PL209961B1 - Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych - Google Patents

Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych

Info

Publication number
PL209961B1
PL209961B1 PL393123A PL39312302A PL209961B1 PL 209961 B1 PL209961 B1 PL 209961B1 PL 393123 A PL393123 A PL 393123A PL 39312302 A PL39312302 A PL 39312302A PL 209961 B1 PL209961 B1 PL 209961B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
aryl
halo
coot
Prior art date
Application number
PL393123A
Other languages
English (en)
Other versions
PL393123A1 (pl
Inventor
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Wilhelm Drewes
Rolf Pontzen
Ernst Rudolf F. Gesing
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of PL393123A1 publication Critical patent/PL393123A1/pl
Publication of PL209961B1 publication Critical patent/PL209961B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60K—ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PROPULSION UNITS OR OF TRANSMISSIONS IN VEHICLES; ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PLURAL DIVERSE PRIME-MOVERS IN VEHICLES; AUXILIARY DRIVES FOR VEHICLES; INSTRUMENTATION OR DASHBOARDS FOR VEHICLES; ARRANGEMENTS IN CONNECTION WITH COOLING, AIR INTAKE, GAS EXHAUST OR FUEL SUPPLY OF PROPULSION UNITS IN VEHICLES
    • B60K17/00—Arrangement or mounting of transmissions in vehicles
    • B60K17/04—Arrangement or mounting of transmissions in vehicles characterised by arrangement, location, or kind of gearing
    • B60K17/16—Arrangement or mounting of transmissions in vehicles characterised by arrangement, location, or kind of gearing of differential gearing

