PL126541B1 - Agent for fighting against undesirable plants - Google Patents

Agent for fighting against undesirable plants Download PDF

Info

Publication number
PL126541B1
PL126541B1 PL1979215949A PL21594979A PL126541B1 PL 126541 B1 PL126541 B1 PL 126541B1 PL 1979215949 A PL1979215949 A PL 1979215949A PL 21594979 A PL21594979 A PL 21594979A PL 126541 B1 PL126541 B1 PL 126541B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
group
carbon atoms
radical
hydrogen
Prior art date
Application number
PL1979215949A
Other languages
English (en)
Other versions
PL215949A1 (pl
Inventor
George Levitt
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32512590&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL126541(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of PL215949A1 publication Critical patent/PL215949A1/xx
Publication of PL126541B1 publication Critical patent/PL126541B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬ czania niepozadanej roslinnosci, zawierajacy jako czynna substancje nowa pochodna N-/heterocyklo- aminokarbonylo/^arylosulfonamidowa.Z holenderskiego opisu patentowego nr 121788 znany jest sposób wytwarzania zwiazków o ogól¬ nym wzorze 2, w którym Ri i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja rodniki alkilowe o 1—4 ato¬ mach wegla, a R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, atomy chloru lub rod¬ niki alkilowe o 1—4 atomach wegla. Zwiazki te sa stosowane jako czynne substancje srodków chwastobójczych o dzialaniu ogólnym albo selek¬ tywnym.Z opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 3637366 znane sa zwiazki o ogólnym wzorze 3, w którym Ri oznacza atom wodoru albo nizszy, nasycony, alifatyczny rodnik acylowy, a R2 oznacza atom wodoru, grupe 2-pirymidynylowa, pdjrydylowa, a- midynowa, acetylowa lub karbamoilowa. Zwiazki te reguluja rozwój takich roslin jak palusznik krwawy, pieprzyca, cykoria, koniczyna i wiechlina roczna.Francuski opis patentowy nr 1468747 ujawnia podstawione w pozycja para fenylosulfonamidy o wzorze 4, w którym R oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe —CF3 albo rodnik alkilowy. Zwia¬ zki te przeciwdzialaja cukrzycy.W publikacji Logemann i wspólpracownicy, Chern.Ab., 53, 18052 g (1959) ujawniono licznie sulfona- 10 15 20 25 30 midy, w tym równiez pochodne uracylu oraz zwia¬ zki o wzorze 5, w którym R oznacza rodnik bu¬ tylowy lub fenylowy albo grupe o wzorze 6, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik me¬ tylowy. Badania przeprowadzone z tymi zwiaz¬ kami na szczurach (dawka doustna 25 mg (100 g) wykazaly, ze najwieksza zdolnosc zmniejszania ste¬ zenia cukru we krwi maja te zwiazki o wzorze 5, w których R oznacza rodnik (butylowy lub fenylo¬ wy, zas inne dzialaja slabo lub nie dzialaja wcale.J. Wojciechowski, Acta Polon. Pharm. 19, str. 121—125 ((1962) i[Chem. Ab., 59 ,1633e) opisuje syn¬ teze N-i[/2,6-dwumetoksypirymidynylo-4-/-aiminokar- bonylo]-4-metylobenzenosulfonamidu o wzorze 7 i opierajac sie na podobienstwie do znanego zwiaz¬ ku autor ten przypuszcza, ze zwiazek o wzorze 7 moze miec zdolnosc zmniejiszania stezenia cukru we krwi.Podstawione pirymidynylosulfonylomoczniki o wzorze 8, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, zawierajace równiez podstawnik w pozycji para w pierscieniu fenylowym, sa opi¬ sane w Farmco Ed. Sci., 12 586 (1957) {Chem. Ab., 53, 18052 g (1959)].Wystepowanie niepozadanej roslinnosci powoduje znaczne szkody w uprawach roslin hodowlanych, zwlaszcza w uprawach roslin majacych zaspokoic podstawowe potrzeby ludzkie w zakresie pozywie¬ nia oraz bedacych zródlem wlókien, np. takich jak bawelna, ryz, kukurydza, pszenica itp. Wzrost 126 541126 3 liczby ludnosci i towarzyszacy mu w skali swia¬ towej brak srodków zywnosci i wlókna wymagaja zwiekszenia wydajnosci upraw tych roslin.Zapobieganie stratom lub zmniejszanie strat w takich uprawach przez hamowanie wzrostu niepo¬ zadanej roslinnosci lub niszczenie tej roslinnosci jest jedna z dróg zwiekszania wydajnosci tych upraw. Znane sa liczne srodki do niszczenia chwa¬ stów lub hamowania (regulacji) ich wzrostu. Srodki te znane sa jako srodki chwastobójcze. Nadal jed¬ nak istnieje potrzeba wynalezienia bardziej sku¬ tecznych srodków chwastobójczych.¦Srodek^ ^edlug^^ynalazku jest srodkiem chwa- s^ób5jcz^ni *n1ajacyr4 zdolnosc ogólnego lub selek¬ tywnego zwalczania chwastów przed wzejsciem albo po wzejsciu roslin oraz srodkiem regulujacym wprosi*roftfri, fceett^tego srodka jest to, ze jako czynna sub¬ stancje zawiera nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Q oznacza atom tlenu lub siarki albo grupe o wzorzie 9, przy czym gdy Q oznacza atom tlenu lub siarki, wówczas R oznacza rodnik al¬ kilowy o 1—12 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2—6 atoniach wegla, zawierajacy 1—4 podstaw¬ ników, z których najwyzej 3 oznaczaja atomy flu¬ oru, chloru albo bromu, najwyzej 2 oznaczaja grupy metoksylowe i najwyzej 1 oznacza grupe cy- janowa, albo R oznacza rodnik alkenyIowy o 3—10 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla podstawiony l—3 atomami fluoru, chloru albo bromu, lub tez R oznacza grupe —CH2CN, —CH2C02CH3, —CH2CO2C2H5, rodnik cykloalkilo- wy o 5—8 atomach wegla, rodnik cykloalkenylowy o 5—8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 5—6 atomach wegla podstawiony 1—4 grupami me¬ tylowymi, metoksylowymi, alkilowymi o 2—4 ato¬ mach wegla lub atomami fluoru, chloru albo bro¬ mu, albo R oznacza rodnik cykloalkiloalkilowy o 4—10 atomach wegla, rodnik cykloalkiloalkilowy o 4—8 atomach wegla podstawiony jedna lub dwie¬ ma grupami metylowymi, rodnik dwucykloalkeny- lowy o 7—10 atomach wegla, rodnik trójcykloalki- lowy o 10 atomach wegla, rodnik trójcykloalkeny- lowy o 10 atomach wegla, rodnik dwucykloalkilo- wy o 7—10 atomach wegla, grupe o wzorze 10, w którym Rg oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub atom wodoru, a Rjq i Rn sa jedna¬ kowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodni¬ ki alkilowe o li—3 atomach wegla, atomy chloru lub bromu, grupy —OCH3 albo —OC2H5, albo R10 i Rn razem oznaczaja piecio- lub szescioczlonowy pierscien o wzorze 11 lub 12, a n we wzorzie 10 oznacza liczbe zero, 1, 2 lub 3, przy czym calkowi¬ ta liczba atomów wegla wynosi najwyzej 12, albo tez R oznacza grupe o wzorze 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 lub 21, przy czym we wzorze 14 A ozna¬ cza atom tlenu lub siarki i Aj we wzorach 13, 17, 18, 20 i 21 oznacza atom tlenu lub siarki albo grupe S02, a gdy Q oznacza atom tlenu, wówczas R moze tez oznaczac atom wodoru, atom metalu alkalicznego oznaczony ogólnie litera M, albo gru¬ pe o wzorze -^CH2CH2OR7, —CH2CH2CH2OR7, CH/CH3/CH2OR7, w których to wzorach R7 ozna¬ cza grupe —CH2CH3, —CH/CH3/2, grupe fenylowa, grupe —CH2CH2C1 albo —CH2C013, lub tez R 4 oznacza grupe o wzorze /CH2CH20/n, Rg lub [—CH/CH3/CH2O—]n, R8, w których to wzorach R8 oznacza grupe —CH3, —CH2CH3, —CH/CH3/2, grupe fenylowa, grupe —CH2CH2C1 lub CH2CC13, Ban' oznacza liczbe 2 lub 3, przy czym calkowi¬ ta liczba atomów wegla w podstawniku R wyno¬ si najwyzej 13, albo tez R oznacza grupe o wzorze 22 lub 23, w których to wzorach R12 oznacza gru¬ pe —CH3, —CH2CH3, —CH/CH3/2 lub grupe feny- 10 Iowa, zas gdy Q oznacza grupe o wzorzie 9, wów¬ czas R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—12 atomach wegla lub grupe o wzorze /^CH2CH20/n„ R12 albo --CH2CH2CH20R12, w któ¬ rych to wzorach Ri2 ma wyzej podane znaczenie 15 i n" w pierwszym z tych wzorów oznacza liczbe 1—3, albo tez R oznacza rodnik alkenylowy o 3—10 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—$ ato¬ mach wegla, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach wegla majacy 1^3 podstawników, z których naj- 20 wyzej 2 stanowia grupy metoksylowe, a pozostale stanowia grupy metylowe lub etylowe, albo R o- znacza rodnik cykloalkenylowy o 5-^6 atomach we¬ gla, rodnik trójfluorometylocykloheksylowy, rodnik cykloalkiloalkilowy o 4—10 atomach wegla, rodnik * 25 cykloalkiloalkilowy o 4—8 atomach wegla, podsta¬ wiony i lub 2 rodnikami metylowymi, albo R 0- fznacza grupe —CH2CN, grupe —CH2CH2CN, grupe o wzorze 24, grupe —OCH3, grupe —N/CH^, gru¬ pe o wzorze 10, w którym n, R9, Rio i R11 maja 30 wyzej podane znaczenie, grupe o wzorze 25 lub 26, grupe o wzorze 27, w którym R' oznacza atom wo¬ doru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rod¬ nik metoksylowy, atom fluoru, bromu lub chloru, grupe —CF3, —CN, —N02, —rS02CH3, — SCH3 albo 35 —N/CH3/2, R" oznacza atom wodoru, rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla, grupe metoksylowa lub atom fluoru, bromu albo chloru i R'" oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub atom chloru, fluoru albo bromu, R$ we wzorze 9 oznacza atom 40 wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik alkilowy, grupe —CH2CN lub —CH2CH2CN, albo Re i R razem oznaczaja grupe /CH2/4, /CH21/5, /CH2/6, —CH2CH2OCH2CH2— albo —CHgCHsN/CIty /CH2CH2—, przy czym gdy R oznacza rodnik me- « toksylowy, wówczas Re oznacza rodnik metylowy, a gdy R6 oznacza grupe —CH2CN albo —CH2CH2CN, wówczas R oznacza grupe —CH2CN allx —CH2CH2CN, i R razem z R6 zawieraja naj¬ wyzej 13 atomów wegla, Ri we wzorze 1 ozna- 50 cza grupe o wzorze 28, 29 albo 30, przy czym we wzorach 29 i 30 Xj oznacza atom wodoru lub chloru, grupe —OCH& -^OCH2CH3 lub —CH3 i Yj oznacza atom wodoru, grupe —OCH3 albo —CH3, ale Xj i Yx równoczesnie nie oznaczaja / 55 atomów wodoru i gdy Ri oznacza grupe o wzorze 29 lub 30 wówczas R4 i R5 we wzorze 1 oznacza¬ ja atomy wodoru i R zawiera mniej niz 6 ato¬ mów wegla; we wzorze 28 X oznacza atom wo¬ doru lub chloru, grupe —CH3, —OCH3, —OCH2CH3 60 lub —OCH2CH2OCH3, a Y oznacza atom wodoru lub chloru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla podstawio¬ ny grupa —OCH3, _OC2H5, —CN, —C02CH3, —C02C2H5 albo .1—3 atomami fluoru, chloru i 65 bromu, lub tez Y oznacza rodnik alkenylowy o 3—126 541 B 4 atomach wegla, rodnik —CH2C=CRi$, w którym Ria oznacza atom wodoru, grupe —CH3 lub —CH2C1, albo Y oznacza grupe o wzorze —A—-/ /CH2i/n,—Ai— (alkil o 1^3 atomach wegla), w któ¬ rym n', A i Ai maja wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze —ACH2C/0/—L, —AC/CHyHC/(V—L lub —ACH2CH2C/0/—L, w których to wzorach L oznacza grupe —NH2 albo grupe o wzorze 3l, grupe o wzorze -nNH/alkil o 1—4 atomach wegla, —N/alkilo o 1—4 atomach wegla/2 albo grupe alkoksylowa o 1—6 atoniach wegla, a A ma wyzej podane znaczenie, albo tez Y oznacza grupe —SCN, N3, grupe o wzorze NR16R17, w którym Rie oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy i R17 oznacza atom wodoru lub rodnik metoksylowy, rodnik alkilowy o 1)—4 ato¬ mach wegla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach we¬ gla podstawiony grupa —CN, grupa —C02CH3 lub C02C2H5, albo R17 oznacza rodnik alkilowy o 2—3 a/tomach wegla podstawiony grupa —OCH3 lub —OC2H5, albo R17 oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, lub tez Rjg i R17 razem oznaczaja grupe —CH|CH2CH2CHs— albo —CH2CH2OCH2CH2— lub tez Y oznacza gru¬ pe o wzorze —O—R14, w którym R14 oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilo¬ wy o 2—4 atomach wegla podstawiony 1—3 ato¬ mami fluoru, chloru lub bromu, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla podstawiony grupa cyjanowa, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla lub rod¬ nik o wzorze —CH2CsCRi3, w którym R13 ma wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze 32, grupe o wzorze —SRjs, w którym R15 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—2 atomach wegla podstawio¬ ny grupa cyjanowa, rodnik alkilowy lub rodnik propargilowy, przy czym gdy Y zaiwiera 4 lub wiek¬ sza liczbe atomów wegla, wówczas R zawiera mniej niz 5 atomów wegla, a gdy X oznacza atom chloru, wówczas i Y oznacza atom chloru, zas gdy X i Y oznaczaja atomy wodoru, wówczas R za¬ wiera mniej niz 5 atomów wegla, Z oznacza gru¬ pe SCH lub atom azotu, poza tym, we wzorze 1 R2 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub flu¬ oru, rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, grupe -^N02, —S02CH3, —OCH3, ^SCHj, —CF,, '—N/ /CH3/2, —NH2 lub —CN, R3 oznacza atom wodo¬ ru, chloru, bromu lub fluoru albo rodnik metylo¬ wy, R4 oznacza atom wodoru lub rodnik mety¬ lowy, R$ oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub metoksylowy i W oznacza atom tlenu albo siarki.W srodkach wedlug wynalazku zwiazki o wzo¬ rze 1 wystepuja w postaci wolnych zwiazków albo w postaci ich soli dopuszczalnych w rolnictwie, nip. soli sodowych, potasowych lub alkiloaimonio- wych albo soli z kwasem trójchlorooctowym.Nastepujace grupy zwiazków o wzorze 1 maja szczególnie korzystne wlasciwosci. 2. Zwiazki o wzorze 1, w którym R4 i R5 ozna¬ czaja atomy wodoru, W oznacza atom tlenu i atom wegla w podstawniku R zwiazany z podstawnikiem Q jest równiez zwiazany z co najmniej jednym atomem wodoru. 3. Ze zwiazków z grupy 2 korzystne sa zwla- 10 15 15 55 szcza te, w których R2 oznacza atom wodoru, chlo¬ ru, bromu lub fluoru, rodnik alkilowy o 1—3 ato¬ mach wegla, grupe —N02, —OCHs, —SCH3, -^S02CH3, —CF3, ^N/CHa/2, —NH2, ^CN i Rs oznacza atom wodoru oraz znajduje sie w pozycji para wzgledem grupy sulfonylowej. 4. Ze zwiazków z grupy 3 szczególnie korzystne wlasciwosci maja te, w których Q oznacza atom tlenu lub siarki i R oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2—4 atomach wegla majacy 1—4 podstawników, z których naj¬ wyzej 3 stanowia atomy fluoru i chloru, najwy¬ zej 2 stanowia grupy —OCH3 i najwyzej 1 sta¬ nowi grupe —CN, albo R oznacza grupe —CH2CN, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla podsta¬ wiony 1—3 atomami chloru, rodnik cykloalkilo- wy o 5^—6 atomach wegla, rodnik cykloalkenylowy o 5—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 5—6 atomach wegla zawierajacy 1—4 podstawników ta¬ kich jak rodniki metylowe, imetoksylowe, etylowe lub atomy chloru, albo R oznacza rodnik cytklo- alkiloalkilowy o 4—7 atomach wegla, grupe o wzo¬ rze 10, w którym Rg oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, n oznacza zero lub 1, a Rio i Rn sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodo¬ ru lub chloru, rodniki metylowe lub metoksylowe, albo R oznacza grupe o wzorze 33, 34, 35, 36, 37 lub 38. 5. Ze zwiazków z grupy 3 cenne sa zwlaszcza te, w których Q oznacza atom tlenu, a R oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicznego albo grupe o wzorze —CH2CH20R7, —C/CH3/HCH2OR7 lub —CH2CH2CH2OR7, w których to wzorach R7 ma wyzej podane znaczenie, albo R oznacza grupe o wzorze /C^CH^^Rg lub [C/CH3/HCH20]2R8, w których to wzorach Rs oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub rodnik —CH2CH2C1. 6. Ze zwiazków z grupy 3 korzystne sa równiez te, w których Q oznacza grupe o wzorze 9, w którym Re oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, grupe —CH2CN, —CH2CH2CN lub —CH2CH=CH2 albo R$ razem z R tworza gru¬ pe o wzorze —CH2CH2CH2CH2—, —CH2CH2CH2 CH2CH2— albo —CH2CH2OCH2CH2—, zas R ozna¬ cza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, grupe o wzorze —CH2CH2ORi? lub —CH2CH2CH2ORi2, w których to wzorach Ri2 ma wyzej podane znaczenie, albo R oznacza rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla, rodnik cykloal¬ kilowy o 3—6 atomach wegla, rodnik cykloalkeny¬ lowy o 5—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 6 atomach wegla podstawiony 1—2 grupami me- toksylowymi lub 1—3 grupami metylowymi albo etylowymi, al/bo R oznacza grupe trójfluoromety- locykloheksylowa, grupe cykloalfciloalkilowa o 4—7 atomach wegla, grupe —CH2CN, —CH2CH2CN lub —OCH3, grupe o wzorze 24, grupe o wzorze 27, w którym R' oznacza atom wodoru, R" oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1^4 atomach we¬ gla, grupe metoksylowa albo atom fluoru, bromu lub chloru, a R'" oznacza atom wodoru, chloru, fluoru albo bromu lub rodnik metylowy, albo R oznacza grupe o wzorze 10, w którym n oznacza zero, R9 oznacza atom wodoru lub rodnik mety-126 541 Iowy, a Rio i. Rn sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atomy wodoru, rodniki metylowe, atomy chloru lub rodniki metotosylowe. 7. Ze zwiazków z grupy 3 korzystne wlasciwo¬ sci maja te, w (których X oznacza —CH8, —OCH3 lub —OC2H5 i Y oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—2 atomach wegla podstawiony grupa —OCHg, —OC2H5, —CN, -^C02CH3 lub —C02C2H5 albo 1—3 atomami fluoru lub chloru, albo Y oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, grupe —OCH2C02 (rodnik alkilowy o 1—4 atomach we- £la), grupe —OC/CH3/HC02 (rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla) albo grupe —OCH2CH2C02 (rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla), lub tez Y oznacza grupe —OCH2CH20 (rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla) lub grupe —OCH2CH2CH2 (rodnik alkilowy o 1^3 atomach wegla), albo Y oznacza grupe o wzorze —OR14, w którym Ru 0- znacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rod¬ nik alkilowy o 2—3 atomach wegla podstawiony 1—3 atomami fluoru lub chloru albo rodnik alki¬ lowy o 1—3 atomach wegla, podstawiony grupa, albo R14 oznaczav rodnik alkenylowy o 3—4 ato¬ mach wegla lub tez Y oznacza grupe —SCH2, gru¬ pe —SC2H5 lub grupe o wzorze —NRieRn, w któryim Rie oznacza atom wodoru lub rodnik me¬ tylowy, R17 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach we¬ gla podstawiony gnupa —CN, rodnik alkilowy o 2—3 atomach wegla podstawiony grupa —OCH3 lub —OC2H5, albo rodnik alkenylowy o 3—4 ato¬ mach wegla, a Xi i Yi maja wyzej podane zna¬ czenie.^. Ze zwiazków z grupy 7 korzystne sa te, w których —QR ma znaczenie podane dla zwiazków z grupy 4. 9. Ze zwiazków z grupy 7 korzystne sa równiez te, w których —QR ma znaczenie podane dla zwiazków z grupy 5. 10. Ze zwiazków z grupy 7 korzystne wlasciwo¬ sci maja równiez te, w których —QR ma znacze¬ nie podane dla zwiazków z grupy 6. 11. Ze zwiazków z grup 8, 9 i 10 korzystne sa uwlaszcza te, w których R2 oznacza atom wodo¬ ru lub chloru alibo rodnik metylowy. 12. Ze zwiazków z grupy 11 korzystne wlasciwo¬ sci (maja zwlaszcza te, w których Q oznacza atom tlenu lub siarki i R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2—3 atomach wegla podstawiony grupa —OCH3, atomem chloru lub grupa —CN, albo R oznacza grupe —CH2CN, rodnik alkenylowy o 3 atomach wegla podstawio¬ ny 1—3 atomami chloru, rodnik cykloalkilowy o 5—6 atomach wegla, rodnik cykloheksenylowy, ro¬ dnik cykloheksylowy podstawiony 1—3 rodnika¬ mi metylowymi, albo grupe o wzorze 10; w którym Re oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy i n oznacza zero lub 1, a Rio i Rn sa jednakowe lub róznie i oznaczaja rodniki metylowe lub meto- ksylowe albo atomy chloru. 13* Korzystne sa zwlaszcza te zwiazki z grupy li, w których Q oznacza atom tlenu i R oznacza atom wodoru lub metalu alkalicznego albo grupe o wzorze —CH2CH2OR7, w którym R7 oznacza rodnik —CH2H5, —CH/CH3/2, rodnik fenylowy, rodnik -^CH2CH2C1 albo --CH/CH3/CH2OC2H5. 14. Z grupy 11 korzystne sa takze zwiazki, w 5 których Q oznacza grupe o wzorze 9, w którym Re oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub etylowy i R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, rodnik —CH^^OCHg, —CH2CH2OC2 H5, irodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, w rodnik cykloalkilowy o 5—6 atomach wegla, rod¬ nik cykloheksylowy podstawiony 1—3 rodnikami metylowymi, grupe o wzorze 27, w którym R' ozna¬ cza atom wodoru, R" oznacza atom wodoru lub chloru albo rodnik metylowy i R'" oznacza atom 15 wodoru lufo chloru albo rodnik metylowy, albo R oznacza grupe o wzorze 10, w którym n oznacza zero, a R9, Rio i Rn oznaczaja atomy wodoru, albo tez R i Ro razem tworza rodnik —CH2CH2CN2CH2— lub —CHsCHjjOCHaCHz—. 