PL162466B1 - Sposób aminowania 1,3-dinitrobenzenu I jego pochodnych - Google Patents
Sposób aminowania 1,3-dinitrobenzenu I jego pochodnychInfo
- Publication number
- PL162466B1 PL162466B1 PL28542690A PL28542690A PL162466B1 PL 162466 B1 PL162466 B1 PL 162466B1 PL 28542690 A PL28542690 A PL 28542690A PL 28542690 A PL28542690 A PL 28542690A PL 162466 B1 PL162466 B1 PL 162466B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- derivatives
- dinitrobenzene
- group
- ammonia
- aminating
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób aminowania 1,3-diniirobenzenu
i jego pochodnych, znamienny tym, że
1,3-dinitrobenzen i jego pochodne o ogólnym
wzorze 1, w którym podstawnik R oznacza
atom wodoru, atom chloru w pozycji 2
lub 4, grupę aminową w pozycji 2, grupę
metylową w pozycji 2 lub 4, bądź grupę
etoksylową w pozycji 4, poddaje się reakcji
z roztworem nadmanganianu potasu w ciekłym
amoniaku.
Description
Przedmiotem wynalazku je6t sposób aminowania 1,3-dinitrobenzenu i jego pochodnych o ogólnym wzorze 1 umożliwiający otrzymywanie aminozwiązków o ogólnym wzorze 2, gdzie podstawnik R w obu wzorach oznacza atom wodoru, atom chloru w pozycji 2 lub 4, grupę aminową w pozycji 2, grupę metylową w pozycji 2 lub 4, bądź grupę etoksylowk w pozycji 4.
Grupa aminowa we wzorze 2 występuje w pozycji 4 , natomiast gdy pozycja 4 jest zajęta przez podstawnik R grupa ta występuje w pozycji 6. Gdy podstawnik R stanowi atom wodoru produktem aminowania jest 4-amino-1, -ddinltrblnnlen /2, 4ddlnitroanilina/, ktrry eest ważnym półproduktem w syntezie barwników azowych oraz pikramidu i materiałów wybuchowych z grupy polinikrorenzlnów.
Dotychczas 2, 4-diniktoanilinę wytwarza się na dużą skalę z 2, 4-dinitrochlotoblnzenu i amoniaku. Znane są również sposoby otrzymywania tego produktu z 1-halogeno/ lub 1-metoksy, lub 1-hydroksy/ -2, 4-dinitrorlnzenu. Ponadto 2, 4-dinitroanilinę uzyskano w reakcji 1, J-dinitrobenzenu z hydroksylaminą lub 1, 3, 4-ttiniktorlnzenu z amoniakiem.
Istota wynalazku polega na reakcji 1,3-dinitrobenzenu lub jego pochodnych o ogólnym wzorze 1, w którym podstawnik R oznacza atom wodoru, atom chloru w pozycji 2 lub 4, grupę aminową w pozycji 2, grupę metylową w pozycji 2 lub 4, bądź grupę etoksylową w pozycji 4, z roztworem nadmanganianu potasu w ciekłym amoniaku. Związek wyjściowy 1,3-dlnitrobenzlnu lub jego pochodne miesza się w wyżej wymienionym roztworze ciekłego amoniaku przez odpowiedni czas, a następnie odparowuje amoniak w temperaturze pokojowej, zaś produkt reakcji ekstrahuje odpowiednim rozpuszczalnikiem.
Sposób ten umożliwia łatwe dwuetapowe otrzymywanie przykładowo 2,4-dinitroanilinr z dwunikrorlnzlnu z pominięciem stadium chlorowania, jak również syntezę innych aminopochodnych 1,3-dinikrobenzlnu. Dodatkową zaletą sposobu jest to, że nie wymaga specjalnych urządzeń technologicznych, zachodzi w łagodnych warunkach i z zadawalającą wydajnością.
Przykład I. W kolbie zaopatrzonej w mieszadło,magnetyczne i chłodnicę zwrotną, chłodzoną roztworem stałego dwutlenku węgla w acetonie, skrapla się 35-40 ml amoniaku. Następnie do ciekłego amoniaku dodaje się 1 g 1,3-dinikrorenzenu i 0,8 g nadmanganianu potasu i miesza 2 godziny. Po usunięciu chłodnicy amoniak odparowuje się w temperaturze pokojowej, a stałą pozostałość ekstrahuje wrzącą mieszaniną chloroformu i metanolu. Rozpuszczalnik oddlsylowuil się i produkt krystalizuje z wodnego roztworu acetonu, otrzymując 2,4-dini^□anilinę w postaci żółtych kryształów o temperaturze topnienie 177-178°C. Wydajność produktu wynosi 60-70% wydajności teoretycznej.
