PL173507B1 - Herbicidal and/or plant growth controlling composition, method of fighting against or controlling undersirable growth of specific plants or otherwise controlling plant growth and new semi-carbasone compound - Google Patents

Abstract

1. Synergistyczna kompozycja chwastobójcza i/lub kontrolująca wzrost roślin, zawierająca typowe, obojętne środki wspomagające preparat i składnik aktywny, znamienna tym, że jako składnik aktywny zawiera skutecznąłączną ilość co najmniej jednego inhibitora przenoszenia auksyny, będącego związkiem o wzorze podanym na rysunku, w którym M oznacza wodór lub część tworzącą sól, dobraną spośród kationu sodowego lub 2-(2-hydroksyetoksy)etyloamoniowego i co najmniej jeden inny herbicyd, wybrany z grupy obejmującej dikamba, 2,4-D, dimetenamid, fluroksypir, klopyTalid, parakwat, etofumezat lub chinklorak, w której to kompozycji związek o wzorze podanym na rysunku jest obecny w ilości wytwarzającej działanie potencjalizujące, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze podanym na rysunku do innego herbicydu wynosi 1:200-9:11. Synergistic herbicidal composition and / or plant growth controlling, comprising typical, indifferent adjuvants preparation and active ingredient, characterized in that as an active ingredient it contains an effective total an amount of at least one transfer inhibitor auxin, being the compound of the formula given in the drawing, where M is hydrogen or a salt-forming portion selected from a cation sodium or 2- (2-hydroxyethoxy) ethylammonium and at least one other herbicide selected from the group consisting of dicamba, 2,4-D, dimethenamid, fluroxypyr, clopy Thalid, paraquat, etofumezate or chinklorac, in which composition the compound of the formula in the figure is present in an amount producing a potentializing effect, wherein the weight ratio compound of the formula in the drawing to another the herbicide is 1: 200-9: 1

Description

Przedmiotem wynalazku jest kompozycja chwastobójcza i/lub kontrolująca wzrost roślin, zawierająca co najmniej jeden inhibitor przenoszenia auksyny w połączeniu z co najmniej jednym herbicydem. W kompozycji tej stosuje się wspólnie inhibitory przenoszenia auksyny i herbicydy, przy czym inhibitory przenoszenia auksyny są środkami wzmagającymi lub potencjalizującymi działanie herbicydów.The present invention relates to a herbicidal and / or plant growth control composition comprising at least one auxin transfer inhibitor in combination with at least one herbicide. In this composition, auxin transfer inhibitors and herbicides are used together, wherein auxin transfer inhibitors are herbicide potentiating or potentiating agents.

Inhibitory przenoszenia auksyny są związkami, które same są herbicydami i działają poprzez inhibitowanie przezbłonowego przechodzenia auksyny, która kumuluje się w komórkach i wpływa na wzrost roślin. Przykładami inhibitorów przenoszenia auksyny są np. naptalam, TIBA (kwas 2,3,5-trijodobenzoesowy) i DPX 1840 [3,3a-dihydro-2-(p-metoksyfenylo)-8H-pirazolo[5,1-a]izoindol-8-on] (patrz E. M. Beyer, Jr., Plant Physiol., 50, 322 (1972), E.M.Beyer, Jr. i wsp., Plant Phisiol., 57,839 (1976)) i semikarbazony takie, jak opisane w opisach patentowych USA nr 5 098 462 i nr 5 098 466 oraz w EP-A-219 451. Inhibitorami przenoszenia auksyny w niniejszym wynalazku są związki o wzorze podanym na rysunku, w którym M oznacza wodór lub część tworzącą sól, dobraną spośród kationu sodowego lub 2-(2-hydroksyetoksy) etyloamoniowego.Auxin transfer inhibitors are compounds that are herbicides themselves and act by inhibiting the transmembrane passage of auxin that accumulates in cells and affects plant growth. Examples of auxin transfer inhibitors are e.g. naptalam, TIBA (2,3,5-triiodobenzoic acid) and DPX 1840 [3,3a-dihydro-2- (p-methoxyphenyl) -8H-pyrazolo [5,1-a] isoindole- 8-on] (see EM Beyer, Jr., Plant Physiol., 50, 322 (1972), EMBeyer, Jr. et al., Plant Phisiol. 57.839 (1976)) and semicarbazones as described in the patents No. 5,098,462 and 5,098,466 and EP-A-219,451. Auxin transfer inhibitors in the present invention are compounds of the formula shown in the figure, wherein M is hydrogen or a salt-forming moiety selected from sodium or 2- (2-hydroxyethoxy) ethylammonium.

Związki tego typu ogólnie ujawnione są np. w opisach patentowych USA nr 5 098 462 i 5 098 466 oraz w europejskim zgłoszeniu patentowym nr 219 451, które podano tu jako dane literaturowe. Ujawniono również sposoby wytwarzania tych związków, ich zastosowanie jako herbicydów i regulatorów wzrostu roślin oraz zawierających je chwastobójczych i regulujących wzrost roślin kompozycji. W wymienionych opisach patentowych nie nawiązano do poszczególnych związków, objętych wzorem podanym na rysunku lub ich działania potencjującego.Compounds of this type are generally disclosed in, for example, US Patent Nos. 5,098,462 and 5,098,466 and European Patent Application No. 219,451, which are reported herein as reference. Also disclosed are methods of making these compounds, their use as herbicides and plant growth regulators, and herbicidal and plant growth regulating compositions containing them. In the above-mentioned patents, no reference is made to individual compounds covered by the formula shown in the figure or to their potential effect.

Stosowane tutaj określenie herbicydy dotyczy związków, które zwalczają lub kontrolują niepożądaną roślinność. Ta klasa związków może być podzielona na dwie podklasy według głównego typu lub sposobu działania chwastobójczego na roślinę. Na przykład według G.F. War173 507 rena z Purdue University, Indiana, Stanów Zjednoczonych Ameryki herbicydy mogąbyć klasyfikowane jako inhibitory przenoszenia auksyny, herbicydy regulujące wzrost roślin, inhibitory fotosyntezy, inhibitory pigmentu, inhibitory wzrostu, inhibitory syntezy aminokwasów, inhibitory biosyntezy lipidów, inhibitory biosyntezy ściany komórkowej, środki szybko rozrywające błonę komórkową, jak również “różnorodne” herbicydy, które nie podlegają pod jedną z wyżej wymienionych kategorii. (Herbicydy regulujące wzrost obejmują np. antagonistów auksyny).The term herbicides as used herein refers to compounds which kill or control undesirable vegetation. This class of compounds can be divided into two subclasses according to the major type or mode of herbicidal action on the plant. For example, according to G.F. War173 507 rhenium from Purdue University, Indiana, United States of America herbicides can be classified as auxin transfer inhibitors, plant growth regulating herbicides, photosynthesis inhibitors, pigment inhibitors, growth inhibitors, amino acid synthesis inhibitors, lipid biosynthesis inhibitors, cell wall biosynthesis inhibitors, rapid disruptors the cell membrane as well as "miscellaneous" herbicides that do not fall under any of the above-mentioned categories. (Growth regulating herbicides include, e.g., auxin antagonists).

