PL81085B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL81085B1 PL81085B1 PL1973163513A PL16351373A PL81085B1 PL 81085 B1 PL81085 B1 PL 81085B1 PL 1973163513 A PL1973163513 A PL 1973163513A PL 16351373 A PL16351373 A PL 16351373A PL 81085 B1 PL81085 B1 PL 81085B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxygen
- seconds
- diphenylamine
- carried out
- derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Sposób wytwarzania dwufenyloaminy lub jej pochodnych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania dwufenyloaminy lub jej pochodnych.Znane sa sposoby wytwarzania dwufenyloaminy i jej pochodnych.Wedlug Kirk-Othmer'a: „Encyclopediaof Chemical Technology" 11 Wydanie, tom VI I, str. 40 dwufenyloamine wytwarza sie na drodze reakcji aniliny z jej chlorowodorkowymi pochodnymi, w temperaturze 300°C lub na drodze samokondensacji aniliny w obecnosci BF3. Jednakze znane sposoby pozwalaly jedynie na wytwarzanie symetrycznych pochodnych dwufenyloaminy, podczas gdy sposób wedlug wynalazku poza tym, ze prowadzi do wytworzenia dwufenyloaminy, pozwala rów¬ niez na wytwarzanie niesymetrycznych pochodnych dwufenyloaminy metoda prosta i ekonomiczna.W encyklopedii Kirk-Othmer'a wzmiankowano równiez metody syntezy asymetrycznych pochodnych dwu¬ fenyloaminy, ale sposoby te nie nadaja sie do zastosowania na rkale przemyslowa ze wzgledu na wysoki koszt surowców, trudnosci technologiczne i bardzo male wydajnosci.Sposobem wedlug wynalazku dwufenyloamine i jej pochodne wytwarza sie przez utlenianie N-cykloheksy- lidenoaniliny lub jej pochodnych o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym R sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe, rodniki fenylowe, grupy aminowe, alkoksylowe lub hydroksylowe albo atomy chlorowców. Proces utleniania prowadzi sie za pomoca molekularnego tlenu lub gazu zawierajacego tlen, korzystnie powietrzem, przy czym stosunek molowy tlenu do iminy zaleznie od rodzaju iminy wynosi od 0,2 :1 do 20 : 1, a korzystnie od 0,8 : 1 do 10 : 1. Reakcje prowadzi sie w podwyzszonej temperaturze ewentual¬ nie obecnosci obojetnego rozcienczalnika, takiego, jak azot, argon, dwutlenek wegla, para wodna, benzen lub weglowodory nasycone.Proces wedlug wynalazku prowadzi sie korzystnie w obecnosci substancji ulatwiajacej kontakt reagentów lub w obecnosci katalizatora, takiego jak dwutlenek krzemu, tlenek glinu, krzemian glinu, glinokrzemiany lub tlenki albo inne zwiazki motali nalezacych do grup lll-VIII okresowego ukladu pierwiastków, stosowane zwykle jako katalizatory w znanych procesach utleniania. Katalizator moze stanowic zloze nieruchome, ruchome lub fluidalne.Proces wedlug wynalazku prowadzi sie korzystnie w fazie gazowej w temperaturze 300-450°C, w obec¬ nosci zloza skladajacego sie glównie z aktywnej krzemionki, ewentualnie pod cisnieniem od kifku mm slupa2 81085 rteci do 10atm, ale korzystnie pod cisnieniem atmosferycznym. Reakcja trwa 0,1—20 sekund, przewaznie 0,5—10 s. Czas ten oznacza czas od momentu rozpoczecia sie reakcji do momentu odplywu gazowej mieszaniny z reaktora.Iminy stosowane jako produkt wyjsciowy w procesie prowadzonym sposobem wedlug wynalazku wytwa¬ rza sie znanymi sposobami na przyklad przez reakcje cykloheksanonu z aminami aromatycznymi, zwlaszcza z anilina lub jej pochodnymi zawierajacymi podstawniki w pierscieniu benzenowym.Wynalazek