PL225444B1 - Process for preparing the organic ambipolar layer - Google Patents

Process for preparing the organic ambipolar layer

Info

Publication number
PL225444B1
PL225444B1 PL403376A PL40337613A PL225444B1 PL 225444 B1 PL225444 B1 PL 225444B1 PL 403376 A PL403376 A PL 403376A PL 40337613 A PL40337613 A PL 40337613A PL 225444 B1 PL225444 B1 PL 225444B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
organic
layer
type
semiconductors
bis
Prior art date
Application number
PL403376A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL403376A1 (en
Inventor
Izabela Tszydel
Magdalena Kucińska
Jacek Ulański
Original Assignee
Politechnika Łódzka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Łódzka filed Critical Politechnika Łódzka
Priority to PL403376A priority Critical patent/PL225444B1/en
Publication of PL403376A1 publication Critical patent/PL403376A1/en
Publication of PL225444B1 publication Critical patent/PL225444B1/en

Links

Abstract

Sposób wytwarzania organicznej warstwy ambipolarnej z małocząsteczkowego półprzewodnika organicznego typu n w postaci pochodnej naftalenowej i z półprzewodnika organicznego typu p w postaci pochodnej pentacenu polega na tym, że z półprzewodników tych, zmieszanych ze sobą sporządza się roztwór w rozpuszczalniku organicznym, w którym obydwa półprzewodniki rozpuszczają się w tej samej temperaturze. Sporządzony roztwór, podgrzewany, nanosi się za pomocą dyszy stacjonarnej, na przesuwające się podłoże stałe, po czym podłoże wraz z naniesioną warstwą wygrzewa się pod próżnią. Warstwy te mogą znaleźć zastosowanie w elektronice organicznej do wytwarzania organicznych tranzystorów z efektem polowym, ogniw fotowoltaicznych oraz świecących organicznych tranzystorów z efektem polowym.The method of producing an organic ambipolar layer from a low-molecular-weight n-type organic semiconductor in the form of a naphthalene derivative and a p-type organic semiconductor in the form of a pentacene derivative consists in preparing a solution of these semiconductors mixed together in an organic solvent in which both semiconductors dissolve in the same temperature. The prepared solution, heated, is applied using a stationary nozzle to a moving solid substrate, and then the substrate and the applied layer are heated under vacuum. These layers can be used in organic electronics to produce organic field-effect transistors, photovoltaic cells and luminous organic field-effect transistors.

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania organicznej warstwy ambipolarnej złożonej z półprzewodnika organicznego charakteryzującego się przewodnictwem elektronowym (typu n) i półprzewodnika charakteryzującego się przewodnictwem dziurowym (typu p). Warstwy te mogą znaleźć zastosowanie w elektronice organicznej do wytwarzania organicznych tranzystorów z efektem polowym, ogniw fotowoltaicznych oraz świecących organicznych tranzystorów z efektem polowym.The present invention relates to a method of producing an organic ambipolar layer composed of an organic semiconductor characterized by electronic conductivity (n-type) and a semiconductor characterized by a hole conductivity (p-type). These layers can be used in organic electronics for the production of organic field effect transistors, photovoltaic cells and glowing organic field effect transistors.

W czasopiśmie Journal of the American Chemical Society (2011) 133 opisano sposób uzyskiwania warstwy ambipolarnej w organicznych tranzystorach z efektem polowym, ze specjalnie syntetyzowanych do celu nowych związków organicznych o przewodnictwie typu n i o przewodnictwie typu p, jak diketopirolopirol czy benzobistiadiazol, w drodze syntezy metodą Suzuki. Niedogodnością tego sposobu jest konieczność często niełatwej syntezy nowych materiałów organicznych, z których uzyskuje się warstwę ambipolarną. Tranzystory z tymi warstwami wykazują zbliżone parametry pracy wyliczane dla obu rodzajów nośników ładunku.The Journal of the American Chemical Society (2011) 133 describes a method of obtaining an ambipolar layer in organic field-effect transistors from specially synthesized new organic compounds with a non-p type conductivity, such as diketopyrrolopyrrole or benzobistiadiazole, by synthesis by the Suzuki method. . The disadvantage of this method is the often difficult synthesis of new organic materials from which the ambipolar layer is obtained. Transistors with these layers show similar operating parameters calculated for both types of charge carriers.

