PL91770B1 - Method of producing alkanolamine derivatives[cs181211b2] - Google Patents

Method of producing alkanolamine derivatives[cs181211b2] Download PDF

Info

Publication number
PL91770B1
PL91770B1 PL1971174904A PL17490471A PL91770B1 PL 91770 B1 PL91770 B1 PL 91770B1 PL 1971174904 A PL1971174904 A PL 1971174904A PL 17490471 A PL17490471 A PL 17490471A PL 91770 B1 PL91770 B1 PL 91770B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
isopropyl
radical
carbon atoms
isopropyl isopropyl
general formula
Prior art date
Application number
PL1971174904A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Limited Te Londen
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Limited Te Londen filed Critical Imperial Chemical Industries Limited Te Londen
Publication of PL91770B1 publication Critical patent/PL91770B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/101,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/141,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/161,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/201,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/363Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/367Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/377Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/58Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C59/70Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/06Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/24Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych racemicznych lub optycznie czynnych pochodnych alkanoloaminy o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym R1 , oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy zawierajacy do 6 atomów wegla, ewen¬ tualnie podstawiony jednym lub kilkoma podstawnikami, takimi jak grupa wodorotlenowa, rodnik fenylowy lub fenoksylowy, albo R1 oznacza rodnik cykloalkilowy lub alkenylowy, kazdy zawierajacy do 6 atomów wegla, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy do 6 atomów wegla, R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, hydroksyalki Iowy lub alkoksyalkilowy, kazdy zawierajacy do 10 atomów wegla, albo rodnik cykloalkiowy lub alkenylowy, kazdy do 6 atomów wegla, albo rodnik aralkilowy do 12 atomów wegla, albo R2 i R3 razem z przyleglym atomem azotu tworza calkowicie nasycony 5- lub 6-czlonowy rodnik heterocykliczny, R4 oznacza atom wodoru lub chlorowca, albo rodnik alkilowy, alkenylowy, alkilotiolowy, alkoksylowy, alkenyloksylowy, lub chlorowcoalkilowy, kazdy zawierajacy do 6 atomów wegla, albo rodnik aralkoksylowy do 10 atomów wegla, albo grupe wodorotlenowa, Rs oznacza atom wodoru lub. rodnik alkilowy do 6 atomów wegla, zas A oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch alkilenowy zawierajacy do 4 atomów wegla, ewentualnie w postaci soli addy¬ cyjnych tych zwiazków z kwasami, znamienny tym, ze reaktywna pochodna kwasu o wzorze ogólnym 5, taka jak halogenek, bezwodnik lub ester, albo