jest dokladnie opisany w nizej podanych przykladach. Okreslenia stosowane w przykladach maja nastepujace znaczenie: liczba moli wprowadzonej do reaktora .pipktywnn^ rp.krji = "<*ba moli otrzymanego produktu x10Q . _ liczba moli iminy przereagowanej wyH.jnn^rP.krji = »<»* **» otrzymanego produktu x 1Q0 liczba moli iminy wprowadzonej do reaktora Przyklad I. Reakcje prowadzi sie w obecnosci katalizatora otrzymanego przez dzialanie amo¬ niakiem na zel krzemionkowy zawierajacy 30% wagowych Si02, uformowanie w tabletki o srednicy 4 mm i wy¬ prazenie w temperaturze 500°C.W reaktorze o wewnetrznej srednicy 37,8 mm umieszcza sie 600 ml katalizatora i w temperaturze 420°C przeprowadza sie przez reaktor mieszanine N-cykloheksylidenoaniliny z powietrzem i para wodna w stosunku 1 : 30 :60, przy czym czas reakcji wynosi 5 sekund. Otrzymuje sie dwufenyloamine z selektywnoscia wynoszaca 65%, przy stopniu przemiany 38%.Przyklad II. W reaktorze o srednicy wewnetrznej 37,8 mm umieszcza sie 600 ml katalizatora zawie¬ rajacego 0,7% wagowych platyny osadzonej na krzemionce i w temperaturze 450°C przepuszcza przez reaktor mieszanine N-cykloheksylidenoaniliny z powietrzem i para wodna w stosunku 1 :7 :20. Czas reakcji wynosi 2 sekundy. Otrzymuje sie dwufenyloamine z selektywnoscia wynoszaca 50%, przy stopniu przemiany 43%.Przyklad III. W reaktorze stosowanym w przykladach I i II umieszcza sie 600 ml katalizatora skla¬ dajacego sie z celitu i w temperaturze 430°C przepuszcza przez reaktor mieszanine N-cykloheksylideno-p-toluidy- ny z powietrzem i para wodna w stosunku 1 :10 : 50. Czas reakcji wynosi 2,5 sekundy. Otrzymuje sie 4-metylo- dwufenyloamine z selektywnoscia wynoszaca 61%, przy stopniu przemiany 43%.Przyklad IV. Stosujac reaktor i katalizator opisane w przykladzie III przeprowadza sie przez reaktor w temperaturze 410°C mieszanine N-cykloheksylideno-p-chloroaniliny z powietrzem i para wodna w stosunku 1 :10 :50. Czas reakcji wynosi 5 sekund. Otrzymuje sie 4-chlorodwufenyloamine z selektywnoscia 63%, przy stopniu przemiany 29%.Przyklad V. Stosujac reaktor i katalizator jak w przykladzie III, przez reaktor przeprowadza sie w temperaturze 420°C mieszanine N-cykloheksylideno-p-metoksyaniliny z powietrzem i para wodna w stosunku 1 :8 : 30. Czas reakcji wynosi 3 sekundy. Otrzymuje sie 4-metoksydwufenyloamine z selektywnoscia wynoszaca 58%, przy stopniu przemiany 35%.Przyklad VI. W reaktorze opisanym w przykladzie I umieszcza sie 600 ml katalizatora zawierajacego 15% mieszaniny 0,6V2O5 • 1 Bi203 • 1,6Mo03 na nosniku krzemionkowym i w temperaturze 450°C przez reaktor przeprowadza sie mieszanine N-cykloheksylidenoaniliny z powietrzem i para wodna w stosunku 1 :7:50. Czas reakcji wynosi 2 sekundy. Otrzymuje sie dwufenyloamine z selektywnoscia 46%, przy stopniu przemiany 48%. PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania dwufenyloaminy i jej pochodnych, znamienny tym, ze imine o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym R sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe, rodniki fenylowe, grupy aminowe, alkoksylowe lub hydroksylowe albo atomy chlorowców, poddaje sie utlenianiu tlenem lub gazem zawierajacym tlen, przy stosunku molowym tlenu do iminy wynoszacym 0,2 :1-20 :1, korzystnie 0,8 :1-10 :1, w temperaturze 300-450°C, ewentualnie w obecnosci obojetnego rozcienczalnika, takiego jak azot, argon, dwutlenek wegla, para wodna, benzen lub nasycony weglowodór i ewentualnie w obecnosci substancji ulatwiajacej kontakt reagentów, takiej jak dwutlenek krzemu, dwutlenek glinu, krzemian glinu, glinokrzemiany, tlenki lub inne zwiazki metali nalezacych do grupy lll-VIII okresowego ukladu pierwiastków.81085 3
