PL156030B1 - Sposób wytwarzania metalokompleksowych barwników reaktywnych - Google Patents
Sposób wytwarzania metalokompleksowych barwników reaktywnychInfo
- Publication number
- PL156030B1 PL156030B1 PL26878487A PL26878487A PL156030B1 PL 156030 B1 PL156030 B1 PL 156030B1 PL 26878487 A PL26878487 A PL 26878487A PL 26878487 A PL26878487 A PL 26878487A PL 156030 B1 PL156030 B1 PL 156030B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- copper
- acyl group
- solution
- parts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania metalokompleksowych
barwników reaktywnych zawierających miedź o ogólnym
wzorze 1, w którym X oznacza grupę aminową lub
resztę aminy organicznej, poprzez reakcję utleniającego
miedziowania barwnika monoazowego o ogólnym wzorze
2, w którym Y oznacza grupę acylową, zwłaszcza
acetylową, względnie resztę triazynową o ogólnym wzorze
3, w którym X ma wyżej podane znaczenie, działaniem
soli miedzi w obecności środka utleniającego, a
następnie w przypadku, gdy Y oznacza grupę acylową,
poddanie utworzonego związku kompleksowego hydrolizie
w celu odszczepienia grupy acylowej oraz kondensacji
otrzymanego związku aminowego o wzorze 4 z
pochodną dichlorotriazynową o ogólnym wzorze 5, w
którym X ma wyżej podane znaczenie, bądź kondensację
otrzymanego związku aminowego o wzorze 4 z chlorkiem
cyjanuru i reakcję powstałego związku dichlorotriazynowego
o wzorze 6 z amoniakiem albo z aminą
organiczną, znamienny tym, że reakcję utleniającego
miedziowania barwnika monoazowego o wzorze 2 prowadzi
się działaniem zasadowego węglanu miedziowego
przy pH = 6,5-8,5, korzystnie przy pH = 7,0-7,5, w obecności
środka utleniającego, zwłaszcza w obecności nadtlenku
wodoru, po czym w przypadku, gdy Y oznacza
grupę acylową, postępuje się dalej znanym sposobem
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania metalokompleksowych barwników reaktywnych zawierających miedź o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupę aminową lub resztę aminy organicznej.
Określone wyżej barwniki reaktywne są znane i stosowane do barwienia i drukowania różnego rodzaju wyrobów włókienniczych, zwłaszcza z włókien celulozowych, na kolor błękitny lub zielony, a uzyskiwane wybarwienia charakteryzują się wysokim poziomem odporności.
Znany sposób wytwarzania metalokompleksowych barwników reaktywnych o wzorze 1 polega na poddaniu barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 2, w którym Y oznacza grupę acylową, szczególnie acetylową, względnie resztę triazynową o ogólnym wzorze 3, w którym X ma wyżej podane znaczenie, reakcji utleniającego miedziowania, a następnie w przypadku, gdy Y oznacza grupę acylową, poddaniu utworzonego związku kompleksowego hydrolizie w celu odszczepienia grupy acylowej oraz kondensacji otrzymanego związku aminowego o wzorze 4 z pochodną dichlorotriazynową o ogólnym wzorze 5, w którym X ma wyżej podane znaczenie, bądź kondensacji otrzymanego związku aminowego o wzorze 4 z chlorkiem cyjanuru i reakcji powstałego związku dichlorotriazynowego o wzorze 6 z amoniakiem albo z aminą organiczną.
Reakcję utleniającego miedziowania prowadzi się według sposobu znanego z polskiego opisu patentowego nr 85 609 działaniem soli miedzi w obecności środka utleniającego w temperaturze 10-70°C przy wartości pH = 4-5, korzystnie wobec kwasu octowego i octanu jako mieszaniny buforującej. Jako środki utleniające proponuje się stosować nadtlenki metali alkalicznych, nad156 030 3 węglany, nadborany, organiczne kwasy nadtlenowe, nadtlenki acylowe lub powietrze w obecności katalizatorów przekazujących tlen.
Znany z polskich opisów patentowych nr nr 54830, 55458, 94219 oraz 125 533 sposób utleniającego miedziowania barwników monoazowych o wzorze 2 polega na działaniu na te barwniki siarczanem miedziowym w środowisku octanowym w temperaturze 3O-5O°C w obecności nadtlenku wodoru.
