PL190841B1 - Syntetyczna kompozycja lipidowa i jej zastosowanie do wytwarzania pokarmu dla niemowląt - Google Patents
Syntetyczna kompozycja lipidowa i jej zastosowanie do wytwarzania pokarmu dla niemowlątInfo
- Publication number
- PL190841B1 PL190841B1 PL327597A PL32759798A PL190841B1 PL 190841 B1 PL190841 B1 PL 190841B1 PL 327597 A PL327597 A PL 327597A PL 32759798 A PL32759798 A PL 32759798A PL 190841 B1 PL190841 B1 PL 190841B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fatty acids
- acid
- composition
- acids
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
- A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
- A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Mycology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pediatric Medicine (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Abstract
1. Syntetyczna kompozycja lipidowa, w której zawartosc i rozklad kwasów tluszczowych sa zblizone do tychze w tluszczu mleka ludzkiego, zwlaszcza do stosowania w preparatach dla niemowlat, oparta na triacylo- glicerynach, znamienna tym, ze: - zawiera mniej niz 2% wagowych wolnych kwasów tluszczowych, - kwasy tluszczowe triacylogliceryn skladaja sie wagowo z: 35-55% nasyconych kwasów tluszczowych, w tym z 18-36% kwasu palmitynowego, 2-40% kwasu ka- prylowego i kaprynowego i co najwyzej 10% kwasu laurynowego i co najwyzej 10% kwasu mirystynowego, - 30-45% mononienasyconych kwasów tluszczowych, - 9-22% polinienasyconych kwasów tluszczowych, w tym mniej niz 2% n-6 polinienasyconych kwasów tluszczowych o dlugim lancuchu, zawierajacych kwas arachidonowy i mniej niz 1% n-3 polinienasyconych kwasów tluszczowych o dlugim lancuchu, zawierajacych kwas dokozaheksaenowy, przy czym stosunek kwasów tluszczowych n-6:n-3, wynosi 5:1-15:1, - kwas palmitynowy wystepuje w przewazajacym stopniu w 2-pozycji triacylogliceryn, a kwasy arachi- donowy oraz kwas dokozaheksaenowy sa rozlozone pomiedzy 1-, 2- i 3-pozycje triacylogliceryn. 4. Zastosowanie syntetycznej kompozycji lipidowej, okreslonej w zastrz. 1, do wytwarzania pokarmu dla niemowlat, zawierajacego proteiny, ewentualnie zhydrolizowane, weglowodany, lipidy i ewentualnie wita- miny i pierwiastki sladowe, w którym lipidy stanowia, liczac na sucha mase, 15-35% wagowych, przy czym kompozycje lipidowa, okreslona w zastrz. 1, stosuje sie w takiej ilosci, aby stanowila ona 50-100% wagowych calej ilosci lipidów w pokarmie. PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest syntetyczna kompozycja lipidowa i jej zastosowanie do wytwarzania pokarmu dla niemowląt.
Wynalazek niniejszy dotyczy dziedziny dietetycznych lipidów, zwłaszcza do stosowania w preparatach dla niemowląt. Syntetyczna kompozycja lipidowa według wynalazku jest to kompozycja, w której zawartość i rozkład kwasów tłuszczowych są zbliżone do tychże w tłuszczu mleka ludzkiego, a wię c jest zbliż ona do kompozycji lipidowej zawartej w mleku ludzkim.
Tłuszcz mleka ludzkiego jest złożony zasadniczo z triacylogliceryn (TAG), o specyficznym składzie, rozkładzie i strukturze kwasów tłuszczowych. W szczególności charakterystyczna jest obecność dwóch polinienasyconych kwasów tłuszczowych o długim łańcuchu (LC-PUFA), kwasu arachidonowego (AA, C20:4, n-6) oraz kwasu dokozaheksaenowego (DHA, C22:6, n-3), w przeważającym stopniu w 2-pozycji triacylogliceryny, jak również obfitość nasyconego (SFA) kwasu palmitynowego (P, C16:0) oraz to, że P jest w przeważającym stopniu w 2-pozycji triacylogliceryny.
Kompozycje lipidowe do preparatów dla niemowląt, zbliżone do tłuszczu mleka ludzkiego, jak również sposoby ich wytwarzania, są przedstawione w opisie patentowym EP-B-209327 i w zgłoszeniach patentowych WO 94/26855 (PCT/EP 94/01306) oraz WO 94/26854 (PCT/EP 94/01304). Kompozycje te stanowią mieszaninę TAG, w których więcej niż 50% kwasów tłuszczowych w 2-pozycji triacylogliceryny stanowią SFA, głównie P, i w których kwasy tłuszczowe w 1,3-pozycjach triacylogliceryny składają się z nienasyconych kwasów tłuszczowych o średniej długości łańcucha C8-14 oraz nasyconych kwasów tłuszczowych (MCFA).
Sposób wytwarzania tych kompozycji, który jest opisany w EP-B-209327, polega na interestryfikacji, katalizowanej przez 1,3-regiospecyficzną lipazę, mieszaniny składającej się, z jednej strony, z frakcji oleju palmowego, zawierają cej 80% tristearyny i 20% 1,3-dipalmitoilo-2-oleiny, a z drugiej strony, z mieszaniny wolnych kwasów tłuszczowych, zawierającej znaczną ilość nienasyconych kwasów tłuszczowych. W wyniku działania l,3-regiospecyficznej lipazy, reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych o średniej długości łańcucha i/lub reszty nasyconych kwasów tłuszczowych, są wprowadzane w 1,3-pozycje palmitoiloglicerydów. Wolne kwasy tłuszczowe z surowej mieszaniny są wówczas usuwane przez destylację z parą wodną. Wytworzona mieszanina syntetycznych TAG jest w końcu mieszana z róż nymi olejami roślinnymi.
W WO 94/26855, powyż szą mieszaninę syntetycznych TAG, zmieszaną w okreś lonych porcjach z różnymi olejami roślinnymi, podaje się interestryfikacji z zastosowaniem 1,3-regiospecyficznej lipazy.
W WO 94/26854, gdzie jest to odpowiednie, po usunię ciu diglicerydów poprzez obróbkę enzymatyczną, trójnasycone TAG są częściowo usuwane z powyższej mieszaniny syntetycznych TAG poprzez interestryfikację, z zastosowaniem 1,3-regiospecyficznej lipazy, w obecności oleju, który jest bogaty w mono- lub dinienasycone kwasy.
Znane sposoby mają wady.
