloalkoxy group; R9 is a C1 -C6 alkyl group, a halogen atom, or a C1 -C6 haloalkyl group; R10 and R11 are each independently a C1 -C6 alkyl group or a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; R12 is a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a C1 -C6 alkyl group, a a C 3 -C 8 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 2 -C 6 alkenyloxy group, a C 2 -C 6 alkynyloxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, C1 -C6 alkylsulfonyl, C1 -C6 haloalkylthio, C1 -C6 alkoxy, C1 -C6 alkyl, C3 -C8 cycloalkyl, C1-6 alkyloxy, C1-6 cyanoalkoxy group, C1 -C6 alkoxycarbonyl group, a C1 -C6 alkoxycarbonyl group, a C1 -C6 alkylamino group, or a Het1-alkoxy group, or two adjacent R12s may be attached together with the respective carbon atoms to which they are attached directly, to form a 4- to 8-membered carbocyclic ring or a 4- to 8-membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected and the ring so formed may be substituted with a halogen atom, a C1 -C6 alkyl group or an oxo group; and R13 is an oxo group, a halogen atom, a C1 -C6 alkyl group, a C1 -C6 haloalkyl group, a C1 -C6 alkoxy group, or a mono (C1-8 alkyl) amino group. 6. Derivado de oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente aceitável de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 4 e 5, em que na fórmula [I], X2 é CH (o grupo pode estar substituído com R2) ; R1 é um átomo de hidrogénio; um grupo alquilo Ci-Ci2; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-Ce; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo Cx-Οε; um grupo alquiltio (0χ-0ε) alquilo (0χ-0δ) ; um grupo alquilsulfonil (Ci~ Οε) alquilo (C1-C6) ; um grupo alcoxi (Οχ-Οε) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo alcoxi (Οχ-Οε) alcoxi (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo feniloxialquilo (Οχ-Οε) ; um grupo haloalcoxi (Οχ-Οε) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo tetrahidrofuranoalcoxi (0χ-0ε) alquilo (0χ-0ε) ; um grupo alquilsulf onil (Οχ-Οε) alcoxi (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo cianoalcoxi (0χ-0ε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo cianoalquilo 0χ-0ε; um grupo alquilcarboniloxi (0χ-0ε) alquilo (Cx-Cô) ; um grupo acil (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo alcoxicarbonil (Cx~ Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo (R6R7N-C=0) alquilo (Cx-C6) ; um grupo aril (Οε-0χο) alquilo (0χ-0ε) (a porção arilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes) ; um grupo Het1-alquilo 0χ-0ε (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes) ; um grupo NR10R11; um grupo arilo C6-C10 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes); ou um grupo Het1 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 12/20 diferentes); Het1 é tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, pirazole, oxazole, isoxazole, tiazole, isotiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-tiadiazole, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3- benzodioxole, benzo-1,4-dioxano, benzofurano ou índole; R2 é um átomo de halogéneo, um grupo nitro, um grupo alguilo Ci-Cô, um grupo haloalguilo Ci-Cô, um grupo alcoxi Ci-Cô, um grupo alquiltio Ci-Cô, um grupo alquilsulfonilo Ci-Cô ou um grupo alcoxi (Ci-Cô) alquilo (Ci-Cô) ; R3 é um grupo hidroxilo; R8 é um átomo de halogéneo ou um grupo alcoxi Ci-Cô; R9 é um grupo alquilo Ci-Cô; R10 e R11 são cada um independentemente um grupo alquilo Ci-Cô ou um grupo alcoxicarbonilo Ci-Cô; R12 é um átomo de halogéneo, um grupo hidroxilo, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquilo Ci-Cô, um grupo cicloalquilo C3-C8, um grupo haloalquilo Ci-Cô, um grupo alcoxi Ci-Cô, um grupo alceniloxi C2-C6, um grupo alciniloxi C2-C6, um grupo haloalcoxi Ci-C6, um grupo alquiltio Ci-C6, um grupo alquilsulfonilo