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Transportation (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Wynalazek dotyczy nowych chwastobójczych, synergistycznych kombinacji substancji aktywnych, które zawierają, z jednej strony, znany, podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, a z drugiej znane związki o aktywności chwastobójczej i które można stosować ze szczególnie dużym powodzeniem do zwalczania chwastów w rozmaitych uprawach roślin użytecznych oraz do zwalczania jednoliściennych i dwuliściennych chwastów w zakresie pól- i nie selektywnym.
Podstawione tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)ony są znanymi środkami chwastobójczymi (porównaj: WO-A-01/05788). Jednakże, działanie tych związków nie we wszystkich uwarunkowaniach jest zadowalające.
Nieoczekiwanie wynaleziono, że substancja aktywna z grupy podstawionych tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)onów o wzorze I określonym poniżej, w przypadku łącznego jej użycia z pewnymi związkami o właściwościach chwastobójczych wykazuje efekty synergistyczne pod względem działania na chwasty, szczególnie korzystnie jako preparaty wieloskładnikowe przeznaczone do selektywnego zwalczania chwastów jedno-liściennych i dwuliściennych w uprawach roślin uprawnych, takich jak, na przykład, bawełna, jęczmień, ziemniaki, kukurydza, rzepak, ryż, żyto, soja, słonecznik, pszenica, trzcina cukrowa i buraki cukrowe, a także do zwalczania chwastów jednoliściennych i dwuliściennych w zakresie pół- i nieselektywnym.
Przedmiotem wynalazku są środki chwastobójcze, charakteryzujące się skuteczną zawartością kombinacji substancji aktywnych złożoną z następujących składników:
a) podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on o wzorze ogólnym (I):
w którym:
1
Q1 oznacza tlen, 2
Q2 oznacza tlen, 1
R1 oznacza grupę metylową, 2
R2 oznacza grupę metylową, 3
R3 oznacza grupę metoksylową,
R4 oznacza grupę metylową, („substancja akt5rwna grupy 1”) oraz
b) związek z grupy izoksazoli, zwłaszcza (5-cyklopropyloizoksazol-4-ilo)-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylofenylo)metanon (izoksaflutol), („substancja aktywna grupy 2”).
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie środków określonych powyżej do zwalczania niepożądanych roślin.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób zwalczania niepożądanych roślin, w którym na niepożądane rośliny i/lub ich przestrzeń życiową działa się środkami określonymi powyżej.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania środków chwastobójczych, w którym miesza się środek określony powyżej ze środkami powierzchniowo czynnymi i/lub rozcieńczalnikami.
Ogólnie ze stanu techniki wiadomo, że substancje aktywne należące do środków chwastobójczych, można odpowiednio do ich budowy chemicznej przyporządkować do następujących klas substancji aktywnych: amidy (na przykład izoksaben, pikolinafen, propanil); związki aryloheterocykliczne (na przykład azafenidyna, benzfendizon, butafencil-allil, karfentrazon-etyl, cynidon-etyl, fluazolat, flumiklorak-pentyl, flumioksazyna, flupropacyl, flutiacet-metyl, oksadiazon, oksadiargil, profluazol, piraflufenetyl, pirydat, pirydafol, sulfentrazon, 4-[4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-(3-trifluorometylo)-1H-1,2,4-triazol-1-ilo]-2-[(etylosulfonylo)amino]-5-fluorobenzenokarbotioamid); aryloksyfenoksypropioniany (na przykład klodinafop-propargil, cyhalofop-butyl, diklofop-metyl, fenoksaprop-P-etyl, fluazifop-P-butyl, haloksyfop-P-metyl, kwizalofop-P-etyl;
PL 209 961 B1 pochodne kwasów karboksylowych (na przykład klopiralid, dikamba, fluroksypir, pikloram, triklopir); benzotiadiazole (na przykład bentazon);
chloroacetamidy (na przykład acetochlor, alachlor, butachlor (S)-dimetenamid, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, propizochlor);
cykloheksanodiony (na przykład butroksydym, klefoksydym, cykloksydym, setoksydym, tralkoksydym);
dinitroaniliny (na przykład benfluralina, etalfluralina, oryzalłina, pendimetalina, trifluralina);
etery difenyłowe (na przykład acifluorfen-Na, aklonifen, bifenoks, fluoro-glikofen-etyl, fomesafen, laktofen, oksyfluorfen), moczniki (na przykład chlortoluron, diuron, izoproturon, linuron, metobromuron, metoksuron);
imidazolinony (na przykład imazametabenz-metyl, imazamoks, imazachina, imazetapir), izoksazol (na przykład izoksaflutol);
nikotynoaniłidy (na przykład diflufenikan); nitryle (na przykład bromoksynil, joksynil);
związki fosforoorganiczne (na przykład anilofos, glufozynat-amon), glifozat-sól izopropyloamoniowa, sulfosat);
oksyacetamidy (na przykład flufenacet, mefenacet);
pochodne kwasu fenoksykarboksylowego (na przykład 2,4-D, dichlorptop-P, MCPA, MCPB, mekoprop);
pirazole (na przykład pirazolat, pirazoksyfen); pirydazynony (na przykład norflurazon); pirydyna (na przykład ditiopir, tiazopir);
pirymidynylo(tio)benzoesany (na przykład bispirybak, pirybenzoksym, pirytiobak, piryminobak); sulfonylomoczniki (na przykład amidosulfuron, azymsulfuron, benzsulfuron-metyl, chlorimuronetyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyklosufamuron, etoksysulfuron, flupirsulfuron-metyl-Na, foramsulfuron, jodosulfuron-metyl-Na, imazosulfuron, metsulfuron-metyl, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron-metyl, prosulfuron, pirazosulfuron-etyl, rimsulfuron, sulfometuron-metyl, sulfosulfuron, tifensulfuron-metyl, triasulfuron, tri-benuron-metyl, trifloksysulfuron, triflusulfuron-metyl, tritosulfuron);
tetrazolinony (na przykład fentrazamid);
tiokarbaminiany (na przykład butylat, dimepiperat, EPTC, esprokarb, molinat, orbenkarb, prosulfokarb, trialat);
triazyny (na przykład ametryna, atrazyna, cyjanazyna, dimeksyflam, simazyna, terbutyloazyna, terbutryna);
triazynony (na przykład heksazynon, metamitron, metrybuzyna); triazole (na przykład amitrol); triazolinony (na przykład amikarbazon, flukarbazon-Na, propoksykarbazon-Na), triazolopirymidyny (na przykład kloransulam-metyl, diklosulam, florasulam, ilumetsulam, metosulam); triketony (na przykład mezotrion, silkotrion); uracyle (na przykład bromacyl).
Jako składnik zgodnej z wynalazkiem mieszaniny, stanowiący substancję aktywną grupy 2 należącą do izoksazoli w obecnym wynalazku należy wymienić w sposób szczególny izoksaflutol.
Obecnie nieoczekiwanie wynaleziono, że zgodne z wynikiem, zdefiniowane kombinacje substancji aktywnej o wzorze (I) i/lub jej soli i przytoczonych substancji aktywnych z grupy izoksazoli (grupa 2), obok bardzo dobrego tolerowania przez rośliny użytkowe wykazują szczególnie wysoką skuteczność chwastobójczą i mogą one być stosowane w rozmaitych uprawach, przede wszystkim bawełny, jęczmienia, ziemniaków, kukurydzy, rzepaku, ryżu, żyta, soi, słonecznika, pszenicy, trzciny cukrowej i buraka cukrowego, zwłaszcza w uprawach jęczmienia, kukurydzy, ryżu i pszenicy, do selektywnego zwalczania chwastów jednoliściennych i dwuliściennych, a także do zwalczania chwastów jednoliściennych i dwuliściennych w zakresie pół- i nieselektywnym.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że skuteczność chwastobójcza kombinacji substancji aktywnych według wynalazku, złożonych ze związków przytoczonych powyżej grup 1 i 2, jest znacznie wyższa od sumy skutków działania pojedynczych substancji aktywnych.
Występuje tu, więc niedający się przewidzieć efekt synergistyczny, a nie tylko samo dopełnienie działania. Nowe kombinacje substancji aktywnych są dobrze znoszone przez wiele upraw, przy czym te nowe kombinacje substancji aktywnych skutecznie zwalczają także chwasty skądinąd trudne do zwalczenia. Tak więc, nowe kombinacje substancji aktywnych przedstawiają sobą wartościowe wzbogacenie arsenału środków chwastobójczych.
PL 209 961 B1
