PL90027B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL90027B1 PL90027B1 PL1970173770A PL17377070A PL90027B1 PL 90027 B1 PL90027 B1 PL 90027B1 PL 1970173770 A PL1970173770 A PL 1970173770A PL 17377070 A PL17377070 A PL 17377070A PL 90027 B1 PL90027 B1 PL 90027B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- hydroxy
- halogen
- carbon atoms
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/53—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04H—BUILDINGS OR LIKE STRUCTURES FOR PARTICULAR PURPOSES; SWIMMING OR SPLASH BATHS OR POOLS; MASTS; FENCING; TENTS OR CANOPIES, IN GENERAL
- E04H13/00—Monuments; Tombs; Burial vaults; Columbaria
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych racemicznych lub optycznie czynnych 1-feno- ksy-2-hydroksy-3-cykloalkiloaminopropanów i ich soli addycyjnych z kwasami.Nowym zwiazkom odpowiada wzór 1, w którym R oznacza grupe alkilowa, zawierajaca do 5 atomów wegla, Ri oznacza grupe nitrylowa (-C^N), lub chlorowiec, R2 oznacza wodór, chlorowiec, grupe nitrylowa lub grupe alkilowa, alkoksylowa lub alkenylowa, zawierajaca do 5 atomów wegla, R3 oznacza wodór, chlorowiec, grupe alkilowa lub alkoksylowa, zawierajaca do 5 atomów wegla i n oznacza liczbe calkowita 2-7.Nowe zwiazki wytwarza sie wedlug wynalazku, przez dwuazowanie zwiazku o wzorze 2, w którym R, R2 i R3 i n maja wyzej podane znaczenie i ogrzewanie z cyjankiem miedziawym wzglednie z halogenkiem miedzia- wym.Zwiazki o wzorze 2 zawieraja juz gotowy szkielet 1-fenoksy-2-hydroksy-3-cykloalkiloaminopropanu i'mozna je wytwarzac wychodzac z odpowiedniego fenolu, który poddaje sie reakcji z epichlorohydryna i utworzony 1-fenoksy-2,3-epoksypropan wprowadza w reakcje z cykloalkiloamina.Zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku posiadaja asymetryczny atom wegla w grupie CHOH i wskutek tego wystepuja jako racematy i w postaci optycznych antypodów. Te ostatnie mozna otrzymac przez rozdzielenie racematu za pomoca zwykle uzywanych kwasów pomocniczych, takich jak kwas dwubenzoilo-D^ • winowy lub kwas D-3-bromokamforo-8-sulfonowy, jak równiez przez stosowanie optycznie czynnych zwiazków wyjsciowych.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku 1-fenoksy-3-cykloaminopropanole o wzorze 1 mozna w znany sposób przeprowadzic w fizjologicznie dopuszczalne sole addycyjne z kwasami. Odpowiednimi kwasami sa: kwas solny, kwas bromowodorowy, kwas siarkowy, kwas metanosulfonowy, kwas maleinowy, kwas octowy, kwas szczawiowy, kwas mlekowy, kwas winowy lub 8-chloroteofilina.Zwiazki o wzorze 1 wzglednie ich fizjologicznie dopuszczalne sole addycyjne z kwasami wykazuja w badaniach na swinkach morskich, jako zwierzetach doswiadczalnych, wartosciowe wlasciwosci terapeutyczne, w szczególnosci dzialanie 0-adrenolityczne i mozna je wskutek tego stosowac do leczenia i profilaktyki schorzen naczyn wiencowych serca i arytmii serca, zwlaszcza tachycardii, w medycynie. Równiez dzialanie obnizajace2 90027 cisnienie krwi jest pod wzgledem terapeutycznym interesujace.Szczególnie wartosciowymi sa przy tym takie zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza grupe metylowa, R3 i R3 oznaczaja zwlaszcza wodór, a równiez grupe alkilowa i Rt oznacza przede wszystkim grupe nitrylowa (w szczególnosci w polozeniu 2 lancucha propanolowego) i n ¦ 4, 5 lub 6. Równiez, gdy R oznacza grupe metylowa, Ri oznacza chlorowiec, a R2 oznacza wodór, lub grupe metylowa, a R3 oznacza wodór, a n ¦ 4,5 lub 6 zwiazki wykazuja silne dzialanie 0-adrenoJityczne. Szczególnie wartosciowymi pod wzgledem terapeutycznym sa: 1-(2-nitrylofenoksy)-2-hydroksy-3-(1-metylocyklopentylo)-aminopropan oraz 1-(2-nitrylofenoksy)-2-hydro- ksy-3-(1-metylocykloheksylo)-aminopropan, 1-(2-chloro-5-metylofenoksy)-2-hydroksy-3-(1-metylocyklopenty*- lo)-aminopropan