Przeprowadzone badania wykazały, iż przy prowadzeniu utleniającego miedziowania barwników monoazowych ó wzorze 2 znanymi sposobami następuje ich częściowy rozkład i praktycznie niemożliwe jest doprowadzenie reakcji metalizacji do końca. Konsekwencją tego jest obniżenie wydajności procesu, powiększone stratami przy wydzielaniu barwnika metalokompleksowego, jak również zmiana odcienia finalnego barwnika reaktywnego na czerwieńszy i tępszy spowodowana obecnością związku niezmetalizowanego.
Zasadowy węglan miedziowy nie był dotychczas używany jako czynnik metalizujący w reakcji utleniającego miedziowania barwników monoazowych o wzorze 2. Przypuszczalnie uzasadnione było to tym, iż należało się spodziewać, że zasadowy węglan miedziowy jako praktycznie nierozpuszczalny w wodzie nie będzie brał udziału w reakcji metalizacji — analogicznie jak nierozpuszczalny w wodzie wodorotlenek chromu nie bierze udziału w reakcji chromowania barwników o,o'-dihydroksyazowych.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że przy prowadzeniu utleniającego miedziowania barwników monoazowych o wzorze 2 działaniem zasadowym węglanu miedziowego w obecności środka utleniającego w określonych warunkach pH nie obserwuje się rozkładu wyjściowych barwników monoazowych, następuje ich całkowite zmetalizowanie i otrzymywane finalne barwniki reaktywne posiadają korzystniejsze właściwości fizykochemiczne oraz bardziej czysty, niebiestszy odcień, przy czym wydajność procesu jest wyższa w skali laboratoryjnej o około 30%, a w skali technicznej o 20-25% w porównaniu ze znanymi sposobami.
Sposób wytwarzania metalokompleksowych barwników reaktywnych zawierających miedź o wzorze 1 poprzez reakcję utleniającego miedziowania barwnika monoazowego o wzorze 2 działaniem soli miedzi w obecności środka utleniającego, a następnie w przypadku, gdy we wzorze 2 symbol Y oznacza grupę acylową, poddanie utworzonego związku kompleksowego hydrolizie w celu odszczepienia grupy acylowej oraz kondensację otrzymanego związku aminowego o wzorze 4 z pochodną dichlorotriazynową o wzorze 5 bądź kondensację otrzymanego związku aminowego o wzorze 4 z chlorkiem cyjanuru i rekację powstałego związku dichlorotriazynowego o wzorze 6 z amoniakiem albo z aminą organiczną według wynalazku polega na tym, że reakcję utleniającego miedziowania barwnika monoazowego o wzorze 2 prowadzi się działaniem zasadowego węglanu miedziowego przy pH — 6,5-8,5, korzystnie przy pH = 7,0-7,5, w obecności środka utleniającego, zwłaszcza w obecności nadtlenku wodoru, po czym w przypadku, gdy Y oznacza grupę acylową, postępuje się dalej znanym sposobem.
Zasadowy węglan miedziowy może być otrzymany przez dodatek do roztworu soli miedzi, przykładowo takiej jak siarczan, chlorek względnie octan, węglanu sodowego, korzystnie w temperaturze 25-50°C, po czym użyty w reakcji utleniającego miedziowania sposobem według wynalazku w postaci uzyskanej zawiesiny lub po wyodrębnieniu przez odfiltrowanie w postaci pasty.
Stwierdzono, że sposobem według wynalazku zasadowy węglan miedziowy korzystnie jest wytworzyć w środowisku mieszaniny reakcyjnej, zwłaszcza w obecności środka bądź środków o działaniu dyspergującym i/lub zwilżającym, przed wprowadzeniem środka utleniającego.
Jako środki o działaniu dyspergującym i/lub zwilżającym sposobem według wynalazku przykładowo mogą być użyte: produkty etoksylacji alkilofenoli znane pod nazwą Rokafenoli N-3, N-4, N-6, N-7, N-8, N-9 bądź N-10, produkt addycji tlenku etylenu do fenolu znany jako Rokafenol F-14, produkty addycji tlenku etylenu do nasyconych lub nienasyconych alkoholi tłuszczowych albo ich mieszanin znane pod nazwą Rokanoli L-4, LN-75, ŁD-18, K-3, K-7, K-10, K-20, OC-15, OC-21, O-3, 0-18, 0-30 względnie 0-100.