Znany jest również, z czasopisma Journal of the American Chemical Society (2009) 131, sposób uzyskiwania materiału ambipolarnego, polegający na syntetyzowaniu półprzewodników polimerowych, jednego o przewodnictwie typu n, na przykład ditieno[3,2-b:2’,3’-d]pirol (DTP) i drugiego o przewodnictwie typu p, na przykład 4,8-ditien-2-ylo-2X452-benzo[1,2-c;4,5-c’]bis[1,2,5]tiadiazol, a następnie na sprzężeniu tych dwóch półprzewodników. Minusem tej metody jest konieczność prowadzenia dodatkowej reakcji sprzęgania wcześniej syntezowanych półprzewodników. Zbliżone parametry pracy dla obu rodzajów nośników ładunku uzyskuje się po przyłożeniu dużego napięcia (± 100 V).There is also known from the Journal of the American Chemical Society (2009) 131 a method for obtaining an ambipolar material, which consists in synthesizing polymer semiconductors, one with n-type conductivity, for example dithieno [3,2-b: 2 ', 3'- d] pyrrole (DTP) and another p-type, for example 4,8-dithien-2-yl-2X452-benzo [1,2-c; 4,5-c '] bis [1,2,5] thiadiazole followed by the coupling of these two semiconductors. The downside of this method is the need to carry out an additional coupling reaction of previously synthesized semiconductors. Similar operating parameters for both types of load carriers are obtained after applying high voltage (± 100 V).

Znane są także sposoby otrzymywania warstw ambipolarnych poprzez zmieszanie dwóch półprzewodników polimerowych charakteryzujących się odmiennym typem przewodnictwa w drodze wylewania na wirujące podłoże. Parametry pracy tranzystorów polowych zawierających takie warstwy są znacząco różne w zależności od tego, dla którego z rodzajów ładunku są one wyliczane. Sposoby te są opisane w czasopiśmie Nature Materials 2 (2003).There are also known methods of obtaining ambipolar layers by mixing two polymer semiconductors characterized by a different type of conductivity by pouring onto a rotating substrate. The operating parameters of field effect transistors containing such layers are significantly different depending on which type of charge they are calculated for. These methods are described in the journal Nature Materials 2 (2003).

