PL84631B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL84631B1 PL84631B1 PL1969132435A PL13243569A PL84631B1 PL 84631 B1 PL84631 B1 PL 84631B1 PL 1969132435 A PL1969132435 A PL 1969132435A PL 13243569 A PL13243569 A PL 13243569A PL 84631 B1 PL84631 B1 PL 84631B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- triazine
- methylthio
- formula
- days
- chloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- G—PHYSICS
- G08—SIGNALLING
- G08B—SIGNALLING OR CALLING SYSTEMS; ORDER TELEGRAPHS; ALARM SYSTEMS
- G08B13/00—Burglar, theft or intruder alarms
- G08B13/18—Actuation by interference with heat, light, or radiation of shorter wavelength; Actuation by intruding sources of heat, light, or radiation of shorter wavelength
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia pochodnych 2-a:lkiloitio-4,6-dwuaminoi-s-itria-
zyn, przedstawionych ogólnym wzorem 1, w którym
Rj oznacza rodnik metylowy, etylowy, izopropylo¬
wy, cyklopropylowy, l-nretyilocyklopropylowy, II-
-rzed-butylowy, Ill-rzed.-butylowy, izobutylowy,
izopentylowy, (3 -metoksyetylowy, Y-metoksy-n-pro-
pylowy, 1-cyjano-l-etylowy-, 1-cyjamopirop-1-yIo¬
wy, 2-cyjanoprop-2-ylowy, 2-cyjanobut-2-ylowy,
3-cyjanopenty-3-ylowy, R2 oznacza rodnik metylo¬
wy lub etylowy, a n oznacza liczbe 0 lub 1.
Zwiazki te sa nowe i dotychczas nie byly opi¬
sane, posiadaja one chwastobójcze dzialanie selek¬
tywne na chwasty trawiaste i lisciaste.
Inne pochodne 2-alkilotio-4, 6-dwuamino-s-tria-
zyny znane byly np. z opisu patentowego Szwaj¬
carii Nr 337 019,
Wedlug wynalazku nowe s-triazyny o wzorze 1,
w którym wszystkie podstawniki maja wyzej po¬
dane znaczenie, otrzymuje sie przez reakcje 2-chlo-
ro-s-triazyny przedstawionej ogólnym wzorem 2,
w którym Rj i n maja wyzej podane znaczenie,
z tiomocznikiem lub siarczanem dwumetylowym
lub siarczanem dwuetyloiwyim w obecnosci substan¬
cji zasadowych. Korzystanie reakcje prowadzi sie w
obecnosci rozjp.uszczailinika, liulb rozcieniczalnlika^ ta¬
kiego jak woda,, weglowodory aromaitytcpne i aildia-
tycizme, chloirowcoiweglowodory, etery i zWiazki typu
eterów, nitryle, atmildy, ketony lub ich miesizaindiny
z woda. Jatko substancje zasadowe stosuje sie za¬
równo substancje nieorganiczne jak d organiczne,
korzystnie zasady nieorganiczne jak .wodorotlenki
metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, jak
równiez tlenki i weglany tych metali.
Nowe s-triazyny o wzorze 1 wykazuja doskonale
dzialanie herbicydowe i nadaja sie zwlaszcza do
zwalczania chwastów lisciastych i chwastów tra¬
wiastych w róznych uprawach roslin.
S-triazyny otrzymane sposobem wedlug wyna¬
lazku przewyzszaja w dzialaniu herbicydowym
znane triazyny pod wzgledem [Wielkosci da¬
wek wynoszacych 0,1 — 1 kg/ha, szybkosci dziala¬
nia, a poza tym nie sa toksyczne w stosunku do
niektórych roslin uprawnych, zwlaszcza kukury¬
dzy, nawet przy wysokich dawkach (3 kg/ha). No¬
we s-triazyny mozna stosowac .zarówno przed wzej-
sciem jak i po wzejsciu roslin do zwalczania jed¬
no i dwuliscieniowych chwastów lisciastych i tra¬
wiastych. Próby wykazaly, ze nowe substancje
czynne moga sluzyc do niszczenia trudnozwalczal-
nych chwastów polnych np. prosowatych (Panicum
sp), gorczycowatych (Sinapis sp), komjosowatych
(Cheneopadiaceae) dalej trawiastych (Graminae),
baldaszkowatych (Umbellifevae) i rumiankowatych
(Matricariae), nie uszkadzajac przy tym kielkuja¬
cych i rosnacych roslin uprawnych jak zboza, ku¬
kurydza, rosliny okopowe, rosliny oleiste, jarzyny,
bawelna, sorgo, soja i lucerna.3
W celu otrzymania srodka chwastobójczego mie¬
sza sie odpowiednie substancje czynne z nosnika¬
mi i/lub sjriodkamii rozrzedzajacymi [(dyspergujacy¬
mi). W celu rozszerzenia zakresu dzialania pochod¬
nych triazyny wedlug wynalazku, do srodków mo¬
zna dodawac inne herbicydy, na przyklad herbicy¬
dy szeregu triazyny, jak chloirowco-dwuamino-s-
-triazyny, alkoksy- i alkilotio-dwT'uamino-s-tiriazy-
ny, triaziole, dwuazyny jak uracyle, alifatyczne
kwasy karboksylowe i kwasy chloroweokarboksy-
lowe, chlorowcowane kwasy benzoesowe i feny-
108cli3we, kwasy airyioksyalkanokarboksylowe, hy¬
drazydy, amidy, nitryl2 i etery wymienionych kwa¬
sów karboksylowych, estry kwasu kairbamimowego,
tiokarbaminowego, moczniki itp.