- Ponieważ wię kszość powszechnie znanych lipaz ma niską reaktywność w stosunku do polinienasyconych kwasów tłuszczowych (PUFA), a zwłaszcza w stosunku do LC-PUFA, jest bardzo trudno wprowadzić pożądane ilości tych kwasów tłuszczowych, a zwłaszcza DHA, do TAG, z zastosowaniem 1,3-regiospecyficznej lipazy. A zatem, aby osiągnąć dostateczny stopień wprowadzenia, konieczne jest stosowanie dużego nadmiaru kwasu tłuszczowego, na przykład w postaci stężonej i długiego czasu reakcji. Koncentraty PUFA są bardzo kosztowne. Długi czas reakcji moż e spowodować znaczny stopień utlenienia PUFA, które są szczególnie wrażliwe na utlenienie, kiedy są w postaci wolnych kwasów tłuszczowych. Takie utlenienie zmniejsza wartość odżywczą PUFA i może prowadzić do rozkładu związków, które mogą być szkodliwe dla zdrowia.
- Ponadto, stosowanie 1,3-regiospecyficznej lipazy prowadzi do powstania nadmiernej iloś ci trójnasyconych TAG, jak również diglicerydów. Pożądane są dalsze obróbki enzymatyczne, a zwłaszcza usunięcie z surowego produktu, nadmiarowych ilości trójnasyconych TAG, co komplikuje proces i zwię ksza jego koszt.
- I w koń cu, uzyskana mieszanina lipidowa, niezależ nie od wszystkiego, musi być mieszana z innymi tłuszczami, aby odpowiadała składowi tłuszczu mleka ludzkiego.
Celem niniejszego wynalazku jest zapewnienie syntetycznej kompozycji TAG, której skład i struktura są zbliżone do tychże w mleku ludzkim, z zastosowaniem syntetycznego sposobu dla wprowadzenia PUFA, który nie powoduje znacznego stopnia destrukcyjnego utleniania wymienionych PUFA.
PL 190 841 B1
A zatem, wynalazek dotyczy syntetycznej kompozycji lipidowej, w której zawartość i rozkład kwasów tłuszczowych są zbliżone do zawartości i rozkładu w tłuszczu mleka ludzkiego, oparta na triacyloglicerydach, która to kompozycja charakteryzuje się tym, że:
- zawiera mniej niż 2% wagowych wolnych kwasów tłuszczowych,
- kwasy tłuszczowe triacyligliceryn składają się wagowo z:
35-55% nasyconych kwasów tłuszczowych, w tym z 18-36% kwasu palmitynowego, 2-40% kwasu kaprylowego i kaprynowego, nie więcej niż 10% kwasu laurynowego i nie więcej niż 10% kwasu mirystynowego,
- 30-45% mononienasyconych kwasów tłuszczowych,
- 9-22% polinienasyconych kwasów tłuszczowych, w tym, mniej niż 2% n-6 polinienasyconych kwasów tłuszczowych o długim łańcuchu, zawierających kwas arachidonowy i mniej niż 1% n-3 polinienasyconych kwasów tłuszczowych o długim łańcuchu, zawierających kwas dokozaheksaenowy, przy czym stosunek kwasów tłuszczowych n-6:n-3 wynosi 5:1-15:1,
- kwas palmitynowy wystę puje w przeważ ają cym stopniu w 2-pozycji triacylogliceryn, a kwasy arachidonowy oraz kwas dokozaheksaenowy są rozłożone pomiędzy 1-, 2- i 3-pozycje triacylogliceryn.
Kwasy AA i DHA mogą występować w przeważającym stopniu w 2-pozycji triacylogliceryn.
Ponieważ jest to w szczególności przeznaczone jako pokarm dla wcześniaków, to kompozycja lipidowa według niniejszego wynalazku jest taka, że kwasy kaprylowy i kaprynowy, korzystnie, stanowią 2-10% wagowych kwasów tłuszczowych triacylogliceryn.
Kompozycja według wynalazku korzystnie ma stabilność utleniającą oznaczoną w aparacie o nazwie OSI (Oxidative Stability Instrument), odpowiadają c ą współczynnikowi co najmniej 1,5 raza większemu, niż tenże współczynnik wyjściowej, nieprzereagowanej mieszanki triglicerydów o tym samym składzie, w temperaturze 80°C i przy szybkości przepływu powietrza 150 ml/min. Aparat OSI opisano bardziej szczegółowo poniżej, w przykładzie 1.3.
Powyższą kompozycję lipidową można wytwarzać sposobem obejmującym następujące kolejne etapy:
1) mieszaninę lipidową, zawierającą olej palmowy wzbogacony kwasem palmitynowym, olej roślinny o wysokiej zawartości nienasyconych kwasów tłuszczowych linolowych oraz alfa-linolenowych, olej, który jest źródłem kwasu arachidonowego, olej który jest źródłem kwasu dokozaheksaenowego, w odpowiednich proporcjach, interestryfikuje się nie-regiospecyficznie, przy czym otrzymuje się pożą daną kompozycję kwasu tłuszczowego rozkładzie przypadkowym rozkładzie reszty kwasu tłuszczowego pomiędzy 1-,2- 3-pozycje triacylogliceryny,
2) mieszaninę z etapu 1) interestryfikuje się z mieszaniną wolnych kwasów tłuszczowych, zawierających głównie kwasy tłuszczowe o średnim łańcuchu i kwas oleinowy, z zastosowaniem 1,3-regiospecyficznej lipazy, oraz
3) wolne kwasy tłuszczowe usuwa się z produktu reakcji z etapu 2).
Celem etapu 1) jest zwiększenie ilości P w 2-pozycji TAG oraz włączenie PUFA, a zwłaszcza LC-PUFA, jak DHA i AA w 1-,2- i 3-pozycje TAG. Wyjściową mieszaninę lipidową wzbogaca się kwasem palmitynowym, na przykład stearyną palmową, tak aby uzyskać około 40% P w 2-pozycji TAG. Nie-regiospecyficzna interestryfikacja może przebiegać na drodze enzymatycznej, katalizowanej przez nie-regiospecyficzną lipazę lub korzystniej, na drodze chemicznej, katalizowanej przez katalizator chemiczny. Poprzez tę reakcję, nie-losowy rozkład kwasów tłuszczowych, występujący w naturalnych lipidach, pomiędzy różnymi pozycjami TAG, przekształca się w rozkład losowy, to znaczy, że kwasy tłuszczowe zostają równomiernie uporządkowane w trzech pozycjach. W tym pierwszym etapie, zawartość P w 2-pozycji przechodzi do około 42%, co praktycznie odpowiada całkowitej ilości P występującej w mleku ludzkim. Jeśli brać pod uwagę pozycje 1 i 3, to wtedy istnieje nadmiar P, w porównaniu z mlekiem ludzkim.