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie pod cisnieniem wynoszacym od kilku mm slupa rtesci do 10 atm.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie przez zetkniecie reagentów z kataliza¬ torem w ciagu 0,1—20 sekund, zwlaszcza w ciagu 0,5—10 sekund. PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT26169/72A IT961239B (it) | 1972-06-24 | 1972-06-24 | Processo per la produzione di difenilammina e suoi derivati |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL81085B1 true PL81085B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=11218819
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1973163513A PL81085B1 (pl) | 1972-06-24 | 1973-06-26 |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4949924A (pl) |
AR (1) | AR197133A1 (pl) |
AT (1) | AT323716B (pl) |
AU (1) | AU477211B2 (pl) |
BE (1) | BE801095A (pl) |
BG (1) | BG25983A3 (pl) |
BR (1) | BR7304613D0 (pl) |
CA (1) | CA998692A (pl) |
CH (1) | CH574901A5 (pl) |
DD (1) | DD104507A5 (pl) |
DE (1) | DE2331960A1 (pl) |
EG (2) | EG11382A (pl) |
ES (1) | ES416625A1 (pl) |
FR (1) | FR2189376B1 (pl) |
GB (1) | GB1426929A (pl) |
IE (1) | IE38690B1 (pl) |
IT (1) | IT961239B (pl) |
LU (1) | LU67837A1 (pl) |
NL (1) | NL152542B (pl) |
NO (1) | NO137193C (pl) |
PH (1) | PH9588A (pl) |
PL (1) | PL81085B1 (pl) |
RO (1) | RO62808A (pl) |
SE (1) | SE396595B (pl) |
TR (1) | TR17184A (pl) |
ZA (1) | ZA733780B (pl) |
ZM (1) | ZM9973A1 (pl) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1244836A (en) * | 1984-03-14 | 1988-11-15 | Teruyuki Nagata | Process for producing diphenylamines or n,n'-diphenyl- phenylenediamines |
JPS60193949A (ja) * | 1984-03-14 | 1985-10-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジフエニルアミンまたはその核置換体の製造方法 |
DE4100514A1 (de) * | 1991-01-10 | 1992-07-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von diphenylaminen |
US5536878A (en) * | 1992-08-11 | 1996-07-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Method for preparing aromatic secondary amino compound |
US5382690A (en) * | 1992-08-11 | 1995-01-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Method for preparing aromatic secondary amino compound |
DE69328046T2 (de) * | 1992-10-28 | 2000-10-05 | Mitsui Chemicals Inc | Verfahren zur Herstellung von Diphenylamin oder kernsubstituierten Derivaten |
-
1972
- 1972-06-24 IT IT26169/72A patent/IT961239B/it active
-
1973
- 1973-04-04 AR AR247398A patent/AR197133A1/es active
- 1973-05-16 AU AU55762/73A patent/AU477211B2/en not_active Expired
- 1973-05-22 TR TR17184A patent/TR17184A/xx unknown
- 1973-05-27 EG EG196/73A patent/EG11382A/xx active
- 1973-05-29 EG EG202/73A patent/EG11504A/xx active
- 1973-06-05 ZA ZA733780A patent/ZA733780B/xx unknown
- 1973-06-05 BG BG7323797A patent/BG25983A3/xx unknown
- 1973-06-06 IE IE912/73A patent/IE38690B1/xx unknown
- 1973-06-11 RO RO7300075103A patent/RO62808A/ro unknown
- 1973-06-12 GB GB2797273A patent/GB1426929A/en not_active Expired
- 1973-06-15 PH PH14728*UA patent/PH9588A/en unknown
- 1973-06-18 FR FR7322028A patent/FR2189376B1/fr not_active Expired
- 1973-06-19 BE BE1005173A patent/BE801095A/xx unknown
- 1973-06-20 LU LU67837A patent/LU67837A1/xx unknown
- 1973-06-20 BR BR4613/73A patent/BR7304613D0/pt unknown
- 1973-06-21 CH CH900273A patent/CH574901A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-21 NO NO732573A patent/NO137193C/no unknown
- 1973-06-21 SE SE7308846A patent/SE396595B/xx unknown
- 1973-06-21 CA CA174,597A patent/CA998692A/en not_active Expired
- 1973-06-22 DE DE2331960A patent/DE2331960A1/de active Pending
- 1973-06-22 DD DD171771A patent/DD104507A5/xx unknown
- 1973-06-22 AT AT552673A patent/AT323716B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-06-22 JP JP48069953A patent/JPS4949924A/ja active Pending
- 1973-06-23 ES ES416625A patent/ES416625A1/es not_active Expired
- 1973-06-25 NL NL737308823A patent/NL152542B/xx unknown
- 1973-06-26 PL PL1973163513A patent/PL81085B1/pl unknown
- 1973-07-01 ZM ZM99/73*7A patent/ZM9973A1/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD104507A5 (pl) | 1974-03-12 |
NO137193B (no) | 1977-10-10 |
FR2189376B1 (pl) | 1976-06-11 |
FR2189376A1 (pl) | 1974-01-25 |
SE396595B (sv) | 1977-09-26 |
RO62808A (fr) | 1977-10-15 |
PH9588A (en) | 1976-01-19 |
BE801095A (fr) | 1973-10-15 |
LU67837A1 (pl) | 1973-08-28 |
AU477211B2 (en) | 1976-10-21 |
BG25983A3 (pl) | 1979-01-12 |
AR197133A1 (es) | 1974-03-15 |
NO137193C (no) | 1978-01-18 |
EG11382A (en) | 1977-12-31 |
NL7308823A (pl) | 1973-12-28 |
DE2331960A1 (de) | 1974-01-10 |
JPS4949924A (pl) | 1974-05-15 |
ZM9973A1 (pl) | 1974-05-21 |
CH574901A5 (pl) | 1976-04-30 |
AT323716B (de) | 1975-07-25 |
EG11504A (en) | 1977-08-15 |
NL152542B (nl) | 1977-03-15 |
IT961239B (it) | 1973-12-10 |
CA998692A (en) | 1976-10-19 |
AU5576273A (en) | 1974-11-21 |
ZA733780B (en) | 1974-05-29 |
GB1426929A (en) | 1976-03-03 |
BR7304613D0 (pt) | 1974-08-29 |
TR17184A (tr) | 1974-04-25 |
IE38690B1 (en) | 1978-05-10 |
ES416625A1 (es) | 1976-02-01 |
IE38690L (en) | 1973-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4018175B2 (ja) | 水素リッチガスの製造方法 | |
JP5167136B2 (ja) | エチレンアミンの製造方法 | |
PL177910B1 (pl) | Sposób wytwarzania węglowodorów aromatycznych podstawionych dwiema grupami izocyjanianowymi | |
JPH0753535A (ja) | N−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジンの製法 | |
JP2009510019A (ja) | エチレンアミンの製造方法 | |
JP4868498B2 (ja) | ジフェニルメタン系のジアミン及びポリアミンの製造方法 | |
PL81085B1 (pl) | ||
JPS5976040A (ja) | ジアリ−ルアミンの改良製造方法 | |
PL81082B1 (pl) | ||
RU2149139C1 (ru) | Способ превращения гидразинов в аммиак или аммиак и соответствующие амины (варианты) | |
FR2630735A1 (fr) | Procede de preparations d'halogenophenols | |
JPS6311349B2 (pl) | ||
US4046810A (en) | Process for the preparation of diphenylamine and derivatives thereof | |
RU2664651C1 (ru) | Способ получения 16-арил-6,7,13,14,18,19-гексаокса-16-азадиспиро[4.2.4.7]нонадеканов | |
JPH04149160A (ja) | 1―アミノ―4―アルコキシベンゼン類の製造方法 | |
KR810001701B1 (ko) | N-알킬아릴아민류의 제조방법 | |
JPS5931737A (ja) | ニトロ芳香族化合物の接触還元方法 | |
JP2005120088A (ja) | ジアミン及びジフェニルメタン系のポリアミンの製造法 | |
US3824252A (en) | Process for preparing indole | |
JPH05271159A (ja) | エチレンジアミンの製造方法 | |
JPS58121270A (ja) | インド−ル類の製法 | |
US3340259A (en) | Process for making bis diamino alkynes | |
JPS593994B2 (ja) | メチルピリジノン類の製造方法 | |
JP2863646B2 (ja) | イソプロピルアニリン類の製造方法 | |
KR0152455B1 (ko) | N-지방족 치환 p-페닐렌디아민의 제조방법 |