PL187342B1 - Środek grzybobójczy - Google Patents

Środek grzybobójczy

Info

Publication number
PL187342B1
PL187342B1 PL97329612A PL32961297A PL187342B1 PL 187342 B1 PL187342 B1 PL 187342B1 PL 97329612 A PL97329612 A PL 97329612A PL 32961297 A PL32961297 A PL 32961297A PL 187342 B1 PL187342 B1 PL 187342B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
group
alkoxy
substituents selected
Prior art date
Application number
PL97329612A
Other languages
English (en)
Other versions
PL329612A1 (en
Inventor
Oliver Wagner
Karl Eicken
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Harald Köhle
Günter Retzlaff
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL329612A1 publication Critical patent/PL329612A1/xx
Publication of PL187342B1 publication Critical patent/PL187342B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy. Wiadomo, że pochodne p-hydroksyaniliny o wzorze I
O
II 1
NH-C—R1 stosuje się jako substancje czynne w środkach grzybobójczych. Związki o wzorze I znane są z opisów patentowych EP-A 0 339 481, EP-A 0 653 417, EP-A 0 653 418 oraz z niemieckich zgłoszeń patentowych 195 04 599.8 i 195 40 970.1.
W opisie patentowym EP-A-545 099 opisano związki anilidowe o poniższym wzorze
-CO-NEI^^
R w którym A oznacza fenyl, podstawiony w pozycji 2 metylem, trifluorometylem, atomem chloru, atomem bromu lub atomem jodu, albo A oznacza określone aromatyczne lub niearomatyczne grupy heterocykliczne, które mogą być ewentualnie podstawione metylem, atomem chloru lub trifluorometylem, a R oznacza określone alifatyczne lub cykloalifatyczne grupy, które mogą być ewentualnie podstawione atomem chlorowca, albo A oznacza fenyl ewentualnie podstawiony grupami, takimi jak C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksyl, grupa C1-C 4-alkilotio lub atomem chlorowca. Związki te są przydatne do zwalczania Botrytis.
W opisie EP-A-589 301 opisano związki anilidowe o takim samym wzorze, w którym A oznacza cykliczne grupy o poniższych wzorach
187 342
w których R1 oznacza atom wodoru lub C1-C4-alkil, R2 oznacza atom chlorowca lub C1-C4-alkil, R3 oznacza C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, n oznacza liczbę 1 lub 2, a R ma zasadniczo wyżej podane znaczenia. Te związki są również przydatne do zwalczania Botrytis.
Opis patentowy WO 93/11117 przedstawia związki o poniższym wzorze
w którym Q oznacza C1-C3-alkil, C2-C3-alkenyl, C2-C3-alkinyl, -(CH2)mCH= lub -(CH2 )m-X-(CH2 )m-, n oznacza liczbę 0 lub 1, każde m niezależnie jeden od drugiego oznacza liczbę 0, 1, 2 lub 3, każdy rodnik X niezależnie oznacza atom tlenu lub siarki, R1 oznacza określone grupy alicykliczne, R2 oznacza atom wodoru, fluorowany metyl, metyl, etyl, C2-C6-alkenyl, C3-C6-chloroalkil, fenyl, alkilotioalkil, alkoksyalkil, chlorowcoalkilotioalkil, chlorowcoalkoksyalkil lub hydroksyalkil, R3 oznacza chlorowcometyl, chlorowcometoksyl, metyl, etyl, atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę metylotio, grupę nitrową, aminokarbonyl lub aminokarbonylometyl, R4 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub metyl, r5, r6 i R* każdorazowo niezależnie od siebie wybrane są z grupy obejmującej atom wodoru, atom chlorowca, grupę cyjanową, C1-C6-alkil, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Cj-C4-alkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio, C 3-C4-cykloalkil i chlorowcometoksyl. Związki te są skuteczne grzybobójcze, ale same nie posiadają wystarczająco szerokiego i zadowalającego spektrum działania.
Okazało się, ze w przypadku zastosowania tych substancji czynnych oddzielnie ich działanie jest tylko przejściowe, to znaczy, że już po pewnym czasie obserwuje się ponowny rozwój grzybów.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że doskonałe zwalczanie szkodliwych grzybów uzyskuje się dzięki zastosowaniu kompozycji wyżej wymienionych związków.
Przedmiotem wynalazku jest zatem środek grzybobójczy zawierający substancję czynną i stały lub ciekły nośnik, którego cechą jest to, że jako substancję czynną zawiera kompozycję
a) pochodnej p-hydroksyaniliny o ogólnym wzorze I
ZO
\
187 342 w którym R1 oznacza atom wodoru, alkil ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-2 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio, cykloalkil, cykloalkenyl, przy czym te grupy cykliczne są ewentualnie podstawione 1-3 podstawniki wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil i alkoksyl, i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowy i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R1 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R3 oznacza C6-Ci5-bicykloalkil lub C7-Ci5-bicykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio; R2 i R3 niezależnie oznaczają atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl lub chlorowcoalkoksyl; Z oznacza atom wodoru lub grupę o wzorze R4-(CO)-, w którym R4 oznacza alkil lub alkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione alkoksylem, chłorowcoalkoksylem, grupą alkilotio, cykloalkilem, cykłoalkenylem łub arylem ewentualnie podstawionym 1 -3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R4 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil i alkoksyl, albo R4 oznacza aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R4 oznacza grupę OR5 lub NR6R7, gdzie R5 oznacza alkil lub alkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione alkoksylem, chlorowcoalkoksylem, grupą alkilotio, cykloalkilem, cykłoalkenylem lub arylem ewentualnie podstawionym 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, lub R5 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil i alkoksyl, lub R5 oznacza aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio; R6 oznacza alkil lub alkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione grupą alkilotio, cykloalkilem, cykłoalkenylem lub arylem ewentualnie podstawionym 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R6 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil i alkoksyl, albo R6 oznacza aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowco-wany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio; a R~oznacza atom wodoru lub alkil, oraz
b) związek amidowy o ogólnym wzorze II
A-CO-NR8-R9 II w którym A oznacza pirydyl, tiazolil, pirazolil lub oksazolil ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, atom chlorowca, difluorometyl i tri-fluorometyl; R8 oznacza atom wodoru, alkil lub alkoksyl; a R9 oznacza fenyl podstawiony 1-5 atomami chlorowca i/lub 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej Cj-C4-alkil,
187 342
CGiGcldorowcoalkil, Ci-Ck-alkoksyl, CGc.rchkwowcoalkoksyl, grupę Ci-CU-alkilotio i grupę C1 -C4-chlorawcoalkilotio, przy czym stosunek wagowy związku a) do związku b) wynosi od 20 : 1 do 1 : 20.
W niniejszym opisie atom chlorowca oznacza atomy fluoru, chloru, bromu i jodu, a zwłaszcza atomy fluoru, chloru i bromu .
