PL170158B1 - Sposób wy twa rzan ia nowych a ry lo -ch lo rowcoa lk i lop i razo l i PL - Google Patents

Sposób wy twa rzan ia nowych a ry lo -ch lo rowcoa lk i lop i razo l i PL

Info

Publication number
PL170158B1
PL170158B1 PL91309462A PL30946291A PL170158B1 PL 170158 B1 PL170158 B1 PL 170158B1 PL 91309462 A PL91309462 A PL 91309462A PL 30946291 A PL30946291 A PL 30946291A PL 170158 B1 PL170158 B1 PL 170158B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chloro
methyl
och
trifluoromethyl
fluoro
Prior art date
Application number
PL91309462A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerard A Dutra
Bruce C Hamper
Deborah A Mischke
Kurt Moedritzer
Michael D Rogers
Scott S Woodard
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Priority claimed from PCT/US1991/007521 external-priority patent/WO1992006962A1/en
Publication of PL170158B1 publication Critical patent/PL170158B1/pl

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1 Spo sób wy twa r zan ia nowych a ry lo - ch lo row coa lk i lop i ra zo l i o wzo r ze I w k tó rym R1 oznacza C1 - 8-a lk i l ; C3 -8 - cyk loa lk i I ; cyk loa lkeny l , cyk loa lk i loa lk i l lub cyk loa lkeny loa lk i l ; C2 -8 -a lkeny l lub a lk iny l ; ben zy l ; p r zy czym powy z s ze g rupy R1 moga by c pod s taw ione a tomem ch lo rowca , g rupa am inowa , g rupa n i t rowa , g rupa cy janowa , hyd rok sy lem , a lkok sy lem , g rupa a lk i lo t io , X X ? ? -CYR8 , -CR9 , YR10 lub NR 1 1R 12 ; R 2 o znac za C1 -5 - ch lo row coa lk i l ; R 3 oznac za a tom ch lo rowca ; R 4 oznacza g rupe R1 , t ioa lk i l , a lkok sya lk i l , lub po l ia lkok sya lk i l , ka rbamy l , a tom ch lo rowca , g rupe am inowa , g rupe n i t rowa , g rupe cy janowa , hyd rok sy l , C1 - 10 -he te rocyk l i l zaw ie ra jacy jako he te roa tomy O , S (O )m i/ lub NR 18 . C6 - 1 2 -a ry l , a ra lk i l lub a lka ry l , X X ? ? -CYR 13 , -CR1 4, YR 15 lub NR 16R 1 7 , p r zy c zym dowo ln e dw i e g rupy R 4 moga byc po la c zone p r ze z na sycony i / lub n i ena sy cony a tom weg la , - (C=X ) - i/ lub he te romo s t ek O , S (O )m i/ lub NR 18 , two r za c p ie r s c ien cyk l i c zny ma jacy do 9 c z lonów , ewen tua ln ie pod s taw iony dowo lnym i z g rup R 4 ; p r z y c zym , gdy ten mo s tek zaw i e ra O? -C-NR1 8. to wówc za s ten cyk l i c zny p ie r s c ien ma co na jmn i e j 6 c z lonów X o zna c za O , S (O)m . NR19 lub CR20R2 1 ; Y oznac za O lub S (O )m lub NR 2 2 , R8 - R 2 2 o znac za ja a tom wodo ru lub jedna z g rup R 4 , m oznac za 0 - 2.a n oznac za 1-5 o ra z i ch dopu s zc za lnych w ro ln i c tw i e so l i i wod z ianów znam ienny tym , ze zw ia zek o w zo r ze B. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . I PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych arylo-chlorowcoalkilopirazoli o działaniu chwastobójczym, stosowanychjako substancja czynna środków chwastobójczych.
Z literatury znane są różne związki typu podstawionych 3-arylo- i 5-arylopirazoli. Takie związki mają różne zastosowanie np. jako związki pośrednie w syntezach chemicznych, środki farmaceutyczne i herbicydy.
Wśród znanych ze stanu techniki podstawionych 3-arylo-5-chlorowcoarylopirazoli i 5-arylo-3-chlorowcoalkilopirazoli znajdują się związki mające różne rodniki jako podstawniki ugrupowania arylowego i/lub pirazolowego związku, np. alkil, karboksyl, alkoksykarbonyl, formyl, fenyl i fenyl podstawiony różnymi grupami, takimi jak alkil, atom chlorowca lub grupa nitrowa, itd. Przykładowo znane są związki tego typu, w których ugrupowanie arylowe stanowi podstawiony lub niepodstawiony fenyl, w którym podstawnikami są alkil, cykloalkil, alkaryl, atom chlorowca, trójfluorometyl, itd., a rodnik pirazoiilowy jest podstawiony w różnych pozycjach przy atomach azotu lub węgla alkilem, atomem chlorowca, alkoksylem, grupami heterocyklicznymi, grupami S(O)n R, w których n oznacza 0 - 2, a R może oznaczać różne rodniki, takie jak te będące podstawnikami ugrupowania arylowego lub pirazolowego.
W przypadku znanych związków powyższego typu, użytecznych jako herbicydy, zazwyczaj konieczne jest nanoszenie tak wysokich dawek jak 5 lub IO albo więcej kilogramów na hektar dla uzyskania właściwego zwalczania chwastów. Tak więc celem niniejszego wynalazku jest dostarczenie nowej grupy związków typu arylopirazoli, mających unikalnie wysoką jednostkową aktywność fitotoksyczną wobec pewnego spektrum chwastów, w tym chwastów wąskolistnych i szerokolistnych i wysoki stopień ochrony wielu upraw, zwłaszcza upraw zbóż i/lub upraw rzędowych, takich jak pszenica, jęczmień, kukurydza, soja, orzechy ziemne, itd.
170 158
Związki wytwarzane sposobem według wynalazku ewentualnie w postaci dopuszczalnych w rolnictwie soli lub wodzianów mają wzór ogólny I.
w którym Ri oznacza Ci-s-alkil; C3-8-cykloalkil; cykloalkenyl, cykloalkiloalkil lub cykloalkenyloalkil; C2-8-alkenyl lub alkinyl; benzyl; przy czym powyższe grupy Ri mogą, być podstawione atomem chlorowca, grupą aminową, grupą nitrową, grupą, cyjanową, hydroksylem, alkoksylem, grupą alkilotio,
X X
II II
-CYR8, -CR9, YRio lub NR11R12; R2 oznacza Ci-5-chlorowcoalkil; R3 oznacza atom chlorowca; R4 oznacza grupę Ri, tioalkil, alkoksyalkil, lub polialkoksyalkil, karbamyl, atom chlorowca, grupę aminową, grupę nitrową, grupę cyjanową, hydroksyl, C1-10 heterocyklil zawierający jako heteroatomy 0, S(0)m i/lub NRis C6-12 aryl, aralkil lub alkaryl,
X X
II II
-CYR13, -CR14 YR15 lub NR16R17, przy czym dowolne dwie grupy R4 mogą, być połączone przez nasycony i/lub nienasycony atom węgla, -(C=X)- i/lub heteromostek, 0, S(0)m i/lub NRis, tworząc pierścień cykliczny mający do 9 członów, ewentualnie podstawiony dowolnymi z grup R4; przy czym, gdy ten mostek zawiera
O
II
-C-NR18, to wówczas ten cykliczny pierścień ma co najmniej 6 członów, X oznacza O, S(O)m, NR19 lub CR20R21,
Y oznacza O lub S(0)m lub NR22;
Rs - R22 oznaczają atom wodoru lub jedną z grup R4; m oznacza 0 - 2, a n oznacza 1-5.
Korzystną podgrupę podstawionych związków arylopirazolowych według niniejszego wynalazku tworzą związki o wzorze II
oraz ich dopuszczalne w rolnictwie sole i wodziany, w których
Ri oznacza Ci-5-alkil, grupę alkilotio, alkoksyalkil, C2-4 - alkenyl, benzyl, które to grupy mogą być ewentualnie podstawione atomem chlorowca, grupą aminową, grupą nitrową, grupą cyjanową, hydroksylem lub
X ll
-C-YR8;
170 158
R.2, R3, X,Y iRsmają znaczenie zdefiniowane dlaWzoru I;
Rsoznacza atom wodoru lub chlorowca;
Rć i R7 mają znaczenie zdefiniowane dla grupy R4 we Wzorze I.
Szczególnie korzystnymi związkami stanowiącymi substancję czynną są te o wzorze ΠΙ.
oraz ich dopuszczalne w rolnictwie sole i solwaty, w których Ri oznacza Ci-5-alkil;
R2, R3 i R5 mają wyżej zdefiniowane znaczenie,
R7 oznacza atom wodoru lub grupę R4, a Rć i R7 są połączone przez nasycony i/lub nienasycony atom węgla, -(C=X)- i/lub heteromostek 0, S(0)m i/lub NRis, tworząc pierścień cykliczny mający do 9 członów, ewentualnie podstawiony dowolnymi z grup R4, przy czym gdy ten mostek zawiera O
II
-C-NRis-, to wówczas ten cykliczny pierścień ma co najmniej 6 członów, a
X, Y, Ri8 i m mają wyżej zdefiniowane znaczenie.
Jeszcze korzystniejsze są związki o Wzorze ΙΠ oraz ich dopuszczalne w rolnictwie sole i wodziany, w których Ri oznacza metyl;
R2 oznacza CF3, CF2CI lub CF2H;
R3 oznacza atom chloru lub bromu;
R5 oznacza atom fluoru;
Rć oznacza atom chloru;
R7 oznacza propargiloksyl, alliloksyl, polialkoksyl, OCH(R23)COR24, gdzie R23 oznacza atom wodoru, metyl lub etyl, a R24 oznacza YR10 lub NR11R12;
Rć i R7 są połączone poprzez mostek -OCH2 (C=O)N(Ris)- tworząc skondensowany pierścień sześcioczlonowy, a
Y, R10-R12 i Ri8 mają wyżej zdefiniowane znaczenie.
Do korzystnych związków wytwarzanych sposobem według wynalazku należą: 4-Chloro-3-(4-chloro-2-fluoro-5-propargiloksyfenylo)-l -metylo-5-trójfluorometylo-lH-pirazol,
2-[2-Chloro-5-(4-chloro-l -metylo-5-trójfluorometylo-1 H-pirazolilo-3)-4-fluorofenoksy]propionian etylu, [2-Chloro-5-(4-chloro-l-metylo-5-trójfluorometylo-lH-pirazolilo-3)-4-fluorofenoksy]octan 1 -mety loetylu,
4-Chloro-3-[4-chloro-2-fluoro-5-(metoksymetoksy)fenylo]-l-metylo-5-trójfluorometylolH-pirazol,
4-Chloro-3-[4-chloro-2-fluoro-5-(metoksyetoksy)-fenylo]-l-metylo-5-trójfluorometylolH-pirazol, [2-Chloro-5-(4-chloro-l-metylo-5-trójfluorometylo-lH-pirazolilo-3)-4-fluorofenoksy]oclan1,1 -dwumetyloetylu,
Kwas[2-chloro-5-(4-chloro-l-metylo-5-trójfluorometylo-lH-pirazolilo-3)-4-fluorofenoksy]octowy,
2-Chloro-5-(4-chloro-1 -metylo-5-trójfluorometylo-1 H-pirazolilo-3)-4-fluorobenzoesan 2-etoksy-1 -metylo-2-ketoetylu,
170 158
2-Chloro-5-(4-chloro-1-metylo-5--rójfluorometylo-lH-pirazolllo-3)-4-aluorobenzoesan 2-metoksy-1-metylo-2-ketoetyIu,
2-Chloro-5-(4-chloro-1-metylo-5--rójfluoroimetylo-lH-pirazolilo-3)-4-aiuorobenzoesan etylu, 2-Chloro-5-(4-chloro-1-mety]o-a-trÓJf]uorometylo-lH-pirazolllca3)-4-aluorobenzoesan 1 ametyloetylu,
6-(4-Chloro-1-Imetylo-a--rójfluorometylo-1H-pirazoli)o-3)-7-fluoro-4-(propyny)o-2)-2a H-1,4-benzoksazynon-3(4H).
Jakkolwiek wszystkie powyższe związki wykazują szczególną użyteczność przy stosowaniu w różnych uprawach, dotychczasowe próby wykazały, że najbardziej interesujące są Związki nr 135,137,261,282 i 446. Związki te zapewniają wyjątkowe zwalczenie odpornych chwastów szerokolistnych, takich jak szarłat, rzepień, zaślaz i sesbania w różnych uprawach, takich jak kukurydza, soja i orzechy, a także drzew i pnączy w gospodarce leśnej. Inne związki według niniejszego wynalazku wykazują znakomite działanie chwastobójcze wobec chwastów w innych uprawach, takich jak pszenica i jęczmień.
Niektóre ze związków wytwarzanych sposobem według wynalazku mogą mieć więcej niż jeden możliwy stereoizomer i te stereoizomery mogą różnić się pod względem skuteczności chwastobójczej. Pokazane na rysunkach struktury obeemują wszystkie możliwe stereoizomery.
Powyższe związki można nanosić w różny sposób, np. przedwschodowo i/lub powschodowo, powierzchniowo, doglebowo przed pojawieniem się roślin, itd.
Stosowane tu określenia alkil, alkenyl i alkinyl, używane osobno lub w określeniach złożonych, np. chlorowcoalkil, chlorowcoalkenyl, alkoksyl, alkoksyalkil itp., obeemują rodniki prostołańcuchowe i rozgałęzione. Korzystnymi rodnikami alkilowymi są niższe alkile o 1-4 atomach węgla, a korzystne rodniki alkenylowe i alkinylowe są to te mające 2-4 atomów węgla.
Określenie chlorowcoalkil oznacza rodniki alkilowe podstawione jednym lub większą liczbę atomów chlorowca (chloru, bromu, jodu lub fluoru); korzystne rodniki tej grupy są to te mające 1 - 4 atomów węgla, a zwłaszcza rodniki chlorowcometylowe, np. trójfluorometyl. W rodnikach polichlorowcoalkilowych atomy chlorowca mogą być jednakowe lub różne.
Reprezentatywnymi, nie ograniczającymi przykładami rodników alkilowych, alkenylowych, alkinylowych, cykloalkilowych, cykloalkiloalkilowych, cykloalkenylowych i cykloalkenyloalkilowych są:
Metyl, etyl, izomeryczne propyle, butyle, pentyle, heksyle, heptyle, oktyle, nonyle, decyle itd.; winyl, allil, 2-butenyl, metyloallil, izopmeryczne butenyle, pentenyle, heksenyle, heptenyle, oktenyle; etynyl, izomeryczne propynyle, butynyle, pentynyle, heksynyle itd.; analogi alkoksylowe, poliakoksylowe, alkoksyaakilowe i poliaalkoksyalkilowe powyższych grup alkilowych, np. metoksyl, etoksyl, propoksyle, butoksyle, pentoksyle i heksyloksyle oraz odpowiednie polialkoksyle i alkoksyalkile, np. metoksymetoksyl, metoksyetoksyl, etoksymetoksyl, etoksyetoksyl, metoksymetyl, metoksyetyl, etoksymetyl, etoksyetyl, propoksymetyl, izopropoksymetyl, butoksymetyl, izobutoksymetyl, t-butoksymetyl, pentoksymetyl, heksyloksymetyl, itd., cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cykloheksyl, cyklopeptyl, cyklopropylometyl, cyklobutylometyl, cyklopentylometyl itd.; izomeryczne cyklopentenyle, cykloheksenyle i cyklopentenyle zawierające jedno lub dwa wiązania nienasycone; reprezentatywnymi grupami arylowymi aralkilowymi i alkarylowymi są fenyl, izomeryczne tolile i ksylile, benzyl, naftyl itd.
Reprezentatywne rodniki jedno-, dwu- i trójchlorowcoalkilowe obejmują: chlorometyl, chloroetyl, bromometyl, bromoetyl, jodometyl, jodoetyl, chloropropyl, bromopropyl, jodopropyl, 1,1aiwuchloroimetyl, 1,1-awubromometyl, 10^-lwuc;ł^ll^^I^oiP^co^yl, 1,2-dwubromopropyl, 2,3-dwubiOmopropyl, 1 -ahloro-2-aromoetyl, 2-chloro-3-aromopropyl, trójfluorometyl, trójchlorometyl itd.
Reprezentatywne rodniki heterocykliczne obeemują alkilotiodiazoli, piperydyl; piperydyloalkil; dioksolanyloalkil; tiazolil; alkilotiazolil; benzotiazolil; chlorowcobenzotiazolil; furyl; alkilo-podstawiony furyl; furyloalkil; pirydyl; alkilopirydyl; alkilooksazolil; tetrahydrofurjdot^lkil; 3-cyjanotienyl; tienyloalkil; alkilo-podstawiony tienyl: 4,5-poilaatkilenotienyl; piperydyl; alkilopiperydyl; pirydyl; di- lub tetrahydropirydyl; alkilotetrahydromorfolinyl; alkilomorfolinyl; azabicyklononyl; diazacykloalanyl; benzoalkilopirolidyl; oksazolidyl; peryhydroksazolidyl; alkilooksazolidyl; furyloksyoks^ohdyl; tienylooksazolidyl; pirydylooksazolidyl; pirymidy^170 158 oksazolidyl; benzooksazolidyl; C3-7^-SF^irocy^l<l(o^Il<ilooł^^^olid.yl; alkiloaminoalkenyl; grupa alkilodenoiminowa; pirolidyl; piperydonyl; perhydroazepinyl; perhydroazocynyl; pirazolil; dihydropirazolil; piperazynyl; perhydro-1,4-diazepinyl; chinolil; izochinolil; di-, tetra- i perydrochinolil lub -izochinolil; indolil i di- i perhydroindolil; oraz wspomniane grupy heterocykliczne podstawione takimi rodnikami jak te podane w definicjach Wzorów I - III.
Stosowane tutaj określenie dopuszczalne w rolnictwie sole związków określonych powyższymi wzorami oznacza sól lub sole, które łatwo jonizują w środowisku wodnym z wytworzeniem kationu lub anionu tych związków i odpowiedniego anionu lub kationu soli, które to sole nie mają szkodliwego wpływu na chwastobójcze właściwości danego herbicydu i które umożliwiają sporządzanie różnych mieszanin, np. preparatów herbicyd-odtrutka, bez problemów związanych z mieszaniem, wytwarzaniem zawiesin, trwałością, stosowaniem urządzeń do nanoszenia, pakowaniem itd.
Określenie ilość chwastobójczo skuteczna oznacza ilość herbicydu potrzebną dla spowodowania znaczącego uszkodzenia lub zniszczenia znaczącej części niepożądanych roślin lub chwastów poddanych jego działaniu. Jakkolwiek nie ma ścisłej i pewnej reguły, z ekonomicznego punktu widzenia jest pożądane aby 80 - 85% lub więcej chwastów uległo zniszczeniu, chociaż znaczące ze względów ekonomicznych stłumienie wzrostu chwastów może wystąpić przy dużo niższych poziomach, zwłaszcza w przypadku pewnych bardzo szkodliwych roślin odpornych na herbicydy.
Sposób wytwarzania związków o wzorze I, w którym R1 oznacza Ct-e-alkil; C3-8cykloalkil; cykloalkenyl, cykloalkiloalkil lub cykloalkenyloalkil; lub alkinyl;
benzyl; przy czym powyższe grupy Ri mogą, być podstawione atomem chlorowca, grupą aminową, grupą nitrową, grupą, cyjanową, hydroksylem, alkoksylem, grupą alkilo^o,
X X
II II
-CYR8, -CR9 YR10 lub NRnRn; R2 oznacza Ci-5-chlofowcoalkil; R3 oznacza atom chlorowca; R4 oznacza grupę Ri, tioalkil, alkoksyalkil; lub polialkoksyalkil, karbamyl, atom chlorowca, grupę aminową, grupę nitrową, grupę cyjanową, hydroksyl, Ci-ioheterocyklil zawierający jako heteroatomy 0, S(O)m i/lub NR18, C6-12 aryl, aralkil lub alkaryl,
X X
II II
-CYRI13, -CR 14, YRi- lub NR16R1-, przy czym dowolne dwie grupy R4 mogą, być połączone przez nasycony i/lub nienasycony atom węgla, -(C=X)- i/lub heteromostek 0, S (O)m i/lub NRis, tworząc pierścień cykliczny mający do 9 członów, ewentualnie podstawiony dowolnymi z grup R4; przy czym, gdy ten mostek zawiera
O
II
-C-NRi8, to wówczas ten cykliczny pierścień ma co najmniej 6 członów, X oznacza 0, S(O)m, NR ,9 lub CR20R21, Y oznacza 0 lub S(O)m lub NR22; Rs - R22 oznaczają atom wodoru lub jedną z grup R4; m oznacza 0 - 2, a n oznacza 1 - 5 oraz ich dopuszczalnych w rolnictwie soli i wodzianów polega na tym, że związek o wzorze B,
w którym Ri, R2, R4 i n mają wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji ze związkiem chlorowcującym.
170 158
W reakcji można stosować dowolny rozpuszczalnik, nie zakłócający wyraźnie przebiegu reakcji, względnie reakcję można prowadzić bez użycia rozpuszczalnika. Takie rozpuszczalniki obejmują, jakkolwiek nie wyłącznie, kwasy organiczne, kwasy nieorganiczne, węglowodory, chlorowcowane węglowodory, węglowodory aromatyczne, etery oraz siarczki, sulfotlenki i sulfony. Do środków chlorowcujących odpowiednich w powyższej reakcji należą brom, chlor, N-bromosukcynimid, N-chlorosukcynimid, chlorek sulfurylu, itd. W przypadku pewnych środków chlorowcujących korzystniejest stosować nadtlenek organiczny lub światło jako katalizator. Ilość środka chlorowcującego może wynosić od poniżej 1 równoważnika molowego do nadmiaru. Reakcję prowadzi się w temperaturze od -100°C do 200°C, korzystnie 10 - 1OO°C. Reakcję można prowadzić w okresie od kilku minut od kilku tygodni, w zależności od ilości reagentów, temperatury reakcji, itd. Po zakończeniu reakcji produkt wyodrębnia się przez rozcieńczenie mieszaniny reakcyjnej wodą i produkt wyodrębnia się taką metodą jak krystalizacja lub ekstrakcja rozpuszczalnikowa. W razie potrzeby, produkt oczyszcza się znanymi metodami.