Ustalono, że szczególnie korzystne jest postępowanie sposobem według wynalazku polegające na tym, że do roztworu lub zawiesiny barwnika monoazowego o wzorze 2 przy pH poniżej 7,5 dodaje się rozpuszczalną w wodzie sól miedzi, zwłaszcza w postaci roztworu, po czym w razie potrzeby wprowadza się węglan sodowy, ewentualnie w postaci roztworu, w takiej ilości, aby sól
156 030 miedzi przeprowadzić całkowicie w nierozpuszczalny zasadowy węglan, a następnie całość poddaje się działaniu środka utleniającego przy pH = 6,5-8,5.
Ponadto stwierdzono, że sposobem według wynalazku reakcję utleniającego miedziowania barwnika monoazowego o wzorze 2 najkorzystniej jest prowadzić w temperaturze 25-35°C.
Otrzymywane sposobem według wynalazku z bardzo dobrą wydajnością metalokompleksowe barwniki reaktywne o wzorze 1 charakteryzuje się wysokim stopniem czystości, a uzyskiwane przy ich użyciu wybarwienia są intensywne i o dużej czystości odcienia. Barwniki wytwarzane sposobem według wynalazku posiadają wyższą wydajność kolorystyczną oraz korzystniejszą strukturę krystaliczną, dzięki czemu łatwiej standaryzują się na postać niepylącego proszku i są bardziej stabilne na magazynowanie w porównaniu z analogicznymi produktami otrzymywanymi znanym sposobem.
Wynalazek ilustrują niżej podane przykłady, w których części i procenty oznaczają części i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:
Przykład I. Do 250 części wody dodaje się 32,0 części kwasu l-amino-8-hydroksynaftaleno3,6-disulfonowego (kwasu H), miesza w czasie 20 minut i wprowadza do uzyskanej zawiesiny 6,0 części bezwodnej sody amoniakalnej. Otrzymany roztwór wkrapla się w czasie 1 godziny w temperaturze 0-5° do zawiesiny chlorku cyjanuru, wytworzonej przez rozprowadzenie 18,5 części chlorku cyjanuru w mieszaninie 150 części wody, 250 części lodu i 0,4 części Zwilżacza SBO. Całość miesza się w czasie około 1 godziny do zakończenia kondensacji.
Do 250 części wody dodaje się 30,3 części kwasu 2-amino-naftaleno-4,8-disulfonowego, 100 części lodu oraz 16,5 części 30% kwasu solnego, po czym dwuazuje wkraplając roztwór 6,9 części azotynu sodowego w 25 częściach wody. Uzyskaną zawiesinę związku dwuazoniowego wprowadza się stopniowo w czasie 1 godziny do wytworzonej uprzednio zawiesiny kwasu cyjanuro-H. pH mieszaniny reakcyjnej nastawia się na 5,0-5,5 dodatkiem zawiesiny 25,0 części kwaśnego węglanu sodowego w 50 częściach wody.
Po zakończeniu sprzęgania do mieszaniny poreakcyjnej dodaje się 5,0 części kwaśnego węglanu sodowego do pH = 6,8-7,0 i do otrzymanego roztworu monoazowego barwnika dichlorotriazynowego wlewa 32,0 części 25% wody amoniakalnej do osiągnięcia pH = 9,5-10,0. Całość ogrzewa się w czasie 2 godzin do temperatury 20-25°C i miesza w tej temperaturze utrzymując pH = 9,0-9,5 w czasie 3 godzin do zakończenia kondensacji. Otrzymany barwnik monoazowy o wzorze 2, w którym Y oznacza resztę triazynową o wzorze 3, w którym X oznacza grupę aminową, wydziela się przez dodatek kwasu solnego do pH = 6,1-6,3 i wysolenie 300 częściami chlorku sodowego, po czym odfiltrowanie wytrąconego osadu.