i 1-(2-bromofenoksy)-2-hydroksy-3-(1-metylocykloheptylo)-aminopropan wzglednie Ich fizjolo¬ gicznie dopuszczalne lole addycyjna z kwitami, 1-(2-nltrylofanokiy)-2-hydrokiy-3-(1-metylocykloptntylo)-imlno- \-propan Jest izczagólnle Interesujacym wskutek twego znacznego dzialania mtagonlttyczntgo wobec Izoprotere- nolu, przy prawie calkowitym brak wlasnego dzialania powodujacego rzadkoskurcz. Szczególnie aktywnymi sa zwiazki, które w grupie fenylowej sa podstawione grupa nitrylowa w polozeniu 2 i równoczesnie nizsza grupa alkilowa, zwlaszcza metylowa w polozeniu 5, np. 1-(2-nitrylo-5-metylofenoksyy-2-hydroksy-3-(1-metylocyklop- entyloamino)-propan, 1-(2-nitrvlo-5-metvlofenoksy)2-hydroksy-3-(1-metylocykloheksyloamino)-propan i 1-(2-nt* trylo-5-metylofenoksy)-2-hydroksy-3-(1-metylocykloheptyloamino)-propan, wzglednie fizjologicznie dopuszcza¬ lne sole addycyjne tych zwiazków z kwasami.Dawka jednostkowa zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku wynosi 1—300 mg, zwlaszcza —100 mg (doustnie) lub 1—20 mg (pozajelitowo).Galenowa obróbke zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku do zwykle uzywanych form uzytkowych, takich jak roztwory, emulsje, tabletki, drazetki lub preparaty o przedluzonym dzialaniu, przepro¬ wadza sie w znany sposób, stosujac zwykle galenowe srodki pomocnicze, nosniki, srodki rozkruszajace, wiazace' lub poslizgowe, substancje smakowe, slodzace, srodki do powodowania przedluznego dzialania i ulatwiajace- rozpuszczanie.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku zwiazki mozna laczyc z innymi substancjami o dzialaniu farmakodynamicznym, takimi, jak np. srodki rozszerzajace naczynia wiencowe, sympatikomimetyczne, glikozydy nasercowe lub srodki uspokajajace.Przyklad I. Chlorowodorek 1-(2-cyjanofenoksy)-2-hydroksy-3-(1-metylocykloheksyloamino)-prcpanu.Do goracego roztworu z 5 g siarczanu miedzi, 5,8 g cyjanku miedzi i 30 ml wody powoli wkrapla sie roztwór soli dwuazoniowej, wytworzonej z 3,52 g (0,01 mola) chlorowodorku 1-(2-aminofenoksy)-2-hydroksy-3- (l-metylocykloheksyloamino)-propanu, 4 ml stezonego HCI, 20 ml wody i wodnego roztworu 1,4 g (0,01 mola) NaN02. Po 30 minutach mieszania w temperaturze 90°C oziebia sie ialkalizuje za pomoca NaOH. Po dodaniu chloroformu oddziela sie nierozpuszczalne czesci. Faze organiczna wyodrebnia sie, przemywa woda i suszy nad MgS04. Po oddestylowaniu CHCI3 pozostalosc rozpuszcza sie w etanolu i dodaje eterowy roztwór HCI.Wytracajace sie krysztaly przekrystalizowuje sie jeszcze raz w etanolu dodajac eter. Wydajnosc: 950 mg.Temperaturatopnienia: 161—164°C.Przyklad II. Chlorowodorek 1-(2-nJtrylofenoksy)-2-hydroksy-3-(1-metylocykloheksyloamino)-proparW, * 3,52 g (0,01 mola) chlorowodorku 1-(2-aminofenoksy)-2-hydroksy-3-(1-metylocykloheksyloamino)-pro- cpanu rozpuszcza sie w 20 ml H20 i 4 ml stezonego HCI. 1,4 g (0,02 mola) NaN02 rozpuszcza sie w 5 ml wody i powoli wkrapla sie do roztworu aminy. Przez chlodzenie lodem utrzymuje sie temperature 0° do +5°C. Po zakonczeniu dodawania utrzymuje sie roztwór jeszcze przez 15 minut w temperaturze okolo 0°C. 5g CuS04 x 5H20 (0,02 mola), 5,8 g KCN (0,04 mola) i 30 ml H2 O laczy sie i mieszajac ogrzewa do 90°C.Roztwór dwuazoniowy miesza sie z goracym roztworem Cu/I/CN i calosc utrzymuje sie przez 30 minut w temperaturze 90°C. Po oziebieniu i zadaniu 10% roztworem NaOH ekstrahuje sie chloroformem. Roztwór CHCI3 przemywa sie woda, suszy nad MgS04 i zateza. Pozostalosc rozpuszcza sie w etanolu i zakwasza alkoholowym roztworem HCI. Po dodaniu eteru produkt wykrystalizowuje. Po jeszcze jednym przekrystalizo- waniu z ukladu alkohol/eter otrzymuje sie 950 mg produktu, o temperaturze topnienia: 161—163°C.Przyklad III. Chlorowodorek 1-(2-nitrylo-5-metylofenoksy)-2-hydroksy-3-(1-metylocykloheksyloam- ino)- propanu. 2,92 g (0,01 mola) 1-(2-amino-5-metylofenoksy)-2-hydroksy-3-(1-metylocykloheksyloamino)-propanu roz¬ puszcza sie w 20 ml wody i 6 ml stezonego HCI. 1,4 g (0,02 mola) NaN02 rozpuszcza sie w 5 ml wody i powoli wkrapla podczas mieszania do roztworu aminy. Przez oziebianie lodem utrzymuje sie temperature 0° do +5°C.Po zakonczeniu dodawania roztwór utrzymuje sie przez 15 minut w temperaturze okolo 0°C. g CuS04 X 5H20 (0,02 mola), 5,8 g KCN (0,09 mola) i 30 ml H2 O laczy sie i podczas mieszania ogrzewa90027 3 do temperatury 90°C. Roztwór dwuazoniowy wkrapla sie podczas mieszania do goracego roztworu Cu/I/CN i pozostawia przez 30 minut w temperaturze 90°C do przereagowania. Po oziebieniu i zadaniu 10% NaOH ekstrahuje sie chloroformem. Ekstrakt chloroformowy przemywa sie woda, suszy nad MgS04 izateza.Pozostalosc rozpuszcza sie wacetonitrylu i zakwasza alkoholowym roztworem HCI. Wykrystalizowany chloro¬ wodorek przekrystalizowuje sie jeszcze raz z acetonitrylu. Temperatura topnienia: 170-173°C, wydajnosc: 500 mg.Analogicznie, jak w wyzej podanych przykladach, wytwarza sie nastepujace zwiazki o wzorze 1: Temperaturatopnienia Temperaturatopnienia Rt R, Rf R n °C (chlorowodorek) 2-Br 2-a 2-Br 2-Br 2-a 2-a 2<:n ^CN 2-a 2-CN 2-CN 2-CN 2-CN 2-CN H "CsH, H II -CHj -CH, H H -CH, H 4-a -CH, -ch, H H H H H H H H H H H H H H H CH, CH, CH, CH, CH, C2H5 C,H5 i-C,H7 CH, CH, CH, CH, CH, CH, 4 4 6 6 6 6 4 4 156-157 170-172 157-158 167-168 174-177 179-180 157-158 200-201 191-194 160-161 194-196 192-194 143-146 132-134 ^ 2 II R WZ0R 1 ^73^0CH2-CH0H-CH2-NH-CjCH2)n WZ0R2 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL PL PL PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych 1-fenoksy-2-hydroksy-3-cykloalkiloaminopropanów o wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa, zawierajaca do 5 atomów wegla, R, oznacza grupe nitrylowa lub chlorowiec, R2 oznacza wodór, chlorowiec, grupe nitrylowa lub grupe alkilowa, alkoksylowa lub alkenyIowa, zawierajaca do ,5 atomów wegla, R3 oznacza wodór, chlorowiec, grupe alkilowa lub alkoksylowa, zawierajaca do 5 atomów wegla i n oznacza liczbe calkowita
2. -7, w postaci racematu lub izomerów optycznie czynnych oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R, R2 i R3 i n maja wyzej podane znaczenie, dwuazuje sie i poddaje reakcji z cyjankiem miedziawym lub halogenkiem miedziawym i otrzymany zwiazek o wzorze 1, o ile wystepuje w postaci racematu, ewentualnie przeprowadza w diastereomeryczne sole za pomoca odpowiednich kwasów pomocniczych, i te ostatnie rozdziela sie na drodze frakcjonowanej krystalizacji i zwiazki o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza w ich fizjologicznie dopuszczalne sole addycyjne z kwasami.90 027 OCK-CHOH-CH-NH-n&H,),, i 2 Nw* PL PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1937477A DE1937477C3 (de) | 1969-07-23 | 1969-07-23 | I -Phenoxy-2-hydroxy-3-(l -methylcycloalkylamino)-propane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL90027B1 true PL90027B1 (pl) | 1976-12-31 |
Family
ID=5740681
Family Applications (9)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1970173765A PL90039B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970173772A PL90025B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970173771A PL90026B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970173768A PL90029B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970173766A PL90038B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970173769A PL90028B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970173770A PL90027B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970142196A PL79772B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970173767A PL90030B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 |
Family Applications Before (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1970173765A PL90039B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970173772A PL90025B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970173771A PL90026B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970173768A PL90029B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970173766A PL90038B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970173769A PL90028B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1970142196A PL79772B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 | |
PL1970173767A PL90030B1 (pl) | 1969-07-23 | 1970-07-21 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3755413A (pl) |
JP (5) | JPS5133106B1 (pl) |
AT (9) | AT306704B (pl) |
BE (1) | BE753774A (pl) |
BG (9) | BG17508A3 (pl) |
CH (10) | CH536813A (pl) |
CS (9) | CS170532B2 (pl) |
DE (1) | DE1937477C3 (pl) |
DK (1) | DK140281B (pl) |
ES (8) | ES382014A1 (pl) |
FR (1) | FR2059551B1 (pl) |
GB (1) | GB1314896A (pl) |
NL (1) | NL169874C (pl) |
PL (9) | PL90039B1 (pl) |
RO (9) | RO59159A (pl) |
SE (1) | SE370391B (pl) |
YU (5) | YU34395B (pl) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4021576A (en) * | 1969-07-23 | 1977-05-03 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Pharmaceutical compositions containing a 1-(2'-ethynyl-phenoxy)-2-hydroxy-3-(cycloalkyl-amino)-propane and method of use |
US3937706A (en) * | 1969-07-23 | 1976-02-10 | Boehringer Ingelheim Gmbh | 1-(2'ethynyl-phenoxy)-2-hydroxy-3-(cycloalkyl-amino)-propanes and salts thereof |
US4120978A (en) * | 1970-01-08 | 1978-10-17 | Ciba-Geigy Corporation | Pharmaceutical composition for inhibiting and blocking cardioselective beta-receptors |
US4038313A (en) * | 1970-01-08 | 1977-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | Cycloalkylureido phenoxy propanolamines |
SE354851B (pl) * | 1970-02-18 | 1973-03-26 | Haessle Ab | |
US4145442A (en) * | 1972-04-04 | 1979-03-20 | Aktiebolaget Hassle | Phenoxy-hydroxypropylamines, their preparation, and method and pharmaceutical preparations for treating cardiovascular diseases |
US4038414A (en) * | 1972-06-08 | 1977-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | Amines and processes for their manufacture |
US4035420A (en) * | 1972-07-06 | 1977-07-12 | Aktiebolaget Hassle | Substituted ureido alkylene phenoxy propanolamines |
DE2309887C2 (de) * | 1973-02-28 | 1983-11-10 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 1-Aryloxy-2-hydroxy-3-alkinylaminopropan-Derivate und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, pharmazeutische Präparate und Herstellungsverfahren für die Verbindungen |
US4220659A (en) * | 1974-02-22 | 1980-09-02 | Boehringer Ingelheim Gmbh | 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkynylamino-propanes and salts thereof |
BE833291A (fr) * | 1974-09-12 | 1976-03-11 | Nouveaux derives cycloaklyles de 1-aryloxy-3-amino-2-propanols, leurs procedes de preparation, et leurs utilisations therapeutiques | |
US4165384A (en) * | 1974-11-01 | 1979-08-21 | Aktiebolaget Hassle | Amide substituted phenoxy propanol amines |
US4387103A (en) * | 1980-11-28 | 1983-06-07 | American Hospital Supply Corporation | Method for treatment or prophylaxis of cardiac disorders |
US4471127A (en) * | 1981-09-08 | 1984-09-11 | Ciba-Geigy Corporation | 1-5-Bis-(1,4-benzodioxin-2-yl)-3-azapentane-1,5-diols |
US5039801A (en) * | 1985-12-20 | 1991-08-13 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health & Human Services | Thermal fragmentation of methylbenzylurea disastereomers or secondary amines and preparation of optically active secondary amines |
JPS6364630U (pl) * | 1986-10-17 | 1988-04-28 |
-
1969
- 1969-07-23 DE DE1937477A patent/DE1937477C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-03-22 BG BG017138A patent/BG17508A3/xx unknown
- 1970-03-23 BG BG017134A patent/BG17750A3/xx unknown
- 1970-07-16 CH CH224873A patent/CH536813A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-16 CH CH1106675A patent/CH575376A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-07-16 CH CH224673A patent/CH536811A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-16 CH CH1087370A patent/CH537360A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-16 CH CH224273A patent/CH536809A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-16 CH CH224473A patent/CH550140A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-07-16 CH CH224973A patent/CH550139A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-07-16 CH CH224573A patent/CH536810A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-16 CH CH224373A patent/CH570363A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-07-16 CH CH224773A patent/CH536812A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-20 RO RO69803A patent/RO59159A/ro unknown
- 1970-07-20 RO RO63988A patent/RO56318A/ro unknown
- 1970-07-20 RO RO69804A patent/RO59209A/ro unknown
- 1970-07-20 RO RO69801A patent/RO59112A/ro unknown
- 1970-07-20 RO RO69806A patent/RO59211A/ro unknown
- 1970-07-20 RO RO69805A patent/RO59210A/ro unknown
- 1970-07-20 RO RO69802A patent/RO59089A/ro unknown
- 1970-07-20 RO RO69798A patent/RO60111A/ro unknown
- 1970-07-20 RO RO69799A patent/RO60112A/ro unknown
- 1970-07-21 CS CS4509A patent/CS170532B2/cs unknown
- 1970-07-21 CS CS5136A patent/CS170524B2/cs unknown
- 1970-07-21 CS CS4504A patent/CS170527B2/cs unknown
- 1970-07-21 CS CS4507A patent/CS170530B2/cs unknown
- 1970-07-21 PL PL1970173765A patent/PL90039B1/pl unknown
- 1970-07-21 PL PL1970173772A patent/PL90025B1/pl unknown
- 1970-07-21 PL PL1970173771A patent/PL90026B1/pl unknown
- 1970-07-21 PL PL1970173768A patent/PL90029B1/pl unknown
- 1970-07-21 CS CS4505A patent/CS170528B2/cs unknown
- 1970-07-21 PL PL1970173766A patent/PL90038B1/pl unknown
- 1970-07-21 ES ES382014A patent/ES382014A1/es not_active Expired
- 1970-07-21 PL PL1970173769A patent/PL90028B1/pl unknown
- 1970-07-21 PL PL1970173770A patent/PL90027B1/pl unknown
- 1970-07-21 CS CS4503A patent/CS170526B2/cs unknown
- 1970-07-21 GB GB3535970A patent/GB1314896A/en not_active Expired
- 1970-07-21 PL PL1970142196A patent/PL79772B1/pl unknown
- 1970-07-21 CS CS4508A patent/CS170531B2/cs unknown
- 1970-07-21 CS CS4502A patent/CS170525B2/cs unknown
- 1970-07-21 CS CS4506A patent/CS170529B2/cs unknown
- 1970-07-21 PL PL1970173767A patent/PL90030B1/pl unknown
- 1970-07-22 BG BG17137A patent/BG18852A3/xx not_active Expired
- 1970-07-22 YU YU1860/70A patent/YU34395B/xx unknown
- 1970-07-22 US US00057353A patent/US3755413A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-07-22 BG BG017135A patent/BG17751A3/xx unknown
- 1970-07-22 BG BG015254A patent/BG17749A3/xx unknown
- 1970-07-22 BG BG017136A patent/BG17507A3/xx unknown
- 1970-07-22 JP JP45063634A patent/JPS5133106B1/ja active Pending
- 1970-07-22 DK DK380170AA patent/DK140281B/da unknown
- 1970-07-22 BE BE753774D patent/BE753774A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-07-22 BG BG18645A patent/BG19132A3/xx unknown
- 1970-07-23 AT AT118672A patent/AT306704B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-23 AT AT674870A patent/AT303706B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-23 SE SE7010200A patent/SE370391B/xx unknown
- 1970-07-23 FR FR7027291A patent/FR2059551B1/fr not_active Expired
- 1970-07-23 AT AT117972A patent/AT306702B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-23 AT AT118072A patent/AT306703B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-23 AT AT118272A patent/AT304475B/de active
- 1970-07-23 AT AT118172A patent/AT304474B/de active
- 1970-07-23 AT AT118572A patent/AT304478B/de active
- 1970-07-23 NL NLAANVRAGE7010928,A patent/NL169874C/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-07-23 AT AT118472A patent/AT304477B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-23 AT AT118372A patent/AT304476B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-24 BG BG017132A patent/BG17505A3/xx unknown
- 1970-07-24 BG BG017133A patent/BG17506A3/xx unknown
-
1971
- 1971-09-09 ES ES394913A patent/ES394913A1/es not_active Expired
- 1971-09-09 ES ES394916A patent/ES394916A1/es not_active Expired
- 1971-09-09 ES ES394918A patent/ES394918A1/es not_active Expired
- 1971-09-09 ES ES394917A patent/ES394917A1/es not_active Expired
- 1971-09-09 ES ES394915A patent/ES394915A1/es not_active Expired
- 1971-09-09 ES ES394914A patent/ES394914A1/es not_active Expired
- 1971-09-09 ES ES394919A patent/ES394919A1/es not_active Expired
-
1973
- 1973-06-06 JP JP48063728A patent/JPS5210861B1/ja active Pending
- 1973-06-06 JP JP48063729A patent/JPS5210862B1/ja active Pending
- 1973-06-06 JP JP48063727A patent/JPS5238556B1/ja active Pending
- 1973-06-06 JP JP48063730A patent/JPS5210863B1/ja active Pending
-
1975
- 1975-10-07 YU YU2551/75A patent/YU34113B/xx unknown
- 1975-10-07 YU YU2544/75A patent/YU34396B/xx unknown
- 1975-10-07 YU YU2546/75A patent/YU34663B/xx unknown
- 1975-10-07 YU YU2545/75A patent/YU34662B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL90027B1 (pl) | ||
US4460581A (en) | (1-Hydroxy-2-amino-alkyl)-substituted benzoxazinones and benzoxazolinones | |
PL164547B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych halogenków kwasu 0-/3-amlno-2-hydroksypropylo/-hydroksymowego PL PL PL PL PL PL PL | |
PL113997B1 (en) | Process for preparing novel 4-acyloaminophenylethanoloamines | |
PL147667B1 (en) | Method of obtaining novel al'fa-aryl-4-/4,5-dihydro-3,5-diketo-1,2,4-triazin-2/3h/-yl/-benzyl cyanides | |
US2248018A (en) | 4-aryl-piperidine-ketones and a process of preparing them | |
FR2601952A1 (fr) | Nouveaux derives amino alkyl thio de triazolopyridine ou triazoloquinoline, leurs procedes de preparation, medicaments les contenant, utiles notamment comme antalgiques | |
PL90695B1 (pl) | ||
CA1161849A (en) | Derivatives of indole active on the cardiovascular system | |
FR2510997A1 (fr) | Nouveaux derives de la methyl-4 phenyl-6 pyridazine, procede pour leur preparation et medicaments actifs sur le systeme nerveux central en contenant | |
JPS6216942B2 (pl) | ||
DE2605377A1 (de) | 0-aminooxime, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
PL84225B1 (pl) | ||
US4367239A (en) | Nitrosourea derivatives, pharmaceutical compositions thereof and method of preparation | |
US5055490A (en) | Stereoisomers of benzonitrile derivatives, useful as cardiac arrhythmiac agents | |
CS214841B2 (en) | Method of making the tetrahydrochinolines | |
PL90714B1 (pl) | ||
PL103784B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowej pochodnej fenylopirydyloaminy | |
US4089966A (en) | 5-N-(3-Amino-2-hydroxy-propyl)-amino-1,2,4-oxadiazole derivatives, processes for their preparation and applications thereof | |
JPS62175460A (ja) | 抗高血圧剤として有用な複素芳香族アセチレン | |
JPS584026B2 (ja) | ピラジンユウドウタイ オヨビ セイホウ | |
US4707488A (en) | Dopamine-β-hydroxylase inhibitors and use thereof | |
CA1205472A (fr) | Benzo- et thieno-triazine-1,2,3 ones-4, procedes de preparation et medicaments les contenant | |
US2992222A (en) | Tetrahydrofurfurylpiperazines | |
PL103734B1 (pl) | Sposob wytwarzania 1-iiirz.-butyloamino-3-/2,5-dwuchlorofenoksy/-propanolu-2 |