Korzystnie stosuje się związek o wzorze IUa
Ula
w którym Ri oznacza C 1.5-alkil, R2 oznacza Ci-5-chlorowcoalkil, Rs oznacza atom wodoru lub chlorowca, Ró oznacza atom wodoru lub grupę R4, R? oznacza storn wodoru lub grupę R4, a Ró i R7 mogą być połączone przez nasycony i/lub nienasycony atom węgla, -(C=X)- i/lub heteromostek 0, S(0)m i/lub NRi8, tworząc pierścień cykliczny mający do 9 członów, ewentualnie podstawiony dowolnymi z grup R4, przy czym gdy ten mostek zawiera
O ' '
II
-C-NR18-, to wówczas ten cykliczny pierścień ma co najmniej 6 członów, a X, Y, R4, R8-R22 i m mają znaczenie podane dla wzoru I.
Najkorzystniej stosuje się związek o wzorze Ilia, w którym Ri oznacza metyl: R2 oznacza CF3, CF2CI lub CF2H; R5 oznacza atom fluoru, a Ró i R7 mają wyżej podane znaczenie i środek chlorowcujący, w którym zawarty jest atom chloru lub bromu.
Przykłady 1 - 4 opisują wytwarzanie związków o wzorze B, a przykłady 5-7 związków o wzorze I. Temperaturę topnienia oznaczono skrótem t.t. Temperaturę wrzenia oznaczono skrótem t.wrz.
Przykład 1
Niniejszy przykład opisuje wytwarzanie 3-(2,5-dwufluorofenylo)-l-metylo-5-trójfluorometylo-lH-pirazoIu (związek nr 40) i 5-(2,5-dwufluorofenylo)-l-metylo-3-trójfluorometyloΙΗ-pirazolu (Związek nr 20)
A. 28,5 g 2,5-dwufluoroacetofenonu i 26 g trójfluorooctanu etylu zmieszano w 400 ml bezwodnego eteru i ochłodzono na łaźni lodowej. Następnie w ciągu 5 minut dodano 42 ml 25% (wagowo) metanolanu sodowego w metanolu. Całość mieszano przez 1 godzinę w temperaturze pokojowej, po czym mieszaninę reakcyjną wyekstrahowano wodą, wodę zakwaszono i wyestrahowano chlorkiem metylenu i otrzymano 42 g l-(2,5-dwufluorofenylo)-3-trójfluoro metylopropanodionu-1,3.
B. 34,5 g 1 -(2,5-dwufluorofenylo)-3-trójfluoromeytylopropanodionu-1,3 rozpuszczono w 250 ml kwasu octowego i powoli dodano 9,5 ml metylohydrazyny. Mieszaninę ogrzewano w 100°C przez przez 5 minut, a potem ochłodzono i rozcieńczono eterem. Roztwór eterowy przemyto wodą i roztworem węglanu potasowego, a następnie wysuszono za pomocą siarczanu
170 158 magnezowego, przesączono i zatężono. Pozostałość poddano chromatografii i otrzymano 9,5 g 3-(2,5-dwufluorofenylo)-1 -metylo-5-trójfluorometylo-1 H-pirazolu.
Obliczono dla Ci 1H7N2F-: C 50,39%% H2,69% ; N 10,68%,
Stwierdzono: 0 50,,^!:^*%; H 2,72% ; N 10,64%, i 21.22g 0--(^,:0^d\uufli^(^^<^fenylo)t1--^etylo-;9-d-6jfli^f^irometylod1H^pira:zolf (t.t. 98 - 99°C)
Obliczono dla Ci 1H7N2F-: C 50,39%; H 2,69% ; N 10,68%
Stwierdzono: C 50,63%; H 2,65% ; N 10,40%.
Przykład 2
Niniejszy przykład opisuje wytwarzanie 0--2,4-dwufuorofenylo)-3--r6jfuoromerylo-lHpirazolu (Związek nr 6)
A. Do roztworu 9,,,g (,,206 moli) 2', 4' -dwufluoroacetofenonu (dostępnego w handlu) w 4,, ml eteru etylowego dodano w ,°C 4, ml φ^Ο mola) tróffluorooctanu etylu. W 0°C dodano w ciągu 10 minut 8, ml 20% (wagowo) metanolanu sodowego w metanolu. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez noc w 20°C. Mieszaninę wlano do 9„ ml wody z lodem i dodano 21,9 ml (,,97 mola) kwasu octowego. Warstwę organiczną przemyto dwukrotnie wodą, wysuszono nad bezwodnym MgSO4 i zatężono pod próżnią i otrzymano 62,80 g (97%) 4-(2,4-dwufluorofenylo)-1,1,1--rójfluo6o-4-hyd6oksybuten-9-onu-2 w postaci żółtego olefu; H NMR (CDCl3) ppm: 6,61 (s, 1H), 6,87 (m, 1H), 6,97 (m, 1H), 7,97 (m, 1H).
Obliczono dla C10H5F5O2: C 47,64; H^,,,.
Stwierdzono: (7,-5,70 ; 16 1,96.
B. W 24°C 10,, g φ, mola) produktu z etapu A rozpuszczono w 0, ml lodowatego kwasu octowego i w ciągu 0 minut dodano 2 ml (,,,64 mola) bezwodnej hydrazyny. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano do 90°C przez 0 minut. Mieszaninę reakcyjną ochłodzono i wlano do 9„ ml wody z lodem. Zawiesinę przesączono, a placek przemyto wodą i wysuszono na powietrzu i otrzymano 13,86 g (94%) 0--2,4-dwuffuorofenylo)-3--r6jfluorometylo-lH-pirazolu w postaci białej substancji stałej, t.t. 107 - 158°C.
Obliczono dla C10H5N2; C 48,4,; H 2,,9; N 11,29.
Stwierdzono: C 48,98; H 2,,9; N 11,92.
Przykład 9
Niniejszy przykład opisuje wytwarzanie 3--2,4-dwufuorofenylo)-1-metylo-0-trójfluorometylo-1 H-pirazolu (Związek nr 42) i 0--2,4-dwufluorometylo)-1 -I·netylo-3--r6jffuorometylolH-pirazolu (Związek nr 21)
Zawiesinę 19,6 g (,,,00 mola) produktu z etapu B, 7,7 g (0,006 mola) K2CO3 i 9,7 ml (,,,6 mola) jodku metylu w 15, ml acetonu mieszano przez noc w 20°C. Roztwór rozcieńczono ml zimnej wody i wyestrahowano trzykrotnie octanem etylu. Ekstrakty octanowe przemyto solanką, wysuszono nad bezwodnym MgSO4 i zatężono pod próżnią. Pozostałość oczyszczono chromatograficznie stosując 0% octan etylu w heksanie jako eluent i otrzymano 8,9 g (08%) 9--2,4-dwufluoIΌfenylo)-1-metylo-5--r6jfluorometylo-1 H-pirazolu w postaci białej substancji stałej o t.t. 01°C.
Obliczono dla C11H7F5N2: C 50,39; H 2,69; NI 0,,8.
Stwierdzono: C 50),3(); H 2,70 ; NI 0,70.
W wyniku chromatografii opisanej w powyższym przepisie otrzymano drugą frakcję, którą wyodrębniono i zatężono, a pozostałość poddano krystalizacji i otrzymano 4,, g (wydajność 28%) 0--2,4-dwufuorofemylo)-1-I·netylo-3--r6jfuorometylo-1 H-pirazolu w postaci białej substancji stałej o 1.1. 97 - 98°C.
Obliczono dla C11H7F5N2: C 50, 39; H 2,69; NI 1,66.
Stwierdzono: C 50,4,; H2,77 ; N 11,,7.
Przykład 4
Niniejszy przykład opisuje wytwarzanie 3--2,5-dwufluorofenylo)-1-metylo-5--rójfuorometylo-1 H-pirazolu (Związek nr 4,)
Rozmiar 8,0 g (94 mmole) bezwodnego 0--2,5-dwufluorofenylo)-1--netylo-3-trójfluoromerylo-1 H-pirazolu w 100 ml bezwodnego toluenu ogrzewano w temperaturze wrzenia w warunkach powrotu skroplin w urządzeniu wyposażonym w łapacz kropel Deana-Starka i dodano 9,20 ml siarczanu dwumetylu. Mieszaninę ogrzewano w temperaturze wrzenia w
170 158 warunkach powrotu skroplin przez 5 godzin, pozostawiono ją do ochłodzenia się i przemyto 10% (wag./obj.) wodnym roztworem NaOH. Warstwę organiczną wysuszono nad bezwodnym MgSO4 i po zatężeniu otrzymano 7,74 g (86,2%) przejrzystego, prawie bezbarwnego oleju o nD 1,4925 (25°C).
Obliczono dla C11H7N2F5: C 50,39%; H2,69%; N 10,68%.
Stwierdzono: C 50,48% ; H 2,72%; N 10,64%.
Przykład 5
Niniejszy przykład opisuje wytwarzanie 4-chloro3-(2,5-dwufluorofenylo)-1-metylo-5terójfluorometyło-lH-pirazolu (Związek nr 361)
W 25°C 5,24 g 2-2,5-dwuffuorofenylo)-1-mety ło-3--rójfluorometylo-lH-pirazolu rozpuszczono w 40 ml lodowatego kwasu octowego i w ciągu 1 godziny przepuszczono pęcherzykami 2,1 g (0,03 mola) gazowego chloru. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez 2 godziny. Roztwór reakcyjny wlano do 200 ml wody z lodem i wyestrahowano octanem etylu. Warstwę organiczną przemyto wodą, nasyconym roztworem NaHCO3 i solanką, wysuszono nad bezwodnym MgSO4 i odpędzono pod próżnią. Pozostałość oczyszczono chromatograficznie stosując 3% octan etylu w heksanie jako eluent i otrzymano 5,87 g (99%) 4-chloro-3—2,5-dwujluorofenylo)-1-metylo5-trójfluoIΌmerylo-lH-pirazolu w postaci jasnożółtego oleju o n25D 1,4977.
Obliczono dla CnH6C1iF5N2: C 44,54; H 2,04; N 9,44; Cl 11,95.
Stwierdzono: C 44,53; H 2,00; N 9,44; Cl 11,94.
Przykład 6
Niniejszy przykład opisuje wytwarzanie 4-chloro-3-(2,5-dwujluorofenylo)-1-metylo-5rrójfluorometylo-lH-pirazolu (Związek nr 389)
Do 5,00 g 3-(2,5-dwujfuorofenylo)-1-metylo-d-trójfluorometylo-lH-pirazolu rozpuszczonego w 50 ml kwasu octowego dodano 15 ml chlorku sulfurylu. Mieszaninę łagodnie ogrzewano w temperaturze wrzenia w warunkach powrotu skroplin, dodając co 15 minut 2 ml porcję chlorku sulfurylu. Po 6 godzinach mieszaninę ochłodzono, a potem rozcieńczono wodą i wyestrahowano eterem. Eter przemyto trzykrotnie wodą wysuszono nad benzenem MgSO4, przesączono i zatężono. Pozostałość poddano chromatografii i z wydajnością ilościową otrzymano 4-chloro-d—2,5-dwujluorofenylo)-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazol.
Obliczono dla Cn H5N3O2CI1F5: C 38,67%; H 1,48%; N 12,30%.
Stwierdzono: C 38,73%; H 1,48%; N 12,34%.
Przykład 7
Niniejszy przykład opisuje wytwarzanied-chloΓd-3-(4-chloro-2-fluoro-5-metoksyfenylo— 1-1-metyloetylo)-5-trójfluorometylo-1H-pirazolu (Związek nr 489).
Do roztworu 1,6 g 3-(4-chloIΌ-2-ί^uoro-d-meto0syfenylo)-1-(1-metyloetylo)-5-tróffluorometylo-lH-pirazolu w 20 ml dwumetyloformamidu dodano 2,0 g N-chloΓosukcynimidu. Roztwór ogrzewano do 80°C przez 2 godziny, pozostawiono do ochłodzenia i wlano do wody z lodem. Wodną mieszaninę wyestrahowano trzykrotnie chlorkiem metylenu i połączone ekstrakty organiczne przemyto wodą, wysuszono za pomocą siarczanu magnezowego i po zatężeniu otrzymano surowy olej. Ten olej poddano chromatografii i destylacji metodą z kolby do kolby i otrzymano 1,54 g 4-chloro-3—4-dCloro-2-fluoro-d-metoksyfenylo)-1-(1-metyloetylo)-5-trójfluorometylo-lH-pirazolu w postaci żółtego oleju o nD 1,5192 (24°C).
Obliczono dla C14H12N2O1F4CI1; C 45,31%; H 3,26%; N 7,55%.
Stwierdzono: C 45,19%; H 3,27%; N 7,49%.
170 158
TABELA 1
DANE FIZYCZNE 1-METYLO-5-ARYLOPIRAZOLI
Związek nr R2 R3 Rs Ró R? Dane fizyczne (t.t., t.wrz., nD)
62 cf2h Cl F H F nD, 1,5162 (25°C)
63 cf3 Cl F Cl ch3 71,0-72,0°C
64 cf2h Cl F Cl ch3 91,0°C
65 cf3 Cl H NO2 H 122,5- 123,5°C
66 cf3 Cl H Cl H 68,9 - 69,6°C
67 cf2ci Cl H Cl H 65,1 - 66,0°C
68 cf3 Br F H F 53,0°C
69 cf3 Cl F H F 69,0°C
70 cf3 Cl F NO2 F 88,O°C
71 cf3 CI F och3 F nD 1,5062 (25°C)
72 cf3 CI F no2 OCH3 123,0 - 124,0°C
73 cf3 Cl F nh2 och3 120,0- 120,5°C
74 cf3 Cl F Cl och3 I00,0°C
75 cf3 Cl F F H 43,0 - 44,0°C
76 cf3 Cl F Cl OCH2C=CH 116,5- 117,0°C
77 cf3 Cl F F no2 57,0 - 58,5°C
78 cf3 Cl F och3 no2 108,0°C
79 cf3 Cl F Cl H 73,0 - 74,0°C
80 cf3 Cl CI Cl F 71,5-72,5°C
Tabela 2
DANE FIZYCZNE 1-METYLO-3-ARYLOPIRAZOLI
Związek nr r2 r3 r5 Ró R? Dane fizyczne (t.t., t.wrz., nD)
1 2 3 4 5 6 7
81 cf3 Cl H ΝΟ2 H 93,0 - 95,0°C
82 cf3 Cl H Cl H 68,2 - 69,2°C
83 CF2C1 Cl H Cl H 37,0 - 38,4°C
170 158
Tabela 2 (ciąg dalszy)
1 2 3 4 5 6 7
84 CF3 Cl Cl Cl F 64,0°C
85 CF3 Cl Cl Cl H 78,5 - 79,5°C
86 CF3 Cl Cl Cl NO2 118,0- 120,0°C
87 CF3 Cl Cl Cl N(SO2CH3)2 137,00
88 CF3 Cl Cl Cl NHCOCF3 125,0°C
89 CF3 Cl Cl Cl SO2Cl 127,0 - 128,0°C
90 CF3 Cl Cl Cl N(SO2CH2CH3)2 185,0°C
91 CF3 Cl Cl Cl NHS02 CH3 160,0°C
92 CF3 Cl Cl Cl NHS02 CH2CH3 125,0°C
93 CF3 Cl Cl Cl SH 100,0°C
94 CF3 Cl F Br OCH3 76,0 - 77,0°C
95 CF3 Cl F Br OH 83,0 - 84,0°C
96 CF3 Cl F Br OCHACH 112,0- 113,5°C
97 CF3 Cl F Br OCH(CH3)CO2Et nD, 1,5217 (25°C)
98 CF3 Cl F Cl 2-(4,5-dihydroksazol i l) 110,0°C
99 CF3 Cl F Cl 4-morfolinyl 98,0 - 99,0°C
100 CF3 Cl F Cl 2--l,3-dioksolanyl) nD 15348 (25°C)
101 CF3 Cl F Cl 2-(1,3-ditiolanyl) przejrzysty, bezbarwny olej
102 CF3 Cl F Cl 2--1,3-oksatiolanyl) nD 15614 (25°C)
103 CF3 Cl F Cl C(CH3)2C=N nD 1,5274 (25°C)
104 CF3 Cl F Cl C(CH3)=NOCH2CO2Et nD 1,5203 (25°C)
105 CF3 Cl F Cl C(CH3>NOCH2CONH2 96,0°C
106 CF3 Cl F Cl CH(CH3)CsN nD, 15280 (25°C)
107 CF3 Cl F Cl CH(CH3)OH 85,0 - 87,0°C
108 CF3 Cl F Cl CH2Br 112,0- 114,0°C
109 CF3 Cl F Cl CH2Cl 100,0- 102,0°C
110 CF3 Cl F Cl CH2CO2CH3 64,0 - 65,0°C
111 CF3 Cl F Cl CH2CO2H 139,0- 141,0°C
112 CF3 Cl F Cl CH2CONH2 185,0- 189,0°C
113 CF3 Cl F Cl CH2CONHCH2CH2Cl 187,0°C
114 CF3 Cl F Cl CH2CONHCH3 212,0°C
115 CF3 Cl F Cl CH2C=N 89,0 -91,0°C
116 CF3 Cl F Cl CH2O CH2CH2F 57,0°C
117 CF3 Cl F Cl CH2O CH2CH2OCH3 nD, 15155 (25°C)
118 CF3 Cl F Cl CH2O CH2CH3 34,0 - 37,0°C
119 CF3 Cl F Cl CH2OCH2CO2CH(CH3)2 55,0°C
120 CF3 Cl F Cl CH2O CHoCsCH 44,0°C
121 CF3 Cl F Cl CH2OC0CH3 90,0°C
122 CF3 Cl F Cl CH2OH 103,0- 104,0°C
123 CF3 Cl F Cl CH2SCH2CO2Et 63,0°C
124 CF3 Cl F Cl CH3 72,0 - 74,0°C
125 CF3 Br F Cl CH3 93,0 - 95,0°C
126 cf2h Cl F Cl CH3 115,0°C
127 CF3 Cl F Cl CH=C(CH3)CO2Et 54,0°C
128 CF3 Cl F Cl CH=CHCO2CH3 117,0°C
129 CF3 Cl F Cl CH=NOCH2CO2Et nD 15330 (25°C)
130 CF3 Cl F Cl CH=N0CH2C02H 170,0°C
131 CF3 Cl F Cl CH=NOCH2CONH2 169,0°C
132 CF3 Cl F Cl CHBr2 89,0 - 92,0°C
133 CF3 Cl F Cl CHO 70,0 - 72,0°C
134 CF3 Cl F Cl CO2-cckloheksyl nD, 1,5287 (25°C)
170 158
Tabela 2 (ciąg dalszy)
1 2 3 4 5 6 7
135 cf3 Cl F Cl CO2CH(CH3)2 69,0°C
136 cf3 Cl F Cl CO2CH(CH3)CH2CH3 nD, 1,5150 (25°C)
137 cf3 Cl F CI CO2CH(CH3)CO2CH3 nD, 1,5190 (25°C)
138 cf3 Cl F Cl CO2CH(CH3)CO2Et nD, 1,5119(25°C)
139 cf3 Cl F Cl CO2CH2CH(CH3)2 nD, 1,5158 (25°C)
140 cf3 Cl F Cl CO2CH2CH(CH3)CH2CH3 nD, 1,5145 (25°C)
141 cf3 Cl F Cl CO2CH2CH2CH(CH3)2 nD, 1,5132 (25°C)
142 cf3 Cl F Cl CO2CH2CH2OCH3 64,0°C
143 cf3 Cl F CI CO2CH2CO2Et 83,0°C
144 cf3 Cl F Cl co2ch2och 92,0°C
145 cf3 Cl F CI co2ch2och3 77,0°C
146 cf3 Cl F Cl co2ch3 78,0°C
147 cf3 Cl F Cl CChCHFCCbEt nD, 1,5112(25°C)
148 cf3 Cl F Cl CO2Et 88,0°C
149 cf3 Cl F Cl CO2H 179,0- 180,0°C
150 cf3 Cl F Cl CO2 n-butyl przejrzysty olej
151 cf3 Cl F Cl CO2 t-butyl nD, 1,5130 (25°C)
152 cf3 Cl F Cl coch3 134,0- 135,0°C
153 cf3 Cl F Cl CON(CH3)2 przejrzysty olej
154 cf3 Cl F Cl CONHC(CH3)2CH2OH 115,0°C
155 cf3 Cl F Cl conhch2ch2ci 129,0°C
156 cf3 Cl F Cl conhch2ch2oh 143,0°C
157 cf3 Cl F Cl CONHCH3 172,0°C
158 cf3 Cl F Cl CONHN(CH3)2 172,0°C
159 cf3 Cl F Cl conhoch2co2ch3 95,0°C
160 cf3 Cl F Cl COSCH(CH3)2 nD, 1,5475 (25°C)
161 cf3 Cl F Cl COSCH(CH3)CO2Et nD, 1,4723 (25°C)
162 cf3 CI F Cl F 45,5 - 46,5°C
163 cf3 Cl F Cl H 34,0 - 35,0°C
164 CC13 Cl F Cl H 62,0 - 64,0°C
165 cf2h Cl F Cl H 61,0°C
166 cf3 Cl F Cl N(CH3)CH2CH2CH3 nD, 1,5030 (25°C)
167 cf3 Cl F Cl N(COCF3)CH2CH=CH2 75,0°C
168 cf3 Cl F Cl N(COCF3)CH2CO2Et 76,0 - 79,0°C
169 cf3 Cl F Cl N(COCF3)CH2CsCH nD, 1,5061 (25°C)
170 cf3 Cl F Cl N(COCF3)CH3 nD, 1,5004 (25°C)
171 cf3 Cl F Cl N(COCH3)CH(CH3)2COCH3 140,0°C
172 cf3 Cl F Cl N(SO2CH2CH2CH3)2 138,0°C
173 cf3 Cl F Cl N(SO2CH2CH3)2 135,0°C
174 cf3 Cl F Cl N(SO2CH3)2 205,0°C
175 cf3 Cl F Cl N(SO2N(CH3)2)2 149,0- 153,0°C
176 cf3 Cl F Cl NEt2 nD, 1,5262 (25°C)
177 cf3 Cl F Cl nh2 96,0 - 98,0°C
178 cf2h Cl F Cl nh2 110,0- 111,5°C