Ci-Cô, um grupo alcoxi(Ci- Cô) alquilo (Ci-Cô) , um grupo cicloalquil (C3-C8) alquiloxi (Ci-Cô) , um grupo haloalcoxi (Ci-Cô) alcoxi (Ci-Cô) , um grupo cianoalcoxi Ci-Cô, um grupo acilo Ci-Cô, um grupo alcoxicarbonilo Ci-Cô, um grupo di (alquil Ci-Cô) amino, ou um grupo Het1-alcoxi Ci-Cô, ou dois R12s adjacentes podem estar unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais estão ligados directamente, para formar um anel carbocíclico de 4 a 8 membros ou um anel heterocí clico de 4 a 8 membros tendo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo, um grupo alquilo ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 13/20 Ci~Ce ou um grupo oxo; e R13 é um grupo oxo, um átomo de halogéneo, um grupo alquilo Ci~C&lt;s, um grupo haloalquilo 0χ-0ε, um grupo alcoxi Οχ-C6, ou um grupo mono(alquil Ci-C6)amino.The oxopyrazine derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to any one of claims 1, 2, 4 and 5, wherein in formula [I], X 2 is CH (the group may be substituted with R 2); R1 is a hydrogen atom; a C1 -C12 alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C 1-6 haloalkyl group; an alkylthio (0χ-0ε) alkyl (0χ-0δ); a (C 1 -C 6) alkylsulfonyl (C 1 -C 6) alkyl group; a (C--C alquilo) alkyl (C--C alquilo) alkoxy group; an alkoxy group (χ-ε), alkoxy (χ-ε) alkyl (χ-ε); a phenyloxyalkyl group (χ-ε); a haloalkoxy group (χ-ε) (C1 -C6) alkyl; a tetrahydrofuranalkoxy (Oχ-O) alkyl group (O-O-O); an alkylsulfonyl group (χ-ε) alkoxy (χ-ε) alkyl (χ-ε); a cyanoalkoxy group (Oχ-O) alkyl (χ-ε); a cyanoalkyl group 0χ-0ε; an alkylcarbonyloxy (Câ, â, €) alkyl (Câ, -Câ, ") alkyl group; an acyl group (χ-ε) alkyl (χ-ε); an alkoxycarbonyl group (Cx-ε) alkyl (χ-ε); a group (R 6 R 7 N-C = O) (C 1 -C 6) alkyl; an aryl (Οε-Oχο) alkyl (0χ-0ε) group (the aryl portion of the group may be substituted by one or two or more identical or different R8s); a Het1-C1-8 alkyl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R9s); a NR10R11 group; a C6-C10 aryl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R12s); or a Het 1 group (the group may be substituted with one or two or more identical R 13s or different ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ 12/20); Het 1 is tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene dioxide, tetrahydrothiopyran, tetrahydrothiopyran dioxide, 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, pyrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 2,3-dihydrobenzofuran, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxane, benzofuran or indole; R2 is a halogen atom, a nitro group, a C1 -C6 alkyl group, a C1 -C6 haloalkyl group, a C1 -C6 alkoxy group, a C1 -C6 alkylthio group, a C1 -C6 alkylsulfonyl group or an alkoxy group ( C1 -C6) alkyl (C1 -C6); R 3 is a hydroxyl group; R8 is a halogen atom or a C1 -C6 alkoxy group; R9 is a C1 -C6 alkyl group; R10 and R11 are each independently a C1 -C6 alkyl group or a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; R12 is a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a C1 -C6 alkyl group, a C3 -C8 cycloalkyl group, a C1 -C6 haloalkyl group, a C1 -C6 alkoxy group, an alkenyloxy group A C 2 -C 6 alkenyloxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 cycloalkyl group, (C3 -C8) alkyloxy (C1 -C6) alkyl, a C1 -C6 haloalkoxy group, a C1 -C6 cyanoalkoxy group, a C1 -C6 acyl group, a C1 -C6 alkoxycarbonyl group, a di (C1 -C6) alkylamino, or a Het1 -C1-6 alkoxy group, or two adjacent R12 'may be attached to the respective carbon atoms to which they are attached directly, to form a 4- to 8-membered carbocyclic ring or a 4 to 8-membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and the ring so formed may be substituted design with a halogen atom, an alkyl group ΕΡ 2174934/13/20 ΡΤ Ci-Ce or an oxo group; and R 13 is an oxo group, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 0 -C 10 haloalkyl group, a C 6 -C 6 alkoxy group, or a mono (C 1 -C 6) alkylamino group. 