PL112430B1 - Pesticide and method of manufacture of 1-aryloamino-2,4-dinitronaphthalenes - Google Patents
Pesticide and method of manufacture of 1-aryloamino-2,4-dinitronaphthalenes Download PDFInfo
- Publication number
- PL112430B1 PL112430B1 PL1978204926A PL20492678A PL112430B1 PL 112430 B1 PL112430 B1 PL 112430B1 PL 1978204926 A PL1978204926 A PL 1978204926A PL 20492678 A PL20492678 A PL 20492678A PL 112430 B1 PL112430 B1 PL 112430B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- pattern
- wzdr
- compound
- spp
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 103
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 89
- -1 haloalkylthion Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical group C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 26
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 25
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 23
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 13
- 238000011161 development Methods 0.000 description 12
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 12
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 12
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 12
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- SKKUAUZTZZRYPW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,4-dinitronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C21 SKKUAUZTZZRYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 3
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 3
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 3
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- UNYLUEQYSSXEBR-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitronaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 UNYLUEQYSSXEBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOHHWGVAOVDVLP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 FOHHWGVAOVDVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFMJFXFXQAFGBO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 QFMJFXFXQAFGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAVWDJDEOLOYQO-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOO YAVWDJDEOLOYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HLDFCCHSOZWKAA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1F HLDFCCHSOZWKAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZENKESXKWBIZCV-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetrafluoro-1,3-benzodioxin-6-amine Chemical compound O1C(F)(F)OC(F)(F)C2=CC(N)=CC=C21 ZENKESXKWBIZCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWVOUBVGBJRNP-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F UIWVOUBVGBJRNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZEZAMILKKYOPW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-nitroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O IZEZAMILKKYOPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBXPHDBFAZDZOB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F VBXPHDBFAZDZOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDKZVGPFVVIKBB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-n-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=CC=CC=C12 NDKZVGPFVVIKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRXRWZUCDXCJBD-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=C(Br)C(N)=C(Br)C=C1N=NC1=CC=CC=C1 IRXRWZUCDXCJBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITNMAZSPBLRJLU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ITNMAZSPBLRJLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYSFSQPHCAGLS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dinitrobenzonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RIYSFSQPHCAGLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLCIALUBLCAXPL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C#N ZLCIALUBLCAXPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTSOQYVBDQONBG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-nitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F VTSOQYVBDQONBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHRIICYSGQGXSX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LHRIICYSGQGXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIMXIMWZIRTKCQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-4-nitroaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N KIMXIMWZIRTKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATXBGHLILIABGX-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ATXBGHLILIABGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRLKWGPEVNVHT-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 UQRLKWGPEVNVHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZAMRRANXJVDCD-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1 KZAMRRANXJVDCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSEMCVGMNUUNRK-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 YSEMCVGMNUUNRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDSIOPGMLLPSSR-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=C1 LDSIOPGMLLPSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOTZLWVITTVZGY-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F HOTZLWVITTVZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASPDJZINBYYZRU-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chlorobenzotrifluoride Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 ASPDJZINBYYZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POKAEVPBUOLQIY-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C=C1N POKAEVPBUOLQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKOSGBYZOWWAPH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C=C1N OKOSGBYZOWWAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491664 Bupalus Species 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241000241133 Earias Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241001331999 Euproctis Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000679711 Homona Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508558 Hypera Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238867 Latrodectus Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254023 Locusta Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000387879 Maurus Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385053 Niptus Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000308483 Phialophora cinerescens Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001160824 Psylliodes Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241001123669 Verticillium albo-atrum Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241000350580 Zenia Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000029052 metamorphosis Effects 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 1
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNCSYNRGAQTGPW-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2,4-dinitronaphthalen-1-amine Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC(NC=2C3=CC=CC=C3C([N+]([O-])=O)=CC=2[N+]([O-])=O)=C1 YNCSYNRGAQTGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWTZIDPZVHUXFP-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-2,4-dinitronaphthalen-1-amine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(OC)=CC=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=CC=CC=C12 DWTZIDPZVHUXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002130 sulfonic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010930 yellow gold Substances 0.000 description 1
- 229910001097 yellow gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
- A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
- A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-nitrogen bonds, e.g. azides, diazo-amino compounds, diazonium compounds, hydrazine derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodnikobójczy oraz sposób wytwarzania nowych l-aryloamino-2,4-dwu- nitronaftalenów.Wiadomo, ze aryloaminonaftaleny, w' których grupa naftylowa podstawiona jest chlorowcem, wykazuja wlas- 5 ciwosci owadobójcze, roztoczobójcze, grzybobójcze i bak¬ teriobójcze. Ich dzialanie jednak, zwlaszcza w nizszych dawkach, nie zawsze jest w pelni zadowalajace (opis pa¬ tentowy RFN DOS nr 2 213 058).Stwierdzono, ze silne wlasciwosci szkodnikobójcze wy- 10 kazuja nowe l-aryloamino-2,'4-dwunitro-naftaleny o ogól¬ nym wzorze 1, w którym podstawniki R sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy, chlo- rowcoalkilowy, alkenylowy, alkinylowy, grupe alkoksylo- wa, alkiloto, alkilosulfonylowa,' sulfónianowa, chlorów- 15 coalkoksylowa, chlorowcoalkilotio, acyloaminowa, feny- loazowa, atom chlorowca, grupe CN, NO2 lub grupe alko- ksykarbonylowa, albo dwa podstawniki R wystepujace w stosunku do siebie w polozeniu orto wraz z obydwoma sasiadujacymi z nimi atomami wegla pierscienia fenylo- 20 wego moga tworzyc pierscien 1,3-dioksanu ewentualnie podstawiony chlorowcem, a n oznacza liczbe calkowita 1—5.Nowe l-aryloamino-2,4-dwunitronaftaleny o wzorze 1. otrzymuje sie w ten sposób, ze a) zwiazek o wzorze 2, 25 w którym X oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub grupe estru alifatycznego lub aromatycznego kwasu sul¬ fonowego, poddaje sie reakcji z anilina o wzorze 3, w któ¬ rym R i n maja znaczenie wyzej podane, w obecnosci srodka wiazacego kwas i ewentualnie w srodowisku roz- 30 cienczalnika, albo b) zwiazek o wzorze 4, w którym X oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub grupe estru ali¬ fatycznego lub aromatyczego kwasu sulfonowego, a R i n maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji 2,4-dwunitro-l-naftyloamina o wzorze 5 w obecnosci srodka wiazacego kwas oraz ewentualnie w obecnosci rozcienczalnika.Niespodziewanie nowe l-aryloamino-2,4-dwunitronaf- taleny wykazuja znacznie wyzsza aktywnosc owadobójcza, roztoczobójcza hamujaca rozwój, grzybobójcza i bakterio¬ bójcza, niz znane podstawione chlorowcem aryloamino¬ naftaleny stanowiace chemicznie najbardziej zblizone zwiazki o tym samym kierunku dzialania. Nowe zwiazki wzbogacaja zatem stan techniki.W przypadku stosowania l-chloro-2,4-dwunitronaf- talenu i 2,6-dwuchloro-4-trójfluorometyloaniliny jako zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji mozna przedsta¬ wic podanym na rysunku schematem.Stosowane jako substancje wyjsciowe zwiazki o wzo¬ rach 2, 3, 4 i 5 sa znane lub tez mozna je wytwarzac w znany sposób Korzystnie nowe substancje czynne wytwarza sie droga reakcji l-chloro-2,4-dwunitronaftalenu z anlina o*wzorze 3, w którym R oznacza atom wodoru, grupe nitrowa, cyja- nowa, metylosulfonylowa, sulfónianowa, trójfluorome- tylowa, trójfluorometylotio, trójfluorometoskylowa, alki¬ lowa i alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe acyloa¬ minowa lub fenyloazowa, atom chlorowca, taki jak fluor, chlor lub brom, a n oznacza liczbe 1, 2, 3 lub 5.Jako przyklady anilin o wzorze 3 wymienia sie zwiazki 112 4303 takie, jak 2,4-dwuchloroanilina, 2,5-dwuchlioanilina, 2,6- -dwuchloroanilina, 