PL141232B1 - Process for preparing novel semicarbazides - Google Patents
Process for preparing novel semicarbazidesInfo
- Publication number
- PL141232B1 PL141232B1 PL1983244355A PL24435583A PL141232B1 PL 141232 B1 PL141232 B1 PL 141232B1 PL 1983244355 A PL1983244355 A PL 1983244355A PL 24435583 A PL24435583 A PL 24435583A PL 141232 B1 PL141232 B1 PL 141232B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- general formula
- carbon atoms
- salts
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/94—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
*****0 Int Cl.4 C07D 239/94 Twórca wynalazku: Uprawniony z patentu: BOEHRINGER INGELHEIM KG., Ingelheim/Rhein /Republika Federalna Niemiec/ SPOSÓB WYTWARZANIA NOWYCH SEMIKARBAZYDÓW Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych semikarbazydów wykazujacych cen¬ ne wlasciwosci farmakologiczne.Nowe zwiazki odpowiadaja wzorowi ogólnemu 1, w którym, jak tez w nastepnych wzorach, R. oznacza atom wodoru, grupe C^-C^-alkiIowa albo grupe trifluorometylowa. R~ i Rj ozna¬ czaja atomy wodoru, grupy metylowe lub etylowe, R^ oznacza atom wodoru, R^ oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiona grupe fenylowa grupe C^-Cg-alkilowa, grupe Cj-C^-cykloal- kilowa, grupe. C^C^-alkoksykarbonylometylowa, grupe fenylowa lub grupe fenylowa podsta¬ wiona grupa metylowa, metoksylowa lub chlorem. Zwiazki te moga wystepowac jako wolne zasa¬ dy albo jako sole z kwasami.Grupy alkilowe wyzej okreslonych grup wykazuja lancuch prosty lub rozgaleziony. Je¬ zeli R,, do R4 oznaczaja grupe alkilowa, w pierwszym rzedzie chodzi o grupe metylowa i ety¬ lowa. W przypadku Re grupa alkilowa zawiera przewaznie 3-5 atomów wegla, grupa cyklo- alkilowa zawiera 5-6 atomów wegla, a grupe alkoksylowa w grupie alkoksykarborylometylo¬ wej korzystnie oznacza grupa metoksylowa lub etoksyIowa.Podstawnikami w grupach aromatycznych sa przede wszystkim grupa metyIowa,etyIowa, metoksylowa, etoksylowa, atom fluoru, chloru, bromu i grupa trójfluorometylowa, a zwlaszcza grupa metylowa, metoksylowa i aten chloru.Grupy aromatyczne zawieraja ewentualnie do trzech jednakowych albo róznych pods-awników, R. oznacza przewaznie atom wodoru albo grupe metylowa, a podstawniki R2, Rj i F_ oznacza¬ ja zwlaszcza atom wodoru.Sposób wytwarzania wedlug wynalazku nowych zwiazków o wzorze ogólnym 1 polega na tym, ze chinazoline o wzorze ogólnym 2 poddaje sie reakcji z izocyjanianem o wzorze ogólnym 0CN-Rs w rozpuszczalniku obojetnym w warunkach reakcji, przy czym powstaja zwiazki o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym R^ oznacza atom wodoru. Reakcje prowadzi sie w rozpuszczalnikach takich, jak tetrahydrofuran, dioksan, eter etylowy, dimetyloformamid, toluen, aceton lub2 141 232 acetonitryl, korzystnie * temperaturze pokojowej albo przy lekkim ogrzewaniu. Zwiazki o wzorze ogólnym 3 wystepuja ewentualnie w postaci zawiesiny.Jezeli jako produkty reakcji wytworzy sie solei mozna je ewentualnie przeprowadzic w zasady o wzorze ogólnym 1 albo w sole innych kwasów. Pierwotnie otrzymane zasady mozna przeprowadzic W zwykly sposób w sole addycyjne z kwasami. Substancje wyjsciowe sa znane albo mozna je wytwarzac zwyklymi sposobami, '^tworzone sposobem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze ogólnym 1 nadaja sie jako sub¬ stancje czynne do srodków leczniczych. Sa one przede wszystkim inhibitorami fosforodieste- razy