PL81789B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL81789B1 PL81789B1 PL1970150068A PL15006870A PL81789B1 PL 81789 B1 PL81789 B1 PL 81789B1 PL 1970150068 A PL1970150068 A PL 1970150068A PL 15006870 A PL15006870 A PL 15006870A PL 81789 B1 PL81789 B1 PL 81789B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- propionic acid
- iodo
- tri
- measure according
- agent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Schering Aktiengesellschaft, Bergkamen (Republika Federalna Niemiec i Berlin Zachodni) Srodek cieniujacy do badan rentgenowskich Przedmiotem wynalazku jest srodek cieniujacy do badan rentgenowskich, którego cecha jest to, ze jako substancje cieniujaca zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Rt, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub nizsze rodniki alkilowe, przy czym R3 i R4 razem z atomem azotu moga tworzyc heterocykliczna gru¬ pe, ewentualnie zawierajaca dalszy heteroatom, a R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy, albo co najmniej jedna sól tego zwiazku z fizjologicznie dopuszczalna zasada. R3 i R4 razem z atomem azotu korzystnie oznaczaja grupe pirolidynowa, morfolinowa lub pi- perazynowa. Zwiazki o wzorze 1 i ich sole stanowia cenne srodki cieniujace do badan rentgenowskich, zwlaszcza srodki podawane doustnie przy sporza¬ dzaniu obrazów dróg zólciowych.W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3119 859 omówiono grupe zwiazków, których ogólny wzór rózni sie od wzoru 1 przede wszystkim tym, ze R2 oznacza atom wodoru, a nie nizszy rodnik alkilowy. Srodki wedlug wynalazku przewyzszaja jednak znacznie te znane srodki cie¬ niujace pod wzgledem dokladnosci obrazowania dro¬ gi zólciowej dzieki temu, ze sa bardzo szybko wchla¬ niane w przewodzie zoladkowojelitowym. Ta bardzo dobra zdolnosc resorpcji daje równiez te korzysc, ze przy obrazowaniu zólci nie ma w jelicie zadnych resztek substancji utrudniajacych obrazowanie. Tok¬ sycznosc zwiazków stosowanych zgodnie z wynalaz¬ kiem jest czesciowo taka sama, jak toksycznosc 2 wspomnianych zwiazków znanych, a czesciowo mniejsza jak to uwidoczniono w tablicy 1. W tabli¬ cy tej podano wlasciwosci 4 zwiazków stosowanych w srodkach wedlug wynalazku oraz zwiazków I, II 5 i III, znanych z opisu patentowego Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki nr 3 119 859. Zwiazek I, bedacy kwasem (3-(3-amino-2,4,6-trójjodofenylo)-propiono- wym jest zwiazkiem wyjsciowym. Zwiazek II, zna¬ ny pod nazwa jopodata jest kwasem |3-3-(dwumety- io loaminometylenoamino-2,4,6-trójjodofenylo)-propio- nowym, a zwiazek III jest kwasem a-etylo-j3-(3-dwu- metyloaminometylenoamino-2,4,6-trójjodofenylo)- -propionowym. 15 Sposób podany w opisie patentowym Stanów Zje* dnoczonych Ameryki nr 3 119 859 nie nadaje sie do wytwarzania zwiazków stosowanych jako substan¬ cja czynna srodka wedlug wynalazku, poniewaz sto¬ sowana wedlug tego sposobu reakcja kwasów 3-ami- 20 no-2,4,6-trójjodofenylotluszczowych z podstawiony¬ mi przy azocie amidami kwasu mrówkowego nie prowadzi do celu, gdy stosuje sie amidy kwasu octo¬ wego lub propionowego. Zwiazki o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Rx, R2, R8 i R4 maja wyzej podane 25 znaczenie, wytwarza sie w sposób polegajacy na tym, ze w zwiazkach o wzorze ogólnym 2, w którym Rx, R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, od- szczepia sie grupe ochronna X, uwalniajac grupe karboksylowa, po czym otrzymany wolny kwas 30 o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie w sól. . 8178981789 Tablica 1 Badany zwiazek Sól sodowa kwasu |3-(2,4,6- -trójjodo-3-N-metyloaceta- midynofenylo)-propiono- wego Kwas |3-(2,4,6-trójjodo-3-N- -dwumetyloacetamidynofe- nylo)-propionowego Sól sodowa kwasu |3-(2,4,6- -trójjodo-3-propionamidy- nofenylo)-propionowego Kwas |3-(2,4,6-trójjodo-3-N- -dwupropionamidynofeny- lo)-a-metylopropionowy Znany zwiazek I Znany zwiazek II Znany zwiazek III LD.a dla ±jj-^50 uid szczurów mg/kg 480 490 860 500 210 440 490 1 Wydzielanie na zólci w % dawki przy podawaniu szczu¬ rom do dwunastnicy w ilosci | 100 9 7 8 9 2 6 6 mg/kg po uplywie godzin 40 29 33 30 7 17 13 52 53 57 52 19 49 43 68 71 70 74 14 69 63 75 83 79 82 21 82 74 Jako grupy odwadniajace grupe karboksylowa stosuje sie korzystnie grupy estrowe lub amidowe, dajace sie odszczepiac, np. na drodze zmydlania.Jako dopuszczalne w lecznictwie zasady do przepro¬ wadzania kwasów o wzorze 1 w sole korzystnie sto¬ suje sie wodorotlenek sodowy, metyloglukamine, wo¬ dorotlenki metali ziem alkalicznych i etanolukamine.Do wytwarzania zwiazków o wzorze 2 jako pro¬ dukty wyjsciowe stosuje sie kwasy ^-(2,4,6-trójjodo- -3-aminofenylo)-propionowe, odwadniajac je w zna¬ ny sposób ich grupa karboksylowa, np. przez estry¬ fikowanie i nastepnie acylujac ich grupa aminowa za pomoca chlorku kwasowego lub bezwodnika kwa¬ sowego. Z otrzymanych estrów kwasów 3-acyloami- no-2,4,6-trójjodofenylotluszczowych, przez traktowa¬ nie np. pieciochlorkiem fosforu w srodowisku obo¬ jetnego rozpuszczalnika, otrzymuje sie zwiazki, w których na miejscu grupy acyloaminowej znaj¬ duje sie grupa chlorku imidu kwasowego. Zwiazki te stanowia latworozpuszczalne oleje i sa wrazliwe na dzialanie wilgoci. Nalezy podkreslic, ze tak sklon¬ ny do reakcji zwiazek, jakim jest pieciochlorek fo¬ sforu, nieoczekiwanie nie reaguje z grupa estrowa ani z lancuchem alkilowym tych zwiazków 3-acyloa- minowych, lecz reakcja przebiega z wysoka wydaj¬ noscia w zadanym kierunku. Otrzymane imidochlor- ki poddaje sie nastepnie, bez ich wyodrebniania, reakcji z amoniakiem lub aminami, otrzymujac zwiazki o wzorze 2.Przykladami zwiazków stosowanych korzystnie jako substancje czynne w srodkach wedlug wyna¬ lazku sa zwiazki takie, jak: kwas |3-(2,4,6-trójjodo- -3-acetamidynofenylo)-propionowy, którego sól wap¬ niowa topnieje z objawami rozkladu w temperatu¬ rze 2fc3—285°C, kwas |3-(2,4,6-trójjodo-3-N-metylo- acetamidynofenylo)-propionowy, którego sól sodowa topnieje z objawami rozkladu w temperaturze po¬ wyzej 257°C, kwas |3-(2,4,6-tr6jjodo-3-N-dwumetylo- acetamidynofenylo)-propionowy o temperaturze top¬ nienia 108—110°C, kwas p-(2,4,6-trójjodo-3-N-etylo- acetamidynofenylo)-propionowy o temperaturze top¬ nienia powyzej 120°C, kwas p-(2,4,6-trójjodo-3-N- -czterometylenoacetamidynofenylo)-propionowego, 29 30 35 40 45 50 55 65 którego chlorowodorek topnieje z objawami rozkla¬ du w temperaturze 246—248°C, kwas |3-(2,4,6-trój- jodo-3-propionamidynofenylo)-propionowy, którego sól sodowa topnieje z objawami rozkladu w tempe¬ raturze 284—286°C, kwas 0-(2,4,6-trójjodo-3-N-dwu- metylopropionamidynofenylo)-propionowy, którego chlorowodorek topnieje z objawami rozkladu w tem¬ peraturze powyzej 236°C, kwas |3-(2,4,6-trójjodo-3-N- -dwumetylopropionamidynofenylo)-a-metylopropio- nowy, topniejacy