Efekt synergistyczny dawany przez kombinacje substancji aktywnych według wynalazku wyrażany jest szczególnie silnie w przypadku określonych stosunków stężeniowych. Tym niemniej jednak, wzajemne stosunki wagowe substancji aktywnych mogą się wahać we względnie szerokim zakresie. Na ogół, na 1 część wagową substancji aktywnej o wzorze (I) przypada od 0,001 do 1000 części wagowych, korzystnie od 0,002 do 500 części wagowych, a szczególnie korzystnie od 0,01 do 100 części wagowych substancji aktywnej grupy 2.
Do środków według wynalazku obok powyżej określonej kombinacji można ewentualnie dodawać związki polepszające tolerancję roślin uprawnych z następującej grupy związków, zwanej grupą 3:
ester 1-metyloheksylowy kwasu 5-chlorochinoksalino-8-oksyoctowego (klochintocet-meksyl), 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylan etylu (izoksadifen-etyl) i 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (mefenpir-dietyl), jak również 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-aza-spiro[4.5]dekan (AD-67), 1-dichloroacetyloheksahydro-3,3,8a-trimetylopirolo[1,2-a]pirymidyn-6-(2H)-on (BAS-145138), 4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (benoksakor), 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenyloacetamid (di-chlormid), 3-dichloroacetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylooksazolidyna (furilazol, MON-13900) i 3-dichloroacetylo-2,2,5-trimetylooksazolidyna (R-29148).
Z wielkiej liczby znanych safenerów lub odtrutek zdolnych do antagonizowania szkodliwego działania danego herbicydu na rośliny uprawne, właśnie powyżej przytoczone związki grupy 3 są odpowiednie do tego, aby niemal całkowicie zahamować szkodliwe działanie substancji aktywnej o wzorze (I) i jej soli, ewentualnie w kombinacji z przytoczoną powyżej substancją aktywną grupy 2, i to bez szkody dla skuteczności działania skierowanego przeciw chwastom.
Opisane powyżej zadanie safenera przejąć może także skuteczna chwastobójczo substancja, a mianowicie kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D) i jego pochodne. Typowymi pochodnymi 2,4-D są, na przykład, jego estry. Zadania safenera mogą przejąć także takie substancje chwastobójczo skuteczne, jak kwas (4-chloro-2-metylofenoksy)octowy (MCPA) i kwas (+-)-2-(4-chloro-2-metylofenoksy)propionowy (mekoprop). Wspomniane związki opisano w następujących patentach: JP 63 072 605 i GB 00 820 180. Związki: 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (mefenpir-dietyl), [(5-chloro-8-chinolinylo)oksy]octan 1-metyloheksylu (klochintocet-metyl) i 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-(trichlorometylo) 1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylan etylu (fenchlorazol-etyl) opisane są w następujących zgłoszeniach patentowych: DE-A-39 39 503, EP-A-191 736 względnie DE-A-35 25 205. 2,4-D jest znanym środkiem chwastobójczym.
Wzajemne stosunki wagowe substancji aktywnych i safenera mogą się wahać we względnie szerokim zakresie. Na ogół, na 1 część wagową substancji aktywnej o wzorze (1) lub jej mieszanin z substancją aktywną grupy 2, przypada od 0,001 do 1000 części wagowych, korzystnie od 0,01 do 100 części wagowych, a szczególnie korzystnie od 0,1 do 10 części wagowych jednej z wymienionych powyżej substancji polepszających tolerancję roślin uprawnych (odtrutki/safenera).
Według wynalazku, działaniu omawianych związków można poddawać wszystkie rośliny i części roślin. Stosowany w niniejszym opisie termin „rośliny” obejmuje swym zakresem wszystkie rośliny i populacje roś lin, takie jak pożądane i niepożądane roś liny dzikie i roś liny uprawne (włączają c w to występujące w przyrodzie odmiany uprawne). Roślinami uprawnymi mogą być odmiany roślin otrzymywane typowymi metodami hodowli i optymalizacji, albo otrzymywane metodami biotechnologicznymi i metodami inżynierii genetycznej, albo na drodze kombinowania ze sobą tych metod i sposobów, włącznie z roślinami transgenicznymi i odmianami roślin, które, ewentualnie, mogą znaleźć ochronę w postaci patentów na rośliny i przepisów prawnych dotyczących odmian roślin. Stosowany w niniejszym opisie termin „części roślin” dotyczy wszelkich części i narządów roślin znajdujących się ponad i pod powierzchnią gleby, takich jak pę d, liść, igł y, kwiat i korzeń , bulwy, cebulki i kłącza, przy czym przytoczyć można liście, igły, łodygi, pnie, kwiaty, owocniki, owoce i nasiona, jak również korzenie, bulwy i kłącza. Termin „części roślin” obejmuje swym zakresem także zbiory i materiał służący do rozmnażania, taki jak, na przykład, sadzonki, bulwy, kłącza, odkłady i nasiona. Według wynalazku, rośliny i części roślin traktuje się w ten sposób, że substancje aktywne nanosi się albo bezpośrednio na rośliny lub części roślin, albo na ich otoczenie, przestrzeń życiową lub do wnętrza magazynu, na przykład przez zanurzanie, opryskiwanie drobnokropliste, odparowywanie, rozpylanie mgławicowe, smarowanie, a w przypadku materiału służącego do rozmnażania, zwłaszcza w przypadku nasion, także przez powlekanie jedną lub kilkoma warstwami.
Spośród roślin otrzymanych metodami biotechnologicznymi lub metodami inżynierii genetycznej, albo kombinacją tych metod należy wyróżnić te rośliny, które tolerują tak zwane inhibitory ALS, 4-HPPD, EPSP i/lub PPO inhibitory, takie jak, na przykład, rośliny Acuron.
PL 209 961 B1
Substancje aktywne według wynalazku można stosować, na przykład, wobec następujących roślin:
Chwasty dwuliścienne z rodzajów:
Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cir-sium. Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver,Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Uprawy dwuliścienne z rodzajów:
Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucikbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gassypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Pha-seolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Jednoliścienne chwasty z rodzajów:
Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Jednoliścienne uprawy z rodzajów:
Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Gryzą, Panicum, Saccha-rum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Zastosowanie substancji aktywnych według wynalazku nie ogranicza się bynajmniej do tych tylko rodzajów roślin, ale obejmuje swym zakresem w równym stopniu także i inne rośliny.
Kombinacji substancji aktywnych przeznaczonych do stosowania sposobem według wynalazku można używać zarówno w uprawach prowadzonych w sposób typowy (uprawy rzędowe z właściwą szerokością międzyrzędzi) na plantacjach (na przykład winorośli, owoców, cytrusów), jak i na terenach przemysłowych i kolejowych, na drogach i placach, a także do traktowania ścierniska i przy uprawie roli typu „minimum-tillage”. nadają się one także do użycia, jako desykanty (do suszenia letów ziemniaczanych przed zbiorem) lub jako defolianty (na przykład, w przypadku bawełny). Następnie, nadają się do użycia na gruntach ugorowanych. Dalszymi obszarami zastosowań są szkółki drzew, lasy gospodarcze, użytki zielone i uprawy roślin ozdobnych.
Kombinacjom substancji aktywnych można nadać zwykłe formy użytkowe, takie jak roztwory, emulsje, proszki zawiesinowe, zawiesiny, proszki, środki do opylania, pasty, proszki rozpuszczalne, granulaty, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, naturalne i syntetyczne środki impregnowane substancjami aktywnymi, jak również preparaty mikrokapsułkowe otrzymane z udziałem tworzyw polimerycznych.