Wynalazek opiera się na nieoczekiwanym stwierdzeniu, że inhibitory przenoszenia auksyny, które zwykle są wysoce aktywnymi herbicydami ze swojej własnej natury, wzmagają aktywność innych herbicydów, z którymi zostają zastosowane.The invention is based on the surprising finding that auxin transfer inhibitors, which are typically highly active herbicides by their very nature, enhance the activity of other herbicides with which they are applied.

Kompozycja chwastobójcza i/lub kontrolująca wzrost roślin, zgodnie z wynalazkiem, charakteryzuje się tym, że zawiera, poza typowymi, obojętnymi środkami wspomagającymi preparat, jako składnik aktywny chwastobójczo skuteczną lub regulującą wzrost roślin skuteczną łączną ilość co najmniej jednego inhibitora przenoszenia auksyny, będącego związkiem o wzorze podanym na rysunku, w którym M oznacza wodór lub cześć tworzącą sól, dobraną spośród kationu sodowego lub 2-(2-hydroksyetoksy)etyloamoniowego i co najmniej jeden inny herbicyd, wybrany z grupy obejmującej dikamba 2,4-D, dimetenamid, fluroksypir, klopyralid, parakwat, etofumezat lub chinklorak, w której to kompozycji związek o wzorze podanym na rysunku jest obecny w ilości wytwarzającej działanie potencjalizujące, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze podanym na rysunku do innego herbicydu wynosi 1:200-9:1.The herbicidal and / or plant growth controlling composition according to the invention is characterized in that, in addition to conventional inert formulation adjuvants, it comprises as active ingredient a herbicidally effective or plant growth regulating effective total amount of at least one auxin transfer inhibitor being a compound with the formula in the figure wherein M is hydrogen or a salt-forming moiety selected from sodium or 2- (2-hydroxyethoxy) ethyl ammonium and at least one other herbicide selected from dicamba 2,4-D, dimethenamid, fluroxypyr, clopyralid, paraquat, etofumezate or chinklorac in which composition a compound of the formula shown in the drawing is present in an amount to produce a potentiating effect, the weight ratio of the compound of the formula shown in the drawing to the other herbicide is 1: 200-9: 1.

Korzystnie kompozycja jako związek o wzorze podanym na rysunku zawiera związek wybrany z grupy obejmującej sól 2-(2-hydroksyetoksy)etyloiunoniową4-(3,5-difluorofenylo')semikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego (a); lub sól sodową4-(3,5-difluorofenylo)semikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego (e), ajako inny herbicyd zawiera dikamba (z), dimetenamid (y); 2,4-D (x).Preferably the composition as a compound of the formula shown in the figure comprises a compound selected from the group consisting of 2- (2-hydroxyethoxy) ethyljunonium salt of 4- (3,5-difluorophenyl ') semicarbazone of 2-acetylnicotinic acid (a); or the sodium salt of 2-acetylnicotinic acid 4- (3,5-difluorophenyl) semicarbazone (s), as another herbicide includes dicamba (z), dimethenamid (s); 2,4-D (x).

Korzystnie kompozycja zawiera związek o wzorze podanym na rysunku i inny herbicyd w stosunku wagowym 1:50-5:1, korzystniej 1:50-1:1, a najkorzystniej 1:50-1:2,5.Preferably the composition comprises a compound of the formula shown in the figure and the other herbicide in a weight ratio of 1:50-5: 1, more preferably 1:50-1: 1, most preferably 1:50-1: 2.5.

W kontekście niniejszego wynalazku przez herbicydy należy rozumieć również środki wysuszające i defolianty.In the context of the present invention, herbicides are also understood to mean desiccants and defoliants.

Przez potencjalizowanie należy rozumieć takie współdziałanie inhibitora przenoszenia auksyny z herbicydem, że aktywność jest większa od aktywności przewidywanej, w oparciu o aktywność obserwowaną dla inhibitora przenoszenia auksyny i herbicydu oddzielnie. Zatem, wspólne stosowanie daje działanie chwastobójcze, które znacznie przewyższa skuteczność wynikającą z sumy aktywności indywidualnych substancji.By augmentation it is meant that an auxin transfer inhibitor interacts with the herbicide such that the activity is greater than the activity predicted, based on the activity observed for the auxin transfer inhibitor and the herbicide separately. Thus, joint application produces a herbicidal effect that far exceeds that of the sum of the activities of the individual substances.

Potencjalizowanie wyraża się w różnych formach. Zatem, wspólne stosowanie umożliwia stosowanie dawek inhibitora(ów) przenoszenia auksyny i/lub herbicydu(ów), które byłyby niewystarczająco skuteczne, gdyby były stosowane same, bądź umożliwia zwalczanie różnych typów chwastów, które nie byłyby zwalczane przez zastosowanie każdego indywidualnego składnika aktywnego oddzielnie, w takich samych dawkach, jak w mieszaninie.Potentialization is expressed in various forms. Thus, co-application enables the use of doses of auxin transfer inhibitor (s) and / or herbicide (s) that would be insufficiently effective if applied alone, or enables the control of different types of weeds that would not be controlled by applying each individual active ingredient separately. in the same doses as in the mixture.

Co więcej, wspólne stosowanie daje działanie chwastobójcze, znacznie przewyższające sumę skuteczności indywidualnych substancji aktywnych. Ponadto, inhibitory przenoszenia auksyny według niniejszego wynalazku sązdolne zwiększyć skuteczność herbicydu tak, że maksymalny poziom zwalczenia lub regulacji wzrostu dla danych stosowanych dawek herbicydu jest większy; bądź alternatywnie, można obniżyć dawkę herbicydu dającą optymalne zwalczenie lub regulację wzrostu.Moreover, the joint application gives a herbicidal effect, far exceeding the sum of the effectiveness of the individual active substances. Furthermore, the auxin transfer inhibitors of the present invention are able to increase the effectiveness of the herbicide such that the maximum level of control or growth regulation for a given herbicide application rate is greater; or alternatively, the dose of the herbicide resulting in optimal control or growth regulation may be lowered.

Przez wspólne stosowanie należy rozumieć równoległe lub natychmiast następujące po sobie stosowanie (np. w ciągu 24 godzin), stosowanie w postaci mieszaniny uzyskiwanej przez zmieszanie w zbiorniku lub stosowanie w postaci przedmieszek o ustalonej kombinacji.By co-application is meant concurrent or immediate successive application (e.g. within 24 hours), application as a tank mix, or use as pre-mixed premixes.

