PL201177B1 - Jadalna mikroemulsja woda w oleju, sposób jej wytwarzania oraz jej zastosowanie - Google Patents
Jadalna mikroemulsja woda w oleju, sposób jej wytwarzania oraz jej zastosowanieInfo
- Publication number
- PL201177B1 PL201177B1 PL363307A PL36330701A PL201177B1 PL 201177 B1 PL201177 B1 PL 201177B1 PL 363307 A PL363307 A PL 363307A PL 36330701 A PL36330701 A PL 36330701A PL 201177 B1 PL201177 B1 PL 201177B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- surfactant
- oil
- microemulsion
- water
- weight
- Prior art date
Links
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 94
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 75
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 22
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 17
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 16
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 16
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 15
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 15
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 13
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 7
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 6
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 6
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical class OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 4
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 4
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 4
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 claims description 3
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 3
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 3
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000005713 exacerbation Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 58
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 15
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 9
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 9
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 6
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 5
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 4
- -1 glycerol diesters Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 2
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 description 2
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 102220229106 rs753340463 Human genes 0.000 description 1
- 125000005471 saturated fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 125000005314 unsaturated fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/011—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/80—Emulsions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Soft Magnetic Materials (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Przedstawiono jadaln a mikroemulsj e woda w oleju o wygl adzie przezroczystym lub prze swieca- j acym, mikroemulsja zawiera olej, srodek powierzchniowo czynny, srodek wspomagaj acy srodek po- wierzchniowo czynny lub wspó l-rozpuszczalnik, oraz faz e wodn a zawieraj ac a wod e i ewentualnie rozpuszczalne w wodzie sk ladniki, w której olej zawiera od 25 do 97% wagowych diglicerydów wzgl e- dem ca lkowitej wagi glicerydów, a stosunek molowy fazy wodnej do srodka powierzchniowo czynnego mie sci si e w zakresie od 5 do 70. Przedstawiono tak ze sposób wytwarzania takiej mikroemulsji obej- muja etapy: a) wytwarzania fazy wodnej, w tym rozpuszczania rozpuszczalnych w wodzie sk ladników w wodzie; b) wytwarzania fazy olejowej, w tym rozpuszczania rozpuszczalnych w oleju sk ladników w oleju; c) emulgowania faz wodnej i olejowej. Równie z przedstawiono zastosowanie takiej mikro- emulsji w lub jako produktu zywno sciowego. PL PL PL PL
Description
RZECZPOSPOLITA POLSKA | (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (21) Numer zgłoszenia: 363307 | (11) 201177 (13) B1 |
0 | (22) Data zgłoszenia: 19.12.2001 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: 19.12.2001, PCT/EP01/15049 | (51) Int.Cl. A23D 7/005 (2006.01) |
Urząd Patentowy | (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego: | |
Rzeczypospolitej Polskiej | 01.08.2002, WO02/58480 PCT Gazette nr 31/02 |
(54) Jadalna mikroemulsja woda w oleju, sposób jej wytwarzania oraz jej zastosowanie
(73) Uprawniony z patentu: | |
(30) Pierwszeństwo: | UNILEVER N.V.,Rotterdam,NL |
25.01.2001,EP,01200250.7 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
(43) Zgłoszenie ogłoszono: 15.11.2004 BUP 23/04 | Igor Bodnar,Vlaardingen,NL Eckhard Floeter,Vlaardingen,NL Wim T. Hogervorst,Vlaardingen,NL Cornelis W. Van Oosten,Vlaardingen,NL |
(45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | |
31.03.2009 WUP 03/09 | (74) Pełnomocnik: |
Jolanta Hawrylak, PATPOL Sp. z o.o. |
(57) Przedstawiono jadalną mikroemulsję woda w oleju o wyglądzie przezroczystym lub przeświecającym, mikroemulsja zawiera olej, środek powierzchniowo czynny, środek wspomagający środek powierzchniowo czynny lub współ-rozpuszczalnik, oraz fazę wodną zawierającą wodę i ewentualnie rozpuszczalne w wodzie składniki, w której olej zawiera od 25 do 97% wagowych diglicerydów względem całkowitej wagi glicerydów, a stosunek molowy fazy wodnej do środka powierzchniowo czynnego mieści się w zakresie od 5 do 70. Przedstawiono także sposób wytwarzania takiej mikroemulsji obejmują etapy: a) wytwarzania fazy wodnej, w tym rozpuszczania rozpuszczalnych w wodzie składników w wodzie; b) wytwarzania fazy olejowej, w tym rozpuszczania rozpuszczalnych w oleju skł adników w oleju; c) emulgowania faz wodnej i olejowej. Również przedstawiono zastosowanie takiej mikroemulsji w lub jako produktu żywnościowego.
PL 201 177 B1
Opis wynalazku
Niniejszy wynalazek dotyczy jadalnych mikroemulsji woda w oleju o wyglądzie przezroczystym lub przeświecającym, sposobu ich wytwarzania, oraz ich zastosowania w lub jako produktu żywnościowego.
Stan techniki
Uważa się, że mikroemulsja jest termodynamicznie lub kinetycznie trwała ciekła dyspersja fazy olejowej i fazy wodnej, w kombinacji ze środkiem powierzchniowo czynnym. Zdyspergowana faza zazwyczaj stanowi małe cząstki lub kropelki, o wielkości w zakresie 5 nm - 200 nm, co powoduje, że mikroemulsja ma wygląd przezroczysty lub przeświecający. Jest to przeciwne do typowych (makro-)emulsji, które są mętne. Kropelki lub cząstki mikroemulsji mogą być sferyczne (kuliste), ale inna ich budowa też jest możliwa. Mikroemulsja wytwarza się łatwo, a czasami spontanicznie, na ogół bez doprowadzania dużej porcji energii. W wielu przypadkach stosuje się środek wspomagający środek powierzchniowo czynny (kosurfaktant) lub współrozpuszczalnik (korozpuszczalnik) obok środka powierzchniowo czynnego, w fazie olejowej i w fazie wodnej.
