PL92430B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL92430B1
PL92430B1 PL1974184294A PL18429474A PL92430B1 PL 92430 B1 PL92430 B1 PL 92430B1 PL 1974184294 A PL1974184294 A PL 1974184294A PL 18429474 A PL18429474 A PL 18429474A PL 92430 B1 PL92430 B1 PL 92430B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dimethyl
urea
weeds
rice
composition
Prior art date
Application number
PL1974184294A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Nippon Soda Company Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Company Limited filed Critical Nippon Soda Company Limited
Publication of PL92430B1 publication Critical patent/PL92430B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70Sulfur atoms
    • C07D277/722-Mercaptobenzothiazole
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy, stosowany do niszczenia niepozadanych roslin. Srodek wedlug wynalazku wykazuje selektywna czynnosc chwastobójcza przy stosowaniu przed wzejsciem i po wzejsciu roslin.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe izopropylowa lub lllrzed.butylowa.Wiadomo, ze 1,3-dwumetylo-1-/2-benzotiazolilo/mocznik ma silne wlasnosci chwastobójcze, jak to wyka¬ zano, w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2756135 i w opisie patentowym brytyjskim nr 1085430. Ma on selektywne wlasnosci chwastobójcze, jezeli stosuje sie go w uprawach bawelny, pszenicy, I jeczmienia, nie-mozna go natomiast stosowac do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach ryzu, poniewaz wykazuje on silna aktywnosc chwastobójcza przy dzialaniu na glebe oraz wlasnosci fitotoksyczne w stosunku do ryzu. Ponadto -jezeli stosuje sie go po wzejsciu roslin w uprawach pszenicy, w których chwasty urosly juz do znaczej wysokosci -to trudno jest zwalczac dokladnie takie chwasty bez uszkodzenia uprawia¬ nych roslin.Ujawniono równiez w opisie patentowym RFN nr P 2150107.5, ze 1,3-dwumetylo-1-[2-^-metylobenzot- iazolMo]mocznik jest bardzo selektywny w uprawach pszenicy i niszczy tylko chwasty, nawet wówczas, gdy wyrosly zarówno chwasty, jak i pszenica. Nie mozna go jednak stosowac w uprawach ryzu, poniewaz ma on silne dzialanie fitotoksyczne w stosunku do ryzu, takie same jak 1,3-dwumetylo-1 -/2-benzotiazolilo/mocznik.Po zsyntetyzowaniu róznych benzotiazolilomoczników i zbadaniu ich czynnosci chwastobójczej stwier¬ dzono ze 1,3-dwumetylo-1 -/2-benzotiazolilo/mocznik, który ma w polozeniu 5 pierscienia benzotiazolowego podstawnik taki jak grupa izopropylowa lub lllrzed.butylowa, nadaje sie bardzo dobrze do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach ryzu.Srodki wedlug wynalazku nie powoduja uszkodzenia ryzu, podczas gdy niszcza one calkowicie chwasty jednoroczne, jak chwastnica jednostronna, monochoria, cyperus itd. i chwasty trwale czyli (byliny).Srodki wedlug wynalazku odznaczaja sie bardzo duza czynnoscia w stosunku do chwastnicy jednostronnej2 92 430 (Echinochloaoryzicola),gwiazdnicy (Stellaria naglecta), port ulak i pospolitej (Portulaca oleracea), mlecza pospoli¬ tego (Souchus oleraceus), wlosnicy zielonej (Setaria viridis), palusznika (Digitaria adscendes), komosy bialej (Chenopodium album), i innych przy natryskiwaniu na liscie. Zwiazki te wykazuja ponadto szczególnie duza selektywnosc przy stosowaniu w uprawach pszenicy, jeczmienia i bawelny, przy czym ma to miejsce przy uzyciu ich w jakimkolwiek stadium wzrostu chwastów (porównawcze z 1f3-dwumetylo-1-/2-benzotiazolilo/mocznikiem).Tak wiec mozna stosowac srodki wedlug wynalazku do zwalczania chwastów nie tylko w uprawach pszenicy, lecz takze w uprawach ryzu, poniewaz nie trzeba sie tu obawiac dzialania