PL231827B1 - Organic bacteriostatic material - Google Patents
Organic bacteriostatic materialInfo
- Publication number
- PL231827B1 PL231827B1 PL420670A PL42067017A PL231827B1 PL 231827 B1 PL231827 B1 PL 231827B1 PL 420670 A PL420670 A PL 420670A PL 42067017 A PL42067017 A PL 42067017A PL 231827 B1 PL231827 B1 PL 231827B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- added
- amount
- inert gas
- acid
- argon
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest organiczny materiał bakteriostatyczny, zwłaszcza do powierzchni odpornych na powstawanie biofilmu.The object of the invention is an organic bacteriostatic material, especially for surfaces resistant to biofilm formation.
W literaturze naukowej nie istnieją informacje na temat syntezy oraz antybakteryjnych właściwości pochodnych rodaminy RTF. Nie ma również wzmianek o modelowaniu in silico aktywności bakteriostatycznej tego typu organicznych modyfikatorów tworzyw.There is no information in the scientific literature on the synthesis and antibacterial properties of rhodamine RTF derivatives. There is also no mention of in silico modeling of the bacteriostatic activity of this type of organic plastic modifiers.
Większość dostępnych handlowo polimerów ulega biodegradacji jedynie w minimalnym stopniu, co jest spowodowane małą podatności na rozkład przez organizmy żywe, np.: grzyby, bakterie lub roztocza i dużą odpornością na większość naturalnych rozpuszczalników i roztworów. Właściwości te powinny zapewnić warunki nieprzyjazne dla rozwoju kolonii mikroorganizmów ze względu na niewielką ilość dostępnego pokarmu. Tak jest tylko pozornie, ponieważ podczas normalnego użytkowania większość materiałów bywa pokryta zanieczyszczeniami w postaci, łoju, resztek żywności czy kurzu, które są siedliskiem dla organizmów takich jak bakterie. W większości przypadków zjawisko to nie ma większego wpływu na użytkowanie materiału, ale w produktach medycznych lub higieny osobistej tj. strzykawki, szczoteczki do zębów, kabiny prysznicowe oraz przedmiotów osobistych tj. słuchawki, właściwości bakteriostatyczne stają się bardzo pożądane.Most of the commercially available polymers are only minimally biodegradable due to their low susceptibility to degradation by living organisms such as fungi, bacteria or mites and their high resistance to most natural solvents and solutions. These properties should ensure unfavorable conditions for the development of microbial colonies due to the small amount of available food. This is only apparently because, in normal use, most materials are covered with contaminants such as sebum, food debris or dust that harbor organisms such as bacteria. In most cases, this does not have a significant impact on the use of the material, but in medical or personal care products such as syringes, toothbrushes, shower cubicles and personal items such as headphones, bacteriostatic properties become very desirable.
Obecnie najczęściej używanymi metodami zwalczania bakterii na powierzchni materiałów jest sterylizacja oraz stosowanie powierzchni ochronnych zawierających dodatki w postaci nanocząstek.Currently, the most commonly used methods of fighting bacteria on the surface of materials are sterilization and the use of protective surfaces containing additives in the form of nanoparticles.
Rezultatem sterylizacji jest zniszczenie kolonii bakteryjnych, jednakże efekt zwykle nie utrzymuje się długo. Ponownie zanieczyszczona powierzchnia znów staje się potencjalnym środowiskiem życia bakterii.The sterilization results in the destruction of the bacterial colonies, however the effect is usually not long-lasting. The re-contaminated surface becomes a potential habitat for bacteria again.
Znane są z H.R. Bakhsheshi-Rad, E. Hamzah, M. Kasiri-Asgarani, S.N. Saud, F. Yaghoubidoust, E. Akbari, Vacuum 2016, 131, 106-110 i L. Li, Ch. Zhao, Y. Zhang, J. Yao, W. Yang, Q. Hu, C. Wang, Ch. Cao, Food Chem. 2017, 215, 477-182 sposoby ochrony przeciwbakteryjnej na bazie nanocząstek zwłaszcza krzemionki oraz srebra.They are known from H.R. Bakhsheshi-Rad, E. Hamzah, M. Kasiri-Asgarani, S.N. Saud, F. Yaghoubidoust, E. Akbari, Vacuum 2016, 131, 106-110, and L. Li, Ch. Zhao, Y. Zhang, J. Yao, W. Yang, Q. Hu, C. Wang, Ch. Cao, Food Chem. 2017, 215, 477-182 methods of antibacterial protection based on nanoparticles, especially silica and silver.
Mikroby posiadają jednak zdolność przystosowawczą do nowych środków odkażających, dlatego też istnieje konieczność opracowania nowego organicznego materiału bakteriostatycznego.However, microbes have the capacity to adapt to new disinfectants, and therefore there is a need to develop new organic bacteriostatic material.
Znane jest z R. Bucki, J.J. Pastore, P. Randhawa, R. Vegners, D.J. Weiner, P.A. Janmey, Antimicrob. Agents Chemother 2004, 1526-1533 zastosowanie pochodnych rodaminy-b jako rozwiązanie problemu bakteriostatyczności.It is known from R. Bucki, J.J. Pastore, P. Randhawa, R. Vegners, D.J. Weiner, P.A. Janmey, Antimicrob. Agents Chemother 2004, 1526-1533 the use of rhodamine-b derivatives as a solution to the bacteriostatic problem.
Ocenę aktywności antybakteryjnej powierzchni poliestru modyfikowanego dokonano zgodnie z normą ISO 22196:2007(E) „Plastics - Measurement of antibacterial activity on plastics surfaces”. Jako materiał odniesienia zastosowano szczep referencyjny Escherichia coli ATCC 25922. Objętość inokulum o stężeniu 6 x 105 komórek/ml wynosiło 0,4 ml. Wszystkie podłoża hodowlane i roztwory zostały wykonane zgodnie z normą, rozmiar próbek 50 mm x 50 mm, cover film PP film 40 x 40 mm i 0,05, bakteria Escherichia coli - ATCC 25922, inoculum 0,4 ml, stężenie w inoculum bakterii 6 x 105 cells/ml, wartość U0 - 4,21 Ut - 4,91 At - 3,46, aktywność antybakteryjna R = 1,45, objętość i rodzaj neutralizatora 10 ml, SCDLP broth.The assessment of the antibacterial activity of the modified polyester surface was made in accordance with the ISO 22196: 2007 (E) "Plastics - Measurement of antibacterial activity on plastics surfaces" standard. As reference material used reference strain Escherichia coli ATCC 25,922th volume of inoculum at a concentration of 6 x 10 5 cells / ml was 0.4 ml. All culture media and solutions were made in accordance with the standard, sample size 50 mm x 50 mm, cover film PP film 40 x 40 mm and 0.05, bacteria Escherichia coli - ATCC 25922, inoculum 0.4 ml, concentration in the bacterial inoculum 6 x 10 5 cells / ml, U0 value - 4.21 Ut - 4.91 At - 3.46, antibacterial activity R = 1.45, volume and type of neutralizer 10 ml, SCDLP broth.
Wyznaczono aktywność antybakteryjną (R) dla badanego materiału, która w tym przypadku wyniosła 1,45.The antibacterial activity (R) was determined for the tested material, which in this case was 1.45.
Zgodnie z,According to,
R = (Ut - U0) - (At - U0) = Ut - At gdzie:R = (Ut - U0) - (At - U0) = Ut - At where:
U0 - średnia logarytmu dziesiętnego liczby żywych bakterii, liczba komórek/cm2, odzyskanych z próbek nietraktowanych po posiewieU0 - mean logarithm of the number of viable bacteria, number of cells / cm 2 , recovered from untreated samples after inoculation
Ut - średnia logarytmu dziesiętnego liczby żywych bakterii, liczba komórek/cm2, odzyskanych z próbek nietraktowanych po 24 hUt - mean logarithm of the number of viable bacteria, number of cells / cm 2 , recovered from untreated samples after 24 h
At - średnia logarytmu dziesiętnego liczby żywych bakterii, liczba komórek/cm2, odzyskanych z próbek traktowanych po 24 h.At - mean of the logarithm of the number of viable bacteria, number of cells / cm 2 , recovered from the treated samples after 24 h.