Mikroemulsje woda w oleju mają tę korzystną cechę, związaną z ich stabilnością, że są długotrwałe. Ponadto, ponieważ kropelki fazy wodnej są zazwyczaj wyjątkowo małe to mikroemulsje mają dobrą mikrobiologiczną trwałość. Jest tak w przeciwieństwie do typowych emulsji, w których obecność kropelek wody może stanowić znaczny mikrobiologiczny problem. Mikroemulsje umożliwiają jednorodne zdyspergowanie fazy wodnej w fazie olejowej bez konieczności stosowania środka nadającego strukturę (strukturanta), ponieważ nie wystąpi rozdzielanie faz.
Pożądane jest znalezienie możliwości wytwarzania jadalnych mikroemulsji woda w oleju do stosowania jako, lub w żywnościowych produktach, które to mikroemulsje zawierają oleje otrzymywane z łatwo dostępnych naturalnych źródeł (na przykład oleje roślinne). Obok tego, lub jako alternatywa, pożądane jest wytwarzanie jadalnej mikroemulsji woda w oleju, zawierającej względnie duże ilości wody. Wprowadzanie wody obniża kaloryczność mikroemulsji i umożliwia wprowadzanie rozpuszczalnych w wodzie składników, jak środki smakowo-zapachowe, witaminy, sole, cukry, środki koloryzujące i zapachowe, co ma korzystny wpływ na otrzymywany produkt, który jest produktem żywnościowym lub produktem żywnościowym zawierającym taką mikroemulsje.
Jednak jadalne mikroemulsje nie są łatwe do wytworzenia, zwłaszcza takie, które zawierają względnie duże ilości wody i/lub zawierają oleje otrzymywane z naturalnych źródeł.
W stanie techniki, w publikacji Kahlweit i in., (Langmuir, 11, 11, 4185, 1995) ujawniono jadalną mikroemulsje wykorzystującą n-alkan-1,2-diole jako środki wspomagające środek powierzchniowo czynny (kosurfaktanty) i lecytynę jako środek powierzchniowo czynny. Faza olejowa jest etylowym estrem lub izopropylomirystynianem kwasu oleinowego. Zatem ten produkt nie bazuje na łatwo dostępnych olejach naturalnego pochodzenia, jak oleje roślinne.
W publikacji USA o nr US-5045337 ujawniono mikroemulsję woda w oleju zawierającą ester poliglicerolu. Mikroemulsja zawiera do 5% wody lub innego polarnego rozpuszczalnika.
Ujawnione środki powierzchniowo czynne to ogólnie biorąc poliglicerolu, z ograniczeniem co do ilości mono-, di-, tri- i tetragliceroli. Całkowita ilość środka powierzchniowo czynnego jest ograniczona do 10%. Podanym celem wynalazku jest wytworzenie mikroemulsji wolnej od środka wspomagającego środek powierzchniowo czynny, jak alkohol lub kwas.
W publikacji GB-2297759 opisano mikroemulsję, które mogą być stosowane w produktach żywnościowych. Ta publikacja odnosi się do patentu US-5045337 przez podanie, że ważne jest, aby minimalizować ilość zastosowanego środka powierzchniowo czyn-nego użytego do stabilizowania danej ilości wody. Środkiem powierzchniowo czynnym stosowanym w GB-2297759 jest ester poliglicerolowy nienasyconego kwasu tłuszczowego o od 12 do 24 atomach węgla. Poliglicerolowy komponent estru poliglicerolu ma, co najmniej 70% wagowych trigliceroli lub tetragliceroli.
W publikacji GB-2297759 podano, że stosunek wagowy środka powierzchniowo czynnego do wody w mikroemulsji jest tak niski jak 5:1; a ilość wody w mikroemulsji korzystnie wynosi mniej niż 2% wagowych. Zatem ujawniona mikroemulsja nie jest bardzo skuteczna w rozpuszczaniu w niej wody. W publikacji EP-0657104 ujawniono jadalne mikroemulsje woda w oleju zawierające do 33% wody. Ujawnione środki powierzchniowo czynne są diglicerydowymi estrami o silnie polarnej hydrofilowej grupie głowy w kombinacji z monoglicerydami. Przykładami takich środków powierzchniowo czynnych są fosfolipidy, cytryniany, winiany i mleczany. Faza olejowa zawiera triglicerydy. W przykładach zilustrowano różne oleje, w tym olej słonecznikowy, i triglicerydy o średniej długości łańcucha. Na ogół,
PL 201 177 B1 ilość środka powierzchniowo czynnego jest raczej wysoka. Względnie wysoki stosunek woda: środek powierzchniowo czynny uzyskuje się tylko wtedy gdy stosuje się triglicerydy o średniej długości łańcucha.
W publikacji WO 99/62357 ujawniono kompozycję uwalniającą środki smakowo-zapachowe zawierającą kropelki mikroemulsji woda w oleju i/lub uwodnione odwrócone micelle zawierające ukryte środki smakowo-zapachowe. Kompozycje mogą być stosowane, jako układy dostarczające środki smakowo-zapachowe w produktach żywnościowych, przy czym aktywny środek smakowo-zapachowy może być wytwarzany przez działanie enzymu. W korzystnym wykonaniu stosunek molowy wody do środka powierzchniowo czynnego korzystnie jest mniejszy niż 10, a bardziej korzystnie jest mniejszy niż 5. Takie układy są zatem lepiej opisywane jako uwodnione odwrócone micelle, niż jako mikroemulsje. W jednym przykładzie wytworzono mikroemulsję zawierającą 3,0% wody.