sam kwas w obecnosci karbodwuimidu, przy czym we wzorze 5 R1, R4, R5 i A maja wyzej podane znaczenia, a R7 i R8, jednakowe lub rózne ; niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub grupe ochronna, dajaca siie usunac hydrolitycznie lub hydrogenolitycznie, poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym R2R3NH, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenia, po czym, jesli jeden lub obydwa symbole R7 i R8 oznaczaja grupy ochronne, to jedna lub obydwie grupy ochronne usuwa sie i otrzy¬ mana racemiczna pochodna alkanoloaminy ewentualnie rozdziela sie w znany sposób na jej enancjomorficzne postacie optycznie czynne i racemiczna lubboptycznie czynna pochodna alkanoloaminy ewentualnie przepro¬ wadza sie w sól addycyjna z kwasem. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu wytworzenia zwiazków o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza atom wodoru, albo rodnik alkilowy zawierajacy do 6 atomów wegla, ewentualnie6 91 770 podstawiony jednym podstawnikiem takim, jak grupa wodorotlenowa, rodnik fenyIowy lub'fenoksylowy lub R1 oznacza rodnik cykloalkilowy, zawierajacy do 6 atomów wegla, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy do 6 atomów wegla, R3 oznacza atom wodoru albo rodnik alkilowy, hydroksyalkilowy lub alfcoksyalkilowy, kazdy zawierajacy do 10 atomów wegla, albo rodnik cykloalkilowy lub alkenylowy, kazdy zawierajacy do 6 atomów wegla, albo rodnik aralkilowy do 12 atomów wegla, R4 oznacza atom wodoru lub chlorowca, albo rodnik alkilowy, alkenylowy, alkilotiolowy, al koksyIowy, alkenyloksylowy lub chlorowcoalkilowy, kazdy zawierajacy do 6 atomów wegla, albo rodnik aralkoksylowy do 10 atomów wegla, albo grupe wodorotlenowa, zas A oznacza rodnik metylenowy, etylenowy lub trój metylenowy, oraz soli addycyjnych tych zwiazków z kwasami, poddaje sie reakcji reaktywna pochodna kwasu o wzorze ogólnymi 1, w którym R1, R4 i A maja wyzej podane znaczenia, z amina o wzorze ogólnym R2 R3 NH, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenia. 3. Sposób wedlug zasfz. 1, znamienny tym, ze w celu wytworzenia zwiazków o wzorze ogólnym 4, w którym R1 oznacza rodnik izopropylowy, lll-rzed.butylowy lub 2-hydroksy-1,1-dwumetyloetylowy, R3 oznacza atom wodoru albo rodnik alkilowy, hydroksyal ki Iowy, alkoksyalkilowy, alkenylowy lub cykloalkilowy, kazdy zawierajacy do 6 atomów wegla, R4 oznacza atom wodoru, grupe wodorotlenowa, albo rodnik alkilowy do 6 atomów wegla, oraz soli addycyjnych tych zwiazków z kwasami, poddaje sie reakcji reaktywna pochodna kwasu o wzorze ogólnym 12, w którym R1 i R4 maja wyzej podane znaczenia, z amina o wzorze ogólnym R3NH2, w którym R3 ma wyzej podane znaczenia. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazki wyjsciowe stosuje sie reaktywna pochodna kwasu o wzorze ogólnym 10 i amine o wzorze ogólnym R2 R3NH, w których to wzorach R1 oznacza rodnik lll-rzed.butylowy, R3 oznacza rodnik metylowy, R4, Rs, R7 i R8 oznaczaja atomy wodoru, a R2 ma znaczenie, jak okreslono w zastrz. 