Przykłady herbicydów, które mogą być potencjalizowane przez zastosowanie inhibitorów przenoszenia auksyny, zwłaszcza związków o wzorze podanym na rysunku, zawartych w kompozycji według wynalazku obejmują:Examples of herbicides that can be potentiated by the use of auxin transfer inhibitors, especially compounds of the formula shown in the figure, contained in a composition of the invention include:

1. inne inhibitory przenoszenia auksyny, np. naptalam;1.Other auxin transfer inhibitors for example naptalam;

2. regulatory wzrostu obejmujące a) kwasy benzoesowe, np. dikamba: b) fenoksykwasy i) typu kwasu octowego np. 2,4-D, MCPA, ii) typu kwasu propionowego, np. 2,4-DP, MCPP,2. growth regulators including a) benzoic acids, e.g. dicamba: b) phenoxy acids i) acetic acid type e.g. 2,4-D, MCPA, ii) propionic acid type e.g. 2,4-DP, MCPP,

173 507 iii) typu kwasu masłowego np. 2,4-DB, MCPB; c) kwasy pikolinowe i związki pokrewne np. pikloram, triklopir, fluroksypir, klopyralid;173,507 iii) butyric acid type e.g. 2,4-DB, MCPB; c) picolinic acids and related compounds, e.g. picloram, triclopyr, fluroxypyr, clopyralid;

3. inhibitory fotosynetzy obejmujące a) s-triazyny i) chloro podstawione np. atrazyna, symazyna, cyjanazyna, ii) metoksy podstawione np. prometon, iii) etylotio podstawione np. ametryna, prometryna; b) inne triazyny np. heksazynon, metrybuzyna; c) podstawione moczniki np. diuron, fluometruon, linuron, tebutiuron, tidiazuron, forchlorfenuron; d) uracyle np. bromacyl, terbacyl; e) inne np. bentazon, desmidefam, metazol, fenmedifam, propanil, pirazon, pirydat;3. photosynthesis inhibitors including a) s-triazines i) chloro substituted e.g. atrazine, simazine, cyanazine, ii) methoxy substituted e.g. prometone, iii) ethylthio substituted e.g. amethrin, promethrin; b) other triazines, e.g. hexazinone, methribuzin; c) substituted ureas e.g. diuron, fluometruon, linuron, tebuthiuron, thidiazuron, forchlorfenuron; d) uracils e.g. bromacil, terbacil; e) others e.g. bentazone, desmidefam, metazole, phenmedipham, propanil, pyrazone, pyridate;

4. inhibitory pigmentów obejmujące a) pirydazynony, np. norflurazon; izoksazolony np. klomazon; c) triketony i diony cykliczne typu opisanego w opisach patentowych USA nr nr 4 695 673,4 921 526,5 006 150,5 089 046, EP-A-338 992, EP-A-394 889 i EP-A-506 907, które podano tu jako dane literaturowe, obejmujące na przykład 2-(2-chloro-4-metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion (sukotrion); 2-(4-metylosulfonyloksy-2-nitrobenzoilo)-4,4,6,6-tetrametylo-l, 3-c;^ikl(^ł^t^l^^£^i^c^diiYn ; 3-(4-metylosulfonyloksy-2-nitrobenzoilo)-bicyklo-[3.2.1]oktano-2,4-dion; 3-(4-metylosulfonylo-2-nitrobenzoilo)-bicyklo-[3.2. 1]oktano-2,4-dion; 4-(4-chloro-2-nitrobenzoilo)-2,6,6-trimetylo-2H-1,2-oksaz,yno-3,5(4H,6H)-dion; 4-(4-metylotio-2- nitrobenzoilo)-2,6,6-trimetylo-2-1,2-oksazyno-3,5(4H,6H)-dion; 3-(4-metylotio-2-nitrobenzoilo)-bicyklo[3.2.1 ]-oktano-2,4-dion; 4-(2-nitro-4-trifluorometoksy-benzoilo)2,6,6-trimetylo-2H-1,2-oksazyno-3,5(4H,6)-dion; d) inne np. amitrol, fluridon;4. pigment inhibitors including a) pyridazinones, e.g., norflurazone; isoxazolones e.g. clomazone; c) triketones and cyclic dions of the type described in U.S. Patent Nos. 4,695,673.4 921 526.5 006 150.5 089 046, EP-A-338 992, EP-A-394 889 and EP-A-506 907 which are reported herein as literature data, including, for example, 2- (2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl) -1,3-cyclohexanedione (suctrione); 2- (4-methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl) -4,4,6,6-tetramethyl-1,3-c; ^ ikl (^ ^ ^ t ^ 1 ^^ ^ and ^ c ^ diiYn; 3- ( 4-methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl) -bicyclo [3.2.1] octane-2,4-dione; 3- (4-methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl) -bicyclo [3.2.1] octane-2,4-dione ; 4- (4-chloro-2-nitrobenzoyl) -2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxaz, yno-3,5 (4H, 6H) -dione; 4- (4-methylthio-2 - nitrobenzoyl) -2,6,6-trimethyl-2-1,2-oxazine-3,5 (4H, 6H) -dione; 3- (4-methylthio-2-nitrobenzoyl) -bicyclo [3.2.1] - octane-2,4-dione; 4- (2-nitro-4-trifluoromethoxy-benzoyl) 2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazine-3,5 (4H, 6) -dione; d) others e.g. amitrole, fluridone;

5. inhibitory wzrostu obejmujące a) mitotyczne czynniki rozrywające i) dinitroaniliny np. trifluralina, prodiamina, benefina, etalfluralina, izopropalina, oryzalina, pendimetalina ii) inne np. DCPA, ditiopir, tiazapir, pronamid; b) inhibitory pędów wschodzących siewek i) tiokarbaminiany np. EPTC, butylat, cykloat, molinat, pebulat, tiobenkarb, triallat, wemolat; c) inhibitory tylko korzeni siewek np. bensulid, apropamid, siduron; d) inhibitory korzeni i pędów siewek łącznie z chloroacetamidami np. alachlor, acetochlor, metolachlor, dietatyl, propachlor i tiofenoaminy takie, jak dimetenamid (2-c.hloro-N-(1-metylo-2-etoksyetylo)-N-(2,4-dimetylotien-3-ylo)acet^imid, patrz opis patentowy USA nr 4 666 502 i inne np. cinmetylina;5. growth inhibitors including a) mitotic disruptors i) dinitroanilines e.g. trifluralin, prodiamine, benefine, etalfluralin, isopropalin, oryzalin, pendimethalin ii) others e.g. DCPA, dithiopyr, thiazapyr, pronamide; b) shoot inhibitors of emergent seedlings i) thiocarbamates e.g. EPTC, butylate, cyclohe, molinate, pebulate, thiobencarb, triallate, vemolat; c) seedling root only inhibitors e.g. bensulide, apropamide, siduron; d) seedling root and shoot inhibitors including chloroacetamides e.g. alachlor, acetochlor, metolachlor, diethatyl, propachlor and thiophenamines such as dimethenamid (2-chloro-N- (1-methyl-2-ethoxyethyl) -N- (2 , 4-dimethylthien-3-yl) aceto-imide, see U.S. Patent No. 4,666,502 and others, e.g., cinmethylin;