Zgodnie z wynalazkiem zastosowano syntezę nowego modyfikatora organicznego poliestrów. Otrzymany modyfikator poza ograniczeniem degradacji poliestrów pod działaniem promieniowania ultrafioletowego ogranicza też powstawanie biofilmu na powierzchni detalu. Taka modyfikacja oraz odporność termiczna modyfikatora na działanie wysokich temperatur umożliwia sterylizację termiczną i radiacyjną detali wykonanych z modyfikowanych RTF poliestrów. Obliczona wartość współczynnika aktywności antybakteryjnej R świadczy o właściwościach bakteriostatycznych tworzywa w stosunku do wyszczególnionych w normie szczepów wzorcowych E. coli.According to the invention, the synthesis of a new organic modifier for polyesters was used. The obtained modifier, in addition to reducing the degradation of polyesters under the action of ultraviolet radiation, also reduces the formation of biofilm on the surface of the detail. Such modification and the thermal resistance of the modifier to high temperatures enables thermal and radiation sterilization of details made of modified RTF polyesters. The calculated value of the R antibacterial activity coefficient proves the bacteriostatic properties of the material in relation to the standard E. coli strains specified in the standard.
PL 231 827 B1PL 231 827 B1
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania organicznego materiału bakteriostatycznego charakteryzujący się tym, że do pojemnika szklanego korzystnie okrągłodennej kolby trójszyjnej wprowadza się w atmosferze gazu obojętnego, bezwodny etanol i kwas aż do uzyskania jonowego środowiska reakcji, a następnie do tak powstałej mieszaniny dodaje się 4-(difenyloamino)benzaldehydu i 1,3-indandionu i miesza, po czym zawiesinę przemywa się gazem inertnym korzystnie argonem w czasie 5-60 minut, podgrzewa doprowadzając do wrzenia w atmosferze gazu obojętnego korzystnie argonu i miesza intensywnie korzystnie 100-1000 obr/min, korzystnie 350-450 w czasie od 18-30 h. Korzystnie dodawanym kwasem jest kwas siarkowy VI lub chlorowodorowy lub octowy. Korzystnie pojemnik szklany ma pojemność 100-500 ml. Korzystnie gazem obojętnym jest argon. Korzystnie dodaje się kwasu w ilości od 10 μL do 1000 gL.The essence of the invention is a method of obtaining organic bacteriostatic material, characterized in that an inert gas, anhydrous ethanol and acid are introduced into a glass container, preferably a round bottom three-necked flask, until an ionic reaction medium is obtained, and then 4- (diphenylamino) is added to the mixture thus formed. ) benzaldehyde and 1,3-indandione and stirred, then the suspension is washed with inert gas, preferably argon, for 5-60 minutes, heated to boiling in an inert gas atmosphere, preferably argon, and intensively stirred, preferably 100-1000 rpm, preferably 350 -450 for 18-30 h. Preferably the acid added is sulfuric VI or hydrochloric or acetic acid. Preferably the glass container has a capacity of 100-500 ml. Preferably the inert gas is argon. Preferably the acid is added in an amount from 10 µL to 1000 gL.
Korzystnie dodaje się bezwodny etanol w ilości od 5 mL do 150 mL. Korzystnie dodaje się 4-(difenyloamino)benzaldehydu od 0,1 g do 10 g. Korzystnie dodaje się 1,3-indandionu od 0,025 g do 2,5 g. Korzystnie po procesie mieszania powstałą mieszaninę chłodzi się do temperatury pokojowej i poddaje chromatografii kolumnowej w złożu SiO2 i fazie ruchomej mieszaniny heksanu i chlorku metylenu w stężeniu gradientowym, a następnie suszy korzystnie próżniowo w czasie 20-30 h korzystnie 24 h do stałej masy i rekrystalizuje z chloroformu. Korzystnie heksan jest w ilości od 10-100 mL. Korzystnie chlorku metylenu jest w ilości od 10-100 mL. Korzystnie produkt po rekrystalizacji z chloroformu umieszcza się w homogenizatorze i dodaje poliwęglan korzystnie w postaci granulatu, a następnie miesza, suszy przez od 20 do 30 h w temperaturze 80-110°C i wytłacza znanymi sposobami. Korzystnie poliwęglan jest w ilości 200-800 g.Preferably, anhydrous ethanol is added in an amount ranging from 5 mL to 150 mL. Preferably 4- (diphenylamino) benzaldehyde from 0.1 g to 10 g is added. Preferably 1,3-indandione is added from 0.025 g to 2.5 g. Preferably, after the stirring process, the resulting mixture is cooled to room temperature and subjected to column chromatography. in a bed of SiO2 and the mobile phase of a mixture of hexane and methylene chloride at a gradient concentration, and then dried preferably under vacuum for 20-30 h, preferably 24 h, to constant weight and recrystallized from chloroform. Preferably, the hexane is in an amount from 10-100 mL. Preferably the methylene chloride is in an amount from 10-100 mL. Preferably, the product after recrystallization from chloroform is placed in a homogenizer and polycarbonate is added, preferably in the form of granules, and then mixed, dried for 20 to 30 h at a temperature of 80-110 ° C and extruded by known methods. Preferably the polycarbonate is in an amount of 200-800 g.