179 cf3 Cl F Cl NHCH(CH3)2 nD, 1,5361 (25°C)
180 cf3 CI F Cl NHCH(CH3)CO2Et 55,0 - 57,0°C
181 cf3 CI F Cl NHCH(CH3)CO2H 167,0- 169,0°C
182 cf3 Cl F Cl NHCH(CH3)CONHCH3 134,0- 135,0°C
183 cf3 Cl F Cl nhch2ch=ch2 nD, 1,5483 (25°C)
184 cf3 Cl F Cl NHCH2CO2Et 114,0- 116°C
185 cf3 Cl F Cl NHCH2CO2H 176,0- 182,0°C
170 158
Tabela 2 (ciąg dalszy)
1 2 3 4 5 6 7
186 CF3 Cl F Cl NHCH2CSCH 73,0°C
187 CF3 Cl F Cl NHCH3 nD, 1,5509 (25°C)
188 CF3 Cl F Cl NHCO2Et 74,0 - 76,0°C
189 CF3 Cl F Cl NHCOCF3 137,0- 138,0°C
190 CF3 Cl F Cl NHCOCH2CO2CH3 155,0°C
191 CF3 Cl F Cl NHCOCH2OCH3 163,0- 165,0°C
192 CF3 Cl F Cl NHPO(OEt)2 84,0 - 87,0°C
193 CF3 Cl F Cl NHSO2CF3 300,0°C
194 CF3 Cl F Cl NHSO2CH2CH2CH3 81,0°C
195 CF3 Cl F Cl NHSO2CH2CH3 112,0°C
196 CF3 Cl F Cl NHSO2CH3 108,0°C
197 CF3 Cl F Cl NO2 102,0- 104,0°C
198 CF2H Cl F Cl NO2 91 -92,5°C
199 CF3 Cl F Cl O(CH2)5CO2Et nD, 1,5077 (25°C)
200 CF3 Cl F Cl O(CH2)5CO2H nD, 1,5174 (25°C)
201 CF3 Cl F Cl O(CH2)5CONHCH2CH2OH 62,0 - 64,0°C
202 CF3 Cl F Cl O(CH2)5CONHCH3 118,0- 120,0°C
203 CF3 Cl F Cl O-(2-chloro-4-trójfluoro- metylo)fenyl nD, 1,5356 (25°C)
204 CF3 Cl F Cl O-(2-nitfo-4-trójf uorometylofenyl) 119,0°C
205 CF3 Cl F Cl O-(4-trójfluoto>melylo)fenyl nD, 1,5275 (25°C)
206 CF3 Cl F Cl O-(p-niirofenyl) nD, 1,5796 (25°C)
207 CF3 Cl F Cl O-n-dodecyl nD, 1,4985 (25°C)
208 CF3 Cl F Cl O-n-heksyl nD, 1,5104 (25°C)
209 CF2H Cl F Cl OC(CH3)2CH2Cl nD, 1,5210 (25°C)
210 CF3 Cl F Cl OC(CH3)3 nD, 1,5128 (25°C)
211 CF3 Cl F Cl OCF2H 45,0°C
212 CF3 Cl F Cl OCH(CH2CH3)CO2Et nD, 1,4309 (25°C)
213 CF3 Cl F Cl OCH(CH2CH3)CO2H 139,0- 140,0°C
214 CF3 Cl F Cl OCH(CH2CH3)CONHCH3 152,0°C
215 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)(2-(4,5-dihydro- ksazolil)) nD, 1,5336 (25°C)
216 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)2 nD, 1,5169 (25°C)
217 CF3 Cl F Cl 0CH(CH3)OCH 59,5 -61,5°C
218 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CH2OCH3 przejrzysty olej
219 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CO2(CH2)2Cl nD, 1,5168 (25°C)
220 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CO2(CH2)3CH3 nD, 1,5005 (25°C)
221 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CO2(CH2)4Cl nD, 1,5155 (25°C)
222 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CO2-Na+ 51,0- 60,0°C
223 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CO2CH(CH3)2 przejrzysty bezbarwny olej
224 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CO2CH(CH3)CH2CH3 nD, 1,5031 (25°C)
225 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 nD, 1,5037 (25°C)
226 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CO2CH2CO2Et nD, 1,5061 (25°C)
227 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CO2CH2OCH3 nD, 1,5120 (25°C)
228 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CO2CH3 nD, 1,5175 (25°C)
229 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CO2Ei nD, 1,5106 (25°C)
230 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CO2H 150,0- 151,0oC
231 CF3 Cl F Cl OCH^^^t-butyl nD, 1,4999 (25°C)
232 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CON(CH3)2 jasnozółty olej
233 CF3 Cl F Cl OCH(CH3)CONH2 152,0°C
170 158
Tabela 2 (ciąg dalszy)
1 2 3 4 5 6 7
234 cf3 Cl F Cl OCH(CH3)CONHCH2CH2C1 104,0°C
235 cf3 Cl F Cl OCH(CH3)CONHCH2CH2OH 131,0°C
236 cf3 Cl F Cl OCH(CH3)CONHCH2CO2CH3 111,0- 112,0°C
237 cf3 Cl F Cl OCH(CH3)CONHCH3 134,5- 135,5°C
238 cf3 Cl F Cl OCH(CH3)CONHSO2CH3 159,O°C
239 cf3 Cl F Cl OCH(CH3)COOCH2CH2- -OCH2CH2OMe nD, 1,5047 (25°C)
240 cf3 Cl F Cl OCH(CH3)ON nD, 1,5223 (25°C)
241 cf3 Cl F Cl OCHiEOCChCHiCfth nD, 1,5026 (25°C)
242 cf3 CI F Cl OCH(Et)CO2CH3 1,5127 (25°C)
243 cf3 Cl F Cl OCH(Et)CO2n-butyl nD, 1,4983 (25°C)
244 cf3 Cl F Cl OCH(Et)CO2t-butyl 63,0 - 65,0°C
245 cf3 Cl F Cl OCH(Et)CONH2 153,0°C
246 cf3 CI F Cl OCH(Et)CsN nD, 1,5167 (25°C)
247 cf3 Cl F Cl OCH(OCH3)CO2CH3 nD, 1,5174 (25°C)
248 cf3 Cl F Cl OCH(OCH3)CO2H jasnożółty olej
249 cf3 Cl F Cl OCH(OCH3)CONHCH3 96,0°C
250 cf3 CI F Cl OCH2(l,3-dioksolanyl-2) 102,5- 104,5°C
251 cf3 Cl F Cl OCH2(2-pirydyl) 122 - 123°C (rozkład)
252 cf3 Cl F Cl OCH2(5-(2-chloro)tiofen) 78 - 80°C
253 cf3 Cl F Cl OCH2(oksiranyl) 85,5 - 86,5°C
254 cf3 Cl F Cl OCH2(tetrahydro-2H-piranyl-2) 88,5 - 90,0°C
255 cf3 Cl F Cl OCH2C(CH3)2CO2CH3 nD, 1,5087 (25°C)
256 cf3 Cl F Cl OCH2C(CH3)2CONHCH3 lepki olej
257 cf3 Cl F Cl OCH2C(Et)=NOCH2CO2Et nD, 1,5147 (25°C)
258 cf3 Cl F Cl OCH2C(Et)=NOCH2CO2H 128,0°C
259 cf3 Cl F Cl OCH2C(Et)=NOCH2CONH2 173,0°C
260 cf3 Cl F Cl OCH2C(Et)=NOCH3 nD, 1,5216 (25°C)
261 cf3 Cl F Cl och2c=ch 89,5-91,0°C
262 cf3 Br F Cl och2och 107,0°C
263 cf3 Cl F Cl och2cf3 68,0°C
264 cf3 Cl F Cl OCH2CH(OCH3)2 62,0°C
265 cf3 CI F Cl OCH2CH2( 1,3-dioksanyl-2) 74,0 - 75,0°C
266 cf3 Cl F Cl OCH2CH2Br nD, 1,5470 (25°C)
267 cf3 CI F Cl OCH2CH2CH2CH3 nD, 1,5153 (25°C)
268 cf3 Cl F Cl och2ch2ch2och3 nD, 1,5175 (25°C)
269 cf3 Cl F Cl och2ch2f 103,0°C
270 cf3 Cl F Cl och2ch2och3 93,0 - 94,0°C
271 cf3 Cl F Cl OCH2CH2SCH(CH3)CO2Et nD, 1,5275 (25°C)
272 cf3 Cl F Cl OCH2CH2SCH2CO2Et nD, 1,5321 (25°C)
273 cf3 Cl F Cl OCH2CH2SCH3 nD, 1,5464 (25°C)
274 cf3 Cl F Cl och2ch2so2ch3 przejrzysty olej
275 cf3 Cl F Cl och2ch2soch3 87,0°C
276 cf3 Cl F Cl och2ch3 80,0°C
277 cf3 Br F Cl och2ch=ch2 52,5°C
278 cf3 Cl F Cl och2ch=ch2 76,0°C
279 cf3 Cl F Cl OCH2CO2'(CH3)2CHNH3 + 123,0- 125,0°C
280 cf3 Cl F Cl OCH2CO2Na+ 250,0°C
281 cf3 Cl F Cl OCH2C02-cykloheksyl 150,0°C
282 cf3 Cl F Cl OCH2CO2CH(CH3)2 134,0- 135,0°C
283 cf2h Cl F Cl OCH2CO2CH(CH3)2 129,0- 130,0°C
170 158
Tabela 2 (ciąg dalszy)
1 2 3 4 5 6 7
284 C2F5 H F Cl OCH2CO2CH(CH3)2 91 - 92°C
285 CF2CI Cl F Cl OCH2CO2CH(CH3)2 98°C
286 cf3 Cl F Cl OCH2CO2CH(CH3)CH2CH3 101,0- 103,0°C
287 CF3 Cl F Cl OCH2CO2CH2CH(CH3)CH2CH3 96,0°C
288 CFa Cl F Cl OCH2CO2CH2CH2CH(CH3)2 128°C
289 cf3 Cl F Cl och2co2ch3 108,0- 110,0°C
290 cf3 Cl F Cl OCH2CO2Et 130,0- 131,0°C
291 cf3 Cl F Cl OCH2CO2H 174,0°C
292 cf3 Cl F Cl OCH2CO2n-butyl 96,0 - 98,0°C
293 cf3 Cl F Cl OCH2CO2n-pentyl 91,0-93,0°C
294 cf3 Cl F Cl OCH2CO2t-butyl 127,0°C
295 cf3 Cl F Cl OCH2COCH2CH3 93,0°C
296 cf3 CI F Cl OCH2CONH2 191,0°C
297 cf3 Cl F Cl OCH2CONHCH(CH3)2 130,0°C
298 cf3 Cl F Cl och2conhch3 144,0- 145,0°C
299 cf3 Cl F Cl OCH2CONHN(CH3)2 146,0- 148,0°C
300 cf3 Cl F Cl OCH2COSCH(CH3)2 96,0 - 97,0°C
301 cf3 H F Cl och2och 113,0°C
302 cf2h Cl F Cl och2c=ch 68,0 - 69,0°C
303 CF2C1 Cl F Cl och2och nD, 1,5544 (24°C)
304 cf3 Cl F Cl och2on 98,0°C
305 cf3 Cl F Cl och2och2ch2f nD, 1,5150 (25°C)
306 cf3 Cl F Cl och2och2ch2och3 nD, 1,5134 (25°C)
307 cf3 Cl F Cl och2och2c=ch nD, 1,5275 (25°C)
308 cf3 Cl F Cl och2och3 54,5 - 55,0°C
309 cf3 Cl F Cl och2sch3 78,0 - 79,0°C
310 cf3 Cl F Cl och2so2ch3 137,0°C
311 cf3 Cl F Cl och2soch3 109,0 - 111,0°C
312 cf3 Cl F Cl och3 70,0-71,0°C
313 cf3 Br F Cl och3 85,0 - 86,0°C
314 cf2h Cl F Cl och3 128,0- 130,0°C
315 CF2C1 Cl F CI och3 nD, 1,6399 (26°C)
316 cf3 Cl F CI och=ch2 57,0°C
317 cf3 Cl F Cl OCHFCO2CH(CH3)2 96,0°C
318 cf3 Cl F CI OCHFCChEt 60,0°C
3)9 cf3 Cl F Cl OCHFCO2H 116,0°C
320 cf3 Cl F Cl OCHFCOSCH(CH3)2 65,0°C
321 cf3 Cl F Cl OCOCH2CI nD, 1,5299 (25°C)
322 cf3 Cl F Cl OCOCH2OCH3 76,0 - 78,0°C
323 cf3 Cl F Cl ococh3 53,0 - 55,0°C
324 cf3 Cl F Cl OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OMe nD, 1,5111 (25°C)
325 cf3 Cl F CI OH 123,0- 126,0°C
326 cf3 Br F Cl OH 83,O°C
327 cf3 H F Cl OH 131,0°C
328 cf2h Cl F Cl OH 113,0- 114,0°C
329 CF2C1 Cl F Cl OH 107- 109°C
330 cf3 Cl F Cl OSO2CH3 64,0 - 65,5°C
331 cf3 Cl F CI OSO2n-propyl nD, 1,5213 (25°C)
332 cf2h Cl F Cl O-t-butyl nD, 1,5276 (25°C)
333 cf3 Cl F Cl SCF2H nD, 1,5321 (25°C)
334 cf3 Cl F Cl SCH(CH3)2 przejrzysty olej
170 158
Tabela 2 (ciąg dalszy)
1 2 3 4 5 6 7
335 CF3 Cl F Cl SCH(CH3)CO2Et nD, 1,5345 (25°C)
336 CF3 Cl F Cl SCH2CH2OCH3 57,0°C
337 CF3 Cl F Cl SCH2CO2CH(CH3)2 nD, 1,5358 (25°C)
338 CF3 Cl F Cl SCH2CO2Et 63,0 - 64,0°C
339 CF3 Cl F Cl SCH2CO2H 128,0°C
340 CF3 Cl F Cl SCH2CONH2 167,0°C
341 CF3 Cl F Cl SCH2<ohCH 98,0°C
342 CF3 Cl F Cl SCH3 89,0 - 90,0°C
343 CF3 Cl F Cl SH 56,0 - 58,0°C
344 CF3 Cl F Cl SO2(pirazolild1) 155,0°C
345 CF3 Cl F Cl SO2CH(CH3)2 132,0°C
346 CF3 Cl F Cl SO2Cl 116,0- 117,0°C
347 CF3 Cl F Cl SO2N(CH3)2 118,0°C
348 CF3 Cl F Cl SO2NHCH3 113,0°C
349 CF3 Cl F Cl SOCH(CH3)2 119,0oC
350 CF3 Cl F Cl trans--H=C(CH3)CO2H 213°C
351 CF3 Cl F Cl trans--H=CHC02H 209°C
352 CF3 Cl F F H nD, 1,6284 (25°C)
353 CF3 Cl F F NH2 82,0°C
354 CF3 Cl F F Cl 50,0 -51,0°C
355 CF3 Cl F F N02 90,5 -91,5°C
356 CF3 Cl F F NHCOCH3 115,0- 116,0°C
357 CF3 Cl F F N(SO2CH3)2 176,5°C
358 CF3 Cl F F NHS02 CH3 163,0- 164,0°C
359 CF3 Cl F F NHC0 CH2O CH3 152,0- 154,0°C
360 CF3 Cl H OCH3 N02 114,0- 115,0°C
361 CF3 Cl F H F nD, 1,4977 (25°C)
362 CF2 Br F H F nD, 1,6267 (25°C)
363 CF3 Cl F H OC(CH3)2CH2Cl nD, 15145 (25°C)
364 CF2H Cl F H F nD, 15218 (25°C)
365 CF2H Br F H F 61,5°C
366 CF3 Cl F NH2 OCH3 62,5 - 63,5°C
367 CF3 Cl F NH2 OCH2CH2F 135,0°C
368 CF3 Cl F NH2 OEt 136,0°C
369 CF3 Cl F NH2 OCH2OCH 72,0°C
370 CF3 Cl F NH2 OCH(CH3)CCH nD, 1,5450 (25°C)
371 CF3 H F NH2 OCH3 121,5- 123,0°C
372 CF3 Br F NH2 OCH3 85,0 - 86,0°C
373 CF3 Cl F NH2 OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OMe nD, 15254 (25°C)
374 CF3 Cl F NH2 F 84,0 - 86,0°C
375 CF3 Cl F NH2 OC(CH3)3 jasnożółty olej
376 CF3 Cl F NH2 N(CH3)CH2CH2CH3 nD, 1,5352 (25°C)
377 CF3 Cl F NH2 NEt2 nD, 1,5321 (25°C)
378 CF3 Cl F NH2 4-morfolinyl 165,0- 166,0°C
379 CF3 Cl F NH2 N(COCH3)CH(CH3)2 178,0°C
380 CF3 Cl F NH2 OCH2CH2SCH3 nD, 15591 (25°C)
381 CF2H Cl F NH2 O-t-butyl nD, 1,5443 (25°C)
382 CF3 Cl F NH2 OCH2CF3 66,0°C
383 CF3 Cl F NH2 NHCH2CH=CH2 112,0°C
384 CF3 Cl F OCH2OCH NO2 142,0°C
385 CF3 Cl F och2c=ch NH2 94,0 - 96,0°C
170 158
Tabela 2 (ciąg dalszy)
1 2 3 4 5 6 7
386 CF3 Cl F OCH2CO2Et NO2 95,0 - 96,0°C
387 CF3 Cl F OCH3 NO2 116,0°C
388 CF3 H F NO2 F 80,0 -81,0°C
389 CF3 Cl F NO2 F nD, 1,5276 (25°C)
390 CF3 Cl F NO2 OCH3 115,0- 116,0°C
391 CF3 Cl F NO2 OCH2CH2F 134°C
392 CF3 Cl F NO2 OCH2CH3 99,0°C
393 CF3 Cl F NO2 SCH2CO2Et 79,0°C
394 CF3 Cl F NO2 OCH2C=CH 105,0°C
395 CF3 Cl F NO2 OCH(CH3)C=CH 107,5 - 108,0°C
396 CF3 Br F NO2 F 45,5°C
397 CF3 Br F NO2 OCH3 144,5 - 145,5°C
398 CF3 H F NO2 OCH3 140,0- 141,5°C
399 CF3 Cl F NO2 OCH2CH2OCH2CH2OCH2OMe nD, 1,5188 (25°C)
400 CF3 Cl F NO2 OCH2CO2Et 104,0°C
401 CF3 Cl F NO2 OC(CH3)3 80,0°C
402 CF3 Cl F N02 N(CH3)CH2CH2CH3 nD, 1,5534 (25°C)
403 CF3 Cl F NO2 NHCH(CH3)2 100,0°C
404 CF3 Cl F NO2 NEt2 nD, 1,5387 (25°C)
405 CF3 Cl F 4-im^i^^oHnyl 136,0- 137,0°C
406 CF3 Cl F N02 N(COCH3)CH(CH3)2 123,00
407 CF3 Cl F NO2 SCH(CH3)CO2Et nD, 1,5543 (25°C)
408 CF3 Cl F NO2 OH 86,0°C
409 CF3 Cl F NO2 OCH2COCH2CH3 109,0°C
410 CF3 Cl F NO2 OCH2COCH2CH3 103,0°C
411 CF3 Cl F NO2 OCH(CH3)CH2OCH3 nD, 1,5263 (25°C)
412 CF3 Cl F NO2 OCH2CH2CH2OCH3 67,0°C
413 CF3 Cl F NO2 N(COCF3)CH2CH2CH2OCH3 105,0°C
414 CF2H Cl F NO2 F 80,0°C
415 CF2H Cl F NO2 OCH3
416 CF3 Cl F NO2 OCH2CH2SCH3 nD, 1,5587 (25°C)
417 CF2H Br F NO2 F 83,0 - 85,0°C
418 CF2H Br F NO2 OCH3 154,0- 156,0°C
419 CF2H Cl F NO2 O-t-butyl 71,0 -73,0°C
420 CF3 Cl F NO2 OCH2CF3 108,0- 109,0°C
421 CF3 Cl F NO2 NHCH2CH=CH2 54,0 - 56,0°C
422 CF3 Cl F NO2 N(COCF3)CH2CH=CH2 91,0°C
423 CF3 Cl F OCH3 NH2 jasnozółty olej
424 CF3 Cl F OCH3 Cl 88,0°C
425 CF3 Cl F OCH3 NHCOCH2CO2CH3 1110°C
426 CF3 Cl F OCH3 NHCOCH(CH3)2 134,0°C
427 CF3 Cl F OCH3 H 97,0°C
428 CF3 Cl F OCHFCO2Et NO2 84,5 - 85,5°C
429 CF3 Cl F OH NO2 t.t. 89,0 - 90,0°C
430 CF3 Cl F SCH2CO2Et NO2 90,0°C
431 CF3 Cl H OCH2CO2Et NO2 88,0°C
432 CF3 Cl H H OCH3 t.wrz.0,8 120,0°C
433 CF3 Cl H H CF3 t.wrz.3,0 80,0-120,0°C
434 CF3 Cl H F H 35,5 - 36,5°C
W tabeli 3 wymieniono różne inne związki w wzorze 1, których budowa nie pasowała do tabeli 1 i 2.
17, 108
Tabela 9
Związek nr
Nazwa
Budowa
Analiza (%) oblicz, stwierdź.
490
4-chloro-3-(6-fluoro-2,3-dihydro1,4-benzoksatiiniylo-7)-1-ietylo-5trójfluorometylo-1H-plrazol T.t. 93,0
Cl
=TCF3
N^n-ch3
C 44,27 44,34
H 2,57 2,57
Cl 10,05
F 21,55
N 7,94 7,98
S 9,09
496
S, S-dwutlenek 4-chloro-3-(6-fluoro2,3-iihydro-1,4-benzokaatiinylo-7)-1metylo-5-trójfluorometylo-1H-plrazolu
T. t. 200,0
497
S-tlenek 4-chloro-3-(6-fluoro-2,3-dihydro1 ,4-benznkeatIInylo-7.)-ł-m«tylo-5-trójfluoromjetylo- 1 H-pirazolu
T.t. 159,0
C 40,58 40,70
H 2,36 2,35
Cl 9,21
F 19,75
N 7,28 7,26
S 8,33
C 42,34 42,54
H 2,46 2,43
Cl 9,61
F 20,61
N 7,60 7,58
S 8,70
498
6-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolilo-3)-7-fluoro-4-(propyn-2-ylo )2H,4H-1,4-benzotiazynon-3 T.t. 174,0
CH,-C=CH •CF, • ch/
499
6-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolllo-3-)-7-fluoro-2H,4H-1,4-benzo tlazynon-3
T.t. 220,0
H -N
Cl
CF, ch3
44,
4-chloro-3-(3-chlorometyleno-6-fluoro-2,3-dIhydrobenzofuranylo-5)-1metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazol T.t. 121.0
CH-C1
C 47,59 47,69
H 2,50 2,51
Cl 8,78
F 18,82
N 10,41 10,36
S 7,94
C 42,69 42,73
H 2,20 2,49
Cl 9,69
F 20,78
N 11,49 11,40
S 8,77
C 45,80 45,80
H 2,20 2,36
Cl 19,31
F ; 20,70
N 7,63 7,62
8-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pIrazolIlo-3)-7fluoro-2,4-dIhydro-1H-Imldazo/_2,1-c_7-1,4-benzoksazyna T.t. 118,0 - 120,0
C 48,08 H 2,96 Cl 9,46 F 20,28 N 14,95
48,54
3,10
441
170 158
Tabela 3 (ciąg dalszy)
442
4-chloro-3-(7-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzoksatiinylo-6)-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazol
T.t. 125,0
Cl CF,
C 44,27 44,30
H 2,57 2,52
Cl 10,05
F 21,55
H 7,94 7,93
S 9,09
443 £ -[[6-(4-chloro-3-metylo-5-trój fluorometylo-1H-pirazolilo-3)-7-fluoro-3-keto-4H-1,4-benzoksazynylo-4jr-(£ -metylooctan etylu
T.t. lepki olej ?H3 ii £ CH-C-O-CH2-CH3
[—CH,
C 48,07 48,04
H 3,59 3,32
Cl 7,88
F 16,90
N 9,34 9,62
444
2-[5-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolilo-3 )-2,4-dwufluorofenyla_]_ -4,5,6,7-tetrahydro-1H,2H-izoindolodion-1,3
T.t. 76,0 - 78,0
h3c-n.n.