3,4-dwuchloroanilina, 3,5-dwuchloro- anilina, 3-chloro-4-fluoroanilina, 2,4-dwufluoroanilina 2,4,5-trójchloroanilina, 2,4,6-trójchloroanilina, 4-nitroani- lina, 2-chloro-4-nitroanilina, 3-chloro-4-nitroanilina, 4- -chloro-2-nitroariilina, 4-chloro-3-nitroanilina, 2,4-dwu- chloro-6-nitroanilina, 2,6-dwuchloro-.4-nitroanilina, 2-bro- rno-4-nitroanilina, 2-bromo-4,6-dwunitroanilina, 2-chloro- -4,6-dwunitroanilina, 3-chloro-6-metylo-4-nitroanilina, 5- -chloro-2-metoksy-4-nitroanilina, 4-metylo-2-nitróanilina, 2,4-dwunitroanilina, 2,6-dwunitroanilina, benzoesan^ 4- -amino-2-chloro-metylowy, 4-nitro-2-trójfluorometyloanili- na, 2-nitro-4-trójfluorometyloanilina, 2,4-dwunitro-6-trój- fluorometyloanilina, 3rtrójfluorometyloanilina, 2,4-bis-trój- fluorometyloanilina, 3,^-bis-trójfluorometyloanilina, 4-chloT ro-2-trójfluorometyloanilina, 4-chloro-3-trójfluorometylo- anilina, 3-chloro-4-tr&fluorometyloanilina, 2-chloro-5-trój- fluorometyloanilina, ^,6-dwuchloro-4-trójfluorometyloani- lina, 2,3,5^6-czterochlorp-4-trójFluorometyloanilina, ,4-trój- fluorGmetoksyanilia^*34chloro-4-trójfluorometoksy-anilina, 3-cMoro-4-trójfluoNletylotio-anilina, 6-amino-2,2,4,4- -czterofluoro-l,3-benzodioksan, 2-bromo-4-nitro-6-trój- fluorometyloanilina, 2-amino-5-nitrobenzonitryl, 2-amino- -3,5-dwunitrobenzonitryl, 2-amino-3-bromo-5-nitrqbenzo- nitryl, 4-amino-l,3-ftalodwunitryl, 2-amino-5-trójfluoro- metylo-benzonitryl, 4-etoksyanilina, 4-metoksy-2-nitroani- lina, 4-metoksy-3-nitroanHina, 4-metoksy-3-trójfluorome- tylpanilina, 4-amino-3-nitro-azobefTzen, 4-amino-3,5-dwu- bromo-azobenzen, 4-metylosiIlfonyloanilina, 2-metylósulfo- nylo-4-nitroanilina, sól sodowa kwasu 3-aminobenzenosulfo- nowego, 3-amino-acetanilid, 4-aminoacetanilid.Szczególnie korzystne sa zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1^4 atomach wegla, zwlaszcza rodnik metylowy, grupe alko- ksylowa, o 1—4 atomach wegla, grupe alkilotio o 1—4 ato¬ mach wegla^ grupe alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, grupe sodowosulfonianowa, grupe chlorowcoalki- lowa, grupe chlorowcoalkoksylówa i grupe chlorowcoalki- lotio kazdorazowo o 1—4 atomach wegla i 3—5 atomach chlorowca, grupe aryloaminowa, metoksykarbonylowa, fenyloazowa, atom chlorowca, grupe CN, N02, albo tez dwa podstawniki R wystepujace w stosunku do siebie w polozeniu-orto wraz z obydwoma sasiednimi atomami wegla pierscienia fenylowego tworza pierscien 1,3-diok- sanu - ewentualnie podstawiony fluorem.Jako rozcienczalniki w wariantach a) i b) stosuje sie obojetne rozpuszczalniki organiczne, korzystnie dwumety- loformamid lub czterowodorofuran. Reakcje mozna rów¬ niez prowadzic w wodnej zawiesinie.Jako srodki wiazace kwas stosuje sie zasady, takie jak wodorotlenki, weglany lub wodorki metali alkalicznych, Korzystnie stosuje sie wodorotlenek potasu lub wodorek sodowy.Reakcje mozna równiez prowadzic w ukladzie dwufazo¬ wym przy uzyciu katalizatorów przenoszenia faz, takich jak sole alkiloamoniowe lub -fosfoniowe, przy czym faza wodna zawiera srodek wiazacy kwas (np. wodorotlenek potasu), a faza organiczna (np. toluen) zawiera skladniki wyjsciowe.Temperatura rekacji moze zmieniac sie w szerokim za¬ kresie. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze —10°C do +100°C, korzystnie 10—40 °C.Na ogól skladniki reakcji wprowadza sie w ilosciach równomolowych. Mozna jednak stosowac równiez nad¬ miar jednego lub drugiego skladnika. " - 4,30 4 ^ Jak juz wspomniano, nowe zwiazki wykazuja aktyw¬ nosc szkodnikobójcza. Dzialaja one silnie grzybobójczo i bakteriobójczo, przy czym w stezeniach niezbednych do zwalczania grzybów i bakterii nie uszkadzaja roslin upraw- 5 nych. Z tych wzgledów nadaja sie do stosowania jako srod¬ ki ochrony roslin do zwalczania grzbów i bakterii. Jako srodki grzybobójcze w dziedzinie ochrony roslin stosuje sie je zwlaszcza do zwalczania Plasmodiophoromycetes, Oomy- cetes, ChytrixdiOmycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Sa¬ lo sidiomycetes, Deuteromycetes.Nowe substancje czynne maja szeroki zakres dzialania.Mozna je stosowac przeciwko pasozytujacym grzybom -zakazajacym na/iemne czesci roslin lub atakujacym rosliny z gleby, a takze przeciwko patogenom przenoszo- 15 nym przez nasiona. , Nowe zwiazki sa szczególnie* aktywne w stosunku do pasozytujacych grzybów atakujacych nadziemne czesci roslin, takich jak patogeny wywolujace rdze zbozowa, na przyklad rodzaje Puccinia, rdza fasolowa (Uromyces phaseoli), a takze maczniaki wlasciwe wywolywane ro¬ dzajami Erysiphe, jak równiez maczniak jabloniowy (Po- dosphaera leucotricha), oraz^rodzaje wystepujace w ryzu, np. Pyricularia oryzae i Pellicularia sasakii. Na naziem¬ nych czesciach roslin nowe zwiazki dzialaja równiez prze- 25 ciwko rodzajom Botrytis, Septoria, Helminthosphorium i Cercospora. Szczególnie aktywne i o duzym praktycz¬ nym znaczeniu sa nowe substancje czynne w przypadku stosowania ich jako srodków do zaprawiania nasion lub srodków do traktowania gleby przeciwko fitopatogennym grzybom atakujacym material siewny i wystepujacym w glebie, powodujacym u roslin uprawnych schorzenia kielków, korzeni, tracheomykozy i schorzenia nasion, takim jak rodzaje Fusarium, Thizoctonia, Verticillium alboatrum i Phialophora cinerescens. 35 W wyzszych (dawkach nowe zwiazki wykazuja równiez dzialanie chwastobójcze.Nowe substancje czynne przy dobrej tolerancji przez rosliny i znikomej toksycznosci dla cieplokrwistych nadaja 40 sie do zwalczania szkodników zwierzecych, zwlaszcza owa¬ dów i pajeczaków, wystepujacych w rolnictwie, lesnictwie, w ochronie zapasów i materialów oraz w dziedzinie hi¬ gieny. Dzialaja one zarówno na rodzaje normalnie wraz¬ liwe, jak i odporne oraz na wszystkie lub poszczególne 45 stadia rozwojowe. •_ . Do szkodników zwalczanych przez srodki wedlug wy¬ nalazkunaleza: . ' * z-rzedu Isopoda np. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. 50 z rzedu Diplopoda np. Blaniulus guttulatus, z rzedu Chilopoda np. Geophilus carpophagus, Scuti- geraspec, - z rzedu Symphyla np. Scutigerella immaculata, z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina, 55 z rzedu Collembola np. Onychiurus armatus, z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migrotpria migratorioides, Melanoplus differentalis, Schistocerca gre- 60 garia, z rzedu Dermaptera np, Forficula auricularia, z rzedu Isoptera np. Reticulitermes spp., z rzedu Anoplura np. Phylloxera vastatrix, Pemphi- gus spp., Pediculus humanus corporis, Heamatopinus l5 spp., Linognathus spp.,/ 5 z rzedu Mallophaga np. Trichodectes spp., Damalinea spp., z rzedu Thysantoptera np. Hercinothrips fembralis, Thrips tabaci, z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dysdersus intermedius, Piesma auadrata, Cimex leotularius, Rhod- "nius prolixus, Triatoma spp., z rzedu Homoptera np., Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariórum, Aphis gossypii, Bre- vicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabea, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundi- nis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis Mobatus, Nephotettix cincticeps, Lscanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudocóccus spp., Psylla spp., Z rzedu Lepidoptera np. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarus, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipen- nis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoae, Lyman- tria spp., Bucculatrix thurberiella, ^hyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulina, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Tri- cltoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp;, Pyrausta nubilalis, Ephestia kuejiniella, Galleria. mellonslla, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choris- toneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magna- nima, Tortrix viridana, Z rzedu Coleoptera np. Anobium punctatum, Rhizoper- tha dominica,.Bruchidius obtectus, Acanthoscelides ob- tectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psy- lliodes chrysócephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., -Si- tophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera ^postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., At- tagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus holoeucus, Gibbium psylloides; Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolpn- tha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zea- landica, v z rzedu Hymenoptera np. 'Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp., z rzedu Diptera np. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp.| Tannia-spp.-,-Bibip hortulanus, Óscinella frit, Phor- bia spp., Pegomyia hyoscyami, Geratitis capitata, Dacus oleae, Tiputa paludosa z rzedu Siphonaptera-np. Xenop- sylla cheopis Ceratophyllus spp., z rzedu Aracfmida np. Scorpió maurus, Latrodectus mactaós, z rzeciu Acarina np. Acarus siro, Argas spp., Ornitho- doros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyl- locoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp,, Ixodes spp., Psorop- tes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.W nizszych dawkach nowe substancje czynne wykazuja 12 430 ¦ - ¦ 6 dzialanie hamujace rozwój poszczególnych lub wszystkich stadiów rozwojowych owadów.Substancje czynne mozna przeprowadzac w znane pre¬ paraty, takie jak roztwory, emulsje, proszki zwilzalne, 5 zawiesiny, proszki, srodki do opylania, pianki, pasty, proszki rozpuszczalne, granulaty, aerozole, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, pudry do materialu siewnego, substancje naturalne i syntetyczne impregnowane sub¬ stancja czynna, drobne kapsulki w substancjach polime- io rycznych i w otoczkach do nasion, ponadtopreparaty z palna wkladka, takie jak naboje, ladunki i spirale dymne i inne oraz preparaty ULV do mglawicowego rozpylania na zimno icieplo. - y- Preparaty te mozna wytwarzac.w znany sposób, na 15 przyklad przez zmieszanie substancji czynnej z rozcien¬ czalnikami, a wiec cieklymi rozpuszczalnikami, znajdu¬ jacymi sie pod cisnieniem skroplonymi gazami i/lub sta¬ lymi nosnikami, ewentualnie z zastosowaniem srodków powierzchniowo . czynnych, na • przyklad emulgatorów l 20 i/lub dyspergatorów i/lub srodków pianotwórczych.W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac na przyklad rozpuszczalniki organiczne jako srodki ulatwiajace rozpuszczanie.Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie na ogól zwiazki 25 aromatyczne, takie-jak ksylen, toluen, albo alkilonafta- leny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloro¬ etyleny lub chlorek metylenu* weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, na przyklad frakcje 31 ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetylo- keton, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpusz¬ czalniki silnie polarne, takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy, oraz woda. 35 Jako skroplone gazowe rozcienczalniki i nosniki stosu¬ je sie ciecze, które sa gazami w normalnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem, takie jak gazy aerozolo- twórcze, takie jak chlorowcowegtowodory, a takze butan, propan, azot i dwutlenek wegla. 40 Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylpnft Jub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany. 45 Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie skruszone i frakcjonowane maczki jiaturalne, takie jak klacyt, mar¬ mur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granu¬ laty z maczek nieorganicznych i organicznych, jak rów¬ niez granulaty z materialu organicznego, takie jak trociny, 50 lupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i lodygi tytoniu. \- Jako emulgatory i/lub. srodki pianotwórcze stosuje'sie emulgatory niejonotwórcze*' i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tluszczowych, etery polioksyety- 55 lenu i alkoholi tluszczowych, na przyklad etery alkiloary- lopoliglikolowe^ alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, ary- losulfoniany oraz hydrolizaty bialka.„ Jako dyspergatory stosuje sie na przyklad lignine, lugi posulfitowe u metyloceluloze. 60 , Preparaty moga^ zawierac srodki zwiekszajace przyczep¬ nosc, takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i systetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci latek¬ su, takie jak gumajarabska, alkohol poliwinylowy i poli¬ octan winylu. 65 Mozna równiez dodawac barwniki, takie jak pigmenty112 430 7 nieorganiczne, na przyklad tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a takze sub¬ stancje sladowe, takie jak sole zelaza, manganu, boru, mie¬ dzi, kobaltu, molibdenu i cynku.Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95% wagowych sub¬ stancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wagowych.Nowe substancje czynne stosuje sie w postaci prepa¬ ratów handlowych i/lub przygotowanych z nich prepa¬ ratów roboczych. Zawartosc substancji czynnej w pre¬ paratach roboczych przygotowanych z preparatów han¬ dlowych moze zmieniac sie w szerokich granicach. Steze¬ nie substancji czynnej w preparatach roboczych -moze wynosic 0,0000001—100% wagowych, korzystnie 0,01— —10% wagowych substancji czynnej.Preparaty stosuje sie w sposób dostosowany do postaci preparatu.Przy stosowaniu przeciwko szkodnikom sanitarnym i magazynowym nowe substancje czynne wykazuja dos¬ konale dzialanie pozostalosciowe na drewnie i glinie oraz. dobra odpornosc na alkalia na podlozach wapnowanych.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wynalazek.Przyklad I. Testowanie larw Phaedon.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetyloformamidu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo- wego.W celu otrzymania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza woda do zada¬ nego stezenia.Preparatem substancji czynnej spryskuje sie do oro- sienia liscie kapusty (Brassica oleracea) i obsadza lar¬ wami Phaedon cochleariae. Po uplywie podanego czasu okresla sie stopien smiertelnosci w procentach, przy czym 100 % oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0 % oznacza, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy 1 podaje sie badane substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych, czas badania i uzyskane wy¬ niki.Tablica 1 Owady — szkodniki roslin \ Testowanie larw Phaedon Substancja czynna | 1 Zwiazek o wzorze 6 (zna¬ ny) zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 9 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 12 Stezenie substancji czynnej w % * 2 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 Stopien smiertel¬ nosci w % po uplywie 3dni 3 20 0 100 100 100 70 100 90 100 100 100 100 100 100 8 tablica lcd. 1 1 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzorzel8 zwiazek o wzorze 19 2 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 3 100 i 95 100 90 100 90 100 100 100 100 100 90 100 95 Przyklad II. Testowanie Tetranychus (odporny).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetyloformamidu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo- wego W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulga¬ tora i koncentrat rozciencza sie woda do zadanego steze¬ nia. Preparatem substancji czynnej spryskuje sie do oxo- sienia rosliny fasoli (Phaseolus vulgaris) silnie zaatako¬ wane wszystkimi stadiami rozwojowymi przedziorka Te¬ tranychus urticae. Po uplywie podanego czasu okresla sie stopien smiertelnosci w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie przedziarki zostaly zabite, a 0 % oznacza, ze zaden przedziorek nie zostal zabity.W tablicy 2 podaje sie badane substancje czynne, ste*- zenie substancji czynnych, czas badania i uzyskane wy¬ niki.Tablica 2 Roztocza uszkadzajace rosliny Testowanie Tetranychus Substancja czynna zwiazek o wzorze 6 (znany) zwiazek o wzorze 20 zwiazek o wzorze 11 | zwiazek o wzorze 13 Stezenie substancji czynnej w % 0,1 0,1 0,1 0,1 Stopien smiertel¬ nosci w % po uplywie 2 dni 0 100 100 99 .) Przyklad III. Testowanie Fusicladium (dziala- 55 nie zapobiegawcze).Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych *acetonu Emulgator: 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylopoli- glikolowego Woda: 95 czesci wagowych 60 Substancje czynna w ilosci potrzebnej do uzyskania zadanego stezenia substancji czynnej w cieczy do oprys¬ kiwania miesza sie z podana iloscia rozpuszczalnika i kon- ' centrat rozciencza podana iloscia wody zawierajacej wy¬ mienione dodatki. Ciecza do opryskiwania spryskuje sie 65 do orosienia mlode sadzonki jabloni w stadium 4—6112 430 9 lisci. Rosliny utrzymuje sie w cieplarni w ciagu 24 godzin w temperaturze 20 °C i przy wzglednej wilgotnosci po¬ wietrza 70%. Nastepnie zakaza sie je wodna zawiesina zarodników Fusicladium dendriticum Fuck. i hoduje w ciagu 18 godzin w komorze wilgotnej w temperaturze 18—20 °C i przy wzglednej wilgotnosci powietrza 100%.Nastepnie rosliny ponownie umieszcza sie w cieplarni na okres 14 dni. Po uplywie 15 dni od zakazenia okresla sie stopien zaatakowania sadzonek w % w stosunku do nie traktowanej, lecz równiez zakazonej próby kontrolnej, przy czym 0 % oznacza brak zaatakowania, a 100 % ozna¬ cza, ze zakazenie jest równe próbie kontrolnej. ¦¦' W tablicy 3 podaje sie badane substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnej i uzyskane wyniki.Tablica 3 Testowanie Fusicladium (jablon) dzialanie zapobiegawcze Substancja czynna zwiazek o wzorze 6 (znany) zwiazek o wzorze 19 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 21 zwiazek o wzorze 22 Stopien zakazenia w % przy stezeniu substancji czynnej 0,0025 '32 19 2 20 7 20 2 17 Przyklad IV. Testowanie Uromyces — dzialanie zapobiegawcze.Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu Emulgator: 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylopoli- glikolowego Woda: 95 czesci wagowych Substancje czynna w ilosci potrzebnej do uzyskania zadanego stezenia substancji czynnej w cieczy do oprys¬ kiwania miesza sie z podana iloscia rozpuszczalnika i kon¬ centrat rozciencza podana iloscia wody zawierajacej wy¬ mienione dodatki. Ciecza do opryskiwania spryskuje sie do orosienia mlode rosliny fasoli w stadium'2 lisci. Rosliny pozostawia sie do osuszenia w cieplarni w ciagu 24 go¬ dzin w temperaturze 20—22 °C i przy wzglednej wilgot¬ nosci powietrza 70%. Nastepnie zakaza sie je wodna za¬ wiesina uredosporów Uromyces phaseoli i hoduje w ciagu* 24 godzin w komorze wilgotnej w temperaturze 20—22°C i przy wzglednej wilgotnosci powietrza 100 %. Rosliny umieszcza sie nastepnie w cieplarni intensywnie naswiet¬ lajac na okres 9 dni w temperaturze 20—22 °C i przy wzglednej wilgotnosci powietrza 70—80 %. Po uplywie 10 dni od zakazenia okresla sie stopien zaatakowania ros¬ lin w procentach, przy czym 0 % oznacza brak uszkodzen, a 100 % oznacza, ze rosliny sa calkowicie zaatakowane.Tablica 4 Testowanie Uromyces — dzialanie zapobiegawcze 1 Substancja czynna zwiazek o wzorze 6 (znany) zwiazek o wzorze 19 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 23 Stopien zaatakowania w % przy stezeniu sub¬ stancji czynnej 0,001 19 2 . 9 12 10 W tablicy 4 podaje sie badane substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych i uzyskane wyniki: Przyklad V. Testowanie' Phytophthora (pomi¬ dory) — dzialanie zapobiegawcze. 5 Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu.Emulgator: 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylopoligli- kolowego Woda: 95 czesci wagowych Substancje czynna w ilosci potrzebnej do uzyskania 10 zadanego stezenia substancji czynnej w cieczy do oprys¬ kiwania miesza sie z podana iloscia rozpuszczalnika i kon¬ centrat rozciencza podana iloscia wody zawierajacej wy^ mienione dodatki. Ciecza do opryskiwania spryskuje sie do orosienia mlode rosliny pomidorów o 2—4 lisciach 15 asymilacyjnych. Rosliny pozostawia sie w cieplarni w ciagu 24 godzin w temperaturze 20 °C i przy wzglednej wilgotnosci powietrza 70%. Nastepnie rosliny pomido¬ rów zakaza sie wodna zawiesina zarodników Phytopthora infestans i przenosi do komory wilgotnej o 100% wil- 20 gotnosci powietrza i o temperaturze 18—20 °C. Po uplywie 5 dni okresla sie stopien zaatakowania roslin pomidorów w procentach, przy czym 0% oznacza brak uszkodzen, a 100% oznacza, ze rosliny sa w pelni zaatakowane.W tablicy 5 podaje sie badane substancje czynne, ste- 25 zenie substancji czynnych i uzyskane wyniki.Tab1 i ca 5 Testowanie Phytophthora (pomidory) — dzialanie zapobiegawcze Substancja czynna zwiazek o wzorze 24 (zna¬ ny) | zwiazek o wzorze 19 Stopien zaatakowania w % przy stezeniu substancji czynnej 0,001 44 ; 1 Przyklad VI. Test na traktowanie pedów (rdza zbozowa — grzybica niszczaca liscie) — dzialanie zapo- 40 biegawcze.W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej roztwarza sie 0,25 czesci wagowych substancji czynnej w 25 czesciach wagowych dwumetyloformamidu i 0,06 czesciach wagowych emulgatora (eteru alkiloarylo^ 45 poliglikolowego) i dodaje sie 975 czesci wagowych wody.Koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia koncowego w cieczy do opryskiwania.W celu zbadania dzialania zapobiegawczego jednolistne mlode rosliny pszenicy gatunku Michigan Amber zaka- 50 za sie zawiesina uredosporów Puccinia recondita w 0,1 % wodnym agarze. Po wysuszeniu zawiesiny zarodników ros¬ liny pszenicy spryskuje sie do orosienia preparatem sub¬ stancji czynnej i umieszcza w cieplarni w celu inkubacji na okres 24 godzin w temperaturze okolo 20°C i wzglednej 55 wilgotnosci powietrza 100%. Po 10 dniach przebywania roslin w temperaturze 20 °C i wilgotnosci powietrza 80— —90% ocenia sie zakazenie roslin pecherzykami rdzy.Stopien zaatakowania okresla sie w % w stosunku do nie traktowanej próby kontrolnej, przy czym 0 % oznacza 6o brak zakazenia, a 100 % oznacza zakazenie równe nie traktowanej próbie kontrolnej. Substancja czynna jest tym aktywniejsza, im mniejsze jest zaatakowanie rdza.W tablicy 6 podaje sie badane substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych w cieczy do opryskiwania oraz $5 stopien zaatakowania roslin.112 430 11 Tablica 6 Test na traktowanie pedów (rdza zbozowa) — dzialanie zapobiegawcze Substancja czynna próba nie traktowana zwiazek o wzorze 6 — (znany) zwiazek o wzorze 25 zwiazeko wzorze 13 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 26 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 27 | zwiazek o wzorze 28 Stezenie sub¬ stancji czynnej w cieczy do opryskiwania w % wagowych 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 Stopien zaata¬ kowania w % w stosunku dó nie traktowanej próby kon¬ trolnej 100 - 1 50,0 " . 