Wyrażenie „alkil” obejmuje proste i rozgałęzione grupy alkilowe, korzystnie proste lub rozgałęzione grupy Cl-Cl2-alkiaawe, zwłaszcza CrC8-alkilowe, korzystniej C1 ^-alkilowe, a szczególnie korzystnie grupy Cl-C4-al0ilowe lub Cl-C3-alkilawe. Przykładami grup alkilowych są metyl, etyl, propyl, 1-metyloetyl, butyl, 1 -metylopropol, 2-metolaplapol, 1,1-dimetylaetyl, n-pentyl, 1-metylobutyl, 2-metylobutyl, 3-metylabutyl, 1,2-dtmetyloprapyl, 1,1-dimetylaplopyl, 2,2-dimetylopropyl, 1 -etylopropyl, n-heOsol, 1 -metylopentyl, 2-metylapentyl, 3-metolapentyl, 4-metylopentyl, 1,2-dimetylobutyl, 1,3-dimetylobutyl, 2,3-dimetylobutyl, 1,1dimetylobutol, 2,2-dimetylabutyl, 3,3-dimetolabutyl, 1,1,2-trimetylapropol, 1,2,2-trimetylopropyl, 1-etolabutol, 2-etolobutol, 1-etolo-2-metolopropyl, n-heptyl, 1-metyloheksol, 1-etylopentyl, 2-etylapentyl, 1-prapylobutol, oktyl, decyl, dodecyl.
yhlorawcaalkil oznacza określoną, jak wyżej, grupę alkilową, która jest częściowo lub całkowicie chlorowcowana jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, zwłaszcza atomami fluoru i chloru, korzystnie jednym, dwoma lub trzema atomami chlorowca. Szczególnie korzystna jest grupa difluorometylowa lub trifluarametolową.
Podane powyżej definicje alkilu i chaorawcaalkilu odnoszą się odpowiednio do alkilu i chlorawcaalktlu w grupach takich, jak cIOoOsoI, chlorawcoalkaksol, grupa alOilotia, grupa chlorowcoalkilotio itd. .
Alkenyl obejmuje proste i rozgałęzione grupy alOenylowe, korzystnie proste lub rozgałęzione grupy C2-C12-alkenylowe, a zwłaszcza C2-C6-alkenylowe. Przykładami grup alkenylowych są 2-gropenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-metylo-2-progenol, 2-metylo-2-gropenyl, 2-pentenyl, 3-pentenol, 4-pentenyl, 1-metylo-2-butenyl, 2-metylo-2-butenyl, 3-metyla-2-butenol, 1-metylo-3-butenol, 2-metyla-3-butenyl, 3-metyla-3-butenol, 1,1-dimetyla-2-propenol, 1,2-dimetylo-2-propenyl, 1-etylo-2-gropenyl, 2-heOsenyl, 3-heksenyl, 4-heksenyl, 5-heksenyl, 1-metyla2-pentenol, 2-metylo-2-pentenyl, 3-metylo-2-pentenol, 4-metyla-2-pentenyl, 1-metylo-3-pentenyl, 2-metyla-3-pentenol, 3-metyla-3-pentenol, 4-metyla-3-pentenol, 1-metylo-4-pentenyl, 2-metylo-4-pentenyl, 3-metylo-4-gentenol, 4-metyla-4-pentenyl, 1,1-dimetyla-2-butenyl, 1,1-dimetylo-3-butenyl, 1,1-dimetylo-3-butenyl, 1,2-dimetyla-2-butenyl, 1,2-dimetyla-3-butenyl,
1.3- dimetylo-2-butenyl, 1,3-dimetyla-3-butenyl, 2,2-dimetylo-3-butenol, 2,3-dimetylo-2-butenol,
2.3- dimetylo-3-butenyl, 1-etylo-2-butenyl, 1-etola-3-butenyl, 2-etola-2-butenol, 2-etylo-3-butenyl, 1,1,2-trimetolo-2-propenol, 1-etylo-1-metolo-2-plopenyl i 1-etolo-2-metolo-2-gropenol, a zwłaszcza 2-propenol, 2-butenyl, 3-metylo-2-butenyl i 3-metolo-2-pentenyl.
Alkenyl może być częściowo lub całkowicie chlorowcowany jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, zwłaszcza atomem fluoru i chloru. Korzystnie alkenyl podstawiony jest jednym, dwoma lub trzema atomami chlorowca.
Alkinyl obejmuje proste i rozgałęzione grupy alkinylawe, c zwłaszcza proste i rozgałęzione grupy C2-Ci2-alOinylowe, korzystniej grupy C2-C6-alkinylowe. Przykładami grup alkinylowych są 2-glopo,nod, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-metylo-2-proponyl, 2-pentynyl, 3-pentonol, 4-pentonol, 1-metylo-3-butynyl, 2-metyla-3-butonol, 1-metylo-2-butynyl, 1,1 -dimetylo-2-gropynyl, 1-etylo-2-propynol, 2-heksynol, 3-heksynyl, 4-heksynyl, 5-heOsynyl, 1-metylo-2-pentynyl, 1-metyla-3-pentynyl, 1-metolo-4-pentynol 2-metolo-3-pentonol, 2-metola-4-pentonyl, 3-meΨ^^^γΗο^Ι, 4-metolo-2-pentynol, 1,2-dimetola-2-butonol, 1,1-dimetylo-3-but\·nol, 1,2-dimetyla-3-butynol, 2,2-dtmetolo-3-butonyl, 1-etola-2-butonol, 1-etylo-3-butynyl, 2-etyla-3-butynol i 1-etolo-1-metylo-2-propynol.
yoklaalktl Oorzystnie oznacza C 3-C 7-coklaalkil, taki jak coklopropyl, cyklobutyl, coOIopentyl lub cokloheksol. W przypadku podstawionego ^Ο^^Πη korzystnymi podstawnikami sąjedna, dwie lub trzy grupy Cl-C4-alktlawe.
yoΟloalkenol oznacza korzystnie C4-C 7-coΟloalΟenol, taki jak cyklobutenol, cyklopem tenyl lub cyOloheOsenyl. W przypadku podstawionego coΟloclkenolu korzystnymi podstawnikami sąjedna, dwie lub trzy grupy Cl-C4-cl0ilawe.
187 342
Bicykloalkil oznacza korzystnie takie grupy jak dekalinyl, indanyl, hydroindanyl, bornyl, pinanyl, karanyl, norbomyl i bicyklo[2.2.2]oktanyl.
Bicykloalkenyl może posiadać jedno lub dwa wiązania podwójne i oznacza korzystnie indenyl, pinenyl, norbomenyl i norbomadienyl.
Aryl oznacza fenyl.
Grupa heteroarylowa oznacza korzystnie 5- lub 6-członową aromatyczną grupę heterocykliczną zawierającą jeden, dwa lub trzy heteroatomy niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom azotu, atom tlenu i atom siarki. Korzystnie grupa heteroarylowa oznacza pirydynyl, pirymidynyl, tiazolil, pirazolil, oksazolil, izoksazolil, izotiazolil, imidazolil, pirolil, furanyl, tienyl lub triazolil.