445
6-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-plrazolilo-3)-4-etylo-7-fluoro-2H,4H-1,4-benzoksazynon-3
T.t. 95,0 - 97,0
446
6-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolilo3)-4-etylo-7-fluoro-4-(propyn-2-ylo)-2H,4H-1,4-benżoksazynon-3 T.t. 142,0 - 143,0
O /CH2/_// \\
Cl
=nr-CF3 V-ch3
-CH
C 51,19 52,29
H 2,94 3,30
Cl 7,95
F 21,31
N 9,43 9,14
C 47,70 47,51
H 3,20 3,22
Cl 9,39
F 20,12
N 11,12
C 49,56 49,58
H 2,60 2,62
Cl 9,14
F 19,60
N 10,84 10,85
447
6-(4-chloro-1-metylo-5-tró J fluorometylo-2H-p irazolilo-3)-4-etylo-7-fluoro-2,3-dihydro-3-keto-4-cyjanometylo-4H-l,4benzoksazyna T.t. 102,0 - 103,0
C 46,35 46,03 H 2,33 2,34
Cl 9,12 F 19,55 N 14,41
448
6-(4-chloro-1-metylo-5tró j fluorometylo-1H-pirazolilo-3)-4-etylo-7-fluoro-2,3-dihydro-3-keto-4-(2-metyloamino-2-ketoetylo)-4H-1,4-benzoksazyna
T.t. 223,0 - 225,0
C
H
Cl
F
N
45,67
3,11
8,43
18,06
13,32
45,75
3,10
449
0, -[-6-(4-chloro-1-metylo-5-tró j fluorometylo-1H-pirazolilo-3)-7-fluoro-2,3-dihydro-3-keto-4H-1,4-benzoksazynylo-4_7 octan 1,1-dwumetyloetylu
T.t. 161,0 - 162,0
C 49,20 H 3,91 Cl 7,04 F 16,39 N 9,06
49,45
4,06
17, 108
Tabela 9 (ciąg dalszy)
40, α-/”6-(4-chloro-1-metylo-5-tróifluorometylo-1H-pirazolilo-3)-7-fluoro-3-keto-4H-1,4-benzoksazynylo-4_7octan 1-metyloetylu
T.t. 176,0 - 177,0
CH, n u i 3 p CH2-C-0-CH-CH3
Cl CF,
N/NCH,
4
C 48,07 48,25
H 3,59 3,70
Cl 7,88
F 16,90
N 9,34 9,30
401 d/ -/6-(4-chloro-1-metylo-5-tró j fluorometylo-1H-pirazolilo-3)-7-fluoro-2,3-dihydro-3-keto-3-keto-4H-1,4-benzoksazzynylo-4^octan etylu T.t. 131,0 - 133,0
C 46,86 47,00
H 3,24 3,24
Cl 8,14 F 17,44 N 9,64
402
0, -[”6-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolilo-3)-7-fluoro-2,3-dihydro-3-keto-4H-1,4-benzosazynylo-4^acetamid
T.t. 215,0 - 217,0
C 44,30 44,34
CF, H 2,73 2,73
Cl 8,72
N-CH, F 18,69
N 13,78
409 kwas a_^6-(4-chloro-1metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolllo-3)-7-fluoro-2,3-dihydro-3-keto-2H-1,4-benzoksazynylo-4^octowy T.t. 194,0 - 196,0
C
H
Cl
F
N
44,19 44,13 2,47 2,33 8,70
18,64
10,31
404
6- (4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolilo-3)7- fiuoΓO-4-['tetΓahydro-2H-piranylo-2)metylo ^-2H,4H-1,4-benzoksazynon-3
T.t. 133,0 - 135,0
CH.
6-(4-chloro-1-metylo-5-trójfiuorometylo-1H-pirazoliio-3)-7-fluorQ-4-[-(1(-dlokaolanylo-2)metylo^-2H,4H-1,4-bensoksazynon-3
T.t. 150,5 - 151,5
C 50,96 51,23 H 4,05 4,16 Cl 7,92 F 16,97 N 9,38
Cl Cl — CH,
C 46,86 46,81
H 3,24 3,24
Cl 8,14
F 17,44
N 9,64 9,56
400
170 158
Tabela 3 (ciąg dalszy)
456
6-(4-chloro-1-metylo-5-tró Jfluorometylo-1H-pirazolilo-3)-7-fluoro-4-(prop-2—enylo)-2H,-4H-1,4-benzoksazynon-3 T.t. 84,0 - 86,0
N—CH,
C 49,31 H 3,10 Cl 9,10 F 19,50 N 10,78
49,27
3,08
457
6-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluoro-1 H-pirazolilo-3 )—4-[_2- (1,3-dioksanylo-2)etylo]^-7-fluoro-2H,4H-1,4-benzokaazynon-3
T.t. 125,5 - 127,5
Cl CF,
-CH,
C 49,20 H 3,91 Cl 7,64 F 16,39 N 9,06
49,44
3,97
8,80
458
6-(4-chloro-1-metylo-5-tróJfluorometylo-1H-pirazolilo-3)-7-i'luoro-4-(2-metoksyetylo)-2H,4H-1,4-benzoksazynon-3
T.t. 91,5 - 92,5 (ch2)2—o-ch3
C 47,13 H 3,46 Cl 8,69 F 18,64 N 10,31
47,27
3,51
459
6-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolilo-3)-7-fluoro-4-[”(p irydynlo-2)metylo^-2Η,4H-1,4-benzokaazynon-3
T.t. 137,0 - 139,0
C 51,77 H 2,97 Cl 8,04 F 17,24 N 12,71
51,50
2,99
12,57
460
6-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolilo-3)-7-fluoro-4-metoksymetylo-2H,4H-1,4-benzoksazynon-3
T.t. 156,5 - 157,5 ch2-o-ch3
Cl CF, (kb
C 45,76 45,93 H 3,07 3,21
Cl 9,00 F 19,30 N 10,67
461
6-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-plrazolilo-3)-7-fluoro-4-netylo-;2fl,4H-1,4-benzoksazynon-3
T.t. 140,5 - 141,5
CH, r N Cl CF
C 46,23 46,24
H 2,77 2,71
Cl 9,75
F 20,90
N 11,55 11,68
6-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolllo-3)-2H,4H-1,4-benzoksazynon-3 T.t. 216,0 =q—CF3 Vn-ch3
C 47,08 47,04
H 2,74 2,75
Cl 10,69
F 17,18
N 12,67 12,66
462
170 158
Tabela 3 (ciąg dalszy)
463
6-(4-chloro-1-metylo-5-tróJfluorometylo-1H-plrazolilo-3)-7-fluoro-2H,4H-1,4-benzoksazynon-3
T.t. 207,0
464
6-(4-chloro-1-metylo-5-tróJfluorometylo-1 H-plrazolilo-3)-7-fluoro-2-metoksy-4(prop-2-ynylo)-2H,4H-1,4-benzokaaaynon-3
T.t. 101,0 - 103,0
n/n_ οη5
C 44,65 44,66
H 2,31 2,31
Cl 1D,14
F 21,73
N 12,02 11,97
C 48,88 48,95
H 2,90 3,00
Cl 0,49
F 10,19
N 10,06
465
6-(4-chloro-1-metylo-5-tróJfluorometylo-lH-plrazolllo-3 )-2,7-dwufluoro-4- (prop-2-ynylo)-2H,4H-1,4-benzoksazynon-3 T.t. 114,0 - 116,0
CH2—C»CH kT
CH,
Cl
CF,
C 47,37 47,55 H 2,24 2,45
Cl 8,74 F 23,42 N 10,36
466
0/ -/“6-(4 -chloro-1-metylo-5-tró;) fiu orometylo-1H-pirazolilo-3)-2,7-dwufluoro-3keto-4H-1,4-benzoksazynylo-4_7 -octan etylu
T.t. 114,5 - 116,0
CH„-<S-O-CH,-CH, ι 2 z i μ _ ZC1
Λ&ιί F 0 F | CF, CH,
C 45,00 45,00
H 2,89 2,81
Cl 7,81 F 20,94 N 9,26
467
6-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-lH-pirazolilo-3)-2,7-dwufluoro-2H,4H-1,4benzoks azynon-3
T.t. 186,5 - 187,5
C 42,47 42,61 H 1,92 2,13
Cl 9,64 F 25,84 N 11,43
468
6-(4-chloro-1-metylo-5-tróJfluorometylo-lH-pirazolilo-3)-7-fluoro-2-metylo-4(prop-2-jyiylo )-2H,4H-1,4-benzoksazynon-3
T*t. 150,0 - 151,0
C 50,82 50,76
H 3,01 3,02
Cl 8,82 F 18,92 N 10,46
6-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolilo-3)-7-fluoro-2-metylo-2H,4H-1,4benzoksazynon-3
T.t. 187,0 - 189,0
C 46,23 46,43 H 2,77 2,80
Cl 9,75 F 20,90 N 11,55
469
170 158
Tabela 3 (ciąg dalszy)
1 2 3 4
470 2-/~4-(4-chloro-1-metylo- Cl zCF3 C 43,70 43,81
-5-trójfluorometylo-1H-pi- J—~ i H 3,21 3,22
razolilo-3 )-5-fluoro-4- °2NV^ XCH, Cl 8,06
-nitrofenoksy 7propionian ° Az A 3 F 17,28
etylu CH3-CH2-0-C-fH-0 F N 9,56
T.t. 136,0 - 138,0 CH3
471 6-(4-chloro-1-metylo-5-tn5j- CH2-C=CH C 52,00 52,00
fluoroaetylo-1H-pirazolilo- I Cl H 3,39 3,38
-3)-2-etylo-7-fluoro-4-. 0 N Cl 8,53
-(prop-2-ynylo)-2H,4H-1,4- AAA li !l F 18,28
benzokaazynon-3 T.t. 126,5 - 127,5 CH3-CH2 ~ \ CH3 cf3 N 10,11
472 6- ( 4-chloro-1 -metylo-5-trój- H Cl C 47,70 47,75
fluorometylo-1H-plrazolilo- 0 / H 3.20 3,18
i Ii SI 11 1 Μ,
-3)-2-etylo-7-fluoro-2H,4H- 2F3 Cl 9,39
-1,4-benzoksazynon-3 CH3-CH2 u f N F 20,12
T.t. 191,0 - 192,0 CHj N 11,12
473 6-(4-chloro-1-metylo-5-tró J- Π C 56,97 56,77
fluorometylo-IH-plrazolilo- J ch2-c=ch H 3,04 3,07
-3)-7-fluoro-2-fenylo-4- L r Cl CF Cl 7,64
-(prop-2-ynylo)-2H,4H-1,4- / 3 F 16,39 9,06
-benzoksazynon-3 ULA 3^— CH3 N
T.t. 146,0 - 147,0
474 ^”6-(4-chloro-1-metylo-5- CH, C 45,03 44,99
trójfluorometylo-1H-pirazo- II ęH ci CH- CF_ H 2,36 2,27
lllo-3)-5-fluoro-1-(prop-2- Z Cl 8,31
enylo)-2-tró J fluorometylo_7- i r —f F 31,17
-1H-benzimidazol OF -C^ CH, N 13,13 13,18
T.t. 96,0 3
475 7-(4-chloro-1-metylo-5-trój- £°^H Cl Λ C 45,04 45,10
fluorometylo-1H-plrazolllo-3)- H 2,04 2,04
-6-fluoro-1H-chlnoksalinon-2 lc l1 1 i Cl 10,23
T.t. 250,0 ν-<η3 F 21,92
N 16,16 16,16
476 7-(4-chloro-1-metylo-5-trój- Cl =t-cf3 C 44,65 44,61
fluorometylo-1H-pirazolilo- H 2,31 2,27
-3)-6-fluoro-2H,4H-1,4-benzo- ί T Tl z«— CH3 Cl 10,14
ksazynon-3 ° F F 21,73
T.t. 242,0 N 12,02 11,99
477 7-(4-chloro-1-metylo-5-trój- C 42,69 42,73
fluorometylo-1H-pirazolilo-3)-6-fluoro-2H,4H-1,4-ben- -| 3 H Cl 2,20 9,69 2,23
zotiazynon-3 ηΛ^ ν' /N- CH^ F 20,78
11,40
F N 11,49
T.t. 225,0 S 8,77 8,79
170 158
Tabela 3 (ciąg dalszy)
478
7-(4-chloro-1-metylo-5-tróJfluorometylo-1H-pirazolilo-3)-6-fluoro-3,4-dlhydro-1H-chinoksalinon-2
T.t. 240,0
C 44,78 44,76
H 2,60 2,59
Cl 10,17
F 21,80
N 16,07 16,06
479
7-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometyo--1Hppirazolilo-3)-6-fluoro-4-(prop-2-ynylo)-2H, · -4H-1,4-benzoksazynon-3 T.t. 181,0
Cl
CF,
CH,
CH2-C=CH
C 49,56 49,48
H 2,60 2,56
Cl 9,14
F 19,60
N 10,84 10,95
480
5H(4-chloro-1HmetyloH5HtróJfluorometylo-lH-pirazolilo-3)-“-fluoro-1-(propenylo-2)-2tróJfluorometylo-1H-benzimidazol
T.t. nD 1,5186 (25°C)
Cl CF,
/N—CH,
CH, I 2 CH CH,
C 45,03 45,08 H 2,36 2,25
Cl 8,31 F 31,17 N 13,13 13,20
481
4-chloroH3H/”3-chloΓometyleno)-5-fluoro-2,3-dlhydrobenzofuranylo-6_7-1-metylo-5tróJfluorometyloH(Z)-1HHplH razol
T.t. 140,5 - 142,5
C 45,80 45,64
H 2,20 2,22
Cl 19,31
F 20,70
N 7,63 7,60
482
4-chloro-2-/”3-chloΓometyleH no)-5-fluoro-2,3-dPhydrobenzofuranylo-6_7-1-metylo-5-tróJ· fluorometylo-(E)-1H-pirazol T.t. 132,0 - 135,0
483 półwodzian 2,4,6-tróJchloro-3-(4-chlorOH1Hmetylo-5-tróJfluoΓometyloH1H-pPrazollloH3)fenolu
T.t. 122,5 .0,5 H20
484 <f-/-4-chloro-5-(4-chloro2-fluoro-5-metoksyfenylo)-3-tróJfluorometylo-1H-pirazolilo_7octan metylu
T.t. przejrzyste szkło (t.wz^^ 130-150°C)m
CH2-C-O-CH3
C 45,60 45,71
H 2,20 2,23
Cl 19,31
F 20,70
N 7,63 7,63
C 34,77 33,87
H 1,33 1,46
Cl 37,32
F 15,00
N 7,37 7,14
C 41,92 42,01
H 2,51 2,50
Cl 17,68
F 18,95
N 6,98 6,98
*Destylacja typu kolba do kolby
170 158
Tabela 3 (ciąg dalszy)
485
3,3 '--/“dywitiobisC^-chloro-efluoro-1,3-£enyleno)_7-bis(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo)-1H-plrazol T.t. 169,0
CF.
CH
Cl ZSF
CF,
Cl 1 Cl—
A
CH,
486
3-/-2-chloro-5-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolllo-3)-4-fluorofenoksy_7dlhydro-5H-furanon-2
T.t. nD 1,5352 (25°C)
487
2-chloro-5- (4-chloro-1 metylo-5-tr5;Jfluorometylo-1H· plrazolllo-3)-4-fluorofenylo_7 -e-[_5-(4-chloro-1-metylo-5trójfluorometylo-IH-pirazolilo-3)-4-fluorofenylo_7propionitryl
T.t.130,0 - 134,0
c 38,39 38,61
H 1,46 1,55
Cl 20,60
F 22,08
N 8,14 8,06
S 9,32 9,24
C 43,61 43,58
H 2,44 2,48
Cl 17,16
F 18,39
N 6,78 6,68
C 44,34 44,41
H 1,93 2,01
Cl 20,94
F 22,44
N 10,34 10,36
488
2-[_2-chloro-5-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolilo-3)-4-fluorofenylo_7-4,4-dwumetylooksazolidyna
T.t. 106,0
n/N— ch3
489
4-chloro-3-(4-chloro-2fluoro-5-metoksyfenylo)-1-(1-metyloetylo)-5-trójfluororetylo-1H-pirazol T.t. nD 1,5192 (24°C)
NxN^ CH—CH,
490
4-chloro-3- ^.4-chloro-2fluoro-5-/-4-(metoksymetylo ) — 1,3-dioksolanylo-2_7fenylo } -1-metylo-5trójfluorometylo-1H-pirazol
T.t. nD 1,5218 (25°C)
H,C-O-H,C—HC,^ 3 2 Z >)
Cl CF,
491
N-4-/X4-chloro-1-metylo-5trójfluorometylo-1H-pirazolilo-3)-5-fluoro-2-nitrofenylo_7-2,2,2-trójfluoro-N-(prop-2-enylo) acetamid
T.t. nD 1,5143 (25°C)
H2C:
i '0—CH
Cl
n/N-CH3
Cl CF, CF3-C-?^J
CH
CH,
CH,
C 46,85 46,71
H 3,19 3,24
Cl 17,29
F 18,53
N 10,24 10,23
C 45,30 45,19
H 3,26 3,27
Cl 19,10
F 20,48
N 7,55 7,49
C 44,77 44,75
H 3,29 3,32
Cl 16,52
F 17,71
N 6,53 6,56
C 40,48 H 2,12 Cl 7,47 F 28,02 N 11,80
40-71
2,13 ,70
^2
170 158
Tabela 3 (ciąg dalszy)
492
4-/-(4-chloro-1-matylo-5-trójfluorometylo-1H-pirazolilo-3)-5-fluoro-2-nitro-N-(prop-2-enylo) anilina
T.t. 99,0
Cl CF,
H2C=CH-H2C-HN yŃ-CH3
C 44,40 44,53
H 2,93 2,97
Cl 9,36 F 20,07 N 14,79 14,76
493
N-/ 4-(4-chloro-1-matylo-5-trójfiuoromatyio-1H-pirazolilo-3)-5-fluoro-2-nitrofenylo_7glicynian metylu T.t. 176,0
Cl °2Χί ch;-o-c-ch,-n x
CF,
CH,
C 40,94 40,96 H 2,70 2,75
Cl 8,63 F 18,50 N 13,64 13,74
494 octan / 4-(4-chloro-1-metylo-5-trójfluoromatylo-1H-pirazolilo-3)-5-fluoro-2-nitrofenoksy_7maślan etylu T.t. 117,0-118,0
CH3-CH2-G-t^-CH-O-f< O
O,N
CH3-ęH2
C 45,00 44,96 H 3,55 3,48
Cl 7,81 F 16,75 N 9,26
495 / 4-(4-chloro-1-matylo-5trój fluorometylo-1H-pirazolilo-3)-5-fluoro-2-nitrofanoksy_7matoksymatyiu T.t. 113,5-114,5 o2n
CH,-0-C-CH-0 3 I O i
CH,
Cl
F
CH,
C 40,79 40,93 H 2,74 2,73
Cl 8,03 F 17,21 N 9,51
496 octan /-4-(4-0)110^-1-1^tylo-5-trój fiuoromatyio-1Hpirazolilo-3)-5-fluoro-2nitrofanoksy_7fanyiomatyiu T.t. 160,0-161,0
C 49,25 49,16 H 2,89 2,88
Cl 7,27 F 15,58 N 8,61
497
4-chloro-3-/-2-fluoro-4^-metylotioetoksy)^nitrofenylo_7-1-metylo-5-tΓÓjfluoΓomatylo-1Hpirazol
T.t. 69,0 ch3-s-ch2-ch2-i
C
H
Cl
F
N
S
4064
2,92
8,57
18,37
10,16
7,75
40,45
2,87
10,16
-/-4-(4-chloro-1-matylo-5-tróJfluoromatylo-1Hpirazolilo-3)-5-fluoro-2nitrofenoksy]roctan butylu
T.t. 65,0
C 45,00 44,97
/CF3 H 3,55 3,56
Cl 7,81
Nx F 16,75
CHj N 9,26 9,29
498 i?
170 158
Tabela 3 (ciąg dalszy)
1 2 3 4
499 4-chloro-3-(2,4-dwumetoksy-5- OoN Cl C 42,70 42,77
nitrofanylo)-1-Inatylo-5-tróJ- 2 \ H 3,03 3,04
CH^-O-ę _ | CF3
fluorornetylo-1H-pirazol ,xN-CH3 Cl 9,69
T.t. 158,0 0-CH F 15,59
3 N 11,49 11,50
500 1-bromo-N-/“2-chloro-5-(4- F Cl C 37,92 38,41
chloro-1-metylo-5-tróJfluo- H 2,12 2,26
rometylo-1H-pirazolilo-3)- Cl_ A-CF3 Br 16,82
-4-fluorofenylocyklopropano- / Ν— N Cl 14,93
karbonamid T.t. 80,0-94,0 [>7-^ Br 0 1 ch3 F N 16,00 8,85 8,80
501 4-chloro-1-chlorometylo-3- Cl C 39,91 40,03
-(2,4-dwufluorofenylo)-5- cf3 H 1,52 1,50
trójfluorometylo-1H-pirazol UJ- - CH2— Cl Cl 21,42
T.t. nD 1,5096 (25°C) N F 28,69
F N 8,46 8,49
PRÓBY PRZEDWSCHODOWEGO DZIAŁANIA CHWASTOBÓJCZEGO
Jak już wspomniano stwierdzono, że związki wytwarzane sposobem według niniejszego wynalazku są zaskakująco skuteczne jako herbicydy.