27,5 21,3 33,8 5,0 3,8 33,8 21,3 21,3 28,8 28,8 16,3 ' | Przyklad VII. Testowanie Pyricularia i Pellicu- laria.Rozpuszczalnik: 11,75 czesci wagowych acetonu Dyspcrgator: 0,75 czesci wagowych eteru alkiloarylopoli- glikolówego Woda: 987, 50 czesci wagowych Inne dodatki: — Substancje czynna w ilosci potrzebnej do uzyskania zadanego stezenia substancji czynnej w cieczy do oprys¬ kiwania miesza sie z podana iloscia rozpuszczalnika i dys- pergatora i koncentrat rozciencza podana iloscia wody.Ciecza do opryskiwania spryskuje sie do orosienia 2x30 okolo 2—4 tygodniowych roslin ryzu. Rosliny do osu¬ szenia przechowuje sie w cieplarni w temperaturze 22— 24 °C i przy wzglednej wilgotnosci powietrza okolo 70%.Nastepnie czesc roslin zakaza sie wodna zawiesina 100 000— —200 000 zarodników Pyricularia oryzae na ml i po¬ zostawia w pomieszczeniu o temperaturze 24—26°C i 100 % wzglednej wilgotnosci powietrza. Druga czesc roslin zakaza sie hodowla Pellicularia sasakii wyhodowana na agarze slodowym i utrzymuje w temperaturze 28 — —30°C przy wzglednej wilgotnosci powietrza 100%. Po uplywie 5—8 dni po zakazeniu okresla sie w % stopien zaatakowania na wszystkich lisciach obecnych w czasie inokulacji za pomoca Pyricularia oryzae w. stosunku do nie traktowanych, lecz równiez zakazonych roslin kon¬ trolnych.W przypadku roslin zakazonych za pomoca Pellicula¬ ria sasakii okresla sie stopien zaatakowania po uplywie takiego samego czasu na blaszkach lisci równiez w sto¬ sunku do nie traktowanej, lecz zakazonej próby kontrol¬ nej. Ocene wyników prowadzi sie w skali 1—9, przy czym 1 oznacza dzialanie 100 %, 3 oznacza dobre dzialanie,* 5 oznacza srednie dzialanie, a 9 oznacza brak dzialania.W tablicy 7 podaje sie badane substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych i uzyskane wyniki. 10 15 20 35 40 50 55 60 15 12 Tablica 7 Testowanie Pyricularia (a) i Pellicularia (b) Substancja czynna zwiazek o wzorze 6 (znany) zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 29 zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 30 Stopien zaatakowania (skala 1—9) przy steze¬ niu substancji czynnej . 0,025% (a) 5 3 5 3 3 (b) 1 2 1 1 2 1 Przyklad VIII. Testowanie wzrostu grzybni.Stosowana pozywka: 20 czesci wagowych agar—agar, 200 czesci wagowych wyciagu ziemniaczanego, 5 czesci wagowych slodu, 15 czesci wagowych dekstrozy, 5 czesci wagowych peptonu, 2 czesci wagowych Na2HPC4, 0,3 czesci wagowych Ca(NOa)2.Stosunek mieszaniny rozpuszczalników do pozywki: 2 czesci wagowe mieszaniny rozpuszczalników, 100 czesci wagowych pozywki agarowej.Sklad mieszaniny rozpuszczalników: 0,19 czesci wagowych dwumetyloformamidu, 0,01 czesci wagowych emulgatora — eteru alkiloarylopoli- glikolowego. . 1,80 czesci wagowych wody 2 czesci wagowe mieszaniny rozpuszczalników Substancje czynna w ilosci potrzebnej do uzyskania zadanego stezenia substancji czynnej w pozywce mie¬ sza sie z podana iloscia mieszaniny rozpuszczalników.Koncentrat w wyzej podanym stosunku ilosciowym mie¬ sza sie dokladnie z ciekla pozywka ochlodzona do tempe¬ ratury 42°C i wylewa do szalek Petriego o srednicy 9 cm.Ponadto sporzadza sie plytki kontrolne bez domieszki ¦preparatu. Po ochlodzeniu i zastygnieciu pozywki plytki zaszczepia sie podanymi w tablicy rodzajami grzybów i bakterii i hoduje w temperaturze okolo 21 °C.Ocene wyników prowadzi sie w zaleznosci od predkosci wzrostu organizmów po uplywie 4—10 dni. Przy oce¬ nianiu porównuje sie promienisty wzrost grzybni na trak¬ towanej pozywce ze wzrostem na pozywce kontrolnej.Ocene wzrostu grzybni prowadzi sie wedlug nastepu¬ jacej skali: 1 brak wzrostu, do 3 bardzo silne hamowanie wzrostu, do 5 srednie hamowanie wzrostu, do 7 slabe hamowanie wzrostu, 9 wzrost- równy nie traktowanej próbie kontrolnej* W tablicy 8 podaje sie badane substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych i uzyskane wyniki Przyklad IX. Testowanie bakterii (Xanthomonas oryzae).Rozpuszczalnik: 11,75 czesci wagowych acetonu112 430 14 X 3EZ/\*JO SBUOUJOq)U^X u^s^s BUBinoiiiaj si[Bnb3Bui BijnjuaA mnjopBD BJoqjqdo^qj Bfcoisnui BipJ3BqdsoD^p^ umaui -uibjS umuodsoquiiuipH SU3DS3J3UI0 BJOqdOlBiq aez/C-io BUB[noiJ/Cj uinjjBoaiB uinfiipiiJ^A, B9J9UI0 SlJ/OjOO snuB9q^|ui sn[oqo|iqoo3 uinuiij[n uin^i^d iub[OS BjUopoziqi ujnuBayco uinqDiJop[|03 3[BAiu umijesnj UinjOIJOJ9[DS BIUUOJ3PS uinjoiuinD uinuBsnj Substancja czynna »| » l"H- 1 rtHri 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 • uin-i-u « i i i i i -«-« i i v |m«-«cnm^HOi»-Hl-H^H • i i i i i- i« i i o\ | m m ^h | ^h in m | | 1 on | 1^1 | tn in m | | o\ a | (^ m h m m 1 incjcn^HCN |^h | en m | Ot | | «, - | - - - | | o in |m^H en co n 1 ^ ONinin^H^Hi-ii-Hi-irn^H.