Grupa heterocykliczna oznacza korzystnie 5- lub 6-członową, nasyconą albo nienasyconą grupę heterocykliczną zawierającą jeden, dwa lub trzy heteroatomy niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom azotu, atom tlenu i atom siarki. Przy tym chodzi zwłaszcza o dihydro-, tetrahydro- i heksahydropochodne grup zdefiniowanych jako „grupy heteroarylowe”. Korzystnymi grupami heterocyklicznymi są pirolidynyl, tetrahydrofuranyl, imidazolidynyl, pirazolidynyl, oksazolidynyl, izoksazolidynyl, tiazolidynyl, izotiazolidynyl, piperydynyl lub morfolinyl.
Środek według wynalazku korzystnie zawiera związek o wzorze I, w którym Z oznacza atom wodoru.
Korzystniej środek według wynalazku zawiera związek o wzorze I, w którym R1 oznacza alkil ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-2 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, cykloalkil, cykloalkenyl, przy czym te grupy cykliczne są ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca i alkil, i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil i chlorowcoalkil, albo R1 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil i chlorowcoalkil, albo R1 oznacza C6-Ci5-bicykloalkil lub C7-C15-bicykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil i chlorowcoalkil, a R2 i R3 niezależnie oznaczają atom chlorowca, alkil i chlorowcoalkil. Jeszcze korzystniej środek według wynalazku zawiera związek o wzorze I, w którym R1 oznacza alkil ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony arylem ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowym i ewentualnie podstawionym alkilem, albo R1 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 alkilami, albo R1 oznacza bicykloalkil lub bicykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 alkilami, a R2 i r3 niezależnie oznaczają atom chlorowca, korzystnie fluoru lub chloru, lub alkil.
Korzystnie środek według wynalazku zawiera związek o wzorze la:
w którym R1 r2 i r3 mają znaczenie podane w poniższej tabeli 1.1.
187 342
Tabela 1.1.
Szczególnie korzystne związki o wzorze la
Nr R3 R2 R1 Literatura*)
1 2 3 4 5
1.1.1 Cl Cl C(CH3) - ch2—CH) (A), (C), (D)
1.1.2 F ch3 C(CH3)2-CH3 (A), (C), (D)
1.1.3 F ch3 C(CH3)2-CH2-C1 (A), (C), (D)
1.1.4 F ch3 C(CH3)-CH2-GO^C1 (A), (C), (D)
1.1.5 Cl ch3 C(CH3)2-CH2CH2CH3 (A), (C), (D)
1.1.6 F ch3 C(CH3)2-CH2CH2CH3 (A), (C), (D)
1.1.7 F ch3 C(CH3)2-CH2Br (A), (C), (D)
1.1.8 Cl Cl C(CH3)2-CH3 (A), (C), (D)
1.1 9 Cl Cl C(CH3)2-CH2Br (A), (C), (D)
I 1.10 Cl ch3 C(CH3)2-CH2C1 (A), (C), (D)
1.1.11 Cl ch3 C(CH3)2-CH2Br (A), (C), (D)
1.1.12 CI ch3 C(CH3)2-CH3 (A), (C), (D)
1.1 13 Cl ch3 ącH^-cą—<O-ci (A), (C), (D)
1.1.14 Cl ch3 2-CH3-bicyklo[2.2 l]-heptan-2-yl (B), (C), (D)
*> (A) = EP-A 653 417 (B) = EP-A 653 418 (C) = niemieckie zgłoszenie patentowe nr 19504599.8 (D) = niemieckie zgłoszenie patentowe nr 19540970.1
Korzystnie środek według wynalazku zawiera związek o wzorze Ia:
w którym R1, R2 i R3 mają znaczenie podane w poniższej tabeli 1.2.
187 342
Tabela 1.2.
Szczególnie korzystne związki o wzorze la (literatura, tak jak dla tabeli 1 1)
Nr R3 R2 R1 Literatura
1.2.1 Cl Cl C(CH3)2-CH2C1 (A), (C), (D)
1.2.2 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH3 (A), (C), (D)
1.2.3 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH2CH3 (A), (C), (D)
1.2.4 Cl Cl C(CH3)j—CH£—(ORci (A), (C), (D)
1.2.5 Cl Cl 2-CH3-bicyklo[2.2.1]-heptan-2-yl (B), (C), (D)
1.2.6 Cl Cl 2-CH3-bicyklo[2.2.1 ]-hepten-2-yl (B), (C), (D)
1.2.7 Cl Cl l-CH3-cycloheksyl EP-A-339418
Szczególnie korzystnie środek według wynalazku zawiera związek o wzorze II, w którym A oznacza pirydyn-3-yl ewentualnie podstawiony w pozycji 2 atomem chlorowca, metylem, difluorometylem lub trifluorometylem, tiazol-5-il ewentualnie podstawiony w pozycji 2 i/lub 4 metylem, atomem chloru, di-fluorometylem lub trifluorometylem, tiazol-4-il ewentualnie podstawiony w pozycji 2 i/lub 5 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem, 1-metylopirazol-4-il ewentualnie podstawiony w pozycji 3 i/lub 5 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem, lub oksazol-5-il ewentualnie podstawiony w pozycji 2 i/lub 4 metylem lub atomem chloru.
Podstawnik R8 w związkach o wzorze II korzystnie oznacza atom wodoru.
Podstawnik R9 w związkach o wzorze II korzystnie oznacza fenyl podstawiony 1 -3 atomami chlorowca, zwłaszcza atomami chloru, i/lub grupą wybraną korzystnie spośród alkilu i alkoksylu. Szczególnie korzystnie fenyl jest podstawiony atomem chlorowca w pozycji para, to znaczy R9 szczególnie korzystnie oznacza p-chlorowcopodstawiony fenyl.
Szczególnie korzystnie środek według wynalazku jako związek o wzorze II zawiera związek o wzorze IIa:
w którym A oznacza
(Al) (A2) (A3)
(A4) (A5)
187 342 gdzie R10 oznacza trifluorometyl lub atom chloru, R11 oznacza atom wodoru lub metyl, R 12 oznacza metyl, difluorometyl, trifluorometyl lub atom chloru, Rn oznacza atom wodoru, metyl lub atom chloru, RH oznacza metyl, difluorometyl lub trifluorometyl, R15 oznacza atom wodoru, metyl, difluorometyl, trifluorometyl lub atom chloru, a R16 oznacza C1 -C4-alk.il, C1-C4-alkoksyl, grupę C1-C 4-alkilotio lub atom chlorowca.
Korzystnie A oznacza grupę o wzorach:
(Al) w których R10
lub
] <
R - R niezależnie oznaczają atom wodoru, alkil, zwłaszcza metyl, atom chlorowca, zwłaszcza atom chloru, grupę CHF2 lub CF3.