Nizej podane próby sluza co wykazania herbi¬
cydowego dzialania nowych pochodnych s-triazyn
w porównaniu z dzialaniem znanych s-triazyn.
1. Dzialanie herbicydowe na proso w kukurydzy
-przy stosowaniu po wzejsciu roslin. W szklarni
wysiano kukurydze i proso do sterylnej gleby na *
glebokosc 0,5 cm. Rosliny w stadium 2—3 lisci
opryskiwano zawiesinami substancji czynnych, na¬
stepnie potraktowane rosliny trzymano w komorze
klimatyzacyjnej, w temperaturze 22°C i w wilgot¬
nosci wzglednej wynoszacej 70P/o, przy swietle
dziennym. Wynik dzialania ustalono po 15 wzgled¬
nie 28 dniach, oznaczajac ,go 4-liczbowa skala
umowna 0—4 o nastepujacym znaczeniu: 0 — ros¬
liny nieuszkodzone; 1 — lekkie uszkodzernie; 2 —
5QP/o roslin uszkodzonych; 3 — 75^/p roslin uszko¬
dzonych; 4 — rosliny obumarle.
Tablica 1
Zwiazek
2-met?lotio-4-etyloamino-6-
-cyklopropyloamino-s-triia-
zyna
2-metylotio-4-II-rzed.-
i -butyloamino-6-cykloprio-
pyloamino-s-triazyna
2-metylotio-4H(y -metoksy-
propylo-amino)-i6-cyklopro-
pyloamimo-s-triazyna
2-metyliotio-4,6-bis-(cyklo-
propyloamino)-s-triazyna
2- chior 0- 4-letyloamino-6-
-izopropyloaminio-s-tria-
zyna (znana ze szwajcar¬
skiego opisu patentowego
nr 329 277)
2-chloro-4,6-bis-(etyloami-
no)-s-triazyna i(znana ze
szwajcarskiego opisu pa¬
tentowego nr 329 277).
2-metylotio-4,6-bis-(izopro-
pyiloamino-s-itriazyna (zna¬
na ze szwajcarskiego opisu
patentowego nr 337 019)
Dzialanie na |
prosc ) po 8
dniach 1 0,2
kg/ha
*¦
4
3,5
4,0
4,0
\0
0
1,5
0,5
kg/ha
4
3,5
4,0
4,0
,l0
'0
3 [
631
4
Tablica 2
Zwiazek
2-metyliotio-4-metyloami-
n0- 6-cyklopropylca mino-s-
-triazyna
2-etylotio-4-izopropylaami-
no-6-cyklopropyloaminio-s-
-triazyna
2-metylotio-4-(Y -metyloksy-
propyloamiino)-6-cyklopro-
pyloamino-s-lriazyna
2-chlioro-4-etyloamino-'6-
izopropyloamino-s-triazyna
(znana ze szwajcarskiego 0-
pisu patentowego nr 329
277)
2-metylotio-4,6-bis-i(izopro-
pyloamino)-s-triazyna (znana
ze szwajcarskiego opisu
patentowego nr 337 019) |
Dzialanie na
proso w kuku¬
rydzy po 15
dniach przy dawce
1 kg/na
kuku¬
rydza
0
0,5
0,5
0
1,5
proso
4
4
4
0
4 |
Tablica 3
Zwiazek
2-metylotio-4-metyiloamiino-.6-
cyklopropyloaminio-s-tria-
zyna
1 2-eitylotio-4-etyloamino-6-
cyklopropyloiamino-s-tria-
zyna
2chlor 0-4- etyloamino-6-izo-
propyloamino-s-tria:zyna
(znana ze szwajcarskiego
opisu patentowego nr 329
277)
¦2-metylotio-4,'6-b:s-(izopro-
py]joiamina,)-s-triazyna (zna¬
na ze szwajcarskiego opisu
patentowego nr 337 019)
Dzialanie na
ipróso w kuku¬
rydzy po 15
dniach przy daw¬
ce i2,5 kg/ha
kukury¬
dza
0,5
0
0
2
proso
4
4
0,25
4
55 Kazdorazowo stosowane dawki (kg/ha) substan¬
cji czynnych oraz czas obserwacji (w dniach) po¬
dano w naglówkach tablic 1—4. Zawiesiny substan¬
cji czynnych mialy nastepujacy sklad: 25 czesci
substancji czynnej, 8,5 czesci soli wapniowej kwa-
60 su ligninosulfonowego, 1,5 czesci srodka przyczep¬
nego (1 :
32 czesci kaolinu, 33 czesci kredy z Szampanii, zdy-
spergowanych w takiej ilosci wody, aby przy sto¬
sowaniu 1000 litrów zawiesiny na 1 ha przypada-
65 ly podane w tablicy ilosci czynnlego skladnika.84 631