20 15. Korzystne wlasciwosci maja te zwiazki z gru¬ py 11, w których Ri oznacza grupe o wzorze 28, w którym X oznacza —CH8, —OCH3 lub —OC*H$, Z oznacza grupe =CH lub atom azotu, a Y ozna¬ cza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—3 atomach « wegla, grupe —CH2OCH3, —CH20C2H5, —OCH2C02 (rodnik alkilowy o 1—2 atomach wegla) —OC/CH3/ /HC02 (rodnik alkilowy o 1—2 atomach wegla) lub —O/rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla/ albo —O/rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, lub 30 tez Y oznacza grupe o wzorze —NRieR^, w któ¬ rym Rie oznacza atom wodoru lub rodnik mety¬ lowy, a R17 oznacza rodnik alkilowy o 1—3 ato¬ mach wegla. 16. Korzystne sa zwiazki z grupy 15, w których 35 —QR ma znaczenie podane dla zwiazków z grupy 12. 17. Korzystne sa tez zwiazki z grupy 15, w któ¬ rych —QR ima znaczenie podanie dla zwiazków z grupy 13. 40 18. Korzystne sa takze zwiazki z grupy 15, w któ¬ rych —QR ma znaczenie podane dla zwiazków z grupy 14. 19. Korzystne sa zwiazki z grup 16, 17 lub 18, w których R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru. 45 20. Z grupy 19 korzystne sa zwiazki, w których Q oznacza atom tlenu i R oznacza rodnik alkilo¬ wy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2—3 ato¬ mach wegla podstawiony chlorem, grupe o wzorze W —CH2CH20/CH3,C2H5/, —C/CHg/HCH^/CHsAIty albo o wzorze —CH2CH2GH2OyCH8,C2H5/. 21. Z grupy 19 korzystne sa zwiazki, w których Q oznacza atom siarki i R oznacza rodnik alkilo¬ wy o 1—4 atomach wegla lub rodnik alkenylowy 55 o 3—4 atomach wegla. 22. Korzystne wlasciwosci maja zwiazki z grupy 19, w których Q oznacza grupe o wzorze 9, w któ¬ rym Re oznacza atom wodoru lub rodnik metylo¬ wy i R oznacza rodnik alkilowy ó 1—4 atomach 60 wegla, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, grupe —CHaCHzO—/CHj,C2Hfi/ albo —CH2CH2CH2 0-^/CH3,C2H$/, albo R i Re razem oznaczaja gru¬ pe /CH^ lub grupe —CHjGHaOCHaCHa—. 23. Z grupy 19 korzystne sa te zwiazki, w któ- •5 rych X oznacza rodnik metylowy, metoksylowy lub126 541 10 etoksylowy i Y oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, rodnik metoksylowy, rodnik eto¬ ksylowy, grupe —CK:h2C02^CH3,C2H5/, —OC/CH3/ /HCH2C02^-/CH3,C2H5/ lub CH2OCH8. 24. Z grupy 23 korzystne sa zwiazki, w których —QR ma znaczenie podane dla zwiazków z grupy 20. 25. Z grupy 23 korzystne sa zwiazki, w których —QR ma znaczenie podane w grupie 21. 20. Z grupy 23 korzystne wlasciwosci maja tez zwiazki, w których —QR ma znaczenie podane ja¬ ko korzystne w grupie 22.Szczególnie korzystne wlasciwosci maja nastepu¬ jace zwiazki: N-[4,6-dwumetylapirymidynylo-2-y-ami;nokarbony- k)]-2-metoksykar(bonylobenzenosulfonamid, N-[4,6-dwumeiylo-l,3,5-triiazynylo-2/-aminokarbo- nylo ]-2-metokarbonylobenzenosulfonamid, N-[/4-metofcsy-6-metylopirymidynyk)-2/-aminokar- bonylo]-2-metoksykarbonylo:benzenosulforiamid, N-[/4wrietoksy-6-metylo-lA5-triazynylo^ karbonylo]-2-metoksykartonylob^ N-[/4,6-dwumetoksypkymidynylo^ lo]-2-metoksykartonylobenzenosultaiamid, N-[/4,6-ohvumetolfcsy-ly3,5-triazynyio^ nylo]-2-metoksykarbonylobenzenosulfonamid, N- [/4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2/-aniinokarbo- nylo]-2-/izopropoksykarbonylo/-benKenosulfonamid, N-[/4-metoksy-6-metyk)-l,3,5-triazynylo-2/-amino- karbonylo]-2-/izopropoksykarbonylo/-benzenosulfo- namid, N-[/4,6-dwumetoiksy-1,3,5-triazynylo-2/-aminokarbo- nylo]-2-/2-chlccoetoksykarlbonylo,/-benzenosulfona- mid, N-[y4-metoksy-6-nietylo-1,3,5-triazynylo-2/-amino- karbonylo]-2-/2-chloroetoksykar'bonylo/-benzenosul- fonamid, N-[y4-metoksy-6-'mietylo-l,3,5-triazynylo-2/-amino- *karbonylo]-2-propoksykarbonylobenzenosulfonaniid, N-[/4-metoksy-6-nietylopirymidyLnylo-2/-aminokar- bonylo ] -2-/2^hloroetoksykarbonylo/-benzenosulfo- namid, N-[/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/-amino- karbonylo]-2-/2-fenylo-l-metyloetoksykarbonylo/- -benzenosulfonamid, N-[/4-metoksy-6smetylo-l,3,5-triazynylo-2/-amino- karbonylo]-2i[2-y2-chloroetoksy/-etoksykarbo,nylo]- -beruzenosulfonamid, N-[/4-metoksy-6-metylo-H,3,5-triazyinylo-2y-amino- ikarbonylo]-2-/2-etoksyetoksykarbonylo/-benzenosul- fonamid, N-[/4-irtótokisy-6-metylo-l,3,5-triazynyk)-2y-amino- karbonylo]-2-alliloksykarbonylobenzenosulfonamid, N-[y4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2/-aniinokar- bonylo]-2^wume4ylokarbanioilo33enzenosulfonamid, N^{{4-metylo-6-/l-metaksykacbonyloetoksy/-piry- midynylo-2]-aminokarbonylo}-2-metoksykarbonylo- benzenosulfonamid, N{[4-metylo-6-/l-metoksykarbonyloetoksy/-l,3,5,- -triazynylo-2]-arainokarbonylo}-2-metoksykarbony- lobenzenosullonamid, N-I/i-metoksy-e-metylo-l^^-triazynylo-zy-amino- karbonylo]-2Hmetylotiokartoonyloberizeno N-[/4-"metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/-amino- 10 15 karbonylo]-2-izopropylotiolkarboinylobenzenosulfo^ namid, N-[/4^metoksy-6-metylopkymidynylo-2/-aminokar- bonylo ]-2-izopropylotiokarbonylobenzenosulfonaniid, N-[/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2y-amino- karbonylo ]-2-/2-metylopropoksykarbonylo/-benzeno- suLfonamid, N-[y4-metoksy-6-imetylopkymidynylo-2y-aminokar- bonylo]-2-y4-morf61myloaminoka^ sulfonamid, N-[/4,6-dwumeto^ksypirymddynylo-2/-aniinokarbony- lo] -2-/1-pirolidynylokarbonyloy-benzenosulfonamid i N-[/4,6-dwumetoksypkymidyny]o-2/-amdnokarbony- lo ]-2-/alliloksykarbonylo/-benzenosulfonamid.Srodki wedlug wynalazku zawierajace zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie znanymi sposobami. Srod^ ki te maja postac pylów, granulek, grudek, zawie¬ sin, emulsji, proszków dajacych sie zwilzac, kon¬ centratów dajacych sie emulgowac itp. Wiele z nich mozna stosowac bezposrednio. Srodki do roz¬ pylania mozna rozcienczac odpowiednimi substan¬ cjami i rozpylac je w ilosci od kilku do kilkuset litrów na 1 ha.Srodki wedlug wynalazku zawieraja w stosunku wagowym okolo Ojl—99"% substancji czynnej lub substancji czynnych o wzorze 1 i co najmniej jed¬ na substancje powierzchniowo czynna w ilosci oko¬ lo 0,1—2Wa oraz staly albo ciekly rozcienczalnik w ilosci okolo 1—99,9%. Korzystny sklad ogólny srodków wedlug wynalazku podano w tablicy X w procentach wagowych, przyjmujacych substan¬ cje czynna i co najmniej jedna substancje po¬ wierzchniowo czynna, albo rozcienczalnik za !00°/o. 43 W 55 Rodzaj srodka Proszki da¬ jace sie zwilzac Zawiesiny w oleju, emulsje i i ^koncen¬ traty da¬ jace sie emulgowac Zawiesiny wodne (Pyly Granulki i grudki Tablica 1 Zawartosc skladników w •/• substancja czynna 20—90 3—50 10^50 1—25 0,1—95 wagowych Rozcien¬ czalniki 0—74 40—95 40-64 70—99 5—99,9 substancja powierzch¬ niowo-czyn- ' na U-io 0^15 11—20 0— 5 0—15 W zaleznosci od sposobu, w jaki dany srodek ma byc stosowany i zaleznie od charakteru substancji czynnej mozna stosowac srodki zawierajace sub^ W stancje czynna w ilosci wiekszej lub mniejszej od126 541 11 12 20 ilosci podanych w tablicy 1, w wyzej podanych ' granicach. Niekiedy korzystnie jest tez stosowac substancje powierzchniowo-czynne w ilosci wiek¬ szej od podanej w tej tablicy, przy czyni substan¬ cje te wprowadza sie do preparatu przy jego wy- » twarzamiu lub miesza z preparatem w zbiorniku pirzed stosowaniem srodka.Niektóre typowe rozcienczalniki stale opisano w dziele Watkinsa i wspólpracowników, „Handbook of Insecticdde Durt Diluents and Cerriers", wyda- 10 nie 2, Dorland Books, Caldwell, New Jersey, ale mozna tezx stosowac i inne rozcienczalniki stale.Przy wytwarzaniu proszków dajacych sie zwilzac korzystnie jest stosowac rozcienczalniki o wiekszej zdolnosci absorpcyjnej, natomiast przy wytwarza- 15 niu pylów odpowiedniejsze sa rozcienczalniki o wiekszej gestosci.Typowe ciekle rozcienczalniki sa znane z publi¬ kacji Marsdena, „Solvents Guide", wydanie 2, In- tersoience, Nowy Jork, 1950. Koncentraty do wy¬ twarzania zawiesin maja korzystnie rozpuszczalnosc mniejsza niz 0,l§/o a koncentraty do wytwarzania roztworów powinny dawac roztwory nie rozdzie¬ lajace sie na fazy w temperaturze 0°C.W dziele „McCutcheonte Detergents and Emulsi- fiers Annual", MC Publishing Corp. Ridgewood, New Jersey oraz w dziele Sisely and Wood, „Ency- clopedia of Surface Active Agents", Chemical Pu¬ blishing Co., Inc. Nowy Jork, 1964 podano wykaz ^ substancji powierzchniowoncayninych i zalecony za¬ kres ich stosowania. (Srodki wedlug wynalazku mo¬ ga zawierac male ilosci dodatków przeciwdziala¬ jacych powstawaniu piany, zbrylaniu sie, korozji i rozwojowi mikroorganizmów. ^ Srodki wedlug wynalazku wytwarza sie znany¬ mi sposobami. Roztwory wytwarza sie przez zwy¬ kle mieszanie skladników. Srodki w postaci stalej o znacznym rozdrobnieniu wytwarza sie mieszajac skladniki i zwykle mielac je w mlynie mlotko- 40 wym lub fluidalnym. iZawiesiny wytwarza sie przez mielenie na mo¬ kro, np. w sposób podany w opisie patentowymi St.Zjedn.Am. nr 3060084. Granulki j grudki mozna wytwarzac rozpylajac czynna substancje na wy- 49 tworzonych uprzednio ziarnistych nosnikach lub metoda aglomerowana, np. podana w artykule J.E. Browning, „Agglomeration", Chemical Engine- ering, 4 grudnia 1967, str. 147 i nastepne, albo w dziele „Perry^ Chemical Engineer's Handbook, 50 wydanie 4, McGraw-Hill, Nowy Jork, 1963, str. 8—69 i nastepne.Dalsze informacje dotyczace wytwarzania srod¬ ków sa podane np. w opisie patentowym St.Zjedn, Am. nr 3235361, kolumna 6, wiersz 16 do kolumny 55 7 wiersz 19 i w przykladach 10—41, w opisie pa¬ tentowym St.Zjedn.Am. nr 3309192, kolumna 5, wiersz 43 do kolumny 7, wiersz 62 i (przyklady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 136—140, 162—164, 166, 167 i 169—182, w opisie patentowym St.Zjedn. «o Am. nr 2891855, kolumna 3, wiersz 66 do kolumny 3, wiersz 17 1 przyklady 1—4, w dziale GjC. Kling- man, „Wood Control ans a Science", John Wiley and Sons, Inc. Nowy Jork, str. 81—96 i w dziale J. D. Fryer and S. A. Evans, „Weod Kontrol Hand- « book", wydanie 5, Blackwell Scientific Publicatsons, Oxford, 1968, str. 101^-103.W przykladach I—X podano przyklady srodków wedlug wynalazku, przy czym o ile nie zazna¬ czono inaczej, czesci i procenty podane w tych przykladach sa czesciami lub procentami wagowy¬ mi. , Przyklad I. Broszek dajacy sie zwilzac.N-[/4,6-dwiimetoksypiryniidynylo-2y-amino- karbonylo]-2-metoksybenzenosulfonamid 95 •/• Sulfobursztyndan dwuoktylosodowy 0,1 •/# Iiigninosulfonian sodowy 1 */• Syntetyczna krzemionka rozdrobniona 4 ¦/• Podane wyzej skladniki miesza sie i miele w mlynie mlotkowym az do otrzymania wszystkich czastek o srednicy mniejszej niz 100 mikronów, po czyim produkt przesiewa sie i pakuje.Przyklad II. Srodek ziarnisty.Proszek dajacy sie zwilzac z przykladu I 10 •/• Ziarnisty atapulgit 0,84—0,42 mm 90 •/# Zawiesine proszku dajacego sie zwilzac, zawie¬ rajaca 50P/i substancji stalych, rozpyla sie na po¬ wierzchnie ziarnistego atapulgitu w mieszalniku o podwójnym stozku.Przyklad III. Proszek dajacy sie zwilzac.N- [/4-metylo-6-metoksy-l,3,5-triazynylo-2/- -aminokarbonylo]-2-metoksykarbonyloben- zenosulfonaimid 40 •/• Sulfobursztynian dwuoktylosodowy 1,5 */t Metyloceluloza o malej lepkosci l,5*/# Atapulgit 54 ¦/• Lignmosulfonian sodowy 3 •/• Skladniki miesza sie starannie i przepuszcza przez mlyn powietrzny az do uzyskania czastek mniejszych niz 15 mikronów, po czym ponownie miesza i przesiewa przez sito nr 50 (otwory 0,3 mm), a nastepnie pakuje.Przyklad IV. Srodek ziarnisty.Proszek dajacy sie zwilzac z przykladu I 25 Vt Gips 64 •/• Siarczan potasowy 11 •/• Skladniki miesza sie w obrotowym mieszalniku rozpylajac na nie wode, niezbedna w procesie granulowania i gdy wiekszosc ziaren osiagnie wiel¬ kosc 1,0—0,42 mm (sita nr 18—40 wedlug skali St.Zjedn.Am.) produkt suszy sie i przesiewa. Ziarna zbyt duze rozdrabnia sie ponownie az do uzyska¬ nia zadanej ich wielkosci. Otrzymany srodek ziar¬ nisty zawiera lOp/t czynnej substancji.Przyklad V. Proszek dajacy sie zwilzac.N-[/4,6-dwumetoksy-1,3,5-triazynylo-2-/-amino- kar/bonyk)]-2Hmetoksykarbonylobenzenosul- fonamid 65 •/• Eter polietylenoglikólu z dodecylofenolem 2 fli Ligndnosulfondensodowy 4 •/# Krzemoglindan sodowy 6 f/t Prazony montmorylonit 23 •/# Skladniki stale miesza sie starannie, rozpylajac na nie skladniki ciekle w mieszalniku, po czym miele w mlynie mlotkowym tai, aby uzyskac pro¬ dukt, którego wiekszosc czastek jest mniejsza niz 100 mikronów, pó czym produkt ten miesza sie ponownie, przepuszcza przez sito o otworach 0,3126 541 13 14 mm (sito nr 50 wedlug skali St.Zjedn.Am.) j pa¬ kuje.Przyklad VI. Zawiesina w oleju.N-[/4-metylo-6-metoksypirymidynylo-2/- -aminokarbonylo]-2-metoksykarbonyloben- zenosulfonamid 25 *7t Produkt aiddycji polioksyetylenu z szescio- oleinianemsorbitu 5 °/o Wyzszy alifatyczny olej weglowodorowy 70 •/• Skladniki imiele sie az do uzyskania czastek mniejszych .niz okolo 5 mikronów. Otrzymana za¬ wiesine mozna stosowac bezposrednio, ale ko¬ rzystnie jest rozcienczac ja dalej olejami albo emul¬ gowac z woda.Przy k lad VII. Zawiesina wodna.N-[1/4,6-dwumetylo-l,3,5-triazynylo-2/-amdno- karbonylo]-2-metDksykarbQnylobenzenosul- lonamid 25 f/o Uwodniony atapulgit 3 -/e Surowy ligninosulfonian wapnia 10 •/• Dwuwodorofosforan sodowy 0,5 f/o Woda 61,5 % Skladniki miele sie w mlynie kulowym lub wal¬ cowym az do otrzymania stalych czastek o sred¬ nicy mniejszej niz 10 mikronów, a nastepnie pa¬ kuje produkt.Przyklad VIII. Wytlaczanie tabletki.N-[/4,6-dwumetylopirymidynylo-2/-amino- karbonylo]-2-metoksykarbonylobenzenosul- fonamid 25 9/o Bezwodny siarczan sodowy 10 •/• Surowy ligninosulfonian wapnia 5 °/o AlMlonaftalenosulfonian sodowy 1 */• Bentonit wapiiowoHmagnezowy 59 •/• Skladniki miesza sie i miele w mlynie (mlotko¬ wym, zrasza woda w ilosci okolo 12P/§ i wytlacza w postaci walca o srednicy okolo 3 mm, po czym tnie na odcinki o dlugosci okolo 3 mm.Tabletki te mozna stosowac bezposrednio po wysuszeniu, albo po wysuszeniu rozdrabnia sie je tak, alby przechodzily przez sito o otworach 0,84 mm (sito nr 20 w skali stosowanej w StZjedn.AmJ. Ziarna zatrzymywane na sicie w otworach 0,42 imm (sito nr 40) mozna pakowac jako goto¬ wy produkt, a czastki drobne zawracac do prze¬ robu, •Przyklad IX. Roztwór.N-[/4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2/- -amino.karbonylo]-2-metoksy'benzenosulfo- namid 5 '/o Dwumetyloformamid 95 °/t Skladniki miesza sie wytwarzajac roztwór, któ¬ ry (mozna stosowac technika bardzo malych obje¬ tosci.Przyklad X. Proszek dajacy sie zwilzac.N-[/4,6-dwiimetylopirymidynylo-2/-amino- karbonylo ]-2-metoksykarbonylobenzenosul- fonamid 80 •/• Alkilonaftalenosulfonian sodowy 2 •/< Ligninosulfonian sodowy 2 •/* Syntetyczna krzemionka bezpostaciowa 3 V* Kaolin 13 •/# Skladniki zmieszane miele sie w mlynie mlotko¬ wym na czastki o srednicy mniejszej niz 100 mi¬ kronów, po czym ponownie miesza, przesiewa przez sito nr 50 i pakuje.Zwiazki o wzorze 1 maja silne wlasciwosci chwastobójcze o szerokim zakresie, totez srodki 5 wedlug wynalazku moga byc stosowane do calko¬ witego zwalczania roslinnosci przed i/albo po wzej- sciu na placach, gdzie roslinnosc nie jest pozadana, np. wokól zbiorników paliwa, 'magazynów amu¬ nicji, na powierzchniach magazynowych w przemy- 10 sle, obok zródel ropy naftowej, tablic ogloszenio-* wych, autostrad i na torach kolejowych. Dobiera¬ jac odpowiednio ilosc srodków i czas ich stosowa¬ nia mozna za pomoca tych srodków wplywac ko¬ rzystnie na rozwój roslin, a takze selektywnie 15 zwalczac chwasty w uprawach takich jak np. pszenica i jeczmien.Dokladne ilosci, w jakich stosuje sie zwiazki o wzorze 1, zaleza od zamierzonego wyniku, ilosci li¬ stowia, rodzaju chwastów, które maja byc zwalcza- 20 ne, rodzaju roslin uprawnych, typu gleby, rodzaju srodka stosowanego, sposobu jego stosowania, wa¬ runków klimatycznych itp. Poniewaz tak duza licz¬ ba czynników odgrywa tu role, przeto nie mozna podac ilosci substancji czynnej odpowiedniej w 25 róznych sytuacjach, ale ogólnie biorac substar.c'? te stosuje sie w ilosci okolo 0,005—20 kg/ha, ko¬ rzystnie 0,125—10 kg/ha. Wieksze ilosci stosuje sie zwykle w warunkach niekorzystnych, lub gdy chodzi o dluzsza obecnosc srodka w glebie, zas ** mniejsze ilosci stosuje sie przy selektywnym zwal¬ czaniu chwastów w uprawach roslin.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w kombina¬ cjach ze znanymi srodkami chwastobójczymi w ce¬ lu selektywnego zwalczania chwastów w uprawach 35 roslin o drobnym ziarnie takich jak pszenica i jeczmien. Przykladami takich znanych substancji chwastobójczych sa: chlorotoluron, to jest 3-/3-chlo- ro-4-metylofenylo/-l,l-dwumetylomocznik, MCPP, to jest kwas (±) 2-/4-chloro-2-metylofenoksy/^pro- 40 pionowy, metoxuron, to jest 3-/3-chloro-4-metoksy- fenylo/-H, 1-dwumetylomocznik, metabenzotiozuron, to jest l-/benzotiazolUo-2/-l,3-dwumetyloimocznik, dichlofop, to jest ester metylowy kwasu 2-[/2,4- -dwuchlorofenoksy/-fenoksy]-p(roprionowego, triallat, 45 to jest dwuizopropylotiokarbaminian S-2,3-dwu- chloroallilu, izoproturon, to jsest 3-/4-izopropylofe- nylo/-l,l-dwumetylomocznik, lub difenzoauat, to jest jon l,2-dwumetylo-3,5-dwufenylopirazoliowy.Zwiazki o wzorze 1 korzystnie stosuje sie ra- 50 zem ze znanymi zwiazkami chwastobójczymi, zwla¬ szcza z pochodnymi mocznika, takimi jak 3-/3,4- -dwuchlorofenylo/-l,l-dwumetylomocznik, 3-/3,4- -dwuchlorofenylo/-l-metoksy-l-metylomocznik i 1,1- -dwumetylo-3-/a,aa^ójfluoro-m-tolUo/-.mocznik, a M takze z pocliodnymi triazyny, takimi jak 2-chloro-4- -/-etyloamino/-6-/izopropyloamino/-s-triazyna, z pochodnymi uracylu, takimi jak 5-bro!mo-3-II-rzed. butylo-6-metylouracyl, jak równiez z takimi zwia¬ zkami jak N-/fosfonometylo/-glicyna, 3-cykloheksy- M lo-l-metylo-6-dwumetyloamino-s-triazyno-2,4 (1H, 3H)-dion, N,N-dwumetylo-2,2-dwufenyloacetamid, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy i pokrewne mu zwiazki, 3-chlorofesnylokarbaminian 4-chloro-2-bu- tynylu, kwas dwuizopropylotiokarbaminowy, ester 39 S-/2,3,3-trójchloroallilowy/, ester etylowy kwasu126 541 15 16 N-benzoilo-NV34-dwuchlorofenylo/-2-amiinopropio- nowego, 4-amino-6-III-rzed.butylo-3-/metylotio/-l,2, 4-triazyn-5-/4H/-on, 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-lH- -2,l,3-benzotiodiazyn-/3H/-onu-4, a,a,«-trójfluoro-2,6- -dwunitro-N,N-dwupropylo-p-toluidyna, jon 1,1'- ndwiimety]o-4,4'-dwupiixydyniowy, metanoarsonian jednosodowy i 2Hchloro-2',6'-dwuetylo-taetoksy- metylo/-acetanilid.Aktywnosc srodków wedlug wynalazku badano w • licznych próbach prowadzonych w cieplarniach i na polach. Próby te i ich wyniki opisano ponizej.Przy zestawianiu wyników stosowano skale liczbo¬ wa, w której 0 oznacza brak stouifcu i 10 oznacza najsilniejszy skutek, jak równiez symbole litero¬ we o nastepujacym maczeniu: C — chloroza lub nekroza, D — utrata lisci, E — zahamowanie wschodzenia, G — opóznienie wzrostu, - H — wzrost strefowy .