Wynalazek został określony w poniższych przykładach realizacji oraz na rysunku, który przedstawia schemat syntezy N-(9-(2-karboksyfenylo)-6-(difenyloamino)-3H-ksanteno-3-yliden)-N-benzylofenyloaminy (RTF).The invention is defined in the following working examples and in the drawing which shows the synthesis scheme of N- (9- (2-carboxyphenyl) -6- (diphenylamino) -3H-xanthene-3-ylidene) -N-benzylphenylamine (RTF).
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Do kolby trójszyjnej o pojemności 250 mL wprowadzono w atmosferze gazu obojętnego w postaci argonu 20 ml bezwodnego etanolu i dodano 10 μL kwasu siarkowego VI w celu uzyskania jonowego środowiska reakcji. Następnie do mieszaniny dodano 2,00 g (7,33 mM) 4-(difenyloamino)benzaldehydu i 0,52 g (3,5 mM) 1,3-indandionu, i mieszano.A 250 mL three-necked flask was charged with 20 mL of anhydrous ethanol under an argon inert gas and 10 mL of sulfuric acid VI was added to create an ionic reaction medium. Then, 2.00 g (7.33 mM) 4- (diphenylamino) benzaldehyde and 0.52 g (3.5 mM) 1,3-indandione were added to the mixture, and stirred.
Powstałą zawiesinę przemywano argonem 5,0 przez 15 minut w układzie reakcyjnym zaopatrzonym w dipol magnetyczny i chłodnicę zwrotną. Otrzymaną mieszaninę reakcyjną doprowadzono do wrzenia w atmosferze gazu obojętnego w postaci argonu pod chłodnicą zwrotną, i intensywnie mieszano przez 24 godziny.The resulting suspension was purged with argon 5.0 for 15 minutes in a reaction system equipped with a magnetic dipole and reflux condenser. The resulting reaction mixture was brought to reflux under an argon inert gas atmosphere and vigorously stirred for 24 hours.
Mieszaninę koloru czerwonego schłodzono do temperatury pokojowej, a pożądany produkt wydzielono przy zastosowaniu chromatografii kolumnowej stosując jako złoże SiO2, a jako fazę ruchomą mieszaninę heksanu 10 mL i chlorku metylenu 30 mL w stężeniu gradientowym. Następnie suszono próżniowo do stałej masy w czasie 20 h i rekrystalizowano z chloroformu.The red color mixture was cooled to room temperature, and the desired product was isolated by column chromatography using SiO2 as the bed and a mixture of hexane and 30 mL methylene chloride at a gradient as the mobile phase. It was then dried under vacuum to constant weight for 20 h and recrystallized from chloroform.