6. inhibitory syntezy aminokwasów, obejmujące6. amino acid synthesis inhibitors, including

a) glifozal, glufozinat; b) sulfonylomoczniki, np. metsulfuron, metylo-metsulfuron, etametsulfuron, nikosulfuron, triasulfuron, primisulfuron, bensulfuron, chlorimuron, etylo-chlorimuron, chlorsulfuron, sulfometuron, tifensulfuron, tribenuron, triflusulfuron, klopirasulfuron i pirazasulfuron; c) sulfonamidy np. flumetsulam (DE498); d) imidazolinony, np. imazakwin, imazametabenz, imazapir, imazetapir;a) glyphosal, glufosinate; b) sulfonylureas, e.g. metsulfuron, methyl metsulfuron, etametsulfuron, nicosulfuron, triasulfuron, primisulfuron, bensulfuron, chlorimuron, ethylchlorimuron, chlorsulfuron, sulfometuron, thifensulfuron, tribenurulfuron, trifirasulfuron, and clifirasulfuron; c) sulfonamides e.g. flumetsulam (DE498); d) imidazolinones, e.g. imazaquin, imazametabenz, imazapyr, imazethapyr;

7. inhibitory biosyntezy lipidów, obejmujące a) cykloheksanodiony, np. setoksydim, kletodim, b) związki aryloksyfenoksy np. P-butylofluazifop, metylo-diklofop, metylo-haloksyfop, ąuizalofop c) inne np. etylo-fenoksaprop:7. lipid biosynthesis inhibitors, including a) cyclohexanediones, e.g. sethoxydim, clethodim, b) aryloxyphenoxy compounds e.g. P-butylfluazifop, methyl diclofop, methyl haloxyfop, quisalophop c) others e.g. ethyl-phenoxaprop:

8. inhibitory biosyntezy ściany komórkowej np. dichlobenil, izoksaben;8. cell wall biosynthesis inhibitors for example dichlobenil, isoxaben;

9. czynniki szybkiego rozrywania błony komórkowej obejmujące a) związki bipirydyliowe np. parakwat, dikwat; etery difenylowe np. acifluorfen, fomesafen, laktofen, oksyfluorfen; c) inhibitory syntetazy glutaminowej np. glufozinat; d) inne np. oksadiazon;9. rapid cell membrane disruption factors including a) bipyridyl compounds, e.g. paraquat, diquat; diphenyl ethers e.g. acifluorfen, fomesafen, lactophen, oxyfluorfen; c) glutamine synthetase inhibitors for example glufosinate; d) others, e.g. oxadiazone;

10. różnorodne obejmujące a) karbaminiany np. asulam, b) nitryle np. bromoksynil, joksynil; c) hydantocydyna i pochodne; d) różne np. paklobutrazol, etofumesat, chinklorak (BAS 514) difenzokwat, endotal, fosamin, DSMA, MSMAS;10. Miscellaneous including a) carbamates e.g. asulam, b) nitriles e.g. bromoxynil, ioxynil; c) hydanthocidin and derivatives; d) miscellaneous e.g. paclobutrazole, ethofumesate, chinklorac (BAS 514) difenzoquat, endotal, fosamine, DSMA, MSMAS;

11. Inne.11. Others.

Związki typu opisanego w EP-A-315 889; EP-A-461 079 i EP-A-549 524; oraz zgłoszenie PCT WO 91/10653, które podano tu jako dane literaturowe obejmujące na przykład 3-[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)hydroksymetylo]-N-2-pirydynokarboksyamid; 4,7-dichloro-3-(4,6-dmietoksy-2-pirymidynylo)-3-heksanoilooksyftalicl; 3-[(4,6-di-metoksy-2-pirymidynylo)karbonylo]-N,N-dimetylo-2-pirydynokarboksyamid; kwas3,6-dichloro-2-[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)karbonylo]benzoesowy; kwas 6-chloro-2-[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)tio]benzoesowy (DPX-PE350 lub pirytiobac) i ich sole.Compounds of the type described in EP-A-315,889; EP-A-461 079 and EP-A-549 524; and PCT Application WO 91/10653, which are reported herein as literature data including, for example, 3 - [(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) hydroxymethyl] -N-2-pyridinecarboxamide; 4,7-dichloro-3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -3-hexanoyloxyphthalic; 3 - [(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) carbonyl] -N, N-dimethyl-2-pyridinecarboxamide; 3,6-dichloro-2 - [(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) carbonyl] benzoic acid; 6-chloro-2 - [(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) thio] benzoic acid (DPX-PE350 or pyrithiobac) and their salts.

Jak można zauważyć, w niektórych przypadkach jeden inhibitor przenoszenia auksyny może wzmagać działanie innego. Natura działania inhibitora przenoszenia auksyny jest taka, żeAs can be seen, in some cases one auxin transfer inhibitor may potentiate the effects of another. The nature of the auxin transfer inhibitor is such that

173 507 ma potencjał do zwiększenia aktywności różnych klas herbicydów. Sposób zwalczania lub kontrolowania niepożądanego wzrostu roślin lub innego regulowania wzrostu roślin obejmuj e wspólne stosowanie do miejsc, gdzie takie zwalczanie lub niszczenie jest pożądane, skutecznej chwastobójczo lub regulująco wzrost roślin, łącznej ilości co najmniej jednego inhibitora przenoszenia auksyny i co najmniej jednego herbicydu, przy czym inhibitor przenoszenia auksyny stosowany jest w dawce potencjalizującej.173 507 has the potential to increase the activity of various classes of herbicides. A method of combating or controlling undesirable plant growth, or otherwise regulating plant growth, comprises co-applying to sites where such control or destruction is desired a herbicidally or plant-growth regulating effective amount of at least one auxin transfer inhibitor and at least one herbicide in total, wherein an auxin transfer inhibitor is used at a potentiating dose.

Stosowane dawki do wspólnego podawania będąoczywiście zależały od warunków klimatycznych, pory roku, ekologii gleby, zwalczanych chwastów oraz podobnych, jednakże pozytywne wyniki można uzyskać np. przy dawkach inhibitora auksyny 0,00011-1,1 kg/ha (0,0001-1,0 funt/ar), korzystnie 0,0011-0,55 kg/ha (0,001-0,5 funt/ar), zwłaszcza 0,011-0,11 kg/ha (0,01-0,1 funt/ar), przy wspólnym stosowaniu z dawkami herbicydowego partnera, co odpowiada lub jest znacznie poniżej dawek zalecanych do ich indywidualnego stosowania (ustalone następnie dawki obliczono z pierwotnie przeprowadzonego oznaczenia w funtach na ar, przy zastosowaniu przelicznika 1funt/ar = 1,1 kg/ha.The application rates for co-administration will of course depend on the climatic conditions, season, soil ecology, weeds to be controlled and the like, however positive results may be obtained e.g. with auxin inhibitor doses of 0.00011-1.1 kg / ha (0.0001-1 0 lb / ha), preferably 0.0011-0.55 kg / ha (0.001-0.5 lb / a), especially 0.011-0.11 kg / ha (0.01-0.1 lb / ha), when co-administered with the doses of the herbicide partner, which corresponds to or is well below the doses recommended for their individual use (the doses subsequently determined were calculated from the original pounds per a determination, using the conversion factor 1 lb / ar = 1.1 kg / ha.