fitotoksycznego w stosunku do ryzu i pszenicy.Dalsza zaleta polega na tym, ze srodki wedlug wynalazku wykazuja niewielka toksycznosc w stosunku do zwierzat cieplokrwistych i ryb. ^_ Substanqe czynne srodków wedlug wynalazku mozna na przyklad otrzymywac przez reakcje przedsta- wknar^iclcma^1. . • Substancje'wyjsciowe stosowane w schemacie 1 mozna otrzymywac zgodnie z równaniem przedstawionym * na schemacie 2. Syrpbol R w schematach ma*wyzej podane znaczenie.I /./*^riysrtiie»'fle$t selektywne stosowanie wlasciwej ilosci skladnika czynnego - powyzej 30 g/1000 m*, ^najkorzystniej- 6#4100/1000 m2, w zaleznosci od rodzaju roslin, sposobu nanoszenia i rodzaju kompozycji.Zwiazki te mozna nanosic na rosliny lub na glebe jako takie lub jako zwilzalny proszek, emulgujacy sie koncentrat, kompozyqe pylista, kompozycje granulowana i inne, w postaci stosowanej zazwyczaj w kompozy¬ cjach chwastobójczych, które sporzadza sie przez mieszanie z odpowiednimi nosnikami. Jako nosniki stale stosuje sie talk, bentonit, kaolin, ziemie okrzemkowa, wermikulit itp. Jako nosniki ciekle stosuje sie wode, alkohol, benzen, ksylen, cykloheksanon, cykloheksanon, nafte, dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek itd.Ze zwilzalnyeh proszków lub emulgujacych sie koncentratów zawierajacych odpowiednia ilosc zwiazku czynnego sporzadza sie zawiesine lub emulsje wodna, a nastepnie natryskuje sie na liscie chwastów lub na ziemie wokól uprawianych roslin. Poza tym mozna stosowac te zwiazki w mieszaninach ze znanymi srodkami chwastobój¬ czymi, jak pochodne triazynowe, tiokarbaminianowe i inne.Ponizsze przyklady blizej ilustruja wynalazek, nie ograniczajac jegozakresu. * Przyklad I. Proszek zwilzalny (sklad w czesciach wagowych). 1,3-dwumetylo-1- [2-/5-izopropylobenzotiazolilo]mocznik 70 alkilosulfoniansodowy /« 6 ziemiaokrzemkowa 24 Powyzsze skladniki miesza sie w sposób jednorodny i mikronizuje na czastki o wysokim stopniu rozdrobni¬ enia. Uzyskuje sie w ten sposób zwilzalny proszek zawierajacy 70% skladnika czynnego. Przed zastosowaniem rozciencza sie go do okreslonego stezenia woda i natryskuje w postaci zawiesiny.Przyklad II. Emulgujaca sie kompozycja (sklad w czesciach wagowych). 1,3-dwumetylo-1- • [2-/5-trzec.butylobenzotiazolilo]-mocznik 40 eter fenylowopolioksyetylenowy 5 ksylen 35 dwumetyloformamid 20 Skladniki te miesza sie i rozpuszcza. W ten sposób uzyskuje sie emulgujace sie koncentraty zawierajace 40% skladnika czynnego. Przy zastosowaniu praktycznym rozciencza sie je do okreslonego stezenia woda i nastepnie natryskuje w postaciemulsji. .Przy k lad III. Kompozycja pylista (sklad w czesciach wagowych). 1,3-dwumetylo-1- [2-/5-lllrz.butylobenzotiazolilo]mocznik 10 • talk 38 kaolin 37 bentonit 10 alkilosiarczansodu 5 Skladniki te miesza sie w sposób jednorodny i mikronizuje do uzyskania czastek o wysokim rozdrobnieniu.Uzyskuje sie kompozyqe pylista zawierajaca 10% skladnika czynnego. Przy zastosowaniu praktycznym stosuje sie ja bezposrednio.Lepsze selektywne dzialanie chwastobójcze zwiazków wedlug wynalazku jest przedstawione jasno w postaci przytoczonych ponizej wyników badan.92 430 3 Jako zwiazki porównawcze stosowane 1,3 -metylobenzotiazolilo]mocznik.Próba I. Ziemie uprawna umieszcza sie na glebokosci 1 cm w garnku o srednicy 9 cm i glebokosci 6 cm, po czym wysiewa sie do niej 60 nasiorf ryzu i chwastnice jednostronna, a nastepnie przykrywa sie cienko ziemia.Garnek napelnia sie woda, skoro rosliny doswiadczalne wyrosna do stadium 1 —3 kielków.Nastepnie nanosi sie na powierzchnie gleby kompozycje pylista sporzadzona wedlug przykladu III.Po 14 dniach poddaje sie obserwacji