Tablica 4
1 \
Zwiazek
2-metylotio-4-izopropyloamino-6 cyklopropyloa-
mino-s-triazyna
2-metylotio-4,6-bis-(cyklopropyloamino)-s-tiiazyna
2-metylotio-4-metyloamina-tf-cyklopropyloamino-s-
-triazyma
2-metylotio-4-III-rzed.-butylo-aminio<-6-cykl-opropy-
lcamino-s-triaizyna
2-chloro-4-etyIoiamioo-6-izopropylioamiino-s-trJazy-
na (znana ze szwajcarskiego opisu patentowego nr
329 277)
2-jnetylotio-4,6-bis^(izopropyioamino)-s-triazyna
(znana ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 337
019) 1 1
Dzialanie na proso (B) rw kutouiryidizy (A)
po 21 dniach przy dawkach
0,2 kg/ha Q,5 kg/ha
A B | A
0
0
4
1
0
0
1
B
H
4
0
4
2 kg/ha
A
0,5
0
2
B
4
0
2
3 kg/ha
A
0
0
1
B 1
4
^2,5
4
Jak wynika z przeprowadzonych prób, nowe po¬
chodne s-triazyny o wzorze 1, juz po 8 dniach po¬
woduja 10p/o obumarcie prosa przy stezeniu niz¬
szym od tego, przy którym znane herbicydy tria-
zynowe jak 2-chloiro-4-etyloamino-6-izopropylcami-
no-s-triazyna, 2-chloro-4, 6-bis-(etyloamino)-s-tria-
zyna i 2-metylotio-4, 6-bis-i(izopropyloaminio)-s-tria-
zyna nie powoduja zadnych uszkodzen. Próby sto¬
sowania stezen uzytkowych (tablica 2 i 3) wykaza¬
ly, ze s-triazyny wytworzone sposobem wedlug wy¬
nalazku praktycznie nie uszkadzaja rosliny upraw¬
nej kukurydzy, natomiast 2-metylotio-4, 6-bis^(izo-
propyloamino)-s-triazyna powoduje powazne usz¬
kodzenie, a 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloami-
no-s-triazyna w tych stezeniach nie wykazuje dzia¬
lania chwastobójczego. Z tabeli 4 wynika, ze nowe
herbicydy w przeciwienstwie co 2-chlo(ro-4-etylo-
amino-6-izopropyloamLno-s-triazyny i 2 metylotio-4,
6-bis-(izopropyloamino)-s-triazyny mozna stosowac
z dobrym wynikiem w róznych stezeniach.
2. Dzialanie herbicydowe na chwasty przy sto¬
sowaniu j>o wzlejsciu roslin,.
Rosliny doswiadczalne: rumianek, rajgras, i pa¬
sternak. Próby przeprowadzono sposobem podanym
powyzej dla prosa. Zawiesiny substancji czynnych
mialy ten sam sklad lub otrzymanio je w ten sam
sposób. Ocene wyników przeprowadzono równiez
wedlug podanej 4 stopniowej skali.
W naglówkach tablic 5 i 6 podano stosowane
dawki oraz ilosc tind po> których pinzeproiwaidlzoino
ocene.
40
50
55
60
65
Tablica 5
Zwiazek
2-metylotio-4-izo-
propyloamino-6-cy-
klopropyloamino-s-
-triazyna
2-metyliotio-4-etylo-
amino-6-cyklopropy-
loammo-s-triaizyna
2-metylotio-4-II-
rzed.-butyloamino-
-6-cyklopropyloami-
no-s-triazyna
2-metylotio-4-
toksypropyloamino)-
-6-cyklopropyloami-
no-s-triazyna
2-metylotio-4-mety-
loamino-6^cyklopro-
pyloamino-s-triazy-
ma
2-metylotio-4,6-bis-
-(cyklopropyloami-
no)-s-triazyna
2-chloro>-4-etyloami-
niOH6-izopropyloami-
no-s-triazyna (zna¬
na ze szwajcarskie¬
go patentu ^29 277)
(Atrazin)
Rumianek
11
0,2
kg/ha
4
4
3
4,0
4,0
4,0
0
dni
0,5
kg/ha
3,5
4
4
4,0
4,0
4,0
0
Raj¬
gras
dni
0,2
kg/ha
S:,5
4
3,5
—
4,0
—
2,584 631
Zwiazek
2-chloro-4,'6-bis-
-(etyloamino)-s-
-triazyna (znana ze
szwajcarskiego opisu
patentoweigo nr 329
277) (Simazin)
2-metylotio-4,6-bis-
-(izopropyloamino)-
-s-triazyna (znana
ze szwajcarskiego
opisu patentowego
nr 337 019) (Prome-
tryn) [
c.d.