Sposób wytwarzania organicznej warstwy ambipolarnej z półprzewodnika organicznego charakteryzującego się przewodnictwem typu n i z półprzewodnika organicznego charakteryzującego się przewodnictwem typu p, w drodze wylewania na przesuwające się podłoże, według wynalazku charakteryzuje się tym, że stosuje się małocząsteczkowy organiczny półprzewodnik typu n w postaci pochodnej naftalenowej, jak N,N’-bis(sec-butyl)-1,4,5,8-naftalenotetrakarboksylo-1,4:5,8-bisimid (NBI-sBu) lub N,N’-bis(4-n-butylofenylo)-1,4:5,8-naftalenotetrakarboksylo-1,4:5,8-bisimid (NBI-4-n-BupH) oraz małocząsteczkowy organiczny półprzewodnik typu p w postaci pochodnej pentacenu, jak 6,13-Bis(triizopropylosilil-etynylo)pentacen (TIPS-Pentacen). Sporządza się roztwór obydwu półprzewodników zmieszanych w stosunku wagowym od 1:1 do 3:4, w rozpuszczalniku organicznym, w którym obydwa półprzewodniki rozpuszczają się w tej samej temperaturze - chlorobenzenie, o stężeniu 8-10 mg/ml rozpuszczalnika, w temperaturze 70-90°C. Sporządzony roztwór, podgrzewany do temperatury 75-85°C, nanosi się za pomocą dyszy stacjonarnej, z prędkością 5-10 μm/s na podłoże stałe przesuwające się z prędkością 10-30 μm/s. Pomiędzy dyszą a podłożem tworzy się menisk, w którym, w wyniku odparowywania rozpuszczalnika, powstaje gradient stężeń molekuł półprzewodników, co jest początkiem kierunkowej krystalizacji. Następnie podłoże wraz z naniesioną warstwą wygrzewa się pod próżnią w temperaturze 80-120°C w czasie 2-4 godziny.The method of producing an organic ambipolar layer from an organic semiconductor characterized by a non-conductivity of a p-type organic semiconductor by pouring onto a moving substrate, according to the invention, is characterized by the use of a low molecular weight organic n-type semiconductor in the form of a naphthalene derivative, such as N, N'-bis (sec-butyl) -1,4,5,8-naphthalenetetracarboxyl-1,4: 5,8-bisimide (NBI-sBu) or N, N'-bis (4-n-butylphenyl) -1 , 4: 5,8-naphthalenetracarboxyl-1,4: 5,8-bisimide (NBI-4-n-BupH) and a pentacene derivative low molecular weight organic semiconductor such as 6,13-Bis (triisopropylsilylethynyl) pentacene ( TIPS-Pentacen). A solution of both semiconductors mixed in a weight ratio from 1: 1 to 3: 4 is prepared in an organic solvent in which both semiconductors dissolve at the same temperature - chlorobenzene, at a concentration of 8-10 mg / ml of the solvent, at a temperature of 70-90 ° C. The prepared solution, heated to the temperature of 75-85 ° C, is applied by means of a stationary nozzle at a speed of 5-10 μm / s on a solid substrate moving at a speed of 10-30 μm / s. A meniscus forms between the nozzle and the substrate, in which, as a result of evaporation of the solvent, a concentration gradient of semiconductor molecules is formed, which is the beginning of directional crystallization. Then, the substrate with the applied layer is heated under vacuum at the temperature of 80-120 ° C for 2-4 hours.

Warstwa otrzymana sposobem według wynalazku zawiera uporządkowane kryształy, zarówno półprzewodnika organicznego typu n jak i typu p. W sposobie według wynalazku wykorzystuje się gotowe półprzewodniki organiczne, dzięki czemu jest mniej pracochłonny i prostszy w realizacji od znanych sposobów otrzymywania cienkich warstw ambipolarnych.The layer obtained by the process according to the invention contains ordered crystals of both n-type and p-type organic semiconductors. The process according to the invention uses ready-made organic semiconductors, which makes it less labor-consuming and easier to implement than known methods of obtaining thin ambipolar layers.

Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady z powołaniem się na rysunek, na którym fig. 1 i 2 przedstawiają zdjęcia warstw ambipolarnych z mikroskopu polaryzacyjnego.The method according to the invention is illustrated by the following examples with reference to the drawing, in which Figs. 1 and 2 show pictures of ambipolar layers from a polarizing microscope.