Uzyskaną pastę barwnika monoazowego rozprowadza się w 1000 częściach wody, dodaje 1,0 część 30% kwasu solnego do pH = 6,4-6,6 i ogrzewa roztwór barwnika do temperatury 28-30°, po czym wprowadza zawiesinę zasadowego węglanu miedziowego otrzymaną przez dodanie roztworu 18,0 części węglanu sodowego w 80 częściach wody do roztworu 30,0 części siarczanu miedziowego w 60 częściach wody o temperaturze 50°. Następnie do mieszaniny reakcyjnej o pH = 7,0-7,5 wkrapla się w czasie 20 minut 240 części 5% roztworu nadtlenku wodoru. Po zakończeniu metalizacji dodaje się 1,0 część węglanu sodowego o pH = 7,8-8,0, podgrzewa do temperatury 55° i filtruje dla oddzielenia części nierozpuszczalnych. Wytworzony metalokompleksowy barwnik reaktywny o wzorze 1, w którym X oznacza grupę aminową, wyodrębnia się z uzyskanego filtratu przez wysolenie chlorkiem sodowym i odsączenie wytrąconego osadu. Po wysuszeniu otrzymuje się 100 części barwnika, który barwi włókna celulozowe na kolor błękitny, a uzyskiwane wybarwienia odznaczają się intensywnym i czystym odcieniem oraz wysokim poziomem odporności na światło i czynniki mokre.
Przykładu. 85 części soli czterosodowej monoazowego barwnika o wzorze 2, w którym Y oznacza resztę triazynową o wzorze 3, w którym X oznacza grupę aminową, otrzymanego sposobem opisanym w przykładzie I, rozpuszcza się w 900 częściach wody. pH roztworu wynosi 6,5-6,8. Roztwór ogrzewa się do temperatury 28-30°, dodaje 1,0 część 5% roztworu Rokafenolu N-8 i powoli wprowadza roztwór 30,0 części siarczanu miedziowego w 60 częściach wody. Temperatura wynosi 30°, a pH = 3,8-4,3.
Następnie cienkim strumieniem wlewa się roztwór 18,0 części węglanu sodowego w 80 częściach wody, przy czym pH osiąga wartość 7,4-7,6 i wytrąca się osad zasadowego węglanu miedzio156 030 wego. Do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 1,0 część 15% kwasu solnego do pH = 7,0-7,3, po czym powoli wprowadza się 240 części 5% roztworu nadtlenku wodoru. Po zakończeniu miedziowania dodaje się 1,0 część węglanu sodowego do pH = 7,8-8,0, podgrzewa do temperatury 55° i filtruje dla oddzielenia części nierozpuszczalnych, po czym z filtratu wydziela się produkt przez wysolenie chlorkiem sodowym i odsączenie wytrąconego osadu. Po wysuszeniu pasty otrzymuje się 100 części metalokompleksowego barwnika reaktywnego o wzorze 1, w którym X oznacza grupę aminową, Właściwości kolorystyczne i użytkowo-aplikacyjne barwnika odpowiadają właściwościom produktu wytworzonego sposobem podanym w przykładzie I.
Przykład III. Do 250 części wody dodaje się 30,3 części kwasu 2-aminonaftaleno-4,8disulfonowego, 100 części lodu, 16,5 części 30% kwasu solnego i dwuazuje przez wprowadzenie roztworu 6,9 części azotynu sodowego w 25 częściach wody. Otrzymany związek dwuazoniowy sprzęga się z 36,0 częściami kwasu l-acetyloamino-8-hydroksynaftaleno-3,6-disulfonowego w obecności kwaśnego węglanu sodowego. Wytworzony barwnik monoazowy o wzorze 2, w którym Y oznacza grupę acetylową, poddaje się reakcji utleniającego miedziowania sposobem opisanym w przykładzie I.
Uzyskany związek kompleksowy hydrolizuje się w środowisku 3% roztworu wodorotlenku sodowego w temperaturze 85-90° w czasie 3 godzin w celu odszczepienia grupy acetylowej. Po zakończeniu hydrolizy w temperaturze 60° wkrapla się 90 części 30% kwasu solnego do pH = 7,07,5 i wydziela związek aminowy o wzorze 4 przez wysolenie chlorkiem potasu oraz odfiltrowanie wytrąconego osadu. Następnie otrzymany związek aminowy o wzorze 4 kondensuje się równomolową ilością chlorku cyjanuru, a powstały związek dichlorotriazynowy o wzorze 6 poddaje się reakcji z amoniakiem. Produkt wyodrębnia się przez wysolenie chlorkiem sodowym i odfiltrowanie wytrąconego osadu. Pastę suszy się uzyskując 100 części metalokompleksowego barwnika reaktywnego o wzorze 1, w którym X oznacza grupę aminową, barwiącego włókna celulozowe na kolor błękitny o intensywnym i czystym odcieniu.