7. Derivado de oxopirazina ou o seu sal agroquimicamente aceitável de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 3, 4 e 5, em que na fórmula [I], X1 é um átomo de oxigénio; X2 é um átomo de azoto; R1 é um átomo de hidrogénio; um grupo alquilo C1-C12; um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo haloalquilo C1-C6; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo alquiltio (C1-C6) alquilo (0χ-0ε) ; um grupo alcoxi (Ci~ Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo haloalcoxi (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo alcoxicarbonil (0χ-0ε) alquilo (0χ-0ε) ; um grupo aril (Ce~ C10) alquilo (Cx-C6) (a porção arilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes); um grupo Het2-alquilo 0 I-* 1 O *37 (0 grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes); um grupo arilo C6-C 10 (0 grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes); ou um grupo Het2 (0 grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes); Het2 é 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, pirazole, isoxazole, piridina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxole ou benzo-1,4-dioxano; R2 é um átomo de halogéneo, um grupo alquilo Οχ-Οε; um grupo alquiltio Cx~C8 ou um grupo alcoxi Cx~C8; R3 é um grupo hidroxilo; R8 é um átomo de halogéneo, um grupo haloalquilo Cx-C6, um grupo alcoxi 0χ-0ε, ou um grupo haloalcoxi Cx-C6; ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 14/20 R9 é um grupo alquilo Ci~Ce, um átomo de halogéneo ou um grupo haloalquilo Ci-Ce; R12 é um átomo de halogéneo, um grupo ciano, um grupo alquilo Ci-Ce, um grupo cicloalquilo C3-C8, um grupo haloalquilo C1-C6, um grupo alcoxi C1-C6, um grupo haloalcoxi C1-C6 ou um grupo haloalquiltio C1-C6, ou dois R12s adjacentes podem estar unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais estão ligados directamente para formar um anel carbociclico de 4 a 8 membros ou um anel heterociclico de 4 a 8 membros tendo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo; e R13 é um átomo de halogéneo, um grupo alquilo C1-C6, um grupo haloalquilo C1-C6, ou um grupo alcoxi C1-C6.The oxopyrazine derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to any one of claims 1, 3, 4 and 5, wherein in formula [I], X 1 is an oxygen atom; X2 is a nitrogen atom; R1 is a hydrogen atom; a C1-C12 alkyl group; a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C1-C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group; a (CΟΟ)) alkoxy (Οχ-Οε) alkyl group; a haloalkoxy group (χ-ε) alkyl (χ-ε); an alkoxycarbonyl (O-O-O) alkyl group (O-O-O); an aryl (C 1 -C 10) alkyl (C 1 -C 6) alkyl (the aryl moiety of the group may be substituted with one or two or more identical or different R 8); a Het 2 -alkyl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 9s); a C6-C10 aryl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R12s); or a Het 2 group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 13 's); Het 2 is 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, pyrazole, isoxazole, pyridine, 2,3-dihydrobenzofuran, 1,3-benzodioxole or benzo-1,4-dioxane; R2 is a halogen atom, an alkyl group χ-ε; a C 1 -C 8 alkylthio group or a C 1 -C 8 alkoxy group; R 3 is a hydroxyl group; R 8 is a halogen atom, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 0 -C 10 alkoxy group, or a C 1 -C 6 haloalkoxy group; Η 2 174 934 / ΡΤ 14/20 R 9 is a C 1 -C 6 alkyl group, a halogen atom or a C 1 -C 8 haloalkyl group; R 12 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 8 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group or a C 1 -C 6 haloalkylthio group Or two adjacent R12s may be attached to the respective carbon atoms to which they are attached directly to form a 4- to 8-membered carbocyclic ring or a 4- to 8-membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from an atom an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and the ring so formed may be substituted with a halogen atom; and R 13 is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, or a C 1 -C 6 alkoxy group. 