Tak powstały wysuszony produkt reakcji w ilości 0,2 g umieszczono w homogenizatorze zaopatrzonym w teflonowe mieszadło mechaniczne i dodano 700 g poliwęglanu w postaci granulatu, a następnie mieszano do równomiernego pokrycia powierzchni tworzywa. Modyfikowany powierzchniowo granulat suszono przez 24 h w temperaturze 100°C. Następnie za pomocą czterostrefowej jednoślimakowej wytłaczarki wytworzono strunę o średnicy 2,7 mm przy zastosowaniu następujących temperatur na kolejnych strefach grzejnych: 180°C; 200°C; 210°C; 225°C. Z otrzymanego materiału wykonano płytki do analizy oddziaływań mikrobiologicznych.The dried reaction product thus obtained in the amount of 0.2 g was placed in a homogenizer equipped with a Teflon mechanical stirrer, and 700 g of polycarbonate in the form of granules was added, and then mixed until the material surface was evenly covered. The surface-modified granulate was dried for 24 h at 100 ° C. Next, a string with a diameter of 2.7 mm was produced using a four-zone single-screw extruder using the following temperatures on the successive heating zones: 180 ° C; 200 ° C; 210 ° C; 225 ° C. Plates for the analysis of microbiological interactions were made of the obtained material.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Do kolby trójszyjnej o pojemności 500 mL wprowadzono w atmosferze gazu obojętnego w postaci argonu 50 ml bezwodnego etanolu i dodano 500 μL kwasu chlorowodorowego w celu uzyskania jonowego środowiska reakcji. Następnie do mieszaniny dodano 4,00 g (14,66 mM) 4-(difenylo-amino)benzaldehydu i 1,02 g (7 mM) 1,3-indandionu, i mieszano.50 ml of anhydrous ethanol were introduced into a 500 mL three-necked flask under an argon inert gas atmosphere and 500 μL of hydrochloric acid was added to create an ionic reaction medium. Then 4.00 g (14.66 mM) 4- (diphenylamino) benzaldehyde and 1.02 g (7 mM) 1,3-indandione were added to the mixture, and stirred.
Powstałą zawiesinę przemywano argonem 5,0 przez 25 minut, po czym w układzie reakcyjnym zaopatrzonym w dipol magnetyczny i chłodnicę zwrotną. Otrzymaną mieszaninę reakcyjną doprowadzono do wrzenia w atmosferze gazu obojętnego w postaci argonu pod chłodnicą zwrotną, i intensywnie mieszano przez 18 godzin.The resulting suspension was purged with argon 5.0 for 25 minutes, then in a reaction system equipped with a magnetic dipole and reflux condenser. The resulting reaction mixture was refluxed under an argon inert gas and vigorously stirred for 18 hours.
Mieszaninę koloru czerwonego schłodzono do temperatury pokojowej, a pożądany produkt wydzielono przy zastosowaniu chromatografii kolumnowej stosując jako złoże SiO2, a jako fazę ruchomą mieszaninę heksanu 20 mL i chlorku metylenu 50 mL w stężeniu gradientowym. Następnie suszono próżniowo do stałej masy w czasie 30 h i rekrystalizowano z chloroformu.The red color mixture was cooled to room temperature, and the desired product was isolated by column chromatography using SiO2 as the bed and a mixture of hexane and 50 mL of methylene chloride at a gradient as the mobile phase. It was then dried under vacuum to constant weight for 30 h and recrystallized from chloroform.
PL 231 827 B1PL 231 827 B1
Tak powstały wysuszony produkt reakcji w ilości 0,1 g umieszczono w homogenizatorze zaopatrzonym w teflonowe mieszadło mechaniczne umieszczono i dodano 700 g poliwęglanu w postaci granulatu, a następnie mieszano do równomiernego pokrycia powierzchni tworzywa. Modyfikowany powierzchniowo granulat suszono przez 20 h w temperaturze 110°C. Następnie za pomocą czterostrefowej jednoślimakowej wytłaczarki wytworzono strunę o średnicy 2,7 mm przy zastosowaniu następujących temperatur na kolejnych strefach grzejnych: 180°C; 200°C; 210°C; 225°C. Z otrzymanego materiału wykonano płytki do analizy oddziaływań mikrobiologicznych.The dried reaction product thus obtained in the amount of 0.1 g was placed in a homogenizer equipped with a Teflon mechanical stirrer, and 700 g of polycarbonate in the form of granules was added, and then mixed until the surface of the material was evenly covered. The surface-modified granulate was dried for 20 h at 110 ° C. Next, a string with a diameter of 2.7 mm was produced using a four-zone single-screw extruder using the following temperatures on the successive heating zones: 180 ° C; 200 ° C; 210 ° C; 225 ° C. Plates for the analysis of microbiological interactions were made of the obtained material.