Przykład IV. Postępuje się sposobem podanym w przykładzie III i do roztworu uzyskanego związku dichlorotriazynowego o wzorze 6 dodaje się roztwór 29,0 części estru kwasu siarkowego 4-(/5-hydroksyetylosulfonylo)aniliny w 200 częściach wody z dodatkiem 9,0 części kwaśnego węglanu sodowego do pH = 3,2-3,5. Całość miesza się w temperaturze 10-15° w czasie 1 godziny, po czym ogrzewa do temperatury 30-35° i utrzymuje w tej temperaturze w czasie 3 godzin jednocześnie wprowadzając porcjami 6,0 części kwaśnego węglanu sodowego dla uzyskania pH = 6,2-6,6. Następnie podnosi się temperaturę do 40-45° i miesza w tej temperaturze w czasie 4 godzin utrzymując pH = 6,2-6,6.
Po zakończeniu kondensacji mieszaninę poreakcyjną filtruje się dla oddzielenia części nierozpuszczalnych, a z filtratu wydziela produkt przez wysolenie chlorkiem potasowym i odsączenie wytrąconego osadu. Po wysuszeniu pasty otrzymuje się 98 części metalokompleksowego barwnika reaktywnego o wzorze 1, w którym X oznacza resztę estru kwasu siarkowego 4-(8-hydroksyetylosulfonylojaniliny. Produkt stanowi błękit szczególnie przydatny do barwienia włókien celulozowych metodami wyciągowymi.
Przykład V. Sposobem podanym w przykładzie III otrzymuje się związek aminowy o wzorze 4, który rozprowadza się w 400 częściach wody i do uzyskanego roztworu dodaje 900 części zawiesiny zawierającej 45,0 części produktu kondensacji równomolowych ilości chlorku cyjanuru i estru kwasu siarkowego 4(/fhydroksyetylosulfonylo)aniliny. Całość miesza się w temperaturze otoczenia w czasie 1 godziny, po czym podgrzewa do temperatury 30-35° i porcjami dodaje 15,0 części kwaśnego węglanu sodowego do pH = 6,2-6,6. Po upływie 2 godzin temperaturę podnosi się do 40-45° i utrzymując pH około 6,6 miesza w tej temperaturze w czasie 6 godzin do zakończenia kondensacji. Roztwór produktu klaruje się, a następnie barwnik wysala się chlorkiem potasowym i odfiltrowuje. Po wysuszeniu pasty otrzymuje się 98 części metalokompleksowego błękitu reaktywnego o wzorze 1, w którym X oznacza resztę estru kwasu siarkowego 4(/3-hydroksyetylosulfonylojaniliny.
156 030
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.
Cena 3000 zł
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania metalokompleksowych barwników reaktywnych zawierających miedź o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupę aminową lub resztę aminy organicznej, poprzez reakcję utleniającego miedziowania barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 2, w którym Y oznacza grupę acylową, zwłaszcza acetylową, względnie resztę triazynową o ogólnym wzorze 3, w którym X ma wyżej podane znaczenie, działaniem soli miedzi w obecności środka utleniającego, a następnie w przypadku, gdy Y oznacza grupę acylową, poddanie utworzonego związku kompleksowego hydrolizie w celu odszczepienia grupy acylowej oraz kondensacji otrzymanego związku aminowego o wzorze 4 z pochodną dichlorotriazynową o ogólnym wzorze 5, w którym X ma wyżej podane znaczenie, bądź kondensację otrzymanego związku aminowego o wzorze 4 z chlorkiem cyjanuru i reakcję powstałego związku dichlorotriazynowego o wzorze 6 z amoniakiem albo z aminą organiczną, znamienny tym, że reakcję utleniającego miedziowania barwnika monoazowego o wzorze 2 prowadzi się działaniem zasadowego węglanu miedziowego przy pH = 6,5-8,5, korzystnie przy pH = 7,0-7,5, w obecności środka utleniającego, zwłaszcza w obecności nadtlenku wodoru, po czym w przypadku, gdy Y oznacza grupę acylową, postępuje się dalej znanym sposobem.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że zasadowy węglan miedziowy wytwarza się w środowisku mieszaniny reakcyjnej, korzystnie w obecności środka bądź środków o działaniu dyspergującym i/lub zwilżającym, przed wprowadzeniem środka utleniającego.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że do roztworu lub zawiesiny barwnika monoazowego o wzorze 2 przy pH poniżej 7,5 dodaje się rozpuszczalną w wodzie sól miedzi, korzystnie w postaci roztworu, po czym w razie potrzeby wprowadza się węglan sodowy, ewentualnie w postaci roztworu, w takiej ilości, aby sól miedzi przeprowadzić całkowicie w nierozpuszczalny zasadowy węglan, a następnie całość poddaje się działaniu środka utleniającego przy pH = 6,5-8,5.