Próby przedwschodowego działania chwastobójczego przeprowadzono następująco:
W misce aluminiowej umieszczono glebę z warstwy wierzchniowej i ubito ją tak, by powierzchnia gleby znalazła się o 0,95 - 1,27 cm poniżej górnej krawędzi miski. Na powierzchni gleby umieszczono określoną liczbę nasion poszczególnych gatunków rocznych roślin jednoliściennych i dwuliściennych i/lub wegetatywnych odrośli roślin wieloletnich. Znaną ilość substancji czynnej rozpuszczono lub zdyspergowano w rozpuszczalniku organicznym, np. acetonie, albo w wodzie jako nośniku i następnie naniesiono ją bezpośrednio na podłoże z nasionami, które przykryto warstwą nie potraktowanej gleby z warstwy wierzchniowej do poziomu napełnienia miski. Po zabiegu miski umieszczono na ławie w cieplarni, gdzie glebę nawadniano od dołu stosownie do potrzeb, dla zapewnienia odpowiedniej wilgotności przy kiełkowaniu i wzroście.
W ciągu około 10 - 14 dni (zwykle w 11 dni) od zasiania i zabiegu poddawano miski obserwacji i notowano rezultaty (procentowe inhibitowanie).
W Tabelach 4 i 4A poniżej zestawiono wyniki prób przedwschodowego działania chwastobójczego związków według niniejszego wynalazku wobec chwastów,. Wskaźniki działania chwastobójczego podane w tych tabelach dotyczą procentowego inhibitowania poszczególnych gatunków roślin.
Gatunki roślin powszechnie uważanych za chwasty, stosowanych w jednej serii prób, których wyniki podano w tabelach, zidentyfikowano oznaczeniami literowymi nad kolumnami zgodnie z następującą legendą:
Yens - cibora jadalna Mogl - wilec
Anbg - wiechlina roczna Cobu - rzepień
Sejg - sorgo aleppskie Vele - zaślaz włóknodajny
Dobr - stokłosa dachowa Inmu - kapusta sitowa
Bygr - chwastnica jednostronna Wibw - dzika gryka
W tabelach poniżej, gdy jest on obecny, symbol C oznacza 100% zwalczenia, a symbol N wskazuje że rośliny zasadzono, lecz z takiego czy innego powodu nie uzyskano danych.
170 158
Tabela 4
PRÓBY PRZEDWSCHODOWE % INHIBITOWANIE ROŚLIN
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g Γ M o g 1 c 0 b u V e e I n m u W i b w
62 11,21 0 0 30 0 20 30 0 60 20 20
63 11,21 0 C C c C C 60 C C C
64 11,21 10 90 80 90 80 80 10 C c C
65 ) 11,21 0 70 70 0 30 20 0 90 N 80
66 11,21 0 50 90 60 10 C 20 90 50 90
67 11,21 0 40 40 40 0 90 0 80 50 90
68 * 11,21 30 0 10 0 10 30 0 40 0 N
69 11,21 0 0 0 0 0 30 0 50 0 0
70 11,21 0 40 80 20 40 80 20 90 80 80
71 11,21 0 90 40 10 0 30 0 60 30 70
72 11,21 0 20 60 20 60 40 20 90 90 90
73 11,21 0 0 0 0 0 0 0 50 20 0
74 1,12 0 10 60 20 20 50 0 90 90 C
75 11,21 20 0 50 20 20 90 10 80 30 50
76 1,12 0 10 0 10 0 40 20 50 60 C
77 11,21 0 80 40 10 30 0 0 30 30 20
78 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
79 11,21 20 90 80 80 80 C 30 C C C
80 11,21 0 90 80 70 70 60 60 C 80 90
81 ) 11,21 0 60 90 80 60 30 20 90 20 C
82 11,21 30 60 C C C C 40 C 80 C
83 11,21 20 40 C 90 60 30 40 90 60 90
84 11,21 30 C C C C 90 80 C C C
85 11,21 0 c C C C C 40 C C C
86 11,21 0 0 0 0 0 20 10 90 30 C
87 11,21 10 10 30 20 40 70 10 90 70 90
88 11,21 10 20 30 10 10 10 20 80 20 C
90 11,21 0 10 50 10 10 10 0 20 10 30
91 1,12 0 0 0 0 0 90 20 C 90 70
92 1,12 0 0 0 0 0 80 20 90 20 80
94 1,12 20 c c c c 90 60 C C C
95 1,12 20 30 50 20 50 40 20 90 80 c
96 1,12 20 C 90 c 80 C 60 C C c
97 1,12 20 80 50 80 50 40 90 C 90 c
99 11,21 30 80 90 c 90 90 80 C C c
100 1,12 0 90 90 c 70 80 20 C c c
101 1,12 0 70 80 80 40 80 30 C c 90
102 1,12 20 60 90 80 80 C 30 C c C
103 1,12 0 20 40 70 20 60 0 50 40 c
104 1,12 0 20 80 80 10 80 20 90 80 70
105 1,12 20 0 60 40 70 80 10 90 80 80
106 1,12 0 30 80 80 80 60 20 80 90 C
107 1,12 0 20 40 30 80 C 20 90 80 80
108 11,21 20 50 90 C C 90 80 C C C
109 1,12 0 20 80 20 90 70 30 90 90 c
110 1,12 0 0 0 0 20 70 50 C 80 70
111 11,21 60 80 80 70 40 C 90 C C c
170 158
Tabela 4 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u W i b w
112 11,21 80 C 90 20 C C 40 c c 90
113 11,21 0 10 30 0 80 30 0 80 80 40
114 11,21 90 c 90 60 C C 70 C C C
115 1,12 0 40 70 70 80 80 20 c C 90
116 1,12 0 90 90 80 90 90 50 c 90 C
117 1,12 0 C 70 90 C 90 70 c C C
118 1,12 0 C 90 C 90 C 80 90 C C
119 11,21 70 10 80 80 C C C C C C
120 1,12 10 70 80 70 80 80 30 C 90 C
121 11,21 70 c 80 70 C C 60 C C c
122 1,12 0 20 40 20 80 80 40 C C 70
123 1,12 30 0 40 70 30 C 50 C 80 90
124 11,21 20 c C C C C C c C C
125 1,12 0 c C 90 C 90 30 c C C
126 1,12 0 c C C C C 50 c C C
127 1,12 0 0 20 0 30 70 20 c 90 C
128 1,12 0 0 30 0 0 80 70 c 70 c
129 1,12 0 0 60 40 20 C 90 c 90 c
130 1,12 20 0 70 30 30 C 90 c C 90
131 1,12 20 0 70 30 40 C 80 c 90 C
132 11,21 30 60 70 80 90 C 70 c 90 c
133 1,12 20 20 80 0 80 70 40 c C 70
134 1,12 0 50 40 70 10 20 30 70 60 90
135 1,12 0 c C C C 90 90 c C C
137 1,12 20 70 50 80 80 C C c C 90
138 1,12 20 40 30 90 50 c C c C C
142 1,12 0 10 20 70 40 c 60 c 90 50
143 1,12 10 10 40 20 20 90 80 c C C
144 1,12 10 10 20 10 30 80 C c 80 70
145 1,12 60 0 30 20 30 c 70 c C 70
146 1,12 20 C C C C c 90 c c C
147 1,12 30 0 40 10 40 80 20 c 80 70
148 1,12 0 70 50 80 90 c 90 c c C
149 1,12 20 0 20 0 20 90 30 c 70 60
150 1,12 0 70 90 80 60 40 60 90 80 C
151 1,12 0 c C C 90 70 90 90 90 c
152 1,12 0 70 20 70 60 90 20 C 90 90
153 1,12 30 c C 50 C 90 10 c C 90
154 1,12 30 10 c 10 90 C C c C C
155 1,12 0 90 90 30 80 90 70 c C c
156 1,12 20 20 C 20 90 C 80 c C 90
157 1,12 50 C 90 80 C C 80 c C C
158 1,12 10 30 80 70 80 C 50 c C 90
159 ( 11,21 C 90 C 90 C C C c C C
160 1,12 0 20 80 50 30 30 40 40 20 90
161 11,21 60 40 90 80 C C C c C C
162 1,12 20 80 C 90 70 80 70 90 80 C
163 11,21 50 C C C C C C C C C
170 158
Tabela 4 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g S e J g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e 1 e I n ni u w i b w
164 + 11,21 10 70 80 c 20 c 40 c c c
165 11,21 40 C C c C c C c c c
166 1,12 30 70 80 80 40 50 50 90 90 c
167 0 11,21 0 50 80 c 70 50 40 90 C c
168 11,21 0 0 0 0 0 30 30 80 30 c
169 1,12 0 20 80 c 50 40 30 70 80 90
170 β 11,21 0 30 90 c 80 C 40 C C C
171 11,21 20 40 80 50 90 60 40 c 70 80
172 1,12 20 30 0 0 20 0 0 30 80 80
173 1,12 20 C 60 90 70 60 30 80 80 80
174 1,12 0 30 80 60 50 70 30 90 90 90
175 11,21 0 80 20 40 70 80 10 80 10 90
176 11,21 20 C C C 90 C 80 C C C
177 11,21 20 C 90 90 C C 90 C C C
179 1,12 0 70 90 90 70 80 80 90 C C
180 1,12 0 0 0 40 30 90 80 C 90 c
181 11,21 30 c 80 C 90 C C c C c
182 11,21 90 c C c C c c c C c
183 + 1,12 0 50 80 90 20 70 70 90 90 c
184 11,21 0 20 0 20 30 C 60 C C c
185 11,21 20 C 80 c C C c C c c
186 1,12 0 40 60 c 20 80 70 C 80 c
187 + 1,12 0 30 70 50 20 40 40 80 c c
188 11,21 20 60 80 70 80 C 80 C 80 c
189 1,12 0 0 0 10 0 50 30 80 80 80
190 1,12 0 20 20 10 10 C 30 C 90 c
191 11,21 0 0 20 30 70 70 40 C 80 c
192 11,21 0 C 90 c 90 90 90 c C c
193 11,21 50 C 50 60 40 C C c c c
194 1,12 20 0 30 20 0 80 30 90 60 80
195 1,12 0 0 20 20 50 C 90 c 80 30
1,12 0 N 0 N 0 0 0 N N N
196 1,12 50 0 0 20 60 80 50 C C 70
197 11,21 0 0 30 30 80 60 80 c c C
199 1,12 0 0 20 20 20 70 40 c 80 60
200 1,12 0 0 0 0 30 C 80' c 90 60
201 1,12 0 0 20 0 30 70 70 c 80 30
202 1,12 0 0 20 20 20 60 50 60 70 80
204 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
206 11,21 0 0 20 0 10 20 20 0 20 40
207 0 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
208 1,12 30 50 80 C 60 60 80 80 70 c
209 1,12 0 0 0 0 20 20 0 20 0 0
210 1,12 20 20 80 70 40 80 30 80 80 c
211 1,12 10 80 C c C C 80 C C c
212 1,12 20 30 50 80 70 80 70 C c 90
213 1,12 20 90 50 90 C 60 50 C c 80
214 1,12 30 80 70 70 90 80 50 c c C
170 158
Tabela 4 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u W i b w
215 1,12 0 60 40 20 80 80 30 C C 90
216 1,12 30 C C C 90 C 80 C C C
217 1,12 20 c C c C c 80 c C c
218 1,12 0 50 40 70 80 c 70 c C c
219 1,12 30 60 50 60 70 90 90 c C 70
220 1,12 50 70 60 70 70 80 90 90 90 60
221 1,12 30 30 50 50 20 80 80 80 C 30
222 1,12 40 80 30 60 80 70 80 c C C
223 1,12 40 60 50 60 60 80 90 c 90 40
224 1,12 0 40 70 80 70 60 C c 50 C
1,12 0 N N N 0 0 0 N N N
225 1,12 30 90 60 80 60 50 80 c C 60
226 1,12 30 20 40 50 50 80 90 90 C 50
227 1,12 30 50 50 40 70 80 90 C c 60
228 1,12 20 60 50 80 50 80 C 90 c 60
229 1,12 60 C C C 90 C 90 C c C
230 1,12 20 60 80 60 90 90 60 C c C
231 1,12 0 20 40 50 30 0 40 40 20 20
232 1,12 40 C 80 70 90 C 30 C C C
233 1,12 30 80 70 50 90 90 30 c c c
234 1,12 20 40 50 30 40 70 30 c c 90
235 1,12 30 90 70 30 C C 30 c c C
236 1,12 30 90 90 C 50 C C c c C
237 1,12 60 90 90 80 C C 40 c c C
238 1,12 50 10 20 20 20 70 C c c 80
1,12 40 10 10 0 0 80 c c c 70
239 1,12 30 30 50 50 30 80 90 c c 30
240 1,12 0 80 90 C 80 C 90 c c C
241 1,12 20 C 60 90 60 50 50 c 70 80
242 1,12 30 90 30 90 40 80 60 c c 80
243 1,12 20 80 30 60 30 60 70 c 90 60
244 1,12 30 0 10 50 0 0 0 20 0 10
245 1,12 0 60 60 30 80 80 30 90 C C
246 1,12 0 90 80 C 70 80 90 90 c C
247 1,12 30 20 50 20 50 C 70 C 90 80
248 1,12 30 30 20 0 40 90 50 C 90 90
249 1,12 60 C 90 80 C C 50 C c C
250 1,12 0 30 60 90 80 90 10 C 70 c
253 1,12 20 30 60 40 80 90 20 90 90 90
254 1,12 0 80 70 80 70 20 30 C 70 C
255 1,12 0 0 30 40 0 90 60 90 90 80
256 1,12 0 60 60 40 80 80 40 C C C
257 1,12 0 10 20 20 0 70 30 90 80 80
258 1,12 0 20 40 10 20 80 C 80 C 70
259 1,12 0 0 0 0 0 60 N 30 20 0
260 1,12 0 20 30 C 20 30 30 40 50 80
261 11,21 30 C C C C C C C C C
262 112 40 C c C C c 80 c C c
170 158
Tabela 4 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g s e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u w i b w
263 1,12 0 C C C C C C c c c
264 1,12 30 60 70 C 80 c 70 c 90 0
265 1,12 0 90 80 90 20 20 20 70 60 c
266 1,12 30 70 50 C 90 70 40 40 80 c
267 1,12 30 60 90 90 70 70 70 90 80 c
268 1,12 0 40 60 C 60 70 60 90 80 c
269 1,12 20 C C C 90 90 60 C C c
270 1,12 30 70 70 C 90 C 60 C c c
271 1,12 30 50 80 80 80 80 70 80 80 c
272 1,12 40 20 80 70 90 C 70 C c c
273 1,12 20 80 70 60 C c 40 c c c
274 1,12 0 20 40 20 80 80 0 c c 60
275 1,12 20 20 40 20 80 c 70 c c c
276 1,12 20 C C C C c 80 c c c
277 1,12 20 C c C c 90 50 c c c
278 1,12 20 c 90 C 90 C 70 c c c
279 11,21 C 90 C C 90 C C c c c
280 11,21 90 50 80 40 80 C c c 90 c
281 1,12 0 0 0 0 0 40 80 70 20 50
282 1,12 40 20 30 20 20 90 30 c 30 90
283 1,12 40 20 20 0 0 C C c 70 70
286 1,12 0 0 20 20 50 C C c 0 80
289 1,12 70 30 70 20 20 90 50 c 40 90
290 1,12 80 30 30 20 20 C C c 40 90
291 1,12 30 30 40 20 20 C C c 40 C
292 1,12 40 20 40 20 20 C 40 80 30 80
293 1,12 20 0 20 0 20 C 80 C 0 70
294 + 1,12 0 0 20 20 20 70 80 70 0 90
295 1,12 0 40 60 50 50 60 30 70 60 C
296 1,12 30 0 0 0 30 90 90 C C C
297 1,12 0 20 40 60 80 20 10 90 70 90
298 1,12 50 30 30 20 80 C 40 C C C
299 1,12 0 0 20 20 70 C 80 C c 70
300 1,12 20 0 0 0 0 C 80 C 40 50
301 11,21 0 0 0 90 20 30 0 40 40 90
302 1,12 0 C 90 C C C 90 C c C
304 1,12 10 80 80 C 80 c 90 c c C
305 1,12 0 90 90 C 90 70 30 c 90 C
306 1,12 0 60 40 C 80 80 70 c c C
307 0 1,12 30 80 80 C 70 C 90 90 90 C
308 1,12 40 C C C C C 80 C C C
309 1,12 40 C 90 C c c 80 C C C
310 1,12 20 90 70 20 80 c 30 C C C
311 1,12 60 C 90 90 C c 60 c c C
312 11,21 60 c C C c c C c c C
313 1,12 30 c C C c c 90 c c C
314 1,12 20 80 90 C 90 c 80 c c C
316 1,12 0 c 90 C 90 90 50 c c C
170 158
Tabela 4 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g s e j g D 0 b r B y g r M o g 1 c 0 b u V e 1 e I n m u W i b w
317 1,12 10 90 70 60 60 90 c C 80 c
318 11,21 70 C 90 C C C c C C c
319 1,12 20 80 40 70 30 90 50 c 80 c
320 1,12 0 60 40 40 30 C 90 c 80 c
321 1,12 20 20 30 80 60 60 20 c 50 c
322 1,12 0 20 30 80 30 C 30 c 60 c
323 1,12 0 60 70 90 70 80 20 c 50 c
324 1,12 20 70 50 70 80 C 30 90 90 c
325 11,21 0 90 C C C 90 90 C C c
326 11,21 20 C 90 c 90 C 80 C C c
327 11,21 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0
328 1,12 0 10 40 90 0 70 20 C 0 c
330 1,12 20 60 80 80 70 80 20 c c c
331 1,12 0 30 40 70 20 70 50 80 70 80
332 1,12 0 60 80 70 60 80 0 80 70 90
333 1,12 0 70 90 C 70 90 40 c c 90
334 1,12 0 60 70 80 80 40 40 70 80 c
335 1,12 0 0 0 0 0 C C c 90 80
336 1,12 0 30 60 80 40 90 60 80 80 90
337 1,12 10 0 30 20 70 C 70 c 80 80
338 1,12 20 20 20 20 70 c 50 80 80 70
339 1,12 30 10 0 0 10 80 90 C 90 90
340 1,12 20 80 70 40 80 c C C C 90
341 0 1,12 20 c 90 90 70 90 90 C c C
342 1,12 30 c C C 90 c 80 C c c
343 11,21 0 0 0 20 0 20 0 50 30 80
344 1,12 0 0 0 0 0 0 0 60 0 0
345 1,12 0 0 20 20 30 20 0 70 50 70
346 11,21 30 0 0 0 0 80 30 C C 60
347 11,21 0 80 70 70 80 80 30 c 90 80
348 1,12 40 60 40 20 80 C C c C 70
349 1,12 0 20 60 30 70 30 20 80 70 80
352 11,21 20 30 50 40 30 80 60 90 60 80
353 11,21 0 80 70 20 50 80 80 C C C
354 1,12 0 20 70 30 60 20 20 90 30 c
355 11,21 0 0 30 0 20 0 30 80 30 90
356 11,21 30 c C 80 90 C 40 C C C
357 11,21 20 30 80 40 70 80 20 60 90 70
358 11,21 70 60 50 30 80 C 80 C C 70
359 1.12 20 0 20 0 40 40 30 90 90 C
360 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
361 11,21 0 0 40 60 80 50 0 90 50 80
362 11,21 0 50 80 60 50 80 20 90 60 c
363 11,21 0 0 40 20 0 0 0 50 0 60
364 11,21 0 30 80 80 80 70 20 C 60 90
365 11,21 30 70 C C C 90 30 c 70 90
366 11,21 20 C c C c 50 50 c 70 C
367 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
170 158
Tabela 4 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g s e j S D o b r B y g Γ M o g 1 c 0 b u V e 1 e I n m u W b w
368 11,21 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0
369 11,21 0 0 0 0 0 30 0 80 30 80
370 11,21 0 0 20 0 0 20 0 30 30 80
371 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
372 11,21 0 0 0 0 0 0 0 40 10 0
373 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20
374 11,21 0 0 30 0 0 0 0 80 30 90
375 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
376 11,21 0 0 20 0 0 20 0 70 80 30
377 11,21 0 0 60 20 40 20 0 90 80 20
378 11,21 0 20 50 0 80 70 0 50 80 30
379 11,21 0 0 0 0 0 0 0 30 0 50
380 11,21 0 0 0 0 0 20 0 30 0 0
381 1,12 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0
382 11,21 0 0 0 0 0 40 0 70 0 80
383 11,21 10 10 0 20 10 50 10 70 70 40
11,21 0 0 0 0 0 40 0 60 60 20
384 11,21 0 0 0 0 20 0 0 0 30 0
385 11,21 0 0 0 0 30 0 0 20 0 0
386 11,21 0 0 0 0 40 20 0 80 80 40
387 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
388 11,21 0 30 0 0 0 30 10 80 50 80
389 11,21 30 c c c c C 70 C C C
390 11,21 20 c c c c C 80 c c c
391 1,12 20 c c 80 c 70 50 c c c
392 1,12 30 c c c c C 60 c c c
393 1,12 0 0 20 0 20 80 0 80 20 40
394 1,12 10 30 80 90 60 50 40 90 c c
395 1,12 10 30 80 C 50 30 40 70 80 c
396 11,21 30 C c 90 90 C 70 c C c
397 1,12 20 20 80 90 90 50 20 80 80 90
398 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
399 1,12 0 0 30 0 80 40 20 70 c 90
400 11,21 80 30 30 20 60 0 0 90 80 90
401 1,12 30 60 80 40 30 40 20 80 80 c
402 1,12 0 30 60 80 30 0 0 40 50 80
403 11,21 20 40 90 90 80 70 80 80 70 C
404 11,21 30 60 90 C 70 80 30 90 90 C
405 11,21 30 50 90 50 80 70 60 C 80 c
406 11,21 20 30 90 40 C 80 60 c C 90
407 11,21 40 20 20 20 40 C C c 80 80
408 <3 11,21 20 80 70 20 30 70 40 c 80 C
409 + 11,21 0 0 40 20 20 40 20 50 N N
410 + 11,21 0 30 60 40 60 40 30 60 70 30
411 1,12 0 90 C C 80 80 40 90 C C
412 1,12 0 20 40 30 50 70 40 60 50 80
413 11,21 0 20 60 50 40 40 20 70 40 90
414 11,21 20 C 90 60 60 C 20 C C C
170 158
Tabela 4 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g s e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u w 1 b w
415 1,12 0 30 80 30 80 40 20 90 90 70
416 1,12 10 70 80 20 80 30 60 80 C 30
417 1,12 20 0 30 0 0 20 0 60 40 30
418 112 20 20 70 40 70 30 70 80 60 50
419 1,12 0 20 30 30 10 70 20 80 60 80
420 1,12 0 20 80 80 70 20 20 60 50 C
421 11,21 0 80 90 C 40 C 80 C 90 C
422 11,21 0 70 90 C 70 70 40 C 70 C
423 11,21 0 0 0 0 0 0 0 50 20 20
424 11,21 0 0 40 20 0 0 0 40 0 30
425 11,21 0 0 70 20 20 C 40 C C 30
426 11,21 0 0 50 10 50 40 0 70 60 70
427 (11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0
428 11,21 0 0 0 0 20 30 0 90 70 70
429 11,21 0 30 30 10 20 0 0 30 50 10