Przydatność do użytku poszczególnych wspólnych zastosowań przed lub po wzejściu i selektywność będą oczywiście zależały od wybranych partnerów.The suitability for use of particular common pre-emergence or post-emergence applications and selectivity will of course depend on the partners selected.

Aktywność związków o wzorze podanym na rysunku opisana jest w wyżej wymienionych opisach patentowych, a innych znanych inhibitorów przenoszenia auksyny oraz ich odpowiednich partnerów chwastobójczych opisana jest w literaturze lub na ich dostępnych w handlu postaciach (patrz także Crop Protection Chemicals Reference, Chemical & Pharmaceutical Press, NY, NY).The activity of the compounds of the formula shown in the figure is described in the above-mentioned patents, and other known auxin transfer inhibitors and their respective herbicidal partners are described in the literature or in their commercially available forms (see also Crop Protection Chemicals Reference, Chemical & Pharmaceutical Press, pp. NY, NY).

Kompozycje według wynalazku zawierają substancje aktywne w połączeniu z rolniczo dopuszczalnymi rozcieńczalnikami. Mogą one być stosowane bądź w postaci stałej bądź ciekłej np. w postaci proszku zawiesinowego lub koncentratu do emulgowania, zawierającego tradycyjne rozcieńczalniki.The compositions according to the invention contain the active substances in combination with agriculturally acceptable diluents. They can be used either in solid or liquid form, e.g. in the form of a wettable powder or an emulsifiable concentrate containing conventional diluents.

Takie kompozycje mogą być produkowane w sposób tradycyjny np. przez mieszanie składnika aktywnego z rozcieńczalnikiem i ewentualnie innymi składnikami receptury takimi, jak środki powierzchnio czynne i oleje.Such compositions may be produced in a conventional manner, e.g. by mixing the active ingredient with a diluent and optionally other ingredients of the formulation such as surfactants and oils.

Stosowane tu określenie rozcieńczalniki oznacza dowolny materiał ciekły lub stały rolniczo dopuszczalny, który może być dodany do składnika aktywnego dla uzyskania łatwiejszej postaci do stosowania lub dla uzyskania pożądanej mocy działania. Przykładowymi rozcieńczalnikami są talk, kaolin, ziemia okrzemkowa, ksylen, oleje niefitotoksyczne lub woda.The term diluents as used herein means any agriculturally acceptable liquid or solid material that may be added to the active ingredient to make it easier to use or to obtain the desired potency. Examples of diluents are talc, kaolin, diatomaceous earth, xylene, non-phytotoxic oils or water.

Poszczególne preparaty do stosowania w postaci do rozpylania takie, j ak koncentraty dyspergujące w wodzie, granulki dyspergujące w wodzie lub proszki zawiesinowe mogą zawierać środki powierzchniowo czynne takie, jak środki zwilżające i dyspergujące np. produkty kondensacji formaldehydu z naftalenosulfonianem, akiloarylosulfonian, ligninosulfonian, alkilosiarczany tłuszczowe, etoksylowane alkilofenole lub etoksylowane kwasy tłuszczowe.Particular formulations for use in sprayable form, such as water-dispersible concentrates, water-dispersible granules or wettable powders, may contain surfactants such as wetting and dispersing agents, e.g. formaldehyde-naphthalenesulfonate condensation products, acylarylsulfonate, lignin sulfonate, fatty alkyl sulfates , ethoxylated alkylphenols or ethoxylated fatty acids.

Na ogół preparaty zawierają 0,01-90% wagowych środka(ów) aktywnego(ych) i 0-20% wagowych rolniczo dopuszczalnego środka powierzchniowo czynnego, przy czym środek aktywny stanowi co najmniej jeden inhibitor przenoszenia auksyny i co najmniej jeden inny herbicyd. Kompozycje w postaci koncentratów na ogół zawierają między około 2 a 90%, korzystnie między około 5 do 80% wagowych środka aktywnego. Stosowane postacie preparatów mogą na przykład zawierać 0,01-20% wagowych składnika aktywnego.The formulations generally contain 0.01-90% by weight of active agent (s) and 0-20% by weight of agriculturally acceptable surfactant, the active agent being at least one auxin transfer inhibitor and at least one other herbicide. Concentrate compositions generally contain between about 2 and 90%, preferably between about 5 and 80% by weight of active agent. The preparation forms used may, for example, contain 0.01-20% by weight of active ingredient.

Przy zastosowaniu równoległym, w bezpośrednio następującej po sobie kolejności lub przy zastosowaniu do mieszania w zbiorniku, składnik(ki) nie będący(e) inhibitorem(ami) przenoszenia auksyny może(mogą) być ewentualnie stosowany(e) w handlowo dostępnej postaci, gdzie jest to odpowiednie, i w dawkach równoważnych lub korzystnie niższych do zalecanych przez producenta. Inhibitor przenoszenia auksyny może być wprowadzany do preparatów, jak opisano w wyżej wymienionych opisach patentowych EP-A-219 451, USA nr nr 5 098 462 lub 5 098 466.When used in parallel, in succession, or when used for tank agitation, the non-auxin transfer inhibitor (s) component (s) may optionally be used in a commercially available form where it is is appropriate, and in doses equivalent or preferably lower to those recommended by the manufacturer. The auxin transfer inhibitor may be incorporated into formulations as described in the above-mentioned EP-A-219,451, US Pat. No. 5,098,462 or 5,098,466.

Przy wspólnym stosowaniu według wynalazku mogą być również włączone inne związki mające działanie biologiczne, np. związki mające działanie owadobójcze lub grzybobójcze.When used together according to the invention, other compounds having a biological effect, for example compounds having an insecticidal or fungicidal activity, can also be included.

173 507173 507

Korzystne sposoby stosowania obejmują przygotowanie w zbiorniku, np. przez dodanie inhibitora auksyny do zbiornika zawierającego drugi herbicydowy partner i odpowiedni środek powierzchniowo czynny oraz przedmieszki ustalonych kombinacji.Preferred methods of use include tank preparation, e.g. by adding an auxin inhibitor to a tank containing a second herbicide partner and a suitable surfactant, and pre-set combinations premixes.