1.91 770 Tablica I Zwiazek o ogólnym wzorze 3 R1 izopropyl Ml-rzed.butyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl Ml-rzed.butyl izopropyl izopropyl izopropyl R3 H H H H H H H izopropyl n-butyl ll-rzed.butyl Ml-rzed.butyl n-heksyl izoheksyl n-heptyl allil allil cyklopentyl cykloheksyl benzyl R4 H H metyl n-propyl allil Br metoksy H H H H H H H H H H H H Temperatura topnienia °C 123-125 88- 90 146-148 141-143 121-123 159-161 125-128 108-109 75- 78 98-100 90- 92 92- 94 * 80- 83 90- 92 112-114 78- 80 101-103 111-114 102-104 Tablica II Zwiazek o ogólnym wzorze 7 Temperatura topnienia °c izopropyl H 107-110 Tablica III Zwiazek o ogólnym wzorze 8 izopropyl Ml-rzed.butyl H metyl n-propyl izobutyl ll-rzed.buty I Ml-rzed.butyl n-heksyl R1 izopropyl izopropyl R1 metyl R3 izopropyl Ta Zwiazek o H H metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl R3 Temperatura topni b 1 i ca 1 °C 62- 66 97-100 IV ogólnym wzorze 4 H H H H H H H H H R4 enia / Temperatura topniennia °C 108-109 (olej) 88-90 97-100 114-115 117 98-100 96-97 8791770 1 allil 2-hydroksy-11,dwumetyloetyl 2-(3,4-dwumetoksyfenoksy—etyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl lll-rzed.butyl izopropyl lll-rzed.butyl izopropyl izopropyl izopropyl lll-rzed.butyl 2-hydroksy-1,1 -dwumetyloety I izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl lll-rzed.butyl R1 R2 2 metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl etyl etyl n-propyl n-propyl izopropyl n-butyl allil allil allil benzyl cyklopentyl cykloheksyl |3-hydroksyetyl |3-metoksyetyl 7-hyaroksypropyl 7-hydroksypropyl Tablica V 3 H H H metyl metoksy Br OH benzyloksy H H H H H H H H H H H H H H H H Zwiazek o ogólnym wzorze 9 R3 R5 A 4 92-93 98-101 (olej) 101-103 80^82 130-132 104-106 111-115 97-98 chlorowodorek 152 89-90 (olej) 89-94 83-84 86 (olej) (olej) 84-86 72-74 92-94 79-81 78^80 52-54 64 Temperatura topnienia °c izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl lll-rzed.butyl etyl pentametyl H H H etyl metyl metyl metyl H H H metyl metyl CH2- -CH2- -CH(CH3)- CH2- -CH2- 55-58 wodorbszczawian 98-100 102-105 chlorowodorek 184-186 chlorowodorek 177-17991770 H02-C-A-0 ORT ^ ^yOCHgCHOHCHR^NHR' \zfc/ R4 Wzór 3 H02C-A-0 OCH
2.CHOH.CH2NHR' \=t/ R4 Wzór 6 Wzór 2 /-^ . P3NHCO(cH2)xO-f NVoCH2CHOHC^-l,NHR, R3NHCOCH20-P ^-OCH2CHOHCH2NHR1 v ^ \=/ L R4 Wzór 7 Wzór 3 r' V0CH2CH0HCH2NHRI R4-^ 7-OCH0CHOHCH0NHR1 . / \—/ ' R3NHCOCH20 ^OCH2CONHR3 Wzór 8 Wzór 4 " ^OCH2CHOHCHR5NHRl '0-A-CONR2R3 Wzór 9 OR7 R \ 7-°CH2CHCHR5NRlR8 ^O-A-COOH WzOr lO H02C-A-Ov N^OCH2.CHOH.CH2NHR4 R* Wzór l'l R4 \ /~OC|-|2CHOHCH2NHR< ^OCH2-C02H Wzór 12 PL PL PL PL
PL1971174904A 1970-05-27 1971-05-24 Method of producing alkanolamine derivatives[cs181211b2] PL91770B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2552970 1970-05-27
GB5524670 1970-11-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL91770B1 true PL91770B1 (en) 1977-03-31

