PL157842B1 - Method of obtaining condensed azo pigments based on pyrazolones - Google Patents
Method of obtaining condensed azo pigments based on pyrazolonesInfo
- Publication number
- PL157842B1 PL157842B1 PL27545888A PL27545888A PL157842B1 PL 157842 B1 PL157842 B1 PL 157842B1 PL 27545888 A PL27545888 A PL 27545888A PL 27545888 A PL27545888 A PL 27545888A PL 157842 B1 PL157842 B1 PL 157842B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- pyrazolones
- azo pigments
- pigments based
- condensed azo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania kondensow anych pigm entów azowych na bazie pirazolonów o budowie wyrazonej wzorem 1, w którym A o zn acza grupe -C 6 H 4 -, -C 6 H 3 C H 3 - lub -C 6 H 4 C H 2 C 6H 4-, znamienny tym, ze m onoa- zowe pigmenty z grupa karboksylow a o wzo- rze 2 kondensuje sie z dwuizocyjanianam i w srodowisku organicznych rozpuszczalników takich jak chlorobenzeny, w tem peraturze 80 - 130°C, a produkt reakcji wydziela sie z masy reakcyjnej znanymi sposobam i. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzmywania kondensowanych pigmentów azowych na bazie pirazolanów o wzorze 1, w któr;m A oznacza grupę typu: -CgH^-, -CgH3CH3-, -CgH^CHjCgH^-, a B oznacza wolną lub podstawioną grupę aromatyczną.
Znanym sposobem kondensowane pigmenty azowe o budowie wyrażonej wzorem 1 otrzymuje się przez kondensację pigmentów monoazowych typu pirazooonowego z dwuaminami aromatycznymi takimi jak np. p-fenylenoudwamina, prowadzoną w środowisku organicznych rozpuszczalników takich jak chlorobenzeoy i w temperaturze 13°°C,
Niedogodnością znanego sposobu jest konieczność stosowania « do syntezy chlorobezwodników pigmentów monoazowych, których wytwarzanie, jest uciążliwe. Ponadto w czasie ich wytwarzania wydziela się chlorowodór, który stwarza istotne zagrożenie korozyjne dla aparatury. Inną niedogodnością jest podatność chlorobezwodników pigmentów monoazowych na hydrolizę, co stwarza poważne problemy przy oddzielaniu od produktu podstawowego, produktów hydrolizy, które w istotny sposób obniżają własności aplikacyjne syntezowanego knedlosoianego pigmentu azowego.
Sposobem według wynalazku knedlesniaoe pigmenty azowe na bazie pirazooonów o ogólnym wzorze 1, w którym A i B mają wyżej podane znaczenie, otrzymuje się przez kondensację barwników monoazowych o ogólnym wzorze 2, w którym B ma wyżej podane znaczenie z dwizocyjanianami, w środowisku organicznego rozpuszczalnika np. chlorobenzenu i w temperaturze 8O-13O°C, przy czym produkt reakcji wydziela si.ę z masy reakcyjnej znanymi sposobami.
Sposobem według wynalazku otrzymuje się knodlosoiael pigmenty azowe typu pirazoneniwegn w kolorze żółtym, z różnymi odcieniami, które nadają się do barwienia gumy i polichlorku winylu. Uzyskane wybarwimia wykazują wysoką traałość na temperaturę i migrację.
Przykład. 0,1 mola pigmentu monoazniego pirazoneniwegn o wzorze 3 wprowadza się mieszając do 700 io? chlorobenzenu i po rozprowadzeniu pi^entu dodaje się 8 g p-fenyloenndwJizocyjaniaou. Następnie podnosi si.ę wolno temperaturę do l20-!·30^ i wygrzewa w tej temperaturze przez 5 godzin, po czym dodaje się jeszcze 2 g p-fenylenodwuizncy·janianu i masę reakcyjną wygrzewa dalej, do zakończenia procesu. Po zakończeniu kondensaaji zawiesinę reakcyjną filrruje się, a otomany osad płucze wstępnie na sączku 200-300 io? ^rące^ chlorobenzenu oraz następie etanolem do zaniku zapachu chlol^c^l3enzleu. Otrzymaną, pastę suszy si.ę w temperaturze 70-80°C. Po wysuszeniu rzyakujl się 40 g żółtego pigmentu, który jako produkt podstawowy zawiera knedleaniαey pigment azowy typu pirazonenowego o wzorze 4, który barwi gumę i polichlorek winylu na kolor żółty Wybaawwenia charakteryzują się wys°kimi trwałościami na temperaturę i migrację.
