PL424546A1 - Method for enantio-selective running of the Diels-Alder reactions - Google Patents

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest sposób enancjoselektywnego prowadzenia reakcji Dielsa-Aldera, pomiędzy cyklopentadienem i aldehydem krotonowym (but-2-enalem) w środowisku cieczy jonowej. Sposób ten charakteryzuje się tym, że reakcję prowadzi się w obecności chiralnego kompleksu tworzonego in situ z soli metalu i chiralnego ligandu. Sól metalu rozpuszcza się w cieczy jonowej, a następnie wprowadza się ligand rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu, po czym oba roztwory miesza się przez 24 godziny uzyskując chiralny kompleks, a następnie z roztworu oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem chlorek metylenu i do tak przygotowanego układu katalitycznego wprowadza się aldehyd krotonowy i cyklopentadien, a reakcję prowadzi się w temperaturze od 20°C do 25°C, w czasie 4-48 godzin.The subject of the application is the method of enantioselectively conducting the Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and crotonic aldehyde (but-2-enal) in an ionic liquid medium. This method is characterized in that the reaction is carried out in the presence of a chiral complex formed in situ from a metal salt and a chiral ligand. The metal salt is dissolved in the ionic liquid, and then the ligand dissolved in anhydrous methylene chloride is introduced, then the two solutions are mixed for 24 hours to obtain a chiral complex, and then the solution is distilled off under reduced pressure with methylene chloride and introduced into the catalytic system prepared in this way crotonic aldehyde and cyclopentadiene, and the reaction is carried out at a temperature of 20 ° C to 25 ° C for 4-48 hours.