Alternatywnie środek według wynalazku jako związek o wzorze II zawiera związek o wzorze IIb .CO—NH'
IIb
18 w którym R oznacza atom chlorowca, a R oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, korzystniej związek o wzorze
lub
Środek według wynalazku korzystnie ma postać opakowania złożonego z dwóch oddzielnych części, z których pierwsza zawiera związek o ogólnym wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga zawiera związek o ogólnym wzorze II w stałym lub ciekłym nośniku.
Przydatne związki amidowe opisano w opisach patentowych EP-A-545 099 i EP-A-589 301.
Wytwarzanie związków amidowych o wzorze II znane jest np. z opisów patentowych EP-A-545 099 lub EP-A-589 301 albo można je wytworzyć analogicznymi sposobami.
W celu uzyskania działania synergistycznego substancje czynne o wzorze I i II stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 20:1 do 1:20, korzystnie od 10:1 do 1:5, a zwłaszcza od 3:1 do 1:1.
Grzyby, ich biotop lub chronione przed porażeniem grzybami materiały, rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie albo przestrzenie traktuje się zdefiniowanym powyżej środkiem, przy czym substancje czynne można stosować jednocześnie, zarówno razem jak i oddzielnie, albo kolejno.
Środki według wynalazku można stosować w postaci odpowiednich do bezpośredniego rozpylania roztworów, proszków, zawiesin, jak też w postaci wysokoprocentowych wodnych, olejowych lub innego typu zawiesin albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, środków do opylania, środków do rozsypywania albo granulatów, przez rozpylanie, zamgławianie, opylanie, rozsypywanie lub polewanie. Formy użytkowe zależą od celów stosowania i w każdym przypadku powinny one zapewniać jak najdokładniejsze rozprowadzenie substancji czynnych według wynalazku.
187 342
Zazwyczaj rośliny opryskuje się lub opyla substancjami czynnymi albo nimi traktuje nasiona roślin.
Preparaty wytwarza się w znany sposób, np. przez rozcieńczenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można stosować również inne organiczne rozpuszczalniki jako środki ułatwiające rozpuszczanie. Jako substancje pomocnicze stosuje się rozpuszczalniki, takie jak węglowodory aromatyczne, np. ksylen, chlorowane węglowodory aromatyczne, np. chlorobenzeny, parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. metanol, butanol, ketony, np. cykloheksanon, aminy, np. etanoloamina, dimetyloformamid, oraz woda; nośniki, takie jak naturalne mączki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, oraz syntetyczne mączki mineralne, np. wysokodyspersyjny kwas krzemowy, krzemiany; emulgatory, takie jak niejonowe i anionowe emulgatory, np. eter polioksyetylen-alkohol tłuszczowy, alkilosulfoniany i arylosulfoniany, i dyspergatory, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje się sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninofenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego, oraz kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfoniany, alkilo-siarczany, lauryloeterosiarczany i siarczany alkoholi tłuszczowych, oraz sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli jak też etery alkoholi tłuszczowych z glikolem, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenooktylofenoloetery, oksyetylenowany izooktylooktylo- albo nonylofenol, alkilofenolo-, tributylofenylopoliglikoloetery, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, kondensaty alkohol tłuszczowy-tlenek etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, polioksyetyleno- albo polioksypropylenoalkiloetery, octan eteru alkoholu laurylowego z poliglikolem, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe albo metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsypywania i opylania wytwarza się przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Granulaty, np. granulaty powlekane, nasycane lub jedno-rodne, wytwarza się przez połączenie substancji czynnych ze stałymi nośnikami. Stałymi nośnikami są ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzewnej, drewna i łupin orzechowych, sproszkowana celuloza lub inne stałe nośniki.
Poniżej podano przykładowe preparaty zawierające substancje czynne w stosunku wagowym wynoszącym 1:1.
I. Roztwór 90 części wagowych substancji czynnych i 10 części wagowych N-metylopirolidonu. Roztwór ten odpowiedni jest do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel.
II. Mieszanina 20 części wagowych substancji czynnych, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych produktu przyłączenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 5 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. W wyniku dokładnego rozprowadzenia roztworu w wodzie otrzymuje się dyspersję.
III. Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego.
IV. Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 25 części wagowych cykloheksanolu, 65 części wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210 - 280°C i 10 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego.
V. Zmielona w młynie młotkowym mieszanina 80 części wagowych substancji czynnych, 3 części wagowych soli sodowej kwasu diizobutylonaftaleno-1-sulfonowego, 10 części wagowych soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z ługu posiarczynowego i 7 części wago187 342 wych sproszkowanego żelu krzemionkowego. W wyniku dokładnego rozprowadzenia mieszaniny w wodzie otrzymuje się ciecz do opryskiwania.
VI. Jednorodna mieszanina 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Preparat do opylania zawiera 3% wagowe substancji czynnej.
VII. Jednorodna mieszanina 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego, którym opryskano powierzchnię tego żelu krzemionkowego. Preparat ten nadaje substancji czynnej dobrą przyczepność.
VIII. Stabilna dyspersja wodna 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy-mocznik-formaldehyd, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody. Dyspersję tę można dalej rozcieńczać.
IX. Stabilna dyspersja olejowa 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 części wagowych eteru alkoholu tłuszczowego z poliglikolem, 20 części wagowych soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy-mocznik-formaldehyd i 88 części wagowych parafinowanego oleju mineralnego.
Środki według wynalazku odznaczają się doskonałą skutecznością wobec szerokiego spektrum grzybów powodujących choroby roślin, a zwłaszcza wobec Botrytis. Środki te są skuteczne po części układowo, czyli mogą być pobierane przez traktowane rośliny bez utraty skuteczności i ewentualnie mogą przemieszczać się w roślinie. Można je stosować jako nalistne i doglebowe fungicydy.
Szczególne znaczenie mają one w celu zwalczania szeregu grzybów na różnych roślinach uprawnych, takich jak pszenica, żyto, jęczmień, owies, ryż, kukurydza, trawa, bawełna, soja, kawa, trzcina cukrowa, winoroślą, rośliny owocowe i ozdobne oraz rośliny warzywne, takie jak ogórki, fasole i rośliny dyniowate, oraz na nasionach tych roślin.
Grzyby lub chronione przed porażeniem grzybami materiały siewne, rośliny, materiały lub gleby traktuje się grzybobójczo skuteczną ilością substancji czynnych.
Nanoszenie prowadzi się przed zakażeniem materiałów, roślin lub nasion przez grzyby albo po ich zakażeniu.
Środki są przydatne, zwłaszcza do zwalczania następujących chorób roślin: Erysiphe graminis (mączniak właściwy) na zbożu, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłkach, Unicinula necator na winoroślach, Yenturia inaegualis (parch) na jabłkach, gatunki Helminthosporium na zbożu, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (szara pleśń) na truskawkach, winoroślach, Cercospora arachidicola na orzechach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy, jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, gatunki Fusarium i Verticillium na różnych roślinach, gatunki Alternaria na warzywach i owocach gatunki Monilinia na owocach, gatunki Sclerotinia na rzepaku i warzywach.