Przykład II. Stosując analogiczną aparaturę jak w przykładzie I miesza się 1 g 1,3-dinitto-4-etoksybenzlnu i 2 g nadmanganianu potasu w 40-45 ml ciekłego amoniaku przez 1 godzinę. Po odparowaniu amoniaku dodaje się do pozostałości 40-50 ml wody i mieszaninę ekstrahuje w sposób ciągły chloroformem przez 25 godzin. Chloroform oddettrlowuie się, a pozostałość krystalizuje z wodnego roztworu metanolu otrzymując 6-amino-1,3-dinitto-4-lkoktybenzen w postaci żółtych kryształów o temperaturze topnienia 172-173°C. Wydajność 50% wydajności teoretycznej.
NO
WZOR 1
WZOR 2
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób aminowania 1,3-dinitrobenzenu i jego pochodnych, znamienny tym, że 1,3-dinitrobenzen i jego pochodne o ogólnym wzorze 1, w którym podstawnik R oznacza atom wodoru, atom chloru w pozycji 2 lub 4, grupę aminową w pozycji 2, grupę metylową w pozycji 2 lub 4, bądź grupę etoksylową w pozycji 4, poddaje się reakcji z roztworem nadmanganianu potasu w ciekłym amoniaku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28542690A PL162466B1 (pl) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | Sposób aminowania 1,3-dinitrobenzenu I jego pochodnych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28542690A PL162466B1 (pl) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | Sposób aminowania 1,3-dinitrobenzenu I jego pochodnych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL285426A2 PL285426A2 (en) | 1991-03-11 |
| PL162466B1 true PL162466B1 (pl) | 1993-12-31 |
Family
ID=20051369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28542690A PL162466B1 (pl) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | Sposób aminowania 1,3-dinitrobenzenu I jego pochodnych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL162466B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112209835B (zh) * | 2020-09-18 | 2023-10-27 | 江苏方圆芳纶研究院有限公司 | 一种制备对苯二胺的方法 |
-
1990
- 1990-05-30 PL PL28542690A patent/PL162466B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL285426A2 (en) | 1991-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL187896B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych nitroizomocznika, sposób wytwarzania pochodnych guanidyny i pochodna nitroizomocznika | |
| Khalaf et al. | Synthesis of some new bicyclic pyrazoline derivatives | |
| PL162466B1 (pl) | Sposób aminowania 1,3-dinitrobenzenu I jego pochodnych | |
| GB2355714A (en) | Ammonium 3,5-diaminopicrate | |
| EP2205572B1 (en) | Methods for production of 1,2,4-triazol-3-one | |
| US4221745A (en) | Preparation of hexanitrostilbene | |
| US5583256A (en) | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone | |
| CA1181420A (en) | Method for the preparation of fluoroanthranilic compounds | |
| GB1571742A (en) | Process for the preparation of isoindolinone derivatives | |
| CA1171081A (en) | Production of purine derivatives and intermediates therefor | |
| JPS5928546B2 (ja) | ヒドラゾジカルボンアミドの製造法 | |
| CA1041120A (en) | Process for the preparation of 2-amino-n-cyclohexyl-3,5-dibromo-n-methyl-benzylamine | |
| CA1068289A (en) | Process for the preparation of 2-aminoindane derivatives | |
| Wijma et al. | Synthesis and herbicidal activities of some new compounds generating 2, 6-dichlorobenzonitrile | |
| JPH06211824A (ja) | ラニチジンの製法 | |
| JPS6178760A (ja) | α，β‐ジアミノアクリルニトリルの製法 | |
| Xia et al. | A convenient synthesis of N, N, N'-trisubstituted ethylenediamine derivatives from 2-methyl-2-imidazoline | |
| US4287344A (en) | N,N-bis-(decahydroquinolyl-N-methyl)imidazolin-2-thiones | |
| KR930001341B1 (ko) | 방향족 우레아 유도체의 제조방법 | |
| US4916251A (en) | Cyanoisoalkylation of hydroxy substituted aryl compounds using ketones | |
| US8017768B1 (en) | Catalitic synthesis of caged polynitramine compounds | |
| JPH0273055A (ja) | 置換グアニルチオ尿素の製造方法 | |
| RU1187425C (ru) | Гидрохлорид n-цианбензамидина в качестве промежуточного продукта для получения 5-алкил-2-n-цианфенилпиримидинов, используемых в качестве жидких кристаллов | |
| JPH05201988A (ja) | １，４−二置換ピラゾールの合成法 | |
| KR930009817B1 (ko) | 피리딘 유도체의 제조방법 |