W publikacji patentowej WO 99/59422 ujawniono zemulgowaną kompozycję tł uszczową w postaci emulsji woda w oleju zawierającą specyficzne diglicerydy w dużym stężeniu, która jest odpowiednia do stosowania, jako margaryna lub tłuszczowy środek do smarowania pieczywa (spread). Faza olejowa zawiera 40-95% wagowych di-glicerydów i 5-60% wagowych triglicerydów. Diglicerydy są definiowane w sensie ilości i typu zawartych w nich grup nasyconych i nienasyconych kwasów tłuszczowych. Di-glicerydy na ogół mają temperaturę topnienia 20°C, korzystnie 30°C aby wytworzyć nadające się do rozsmarowywania margarynę lub środek do smarowania pieczywa. Ujawniono szeroką gamę środków emulgujących w tym lecytyny. Nie wspomniano o tworzeniu mikroemulsji lub przezroczystych mikroemulsji.
Krótki opis wynalazku
Niniejszy wynalazek poszukuje możliwości dostarczenia jadalnych mikroemulsji woda w oleju o wyglądzie przezroczystym lub przeświecającym, które zawierałyby względnie duże ilości wody.
Wynalazek poszukuje także możliwości dostarczenia jadalnej mikroemulsji woda w oleju o wyglądzie przezroczystym lub przeświecającym zawierającej olej otrzymywany z naturalnych źródeł.
Zgodnie z tym przedmiotem wynalazku jest jadalna mikroemulsja woda w oleju, która ma wygląd przezroczysty lub przeświecający, mikroemulsja zawiera olej, środek powierzchniowo czynny, środek wspomagający środek powierzchniowo czynny lub współ-rozpuszczalnik, oraz fazę wodną zawierającą wodę i ewentualnie rozpuszczalne w wodzie składniki, olej zawiera od 25 do 97% wagowych diglicerydów względem całkowitej wagi glicerydów, a stosunek molowy fazy wodnej do środka powierzchniowo czynnego mieści się w zakresie od 5 do 70.
Korzystnie olej zawiera od 50 do 85% wagowych diglicerydów.
Korzystnie mikroemulsja zawiera od 40 do 97% wagowych oleju.
Korzystnie mikroemulsja według wynalazku zawiera od 1 do 40% wagowych środka powierzchniowo czynnego, a zwłaszcza od 2 do 25% wagowych środka powierzchniowo czynnego.
Korzystnie w mikroemulsji według wynalazku środek powierzchniowo czynny jest jednym lub więcej estrem monoglicerydu lub estrem di glicerydu, korzystnie środek powierzchniowo czynny jest wybrany z grupy składającej się z fosfolipidów i mono- lub diglicerydowych estrów kwasu cytrynowego, kwasu winowego i kwasu mlekowego, a w szczególności jest wybrany z grupy składającej się z fosfolipidów, mono- lub diglicerydowych estrów kwasu cytrynowego i ich mieszanin. Szczególnie korzystnie środkiem powierzchniowo czynnym jest lecytyna. Korzystnie mikroemulsja według wynalazku zawiera od 0,1 do 25% wagowych fazy wodnej, a zwłaszcza od 1 do 15% wagowych fazy wodnej.
Korzystnie mikroemulsja według wynalazku zawiera od 0 do 30% wagowych środka wspomagającego środek powierzchniowo czynny lub współ-rozpuszczalnika, a zwłaszcza od 0,1 do 10% wagowych środka wspomagającego środek powierzchniowo czynny lub współ-rozpuszczalnika.
W innej korzystnej postaci wykonania wynalazku środek wspomagający środek powierzchniowo czynny jest jedną lub więcej niż jedną nietoksyczną, amfifilową cząsteczką, a w szczególności nietoksyczna, amfifilową cząsteczka ma ciężar cząsteczkowy mniejszy niż 100. W tym przypadku korzystnie mikroemulsja zawiera środek wspomagający środek powierzchniowo czynny wybrany z grupy składającej się z alkoholi, kwasów, estrów oraz ich mieszanin, w szczególności środek wspomagający środek powierzchniowo czynny jest wybrany z grupy składającej się z etanolu, kwasu octowego, mleczanu butylu oraz ich mieszanin.
Korzystnie mikroemulsja zawiera jeden lub więcej rozpuszczalny w wodzie komponent wybrany z grupy składającej się z produktów nabiałowych, białek, peptydów, soli, cukrów, środków słodzących, środków smakowo-zapachowych, środków będących prekursorami środków smakowo-zapachowych, odżywek, witamin, minerałów, kwasów, przypraw i przeciwutleniaczy. Także korzystnie mikroemulsja zawiera jedną lub więcej sól.
PL 201 177 B1
Przedmiotem wynalazku jest także sposób wytwarzania wyżej opisanej mikroemulsji, który obejmuje poniższe etapy:
a) wytwarzania fazy wodnej, w tym rozpuszczania rozpuszczalnych w wodzie składników w wodzie;
b) wytwarzania fazy olejowej, w tym rozpuszczania rozpuszczalnych w oleju składników w oleju;
c) emulgowania faz wodnej i olejowej.
Dalszym przedmiotem wynalazku jest zastosowanie wyżej opisanej mikroemulsji w lub jako produktu żywnościowego.
Szczegółowy opis wynalazku
W niniejszym opisie okre ś lenie „olej” obejmuje olej i tł uszcz oraz ich mieszaniny. Korzystnie olej zawiera od 50% do 85% wagowych diglicerydów.
W korzystnym wykonaniu stosunek molowy fazy wodnej do środka powierzchniowo czynnego mieści się w zakresie od 5 do 70.