8. Composto representado pela fórmula [J1]: [Fórmula Química 37] 0 X1A compound represented by the formula [J1]: [Chemical Formula 37] 0 X1 [J1] em que X1 representa um átomo de oxigénio ou um átomo de enxofre; X2 representa CH (o átomo de carbono pode estar substituído com R2) ou um átomo de azoto; R1 representa um grupo alcenilo C2-C6; um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo Ci-Cõ; um grupo haloalcenilo C2-C6,· um grupo alquiltio (Ci — Οβ) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alquilsulfonil (Ci-Ce) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo alcoxi (Ci- ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 15/20 Ce) alcoxi (C1-C6) alquilo (Ci~Ce) ; um grupo feniloxialquilo (Cx-C6) ; um grupo haloalcoxi (Ci~Ce) alquilo (Ci~Ce) ; um grupo tetrahidrofuranoalcoxi (Ci~Ce) alquilo (Ci~Ce) ; um grupo alquilsulfonil (Ci-Cô) alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo cianoalcoxi (Ci-Ce) alquilo (Οι-Οδ) ; um grupo cianoalquilo Ci-Ce; um grupo alquil (Ci-C6) carboniloxialquilo (Cx-Ce) ; um grupo acil (Ci-C6) alquilo (Cx-Ce) ; um grupo alcoxicarbonil (Cx-Οδ) alquilo (Οι-Οβ) ; um grupo (R6R7N-C=0) -alquilo (Cx-Ce) ; um grupo aril (C6-C10) alquilo (Οχ-Οβ) (a porção arilo do grupo pode estar substituída com um ou dois ou mais R8s idênticos ou diferentes); um grupo Het1-alquilo (Οχ-Οδ) (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes) ; um grupo NR10R11; um grupo arilo Ce-Cio (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R s idênticos ou diferentes); ou um grupo Het1 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes); R2 representa um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo alquilo Ci-Ce; um grupo haloalquilo Οχ-Οε; um grupo alcoxi Cx-C6; um grupo alquiltio Ci~Ce; um grupo alquilsulfonilo Ci-Cg; ou um grupo alcoxi (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-C6) ; n representa um inteiro entre 0 e 4 quando X2 é CH (o grupo pode estar substituído com R2) , e n representa um inteiro entre 0 e 3 quando X2 é um átomo de azoto; R6 e R7 cada um independentemente representam um grupo alquilo Cx-C6 e além disso, R6 e R7 podem ser unidos com o átomo de azoto ao qual estão ligados para formar um anel de 5 a 6 membros e o anel assim formado pode ter um átomo de oxigénio interposto, em adição ao átomo de azoto ao qual R6 e R7 estão ligados; R8 representa um átomo de halogéneo; um grupo haloalquilo Cx-C6; um grupo alcoxi Cx-c6; ou um grupo haloalcoxi Cx-C6; R9 representa um grupo alquilo Cx-C6; um át orno de halogéneo; ou um grupo haloalquilo Ci-Ce; ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 16/20 R10 e R11 cada um independentemente representam um grupo alquilo Ci-Ce; ou um grupo alcoxicarbonilo Ci-Ce; R12 representa um átomo de halogéneo; um grupo hidroxilo; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo alquilo Ci~Ce; um grupo cicloalquilo C3-Cs; um grupo haloalquilo Ci-Cô; um grupo alcoxi Ci-C6; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi C1-C6; um grupo alquiltio Ci-C6; um grupo alquilsulfonilo Ci-C6; um grupo haloalquiltio C1-C6; um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo cicloalquil (C3-C8) alquiloxi (C1-C6) ; um grupo cianoalcoxi Ci~Ce; um grupo acilo Οχ-Οε; um grupo alcoxicarbonilo 0χ-0ε; um grupo di (alquil Ci-C6)amino; ou um grupo Het1-alcoxi Cx-Οε, e além disso, dois R12s adjacentes podem estar unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais estão ligados directamente