stopien uszkodzenia roslin doswiadczalnych i ocenia sie go wedlug nastepujacej skali od 0 do 5: 0-brak efektu 1 - kilka lekko wzartych plam 2 - wyrazne uszkodzenie kielków 3 - niektóre kielki i czesci lodyg czesciowo martwe 4 -roslina czesciowo zniszczona - roslina calkowicie zniszczona lub brak kielkowania Wyniki sa przedstawione w tablicyI * . Tabl lea I Roslina badana Dozowanie Stadium Stadium Zwiazek badany (g/1000 ma j pierwszego kielka trzeciego kielka ryz chwastnica ryz chwastnlca jednostronna Jednostronna 1 5 • 0 5 0 5 0 4 0 5 0 5 0 5 0 5 4 5 2 5 2 3 _3 m 1 Próba II. Ze zwiazków badanych sporzadza sie kompozyqe w postaci zwilzalnych proszków w podobny sposób jak w przykladzie I. Przez rozcienczenie zwilzalnych proszków sporzadza sie zawiesiny wodne, które natryskuje sie na kielki i lodygi ryzu wyzynnego i chwastnicy jednostronnej w kadzi o powierzchni 780 cm2.Po 21 dniach poddaje sie obserwacji stopien uszkodzenia roslin doswiadczalnych i ocenia sie wedlug skali 0-5 o takim samym znaczeniu jak w próbie I.Wyniki zestawiono w tablicy II.Tabl I ca II Stezenie Chwastnica Zwiazek badany ppm Ryzwyzynny jednostronna 1,3-dwumetylo-1- [2-/5-izopropylobenzotiazo- lilo]mocznik 1,3-dwumetylo-1- |2-/5-l I Irzed.butylobenzotiazolilo] mocznik 1,3-dwumetylo-1-/2- benzotiazolilo/moczhik Próba III. Próba w warunkach polowych. 70-procentowy zwilzalny proszek sporzadza sie z 1,3-dwumetylo-1- [2-/5-lllrzed.butylobenzotiazolilo] 1r3-dwumetylo-1- -[2-/5-izopropylo- benzotiazolilo]- mocznik 1,3-dwumetylo-1- -[2-/5-II Irzed.buty¬ lobenzotiazolilo] . mocznik 1,3-dwumetylo-1- -2/-benzotiazoli- lo/mocznik < i i ¦ 1000 500 250 125 1000 500 250 125 1000 500 250 125 1 0 0 0 0 0 0 0 4 —i 500 250 125 500 250 125 500 250 125 0 0 0 0 0 . 0 4 3 2 44 92 430 mocznika wedlug wynalazku w podobny sposób jak w przykladzie i i rozciencza wode do okreslonego stezenia.Uzyskana zawiesine wodna natryskuje sie, kiedy pszenica i chwasty wyrosna do nasteputacych stadiów: Roslina doswiadczalna Pszenica Wiechlina roczna (Poa annua) Wyczyniec (Alopecurus aegualis) Gwiazelnica pospolita (Stellarla media) Jasnota rózowa (Lamium amplexicaule) Tasznik pospolita (Capsella bursa) Przytulia czepna (Galium aparine) Rogownica polna (Cerastium arvense) Przetacznik perski (Veronica persica) Stadium 3.5 kielka poczatek wypuszczania pedów u spodu lodygi -..- poczatek kwitnienia — n— -„- -„- -„- -.,- Skrót - P.a.A.a.S.m.La, C.h.G.a.Ca.V.p.Po 50 dniach stopien uszkodzenia roslin doswiadczalnych poddano obserwacji i oceniono wedlug skali podanej w próbie I.Wyniki zestawiono w tablicy III.Tablica III Zwiazek badany Ilosc Roslina doswiadczalna zwiazku psze- P.A. A.a. S.m. L.a. C.b. Q.a. Ca. V.p. . g skladnika nlca czynnego/ha 1-3-dwumetylo-1- [2-/5-ll.rzed.butylobenzotiazolilo] mocznik 1,3-dwumetylo-1- [2-/5-metylobenzotiazolilo] mocznik 1000 500 1000 500 1 0 0 0 4 1 0 0 4 0 1 1 4 6 4 4 4 2 0 4 D 6 0 0 PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Selektywny Jrodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, zna¬ mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe izopropyIowa lub III rzed.butyIowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1,3-dwumetylo-1-[2-/6-lllrz'ed.butyloben- zotiazolilo]-moczrvik.82 430 VA.c~N-C--NHCHr N/ s j CHo fV^vjr—N CH3NCO RV^S N ° kiAsJi-NHCH3 * k^sJ-N-C-NHCH3 SCHEMAT 1 £h3 R T l~t * CH3NH?+ NaHSCk- SCHEMAT 2 PL PL
PL1974184294A 1973-02-05 1974-02-04 PL92430B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1376873A JPS5637205B2 (pl) 1973-02-05 1973-02-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL92430B1 true PL92430B1 (pl) 1977-04-30