Rumianek
11 dni
0,2
Wg/ha
0
0
1 0,5
' kg/ha
0
0
tablicy 5
Raj- i
gras
dni
0,2 1
.kg/ha |
'0
•
2
8
3. Próba na dzialanie selektywnie w polu. W ni¬
zej podatnych Dróbach ocene dzialania na rosliny
uprawne i wsiane razem chwasty przeprowadzono
wedlug nastepujacego schematu:
1 = brak objawów uszkodzenia (podobnie jak
u roslin porównawczych nietiraktowanych),
2—4 = logarytmiczny przyrost odwracalnych obja¬
wów fitotoksycznych,
—8 = logarytmiczny przyrost nieodwracalnych
uszkodzen fitotoksycznych,
9 = calkowite obumarcie.
Dla naturalnych chwastów herbicydowe dzialanie
podano w procentach. 100!0/o oznacza calkowite
zniszczenie, 0, Vo oznacza brak uszkodzenia (jak
w porównawczych roslinach nietraktowanych).
Próba przed wzejsciem iroslin. Metodyka. Do
swiezo przygotowanego rozsadimika wsiano ros-
liny próbne: kapuste, pszenice i owies, po czym po¬
wierzchnie gleby bezposrednio po siewie, potrak¬
towano wodna zawiesina wytworzona z 251% prosz¬
ku izwilzalnego. Stosowano 110 ml cieczy do opry-
Zwiazek
2Hmetyiloitio-4-iziopropyiloanTino-'6-cylMo-
propyloamino-s-triazyna
2-metylotio-4-etyloamino-6-cyklopropy-
loamino-s-triazyna
2-metylotio-4,6-bisH(iziopropyloamino)-s-
-triazyna (znana ze szwajcarskiego opi¬
su patentowego 337 019) (Prometrym)
2-chloro-4-etyloamino-i6-izopropyloami-
no-s-triazyna (znana ze szwajcarskiego
opiisu patentowego 3i29 777) (Anltraziin)
T1 ablica 6
' 5 kg/ha
dnie
11
3,5
—
0,5
1,5
28
4
—i
3,5
3,5
3 kg/ha
dnie
11
3,5
2
0
Ifi
28
4
4
0
3,5
Pasterna
' 2 kg/ha
dnie
U
4
3
0
0
28
4
4
0
1,5
k
1 kg/ha
dnie
11
4
2
0
0
28
4
4
0
0
0,5 kg/ha
dnie
11 | 28
4
4
0
0
4
4
0
0
Z danych zawartych w podanych tablicach wy¬
nika wyraznie, ze s-triazyny wytwarzane sposobem
wedlug wynalazku niszcza w 100i%> rumianek i raj¬
gras juz po kilku dniach przy stezeniach nizszych,
przy których znane herbicydy w próbach nie da¬
ly takich samych wyników. Nawet przy podwyz¬
szeniu dawek ponad ilosci stosowane zwykle w
praktyce Altrazin i Pirometrym nie (osiagaja stop¬
nia skutecznosci nowych s-triazyn. Przy sto¬
sowaniu 5 kg/ha Promatryn i Altrazin dopiero
po 28 dniach wykazuja efekt, który uzyskuje sie
juz po 11 dniach przy stosowaniu znacznie mniej¬
szych stezen nowych s-triazyn, przy stosowaniu
natomiast dawek wyzszych 5 kg/ha znacznemu
uszkodzeniu ulegaja rosliny uprawne jak to wy¬
kazano powyzej na przykladzie kukurydzy. Nowe
substancje dzialaja wiec nadzwyczaj selektywnie
i przewyzszaja znane dotad herbicydy szeregu tria-
zyny.
55
eo
65
skiwania na 1 m2. Naturalnie lobecne chwasty:
Chenopolium album, Polygonum comvolvulus, Po¬
lygonum persicama, Copsella bursa pastoria, Sina-
pis arwnsis.
Fitotoksyczne dzialanie na rosliny uprawne i
herbicydowe dzialanie na chwasty oceniano po
uplywie 62 dni. Jako substancja porównawcza slu¬
zyl znany herbicyd.