- 4. Sposób według zastrz. 1 albo 2 albo 3, znamienny tym, że reakcję utleniającego miedziowania barwnika monoazowego o wzorze 2 prowadzi się w temperaturze 25-35°C.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL26878487A PL156030B1 (pl) | 1987-11-11 | 1987-11-11 | Sposób wytwarzania metalokompleksowych barwników reaktywnych |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL26878487A PL156030B1 (pl) | 1987-11-11 | 1987-11-11 | Sposób wytwarzania metalokompleksowych barwników reaktywnych |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL268784A1 PL268784A1 (en) | 1989-05-16 |
PL156030B1 true PL156030B1 (pl) | 1992-01-31 |
Family
ID=20038963
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL26878487A PL156030B1 (pl) | 1987-11-11 | 1987-11-11 | Sposób wytwarzania metalokompleksowych barwników reaktywnych |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL156030B1 (pl) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106752076A (zh) * | 2016-11-28 | 2017-05-31 | 浙江瑞华化工有限公司 | 一种蓝色活性染料组合物及其制备方法和用途 |
-
1987
- 1987-11-11 PL PL26878487A patent/PL156030B1/pl unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106752076A (zh) * | 2016-11-28 | 2017-05-31 | 浙江瑞华化工有限公司 | 一种蓝色活性染料组合物及其制备方法和用途 |
CN106752076B (zh) * | 2016-11-28 | 2018-07-27 | 浙江瑞华化工有限公司 | 一种蓝色活性染料组合物及其制备方法和用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL268784A1 (en) | 1989-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2927102A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
JPS6014045B2 (ja) | 反応性染料およびその製法 | |
DE2500062C2 (de) | Faserreaktive Tetrazofarbstoffe und ihre Verwendung | |
KR100384916B1 (ko) | 반응성모노아조염료 | |
KR880002597B1 (ko) | 반응성 모노아조 염료의 제조방법 | |
EP0041922B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aminosubstituierten 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-sulfonsäuren | |
PL156030B1 (pl) | Sposób wytwarzania metalokompleksowych barwników reaktywnych | |
DE2731258A1 (de) | Faserreaktive azofarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
US5095101A (en) | 1-Amino-2,7-di-[5'-(2"-chloro-4"-substituted amino-1,3,5-triazin-6"-ylamino)-2'-sulfophenylazo]-3,6-disulfonic acids | |
EP0189081B1 (de) | Azo-Reaktivfarbstoffe | |
DE2839209C2 (de) | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
JPS6354310B2 (pl) | ||
PL156029B1 (pl) | Sposób wytwarzania azowych związków metalokompleksowych zawierających miedź | |
EP0012716B1 (de) | Monochlortriazinfarbstoffe der Azopyrazolonreihe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial | |
JP3878245B2 (ja) | ジアゾ染料および染色方法 | |
EP0134197B1 (de) | Reaktivfarbstoffe der Disazoreihe, deren Herstellung und Verwendung | |
JPS6325027B2 (pl) | ||
US3461111A (en) | Copper-containing pyrazolone monoazo dyestuffs | |
US4545785A (en) | Reactive dyes, process for their preparation and the use thereof | |
CA1108127A (en) | Fibre-reactive azo dyes, processes for their production and use thereof | |
JPH0239544B2 (pl) | ||
US3471469A (en) | Water-soluble monoazo-pyrazolone dyestuffs | |
JPS5817166A (ja) | 反応性染料、その製造及び利用 | |
JPS6220564A (ja) | 水溶性モノアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
JPH0649380A (ja) | 反応性染料 |