430 11,21 20 0 30 0 0 70 40 60 30 20
431 11,21 0 0 0 0 0 0 0 60 20 0
432 11,21 0 20 50 70 10 20 10 C 10 90
433 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
435 11,21 0 40 60 30 70 C 20 c 90 90
+ 11,21 N N N 0 0 0 0 0 0 0
436 + 11,21 N N N 0 0 0 0 0 0 0
11,21 20 0 0 0 0 30 0 40 20 10
437 + 11,21 0 0 0 0 40 80 30 80 80 60
438 1,12 0 30 60 40 30 70 50 80 80 40
439 1,12 0 0 0 0 0 80 50 50 60 40
440 11,21 0 30 50 70 40 50 20 60 40 C
441 1,12 0 40 40 20 80 90 20 C C 70
442 11,21 10 60 80 70 C 80 20 C c C
443 1,12 0 80 10 50 40 90 80 C 90 c
444 1,12 0 30 80 20 30 0 0 0 N N
445 1,12 10 C 80 C 80 C C c C C
446 1,12 60 c 80 90 80 c c 90 C c
447 1,12 30 c 40 80 90 c c c c c
448 1,12 80 c 90 80 C c c c c c
449 ( M2 0 60 80 50 60 30 30 70 10 30
450 1,12 0 0 10 0 20 80 20 90 10 40
451 1,12 20 0 20 20 30 c 70 80 50 70
452 1,12 80 c 90 70 C c c C c c
453 1,12 0 0 0 0 0 90 20 c 30 80
454 ( 1,12 0 c 80 80 80 90 80 c c c
455 1,12 40 c 90 C 90 c C c c c
456 1,12 40 c 80 C 80 c C c c c
457 1,12 0 c 70 40 60 c 40 90 90 c
458 ( 1,12 50 c 90 C 90 c C c C c
459 1,12 10 c 60 70 90 c 70 c C c
460 ( 1,12 20 c 90 C 90 c 70 c C c
461 1,12 60 c 90 C 90 c 30 c c c
170 158
Tabela 4 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b S S e j g D o b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e 1 e Ϊ n m u W 1 b w
462 11,21 0 0 0 0 60 80 50 90 c c
463 1,12 50 30 70 50 80 c 80 C c c
464 1,12 0 c 70 80 70 90 30 C c c
465 11,21 20 c C c c C C c c c
466 11,21 70 0 0 10 0 90 50 c 80 c
467 11,21 10 20 10 10 80 0 10 c c 80
468 1,12 0 90 50 90 60 80 70 90 c C
469 1,12 20 20 20 10 80 70 20 c c C
1,12 20 40 0 0 40 80 10 c c c
470 1,12 0 0 0 0 0 20 40 20 0 0
471 11,21 20 90 80 80 20 30 30 90 80 c
472 11,21 0 0 0 0 20 20 10 90 70 50
473 11,21 0 0 0 0 0 0 0 10 N 30
474 11,21 0 80 c c 90 C 70 C 90 C
475 11,21 20 70 60 30 80 C 40 c c c
476 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
477 11,21 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0
478 11,21 30 80 70 40 c C C c c c
479 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
480 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
481 11,21 0 40 30 60 20 30 0 70 60 90
482 11,21 30 80 60 c 80 c 80 c c c
484 β 5,61 0 0 20 0 0 20 0 60 20 20
485 11,21 0 20 30 30 0 0 0 30 30 70
486 1,12 0 70 60 80 80 90 20 80 C 80
487 11,21 0 0 0 0 0 50 0 40 20 0
489 11,21 0 90 80 c 30 10 0 10 0 10
1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
490 1,12 0 60 50 60 60 70 40 c 80 90
491 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
492 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
493 11,21 20 0 0 0 0 0 0 10 20 0
494 11,21 0 0 0 0 0 0 0 10 20 10
495 1,12 0 0 0 0 0 10 0 10 0 0
496 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
497 11,21 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0
498 11,21 0 0 0 0 80 50 10 c 70 90
499 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
501 11,21 20 90 60 90 90 80 20 c 90 40
1,12 0 0 0 0 0 O 0 30 20 20
* Słabe kiełkowanie (9 Nierównomierne kiełkowanie rzepienia + Nadmierna czarna nóżka (Słabe kiełkowanie Sejg ) CZĘSTA CZARNA NÓZKA-Inmu, Wibw
170 158
Tabela 4A
PRÓBY PRZEDWSCHODOWE % INHIBITOWANIE ROŚLIN
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 C 0 b u V e 1 e I n m u W i b w
89 11,21 10 0 0 0 0 20 0 90 70 30
93 1,12 0 0 0 0 0 30 20 20 10 20
98 1,12 0 0 70 60 30 80 20 90 70 60
136 1,12 0 90 90 C 70 80 80 90 90 C
139 1,12 20 20 40 80 30 70 70 C 90 90
140 1,12 0 30 70 60 0 70 80 90 70 70
141 1,12 0 20 50 70 20 80 70 70 80 90
178 1,12 0 20 10 30 10 50 20 C 90 C
198 1,12 0 0 0 0 0 0 0 90 20 70
203 11,21 0 0 20 10 0 10 20 0 0 0
205 11,21 0 0 20 0 0 0 0 10 30 10
251 1,12 0 50 70 80 0 40 30 60 20 90
252 1,12 0 30 60 60 20 40 30 20 10 10
285 1,12 0 0 0 0 50 C 80 C 10 80
287 1,12 30 0 0 0 0 70 90 c 60 80
288 1,12 0 0 0 0 0 C 30 c 20 90
303 11,21 0 C C C C c C c C C
315 11,21 20 C c C C c c c c C
329 1,12 0 0 0 0 0 70 0 c 90 C
350 1,12 0 0 0 0 0 80 10 c C 50
351 1,12 0 0 0 0 0 80 80 c C C
488 1,12 0 30 40 80 70 70 0 c 60 C
500 11,21 0 10 70 80 30 60 40 70 30 90
PRÓBY POWSCHODOWEGO DZIAŁANIA CHWASTOBÓJCZEGO Powschodowe działanie chwastobójcze niektórych z różnych związków wytwarzanych sposobem według niniejszego wynalazku wykazano w próbach przeprowadzonych w cieplarni w następujący sposób. Glebę z warstwy wierzchniej umieszczono w miskach aluminiowych z otworami w dnie i ubito ją tak by powierzchnia gleby znalazła się o 0,95 -1,27 cm poniżej górnej krawędzi miski. Na powierzchni gleby umieszczono i wciśnięto w nią określoną liczbę nasion poszczególnych gatunków różnych rocznych roślin dwuliściennych i jednoliściennych i/lub wegetatywnych odrośli roślin wieloletnich. Nasiona i/lub wegetatywne odroślą przykryto glebą i wyrównano jej poziom. Miski umieszczono w cieplarni na ławie i glebę nawadniano od dołu stosownie do potrzeb. Gdy rośliny osiągnęły żądany wiek (dwa do trzech tygodni), każdą miskę przeniesiono indywidualnie do komory oprysku i opryskano za pomocą rozpylacza, prowadząc oprysk pod ciśnieniem 170,3 kPa (nadciśnienie 10 funtów/cal2) i notując dawkę nanoszenia. Ciecz opryskowa zawiera taką ilość mieszaniny środków emulgujących, by uzyskać ciecz opryskową (roztwór lub zawiesinę) zawierającą około 0,4%o objętościowego emulgatora. Ciecz opryskowa zawiera wystarczającą ilość badanego związku dla osiągnięcia dawek nanoszenia substancji czynnej odpowiadających dawkom podanym w Tabelach 5 i 5A, przy całkowitej objętości oprysku odpowiadającej objętości rzeczywistej 1870 l/ha (200 galonów/akr). Miski umieszczono ponownie w cieplarni i podlewano je jak poprzednio. W około 10 -14 dni (zwykle w 11 dni), a w pewnych przypadkach jeszcze w 24 - 28 dni (zwykle w 25 dni) od oprysku obserwowano uszkodzenie roślin w porównaniu z roślinami kontrolnymi. Wskaźniki powschodowego działania chwastobójczego podane w tych Tabelach oznaczają procentowe inhibitowanie poszczególnych gatunków roślin.
170 158
Tabela 5
PRÓBY POWSCHODOWE % INHIBITOWANIE ROŚLIN
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g S e J g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u W i b w
62 11,21 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0
63 11,21 0 20 70 20 20 c 0 C 40 C
64 11,21 0 20 20 0 30 60 20 60 20 80
65 11,21 0 0 50 10 70 50 40 70 30 70
66 11,21 0 0 80 30 20 70 0 50 30 C
67 11,21 20 20 80 40 40 70 20 80 40 c
68 λ 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
69 11,21 0 0 0 0 0 10 0 10 0 0
70 11,21 0 10 10 10 40 40 30 50 20 N
71 11,21 0 0 0 0 0 20 30 20 20 40
72 11,21 10 10 10 20 50 30 60 90 30 90
73 11,21 0 0 0 0 0 0 10 20 20 20
74 1,12 10 0 10 10 10 20 20 40 40 90
75 11,21 0 0 0 0 0 10 0 0 0 60
76 1,12 10 40 40 30 50 50 40 90 70 C
77 11,21 0 20 20 0 20 10 20 30 60 60
78 11,21 0 0 10 10 0 10 10 40 40 30
79 11,21 10 60 30 20 20 60 20 C 90 C
80 11,21 0 0 0 0 0 10 10 60 0 N
81 11,21 50 0 70 10 70 60 40 80 10 90
82 11,21 10 0 40 20 30 90 0 20 30 60
83 11,21 20 0 60 40 40 80 70 C 90 C
84 11,21 10 10 40 0 10 50 20 c 0 N
85 11,21 20 60 90 50 70 C 40 c 20 C
86 11,21 10 30 80 0 80 C 70 c 60 C
87 11,21 10 10 40 0 20 70 50 c 30 40
88 11,21 0 10 70 10 50 C C c 60 C
90 11,21 0 10 0 10 0 60 30 c 50 50
91 1,12 10 50 40 40 30 60 C 40 50 80
92 1,12 20 30 40 50 30 C 80 c 80 80
94 112 10 90 90 c C 90 80 c 80 C
95 1,12 10 60 50 40 80 80 C c 70 c
96 1,12 40 C C c C C 90 c C c
97 112 50 70 60 90 c 90 C c c c
99 11,21 10 C C 90 c C 90 c c c
100 112 20 c c C c c 80 c 80 c
101 112 30 90 70 C c c C c C c
102 1,12 20 90 c C 90 c 60 c c c
103 1,12 10 40 70 30 80 80 60 c 70 c
104 1,12 20 30 80 40 50 C 70 c 40 c
105 1,12 20 30 20 0 20 40 20 80 30 c
106 112 10 30 40 20 60 C 60 c 60 90
107 1,12 10 0 20 0 30 50 50 90 40 90
108 11,21 0 90 90 C C C C C C C
109 1,12 10 40 20 0 30 60 40 c 40 90
110 1,12 20 30 40 20 70 80 60 c 30 C
111 = 11,21 30 0 20 20 60 C C c 80 c
170 158
Tabela 5 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g S e J g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u W 1 b w
112 11,21 40 30 30 0 60 80 60 C 40 70
113 11,21 0 0 0 0 0 30 20 50 0 20
114 11,21 10 10 0 0 0 50 20 50 10 60
115 1,12 20 40 40 20 80 60 60 C 60 C
116 1,12 20 80 70 70 80 C C C 80 80
117 1,12 20 90 C c C C 90 C 90 C
118 1,12 30 30 30 20 30 60 80 90 30 c
119 11,21 20 C C C C C C C C c
120 1,12 10 40 80 50 80 C 90 C 70 c
121 11,21 20 40 90 90 C C 90 C 90 c
122 1,12 20 20 70 20 70 80 60 C 50 90
123 1,12 20 0 50 60 50 C 70 C 30 90
124 11,21 20 70 C 50 90 C 70 C 90 C
125 1,12 0 20 0 0 0 30 40 C 30 C
126 1,12 10 40 30 0 50 60 30 90 40 80
127 1,12 20 20 C 80 60 C C C C C
128 1,12 20 30 C C 50 C C C 90 C
129 1,12 30 40 90 80 80 90 C C 90 C
130 1,12 20 20 70 30 40 C C C 40 C
131 1,12 30 20 50 20 0 c c c 40 c
132 11,21 30 60 C 80 C c c c C c
133 1,12 40 0 50 20 50 c c c 40 80
134 1,12 20 C C C C c c c C c
135 1,12 20 C c C c c c c c c
137 1,12 20 C c C c c c c c c
138 1,12 20 C c C c c c c c c
142 1,12 30 C c C c c c c c c
143 112 20 C 0 C c c c c c c
144 112 20 60 90 C 70 c c c c c
145 1,12 20 80 80 c 70 80 c c c c
146 112 30 80 80 40 90 c c c 90 c
147 1,12 30 0 70 0 80 c c c 40 c
148 112 20 C c c c c c c c c
149 112 20 0 40 0 30 c 70 c 50 c
150 112 20 c c c C c c c 90 c
151 112 20 c c c C c c c 80 c
152 112 20 30 20 40 0 50 40 60 50 90
153 112 10 40 90 40 30 c 40 c 50 90
154 1,12 20 20 70 40 80 c 80 c 40 80
155 112 20 30 80 90 80 c 40 c 50 80
156 112 10 30 70 60 30 c 80 c 30 80
157 112 20 50 80 40 60 80 50 c 70 c
158 112 20 50 80 60 50 c 80 c 20 90
159 11,21 50 50 C C C c C c 80 C
160 112 30 70 80 60 80 c c c 80 C
161 11,21 20 C C C C c c c C c
162 112 10 10 40 30 20 50 20 30 10 90
163 11,21 30 60 50 30 60 c 30 c 30 C
170 158
Tabela 5 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g S e J g D 0 b r B y g r M 0 g 1 C 0 b u V e e I n m u W i b w
164 11,21 0 0 0 0 0 20 40 20 40 30
11,21 0 30 30 0 20 20 40 30 60 20
165 11,21 10 80 80 80 80 C 40 C 20 C
166 1,12 0 20 30 0 0 20 20 60 30 90
167 11,21 0 60 C 60 90 90 90 C C C
11,21 20 60 80 50 80 80 70 C 90 C
168 11,21 40 20 80 20 70 80 C C 60 C
169 1,12 30 30 80 30 50 90 70 90 50 c
170 11,21 20 50 80 40 70 90 70 90 70 c
11,21 0 40 80 20 80 90 80 C 90 c
171 11,21 0 10 50 30 50 20 40 c 30 c
172 1,12 20 0 40 20 30 50 60 80 30 30
173 1,12 20 0 40 20 20 70 80 70 30 60
174 1,12 20 0 40 20 30 60 70 80 30 80
175 11,21 20 40 90 90 90 C 60 C 60 c
176 11,21 20 90 90 80 90 C 90 c 90 c
177 11,21 10 60 C C C C C c C c
179 1,12 30 80 90 60 80 C 70 c 80 c
180 1,12 30 40 90 70 C 90 80 c C c
181 11,21 40 50 C 80 C 90 C c c c
182 11,21 20 C C C c C C c c c
183 1,12 0 40 80 50 60 80 80 90 50 c
184 11,21 30 20 60 20 70 C C c 60 c
185 11,21 20 30 80 30 70 90 90 c 80 c
186 1,12 30 80 80 90 80 C 80 c 80 c
187 1,12 0 40 70 30 40 40 70 80 30 90
188 11,21 30 80 C C 90 90 C c 80 c
189 1,12 30 20 60 20 40 50 40 80 40 80
190 1,12 20 0 50 20 30 C 90 c 50 50
191 11,21 10 30 C 20 60 c 40 90 90 C
192 11,21 30 C C C C c C C C c
193 11,21 0 20 70 60 80 c c C 80 90
194 1,12 20 50 70 30 80 90 90 c 60 90
195 1,12 30 30 30 40 80 90 C c 50 80
196 1,12 30 30 60 40 70 90 90 c 60 80
197 11,21 10 50 80 30 C 80 90 c 90 C
199 1,12 30 30 80 30 60 C 50 c 50 30
200 1,12 20 20 20 30 30 c 80 c 60 50
201 1,12 0 0 20 20 0 c 70 c 40 50
202 1,12 20 0 30 20 20 c 60 80 30 50
204 1,12 0 0 20 0 0 0 10 20 0 30
206 11,21 0 30 90 50 80 70 40 c 60 C
207 1,12 0 0 20 0 0 30 30 40 30 20
208 1,12 10 60 90 60 90 c 90 c C C
209 1,12 10 0 0 0 0 20 20 40 0 40
210 1,12 10 10 10 10 10 90 50 40 20 90
211 1,12 0 20 70 50 70 80 60 C 30 C
212 1,12 40 90 90 80 C 90 90 c 90 90
170 158
Tabela 5 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g s e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u W i b w
213 1,12 30 20 10 30 40 60 c 90 90 90
214 1,12 30 60 60 80 40 60 90 60 90 90
215 1,12 10 30 50 40 80 C C C C 90
216 1,12 10 60 C 80 80 90 60 C 60 C
217 1,12 20 90 90 C 90 90 90 C 90 C
218 1,12 30 C C C C C 90 C 90 C
219 1,12 60 50 c C C C C C 90 90
220 1,12 40 C 90 90 C C C C C C
221 1,12 50 90 90 C C C 90 C C C
222 1,12 80 0 20 90 90 90 80 c C 90
223 1,12 30 90 90 C C 90 C c C C
224 1,12 40 50 80 60 90 90 C c 80 C
225 1,12 30 90 90 60 C C C c 90 C
226 1,12 30 60 70 C C 90 C c C 90
227 1,12 60 90 90 C C 90 C c 90 90
228 1,12 80 90 C C C C c c C C
229 1,12 40 70 C 90 C C c c C C
230 1,12 40 30 50 30 90 C c c 60 90
231 1,12 20 0 20 20 70 50 50 90 40 80
232 1,12 10 C C C 90 90 C c 90 C
233 1,12 10 60 40 50 90 90 C 90 90 90
234 1,12 10 0 10 0 0 50 90 C 20 C
235 1,12 0 0 0 0 0 50 90 C 10 90
236 1,12 10 50 90 C 50 C 90 C C 90
237 1,12 20 40 60 60 90 90 90 C 70 90
238 1,12 30 20 60 20 40 80 80 90 40 C
239 1,12 80 90 90 C C C C C C 90
240 1,12 30 C C c c c c C c C
241 1,12 20 C 50 90 c 60 80 C 70 90
242 1,12 30 60 50 90 c 90 90 C c C
243 1,12 30 60 50 C c 90 90 c 90 C
244 1,12 20 20 20 0 30 50 40 50 50 50
245 1,12 20 30 30 90 50 90 90 C 90 90
246 1,12 30 C C C c C C C C C
247 1,12 60 40 80 C c 90 90 c C C
248 1,12 60 40 60 50 c 90 90 90 90 C
249 1,12 30 90 90 C c 80 90 C C C
250 1,12 10 C C c c C 90 C C 90
253 1,12 10 90 90 90 80 80 80 C 90 C
254 1,12 10 C C C c C C c C C
255 1,12 40 C C c c C C c C C
256 1,12 40 80 c 90 90 80 90 c 90 C
257 1,12 20 50 80 60 70 C 70 c 60 90
258 1,12 30 40 60 30 50 c 80 c 80 90
259 1,12 20 0 0 0 0 30 70 30 40 40
260 1,12 20 30 50 60 80 60 40 c 60 90
261 - 11,21 20 C C C C C C c C C
262 1,12 20 C C C c C c c C C
170 158
Tabela 5 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g s e J g D 0 b r B y g Γ M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u W 1 b w
263 1,12 30 30 70 70 70 80 60 c 60 90
264 1,12 40 C C C C C C c C C
265 1,12 20 C c c c c 90 c 90 C
266 1,12 20 c c 90 c c C c 90 C
267 1,12 10 c c C 90 90 90 c 90 c
268 1,12 20 80 90 C C 90 C c 50 90
269 1,12 30 90 C 70 90 C 90 c 90 N
270 1,12 60 90 90 C C C 90 c 90 C
271 1,12 20 70 40 60 50 C C c 50 C
272 1,12 30 60 40 50 60 C C c 60 c
273 1,12 20 70 40 80 50 C 60 90 60 c
274 1,12 0 40 50 50 30 C 60 70 40 80
275 1,12 20 40 80 70 50 C 80 90 40 c
276 1,12 20 50 50 30 80 90 30 90 50 N
277 1,12 20 90 C 90 C C 80 C 60 C
278 1,12 40 C c C C C C C 90 c
279 11,21 50 10 c 80 C C C C C c
280 11,21 60 0 c 40 80 C C C C c
281 1,12 0 0 0 0 0 30 30 30 30 30
1,12 0 0 0 0 0 50 40 20 0 60
282 1,12 10 0 20 0 30 70 C C 10 C
283 1,12 0 10 50 . 30 40 90 c c 50 90
286 1,12 20 0 30 0 50 C c c 30 90
289 1,12 20 10 50 20 60 90 c c 40 C
290 1,12 20 0 40 10 50 C c c 60 c
291 1,12 30 0 30 20 20 C c c 40 90
292 1,12 10 0 0 0 40 60 80 c 20 C
293 1,12 20 0 20 0 60 C c c 10 C
294 1,12 0 20 30 20 20 80 50 50 20 30
1,12 0 0 0 0 0 90 80 80 0 0
295 1,12 30 60 80 30 50 90 70 90 80 c
296 1,12 20 0 10 10 10 90 90 C 30 90
297 1,12 10 20 20 20 0 60 60 80 20 C
298 1,12 20 30 30 30 20 90 C C 60 C
299 1,12 20 20 30 30 30 C C c 30 90
300 1,12 40 0 60 20 80 C C c 30 90
301 11,21 0 10 60 40 60 60 20 30 20 90
302 1,12 10 C C C C C C c C C
304 1,12 30 90 C 80 C 90 90 c c C
305 1,12 10 80 70 90 C C C c c C
306 1,12 40 C C C C C C c c C
307 1,12 20 90 c c C C 90 c 90 C
308 1,12 20 C c c c 90 90 c 90 c
309 1,12 60 C c c c C C c 90 c
310 1,12 30 40 40 30 60 C 80 90 60 c
311 1,12 40 C 80 c 90 C C c 80 c
312 - 11,21 10 c c c C C C c 90 c
313 1,12 20 c 90 c c c 70 c 60 c
170 158
Tabela 5 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 C 0 b u V e e I n m u W b w
314 1,12 30 90 90 C C C 90 C 90 C
316 1,12 20 30 50 40 40 50 50 60 30 C
317 = 1,12 20 20 70 0 70 C C C 80 c
318 = 11,21 40 40 C 80 90 c C C 90 c
319 = 1,12 20 0 0 0 0 c C C 60 c
320 = 1,12 20 20 80 30 70 c C C 80 c
321 1,12 0 0 20 20 20 30 60 C 30 c
322 1,12 30 70 80 50 60 60 80 90 50 c
323 1,12 20 50 30 20 30 80 70 90 30 c
324 1,12 20 C C C C 90 C C 90 90
325 - 11,21 10 C c c 90 C c C 90 c
326 11,21 20 C c c 90 C c C 50 c