Preparaty te wytwarza się znanymi metodami, na przykład za pomocą zmieszania substancji aktywnych ze środkami rozcieńczającymi, a więc płynnymi rozpuszczalnikami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, a także emulgatorów i/lub środków dyspergujących i/lub środków pianotwórczych. W przypadku użycia wody, jako środka rozcieńczającego, można także użyć rozpuszczalników organicznych, jako rozpuszczalników pomocniczych. Jako płynne rozpuszczalniki bierze się pod uwagę zasadniczo: węglowodory aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftalen, chlorowane węglowodory aromatyczne i chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzen, chloroetylen lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan łub węglowodory parafinowe, na przykład frakcje ropy naftowej, oleje mineralne i roślinne, alkohole, takie jak butanol lub glikol, jak również etery i estry, ketony, takie jak aceton, keton etylowometylowy, keton izobutylowo-metylowy lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy, jak również wodę.
Jako nośniki stałe w grę wchodzą, na przykład: sole amonowe i naturalne mączki mineralne, takie jak kaoliny, gliny, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa, oraz syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany. Jako nośniki stałe dla granulatów bierze się pod uwagę: pokruszone i rozfrakcjonowane naturalne skały, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit, jak również granulaty syntetyczne otrzymane z mączek nieorganicznych i organicznych, a także granulaty wytworzone z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydziane i łodygi tytoniu. Jako emulgatory i/lub środki pianotwórcze wchodzą tu w grę, na przykład: emulgatory niejonowe i anionowe, takie jak estry kwasów tłuszczowych i glikolu polioksyetylenowego, etery alkoholi tłuszczowych i glikoli polioksyetylenowanych, na przykład alkiloarylo związki polioksyetylenowane, sulfoniany alkilo6
PL 209 961 B1 we, siarczany alkilowe, sulfoniany arylowe, jak również hydrolizaty białkowe. Jako środki dyspergujące bierze się pod uwagę, na przykład, ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
W składzie preparatu mogą znaleźć zastosowanie także środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syntetyczne polimery w postaci proszku, granulek lub lateksu, takie jak guma arabska, poli(alkohol winylowy), poli(octan winylu), jak również fosfolipidy naturalne, takie jak kefalina i lecytyna, oraz fosfolipidy syntetyczne. Dalszymi dodatkami mogą być oleje mineralne i roślinne.
Można także posłużyć się barwnikami, takimi jak pigmenty nieorganiczne, na przykład tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazowy, oraz barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także mikroelementami, jako środkami odżywczymi, na przykład takimi, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku. Preparaty zawierają substancję aktywną w ilości mieszczącej się, na ogól, w zakresie od 0,1 do 95% wag, korzystnie w zakresie od 0,5 do 90% wag. Kombinacje substancji aktywnych według wynalazku stosuje się, na ogół, w postaci preparatów gotowych do użycia. Substancji aktywnych zawartych w kombinacjach substancji aktywnych można także używać w postaci preparatów jednostkowych, do wymieszania w celu zastosowania, to znaczy w postaci preparatów przeznaczonych do mieszania bezpośrednio przed stosowaniem.
Nowe kombinacje substancji akt5rwnych można stosować, jako takie, albo w postaci preparatów stanowiących ich mieszaniny z innymi znanymi środkami chwastobójczymi, przy czym także i w tym przypadku możliwe jest użycie tak preparatów gotowych jak i preparatów przeznaczonych do mieszania bezpośrednio przed stosowaniem. Możliwa jest także mieszanina z innymi znanymi substancjami aktywnymi, takimi jak środki grzybobójcze, środki owadobójcze, środki roztoczobójcze, środki nicieniobójcze, środki ochronne przeciw ptasiemu żerowi na uprawach, substancje wzrostowe, substancje odżywcze dla roślin i środki poprawiające strukturę gleby. Dla stosowania w pewnych przeznaczeniach, zwłaszcza w sposobie stosowania powschodowego, może okazać się korzystne wprowadzenie do preparatów, jako dalszych substancji dodatkowych, nieszkodliwych dla roślin olejów mineralnych lub roślinnych (na przykład preparatu handlowego „Rako Binol”) lub soli amonowych, takich jak, na przykład, siarczan amonu lub tiocyjanian amonu.
Nowe kombinacje substancji aktywnych można stosować, jako takie, w postaci otrzymanych z ich udział em preparatów albo w postaci sporzą dzonych przez ich dalsze rozcień czanie postaci stosowania, takich jak gotowe do użycia roztwory, zawiesiny, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Stosowanie odbywa się w zwykły sposób, taki jak, na przykład, polewanie, opryskiwanie, opryskiwanie drobnokropliste, opylanie łub rozsiewanie. Kombinacje substancji aktywnych według wynalazku można stosować zarówno przed wzejściem roślin, jak i po wzejściu, a więc sposobem przedwschodowym, jak i powschodowym. Można je także wprowadzić do gleby jeszcze przed siewem.
Dobre działanie chwastobójcze nowych kombinacji substancji aktywnych uwidaczniają następujące przykłady. Podczas gdy pojedyncze substancje aktywne przejawiają w swym działaniu chwastobójczym pewne słabe strony, nowe kombinacje wykazują bez wyjątku bardzo dobre działanie na chwasty, przewyższające sumę skutków działania pojedynczych substancji aktywnych.
Efekt synergistyczny występuje w przypadku środków chwastobójczych zawsze wtedy, gdy skutek chwastobójczego działania kombinacji substancji aktywnych jest większy od skutku działania substancji aktywnych użytych pojedynczo.
Spodziewany skutek działania danej kombinacji dwu substancji chwastobójczych można obliczyć w sposób następujący [(porównaj: S.R. Colby: „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds, 15, str. 20 - 22 (1967)].
Gdy:
X = % uszkodzenia przez ś rodek chwastobójczy A (substancja aktywna o wzorze 1 uż yta w dawce p kg/ha,
Y = % uszkodzenia przez środek chwastobójczy B (substancja aktywna o wzorze II) użyta w dawce q kg/ha, oraz
E = spodziewane uszkodzenie przez ś rodki chwastobójcze A i B uż yte w dawce p i q kg/ha, wtedy:
E = X + Υ-(Χ·Υ / 100)
PL 209 961 B1
Jeżeli rzeczywiste uszkodzenie jest większe od obliczonego, wtedy kombinacja jest pod względem swego działania nadaddytywna, co oznacza, że wykazuje efekt synergistyczny.
Spodziewane działanie kombinacji złożonej z trzech środków chwastobójczych można zaczerpnąć z podanego powyżej piśmiennictwa.
P r z y k ł a d y stosowania
P r z y k ł a d A
Test powschodowy / szklarnia
Rośliny testowe hoduje się w szklarni w warunkach kontrolowanych pod względem temperatury i światła. Po osiągnięciu przez rośliny testowe wysokoś ci mieszczącej się w zakresie od 5 do 15 cm natryskuje się substancję testową względnie kombinację substancji testowych w taki sposób, aby każdorazowo nanieść żądane ilości substancji aktywnych na jednostkę powierzchni. Stężenie cieczy opryskowej dobiera się tak, aby w 500 litrach wody/ha każdorazowo nanieść pożądaną ilość substancji aktywnej. Po dokonaniu oprysku, wazony z roślinami umieszcza się w szklarni i pozostawia w warunkach stałych pod względem temperatury i oświetlenia. Po upływie 3 tygodni dokonuje się oszacowania stopnia uszkodzenia roślin, jako % uszkodzenia w porównaniu z rozwojem roślin w próbach kontrolnych (bez potraktowania). Poszczególne oceny oznaczają:
0% = brak działania (jak w przypadku próby kontrolnej);
100% = całkowite zniszczenie.
Substancje aktywne, dawki, rośliny użyte w teście i otrzymane wyniki uwidoczniono w następujących tabelach.
W poniż szych tabelach uż yto nastę pujących oznaczeń : a.i. = ai = active ingredient (substancja aktywna);
* = wartości obliczone według Colby'ego.
T a b e l a A-1-43
Dawka g ai/ha Bromus secalinus
stwierdzono obliczono*
1-2 8 4 80 80
Izoksaflutol 4 2 0 0
1-2 + izoksaflutol 8 + 4 100 80
4 + 4 98 80
8 + 2 100 80
4 + 2 98 80
Tabela A-1-44
Dawka g ai/ha Alopecurus myosuroides
stwierdzono obliczono*
1-2 8 90
Izoksaflutol 4 2 0 0
1-2 + izoksaflutol 8 + 4 98 90
8 + 2 98 90
Tabela A-1-45
Dawka g ai/ha Matricaria inodora
stwierdzono obliczono*
1-2 2 50
Izoksaflutol 4 70
1-2 + izoksaflutol 2 + 4 100 85
PL 209 961 B1