Diglicerydy są diestrami glicerolu z kwasami tłuszczowymi. Diglicerydy mają następującą budowę:
CH2(OH)-CH(OR)-CH2(OR)
CH2(OR)-CH(OH)-CH2(OR), gdzie R oznacza taką samą lub różne grupy acylowe. Grupy acylowe mogą być nasyconymi, nienasyconymi, rozgałęzionymi lub liniowymi łańcuchami węglowodorowymi.
Środkami powierzchniowo czynnymi stosowanymi w wynalazku są znane środki powierzchniowo czynne, które są jadalne i są zdolne do tworzenia mikroemulsji w kompozycjach według wynalazku. Korzystnymi środkami powierzchniowo czynnymi są mono-glicerydowe estry lub diglicerydowe estry. Szczególnie korzystne środki powierzchniowo czynne to fosfolipidy i mono-lub di-glicerydowe estry kwasu cytrynowego, kwasu winowego i kwasu mlekowego. Najbardziej korzystnymi środkami powierzchniowo czynnymi są fosfolipidy i mono- i diglicerolowe estry kwasu cytrynowego lub ich kombinacje. Przykładowym środkiem powierzchniowo czynnym jest lecytyna.
Środek wspomagający środek powierzchniowo czynny (kosurfaktant) jest korzystnie nietoksyczną, amfifilową cząsteczką taką jak alkohol (na przykład etanol), kwasem (na przykład kwasem octowym), estrem (na przykład mleczanem butylu) lub ich mieszaniną. Korzystnie nie toksyczna, amfifilowa cząsteczka ma ciężar cząsteczkowy mniejszy niż 300.
Środek wspomagający środek powierzchniowo czynny i współ-rozpuszczalnik mają wpływ na rozszerzenie zakresu stężeń komponentów przy formułowaniu trwałych mikroemulsji. Ponadto środek wspomagający środek powierzchniowo czynny lub współ-rozpuszczalnik może być stosowany, jako środek smakowo-zapachowy, środek modyfikujący smak, środek barwiący, środek konserwujący, albo może pełnić inne dodatkowe funkcje.
Zazwyczaj występują komponenty rozpuszczalne w wodzie, jak produkty nabiałowe, białka, peptydy, sole, cukry, środki słodzące, środki smakowo-zapachowe, środki będące prekursorami środków smakowo-zapachowych, odżywki, witaminy, minerały, kwasy, przyprawy i przeciwutleniacze.
Korzystnie mikroemulsja zawiera jedną lub więcej niż jedną sól. Obecność środka wspomagającego środek powierzchniowo czynny jest użyteczna dla wprowadzania dużych ilości soli, na przykład 0,2 M w fazie wodnej, lub więcej.
Wynalazek dotyczy takich mikroemulsji, w których w oleju można zdyspergować względnie dużą ilość wody. Olej zawiera diglicerydy. Takie diglicerydy korzystnie pochodzą z oleju z naturalnego źródła, chociaż olej może być olejem pochodzącym z roślin lub zwierząt, albo olejem syntetycznym.
Obok diglicerydów olej w mikroemulsji może zawierać triglicerydy i monoglicerydy.
Aby uzyskać diglicerydy można prowadzić etap glicerolizy dla chemicznego lub enzymatycznego przekształcenia naturalnych triglicerydów w mieszaninę monoglicerydów, diglicerydów lub triglicerydów. Taką mieszaninę mono-, di- i triglicerydów można stosować, jako olej w mikroemulsjach według wynalazku, chociaż obecność mono- i triglicerydów nie jest niezbędna. Innym sposobem otrzymania diglicerydów jest acydoliza glicerolu.
Olej może być olejem glicerolizowanym, na przykład glicerolizowanym olejem tłuszczu maślanego, glicerolizowanym olejem słonecznikowym lub glicerolizowanym olejem kokosowym.
Innym przykładem odpowiedniego oleju jest handlowo dostępny olej Ekona. Ten olej składa się z 83% diglicerydów i 17% triglicerydów. Jest dostępny z firmy KAO Corporation z Japonii. Korzystne oleje na ogół zawierają większą ilość diglicerydów niż monoglicerydów lub triglicerydów. Olej może także zawierać tłuszcz typu polimerowego, jak poliestry sacharozy, na przykład, gdy dla stosowania w nisko kalorycznych produktach żywnościowych.
PL 201 177 B1
Dla wytworzenia mikroemulsji, dowolne rozpuszczalne w wodzie składniki rozpuszcza się w wodzie a skł adniki rozpuszczalne w oleju, jak lecytyna, rozpuszcza się w oleju. Jeż eli składniki są w postaci ciała stałego to najpierw dodaje się je do fazy ciekłej, w której rozpuszczają się i ewentualnie podgrzewa dla rozpuszczenia. Jakikolwiek nierozpuszczony materiał oddziela się przez odwirowywanie lub filtrowanie. Potem fazę wodną i fazę olejową miesza się w odpowiednim naczyniu, i zapewnia odpowiedni czas dla ustabilizowania (zrównoważenia). Dla ułatwienia mieszania dwóch faz można stosować dowolne standardowe techniki emulgowania jak mieszanie, używanie membran, stosowanie mieszania ścinającego, ultradźwięków, i im podobne.
Mikroemulsja może być stosowana, jako lub w produktach żywnościowych, jak przeznaczonych do dekorowania (dresingi) i ciekłe margaryny. Korzystnie, nadaje się do wylewania. Obok mikroemulsji, produkt żywnościowy może zawierać zdyspergowaną widoczną fazę, tak że powstały produkt jest częściowo przezroczysty.