Korzystnie interestryfikację w etapie 1) prowadzi się na drodze chemicznej, ze skuteczną ilością katalizatora, a zwłaszcza metanolanu sodu, w temperaturze poniżej 80°C, w ciągu co najwyżej 10 godzin, w obojętnej atmosferze.
Kwasy tłuszczowe PUFA, a zwłaszcza LC-PUFA, przechodzą reakcję przegrupowania do postaci TAG, które są bardziej stabilne, niż mieszaniny wolnych kwasów tłuszczowych i z ograniczonym czasem reakcji, w stosunkowo niskiej temperaturze i w obojętnej atmosferze, na przykład w atmosferze azotu. Z drugiej strony, zgodnie ze stanem techniki, najpierw powinny być wytworzone mieszaniny kwasów tłuszczowych, które mają służyć jako substraty lipolizy, co może także powodować, częściowo, ich rozkład poprzez utlenienie.
PL 190 841 B1
Mieszanina lipidowa, która tworzy się w wyniku tej reakcji, ma znacznie poprawioną stabilność utleniającą, w porównaniu ze stabilnością utleniającą zwykłej, fizycznej mieszanki lipidów tej samej kompozycji PUFA kwasu tłuszczowego. Wynika to prawdopodobnie z rozkładu PUFA kwasu tłuszczowego pomiędzy różne pozycje TAG.
Celem etapu 2) jest selektywne zastąpienie P w 1,3-pozycjach, przez inne kwasy tłuszczowe, a zwłaszcza przez MCFA oraz kwas oleinowy (O), ale nie przez PUFA. Aby to uzyskać , wyciąga się korzyści z rozwiązania kinetycznego, to znaczy z faktu, że większość 1,3-regiospecyficznych lipaz, zmodyfikowanych genetycznie lub w inny sposób, na przykład z Mucor miehei i Candida cylindracea i lipazy trzustkowej, reaguje chę tniej, na przykład w kierunku MCFA, P oraz O, a w sposób dyskryminacyjny w kierunku LC-PUFA, zawierających 4, 5 i 6 podwójnych wiązań, na przykład DHA i AA. W ten sposób, nadmiar P jest szybko wymieniony, pozostawiają c PUFA, a zwłaszcza DHA praktycznie nietknięte w 1-3-pozycjach.
Zaobserwowano, że po następującym w dalszej kolejności oddzieleniu wolnych kwasów tłuszczowych, stabilność utleniająca TAG z mieszaniny pochodzącej z etapu 2), jest zachowana lub nawet poprawiona.
Zgodnie ze sposobem według niniejszego wynalazku, po drugim etapie konieczne jest usuwanie wolnych kwasów tłuszczowych, które występują w nadmiarze, jak również tych, które zostały utworzone podczas procesu wymiany, które mogą ulegać utlenianiu. Aby to przeprowadzić, można stosować jakikolwiek znany sposób, jak na przykład standardowa neutralizacja lub destylacja z parą wodną pod zmniejszonym ciśnieniem.
Korzystnie w etapie 3) usuwa się nadmiar wolnych kwasów tłuszczowych, jak również tych, które zostały utworzone podczas procesu wymiany, poprzez neutralizację lub destylację z parą wodną pod zmniejszonym ciśnieniem.
Trzeci etap, korzystnie, przeprowadza się poprzez kontrolowaną neutralizację wolnych kwasów tłuszczowych, a stąd selektywne oczyszczanie, co minimalizuje hydrolizę i zmydlanie. Zasadą tego selektywnego oczyszczania jest przeprowadzenie operacji w fazie wodno-alkoholowej, przy łagodnym mieszaniu, co prowadzi do podziału wolnych kwasów tłuszczowych pomiędzy fazę lipidową a fazę wodno-alkoholową, która nie miesza się z fazą lipidową, podczas gdy do fazy wodno-alkoholowej dodaje się stopniowo zasadę, na przykład stężony roztwór NaOH lub KOH, na przykład za pomocą pehastatu, nastawionego na zakres wartości pH 8,5-9,5, przykładowo 9,5. Tworzą się mydła, które rozpuszczają się, kiedy są wytwarzane w fazie wodno-alkoholowej, co powoduje przesunięcie równowagi i progresywne odkwaszanie fazy lipidowej. Dobrana wartość pH minimalizuje neutralizację pochodnych fenolowych. Dobrana temperatura reakcji jest wyższa od temperatury topnienia lipidów i niż sza od temperatury wrzenia mieszaniny wodnoalkoholowej. Kiedy wszystkie kwasy tłuszczowe zostaną wyekstrahowane, pH stabilizuje się, wskazując na zakończenie reakcji. Po neutralizacji, te dwie fazy rozdziela się poprzez dekanatację i odzyskuje odkwaszoną fazę lipidową, z której usuwa się etanol, na przykład poprzez odparowanie pod zmniejszonym ciśnieniem, a mydła, które stanowią pozostałość, usuwa się na przykład poprzez przemywanie roztworem wodno-etanolowym lub działanie za pomocą adsorbenta, a zwłaszcza bezpostaciowego żelu krzemionkowego.
Wynalazek dotyczy także zastosowania syntetycznej kompozycji lipidowej, określonej powyżej, do wytwarzania pokarmu dla niemowląt, zawierającego proteiny, ewentualnie zhydrolizowane, węglowodany, lipidy i ewentualnie witaminy i pierwiastki śladowe, w którym lipidy stanowią, licząc na suchą masę, 15-35% wagowych, przy czym powyższą kompozycję lipidową stosuje się w takiej ilości, aby stanowiła ona 50-100% wagowych całej ilości lipidów w pokarmie.
Powyższy pokarm dla niemowląt w postaci płynnej lub sproszkowanej, można wytworzyć przez wprowadzenie do konwencjonalnych składników wyżej opisanej kompozycji lipidowej według wynalazku, przy czym, w przypadku produktu płynnego, dokonuje się tego przez zmieszanie na mokro różnych składników, a następnie sterylizację lub pasteryzację i aseptyczne pakowanie, zaś w przypadku proszku, przez suszenie, na przykład suszenie rozpryskowe lub przez mieszanie na sucho.
Przykłady poniżej stanowią ilustrację wynalazku. W przykładach, części i procenty są podane wagowo, o ile nie zaznaczono inaczej.