Badane substancje:
I. S-metylotio^-iziopropyloammo-e-cyklopropyloa-
mino-s-triazyna (wedlug wynalazku)
II. 2-metylotio-4-izopentylioamino-6-cyklopriopyloa-
mino-s-triazyna (wedlug wynalazku)
III. 2-metylotiK)-4,;6-bis-(izopropyloiamino)-s-triazyna
(znana ze szwajcarskiego opisu patentowego nr
337 019).
Wyniki:84 631
Substan¬
cje ba¬
dane
I
III
I
III
I
m
I
III
Tablica
Rosliny
uprawne
kapusta
pszenica
owies
dzialanie
herbicydowe
w Vo Vo
7
| Dawki
2,5
3
9
3
7
1
7
98
100
2
3
9
2
6
1
6
93
98
w kg/ha
1,5
3
2
6
1
6
90
95
1
1
1
6
1
6
90
82
Tablica 8
Badane
substan¬
cje
I
II
III
Dzialanie dawki 3 kg/ha
kaipusta \ Pszem" | owies
i ca
Dzialanie
herbicydo¬
we w W/o
98
95
100
Z próby z praktycznie stosowanymi stezeniami
(tablica 7) wynika wyraznie, ze przy tym samym
dzialaniu herbicydowym znana substancja uszkadza
rosliny uprawne nieodwracalnie, natomiast s-tiria-
zyny otrzymywane sposobem wedlug wynalazku,
powoduja jedynie odwracalne objawy fitotoksycz¬
ne. Z tablicy 8 wynika wyraznie, ze nowe s-tria-
zyny w przeciwinstwiie do znanego herbicydu prak¬
tycznie nie uszkadzaja nawet .przy wyzszym ste¬
zeniu roslin uprawnych takich jak kapusta, psze¬
nica i owies. Nizej podane przyklady podaja sposo¬
by wytwarzania nowych s-Mazyn o wzorze 1,
po których podamo tabelarycznie 4-alkilotio-4-podst-
-aminoi-6-cyklopro|pyloamilno-s-tariazyttiy otrzymane
w sposób analogiczny, z zastosowaniem równowaz¬
nych ilosci odpowiednich ehloio-dwuamino-s-tria-
zyn, tiomocznika i odpowiednich siarczanów dwu-
alkilowych. Temperature podano w stopniach Cel¬
sjusza, temperatury topnienia niekorygowane.
Przyklad I. 10,7 g 2-chloro-4-etyloaminio-6-
-cyklopropyloamino-s-triazyny, 61,5 ml 15P/o kwasu
solnego i 4 g tiomocznika traktuje sie mieszajac
66,4 g WVo wodnego roztworu wodorotlenku sodu,
nastepnie 31,6 ml wody. Mieszanine te traktuje
sie nastepnie 7,9 g siarczanu dwumetylowego i
mieszajac ogrzewa w temperaturze 70°C w ciagu
4 godzin. Po ochlodzeniu wy tracony csad cdsacza
sie, przemywa kilkakrotnie woda i suszy. Otrzy¬
mane 2-metylotio-4-etyloamino-i6-cykljopropyloami-
no-s-triazyna, po przekrystaliziowainiu z mieszani¬
ny metanol/woda, wykazuje temperature topnienia
1101—104°C.
45
50
Przyklad II. 95 g 2-chloro-4-cykliopropyloami-
no-6-/r-metylOi-r-cyjianoetyLo)-amino-s-triazyny (roz¬
puszcza sie w 600 ml acetonu w temperaturze 20°C
i przy mieszaniu traktuje 63 g 401% roztworu wod¬
nego' trójmetyloaminy, przy czym temperatura
wzrasta do 30°C. Po 15 godzinach do otrzymanego
zwiazku trójmetyloamoniowego wkrapla sie w tem¬
peraturze 10—B0°C roztwór 21 g metylomerkaptanu
w 100 ml acetonu. W celu przeprowadzenia reakcji
do konca miesza sie w temperaturze pokojowej, na¬
stepnie wytraca metylotipzwiazek pirzez dodanie
wody,
2-metylotio-4-[:2,-cyjanoprop-.2,-ylo-amono]-6-cy-
klopropyloamino-s-triaizyna po przekrysitalfozowairiiLu
z mieszaniny benzen eter naftowy topnieje w tem¬
peraturze 135—136°C.