W zależności od wybranych partnerów do wspólnego stosowania zarówno przed, jak i po wzejściu, można uzyskać szeroki zakres działania na szerokolistne, jak i na chwasty trawiaste. Nie ograniczającymi przykładami takich chwastów są:Depending on the selected partners for co-application both pre-emergence and post-emergence, a wide range of action on broadleaf and grass weeds can be achieved. Non-limiting examples of such weeds are:

Setaria sp. - włośnicaSetaria sp. - Trichinella

Biachiaria platyphylla - trawa z gatunków darniotwórczych,Biachiaria platyphylla - turf species grass,

Ipomoea sp. - wilce, powoje,Ipomoea sp. - wolves, bindweed,

Abutilon theophrasti - zaślaz pospolity,Abutilon theophrasti - common velvet,

Hibiscus trionum - ketmia południowa,Hibiscus trionum - southern hibiscus,

Solanum sp. - psianki, np. psianka srebmolista,Solanum sp. - nightshades, e.g. silver-leaved nightshade,

Avena fatua - dziki owies,Avena fatua - wild oats,

Sinapis alba - gorczyca jasna,Sinapis alba - light mustard,

Amaranthus sp. - szarłat, komosa biała,Amaranthus sp. - amaranth, white quinoa,

Xanthium strumarium - rzepień pospolityXanthium strumarium - common turnip

Sorghum halepense - sorgo alepskie,Sorghum halepense - Aleppo sorghum,

Echinochloa crus-galli - chwastnica jednostronna,Echinochloa crus-galli - one-sided weed,

Polygonum sp. - rdesty, dzika gryka, rdest gruczołowaty,Polygonum sp. - knotweed, wild buckwheat, glandular knotweed,

Cassia obtusifolia - kasja,Cassia obtusifolia - cassia,

Digitaria sp. - np. palusznik krwawy,Digitaria sp. - e.g. blood stick,

Bromus tectorum - stokłosa dachowa,Bromus tectorum - roof slope,

Apera spica-venti - miotła zbożowa,Apera spica-venti - grain broom,

Chenopodium album - lebioda biała,Chenopodium album - white lebioda,

Sorghum bicolor - sorgo dwubarwne (shattercane),Sorghum bicolor - two-colored sorghum (shattercane),

Portulaca oleracea - portulaka pospolita,Portulaca oleracea - common purslane,

Sida spinosa - miechun ciernista,Sida spinosa - thorns bellows,

Campsis radicans - roślina z gatunku dzwonków rozłogowych,Campsis radicans - a plant of the rotting bell species,

Rottboellia exaltata - (itchgrass),Rottboellia exaltata - (itchgrass),

Cynodon dactylon - trawa z gatunku darniotwórczych,Cynodon dactylon - turf grass,

Agropyron repens - perz właściwy,Agropyron repens - couch grass,

Cyperus sp. - cibora,Cyperus sp. - Cibora,

Panicum sp. - proso zwyczajne,Panicum sp. - common millet,

Lespedeza sp. - lespedezas,Lespedeza sp. - lespedezas,

Trifolium - koniczyna,Trifolium - clover,

Hippuris vulgaris - przęstka,Hippuris vulgaris - a fly,

Asclepias sp. - trojeść,Asclepias sp. - milkweed,

Salvia sp. - szałwia,Salvia sp. - sage,

Salsola iberica - solanka kolczysta,Salsola iberica - barley brine,

Convolvulus arvensis - powój polny,Convolvulus arvensis - field bindweed,

Cirsium arvense - ostrożeń polny,Cirsium arvense - field thistle,

Proboscidea louisianica - (diabelski pazur),Proboscidea louisianica - (devil's claw),

Senecio sp. - starzec,Senecio sp. - old man,

Chorispora tennela - (niebieska gorczyca)Chorispora tennela - (blue mustard)

Alopecurus myosuroides - wyczyniec polny,Alopecurus myosuroides - field foxtail,

Sisymbrium altissimum - stulisz pannoński,Sisymbrium altissimum - Pannonian,

Caperionia palustris - texasweedCaperionia palustris - texasweed

Zwykle selektywność wobec uprawy będzie zależała również od doboru partnerów.Usually, selectivity towards cultivation will also depend on the choice of partners.

Związki o wzorze podanym na rysunku wykazują na przykład doskonałą selektywność w uprawach zbóż i ziarn drobnych.The compounds of the formula shown in the figure show, for example, excellent selectivity in the cultivation of cereals and fine grains.

Należy zauważyć, że brane są również pod uwagę mieszaniny inhibitora przenoszenia auksyny z więcej niż jednym innym herbicydem, np. mieszaniny potrójne.It should be noted that mixtures of an auxin transfer inhibitor with more than one other herbicide, e.g., ternary mixtures, are also contemplated.

173 507173 507

Szczególnie korzystnymi indywidualnymi inhibitorami przenoszenia auksyny są: 4-(3,5-difluorofenylo)semikarbazon kwasu 2-acetylonikotynowego w postaci wolnego kwasu lub soli, zwłaszcza soli sodowej, 4-(3-fluorofenylo)semikarbazon kwasu 2-acetylonikotynowego w postaci wolnej lub soli, zwłaszcza w postaci soli sodowej i 4-(3-chlorofenylo)semikarbazon kwasu 2-acetylonikotynowego w postaci wolnego kwasu lub soli sodowej.Particularly preferred individual auxin transfer inhibitors are: 2-acetylnicotinic acid 4- (3,5-difluorophenyl) semicarbazone in free acid or salt form, especially in sodium salt, 2- (3-fluorophenyl) semicarbazone in free or salt form especially in the form of the sodium salt and 2-acetylnicotinic acid 4- (3-chlorophenyl) semicarbazone as the free acid or the sodium salt.

Korzystną klasą partnerów chwastobójczych wprowadzanych do mieszaniny są herbicydy regulujące wzrost roślin takie, jak kwasy benzoesowe, kwasy fenoksyoctowe,kwasy pikolinowe i związki pokrewne, inhibitory wzrostu takie, jak inhibitory korzeni i pędów siewek, czynniki szybkiego rozrywania błony komórkowej takie, jak związki bipirydyliowe, inhibitory syntezy aminokwasów takie, jak sulfonylomoczniki i sulfonamidy.A preferred class of herbicidal partners to be incorporated into the mixture are plant growth regulating herbicides such as benzoic acids, phenoxyacetic acids, picolinic acids and related compounds, growth inhibitors such as seedling root and shoot inhibitors, rapid cell membrane disruption factors such as bipyridyl compounds, amino acid syntheses such as sulfonylureas and sulfonamides.

Poszczególnymi przykładami korzystnych partnerów chwastobójczych do wspólnego stosowania sądikamba, tidiazuron, 2,4-D, dimetenamid, atrazyna, cyjanazyna, norflurazon, fluroksypir, primisulfuron, nikosulfuron, pendimetalina, klopyralid, parakwat, etofumesat, flumetsulam (DE498) i w niektórych sytuacjach glifozat.Specific examples of suitable herbicidal partners for co-administration are sicamba, thidiazuron, 2,4-D, dimethenamid, atrazine, cyanazine, norflurazone, fluroxypyr, primisulfuron, nicosulfuron, pendimethalin, clopyralid, paraquat, ethofumesate, flumlifetsulam (DE498) and in some situations.