Family

ID=11842416

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974168573A PL93322B1 (pl) 1973-02-05 1974-02-04
PL1974184294A PL92430B1 (pl) 1973-02-05 1974-02-04

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974168573A PL93322B1 (pl) 1973-02-05 1974-02-04

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3967951A (pl)
JP (1) JPS5637205B2 (pl)
AU (1) AU471241B2 (pl)
BR (1) BR7400806D0 (pl)
CA (1) CA1020164A (pl)
CH (1) CH586511A5 (pl)
EG (1) EG11314A (pl)
ES (1) ES422946A1 (pl)
FR (1) FR2216287B1 (pl)
GB (1) GB1410316A (pl)
HU (1) HU168278B (pl)
IT (1) IT1059676B (pl)
NL (1) NL7401575A (pl)
PL (2) PL93322B1 (pl)
SU (1) SU627754A3 (pl)
ZA (1) ZA74725B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4029491A (en) * 1976-04-29 1977-06-14 Velsicol Chemical Corporation 1-Benzothiazolyl-5-hydroxyimidazolidinones

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2756135A (en) * 1955-07-13 1956-07-24 Du Pont 1-methyl-3-(2-benzothiazolyl)-ureas and their use as herbicides
DE1542789C3 (de) * 1965-09-18 1978-05-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Selektive Unkrautbekämpfung
CH505543A (de) * 1968-11-01 1971-04-15 Ciba Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
US3714177A (en) * 1970-04-09 1973-01-30 Exxon Research Engineering Co Urea derivatives of2-aminobenzothiazoles

Also Published As

Publication number Publication date
PL93322B1 (pl) 1977-05-30
AU471241B2 (en) 1976-04-15
NL7401575A (pl) 1974-08-07
JPS49101530A (pl) 1974-09-25
DE2405289A1 (de) 1974-08-22
HU168278B (pl) 1976-03-28
CH586511A5 (pl) 1977-04-15
US3967951A (en) 1976-07-06
IT1059676B (it) 1982-06-21
DE2405289B2 (de) 1976-01-08
SU627754A3 (ru) 1978-10-05
GB1410316A (en) 1975-10-15
FR2216287A1 (pl) 1974-08-30
EG11314A (en) 1977-02-28
CA1020164A (en) 1977-11-01
BR7400806D0 (pt) 1974-09-10
AU6522874A (en) 1975-08-07
ES422946A1 (es) 1977-01-01
JPS5637205B2 (pl) 1981-08-29
FR2216287B1 (pl) 1977-09-16
ZA74725B (en) 1974-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2260948C2 (ru) Гербицидное средство
KR101613531B1 (ko) 디플루오로메탄설포닐아닐리드 및 하나 이상의 제초제를 포함하는 제초제 조성물
CZ284508B6 (cs) Herbicidní prostředek
JP2004525987A (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
PL90880B1 (pl)
KR100320834B1 (ko) 상승작용성 제초제 및 독성완화제
ES2218658T3 (es) Composicion herbicida.
PL92430B1 (pl)
JP4708349B2 (ja) 水田用除草剤組成物
AU2016210164B2 (en) Substituted pyrazolyl-pyrazole derivative and use of same as herbicide
JP4068707B2 (ja) 1−(2−クロロ−フエニル)−4−(n−シクロヘキシル−n−エチル−アミノカルボニル)−1,4−ジヒドロ−5h−テトラゾル−5−オン及びプロパニルをベースとする選択的除草剤
KR100352810B1 (ko) 벼농작물의잡초를방제하기위한제초제조성물
JPS6372610A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
KR100309896B1 (ko) 농/원예용살균조성물
PL126684B1 (en) A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole
JPH09241109A (ja) 除草剤組成物
JP4018244B2 (ja) 除草剤混合物
KR950002851B1 (ko) 제초 조성물
JPS63156705A (ja) 農業用殺虫殺菌剤組成物
KR20170101924A (ko) 치환 피라졸일피라졸 유도체와 그 제초제로서의 사용
JPH0419961B2 (pl)
AU2016210160A1 (en) Substituted pyrazolyl-pyrazole derivative and use of same as herbicide
KR100358303B1 (ko) 벼농작물에서원하지않는잡초의성장을억제하기위한상승제초효과를갖는조성물
KR20170103788A (ko) 치환 피라졸일피라졸 유도체와 그 제초제로서의 사용
ES2768978T3 (es) Derivado de pirazolilpirazol sustituido y uso del mismo como herbicida