- U — nieprawidlowe zabarwienie, 6Y. -*- opadanie paczków lub kwiatów Próba A. Nasiona palusznika krwawego (Digitaria spp.), chwastnticy jednostronnej (Echinochloa crus galli), gluchego owsa tora), powoju (Iponioea sjpp). rzepienia (Xatithium spp.), sorgo, kukurydzy, soi, ryzu i pszenicy oraz bulwy cibory (Cyperiis rotundus) umieszczono w podlozu wzrostowym i traktowano przed wzejsciem roslin wymienionych w tablicy 2 zwiazkami w 10 15 roztworze w rozpuszczalniku nie dzialajacym fito- toksycznie.Oddzielnie przygotowano próby porównawcze z nasionami lub bulwami wyzej wymienionych chwa¬ stów i roslin uprawnych, nie poddajac ich dziala¬ niu rozpuszczalnika ani badanych zwiazków. Rów¬ nolegle, rosliny bawelny w stadium 5 lisci (lacz* nie z liscieniami), fasoli krzaczastej w stadium trze¬ ciego liscia, palusznlika o dwóch lisciach, chwastni- cy o dwóch lisciach, gluchego owsa o dwóch lis¬ ciach, kasji o trzech lisciach (razem z liscieniami), powoju o czterech lisciach {lacznie z lisciendanii), rzepienia o czterech lisciach (lacznie z liscieniami), sorgo i kukurydzy o czterech lisciach, soi o dwóch liscieniach, ryzu o trzech lisciach, pszenicy o jed¬ nym lisciu i cibory w stadium 3—5 lisci opryska¬ no roztworami zwiazków podanych w tablicy 2 w nieflitotoksycznym rozpuszczalniku, a inne grupy takich samych roslin opryskano samym tylko roz¬ puszczalnikiem, w celu uzyskania próby porówna¬ wczej.Rosliny traktowane przed ich wzejsciem i po wzejsciu oraz rosliny w próbach porównawczych utrzymywano w cieplarni w ciagu 16 dni, po czym wszystkie rosliny potraktowane badanymi zwiazka¬ mi porównywano z odpowiednimi roslinami w próbkach kontrolnych i okreslono wzrokowo re¬ akcje roslin na ich traktowanie. Wyniki podane w tablicy 2 swiadcza o tym, ze zwiazki o wzorze 1 dzialaja bardzo skutecznie chwastobójczo.Badana roslina 1 * Po wzejsciu roslin Fasola krzaczasta 1 Bawelna Powój Rzepien 1 Kasja J Cibora Palusznik | Chwastnica jednostronna Owies gluchy 1 Pszenica Kukurydza Soja 1 Ryz Sorgo Przed wzejsciem Powój Rzepien Kasja Cibora Palusznik Chwastnica jednostronna Tablica 2 Badany zwiazek i jego ilosc kg/ha wzór 39 0,4 Z 9C 9C 10C 10C 9C 9C 9C 10C 9C 9C 9C 9C 10C 9C 9G 9G 3G 10E 9G 9H 2,0 3 9C 9C 10C 9C 9C 9C ' 9C 10C 9C 9C 9G SC 9G 10C 10C 9G 9G 9G 10E 9G 9H wzór 40 0,4 4 9C 9C 10C 9C 9C 9C 5C 9G 9C 9C 9C 10C 9C 5C 9G 9C 9G 9G 9G 10E 9H 9H wzór 41 0,4 5 9C 9C 10C 9C 9C 10C 5C 8G 9C 9C 9C 9C 9C 8C 9C 9G 9G 9G 10E 9H 9H wzór 42 0,4 6 9C 9C 10C 9C — 9C 10C 10C aoc 10C 10C 9C 10C 10C 9H 9G 9G 10E IDE 9H wzór 43 0,4 7 9C 5U 5C 9G 10C 9C 9C 9C * 9C 10C 4C 7G 3C 7G 10C 9C 10C ,, 90 9G 9G 9G 9G 9H 9H wzór 44 2 8 5C 10D 5C 9G 5C 9G 9C 9C 9C 9C 9C 9C 1 UC- 5U 9C 9C 9C I 9C 9C 9G 9C | 10E j 4C 9G | 9H |126 541 17 1S c.d. tablicy 2 1 Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo 2 | 3 3C 9H 9H 10E 9H 10E 10E 3C 9H 9H 10E 9H 10E 10E 4 9H 9H 10E 9H X0E 9H 5 9H 9H 9H 10E 10E 9H 6 | 7 | 8 9H 9H 10E 9H 10E 9H 9G 9G 9G 9H 10E 9G 9H 9H 9G 9H 10E 9H c.d. tablicy 2 Po wzejsciu roslin Fasola krzaczasta Bawelna Powój Rzepien Kasja Cibora Palusznik Chwastnica jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz y Sorgo Przed wzejsciem Powój Rzepien Kasja Cibora Palusznik Chwastnica jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo Wzór 45 2 6C 9G 3C 9G 5C 8G 5C 9G 3C 6G 1C 8G 5C 8G 9C 2G 5G 1C 8G 2C 8G 3C 8G 2C 8G 5C 9G 9G 9G 10E 2C 8G 2C 9H 8G 8G 9G 2C 8H 10E 9G Wzór 46 0,4 3C, 8G, 6Y 3C, 9G 3C, 9G 2C, 7G 2C 7G 7G 9C 6C 2C, 6G 1C, 8G 3C 3C, 8G 2C, 8G 0 — 0 0 3G 2G 0 4H 3G 0 8H 4G Wzór 47 0A 9C 9C 10C 10C 9C 9C 2C, 6G ioc 2C, 6G 3C, 6G 2U, 9G 10C 3C, 8G 10C 9G 9G 4C, 8G 10E 2C, 5G 9H 9G 9G 2U, 9G 9H 10E 9H Wzór 48 0,4 9C 9C 10C 10C 10C 10C 3C, 7G 10C 2C, 8G 3C, 7G 10C 5C, 9G 3C, 8G 9C 9C 9G 9C 10E 2C, 6G 10H 5C, 9H 9H 10H 9H 10E 10H Wzór 49 9C 9C 10C 10C 10C 10C 2C 2C, 9H 2C, 5G 1C 3C, 9G 3C, 9G 6G 2H, 8G 9C 9G 5C, 9G 10E 4G 2C, 9G 8H 5G 9G 9H 9H 9G c.d. tablicy 2 1 Po wzejsciu roslin Fasola krzaczasta Bawelna Powój Rzepien Kasja Cibora Palusznik Wzór 50 0,4 2 9D, 9G 6C, 9G 9C 6C, 9G 5C, 8G 7G 2A Wzó»r 51 0,4 9 9D, 9G 7C, 9G 10C 9C 5C, 8G 8G 0 Wzór 52 0,4 4 9C 9C 10C 10C 10C 10C 5C, 8G Wizór 53 0,4 5 9C 9C 10C 10C 9C 9C 2C, 5G Wzór 54 0,4 6 5C, 8G, 6Y 2C, 2H, 7G 1C 3C, 9G 5G 2G 2C Wizór 55 0,4 7 6C, 6G, 6Y 2C, 2H, 7G 2C, 8G 4C, 9G 5G 7G 0126 541 18 20 c.d. tablicy 2 1 * 1 Cbwastnica jednostronna | Owies gituchy 1 Pszenica 1 Kukury | Soja | Ryz | Sorgo Przed wzejsciem [ Powój Rzepien Kasja Cibora Palusznik Chwastmica jednostronna Owies gluchy 1 Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo 2 9C 2C 1C 9H 9C 4C, 8G 2C, 9G 9G 9G 8G 10E 0 9H 8G 2G 2C, 8G 8H 10E 9G 3 5C, 9H 8G 5C, 8G 5C, 9H 3C, 9G 5C, 9G 3C, 9G 9G 10E 9G 10E 6G 9H 2C, 9H 9G 2U, 9H 9H 10E 9H 4 6C, 9H 2C, 6G 2C 10C 5C, 9G 5C, 8G 5C, 9G 9G 9G 6C, 9G 10E 2C, 6G 2C, 9H 9G 5G 9G 9H 10E 2C, 9G 5 2C, 8H 4G 1C 9C 6C, 9G 1C, 7G V2U, 9G 9C 9G 6C, 9G 9G 1C, 3G 4C, 9G 8H 1C, 2G 3C, 9G 9H 9H 2C, 9G 6 | 7 3C, 9H 1 1C 1C 3U, 9G 1H 8G 9G 5G 9G 5G 5G 0 2C, 8G 6G 2G 2C, 7G 3G 8G 8G 3C, 9H 5G 3C 2C, 9G 2H, 5G 2C, 9G 2U, 9G 8G 9G 7G _ 7G 0 2C, 9G 2C, 8G 8G 2C, 8G ,1C, 3G 9H 2H, 8G I c.d. tablicy 2 Po wzejsciu roslin Fasola krzaczasta 1 Bawelna | Powój Rzepien 1 Kasja Cibora Palusznik Chwaustafca jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo Przed wzejsciem Powój Rzepien Kasja Cibora Palusznik Chwastniica jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza i Soja Ryz Sorgo | Wzór 56 0,4 6C, 8G, 6Y 2C, 2H, 8G 1C, 8G 2C, 9G 5G 3G 3G ' ic 0 0 6H 7G 2G 7H 4G 5C, 9G 2C, 5G 0 0 | 0 | 0 | 0 | 2G 1 IC o 1 2H | Wizór 57 M 5G, 8G, 6Y 2C, 2H, 8G 3C, 7G 5C, 9G 2C, 5G 2G "o 2H 0 0 7H ,6H 6G 2C, 9G 0 5C, 9G 3C, 7G 2G | 2G o - 0 0 4G | 0 | o 1 3G Wzór 58 1 Wzór 59 0,4 1 0,4 5G, 8G, 6Y 1 3C, 3H, 9G . 9C 9C IC IC, 5G IC, 5G 5C, 9H 2C, 5G !l,C 7H 2H, 9G C 8H 8G 8G 3G 5G 0 9H 5G 3G IC, 7G 2C, 4H 9H 1 8G ^ | 6C, 8G, 6Y 2H, 3C, 8G 6C, 9G Wzór 60 | 0,4. 9C 9C 110C 3C, 9G i I10C 3C 2G 0 3C, 8H 0 0 [6H 2H, 8G 2G 3G 9G 9C ^2C 0 :: 0 9H | 2G 1 2G | IC, 7G | aa 5G 8G | 9C 10C 2C, 6G 3C, 9H 9G IC, 2G 6H 5C, 9G 5C, 9G 3C, 9G 9G 9G | 2C, 9G 10E 5G 9H 9G 3G 9H 9H 10E 9H | Wzór 61 0,4 9C, 9G 9C, 9G uoc 10C | 9C 6C, 9G 3G 6C, 9H 1 3C, 9G 1 3C, 5G 1 9H | 4C, 9G | 9C | 4C, 9G | 9G - | 9H 1 3C, 9G | 10E | 2C, 5G | 9H 9G | 8H | 2U, 9G 9H 10E 9H126 541 21 22 c.d. tablicy 2 Po wzejsciu roslin Fasola krzaczasta Bawelna Powój Rzepien Kasja Cibora Palusznik Chwastnica jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo Przed wzejsciem Powój Rzepien Kasja Cibora Palusznik Chwastmica jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo Wzór 62 0,4 9C, 9G 7C, 9G 10C 10C 6C, 9G 10C 1C 3G 0 0 9H 5C, 9G 2C, 9G 8H 9G 9G 5C, 9G 10E 1C 2C, 8H 8G 1C 2C, 9H 9H (10E 9H Wzór 63 0,4 5H, 8C 9C 10C 10C 9C 9C 6C 9C 6C 3G, 4H 5U, 8G 6H, 8G 7C 9C 9G 5H, 9G 5H, 8G lOE 8G 5H, 9G 7G 7G 5H, 9G 6H, 8G 10E 5H, 9G Wzór 64 0,4 5C, 9H 10C 9C 10C 9C 9C 3U, 5G 10C 3C, 7G 3C, 8G 9C 5H, 9G 8C 10C 9H 8H, 9G 8H, 9G ilOE 8G 5H, 9G 8G 9G 7H, 9G 8H, 9G 10E 8H, 9G Wzór 65 0,4 8H, 9G 9C 10C 10C 9C 9C 6G 8C 2C 2C 5H, 7G 5H, 8G 8C 2H, 7G 8H, 9G 8H, 9G 8Hr 8G 9E, 9G 7G 5H, 9G 8G 7G 7H, 9G 7H, 8G 7E, 8G 7H, 9G Wzór 66 | 2 | 0,4 3C, 9G, 9D 9C 10C 9C 9C 9C 4C, 7G 10C 9C 9C 9C 6C, 9G 9C 9C 5C, 9G 9G 9C 10E 7G 9H 8G 9G 9G 9H 10E 9H 3C, 9G, 9D 4C, 9G 9C 9C 3C, 7G 2C, 6G 2C, 6G 9C 2C, 5G 1C, 4G 2U, 8H 6C, 9G 6C, 8G 3C, 8G 9G 9G 9G 10E 8G 9H 7G 9G 2C, 9G 7H 10E 9H c.d. tablicy 2 1 Po wzejsciu roslin Fasola krzaczasta Bawelna Powój Rzepien Kasja Cibora Palusznik Chwastnica jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo Wlzór 67 2 2 3C, 9G, 10D 5C, 9G 10C 10C 9C 9C 5C, 8G 10C 4C, 8G 8C 9C 9C 8C 9C 0,4 3 3C, 9G, 9D 5C, 9G 9C 9C 3C, 7G 2C, 7G 3G 10C 8G 4C, 8G 5C, 9G 4C, 8G 5C, 8G 2C, 8G Wzór 68 2 4 9G, 10D 9C aoc 9C 9C 9C 9C 10C 9C 9C 9C 6C, 9G 9C aoc Wzór 69 0,4 5 3C, 9G, 9D 9C 10C 9C 9C 9.C 4C, 7G 10C 9C 9C 9C 6C, 9G 9C 9C Wlzór 70 2 6 5H, 8G, 6F 4C, 7G 4G 8C 3C, 8G 8C 5G 8C 4C 4C 3H, 8G 6H, 9G 9C 3H, 8G 2 7 1C a 0 0 0 0 1H 0 0 0 1C 3G 1C, 5G126 541 Z3 24 c.d. tablicy 2 1 1 Przed wzejsciem Powój Rzapien Kasja Gibora Palusznik Chwastniica jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo 2 5C, 9H 9G 3C, 9G 10E 3C, 9G 9H 3C, 9G 9H 9G 9H 10E 9H 3 | 4 9G 9G 9G 10E 7G 9H 2C, 8G 9H 9G 9H 10E 9H 10E 9G ~9G 10E 9H 9H 2C, 9G 9H 10E 9H 10E ;0H 5 10E 9G 9G 10E 3C, 9G 9H 9G 9H 10E 9H 10E 9H 6 7G 5H, 8G 5H, 8G 1)0E '2G 5H, 8G 5H, 7G 5H, 8G 5H, 9G 5H, 8G 8H,9G 5H, 8G 7 1C 1C 1C 0 0 0 0 0 3G 1C 0 0 c.d. tablicy 2 1 Po wzejsciu roslin Fasola krzaczasta | Bawelna 1 Powój Rzepien [ Kasja 1 Cibora 1 Palusznik 1 Chwastnica jednostronna Owies gluchy Pszenica 1 Kukurydza Soja Ryz Sorgo 1 Przed wzejsciem Powój 1 Rzepien Kasja Cibora Palusznik Chwastnica jednostronna Owies gluchy Pszenica 1 Kukurydza Soja Ryz Sorgo Wzór 71 10 2C, 2H 0 0 0 0 0 /2G 0 0 0 xc 5G 3G 7G 9G 1C, 5G 9G :ic 1C, 3G 1C, 5G 2C, 7G 8G 4G 2C, 7G 5G 2 A0 0 0 1C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1C 0 1C 9G 0 0 0 3G 3G 0 0 0 | 2 | 0,4 - ° 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 b 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o; 0 0 0 0 2G 1C, 2H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 , 0 0 Wzór 72 0,4 8C 6C, 9G 10C 9C 5C, 7G 7G 1C 1C, 7G 1C 1C 3U, 8G 9C 3C, 7G 8G 9G 9G 8G 9G 6G 9H 4G 4G 2C, 7G 9H 9H IG, 9G Wzór 73 0,4 9C 5C, 9G 9C 5C, 9G 5C, 9G 3C, 8G ~2G~8G" 9C 7C 7C 5U, 9C 9C 5C, 8G 9C 9G 9G 9G 10E 4C, 9G 9H 2C, 8G 9H 10E 9H 10E 10E Wzór 74 0,4 9C 5C, 9G 5C, 9G 6G 9C 4G 3G 2G 0 2G 8G | 9C 2C, 5G 1C, 9G 8G 9G 9G 2G 5G 5G 2G 0 2C, 7G 2C, 4H 1 2C, 5G | 8G | c.d. tablicy 2 1 1 Po wzejsciu roslin Fasola krzaczasta | Bawelna Wzór 75 0,4 2 9C 9C Wzór 76 0,4 3 10D 3C, 9G /Wzór 77 0,4 4 9C 5C, 9G Wzór 78 0,4 5 9C 5C, 9G Wzór 79 0,4 6 4C, 9G, 6Y 2C, 3H Wzór 80 0,4 7 3C, 5G, 6Y 1C126 541 25 26 c.d. tablicy 2 1 1 Powój Rzepien Kasja Cibora Palusznik 1 Chwastnica jednostronna 1 Owies gluchy 1 Pszenica 1 Kukurydza | Soja 1 Ryz Sorgo Przed wzejsciem | Powój Rzepien Kasja 1 Cibora Palusznik Chwastnica jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo 2 lflC 9C 9C 2C, 6G 3C, 8G 10C 9C 9C 5U, 8G 8C 8C 5C, 9G 9G 9G 9C 10E 2C, 9G 9H 1C, 8G 1C, 9H 2C, 9H 9H 10E 2C, 9H 3 ,10C 5C, 9G 3C, 8G 2C, 9G 5C, 8G 9C 5C, 7G '3C, 8G 9H 2C, 9G 5C, 9G 3U, 9G 9G 9G 9G 9G 2C, 9G 5C, 9H 2C, 8H 9G 9G 8H 10E 9H 4 9C 3H, 9G 9C 6C, 9G 9C 5C, 8H i 0 0 9C 5C, 9G 9C 2C, 9G 9G •HOE 9G 10E 5G 2C, 8G 2G 0 — . 9H 9H 9G 5 10C 10C 9C 6C, 9G 2C, 6G 9C 9C 9C 9C 9C OC 9C 9G 9G 9G IIOE 9H 9H 3C, 9G 9H 10E 9H 10E 1ÓH 6 3C, 8G 3C, 8G 2C 8G 2G 7H l 0 2G 5C, 7G BC 5G 8G 8G 0 10E 2G 9G 4G 5G 2C, 7G 1C, 5H 9H 2C, 9G 7 0 5C 0 0 2C 2C, 6G 1C 2G 1C, 7G 1C, 5G 2C, 4G 2C, 7G 3G ,— 0 10E 2G 1C, 8H 0 0 *c o ; 8H BG c.d. tablicy 2 1 Po wzejsciu roslin Fasola krzaczasto 1 Bawelna | Powój Rzepien 1 Kasja Cibora Palusznik Chwastnica jednostronna 1 Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo Przed wzejsciem Powój Rzepien Kasja Cibora i Paluaznik Wzór 81 0,4 2 9C 9C 10C 9C 9C 2C, 8G 2C, 8G 5C, 9H 1C, 8G 1C, 7G 10C 2C, 8G 3C, 8G 2C, 8G 9G 9G 9G 8G 2C, 9G Wlzór 82 0,4 3 9C 9C 10C 10C 9C 7G 9G 6C, 9H 2C, 7G 2C, 6G 9C 9C 5C, 8G 2C, 8G 9G 9G 9G 9G 1C, 8G Wzór 83 0,4 4 9C 9C 10C 9C 9C 4G 1C, 5G 6C, 9H 4G 2G 9C 5C, 9G 5C, 9G 1C, 8G 3C, 9G 9G 8G 7G 5G Wzór 84 0,4 5 9C 5C, 9G 10C 9C 10C 7G 9C 9C 3C, 7G 3C, 6G 9C 1 — — | 5C, 9G | 9G 9G | 10E | 10E | 2C, 9G 1126 541 27 28 c.d. tablicy 2 1 Chwastnica jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo 2 \ 3 9H IC, 7G IC, 5G IC, 9G 9H 10E 2C, 9G 2C, 9H IC, 8G 7G 2C, 9G 9H 10E 9H 4 9H 7G 5G 1U, 9G 9H 9H IC, 9G 5 9H 9H 9H 9H 9H 10E 9H c.d. tablicy 2 Po wzejsciu roslin Fasola krzaczasta Bawelna Powój Rzepien Kasja Cibora Palusznik Chwastnica jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo Przed wzejsclem Powój Rzepien Kasja Cibora Palusznik Chwastnica jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo Wzór 85 0,4 9C 6C, 9G 10C 10C 9C IC, 8G 3G 9C IC, 2G IC, 4G 9C 9C — 5C, 9G 9G 8G 8G 5G 0 9H 5G 3G 8G 9H 9H 2C, 9G Wzór 86 0,4 9C 4C, 9G 10C 9C 5C, 9G 2C, 8G 2C, 6G 3C, 9H 3G 2G 3U, 8G 5C, 9G 3C, 7G 2C, 8G 9G 9G 8G 2C, 9G 2C, 8G 2C, 9H 2C, 8G 4G 9G 9H 9H 9H Wzór 87 0,4 5C, 8G, 6Y 5C, 9G 9C 5C, 9G 5C, 9G 0 5C, 8G 3C, 7H 2C 0 8U, 9G 5C, 8G 3C, 8G 2C, 9G 9G 8G 8G 9C 2C, 8H 2C, 9H 4G 0 2C, 8G 7H 9H IC, 9G Wzór 88 0,4 9C 9C 9C 10C 5C, 9G 8G 4G 9C IC, 2G IC, 2G 5U, 9H 9C 3C, 8G 8G 9G 9G 3C, 8G 10E 2C, 8G 5C, 9H IC, 8G 9H 9G 9H 10E 5C, 9H c.d. tablicy 2 1 Po wzejsciu roslin Fasola krzaczasta Bawelna Powój Rzepien Kasja Cibora Wzór 89 0,4 2 9C 2C, 2H, 5G 9C 9C 9C 9G Wzór 90 0,4 3 6C, 9G 4C, 9G 10C 9C 9C 9C Wzór 91 0,4 4 9C 9C 10C 9C 6C, 9G i6C, 9G Wzór 92 0,4 5 10D, 9G 6C, 9G 10C 5C, 9G 9C 7C, 9G Wzór 93 0,4 6 9C 10C 1,0C 9C 9C 10C126 541 29 30 c.d. tablicy 2 1 | Palusznik | Chwastnica jednostronna | Owies gluchy | Pszenica | Kukurydza Soja Ryz | Sorgo Przed wzejsciem Powój 1 Rzepien Kasja 1 Cibora Palusznik 1 Chwastnica jednostronna Owdes gluchy Pszenica ' Kukurydza Soja Ryz Sorgo 2 5C, 8H 6C, 9H 4C, 8G 2C, 8G 2C, 9H 2C, 8G 3C, 8G 2U, 9G 9G 9G 9G 1C, 9G 2C, 9G 6C, 9H 2C, 8G 9G 2C, 8G 9H 9H 4C, 9H 3 10C 9C 9C 6C, 8G 5U, 9C 9C 3C, 9G 9C «P 8G 9G 10E , 9H 9H 2C, 8G 9H 9H 9H 10E 9H 4 4C, 8H 9C 9C 9C 10C 9C 6C, 8G 9C 9G 8G 9G 10E 3C, 9G 9H 3C 9H 1C, 9G 9H 10E 5C, 9H 5 5C, 8G 10C 9C 9C 9C 9C 9C 9C 9G 9G 9G 10E 2C, 9G 9H 2C, 9G 9H 9H 9H 10E 9H 6 9C 9C 9C 9C 10C 9C 5C, 9G 10C 10E 9G 9G 10E - 1C, 9G 1C, 9H 2C, 9H 9H 10E 9H 10E KOE I c.d. tablicy 2 1 Po wzejsciu roslin Fasola krzaczasta 1 Bawelna 1 Powój Rzepien Kasja Cibora 1 Palusznik Chwastnica jednostronna Owies gluchy Pszenica 1 Kukurydza | Soja | Ryz Sorgo Przed wzejsciem Powój Rzepien Kasja Cibora Palusznik Chwastadca jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza | Wzór 94 0,4 2 8C, 9G 6C, 9G 9C 2H, 8G 5C, 9G 9G 2C, 6G 4C, 9H 2C, 6G 3C, 5G 5U, 9G 9C 5C, 9G 3C, 9H 9G 8G 8G 10E 2C, 5H 9H 6G 6G 8G j Wzór 95 0,4 3 9G 6C, 9G 9C 5C, 9G 9C 9C 9C 9C 9C 9C 9C 9C 9C 9C 10E 10E 3C, 9G 10E 5C, 9G 5C, 9H 5C, 9H 10E 10H | Wzór 96 0,4 4 9C 2C, 3H, 8G 2C, 8G 2C 1C, 6H 8G 1C, 5G 5C, 9H 1C, 7G 6G | 9H 1C, 5H 8G 9G 9G IpE 2C, 8G X0E 2C, 8G 3C, 9H 1C, 5G 2C, 9H 9G Wfcór 97 0,4 5 9C 2C, 3H, 9G 5C, 9G 3C, 8G 9C 9C 9C 9C 6C, 9G 5C, 8G 9C 8C 8C 9C 10E 9G 8G 10E 5C, 9G ~~7C, 9H 4C, 6G 9H 9H Wlzór 98 0,4 6 4C, 7G, 6G 2C 2C 2C, 5G 1C 1C, 5G 0 3C 0 0 1C, 7H 2C 2C, 7G 1C, 5G 0 0 0 10E 0 2G 0 0 1C, 4G Wizór 99 0,4 7 9C 9C 10C 9C 9C 8G 3C, 9G 1J0C 9C 9C 9C *¦ 9C 10C 10C 9G 9G 8G U0E _ 2C, 9G 2C 9H 2C, 7G 9H 9G 1126 541 31 32 c.d. tablicy 2 1 Soja-; Ryz' Sorgo 2 2C, 5G 9H 1C, 9G 3 9H IDE 10H 4 9H 10E 9H 5 9H 10E 9H 6 | 7 0 8H 3G 9H 10E 9H c.d. tablicy 2 '¦¦'"' Po wzejsciu roslin Fasola krzaczasta | Bawelna Powój | Rzepien Kasja Cibora | Palusznik Chwastnica jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja . Ryz Sorgo Przed wzejsciem Powój Rzepien 1 Kasja Cibora Palusznik 1 Chwastniica jednostronna Owies gluchy Pszenica Kukurydza Soja Ryz Sorgo Wzór 100 0,4 9C 9C 10C IflC 10C 5C, 9G 3G 6C, 9H 3C, 7G 2C, 6G lfiC 6C, 9G — 2C, 9G 9G 9G 9G 10E 2G 2C, 9H 1C, 7G 6G 2U, 9G 9H 10E 2C, 9G Wzór 101 9C 9C 10C 2C, 8G 3C, 8G 1C, 8G 9C 5C, 8H ;1C, 5G 1C 9C 9C 5C, 9G 3€, 9G 9G 0G 2C, 8G 1C, 9G 1C, 5G 2C, 9H 2C, 8G 6G 10H 9H 10E 9H Wzór ,102 9C 9C 10C 9C 9C 2Cf 9G 1C, 8G 9C 4C, 7G 4C, 6G 9C 8C 5C, 9G 3C, 9G 9G 8G 9G 10E 2C, 9G 4C, 9H 2C, 7G 9H 9G 9H 10E 9H Wzór 103 0,4 9C 9C 10C 9C 9C 10C 5C, 8G 9C 9C 5C, 8G 7U, 9C 6C, 9G 9C 9C 9H 9G 9G 10E 5C, 9G 9H 4C, 9G 9H 9G 9H 10E 9H Wzór 104 0,4 9C 9C 9C 9C 9C ZQ, 8G 2C, 7G 9C 3C, 7H 1C, 5H 9C 9C 5C, 8G 9C 9G 9G 9G 2C, 8G 2C, 9G 2C, 9H 2C78G~" 1C, 6G 1U, 9G 9H 10E 9H Wzór 105 0,4 6C, 9G 9C 10C 9C 10C . 9C 9C 10C 8C 8C 9C. . • 5C, 9G 6C, 9G 9C 9G 9G 9G 10E 1C, 9G 6C, 9H 5C, 8G 9H 9H 9H 10E 5C, 9H Próba B.Dwie niecki wypelniono uzyzniona i nawapniona gleba pylowo-piiaszczysta Fallsdngtona. W jednej niecce zasiano kukurydze, sorgo, wiechline i kilka chwastów trawiastych, a w drugiej umieszczono nasiona soi, bulwy cibory i nasiona kilku chwa¬ stów szerokolistnych. Zasiano nastepujace chwa¬ sty trawiaste i szerokoMstne: palusznik krwawy (Digitaria sanguAnalis), chwastnice jednostronna (Echioochloa crusgalli), owies gluchy (Avena fatua), dzikie sorgo (Sorghum halepeanse), wlosnice (Sata- ria faberii), trawa dallis (Paspalum dilatatum), sto- kloske zytnia (Bromus secalinus), gorczyce (Brassi- ca arvensis), rzepien (Xanthium pennsylvainicu!m), szarlat (Amaranthus retroflexus), powój (Ipoonoea 60 hederacea), kasje (Cassia tora), slazowiec (Sida spi- nosa1), zaslaz Avicermy (Abutilon theophrasta) i bie¬ lun dziedzierzawa (Datura istramonium). Mniejsza niecke równiez napelniono przygotowana gleba i zasiano w niej ryz i pszenice, a w innej malej niecce zasiano burak cukrowy.Cztery opisane wyzej niecki traktowano przed wzejsciem roslin roztworami badanych zwiazków w nie dzialajacych fitotoksycznoe rozpuszczalnikach, mianowacie, roztworami tymi zraszano powierz¬ chnie ziemi przed wykielkowaniem nasion. W ana¬ logiczny sposób przygotowano próby porównawcze, w których nie stosowano zwiazków o wzorze 1.Po uplywie 28 dni oceniano wyniki przez porów¬ nanie z próbami kontrolnymi. Wyniki prób poda¬ no w tablicy 3.126 541 33 34 Tablica 3 Badana roslina Palusznik krwawy Chwastnica jednostronna Sorgo Owies gluchy Dzikie sorgo Trawa dallis Wlosnica Wieclilina Stoklosa Burak cukrowy Kukurydza Gorczyca Rzepien Szarlat | Cfborit Bawelna Powój Kasja 1 Slazowiec Zaslaz Avicenny Bielun dziedzierzawa Soja Ryz Pszenica Badany zwiazek i jego ilosc kg/ha | Wzór 39 1/128 9G, 9C 10C 10C 8G, 8C 10C 8G, 8C 9G, 9C 10C 10C 8G, 5H 10C 10C 7G, 5C — ,.. 10E 7G 7Q 8G, 8C — IOC 9G, 9C 8Q 10C 10C 1/64 10C 10C 10C IOC 10C 10C 10C 10E 10C 10C 10C IOC 7G — 10E 8G 7G ioc — 10C 9G, 9C 8G, 5C 10C ,10C jl/32 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10E 10C 10C 10C 10C 8G — 1.0E 8G, 5C 8Gy 6C 10C — 10C 9G, 9C 10C 10E 10C Wzór 39 1/16 | l/4< 10C 10C 10E 7G, 5C IOC ,L0C noc noc IDOC iDOC 10E IOC 8G, 5H 10E 10E 10E 8G 8G, 5C 10C 10C 8G 8G, 8C 10E 9G, 9H <10C aoc 10E 8G, 8C 10C lOC 10C 10C IOC ... lac ¦»-!; ^°B • | 1QC . t 1 8G,ap : 10E ; .^e.., UOE . : BG 8C 8G, 8C lOC lOC BQ 8^9C 10E 10H c.d. tablicy 3 1 Palusznik krwawy, Chwastnica jednostronna Sorgo J Owies gluchy Dzikie sorgo Trawa dallis Wlosnica Wiechlina Stoklosa Burak cukrowy Kukurydza Gorczyca Rzepien Szarlat Cibora Bawelna 1 Powój Kasja Gazowiec 1 Zaslaz Avicenny 1 Bielun dziedzierzawa Wzór 40 1/64 r 2 8G, 3C 10C 10C 8G, 8C 10C 1^)C 10C 10C 10C 10C lOC 10C 8G — 10E 9G, 9C 8G, 8C 10C — 10C 9G, 9C 1/32 3 9G, 9C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10E 10C lOC 10C 10C 8G, 5C """' — 1|0E [¦' 10C 1 ioc | IOC — | IOC | '- ioc 1/16 4 IOC IOC IOC 9G, 9C IOC IOC noc 10E IOC IOC IOC IOC 8G, 7C — { 10E 9G, 9C IOC IOC — IOC IOC Wzór 41 .;;" | 1/64 5 8G, 5C IOC 9G, 9C 5G 9G, 9C 5G 8G IOC IOC IOC 7G, 3C IOC 7G | — 10E 7G 8G, 8C IOC — IOC 1 ioc 1/32 6 8G, 5C IOC IOC 7G, 5C IOC 7G | 9G» 9C aoE ; lflC IOC 7G, 5C IOC 8G, 5C — 10E 7G ilOC IOC — IOC 8G, 8C . 1/1» 7 ' 1 IOC 1 IOC ; \ ¦IOC 6G, 5C IOC 8G, 8C IOC 10E IOC [ IOC ... f ipc IOC 8G, 7C ~ 10E , 7G | 9G, 9C IOC 1 *~ IOC . I IOC8G, 5C 10E lOC c.d. tablicy 3 Palusznik krwawy Chwastnica jednostronna Sorgo Owies gluchy Dzikie sorgo | Trawa dallis 1 Wlosnica 1 Wiechlina 1 Stoklosa 1 Burak cukrowy Kukurydza | Gorczyca 1 Rzepien | Szarlat | Cibora | Bawelna | Powój | Kasja 1 Slazowiec 1 Zaslaz Avicenny Bielun dziedzierzawa | Soja | Ryz Pszenica Wzór 42 1/64 | 7G, 3C 9G, 9C 10C 4G 7G, 7C 0 7G, 3C 10C 7G 10C 7G, 5C 10C 8G, 9C — 7G 10C 8G, 8C | 10C — 10C 8G, 5C 10C 8G, 8C 3G 1/32 | 9G, 9C | 10C IOC 5G, 3C 8G, 8C 4G, 3C 8G, 5C 8G, 8C 10E IOC IOC 8G, 5C — 7G , 8G, 5C 9G, 9C 10C — 10C _9G78C 8G, 5C 10C 4G 11/16 IOC IOC IOC IOC 10C 6G 10C 10E 10C IOC 10C IOC 8G, 5C 8G 10C IOC | 10C , — 1 ioc 9G, 9C 8G, 8C ,ioc 5G Wzór 43 | 1/64 | 1/32 | 1/16 7G | 3G 7G 0 6G 0 6G 3C 7G 3C 3G V IOC 6G 5H IOC 8G 3C — 7G IOC 8G 8C IOC — 7G 8C 9G 9C 8G 7C | , 6G 5C 0 8G 5C | 7G 7C 9G 8C IOC 7G 7C 0 5G 3C 8G 5C 3G IOC 7G 5C IOC IOC — 7G 3C 8G IOC IOC — 8G 9C ilOC 9G 8C 8G 8C 2G: IOC 9G 9C IOC | 5G 3C 8G 8C | 3G , 8G 8C IOC 6G 3C IOC ! IOC ióc 8G 5C — 8G 9G 5C IOC | .IOC. : — IOC IOC 8G 5C 1 ioc 4G 3C c.d. tablicy 3 1 Palusznik krwawy Chwastnica jednostronna Sorgo Owies gluchy Dzikie sorgo Trawa dallis Wlosnica Wiechlina Stoklosa 1 Burak cukrowy Kukurydza 1 Gorczyca Rzepien Szarlat 1 Cibora Wzór 44 1/16 2 0 IOC IOC 0 IOC 5G 3G 8G 10E 7G 4G 10E 7G 10E 1 6G 1V4 3 5G IOC IOC 5G IOC 8G, 3C 6G 10E 10E IOC 8G, 8C 10E 8G 10E 10E Wzór 68 | 1/32 4 0 IOC IOC 8G, 7C 9G, 9C 0 4G, 3H 10E 8G, 9C ilOC 8G, 8C IOC 7G, 2C ,10E | 10E 1/16 5 4G IHOC IOC 8G, 8C IOC 0 5G, 5H liOE 10E IOC IOC IOC 7G, 5H 10E | 10E .1/4 6 7G IOC IOC ioc~ ~~"Tóc"'| 6G 9G, 9C iLOE •KOE - IOC | IOC aoc |_~7GT5H-- 10E 10E 126 541 35 26 c.d. tablicy 3 Soja Ryz Pszenica IOC 10E 1 8G, 8C 9G, 9C 8G, 5C 10E IOC 8G, 5C 8G, 5C 10E loc~ IOC IOC IOC 8G, 8C3T c.d. tablicy 3 126 541 38 1 1 1 Bawelna Powój 1 Kasja 1 Slazowiec 1 Zaslaz Avicenny Bielun dziedzierzawa Soja Ryz Pszenica 2 4G 4G 5G Q 5G 2G 7G, 7H 10E 2G 3 1 7G 10E 7G, 2C 8G, 5C 7G 6G 8G, 8H 10E 8G, 5C 4 7G 5G 7G 7G 8G, 7C 7G 8G, 3H 10E 4G, 2C 5 8G 7G 8G, 3C 7G 10C 7G 7G, 5H 10(E 6G, 4C 6 8G 8G 8G, 8C noc 10C 8G, 5C 9G, 9C 10E 7G, 4C c.d. tablicy 3 1 Palusznik krwawy Chwastnica jednostronna Sorgo 1 Owies gluchy 1 Dzikie sorgo 1 Trawa dallis Wlosnica Wiechlina | Stoklosa Burak cukrowy Kukurydza [ Gorczyca Rzepden Szarlat [ Cibora Bawelna Powój Kasja Slazowiec Zaslaz Avkenny 1 Bielun dziedzierzawa | Soja Ryz | Pszenica Wzór 70 1/32 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6G, 3H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1/16 l o 0 0 0 i 0 0 i 0 ' 0 , 0 10C 0 \ ° 0 : o . 0 0 ! 0 o 0 ! ° 0 0 0 o ,1/4 0 o % 0 . o 0 i 0 0 0 6G 7G, 5H 0 5G l0 5G 5G 0 0 0 0 0 0 0 6G, 5C 0 Wzór 67 1/32 0 7G, 3C 6G, 3H 0 0 4G 3H 9G 0 4G 0 9G 3H IjOE 5G i 0 3G 0 — 7G, 7C 0 0 9G, 9C 3G 1/16 0 8G, 3C 5G 0 0 5G 3H UOE 2G 4G 4G 9G, 5C 2H 10E 5G 0 6G 0 — 10C 2G 0 7G, 5C 4G li/4 4G 10C 10C 6G, 3C 5G, 5H 10E 10H 10E 8G, 8C ~~7G, 7C ~ 5G, 5H 10C 5G, 5H 10E 8G 3G, 3H 4G 3G 5G, 5H 10C . 1 4G 6G, 6H 10E 6G c.d. tablicy 3 1 Palusznik krwawy Chwastnica jednostronna Sorgo Owies gluchy Dzikie sorgo Trawa dallis Wlosnica Wiechlina Stoklosa Burak cukrowy Wiór 63 ili/32 2 0 flOC 9G, 9C 2G 8H, 8C 0 3H 10C 5G ljOC 1/16 3 0 10C 10C 6G 10C 1 ° 4G, 3H 10C 8G, 8C 10C 1/4 4 6G )10C ?10C 7G, 5C 10C 5G, 3H 10C 10C 1J0E 10C Wizór 64 1/32 5 0 ljOC 10C 4G 10C 5G 6G, 3H 10C 10E 10C 1/16 6 2G 10C UOE 7G, 3C jlOC 7G 9G, 9C 10E 1J0E 10C 1/4 7 7G lJOE 10E 10C 10C 10C wc 10(E 10E 10C126 541 39 c.d. tablicy 3 40 1 Kukurydza Gorczyca Rzepien Szarlat Cibora Bawelna Powój Kasja Slazowiec Zaslaz Avicenny Bielun dziedzierzawa Soja Ryz Pszenica 2 6G, 3H 10C 7G, 5H 10E 10E 6G 8G 8G 0 10C 8G, 3C 7G, 5H 8G, 8C 2G 3 7G, 7H 10C 8G, 5H 10E 10E 7G 8G 8G, 5H 6C, 5C 10C 8G, 5C 7G, 5H 10C 4G 4 10C 10C 8G, 5H 10E 10E 9G 10C lOC lOC rllOC 8G, 5C 9G, 5H 10E 6G 5 10C 10C 8G, 5H 10E 10E 6G, 3H 9G 8G, 8C 10C 10C 8G, 5C 8G, 5H 8G, 9C 6G 6 10C 10C 8G, 5H 10E ,10E 8G, 6G 9G 8G, 5C 10C 10C 8G, 7C 9G, 5H 10C 6G, 5C 7 10C 10C 8G, 8H iliOE ILOE 8G, 6G 10C 8G, 9C 10C 10C 8G, 8C 9G, 5H 10E 10C c.d. tablicy 3 Palusznik krwawy 1 Chwastnica jednostronna | Sorgo 1 Owies gluchy 1 Dzikie sorgo 1 Trawa dallis | Wlosnica Wiechlina Stoklosa 1 Burak cukrowy Kukurydza 1 Gorczyca Rzepden Szarlat Cibora 1 Bawelna Powój Kasja Slazowiec 1 Zaslaz Avicenny Bielun dziedzierzawa Soja Ryz Pszenica ~ 1/32 0 0 6G, 3H 0 2H 0 0 5G, 6C a 10C 7G,~7tt 10C 8G, 8H 10E 10E 8G 10C 8G, 9C 10C 10C 8GT8C 9G, 5H 5G,3C" 0 Wzór 65 1/16 4G 6G, 3H 7G, 3H 0 2H 0 0 7G, 8C 6G; 3C lOC lOC 10C 8G, 8H 10E 10E 8G 10C 10C 10C 10C 10C 9G, 5H 5G, 3C 0 | 1/4 8G 8C, 5H lOC 5G, 3C 6G, 5H 4G 7G aoE 7G, 8C 10C 10C 10C 8G, 8H 10E ;10E 10C 10C 10C 10C 10C '—8gTSc— 9G, 5H 7G, 4C 2G WiZÓr 60 1/16 3H 6G, 4C 10C 6G 6G, 3H 0 3H 8G 10E 8G, 8C 5G, 5H 10C 8G, 5H ,10C lOE--~ 5G 6G 4G 6G, 5C 8G, 8C 5G, 3H 8G, 8C 10E 0 1/4 6G loe 10C 8G, 5C 8G, 8C 4G 6G, 2C 10E 10E iac 9G, 9C 10C 8G, 3H 10C 10E 5G 8G, 8C 8G, 8C 10C 10C 10C 8G, 8C liOE 3G c.d. tablicy 3 1 Palusznik krwawy Chwastnica jednostronna Sorgo Owies gluchy Dzikie sorgo Wzór 61 1/16 2 0 6G, 3H 10C 6G 6G, 3H 1/4 3 6G 10C 10C 10C 10C wzór 52 1/16 4 6G 8G, 4C 9G, 8C 6G, 2C 8G, 2C 1/4 5 7G 8G, 6H 10C 8G, 5C 10C126 541 41 42 c.d. tablicy 3 1 Trawa dallis 1 Wlosnica Wiechlina Stoklosa Burak cukrowy Kukurydza Gorczyca Rzepien Szarlat Cibora Bawelna Powój Kasja Slazowiec Zaslaz Avicenny Bielun dziedzierzawa 1 Soja Ryz | Pszenica 2 | 3 0 2H 9G 10E 7G, 8C 6G, 5H 10C 6G, 2C 10C 10E 3G 4G 3G 10C 8G 8G, 8G 7G, 5H 8G, 8C 3G 5G 5G, 2C 10E 10E 10C 9G, 9C 10C 8G, 3C 10C 10E 8G 10G 6G 10C 10C 10C 9G, 9C 10E 5G, 2C \ ' 4 | 5 3G 6G 9G 7G 10C 9G, 9C 10C 8G, 8C 10E 7G 9G, 5H 9G, 9G 8G, 9C 10C 10C 5G 9G, 9C 6G, 3C 0 5G 8G, 4C 10E 10C 10C 10C 10C 8G, 8C 10E 9G 9G, 5H 9G, 9C 10C 10C 10C 8G, 7C 9G, 9C 8G, 8C 0 c.d. tablicy 3 Palusznik 'krwawy Chwastnica jednostronna Sorgo Owies gluchy Dzikie sorgo Trawa dallis Wlosnica Wiechlina Stoklosa Burak cukrowy Kukurydza Gorczyca Rzepien Szarlat 1 Oibora Bawelna Powój Kasja Slazowiec Zaslaz Avicenny Bielun dziedzierzawa Soja Ryz Pszenica Wzór 47 1/16 0 10C 10C 8G, 3C 9G, 3C 4G 10C 10E 10C 9G, 9C 5G, 3H 10C 7G, 5H 10E 10E 3G 5G 7G, 5C 3H 10C 5G 8G, 8H 10C 5G 1/4 6G 10C 10C 8G, 3C 10C 8G, 5C 10C 10E 10E 9G, 9C 7G, 7H 10C 8G, 5C 10E 10E 8G flOC 8G, 7C 7G, 5H 10C 7G 9G, 9H 10E 6G Wzór 48 1/16 1/4 0 10C 10C 8G, 2C 9G, 9C 5G 6G, 4H 10E 10E 9G, 9C 9G, 9C 10C 8G, 5H 10E 10E 6G, 2H 10C 7G, 3C 9G, 9C 10C 6G 8G, 8H 10E 7G 4G 10C 10C 8G, 6C 1DC 8G, 9C 10C 10E 10E 9G, 9C 9G, 9C 10C 7G, 5H 10E | 10E 8G, 5H 8G, 5C 8G, 7C 10C 10C 8G, 7C 8G, 9H 10E 10C | 1 Wzór 49 1/16 2 Palusznik krwawy l 0 Chwastnica jednostronna | 4G 1/4 3 0 4G Wzór 53 1/16 4 0 0 1/4 5 5G 7G, 4C¦ 126 $41 c.d. tablicy 3 43 44 | 1 / 2 1 3 | 4 | 5 | Sorgo v Owies gluchy Dzikie sorgo Trawa dallis 1 Wlosnica Wiechlina Stoklosa Burak cukrowy 1 Kukurydza 1 Gorczyca Rzepden Szarlat Gibora Bawelna Powój Kasja Slazowiec Zaslaz Avdicenny Bielun dziedzierzawa Soja Ryz Pszenica 5G 3G 0 0 0 6G 0 10C 4G, 2H 9G 8G, 5H 10E 8G 7G, 5H 8G 7G, 3C 5G, 6H 7G, 7C 3G 3G 6G, 3C 0 7G 0 6G, 6E 0 3H 8G 3G 10C 7G, 5H 10C 8G, 5C 10E 8G 8G, 5H 8G, 5C 8G, 9C 10C 10C 5G 6G, 5H 5G, 3C 0 8G 3G 0 0 0 8G 3G 9G, 9C 5G, 3H 10C 8G, 5H 10E 7G 7G 8G 7G, 3C 5G, 5H 10C 3G 2G, 2H 6G, 3C 0 10C 6G dG 0 6G 10E 6G 10C 7G, 8H ioc 8G, 8C 10E 7G 8G 8G, 5C 8G, 9C IOC ioc 5G 7G, 7H ~~ 6G, 3C 0 Próba C. W doniczkach wypelnionych pylowo- -piaszczysta ziemia Fallsingtona zasiano soje, ba¬ welne, kukurydze, ryz, pszenice, sorgo, lucerne, za¬ slaz Avicenny (Abutilon theophrasti), (Sesbania exaltata), kasje (Cassda tora), powój {Ipomoea spp.), bielun dziedzierzawa (Datura stramoinium), rzepien OCaintnium pennsylvanicuin), palusznik (Digitara spp.), cibore (Cyperus rotunda), chwastnice jedno¬ stronna (Echinochloa erusgalli), wlosnice (Sataria fabenii) i owies gluchy (Avena fatua).Po uplywie okolo 2 1/2 tygodni mlode rosliny i ziemie dookola nich ^pryskano badanymi zwiaz- 40 45 kami o wzorze 1 wymienionymi w tablicy 4, roz¬ puszczonymi w rozpuszczalnikach nietoksycznych dla roslin. Inne grupy takich saimych chwastów i roslin uprawnych potraktowanio samymi rozpusz¬ czalnikami, w celu uzyskania prób porównawczych.Po uplywie 14 dni od potraktowania oceniano wzrokowo wyniki .prób przez porównywanie roslin potraktowanych badanymi zwiazkami z roslinami w próbach kontrolnych. Wyniki podane w tablicy 4 swiadcza o tym, ze liczne z badanych zwiazków nie dzialaja szkodliwie na pszenice.Tablica 4 Badana roslina | 1 Soja Zaslaz Avicenny Sezbania Kasja Bawelna Powój Lucerna Bielun dziedzierzawa Rzepien Kukurydza Palusznik Badany zwiazek i jego ilosc kg/ha Wzór 39 1/16 2 10G 8C 10C 10G 9C 10G 6C 10G 7C 10G 7C 10G 9C 10G 8C 10G 9C 10G 4C 11/4 3 10G 7C 10C 10C 10G 7C 10G 6C 10C 10G 9C 10G 8C 10C 10G 8C Wzór 39 1/500 4 10G, 8C 10C 8G, 7C 8G, 3C 10G, 7C 2G 5G 3G 10G 10G, 7C 5G 1/250 5 10G, 9C 10C 10G, 8C 10G, 8C 10C 6G 10G, 6C 8G, 3C 8G, 2C 8G, 3U 5G 1/128 6 10G, 9C IOC 10G, 9C 10G, 6C [ 10G, 9C 7G, 3C 10G, 5C 10C 10G, 8C 1 10G, 9C 6G |126 541 45 46 c.d. tablicy 4 1 | 2 .Ryz Cibora Chwastnica jednostronna Pszenica Wlosnica Owies gluchy Sorgo 10G 4C 10G 6C 10G 8C 10G 7C 10G 7C 10G 8C 10G 9C 3 10G6C 10G 7C 10G 9C 10G 7C 10G 8C 10G 9C 10G 8C 4 10G, 4C 10G, 3C 10C lOG, 9C 10G, 8C 8G, 3C 10G, 3C 5 | 6 8G, 2C 10G, 4C 10G, 3C 8G 8G 8G 10G, 4C 10G, 5C ioc 10G, 8C 10G, 4C 10G, 7C lOG, 5C lOG, 7C c.d. tablicy 4 | Soja Zaslaz Avicenny | Sezbania 1 Kasja 1 Bawelna Powój Lucerna Bielun dziedzierzawa Rzepien Kukurydza Palusznlk Ryz Cibora Chwastnica jednostronna Pszenica Wlosnica Owies gluchy Sorgo Wzór 39 1/64 10G, 8C 10G, 8C 10G, 9C 10G, 8C 10G, 8C 10G, 9C 10G, 3C 10G, 9C 10G, 7C 10G, 9C 6G 10G, 6C 10G, 8C 10G, 9C 10G, 9C 10G, 9C 10G, 7C 10G, 8C 1/32 10G, 8C IOC 10G, 9C lOG, 8C 10G, 8C 10G, 9C 10G, 8C IOC IOC 10G, 8C lOG, 4C 10G, 6C 10G, 9C 10G, 9C lOG, 7C 10G, 9C 10G, 7C 10G, 8C Wzór 40 1/64 1/32 1/16 10G, 9C IOC 10G, 9C 10G, 9C 10G, 7C 10G, 9C (lOG, 9C IOC 10G, 9C 10G, 8C 3G 10G, 3C 10G, 6C 10G, 9C 10G, 8C 10G, 7C 10G, 7C 10G, 7C 10G, 9C IOC 10G, 9C 10G, 8C 10G, 7C IOC IOC IOC 10G, 9C lOG, 7C 7G, 3C 10G, 4C 10G, 6C 10G, 7C 10G, 7C 10G, 7C 10G, 9C 10G, 7C jlOG, 8C 10G, 9C 10G, 9C 10G, 7C IOC IOC, 9C IOC IOC 10G, 9C lOG, 5C 10G, 6C 10G, 8C 10G, 9C 10G, 9C IOC ,10G, 8C 10G, 9C C.d. tablicy 4 Soja Zaslaz Avicenny Sezbania Kasja Bawelna Powój Lucerna Bielun dziedzierzawa Rzepien Kukurydza Palusznik Ryz Cibora Chwastnica jednostronna Pszenica Wlosnica Owies gluchy Sorgo Wzór 41 1/64 10G, 9C IOC 10G, 9C 10G, 8C 10G, 6C ioc 10G, 9C 1QC IOC 10G, 7C i 4G lOG, 4C 10G, 9C 10G, 7C 8G, 3C 1ÓG, 9C 10G, 6C 10G, 8C ,1/32 1/16 10G, 9C IOC 10G, 9C IOC 10G, 6C " Toc IOC IOC 10G, 8C 5G, 2C lOG, 4C ~ lOG^C"" 10G, 9C 10G, 7C 10G, 9C 10G, 5C 10G, 9C 10G, 8C IOC IjOG, 9C 10G, 9C 10G, 8C lOG, 9C 10G, 9C IOC /IOC 10G, 8C 3H, 2C lOG, 4C 10G, 9C 10G, 8C 10G, 8C IOC 8G, 4C 10G, 9C Wzór 42 0/64 10G, 8C — 10G, 9C 10G, 7C 10G, 5C IOC 10G, 8C IOC 10G, 8C 9G, 3C 0 7G 0 8G, 5H 7G, 3H lOG, 2C 6G lOG, 2C 1/32 | 1/16 10G, 8C IOC 10G, 9C 10G, 9C 10G, 8C IOC lOG, 9C~ IOC IOC lOG, 8C 3G, 2H 10G, 2C 4G 10G, 6C 5G 10G, 7C 10G, 2C lOG, 5C lOG, 9C IOC l|OG, 9C 10G, 8C ~ 10G, 8C IOC 10G, 9C IOC IOC lOG, 9C 5G, 2C 10G, 4C 2G 10G, 7C 5G 10G, 4C 10G, 3C 10G, 5Cc.d. tablicy 4 Soja Zaslaz Avlcermy Sezbania Kasja Bawelna Powój Lucerna Bielun dziedzienzawa Rzepien Kukurydza Palusznik Ryz Cibora Chwastnica jednostronna Pszenica Wlosnica Owies gluchy Sorgo Wzór 43 1/64 1/32 v 1/16 10G, 8C — 10G, 9C 10G, 8C 10G, 5C 10G, 9C — 10G, 9C 10G, 2C 8G, 4H 0 6G 0 6G, 2tt 3G, 2H 3G 0 5G, 2H 10G, 8C — 10G, 9C 10G, 8C 10G, 9C IOC «G, 6C 10C 10G, 7C 8G, 2C 0 10G, 2C 0 9G, 3H 3G 7G 2G 10G, 4H 10G, 8C 10C 10G, 9C 10G, 8C 10G, 8C 10C 10G, 6C 10C 10G, 9C 9G, 4C 2G 10G, 3C 5G, 2C 10G, 5H 3G 10G, 3C 3G, 2C 10G, 4H Wzór 44 1/16 10G, 8C 5G 10C 10G, 8C 5G, 2C 4G 2C 4G, 2C 3G, 3C 6G, 3H 0 10G, 8C 10G, 3C 10G, 4C 8G 5G 5G 10G, 6C 1/4 10G, 9C IOC IOC lOG, 8C 7G 3H 9G, 3C lOG, 6C 6G, 2C 9G, 6C 10G, 7C 2G lOG, 7C 10G, 3C 1ÓG, 5C lOG 8G 8G 1ÓG, 6C c.d. tablicy 4 1 Soja Zaslaz Avicenny Sezbania 1 Kasja Bawelna Powój Lucerna 1 Bielun dziedzierzawa Rzepien 1 Kukurydza I Palusznik Ryz 1 Cibora Chwastnica jednostronna Pszenica Wlosnica Owies gluchy Sorgo Wzór 70 1/32 | 1/16 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3G 0 0 0 0 0 0 0 0 3G 3G 0 0 0 0 4G 1/4 5G, 2G 5G 7G 5G, 3C 5G 5G 3G 2G 3G 8G, 5H 0 8G 8G 4G 4G 2G 3Q 8G, 3H Wzór 63 1/32 10G, 8C 10C 10G, 9C 10G, 8C 10C 10C 10C 10C 10C 8G, 3H 5G 10G, 6C 10G, 8C 10G, 8C 8G 10G 10G 10G, 5C 1/16 10G, 8C 10C 10C 10G, 8C 10C IOC 10C 1X)C liOC 10G, 3C 5G 10G, 5C 10G, 9C 10G, 9C 10G 10G 10G IOC 1/4 10C 10C 1J0C lOG, 9C 10C 10G 10C 10C 10C 10G, 8C 9G, 3C 10G, 6C lOG, 8C j 10G, 9C j 10G, 3H 10G, 3C 10G, 3C 10G, 8C c.d. tablicy 4 1 Soja Zaslaz Avftcenny Sezbania Kasja Bawelna Wzór 64 1/32 2 10G, 8C 10C 10G, 9C lOG, 8C 10C 1/16 3 lOG, 8C ioc lOC 10G, 8C IOC 1/4 4 10G, 8C IOC lOG, 8C ioc Wzór 65 1/32 5 10G, 8C IOC IOC lOG, 9C 10G, 7C 1/16 6 10G, 9C IOC IOC 10G, 9C IOC 1/4 7 lOG, 8C IOC IOC lOG, 9C IOC /126 541 49 50 c.d. tablicy 4 1 1 Powój Lucerna Bielun dziedzierzawa Rzepien 1 Kukurydza Palusznik Ryz Cibora Chwastnica jednostronna Pszenica Wlosnica Owies gluchy Sorgo 2 |-3 | 4. | 5- 10C 10C 10C 10G, 9C 8G, 30 8G 10G, 50 10G, 80 10G, 80 9G 10G 10G 10G, 40 10C 10C 10C 10C "~7G73C 8G 10G, 40 "~ 8G73C" 10G, 60 10G, 30 10G 10G, 30 10G, 30 10C 10C 10C IOC 10G, 90 10G, 30 10G, 6C 10G, 80 10G, 80 10G, 50 10G, 60 10G, 50 AOG, 8C 10C 10G, 90 10C lOC — 0 6G 10G, 80 7G, 3H 0 2G 5G 8G, 3H 6 | 7 10C 10C ioc ; — 8G, 5H 3G 8G 10G, 90 8G, 3H 0 0 5G 10G, 3H IOC 1ÓC IOC IOC 10G, 4C 7G 10G, 40 IOC 8G, 3H 0 5G 8G 10G, 3H c.d. tablicy 4 Soja 1 Zaslaz Avicenny Sezbania Kasja Bawelna Powój Lucerna Bielun dziedzierzawa Rzepien Kukurydza Palusznik Ryz Cibora i Chwastnica jednostronna Pszenica 1 Wlosnica Owies gluchy Sorgo Wizór 68 1/32 | 1/16 1 1/4 10G, 8C IOC IOC 10G, 9C 10G, 9C~~ IOC IOC 10G, 90 IOC 10G, 90 5G 10G, 7C IOC 10G, 80 8G 7G 10G, 6C IOC IOC IOC IOC 10G, 9C IOC IOC IOC IOC IOC 10G, 9C 7G 10G, 70 IOC 10G, 7C 10G, 30 10G 10G, 50 10G, 80 10G, 9C IOC 10G, 9C 10G, 9C IOC IOC IOC IOC aoc IOC 10G, 3C 10G, 7C IOC 10G, 9C 10G, 40 10G, 30 10G, 70 uoc Wzór 67 1/32 ( 1/16 ! 1/4 10G, 3C 10G, 70 10G, 50 3G 10G, 40 10G, 3B 10G, 60 8G, 30 10G, 4C 5G, 2H 0 8G 3G 8G, 2G 0 7G 6G 5G 10G, 60 IOC 10G, 7G 4G — 10G, 5B 10C,6C 8G, 30 10G, 60 8G, 3H 0 10G, 2C 8G 10G, 30 3G 7G 7C 10G, 3H IOC, 6C IOC 10G„ 8C ~8G73C— 10G, 80 10B IOC, 9C~ 10G, 6CT" IOC, 6C lOG, 3H 0 10G, 4C 9G 10G, 30 5G 10G, 3H 9G 10G, 3H c.d. tablicy 4 1 Soja Zaslaz Avicenny Sezbania Kasja Bawelna Powój Lucerna Bielun dziedzierzawa Rzepien Kukurydza Palusznik Wzór 49 1/16 2 10G, 9C — IOC 10G, 9C 10G, 90 IOC 5G 8G, 4C IOC 5G 3G 1/4 3 10G, 9C IOC IOC IOC 10G, 80 IOC 10G, 9C lOG, 4C — 8G, 20 4G Wzór 53 1/16 4 10G, 90 IOC IOC 10G, 9C 10G, 80 IOC IOC 10G, 5C IOC 10G, 3H 0 1/4 5 lOG, 9C — IOC IOC 10G, 9C IOC IOC lOG, 80 IOC 10G, 3C 3G126 541 51 52 c.d. tablicy 4 1 - Ryz Cibora Chwastnica jednostronna Pszenica Wlosnica Owies gluchy Sorgo 2 4G 10G, 4C 7G 0 0 o 6G a 6G 10G, 4C 8G 0 0 5G 8G 4 4G 5G 6G 0 0 3G 10G, 3H l 5 7G 9G, 4C 8G 0 3G 5G 10G c.d. tablicy 4 1 Soja Zaslaz Avicenny Sezbania Kasja Bawelna Powój 1 Lucerna Bielun dziedzierzawa Rzepien Kukurydza Palusznik Ryz Cibora 1 Chwastnica jednostronna Pszenica Wlosnica Owies gluchy Sorgo Wzór 52 1/16 | 1/4 10G, 9C 10G 10C 10C 10C 10C . 10C 10G, 6C 10C 10G, 2C 4G 7G 8G, 3C 7G 0 0 3G 8G, 5H 10G, 9C — 10C 10G, 9C 10C 10C 10C 10G, 7C 10C 10G, 8C 7G 10G, 2C 10C 10G, 3C . 3G 7G 8G 8G, 2C Wzór 47 1/16 10G, 9C 10C 10G, 9C 10G, 8C 10G, 8C 10C 10G, 9C 8G, 3C 10C 8G, 2C 5G fliOG, 4C 10G, 6C 10G, 7C 6G 10G, 7C 8G 10G 1/4 10G, 9C — 10C 10C 10G, 9C 10C 10C 10G, 5C 10C 9G, 2C 8G, 2C 10G, 5C 10G, 6C 10G, 8C iHOG 10G, 9C 10G, 3C 10G Wzór 48 1/16 10G, 9C — 10C 10C 10C 10G, 9C lOC 10G, 7C — 10G, 5C 4G 10G, 4C 10G, 8C 10G, 8C 10G LOG, 3C 10G, 2C 10G 1/4 10G, 9C — lOC 10C 10G, 8C 10G, 9C 10C 10G, 8C 10C 10G, 3C 7G , 1QG, 5C 10G, 5C 10G, 8C IWG, 4C 10G, 9C 10G, 2C 10G, 2C 1 c.d. tablicy 4 1 Soja Zaslaz Avicenny 1 Sezbania Kasja Bawelna Powój Lucerna Bielun dziedzierzawa Rzepien Kukurydza Palusznik Ryz Cibora Chwastnica jednostronna Pszenica Wlosnica Owies gluchy Sorgo Wzór 60 1/16 10G, 7C 10C 10C 10G, 7C 10G, 7C 10G, 9C 10G, 9C 10G, 3C 10C 4G 0 10G, 3C 10G, 5C 10G, 3H 2G 0 5G 10G 1/4 10G, 8C 10C 10C 10G, 7C ilOG, 9C 10C 10G, 9C 10G, 6C 10C 7G, 3H 4G 10G, 3C 10G, 8C 10G, 4C 7G 5G, 2C 8G, 3H 10G, 2C Wzór 61 1/16 10G, 7C 10C 10G, 7C 10G, 7C 10G, 6C 10C 10G, 9C 10G, 8C 10C 10G, 5H 0 8G, 2C 7G, 2C 8G, 3C 4G 2G 10G 10G 1/4 .10G, 7C lOC 10G, 9C 10G, 7C 10G, 9C 10C 10G, 9C 10G, 8C 10G, 9C 8G 5G 10G, 6C 7G, 3C | 10G, 6C 8G 6G 8G, 3C 10G126 541 53 54 Próba D. Próba ta wykazuje silne dzialanie chwastobójcze jednego ze zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku, przy stosowaniu go -przed wzejsciem roslin. W próbie tej stosowano pojemniki z tworzywa sztucznego o srednicy 25 om, wypelnione pylowo-piaszczysta gle¬ ba Fallsingtona. W jednej grupie pojemników za- siaino chwasty, mieszajac ich nasiona równomier¬ nie z górna warstwa aieimi o grubosci 1,2 cm.W grupde tej zasiano nastepujace chwasty: dzi¬ kie sorgo (Sorghum holepense), chwastnice jedno¬ stronna (Echinochloa crusgalli), paluszniik krwawy (Digitaria sanguinalis), wlosnice (Sataria faberii), zaslaz Avicenny (Abutilon theophrasti), bielun dziedzierzawa (Datura straimonicum), gorczyce (Brassica arvensis) i szarlat (Amaranthus retro- flexus). W innej grupie pojemników zasiano po 1—4 roslin uzytecznych w kazdym z pojemników, 10 15 a mianowicie: ^kukurydze (na glebokosci 3,7 cm), bawelne, slonecznik, owies odmiany Clinton, psze¬ nice, fasole odmiany Black Valentine, ryz, sorgo, groch, len i orzech ziemny (wszystkie na gleboko¬ sci 2,5 cm) oraz pomidory, szpinak, jeczmien i wie¬ chline (wszystkie na glebokosci 1,2 cm).Niezwlocznie po zasianiu powierzchnie ziemi w pojemnikach potraktowano roztworem zwiazku o wzorze 39 w rozpuszczalniku nieszkodliwym dla roslin, przy czym w kazdej z grup pojemników pozostawiono jeden pojemnik nie potraktowany, stanowiacy próbe porównawcza.Nastepnie wszystkie pojemniki zroszono woda sy¬ mulujac opad deszczu okolo 4 mm \ pozostawiono w cieplarni Po uplywie 28 dni oceniono wyniki podobnie jak opisano wyzej w próbie A. Wyniki te podano w tablicy 5.Badane rosliny 1 Kukurydza Bawelna | Soja 1 Orzech ziemny Slonecznik 1 Owies Pszenica 1 Sorgo 1 Burak cukrowy 1 Groch Len 1 Lucerna Fasola 1 Szpinak: Kapusta Pomidor | Ryz | . Krokosz Ogórek Wiechlina 1 Jeczmien 1 Tyton Chwasty szerokolistne Chwasty trawiaste | Tablica 5 Badany zwiazek o wzorze 39 i jego ilosc kg!/ha 1/64 — — — — — — — — — — — — — — — — — — — | — | — | — 1 7G, 5C 6G | .1/32 | 1/16 — — — — — — — — — — — — — — — — — | — 1 — | — — — 8G, 8C 8G, €C — — — — — — — —" — — — — — — — —' — — — — — | — 9G, 8C 8G, 8C | | 1/8 1 10C 1 9G, 9C 9G, 9H 10E 8G, 7C 8G, 9C 10C 10C 10C | 10C | 10C [ 10C 7G, 8H ioc 1 ioc 1 8G, 8C | 10E 9G, 9C | 8G, 7C | IOC | 9G, 8C 1 5G, 2C — — Próba E. W próbie tej wykazano przydatnosc niektórych zwiazków o wzorze 1 do zwalczania chwastów szerokolistnych i citoory przed wzej¬ sciem i po wzejsciu roslin w mlodych uprawach pszenicy i jeczmienia. Pojemniki o srednicy 25 cm, wykonane z sztucznego tworzywa, wypelniono uzy¬ zniona ziemia pylasto-piaszczyista Fallsingtona za¬ siano dwa razy, w odstepie 10 dni, nastepujace chwasty: gorczyce (Brassica arvensts), rzepien 65 (Xanthium spp.), powój (Ipomoea hederacea), ka- sje (Cassia tora), zaslaz Avicenny (Abutilon theo- phresti), lucerne mietelnik (KochLa scoparia), sezbamia (Sesbania exaltata), solanke kolczysta (Salsola kali), bielun dziedzierzawa (Datura stramonium) i cibore (Cy- perus rotundus).Oddzielnie, w doniczkach o srednicy 15 cm z ta¬ ka sama ziemia, równoczesnie z pierwszym zasie-55 126 541 56 wem chwastów, zasiano pszenice i jeczmien. Nie¬ zwlocznie po drugim zasiewie chwastów wszystkie rosliny potraktowano roztworami badanych zwiaz¬ ków w rozpuszczalniku nietoksycznym dla roslin.W tym czasie pszenica miala wysokosc okolo 15— 15,5 cm, a jeczmien 12,5-^15 cm i oba te gatunki roslin byly w stadium drugiego liscia, a chwasty siane najpierw mialy wysokosc 2,5—12,5 cm.Badane zwiazki stosowano w ilosci 0,004, 0,007, 0^0)15 i 0,030 kg/ha w odniesieniu do chwastów i 6,12, 0,25 oraz 0,50 kg/ha w odniesieniu do pszeni¬ cy i jeczmienia. Wyniki w próbie ipo wzejsciu oce¬ niano po uplywie 21 dna, a w próbie przed wzej- sciem roslin po uplywie 28 dni. Stan roslin oce¬ niano wzrokowo i wyniki przy uzyciu kryteriów opisanych w próbie A podano w tablicy 6.Próba F. Próba ta wykazala, ze liczne zwiazki o wzorze 1 nadaja sie do zwalczania cibory. Bul¬ wy cibory (Cyperus rotundus) posadzono na glebo¬ kosci okolo 2 cm w pylasto-piaszczystej ziemi Fall- singtona w doniczkach z tworzywa sztucznego o srednicy 10 cm, umieszczajac po 5 bulw w do¬ niczce. Roztworami zwiazków o wzorze 1 w nie¬ toksycznym dla roslin rozpuszczalniku traktowano ziemie lub rosliny w stosunku 560 litrów/ha, sto¬ sujac 4 metody traktowania, a mianowicie zrasza¬ nie powierzchni ziemi, zraszanie bulw, mieszanie z ziemia i traktowanie roslin po wzejsciu.Zraszanie powierzchni ziemi przeprowadzano nie¬ zwlocznie po zasadzeniu bulw, przy zraszaniu bulw zraszano równiez -ziemie obok nich i nastepnie przykrywano bulwy ziemia. Przy mieszaniu z zie¬ mia pokrywano bulwy warstwa ziemi potraktowa¬ nej badanym zwiazkiem, a przy traktowaniu po wzejsciu zraszano liscie cibory majacej wysokosc okolo 12 cm i zraszano równiez ziemie obok ro- blic zorze rha zorze <« "i 60 65 Rosliny poddane próbie przed wzejsciem 1 Gorczyca Rzepien Powój Kasja Zaslaz Avicenny I Lucerna Sesbania Mietelnik 1 Solanka kolczysta Bielun dziedzierzawa Cibora Tablica 6 Badany zwiazek o wzorze 65 i jego ilosc kg/ha 1/256 9G, 9C 7G, 7H 8G, 7C 8G, 5C 8G, 3H 5G 7G, 3C 9G, 9C 5C 7G, 2C 7G 1/128 10C 8G, 8H 8G, 7C 8G, 5C 8G, 3H 5G, 2C 8G, 9C 10C 7C 8G, 7C 8G 1/64 10C 8G, 8H 8G, 7C 8G, 5C 8G, 5H 5G 8G, 9C 10C 7C 8G, 9C 9G 1/32 10C 8G, 9H 8G, 9C 8G, 8C 9G, 5H 8G, 7C 9G, 9C 10C 9C 8G, 9C 10E Badany zwiazek o wzorze 106 i jego ilosc kg/ha H/256 aoc 8G, 8C 8G, 6C 8G, 5C 9G, 8C 7G 7G, 3C 9G, 9C 7C 7G, 6C 6G, 3C 1/128 | 1/64 10C 8G, 8H 9G, 9C 8G, 5C 9G, 9C 7G, 2C 7G, 5C 10C 8C 7G, 5C 7G, 2C 10C 8G, 8H 10C 8G, 9C 10C 9G, 8C 8G, 8C 10C 10C 8G, 9C 8G 1/32 10C 8G, 9H 10C 8G, 8C 10C 9G, 7C 10C 10C 10C 8G, 7C 8G c.d. tablicy 6 Rosliny poddane próbie po wzejsciu Gorczyca Rzepien Powój Kasja Zaslaz Avicenny Lucerna Sezbania Mietelnik Solanka -kolczysta Bielun dziedzieorzawa Cibora Pszenica Jeczmien Badany zwiazek o wzorze 65 i jego ilosc kg/ha 17256 10C 10C 9C — 5G noc — 8C 7G, 5C 7G, 3C 1/8 2G 0 1/128 10C 10C ioc ibc 10C 10C — 10C Tog75C 10G, 8C 1/4 2G, 2C 6G, 2C 1/64 10C 10C ,10C 10C ~T6CT" 10C ;10C 10C 10G, 7C TogTsc 1/32 10C 10C 10C — 10C 10C — 10C ,10G, 6C 10G 1/2 6G, 3C 8G, 3C Badany zwiazek o wzorze 106 i jego ilosc kg/ha 1/256 10C 10C 10C "^0C 10C 10C 10C 10G, 4C 3G 1/8 0 5G 1/128 | 1/64 1/32 10C (10C 9C 10C 10C 10C — 10C 10G, 8C 5G, 3C 1/4 0 5G, 2C J0C 10C ioc — lfOC 10C 10C L0C 10G, 8C 10G, 7C 10C 10C 10C — 10C 10C — 10C 10G, 9C 10C 1/2 5G, 3C 7G, 3C57 126 541 slin. W próbach w których stosowano zraszanie powierzchni ziemi, zraszanie bulw i mieszanie z ziemia, doniczki po zabiegu zraszano woda, imi¬ tujac opad 0,3 cm wody w ciagu 90 minut, po czym umieszczano je w cieplarni.W próbie po wzejsciu doniczki umieszczano w cieplarni i podlewano tak, aby nie splukiwac z li¬ sci badanego srodka. Wyniki oceniano po uplywie 4 tygodni od potraktowania. Wyniki te podano w tablicy 7.Tablica 7 Próba z cibora, wyniki po 4 tygodniach Wzór sto¬ sowanego zwiazku i ilosc zwiazku w kg/ha 1 Zwiazek o wzorze 39 0,004 0,008 0,016 0,032 0,064 Zwiazek o wzorze 40 0,004 0,008 0,016 0,032 0,064 Zwiazek o wzorze 41 0,004 0,008 0,016 0,032 0,064 Zwiazek o wzorze 42 0,004 0,008 0,016 0,032 0,064 Zwiazek o wzorze 43 0,004 1 0,008 0,016 0,032 0,064 Zwiazek o wzorze 45 0,032 0,1£5 0,5 Sposób stosowania badanego zwiazku na po¬ wierzchni ziemi 2 8E, 9G 10E 10E 10E 10E 8E, 9G 10E 10E 10E 10E 9E, 9G 10E 10E 10E 10E 4C, 7G ,4C, 7G 4C, 7G 5C, 8G 5C, 8G 3C, 6G 4C, 8G 4C, 8G 5C, 8G 0 2E, 7G 10E na bulwy 3 10E 10E 10E 10E 10E 10E 10E 10E 10E 10E 8E, 9G 10E 10E 10E 10E 5C, 8G 5C, 8G 5C, 9G 5C, 9G 5C, 9G 3C, 7G 4C, 8G 4C, 8G 4C, 8G 2G 4E, 8G 10E miesza¬ nie z ziemia 4 10E 10E 10E 10E 10E 10E 10E 10E 10E 10E 8E, 9G 10E 10E 10E 10E 5C, 8G 5C, 8G 5C, 8G 5C, 9G 6C, 9G 3C, 7G 4C, 8G 4C, 8G 4C, 8G 4C, 8G 0 8E, 9G 10E po wzej¬ sciu roslin 5 4C, 7G 9C 9C 10C 10C 5C, 7G 9C 9C 10C 10C 8C 10C 10C 9C 10C 0 2G 2G 2C, 5G 5C, 7G 0 0 2C, 3G 3G 3C, 4G 0 9C 10E c.d. tablicy 7 1 2 Zwiazek o wzorze 44 0,032 0,125 0,5 Zwiazek o wzorze 68 0,008 0,032 0,125 0,25 Zwiazek o wzorze 67 0,008 0,032 0,125 0,5 Zwiazek o wzorze 65 0,004 0,008 0,016 0,032 Zwiazek o wzorze 64 0,008 0,032 0,125 0,25 Zwiazek o wzorze 63 0,008 0,032 0,125 0,25 Zwiazek o wzorze 62 0,008 0,032 0,125 Zwiazek o wzorze 61 0,008 0,032 0,125 Zwiazek o wzorze 60 0,008 0,032 0,125 2G 10E 10E 10E 10E 10E 10E 2C, 4G 3C, 6G 2C, 8G 2C, 8G 8G 8G 8E, 9G 5E, 9G 10E dOE ilOE ilOE 10E ilOE ilOE 10E 3G 7G 9G 2C, 5G 9G 10E 8E, 9C 10E 10E 3 i 4 | 5 2G 4E, 8G 10E 10E 10E 10E 10E 2C, 7G 3€, 7G 3C, 8G 5E, 9G 7G 8G 6E, 9G 8E, 9G 10E 10E 10E 10E 10E 10E 10E 10E 4G 7G 9G 7G 10E 10E l'0E 1,0E 10E 3G 8E, 8G lOE 10E 10E 1;0E 10E 3C, 8G 3C, 7G 5E, 9G 5E, 9G 8G 8G 8E, 9G 10E 9E, 9G 10E 10E 10E 10E 10E 10E 10E 5G 7G 9G 7G 8E, 9G IlOE IlOE 10E 10E 0 9C 10C 10C 10C 10C 10C 5C, 7G 3C, 6G 8C 5C, 6C 8C 9C 9C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 3G 5C, 6G 10C 2C, 5G 9C 9C 10C 10C | 10C | Próba G. W doniczkach z sztucznego tworzywa, majacych srednice 10 cm, wypelnionych ziemia pylisto-piaszczysta Fallsingtona, zawierajaca oko¬ lo l»/» substancji organicznej z gleby w Stanie Delawore, St. Zjedn. Am. lub okolo 4% substancji 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60126 541 59 organicznej z gleby w stanie Illinois, St. Zjedn.Am., posadzono bulwy cibory (Cyperus rotundus), po 5 sztuk w doniczce. Zwiazki wymienionle w ta¬ blicy 8 stosowano na powierzchnie ziemi lub na bulwy i ziemie obok nich, albo mieszajac te zwiaz¬ ki z ziemia. Przy stosowaniu na powierzchnie zwia¬ zek rozpylano na uformowana powierzchnie ziemi po zasadzeniu bulw, przy stosowaniu na bulwy zwiazek rozpylano na bulwy i ziemie obok nich, 60 taria viridis), perz wlasciwy (Agropyron repens), zywice (Lolium multiflorum) i stoklose sztywna (Bromus rigidus).W drugiej niecce zasiano rdest powojowy (Poly- gonum convolyulus), mietelnik (Kochia scoparia), rdest ostrogorzM (Polygonum pensylvaoicum), ru¬ mianek pospolity (Matricaria inodora), stulasz (Si- symbrium altissium), gorczyce (Brassica kaber), stu- liche psia (Descurainia pinnata), szarlat (Amaran- Tablica 8 Próby z cibora, wyniki po 4 tygodniach Wzór stosowanego zwiazku w ilosci zwiazku w kg/ha lin 11-11 Rozpylanie na powierz¬ chnie zieimi o zawarto¬ sci substancji organicz¬ nej malej | duzej 10E 10E 10E 5C, 8G 9E, 9G 10E 4C, 7G 8E, 8G 9E, 9G 0 2C, 4G 10C Rozpylanie na bulwy i ziemie o zawartosci sustancji organicznej malej 10E 10E 10E 9E, 9G 10E 10E duzej 7E, 9G 10E 10E 5E, 7G 10E 9E, 10C Mieszanie z ziemia o zawartosci substancji organicznej malej | duzej 10E 10E 10E 8E, 9C 9E, 9C 10C 8E, 9G 8E, 9G 10E i 2C, 3G 3C, 3G 7E, 3C, 8G po czym przykrywano bulwy warsitwa ziemi, a przy mieszaniu z ziemia bulwy przykrywano war¬ stwa ziemi zmieszanej z badanym zwiazkiem.Niezwlocznie po potraktowaniu doniczki zraszano woda, imitujac opad 0,3 cm wody w ciagu 90 mi¬ nut, po czym umieszczano je w cielplarnd. Wyniki zaobserwowane po uplywie 4 tygodni podano w tablicy 8. Swiadcza one o wysokiej aktywnosci ba¬ danych zwiazków w odniesieniu do cibory.Próba H. Dwie niecki o srednicy 25 cm wyko¬ nane z sztucznego tworzywa i wylozone polietyle¬ nem wypelniono preparowana ziemia pylasto-pia- szczysta Fallsingtona. W jednej niecce zasiano psze¬ nice (Triticum aestirum), jeczmien (Hordeum vul- gare), owies gluchy (Avena fatua), stoklose dacho¬ wa (Bromus fcecterum), stoklose zytnia (Bromus secalinus), wyczyniec polny (Alopecurus myosuro- ides), wiechline roczna (Poa anuna), wlosnice (Se- 35 40 50 thus retroflexua) i solanke kolczysta (Splsola kali).Obie opisane wyzej niecki poddano próbie przed wzejsciem roslin, a równoczesnie dwie niecki z ta¬ kimi samymi roslinami stosowano do próby po wzejsciu roslin, mianowicie, gdy rosliny, w zalez¬ nosci od ich rodzaju, mialy wysokosc — 1—15 cm.Badane zwiazki rozpuszczano w nietrujacym dla roslin rozpuszczalniku i roztwór wlewano do nie¬ cek. Równoczesnie w takich samych warunkach hodowano rosliny w nieckach oddzielonych i czesc z nich potraktowano samym rozpuszczalnikiem, a pozostalych nie poddano traktowaniu.Wszystkie niecki utrzymywano w cieplarni i po uplywie 20 dni oceniano wzrokowo wyniki. Wyni¬ ki te, podane w tablicy 9, swiadcza o tym, ze wie¬ le zwiazków o wzorze 1 mozna stosowac do selek¬ tywnego zwalczania chwastów w uprawach psze¬ nicy i jeczmienia.Badane rosliny 1 Przed wzejsciem Pszenica Jeczmien Tablica 9 Badany zwiazek o wzorze 39 1 i ilosc tego zwiazku w kg/ha 1/16 2 9E, 9G 7H, 8G a/8 3 9E, 9G 8H, 8G Badany zwiazek o wzorze 39 i ilosc tego zwiazku w kg/ha 1/16 4 1/8 5 Po wzejsciu 9C 9C 10C 10C Badany zwiazek o wzorze 65 i ilosc tego zwiazku w kg/ha 1/64 6 1/32 7 1/16 8 Przed wzejsciem .P 0 0 0 0 0126 541 61 62 c.d. tablicy 9 1 2 3 | 4 | 5 1 Owies gluchy Stoklosa dachowa Stoklosa zytnia Wyczyniec polny Wiechlina roczna Wlosnica Perz wlasciwy Zycica Stoklosa sztywna Rdest powojowy Mietelnik Rdest ostrogorzki Rumianek pospolity Stulisz Gorczyca Stulicha psia Szarlat Solanka kolczysta 4H, 7G 0 9E, 9G 7G, 8G 5H, 8G 5C, 7G 8C, 8G 5H, 7G 6H, 7G 8C, 9G 4C, 7G 9C, 9G 7C, 8G 9C, 9G 10C 8C, 8G 10C 8C, 9G 7C, 7G ?H, 8G 10E 9E, 9G 8H, 9G 7C, 8G 8C, 9G 7H, 8G 8H, 8G 10C 5C, 8G 9C, 9G 9C, 9G 9C, 9G 10C 9C, 9G 10C , 10C 8C, 8G 9C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 1QC 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C | 10C | 10C 6 7 | 8 p 0 0 0 0 0 0 _ 0 0 3C, 5G 5C, 7G 4C, 7G 9G 10C (10C 7C, 9G 7G 3G 0 0 0 0 0 0 0 0 0 7C, 8G 7C, 8G (10C 9G lOC 10C ,10C 5C, 8G 4G ' ° IG IG 2G IG IG 0 0 0 7C, 8G 9C 10C 9G 10C 1 * 10C 1 lOC iW.C . 7C,5G c.d. tablicy 9 Badane rosliny 1 Po wzejsciu Pszenica 1 Jeczmien Owies gluchy | Stoklosa dachowa | Stoklosa zytnia Wyczyniec polny | Wiechlina roczna 1 Wlosnica 1 Perz wlasciwy 1 Zycica Stoklosa sztywna Rdest powojowy Mietelnik Rdest ostrogorzki Rumianek pospolity Stulisz Gorczyca Stulicha psia Szarlat Solanka kolczysta Badany zwiazek o wzorze 65 i ilosc tego zwiazku w kg/ha 1/64 | 1/32 | 1/16 r ° -.0 to 0 to '. o 0 IC 0 0 0 9C 10C ^~9CT 10C 10C 10C "lócT 9C 9C | 0 ¦ ° 0 ,0 ¦ o 0 0 IC 0 0 0 rtOC loc 9C 1DC 10C 10C 10C 10C 1 10C IC J 0 IC 0 0 0 2G 2C, 3G 0 0 : 0 100 10C" 10C 10C 10C 10C ioc 1DC 1 10C Badany zwiazek o wzorze 106 i ilosc tego zwiazku w ikg/ha 1/64 | 1/32 | 1/16 Pnz 0 0 0 IG IC, 2G 2G 2G 0 o 0 ; o 9C 9C 9C 9G 10C 10C IOC | 8C 3C, 5G aed wzejs . 0 IG 2G 3G IC, 3G 3G 3G 0 0 2G ; 0 9C lOC ipe 9G 10C IOC noc 9C 7C, 7G ciem 1 ° IG 1 . 3G 5G 1 2C, 4G 1 4G 1 5G IG . 2G 3G 0 10C 10C 10C 10C »ioc 1 10C :10C 10C | 8C, 8G Badany zwiazek o wzorze 106 i ilosc tego zwiazku w kg/ha 1/64 | 1/32 | 1/16 1 0 , 0 o \ 0 0 0 0 » o i o 0 , 0 10C ,1!0C lflC 10C 1»0C noc lt)C ¦ <10C DOC \) wzejsc 1 ;i ° 1 ° :,' 0 0 ! 0 0 0 IC 0 0 0 10C 10C 10C 10C 1-OC lOC 10C ,10C |10C IC 1 -0 ¦ 2C 2G IC, 2G 2G 1 • 3G 3C , IG 2G 1 0 10C 10C 10C ióc 10C 10C 10C 10C 10C I Próba I. Doniczki z sztucznego tworzywa maja- •& minus), powój jpolny (Convolvulus arvensis), mni- ce srednice okolo 13 cm napelniono mieszanina 1:1 szek gleby pylasto-piaszczystej Fallsingtona i piasku i rolinense), psi zab wlasciwy (Cynodon dactylon), zasiano w nich nastepujace rosliny, po jednym perz wlasciwy (Agropyron repens), trawa dallis gatunku w kazdej z donicze^k: morenda (Morrenia (Paspalum dilatutum), oraz dzikie sorgo (Sorghum odorata), babke (Plantago spp.), lopian (Arcitium «5 haliepense). i63 126 541 Doniczki umieszczono w cieplarni i hodowano rosliny w ciagu ikilku tygodni. Badany zwiazek rozpuszczono w nieszkodliwym dla roslin rozpusz¬ czalniku i roztwór rozpylano na liscie. W celach porównawczych hodowano takie same rosliny nie poddajac ich traktowaniu roztworem lub traktujac samym tylko rozpuszczalnikiem. Wyniki oceniano wzrokowo po uplywie 1 i 8 tygodni. Wyniki te, podane w tablicy 10, swiadcza o tym, ze badany zwiazek dziala silnie chwastobójczo na chwasty szerokolistne i wieloletnie chwasty trawiaste.Tablica 10 Badane rosliny Morenia Babka Lopian Powój polny Mniszek Psianka Psi zab wlasciwy Perz wlasciwy Trawa dallis Dzikie sorgo Badany zwiazek o wzorze 39 i ilosc tego zwiazku Po uplywie 1 tygodnia 1/8 kg/ha |l/4 kg/ha 0 0 0 0 0 ^ 0 5C 6C 6C 8C 0 0 0 2C 0 1C 6C 7C ,0C 9C Po uplywie 8 tygodni 1/8 kg/ha i/4 kg/ha 10C 10C 4C 7C 10C 5C 5C, 7G 10C 8C, 8G 10C 10C 10C 10C 8C 10C 10C 6C, 8G 10C j 10C 10C | Próba J. Silne dzialanie chwastobójcze jednego ze zwiazków o wzorze 1 potwierdzily wyniki prób przeprowadzonych w polu. Badany zwiazek stoso¬ wano przed wzejsciem roslin na glebe, pylasto-pia- szczyista i po uplywie 3 dni pole nawodniono do¬ prowadzajac wode w ilosci odpowiadajacej war¬ stwie 2,5 cm. Po uplywie 4 tygodni obliczono w procentach zwalczenie poszczególnych chwastów.Wyniki podano w tablicy 11.Badane rosliny 1 Palusznik Wlosnica Cibora Szarlat Pozybyt Avicenny Tablica 11 Badany zwiazek o wzorze 39 i ilosc tego zwiazku w kg/ha nie trak¬ towa¬ no 2 0 0 0 0 0 0 0,31 3 100 100 98 100 100 98 0,063 4 100 100 100 100 100 98 0,125 5 100 100 100 100 100 100 0,25 6 | 100 ~T6o | 100 1 100 100 100 | 10 13 30 35 45 55 | 1 2 | 3 1 4 | 5 | 6 Komoisa biala Portulaka pospolita Rdest ostrogorzki 1 Chwastnica jedno¬ stronna 1 Zycica Owies gluchy Szpinak Len Cykoria jadalna 1 Kapusta 1 Burak czerwony Marchew 1 Fasola pnaca 1 Fasola i szparagowa 1 Pomidor Orzech ziemny Ziemniak Ogórek Dynda 1 Burak cukrowy Soja 1 Lucerna 1 Koniczyna 1 Koniczyna japonska 1 Bawelna Owies 1 Okra I Ryz 1 Pszenica Sorgo Kukurydza 1 Slonecznik | Krokosz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o 0 0 0 0 - 0 100 100 100 100 100 98 100 90 100 ,100 100 100 50 80 100 70 90 100 100 100 90 100 100 100 80 |100 90 ;100 90 100 100 70 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 60 90 100 80 90 100 100 100 95 100 100 100 90 100 90 100 ,100 100 (100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 .100 100 70 95 100 90 /100 100 100 100 98 100 100 100 90 IlOO 100 100 1P0 1(00 1(00 95 100 ,100 100 100 100 ,100 100 100 100 100 100 100 100 . 90 100 ,100 90 100 100 100 100 98 100 100 100 95 ,100 100 100 100 aoo 100 100 100 Próba K. W próbie tej wykazano dzialanie zwia¬ zku stosowanego w próbie J na uciazliwe gatun¬ ki chwastów przy traktowaniu tym zwiazkiem po waejsciu roslin. Próbe prowadzono na polu, okolo 30 dni przed koszeniem, gdy mieszane rosliny mia¬ ly wysokosc okolo 15 om. Badany zwiazek stoso¬ wano w roztworze wodnym z dodatkiem 0,2P/a sub¬ stancji powierzchniowo-czynnej w postaci prepa-126 541 65 66 ratu WK. Na 1 ha stosowano 500 litrów roztworu i kazdy zabieg powtarzalno trzykrotnie.W ciagu 4 dni po potraktowaniu zanotowano opad deszczu 5 cm i przed dokonaniem oceny, to Jest w ciagu 16 tygodni od zabiegu, opad deszczu wyniósl jeszcze 37 cm. Wyniki zaobserwowane po uplywie 16 tygodni od zabiegu podano w tablicy 12, Sa to wyniki ustalone jako srednie w procen¬ tach w porównaniu z próba kontrolna.Tablica 12 Zwalczanie chwastów wyrazone w Badane chwasty Ogólnie Trawy Szerokolistne Koniczyna dlugo- klosowa Palczatka kosmata Nawloc Jezyna popielica Sumak jadowity procentach Badany zwiazek o wzorze 39 i ilosc tego zwiazku kg/ha próba kontrol¬ na 0 0 0 0 0 0 0 0 0,5 81 81 91 73 100 97 67 40 90 84 96 80 73 100 J00 85 0,0 94 93 98 92 86 100 100 95 Na |1 ni2 w polu nie poddanym zabiegowi rosliny te wystepowaly przecietnie w nastepujacych liczbach: Koniczyna dlugoklosa 7,5 Palczatka kosmata 7,5 Nawloc 10,8 Jezyna popielica 5,4 Sumak jadowity 10,8 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania niepozadanej roslinnos¬ ci, zawierajacy substancje czynna w polaczeniu ze 6talym lub cieklym rozcienczalnikiem i/lub sub¬ stancja powierzehniowo-czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Q oznacza atom tle¬ nu, R oznacza rodnik alkilowy o 1—12 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2—6 atomach wegla za¬ wierajacy 1—4 podstawników, z których najwyzej 3 oznaczaja atomy fluoru, chloru albo feromu, naj¬ wyzej 2 oznaczaja grupy metoksylowe i najwy¬ zej 1 oznacza grupe cyjanowa, albo R oznacza rod¬ nik alkenylowy o 3—10 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla podstawiony 1—3 atomami fluoru, chloru albo bromu, albo R oanacza grupe —CH2CN, —CH2C02CH8, —CH2C02 C2H5, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach wegla, stawiony 1—4 rodnikami metylowymi, metoksylo- wymi, alkilowymi o 2—4 atomach wegla lub ato¬ mami fluoru, chloru albo bromu, lub tez rodnik cykloalkenylowy o 5—8 atomach wegla, rodnik cy- kloalkiloalkilowy o 4—10 atomach wegla, rodnik cyMoalkiloalkilowy o 4r—8 atomach wegla podsta- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 wiony 1 lub 2 rodnikami metylowymi, rodnik dwu- cykloalkenylowy o 7—10 atomach wegla, rodnik trójcykloalkilowy o 10 atomach wegla, rodnik trój- cykloaikenylowy o 10 atomach wegla, rodnik dwu- cykloalkilowy o 7—10 atomach wegla, grupe o wzorze 10, w którym R9 oznacza rodnik alkilowy o 1^3 atomach wegla lub, atom wodoru, a Rio i Rn sa jednakowe albo rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—3 atomach wegla, atomy chloru lub bromu, grupy —OCH3 lub —OC2H5, albo Rjo i Rn razem oznaczaja piecio- luib szescioczlonowy pierscien o waorze li lub 12, a n we wzorze 10 oanacza liczbe zero, 1, 2 lub 3, przy czym calkowita liczba atomów wegla wy¬ nosi najwyzej 12, albo tez R oznacza grupe o wzo¬ rze 13, 14, 15, 16, 17, 18, AJ9, 20 lub 21, przy czym we wzorze 14 A oznacza atom tlenu lub siarki i Ai we wzorach 13, 17, 18, 20 i 21 oznacza atom tlenu lub siarki albo grupe S02, ponadto R ozna¬ cza atom wodoru, atom metalu alkalicznego ozna¬ czony litera M. albo grupe o wzorze —CHjCH^Rt, —CHjCHaCHzORr lub —CHJCH^fCH%OR7t w któ¬ rych to wzorach R7 oznacza rodnik —CH2CHj, —CH/CHj/2, rodnik fenylowy, rodnik —CH2CH2C1 albo —CH2CClj, lub tez R oznacza grupe o wzorze WCH2CHtO/n.R8 lub [CH/CHt/CH^Rg, w któ¬ rych to wzorach R* oanacza grupe —CH*,—CH2CH8, —CWCH&, grupe fenylowa, grupe —CH2CH2C1 lub —CH2CC18, a nVoanócza lfczbe 2 aBbo 3, p3y czym R zawiera razem najwyzej 13 atomów wegla, albo tez R oznacza grupe o wzorze 22 lub 23, w których to wzorach Ru oznacza rodnik —CHj, -<:H2CH3, —CH/CHj/2 lub rodnik fenylowy, Rt we wzorze 1 oznacza grupe o wzorze 28 lub 30, przy czym we wzorach 29 i 30 Xi oznacza atom wodoru lub chloru, grupe —OCH3, —OCHjCHs lub —CH3 i Yi oznacza atom wodoru, grupe —OCH3 lub —CH8, ale Xi i Yx równoczesnie nie oznacza¬ ja atomów wodoru i gdy Ri oznacza grupe o wzo¬ rze 29 lub 30, wówczas R* i Rff we wzorze 1 ozna¬ czaja atomy wodoru i R zawiera mniej niz « ato¬ mów wegla; we wzorze 28 X oznacza atom wodo¬ ru albo chloru, grupe —CH3, —OCH8, —OCHjCH, lub —OCH^HjOGHs, a Y oznacza atom wodoru ltfb chloru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach we¬ gla, rodnik alkilowy o 1^4 atomach Wegla pod¬ stawiony grupa —OCH3 lub -^OC2H5 albo 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, lub grupe —-CN, —G02GH8 albo —C02C2H6, lub tez Y oznacza rod¬ nik alkenylowy o 3—4 atomach wegla lub grupe o wzorze —CH2CsCRi3, w którym R13 oznacza atom wodoru, grupe —CH3 lub —CH^l, albo Y oznacza grupe o wzorze --A—/CH^/n,-AiWalkil o 1^3 ato¬ mach wegla/, w którym n', A i Ai maja wyzej po¬ dane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze —A—CH2G/O/-L, —A—CHJCHyC/Of—L lub ^ACH2CH2CVOyL-^L, w których to wzorach L ozna¬ cza grupe —NH2, grupe o wzorze 31, grupe —NH/ /alkil o 1—4 atomach wegla/, grupe —N/alkil o atomach wegla/2 lub grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, a A ma wyzej podane zna¬ czenie, albo Y oznacza grupe —SON—, —N2, gru¬ pe o wzorze NR13R17, w którym Ri$ oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a R17 oznacza atom wodoru, rodnik metoksylowy, rodnik alkilowy o so 1^467 126 541 68 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla podstawiony grupa —CN, gru¬ pa —C02CH3 lub —CO2C2H5 lub R17 oznacza rod¬ nik alkilowy o 2—3 atoimach wegla podstawiony rodnikiem —OCHs lub —OC2H5, albo R17 oznacza rodntfk alkenylowy o 3—4 atomach wegla, lub tez Rl6 i R17 razem oznaczaja grupe—CH2CH2CH2CH2—, —CH*CH2—OCH2CH2 albo Y oznacza grupe o wzo¬ rze —OR14, w którym Rn oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2—4 ato¬ mach wegla podstawiony 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, rodnik alkilowy o 1—4 a/tamach wegla podstawiony grupa cyjanowa, rodnik alkeny¬ lowy o 3—4 atomach wegla lub rodnik o wzorze —CH2CsCRi$, w którym R13 ma wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze 32 lub grupe o wzorze —SR15, w którym R15 oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilo¬ wy 0 1—2 atoimach wegla podstawiony grupa —CN, albo R15 oznacza rodnik allilowy lub propargilowy, przy czym gdy Y zawiera 4 lub wiecej niz 4 ato¬ my wegla, wówczas R zawiera mniej niz 5 atomów wegla, a gdy X oznacza atom chloru, wówczas i Y joznacza atom chloru i gdy Xi Y oznaczaja atomy wodoru, wówczas R zawiera mniej niz 5 ato¬ mów wegla, Z oznacza grupe KJH lub atom azotu, poza tym, we wzorze 1 Rj oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, rodnik alkilowy o 1—3 atenach wegla, grupe —NO* —S02CH8, —OCH3, -SCH8, —CF,, —N7CH^2, -^*H2 albo —CN, R8 oztnacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, albo grupe —CH$, R4 oznacza atom wodoru lub gmipe "-CH3, Rc oznacza atom wodoru, grupe —CH2 lufe —OCHj, a W oznacza atoim tlenu lub siarki. 2: Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4,6-dwumetylo- pkyroioVnylo-2Aammokarbonylo]-2-metoksykarbo- nylobenzea^oeulfonamid. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N[/4,6-dwumetylo- -l^,5-triaizynylo-2/-airjinokiarbanylo]-2-metoksykar- bonyk)benzenosulfonamid. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaiko czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- ¦*r*etytopirymidynylo-2/-ami^ -2-;neto- ksykarbonylobenzenosulfonaimid. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tyin, ze jako czynna sujbstamcje zawiera N-[/4-metoksy-6- -imetylo-1,3,5-triazynyk-2]-aniinokarbonylo]-2-me- tolksykarbonylobenzenosulfonatmid. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4,6-dwumieto- ksypdrymidynylo-2/-aminokia^^ karbonylobenzenosulfonaimid.Tl. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4,6-dwumeto- ksy-l,3,5,-titeynylo-2/-amdn0lrarl^ kartonylobenzenosulfonamid. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-i[/4,6-dwumeto- ksy-l,3,5-triazynylo-2]-aminoikaiibonylo]-2-/i^ ipoksykarbonylo/benzeno5ulfonamid. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- -metylo-lJ3,5-triazynylo-2y-aminokarbonylo]-2-/izo- propoksykarbonyloZ-benzenosulfonaniid. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4,6-dwumeto- * ksy-l,3,5-triazynylo-2/-.aminoikarbonylo]-2-/2-chlo- roetoksykarbonylo^benzenosulfonaniid. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera Ni[/4-metoksy-6- -nietylo-1,3,5-trdazynylo-2/-amiinokarbonylo]-2-/2- 10 -chloax)etokisy1karfbonylo/-benzenosulfonamid. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-t[/4nmetoksy-6- -metylo-i;3,5-trfazynylo-27-aniinokarbonylo]-2-pro- poksykarbonylobenzenosulfonamid. w 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- nmetylopiryniidynylo-2/-amdnokarbonylo]-2-/2-chlo- roet6teykarbonylo7-benzenosulfonaniid. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 20 jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- ^metylo-l,3,5-triazynylo-2/-amanokairbonylo]-2-/2- -fenylo-1-nietyloetoksykarbonyloZ-benzenosulfona- mid. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze m jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- -(metylo-l,3,5-triazynylo-2/-anTanokarbonylo]-2-[2-/2- -chloroetoksy/-etoksykarb^nylo]-benzenosulfona- inid. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze it jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- -metylo-l,3,5-triazynylo-2/-aniinokarbonylo]-2-/2- -etakByetoksykarbonyW-benzenosulfonaniid. (17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- *a -metylo-1,3,5-triazynylOT2/-aniinoikarbonylo]-%-alli- loksykarbonylobenzenosulfonamid. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-{[4-metylo-6-/l- -metoksykarbonyloeio 40 karbonylo}-2-metolasykarbonylobenzenosulfonaimid. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-{[4-metylo-6-/l- -metoksykarbonyloetoksy/-l,3,5-triazynylo-2]-ami- nokarbonylo} -2-metoksykarbonylobenzenosulfona- 41 mid./ 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- -metylo-l,3,5-tiiiazyinylo-2/-aminokarbonylo]-2-/2- -inetylopropoksykarbonylo/-ben^ 60 21. Srodek wedlug zastrz. 1\, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4,6-dwumeto- kBypiryinidynylo-2/Haimm^ karbonylo/-benzenosulfonamid. 22. Srodek do zwalczania niepozadanej rosliirmos- w ci, zawierajacy substancje czynna w polaczeniu ze stalym lub cieklym [rozcienczalnikiem i/lub sub¬ stancja powierzchniowo-czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Q oznacza atom *o siarki, R oznacza rodnik alkilowy o 1—12 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2—6 atomach wegla za¬ wierajacy 1—4 podstawników, z których najwy¬ zej 3 oznaczaja atomy fluoru, chloru albo bromu, najwyzej 2 oznaczaja grupy metoksylowe i naj- 65 wyzej 1 oznacza grupe cyjanowa, albo R oznacza126 541 69 70 rodnik alkenyIowy o 3—10 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla podstawiony 1—3 atomami fluoru, chloru albo bromu, albo R oznacza grupe —CH2CN, —CH2C02CH8, —CH2C02 C2H5, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach we- 5 gla, rodnik cykloalkilowy o 5—6 atoniach wegla podstawiony 1—4 rodnikami metylowymi, metoksy- lowymi, alkilowymi o 2—4 atomach wegla lub ato¬ mami fluoru, chloru albo bromu, lub tez rodnik cykloalkenylowy o 5—8 atomach wegla, rodnik 10 cykloalkiloalkilowy o 4—10 atomach wegla, rod¬ nik cykloalkiloalkilowy o 4—8 atomach wegla pod¬ stawiony 1 lub 2 rodnikami metylowymi, rodnik dwucykloalkenylowy o 7—<10 atomach wegla, rod¬ nik trójcykloalkilowy o 10 atomach wegla, rodnik 10 trójcykloalkenylowy o 10 atomach wegla, rodnik dwucykloalkilowy o 7—-10 atomach wegla, grupe" o Wzorze 10, w którym R9 oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub atom wodoru, a Rio i Rn sa jednakowe albo rózne i oznaczaja atomjf 20 wodoru, rodniki alkilowe o 1—3 atomach wegla, atomy chloru lub bromu, grupy —OCH3 lub —OC2H5, albo Rio i Rn razem oznaczaja piecio- lub szescioczlonowy pierscien o wzorze 11 lub 12 a n we wzorze 10 oznacza liczbe zero, 1, 2 lub 3, 25 przy czym calkowita liczba atomów wegla wynosi najwyzej 12, albo tez R oznacza grupe o wzorze 13, 114, 15, 16, 17, IB, 19, 20 lub 21, przy czym we wzorze 14 A oznacza atotm tlenu lub siarki i Ai we wzorach 13, 17 ,18, 20 i 21 oznacza atom tlenu w lub siarki albo grupe S02, Ri we wzorze 1 ozna¬ cza grupe o wzorze 28, 29 lub 30, przy czym we wzorach 29 i 30 Xi oznacza atom wodoru lub chloru, grupe --OCH3, —OCH2CH3 lub —CH8 i Yi oznacza atom wodoru, grupe —OCH8 lub —CH3, M ale Xi i Yi równoczesnie nie oznaczaja atomów wodoru i gdy Ri oznacza grupe o wzorze 29 lub 30, wówczas R4 i R5 we wzorze 1 oznaczaja atomy wodoru i R zawiera mniej niz 6 atomów wegla; we wzorze 28 X oznacza atom wodoru albo chloru, 40 grupe —CHS, —OCH3, —OCH2CH3 lub —OCH2CH2 OCH3, a Y oznacza atom wodoru lub chloru, rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla podstawiony grupa —OCH3 lub —OC2H5 albo 1^-3 atcwnami fluoru, « chloru lub bromu lub grupa —CN, C02CH3, albo —CO2C2H5, lub tez Y oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla lub grupe o wzorze ^CH2C=CRi3, w którymi R13 oznacza atom wodo¬ ru, grupe —CH3 lub —CH2C1, albo Y oznacza gru- w pe o wzorze —A^CH2/n,—Ai/alkil o 1—3 atomach wegla/, w którym n', A i Aj maja wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze —A—CH2C/0/—L, —A—CH/CH3/G/O—L lub —ACH2CH2G/0/—L, w których to wzorach L ozna- M cza grupe —NH2, grupe o wzorze 31, grupe —NH/ /alkil o 1—4 atomach wegla/, grupe —N/alkil o 1—4 atomach wegla/2 lub grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, a A ima wyzej podane znacze¬ nie, albo Y oznacza grupe —SCN—, —N3, grupe 60 o wzorze NR10R17, w którym Rio oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a R17 oznacza atom wodoru, rodnik metoksylowy, rodnik alkilowy o 1—4 atoniach wegla, rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach podstawiony grupa —CN, grupa —C02CHj w lub —C02C2H5 lub R17 oznacza rodnik alkilowy o 2—3 atomach wegla podstawiony rodnikiem —OCH3 lub —OC2H5, albo R17 oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, lub tez Rio i R17 razem oznaczaja grupe —CH2CH2CH2CH2—, —CH2CH2 OCH2CH2 albo Y oznacza grupe o wzorze —OR14, w którym R14 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, rodnik alkilowy o 2—4 atomach we¬ gla podstawiony 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla podstawiony grupa cyjanowa, rodnik alkanylowy o 3—4 atomach wegla lub rodnik o wzorze —GH2C=CRi3, w którym R13 ma wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze 32 lub grupe o wzorze —SR15, w którym R15 oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilo¬ wy o 1—2 atomach wegla podstawiony grupa—CN, albo R15 oznacza rodnik allilowy lub propargilowy, przy czym gdy Y zawiera 4 lub wiecej niz 4 ato¬ my wegla, wówczas R zawiera mniej niz 5 atomów wegla, a gdy X oznacza atom chloru, wówczas i Y oznacza atom chloru i gdy X i Y oznaczaja atomy wodoru, wówczas R zawiera mniej niz 5 ato¬ mów wegla, Z oznacza grupe =CH lub atom azo¬ tu, poza tym, ze we wzorze 1 R2 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, grupe —NO2, —SO2CH3, —OCH3, ^SCH8, —CF3, ^N/CH*/2, —NHr albo —CN, R3 oznacza atom wodoru, chloru, brojnu, lub fluoru, albo grupe —CH3, R4 oznacza atom wodo¬ ru lub grupe —CH3, Rg oznacza atom wodoru, gru¬ pe —CH8, lub —OCH3, a W oznacza atom tlenu lub siarki. 23. Srodek wedlug zastrz, 22, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N4/4-ffnetokBy-6Hme- tylo-l,3,5-triazynylo-2/-amimokarbonylo]-2-metyk)- tiokarbonylobenzenosiilfonaimad. 24. Srodek wedlug zastrz. 22, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- -metylo-l,3,5-triazynylo-2/a(mainokarbony propylotiokarbonylobenzenosulfonamid. 25. Srodek wedlug zasftrz. 22, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4-anetoksy-6- metyloph*ymidynylo-2-aminokarbonyloI-2-izopy- lotiokar^bonylobeinzeinosulfonamicL 26. Srodek do zwalczania niepozadanej roslin¬ nosci, zawierajacy substancje czynna w polaczeniu ze stalym lub cieklym rozcienczalnikiem i/lub sub¬ stancja powierzchniowo-czyrma, raamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera niowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Q oznacza grupe o wzorze 9, R oznacza atom wodoru, rodnik alki¬ lowy o 1—12 atomach wegla, lub grupe o wzorze /CH2CH20/n» Ri2 albo —CH2CH2CH2ORi2, w któ¬ rych to wzorach R12 ma wyzej podanej zna¬ czenie, a n" w pierwszym z tych wzorów oznacza liczbe 1—3, albo tez R oznacza rodnik alkenylowy o 3—10 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3— —8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach wegla majacy 1—3 podstawników, z któ¬ rych najwyzej 2 stanowia grupy metoksylowe, a pozostale stanowia grupy metylowe lub etylowe, albo R oznacza rodnik cykloalkenylowy o 5—6 atomach wegla, rodnik trójfluorornetylocykloheksy- lowy, rodnik cykloalkiloalkilowy o 4—10 atomach71 126 541 72 wegla, rodnik cykioalkiloalkilowy o 4—8 atomach wegla podstawiony 1 lub 2 rodnikami metylowy¬ mi, albo R oznacza grupe —CH2CN, —CHjCH^CN, grupe o wzorze 24 albo grupe —OCH3, grupe —WCH3/2, grupe o wzorze 10, w którym R9, Rio, Rn a n maja wyzej podane znaczenie, grupe o wzorze 25 lub 26, grupe o wzorze 27, w którym R' oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik metoksylowy, atom fluoru, bromu albo chloru, grupe —CF8, —CN, —NOz, —S02CH8, -^SCH8 albo —N/CH3/2, R" oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach we¬ gla, rodnik metoksylowy lub atom fluoru, bromu albo chloru, a R" oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub atom chloru, fluoru, albo bromu, Re wie wzorze 9 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik allilowy, grupe —CH2CN lub —CH2CH2CN albo R6 i R ra¬ zem oznaczaja grupe /CH2/4, /CH2/5, /CH2/e, —CH2CH2OCH2CH2— albo —CH2CH2N/CH*/ /CH2CH2—, przy czym gdy R oznacza grupe mc- toksylowa, wówczas Re oznacza grupe metylowa, a gdy R9 oznacza grupe —CH2CN lub —CH2CH2OH, wówczas R oznacza grupe —CH2CN lub —CH2CH2CN, a poza tym R i R$ razem zawiera¬ ja najwyzej 13 atomów wegla, Ri we wzorze 1 oznacza grupe o wzorze 28, 29 lub 30, przy czym we wzorach 29 i 30 Xj oznacza atom wodoru lub Chloru, grupe —OCH3, —OCH2CH8 lub —CHS i Yi oznacza atom wodoru, grupe —OCH3 lub —CH8, ale Xi i Yi równoczesnie nie oznaczaja atomów wodoru i gdy Ri oznacza grupe o wzorze 29 lub 30, wówczas R4 i R5 we wzorze l oznaczaja ato¬ my wodoru i R zawiera mniej niz 6 atomów we¬ gla; we wzorze 28 X oznacza atom wodoru albo chloru, grupe —CH8, —OCH3, —OCH2CHs lub ^OCH2CH20CHs, a Y oznacza atom wodoru lub chloru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1^4 atomach wegla podstawio¬ ny grupa —OCH8 lub —C02H$ albo 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, lub grupa —CN, —C02CH$ albo —CO2C2H5, lub tez Y oznacza rod¬ nik alkenylowy o 3—4 atomach wegla lub grupe o wzorze —CH2CsCRi8, w którym R13 oznacza atom wodoru, grupe —CH3 lub —CH2C1, albo Y, oznacza grupe o wzorze —A—/CH$/n—Ai—/alkil o 1—3 atomach wegla/, w którym n', A i Aj maja wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze —A—CH2CVO/—L, —A—CH/CH3/C/O/—L, Lub ^ACH^CH^/O/—L, w których to wzorach L oznacza grupe —NH2, grupe o wzorze 31, grupe —NH/alkil o 1—4 atomach wegla/, grupe -^N/alkil o 1—4 atomach wegla/2 lub grupe alkoksylowa o 1—8 atomach wegla, a A ma wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe —SCN—, —N3, grupe o wzo¬ rze NRi6Ri7, w którym Rie oznacza atom wodoru 8 lub grupe metylowa, a R17 oznacza atom wodoru, rodnik metoksylowy, rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach we¬ gla podstawiony grupa —CN, grupa —C02CH8 lub —C02C2H5 lub R17 oznacza rodnik alkilowy o 2—3 atomach wegla podstawiony rodnikiem —OCH8 lub —OC2H5, albo R17 oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, lub tez R^ i R17 razem ozna¬ czaja grupe —CH2CH2CH2CH2—, —CH2CH2OCH2 CH2 albo Y oznacza grupe o wzorze —OR14 w któ¬ rym R14 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2—4 atomach wegla, pod¬ stawiony 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla podstawio¬ ny grupa cyjanowa, rodnik alkenylowy o 3—4 ato¬ mach wegla lub rodnik o wzorze —CH2CsCRi8, w którym R13 ma wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze 32 lub grupe o wzorze —SRie w którym R15 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—2 ato¬ mach wegla podstawiony grupa —CN, albo R15 o- znacza rodnik allilowy lub propargilowy, przy czym gdy Y zawiera 4 lub wieicej niz 4 atomy wegla, wówczas R zawiera mniej niz 5 atomów wegla, a gdy X oznacza atom chloru, wówczas i Y oznacza atom chloru i gdy X i Y oznaczaja atomy wodoru, wówczas R zawiera mniej niz 5 atomów wegla, Z oznacza grupe =CH lub atom azotu, poza tym, we wzorze 1 R2 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, grupe —N02, —SO2CH3, -^OCH8, —SCH8, —CF8, —N/CH^, —NH2 allbo —CN, R8 oznacza atom wo¬ doru, chloru, bromu lub fluoru, albo grupe —CH3, R4 oznacza atom wodoru, lub grupe —CH8, R$ oznacza atom wodoru, grupe —CH8 lub —OCH8, a W oznacza atom tlenu lub siarki. 27. Srodek wedlug zaistrz. 26, znamienny tym, ze jatko czynna substancje zawiera NH[y4^metoksy-6- -metylopirymidynylo-2/Haiminokarbonylo ]-2-dwume- tylokarbamoilobeinzenosulfonamid. 28. Srodek wedlug zastrz. 26, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[M-metoksy-6- ^metylopirymidynylo-2/-aminokarbonylo ]-2-/4-mor- folinylokarbonylo/-benzenosulfonamid. 29. Srodek wedlug zastrz. 26, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4,6-dwume- toksypkymidynylo-2-/aminokarbonylo]-2-/l-pdroli- dynylokarbonylo/-benz|enosulfonaniid. is 20 25 to 39 40 45126 541 W li SOoNCNR, L \ i i CQR II O W Wzór \ .Cl R, 11 //\ S02NHCN—^ N R-: NHR, Wzór 2 R-,HN-(^^-S02-NHR, O ^S02NH-C-NH -f~^\ Wzór 3 ?- \ Wzór k H3C^ O S02NHCNHR Wzór 5 \ Wzór 6ChL xx-S02NH-C-NH^ IM- 126 541 OCH3 N \ OCH.Wzór 7 O CH.N- CH, * \-S02 NH -C -NH —l \ Wzór 8 N — I Wzór 9 — CH-(CH7 I Rc l n R< MO Wzór 10 — O — O — O — O ) Wzór 11 Wzór 12 (CH2)1T2 Cf rjcH2_ Wzór 13 A Wzór 14 0.^0 CH, CH3\/CH3 Q O CH„- Wzór 15 Wzór ib126 541 a CH.Wzór 17 Wzór 18 ¦" "f'0.2 "C r~L C rl^ C hL—S "^R^io Wzór 23 CH, I 3 -C-CN I CH, Wzór 2h r°x n ^0 CH2 S^^ICH^-jpj- -N -N 0 Wzór 19 Wzór 20 Wzór 25 Wzór 26 CH3^CH3 .1 i 1 Wzór 21 lT'0,2 — C rL C Ho~ S R| ^ Wzór 22, N 1 N N_N N- Wzór 27 Wzór 28 Wzór Z9 NCH- OCH- Wzór 30 -CH2~ cr a li °2 Wzó r 3 5 Wzór 36 Wzór 31 Wzór 32 XH2~ cr tf Wzór 37 0-CH2- |j—J- CH - Wzór 38 Wzór 33 Wzór 3h126 541 O I! /CH3 SO,-NH-C-NH-(Q N- ' COCH3 Wzór 39 CH- O OCH, N- S02-NH-C-NH-/p) COCH3 CH3 Wzór 40 O J™* \\ N-< S02-NH-C-NH^(O 'COCH3 °°H3 Wzór 41 O N PCH3 SO2-NH-C -NH-((jN COCH CH, Wzór 42 O PCH3 11 N:=a S02-NH-C-NH-(ON COCH3 OCH3 Wzór 43 S02-NH-C-NH- COCH, CHa Wzór 44126 541 N- ,OVso2-nh-c-nhh;C) O \\\ COCHc O C-OCH3 N__/ Wzór 45 o- S09NHCN 1 I Wzór 46 CH3O. 0 ii HC ,t -NH-C-NH-SO,- CH3° Cl-CH^-O-C 0 Wzór 47 CH3O. hc* 'c-NH-c-NH-so2--aj; xc=n r CH3 r Cl-CH2CH2-0-C 0 Wzór 48 CH3O.\ C-N 0 Nf Vnh-c-nh-so2- CH3O' C=N Cl-CH2CH2-0-C 0 Wzór 49 CH3O CH3\ II C2H5 \ H(f ):-NH-C-NH-S02 CHoO' C=N Wzór 50 ch-A 3 c^ ? a /F^ rf -NH-C-NH-S02-0)/ CH3 (CH3)2-CH-0-C 0.Wzór 52 CH3\ CH-O-C CHoO 0 \ C2H5 C=N He' "C-NH-C-NH-S02 VC-N ch/ Wzór 51 CH3O, 4 \-NH-C-NH-S02- b=N ^"^ / vC-NH-C-NH-S02- r CH3' Cl-CH2CH2-0-C O Wzór 53126 541 cha 3sc_m O _ CH30 HC* !c-NH-C-NH-S02\O £~^ ¦ „ /?S\ ^ /^ N7 =)C -NH-C-NH-S02- CH3c/ CH.-(CH2)9-0-C rM /C_N / * ^9 u CHoO rn.-fri-i-U-n-r O Wzór 54 13u CH3-(CH2)9-0-C O Wzór 56 C-N O /—\ CH3°\ t=f4 /=^ N^Jc-NH-C-NH-SO^O Ch/ CH3-(CH2)9-0-C /CN / 3 O CH3 CH3-(CH2)9-0-C 0 Wzór 55 Wzór 57 @C0"^ ^ ^S0?NHANH-(O N J C-OK S CH3C^_n Q yW |/ ^C-NH-C-NH-S02^O C=N CH3 Wzór 59126 541 CU, O 3 \ CH30 HC NC- NH- C -NH -SO9-\0Cl Wzór 60 cH3q NC-N O He' \-NH-C -NH-S02-/QVci CH-/ C=N / Wzór 61 CH3Ox JP-N O 11 C-O-CHo V-.CHoO N )C - NH- C -NH-S02-(OACl C=N *\zz/ Wzór 62 CH3O, CHoO C-0-CH(CH,)0 fc-N O V-, Hcf =^C-NH-C-NH-S02H(n) / ~ Wzór 63126 541 CH30 ^ C-0-CH(CH3)2 C-N ° V.CH3 HCf *C - NH -C -NH-S0o-(O) b=N 2 ^^ / Wzór 64 I O r CH30 C-0-CH(CH3)2 i XC-N O \_- j N* )c -NH - C - NH - S02-\Q) , CH307 Wzór 65 O CHoO C-O-fCH^CH.C-N C W HC? VNH-C-NH-SOo-((X c==i CH3(/ Wzór 66 O CH30 (?-0-(CH2)3CH3 XC^N O V_ h(( ^c-.mh-c-nh-s02-((q) xh/ Wzór 67126 541 CH30 O\ Q H(£ *C -NH-C-NH-S02-O/ CH30 C=N / C2H5-0-C O Wzór 68 O _/CH3 O-S02-NH-C-NH-O COONa CH, Wzór 70 CH3O xg=n o /—\ o ch3 H<£ ^-NH-C-NH-SOo-CO) /^\\ " z1^ Vtf /^ O^S02-NH-C-NH^Q) CU*/ C2H5-0-C ^CQOH NAH3 Wzór 69 Wzór 71 Q °0 N=<°CH3 S02NHCNH—( N N—( CH3 Wzór 72 OCH3 N= S02NHCNH—{ y CH3 ^so2nhcnh-h( n OCH: CH3 Wzór 74 O ^j^O(CH2CH20)2CH2CH2Cl ^ 1^1 ^»/-"» S02NHCNH- « N=< CH3 Wzór 73 Wzór 75126 541 (CH2)2CH(CH3)2 . S02NHCNH- a och3 CH3 Wzór 76 OCH2CH=CH2 rt.OCH, S02NHCNH ( 'N N={ CH3 Wzór 78 OCH3 O S02NHCNH—( N OCH3 CH3 Cl a- o o OChh o S09NHCNH n OCH.CH-.Wzór 77 Wzór 79 O ^^OC2H4OC2H5 N- .Cl Q S02NHCNH { ^ Cl Wzór 80 S02NHCNH-^( \| OCH, N= CHq O CH3 0-CH-CH2CH2-CH-CH2 O SOoNHCN 1 H Q OCH3 CH3 Wzór 82 O 0-cyklo-C8H15 O *K OCH- S02NHCNH-—(/ N N= CH3 Wzór 81 Wzór 83126 541 Q CH3 O-CH-CH2 O "S02NHCNH -OCH3 N CH3 Wzór 84 CH3 O-CH-CH2CI O N^3 SOoNHCNH—( NN OCH3 Wzór 86 CH(CH3)2 0-CH-CH2CH2CH3 9 "-< SOoNHCNH—( N -Im, pcH3 CH3 Wzór 85 :d ^N3CH2- SOoNHCNH—( \ N=^ CH3 Wzór 87 O-O^CHjO-CgH,: cs0 S02NHCNH—l \ N= 0CH3 CH3 Wzór 88 NHCH(CH3)2 (Q)~-S02NHCNH—( ~\ N=^ CH3 Wzór 90 O2N Q 0CH3 N-/ OCH3 S02NHCNH—^ \ CH3 Wzór 89 J"-0 NH-CH2C6H5 O OCH^ ^—/- N=< CH3 Wzór 91126 541 N(CH3)2 C=0 / o _/0CH3 \3/~ S02NHCNH —( ~\ CH3 Wzór 92 NH(CH2)nCH3 C=0 /"u „ OCH3 \(J/~ S02NHCNH "Hf N ^' ' LI / CH3 Wzór 94 NHCH3 _/=° PCH3 CH3 Wzór 93 OCH3 .00 o 0-CH3 0~~ S^NHCNH-Hf ^ N=< CH3 0-CHC02CH3 Wzór 95 OCH3 /C"° CH3 mQ/~ S02NHCNH —(7 SCH2CH20C2H5 Wzór 96 0(CH2)5CH3 C=0 r=( \Qy— S02NHCNH —( J PM2OCH3 CH3 Wzór 98 OCH3 c=o <0)~" S02NHCNH—{ / CH3 0(CH2)30CH3 OCH3 c=o <^)—S02HHCNH--( j N(CHo) 3'2 CH: Wzór 97 Wzór 99126 541 OCH3 c=o (Q)_S02NHCNH ""^w pcH2CF3 0CH3 Wzór 100 I c=o SCH2C6i-l5 O <^ S02NHCNH N- xx OCH3 N==< CH3 Wzór 102 OCH3 C-0 CH2CH2OCH3 \0/ S02NHCNH""{ N OCH3 ^^y Wzór 101 OCH3 Wzór 103 SCH3 c=o o S02NHCNH OCH-CH2Cl C-O^CH3 OCH3 W CH3 Wzór 104.OOTH3 OCH3 <^KS02NHCNH^p ° CH3 VfL CH- (0y S02-NH- C-NH-(O N COO-( N^ OCH- Wzór 106 Wzór 105 PL

Claims (1)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania niepozadanej roslinnos¬ ci, zawierajacy substancje czynna w polaczeniu ze 6talym lub cieklym rozcienczalnikiem i/lub sub¬ stancja powierzehniowo-czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Q oznacza atom tle¬ nu, R oznacza rodnik alkilowy o 1—12 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2—6 atomach wegla za¬ wierajacy 1—4 podstawników, z których najwyzej 3 oznaczaja atomy fluoru, chloru albo feromu, naj¬ wyzej 2 oznaczaja grupy metoksylowe i najwy¬ zej 1 oznacza grupe cyjanowa, albo R oznacza rod¬ nik alkenylowy o 3—10 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla podstawiony 1—3 atomami fluoru, chloru albo bromu, albo R oanacza grupe —CH2CN, —CH2C02CH8, —CH2C02 C2H5, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach wegla, stawiony 1—4 rodnikami metylowymi, metoksylo- wymi, alkilowymi o 2—4 atomach wegla lub ato¬ mami fluoru, chloru albo bromu, lub tez rodnik cykloalkenylowy o 5—8 atomach wegla, rodnik cy- kloalkiloalkilowy o 4—10 atomach wegla, rodnik cyMoalkiloalkilowy o 4r—8 atomach wegla podsta- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 wiony 1 lub 2 rodnikami metylowymi, rodnik dwu- cykloalkenylowy o 7—10 atomach wegla, rodnik trójcykloalkilowy o 10 atomach wegla, rodnik trój- cykloaikenylowy o 10 atomach wegla, rodnik dwu- cykloalkilowy o 7—10 atomach wegla, grupe o wzorze 10, w którym R9 oznacza rodnik alkilowy o 1^3 atomach wegla lub, atom wodoru, a Rio i Rn sa jednakowe albo rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—3 atomach wegla, atomy chloru lub bromu, grupy —OCH3 lub —OC2H5, albo Rjo i Rn razem oznaczaja piecio- luib szescioczlonowy pierscien o waorze li lub 12, a n we wzorze 10 oanacza liczbe zero, 1, 2 lub 3, przy czym calkowita liczba atomów wegla wy¬ nosi najwyzej 12, albo tez R oznacza grupe o wzo¬ rze 13, 14, 15, 16, 17, 18, AJ9, 20 lub 21, przy czym we wzorze 14 A oznacza atom tlenu lub siarki i Ai we wzorach 13, 17, 18, 20 i 21 oznacza atom tlenu lub siarki albo grupe S02, ponadto R ozna¬ cza atom wodoru, atom metalu alkalicznego ozna¬ czony litera M. albo grupe o wzorze —CHjCH^Rt, —CHjCHaCHzORr lub —CHJCH^fCH%OR7t w któ¬ rych to wzorach R7 oznacza rodnik —CH2CHj, —CH/CHj/2, rodnik fenylowy, rodnik —CH2CH2C1 albo —CH2CClj, lub tez R oznacza grupe o wzorze WCH2CHtO/n.R8 lub [CH/CHt/CH^Rg, w któ¬ rych to wzorach R* oanacza grupe —CH*,—CH2CH8, —CWCH&, grupe fenylowa, grupe —CH2CH2C1 lub —CH2CC18, a nVoanócza lfczbe 2 aBbo 3, p3y czym R zawiera razem najwyzej 13 atomów wegla, albo tez R oznacza grupe o wzorze 22 lub 23, w których to wzorach Ru oznacza rodnik —CHj, -<:H2CH3, —CH/CHj/2 lub rodnik fenylowy, Rt we wzorze 1 oznacza grupe o wzorze 28 lub 30, przy czym we wzorach 29 i 30 Xi oznacza atom wodoru lub chloru, grupe —OCH3, —OCHjCHs lub —CH3 i Yi oznacza atom wodoru, grupe —OCH3 lub —CH8, ale Xi i Yx równoczesnie nie oznacza¬ ja atomów wodoru i gdy Ri oznacza grupe o wzo¬ rze 29 lub 30, wówczas R* i Rff we wzorze 1 ozna¬ czaja atomy wodoru i R zawiera mniej niz « ato¬ mów wegla; we wzorze 28 X oznacza atom wodo¬ ru albo chloru, grupe —CH3, —OCH8, —OCHjCH, lub —OCH^HjOGHs, a Y oznacza atom wodoru ltfb chloru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach we¬ gla, rodnik alkilowy o 1^4 atomach Wegla pod¬ stawiony grupa —OCH3 lub -^OC2H5 albo 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, lub grupe —-CN, —G02GH8 albo —C02C2H6, lub tez Y oznacza rod¬ nik alkenylowy o 3—4 atomach wegla lub grupe o wzorze —CH2CsCRi3, w którym R13 oznacza atom wodoru, grupe —CH3 lub —CH^l, albo Y oznacza grupe o wzorze --A—/CH^/n,-AiWalkil o 1^3 ato¬ mach wegla/, w którym n', A i Ai maja wyzej po¬ dane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze —A—CH2G/O/-L, —A—CHJCHyC/Of—L lub ^ACH2CH2CVOyL-^L, w których to wzorach L ozna¬ cza grupe —NH2, grupe o wzorze 31, grupe —NH/ /alkil o 1—4 atomach wegla/, grupe —N/alkil o atomach wegla/2 lub grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, a A ma wyzej podane zna¬ czenie, albo Y oznacza grupe —SON—, —N2, gru¬ pe o wzorze NR13R17, w którym Ri$ oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a R17 oznacza atom wodoru, rodnik metoksylowy, rodnik alkilowy o so 1^467 126 541 68 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla podstawiony grupa —CN, gru¬ pa —C02CH3 lub —CO2C2H5 lub R17 oznacza rod¬ nik alkilowy o 2—3 atoimach wegla podstawiony rodnikiem —OCHs lub —OC2H5, albo R17 oznacza rodntfk alkenylowy o 3—4 atomach wegla, lub tez Rl6 i R17 razem oznaczaja grupe—CH2CH2CH2CH2—, —CH*CH2—OCH2CH2 albo Y oznacza grupe o wzo¬ rze —OR14, w którym Rn oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2—4 ato¬ mach wegla podstawiony 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, rodnik alkilowy o 1—4 a/tamach wegla podstawiony grupa cyjanowa, rodnik alkeny¬ lowy o 3—4 atomach wegla lub rodnik o wzorze —CH2CsCRi$, w którym R13 ma wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze 32 lub grupe o wzorze —SR15, w którym R15 oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilo¬ wy 0 1—2 atoimach wegla podstawiony grupa —CN, albo R15 oznacza rodnik allilowy lub propargilowy, przy czym gdy Y zawiera 4 lub wiecej niz 4 ato¬ my wegla, wówczas R zawiera mniej niz 5 atomów wegla, a gdy X oznacza atom chloru, wówczas i Y joznacza atom chloru i gdy Xi Y oznaczaja atomy wodoru, wówczas R zawiera mniej niz 5 ato¬ mów wegla, Z oznacza grupe KJH lub atom azotu, poza tym, we wzorze 1 Rj oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, rodnik alkilowy o 1—3 atenach wegla, grupe —NO* —S02CH8, —OCH3, -SCH8, —CF,, —N7CH^2, -^*H2 albo —CN, R8 oztnacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, albo grupe —CH$, R4 oznacza atom wodoru lub gmipe "-CH3, Rc oznacza atom wodoru, grupe —CH2 lufe —OCHj, a W oznacza atoim tlenu lub siarki. 2. : Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4,6-dwumetylo- pkyroioVnylo-2Aammokarbonylo]-2-metoksykarbo- nylobenzea^oeulfonamid. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N[/4,6-dwumetylo- -l^,5-triaizynylo-2/-airjinokiarbanylo]-2-metoksykar- bonyk)benzenosulfonamid. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaiko czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- ¦*r*etytopirymidynylo-2/-ami^ -2-;neto- ksykarbonylobenzenosulfonaimid. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tyin, ze jako czynna sujbstamcje zawiera N-[/4-metoksy-6- -imetylo-1,3,5-triazynyk-2]-aniinokarbonylo]-2-me- tolksykarbonylobenzenosulfonatmid. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4,6-dwumieto- ksypdrymidynylo-2/-aminokia^^ karbonylobenzenosulfonaimid. 7. Tl. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4,6-dwumeto- ksy-l,3,5,-titeynylo-2/-amdn0lrarl^ kartonylobenzenosulfonamid. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-i[/4,6-dwumeto- ksy-l,3,5-triazynylo-2]-aminoikaiibonylo]-2-/i^ ipoksykarbonylo/benzeno5ulfonamid. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- -metylo-lJ3,5-triazynylo-2y-aminokarbonylo]-2-/izo- propoksykarbonyloZ-benzenosulfonaniid. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4,6-dwumeto- * ksy-l,3,5-triazynylo-2/-.aminoikarbonylo]-2-/2-chlo- roetoksykarbonylo^benzenosulfonaniid. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera Ni[/4-metoksy-6- -nietylo-1,3,5-trdazynylo-2/-amiinokarbonylo]-2-/2- 10 -chloax)etokisy1karfbonylo/-benzenosulfonamid. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-t[/4nmetoksy-6- -metylo-i;3,5-trfazynylo-27-aniinokarbonylo]-2-pro- poksykarbonylobenzenosulfonamid. w 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- nmetylopiryniidynylo-2/-amdnokarbonylo]-2-/2-chlo- roet6teykarbonylo7-benzenosulfonaniid. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 20 jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- ^metylo-l,3,5-triazynylo-2/-amanokairbonylo]-2-/2- -fenylo-1-nietyloetoksykarbonyloZ-benzenosulfona- mid. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze m jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- -(metylo-l,3,5-triazynylo-2/-anTanokarbonylo]-2-[2-/2- -chloroetoksy/-etoksykarb^nylo]-benzenosulfona- inid. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze it jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- -metylo-l,3,5-triazynylo-2/-aniinokarbonylo]-2-/2- -etakByetoksykarbonyW-benzenosulfonaniid. 17. (17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- *a -metylo-1,3,5-triazynylOT2/-aniinoikarbonylo]-%-alli- loksykarbonylobenzenosulfonamid. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-{[4-metylo-6-/l- -metoksykarbonyloeio 40 karbonylo}-2-metolasykarbonylobenzenosulfonaimid. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-{[4-metylo-6-/l- -metoksykarbonyloetoksy/-l,3,5-triazynylo-2]-ami- nokarbonylo} -2-metoksykarbonylobenzenosulfona- 41 mid./ 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- -metylo-l,3,5-tiiiazyinylo-2/-aminokarbonylo]-2-/2- -inetylopropoksykarbonylo/-ben^ 60 21. Srodek wedlug zastrz. 1\, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4,6-dwumeto- kBypiryinidynylo-2/Haimm^ karbonylo/-benzenosulfonamid. 22. Srodek do zwalczania niepozadanej rosliirmos- w ci, zawierajacy substancje czynna w polaczeniu ze stalym lub cieklym [rozcienczalnikiem i/lub sub¬ stancja powierzchniowo-czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Q oznacza atom *o siarki, R oznacza rodnik alkilowy o 1—12 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2—6 atomach wegla za¬ wierajacy 1—4 podstawników, z których najwy¬ zej 3 oznaczaja atomy fluoru, chloru albo bromu, najwyzej 2 oznaczaja grupy metoksylowe i naj- 65 wyzej 1 oznacza grupe cyjanowa, albo R oznacza126 541 69 70 rodnik alkenyIowy o 3—10 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla podstawiony 1—3 atomami fluoru, chloru albo bromu, albo R oznacza grupe —CH2CN, —CH2C02CH8, —CH2C02 C2H5, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach we- 5 gla, rodnik cykloalkilowy o 5—6 atoniach wegla podstawiony 1—4 rodnikami metylowymi, metoksy- lowymi, alkilowymi o 2—4 atomach wegla lub ato¬ mami fluoru, chloru albo bromu, lub tez rodnik cykloalkenylowy o 5—8 atomach wegla, rodnik 10 cykloalkiloalkilowy o 4—10 atomach wegla, rod¬ nik cykloalkiloalkilowy o 4—8 atomach wegla pod¬ stawiony 1 lub 2 rodnikami metylowymi, rodnik dwucykloalkenylowy o 7—<10 atomach wegla, rod¬ nik trójcykloalkilowy o 10 atomach wegla, rodnik 10 trójcykloalkenylowy o 10 atomach wegla, rodnik dwucykloalkilowy o 7—-10 atomach wegla, grupe" o Wzorze 10, w którym R9 oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub atom wodoru, a Rio i Rn sa jednakowe albo rózne i oznaczaja atomjf 20 wodoru, rodniki alkilowe o 1—3 atomach wegla, atomy chloru lub bromu, grupy —OCH3 lub —OC2H5, albo Rio i Rn razem oznaczaja piecio- lub szescioczlonowy pierscien o wzorze 11 lub 12 a n we wzorze 10 oznacza liczbe zero, 1, 2 lub 3, 25 przy czym calkowita liczba atomów wegla wynosi najwyzej 12, albo tez R oznacza grupe o wzorze 13, 114, 15, 16, 17, IB, 19, 20 lub 21, przy czym we wzorze 14 A oznacza atotm tlenu lub siarki i Ai we wzorach 13, 17 ,18, 20 i 21 oznacza atom tlenu w lub siarki albo grupe S02, Ri we wzorze 1 ozna¬ cza grupe o wzorze 28, 29 lub 30, przy czym we wzorach 29 i 30 Xi oznacza atom wodoru lub chloru, grupe --OCH3, —OCH2CH3 lub —CH8 i Yi oznacza atom wodoru, grupe —OCH8 lub —CH3, M ale Xi i Yi równoczesnie nie oznaczaja atomów wodoru i gdy Ri oznacza grupe o wzorze 29 lub 30, wówczas R4 i R5 we wzorze 1 oznaczaja atomy wodoru i R zawiera mniej niz 6 atomów wegla; we wzorze 28 X oznacza atom wodoru albo chloru, 40 grupe —CHS, —OCH3, —OCH2CH3 lub —OCH2CH2 OCH3, a Y oznacza atom wodoru lub chloru, rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla podstawiony grupa —OCH3 lub —OC2H5 albo 1^-3 atcwnami fluoru, « chloru lub bromu lub grupa —CN, C02CH3, albo —CO2C2H5, lub tez Y oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla lub grupe o wzorze ^CH2C=CRi3, w którymi R13 oznacza atom wodo¬ ru, grupe —CH3 lub —CH2C1, albo Y oznacza gru- w pe o wzorze —A^CH2/n,—Ai/alkil o 1—3 atomach wegla/, w którym n', A i Aj maja wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze —A—CH2C/0/—L, —A—CH/CH3/G/O—L lub —ACH2CH2G/0/—L, w których to wzorach L ozna- M cza grupe —NH2, grupe o wzorze 31, grupe —NH/ /alkil o 1—4 atomach wegla/, grupe —N/alkil o 1—4 atomach wegla/2 lub grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, a A ima wyzej podane znacze¬ nie, albo Y oznacza grupe —SCN—, —N3, grupe 60 o wzorze NR10R17, w którym Rio oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a R17 oznacza atom wodoru, rodnik metoksylowy, rodnik alkilowy o 1—4 atoniach wegla, rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach podstawiony grupa —CN, grupa —C02CHj w lub —C02C2H5 lub R17 oznacza rodnik alkilowy o 2—3 atomach wegla podstawiony rodnikiem —OCH3 lub —OC2H5, albo R17 oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, lub tez Rio i R17 razem oznaczaja grupe —CH2CH2CH2CH2—, —CH2CH2 OCH2CH2 albo Y oznacza grupe o wzorze —OR14, w którym R14 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, rodnik alkilowy o 2—4 atomach we¬ gla podstawiony 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla podstawiony grupa cyjanowa, rodnik alkanylowy o 3—4 atomach wegla lub rodnik o wzorze —GH2C=CRi3, w którym R13 ma wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze 32 lub grupe o wzorze —SR15, w którym R15 oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilo¬ wy o 1—2 atomach wegla podstawiony grupa—CN, albo R15 oznacza rodnik allilowy lub propargilowy, przy czym gdy Y zawiera 4 lub wiecej niz 4 ato¬ my wegla, wówczas R zawiera mniej niz 5 atomów wegla, a gdy X oznacza atom chloru, wówczas i Y oznacza atom chloru i gdy X i Y oznaczaja atomy wodoru, wówczas R zawiera mniej niz 5 ato¬ mów wegla, Z oznacza grupe =CH lub atom azo¬ tu, poza tym, ze we wzorze 1 R2 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, grupe —NO2, —SO2CH3, —OCH3, ^SCH8, —CF3, ^N/CH*/2, —NHr albo —CN, R3 oznacza atom wodoru, chloru, brojnu, lub fluoru, albo grupe —CH3, R4 oznacza atom wodo¬ ru lub grupe —CH3, Rg oznacza atom wodoru, gru¬ pe —CH8, lub —OCH3, a W oznacza atom tlenu lub siarki. 23. Srodek wedlug zastrz, 22, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N4/4-ffnetokBy-6Hme- tylo-l,3,5-triazynylo-2/-amimokarbonylo]-2-metyk)- tiokarbonylobenzenosiilfonaimad. 24. Srodek wedlug zastrz. 22, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4-metoksy-6- -metylo-l,3,5-triazynylo-2/a(mainokarbony propylotiokarbonylobenzenosulfonamid. 25. Srodek wedlug zasftrz. 22, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4-anetoksy-6- metyloph*ymidynylo-2-aminokarbonyloI-2-izopy- lotiokar^bonylobeinzeinosulfonamicL 26. Srodek do zwalczania niepozadanej roslin¬ nosci, zawierajacy substancje czynna w polaczeniu ze stalym lub cieklym rozcienczalnikiem i/lub sub¬ stancja powierzchniowo-czyrma, raamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera niowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Q oznacza grupe o wzorze 9, R oznacza atom wodoru, rodnik alki¬ lowy o 1—12 atomach wegla, lub grupe o wzorze /CH2CH20/n» Ri2 albo —CH2CH2CH2ORi2, w któ¬ rych to wzorach R12 ma wyzej podanej zna¬ czenie, a n" w pierwszym z tych wzorów oznacza liczbe 1—3, albo tez R oznacza rodnik alkenylowy o 3—10 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3— —8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach wegla majacy 1—3 podstawników, z któ¬ rych najwyzej 2 stanowia grupy metoksylowe, a pozostale stanowia grupy metylowe lub etylowe, albo R oznacza rodnik cykloalkenylowy o 5—6 atomach wegla, rodnik trójfluorornetylocykloheksy- lowy, rodnik cykloalkiloalkilowy o 4—10 atomach71 126 541 72 wegla, rodnik cykioalkiloalkilowy o 4—8 atomach wegla podstawiony 1 lub 2 rodnikami metylowy¬ mi, albo R oznacza grupe —CH2CN, —CHjCH^CN, grupe o wzorze 24 albo grupe —OCH3, grupe —WCH3/2, grupe o wzorze 10, w którym R9, Rio, Rn a n maja wyzej podane znaczenie, grupe o wzorze 25 lub 26, grupe o wzorze 27, w którym R' oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik metoksylowy, atom fluoru, bromu albo chloru, grupe —CF8, —CN, —NOz, —S02CH8, -^SCH8 albo —N/CH3/2, R" oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach we¬ gla, rodnik metoksylowy lub atom fluoru, bromu albo chloru, a R" oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub atom chloru, fluoru, albo bromu, Re wie wzorze 9 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik allilowy, grupe —CH2CN lub —CH2CH2CN albo R6 i R ra¬ zem oznaczaja grupe /CH2/4, /CH2/5, /CH2/e, —CH2CH2OCH2CH2— albo —CH2CH2N/CH*/ /CH2CH2—, przy czym gdy R oznacza grupe mc- toksylowa, wówczas Re oznacza grupe metylowa, a gdy R9 oznacza grupe —CH2CN lub —CH2CH2OH, wówczas R oznacza grupe —CH2CN lub —CH2CH2CN, a poza tym R i R$ razem zawiera¬ ja najwyzej 13 atomów wegla, Ri we wzorze 1 oznacza grupe o wzorze 28, 29 lub 30, przy czym we wzorach 29 i 30 Xj oznacza atom wodoru lub Chloru, grupe —OCH3, —OCH2CH8 lub —CHS i Yi oznacza atom wodoru, grupe —OCH3 lub —CH8, ale Xi i Yi równoczesnie nie oznaczaja atomów wodoru i gdy Ri oznacza grupe o wzorze 29 lub 30, wówczas R4 i R5 we wzorze l oznaczaja ato¬ my wodoru i R zawiera mniej niz 6 atomów we¬ gla; we wzorze 28 X oznacza atom wodoru albo chloru, grupe —CH8, —OCH3, —OCH2CHs lub ^OCH2CH20CHs, a Y oznacza atom wodoru lub chloru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1^4 atomach wegla podstawio¬ ny grupa —OCH8 lub —C02H$ albo 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, lub grupa —CN, —C02CH$ albo —CO2C2H5, lub tez Y oznacza rod¬ nik alkenylowy o 3—4 atomach wegla lub grupe o wzorze —CH2CsCRi8, w którym R13 oznacza atom wodoru, grupe —CH3 lub —CH2C1, albo Y, oznacza grupe o wzorze —A—/CH$/n—Ai—/alkil o 1—3 atomach wegla/, w którym n', A i Aj maja wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze —A—CH2CVO/—L, —A—CH/CH3/C/O/—L, Lub ^ACH^CH^/O/—L, w których to wzorach L oznacza grupe —NH2, grupe o wzorze 31, grupe —NH/alkil o 1—4 atomach wegla/, grupe -^N/alkil o 1—4 atomach wegla/2 lub grupe alkoksylowa o 1—8 atomach wegla, a A ma wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe —SCN—, —N3, grupe o wzo¬ rze NRi6Ri7, w którym Rie oznacza atom wodoru 8 lub grupe metylowa, a R17 oznacza atom wodoru, rodnik metoksylowy, rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach we¬ gla podstawiony grupa —CN, grupa —C02CH8 lub —C02C2H5 lub R17 oznacza rodnik alkilowy o 2—3 atomach wegla podstawiony rodnikiem —OCH8 lub —OC2H5, albo R17 oznacza rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, lub tez R^ i R17 razem ozna¬ czaja grupe —CH2CH2CH2CH2—, —CH2CH2OCH2 CH2 albo Y oznacza grupe o wzorze —OR14 w któ¬ rym R14 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2—4 atomach wegla, pod¬ stawiony 1—3 atomami fluoru, chloru lub bromu, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla podstawio¬ ny grupa cyjanowa, rodnik alkenylowy o 3—4 ato¬ mach wegla lub rodnik o wzorze —CH2CsCRi8, w którym R13 ma wyzej podane znaczenie, albo Y oznacza grupe o wzorze 32 lub grupe o wzorze —SRie w którym R15 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—2 ato¬ mach wegla podstawiony grupa —CN, albo R15 o- znacza rodnik allilowy lub propargilowy, przy czym gdy Y zawiera 4 lub wieicej niz 4 atomy wegla, wówczas R zawiera mniej niz 5 atomów wegla, a gdy X oznacza atom chloru, wówczas i Y oznacza atom chloru i gdy X i Y oznaczaja atomy wodoru, wówczas R zawiera mniej niz 5 atomów wegla, Z oznacza grupe =CH lub atom azotu, poza tym, we wzorze 1 R2 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, grupe —N02, —SO2CH3, -^OCH8, —SCH8, —CF8, —N/CH^, —NH2 allbo —CN, R8 oznacza atom wo¬ doru, chloru, bromu lub fluoru, albo grupe —CH3, R4 oznacza atom wodoru, lub grupe —CH8, R$ oznacza atom wodoru, grupe —CH8 lub —OCH8, a W oznacza atom tlenu lub siarki. 27. Srodek wedlug zaistrz. 26, znamienny tym, ze jatko czynna substancje zawiera NH[y4^metoksy-6- -metylopirymidynylo-2/Haiminokarbonylo ]-2-dwume- tylokarbamoilobeinzenosulfonamid. 28. Srodek wedlug zastrz. 26, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[M-metoksy-6- ^metylopirymidynylo-2/-aminokarbonylo ]-2-/4-mor- folinylokarbonylo/-benzenosulfonamid. 29. Srodek wedlug zastrz. 26, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[/4,6-dwume- toksypkymidynylo-2-/aminokarbonylo]-2-/l-pdroli- dynylokarbonylo/-benz|enosulfonaniid. is 20 25 to 39 40 45126 541 W li SOoNCNR, L \ i i CQR II O W Wzór \ .Cl R, 11 //\ S02NHCN—^ N R-: NHR, Wzór 2 R-,HN-(^^-S02-NHR, O ^S02NH-C-NH -f~^\ Wzór 3 ?- \ Wzór k H3C^ O S02NHCNHR Wzór 5 \ Wzór 6ChL xx-S02NH-C-NH^ IM- 126 541 OCH3 N \ OCH. Wzór 7 O CH. N- CH, * \-S02 NH -C -NH —l \ Wzór 8 N — I Wzór 9 — CH-(CH7 I Rc l n R< MO Wzór 10 — O — O — O — O ) Wzór 11 Wzór 12 (CH2)1T2 Cf rjcH2_ Wzór 13 A Wzór 14 0.^0 CH, CH3\/CH3 Q O CH„- Wzór 15 Wzór ib126 541 a CH. Wzór 17 Wzór 18 ¦" "f'0.2 "C r~L C rl^ C hL—S "^R^io Wzór 23 CH, I 3 -C-CN I CH, Wzór 2h r°x n ^0 CH2 S^^ICH^-jpj- -N -N 0 Wzór 19 Wzór 20 Wzór 25 Wzór 26 CH3^CH3 .1 i 1 Wzór 21 lT'0,2 — C rL C Ho~ S R| ^ Wzór 22, N 1 N N_N N- Wzór 27 Wzór 28 Wzór Z9 NCH- OCH- Wzór 30 -CH2~ cr a li °2 Wzó r 3 5 Wzór 36 Wzór 31 Wzór 32 XH2~ cr tf Wzór 37 0-CH2- |j—J- CH - Wzór 38 Wzór 33 Wzór 3h126 541 O I! /CH3 SO,-NH-C-NH-(Q N- ' COCH3 Wzór 39 CH- O OCH, N- S02-NH-C-NH-/p) COCH3 CH3 Wzór 40 O J™* \\ N-< S02-NH-C-NH^(O 'COCH3 °°H3 Wzór 41 O N PCH3 SO2-NH-C -NH-((jN COCH CH, Wzór 42 O PCH3 11 N:=a S02-NH-C-NH-(ON COCH3 OCH3 Wzór 43 S02-NH-C-NH- COCH, CHa Wzór 44126 541 N- ,OVso2-nh-c-nhh;C) O \\\ COCHc O C-OCH3 N__/ Wzór 45 o- S09NHCN 1 I Wzór 46 CH3O. 0 ii HC ,t -NH-C-NH-SO,- CH3° Cl-CH^-O-C 0 Wzór 47 CH3O. hc* 'c-NH-c-NH-so2--aj; xc=n r CH3 r Cl-CH2CH2-0-C 0 Wzór 48 CH3O. \ C-N 0 Nf Vnh-c-nh-so2- CH3O' C=N Cl-CH2CH2-0-C 0 Wzór 49 CH3O CH3\ II C2H5 \ H(f ):-NH-C-NH-S02 CHoO' C=N Wzór 50 ch-A 3 c^ ? a /F^ rf -NH-C-NH-S02-0)/ CH3 (CH3)2-CH-0-C 0. Wzór 52 CH3\ CH-O-C CHoO 0 \ C2H5 C=N He' "C-NH-C-NH-S02 VC-N ch/ Wzór 51 CH3O, 4 \-NH-C-NH-S02- b=N ^"^ / vC-NH-C-NH-S02- r CH3' Cl-CH2CH2-0-C O Wzór 53126 541 cha 3sc_m O _ CH30 HC* !c-NH-C-NH-S02\O £~^ ¦ „ /?S\ ^ /^ N7 =)C -NH-C-NH-S02- CH3c/ CH.-(CH2)9-0-C rM /C_N / * ^9 u CHoO rn.-fri-i-U-n-r O Wzór 54 13u CH3-(CH2)9-0-C O Wzór 56 C-N O /—\ CH3°\ t=f4 /=^ N^Jc-NH-C-NH-SO^O Ch/ CH3-(CH2)9-0-C /CN / 3 O CH3 CH3-(CH2)9-0-C 0 Wzór 55 Wzór 57 @C0"^ ^ ^S0?NHANH-(O N J C-OK S CH3C^_n Q yW |/ ^C-NH-C-NH-S02^O C=N CH3 Wzór 59126 541 CU, O 3 \ CH30 HC NC- NH- C -NH -SO9-\0Cl Wzór 60 cH3q NC-N O He' \-NH-C -NH-S02-/QVci CH-/ C=N / Wzór 61 CH3Ox JP-N O 11 C-O-CHo V-. CHoO N )C - NH- C -NH-S02-(OACl C=N *\zz/ Wzór 62 CH3O, CHoO C-0-CH(CH,)0 fc-N O V-, Hcf =^C-NH-C-NH-S02H(n) / ~ Wzór 63126 541 CH30 ^ C-0-CH(CH3)2 C-N ° V. CH3 HCf *C - NH -C -NH-S0o-(O) b=N 2 ^^ / Wzór 64 I O r CH30 C-0-CH(CH3)2 i XC-N O \_- j N* )c -NH - C - NH - S02-\Q) , CH307 Wzór 65 O CHoO C-O-fCH^CH. C-N C W HC? VNH-C-NH-SOo-((X c==i CH3(/ Wzór 66 O CH30 (?-0-(CH2)3CH3 XC^N O V_ h(( ^c-.mh-c-nh-s02-((q) xh/ Wzór 67126 541 CH30 O\ Q H(£ *C -NH-C-NH-S02-O/ CH30 C=N / C2H5-0-C O Wzór 68 O _/CH3 O-S02-NH-C-NH-O COONa CH, Wzór 70 CH3O xg=n o /—\ o ch3 H<£ ^-NH-C-NH-SOo-CO) /^\\ " z1^ Vtf /^ O^S02-NH-C-NH^Q) CU*/ C2H5-0-C ^CQOH NAH3 Wzór 69 Wzór 71 Q °0 N=<°CH3 S02NHCNH—( N N—( CH3 Wzór 72 OCH3 N= S02NHCNH—{ y CH3 ^so2nhcnh-h( n OCH: CH3 Wzór 74 O ^j^O(CH2CH20)2CH2CH2Cl ^ 1^1 ^»/-"» S02NHCNH- « N=< CH3 Wzór 73 Wzór 75126 541 (CH2)2CH(CH3)2 . S02NHCNH- a och3 CH3 Wzór 76 OCH2CH=CH2 rt. OCH, S02NHCNH ( 'N N={ CH3 Wzór 78 OCH3 O S02NHCNH—( N OCH3 CH3 Cl a- o o OChh o S09NHCNH n OCH. CH-. Wzór 77 Wzór 79 O ^^OC2H4OC2H5 N- .Cl Q S02NHCNH { ^ Cl Wzór 80 S02NHCNH-^( \| OCH, N= CHq O CH3 0-CH-CH2CH2-CH-CH2 O SOoNHCN 1 H Q OCH3 CH3 Wzór 82 O 0-cyklo-C8H15 O *K OCH- S02NHCNH-—(/ N N= CH3 Wzór 81 Wzór 83126 541 Q CH3 O-CH-CH2 O "S02NHCNH -OCH3 N CH3 Wzór 84 CH3 O-CH-CH2CI O N^3 SOoNHCNH—( NN OCH3 Wzór 86 CH(CH3)2 0-CH-CH2CH2CH3 9 "-< SOoNHCNH—( N -Im, pcH3 CH3 Wzór 85 :d ^N3CH2- SOoNHCNH—( \ N=^ CH3 Wzór 87 O-O^CHjO-CgH,: cs0 S02NHCNH—l \ N= 0CH3 CH3 Wzór 88 NHCH(CH3)2 (Q)~-S02NHCNH—( ~\ N=^ CH3 Wzór 90 O2N Q 0CH3 N-/ OCH3 S02NHCNH—^ \ CH3 Wzór 89 J"-0 NH-CH2C6H5 O OCH^ ^—/- N=< CH3 Wzór 91126 541 N(CH3)2 C=0 / o _/0CH3 \3/~ S02NHCNH —( ~\ CH3 Wzór 92 NH(CH2)nCH3 C=0 /"u „ OCH3 \(J/~ S02NHCNH "Hf N ^' ' LI / CH3 Wzór 94 NHCH3 _/=° PCH3 CH3 Wzór 93 OCH3 .00 o 0-CH3 0~~ S^NHCNH-Hf ^ N=< CH3 0-CHC02CH3 Wzór 95 OCH3 /C"° CH3 mQ/~ S02NHCNH —(7 SCH2CH20C2H5 Wzór 96 0(CH2)5CH3 C=0 r=( \Qy— S02NHCNH —( J PM2OCH3 CH3 Wzór 98 OCH3 c=o <0)~" S02NHCNH—{ / CH3 0(CH2)30CH3 OCH3 c=o <^)—S02HHCNH--( j N(CHo) 3'2 CH: Wzór 97 Wzór 99126 541 OCH3 c=o (Q)_S02NHCNH ""^w pcH2CF3 0CH3 Wzór 100 I c=o SCH2C6i-l5 O <^ S02NHCNH N- xx OCH3 N==< CH3 Wzór 102 OCH3 C-0 CH2CH2OCH3 \0/ S02NHCNH""{ N OCH3 ^^y Wzór 101 OCH3 Wzór 103 SCH3 c=o o S02NHCNH OCH-CH2Cl C-O^CH3 OCH3 W CH3 Wzór 104. OOTH3 OCH3 <^KS02NHCNH^p ° CH3 VfL CH- (0y S02-NH- C-NH-(O N COO-( N^ OCH- Wzór 106 Wzór 105 PL
PL1979215949A 1978-05-30 1979-05-29 Agent for fighting against undesirable plants PL126541B1 (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91096578A 1978-05-30 1978-05-30
US96507078A 1978-11-30 1978-11-30
US1534179A 1979-03-01 1979-03-01
US2928179A 1979-04-13 1979-04-13
AU13286/83A AU547325B2 (en) 1978-05-30 1983-04-08 O-alkoxycarbonyl benzenesulfonylisocyanates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL215949A1 PL215949A1 (pl) 1980-02-25
PL126541B1 true PL126541B1 (en) 1983-08-31

Family

ID=32512590

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979223784A PL128153B1 (en) 1978-05-30 1979-05-29 Process for preparing novel derivatives of n-/heterocycloaminocarbonyl/-arylsulfonamides
PL1979215949A PL126541B1 (en) 1978-05-30 1979-05-29 Agent for fighting against undesirable plants

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979223784A PL128153B1 (en) 1978-05-30 1979-05-29 Process for preparing novel derivatives of n-/heterocycloaminocarbonyl/-arylsulfonamides

Country Status (22)

Country Link
EP (2) EP0046626B1 (pl)
AR (1) AR221094A1 (pl)
AT (1) AT371668B (pl)
AU (2) AU530575B2 (pl)
BG (1) BG33732A3 (pl)
BR (1) BR7903261A (pl)
CA (1) CA1129857A (pl)
DE (1) DE2965095D1 (pl)
DK (1) DK163123C (pl)
ES (2) ES481024A1 (pl)
FI (1) FI68817C (pl)
GR (1) GR68494B (pl)
HU (1) HU188629B (pl)
IE (1) IE49050B1 (pl)
IL (1) IL57431A0 (pl)
MX (1) MX6387E (pl)
NO (2) NO158674C (pl)
NZ (1) NZ190589A (pl)
PL (2) PL128153B1 (pl)
PT (1) PT69684A (pl)
TR (1) TR21007A (pl)
YU (1) YU44307B (pl)

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK465580A (da) * 1979-11-30 1981-05-31 Du Pont Sulfonamider og deres anvendelse i prae- og postemergens-herbicider og eller plantevaekstreguleringsmidler
DK172396B1 (da) * 1979-11-30 1998-05-18 Du Pont Thiophencarboxylsyrederivater, middel til bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation samt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater
ZA806970B (en) * 1979-11-30 1982-06-30 Du Pont Agricultural sulfonamides
US4370479A (en) * 1979-11-30 1983-01-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DK455480A (da) * 1979-11-30 1981-05-31 Du Pont Fremgangsmaade til fremstilling af herbicide n- (substituerede heterocycliske aminocarbonyl)-aromatiske sulfonamider
US4305884A (en) * 1980-02-06 1981-12-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Intermediates for herbicidal sulfonamides
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4487626A (en) * 1980-08-22 1984-12-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4480101A (en) * 1981-07-16 1984-10-30 Ciba-Geigy Corporation Fluoroalkoxy-aminopyrimidines
US4491467A (en) * 1981-08-24 1985-01-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4579584A (en) * 1981-10-13 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4461640A (en) * 1981-12-07 1984-07-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal alkenyl sulfonamides
MA19680A1 (fr) * 1982-01-11 1983-10-01 Novartis Ag N- arylsulfonyl - n' - pyrimidinylurees.
BR8303322A (pt) * 1982-06-25 1984-02-07 Du Pont Composto;composicao adequada e processo para controlar o crescimento de vegetacao indesejada
US4555261A (en) * 1982-07-12 1985-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
EP0116518B1 (de) * 1983-02-04 1987-10-28 Ciba-Geigy Ag N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
GB8306426D0 (en) * 1983-03-09 1983-04-13 Malcolm A D B Detecting polynucleotide sequence
US4705556A (en) * 1984-07-12 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4604131A (en) * 1983-08-05 1986-08-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3475518D1 (de) * 1983-08-05 1989-01-12 Du Pont Herbicidal benzenesulfonamides, benzylsulfonamides and benzenesulfamates
US4548638A (en) * 1983-08-22 1985-10-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonylureas
EP0158600B1 (de) * 1984-04-11 1991-04-03 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen
US4871847A (en) * 1984-05-24 1989-10-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
IL75290A (en) * 1984-05-24 1988-11-15 Du Pont N-pyrimidinyl or triazinyl sulfonylureas and herbicidal compositions containing them
US4661147A (en) * 1984-06-05 1987-04-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3517845A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzolactamsultame
CA1230119A (en) * 1985-11-22 1987-12-08 Craig L. Hillemann N-2-carboxylphenylsulfonyl-n'-pyrimidin-2-yl or triazin-2-yl-urea compounds
IN164880B (pl) * 1986-01-30 1989-06-24 Ishihara Sangyo Kaisha
DE3639563A1 (de) * 1986-11-20 1988-06-01 Basf Ag N-arylsulfonyl-n'-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe
DE3716657A1 (de) * 1987-05-19 1988-12-01 Basf Ag Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums
GB8719730D0 (en) * 1987-08-20 1987-09-30 Vickers Plc Radiation sensitive compounds
DE3804990A1 (de) * 1988-02-18 1989-08-31 Basf Ag Herbizid wirksame, heterocyclisch substituierte sulfonamide
US4999044A (en) * 1988-02-18 1991-03-12 Basf Aktiengesellschaft Heterocyclic sulfonamides
DE3813623A1 (de) * 1988-04-22 1989-11-02 Basf Ag N-((6-trifluormethylpyrimidin-2-yl)- aminocarbonyl)-2-carboalkoxybenzolsulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder zur beeinflussung des pflanzenwachstums
US5215570A (en) * 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
DE3842177A1 (de) * 1988-12-15 1990-06-21 Basf Ag Substituierte sulfonylharnstoffe
DE3909146A1 (de) * 1989-03-21 1990-10-18 Basf Ag Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
GR1000753B (el) * 1989-08-07 1992-12-30 Basf Ag Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια.
GR1000748B (el) * 1989-08-07 1992-12-30 Basf Ag Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια.
DE4029484A1 (de) * 1990-09-18 1992-03-19 Basf Ag Herbizide (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US5489695A (en) * 1991-01-25 1996-02-06 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylureas
DE59205530D1 (de) * 1991-01-25 1996-04-11 Ciba Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als Herbizide
EP0558445A1 (de) * 1992-02-20 1993-09-01 Ciba-Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als Herbizide
JPH07504173A (ja) * 1992-02-21 1995-05-11 チバ−ガイギー　アクチェンゲゼルシャフト 除草剤としてのスルホニル尿素
WO1993017015A1 (en) * 1992-02-21 1993-09-02 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
LT3943B (en) 1993-12-23 1996-05-27 Ciba Geigy Ag Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides
DE4411682A1 (de) * 1994-04-05 1995-10-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Carboxy-arensulfonsäuren und deren Carbonsäurederivaten
DE4415049A1 (de) * 1994-04-29 1995-11-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren
BR9509506A (pt) * 1994-08-29 1997-09-16 Du Pont Processo de preparação de compostos isocianato de sulfonila
DE4439676A1 (de) * 1994-11-07 1996-05-09 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Schwefelsubstituierte Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19540701A1 (de) 1995-11-02 1997-05-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aminophenylsulfonylharnstoffen und Zwischenprodukte zu den Verfahren
ATE372327T1 (de) 1999-02-10 2007-09-15 Bayer Cropscience Ag Phenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE19946341B4 (de) * 1999-09-28 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung substituierter Phenylsulfonylharnstoffe aus Sulfohalogeniden
CN1201658C (zh) 1999-10-26 2005-05-18 阿温提斯作物科学有限公司 除草制剂
DE10029169A1 (de) 2000-06-19 2002-01-03 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
CN101262770A (zh) 2005-09-08 2008-09-10 拜尔作物科学股份公司 新型的含磺酰胺的固体配制剂
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CN113999178A (zh) * 2020-12-24 2022-02-01 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 一锅法制备甲基二磺隆的方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE817602C (de) * 1949-08-21 1951-10-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfoisocyanaten
GB905545A (en) * 1959-03-26 1962-09-12 American Cyanamid Co S-triazines and method of preparation
CH445505A (de) * 1965-06-17 1967-10-31 Schweiz Serum & Impfinst Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazinen
FR1468747A (fr) * 1965-07-19 1967-02-10 Benzène-sulfonyl-1 (pyrimidyl-2)-3 urées
US3492301A (en) * 1965-11-01 1970-01-27 Armstrong Cork Co 2,4,6-trisubstituted sulfonylhydrazido-s-triazines
DE1289526B (de) * 1966-04-07 1969-02-20 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung aromatischer Sulfonylisocyanate
GB1176728A (en) * 1966-09-27 1970-01-07 Monsanto Co Improvements relating to Sugar Cane
DE1670188A1 (de) * 1967-02-01 1971-03-25 Boehringer Mannheim Gmbh Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden
DE2401879A1 (de) * 1974-01-16 1975-07-24 Hoechst Ag Benzolsulfonamidopyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung
CA1072359A (en) * 1974-10-08 1980-02-26 Hiroyuki Konishi Method for controlling the growth of plants

Also Published As

Publication number Publication date
AR221094A1 (es) 1980-12-30
DK168679A (da) 1979-12-01
GR68494B (pl) 1982-01-07
ES8105275A1 (es) 1981-05-16
NO158674B (no) 1988-07-11
YU125179A (en) 1984-04-30
NO791759L (no) 1979-12-03
EP0046626B1 (en) 1984-02-08
HU188629B (en) 1986-05-28
BG33732A3 (en) 1983-04-15
DK163123C (da) 1992-06-09
BR7903261A (pt) 1979-12-11
FI68817C (fi) 1985-11-11
YU44307B (en) 1990-06-30
PL215949A1 (pl) 1980-02-25
NO158674C (no) 1988-10-19
CA1129857A (en) 1982-08-17
PT69684A (en) 1979-06-01
AU4754579A (en) 1980-01-03
FI68817B (fi) 1985-07-31
AT371668B (de) 1983-07-25
IE49050B1 (en) 1985-07-24
AU547325B2 (en) 1985-10-17
FI791711A (fi) 1979-12-01
EP0007687B1 (en) 1983-03-30
AU530575B2 (en) 1983-07-21
IE791064L (en) 1979-11-30
EP0046626A2 (en) 1982-03-03
ES481024A1 (es) 1980-06-16
NZ190589A (en) 1983-04-12
DK163123B (da) 1992-01-20
IL57431A0 (en) 1979-09-30
DE2965095D1 (en) 1983-05-05
PL128153B1 (en) 1984-01-31
AU1328683A (en) 1983-08-04
TR21007A (tr) 1983-05-10
MX6387E (es) 1985-05-24
NO1998019I1 (no) 1998-08-03
ES489126A0 (es) 1981-05-16
EP0046626A3 (en) 1982-03-17
EP0007687A1 (en) 1980-02-06
ATA395979A (de) 1982-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL126541B1 (en) Agent for fighting against undesirable plants
EP0044809B1 (de) N-(2-substituierte Phenylsulfonyl)-N&#39;-triazinylharnstoffe
EP0004163B1 (en) Herbicidal sulfamates and preparation and use thereof
RU2245621C2 (ru) Синергетическая комбинация гербицидов и способ борьбы с сорными растениями
US4840663A (en) Synergistic composition and method for selective weed control in rice
DE69714742T2 (de) Herbizide mischungen
EP0496701B1 (de) Sulfonylharnstoffe als Herbizide
EP0248245B1 (de) 2-Fluoralkenyl-phenylsulfonsäure-Derivate
EP0342569B1 (de) Heterocyclische 2-Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
JPH06145137A (ja) ハロゲン化アルキル置換フェニルスルホニル誘導体
EP0116518A1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP1600056B1 (de) Herbizide Mittel
DE3751903T2 (de) Herbizide Pyridinsulfonylharnstoffe
PL129207B1 (en) Herbicide
BG62469B1 (bg) Синергитичен състав и метод за селективна борба с плевели
US4548638A (en) Herbicidal sulfonylureas
PL110361B1 (en) Herbicide
WO1988002598A1 (en) Herbicidal mixtures
EP0494988B1 (de) Synergistische herbizide mittel
EP0169815B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazinyl- und -pyrimidinylharnstoffe
KR100320834B1 (ko) 상승작용성 제초제 및 독성완화제
CA1283553C (en) Plant growth regulating composition
US4530717A (en) Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide
EP0043349B1 (de) Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide und Sojabohnenkulturen
EP0347382A2 (de) 5-(Pyrazol-1-yl)-benzoesäure-thiolester mit herbizider Wirkung