Nie ograniczającymi przykładami poszczególnych kombinacji są kombinacje zawierające np. sól 2-(2-hydroksyetok.syetyloamoniową4-(3,5-difluorofenylo)semikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego (a); lub sól sodową 4-(3-fluorofenylo)semikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego (b); lub sól sodową4-(3-chlorofenylo)semikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego (c); 4-(3,5-difluorofenylo)semikarbazon kwasu 2-acetylonikotynowego (d); sól sodową 4-(3,5-difluorofenylo)semikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego (e); każda ze środkiem dikamba (z); dimetenamidem (y); 2,4-D (x); lub tidiazuronem (w).Non-limiting examples of the individual combinations are those containing, e.g., 2- (2-hydroxyethoxyethyl) ammonium 4- (3,5-difluorophenyl) semicarbazone salt of 2-acetylnicotinic acid (a); or 2- (3-fluorophenyl) semicarbazone sodium salt. acetylnicotinic acid (b); or 2-acetylnicotinic acid 4- (3-chlorophenyl) semicarbazone sodium salt (c); 2-acetylnicotinic acid 4- (3,5-difluorophenyl) semicarbazone (d); 4- (3.5-) sodium salt 2-acetylnicotinic acid difluorophenyl) semicarbazone (e); each with dicamba (z); dimethenamid (y); 2,4-D (x); or thidiazuron (w).

Jak podano powyżej, stosowane dawki mogą zależeć od różnych czynników. Na ogół, zadawalające wyniki uzyskuje się przy wspólnym stosowaniu partnerów w dawkach podanych poniżej :As noted above, the dosages employed may depend on various factors. In general, satisfactory results are obtained with the joint use of partners at the doses given below:

Związek (a), (b), (c) lub (d) w dawkach 0,0011-1,1 kg/ha, korzystnie 0,011-0,55 kg/ha, zwłaszcza 0,011 -0,11 kg/ha.Compound (a), (b), (c) or (d) in doses of 0.0011-1.1 kg / ha, preferably 0.011-0.55 kg / ha, especially 0.011-0.11 kg / ha.

Związek (z) 0,011-2,2 kg/ha, korzystnie 0,05-0,55 kg/ha, zwłaszcza 0,11-0,55 kg/ha.Compound (z) 0.011-2.2 kg / ha, preferably 0.05-0.55 kg / ha, especially 0.11-0.55 kg / ha.

Związek (y) 0,11-4,4 kg/ha, korzystnie 0,275-1,0 kg/ha, zwłaszcza 0,55-1,0 kg/ha.Compound (s) 0.11-4.4 kg / ha, preferably 0.275-1.0 kg / ha, especially 0.55-1.0 kg / ha.

Związek (x) 0,011-2,2 kg/ha, korzystnie 0,11-1,1 kg/ha, zwłaszcza 0,275-0,825 kg/ha.Compound (x) 0.011-2.2 kg / ha, preferably 0.11-1.1 kg / ha, especially 0.275-0.825 kg / ha.

Związek (w) 0,011-1,1 kg/ha, korzystnie 0,055-0,55 kg/ha, zwłaszcza 0,088-0,44 kg/ha.Compound (w) 0.011-1.1 kg / ha, preferably 0.055-0.55 kg / ha, especially 0.088-0.44 kg / ha.

Stosunek wagowy składników ustalony w mieszaninach wstępnych będzie się zmieniał zgodnie z zamierzonym stosowaniem, zatem na przykład stosunek związku (a) do związku (z) w mieszaninie wstępnej może wynosić od 1:^^00-100:1, korzystnie 1:50-5:1, zwłaszcza 1:50-1:1 np. 1:50-1:2,5.The weight ratio of the ingredients found in the premixes will vary according to the intended use, so for example, the ratio of compound (a) to compound (z) in the premix may be from 1: <= 100-100: 1, preferably 1:50-5 : 1, especially 1: 50-1: 1 e.g. 1: 50-1: 2.5.

Przykładowymi mieszaninami trójskładnikowymi są związek (e) ze związkiem (z) i nikosulfuron lub dimetenamid.Examples of ternary mixtures are compound (e) with compound (z) and nicosulfuron or dimethenamid.

Również mieszanina związku (d) lubjego soli ze związkiem (z) może na przykład zawierać dodany do niej herbicyd aktywny wobec trawy taki, jak z klas 5 i 7 wymienionych powyżej.Also, a mixture of compound (d) or a salt thereof with compound (z) may, for example, contain a grass-active herbicide, such as from classes 5 and 7 mentioned above, added thereto.

Następujące przykłady podano w celu zilustrowania wynalazku.The following examples are provided to illustrate the invention.

Przykład I. Badamapolowe.Example I. Badamapolowe.

Próby polowe prowadzono na zaślazie pospolitym i szarłacie w polu kukurydzy. Stosowanie przeprowadzono po wzejściu, 35 dni po zasianiu na chwastach o wysokości 41-89 cm. Stosowano preparat wymieszany w zbiorniku i nanoszono na liście za pomocą wysięgnika. Powyższy związek (a) mieszano w zbiorniku w takim stanie, w jakim był. Powyższy związek (z) mieszano w zbiorniku w postaci dostępnego w handlu produktu pod nazwą handlową BANVEL° 0,5 kg/l s.c.. Aquagene jest dostępnym w handlu środkiem powierzchniowo czynnym (Universal Coop Incorporated, Minneapolis MN). Podane wartości obliczono z pomiarów pierwotnie przeprowadzonych w akrach, fantach, calach i galonach według przeliczników 1 hektar = 2,47 akrów, 1 kg = 2,2 fanta, 1m = 3,28 stóp i 1 galon = 3,78 litra.The field trials were carried out on the marsh and amaranth in a corn field. Application was post-emergence, 35 days after sowing, on 41-89 cm tall weeds. The preparation was mixed in a tank and applied to the leaves with a boom. The above compound (a) was stirred in the tank as is. Compound (z) above was mixed in a tank as a commercially available product under the tradename BANVEL ° 0.5 kg / L s.c.. Aquagene is a commercially available surfactant (Universal Coop Incorporated, Minneapolis MN). The figures shown are calculated from measurements originally taken in acres, phantoms, inches, and gallons at the conversion rates 1 hectare = 2.47 acres, 1 kg = 2.2 phantas, 1m = 3.28 feet and 1 gallon = 3.78 liters.

173 507173 507

Wyniki można zestawić, jak następuje.The results can be summarized as follows.