P r z y k ł a d IP r z k ł a d I

Sporządzono roztwór zawierający mieszaninę 6,13-Bis(triizopropylsililetynylo)pentacenu (TIPSPentacenu) oraz N,N'-bis(sec-butyl)-1,4,5,8-naftalenotetrakarboksylo-1,4:5,8-bisimid (NBI-s-Bu) użytych w stosunku wagowym 1:1, w chlorobenzenie, o stężeniu ilości 8 mg/1 ml chlorobenzenu. Uzyskany roztwór, o niebieskim zabarwieniu, mieszano w zamkniętej, szklanej fiolce przez 1 godzinę w temperaturze 75°C. Szklaną płytkę o wymiarach 2,5 cm x 7,0 cm umyto w myjce ultradźwiękowej kolejno: 15 minut w chloroformie, 15 minut w izopropanolu, 15 minut w chloroformie, 15 minut w izopropanolu i ponownie 15 minut w chloroformie. Na umytą płytkę naniesiono, za pomocą techniki próżniowej, (za pomocą masekA solution was prepared containing a mixture of 6,13-Bis (triisopropylsilylethynyl) pentacene (TIPSPentacene) and N, N'-bis (sec-butyl) -1,4,5,8-naphthalenetetracarboxyl-1,4: 5,8-bisimide (NBI -s-Bu) used in a 1: 1 weight ratio in chlorobenzene at a concentration of 8 mg / 1 ml of chlorobenzene. The resulting blue solution was stirred in a sealed glass vial for 1 hour at 75 ° C. A glass plate measuring 2.5 cm x 7.0 cm was washed in an ultrasonic cleaner successively: 15 minutes in chloroform, 15 minutes in isopropanol, 15 minutes in chloroform, 15 minutes in isopropanol and again 15 minutes in chloroform. A vacuum technique was applied to the washed plate (with the use of masks

PL 225 444 B1 komercyjnych OSSILA) złote elektrody źródła i drenu o wysokości 50 nm. Jako warstwę adhezyjną użyto 4 nm chromu. Płytkę z naniesionymi elektrodami umieszczono w aparaturze do wylewania strefowego na płycie grzejnej o temperaturze 77°C. Przygotowany uprzednio roztwór półprzewodników, umieszczony w szklanej strzykawce, którą umieszczono w dyszy grzejnej o temperaturze 80°C, dozowano stopniowo z prędkością 5 gm/s na płytkę z naniesionymi elektrodami przesuwającą się z prędkością 12 gm/s. Otrzymaną cienką zorientowaną warstwę mieszaniny dwóch półprzewodników organicznych wygrzewano w suszarce próżniowej w temperaturze 100°C przez 4 godziny w celu całkowitego usunięcia rozpuszczalnika.Of commercial OSSILA) gold source and drain electrodes 50 nm high. 4 nm of chromium was used as the adhesive layer. The electrode plate was placed in a zone pour apparatus on a hotplate at 77 ° C. The previously prepared semiconductor solution, placed in a glass syringe, which was placed in a heating nozzle at a temperature of 80 ° C, was dispensed gradually at a rate of 5 gm / s onto the plate with electrodes moving at a speed of 12 gm / s. The obtained thin oriented layer of a mixture of two organic semiconductors was baked in a vacuum oven at 100 ° C for 4 hours in order to completely remove the solvent.

Następnie naparowano cienką (1 gm) warstwę polimeru - Parylenu C, która stanowiła zarówno warstwę dielektryka bramki jak i warstwę zabezpieczającą warstwę ambipolarną przed czynnikami atmosferycznymi. Na tak przygotowaną próbkę, za pomocą techniki próżniowej, naniesiono srebrne elektrody bramki o grubości 100 nm. Dla tak otrzymanego organicznego, cienkowarstwowego tranzystora z efektem polowym wyznaczono charakterystyki prądowo-napięciowe, które przedstawiono na poniższych wykresach, oraz wyznaczono podstawowe parametry pracy, takie jak ruchliwość nośników ładunku (g), współczynnik włącz-wyłącz (ON/OFF) oraz napięcie włączenia (Vth).Then a thin (1 gm) layer of the polymer - Parylene C was vaporized, which was both the gate dielectric layer and the layer protecting the ambipolar layer against weathering. On the sample prepared in this way, by means of the vacuum technique, silver gate electrodes with a thickness of 100 nm were applied. For the organic thin-film transistor with the field effect obtained in this way, the current-voltage characteristics, which are presented in the graphs below, were determined and the basic operating parameters were determined, such as the mobility of charge carriers (g), the on-off ratio (ON / OFF) and the voltage on ( V th ).