Środki według wynalazku są szczególnie użyteczne do zwalczania Botrytis.
Środki można stosować również w ochronie materiałów (ochrona drewna), np. przed Paecilomyces variotii.
Środki grzybobójcze zawierają substancję czynną na ogół w ilości 0,1 - 95, korzystnie 0,5 - 90% wagowych.
Stosowane ilości, zależnie od rodzaju żądanego efektu, wynoszą 0,02 - 3 kg substancji czynnej na hektar.
W przypadku traktowania materiału siewnego wymagane ilości substancji czynnej wynoszą na ogół 0,001 - 50 g, korzystnie 0,01 - 10 g na kilogram materiału siewnego.
Środki według wynalazku mogą zawierać w formie użytkowej jako fungicydy również inne substancje czynne, np. herbicydy, insektycydy, regulatory wzrostu roślin, fungicydy albo także nawozy.
W wyniku zmieszania z fungicydami uzyskuje się w wielu przypadkach polepszenie grzybobójczego spektrum działania.
Poniższe zestawienie substancji grzybobójczych, z którymi można razem stosować substancje czynne, służy jedynie objaśnieniu możliwości kombinacji i nie stanowi ono ograniczę16
187 342 nia: siarka, ditiokarbaminiany oraz ich pochodne, takie jak dimetyloditiokarbaminian żelazowy, dimetyloditiokarbamian cynkowy, etylenobisditiokarbaminian cynkowy, etylenobisditiokarbaminian manganawy, etylenodiamino-bis-ditiokarbaminian nKmganawo-cynkowy, disiarczek tetrametylotiuramu, kompleks amoniaku i N,N-etyleno-bis-ditiokarbaminianu cynkowego, kompleks amoniaku i N,N'-propyleno-bis-ditiokarbaminianu cynkowego, N,N'-propylenobisditiokarbaminian cynkowy, disiarczek N,N'-polipropyleno-bis(tiokarbamoilu); pochodne nitrowe, takie jak dinitro-(1-metyloheptylo)fenylokrotonian, 3,3-dimetyloakrylan 2-sec-butylo-4,6-dinitrofenylu, izopropylowęglan 2-sec-butylo-4,6-dinitrofenylu, ester diizopropylowy kwasu 5-nitroizoftalowego; substancje heterocykliczne, takie jak octan 2-heptadecylo-2imidazoliny, 2,4-dichkoro-6-(o-chloro-anilinc>)-s-triazy'na, ftalimidotiofosfonian O,O-dietylu,
5- amino-1- [bis-(dimetyloamino)fosfmylo] 0-3 -fcnylc-1,2,4-triazol, 2,3 -dicyjano-1,4-ditioantrachinon, 2-tic-1,3-diticlc-[4,5-b']chinoksalina, ester metylowy kwasu 1-(butylokarbamcilc)-2benzimidazolokarbamincwego, Z-metoksykarbonyloai^uino-ben/.imidazol, 2-(furylo-(2))-benzimidazol, 2-(tiazclilo-(4))-bcnzimidazol, N-(1,1,2,2-tctrachlorcetylotio)tetrahydroftal-imid, N-trichlcrometylotio-tctrahydrcftalimid, N-trichlorcmetylctioftalimid, N-dichloroflu-orometylcticN',N'-dimetylo-N-femylcdiamid kwasu siarkowego, 5-etoksy-3-trichloiOmetylo-1,2,3-iadiazol,
2- rcdanometylctiobemzotiazol, 1,4-dichlOTo-2,5-dimetoksybenzen, 4-(2-chloro-fenylohydrazcnc)-3-metylc-5-izcksazolon, 1-tlenek 2-tiopirydyny, 8-hydroksychmclma względnie jej sól z miedzią, 2,3-dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-l,4-oksatiina, 4,4-ditlenek 2,3-dihydro-5-karboksy:^jnilido-6-metylo-1,4-oksatiin^y, anilid kwasu 2-metylo-5,6-dihydro-4H-pirano-3karboksylowego, anilid kwasu 2-metylo-furamo-3-karboksylowego, anilid kwasu 2,5-dimetylofuranc-3-karboksylcwegc, anilid kwasu 2,4,5-trimctylofurano-3-karboksylowcgc, cykloheksyloamid kwasu 2,5-dimetylcfuramo-3-karbcksylowegc, N-cykloheksylo-N-metoksy- amid kwasu 2,5-dimetydofurano-3-karboksylowego, anilid kwasu 2-metylobenzoescwcgo, anilid kwasu 2-jodcbemzoesowegc, octan N-formylo-N-mcrfolimc-2,2,2-trichloroetylu, piperazyno-1,4-diylobis-( 1 -(2,2,2-trichlcrcetylo)fcrmamid, 1 -(3,4-dichloroaniiino)-1 -formyloamino 2,2,2tnchloroetan, 2,6-dimetylc-N-tridecylomcrfclima względnie jej sole, 2,6-dimetylo-N-cyklcdodecylomorfolma względnie jej sole, N-[3-(p-tcrt-butylcfenylc)-2-metylopropylo]-cis-2,6-dimctylomorfolina, N-[3-(p-tert-butylc)fcnylo)-2-metyloprcpylc]-pipcrydyma, 1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-e ty 1 o-1,3-dioksolan-2-ylo-etylo]- 1H-1,2,4-triazol, 1 -i2-(2,4-dichlcrofenylo)-4-n-propylo-l.3-diok,solan-2-ykc-ei.yto]-l H-1,2,4-triazol, N-(n-prcpylo)-N-(2,4,6-trichlorofeno-ksyctylc)N'-imidazclilcmccznik, 1 -(4-chlorofcmoksy)-3,3 -dimetylo- 1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilo^-butanon, 1-(4-chkcrofιcnylo)-3,3-dimctylo-1-(kH-L2,-4-triazcl-1-ilo)-2-butanc.)l, a-(2-chloro- fenylo)-a(4-chlcrofemylc)-5-pirymidynometamol, 5-butykc-2-dimeiytoamino-4-hydroksy-6-me-tykcpίrymidyna, bis-(p-chlcrofenylo)-3-pirydynomctancl, 1,2-bis-(3-etoksykarbonylo-2-tioureido)benzen,-1,2-bis-(3-mctoksykarbonylo-2-tioureidc)benzen, oraz różne substancje grzybobójcze, takie jak octan dcdccylcguanidyny, imid kwasu 3-[3-(3,5-dimetylo)-2-oksycyklohe-ksylo)-2-hydroksyetylo] glutarowego, heksachlorobenzen, ester metylowy DL-N-(2,6-dimetylofenylo)-N-furoilo(2)-alaniny, ester metylowy DL-N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(2'-metoksy'-a^cet^ylo)a.la^r^ir^y, N(2,6-dimetylofcnylc)-N-chloroacetylc-D,L-2-amimobutyrclakton, ester metylowy DL-N-(2,6dimetylcfemylc)-N-(fenyloacetylo)alaninly, 5-metylc-5-winylc-3-(3,5-dichlc-rofenylo)-2,4-dioksc-1,3-oksazolidyma, 3-[3,5-dichlcrofenylo-(5-metylo-5-metoks)^neiylo]-l,3-oksazoiidyno-2,4-dicn,