P r z y k ł a d IIIP r x l a d III
Do kolby trójszyjnej o pojemności 300 ml wprowadzono w atmosferze gazu obojętnego w postaci argonu 150 ml bezwodnego etanolu i dodano 250 μL kwasu octowego w celu uzyskania jonowego środowiska reakcji. Następnie do mieszaniny dodano 3,00 g (10,99 mM) 4-(difenylo-amino)benzaldehydu i 1,5 g (10,29 mM) 1,3-indandionu, i mieszano.150 ml of anhydrous ethanol were introduced into a 300 ml three-neck flask under an argon inert gas and 250 μL of acetic acid was added to form an ionic reaction medium. Then, 3.00 g (10.99 mM) 4- (diphenylamino) benzaldehyde and 1.5 g (10.29 mM) 1,3-indandione were added to the mixture, and stirred.
Powstałą zawiesinę przemywano argonem 5,0 przez 5 minut, po czym w układzie reakcyjnym zaopatrzonym w dipol magnetyczny i chłodnicę zwrotną. Otrzymaną mieszaninę reakcyjną doprowadzono do wrzenia w atmosferze gazu obojętnego pod chłodnicą zwrotną, i intensywnie mieszano przez 30 godzin.The resulting suspension was purged with argon 5.0 for 5 minutes, then in a reaction system equipped with a magnetic dipole and reflux condenser. The resulting reaction mixture was brought to reflux under an inert gas atmosphere, and vigorously stirred for 30 hours.
Mieszaninę koloru czerwonego schłodzono do temperatury pokojowej, a pożądany produkt wydzielono przy zastosowaniu chromatografii kolumnowej stosując jako złoże SiO2, a jako fazę ruchomą mieszaninę heksanu 70 mL i chlorku metylenu 80 mL w stężeniu gradientowym. Następnie suszono próżniowo do stałej masy w czasie 25 h i rekrystalizowano z chloroformu.The red color mixture was cooled to room temperature, and the desired product was isolated by column chromatography using SiO2 as the bed, and a mixture of hexane 70 mL and 80 mL methylene chloride at a gradient concentration as the mobile phase. It was then dried under vacuum to constant weight for 25 h and recrystallized from chloroform.
Tak powstały wysuszony produkt reakcji w ilości 0,05 g umieszczono w homogenizatorze zaopatrzonym w teflonowe mieszadło mechaniczne i dodano 500 g poliwęglanu w postaci granulatu, a następnie mieszano do równomiernego pokrycia powierzchni tworzywa. Modyfikowany powierzchniowo granulat suszono przez 29 h w temperaturze 90°C. Następnie za pomocą czterostrefowej jednoślimakowej wytłaczarki wytworzono strunę o średnicy 2,7 mm przy zastosowaniu następujących temperatur na kolejnych strefach grzejnych: 180°C; 200°C; 210°C; 225°C. Z otrzymanego materiału wykonano płytki do analizy oddziaływań mikrobiologicznych.The dried reaction product thus obtained in an amount of 0.05 g was placed in a homogenizer equipped with a Teflon mechanical stirrer, and 500 g of polycarbonate in the form of granules was added, and then mixed until the material surface was evenly covered. The surface-modified granulate was dried for 29 h at 90 ° C. Next, a string with a diameter of 2.7 mm was produced using a four-zone single-screw extruder using the following temperatures on the successive heating zones: 180 ° C; 200 ° C; 210 ° C; 225 ° C. Plates for the analysis of microbiological interactions were made of the obtained material.