w temperaturze okolo 85°C i kwas P-(2,4,6-trójjodo-3-N-dwumetylopropionamidynofe- nylo)-a-etylopropionowy o temperaturze topnienia powyzej 90°C.Srodki wedlug wynalazku stosuje sie w postaci preparatów zwykle stosowanych w farmacji gale¬ nowej, np. w postaci zawiesin, drazetek, tabletek i kapsulek, w których zwiazki o wzorze 1 znajduja sie same lub z nosnikami.Przyklad I. 1,25 kg kwasu p-(2,4,6-trójjodo-3- -N-dwupropionamidynofenylo)-a-metylopropionb- wego ugniata sie w wygniatarce z 0,5 litra klajstru skrobiowego, zawierajacego 25 g skrobi kukurydzia¬ nej i w wilgotna mase granuluje sie w znany sposób w granulatorze, a nastepnie suszy pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymany granulat miesza sie z 30 g talku i 6 g stearynianu magnezowego i prasuje w ta¬ bletki zawierajace po 500 mg czynnej substancji.Tabletki te mozna pokrywac powloka z lakieru endragitowego i zywicy silikonowej.Przyklad II. 3 g trudnorozpuszczalnej w wo¬ dzie soli wapniowej kwasu f3-(2,4,6-trójjodo-3-aceta- midynofenylo)-propionowego miesza sie z 2,5 g cu¬ kru, 25 mg soli sodowej kwasu laurylosulfonowego, 100 mg soli sodowej karboksymetylocelulozy i 25 mg substancji korygujacych smak. Otrzymany proszek wymieszany z 25 ml wody stanowi preparat latwy do przyjmowania doustnego.Przyklad III. Sola sodowa kwasu |3-(2,4,6-trój- jodo-3-N-metyloacetamidynofenylo)-propionowego napelnia sie zelatynowe kapsulki tak, aby kapsulka zawierala 500 mg czynnej substancji. W celu ulat¬ wienia mechanicznego napelniania kapsulek sól so-81789 5 6 dowa miesza sie z 40% wagowymi oleju sezamowego tak, aby otrzymac plynna paste. PL PL PL PL PL
Claims (10)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek cieniujacy do badan rentgenowskich, znamienny tym, ze jako substancje cieniujaca za¬ wiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym RA, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub nizsze rodniki alki¬ lowe albo R3 i R4 razem z atomem azotu oznaczaja heterocykliczna grupe, ewentualnie zawierajaca dal¬ szy heteroatom, a R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy, albo tez srodek ten zawiera co najmniej jedna sól zwiazku o wzorze 1 z fizjologicznie dopuszczalna zasada.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas |3-(2,4,6-trój- jodo-3-acetamidynofenylo)-propionowy.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas p-(2,4,6-trój- jodo-3-N-metyloacetamidynofenylo)-propionowego.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera kwas |3-(2,4,6-trójjodo- -3-N-dwumetyloacetamidynofenylo)-propionowy.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas p-(2,4,6-trój- jodo-3-N-dwumetylopropionamidynofenylo)-propio- nowy.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas p-(2,4,6-trój- jodo-3-N-dwumetylopropionamidynofenylo)-a-mety- lopropionowy.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas p-(2,4,6-trój- jodo-3-N-dwumetylopropionamidynofenylo)-a-etylo- propionowy.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas |3-(2,4,6-trój- jodo-3-N-etyloacetamidynofenylo)-propionowy.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas p-(2,4,6-trój- jodo-3-N-czterometylenoacetamidynofenylo)-propio- nowego.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje cieniujaca zawiera kwas |3-(2,4,6-trój- jodo-3-propionamidynofenylo)-propionowy. 10 1581789 R J^C^VCH2-CH-COOH / N-C=N J ^ h R 2 Wzórl Wzór Z PZG Bydg., zam. 422/76, nakl. 105+20 Cena 10 zl PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1956844A DE1956844C3 (de) | 1969-11-08 | 1969-11-08 | ß-(2,4,6-Trijod-3-amidinophenyl)propionsäuren, deren Herstellung und mindestens eine dieser Verbindungen enthaltende Röntgenkontrastmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL81789B1 true PL81789B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=5750882