Claims (4)

1. Środki, znamienne tym, że zawierają kombinację substancji aktywnych obejmującą: a) podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotrialolin(ti)on o wzorze ogólnym (I):
w którym:
1
Q1 oznacza tlen, 2
Q2 oznacza tlen, 1
R1 oznacza grupę metylową, 2
R2 oznacza grupę metylową, 3
R3 oznacza grupę metoksylową,
R4 oznacza grupę metylową, („substancja akt5rwna grupy 1”) oraz
b) związek z grupy izoksazoli, zwłaszcza (5-cyklopropyloizoksazol-4-ilo)-(2-metyłosulfonylo-4-trifluorometylofenylo)metanon (izoksaflutol), („substancja aktywna grupy 2”).
2. Zastosowanie środków według zastrz. 1 do zwalczania niepożądanych roślin.
3. Sposób zwalczania niepożądanych roślin, znamienny tym, że na niepożądane rośliny i/lub ich przestrzeń życiową działa się środkami według zastrz. 1.
4. Sposób wytwarzania środków chwastobójczych, znamienny tym, że miesza się środek według zastrz. 1 ze środkami powierzchniowo czynnymi i/lub rozcieńczalnikami.
PL393123A 2001-09-21 2002-09-10 Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych PL209961B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10146591A DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2001-09-21 Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
PCT/EP2002/010103 WO2003026426A1 (de) 2001-09-21 2002-09-10 Herbizide enthaltend substituierte thien-3-yl-sulfonylamino (thio) carbonyltriazolin (thi) one