para formar um anel carbociclico de 4 a 8 membros ou um anel heterociclico de 4 a 8 membros tendo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo; um grupo alquilo 0χ-0ε; ou um grupo oxo; R13 representa um grupo oxo; um átomo de halogéneo; um grupo alquilo Ci-C6; um grupo haloalquilo 0χ-0ε; um grupo alcoxi C1-C6; ou um grupo mono (alquil Ci-C6)amino; Y representa um átomo de halogéneo ou um grupo ciano; e Het1 representa tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, pirazole, oxazole, isoxazole, tiazole, isotiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-tiadiazole, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3- benzodioxole, benzo-1,4-dioxano, benzofurano ou indole. ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 17/20[J1] wherein X1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; X 2 represents CH (the carbon atom may be substituted with R 2) or a nitrogen atom; R1 represents a C2-C6 alkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group, a C1-6 alkylthio (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl group; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a C1-C6 alkoxy (C1-C6) alkyl group (C1-C6); a phenyloxyalkyl (C1 -C6) group; a halo (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) alkyl group; a tetrahydrofuran (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a cyanoalkoxy (C1 -C6) alkyl (Οι-δδ) group; a C 1 -C 6 cyanoalkyl group; a C1 -C6 alkylcarbonyloxyalkyl (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 acyl (C1 -C6) alkyl group; an alkoxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl (Οι-Οβ) group; a group (R 6 R 7 N-C = O) - (C 1 -C 6) alkyl; a (C 6 -C 10) aryl (C 9 -C 10) alkyl group (the aryl portion of the group may be substituted with one or two or more identical or different R 8 's); a Het1-alkyl group (χ-δ) (the group may be substituted with one or two or more identical or different R9s); a NR10R11 group; a C 1 -C 10 aryl group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 5); or a Het 1 group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 13s); R2 represents a halogen atom; a nitro group; a C1 -C6 alkyl group; a haloalkyl group χ-ε; a C 1 -C 6 alkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group; or an alkoxy group (χ-δ) alkyl (χ-C6); n represents an integer from 0 to 4 when X 2 is CH (the group may be substituted with R 2), and n represents an integer from 0 to 3 when X 2 is a nitrogen atom; R6 and R7 each independently represent a C1 -C6 alkyl group and further, R6 and R7 may be joined with the nitrogen atom to which they are attached to form a 5- to 6-membered ring and the ring so formed may have an atom of oxygen interposed, in addition to the nitrogen atom to which R6 and R7 are attached; R8 represents a halogen atom; a C 1 -C 6 haloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; or a C 1 -C 6 haloalkoxy group; R 9 represents a C 1 -C 6 alkyl group; a halogen atom; or a C1 -C6 haloalkyl group; Η 2 174 R 16 and R 11 each independently represent a C 1 -C 6 alkyl group; or a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; R 12 represents a halogen atom; a hydroxyl group; a nitro group; a cyano group; a C1 -C6 alkyl group; a C 3 -C 5 cycloalkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1-C6 haloalkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C1 -C6 alkylsulfonyl group; a C1-C6 haloalkylthio group; a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyloxy group; a C1-6 cyanoalkoxy group; an acyl group Οχ-Οε; a C1-6 alkoxycarbonyl group; a di (C1 -C6) alkylamino group; or a Het 1 -C alco-alkoxy group, and in addition, two adjacent R 12 'may be attached to the respective carbon atoms to which they are attached directly to form a 4 to 8 membered carbocyclic ring or a 4 to 8 membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and the ring so formed may be substituted with a halogen atom; a C1-8 alkyl group; or an oxo group; R 13 represents an oxo group; a halogen atom; a C1 -C6 alkyl group; a haloalkyl group 0χ-0ε; a C1-C6 alkoxy group; or a mono (C1 -C6) alkylamino group; Y represents a halogen atom or a cyano group; and Het 1 represents tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene dioxide, tetrahydrothiopyran, tetrahydrothiopyran dioxide, 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, pyrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1 , 3,4-thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 2,3-dihydrobenzofuran, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxane, benzofuran or indole. ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ 17/20 9. Composto representado pela fórmula [J2]: [Fórmula Química 38] O X1A compound represented by the formula [J2]: [Chemical Formula 38] X1 em que X1 representa um átomo de oxigénio ou um átomo de enxofre; X2 representa CH (o átomo de carbono pode estar substituído com R2) ou um átomo de azoto; R1 representa um grupo alcinilo C2-C6; um grupo cicloalquilo C3-C8; um grupo haloalquilo Ci-Ce; um grupo haloalcenilo C2-C6; um grupo alquiltio (Ci-Ce) alquilo (Cx-Οε) ; um grupo alquilsulfonil (Ci-Cô) alquilo (Ci-Cô) ; um grupo alcoxi (Ci~ Ce) alcoxi (C1-C6) alquilo (C1-C6) ; um grupo feniloxialquilo (Οχ-Ce) ; um grupo haloalcoxi (C1-C6) alquilo (0χ-0ε) ; um grupo tetrahidrofuranoalcoxi (0χ-0ε) alquilo (0χ-0ε) ; um grupo alquilsulfonil (Οχ-Οε) alcoxi (Οχ-Οε) alquilo (Οχ-Οε) ; um grupo cianoalcoxi (Οχ-Οε) alquilo (0χ-0ε) ; um grupo cianoalquilo (0χ-0ε) ; um grupo alquil (0χ-0ε) carboniloxialquilo (0χ-0ε) ; um grupo acil (Cx-C6) alquilo (Cx-C6) ; um grupo alcoxi (Cx — Ce) carbonilalquilo (0χ-0ε) ; um grupo (R6R7N-C=0) -alquilo (0χ-0ε) ; um grupo Het1-alquilo(0χ-0ε) (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes) ; um grupo NR10R11; um grupo arilo C6-Cx0 (o grupo é substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes); ou um grupo Het1 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes); R2 representa um átomo de halogéneo; um grupo nitro; um grupo alquilo Ci~Ce; um grupo haloalquilo Οχ-Οε; um grupo alcoxi C1-C8; um grupo alquiltio Ci-Cõ; um grupo ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 18/20 alquilsulfonilo Ci-Cõ; ou um grupo alcoxi (Ci-C6) alquilo (Ci-Cõ) ; n representa um inteiro entre 0 e 4 quando X2 é CH (o grupo pode estar substituído com R2) , e n representa um inteiro entre 0 e 3 quando X2 é um átomo de azoto; R6 e R7 cada um independentemente representam um grupo alquilo Ci—Cg e, além disso, R6 e R7 podem ser unidos com o átomo de azoto ao qual estão ligados, para formar um anel de 5 a 6 membros e o anel assim formado pode ter um átomo de oxigénio interposto, em adição ao átomo de azoto ao qual R6 e R7 estão ligados; R9 representa um grupo alquilo Ci-Ce; um átomo de halogéneo; ou um grupo haloalquilo C1-C6,· R10 e R11 cada um independentemente representam um grupo alquilo Ci-C6; ou um grupo alcoxicarbonilo Ci~Ce; R12 representa um grupo hidroxilo; um grupo nitro; um grupo cicloalquilo C3-Cg; um grupo alcoxi Ci-C6; um grupo alceniloxi C2-C6; um grupo alciniloxi C2-C6; um grupo haloalcoxi Ci-C6; um grupo alquiltio Ci~C$; um grupo alquilsulfonilo C1-C6,· um grupo haloalquiltio Ci~Ce; um grupo alcoxi (C1-C6) alquilo (Ci-C6) ; um grupo cicloalquil (C3-Οθ) alquiloxi (Ci-Ce) ; um grupo cianoalcoxi Ci-Ce; um grupo acilo Ci-C6; um grupo alcoxicarbonilo Ci-Cõ; um grupo di (alquil Ci-C6)amino; ou um grupo Het1-alcoxi (Ci-Cõ) e, além disso, dois R12s adjacentes podem ser unidos com os átomos de carbono respectivos aos quais estão ligados directamente, para formar um anel carbocíclico de 4 a 8 membros ou um anel heterocíclico de 4 a 8 