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1970150068A PL81789B1 (pl) | 1969-11-08 | 1970-11-03 | |
PL1970144223A PL81133B1 (pl) | 1969-11-08 | 1970-11-03 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1970144223A PL81133B1 (pl) | 1969-11-08 | 1970-11-03 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3812151A (pl) |
JP (1) | JPS4835254B1 (pl) |
AT (2) | AT300184B (pl) |
BE (1) | BE758621A (pl) |
CA (1) | CA945173A (pl) |
CH (1) | CH533451A (pl) |
CS (1) | CS158682B2 (pl) |
DE (1) | DE1956844C3 (pl) |
DK (1) | DK129229B (pl) |
ES (2) | ES385091A1 (pl) |
FI (1) | FI50113C (pl) |
FR (1) | FR2073336B1 (pl) |
GB (1) | GB1332833A (pl) |
IL (1) | IL35579A (pl) |
NL (1) | NL7016388A (pl) |
NO (2) | NO134112C (pl) |
PL (2) | PL81789B1 (pl) |
SE (1) | SE372524B (pl) |
ZA (1) | ZA707260B (pl) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4018783A (en) * | 1970-09-09 | 1977-04-19 | Beecham Group Limited | Esters of metrizoic acid |
FI56679C (fi) * | 1972-07-21 | 1980-03-10 | Chemie Linz Ag | 3-amino-2,4,6-trijodfenyl- eller -bensoylalkansyror som anvaendes som roentgenkontrastmedel och dessa foereningars farmaceutiskt godtagbara salter |
US4025550A (en) * | 1972-07-21 | 1977-05-24 | Chemie Linz Aktiengesellschaft | Derivatives of triiodo-aminobenzenecarboxylic acids and the preparation thereof |
DE3407109A1 (de) * | 1984-02-28 | 1985-09-12 | Schräder, Margerete, 8606 Hirschaid | Sicherheitssitz fuer kinder in kraftfahrzeugen |
FR2647727B1 (fr) * | 1989-06-02 | 1994-10-28 | Ampafrance | Siege pour enfant de largeur reglable |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3119859A (en) * | 1964-01-28 | Alpha - hydrocarbon - beta polyiobo |
-
1969
- 1969-11-08 DE DE1956844A patent/DE1956844C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-10-15 CH CH1527770A patent/CH533451A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-19 DK DK531070AA patent/DK129229B/da unknown
- 1970-10-20 FI FI702814A patent/FI50113C/fi active
- 1970-10-26 ZA ZA707260A patent/ZA707260B/xx unknown
- 1970-10-28 SE SE7014538A patent/SE372524B/xx unknown
- 1970-10-31 ES ES385091A patent/ES385091A1/es not_active Expired
- 1970-11-03 PL PL1970150068A patent/PL81789B1/pl unknown
- 1970-11-03 PL PL1970144223A patent/PL81133B1/pl unknown
- 1970-11-04 IL IL35579A patent/IL35579A/xx unknown
- 1970-11-04 ES ES385183A patent/ES385183A1/es not_active Expired
- 1970-11-06 AT AT1002070A patent/AT300184B/de active
- 1970-11-06 NO NO4233/70A patent/NO134112C/no unknown
- 1970-11-06 CA CA097,609A patent/CA945173A/en not_active Expired
- 1970-11-06 NO NO4234/70A patent/NO132076C/no unknown
- 1970-11-06 FR FR707039946A patent/FR2073336B1/fr not_active Expired
- 1970-11-06 CS CS749970A patent/CS158682B2/cs unknown
- 1970-11-06 BE BE758621D patent/BE758621A/xx unknown