Family

ID=26257723

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971174902A PL91769B1 (en) 1970-05-27 1971-05-24 Method of producing alkanolamine derivatives[cs181211b2]
PL1971174904A PL91770B1 (en) 1970-05-27 1971-05-24 Method of producing alkanolamine derivatives[cs181211b2]

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971174902A PL91769B1 (en) 1970-05-27 1971-05-24 Method of producing alkanolamine derivatives[cs181211b2]

Country Status (22)

Country Link
JP (1) JPS5644062B1 (pl)
AR (3) AR202882A1 (pl)
AT (3) AT317870B (pl)
BE (1) BE767781A (pl)
CH (3) CH563962A5 (pl)
CS (2) CS181211B2 (pl)
DE (1) DE2126169C3 (pl)
DK (1) DK132551C (pl)
ES (1) ES391627A1 (pl)
FI (1) FI54599C (pl)
FR (1) FR2100689A1 (pl)
HK (1) HK11377A (pl)
HU (1) HU162987B (pl)
IE (1) IE35386B1 (pl)
IL (1) IL36933A (pl)
KE (1) KE2686A (pl)
MY (1) MY7700173A (pl)
NL (1) NL171576C (pl)
NO (1) NO130231B (pl)
PL (2) PL91769B1 (pl)
SE (1) SE399066B (pl)
SU (1) SU514565A3 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4059622A (en) * 1970-05-27 1977-11-22 Imperial Chemical Industries Limited Alkanolamine derivatives
GB8714901D0 (en) * 1986-07-23 1987-07-29 Ici Plc Amide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
IL36933A0 (en) 1971-08-25
CS181211B2 (en) 1978-03-31
KE2686A (en) 1977-06-24
HU162987B (pl) 1973-05-28
AR209056A1 (es) 1977-03-31
IL36933A (en) 1974-01-14
CH563962A5 (pl) 1975-07-15
DE2126169A1 (de) 1971-12-09
ES391627A1 (es) 1974-05-01
IE35386L (en) 1971-11-27
SE399066B (sv) 1978-01-30
HK11377A (en) 1977-03-11
DE2126169C3 (de) 1981-03-19
NL171576C (nl) 1983-04-18
DK132551C (da) 1976-05-31
FR2100689A1 (en) 1972-03-24
BE767781A (fr) 1971-11-29
CH575911A5 (pl) 1976-05-31
MY7700173A (en) 1977-12-31
DK132551B (da) 1975-12-29
FI54599C (fi) 1979-01-10
NL7107229A (pl) 1971-11-30
SU514565A3 (ru) 1976-05-15
AR202882A1 (es) 1975-07-31
AT317870B (de) 1974-09-25
PL91769B1 (en) 1977-03-31
DE2126169B2 (de) 1980-07-24
JPS5644062B1 (pl) 1981-10-16
AT323720B (de) 1975-07-25
FR2100689B1 (pl) 1974-09-27
AT323130B (de) 1975-06-25
NO130231B (pl) 1974-07-29
IE35386B1 (en) 1976-02-04
CS181249B2 (en) 1978-03-31
FI54599B (fi) 1978-09-29
AR209572A1 (es) 1977-05-13
CH576424A5 (pl) 1976-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO177095C (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme 2-(l-piperazinyl)-4-fenylcycloalkanopyridin-derivater
ES469953A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de aminoalquilbenceno
RO92243A (ro) Procedeu pentru prepararea unor derivati de pirol
FI911615A (fi) Nya 4-kinolyl-dihydropyridiner, foerfaranden foer deras framstaellning och deras anvaendning i laekemedel.
PL91770B1 (en) Method of producing alkanolamine derivatives[cs181211b2]
SE9300013L (sv) Nytt förfarande och mellanprodukter för framställning av pro- läkemedel
FI912903A0 (fi) Nya n-benzyl-n1-fenyl- och fenylalkyl -tiourea-foereningar.
ES2028873T3 (es) Metodo para preparar derivados de tiazolidin-4-ona y sus sales por adicion de acidos.
DE68908674D1 (de) Monoester von Dicarbonsäuren, ihre Herstellung und Verwendung.
ES2074224T3 (es) Nuevos intermedios de cefalosporina y proceso para preparar los intermedios y sus productos finales.
SE7608306L (sv) Nya 5-fluoropyrimidin-4-on-derivat
SE8005688L (sv) Nya 1,1,2-trifenylpropan-och-propenderivat, sett for deras framstellning och farmaceutiska beredningar innehallande dem
AU609377B2 (en) New derivaties of 4-OH quinoline carboxylic acid substituted in position 2 by a possibly etherified or esterified dihydroxyl group, the process and intermediates for preparation, their application as medicaments and the compositions containing them
EP0026989A3 (en) Nitrosourea derivatives, process for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and intermediates for their preparation
GB1079414A (en) Derivatives of acetic acid and a process for their preparation
GB1213707A (en) Phosphorus-containing 1,2,4-oxadiazole derivatives
SE7901034L (sv) Nya anilider med antitussiv verkan och forfarande for framstellning derav
DE69011748D1 (de) Biphenyl-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Zwischenprodukte.
DE3071497D1 (en) 2-penem compounds; a method for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
GB1387595A (en) Substituted quinolines
DE3068679D1 (en) Process for the production of branched s-alkyl phosphonodithioic halide intermediates
DK111681A (da) Fremgangsmaade til fremstilling af 1,1-dichlor-alkener
FI893051A (fi) Oxiraner.
ES497983A0 (es) Procedimiento para preparar derivados de pirimidina
GB2003874A (en) Diarylbutylpiperazines