3- (3,5-dichlorofenylo)-1-izcpropylo-karbamoilchydantoma, N-(3,5-dichlorcfenylc)imid kwasu 1,2-dimetylocyklopropano-1,2-dikarboksylowego, 2-cyjal^rc-[N-(cty-lcaminokarbonyΊo)-2-etoksyimino]acetamid, 1-[2-(2,4-dichk)rofenylo)pentylo]-1kl-1,2,4-triazol, alkohol 2,4-difluoro-a-(1H1,2,4-triazolilo-1 -metyiojbenzhydry-lowy', N-(3-chloro-2,6-dinitrotro-4-trifluorometylofenylo)-5-trifluoromctylc-3 -chloro^-aminopirydyna, 1 -((bis-(4-flucrofenylc)-metylosililo)metylo- 1H-1,2,4-triazol, [2-(4-chlcrcfcnylo)etylo]-(1,1-dimetyloctylo)-1H-triazolo-1-ctanol, 1-[3-(2-chlorofenylo)-1-(4-fluorofenylo)oksπ·an-2-ylo-metylc]-1H-1,2,4-triazol, strobiluryny, takie jak metylo-Emetoksyimino-[α.-(o-toliloksy)-c-tolilo]cctan, metylc-E-2-{2-[6-(2-cyjanofcnoksy)pirymidyn4- yloksy]fenylo}-3-metoksyakrylan, metylc-E-mctcksylmino-|α-(2,5--dimetoksy)-c-tolllc]-acetamid, anilinopirymiidyny, takie jak N-(4,6-dimetylcpirymidyn-2-ylo)anilina, N-[4-metylo6- ( 1 -propynyk))piiyanidyn-2yvlo]anilina, N-(4-m etylo-6-cy k lopro-pylopiry midy η-2-yl ojimili na, fenylopirole, takie jak 4-(2,2-diflucro-1,3-benzcdiokscl-4-ilc)-pirolo-3-karbonitryl, amidy kwasu
187 342 cynamonowego, takie jak morfolid kwasu 3-(4-chlorofe-nylo)-3-(3,4-dimetoksyfenylo)akrylowego.
Synergistyczne działanie środków według wynalazku zademonstrowano w poniżej podanych przykładach, przy czym jako substancje czynne o wzorze I stosuje się związki o wzorze 1.2.1,1.2.5 i 1.2.7 z tabeli 1.2
HO
1.2.1
Cl
1.2.5
1.2.7 a jako związek amidowy związek o wzorze II.
II. 1
Przykład zastosowania I
Skuteczność wobec Botrytis cinerea
Siewki papryki odmiany „Neusiedler Ideał Elitę”, po dobrym rozwinięciu się 4-5 liści, opryskano do orosienia wodnymi zawiesinami zawierającymi 80% substancji czynnej i 20% emulgatora w przeliczeniu na suchą masę. Po wyschnięciu powłoki powstałej z opryskiwania
187 342 rośliny opryskano zawiesiną zarodników konidialnych grzyba Botrytis cinerea i umieszczono w komorze o temperaturze 22 - 24°C i wysokiej wilgotności powietrza. Po 5 dniach na nietraktowanych roślinach kontrolnych doszło do rozwoju choroby do tego stopnia, że utworzone nekrozy liści pokryły przeważającą ich część (porażenie 100%).
Ustalone wizualnie wartości udziału procentowego porażonej powierzchni liści przeliczono na stopnie działania jako % w stosunku do nietraktowanej kontroli. Stopień działania 0 równy jest porażeniu, jak w nietraktowanej kontroli, a stopień działania 100 oznacza porażenie równe 0%. Oczekiwane stopnie działania dla kombinacji substancji czynnych ustalano według wzoru Colby'ego [S.R. Colby „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, str. 20 - 22, (1967)] i porównano z zaobserwowanymi stopniami działania. Wyniki przedstawiono w poniższej tabeli 1.
Tabela 1
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w ppm Stopień działania w % w stosunku do kontroli
Zaobserwowany Obliczony*)
Kontrola (nietraktowana) - -- 0 --
II.l __ 100 25 0 0 —
1.2.1 25 -- 40 --
1.2 5 100 25 __ 80 65 ..
1.2 7 100 25 -- 70 35 --
12.1 +11 1 25 25 84 40
12.5 + II.l 100 25 99 80
25 25 99 65
12.7 + 11.1 100 25 98 70
25 25 98 35
*) obliczony według wzoru Colby'ego
Wyniki uzyskane w tym doświadczeniu wskazują, że zaobserwowany stopień działania w przypadku mieszanin we wszystkich stosunkach jest wyższy niż stopień działania obliczony uprzednio według wzoru Colby'ego to znaczy, że występuje efekt synergistyczny.
Przykład zastosowania II
Skuteczność wobec Botrytis cinerea na strąkach papryki
Plasterki strąków zielonej papryki opryskano do orosienia wodnym preparatem substancji czynnej zawierającej 80% substancji czynnej i 20% emulgatora w przeliczeniu na suchą masę. Dwie godziny po wyschnięciu powłoki powstałej z opryskiwania plasterki owoców zaszczepiono zawiesiną zarodników grzyba Botrytis cinerea, która zawierała 1,7 x 106 zarodników na ml 2% roztworu biosłodu. Następnie zaszczepione plasterki owoców inkubowano przez 4 dni w wilgotnej komorze w temperaturze 18°C. Potem przeprowadzono ocenę wizualną rozwoju grzyba Botrytis na porażonych plasterkach owoców (100% porażenie).
Ustalone wizualnie wartości udziału procentowego porażonej powierzchni plasterków przeliczono na stopnie działania jako % w stosunku do nietraktowanej kontroli. Stopień działania 0 równy jest porażeniu, jak w nietraktowanej kontroli, a stopień działania 100 oznacza porażenie równe 0%. Oczekiwane stopnie działania dla kombinacji substancji czynnych ustalano według wzoru Colby'ego [S.R. Colby „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, str. 20 - 22, (1967)] i porównano z zaobserwowanymi stopniami działania. Wyniki przedstawiono w poniższej tabeli 2.
187 342
Tabela 2
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w ppm Stopień działania w % w stosunku do kontroli
Zaobserwowany Obliczony*)
Kontrola (nietraktowana) -- -- 0 --
II. 1 -- 25 50 --
I.2.1 100 -- 20 ..