Niniejszy wynalazek dotyczy mikroemulsji, w których względnie dużą ilość wody można zdyspergować w oleju. Ten olej zawiera diglicerydy. Te diglicerydy korzystnie pochodzą z oleju naturalnego pochodzenia.
Dla uzyskania diglicerydów można prowadzić etap glicerolizowania dla chemicznego lub enzymatycznego przekształcenia naturalnych triglicerydów w mieszaninę mono-, di- i triglicerydów. Taką mieszaninę mono-, di- i triglicerydów można stosować jako olej w mikroemulsjach według wynalazku, chociaż obecność mono-i triglicerydów nie jest istotna.
Wykonania wynalazku zostaną teraz opisane jedynie przykładowo.
P r z y k ł a d 1 gramów lecytyny (Epikuron 200 z firmy Lucas Meyer) dodaje się do 77,5 gramów oleju Ekona i 8 gramów etanolu. Olej Ekona otrzymano z firmy KAO Corporation z Japonii, składał się z 83% długo łańcuchowych diglicerydów i 17% triglicerydów. Do tej mieszaniny dodaje się 5,5 gramów 1M CaCl2.
Otrzymuje się przezroczystą mikroemulsje, zawierającą 5% fazy wodnej. Stosunek molowy wody do środka powierzchniowo czynnego wynosi 28.
P r z y k ł a d 2
Do mieszaniny 1% kwasu octowego w oleju Ekona i 8% lecytyny dodaje się 4% fazy wodnej zawierającej 0,2M NaCl.
Otrzymuje się przezroczystą mikroemulsje, zawierającą 4% fazy wodnej. Stosunek molowy wody do środka powierzchniowo czynnego wynosi 21.
P r z y k ł a d 3
Fazę wodną zawierającą 4% laktozy i 4% NaCl dodaje się do fazy olejowej składającej się z 10% lecytyny, 8% etanolu i 82% oleju Ekona dla wytworzenia mikroemulsji. Stosunek fazy wodnej do fazy olejowej wynosi 1:20.
Otrzymuje się przezroczystą mikroemulsję. Stosunek molowy wody do środka powierzchniowo czynnego wynosi 18.
P r z y k ł a d 4a: Wytwarzanie glicerolizowanego oleju słonecznikowego
W 4000 ml trójszyjnej kolbie, wyposaż onej w termometr i szklane mocowane od góry mieszadł o, 2900,6 gramów oleju słonecznikowego dodaje się do 301,4 gramów glicerolu i ogrzewa. Gdy mieszanina osiągnie około 210°C dodaje się 3,25 gramów stearynianu sodu, jako katalizator. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w 225°C do 230°C przez 120 minut. Potem chłodzi się do w przybliżeniu 90°C i przenosi do ogrzewanego rozdzielacza (z cyrkulującą ciepłą wodą, 95°C). Następnie mieszaninę przemywa się co najmniej sześć razy za pomocą około 100 ml gorącej wody (90°C do 95°C) dodawanej powoli z rozdzielacza, z jednoczesnym mieszaniem od średniej do małej szybkości (aby zapobiec emulgowaniu). Następnie sprawdza się pH mieszaniny dla upewnienia się, że cały wolny kwas tłuszczowy został odmyty. Przemytą mieszaninę chłodzi się przez noc, a następnie suszy w 80°C pod obniżonym ciśnieniem (20 mm Hg) przez 1 godzinę. Otrzymuje się około 3150 gramów.
Glicerolizowany olej słonecznikowy ma skład diglicerydów, triglicerydów i monoglicerydów o stosunku wagowym 5:2:3.
P r z y k ł a d 4b
5,5 gramów lecytyny (Epikuron 200) i 2,5 gramów Cetinolu (handlowo dostępna frakcja lecytyny rozpuszczalna w etanolu z firmy Unimills Zwijdrecht, Holandia) dodaje się do 84,8 gramów glicerolizowanego oleju słonecznikowego (wytworzonego jak w przykładzie 4a) i 3,1 gramów etanolu. Do tego dodaje się 4,1 gramów 3M NaCl i otrzymuje się klarowną mikroemulsje.
PL 201 177 B1
P r z y k ł a d 5
4,8 gramów lecytyny (Epikuron 200) i 5,2 gramów lecytyny (Bolec MT) dodaje się do 81,3 gramów glicerolizowanego oleju słonecznikowego (wytworzonego jak w przykładzie 4a) i 4,2 gramów etanolu. Dodaje się 4,4 gramów 1M NaCl i otrzymuje się klarowną mikroemulsję.
P r z y k ł a d 6a: Wytwarzanie glicerolizowanego oleju kokosowego
W 1000 ml trójszyjnej kolbie, wyposaż onej w termometr i szklane mocowane od góry mieszadł o, 405,0 gramów oleju kokosowego dodaje się do 63,5 gram glicerolu i ogrzewa. Gdy mieszanina osiągnie 210°C dodaje się 475 miligramów stearynianu sodu, jako katalizator. Następnie mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w 225°C do 230°C przez 120 minut, przy czym przez pierwsze 15 minut w temperaturze nieznacznie wyższej, 240°C do 248°C. Potem mieszaninę chłodzi się do w przybliżeniu 90°C i przenosi do ogrzewanego rozdzielacza (z cyrkulują c ą ciepłą wodą , 95°C). Nastę pnie mieszaninę przemywa się sześć razy za pomocą około 100 ml gorącej wody dodawanej powoli z rozdzielacza, z jednoczesnym mieszaniem od średniej do małej szybkości, (aby zapobiec emulgowaniu). Potem wartość pH mieszaniny sprawdza się dla upewnienia się, że cały wolny kwas tłuszczowy został odmyty. Przemytą mieszaninę chłodzi się przez noc, a następnie suszy w 95°C pod obniżonym ciśnieniem (20 mm Hg) przez 1 godzinę. Otrzymuje się 443 gramy.