P r z y k ł a d I
1.1) Interestryfikacja chemiczna
Jako materiał wyjściowy stosuje się mieszaninę lipidów o rodzaju i składzie, przedstawionym w tabeli 1, poniż ej.
PL 190 841 B1
T a b e l a 1
| Olej/tłuszcz | Mieszanina (%) | Pochodzenie | Charakterystyka |
| Olej rybny | 2 | Nippon Suisan Kaisha | bogaty w DHA |
| Olej źródło AA | 1 | Gist-Brocades | AA, 37% (olej z jednokomórkowego organizmu ) |
| Olej sojowy | 10 | handlowe | źródło ALA |
| Stearyna palmowa | 5 | Loders Croklaan | P, 75% |
| Olej palmowy | 82 | Morgia | źródło P |
Powyższą mieszaninę lipidową, zawierającą 24 g oleju rybnego (z 24,6% DHA i 6,4% EPA), 12 g oleju, który jest źródłem AA (zawierającym 37% AA), 60 g stearyny palmowej (zawierającej 75% P), 984 g oleju palmowego i 120 g oleju sojowego (zawierającego LA i ALA), interestryfikuje się przypadkowo, w obecności 0,5% metanolanu sodu, jako katalizatora, w temperaturze 50°C, mieszając w sposób ciągły, w atmosferze azotu, w ciągu 4 godzin. Następnie, mieszaninę reakcyjną przemywa się 2 l gorącej wody, w celu usunięcia mydeł, po czym suszy się w temperaturze 50°C pod ciśnieniem 20 mbar.
Aby uniknąć utleniania, można dodać do tego niewielką ilość soli sodowej kwasu etylenodiamino-tetraoctowego (EDTA-NA3).
1.2) 1,3-regiospecyficzna enzymatyczna hydroliza kwasowa
Hydroliza kwasowa jest przegrupowaniem, katalizowanym przez 1,3-regiospecyficzną lipazę, mieszaniny zawierającej produkt z poprzedniego etapu i mieszaniny kwasów tłuszczowych, których skład jest przedstawiony w tabeli 2, poniżej.
T a b e l a 2
| Kwas tłuszczowy | % |
| C8:0 | 10 |
| C10:0 | 15 |
| C12:0 | 10 |
| C14:0 | 1/6 |
| C16:0 | 3 |
| C16:l | 3,2 |
| C18:0 | 1,7 |
| C18:l | 45 |
| C18:2 | 6,3 |
| C18:3 (alfa) | 0,3 |
| Inne | 3,9 |
940 g produktu z poprzedniego etapu 1 oraz 940 g mieszaniny handlowego kwasu oleinowego i kwasów C8-12:0, o składzie wskazanym w wy żej przedstawionej tabeli 2, poddaje się interestryfikacji, katalizowanej przez unieruchomioną 1,3-regiospecyficzną lipazę (Lipozyme IM 60®, Novo) w ilości 10% lipazy w stosunku do substratów. Ilość wody zawartej w lipazie koryguje się poprzez dodanie 6% wody i pozostawienie do odstania na 10 godzin, przed stosowaniem. Następnie, przeprowadza się reakcję, w temperaturze 40°C, w atmosferze azotu, w ciągu 5 godzin. Po zakończeniu reakcji, lipazę oddziela się poprzez filtrację i odzyskuje się surową mieszaninę, zawierającą TAG i wolne kwasy tłuszczowe.
PL 190 841 B1
1.3) Kontrolowana neutralizacja w celu usunięcia wolnych kwasów tłuszczowych
1,4 kg surowej mieszaniny z poprzedniego etapu i 3,5 l 90% etanolu, wprowadza się do reaktora i miesza się łagodnie, w temperaturze 40°C, w atmosferze azotu. Następnie, dodaje się w sposób ciągły 670 g wodnego roztworu 25% KOH, utrzymując wartość pH środowiska reakcyjnego pomiędzy 8,5 a 9,5, za pomocą pehastatu, ustawionego na wartość równą 9,5. Tworzą się mydła, które rozpuszczają się, kiedy są wytwarzane w fazie wodno-alkoholowej, która nie miesza się z fazą lipidową, co powoduje przesunięcie równowagi dla podziału kwasów tłuszczowych pomiędzy fazę lipidową a fazę wodno-alkoholową , w kierunku fazy wodno-alkoholowej i w rezultacie progresywne odkwaszanie fazy lipidowej. Kiedy pH stabilizuje się, oznacza to, że wszystkie kwasy tłuszczowe zostały wyekstrahowane. Wówczas przerywa się mieszanie; faza wodno-alkoholowa, która jest lżejsza, oddziela się od fazy lipidowej i wtedy odzyskuje się fazę lipidową.
Skład kwasów tłuszczowych w otrzymanym produkcie określa się na drodze chromatografii gazowo-cieczowej estrów metylowych, po przeprowadzeniu metylowania triglicerydów, stosując powszechnie znaną metodę analityczną o nazwie FAMES.
Aby określić rozkład kwasów tłuszczowych pomiędzy 2-pozycję, a 1,3-pozycje TAG, przeprowadza się lipolizę z lipazą trzustkową (IUPAC 2.210).
Uzyskane wyniki analizy głównych kwasów tłuszczowych oraz ich rozkład w otrzymanej mieszaninie, są przedstawione w tabeli 3, poniżej.
T a b e l a 3
| Kwas tłuszcz. (FAMES) | Kwasy tłuszcz. jako % całości (FAMES) | Kwasy tłuszcz. w 2-pozycji TAG (% anal.) | Kwasy tłuszcz. w 1,3-pozycji TAG (% obl.) |
| C8:0 | 3,07 | 0,06 | 4,56 |
| C10:0 | 5,08 | 0,21 | 7,48 |
| C12:0 | 4,04 | 0,39 | 5,83 |
| C14:0 | 1,2 | 1,03 | 1,28 |
| C16:0 | 28,13 | 40,86 | 21,88 |
| C18:0 | 3,33 | 4,62 | 2,7 |
| C18:1 | 37,83 | 34,1 | 39,66 |
| C18:2 | 10,93 | 12,57 | 10,12 |
| C18:3,n-3 (alfa) | 0,56 | 0,6 | 0,54 |
| C20:4,n-6 (AA) | 0,26 | 0,34 | 0,22 |
| C20:5,n-3 (EPA) | 0,18 | 0,2 | 0,17 |
| C22:6,n-3(DHA) | 0,42 | 0,35 | 0,46 |
| Inne | 4,97 | 4,67 | 5,1 |
Stwierdza się, że skład kwasów tłuszczowych, jak również ich rozkład na TAG, są bardzo podobne do tychże w mleku ludzkim.