25 -- 10 --
I.2.5 25 -- 10 --
I.2.7 100 -- 25 --
I.2.1 +II.1 100 25 90 60
25 25 87 55
I.2.5 + II.1 25 25 65 55
I.2.7 + II. 1 100 25 74 63
obliczony według wzoru Colby'ego
Wyniki uzyskane w tym doświadczeniu wskazują, że zaobserwowany stopień działania w przypadku mieszanin we wszystkich stosunkach jest wyższy niż stopień działania obliczony uprzednio według wzoru Colbo'eoa to znaczy, ze występuje efekt synergistyczny
187 342
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz Cena 4,00 zł

Claims (11)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek grzybobójczy zawierający substancję czynną i stały lub ciekły nośnik, zna· mienny tym, że jako substancję czynną zawiera kompozycję:
    a) pochodnej p-hydroksyaniliny o ogólnym wzorze I w którym
    R1 oznacza atom wodoru, alkil ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-2 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio, cykloalkil, cykloalkenyl, przy czym te grupy cykliczne są ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil i alkoksyl, i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowy i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R1 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R1 oznacza C6-Ci5-bicykloalkil lub C7-C15-bicykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio,
    Ri i R3 niezależnie oznaczają atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl lub chlorowcoalkoksyl,
    Z oznacza atom wodoru lub grupę o wzorze R4-(CO)-, w którym R4 oznacza alkil lub alkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione alkoksylem, chlorowcoalkoksylem, grupą alkilotio, cykloalkilem, cykloalkenylem lub arylem ewentualnie podstawionym 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo r4 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil i alkoksyl, albo r4 oznacza aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R4 oznacza grupę OR5 lub NR6R7, gdzie R5 oznacza alkil lub alkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione alkoksylem, chlorowcoalkoksylem, grupą alkilotio, cykloalkilem, cykloalkenylem lub arylem ewentualnie podstawionym 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, lub R5 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil i alkoksyl, lub R5 oznacza aryl ewentualnie częściowo
    187 342 lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio,
    R6 oznacza alkil lub alkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione grupą alkilotio, cykloalkilem, cykloalkenylem lub arylem ewentualnie podstawionym 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R5 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil i alkoksyl, albo R6 oznacza aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, a
    R7 oznacza atom wodoru lub alkil, oraz
    b) związek amidowy o ogólnym wzorze II
    A-CO-NR8-R9 II w którym
    A oznacza pirydyl, tiazolil, pirazolil lub oksazolil ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, atom chlorowca, difluorometyl i trifluorometyl,
    R8 oznacza atom wodoru, alkil lub alkoksyl, a
    R9 oznacza fenyl podstawiony 1-5 atomami chlorowca i/lub 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej Cj-C4-alkil, Ci-C4-chlorowcoalkil, Cj-C4-alkoksyl, C-C4-chlorowcoalkoksyl, grupę Ct-C4-alkilotio i grupę Cj-C4-chlorowcoalkilotio, przy czym stosunek wagowy związku a) do związku b) wynosi od 20 : 1 do 1 : 20.
  2. 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I, w którym Z oznacza atom wodoru.
  3. 3. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I, w którym R 5 oznacza alkil ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-2 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, cykloalkil, cykloalkenyl, przy czym te grupy cykliczne są ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca i alkil, i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil i chlorowcoalkil, albo R1 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil i chlorowcoalkil, albo R1 oznacza C6-C15-bicykloalkil lub C7-C15-bicykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil i chlorowcoalkil, a
    R2 i R3 niezależnie oznaczają atom chlorowca, alkil i chlorowcoalkil.
  4. 4. Środek według zastrz. 3, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I, w którym R1 oznacza alkil ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony arylem ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowym i ewentualnie podstawionym alkilem, albo R1 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 alkilami, albo R1 oznacza bicykloalkil lub bicykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 alkilami, a R2 i R3 niezaleznie oznaczają atom chlorowca, korzystnie fluoru lub chloru, lub alkil.
  5. 5. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I wybrany spośród związków o wzorze Ia:
    R3
    HO
    NH-C-R la
    187 342
    1 9 3 w którym R , R i R mają znaczenie podane w poniższej tabeli
    R3 R2 R1 Cl Cl C(CH3)2— ch—r^Q^-ch3 F ch3 C(CH3)2-CH3 F ch3 C(CH3)2-CH2-C1 F ch3 C(CH3)2—ch2— Cl ch3 C(CH3)2-CH2CH2CH3 F ch3 C(CH3)2-CH2CH2CH3 F ch3 C(CH3)2-CH2Br Cl Cl C(CH3)2-CH3 Cl Cl C(CH3)2-CH2Br Cl ch3 C(CH3)2-CH2C1 Cl ch3 C(CH3)2-CH2Br CI ch3 C(CH3)2-CH3 Cl ch3 C(CH3)2-CH2-H^Q^C1 Cl ch3 2-CH3-bicyklo[2.2.1]-heptan-2-yl
  6. 6. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I wybrany spośród związków o wzorze Ia:
    1 7 l w którym R , R i R mają znaczenie podane w poniższej tabeli:
    R3 R2 R1 1 2 3 Cl Cl C(CH3)2-CH2C1 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH3 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH2CH3 Cl Cl C(CH3)2— ch—X(3^ci Cl Cl 2-CH3-bicyklo[2 2.1]-heptan-2-yl
    187 342 cd. tabeli
    1 2 3 Cl Cl 2-CHrbicyklo[2.2.1]-hepten-2-yl Cl Cl 1-CH3-cyloheksyl
  7. 7. Środek według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, albo 5, albo 6, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze II, w którym A oznacza pirydyn-3-yl ewentualnie podstawiony w pozycji 2 atomem chlorowca, metylem, difluorometylem lub trifluorometylem, tiazol-5-il ewentualnie podstawiony w pozycji 2 i/lub 4 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem, tiazol-4-il ewentualnie podstawiony w pozycji 2 i/lub 5 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem, 1-metylopirazol-4-il ewentualnie podstawiony w pozycji 3 i/lub 5 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem, lub oksazol-5-il ewentualnie podstawiony w pozycji 2 i/lub 4 metylem lub atomem chloru.
  8. 8. Środek według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, albo 5, albo 6, znamienny tym, że jako związek o wzorze II zawiera związek o wzorze IIa:
    w którym A oznacza (A4) (A5) gdzie R10 oznacza trifluorometyl lub atom chloru, R11 oznacza atom wodoru lub metyl, R12 oznacza metyl, difluorometyl, trifluorometyl lub atom chloru, Rn oznacza atom wodoru, metyl lub atom chloru, R14 oznacza metyl, difluorometyl lub trifluorometyl, R15 oznacza atom wodoru, metyl, difluorometyl, trifluorometyl lub atom chloru, a R16 oznacza C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio lub atom chlorowca.
  9. 9. Środek według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, albo 5, albo 6, znamienny tym, że jako związek o wzorze II zawiera związek o wzorze IIb
    IIb w którym R17 oznacza atom chlorowca, a R18 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca.