327 11,21 0 20 0 20 50 50 30 50 10 90
328 1,12 0 40 50 20 60 50 80 C 30 c
330 1,12 10 20 60 30 90 90 90 c 60 c
331 1,12 30 80 C C 90 C C c 90 c
332 1,12 0 20 50 30 60 80 60 c 60 c
333 1,12 0 30 40 30 80 60 50 80 40 c
334 1,12 20 40 40 20 30 70 50 80 50 90
335 1,12 20 30 90 80 80 C C C 90 c
336 1,12 20 60 60 90 90 c 80 c 80 c
337 1,12 20 20 60 80 50 c C c 60 c
338 1,12 20 30 90 90 80 c c c 80 c
339 1,12 0 0 0 30 40 c c c 50 90
340 1,12 0 30 30 0 50 c c c 60 ' c
341 1,12 20 C C C C c c c 90 c
342 1,12 40 90 90 C C c c c 80 c
343 11,21 20 30 60 40 40 80 80 80 60 80
344 1,12 10 0 0 0 0 20 20 40 0 0
345 1,12 0 0 0 0 20 40 20 30 20 20
346 11,21 30 0 20 10 10 50 50 c 60 70
347 11,21 0 50 70 30 80 c 80 90 60 60
348 1,12 0 20 30 20 50 c 50 80 40 40
349 1,12 20 20 0 20 20 30 40 60 30 60
352 11,21 0 0 10 0 0 10 10 0 0 90
353 11,21 10 90 c c 90 90 80 C 90 C
354 1,12 10 30 40 20 0 20 10 10 30 30
355 11,21 10 10 40 10 60 90 40 50 40 C
356 11,21 20 20 90 30 80 80 40 90 30 c
357 1,12 0 0 10 10 10 20 10 30 10 20
358 11,21 10 0 10 10 20 90 30 90 90 90
359 1,12 0 0 0 0 0 0 10 10 0 70
360 11,21 0 0 0 0 0 0 0 40 20 50
361 11,21 10 0 0 0 10 0 10 10 0 30
362 11,21 10 0 0 0 0 0 10 10 0 20
363 11,21 0 0 30 30 20 90 30 C 30 90
364 11,21 0 0 0 10 0 20 10 10 10 40
365 11,21 0 30 80 30 30 70 30 90 20 C
170 158
Tabela 5 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g S e J g D 0 b r B y g r M 0 g 1 C 0 b u V e e I n m u W i b w
366 - 11,21 10 30 60 60 80 C 40 C 60 C
367 11,21 0 0 0 10 10 30 20 20 10 N
368 11,21 0 0 0 0 0 0 10 10 10 N
369 11,21 0 20 0 0 30 20 20 20 40 90
370 11,21 0 10 10 10 40 20 20 30 30 C
371 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
372 11,21 0 0 0 0 20 30 20 20 20 60
373 11,21 0 10 10 10 80 20 50 50 50 90
374 11,21 0 10 40 10 40 90 20 60 80 C
375 11,21 0 0 10 0 10 20 10 10 20 30
376 11,21 0 C 60 50 50 60 80 90 90 90
377 11,21 20 90 30 90 60 90 90 90 - 90 90
378 11,21 0 0 0 0 10 40 20 20 90 90
379 11,21 0 0 10 10 30 40 40 C 20 C
380 11,21 0 0 30 20 20 40 30 50 30 70
381 1,12 0 0 0 0 0 20 20 0 20 0
382 11,21 0 0 20 0 30 30 30 60 50 90
383 11,21 0 0 20 0 0 30 20 40 20 10
384 11,21 0 0 0 0 0 0 20 30 20 50
385 11,21 0 30 0 0 20 40 30 40 50 40
386 11,21 0 0 0 0 0 80 60 50 50 50
387 11,21 0 0 0 0 30 10 10 30 30 50
388 \ 11,21 0 0 0 0 30 10 10 N 10 20
389 - 11,21 10 90 90 80 90 C 50 C C C
390 - 11,21 10 C C c 90 C 60 C 90 c
391 1,12 20 30 30 10 60 90 20 30 20 c
392 1,12 10 40 60 40 90 C 40 80 40 c
393 1,12 20 0 20 10 20 C 90 C 0 N
394 1,12 10 80 90 40 90 80 30 C 60 c
395 1,12 10 20 60 30 40 50 20 60 30 c
396 11,21 10 30 30 20 20 C 20 90 40 c
397 1,12 0 20 60 10 70 40 20 40 30 80
398 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
399 1,12 30 50 40 60 70 50 70 90 60 90
400 11,21 30 0 20 0 30 90 30 C 90 C
401 1,12 10 40 40 30 50 60 30 90 30 C
402 1,12 0 20 20 20 20 80 50 90 30 C
403 11,21 30 50 C 90 C C 90 C C C
403 11,21 10 60 90 90 c c 90 C 90 C
405 11,21 20 20 50 30 c c 90 90 C C
406 11,21 10 0 30 10 20 30 30 C 40 90
407 11,21 40 20 C C 90 C C c C C
408 11,21 20 40 70 30 60 50 50 c 80 C
11,21 0 40 40 0 40 40 80 c 80 C
409 11,21 0 0 30 0 40 60 90 70 30 70
11,21 0 40 70 20 40 70 80 70 60 80
410 11,21 0 0 80 60 0 50 60 90 60 C
170 158
Tabela 5 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g s e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u W i b w
411 1,12 0 0 50 0 50 60 20 90 30 c
1,12 30 40 80 50 80 80 40 C 60 c
412 1,12 0 0 20 20 20 40 30 50 20 50
413 11,21 0 20 50 30 70 80 60 C 40 C
414 11,21 10 C C C 90 C 40 c C c
415 1,12 30 50 30 30 80 50 40 90 30 c
416 1,12 20 40 60 30 30 50 50 80 40 60
417 1,12 20 20 50 30 40 60 60 90 50 80
418 1,12 0 0 0 20 30 30 0 60 0 70
1,12 0 0 20 20 20 40 30 30 30 60
419 1,12 0 20 70 0 50 50 50 C 40 C
420 1,12 0 10 0 0 40 50 40 60 60 90
421 11,21 30 80 C C C C C C C C
422 11,21 0 50 90 60 80 70 70 C 80 C
423 11,21 0 0 0 0 0 30 40 30 20 90
424 11,21 0 0 20 0 10 10 40 90 20 90
425 11,21 0 0 0 0 0 40 40 80 60 60
11,21 0 0 0 0 0 50 50 60 50 50
426 = 11,21 0 0 0 0 0 40 30 30 20 40
427 11,21 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0
428 11,21 0 0 0 20 20 90 40 80 60 60
429 11,21 40 20 50 0 40 20 20 90 C 60
430 11,21 0 30 60 20 30 50 50 90 30 80
431 11,21 0 0 0 0 0 10 20 10 20 10
432 11,21 0 20 C 10 20 40 20 60 C C
433 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
435 11,21 0 40 80 20 60 80 60 C 0 c
436 11,21 0 0 50 0 0 20 30 20 40 0
437 11,21 0 0 30 0 0 60 30 40 30 50
11,21 0 0 20 0 0 40 20 30 0 50
438 1,12 30 50 40 20 30 70 60 80 30 90
439 1,12 20 0 50 20 30 40 60 80 30 80
440 11,21 20 60 60 30 50 90 70 C 70 C
441 1,12 10 30 40 20 30 80 80 80 40 80
442 11,21 0 30 50 20 50 90 50 C 70 C
443 1,12 20 C C C C C C c 90 c
444 1,12 40 0 60 0 20 80 80 c 30 30
445 1,12 40 c C c C C C c 90 c
446 1,12 40 c 90 c C C c c C c
447 1,12 20 40 30 60 80 C c c 90 70
448 1,12 20 30 40 20 50 90 70 80 20 40
449 1,12 10 30 50 40 60 C 80 c 10 40
450 1,12 10 40 40 30 40 C 80 c 20 50
451 1,12 20 0 0 0 20 40 40 50 20 50
452 1,12 10 20 40 0 40 C 80 70 60 90
453 1,12 20 40 40 20 50 c C 80 30 50
454 1,12 30 C C c C c c C 90 80
455 1,12 20 c c c c c 80 c C 90
170 158
Tabela 5 (ciąg dalszy)
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 C 0 b u V e e I n m u W 1 b w
456 1,12 50 C 90 C 80 C C C 70 90
457 112 10 70 90 C C C 90 C C 60
458 1,12 20 C C C c c 80 C C C
459 1,12 20 c C c c c C C c C
460 1,12 20 c C c c c 80 C c C
461 1,12 20 c C c c c C C c C
462 11,21 0 30 50 20 10 40 30 C 40 90
463 1,12 40 30 60 90 c 90 C C c 90
464 1,12 20 c C C c C C C c C
465 11,21 50 c C C c C C c c C
466 11,21 40 40 80 50 70 C c c c C
467 11,21 40 80 80 40 90 C 80 c c C
468 1,12 30 C C C C 90 c c c C
469 1,12 20 10 30 20 80 80 80 c 60 90
470 1,12 0 0 0 0 0 20 20 0 0 0
471 11,21 40 90 c 70 C C C c C C
472 11,21 10 20 50 20 30 60 50 c c 70
473 11,21 0 0 0 10 0 60 30 50 30 50
474 11,21 20 80 C 90 C C C c C C
475 11,21 10 20 70 0 60 C 30 c C 90
476 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
477 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
478 11,21 0 20 20 20 20 70 70 90 40 80
479 11,21 0 0 0 0 0 10 10 0 0 0
480 11,21 0 0 0 0 0 30 0 20 50 0
481 11,21 10 50 90 40 50 90 40 c 40 90
482 11,21 20 C C c C 90 c c c C
484 5,61 0 0 0 0 30 50 20 60 50 80
485 11,21 0 0 20 0 20 60 60 80 30 90
486 112 30 30 10 20 40 80 70 40 40 80
487 11,21 0 0 0 0 0 20 30 70 20 80
489 11,21 10 10 10 0 0 20 20 90 0 30
= 112 0 0 0 0 0 20 0 0 20 0
490 112 20 60 c 90 C C 70 C 80 C
491 11,21 0 0 30 0 40 50 50 60 30 70
492 11,21 0 0 0 20 0 10 0 0 0 0
493 11,21 0 0 20 0 50 40 40 50 20 60
11,21 0 0 0 0 30 0 0 20 20 40
494 11,21 0 0 0 0 0 20 20 20 0 10
495 112 0 0 0 0 20 20 20 40 50 50
496 112 0 0 0 0 0 0 10 10 30 0
497 11,21 0 0 0 0 0 0 0 0 20 40
498 11,21 0 0 0 0 0 80 50 90 30 90
499 11,21 10 0 10 0 30 20 20 20 20 40
501 11,21 0 50 60 30 30 80 30 80 30 50
112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
a Ogólnie rzadki wzrost Wibw - LOTNY = Kiełkowanie Cobu nierównomierne \ BŁĄD PRÓBY ZE WZGLĘDU NA LOTNE ZWIĄZKI
170 158
Tabela 5A
PRÓBY POWSCHODOWE % INHIBITOWANIE ROŚLIN
Związek nr Dawka kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u W 1 b w
89 11,21 0 10 70 10 20 C C C 80 80
93 1,12 0 10 40 50 70 60 70 90 60 90
98 1,12 0 70 90 90 80 C C C 80 80
136 1,12 10 c C C C C c c C C
139 112 10 90 C C c c 90 c C C
140 1,12 10 C C C c c C c 90 90
141 112 0 90 90 C 70 c 90 c ' 80 C
178 112 0 90 70 90 70 c 90 c 70 C
198 1,12 0 50 70 70 50 90 70 c C C
203 11,21 0 20 60 30 50 60 60 c 60 90
205 11,21 0 40 70 50 10 80 60 c 60 90
251 112 10 80 C C 90 C 90 c 70 90
252 112 20 90 c C 90 C C c C C
285 1,12 40 30 50 40 70 C C c c C
287 1,12 10 0 80 10 70 C C c 20 90
288 1,12 10 0 20 0 50 C C c 90 C
303 11,21 70 C C C C C C c C C
315 11,21 20 C c C c C C c C C
329 112 0 90 90 90 90 C 90 c C C
350 1,12 30 20 70 0 60 90 C c C C
351 112 30 30 60 40 70 C C c C C
488 1,12 0 90 C 90 90 C C c C c
500 11,21 - - - 0 0 0 0 0 0 0
11,21 0 50 90 70 90 c c c 90 c
Środki chwastobójcze, w tym środki w postaci koncentratów wymagających rozcieńcza przed użyciem, mogą zawierać co najmniej jedną substancję czynną oraz ciekłą lub stałą substancję pomocniczą. Środki te sporządza się przez zmieszanie substancji czynnej z substancją pomocniczą, takąjak rozcieńczalnik, nośnik lub środek kondycjonujący. W rezultacie otrzymuje się preparaty w postaci drobnoziarnistych proszków, granulatów, pastylek, roztworów, dyspersji lub emulsji. Tak więc substancję czynną można łączyć z takimi substancjami pomocniczymi jak drobnoziarniste ciała stale, ciecze pochodzenia organicznego, woda, zwilżacze, dyspergatory, emulgatory i wszelkie ich odpowiednie mieszaniny.
Do odpowiednich zwilżaczy należą alkilobenzeno- i alkilonaftalenosulfoniany, estry kwasu siarkowego i alkoholi tłuszczowych, aminy, aminokwasy, estry kwasów długołańcuchowych i izotionianu sodu, estry sulfobursztynianu sodu, siarczanowe i sulfonowe estry kwasów tłuszczowych, produkty sulfonowania powstające przy rafinacji ropy naftowej, sulfonowe oleje roślinne, dwu-III-rz. glikole acetylenowe, polioksyetylenopochodne alkilofenoli (zwłaszcza izooktylofenolu i nonylofenolu) oraz polioksyetylenopochodne estrów monokwasów tłuszczowych i bezwodnika heksytu (np. sorbitanu). Korzystnymi dyspergatorami są metyloceluloza, polialkohol winylowy, lignosulfoniany sodu, polimeryczne alkilonaftalenosulfoniany, naftalenosulfonian sodowy i bisnaftalenosulfonian polimetylenu.
Proszki do zawiesin są to dyspergowalne w wodzie preparaty zawierające co najmniej substancję czynną, obojętny stały wypełniacz i jeden lub większą liczbę zwilżaczy i dyspergatorów. Obojętne stałe wypełniacze to przeważnie substancje pochodzenia organicznego, takie jak naturalne iły, ziemia okrzemkowa, syntetyczne materiały pochodne krzemionki, itd. Przykładami takich wypełniaczy są kaolinity, ił atapulgitowy i syntetyczny krzemian magnezowy. Środki w postaci proszków do zawiesin zawierają zwykle od ponad 0,5 do 60 części wagowych (korzystnie 5-20 części wagowych) substancji czynnej, około 0,25 - 25 części wagowych (korzystnie 1-15 części wagowych) zwilżacza, około 0,25 - 25 części wagowych (korzystnie 1 - 15 części wagowych) dyspergatora i od 5 do około 95 części wagowych (korzystnie 5-50 części wagowych) obojętnego stałego wypełniacza, w przeliczeniu na całkowitą masę preparatu. W razie potrzeby około 0,1 - 2,0 części wagowych wypełniacza można zastąpić inhibitorem korozji, antyspieniaczem lub ich mieszaniną.
Do innych preparatów środka należą koncentraty pyliste zawierające 0,1 - 60% wagowych substancji czynnej na odpowiednim wypełniaczu. Preparaty te można rozcieńczać przed zastosowaniem do uzyskania stężenia około 0,1 - 10% wagowych.
Wodne zawiesiny lub emulsje można wytworzyć mieszając niewodny roztwór nierozpuszczalnej w wodzie substancji czynnej i emulgatora z wodą, do uzyskania jednorodności, a następnie prowadząc homogenizację dla uzyskania trwałej emulsji bardzo drobnych cząstek. Małe rozmiary cząstek powstałej stężonej zawiesiny sąjej cechą charakterystyczną, dzięki której po rozcieńczeniu i przeprowadzeniu oprysku uzyskuje się bardzo równomierne pokrycie preparatu. Zawartość substancji czynnej w takich preparatach wynosi około 0,1 - 60% wagowych, a korzystnie 5 - 50% wagowych, przy czym górną granicę wartości stężenia wyznacza granica rozpuszczalności substancji czynnej w rozpuszczalniku.
Koncentraty to zazwyczaj roztwory substancji czynnej w nie mieszających się z wodą lub tylko częściowo mieszających się z wodą rozpuszczalnikach, zawierających środek powierzchniowo czynny. Odpowiednimi rozpuszczalnikami substancji czynnej są dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, N-metylopirolidon, węglowodory oraz nie mieszające się z wodą etery, estry i ketony. Inne wysoko stężone koncentraty można wytwarzać rozpuszczając substancję czynną w rozpuszczalniku, a potem rozcieńczając ten roztwór, np. naftą, do stężenia odpowiedniego przy oprysku.
Stężone preparaty środka zawierają na ogół około 0,1 - 95 (korzystnie 5-60 części wagowych) substancji czynnej, około 0,24 - 50 (korzystnie 1 - 25 części wagowych) środka powierzchniowo czynnego i ewentualnie około 4-94 części wagowych rozpuszczalnika, w przeliczeniu na całkowitą masę oleju do emulgowania.
Granulaty to fizycznie stałe preparaty złożone z cząstek, zawierające substancję czynną przylegającą do lub rozproszoną wewnątrz stałej matrycy, to jest obojętnego, drobnoziarnistego wypełniacza. W celu ułatwienia uwalniania się substancji czynnej z cząstek granulatu, w preparacie może być obecny środek powierzchniowo czynny, np. taki jak wymienione powyżej. Jako stałe wypełniacze można stosować naturalne iły, pirofility, illit, wermikulit, itd. Korzystnymi wypełniaczami są porowate, łatwo chłonące cząstki prefabrykowane, takie jak prefabrykowany i przesiany atapulgit, ekspandowany termicznie, złożony z cząstek wermikulit oraz drobnoziarniste iły, np. iły kaolinowe, uwodniony atapulgit i iły bentonitowe. Te wypełniacze natryskuje się substancją czynną lub miesza się je z nią, otrzymując granulat.
Granulowane środki mogą zawierać około 0,1 -30 części wagowych substancji czynnej na 100 części wagowych iłu i do około 5 części wagowych środka powierzchniowo czynnego na 100 części wagowych iłu.
Środki mogą także zawierać inne dodatki, np. nawozy, inne herbicydy, inne pestycydy, odtrutki, itd., jako substancje pomocnicze, albo w mieszaninie z dowolną z wyżej wymienionych substancji pomocniczych. Do związków chemicznych mogących wchodzić w skład środków należą np. triazyny, moczniki, sulfonylomoczniki, karbaminiany, acetamidy, acetanilidy, uracyle, pochodne kwasu octowego lub fenolu, tiolokarbaminiany, triazole, pochodne kwasu benzoesowego, nitryle, etery heteirof^nylowe, etery nitrofenylowe, etery fenylowe, pirydyny i tym podobne związki, takie jak:
Heterocykliczne Związki Azom/Siarki 2-Chloro-4-etrloammo-6-izopropyloamino-s-tri;azyna 2-Chloto-46-dwuizopropyloamino-s-triazyna
2- Chloto-4,6-dwuelyloamino-s-triazyna
3- Izopropylo-2,2-dwuoksydo-1H, 3H-2,3 )3-ben3otiadi;orynoa-4
3-Amino-1,2,4-triazol
Sól 6,7-dihydropirydoj 1,2-:2', 1' -:))^iira_vd;^ynow'a
170 158
5- Bromo-3-izopropylo-6-metylouracyl
11' -Dwumetylo-4,4' -bispirydyna
Kwas 2-(4-izopropylo-4-rnetylo-5-ketoimidaaollnylo-2)-chinollnokarboksylowy-3
Sól izopropyloaminy i kwasu 2--4-izopropylo-4-metylo-5-ketoimidazolinylo-2)nikotynowego
6- -4-Izopropylo-4-metylo-5-ketoimidaaolinylo^^m-tooueeokarboksylan metylu i 2—4-izopro pylo-4-metylo-5-ketoimidazolinylo-2)-p--oluenokarboksylan metylu
Moczniki/Sulfonylomoczniki N-(4-ch]orc)fenoksyyfenylo-N,N-dwumetolomocznik N,N-dwumetylo-N'I(3-chloIΌ-4-metylofenylolmocznik 3--3)4-DwuchloIΌfenylo)-1,1-dwumetylomocznik 1,3-Dwumetylo-3-Ibeezoliazollio-2)mocznik 3-Ip-Chlorofenylo)-1,1 -dwu mety Ioi—rcznik
1- Butylo-3-I3,4-dwuchlorofenylo)-1-metylomocznik
2- Chloro-N-[4-metoksy-6-metylo-1,3,5--oiiaynylo-2)aminokarbonylo]benzenosulfonamid Nd(2-metoksykarbbnylofenylosulfΌnylo)-IN' --4,6-bis-dwufluorometoksypirymidynyIo-2)mo cznik
2--4,6-Dwumetolopirymidynylo-2)aminokarbonyloaminosulfonylobenzoesan metylu 2--4,6-Dwumetylopirymidynylo-2)aminokarbonyloaminosulfonylometylobenzoesan etylu 2-I4,6-Dwumetoksypirymidynylo-d)aminokarbonyloaminosulfonylomety(obenzoesan metylu 2-I4-Metoksy-6-metylo-1,3,5-Ioiaayyylo-d)aminokarbonyloaminosul(Όny(obenzoesan metylu
Karbaminiany/Tiolokarbaminiany Dwuetylodwutiokarbaminian 2--:h^l(^i^c^ć^llilu N,N-Dwuetylotiolokarbaminian S--4-3hlorobenzylu)
Nd'olkarbaminian izopropylu N,N-Dwuizopropylotiolokarbaminian S-2,3-dwuchloroallilu N,N-Dwupropylotiolokarbaminan SN,N-Dwupropylotiolokarbaminian S-propylu N,N-Dwuizopropylotiolokarbaminian S-2,3,3-Ioójchloroallilc.