Przedstawione powyżej charakterystyki ilustrują zależność natężenia prądu płynącego pomiędzy elektrodami źródła i drenu (Ids) od przyłożonego pomiędzy nimi napięcia Uds przy stałym napięciu bramki Ugs (charakterystyka wyjściowa) oraz zależność prądu Ids od napięcia bramki Ugs (charakterystyka przejściowa). Wykreślone charakterystyki mają typowy kształt dla urządzeń typu p (wykresy a) oraz dla urządzeń typu n (wykresy b). Ruchliwość nośników ładunku wyznaczona dla materiału charakteryzującego się przewodnictwem elektronowym n wynosi: 1,18-10- cm V s- , natomiast dla materiału charakteryzującego się przewodnictwem dziurawym p: 1,06-10- cm V s- . Są to wielkości tego samego rzędu, co istotnie wpływa na prawidłowe i symetryczne działanie tranzystora. Pozostałe wyliczone parametry to:The characteristics presented above illustrate the dependence of the current flowing between the source and drain electrodes (I ds ) on the voltage U ds applied between them at a constant gate voltage U gs (output characteristic) and the dependence of the current I ds on the gate voltage U gs (transient characteristic). The plotted characteristics have a typical shape for p-type devices (a graphs) and for n-type devices (b graphs). The mobility of charge carriers determined for the material characterized by electron conductivity n is: 1.18-10 - cm V s - , while for the material characterized by hole conductivity p: 1.06-10 - cm V s - . They are of the same order, which significantly influences the correct and symmetrical operation of the transistor. The other calculated parameters are:

- dla przewodnictwa elektronowego: ON/OFF = 28,5 oraz Vth = 19 V- for electronic conductivity: ON / OFF = 28.5 and V th = 19 V

- dla przewodnictwa dziurowego: ON/OFF = 30,0 i Vth = -30 V.- for hole conductivity: ON / OFF = 30.0 and V th = -30 V.

PL 225 444 B1PL 225 444 B1

Na fig. 1 rysunku przedstawiono zdjęcia z mikroskopu polaryzacyjnego (POM) otrzymanej warstwy ambipolarnej. Otrzymana cienka, polikrystaliczna warstwa wykazuje dwójłomność optyczną. Na zdjęciach widoczne jest uporządkowanie kryształów w warstwie oraz dodatkowo małe skupiska innego rodzaju kryształów.Fig. 1 of the drawing shows pictures from a polarizing microscope (POM) of the obtained ambipolar layer. The obtained thin, polycrystalline layer shows optical birefringence. The photos show the arrangement of the crystals in the layer and additionally small clusters of other types of crystals.

P r z y k ł a d IIP r z x l a d II

Sporządzono roztwór zawierający mieszaninę TIPS-Pentacenu oraz N,N'-bis(4-n-butylofenylo)-1,4:5,8-naftalenotetrakarboksylo-1,4:5,8-bisimidu (NBI-4-n-BupH) użytych w stosunku wagowym 3:4, w chlorobenzenie, o stężeniu ilości 9 mg/l ml chlorobenzenu. Uzyskany roztwór, o niebieskim zabarwieniu, mieszano w zamkniętej, szklanej fiolce przez 1 godzinę w temperaturze 75°C. Szklaną płytkę o wymiarachA solution was prepared containing a mixture of TIPS-Pentacene and N, N'-bis (4-n-butylphenyl) -1,4: 5,8-naphthalenetetracarboxyl-1,4: 5,8-bisimide (NBI-4-n-BupH) used in a 3: 4 weight ratio in chlorobenzene at a concentration of 9 mg / l ml of chlorobenzene. The resulting blue solution was stirred in a sealed glass vial for 1 hour at 75 ° C. Glass plate with dimensions