Traktowanie Treatment Dawka kg/ha Dose kg / ha % zniszczenia % destroyed Zaślaz pospolity Velvetleaf Szarłat Scarlet Aąugene¹ Augene ¹ 0 0 0 0 0 0 Związek (z) Relationship with) 0,275 0.275 18 18 30 thirty Związek (a) Relationship (s) 0,011 0.011 13 13 18 18 Związek (z)+ Aquagene Relationship (z) + Aquagene 0,275 0.275 27 27 40 40 Związek φ+ Aquagene The relationship φ + Aquagene 0,011 0.011 13 13 18 18 Związek (a)+ Związek (z) Relationship (a) + Relationship with) 0,011 0,275 0.011 0.275 57 57 90 90 Związek (a)+ Związek (£)+ Aquagene Relationship (a) + Relationship (£) + Aquagene 0,011 0,275 0.011 0.275 65 65 93 93

(’θ,9 1/ha)(’Θ, 9 1 / ha)

Kombinacja (a) plus (z) wymieszana w zbiorniku była znacznie skuteczniejsza niż każde z traktowań oddzielnie. Środek pomocniczy zapewnił pewien wzrost zniszczenia, ale nie był odpowiedzialny za nieoczekiwany wzrost zniszczenia zaobserwowany dla kombinacji chwastobójczej. Reakcja kombinacji (a) plus (z) znacznie przewyższyła działanie dodatku któregokolwiek herbicydu, który gdy stosowany był oddzielnie w podanej dawce wykazał niezadawalające zniszczenie chwastów.The combination (a) plus (z) tank mixed was significantly more effective than either treatment separately. The adjuvant provided some increase in damage, but was not responsible for the unexpected increase in damage observed with the herbicide combination. The reaction of the combination (a) plus (z) far exceeded the effect of the addition of any herbicide, which, when used alone at the rate given, showed unsatisfactory weed control.

Nie było żadnego znaczącego działania na kukurydzę w polu.There was no significant effect on the maize in the field.

Przykład II. Próby w szklarni.Example II. Greenhouse trials.

Próby w szklarni przeprowadzono na zaślazie pospolitym, szarłacie, powoju i rzepieniu. Traktowanie przeprowadzono 10 dni po wzejściu, a ocenę przeprowadzono 18 dni po traktowaniu. Preparat sporządzono ze związku (e) jakości technicznej w odniesieniu do składnika aktywnego w mieszaninie z równymi częściami acetonu i wody z 1/2% środka powierzchniowo czynnego. Związek (z) stosowano w postaci dostępnego w handlu herbicydu BANYEL° (=480 g/l równoważnika substancji aktywnej) w wodzie z 1/2% środka powierzchniowo czynnego. Mieszaninę ze zbiornika stosowano w liniowej komorze rozpylającej przy 3 powtórzeniach na stężenie.The tests in the greenhouse were carried out on velvet, amaranth, morning glory and turnip. Treatment was carried out 10 days post-emergence, and an evaluation was made 18 days after treatment. The formulation was made from the technical grade compound (e) with respect to the active ingredient in a mixture with equal parts acetone and water with 1/2% surfactant. Compound (z) was used as the commercial herbicide BANYEL ° (= 480 g / l equivalent active) in water with 1/2% surfactant. The mixture from the reservoir was applied to an inline spray chamber at 3 replicates per concentration.

Traktowanie Treatment Dawka kg/ha Dose kg / ha % zniszczenia % destroyed Zaślaz Zaśliz Szarłat Scarlet Powój Bindweed Rzepień Velcro Związek (e) Relationship (s) 0,01 0.01 55 55 50 50 55 55 25 25 * Związek (z) * Relationship with) 0,02 0.02 35 35 35 35 35 35 75 75 Związek (e)+ Związek (z) Relationship (s) + Relationship (s) 0,01 0,02 0.01 0.02 98 98 100 100 98 98 100 100

Wyniki wskazująna synergizm według wzoru Limpela i są statystycznie znaczące według testu Duncana wielokrotnego zakresu.The results indicate synergism according to the Limpel formula and are statistically significant according to Duncan's multiple range test.

* w postaci handlowo dostępnego herbicydu BANYEL°.* as a commercially available herbicide BANYEL °.

173 507173 507

ΟΟ

IIII

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 2,00 złPublishing Department of the UP RP. Circulation of 90 copies. Price PLN 2.00

Claims (3)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. Synergistyczna kompozycja chwastobójcza i/lub kontrolująca wzrost roślin, zawierająca typowe, obojętne środki wspomagające preparat i składnik aktywny, znamienna tym, że jako składnik aktywny zawiera skutecznąłączną ilość co najmniej jednego inhibitora przenoszenia auksyny, będącego związkiem o wzorze podanym na rysunku, w którym M oznacza wodór lub część tworzącą sól, dobraną spośród kationu sodowego lub 2-(2-hydroksyetoksy)etyloamoniowego i co najmniej jeden inny herbicyd, wybrany z grupy obejmującej dikamba, 2,4-D, dimetenamid, fluroksypir, klopyralid, parakwat, etofumezat lub chinklorak, w której to kompozycji związek o wzorze podanym na rysunku jest obecny w ilości wytwarzającej działanie potencjalizujące, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze podanym na rysunku do innego herbicydu wynosi 1:200-9:1.A synergistic herbicidal and / or plant growth control composition comprising conventional, inert formulation adjuvants and an active ingredient, characterized in that the active ingredient comprises an effective total amount of at least one auxin transfer inhibitor, being a compound of the formula given in the figure, M is hydrogen or a salt-forming moiety selected from a sodium or 2- (2-hydroxyethoxy) ethylammonium cation and at least one other herbicide selected from the group consisting of dicamba, 2,4-D, dimethenamid, fluroxypyr, clopyralid, paraquat, etofumezate or chinklorac, in which composition a compound of the formula shown in the drawing is present in an amount to produce a potentiating effect, the weight ratio of the compound of the formula shown in the drawing to the other herbicide being 1: 200-9: 1. 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako związek o wzorze podanym na rysunku zawiera związek wybrany z grupy obejmującej sól 2-(2-hydroksyetoksy)etyloamoniową4-(3,5-difluorofenylo)semikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego (a); lub sol sodową 4-(3,5-difluorofenylo)semikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego (e), a jako inny herbicyd zawiera dikamba (z), dimetenamid (y), 2,4-D (x).2. A composition according to claim 1 The compound of claim 1, wherein the compound of the formula shown in the figure is a compound selected from the group consisting of 2- (2-hydroxyethoxy) ethylammonium salt of 2- (3,5-difluorophenyl) semicarbazone 2-acetylnicotinic acid salt (a); or the sodium salt of 2-acetylnicotinic acid 4- (3,5-difluorophenyl) semicarbazone (e) and the other herbicide is dicamba (z), dimethenamid (y), 2,4-D (x). 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze podanym na rysunku i inny herbicyd w stosunku wagowym 1:50-5:1, korzystniej 1:5 0-1:1, a naj korzystniej 1:50-1:2,5.3. A composition according to p. The composition of claim 1, comprising the compound of the formula shown in the drawing and the other herbicide in a weight ratio of 1: 50-5: 1, more preferably 1: 5 0-1: 1, most preferably 1:50-1: 2.5.