membros tendo 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre um átomo de oxigénio, um átomo de enxofre e um átomo de azoto, e o anel assim formado pode estar substituído com um átomo de halogéneo; um grupo alquilo Ci-C6; ou um grupo oxo; R13 representa um grupo oxo; um átomo de halogéneo; um grupo alquilo Ci-C6; um grupo haloalquilo Ci-C6; um grupo alcoxi Ci-C6; ou um grupo mono (alquil Ci-C6)amino; ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 19/20 Het1 representa tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazole, tiofeno, pirazole, oxazole, isoxazole, tiazole, isotiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-tiadiazole, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3- benzodioxole, benzo-1,4-dioxano, benzofurano ou índole.wherein X 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; X 2 represents CH (the carbon atom may be substituted with R 2) or a nitrogen atom; R 1 represents a C 2 -C 6 alkynyl group; a C 3 -C 8 cycloalkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; a C1 -C6 alkylthio (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl group; a C1 -C6 alkoxy (C1 -C6) alkyl (C1 -C6) alkyl group; a phenyloxyalkyl group (χ-Ce); a halo (C1-C6) alkyl group (C1-6); a tetrahydrofuranalkoxy (Oχ-O) alkyl group (O-O-O); an alkylsulfonyl group (χ-ε) alkoxy (χ-ε) alkyl (χ-ε); a cyanoalkoxy group (χ-ε) alkyl (χ-ε); a cyanoalkyl group (OX-O); a C1-8 alkylcarbonyloxyalkyl group (0χ-0ε); a C 1 -C 6 acyl (C 1 -C 6) alkyl group; a (C --C)) alkoxycarbonylalkyl group (C--C)); a group (R 6 R 7 N-C = O) -alkyl (C 2 -C 10); a Het1-alkyl group (O-O-O) (the group may be substituted with one or two or more identical or different R9s); a NR10R11 group; a C 6 -C 10 aryl group (the group is substituted with one or two or more identical or different R 12 's); or a Het 1 group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R 13s); R2 represents a halogen atom; a nitro group; a C1 -C6 alkyl group; a haloalkyl group χ-ε; a C1-C8 alkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a group Ε 2 174 934 / ΡΤ 18/20 C 1 -C 6 alkylsulfonyl; or a (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; n represents an integer from 0 to 4 when X 2 is CH (the group may be substituted with R 2), and n represents an integer from 0 to 3 when X 2 is a nitrogen atom; R6 and R7 each independently represent a C1 -C6 alkyl group and further, R6 and R7 may be joined with the nitrogen atom to which they are attached, to form a 5- to 6-membered ring, and the ring thus formed may have an oxygen atom interposed, in addition to the nitrogen atom to which R6 and R7 are attached; R 9 represents a C 1 -C 6 alkyl group; a halogen atom; or a C1-C6 haloalkyl group, R10 and R11 each independently represent a C1 -C6 alkyl group; or a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; R 12 represents a hydroxyl group; a nitro group; a C 3 -C 6 cycloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; a C2-C6 alkenyloxy group; a C2-C6 alkynyloxy group; a C1 -C6 haloalkoxy group; a C1 -C6 alkylthio group; a C1-C6 alkylsulfonyl group, a C1 -C6 haloalkylthio group; a (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group; a (C 3 -Ο) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyloxy group; a C1-6 cyanoalkoxy group; a C1 -C6 acyl group; a C1 -C6 alkoxycarbonyl group; a di (C1 -C6) alkylamino group; or a Het1-C1-6 alkoxy group, and in addition, two adjacent R12s may be attached to the respective carbon atoms to which they are attached directly, to form a 4- to 8-membered carbocyclic ring or a heterocyclic ring of 4 to 8 members having 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and the ring so formed may be substituted with a halogen atom; a C1 -C6 alkyl group; or an oxo group; R 13 represents an oxo group; a halogen atom; a C1 -C6 alkyl group; a C1 -C6 haloalkyl group; a C1 -C6 alkoxy group; or a mono (C1 -C6) alkylamino group; Het1 represents tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophene dioxide, tetrahydrothiopyran, tetrahydrothiopyran dioxide, 4,5-dihydroisoxazole, thiophene, pyrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, 1,2,4-triazole, 1 , 2,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 2,3-dihydrobenzofuran, 1,3-benzodioxole, benzo-1,4-dioxane, benzofuran or indole. 