PL84640B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL84640B1
PL84640B1 PL1971151848A PL15184871A PL84640B1 PL 84640 B1 PL84640 B1 PL 84640B1 PL 1971151848 A PL1971151848 A PL 1971151848A PL 15184871 A PL15184871 A PL 15184871A PL 84640 B1 PL84640 B1 PL 84640B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
formula
formylamino
trichloro
ethyl
Prior art date
Application number
PL1971151848A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Chboehringer Sohn
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chboehringer Sohn filed Critical Chboehringer Sohn
Publication of PL84640B1 publication Critical patent/PL84640B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek grzy¬ bobójczy, zawierajacy jako substancje czynna po¬ chodne formyloaminoaldehydu.Pochodnym tym odpowiada wzór 1, w którym X oznacza grupe -[CHJr9 grupe -/CH2/,- oraz grupe o wzorze 2, Y oznacza grupe o wzorze 3, o wzo¬ rze 4 i w przypadku gdy X oznacza grupe -/CH^- Y oznacza równiez grupe -/CH*/f-, Z oznacza wo¬ dór, grupe fenylowa podstawiona chlorem, grupe 2-furylowa lub 2-pirydylowa, A oznacza grupe czteromeylenowa lub pentametylenowa ewentualnie podstawiona 1—3 grupami alkilowymi o lancuchu prostym lub rozgalezionym, o 1—4 atomach wegla.Wedlug wynalazku nowe srodki grzybobójcze za¬ wieraja od 0,0001 do okolo 90% wagowych zwiazku lub zwiazków o wzorze 1.Zwiazki o wzorze 1 odznaczaja sie dzialaniem grzybobójczym wobec licznych fitopatogennych grzy¬ bów. W zwiazku z tym nadaja sie do zwalczania tych grzybów w roslinach uprawnych. Dzialanie substancji czynnej jest systemiczne. Rosliny po¬ bieraja substancje czynna, która zostaje rozprowa¬ dzona we wnetrzu rosliny.Szczególnie skuteczne jest dzialanie grzybobójcze wobec maczniaka wlasciwego, wystepujacego np. na ztoozu, ogórkach, skorconerze, jabloniach, agrescie, roslinach ozdobnych, wobec grzybów rdzawniko- wych, wystepujacych np. na zbozu, fasoli i rosli¬ nach ozdobnych, wobec grzybów wywolujacych parch jabloniowy (venturia inaeaualis) i wobec powodujacych szara plesn, np. Botrytis cinerea.Szczególnie silne dzialanie wobec maczniaka wlas¬ ciwego zarówno przy traktowaniu lisci jak i gleby wykazuja np. nastepujace zwiazki: N,N'-bis-[/l-for- myloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]-imidazolidyna i N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2,2-pieciometylenoimidazolidyna.W zwalczaniu niepozadanych grzybów stosuje sie co najmniej jedna z substancji czynnych o wzorze 1 podanym na rysunku w polaczeniu z odpowied¬ nimi dodatkami, takimi jak rozpuszczalniki i roz¬ cienczalniki, nosniki, sruby zwilzajace i przyczepne, srodki emulgujace i dyspergujace oraz ewentualnie inne srodki szkodnikobójcze. Forme uzytkowa do¬ biera sie tak, zeby osiagnac optymalny efekt. Ta¬ kimi formami uzytkowymi moga byc np. zawiesiny, emulsje, roztwory, proszki do zaprawiania, proszki do rozpylania, granulaty lub aerozole.Jak juz wyzej podano stezenie substancji czynnej wynosi 0,0001—1% wagowych. W zaleznosci od for¬ my uzytkowej srodka, zawartosc substancji czynnej jest rózna. Koncentraty, proszki do tworzenia emulsji przed uzyciem rozciencza sie woda. Proszki do rozpylania, preparaty o szczególnie malej obje¬ tosci i proszki bejcujace zawieraja wyzsze stezenia i przed uzyciem nie rozciencza ich sie.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej srodki wedlug wynalazku. Podane procenty sa procentami wagowymi. 84 6403 Przyklad I. Proszek zawiesinowy % substancji czynnej o wzorze 1 55% kaolinu 9% ligninosulfonianu % koloidalnej krzemionki 1% czteropropylenobenzenosulfonianu sodowego Przyklad II. Aerozol 0,1% substancji czynnej o wzorze 1 ,0% N-metylopirolidonu 89,8% freonu . 