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL393123A1 PL393123A1 (pl) 2011-01-03
PL209961B1 true PL209961B1 (pl) 2011-11-30

Family

ID=7699813

Family Applications (9)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL393123A PL209961B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych
PL393129A PL209964B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych
PL393125A PL209962B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych
PL393124A PL214548B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczych
PL393127A PL214795B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczych
PL393128A PL209963B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych
PL393126A PL393126A1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)o, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych
PL369529A PL211863B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych
PL393122A PL214624B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczych

Family Applications After (8)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL393129A PL209964B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych
PL393125A PL209962B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych
PL393124A PL214548B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczych
PL393127A PL214795B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczych
PL393128A PL209963B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych
PL393126A PL393126A1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)o, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych
PL369529A PL211863B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych
PL393122A PL214624B1 (pl) 2001-09-21 2002-09-10 Srodki chwastobójcze zawierajace podstawiony tien-3-ylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon, zastosowanie srodków, sposób zwalczania niepozadanych roslin i sposób wytwarzania srodków chwastobójczych

Country Status (29)

Country Link
US (4) US7781374B2 (pl)
EP (19) EP2272361B1 (pl)
JP (2) JP4610894B2 (pl)
KR (1) KR100955270B1 (pl)
CN (2) CN102228057A (pl)
AR (2) AR037324A1 (pl)
AT (4) ATE556594T1 (pl)
AU (1) AU2008221577B2 (pl)
BE (2) BE2017C015I2 (pl)
BR (1) BR0212906B1 (pl)
CA (2) CA2699570C (pl)
CO (1) CO5580724A2 (pl)
CY (1) CY1113927T1 (pl)
DE (1) DE10146591A1 (pl)
DK (16) DK2272362T3 (pl)
ES (15) ES2386876T3 (pl)
FR (3) FR14C0043I2 (pl)
HR (1) HRP20040358B1 (pl)
HU (15) HU230764B1 (pl)
MX (1) MXPA04002584A (pl)
NL (3) NL350076I2 (pl)
PL (9) PL209961B1 (pl)
PT (15) PT2272361E (pl)
RS (1) RS52547B (pl)
RU (1) RU2303872C9 (pl)
SI (14) SI2272362T1 (pl)
UA (1) UA78229C2 (pl)
WO (1) WO2003026426A1 (pl)
ZA (1) ZA200402130B (pl)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10154074A1 (de) * 2001-11-02 2003-05-15 Bayer Cropscience Ag Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE102004010813A1 (de) * 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004010812A1 (de) * 2004-03-05 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Unkrautbekämpfungsverfahren
DE102004062541A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische herbizide Wirkstoffkombination
WO2007057107A1 (de) 2005-11-17 2007-05-24 Bayer Cropscience Ag Wässriges herbizides mittel auf basis eines suspensionskonzentrats enthaltend herbizide und safener
DE102006032164A1 (de) * 2006-07-12 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Substituierte Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
GB0625589D0 (en) * 2006-12-21 2007-01-31 Agrovista Uk Ltd Herbicide composition
US20090215625A1 (en) * 2008-01-07 2009-08-27 Auburn University Combinations of Herbicides and Safeners
US20090197765A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-06 Arysta Lifescience North America, Llc Solid formulation of low melting active compound
RU2010134763A (ru) * 2008-02-12 2012-03-20 Ариста Лайфсайенс Норс Америка, Ллс (Us) Способ контроля нежелательной вегетации
PL2337452T3 (pl) 2008-07-03 2015-05-29 Monsanto Technology Llc Połączenia derywatyzowanych sacharydowych środków powierzchniowo czynnych i środków powierzchniowo czynnych stanowiących tlenek eteroaminy jako adiuwanty do herbicydów
US20110269626A1 (en) * 2008-10-06 2011-11-03 Syngenta Crop Protection, Llc Herbicidal compositions comprising hppd-inhibitors and methods of controlling weeds in turfgrasses
CN102027960B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含毒莠定与异丙隆的除草组合物及其应用
CN102027971B (zh) * 2009-09-28 2013-09-18 南京华洲药业有限公司 含氟吡草腙、麦草畏及烟嘧磺隆的除草剂组合物及其应用
CN102027924B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含毒莠定与麦草畏的除草组合物
CN102027923B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含毒莠定与二甲戊乐灵的增效除草组合物及其应用
RU2492647C1 (ru) * 2012-01-27 2013-09-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") 2-(1н-бензимидазол-2-ил)-5'-нитробензойная кислота - антидот гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и способ его получения
WO2013181090A2 (en) * 2012-05-29 2013-12-05 Bayer Cropscience Lp Methods and compositions for controlling weed infestation and improving grass quality
CN105072907A (zh) * 2012-12-21 2015-11-18 美国陶氏益农公司 包含4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其衍生物和呋草酮的除草组合物
UA117671C2 (uk) * 2012-12-21 2018-09-10 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Гербіцидні композиції, що містять 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)-5-фторпіридин-2-карбонову кислоту або її похідні і флуртамон, дифлуфенікан або піколінафен
WO2014110241A1 (en) * 2013-01-10 2014-07-17 Dow Agrosciences Llc Safening of 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid and derviatives thereof on cereal crops
CN103210944B (zh) * 2013-04-28 2014-11-05 江苏龙灯化学有限公司 一种复配除草组合物
UA118765C2 (uk) * 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
CN103609583B (zh) * 2013-08-24 2015-02-25 山东滨农科技有限公司 一种含有氟唑磺隆的除草剂组合物
AU2016303209B2 (en) * 2015-07-31 2021-04-01 Fmc Corporation Cyclic N-carboxamide compounds useful as herbicides
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
MX2019008516A (es) 2017-01-18 2019-09-18 Evonik Degussa Gmbh Material de aislamiento termico granulado y procedimiento para producirlo.
DE102017209782A1 (de) 2017-06-09 2018-12-13 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Wärmedämmung eines evakuierbaren Behälters
JP7086266B2 (ja) 2018-07-18 2022-06-17 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー シリカをベースとする成形断熱体を周囲圧力で疎水化する方法
AU2020283532A1 (en) * 2019-05-24 2021-12-23 Fmc Corporation Pyrazole-substituted pyrrolidinones as herbicides
CN110498922A (zh) * 2019-08-31 2019-11-26 贵州大学 一种n-(4-苯胺基苯基）甲基丙烯酸甲酯与乙二胺共聚大分子抗氧剂及其应用
CN111097386B (zh) * 2019-12-26 2022-01-11 江苏大学 一种二维层状水稳定染料吸附剂及制备方法
CN112841211A (zh) * 2021-01-29 2021-05-28 广西三晶化工科技有限公司 甘蔗田和玉米地芽前芽后均适用的除草组合物及其应用