Pigment o podobnych własnościach otrzymuje się również, jeżeli w miejsce p-f eny ^nad^incy janianu zastosuje się równoważne ilości innych dwuizocyjanianów jak np.
157 842
4,4'-dwuizocyjanianu dwufenylometanu, czy też toluenodwizocyjanian. Następnie jeżeli w miejsce pigmentu monoazowego o wzorze 2 zastosuje się pigment monoazowy otrzymany przez sprzęganie 1/2',5'd.wuchlorofenolu/ - 3 metylo-5-pirazolonu i dwiazozwiązków kwasu antranilowego, to otrzjmuje się żółte pigmenty o odcieniu zielokkavy,rm·
157 842
CONH-A - NHCO
kC~C-C-N=N
N -OH
V
I fi
N=N-C-C-CH3 HWzórl fi '-C-C-N =
COOH
II ii
N C-OH \/
N
CONH
-O
NHCC
foC-C-C-N=M
-OH υ
N
Wzór 4
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 5000 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania kondensowanych pigmentów azowych na bazie pirazolonów o budowie wyrażonej wzorem 1, w którym A oznacza grupę -CgH4~, -CgH3CH3~ lub -CgH4CH2CgH4-, a B oznacza wolną lub podstawioną grupę aromatyczną, znamienny tym, że monoazowe pigmenty z grupą karboksylową o wzorze 2 kondensuje się z dwaizocyjaninami w środowisku organicznych rozpuszczalników takich jak chlorobenzeny w te^D^r^tturze 80-130°C, a produkt reakcji wydziela się z masy reakcyjnej znanym, sposobami.**ł
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL27545888A PL157842B1 (en) | 1988-10-22 | 1988-10-22 | Method of obtaining condensed azo pigments based on pyrazolones |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL27545888A PL157842B1 (en) | 1988-10-22 | 1988-10-22 | Method of obtaining condensed azo pigments based on pyrazolones |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL275458A1 PL275458A1 (en) | 1990-04-30 |
PL157842B1 true PL157842B1 (en) | 1992-07-31 |
Family
ID=20044723
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL27545888A PL157842B1 (en) | 1988-10-22 | 1988-10-22 | Method of obtaining condensed azo pigments based on pyrazolones |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL157842B1 (pl) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7732581B2 (en) * | 2007-04-04 | 2010-06-08 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
-
1988
- 1988-10-22 PL PL27545888A patent/PL157842B1/pl unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7732581B2 (en) * | 2007-04-04 | 2010-06-08 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL275458A1 (en) | 1990-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL157842B1 (en) | Method of obtaining condensed azo pigments based on pyrazolones | |
US2741656A (en) | Manufacture of acid amide derivatives of azo-compounds | |
JPS5817771B2 (ja) | ジスアゾビグメント ノ セイホウ | |
US2877230A (en) | Pyrrocoline dyes | |
US2741659A (en) | Acid amide derivatives of azo-dyestuffs | |
DE2010579A1 (de) | Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe | |
CA2163400A1 (en) | Process for the preparation of organic pigments | |
CH624977A5 (en) | Process for the preparation of azo pigments | |
US2777855A (en) | Amides of hydroxybenzotriazole carboxylic acids | |
PL157838B1 (en) | Method of obtaining condensed azo pigments | |
US3331832A (en) | Monoazo-pigments | |
US3773749A (en) | N-amidophenylphthalimide-azo-2-hydroxynaphthoic acid-(3)-arylide,aceto-acetic acid arylide,pyrazolone-(5),or 5-amino pyrazole dyestuffs | |
DE1444729A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azopigmentfarbstoffen | |
SU1520081A1 (ru) | Способ получени моноазопигментов диоксихинолинового р да | |
US1029639A (en) | Black disazo dyestuffs and process of making same. | |
PL157837B1 (pl) | Sposób wytwarzania pigmentów organicznych PL | |
DE2021326B2 (de) | Neue Monoazopigmente und deren Verwendung | |
GB2036059A (en) | Disazo pigments | |
CH305005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
DE1544546A1 (de) | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
GB2259305A (en) | 2:1 Aluminium complexes | |
CH304993A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
JPS6256189B2 (pl) | ||
PL67746B1 (pl) | ||
CH305003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |