PL85054B1 - Process for the manufacture of hexamethylenediamine[us3821305a] - Google Patents

Process for the manufacture of hexamethylenediamine[us3821305a] Download PDF

Info

Publication number
PL85054B1
PL85054B1 PL1970144293A PL14429370A PL85054B1 PL 85054 B1 PL85054 B1 PL 85054B1 PL 1970144293 A PL1970144293 A PL 1970144293A PL 14429370 A PL14429370 A PL 14429370A PL 85054 B1 PL85054 B1 PL 85054B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
catalyst
hexamethylenediamine
water
reaction mixture
parts
Prior art date
Application number
PL1970144293A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Bartalini Git
Giuggioli Mit
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bartalini Git, Giuggioli Mit filed Critical Bartalini Git
Publication of PL85054B1 publication Critical patent/PL85054B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia szesciornetylenodwuaminy przez katalityczne u- wodornianie dwunitrylu kwasu adypinowego w fa¬ zie cieklej za pomoca mialko rozdrobnionego ka¬ talizatoraRaney'a. 5 Wiadomo, ze szesciometylenodwuamine wytwa¬ rza sie przez katalityczne uwodornienie dwunitrylu kwasu adypinowego w obecnosci okreslonych ilosci katalizatorów Raney'a. Przez okreslenie „kataliza¬ tor Raney'a" rozumie sie katalizator, w postaci ni- 10 klu Raney'a, a dokladniej katalizator zawierajacy obok niklu Raneyla równiez male ilosci innych me¬ tali, takich jak chrom (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 502 348).Wiadomo równiez, ze szesciometylenodwuamine 15 wytwarza sie przez katalityczne uwodornienie dwu¬ nitrylu kwasu adypinowego w obecnosci kataliza¬ torów Raney'a oraz innych substancji, które dzia¬ laja jako rozpuszczalniki, jak np. metanol lub eta¬ nol (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Amery- 20 ki nr 2 449 036) i prowadza reakcje w kierunku bezposredniego uwodornienia nitrylu do amin pier- wszorzedowych z pominieciem tworzenia znaczacych ilosci amin drugo-i trzeciorzedowych. Substancja¬ mi stosowanymi do tych celów sa amoniak (opis 25 patentowy RFN nr 1 027 202) lub inne zasady, jak np. wodorotlenki metali alkalicznych lub ziem al¬ kalicznych w obecnosci malych ilosci wpdy i roz¬ puszczalników, zazwyczaj etanolu (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 449 036). 30 Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wy¬ twarzania szesciometylenodwuaminy bez stosowa¬ nia rozpuszczalnika, a tym samym wyeliminowanie wprowadzania do ukladu substancji, które po eks¬ trahowaniu, musza byc zawracane do obiegu po odpowiedniej obróbce.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wy¬ twarzania szesciometylenodwuaminy o duzej wy¬ dajnosci i malej zawartosci zanieczyszczen, oraz zmniejszenie zuzycia katalizatora.Obecnie stwierdzono, ze jezeli uwodornianie pro¬ wadzi sie w srodowisku reakcyjnym, zawierajacym obok otrzymanej szesciometylenodwuaminy, rów¬ niez katalizator, wode i wodorotlenek metali alka¬ licznych w okreslonych proporcjach wówczas uzy¬ skuje sie z wysoka wydajnoscia i jakoscia szescio¬ metylenodwuamine.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze do cieklej mieszaniny reakcyjnej skladajacej sie z szesciometylenodwuaminy, wody, wodorotlenku metalu alkalicznego i katalizatora wprowadza sie wodór i dwunitryl kwasu adypinowego, tak, ze w mieszaninie reakcyjnej utrzymuje sie 0,2—12, ko¬ rzystnie 1—3 mole wodorotlenku na 1 kilogram katalizatora, 2—130, korzystnie 7—70 mole wody na 1 mol wodorotlenku i 2—30 czesci katalizatora na 100 czesci cieklej mieszaniny reakcyjnej.Stosunek katalizatora, wody i wodorotlenku me¬ tali alkalicznych w srodowisku reakcji utrzymuje sie na stalym poziomie przez dostarczenie tych 85 054/ 85 054 substancji w ilosci odpowiadajac*} substancjom u- suwanym z reaktora.Sposób wedlug wynalazku prowadzi sie pod ci¬ snieniem 20—50 atmosfer i w temperaturze 60— —J00°C, przez dostarczenie molekularnego wodoru 5 i dwiaaitry^ kwasu adypinowego do cieklej mie¬ szaniny reakcyjnej zawierajacej prócz wytworzo¬ nej szesciometylenodwuaminy, równiez wade, wo¬ dorotlenek metali alkalicznych, i mialkorozdrobnio- ny katalizatorRaney'a. 10 Jako katalizator stosuje sie nikiel Raney'a, za¬ wierajacy ewentualnie mala ilosc innych metali, tafci&h |ak chrom. Katalizator traci swa aktywnosc podczas uwodorniania. W celu utrzymania aktyw¬ nosci'katalizatora w masie katalitycznej, na jedna- 15 kowym poziomie, konieczne jest wiec stopniowe zastepowanie katalizatora w srodowisku reakcyj¬ nym. Uzyskuje sie to przez wprowadzanie swieze¬ go katajjzajjora^ do reaktora, który zawiera kata- lizatar wJIoi»-odpowiadajacej dostarczanemu. 20 - Katalizator mozV byc mieszanina swiezego kata¬ lizatora i katalizatora juz uzytego w poprzednim cyklu uwodornienia, poddanego odpowiedniemu przemywaniu przed ponownym uzyciem.Dla osiagniecia wyzej wymienionego celu, stosu- 25 je sie katalizator w nadmiarze wynoszacym 1 czesc wagowa na 100 czesci cieklej mieszaniny reakcyj¬ nej (szesciometylenodwuamina, woda i wodorotle¬ nek metalu alkalicznego), przy czym górna grani¬ ca zalezy od srodowiska reakcyjnego. 30 Zastosowanie róznych wodorotlenków metali al¬ kalicznych, daje jednakowe wyniki. Jednak korzy¬ stnie stosuje sie sode kaustyczna. Ciekla mieszani¬ na reakcyjna, w opisanych powyzej warunkach i korzystnym zakresie stosunku wody do sody kau- 35 stycznej, sklada sie z dwóch faz. Jedna faza sta¬ nowiaca 0,5—5 czesci na 100 czesci drugiej fazy, sklada sie z wodnego roztworu sody kaustycznej o stezeniu 25—55% wagowych. Druga faza sklada sie z szesciometylenodwuaminy, zawierajacej wode 4e i bardzo mala ilosc sody kaustycznej. Katalizator znajduje sie w roztworze wodnym sody kaustycz¬ nej, bedacej faza ciezsza.Sposób uwodorniania wedlug wynalazku mozna prowadzic okresowo, lecz nadaje sie on szczegól- 45 nie do produkcji ciaglej.Sposób wedlug wynalazku w procesie ciaglym prowadzi sie w znanych urzadzeniach. Na rysun¬ ku przedstawiono przyklad takiego urzadzenia.Przyklad ten nie ogranicza przedmiotu wynalazku. 50 Urzadzenie przedstawione na rysunku zbudowa¬ ne jest z pionowego rurowatego reaktora 1, zao¬ patrzonego wewnatrz w przyrzad wtryskowy 2, po¬ wodujacy zwiekszenie mieszania mieszaniny reak¬ cyjnej wywolanego przez strumien wodoru. U góry 55 urzadzenia znajduja sie przyrzady 3 i 4 do od¬ dzielenia gazu od cieczy i do usuwania uwodornio¬ nego produktu z reaktora. Produkt zawiera mala ilosc katalizatora i dzieki temu stezenie kataliza¬ tora w reaktorze jest stosunkowo duze, na przy- 60 klad 10—20 czesci katalizatora na 100 czesci wago¬ wych cieklej mieszaniny reakcyjnej. Urzadzenie wyposazone jest równiez w pompe & do zawraca¬ nia gazu do obiegu, przewód 6 do wprowadzania dwunitrylem kwasu adypinowego do reaktora, ,5 przewód 1 do wprowadzania wodnej zawiesiny ka¬ talizatora, przewód 8 do wprowadzania wodnego roztworu sody i przewód 9 do wprowadzania wo¬ doru. Przewodem 10 .wprowadza sie swiezy wodór zastepujacy wodór zuzyty. Dla utrzymania ilosci wodoru w gazie zawracanym do obiegu, na okre¬ slonym poziomie, czesc gazu odprowadza sie prze¬ wodem 11. Przewodem 12 odprowadza sie oczysz¬ czona szesciometylenodwuamine. Przewód 13 sluzy do odprowadzania pewnej ilosci srodowiska reak¬ cyjnego, w którym ilosc katalizatora jest równa iloci katalizatora, dostarczonego przewodem 7. W ten sposób utrzymuje sie jednakowe stezenie kata¬ lizatora w srodowisku reakcyjnym.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie sze¬ sciometylenodwuamine o malej zawartosci zanie¬ czyszczen, z wydajnoscia praktycznie ilosciowa- Jednak nawet w warunkach mniej korzystnych, co do stosunku wody i sody kaustycznej do kataliza¬ tora w srodowisku reakcyjnym, wydajnosc szescio¬ metylenodwuaminy jest prawie taka sama, jednak jej jakosc jest znacznie gorsza. Jezeli srodowisko reakcyjne zawiera, katalizator, sode kaustyczna i wode w stosunku nie objetym zakresami stosowa¬ nymi w sposobie wedlug wynalazku, wydajnosc szesciometylenodwuaminy jest znacznie mniejsza.Przyklad I. W reaktorze opisanym powyzej miesza sie strumieniem wodoru w* temperaturze 75°C i pod cisnieniem 30 atmosfer, mieszanine za¬ wierajaca szesciometylenodwuamine, katalizator z: niklu Raney'a z chromem. Mieszanina reakcyjna zawiera katalizator w ilosci 12 czesci wagowych na 100 czesci cieklej mieszaniny reakcyjnej, skladaja¬ cej sie z szesciometylenodwuaminy, sody kaustycz¬ nej i wody, sode kaustyczna w ilosci 1,25 mola na kilogram katalizatora, stanowiacego 0,6% wago¬ wych cieklej mieszaniny oraz wode w ilosci 14,i* moli na 1 mol sody kaustycznej. Do mieszaniny tej wprowadza. sie 30 kg/godz dwunitrylu kwasu ady¬ pinowego, 0,87 kg/godz wodnej zawiesiny katali¬ zatora (26 czesci katalizatora na 100 czesci wody 0,66 kg/godz wodnego roztworu sody kaustycznej, w którym stezenie sody wynosi okolo 2*/o. Prze¬ wodem 12 odprowadza sie 31,9 kg/godz cieczy za¬ wierajacej 30,6 kg szesciometylenodwuaminy i ma¬ la ilosc katalizatora oddzielonego przez filtrowanie.Przewodem 13 odprowadza sie z szybkoscia 1,6 kgf /godz. mieszanine zawierajaca 0,17 kg katalizatora.Katalizator oddziela sie i przemywa woda. Odzys¬ kana przez przemycie szescioetylenodwuamine od¬ prowadza sie przewodem 12. Przemyty katalizator mozna stosowac ponownie do przygotowania swie¬ zego katalizatora, który wprowadza sie/ przewodem 7. Otrzymuje sie 32 kg/godz. szesciometylenodwu¬ aminy, przy czym wydajnosc dwunitrylu kwasu: adypinowego wynosi 9&,2M* Opisane wyniki .doty¬ cza 800-godzinnego cyklu produkcyjnego. Szescio¬ metylenodwuamina zawiera bardzo mala ilosc pro¬ duktów ubocznych. Ilosc amoniaku, szescioetyleoo- iminy i f-aminokapronitrylu (wyrazonego jako a- moniak) wynosi okolo 400 p.p.m., za& ilosc nie da¬ jacego sie oddestylowac osadu, oraz substancji o wysokiej^temperaturze wrzenia wynosi 0,3°/o. Przy prowadzeniu sposobu opisanego powyzej, zuzycie katalizatora wynosilo 0,6 czesci wagowych na 10085 034 6 czesci uwodornionego dwunitrylu kwasu adypino- wego. W tych samych Warunkach z zastosowaniem tego samego urzadzenia, jednak przy zastosowa¬ niu zamiast swiezego katalizatora, katalizator juz zastosowany w poprzednim cyklu uwodorniania i przemyty przed ponownym uzyciem, otrzymano szescioetylenodwuamine o takiej samej wydajnosci i jakosci. Zuzyto jednak mniejsza ilosc kataliza¬ tora, mianowicie 0,3 czesci na 100 czesci uwodor¬ nionego dwunitrylu kwasu adypinowego.Przyklad II. Uwodornienie prowadzono w takim samym urzadzeniu i w taki sam sposób, jak w przykladzie I, zastosowano jednak 0,73 mola so¬ dy kaustycznej na kilogram katalizatora, czyli mniej niz wynosi dolna granica korzystnego zakre¬ su stosowanego w sposobie wedlug wynalazku. Ob¬ nizenie tego stosunku, uzyskano przez zmniejszenie ilosci sody kaustycznej w mieszaninie reakcyjnej do 0,35% w stosunku do cieklej mieszaniny reak¬ cyjnej. Stosunek wody do sody kaustycznej wyno¬ si 25,4 mola wody na 1 mol sody kaustycznej, czyli w korzystnych granicach. Wydajnosc szesciometyle- nodwuaminy wynosila 97,2%. Jednak jakosc jej by¬ la znacznie gorsza niz w przykladzie I, zwlaszcza pod wzgledem zawartosci amoniaku, szesciometyle- noiminy i e-ammokapronitrylu. Calkowita ilosc tych zanieczyszczen (wyrazonych jako amoniak) przekraczala 2000 p.p.m.Przyklad III. Uwodornianie prowadzono w takim samym urzadzeniu i w takich samych wa¬ runkach jak w przykladzie I. Zastosowano jednak 3,55 mola sody kaustycznej na kilogram kataliza¬ tora, czyli w powyzej górnej granicy korzystnego zakresu stosowanego w sposobie wedlug wynalaz¬ ku. Ilosc sody kaustycznej w roztworze reakcyj¬ nym wzrosla i wynosila 1,7% w stosunku do mie- szaniny reakcyjnej. Stosunek wody do sody kau¬ stycznej wynosil 18,3 mola na mol sody kaustycz¬ nej. Wydajnosc szesciometylenodwuaminy wynio¬ sla 96,3%. Ogólna ilosc zanieczyszczen wynosi po¬ wyzej 3000 pjp.m.Przyklad IV. Uwodornianie prowadzono w takim samym urzadzeniu i w takich samych wa¬ runkach jak w przykladzie I, stosujac jednak niz¬ szy stosunek wody do sody kaustycznej, niz korzy¬ stny w sposobie wedlug wynalazku to jest 5,55 moli wody na 1 mol sody kaustycznej. Obnizenie tego stosunku uzyskano przez zmniejszenie ilosci wody w srodowisku reakcyjnym, to jest do 5,55% w stosunku do cieklej mieszaniny reakcyjnej. O- trzymano szesciometylenodwuamine znacznie gor¬ szej jakosci od otrzymanej w przykladzie I. Cal¬ kowita zawartosc amoniaku, szesciometylenoiminy i f-aminokapronitrylu (wyrazonego jako amoniak) wynosila okolo 3000 p.p.m.Przyklad V. Uwodornianie prowadzono w takim samym urzadzeniu i w takich samych wa¬ runkach jak w przykladzie I, stosujac jednak wyz¬ szy stosunek wody do sody kaustycznej, od ko¬ rzystnego zakresu stosowanego w sposobie wedlug wynalazku, to jest 89 moli wody na 1 mol sody kaustycznej. Podwyzszenie tego stosunku uzyskano przez zwiekszenie ilosci wody w srodowisku reak¬ cyjnym, to jest 24% wody w stosunku do cieklej mieszaniny reakcyjnej. Wydajnosc szesciometyleno¬ dwuaminy wynosila 95,3%. Jakosc jej byla jednak znacznie gorsza niz w przykladzie I. Calkowita za¬ wartosc amoniaku, szesciometylenoiminy i e-ami- nokapronitrylu (wyrazonego jako amoniak) prze¬ kraczala 4000 p.p.m.Stosowane w przykladach I—V reagenty i otrzy¬ mane wyniki zestawiono ponizej w tablicy.Tablica Przyklad I II III IV V Mole sody kaustycznej na kilogram katalizatora 1,25 0,73 3,55 1,25 1,25 Mole wody na 1 mol sody kaustycznej 14,9 ,4 18,3 ,55 89 Czesci kataliza¬ tora na 100 czesci cieklej mieszani¬ ny reakcyjnej 12 12 12 12 12 Zanieczyszczona wyraznie w p.p.m. amoniaku 400 2000 3000 3000 4000 Wydajnosc szesciometyleno¬ dwuaminy w % 99,2 97,2 96,3 96,9 95,3 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania szesciometylenodwuaminy przez katalityczne uwodornianie dwunitrylu kwasu adypinowego w fazie cieklej pod cisnieniem 20— —50 atmosfer i w temperaturze 60—100°C w obec¬ nosci mialko rozdrobnionego katalizatora Raney'a i wodorotlenku metalu alkalicznego znamienny tym, ze wodór i dwunitryl kwasu adypinowego 55 60 wprowadza sie do cieklej mieszaniny reakcyjnej, skladajacej sie z szesciometylenodwuaminy, wody, wodorotlenku metalu alkalicznego i katalizatora, tak, ze w mieszaninie reakcyjnej utrzymuje sie 0,2—12, korzystnie 1—3 mole wodorotlenku na 1 kilogram katalizatora, 2—130, korzystnie 7—70 mo¬ le wody na 1 mol wodorotlenku i 3—20 czesci ka¬ talizatora na 100 czesci wagowych cieklej miesza¬ niny reakcyjnej.85 054 \ W V H f 13 LZG Zakl. Nr 3 w Pab., zam. 1166-76 nakl. 110+20 egz. Cena 10 zl PL
PL1970144293A 1969-11-07 1970-11-06 Process for the manufacture of hexamethylenediamine[us3821305a] PL85054B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT5394069 1969-11-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL85054B1 true PL85054B1 (en) 1976-04-30

Family

ID=11286080

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1970144293A PL85054B1 (en) 1969-11-07 1970-11-06 Process for the manufacture of hexamethylenediamine[us3821305a]

Country Status (23)

Country Link
US (1) US3821305A (pl)
AT (1) AT299145B (pl)
BE (1) BE758296A (pl)
BG (1) BG21207A3 (pl)
CH (1) CH527160A (pl)
CS (1) CS166263B2 (pl)
DE (1) DE2053799C3 (pl)
DK (2) DK139777C (pl)
FI (1) FI54700C (pl)
FR (1) FR2068953A5 (pl)
GB (1) GB1284348A (pl)
IE (1) IE35303B1 (pl)
IL (1) IL35492A (pl)
IS (1) IS934B6 (pl)
LU (1) LU62003A1 (pl)
NL (1) NL168821C (pl)
NO (1) NO131344C (pl)
PL (1) PL85054B1 (pl)
RO (1) RO55449A (pl)
SE (1) SE371815B (pl)
SU (1) SU399110A3 (pl)
YU (1) YU35335B (pl)
ZA (1) ZA707288B (pl)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2312591C3 (de) * 1973-03-14 1982-05-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herstellung von Hexamethylendiamin
US4248799A (en) * 1978-12-27 1981-02-03 Phillips Petroleum Company Hydrogenation of nitriles in ammonia and water
DE2919292A1 (de) * 1979-05-12 1980-11-20 Bayer Ag Substituierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbakterizide
US4247481A (en) * 1979-12-26 1981-01-27 Monsanto Company Catalyst passivation in production of amines
US4359585A (en) * 1980-04-21 1982-11-16 Monsanto Company Catalyst passivation in production of amines
US4395573A (en) * 1981-11-23 1983-07-26 Monsanto Company Production and separation of amines
US4491673A (en) * 1982-04-19 1985-01-01 Monsanto Company Production and separation of amines
US4429159A (en) * 1983-03-18 1984-01-31 Monsanto Company Catalyst separation in production of amines
US4739120A (en) * 1986-08-21 1988-04-19 The Dow Chemical Company Process for the hydrogenation of nitriles to primary amines
DE3935641A1 (de) * 1989-10-26 1991-05-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von bis- und tris-(3-dimethylaminopropyl)-amin
DE4335360A1 (de) * 1993-10-16 1995-04-20 Degussa Aktivierter Metall-Festbettkatalysator nach Raney und Verfahren zu seiner Herstellung
CN1075806C (zh) * 1993-12-28 2001-12-05 罗纳布朗克化学公司 在掺杂阮内镍型催化剂存在下腈催化加氢生成胺的方法
CN1085560C (zh) * 1993-12-28 2002-05-29 罗纳布朗克化学公司 用于将腈催化氢化为胺的催化剂及其制备方法与用途
US5629451A (en) * 1994-06-30 1997-05-13 Chemical Research & Licensing Company Reduction of nitrile contaminants by selective hydrogenation
DE19540191C1 (de) * 1995-10-30 1996-11-21 Degussa Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin, unter Verwendung eines Festbett-Hydrierkatalysators auf der Basis von Kobalt nach Raney
US5670688A (en) * 1996-12-19 1997-09-23 Dow Corning Corporation Process for the industrial manufacture of a cycloalkylsilane or polyorganosiloxane
DE19721897A1 (de) 1997-05-26 1998-12-03 Degussa Geformter Metall-Festbettkatalysator, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
US5847220A (en) * 1997-06-16 1998-12-08 Air Products And Chemicals, Inc. Process for hydrogenation of cyanopropionaldehyde-containing cyanopropionaldehyde acetals
US5869653A (en) * 1997-10-30 1999-02-09 Air Products And Chemicals, Inc. Hydrogenation of nitriles to produce amines
US6179996B1 (en) 1998-05-22 2001-01-30 Membrane Technology And Research, Inc. Selective purge for hydrogenation reactor recycle loop
KR100676269B1 (ko) * 1998-12-22 2007-02-01 솔루티아인코포레이티드 저압 아민 반응기
FR2806081B1 (fr) * 2000-03-08 2003-03-14 Rhodia Polyamide Intermediates Procede d'hydrogenation de fonctions nitriles en fonctions amines
DE10065030A1 (de) 2000-12-23 2002-07-04 Degussa Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin
AU2002240870A1 (en) 2000-12-23 2002-07-08 Degussa Ag Method for producing alcohols by hydrogenating carbonyl compounds
US6660887B1 (en) * 2002-12-23 2003-12-09 Solutia Inc. Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (DMAPA)
US7196223B2 (en) * 2005-05-03 2007-03-27 Solutia, Inc. Higher alcohols for solvents in amine production
WO2007028411A1 (en) 2005-09-08 2007-03-15 Evonik Degussa Gmbh The production and use of supported activated base metal catalysts for organic transformation
EP1996322A1 (de) * 2006-03-10 2008-12-03 Basf Se Mischoxid-katalysatoren
DE102007011483A1 (de) 2007-03-07 2008-09-18 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin
DE102007011484A1 (de) 2007-03-07 2008-09-11 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Trimethylhexamethylendiamin
EP2697189B2 (en) * 2011-04-15 2021-08-25 Radici Chimica Spa Improved process for the production of hexamethylenediamine
EP3075721A1 (de) 2015-03-30 2016-10-05 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin
EP3162790A1 (de) 2015-10-30 2017-05-03 Evonik Degussa GmbH Herstellungsverfahren für isophoronaminoalkohol (ipaa)
WO2018114810A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Catalytic hydrogenation of nitriles
CN115959998A (zh) * 2022-12-16 2023-04-14 中触媒新材料股份有限公司 一种基于镍催化剂制备己二胺的方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB526495A (en) * 1938-03-17 1940-09-19 Du Pont Hydrogenation of adiponitrile
US2225059A (en) * 1938-09-28 1940-12-17 Du Pont Process for catalytic hydrogenation of higher aliphatic nitriles
US2287219A (en) * 1939-03-27 1942-06-23 Armour & Co Processes of hydrogenating nitriles
FR866545A (fr) * 1939-11-02 1941-08-18 Rhone Poulenc Sa Procédé de fabrication d'amines primaires
DE870264C (de) * 1942-01-14 1953-03-12 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung aliphatischer Diamine
DE963518C (de) * 1954-06-11 1957-05-09 Armour & Co Verfahren zur Herstellung gemischt ungesaettigt-gesaettigter sekundaerer aliphatischer Amine
DE1084725B (de) * 1956-12-12 1960-07-07 Udic Sa Verfahren zur Durchfuehrung katalytischer Reaktionen zwischen organischen Fluessigkeiten oder Loesungen organischer Verbindungen und Gasen
DE1027202B (de) * 1956-12-17 1958-04-03 Glanzstoff Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Hexamethylendiamin durch Reduktion von Adipinsaeuredinitril
DE1190949B (de) * 1959-08-13 1965-04-15 Armour & Co Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von primaeren Aminen durch katalytische Hydrierung von Nitrilen
NL298109A (pl) * 1962-09-24 1900-01-01
DE1227468B (de) * 1962-11-28 1966-10-27 Monsanto Co Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin

Also Published As

Publication number Publication date
CS166263B2 (pl) 1976-02-27
ZA707288B (en) 1971-07-28
NL168821B (nl) 1981-12-16
DE2053799B2 (de) 1974-06-20
IE35303L (en) 1971-05-07
FI54700C (fi) 1979-02-12
BE758296A (fr) 1971-04-01
AT299145B (de) 1972-06-12
IL35492A0 (en) 1970-12-24
FI54700B (fi) 1978-10-31
IE35303B1 (en) 1976-01-07
NL168821C (nl) 1982-05-17
IS1960A7 (is) 1971-05-08
BG21207A3 (pl) 1976-03-20
US3821305A (en) 1974-06-28
NO131344B (pl) 1975-02-03
DK139777B (da) 1979-04-17
NO131344C (pl) 1975-05-14
DK139777C (da) 1979-11-05
GB1284348A (en) 1972-08-09
RO55449A (pl) 1974-01-03
YU267970A (en) 1980-06-30
SU399110A3 (pl) 1973-09-27
CH527160A (it) 1972-08-31
LU62003A1 (pl) 1971-05-10
YU35335B (en) 1980-12-31
IL35492A (en) 1974-06-30
SE371815B (pl) 1974-12-02
DE2053799C3 (de) 1981-10-08
FR2068953A5 (pl) 1971-09-03
NL7016055A (pl) 1971-05-11
IS934B6 (is) 1976-05-13
DE2053799A1 (de) 1971-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL85054B1 (en) Process for the manufacture of hexamethylenediamine[us3821305a]
US10683264B2 (en) Process for producing taurine
US9428446B2 (en) Process for the production of aminopropylmethylethanolamine
CN107987036B (zh) 一种环氧丙烷制备方法
CN102060714A (zh) 一种制备4-氨基二苯胺的方法
CN104130215B (zh) 双氧水直接氧化丙烯连续生产环氧丙烷的方法
CN109456200B (zh) 一种间苯二甲胺的制备方法
CN101128416A (zh) 生产苯二甲胺的方法
RU2272023C1 (ru) Способ непрерывного гидрирования нитрилов или нитросоединений до получения аминов
TW311135B (pl)
CN112552197B (zh) 一种釜式连续化生产甘氨酸的方法
TWI308144B (en) High yield cyclohexyl hydroperoxide decomposition process
CN106608832B (zh) 液氨法与氨水法联产乙醇胺的工艺方法
CN110981697A (zh) 一种合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法
CN101863778B (zh) 一种4-氨基二苯胺的生产方法
US5789620A (en) Process for the preparation of 1,4-bis(aminomethyl) cyclohexane
CN103450010B (zh) 一种制备环己基甲酸的方法
US4359585A (en) Catalyst passivation in production of amines
US4491673A (en) Production and separation of amines
CN114380698A (zh) 连续法二氨基甲苯选择性加氢合成甲基环己二胺的方法
US4395573A (en) Production and separation of amines
WO2013030174A1 (de) Verfahren zur herstellung von edfa und/oder edmfa und deta und/oder teta
KR20030077947A (ko) 방향족 아민의 제조 방법
CN102093313A (zh) 一种制备环氧氯丙烷的方法
CN112500296A (zh) 一种盐酸金刚烷胺及其制备方法