Ac^idy 2-Chloro-N,N-dwualliloacetamid N,N-Dwumetylo-2,2-dwufenyloacetamid
N-(2,4-Dwumetylotienylo-3)-N-I1-metoksypropylo-2)-2-chloroacetamid
N-(lH-pirazolilo-1-metylo-N-I2,4-dwumetylotienylo-3)-2-chloroacetamid
N-(1-PiriazoliloIl-metylo)-N-I4,6-dwumetoksypirymidynylo-5)-2-chloIΌacetamid
N-(2,4-Dwumetylo-5-IrójfjuurometylosulConyloaminofeny(o)-acetamid
N-Izopropylo-2-chloroacetanilid
N-Izopropylo-1 - (3,5,5 djm ety locy kloheksen-1 -^lo--2-chloro^cetamkl
2', 6' -Dwuetylo-N-butoksymetylo-2-chloroacetanilid
2', 6' -Dwuetylo-N-(2-n-propoksyetylo)-2-chloIΌacetanilid
2', 6' -Dwumetylo-N-( 1 -pirazoill o- - -moyyloI-2-chloroacotanllid
2', 6' -Dwuetyio-IN-metoksymetyio-2-chloroacetanilid
2' -Metylo-6' -etolo-N-I2-metokss'propylo-2)-2-chloIΌacetanilid
2' -Metylo-6' -etylo-N-etoksymetylo-2-chloIΌacetanilid α, α, a-Trójfluoro-2,6-dwunitro-N,N-dwupropylo-pdoIuidyna
N-(1,1-Dwumetyiopropynylo)-3,5-dwuchlorobenzamid
Kwasy/Estry/Alkohole Kwas 2,2-dwuchloiOpropionowy Kwas 2-metylo-4-chloIΌfenoksyoctowy Kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy 2-4--2,4-Dwuchlororeeoksyyfeeoksy]propionian metylu Kwas 3-amino-2,5-dwucClorobenzoesowy Kwas 2-ιηε-^γ-3 ^ó-dwuclHorobenzoesowy Kwas 2,3,6-IoójchloIΌfenyiooctowy Kwas N-1 -n afty 'ofta! amowy
170 108
0--2-ChloIΌ-4dr6jfluorometylofenoksyd2-mtrobenzoesan sodowy
4.6- Dwunitio--o-II-rz. butylofenol
N-Fosfonometyloglicyna i jej sole (R)-2--Tr6jffuoΓomerylopi6ydynylo-2-oksy)fenoksy]pIΌpionian butylu.
Etery
Eter 2,4-dwuchlorofenolowo-4-nitrofenylowy
Eter 2-chloro-ó, δ, δdrójfluoro-pdolllo-3-deo0syjd-niirofenylowofenylowy
0--2-ChloIΌ-ddrójfluoIΌmeeylofenoksy)-N--neeylosulfonylo
2-nitrobenzamid
0--2-Chloro-4dr6jfluorometylofenoksyd2d^itrobenzoesan
-karboetoksyetylu
Różne
2.6- Dw uchlorobenzonitryl
Wodorometanoarsonian sodowy
Metanoarsonian dwusodowy
2--2-Chlorofenylo)mhtylo-4,4-dwumetylo-3-izoksazolidynon-3 egzo-1 -metylo-4-( - -neejylorjylod2-(2-metylofenylometoksyd0-oksabicyk]o[2.2.1 jheptnn Glyphosate i jego sole.
Jako nawozy, użyteczne w połączeniu z substancjami czynnymi, można wymienić azotan amonowy, mocznik, potaż i superfosfat. Innymi użytecznymi dodatkami są materiały, w których rośliny ukorzeniają się i wzrastają, takie jak kompost, obornik, humus, piasek, itp.
Preparaty chwastobójcze wyżej opisanych rodzajów przedstawiają poniższe przykłady ilustrujące kilka ich wariantów.
I. Koncentraty do emulgowania % wagowy
A. Związek nr 9,8 11,00
Kompleks organicznego fosforanu i hydrofobowej zasady aromatycznej lub alifatycznej mający postać wolnego kwasu (np. GAFAC RE-6W produkcji
GAF Corp.). 5,59
Kopolimer blokowy polioksyetylenu i eolioksyproeylenu z butanolem (np.
Tergitol XH produkcji Union Crrbide Copp.n 1J1
Fenol 5,34
Jednochlorobenzen 76,96
100,00
B. Związek nr 261 25,00
Kompleks organicznego fosforanu i hydrofobowej zasady aromatycznej lub alifatycznej mający postać wolego kwasu (np · GAFAC RE-61,· 5,00
Kopolimer blokowy polioksyhrylhnu i poliksypropylenu z butanole (np.
Tergitol XH) 1,60
Cykloheksanon 4,70
Jednochlorobenzen 63,65
100,00
C. Związek nr 291 12,00
Kompleks organicznego fosforanu i hydrofobowej zasady aromatycznej lub alifatycznej mający postać wolnego kwasu (np. GAFAC RE-61, produkcji
GAF Corp.) 6,00
Kopolimer blokowy polioksyetylenu i poliksypropylenu z butanolem (np.
Tergitol XH produkcji Union □ηΓόΜε (^opp. · E50
Cykloheksanon 5,50
Aromatic 2,, 75.00
100,00 % wagowy
D. Związek nr 229 20,00
Kompleks organicznego fosforanu i hydrofobowej zasady aromatycznej lub alifatycznej mający postać wolnego kwasu (np. GAFAC RE-610) 5,00
Kopolimer blokowy polioksyetylenu i polioksypropylenu z butanolem (np.
Tergitol XH) 2,00
Cykloheksanon 5,00
Jednochlorobenzen 68,00
100,00
E. Związek nr 312 11
Kompleks organicznego fosforanu i hydrofobowej zasady aromatycznej lub alifatycznej mający postać wolnego kwasu (np. GAFAC RE-610 produkcji
GAF Corp.) 5,59
Kopolimer blokowy polioksyetylenu i polioksypropylenu z butanolem (np.
Tergitol XH produkcji Union Carbide Corp.) Ι,Π
Cykloheksanon 5,34
Jednochlorobenzen 76,99
100,00
F. Związek nr 282 25,00
Kompleks organicznego fosforanu i hydrofobowej zasady aromatycznej lub alifatycznej mający postać wolnego kwasu (np. GAFAC RE-610) 5,00
Kopolimer blokowy polioksyetylenu i polioksypropylenu z butanolem (np.
Tergitol XH) 1,60
Cykloheksanon 4,77
Jednochlorobenzen 66,65
100,00
II. Preparaty płynne
A. Związek nr 261 25,00
Metyloceluloza 0,30
Krzemionka koloidalna 111^50
Lignosulfonian sodowy 3,5 0
Sól sodowa kwasu N-meytlo-N-oleiiotaurynowego 1,00
Woda 66,70
100,00
B. Związek nr 270 45,00
Metyloceluloza 0,,0
Krzemionka koloidalna 1,55
Lignosulfonian sodowy 3,^50
Sól «^dowa kwasu N-metylo-N-oleilotaurynowego 1,00
Woda 44,70
100,00
C. Związek nr 294 333,00
Metyloceluloza 0,,3
Krzemionka koloidalna 1,55
Lignosulfonian sodowy 3,55
Sól sodowa kwasu N-metylo-N-oleilotaury nowego 3,0
Woda 66,00
100,00
170 158 % wagowy
D. Związek nr 135 23,00
Metyloceluloza 0,50
Krzemionka koloidalna 2,00
Lignosulfonian sodowy 3,50
Sól sodowa kwasu N-metylo-N-oleilotaurynowego 2,00
Woda 69,00
100,00
E. Związek nr 148 45,00
Metyloceluloza 0,30
Krzemionka koloidalna 1,50
Lignosulfonian sodowy 3,50
Sól sodowa kwasu N-metylo-N-oleilotaurynowego 1,00
Woda 47,70
100,00
III. Proszki do zawiesin
A. Związek nr 261 25,00
Lignosulfonian sodu 3,00
Sól sodowa kwasu N-metylo-N-oleilotaurynowego 1,00
Krzemionka bezpostaciowa (syntetyczna) 71,qq
100,00
B. Związek nr 312 45,00
Sól sodowa sulfobursztynianu dwuoktylu 1,25
Lignosulfonian wapnia 1,75
Krzemionka bezpostaciowa (syntetyczna) 52,00
100,00
C. Związek nr 237 10,00
Lignosulfonian sodu 3,00
N-metylo-N-oleilotaurynian sodu 1,00
Ił kaolinitowy 86,00
100,00
D. Związek nr 463 30,00
Lignosulfonian sodu 3,00
N-Metylo-N-oleilotaurynian sodu 1,00
Kaolin 56,00
Krzemionka bezpostaciowa (syntetyczna) ]Q,Q
100,00
E. Związek nr 446 75,00
Sól sodowa sulfobursztynianu dwuoktylu 1,25
Lignosulfonian wapnia 175
Kaolin 12,00
Krzemionka bezpostaciowa syntetyczna 10,00
100,00
F. Związek nr 482 15,00
Lignosulfonian sodu 3,00
N-metylo-N-oleilotautynian sodu 1,00
Krzemionka bezpostaciowa, syntetyczna 10,00
Ił kaolinitowy 71,00
100,00
170 158
IV. Granulaty -* % wagowy
A. Związek nr 47 15,00
Glikol dwupropylenowy 5,00
Zgranulowany atapulgit (20/40 mesh) 80.00
100,00
B. Związek nr 390 H.OO
Glikol dwupropylenowy 5,00
Ziemia okrzemkowa (20/40) 80.00
100,00
C. Związek nr 399 1,00
Glikol etylenowy 5,(00
Błękit metylenowy 0,10
Pirofilit 93,90
100,00
D. Związek nr 393 5,00
Glikol etyelenowy 5,00
Pirofilit (20/40) 90.00
100,00
E. Związek nr 312 H.OO
Glikol propylenowy 5,00
Zgranulowany atapulgit (20/40 mesh) 80.00
100,00
F. Związek nr 324 25,00
Ziemia okrzemkowa (20/40) 77,QQ
100,00
G. Związek nr 261 5,00
Glikol etylenowy 5,()0
Błękit metylenowy 0,,0
Pirofilit (20/40) 88,00
100,00
V. Koncentraty zawiesinowe
A. Związek nr 262 11,00
Etksylan (9,5 mola tl. etyl.) nonylofenolu Sterox NJ 11,80
Lignosulfonian sodu (Reax 88B) 11,22
Woda 55,00
100,00
B. Związek nr 446 32,55
Sól potasowa produktu kondensacji naftalenosulfonianu i formaldehydu (DAXAD 11 KLS) 9,00
Etoksylan (10 moli tl. etyl.) nonylofenolu (Igepal CO-660) 9,00
Woda 49/.5
100,00
C. Związek nr 76 11,00
Sól sodowa sulfobursztynianu dwuoktylu Aerosol OTB 11,00
Olej rycynowy + 36 tlenku etylenu (FloMo 3G) 11,00
Woda 77,00
100,00
170 158 % wagowy
D. Związek nr 261 15,0
Etoksylan (9,5 mola tl. etyl.) nonylofenolu Sterox NJ 1,0
Lignosulfonian sodu (Reax 88B) 5,0
Woda 79,0
100,0
E. Związek nr 290 30,0
Sól potasowa produktu kondensacji naftalenosulfonianu i formaldehydu (DAXAD 11 KLS) 4,0
Etoksylan (10 moli tl. etyl.) nonylofenolu (Igepal CO-660) 2,0
Woda 64,0
100,00
F. Związek nr 135 18,0
Etoksylan (9,5 mola tl. etyl.) nonylofenolu Sterox NJ 14,0
Lignosulfonian sodu (Reax 88B) 12,2
Woda 56,0
100,0
G. Związek nr 148 34,0
Sól potasowa produktu kondensacji naftalenosulfonianu i formaldehydu (DAXAD 11 KLS) 8,0
Etoksylan (10 moli tl. etyl.) nonylofenolu (Igepal CO-660) 10,0
Woda 48,0
100,0
H. Związek nr 482 14,0
Sól sodowa sulfobursztynianu dwuoktylu Aerosol OTB 3,0
Olej rycynowy + 36 tlenku etylenu (FloMo 3G) 3,0
Woda 80,0
100,0
VI. Ciekłe koncentraty
A. Związek nr 76 20,0
Ksylen 80,0
100,0
B. Związek nr 229 10,0
Ksylen 90,0
100,0
C. Związek nr 217 25,0
Ksylen 75,0
100,0
D. Związek nr 482 15,0
Ksylen 85,0
100,0
VII. Mikrokapsułki
A. Związek nr 135 zakapsułkowany w osłonce polimocznikowej 4,5
Reax®C-21 1,5
NaCl 5,0
Woda 89,0
100,0
170 158 % wagowy
B. Związek nr 137 zakapsułkowany w osłonce polimocznikowej 20,0
Reax® 88B 2,0
NaN O, 10,0
Ksylen 30,0
Woda 38,0
100,0
C. Związek nr 138 zakapsułkowany w osłonce polimocznikowej 4,8
Reax® 88B 1,^
NaNOs 5,0
Nafta 20,0
Woda 6*9,0
100,0
D. Związek nr 148 zakapsułkowany w osłonce poli(mocznikowo-formaldehydowej) 50,0
Reax® C-21 1,,5
NaCl 8,5
Olej naftowy (Aromatic 200) 20,0
Woda 20,0
100,0
E. Związek nr 229 zakapsułkowany w osłonce poli(tiomocznikowo-formaldehydowej) 30,0
Reax® C-21 2,0
NaCl 8,0
Ksylen 30,0
Woda 30,0
100,0
F. Związek nr 261 zakapsułkowany w osłonce polimocznikowej 7,:5
Reax® 88B 1,,5
NaCl 8,0
Aromatic 200 30,0
Woda 53,0
100,0
G. Związek nr 308 zakapsułkowany w osłonce poli(melaminowo-formaldehydowej) 9,0
Reax® 88B 2,0
NaNO, 10,0
Nafta 40,0
Woda 3390
100,0
H. Związek nr 446 zakapsułkopwany w osłonce poli(mocznikowo-formaldehydowej) 115,0
Reax® 88B 10,0
NaNO, 8,0
Ksylen 42,0
Woda 25,0
100,0
I. Związek nr 312 zakasułkowany w osłonce poli-mocznkiowej 22,0
Reax® 88B 2,0
NaCl 8,0
Ksylen 35,0
Woda 33,0
100,0
17, 108
Skuteczne ilości związków według wynalazku nanosi się na glebę zawierającą nasiona lub wegetatywne odroślą, względnie wprowadza się go do gleby, stosując w tym celu dowolne znane metody. Nanoszenie ciekłych lub stałych preparatów środka na glebę można realizować np. za pomocą rozpylaczy silnikowych, opryskiwaczy ręcznych i wysięgnikowych oraz opylaczo-opryskiwaczy. Preparaty można także nanosić z samolotów, jako pyły, i ciecze opryskowe, a to dzięki ich skuteczności przy małych dawkach. Dokładna ilość substancji czynnej, którą należy zastosować zależy od wielu czynników, w tym gatunku roślin i stadium ich rozwoju, typu i stanu gleby, ilości opadów i danego stosowania związku. Przy selektywnym zabiegu przedwschodowym, czyli na glebę, stosuje się dawkę od około ,,,,, kg/ha (,,0 g/ha) do około 11,2 kg/ha. Korzystna dawka wynosi od około 0,001 kg/ha (1,, g/ha) do około ,,,, kg/ha (0,, g/ha). W pewnych przypadkach mogą być wymagane dawki wyższe lub niższe. Fachowiec z łatwością ustali optymalną dawkę po zapoznaniu się z niniejszym opisem i zawartymi w nim przykładami.
Określenie gleba stosowanejest tu w najszerszym jego sensie i obejmuje wszelkie znane gleby według definicji podanej w Webster's New International Dictionary, Second Edition, Unabridged (1961). Tak więc określeniem tym objęte są wszelkie substancje lub środowiska, w których rośliny mogą ukorzeniać się lub wzrastać, a więc nie tylko ziemia, ale także kompost, obornik, mursz, glina, muł, szlam, ił, humus, piasek, itd., zaadaptowane jako nośniki podtrzymujące wzrost roślin.
170
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 6,00 zł

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób wytwarzania nowych arylo-chlorowcoalkilopirazoli o wzorze I w którym
    Ri oznacza Ci--aHcil; C3-8-cykloalkil; cykloalkenyl, cykloalkiloalkil lub cykloalkenyloalkil; C2-8-ancenyl lub alkinyl; benzyl; przy czym powyższe grupy Ri mogą być podstawione atomem chlorowca, grupą aminową, grupą nitrową, grupą cyjanową, hydroksylem, alkoksylem, grupą alkilotio,
    X X
    -CYR8, -CR9, YR10 lub NR, ,R,2;
    R2 oznacza Co5--:lilor^o,^coalkil;
    R3 oznacza atom chlorowca;
    R 4 oznacza grupę R,, tioalkil, alkoksyalkil, lub polialkoksyalkil, karbamyl, atom chlorowca, grupę aminową, grupę nitrową, grupę cyjanową, hydroksyl, Cla()-heterocykiil zawierający jako heteroatomy O, S(0)m i/lub NR,, Có-io-aryl, aralkil lub alkaryl,
    X X
    II II
    --CYR3, -CR 14, YRo lub NR10R10, przy czym dowolne dwie grupy R4 mogą być połączone przez nasycony i/lub nienasycony atom węgla, --C=X)- i/lub heteromostek O, S(O)m i/lub NR, tworząc pierścień cykliczny mający do 9 członów, ewentualnie podstawiony dowolnymi z grup R4; przy czym, gdy ten mostek zawiera
    O
    II
    -C-NR18, to wówczas ten cykliczny pierścień ma co najmniej 6 członów
    X oznacza O, S(O)m, NR19 lub CR20R21;
    Y oznacza O lub S(O)m lub NR22;
    R8 - R22 oznaczają atom wodoru lub jedną z grup R4;
    m oznacza 0 - 2,a n oznacza 1 - 5 oraz ich dopuszczalnych w rolnictwie soli i wodzianów, znamienny tym, że związek o wzorze B
    170 158 w którym Ri, R2, R-4 i n mają wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji ze związkiem chlorowcującym.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się związek o wzorze Ilia w którym Ri oznacza C1-5 alkil, R2 oznacza Ci-5-chlorowcoalkil, R5 oznacza atom wodoru lub chlorowca, Ró oznacza atom wodoru lub grupę R4, R7 oznacza atom wodoru lub grupę R4, a Ró i R7 mogą być połączone przez nasycony i/lub nienasycony atom węgla, -(C=X)- i/lub heteromostek, O, S(O)m i/lub NR18, tworząc pierścień cykliczny mający do 9 członów, ewentualnie podstawiony dowolnymi z grup R4, przy czym gdy ten mostek zawiera
    O
    II
    -C-NRis-, to wówczas ten cykliczny pierścień ma co najmniej 6 członów, a X, Y, R4, R8-R22 i m mają znaczenie podane dla wzoru I.
  3. 3. Sposób według zastrz. 2, znamiennytym, ze stosuje się związek o wzorce Ilia, w którym Ri oznacza metyl; R2 oznacza CF3, CF2CI lub CF2H; R5 oznacza atom fluoru, a Re i R7 mają wyżej podane znaczenie i środek chlorowcujący, w którym zawarty jest atom chloru lub bromu.
PL91309462A 1990-10-18 1991-10-11 Sposób wy twa rzan ia nowych a ry lo -ch lo rowcoa lk i lop i razo l i PL PL170158B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60003190A 1990-10-18 1990-10-18
PCT/US1991/007521 WO1992006962A1 (en) 1990-10-18 1991-10-11 Herbicidal substituted aryl-haloalkylpyrazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL170158B1 true PL170158B1 (pl) 1996-10-31

Family

ID=24402096

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL91309462A PL170158B1 (pl) 1990-10-18 1991-10-11 Sposób wy twa rzan ia nowych a ry lo -ch lo rowcoa lk i lop i razo l i PL
PL91298948A PL168964B1 (pl) 1990-10-18 1991-10-11 Srodek chwastobójczy PL
PL91309463A PL169882B1 (pl) 1990-10-18 1991-10-11 Sposób wytwarzania nowych arylo-chlorowcoalkilopirazoli PL

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL91298948A PL168964B1 (pl) 1990-10-18 1991-10-11 Srodek chwastobójczy PL
PL91309463A PL169882B1 (pl) 1990-10-18 1991-10-11 Sposób wytwarzania nowych arylo-chlorowcoalkilopirazoli PL

Country Status (3)

Country Link
EC (1) ECSP920824A (pl)
PL (3) PL170158B1 (pl)
ZA (1) ZA918291B (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
ZA918291B (en) 1992-08-26
PL169882B1 (pl) 1996-09-30
PL168964B1 (pl) 1996-05-31
ECSP920824A (es) 1993-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5489571A (en) Herbicidal substituted aryl-haloalkylpyrazoles
AU649474B2 (en) Herbicidal substituted aryl alkylsulfonyl pyrazoles
PL153976B1 (en) Herbicide
KR910004206B1 (ko) 4, 5, 6, 7-테트라히드로-2h-인다졸 유도체의 제조방법
US5675017A (en) Herbicidal substituted 3-aryl-pyrazoles
PT87666B (pt) Metodo para a utilizacao de 3-(4-nitrofenoxi)pirazoles como erbicidas, processo para a preparacao de tais compostos e de composicoes que os contem
JPH02193976A (ja) ３―フェノキシピラゾール誘導体、その製造法およびその使用
JPH04500969A (ja) 殺節足動物剤としての置換インダゾール類
PL170158B1 (pl) Sposób wy twa rzan ia nowych a ry lo -ch lo rowcoa lk i lop i razo l i PL
EP0603415A1 (en) Sulfamoyltriazole derivative and bactericide containing the same as active ingredient
US5338720A (en) Triazole compounds and herbicidal compositions
US5672715A (en) Herbicidal substituted 3-aryl-pyrazoles
PL156375B1 (pl) Srodek do selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roslin uzytkowych PL
US5668088A (en) Herbicidal substituted 3-aryl-pyrazoles
EP0234352B1 (en) Sulfonamide compounds and salts thereof, herbicidal compositions containing them, and process for producing them
JPH04134073A (ja) ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤
WO2000069853A1 (fr) Composés d&#39;azole et compositions herbicides
JPH06128110A (ja) 新規なハロゲン化シクロアルカンスルホンアミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