2-chloro-4-cyklopropyloam:ino-6-!(r-metylo-l,-cyja-
no-ietylo)-arni!no-s-t:riazyne, stosowana jako sub¬
stancje wyjsciowa, wytwarza sie w sposób nastepu¬
jacy:
Do roztworu 69,3 g 2,4-dwuchloro-'6-(r-metylQ-r-
-cyjanoetylo)-amino-s-triazyny w 400 ml acetonu
przy diobrym mieszaniu wkrapla sie najpierw roz¬
twór I7yl g cytkiloproipyloarniiny (Wzór 3, gdzie
n = 0) w 20 ml wody, nastepnie roztwór 12 g wo¬
dorotlenku sodu w 30 ml wody w temperaturze
—>25°C, po czym miesza w temperaturze poko¬
jowej w celu doprowadzenia srodowiska re¬
akcji do stanu zobojetnienia, oddestylowuje roz¬
puszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem, pozo¬
stalosc traktuje woda, powstaly osad odsacza i
przemywa woda. Po przekrystalizowaniu z benze¬
nu produkt topnieje w temperaturze 169—172°C.
Sposobem podanym w powyzszych przykladach
otrzymuje sie nastepujace zwiazki:
Zwiazek
65
2-metylotio-4-metyloamino-
-6-cyklopropyloamino-s-
-triazyna
2-metylotio-4-izopropyloami-
no-6-cyklopnopyloamino-s-
-triazyna
2-metylotk)^4,6-bis-(cykle-
propylioamino)-s-triazyna
2-metylotio-4-II-rzed. 4>u-
tyloaminoH6-cyklopropylo-
amino-s-triazyna
2-metylotio-4-in-rzed.-bu-
tyloaminio-i6-cyklopropylio-
amiino-s-triazyna
2-metylotio-4-(yff -metolfcsy-
etyloamino)-6-cyklopropylo-
amino-s-triazyna
2-metyloitiia-4H(Y -metoksy-
propylioamino)-6-cyklopropy-
loamino-s-triazyna
2-etylotio^4-etyloamino-6-
-cyklopropyloamino-s -tria¬
zyna
Temperatura
topnienia
113—117°C
114^116°C
111—115°C
73—78°C
126—128°C
91—94°C
79-^81°C
63—66°C84 631
11 12
cd. tablicy
Zwiazek
Temperatura
topnienia
2 -ie tylotio ^4-izopropyloami-
no-6Tcyklopropyloamino-s-
-triazyna
2-metylotiO'-4-iziopropyloami-
noj6-i(l'-metylocyklopropy-
loaminoi)-s-triazyna
2-metylotio-4-i(2'-cyjamo-
parop-2/-ylo-(iarnino)-i6-!cyklo-
priopyloamimo-s-triazyna
2-etylotio-4-(2'-cyj anoprop-
-2'-yloi-aniino)-6-cyklopropy-
lcamino-s-triazyna
2-etylotio-4,6-bds-
pyloamimo)-s-triazyna
2-etylotio-4-j(Y -metoksy-n-
-propyloamino)-6-cyklopro-
pyloamino-s -triazyna
2-metylotio-4-izobutyloami-
-mo-5-cykljopiropyloamino-s-
-triazyna
2-metylotio-4-izopentyloann-
no-6-cyklopropyloamino-s-
-triazyna
2-metylotiO'-4-izopropyloami-
no- 6-{2'-metyliocyklopiropy-
loamino)-s-triazyna
2-metylotio-4-(2'-cyjano-
prop^2-ylo-ami!no)-6-^cyklo¬
propyloamino-s-triazyna
2jmetylotio-4-(3/-cyjniope'nt-
-3'-ylo-amino)-6-cyklopro-
pyloamino-s-triazyna
2-metyiotio-4-
prop-1'-ylo -amino)- cykio -
propyloamino-s-triazyna
2-metylotio-4-III-rzed.-bu-
tyloaminoH6-i(2'-metylocyklo-
propyloaminioi) -s-triazyna
2-metylotio-4-i(2'-cyjano-
prop-2'-ylo-arrnino)-6-t(2''-
metyiiocyklopropyloamin o)-s-
-triazyna
81—83°C
108^110°C
135—136°C
96—97°C
temperatura
wrzenia 1143;—'
15i8°'G/0,0001 torr
temperatura
wrzenia 1711—
174°C/OJ0O01 torr
temperatura
wirzenia l:53i—
156°CyO,005 toirr
temperatura
wirzenia li61°C/
0,0001 'torr
olej
1€2—103°C
97^100°C
86—8i8°C
125°C
133^134°C
40
45
ciel itaiblicy
Zwiazek
2-metylotio-4-(Y -metoksy-
propyloamino)-6^(2'-metylo-
cyklopropyloamino)-s -tria¬
zyna
2-metylotio-4-II-rzed.-buty-
loaminOH6-i(2'-metyliocyklo-
propylcamino)-s-triazyna
2-metylotio-4-etyloamino-16-
-(2/-metylocyklopropyloami¬
no)-,s-triazyna
2-metylotio-4-III-rzed.-buty-
loamino-i6-(2,-metylocyklo-
propyloamimo)-s-triazyna
Temperatura
topnienia
9G—&8°C
75—7'9°C
temperatura
wrzenia 135°/
0,001 torr
1^5°C
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania 2-alkilotio-4,6-dwuamino- -s-triazyn przedstawionych ogólnym wzorem 1, w 15 którym 1^ oznacza rodnik metylowy, etylowy, izo¬ propylowy, cyklopropylowy, 1-metylocyklopropylo- wy, II rzed.-butylowy, III rzed.-butylowy, izobu- tylowy, fi -mtoksyetylowy, y -metoksy-n-propylo¬ wy lub 1-metylo-l-cyjanometylowy, R2 oznacza rod- 30 nik metylowy lub etylowy, a n oznacza zero lub 1, znamienny tym, ze 2-chljoro-4,6-dwuamino-s-tria- zyne jpnzedsitawiiona wzorem 2, w którym Ri i n maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z tiomocznikiem i siarczanem dwumetylowym lub siarczanem dwuetylowym w obecnosci substancji zasadowej, zwlaszcza w obecnosci zasady nieorga¬ nicznej.
2. Sposób wytwarzania 2-alkilotio-4,i6-dwuamino- -s-trliazyn przedstawionych ogólnym wzorem 1, w którym Ri oznacza rodnik izopentylowy, 1-cyjano- -1-etylowy, l-cyjano-propJ1-ylawy, 2^cyjano-but- -2-yIowy, 3-cyjanopent-3-ylowy, znamienny tym, ze 2-c;hloro-4,6-dwuamino-s-triazyine przedstawiona wzorem 2, w którym R± i n maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z tiomocznikiem i siarczanem dwumetylowym lub siarczanem dwu¬ etylowym w obecnosci substancji zasadowej, zwla¬ szcza w obecnosci zasady nieorganicznej.84 631 CCHJ, 3'n HN -/y-S — R, NH—R, Wzór 1 CCH3V HN r'N^ Cl NyN NH-R, Wzór 2 ^Y NH, Wzór 3
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH415068A CH492400A (de) | 1968-03-20 | 1968-03-20 | Selektives Herbizid und dessen Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL84631B1 true PL84631B1 (pl) | 1976-04-30 |
Family
ID=4270743
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1969132435A PL84631B1 (pl) | 1968-03-20 | 1969-03-19 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3629256A (pl) |
JP (1) | JPS4818459B1 (pl) |
AT (2) | AT289457B (pl) |
BE (1) | BE730135A (pl) |
BG (1) | BG15066A3 (pl) |
CH (1) | CH492400A (pl) |
CS (1) | CS152318B2 (pl) |
DE (1) | DE1914014A1 (pl) |
DK (1) | DK122727B (pl) |
ES (4) | ES364926A1 (pl) |
FR (1) | FR2004299A1 (pl) |
GB (1) | GB1263581A (pl) |
IL (1) | IL31848A (pl) |
NL (1) | NL160262C (pl) |
PL (1) | PL84631B1 (pl) |
RO (1) | RO55577A (pl) |
SE (1) | SE362425B (pl) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH518293A (de) * | 1969-09-16 | 1972-01-31 | Agripat Sa | Verfahren zur Herstellung neuer Diamino-s-triazine und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung |
CH534476A (de) * | 1970-07-31 | 1973-03-15 | Ciba Geigy Ag | Stabiles, lagerungsfähiges herbizides Mittel, welches mindestens zwei verschiedene Triazinderivate als Wirkstoffkomponenten enthält, und Verfahren zu dessen Herstellung |
CH627919A5 (de) * | 1977-04-14 | 1982-02-15 | Ciba Geigy Ag | Herbizide mittel. |
DE2963654D1 (en) * | 1978-02-03 | 1982-11-04 | Ciba Geigy Ag | 2-methylthio-4-cyclopropylamino-6-(alpha,beta-dimethylpropylamino)-s-triazine and the use of triazine derivatives as seewater algicides |
DE3222147A1 (de) * | 1982-06-11 | 1983-12-15 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verwendung gegebenenfalls substituierter thiomethylcycloalkylamino-s-triazine als selektive mittel gegen unkraeuter und schadgraeser |
US4710220A (en) * | 1984-11-07 | 1987-12-01 | Ciba-Geigy Corp. | Biocidal paste |
US5420274A (en) * | 1993-10-19 | 1995-05-30 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2,4-di(alkylamino)-6-alkylthio-s-triazines |
US6528556B1 (en) | 1999-06-01 | 2003-03-04 | Ciba Speciality Chemicals Corporation | Process for the biocidal finishing of plastic materials |
JP2002265310A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Nagase Chemtex Corp | 抗微生物剤組成物 |
CN100413851C (zh) * | 2006-03-31 | 2008-08-27 | 樊能廷 | 一种制备n-环丙基-n’-(1,1-二甲基乙基)-6-(甲硫基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的方法 |
-
1968
- 1968-03-20 CH CH415068A patent/CH492400A/de not_active IP Right Cessation
-
1969
- 1969-03-14 US US807429A patent/US3629256A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-03-14 DK DK140169AA patent/DK122727B/da unknown
- 1969-03-14 SE SE03556/69A patent/SE362425B/xx unknown
- 1969-03-18 ES ES364926A patent/ES364926A1/es not_active Expired
- 1969-03-18 ES ES364927A patent/ES364927A1/es not_active Expired
- 1969-03-18 ES ES364925A patent/ES364925A1/es not_active Expired
- 1969-03-18 ES ES364928A patent/ES364928A1/es not_active Expired
- 1969-03-19 BE BE730135D patent/BE730135A/xx unknown
- 1969-03-19 RO RORUA59423*8A patent/RO55577A/ro unknown
- 1969-03-19 CS CS1968*BA patent/CS152318B2/cs unknown
- 1969-03-19 BG BG011884A patent/BG15066A3/bg unknown
- 1969-03-19 PL PL1969132435A patent/PL84631B1/pl unknown
- 1969-03-19 DE DE19691914014 patent/DE1914014A1/de not_active Withdrawn
- 1969-03-19 AT AT447870A patent/AT289457B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-03-19 NL NL6904240.A patent/NL160262C/xx active
- 1969-03-19 GB GB04331/69A patent/GB1263581A/en not_active Expired
- 1969-03-19 AT AT271169A patent/AT289131B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-03-19 FR FR6907882A patent/FR2004299A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-03-19 JP JP44020742A patent/JPS4818459B1/ja active Pending
- 1969-03-19 IL IL31848A patent/IL31848A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2004299A1 (pl) | 1969-11-21 |
ES364927A1 (es) | 1971-01-01 |
ES364926A1 (es) | 1971-01-01 |
BE730135A (pl) | 1969-09-19 |
CH492400A (de) | 1970-06-30 |
AT289457B (de) | 1971-04-26 |
DK122727B (da) | 1972-04-04 |
JPS4818459B1 (pl) | 1973-06-06 |
SE362425B (pl) | 1973-12-10 |
ES364925A1 (es) | 1971-01-01 |
ES364928A1 (es) | 1971-01-01 |
NL160262C (nl) | 1979-10-15 |
NL160262B (nl) | 1979-05-15 |
DE1914014A1 (de) | 1969-10-02 |
NL6904240A (pl) | 1969-09-23 |
US3629256A (en) | 1971-12-21 |
IL31848A0 (en) | 1969-05-28 |
BG15066A3 (bg) | 1975-06-19 |
RO55577A (pl) | 1974-01-03 |
GB1263581A (en) | 1972-02-09 |
AT289131B (de) | 1971-04-13 |
CS152318B2 (pl) | 1973-12-19 |
IL31848A (en) | 1972-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA58505C2 (uk) | 2-аміно-4-біциклоаміно-1,3,5-триазини, гербіцидний засіб або засіб для регулювання росту рослин та спосіб боротьби з шкідливими рослинами або регулювання росту рослин | |
UA61893C2 (en) | 2,4-diamino-1,3,5-triazines, herbicide agent or agent controlling plants growth, and a method for use thereof | |
PL84631B1 (pl) | ||
KR920010518B1 (ko) | 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법 | |
US3454392A (en) | Dihalophenyl-p-nitrophenyl ethers as herbicides | |
US3306725A (en) | Method for controlling annual weeds in tomato fields | |
FI91589B (fi) | Rikkakasvien torjuntamenetelmä käyttäen diflufenikania | |
US4264777A (en) | Herbicidal diphenyl ether compound | |
JPS58124707A (ja) | 除草剤 | |
CH627919A5 (de) | Herbizide mittel. | |
JPS61103807A (ja) | 相乗作用を有する選択的除草剤 | |
JPH0489409A (ja) | 除草剤組成物 | |
DD231725A5 (de) | Herbizide mittel | |
JPH05501415A (ja) | 置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素、その塩並びにそれに基づく植物成長促進及び阻害用薬剤 | |
DE2045601C3 (de) | Substituierte Diamino-chlor-striazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung. | |
DE3426659A1 (de) | 2-methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid | |
JPH0283305A (ja) | アトラジンを用いる除草方法 | |
PL82372B1 (en) | Herbicidal agents[US3892555A] | |
US3287102A (en) | Herbicidal composition and method employing thiooxanilonitriles | |
JPS61112003A (ja) | 除草剤組成物 | |
IL31849A (en) | 2-chloro-4-tert.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine,and its use for controlling weeds | |
PL68404B1 (pl) | ||
JPS62175404A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS58192873A (ja) | 1,3,5−トリアジン誘導体およびそれを含む除草剤 | |
PL69586B1 (pl) |