Glicerolizowany olej kokosowy ma porównywalny skład diglicerydów, triglicerydów i monoglicerydów jak glicerolizowany olej słonecznikowy z przykładu 4a.
P r z y k ł a d 6b
8,4 gramów lecytyny (Epikuron 200) dodaje się do 76,2 gramów glicerolizowanego oleju kokosowego (wytworzonego tak jak w przykładzie 6a). Dodaje się 6,1 gramów etanolu i można rozpuścić 9,3% wody, otrzymując klarowną, trwałą mikroemulsję. Otrzymuje się stosunek molowy wody do środka powierzchniowo czynnego 49.
P r z y k ł a d 7
5,7 gramów estru kwasu cytrynowego (Grinsted™ CITREM 10 LR10) dodaje się do 88 gramów glicerolizowanego oleju kokosowego (wytworzonego jak w przykładzie 6a) i 3,5 gramów etanolu. Dodaje się 2,8 gramów 3M NaCl w wodzie. Powstaje klarowna, przezroczysta mikroemulsja. Otrzymuje się stosunek molowy wody do środka powierzchniowo czynnego 15.
P r z y k ł a d 8 gramów lecytyny (Epikuron 200) dodaje się do 10 gramów etanolu i 64 gramów oleju Ekona. Dodanie 10 gramów 2M NaCl w wodzie skutkuje wytworzeniem klarownej mikroemulsji. Otrzymuje się stosunek molowy wody do środka powierzchniowo czynnego 27.
P r z y k ł a d 9a: Wytwarzanie glicerolizowanego oleju tłuszczu maślanego
W 4000 ml trój szyjnej kolbie, wyposaż onej w termometr i szklane mocowane od góry mieszadło, 2601,8 gramów tłuszczu maślanego dodaje się do 270,3 gramów glicerolu i ogrzewa. Gdy mieszanina osiągnie około 210°C dodaje się 2,92 gramów stearynianu sodu, jako katalizator. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w 225°C do 230°C przez 120 minut. Potem mieszaninę chłodzi się do w przybliżeniu 90°C i przenosi do ogrzewanego rozdzielacza (z cyrkulującą ciepłą wodą, 95°C). Następnie mieszaninę przemywa się, co najmniej sześć razy za pomocą około 100 ml gorącej wody (90°C do 95°C) dodawanej powoli z rozdzielacza, z jednoczesnym mieszaniem od średniej do małej szybkości, (aby zapobiec emulgowaniu). Następnie wartość pH mieszaniny sprawdza się dla upewnienia się, że cały wolny kwas tłuszczowy został odmyty. Przemytą mieszaninę chłodzi się przez noc a następnie suszy w temperaturze 80°C pod obniżonym ciśnieniem (20 mm Hg) przez 1 godzinę. Otrzymuje się około 2900 gramów.
Glicerolizowany olej tłuszczu maślanego ma porównywalny skład diglicerydów, triglicerydów i monoglicerydów jak glicerolizowany olej słonecznikowy z przykładu 4a.
P r z y k ł a d 9b
Do 81,3 gramów glicerolizowanego oleju tłuszczu maślanego (wytworzonego jak w przykładzie 9a) dodaje się 8,7 gramów lecytyny (Epikuron 200) z 4,2 gramami etanolu. Do tej mieszaniny dodaje się 5,8 gramów wody. Otrzymuje się trwałą klarowną mikroemulsję o stosunku molowym wody do środka powierzchniowo czynnego 29.
PL 201 177 B1
Claims (21)
- Zastrzeżenia patentowe1. Jadalna mikroemulsja woda w oleju, która ma wyglą d przezroczysty lub przeświecający, zawierająca olej, środek powierzchniowo czynny, środek wspomagający środek powierzchniowo czynny lub współrozpuszczalnik, oraz fazę wodną zawierającą wodę i ewentualnie rozpuszczalne w wodzie składniki, znamienna tym, że olej zawiera od 25 do 97% wagowych diglicerydów względem całkowitej wagi glicerydów, a stosunek molowy fazy wodnej do środka powierzchniowo czynnego mieści się w zakresie od 5 do 70.
- 2. Mikroemulsja wedł ug zastrz. 1, znamienna tym, ż e olej zawiera od 50 do 85% wagowych diglicerydów.
- 3. Mikroemulsja wedł ug zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, ż e zawiera od 40 do 97% wagowych oleju.
- 4. Mikroemulsja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera od 1 do 40% wagowych środka powierzchniowo czynnego.
- 5. Mikroemulsja według zastrz. 4, znamienna tym, że zawiera od 2 do 25% wagowych środka powierzchniowo czynnego.
- 6. Mikroemulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że środek powierzchniowo czynny jest jednym lub więcej estrem monoglicerydu lub estrem diglicerydu.
- 7. Mikroemulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera środek powierzchniowo czynny wybrany z grupy składającej się z fosfolipidów i mono- lub diglicerydowych estrów kwasu cytrynowego, kwasu winowego i kwasu mlekowego.
- 8. Mikroemulsja wed ł ug zastrz. 7, znamienna tym, ż e środek powierzchniowo czynny jest wybrany z grupy składającej się z fosfolipidów, mono- lub diglicerydowych estrów kwasu cytrynowego i ich mieszanin.
- 9. Mikroemulsja wedł ug zastrz. 8, znamienna tym, ż e ś rodkiem powierzchniowo czynnym jest lecytyna.
- 10. Mikroemulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera od 0,1 do 25% wagowych fazy wodnej.
- 11. Mikroemulsja według zastrz. 10, znamienna tym, że zawiera od 1 do 15% wagowych fazy wodnej.