10. Composto de acordo com a reivindicação 9, em que na fórmula [J2], R1 é um grupo alcinilo C2-C6,' um grupo cicloalquilo C3-Ce; um grupo haloalquilo C1-C6; um grupo haloalcenilo C2-Cg; um grupo alquiltio (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo alquilsulfonil (Ci-Ce) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo alcoxi (Οχ-Οδ) alcoxi (C1-C6) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo feniloxialquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo haloalcoxi (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo tetrahidrofuranoalcoxi (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo alquilsulfonil (Ci-Ce) alcoxi (Ci-Cg) alquilo (Ci-Cg) ; um grupo cianoalcoxi (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo cianoalquilo Οχ-Οδ,&quot; um grupo alquilcarboniloxi (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo acil (Οχ-Οδ) alquilo (Οχ-Οδ) ; um grupo alcoxicarbonil (Οχ-C6) alquilo (0χ-06) ; um grupo (R6R7N-C=0)-alquilo (0χ-06) ; um grupo Het1-alquilo (Οχ-Οδ) (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R9s idênticos ou diferentes) ; um grupo NríOr11; qu um grupo Het1 (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R13s idênticos ou diferentes).A compound according to claim 9, wherein in the formula [J2], R1 is a C2-C6 alkynyl group, a C3-C6 cycloalkyl group; a C1-C6 haloalkyl group; a C2-C6 haloalkenyl group; an alkylthio (χ-δ) alkyl (χ-δ); an alkylsulfonyl (C1 -C6) alkyl group (χ-δ); a (C--C)) alkoxy (C C-C)) alkyl (χ-δ) group; a phenyloxyalkyl group (χ-δ); a haloalkoxy group (χ-δ) alkyl (χ-δ); a tetrahydrofuranalkoxy group (χ-δ) alkyl (χ-δ); a C1 -C6 alkylsulfonyl (C1 -C6) alkoxy (C1 -C6) alkyl group; a cyanoalkoxy group (χ-δ) alkyl (χ-δ); a cyanoalkyl group χ-δδ, &quot; an alkylcarbonyloxy group (χ-δ) alkyl (χ-δ); an acyl group (χ-δ) alkyl (χ-δ); an alkoxycarbonyl (χ2 -C6) alkyl group (χ2 -06); a group (R6R7N-C = O) -alkyl (Oχ-06); a Het1-alkyl group (χ-δ) (the group may be substituted with one or two or more identical or different R9s); a NR 11 OR 11 group; quot; a Het1 group (the group may be substituted with one or two or more identical or different R13s). 11. Composto de acordo com a reivindicação 9, em que na fórmula [J2], X2 representa um átomo de azoto; e R1 é um grupo arilo Οδ-Οχο (o grupo pode estar substituído com um ou dois ou mais R12s idênticos ou diferentes).A compound according to claim 9, wherein in the formula [J2], X2 represents a nitrogen atom; and R1 is an aryl group δδ-Οχο (the group may be substituted with one or two or more identical or different R12s). 12. Herbicida que compreende o derivado de oxopirazina de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7 ou um seu sal, como um ingrediente activo. ΕΡ 2 174 934/ΡΤ 20/20A herbicide comprising the oxopyrazine derivative according to any one of claims 1 to 7 or a salt thereof as an active ingredient. ΕΡ 2 174 934 / ΡΤ 20/20 13. Método de utilização de um herbicida, o método compreendendo o tratamento do solo e/ou plantas com uma quantidade eficaz do herbicida de acordo com a reivindicação 12 . Lisboa, 2012-08-02A method of using a herbicide, the method comprising treating the soil and / or plants with an effective amount of the herbicide according to claim 12. Lisbon, 2012-08-02
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