- 1970-11-06 US US00087612A patent/US3812151A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-11-06 AT AT695471A patent/AT310719B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-11-09 JP JP45098626A patent/JPS4835254B1/ja active Pending
- 1970-11-09 GB GB5320570A patent/GB1332833A/en not_active Expired
- 1970-11-09 NL NL7016388A patent/NL7016388A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1956844C3 (de) | 1979-02-22 |
FR2073336B1 (pl) | 1974-02-22 |
ES385091A1 (es) | 1973-03-16 |
ZA707260B (en) | 1971-07-28 |
FI50113C (fi) | 1975-12-10 |
NO134112C (pl) | 1976-08-18 |
NO134112B (pl) | 1976-05-10 |
AT310719B (de) | 1973-10-10 |
AT300184B (de) | 1972-07-10 |
FI50113B (pl) | 1975-09-01 |
CH533451A (de) | 1973-02-15 |
DK129229C (pl) | 1975-02-03 |
IL35579A (en) | 1974-01-14 |
ES385183A1 (es) | 1973-04-01 |
GB1332833A (en) | 1973-10-03 |
NO132076C (pl) | 1975-09-17 |
SE372524B (pl) | 1974-12-23 |
NO132076B (pl) | 1975-06-09 |
DE1956844B2 (de) | 1978-06-15 |
IL35579A0 (en) | 1971-01-28 |
CS158682B2 (pl) | 1974-11-25 |
NL7016388A (pl) | 1971-05-11 |
DE1956844A1 (de) | 1971-05-19 |
PL81133B1 (pl) | 1975-08-30 |
SU370754A3 (pl) | 1973-02-15 |
DK129229B (da) | 1974-09-16 |
BE758621A (fr) | 1971-05-06 |
CA945173A (en) | 1974-04-09 |
FR2073336A1 (pl) | 1971-10-01 |
JPS4835254B1 (pl) | 1973-10-26 |
US3812151A (en) | 1974-05-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2204555T3 (es) | Procedimiento mejorado para la preparacion de sales no higroscopicas de l(-)-carnitina. | |
KR870001005B1 (ko) | 오메프라졸염의 제조 방법 | |
JPH0148884B2 (pl) | ||
WO1996014365A2 (en) | Process for stabilizing gelatin products | |
PL81789B1 (pl) | ||
PL82567B1 (pl) | ||
PL122299B1 (en) | Process for the preparation of loose, non-sticky, pharmacologically permissible, bile acid fixing composition | |
CH645805A5 (de) | Suppositorien mit einem gehalt an einer verbindung mit bronchodilatatorischer aktivitaet. | |
FI61872C (fi) | Derivat av trijoderade aminobensenkarboxylsyror anvaenda som roentgenkontrastmedel | |
SU1356959A3 (ru) | Способ получени кристаллического (4,5,6R,8R)метилового эфира 9-оксо-11 @ ,15 @ -Дигидрокси-16-фенокси-17,18,19,20-тетранорпроста-4,5,13/Е/-триеновой кислоты | |
PL111746B1 (en) | Method of preparing of novel derivatives of amino acids | |
US4098892A (en) | Nicotinamido-s-triazines | |
EP0088958B1 (en) | Stabilization of azulene derivatives | |
CA1094052A (en) | Tetrapeptide amides and intermediates thereof | |
EP0335982A1 (en) | Gelatin composition | |
US4260767A (en) | 2-Pyridylhydrazides | |
US4025550A (en) | Derivatives of triiodo-aminobenzenecarboxylic acids and the preparation thereof | |
US4411905A (en) | Antisecretory 1,2,4-triazole-3-thiols | |
US3419657A (en) | Iodopanoic acid in a hydrogel | |
US3448141A (en) | Unsymmetrical derivatives of djenkolic acid | |
CS208746B2 (en) | Method of making the 3,6-disubstituted-1,2,4-triazin 5-ons | |
CA1066280A (en) | Phenoxyalkane carboxylic acid derivative, method of producing it, and medicaments | |
HU196584B (en) | Process for producing 4-phenyl-2-oxo-2-butenoic acid derivatives and pharmaceutics comprising such active ingredient | |
IE54085B1 (en) | New 1-furyl-3,4-dihydroisoquinolines, pharmaceutical compositions containing them and processes for the preparation thereof and the use thereof | |
SK154197A3 (en) | Fumarate salt of (r)-5-(methylaminosulfonyl-methyl)-3-(n- -methylpyrolidin-2-ylmethyl)-1h-indole, preparation and use thereof and pharmaceutical composition |