2,5 cm x 7,0 cm przygotowano jak w przykładzie 1. Na umytą płytkę naniesiono, za pomocą techniki próżniowej, złote elektrody źródła i drenu o wysokości 50 nm. Jako warstwę adhezyjną użyto 4 nm chromu. Płytkę z naniesionymi elektrodami umieszczono w aparaturze do wylewania strefowego na płycie grzejnej o temperaturze 77°C. Przygotowany uprzednio roztwór półprzewodników, umieszczony w szklanej strzykawce, którą umieszczono w dyszy grzejnej o temperaturze 82°C, dozowano stopniowo z prędkością 6 μm/s na płytkę z naniesionymi elektrodami przesuwającą się z prędkością 20 μm/s. Otrzymaną cienką, zorientowaną warstwę mieszaniny dwóch półprzewodników organicznych wygrzewano w suszarce próżniowej w temperaturze 100°C przez 4 godziny w celu całkowitego usunięcia rozpuszczalnika.2.5 cm x 7.0 cm was prepared as in Example 1. 50 nm high gold source and drain electrodes were applied to the washed plate by means of a vacuum technique. 4 nm of chromium was used as the adhesive layer. The electrode plate was placed in a zone pour apparatus on a hotplate at 77 ° C. The previously prepared semiconductor solution, placed in a glass syringe, which was placed in a heating nozzle at a temperature of 82 ° C, was gradually dispensed at a rate of 6 µm / s onto the plate with electrodes moving at a speed of 20 µm / s. The obtained thin, oriented layer of a mixture of two organic semiconductors was baked in a vacuum oven at 100 ° C for 4 hours in order to completely remove the solvent.

Następnie naparowano cienką (1 μm) warstwę polimeru - Parylenu C, która stanowiła zarówno warstwę dielektryka bramki jak i warstwę zabezpieczającą warstwę ambipolarną przed czynnikami atmosferycznymi. Na tak przygotowaną próbkę, za pomocą techniki próżniowej, naniesiono srebrne elektrody bramki o grubości 100 nm. Dla tak otrzymanego organicznego, cienkowarstwowego tranzystora z efektem polowym wyznaczono charakterystyki prądowo-napięciowe, które przedstawiono na poniższych wykresach, oraz wyznaczono podstawowe parametry pracy, takie jak ruchliwość nośników ładunku (μ), współczynnik włącz-wyłącz (ON/OFF) oraz napięcie włączenia (Vth).Then, a thin (1 μm) layer of the polymer - Parylene C was vaporized, which was both the gate dielectric layer and the layer protecting the ambipolar layer against weather conditions. On the sample prepared in this way, by means of the vacuum technique, silver gate electrodes with a thickness of 100 nm were applied. For the organic thin-film transistor with field effect obtained in this way, the current-voltage characteristics, which are presented in the graphs below, were determined and the basic operating parameters were determined, such as the mobility of charge carriers (μ), the on-off ratio (ON / OFF) and the voltage of switching on ( V th ).

przewodnictwo dziuro wehole conductivity

PL 225 444 B1PL 225 444 B1

Przedstawione powyżej charakterystyki ilustrują zależność natężenia prądu płynącego pomiędzy elektrodami źródła i drenu (Ids) od przyłożonego pomiędzy nimi napięcia Uds przy stałym napięciu bramki Ugs (charakterystyka wyjściowa) oraz zależność prądu Ids od napięcia bramki Ugs (charakterystyka przejściowa). Wykreślone charakterystyki mają typowy kształt dla urządzeń typu p (wykresy a) oraz dla urządzeń typu n (wykresy b). Ruchliwość nośników ładunku wyznaczona dla materiału charakteryzującego się przewodnictwem elektronowym wynosi: 1,46-10- cm V s- , natomiast dla materiału charakteryzującego się przewodnictwem dziurowym: 1,05-10- cm V s- . Są to również wielkości tego samego rzędu, co jest istotne dla prawidłowego i symetrycznego działania tranzystora. Dla małocząsteczkowych półprzewodników użytych w tym przykładzie ruchliwość jest o rząd wielkości większa niż w przykładzie I. Pozostałe wyliczone parametry to:The characteristics presented above illustrate the dependence of the current flowing between the source and drain electrodes (I ds ) on the voltage U ds applied between them at a constant gate voltage U gs (output characteristic) and the dependence of the current I ds on the gate voltage U gs (transient characteristic). The plotted characteristics have a typical shape for p-type devices (a graphs) and for n-type devices (b graphs). The mobility of charge carriers determined for the material characterized by electronic conductivity is: 1.46-10 - cm V s - , while for the material characterized by hole conductivity: 1.05-10 - cm V s - . They are also of the same order, which is important for the correct and symmetrical operation of the transistor. For the low molecular weight semiconductors used in this example, the mobility is an order of magnitude greater than in Example I. The other parameters calculated are:

- dla przewodnictwa elektronowego ON/OFF =10 oraz Vth = 25 V,- for electronic conductivity ON / OFF = 10 and V th = 25 V,

- dla przewodnictwa dziurowego ON/OFF = 10 i Vth = -13 V.- for hole conductivity ON / OFF = 10 and V th = -13 V.

Na fig. 2 rysunku przedstawiono zdjęcia z mikroskopu polaryzacyjnego warstwy ambipolarnej otrzymanej w przykładzie II. Widoczne jest uporządkowanie kryształów w warstwie oraz jej dwójłomność optyczna.Fig. 2 of the drawings shows the polarizing microscopy pictures of the ambipolar layer obtained in Example 2. The arrangement of the crystals in the layer and its optical birefringence are visible.

Claims (1)

Sposób wytwarzania organicznej warstwy ambipolarnej z półprzewodnika organicznego charakteryzującego się przewodnictwem typu n i z półprzewodnika organicznego charakteryzującego się przewodnictwem typu p, w drodze wylewania na przesuwające się podłoże, znamienny tym, że stosuje się małocząsteczkowy organiczny półprzewodnik typu n w postaci pochodnej naftalenowej, jak N,N'-bis(sec-butyl)-1,4,5,8-naftalenotetrakarboksylo-1,4:5,8-bisimid lub N,N'-bis(4-n-butylofenylo)-1,4:5,8-naftalenotetrakarboksylo-1,4:5,8-bisimid oraz małocząsteczkowy organiczny półprzewodnik typu p w postaci pochodnej pentacenu, jak 6,13-bis(triizopropylosililetynylo)pentacen, przy czym z półprzewodników tych, zmieszanych w stosunku wagowym od 1:1 do 3:4, sporządza się roztwór w chlorobenzenie, o stężeniu 8-10 mg/ml rozpuszczalnika, w temperaturze 70-90°C, sporządzony roztwór, podgrzewany do temperatury 75-85°C, nanosi się za pomocą dyszy stacjonarnej, z prędkością 5-10 μm/s, na podłoże stałe przesuwające się z prędkością 10-30 μm/s, po czym podłoże wraz z naniesioną warstwą wygrzewa się pod próżnią w temperaturze 80-120°C w czasie 2-4 godziny.A method of producing an organic ambipolar layer from an organic semiconductor characterized by a n-type conductivity of an organic semiconductor characterized by p-type conductivity by pouring onto a moving substrate, characterized by the use of a low molecular weight organic n-type semiconductor in the form of a naphthalene derivative, such as N, N'- bis (sec-butyl) -1,4,5,8-naphthalenetetracarboxyl-1,4: 5,8-bisimide or N, N'-bis (4-n-butylphenyl) -1,4: 5,8-naphthalenetetracarboxyl -1,4: 5,8-bisimide and a low-molecular p-type organic semiconductor in the form of a pentacene derivative, such as 6,13-bis (triisopropylsilylethynyl) pentacene, with these semiconductors mixed in a weight ratio from 1: 1 to 3: 4, a solution is prepared in chlorobenzene, with a concentration of 8-10 mg / ml of solvent, at a temperature of 70-90 ° C, the prepared solution, heated to a temperature of 75-85 ° C, is applied with a stationary nozzle, at a speed of 5-10 μm / s, onto a fast moving solid 10-30 μm / s, then the substrate with the applied layer is heated under vacuum at the temperature of 80-120 ° C for 2-4 hours.
PL403376A 2013-03-29 2013-03-29 Process for preparing the organic ambipolar layer PL225444B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL403376A PL225444B1 (en) 2013-03-29 2013-03-29 Process for preparing the organic ambipolar layer