0,1% oleju sezamowego Przyklad III. Koncentrat emulsyjny % substancji czynnej o wzorze 1 % eteru poliglikolu nonylofenolowego Przyklad IV. Koncentrat o szczególnie malej objetosci % substancji czynnej o wzorze 1 38% glikolu trójetylenowego 42% N-metylopirolidonu Przyklad V. Proszek do zaprawiania ziarna a) 90% substancji czynnej o wzorze 1 8% kaolinu 2% suchego Nekalu BX (= dwuizobutylo-nafta- lenosulfonianu sodowego) b) 75% substancji czynnej o wzorze 1 % zwiazku kompleksowego fenylorteci i piro- katechiny 3% barwnika (np. 2,9% czerwieni zelazowej 3235+0,1% czerwieni odpornej na swiatlo •BBN) 14% kaolinu 3% suchego Nekalu BX Skladniki poddaje sie obróbce w znany sposób.Proszek zawiesinowy i koncentrat emulsyjny przed stosowaniem rozciencza sie woda do pozadanej za¬ wartosci substancji czynnej wynoszacej od okolo 0,0001 do 0,25%.Jako substancje czynne stosuje sie np. nastepu- iace zwiazki: N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,3-trój- chloro/-etylo]-imidazoline, o temperaturze rozkladu 164^165°C.N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2-fenyloimidazoline o temperaturze rozkladu 208— —210°C, N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2-p-chlorofenylo-imidazoline o temperaturze roz¬ kladu 227°C, NlN'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2-/2-furylo/-imidazoline o temperaturze rozkladu 170—172°C, N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2-/2-pirydylo/-imidazoline o temperaturze rozkladu 183°C, NJl'-biSH[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2,2-czterymetyleno-imidazoline o temperaturze roz¬ kladu 130—138°C (jako solwat z 0,5 mola eteru krystalizacyjnego), 4 640 4 N,N/-bis^[/l-formyloaminoT2,2,2-trójehloro/-etylo]- -2,2-pieciometyleno-imidazoline o temperaturze roz¬ kladu 146—147°C, N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2,2-/3-metylo-pieciometyleno/-imidazoline, N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2,2-/2,2,4-trójmetylo-pieciometyleno/-imidazoline o temperaturze topnienia 98—102°C, N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- io -2,2-[/3-tertibutylo/-pieciometyleno]-imidazoline o temperaturze topnienia 72—75°C, N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -szesciowodoropirymidyne o temperaturze topnienia 70°C (jako solwat z 0,5 mola czterowodorofuranu), N,N'-bis-[/l-formyloamino-2^,2-trójchloro/-etylo]- -2-metylo-szesciowodoropirymidyne o temperaturze topnienia 63—65°C, N,N'-bisi[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -homopiperazyne o temperaturze rozkladu 132— 2o —135°C, N,N'-bis-{/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -4-metyloimidazolidyne o temperaturze rozkladu 161—162°C, NJJ'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2-fenylo-4^metylo-imidazolidyne o temperaturze rozkladu 72—74°C (jako solwat z 0,5 mola meta¬ nolu krystalizacyjnego), N,N'-bis-[/l-formyloamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]- -2,2-pieciometyleno-4-metylo-imidazolidyne o tem- peraturze topnienia 58—65°C (jako solwat z 0,5 mola czterowodorofuranu). PL PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 35 1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera od okolo 0,0001 do okolo 90% wagowych zwiazków o wzorze 1, w którym X oznacza grupe o wzorze -/CH^-, -/CH2/3- lub grupe 40 o wzorze 2, Y oznacza grupe o wzorze 3 lub 4 i w przypadku gdy X oznacza grupe -/CH2/f-, Y oznacza równiez grupe -/CH2/2-, Z oznacza wodór, grupe fenylowa, podstawiona chlorem grupe feny- lowa, grupe 2-furylowa lub 2-pirydylowa i A ozna¬ ce cza grupe czero- lub pieciometylenowa, która moze byc podstawiona 1^3 grupami alkilowymi o lan¬ cuchu prostym lub rozgalezionym i o 1—4 ato¬ mach wegla, i ewentualnie jego soli addycyjnych z kwasami oraz zwykle stosowane srodki pomoc- 50 nicze i nosniki.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N,N'-bisn[/l-formylo- amino-2,2,2-trójchloro/-etylo]-imidazolidyne.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 jako substancje czynna zawiera N,N-bis-[/l-formy- loamino-2,2,2-trójchloro/-etylo]-2,2-pieciometyleno- -imidazolidyne.84 640 OHC WH — CH CCI, I W OHC NH — CH CCI, WZÓR1 —CH CH,- CH, CH- I Z WZÓR 2 WZÓR 3 WZÓR 4 PL PL PL
PL1971151848A 1970-04-24 1971-04-23 PL84640B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702019844 DE2019844A1 (de) 1970-04-24 1970-04-24 Fungitoxische Formylaminale