Claims (13)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL420670A PL231827B1 (en) | 2017-02-27 | 2017-02-27 | Organic bacteriostatic material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL420670A PL231827B1 (en) | 2017-02-27 | 2017-02-27 | Organic bacteriostatic material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL420670A1 PL420670A1 (en) | 2018-09-10 |
| PL231827B1 true PL231827B1 (en) | 2019-04-30 |
Family
ID=63445820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL420670A PL231827B1 (en) | 2017-02-27 | 2017-02-27 | Organic bacteriostatic material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231827B1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022113019A1 (en) * | 2020-11-27 | 2022-06-02 | Uniwersytet Śląski W Katowicach | A membrane made of organic material with pore-forming, anti-inflammatory and anticoagulant properties and the method of obtaining it |
| WO2022113015A1 (en) * | 2020-11-27 | 2022-06-02 | Uniwersytet Śląski W Katowicach | Organic material with pore-forming, anti-inflammatory and anticoagulant properties and the method of its preparation |
-
2017
- 2017-02-27 PL PL420670A patent/PL231827B1/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022113019A1 (en) * | 2020-11-27 | 2022-06-02 | Uniwersytet Śląski W Katowicach | A membrane made of organic material with pore-forming, anti-inflammatory and anticoagulant properties and the method of obtaining it |
| WO2022113015A1 (en) * | 2020-11-27 | 2022-06-02 | Uniwersytet Śląski W Katowicach | Organic material with pore-forming, anti-inflammatory and anticoagulant properties and the method of its preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL420670A1 (en) | 2018-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Palekar et al. | Synthesis and antibacterial activity of some novel bis-1, 2, 4-triazolo [3, 4-b]-1, 3, 4-thiadiazoles and bis-4-thiazolidinone derivatives from terephthalic dihydrazide | |
| Narasimhan et al. | Quantitative structure–activity relationship studies for prediction of antimicrobial activity of synthesized 2, 4-hexadienoic acid derivatives | |
| Brito et al. | Low-density polyethylene films incorporated with silver nanoparticles to promote antimicrobial efficiency in food packaging | |
| Veeraswamy et al. | Studies on synthesis of novel pyrido [2, 3-d] pyrimidine derivatives, evaluation of their antimicrobial activity and molecular docking | |
| PL231827B1 (en) | Organic bacteriostatic material | |
| Robijns et al. | A GFP promoter fusion library for the study of Salmonella biofilm formation and the mode of action of biofilm inhibitors | |
| Kaushik et al. | Regioselective synthesis and antimicrobial evaluation of some thioether–amide linked 1, 4-disubstituted 1, 2, 3-triazoles | |
| El Malah et al. | Synthesis and antibiofilm activity of 1, 2, 3-triazole-pyridine hybrids against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) | |
| CN104059027A (en) | (E)-methyl 2-methoxyiminobenzeneacetate compound containing 1, 2, 4-triazole and preparation method and application thereof | |
| Chylińska et al. | Novel biocidal N-halamine plastic based on poly (vinyl chloride): preparation and characteristics | |
| Çankaya et al. | First report of the synthesis, characterization, DFT calculations of the new oxoethyl methacrylate and o-acetamide and evaluation of antimicrobial, antibiofilm and antioxidant effect | |
| Dymek et al. | The activity of 16 new hydantoin compounds on the intrinsic and overexpressed efflux pump system of Staphylococcus aureus | |
| El-Newehy et al. | Biocidal polymers: Preparation and antimicrobial assessment of immobilized onium salts onto modified chitosan | |
| Waldor | Disarming pathogens-a new approach for antibiotic development | |
| Al-Khaza'leh et al. | The effect of static magnetic field on E. coli, S. aureus and B. subtilis viability | |
| Demir | The potential use of Drosophila as an in vivo model organism for COVID-19-related research: a review | |
| Khalil et al. | Promising features for poly (vinyl chloride) enriched with Moringa oleifera: Photostability, rheological, mechanical, thermal and antibacterial properties | |
| Sributr et al. | Effects of solution and solid forms of 2-hydroxypropyl-3-piperazinyl-quinoline carboxylic acid methacrylate on antibacterial, physical and mechanical properties of polypropylene sheeting | |
| Puthiyapurayil et al. | Synthesis and biological activities of a novel series of 3, 6‐disubstituted‐1, 2, 4‐triazolo‐[3, 4‐b]‐1, 3, 4‐thiadiazoles containing gem‐dimethylbenzyl moiety | |
| CORNELI et al. | SCREENING OF HETEROCYCLIC SUBSTITUTED SYDNONES FOR POTENTIAL BIOLOGICAL ACTIVITY | |
| Wan et al. | Design, synthesis, and antimicrobial evaluation of 2‐aminothiazole derivatives bearing the 4‐aminoquinazoline moiety against plant pathogenic bacteria and fungi | |
| Alafeefy | Synthesis and antimicrobial activity of some new quinazolin-4 (3 H)-one derivatives | |
| Aparaschivei et al. | Sulfonic derivatives of 2-Mercaptobenzoxazole and its conjugates with poly (maleic anhydride-alt-vinyl acetate) with potential pharmacological applications | |
| Ganesh et al. | Pyrazolyl benzamides: synthesis, characterization and potent biological activity, part-2 | |
| de Souza et al. | Evaluation of the antimicrobial activity of Stryphnodendron barbatiman against Citrobacter freundii |