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL403376A PL225444B1 (en) 2013-03-29 2013-03-29 Process for preparing the organic ambipolar layer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL403376A1 PL403376A1 (en) 2014-10-13
PL225444B1 true PL225444B1 (en) 2017-04-28

Family

ID=51662763

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL403376A PL225444B1 (en) 2013-03-29 2013-03-29 Process for preparing the organic ambipolar layer

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL225444B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL403376A1 (en) 2014-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhang et al. Pursuing High‐Mobility n‐Type Organic Semiconductors by Combination of “Molecule‐Framework” and “Side‐Chain” Engineering
US9614158B2 (en) Blended polymer FETs
Baeg et al. High mobility top-gated poly (3-hexylthiophene) field-effect transistors with high work-function Pt electrodes
He et al. High Performance OTFTs Fabricated Using a Calamitic Liquid Crystalline Material of 2‐(4‐Dodecyl phenyl)[1] benzothieno [3, 2‐b][1] benzothiophene
Brixi et al. The influence of air and temperature on the performance of PBDB-T and P3HT in organic thin film transistors
Kozycz et al. Enhanced electron mobility in crystalline thionated naphthalene diimides
Wang et al. Single crystal n-channel field effect transistors from solution-processed silylethynylated tetraazapentacene
Li et al. Molecular orientation and interface compatibility for high performance organic thin film transistor based on vanadyl phthalocyanine
Lada et al. Morphology control via dual solvent crystallization for high-mobility functionalized pentacene-blend thin film transistors
Mas-Torrent et al. Organic field-effect transistors (OFETs) of highly oriented films of dithiophene-tetrathiafulvalene prepared by zone casting
Kim et al. The effect of thermal annealing on the layered structure of smectic liquid crystalline organic semiconductor on polyimide gate insulator and its OFET performance
Mazur et al. Charge carrier mobility study of a mesogenic thienothiophene derivative in bulk and thin films
Liau et al. Synthesis and characterisation of liquid crystal molecules based on thieno [3, 2-b] thiophene and their application in organic field-effect transistors
Nketia-Yawson et al. Effect of electron-donating unit on crystallinity and charge transport in organic field-effect transistors with thienoisoindigo-based small molecules
Kim et al. Realization of electrically stable organic field-effect transistors using simple polymer blended dielectrics
Huang et al. Solution-grown aligned crystals of diketopyrrolopyrroles (DPP)-based small molecules: rough surfaces and relatively low charge mobility
Xia et al. Solvent‐Free Coating of Organic Semiconductor Membranes with Centimetric Crystalline Domains
Pan et al. Solvent vapor-assisted magnetic manipulation of molecular orientation and carrier transport of semiconducting polymers
Liang et al. Isoindigo-based aza-BODIPY small molecule for N-type organic field-effect transistors
Wang et al. Polymorphism and electronic properties of vanadyl-phthalocyanine films
Amegadze et al. Development of high-performance n-type organic thin-film transistors using a small-molecule polymer blend
JP6800469B2 (en) Organic semiconductor compositions, organic thin films composed of them, and their uses
CN109065729A (en) Bipolarity field effect transistor based on organic and inorganic Van der Waals hetero-junctions
Tszydel et al. Applications of parylene films in the manufacture of organic field-effect transistors
Kim et al. Directed self-assembly of organic semiconductors via confined evaporative capillary flows for use in organic field-effect transistors