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL84640B1 true PL84640B1 (pl) 1976-04-30

Family

ID=5769063

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971147727A PL81610B1 (pl) 1970-04-24 1971-04-23
PL1971151848A PL84640B1 (pl) 1970-04-24 1971-04-23

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971147727A PL81610B1 (pl) 1970-04-24 1971-04-23

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3723454A (pl)
DE (1) DE2019844A1 (pl)
FR (1) FR2090668A5 (pl)
GB (1) GB1341240A (pl)
PL (2) PL81610B1 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2739313A1 (de) * 1977-09-01 1979-03-15 Bayer Ag Cycloaminale, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung
US4349553A (en) * 1980-05-13 1982-09-14 American Cyanamid Company Spiro-cyclopropyl amidinohydrazones, and use as insect and fire ant control agents

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB961045A (en) * 1961-04-24 1964-06-17 Orsymonde A tetrahydroglyoxaline compound having ataraxic activity

Also Published As

Publication number Publication date
PL81610B1 (pl) 1975-08-30
GB1341240A (en) 1973-12-19
FR2090668A5 (pl) 1972-01-14
DE2019844A1 (de) 1971-11-04
US3723454A (en) 1973-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4985452A (en) Fungicidal agents
CA2100011C (en) Amide compounds and their salts, processes for their production and pesticidal compositions containing them
US6630495B1 (en) Fungicides
DD201970A5 (de) Fungizide mittel
JP2001526185A (ja) アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
PL194053B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
US4396617A (en) 2-Arylamino-hexahydropyrimidines, compositions containing same, and method of use thereof
PL84640B1 (pl)
US4154849A (en) N-Cyano-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides
PL152403B1 (en) Fungicide
EP0387489B1 (de) Verwendung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aminopiperidinamiden als Fungizide
KR930000521A (ko) 벤즈이미다졸 유도체, 이의 제조방법, 활성성분으로서 이를 함유하는 농업용 및 원예용 살균제 및 이의 중간체 화합물
KR0177506B1 (ko) 살균제 혼합물
PT84854B (pt) Processo para a preparacao de derivados da benzotiazinona
KR900016151A (ko) 제초성 벤질설폰아미드
US3449110A (en) Herbicidal mixture of a 4,4'-bipyridylium salt and thiourea
JP2001064104A (ja) 農園芸用有害生物防除組成物
EP0119700B1 (en) Herbicidal method and compositions based on fluoroxypyr and ethofumesate
US4804671A (en) 1-(trihalomethylsulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-ones and fungicides containing these compounds
US3862966A (en) 2,2-Dimethyl furan-3-carboxylic acid cyclohexylamide
GB1274253A (en) Fungicidal processes and compositions
EP0556377A4 (en) Nematicidal use of 4-aralkylpyridines
US5155136A (en) Fungicidal, 2-acylacetanilide derivatives
US5266597A (en) Fungicidal 2-acylacetanilide derivatives
US5240952A (en) Fungicidal agents