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB820180A (en) 1956-09-18 1959-09-16 Boots Pure Drug Co Ltd New salts of alpha-(4-chloro-2-methylphenoxy)-propionic acid and herbicidal compositions containing them
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
JPS6372605A (ja) 1986-09-12 1988-04-02 Dainippon Ink & Chem Inc 改良されたヒドラジン系農薬組成物
US5599944A (en) 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
DE3726919A1 (de) 1987-08-13 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
AU648058B2 (en) 1990-01-10 1994-04-14 Hoechst Aktiengesellschaft Use of pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators, process for producing them and their use
US5529976A (en) 1990-01-10 1996-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators
DE4039810C1 (pl) 1990-12-13 1991-10-17 Mtu Muenchen Gmbh
IL113138A (en) * 1994-04-22 1999-05-09 Zeneca Ltd Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof
PT758324E (pt) 1994-05-04 2005-07-29 Bayer Cropscience Ag Tiocarboxilamidas aromaticas substituidas e sua utilizacao como herbicidas
CN1071757C (zh) 1995-02-24 2001-09-26 巴斯福股份公司 吡唑基苯甲酰基衍生物
DE19508118A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten
DE19621522A1 (de) * 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
DE19638887A1 (de) * 1996-09-23 1998-03-26 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE19650196A1 (de) * 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag Thienylsulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
CZ297554B6 (cs) 1997-01-17 2007-02-07 Basf Aktiengesellschaft 3-Heterocyklyl-substituované benzoylové deriváty,zpusob výroby, kompozice s jejich obsahem a pouzití jako herbicidu
DE59808163D1 (de) 1997-01-17 2003-06-05 Basf Ag Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren
DE19742951A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU719657B2 (en) * 1998-01-21 2000-05-11 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19933260A1 (de) * 1999-07-15 2001-01-18 Bayer Ag Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE19940860A1 (de) * 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II
DE19950943A1 (de) 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
DE10031825A1 (de) * 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen

Also Published As

Publication number Publication date
DK2272355T3 (da) 2012-10-29
HU230715B1 (hu) 2017-11-28
SI2272358T1 (sl) 2012-11-30
HUP0402121A2 (hu) 2005-01-28
HUP1600516A2 (en) 2005-01-28
PL209964B1 (pl) 2011-11-30
DK2279663T3 (da) 2012-10-01
EP2272354A3 (de) 2011-03-30
US20130178363A1 (en) 2013-07-11
EP2279663A3 (de) 2011-03-30
PL393123A1 (pl) 2011-01-03
EP2272352A3 (de) 2011-03-30
PL393125A1 (pl) 2011-01-03
EP2272362B1 (de) 2012-05-09
US20120309622A1 (en) 2012-12-06
PT2279663E (pt) 2012-10-30
HU230750B1 (hu) 2018-02-28
CA2699570A1 (en) 2003-04-03
BR0212906A (pt) 2004-10-13
SI2279663T1 (sl) 2012-10-30
ES2402884T3 (es) 2013-05-10
EP2272358A3 (de) 2011-03-23
ATE556594T1 (de) 2012-05-15
PL214624B1 (pl) 2013-08-30
SI2272354T1 (sl) 2012-11-30
EP2272352B1 (de) 2012-08-22
EP2272362A2 (de) 2011-01-12
HU230472B1 (hu) 2016-07-28
EP2272352A2 (de) 2011-01-12
CA2699570C (en) 2012-11-06
DK2272358T3 (da) 2012-10-29
NL350083I2 (nl) 2018-01-16
US20050003963A1 (en) 2005-01-06
ES2391819T3 (es) 2012-11-30
ES2391814T3 (es) 2012-11-30
EP2272365B1 (de) 2012-07-18
EP2272366A2 (de) 2011-01-12
HU230719B1 (hu) 2017-11-28
HUP1600510A2 (en) 2005-01-28
EP2272353B1 (de) 2012-08-22
SI2272353T1 (sl) 2012-12-31
UA78229C2 (en) 2007-03-15
ES2386875T3 (es) 2012-09-04
DK2272365T3 (da) 2012-09-24
ES2391884T3 (es) 2012-11-30
ES2391817T3 (es) 2012-11-30
HU230765B1 (en) 2018-05-02
PT2272354E (pt) 2012-11-02
EP2272357B1 (de) 2012-05-09
RU2303872C9 (ru) 2009-03-20
HU230040B1 (hu) 2015-05-28
RU2004112215A (ru) 2005-10-10
CN102228057A (zh) 2011-11-02
PL214795B1 (pl) 2013-09-30
FR17C1033I2 (fr) 2019-07-05
DK2272359T3 (da) 2012-07-30
ES2391815T3 (es) 2012-11-30
PL369529A1 (pl) 2005-05-02
NL350083I1 (nl) 2017-12-11
EP2272360A3 (de) 2011-03-30
DK2272366T3 (da) 2012-10-29
ES2391818T3 (es) 2012-11-30
PT2272361E (pt) 2012-11-02
MXPA04002584A (es) 2004-06-18
HUP1600512A2 (en) 2005-01-28
HU230764B1 (en) 2018-05-02
KR100955270B1 (ko) 2010-04-30
PT2272358E (pt) 2012-11-08
US9055748B2 (en) 2015-06-16
EP2301352A1 (de) 2011-03-30
PL393124A1 (pl) 2011-01-03
EP2272354B1 (de) 2012-08-22
SI2272356T1 (sl) 2012-10-30
PL214548B1 (pl) 2013-08-30
HUP1500202A2 (en) 2005-01-28
PT2272366E (pt) 2012-10-31
CN1589101A (zh) 2005-03-02
ES2386876T3 (es) 2012-09-04
US8268752B2 (en) 2012-09-18
DE10146591A1 (de) 2003-04-10
HUP1600511A2 (en) 2005-01-28
ATE509526T1 (de) 2011-06-15
AR089292A2 (es) 2014-08-13
EP2272355B1 (de) 2012-08-22
EP2272364A3 (de) 2011-03-23
HU230212B1 (hu) 2015-10-28
US7781374B2 (en) 2010-08-24
EP1429612B1 (de) 2011-05-18
NL350081I2 (nl) 2018-05-16
PT2272356E (pt) 2012-09-12
HUP0402121A3 (en) 2005-11-28
EP2272359A3 (de) 2011-03-30
PT2272351E (pt) 2012-09-12
SI2272366T1 (sl) 2012-11-30
NL350076I1 (nl) 2017-02-08
DK2272351T3 (da) 2012-09-24
EP2272365A2 (de) 2011-01-12
SI2272361T1 (sl) 2012-12-31
PT2272355E (pt) 2012-12-04
EP2272358A2 (de) 2011-01-12
EP2272361A2 (de) 2011-01-12
HU230716B1 (hu) 2017-11-28
PL209963B1 (pl) 2011-11-30
DK2272362T3 (da) 2012-07-23
EP2272363A2 (de) 2011-01-12
ATE556593T1 (de) 2012-05-15
EP1429612A1 (de) 2004-06-23
ES2391816T3 (es) 2012-11-30
DK2272354T3 (da) 2012-10-29
JP4610894B2 (ja) 2011-01-12
PL393126A1 (pl) 2011-01-03
AU2008221577A1 (en) 2008-10-16
SI2301352T1 (sl) 2013-05-31
CA2460915C (en) 2011-11-01
HUP1600509A2 (en) 2005-01-28
EP2272364A2 (de) 2011-01-12
EP2272355A2 (de) 2011-01-12
HU230803B1 (hu) 2018-06-28
SI2272351T1 (sl) 2012-10-30
ES2396936T3 (es) 2013-03-01
JP2010100639A (ja) 2010-05-06
DK2272353T3 (da) 2012-10-29
PT1429612E (pt) 2011-08-23
SI2272352T1 (sl) 2012-11-30
RS52547B (en) 2013-04-30
CO5580724A2 (es) 2005-11-30
PL393128A1 (pl) 2011-01-03
EP2272353A2 (de) 2011-01-12
EP2272366A3 (de) 2011-03-30
EP2272366B1 (de) 2012-08-22
RS24604A (en) 2006-12-15
KR20040034722A (ko) 2004-04-28
EP2272356A2 (de) 2011-01-12
EP2272356A3 (de) 2011-03-23
PL393122A1 (pl) 2011-01-03
PT2272353E (pt) 2012-11-08
BE2017C051I2 (pl) 2021-11-22
FR17C1032I1 (pl) 2017-10-27
DK1429612T3 (da) 2011-09-12
SI2272355T1 (sl) 2012-11-30
CN1589101B (zh) 2011-06-22
SI2272362T1 (sl) 2012-08-31
DK2272360T3 (da) 2012-10-29
PL393129A1 (pl) 2011-01-03
HU230763B1 (en) 2018-05-02
EP2272354A2 (de) 2011-01-12
PL393127A1 (pl) 2011-01-03
HRP20040358A2 (en) 2005-04-30
PT2272362E (pt) 2012-07-30
DK2272356T3 (da) 2012-09-24
CY1113927T1 (el) 2016-07-27
BE2017C015I2 (pl) 2021-11-22
FR17C1033I1 (pl) 2017-10-27
FR14C0043I2 (fr) 2015-01-09
HU230143B1 (hu) 2015-09-28
ATE556595T1 (de) 2012-05-15
ZA200402130B (en) 2005-07-27
EP2272351A2 (de) 2011-01-12
EP2272351B1 (de) 2012-07-18
DK2272361T3 (da) 2012-10-29
PT2272360E (pt) 2012-10-29
PT2272352E (pt) 2012-10-29
HU230556B1 (hu) 2016-12-28
EP2272361A3 (de) 2011-03-30
EP2272360A2 (de) 2011-01-12
EP2272355A3 (de) 2011-03-30
HU230766B1 (en) 2018-05-02
WO2003026426A1 (de) 2003-04-03
JP2005503420A (ja) 2005-02-03
EP2272364B1 (de) 2012-08-22
EP2272351A3 (de) 2011-03-23
EP2301352B1 (de) 2013-01-30
US8648014B2 (en) 2014-02-11
AU2008221577B2 (en) 2012-02-09
EP2272359A2 (de) 2011-01-12
EP2272358B1 (de) 2012-08-22
HUP1400093A2 (en) 2005-01-28
EP2272361B1 (de) 2012-08-22
EP2272357A3 (de) 2011-03-30
BR0212906B1 (pt) 2014-03-11
NL350076I2 (nl) 2017-07-11
HRP20040358B1 (hr) 2012-11-30
ES2366210T3 (es) 2011-10-18
EP2272353A3 (de) 2011-03-30
ES2390018T3 (es) 2012-11-05
ES2393059T3 (es) 2012-12-18
PT2272359E (pt) 2012-07-30
PT2301352E (pt) 2013-04-17
AR037324A1 (es) 2004-11-03
DK2272352T3 (da) 2012-10-29
EP2279663B1 (de) 2012-08-22
ES2390041T3 (es) 2012-11-06
PL211863B1 (pl) 2012-07-31
RU2303872C2 (ru) 2007-08-10
US20100261680A1 (en) 2010-10-14
EP2272359B1 (de) 2012-05-09
EP2272356B1 (de) 2012-07-18
FR14C0043I1 (pl) 2014-07-18
FR17C1032I2 (fr) 2019-07-05
EP2272362A3 (de) 2011-03-23
PL209962B1 (pl) 2011-11-30
SI1429612T1 (sl) 2011-09-30
EP2279663A2 (de) 2011-02-02
EP2272363A3 (de) 2011-03-30
DK2301352T3 (da) 2013-04-22
HUS1800026I1 (hu) 2019-04-29
SI2272360T1 (sl) 2012-11-30
CA2460915A1 (en) 2003-04-03
EP2272357A2 (de) 2011-01-12
EP2272360B1 (de) 2012-08-22
EP2272365A3 (de) 2011-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL209961B1 (pl) Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych
US10206399B2 (en) Herbicidal composition comprising uracil compound as active ingredient
US6734139B1 (en) N-aryl-uracile-based herbicides
DK2842426T3 (en) Herbicides based on a substituted thien-3-yl-sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one and a 4-HPPD inhibitor
CZ20021728A3 (cs) Synergické herbicidní kombinace účinných látek a jejich pouľití
CZ20021693A3 (cs) Selektivní herbicidy na bázi 2,6-disubstituovaných derivátů pyridinů a jejich pouľití
MXPA02004905A (es) Herbicidas a base de carbamoiltriazolinonas.
WO2001024633A2 (de) Selektive herbizide auf basis von pyrimidin-derivaten
WO2001022819A1 (de) Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen
JP2004525915A (ja) 置換アリールケトンを主成分とする除草剤
US7202196B2 (en) Selective herbicide comprising a tetrazolinone derivative