- 12. Mikroemulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera od 0 do 30% wagowych środka wspomagającego środek powierzchniowo czynny lub współ-rozpuszczalnika.
- 13. Mikroemulsja według zastrz.12, znamienna tym, że zawiera od 0,1 do 10% wagowych środka wspomagającego środek powierzchniowo czynny lub współ-rozpuszczalnika.
- 14. Mikroemulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że środek wspomagający środek powierzchniowo czynny jest jedną lub więcej niż jedną nietoksyczną, amfifilową cząsteczką.
- 15. Mikroemulsja według zastrz. 14, znamienna tym, że nietoksyczna, amfifilową cząsteczka ma ciężar cząsteczkowy mniejszy niż 100.
- 16. Mikroemulsja według zastrz. 14 albo 15, znamienna tym, że zawiera środek wspomagający środek powierzchniowo czynny wybrany z grupy składającej się z alkoholi, kwasów, estrów oraz ich mieszanin.
- 17. Mikroemulsja według zastrz. 16, znamienna tym, że środek wspomagający środek powierzchniowo czynny jest wybrany z grupy składającej się z etanolu, kwasu octowego, mleczanu butylu oraz ich mieszanin.
- 18. Mikroemulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera jeden lub więcej rozpuszczalny w wodzie komponent wybrany z grupy składającej się z produktów nabiałowych, białek, peptydów, soli, cukrów, środków słodzących, środków smakowo-zapachowych, środków będących prekursorami środków smakowo-zapachowych, odżywek, witamin, minerałów, kwasów, przypraw i przeciwutleniaczy.
- 19. Mikroemulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera jedną lub więcej sól.
- 20. Sposób wytwarzania mikroemulsji jak opisana w zaostrz. 1, znamienny tym, że obejmuje poniższe etapy:a) wytwarzania fazy wodnej, w tym rozpuszczania rozpuszczalnych w wodzie składników w wodzie;b) wytwarzania fazy olejowej, w tym rozpuszczania rozpuszczalnych w oleju składników w oleju;c) emulgowania faz wodnej i olejowej.
- 21. Zastosowanie mikroemulsji jak opisana w zastrz. 1 w lub jako produktu żywnościowego.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP01200250 | 2001-01-25 | ||
PCT/EP2001/015049 WO2002058480A1 (en) | 2001-01-25 | 2001-12-19 | Microemulsions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL363307A1 PL363307A1 (pl) | 2004-11-15 |
PL201177B1 true PL201177B1 (pl) | 2009-03-31 |
Family
ID=8179795
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL363307A PL201177B1 (pl) | 2001-01-25 | 2001-12-19 | Jadalna mikroemulsja woda w oleju, sposób jej wytwarzania oraz jej zastosowanie |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6716473B2 (pl) |
EP (1) | EP1353564B1 (pl) |
AT (1) | ATE390849T1 (pl) |
AU (1) | AU2002231724B2 (pl) |
CA (1) | CA2432998C (pl) |
CZ (1) | CZ20032040A3 (pl) |
DE (1) | DE60133487T2 (pl) |
HU (1) | HUP0303021A3 (pl) |
PL (1) | PL201177B1 (pl) |
RU (1) | RU2281652C2 (pl) |
SK (1) | SK9472003A3 (pl) |
WO (1) | WO2002058480A1 (pl) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6388113B1 (en) | 1999-06-04 | 2002-05-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas ( Csic) | High oleic/high stearic sunflower oils |
AU2001263840B2 (en) * | 2000-05-04 | 2005-01-06 | Unilever Plc | Pourable frying composition |
KR100507771B1 (ko) * | 2002-11-08 | 2005-08-17 | 한미약품 주식회사 | 난용성 감기약 활성 성분의 경구투여용 조성물 및 그의제조 방법 |
EP1419698B1 (en) * | 2002-11-18 | 2014-08-06 | Unilever N.V. | Particulate creamer comprising fat and method of preparing compositions comprising said creamer |
ATE289167T1 (de) * | 2002-11-18 | 2005-03-15 | Unilever Nv | Lebensmittel enthaltend fett und salz |
US20040253361A1 (en) * | 2002-12-18 | 2004-12-16 | Einerson Mark Allen | Clear liquid creamer composition |
US20040175341A1 (en) * | 2003-03-04 | 2004-09-09 | Manning Monna Marie | Microemulsion for cosmetic or pharmaceutical use containing an active ingredient |
US20080241082A1 (en) * | 2004-04-05 | 2008-10-02 | Lonza Inc. | Method for the Preparation of Cosmetic Emulsion |
EP1652512A1 (en) * | 2004-11-02 | 2006-05-03 | Medesis Pharma | Reverse micelle composition for delivery of metal cations comprising a diglyceride and a phytosterol and method of preparation |
ES2255864B1 (es) * | 2004-12-23 | 2007-08-01 | Natraceutical, S.A. | Proceso de microemulsion de antioxidantes polares en aceites comestibles. |
US9416065B2 (en) * | 2007-02-12 | 2016-08-16 | Archer Daniels Midland Company | Adjuvants and methods of using them |
US20110020524A1 (en) * | 2009-07-27 | 2011-01-27 | Takai Tofu & Soymilk Equipment Co. | Tofu coagulant and process for producing the same |
EP2465356B1 (en) * | 2010-12-17 | 2017-04-12 | Kraft Foods R & D, Inc. | Process for making low-calorie product |
EP2822381B1 (en) * | 2012-03-05 | 2020-05-27 | Archer Daniels Midland Co. | Use of microemulsions as delivery systems |