Ponadto, stabilność utleniająca otrzymanego produktu, zmierzona testem przyspieszonego utleniania za pomocą aparatu Omnion (R), produkcji firmy Omnion Inc., USA, znanego pod nazwą OSI (Oxidative Stability Instrument), (które to urządzenie jest stosowane rutynowo do pomiarów stabilności utleniającej lipidów), jako okres indukcji w temperaturze 80°C, przy szybkości przepływu powietrza wynoszącej 150 ml/min, odpowiada współczynnikowi około 160 godzin, to znaczy 1,5-2 razy wyższemu, w porównaniu z czasem 100 godzin, zmierzonym dla wyjściowej mieszaniny lipidów.
Zawartość ciał stałych w tłuszczu, określona na podstawie badań impulsowego jądrowego rezonansu magnetycznego (NMR,IUPAC 2.150 6.2.2.2), jest następująca: Wskazywana zawartość ciał stałych (%), w temperaturze (°C):
PL 190 841 B1
| N-5 | 40,3 |
| N-10 | 29,9 |
| N-15 | 19,0 |
| N-20 | 10,4 |
| N-30 | 1,2 |
| N-35 | 0 |
Poprzedni wynik pokazuje, że nie ma znaczącej ilości niepożądanych trójnasyconych TAG.
P r z y k ł a d II
Postępuje się tak, jak w przykładzie I, etap 1), za wyjątkiem składu wyjściowej mieszaniny lipidowej, który jest przedstawiony w tabeli 4, poniżej:
T a b e l a 4
| Olej/tłuszcz | Mieszanina (%) | Pochodzenie | Charakterystyka |
| Olej rybny | 2 | Nippon Suisan Kaisha | bogaty w DHA |
| Olej źródło AA | 1,5 | Gist-Brocades | AA, 37% (olej z jednokomórkowego organizmu) |
| Olej sojowy | 15 | handlowe | źródło ALA |
| Olej palmowy | 81,5 | Morgia | źródło P |
Następnie, przeprowadza się interestryfikację enzymatyczną, jak w Przykładzie I, etap 2), za wyjątkiem składu mieszaniny wolnych kwasów tłuszczowych, który jest przedstawiony w tabeli 5, poniżej i z tą różnicą, że stosunek TAG/mieszanina kwasów tłuszczowych wynosi 70:30.
T a b e l a 5
| Kwas tłuszczowy | % |
| C10:0 | 12 |
| C12:0 | 15 |
| C14:0 | 3,2 |
| C16:0 | 3,5 |
| C18:0 | 1,8 |
| C18:1 | 48,6 |
| C18:2 | 6,7 |
| C18:3 | 0,3 |
| Inne | 2,2 |
Wyniki analizy głównych kwasów tłuszczowych oraz ich rozkład w otrzymanej mieszaninie, są. przedstawione w tabeli 6.
T a b e l a 6
| Kwas tłuszcz. (FAMES) | Kwasy tłuszcz. jako % całości (FAMES) |
| 1 | 2 |
| C10:0 | 2,89 |
| C12:0 | 4,04 |
| C14:0 | 2,32 |
PL 190 841 B1
c.d. tabeli 6
| 1 | 2 |
| C16:0 | 28,84 |
| C18:0 | 4,62 |
| C18:1 | 38,65 |
| C18:2 | 13,23 |
| C18:3, n-3 (alfa) | 0,94 |
| C20:4,n-6 (AA) | 0,48 |
| C20:5,n-3 (EPA) | 0,21 |
| C22:6,n-3 (DHA) | 0,36 |
| Inne | 3,42 |
Stwierdza się, że skład kwasów tłuszczowych, jak również ich rozkład na TAG, jest bardzo podobny do tychże w tłuszczu mleka ludzkiego.
Claims (4)
1. Syntetyczna kompozycja lipidowa, w której zawartość i rozkład kwasów tłuszczowych są zbliżone do tychże w tłuszczu mleka ludzkiego, zwłaszcza do stosowania w preparatach dla niemowląt, oparta na triacyloglicerynach, znamienna tym, że:
- zawiera mniej niż 2% wagowych wolnych kwasów tłuszczowych,
- kwasy tłuszczowe triacylogliceryn składają się wagowo z:
- 35-55% nasyconych kwasów tłuszczowych, w tym z 18-36% kwasu palmitynowego, 2-40% kwasu kaprylowego i kaprynowego i co najwyżej 10% kwasu laurynowego i co najwyżej 10% kwasu mirystynowego,
- 30-45% mononienasyconych kwasów tłuszczowych,
- 9-22% polinienasyconych kwasów tłuszczowych, w tym mniej niż 2% n-6 polinienasyconych kwasów tłuszczowych o długim łańcuchu, zawierających kwas arachidonowy i mniej niż 1% n-3 polinienasyconych kwasów tłuszczowych o długim łańcuchu, zawierających kwas dokozaheksaenowy, przy czym stosunek kwasów tłuszczowych n-6:n-3, wynosi 5:1-15:1,
- kwas palmitynowy wystę puje w przeważ ają cym stopniu w 2-pozycji triacylogliceryn, a kwasy arachidonowy oraz kwas dokozaheksaenowy są rozłożone pomiędzy 1-,2- i 3-pozycje triacylogliceryn.
2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że kwasy tłuszczowe triacylogliceryn zawierają 2-10% wagowych kwasów kaprylowego i kaprynowego.
3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że ma stabilność utleniającą oznaczoną w aparacie OSI, odpowiadającą współczynnikowi co najmniej 1,5 raza większemu, niż tenże współczynnik nieprzereagowanej mieszanki triglicerydów o tym samym składzie, w temperaturze 80°C i przy szybko ś ci przepływu powietrza 150 ml/min.
4. Zastosowanie syntetycznej kompozycji lipidowej, określonej w zastrz. 1, do wytwarzania pokarmu dla niemowląt, zawierającego proteiny, ewentualnie zhydrolizowane, węglowodany, lipidy i ewentualnie witaminy i pierwiastki śladowe, w którym lipidy stanowią, licząc na suchą masę, 15- 35% wagowych, przy czym kompozycję lipidową, określoną w zastrz. 1, stosuje się w takiej ilości, aby stanowiła ona 50 - 100% wagowych całej ilości lipidów w pokarmie.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP97202289A EP0893064B1 (fr) | 1997-07-22 | 1997-07-22 | Composition lipidique pour formule infantile et procédé de préparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL327597A1 PL327597A1 (en) | 1999-02-01 |
| PL190841B1 true PL190841B1 (pl) | 2006-02-28 |
Family
ID=8228579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL327597A PL190841B1 (pl) | 1997-07-22 | 1998-07-20 | Syntetyczna kompozycja lipidowa i jej zastosowanie do wytwarzania pokarmu dla niemowląt |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6034130A (pl) |
| EP (1) | EP0893064B1 (pl) |
| JP (1) | JP4364322B2 (pl) |
| KR (1) | KR100528307B1 (pl) |
| CN (1) | CN1133374C (pl) |
| AR (1) | AR016530A1 (pl) |
| AT (1) | ATE230935T1 (pl) |
| AU (1) | AU732818B2 (pl) |
| BR (1) | BR9802541A (pl) |
| CA (1) | CA2239806C (pl) |
| DE (1) | DE69718455T2 (pl) |
| DK (1) | DK0893064T3 (pl) |
| ES (1) | ES2188855T3 (pl) |
| IL (1) | IL124947A (pl) |
| NO (1) | NO315221B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ330892A (pl) |
| PL (1) | PL190841B1 (pl) |
| PT (1) | PT893064E (pl) |
| RU (1) | RU2205546C2 (pl) |
| TR (1) | TR199801413A1 (pl) |
| TW (1) | TW387797B (pl) |
| ZA (1) | ZA986496B (pl) |
Families Citing this family (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL119982A (en) * | 1997-01-09 | 2000-07-26 | Shapira Niva | Bottle for infant feeding |
| ATE306194T1 (de) * | 1999-02-12 | 2005-10-15 | Nestle Sa | Stabilisierte fettmischung, methode zu ihrer herstellung und lebensmittel, welches das fett enthält |
| FR2795917B1 (fr) * | 1999-07-06 | 2001-08-31 | Gervais Danone Sa | Procede de preparation d'un produit lacte immunostimulant et ses applications |
| US20020195112A1 (en) * | 1999-07-07 | 2002-12-26 | Niva Shapira | Feeding device for feeding infants |
| EP1178103A1 (en) * | 2000-08-02 | 2002-02-06 | Dsm N.V. | Purifying crude pufa oils |
| US6620427B2 (en) * | 2001-04-24 | 2003-09-16 | Abbott Laboratories | Method for improving bone mineralization |
| AU2002320407A1 (en) * | 2001-07-10 | 2003-01-29 | Trustees Of Boston University | Modified-fat nutritional products useful for preventing or treating obesity |
| EP1416790A4 (en) * | 2001-07-16 | 2007-04-25 | Therapeutic Foods Ltd | DAIRY COW POPULATIONS PRODUCING MILK WITH THE DESIRED CHARACTERISTICS AND METHODS OF MANUFACTURING THE SAME AND APPLICATIONS |
| JP2003048831A (ja) * | 2001-08-02 | 2003-02-21 | Suntory Ltd | 脳機能の低下に起因する症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物 |
| WO2003033633A1 (en) | 2001-10-18 | 2003-04-24 | Council Of Scientific And Industrial Research | Cholesterol lowering structured lipids with omega 3 pufa |
| JP4276539B2 (ja) | 2001-10-18 | 2009-06-10 | カウンシル オブ サイエンティフィク アンド インダストリアル リサーチ | オメガ６ｐｕｆａを含むコレステロール低下構造脂質 |
| US20040048926A1 (en) * | 2002-03-15 | 2004-03-11 | Hoffman Dennis Robert | Use of docosahexaenoic acid and arachidonic acid to enhance the visual development of term infants breast-fed up to the age of six months |
| US20030213007A1 (en) * | 2002-03-27 | 2003-11-13 | Slattery Charles Wilbur | Human milk produced by human mammary tissue implanted in non-human host animals and uses thereof |
| US20060051484A1 (en) * | 2002-05-14 | 2006-03-09 | J-Oil Mills, Inc. | Body taste improver comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or ester thereof and vegetable fat composition containing the same |
| WO2003105606A1 (en) * | 2002-06-18 | 2003-12-24 | Martek Biosciences Corporation | Stable emulsions of oils in aqueous solutions and methods for producing same |
| US20040013787A1 (en) * | 2002-06-28 | 2004-01-22 | Theuer Richard C. | Fat compositions for infant formula and methods therefor |
| ES2424989T3 (es) * | 2002-09-24 | 2013-10-10 | Suntory Holdings Limited | Composición que contiene ácido araquidónico solo o en combinación con ácido docosahexaenoico para potenciar las capacidades cognitivas en adultos |
| MY134678A (en) * | 2003-05-05 | 2007-12-31 | Malaysian Palm Oil Board | A process for obtaining an oil composition and the oil composition obtained therefrom |
| AU2004255070B2 (en) * | 2003-07-09 | 2009-06-25 | J-Oil Mills, Inc. | Full-bodied taste enhancer containing product of decomposition of long-chain highly unsaturated fatty acid or containing extract therefrom |
| CA2543626C (en) * | 2003-10-24 | 2013-08-27 | N.V. Nutricia | Synbiotic composition for infants |
| JP4522075B2 (ja) * | 2003-10-29 | 2010-08-11 | サントリーホールディングス株式会社 | 血管の老化に起因する症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物 |
| TW200526131A (en) * | 2003-11-12 | 2005-08-16 | J Oil Mills Inc | Method of application of body taste enhancer comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester |
| TWI356681B (en) * | 2003-11-12 | 2012-01-21 | J Oil Mills Inc | Body taste improver comprising long-chain highly u |
| JP2006083136A (ja) * | 2004-09-17 | 2006-03-30 | Suntory Ltd | ストレスに起因する脳機能の低下およびそれに伴う症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物 |
| JP4993852B2 (ja) | 2004-09-17 | 2012-08-08 | サントリーホールディングス株式会社 | ストレスに起因する行動異常を伴う症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物 |
| DE602004021976D1 (de) * | 2004-11-09 | 2009-08-20 | Cognis Ip Man Gmbh | Herstellung von biodiesel aus seifenausgangsmaterial |
| US9332771B2 (en) | 2005-04-27 | 2016-05-10 | Enzymotec Ltd. | Human milk fat substitutes |
| JP5697293B2 (ja) * | 2005-06-30 | 2015-04-08 | サントリーホールディングス株式会社 | 器質的脳障害に起因する高次脳機能の低下に対する改善作用を有する組成物 |
| JP5967855B2 (ja) * | 2005-06-30 | 2016-08-10 | サントリーホールディングス株式会社 | 日中活動量の低下および／又はうつ症状の改善作用を有する組成物 |
| ITTO20050755A1 (it) * | 2005-10-26 | 2007-04-27 | Costa D Oro S P A | Composizione di olio commestibile, particolarmente per l'uso nella frittura e cottura di alimenti |
| WO2007063143A1 (es) * | 2005-11-30 | 2007-06-07 | Katry Inversiones, S.L. | Mezcla de lipidos y su utilización para preparar un producto destinado a la adminitracion enteral u oral |
| WO2007073192A2 (en) * | 2005-12-23 | 2007-06-28 | N.V. Nutricia | Infant nutritional compositions for preventing obesity |
| KR100850646B1 (ko) * | 2006-06-23 | 2008-08-07 | (주)원텍 | 인지질 조성물 제조방법 |
| US8383677B2 (en) * | 2006-12-28 | 2013-02-26 | Suntory Holdings Limited | Nerve-regenerating agent |
| PL2115107T3 (pl) | 2007-02-28 | 2018-10-31 | Loders Croklaan B.V. | Sposób wytwarzania kompozycji glicerydowej |
| KR100843743B1 (ko) | 2007-03-31 | 2008-07-04 | 고려대학교 산학협력단 | 초임계 유체를 이용한 콩기름 추출방법 및 그 부산물을이용한 저지방 두부의 제조방법 |
| US8162159B2 (en) * | 2007-04-04 | 2012-04-24 | Carter Mark C | Modular garage storage |
| KR100837680B1 (ko) * | 2007-04-16 | 2008-06-13 | (주)에이엔드에프 | 유지 조성물의 제조방법 |
| CN101765662B (zh) * | 2007-07-30 | 2014-04-02 | 日本水产株式会社 | Epa浓缩油和dha浓缩油的制造方法 |
| MX2010003651A (es) * | 2007-10-09 | 2010-07-05 | Enzymotec Ltd | Composiciones de lipido para el tratamiento de desordenes gastrointestinales y la promocion del desarrollo y maduracion intestinal. |
| FR2930406B1 (fr) * | 2008-04-29 | 2011-04-15 | Groupe Lactalis | Aliment infantile a base de matiere grasse d'origine laitiere |
| US8372465B2 (en) | 2010-02-17 | 2013-02-12 | Bunge Oils, Inc. | Oil compositions of stearidonic acid |
| CN101940241B (zh) * | 2010-07-12 | 2013-05-08 | 深圳精益油脂技术有限公司 | 采用来源于湄公河三角洲鲶鱼的油脂制备母乳脂肪替代物的方法 |
| EP2443933A1 (en) * | 2010-10-19 | 2012-04-25 | Nestec S.A. | Whitener composition |
| US8183227B1 (en) | 2011-07-07 | 2012-05-22 | Chemo S. A. France | Compositions, kits and methods for nutrition supplementation |
| US8168611B1 (en) | 2011-09-29 | 2012-05-01 | Chemo S.A. France | Compositions, kits and methods for nutrition supplementation |
| US8551551B2 (en) | 2012-01-06 | 2013-10-08 | Perlman Consulting, Llc | Stabilization of omega-3 fatty acids in saturated fat microparticles having low linoleic acid content |
| ITTO20120703A1 (it) | 2012-08-03 | 2014-02-04 | Biomerieux Sa | Dispositivo microfluidico monouso, cartuccia includente il dispositivo microfluidico, apparecchio per eseguire una amplificazione di acido nucleico, metodo di fabbricazione del dispositivo microfluidico, e metodo di uso del dispositivo microfluidico |
| AU2014253403B2 (en) * | 2013-04-10 | 2018-03-01 | Nestec S.A. | Infant formula with a low content of medium-chain fatty acids in specific proportions, and its use in promoting and/or ensuring a balanced growth in infants |
| CN105120688A (zh) * | 2013-04-10 | 2015-12-02 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 具有特定比率的低含量MCFAs和相对高含量不饱和脂肪酸的婴儿配方乳，及其在促进婴儿认知功能的健康建立方面的用途 |
| JP2016202001A (ja) * | 2013-10-02 | 2016-12-08 | 株式会社カネカ | 油脂組成物 |
| CN104642563B (zh) * | 2013-11-19 | 2021-04-30 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种风味稳定的油脂组合物 |
| CN105341164A (zh) * | 2014-08-22 | 2016-02-24 | 中粮营养健康研究院有限公司 | 人乳脂替代品的制备方法、由该方法制备的人乳脂替代品及该乳脂替代品的用途 |
| CN105433120A (zh) * | 2014-08-22 | 2016-03-30 | 中粮营养健康研究院有限公司 | 人乳脂替代品的制备方法、由该方法制备的人乳脂替代品及该乳脂替代品的用途 |
| BR112017004294A2 (pt) * | 2014-09-30 | 2017-12-05 | Nestec Sa | composição nutricional com baixo teor de ácidos graxos de cadeia média em proporções específicas e seus usos |
| MX2017007951A (es) * | 2014-12-19 | 2018-01-30 | Nestec Sa | Nutricion infantil con proteina hidrolizada y acido palmitico. |
| US10058116B2 (en) * | 2016-01-04 | 2018-08-28 | Cari Genea Crossley | Infant formula with improved nutritional value and digestive properties |
| CN110325637B (zh) * | 2016-12-19 | 2023-07-18 | 转换生物柴油有限公司 | 甘油酯形式的n-3脂肪酸的酶促富集 |
| CN111032877A (zh) * | 2017-08-11 | 2020-04-17 | 雀巢产品有限公司 | 1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(opo)的合成 |
| CN107549332A (zh) * | 2017-09-11 | 2018-01-09 | 江南大学 | 增强婴儿长链多不饱和脂肪酸生物利用率的方法及其产品 |
| JP6557798B1 (ja) * | 2017-09-13 | 2019-08-07 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂の製造方法 |
| CN109007239A (zh) * | 2018-06-15 | 2018-12-18 | 江苏科技大学 | 一种利用脂肪酶催化桑籽油和α-亚麻酸制备配比型结构脂质的方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4670285A (en) * | 1982-08-06 | 1987-06-02 | The University Of Toronto Innovations Foundation | Infant formula |
| GB2178752B (en) * | 1985-07-12 | 1989-10-11 | Unilever Plc | Substitute milk fat |
| JPS6387988A (ja) * | 1986-10-01 | 1988-04-19 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 消化吸収性の良い油脂 |
| DK565288D0 (da) * | 1988-10-11 | 1988-10-11 | Novo Industri As | Fremgangsmaade til fremstilling af triglycerider, anvendelse af saadanne triglycerider og en emulsion, der indeholder saadanne triglycerider |
| US4992293A (en) * | 1989-09-19 | 1991-02-12 | Nabisco Brands, Inc. | Thioester derivatives as low calorie fat mimetics |
| US5407957A (en) * | 1990-02-13 | 1995-04-18 | Martek Corporation | Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates |
| ES2033193B1 (es) * | 1990-10-30 | 1994-01-16 | Ganadera Union Ind Agro | Mezcla grasa para nutricion infantil y de adultos. |
| US5601860A (en) * | 1990-11-30 | 1997-02-11 | American Home Products Corporation | Corandomized fat compositions for infant formulas |
| ES2069961T3 (es) * | 1991-01-23 | 1995-05-16 | Unilever Nv | Sucedaneos de la grasa de leche humana. |
| DE9100787U1 (de) * | 1991-01-24 | 1991-04-11 | Minnesota Mining & Mfg. Co., Saint Paul, Minn. | Schreibtischgarnitur |
| US5658767A (en) * | 1991-01-24 | 1997-08-19 | Martek Corporation | Arachidonic acid and methods for the production and use thereof |
| FI95395C (fi) * | 1994-09-07 | 1996-01-25 | Raision Tehtaat Oy Ab | Entsymaattinen menetelmä synteettisen esterin valmistamiseksi kasviöljystä |
| US5583019A (en) * | 1995-01-24 | 1996-12-10 | Omegatech Inc. | Method for production of arachidonic acid |
-
1997
- 1997-07-22 DE DE69718455T patent/DE69718455T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-22 EP EP97202289A patent/EP0893064B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-22 DK DK97202289T patent/DK0893064T3/da active
- 1997-07-22 PT PT97202289T patent/PT893064E/pt unknown
- 1997-07-22 ES ES97202289T patent/ES2188855T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-22 AT AT97202289T patent/ATE230935T1/de not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-06-16 IL IL12494798A patent/IL124947A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-06-19 TW TW087109883A patent/TW387797B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-06-25 CA CA002239806A patent/CA2239806C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-06 NZ NZ330892A patent/NZ330892A/xx unknown
- 1998-07-09 KR KR1019980027610A patent/KR100528307B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-13 US US09/114,318 patent/US6034130A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-13 NO NO19983212A patent/NO315221B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-07-20 AU AU77323/98A patent/AU732818B2/en not_active Ceased
- 1998-07-20 RU RU98113719/13A patent/RU2205546C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-20 PL PL327597A patent/PL190841B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-07-21 BR BR9802541A patent/BR9802541A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-07-21 ZA ZA9806496A patent/ZA986496B/xx unknown
- 1998-07-21 JP JP20529998A patent/JP4364322B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-22 TR TR1998/01413A patent/TR199801413A1/xx unknown
- 1998-07-22 CN CNB981161588A patent/CN1133374C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-22 AR ARP980103596A patent/AR016530A1/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO983212D0 (no) | 1998-07-13 |
| NZ330892A (en) | 1999-08-30 |
| KR19990013725A (ko) | 1999-02-25 |
| EP0893064A1 (fr) | 1999-01-27 |
| BR9802541A (pt) | 1999-07-20 |
| PT893064E (pt) | 2003-04-30 |
| CA2239806C (en) | 2007-01-02 |
| TW387797B (en) | 2000-04-21 |
| AU7732398A (en) | 1999-02-04 |
| RU2205546C2 (ru) | 2003-06-10 |
| TR199801413A1 (xx) | 1999-02-22 |
| ES2188855T3 (es) | 2003-07-01 |
| AU732818B2 (en) | 2001-05-03 |
| PL327597A1 (en) | 1999-02-01 |
| KR100528307B1 (ko) | 2006-01-27 |
| JPH1189513A (ja) | 1999-04-06 |
| EP0893064B1 (fr) | 2003-01-15 |
| IL124947A (en) | 2001-01-28 |
| AR016530A1 (es) | 2001-07-25 |
| DE69718455T2 (de) | 2003-04-30 |
| IL124947A0 (en) | 1999-01-26 |
| NO315221B1 (no) | 2003-08-04 |
| CN1133374C (zh) | 2004-01-07 |
| ZA986496B (en) | 2000-01-21 |
| CA2239806A1 (en) | 1999-01-22 |
| ATE230935T1 (de) | 2003-02-15 |
| US6034130A (en) | 2000-03-07 |
| CN1205839A (zh) | 1999-01-27 |
| NO983212L (no) | 1999-01-25 |
| JP4364322B2 (ja) | 2009-11-18 |
| DK0893064T3 (da) | 2003-04-22 |
| DE69718455D1 (de) | 2003-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL190841B1 (pl) | Syntetyczna kompozycja lipidowa i jej zastosowanie do wytwarzania pokarmu dla niemowląt | |
| EP0862369B1 (en) | Composition based on fish oil | |
| US9695384B2 (en) | Process for producing a glyceride composition | |
| US6297279B1 (en) | Lipid composition for infant formula and method of preparation | |
| RU98113719A (ru) | Липидная композиция для детской готовой препаративной формы и способ ее получения | |
| DK2219476T3 (en) | Infant formula composition | |
| Klinkesorn et al. | Chemical transesterification of tuna oil to enriched omega-3 polyunsaturated fatty acids | |
| CZ293488B6 (cs) | Jedlá rostlinná tuková směs a způsob její výroby | |
| US6599939B2 (en) | Stabilized lipid composition, process of preparation and nutritional product containing it | |
| EP2173197B1 (en) | Process | |
| IE883559L (en) | Novel dietetic oil | |
| Tekin et al. | Trans FA and solid fat contents of margarines marketed in Turkey | |
| Farag et al. | A Review on Healthier Dietary Fats for Lower Calories in Take and Body Weight Control | |
| JP3103766B2 (ja) | ポリ不飽和脂肪酸に富んだトリグリセリド | |
| KR20180138232A (ko) | 효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법 | |
| JP3148122B2 (ja) | 消化可能な脂肪 | |
| Mamuaja | Regiospecific analysis of enzyme interesterification of north Sulawesi skipjack (Katsuwonus palamis) fish oil with lauric acid using 1H-NMR and 13C-NMR. I | |
| De et al. | Modification of palm oil by chemical and enzyme catalyzed interesterification | |
| Marangoni et al. | Trends in Interesterification of Fats and Oils | |
| Li | Olive oil-based structured lipids containing palmitic, omega-3 and-6 fatty acids for potential application in infant formula |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090720 |