i stymulatorami serca o dlugim czasie dzialania. Podnosza one sile skurczu miesnia sercowego, nie wplywajac znacznie na czestosc uderzen serca. Ta selektywnosc czyni je przy¬ datnymi zwlaszcza do leczacego i zapobiegawczego traktowania patologicznych stanów serca, przede wszystkim oslabien serca. Obok dzialania na miesien sercowy zwiazki wytworzone spo¬ sobem wedlug wynalazku wykazuja jeszcze wlasciwosci naczyniorozszerzajace i przeciwnadcis¬ nieniowe, po czesci powoduja one takze wzrost krazenia nerkowego i rozszerzenie oskrzeli.Lecznicza i zapobiegawcza dawka zalezy od rodzaju i ciezkosci stanu chorobowego oraz od sposobu podawania.Z przeprowadzonych badan farmakologicznych otrzymano nastepujace wyniki: W tescie prowadzonym na kotach /dawka 1 mg/kg, dozylnie/ uzyskano dane dotyczace po¬ zytywnego inotropowego dzialania zestawione nizej: Zwiazek 1. Chlorowodorek 1-n-butylo-4-/6,7-dimetoksychinazol-4-ilo/-semi- karbazydu /z przykladu 1/ 2. Chlorowodorek 1-n-butylo-4-/6,7-dimetoksy-2-metylochinazol-4-- -ilo/-semikarbazydu /z przykladu 11/ 3. Zwiazek 2-trifluorometylowy wymieniony w przykladzie II | 4. R-NH-NK-C0-NH-CH2-C00CH3 x HC1 5. R-NH-NK-CO-NH-CH3 x HC1 6. R-N-/CH3/-NH-CC-ra-C4H9 x HC1 pozytywne inotropowe dzia¬ lanie w % 52 58 51 15 | 19 | 41 I H 3 koncowych zwiazkach z wyzej podanej tablicy R oznacza grupe 6,7-dimetoksychinazo- lin-4-ilowa. Doustne dawki podawane ludziom wynosza 20- 1000 :ag dziennie, podzielone na ogól na 2 - 4 zastosowan. W przypadku stosowania dozylnego pojedynczo dawka wynosi 1 - 300 mg. Do zastosowania nadaja sie zwykle preparaty, jak kapsulki, tabletki, drazetki, roztwo¬ ry albo zawiesiny do podawania doustnego, a sterylne wodne roztwory izotoniczne do podawa¬ nia pozajelitowego. Obok substancji czynnych wytworzonym sposobem wedlug wynalazku i ewen¬ tualnie dalszych terapeutycznie skutecznych substancji preparaty lecznicze zawieraja stoso¬ wane w galenowej farmacji substancje pomocnicze i/albo nosniki.Ponizsze przyklady objasniaja blizej sposób wedlug wynalazku.' Przyklad I. Chlorowodorek 1-n-butylo-4-/6,7-dimetoksychinazol-4--ilo-/-semi- karbazydu o wzorze 5. 5,12 g 6,7-dimetoksy-4-hydrazynochinazoliny rozpuszcza sie czesciowo w 200 ml absolutnego acetonitrylu. Do tego dodaje sie na razie 5 ml izocyjanianu n-butylu.Przy lekkim wzroscie temperatury otrzymuje sie w krótkim czasie roztwór. Miesza sie jesz¬ cze przez 4 godziny i pozostawia przez noc. Tfytracony osad odsacza sie pod zmniejszonym cis¬ nieniem, rozpuszcza go na goraco w etanolu i zadaje obliczona iloscia etanolowego roztworu chlorowodoru, fljrkrystalizowuje chlorowodorek 1-n-butylo-4-/6,7-dimetoksychinazol-4—ilo/-se- mikarbazydu. Po ochlodzeniu odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem i suszy w suszarce szaf-141 232 3 kowej z obiegiem powietrza. Otrzymany z wydajnoscia 60% koncowy produkt topnieje w tempera¬ turze 216 - 217°C Przyklad II. Chlorowodorek 1-n-butyl0-4-/6,7-dimetoksy-2-metylochinazcl-4- -ilo/-semikarbazydu. a/ Do zawiesiny 2f2 g 6t7-dimetoksy-4-hydrazyno-2-metylochinazoliny w 100 ml absolut¬ nego acetonitrylu dodaje sie na raz 2 g izocyjanianu butylu i miesza przez 3 godzir^r w tem¬ peraturze pokojowej, wytworzona zasade odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem, rozpuszcza w alkoholu i zadaje obliczona iloscia eterowego roztworu chlorowodoru. Wytracony chlorowo¬ dorek w ilosci 2,3 g9 czyli 66% wydajnosci teoretycznej, odsacza sie pod zmniejszonyn cis¬ nieniem i suszy w suszarce szafkowej. Temperatura topnienia 295 - 297°C b/ Stosowana jako substancje wyjsciowa 6,7-d.imetoksy-4-hydrazyno-2-metylochiriazclir*e o temperaturze topnienia 227 - 229°C otrzymuje sie przez reakcje 4—chloro-6,7-diJ&e"coksy-2- -metylochinazoliny z nadmiarem hydrazyny w dimetyloformamidzie.Wedlug takiego samego postepowania wytwarza sie chlorowodorek 1-n-butylo-4-/ó,7- toksy-2-trifluorometylochinazol-4-ilo/-semikarbazydu o temperaturze topnienia 210 - 212UC z 73 % wydajnoscia. Odpowiednio do tych przykladów wytwarza sie zwiazki przedstawione w na¬ stepujacej tablicy, w której R oznacza grupe 6,7-dimetoksychinazolin-4-ylowy: Tablic a Zwiazek R-NH-NH-C0-NH-CH2-C00CH3 x HC1 | R-NH-NH-CO-NH-CH3 X HC1 R-N-/CH3/-NH-CO-NH-C^H9 x HC1 R-N-/CH3/-N-/CH/3-C0-rH-C4H9 x HCl I R-NH-NH-CO-NH-C/CH3/3 x HCl I R-NH-NH-C0-NH-C6H5 x HCl I R-NH-NH-C0-NH-/4-Cl-C6H4/ | R-ira-NH-C0-NH-/3-CH3-C6H4/ | R-NH-N-/CH3/-C0-NH-C4H9 I R-NH-NH-C0-NH2 x HCl | R-NH-NH-CO-NH-C^ x HCl [ R-NH-NH-CO-NH-CH/CH3/2 x HCl I R-NH-NH-CO-NH-n-CcH11 x HCl | R-NH-NH-CO-NH-CH/CH3/-n-C3H7 x HCl | R-NH-NH-CO-NH-CH/C2H5/2 X HCl | R-NH-NH-CO-NH-CR^-C/CH^ x HCl | R-NH-NH-C0-NH-CH/CH3/-CH/CH3/2 x HCl | R-NH-NH-C0-NH-n-C6H13 x HCl | R-NH-NH-C0-NH-n-C8H17 x HCl | R-NH-NH-C0-NH-CH2-C6H5 x HCl I R-NH-NH-CO-NH-CH/CHz/-C^Hc x HCl 3 6 5 wzór 4 wzór 3 ?frdajnosc /w % wydajnosci teo¬ retycznej/ 48 89 52 30 43 57 63 70 62 76 87 50 53 84 80 73 70 80 85 59 72 70 Temperatura topnienia /°Z/ 214-5 246-7 I 207-5 I 203-4 I 296-7 199 | 198 - 199 I 194 - 95 I 210 - 211 1 247 - 249 1 226 - 227 1 220 - 221 I 210 - 211 I 204 | 218 - 219 j 208 I 197 - 199 I 213 - 214 I 208 - 209 210 - 211 212 200 - 201 I 207 - 2094- 141 2^2 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych semikarbazydów o wzorze ogólnym 1, w którym IL oznacza atom wodoru, grupe C..-C.-alkilowa albo grupe trifluorometylowa, R2 i R* oznaczaja atomy wodoru, grupy metylowe lub etylowe, R^ oznacza atom wodoru, zas R,- oznacza atom wodoru, ewentual¬ nie podstawiona grupe fenylowa grupe (^-Cg-alkilowa, grupe C^-C^-cykloalkilowa, grupe C^- -C^-alkoksykarbonylometylowa, grupe fenylowa, albo podstawiona grupe metylowa, metoksylowa lub chlorem grupe fenylowa, w postaci soli addycyjnych z kwasami albo w postaci wolnych zasad, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2 poddaje sie reakcji z izocyjanianem o wzorze ogólnym OCN-R,-, i ewentualnie otrzymane sole przeprowadza sie w wol¬ ne zasady albo w sole innych kwasów, a pierwotnie otrzymane wolne zasady przeprowadza sie w sole addycyjne z kwasami.NR2-NR2-CO-NR4R5 R1~Ssj^s^—OCH3 WZÓR 1 R2N— NR3H fV^r0CH3 Ri—SjA^j—0CH3 WZCfR 2 R-NH-NH-CO-NH-/hT\ x HCI ¦ WZCfR 3 i-co-nh^h1 R-NH-NH-CO-NH-C HI x HCI WZÓR 4 NH-NH-CO-NH-n-C^Hgx HCI WZÓR 5 Pracownia Poligraficzna W PRL. Naklad 100 egz Cena 220 zl PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych semikarbazydów o wzorze ogólnym 1, w którym IL oznacza atom wodoru, grupe C..-C.-alkilowa albo grupe trifluorometylowa, R2 i R* oznaczaja atomy wodoru, grupy metylowe lub etylowe, R^ oznacza atom wodoru, zas R,- oznacza atom wodoru, ewentual¬ nie podstawiona grupe fenylowa grupe (^-Cg-alkilowa, grupe C^-C^-cykloalkilowa, grupe C^- -C^-alkoksykarbonylometylowa, grupe fenylowa, albo podstawiona grupe metylowa, metoksylowa lub chlorem grupe fenylowa, w postaci soli addycyjnych z kwasami albo w postaci wolnych zasad, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2 poddaje sie reakcji z izocyjanianem o wzorze ogólnym OCN-R,-, i ewentualnie otrzymane sole przeprowadza sie w wol¬ ne zasady albo w sole innych kwasów, a pierwotnie otrzymane wolne zasady przeprowadza sie w sole addycyjne z kwasami. NR2-NR2-CO-NR4R5 R1~Ssj^s^—OCH3 WZÓR 1 R2N— NR3H fV^r0CH3 Ri—SjA^j—0CH3 WZCfR 2 R-NH-NH-CO-NH-/hT\ x HCI ¦ WZCfR 3 i-co-nh^h1 R-NH-NH-CO-NH-C HI x HCI WZÓR 4 NH-NH-CO-NH-n-C^Hgx HCI WZÓR 5 Pracownia Poligraficzna W PRL. Naklad 100 egz Cena 220 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823240456 DE3240456A1 (de) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | Neue semicarbazide, ihre herstellung und verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL244355A1 PL244355A1 (en) | 1985-02-13 |
PL141232B1 true PL141232B1 (en) | 1987-07-31 |
Family
ID=6177119
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1983244355A PL141232B1 (en) | 1982-11-02 | 1983-10-28 | Process for preparing novel semicarbazides |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4546102A (pl) |
EP (1) | EP0108981B1 (pl) |
JP (1) | JPH0625165B2 (pl) |
KR (1) | KR910003117B1 (pl) |
AT (1) | ATE18042T1 (pl) |
AU (1) | AU561149B2 (pl) |
CA (1) | CA1210001A (pl) |
CS (1) | CS235987B2 (pl) |
DD (1) | DD212512A5 (pl) |
DE (2) | DE3240456A1 (pl) |
DK (1) | DK157863C (pl) |
ES (5) | ES8501625A1 (pl) |
FI (1) | FI77237C (pl) |
GR (1) | GR78947B (pl) |
HK (1) | HK58389A (pl) |
HU (1) | HU191889B (pl) |
IE (1) | IE56183B1 (pl) |
IL (1) | IL70103A (pl) |
NO (1) | NO167201C (pl) |
NZ (1) | NZ206120A (pl) |
PH (1) | PH20225A (pl) |
PL (1) | PL141232B1 (pl) |
PT (1) | PT77572B (pl) |
SG (1) | SG10889G (pl) |
SU (1) | SU1179926A3 (pl) |
YU (1) | YU216483A (pl) |
ZA (1) | ZA838139B (pl) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE792856A (fr) * | 1971-12-17 | 1973-06-15 | Sandoz Sa | Nouveaux derives de la triazolo-quinazoline, leur preparation et medicaments contenant ces |
JPS55151570A (en) * | 1979-05-15 | 1980-11-26 | Takeda Chem Ind Ltd | Pyrimidine derivatives, their preparation and antimicrobial for agriculture |
-
1982
- 1982-11-02 DE DE19823240456 patent/DE3240456A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-10-27 PT PT77572A patent/PT77572B/pt unknown
- 1983-10-28 AT AT83110812T patent/ATE18042T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-28 EP EP83110812A patent/EP0108981B1/de not_active Expired
- 1983-10-28 DE DE8383110812T patent/DE3362201D1/de not_active Expired
- 1983-10-28 YU YU02164/83A patent/YU216483A/xx unknown
- 1983-10-28 PL PL1983244355A patent/PL141232B1/pl unknown
- 1983-10-31 FI FI833971A patent/FI77237C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-10-31 US US06/546,864 patent/US4546102A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-10-31 ES ES526919A patent/ES8501625A1/es not_active Expired
- 1983-11-01 GR GR72840A patent/GR78947B/el unknown
- 1983-11-01 DK DK501083A patent/DK157863C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-11-01 JP JP58205715A patent/JPH0625165B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1983-11-01 SU SU833659009A patent/SU1179926A3/ru active
- 1983-11-01 KR KR1019830005191A patent/KR910003117B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-11-01 CA CA000440166A patent/CA1210001A/en not_active Expired
- 1983-11-01 DD DD83256216A patent/DD212512A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-11-01 ZA ZA838139A patent/ZA838139B/xx unknown
- 1983-11-01 NO NO833978A patent/NO167201C/no unknown
- 1983-11-01 IL IL70103A patent/IL70103A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-11-01 HU HU833775A patent/HU191889B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-11-01 NZ NZ206120A patent/NZ206120A/en unknown
- 1983-11-01 IE IE2550/83A patent/IE56183B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-11-02 AU AU20920/83A patent/AU561149B2/en not_active Ceased
- 1983-11-02 CS CS838065A patent/CS235987B2/cs unknown
- 1983-11-02 PH PH29792A patent/PH20225A/en unknown
-
1984
- 1984-05-04 ES ES532178A patent/ES8502426A1/es not_active Expired
- 1984-05-04 ES ES532177A patent/ES8502098A1/es not_active Expired
- 1984-05-04 ES ES532180A patent/ES8502428A1/es not_active Expired
- 1984-05-04 ES ES532179A patent/ES532179A0/es active Granted
-
1989
- 1989-02-15 SG SG108/89A patent/SG10889G/en unknown
- 1989-07-20 HK HK583/89A patent/HK58389A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1147338A (en) | 4-amino-3-quinolinecarboxylic acids and esters-antisecretory, anti-ulcer compounds | |
US4374990A (en) | Cyclic diamine derivatives | |
CA1060445A (en) | Process for preparing quinazoline derivatives | |
CA1168232A (en) | Isoquinoline derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical formulations containing them and their use | |
US3988345A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
NZ200878A (en) | Quinoline derivatives and pharmaceutical compositions containing such | |
US4115569A (en) | Cyclic diamine derivatives | |
US4128643A (en) | 4-Quinazolinyl-guanidines | |
PL179032B1 (pl) | kwasu hydroksamowego oraz kompozycje farmaceutyczne zawierajace nowe pochodnekwasu hydroksamowego PL PL | |
US4665083A (en) | Iminothiazolidine derivatives | |
US4505913A (en) | Substituted anthranilamides and pharmaceutical preparations containing these compounds | |
US4183937A (en) | Blood pressure lowering benzoquinolizines | |
CA1154015A (en) | Tetrahydroquinoline derivatives, a process for their preparation, their use, and pharmaceutical formulations containing them | |
PL141232B1 (en) | Process for preparing novel semicarbazides | |
PL156736B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych 2-sulfonamidobenzimidazolu PL PL | |
PL175135B1 (pl) | Nowe 2-cyjano-3-hydroksypropenoamidy, sposób ich wytwarzania i środek leczniczy zawierający nowy 2-cyjano-3-hydroksypropenoamid | |
PL128998B1 (en) | Process for preparing novel 2-amino-3-benzoylphenylacetamides and their derivatives | |
EP0405442A1 (en) | 4,5-Dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid derivatives | |
US4105795A (en) | Antispasmodic substituted sulphoximides | |
FI82249B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya pyridinderivat. | |
US4452982A (en) | Process for the preparation of nitrogen-bridgehead condensed pyrimidine compounds, and pharmaceutical compositions containing them | |
US3728340A (en) | Piperazine derivatives and processes for their manufacture | |
US4530843A (en) | Isoindole amidoxime derivatives | |
US4593039A (en) | 1-aryloxy-3-(substituted aminoalkylamino)-2-propanols | |
FI80451C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaenbara as-triazino/6,1-a/isokinolinium-derivat och isomerer daerav. |