WO2016064883A1 (en) | 2014-10-20 | 2016-04-28 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavor nanoemulsions and methods of preparing the same |
GR1008863B (el) * | 2015-05-20 | 2016-10-06 | Εθνικο Ιδρυμα Ερευνων | Εδωδιμα μικρογαλακτωματα με εγκλωβισμενα φυτικα εκχυλισματα ως προϊοντα τυπου ντρεσινγκ |
FR3049170B1 (fr) * | 2016-03-23 | 2019-06-07 | Lesieur S.A.S. | Emulsion alimentaire allegee en matieres grasses |
CN109122904A (zh) * | 2018-08-09 | 2019-01-04 | 天津大学 | 一种棕榈油微乳液的制备方法 |
US11497229B2 (en) * | 2018-08-31 | 2022-11-15 | Kemin Industries, Inc. | Technology for water dispersible phospholipids and lysophospholipids |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5045337A (en) * | 1990-04-19 | 1991-09-03 | The Procter & Gamble Company | Food microemulsion |
EP0657104A1 (en) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Unilever N.V. | Edible Water-in-Oil Microemulsions |
GB2297759A (en) | 1995-02-13 | 1996-08-14 | Nestle Sa | Microemulsions containing functional substances |
DE69624366T2 (de) * | 1996-12-19 | 2003-06-12 | Societe Des Produits Nestle S.A., Vevey | Mikroemulsion zum Auftauen von Lebensmittel durch Mikrowellen |
US6077559A (en) * | 1998-04-27 | 2000-06-20 | Mccormick & Company, Incorporated | Flavored oil-in-vinegar microemulsion concentrates, method for preparing the same, and flavored vinegars prepared from the same |
CA2329355C (en) | 1998-05-21 | 2006-01-03 | Kao Corporation | Water-in-oil emulsified fat composition |
GB9811691D0 (en) * | 1998-06-01 | 1998-07-29 | Kerry Ingredients Uk Limited | Flavour delivery systems |
AU771960B2 (en) * | 1998-06-05 | 2004-04-08 | Forbes Medi-Tech Inc. | Compositions comprising phytosterol and/or phytostanol having enhanced solubility and dispersability |
-
2001
- 2001-12-19 RU RU2003125852/13A patent/RU2281652C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-12-19 WO PCT/EP2001/015049 patent/WO2002058480A1/en active IP Right Grant
- 2001-12-19 CZ CZ20032040A patent/CZ20032040A3/cs unknown
- 2001-12-19 AU AU2002231724A patent/AU2002231724B2/en not_active Ceased
- 2001-12-19 PL PL363307A patent/PL201177B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-12-19 AT AT01991868T patent/ATE390849T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-12-19 DE DE60133487T patent/DE60133487T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-19 CA CA2432998A patent/CA2432998C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-19 HU HU0303021A patent/HUP0303021A3/hu unknown
- 2001-12-19 SK SK947-2003A patent/SK9472003A3/sk unknown
- 2001-12-19 EP EP01991868A patent/EP1353564B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-01-23 US US10/055,071 patent/US6716473B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2003125852A (ru) | 2005-01-27 |
CA2432998C (en) | 2010-12-07 |
HUP0303021A3 (en) | 2005-09-28 |
SK9472003A3 (en) | 2003-12-02 |
DE60133487D1 (de) | 2008-05-15 |
CA2432998A1 (en) | 2002-08-01 |
RU2281652C2 (ru) | 2006-08-20 |
WO2002058480A1 (en) | 2002-08-01 |
EP1353564A1 (en) | 2003-10-22 |
EP1353564B1 (en) | 2008-04-02 |
HUP0303021A2 (hu) | 2003-12-29 |
US6716473B2 (en) | 2004-04-06 |
US20020098275A1 (en) | 2002-07-25 |
CZ20032040A3 (cs) | 2003-12-17 |
AU2002231724B2 (en) | 2005-10-20 |
PL363307A1 (pl) | 2004-11-15 |
ATE390849T1 (de) | 2008-04-15 |
DE60133487T2 (de) | 2009-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL201177B1 (pl) | Jadalna mikroemulsja woda w oleju, sposób jej wytwarzania oraz jej zastosowanie | |
Krog et al. | Food emulsifiers: their chemical and physical properties | |
AU2002231724A1 (en) | Microemulsions | |
JP2862981B2 (ja) | 油中水中油型二重乳化油脂組成物 | |
CA2373832C (en) | Water-in-oil type emulsified fat and/or oil composition | |
JP2009523061A (ja) | 容易に分散できる脂質相 | |
JP2001000138A (ja) | 酸性水中油型乳化組成物 | |
JPH08103236A (ja) | 起泡性水中油型乳化物 | |
Norn | Polyglycerol esters | |
TW200303171A (en) | Triglyceride compositions | |
JP2003284510A (ja) | 耐アルコール性、耐酸性、耐塩性を有する組成物および用途 | |
JP6694726B2 (ja) | O/d型乳化組成物、水中油型乳化組成物、飲食品及び食品用素材 | |
EP3677121A1 (en) | Fat or oil composition containing unsaturated fatty acid | |
JP3078891B2 (ja) | 高水分油中水型乳化油脂組成物 | |
Engström et al. | Microemulsions in foods | |
JP2010057509A (ja) | 酸性水中油型乳化組成物 | |
JPH06172782A (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末 | |
Gaonkar et al. | Microemulsions in foods: Challenges and applications | |
JP2010063420A (ja) | 油脂組成物 | |
JP2002291442A (ja) | 植物ステロール含有水溶性組成物、製造方法および用途 | |
JP2006115832A (ja) | 酸性水中油型乳化組成物 | |
JPH08332053A (ja) | マグネシウム塩の苦味低減方法 | |
JP4670008B2 (ja) | 高級脂肪族化合物を含有する炊飯用添加剤 | |
Green et al. | Lipid Crystallization in Water‐in‐Oil Emulsions | |
JPS6354926A (ja) | 界面活性剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20131219 |