    187 342
  10. 10. Środek według zastrz. 9, znamienny tym, że jako związek o wzorze II zawiera związek o wzorze:
    lub
  11. 11. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że ma postać opakowania złożonego z dwóch oddzielnych części, z których pierwsza zawiera związek o ogólnym wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga zawiera związek o ogólnym wzorze II w stałym lub ciekłym nośniku.
PL97329612A 1996-04-22 1997-04-22 Środek grzybobójczy PL187342B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19615977A DE19615977A1 (de) 1996-04-22 1996-04-22 Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
PCT/EP1997/002036 WO1997039628A1 (de) 1996-04-22 1997-04-22 Mittel und verfahren zur bekämpfung von schadpilzen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL329612A1 PL329612A1 (en) 1999-03-29
PL187342B1 true PL187342B1 (pl) 2004-06-30

Family

ID=7792066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL97329612A PL187342B1 (pl) 1996-04-22 1997-04-22 Środek grzybobójczy

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6262091B1 (pl)
EP (1) EP0902620B1 (pl)
JP (1) JP2001502660A (pl)
CN (1) CN1129357C (pl)
AR (1) AR013563A1 (pl)
AT (1) ATE206005T1 (pl)
AU (1) AU711414B2 (pl)
BR (1) BR9708731A (pl)
CA (1) CA2252495C (pl)
CO (1) CO4761018A1 (pl)
DE (2) DE19615977A1 (pl)
DK (1) DK0902620T3 (pl)
ES (1) ES2164340T3 (pl)
HU (1) HUP9903720A3 (pl)
IL (1) IL126497A (pl)
NZ (1) NZ332094A (pl)
PL (1) PL187342B1 (pl)
PT (1) PT902620E (pl)
TW (1) TW336157B (pl)
WO (1) WO1997039628A1 (pl)
ZA (1) ZA973382B (pl)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999031985A1 (de) 1997-12-18 1999-07-01 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und fenarimol
US6407126B1 (en) * 1997-12-18 2002-06-18 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
UA68368C2 (en) * 1997-12-18 2004-08-16 Basf Ag Fungicidal mixture based on amide compounds and pyridine derivatives
WO1999031976A2 (de) * 1997-12-18 1999-07-01 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden
TW491686B (en) * 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
AU2003200293C1 (en) * 1997-12-18 2006-02-09 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds
BR9813678B1 (pt) * 1997-12-18 2009-08-11 mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos.
TW450788B (en) * 1997-12-18 2001-08-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them
PT1214882E (pt) * 2000-12-14 2003-08-29 Basf Ag Misturas fungicidas a base de compostos de amida
EP1241110A1 (en) 2001-03-16 2002-09-18 Pfizer Products Inc. Dispensing unit for oxygen-sensitive drugs
EP1399874B1 (en) * 2001-06-27 2006-11-02 Activcard Ireland Limited Method and system for transforming an image of a biological surface
KR100717674B1 (ko) * 2002-11-15 2007-05-11 바스프 악티엔게젤샤프트 트리아졸로피리미딘 유도체 및 아미드 화합물 기재살진균성 혼합물
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
CN102550563B (zh) * 2011-12-23 2013-06-19 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有啶酰菌胺和氟酰胺的杀菌组合物
CN106397422B (zh) * 2016-08-29 2018-06-08 南京农业大学 含手性噁唑啉的烟酰胺类化合物及作为农用杀菌剂的用途

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE256503T1 (de) * 1986-08-12 1990-02-08 Mitsubishi Kasei Corp., Tokio/Tokyo Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
DE3814505A1 (de) * 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE4313867A1 (de) * 1993-04-28 1994-11-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
ATE149482T1 (de) * 1993-11-11 1997-03-15 Basf Ag P-hydroxyanilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen oder schädlingen
NZ289867A (en) * 1994-07-21 1998-07-28 Basf Ag Fungicidal preparation and method using active compounds inhibiting respiration at the cytochrome complex iii
DE4437048A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19504599A1 (de) * 1995-02-11 1996-08-14 Basf Ag Fungizides Mittel
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19615976A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
CA2264528C (en) * 1996-08-30 2007-04-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
CN1129357C (zh) 2003-12-03
NZ332094A (en) 2000-02-28
DE59704725D1 (de) 2001-10-31
BR9708731A (pt) 1999-08-03
CA2252495A1 (en) 1997-10-30
AU2767597A (en) 1997-11-12
ATE206005T1 (de) 2001-10-15
CO4761018A1 (es) 1999-04-27
EP0902620A1 (de) 1999-03-24
US6262091B1 (en) 2001-07-17
DK0902620T3 (da) 2001-11-19
WO1997039628A1 (de) 1997-10-30
JP2001502660A (ja) 2001-02-27
PT902620E (pt) 2002-03-28
AU711414B2 (en) 1999-10-14
TW336157B (en) 1998-07-11
ZA973382B (en) 1998-10-21
IL126497A (en) 2005-08-31
IL126497A0 (en) 1999-08-17
PL329612A1 (en) 1999-03-29
HUP9903720A3 (en) 2001-08-28
DE19615977A1 (de) 1997-10-23
ES2164340T3 (es) 2002-02-16
HUP9903720A2 (hu) 2000-03-28
CN1216436A (zh) 1999-05-12
CA2252495C (en) 2006-07-11
AR013563A1 (es) 2001-01-10
EP0902620B1 (de) 2001-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4104087B2 (ja) 有害菌類を防除するための組成物および方法
JP4336454B2 (ja) アミド化合物およびアゾールを基礎とする殺菌剤混合物
JP2008502625A (ja) Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用
JP2008502636A (ja) Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用
KR20010033264A (ko) 피리딘 아미드 및 클로로탈로닐 기재의 살진균제 혼합물
PL187342B1 (pl) Środek grzybobójczy
JP2009197017A (ja) アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
JP4405078B2 (ja) アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
EP0849994B1 (de) Mittel und verfahren zur bekämpfung von schadpilzen
US6143745A (en) Process and agent for controlling harmful fungi
US6274586B1 (en) Combatting parasitic fungi with a combination of an active agent inhibiting respiration in the cytochrome complex III and of fenazaquine
KR20010033267A (ko) 피리딘 카르복스아미드 및 벤즈이미다졸 또는 그의 전구체기재의 살진균제 혼합물
KR20010033255A (ko) 피리딘 아미드 및 페나리몰 기재의 살진균성 혼합물
KR20010033263A (ko) 피리딘 아미드 및 모르폴린 유도체 또는 피페리딘 유도체기재의 살진균제 혼합물
JP4554073B2 (ja) アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
KR20010013090A (ko) 유해한 진균류의 방제 방법
KR100447361B1 (ko) 유해 균류의 억제제 및 억제방법
JP2002532522A (ja) モルホリンまたはピペリジン誘導体およびオキシムエーテル誘導体に基づく殺真菌剤混合物
MXPA98008488A (en) Compositions and method for controlling noci fungi
MXPA98001683A (en) Compositions and methods to control mushrooms harmful

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20080422