-H om in in c ¦^ « h m O M 00 ^ O CN ^Hcni-Ht^i-Hi-Hi-Hi-HCnO 0 ODDDDDDDDD N NNNNNNNNNN l_ UhUhI-iUhUhUhUhLhUhUh O OOOOOOOOOO N NNNNNNNNNN £ ££££££££££ O OOOOOOOOOO D^(L)DDDDDD N^NNNNNNNNNN cd-1 j^ cd"1 cd-1 cd"" cd"1 cdJ cdJ cdJ ctf* cd^ cd^ '5'g '£ '5 £ * "? i '? £ "5 '5 N^NNNNNNNNNN112 430 15 Dyspergator: 0,75 czesci wagowych eteru alkiloarylopo- liglikolowego Woda: 987,50 czesci wagowych Inne dodatki: Substancje czynna w ilosci potrzebnej do uzyskania zadanego stezenia substancji czynnej w cieczy do oprys¬ kiwania miesza sie z podana iloscia rozpuszczalnika i kon¬ centrat rozciencza sie podana iloscia wody zawierajacej wymienione dodatki. Ciecza do opryskiwania spryskuje sie do orosienia 30 okolo 30-dniowych roslin ryzu. Rosliny pozostawia sie do osuszenia w cieplarni w temperaturze 22—24°C przy wzglednej wilgotnosci .powietrza okolo 70%. Nastepnie iglami zanurzonymi w wodnej zawiesi¬ nie bakterii Xanthomonas oryzae zakaza sie rosliny przez nakluwanie lisci. Po zakazeniu rosliny utrzymuje sie ;w pomieszczeniu w temperaturze 26—28°C'i przy 80% wzglednej wilgotnosci powietrza. Po uplywie 10 dni od zakazenia okresla sie stopien zaatakowania naklutych, zakazonych i uprzednio i traktowanych preparatem lisci w stosunku procentowym do nie traktowanych^ lecz rów¬ niez zakazonych lisci roslin kontrolnych, przy czym 0% oznacza brak zakazenia, & 100 % oznacza stopien pola¬ zenia - równy porazeniu roslin kontrolnych.W tablicy 9 podaje sie; badane substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych i uzyskane wyniki, które okres¬ la sie w skali 1—9, przy czym 1 oznacza 100% dzialanie, a 9 oznacza brak dzialania.Tablica 9 Testowanie bakterii (Xanthomonas oryzae) Substancja czynna / zwiazek o wzorze 6 (znany) zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 32 zwiazek o wzorze 33 zwiazek o wzorze 34 zwiazek o wzorze 22 zwiazek o wzorze 35 zwiazek o wzorze 36 zwiazek o wzorze 37 zwiazek o wzorze 38 zwiazek o wzorze 39 Stopien zaatakowania przy stezeniu substan¬ cji czynnej 0,025% 9 3 5 5 3 3 5 5 5 5 3 | Nastepujace przyklady ilustruja dzialanie hamujace metamorfoze stawonogów nowych substancji czynnych nie ograniczajac zakresu dzialania tych zwiazków. Ocenia sie tu wszelkie morfologiczne zmiany zachodzace w roz¬ woju testowanych zwierzat, takie jak zwierzeta polowicz¬ nie przepoczwarzone, niecalkowicie wyksztalcone larwy lub gasienice, niedorozwiniete skrzydla itp.Przyklad X. Dzialanie hamujace rozwój. ' Testowany szkodnik: Plutella maculipennis (20 gasienic w IV stadium rozwoju), Phaedon cochleariae (20 larw w IV stadium rozwoju) Rosliny: kapusta (Brassica oleracea) Rozpuszczalnik: 4 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo- wego W celu otrzymania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza sie 2 czesci wagowe substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, emulgatora i z woda w takiej ilosci, aby powstala mieszanina 1 %, która roz- 16 ciencza sie woda do zadanego stezenia. Testowane szkod¬ niki karmi sie az do rozwoju osobników doroslych liscmi kapusty pokrytymi równa powloka preparatu substancji czynnej o wybranym stezeniu tak, aby uzyskac na lisciach 5 podane w ppm (czesci na milion) ilosci substancji czynnej.W celach porównawczych podaje sie równiez liscie po¬ kryte jedynie rozpuszczalnikiem i emulgatorem o po¬ danym stezeniu. - Sume osobników niedorozwinietych morfologicznie oraz i 10 osobników martwych podaje sie w %, przy czym 100 % oznacza, ze wszystkie zwierzeta padly badz sa morfolo- I - ;gicznie niedorozwiniete, a 0% oznacza brak uszkodzen. j W tablicy 10 podaje sie wyniki doswiadczenia: 15 Tablica 10 Dzialanie hamujace rozwój (Plutella maculipennis) .-: -Substancja czynna próba kontrolna (nie tirak- ktowana) . zwiazek o wzorze 6 (zna^ ny) zwiazek o wzorze 19 zwiazek o wzorze 40 zwiazek o wzorze 41 zwiazek o wzorze 31 zwiazek b wzorze 23 zwiazek o wzorze 42 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 43 Dzialanie przy stezeniu 10 ppm 0% 100% 100% 100% 100% 100% 100% 100% 100% 100% 100% 1 ppm o% 50% 100% 100% ioo%- 70% 70% 60% 100% 100% 100% | 35 Przyklad XI. Dzialanie hamujace rozwój.Testowany szkodrik: Ceratitis capitata (jaja) 20 sztuk Karma: sztuczna (sproszkowana marchew ze sproszko¬ wanymi drozdzami) Rozpuszczalnik: 20 czesci wagowych acetonu 40 Emulgator: 5 czesci wagowych eteru alkiloarylopoligli- * kolowego.W celu otrzymania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza sie 4 czesci wagowe substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, emulgatora i taka ilos- 45 scia wody, aby powstala mieszanina 1 %, która mozna rozcienczac do zadanego stezenia za pomoca wody. Jaja testowanych szkodników umj^szcza sie na szalce ze sztucz¬ na karma, do której wprowadzono preparat substancji czynnej o zadanym stezeniu tak, aby uzyskac podana 50 ilosc substancji. czynnej w ppm (czesci na milion). Ob¬ serwuje sie rozwój az do momentu wyklucia sie much.Jako próbe kontrolna stosuje sie sztuczna karme zmiesza¬ na tylko z rozpuszczalnikiem i emulgatorem o podanym stezeniu. Sume morfologicznych zwyrodnien oraz przy- 55 padków smiertelnych podaje sie w stosunku procentowym, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie osobniki padly badz wykazuja morfologiczne uszkodzenia, a 0% ozna¬ cza brak uszkodzen.Wyniki testu zebrane sa w tablicy 11. 60 Przyklad XII. Dzialanie hamujace rozwój.Testowany szkodnik: Aedes aegypti (larwy w III stadium rozwojowym — 20 sztuk) Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych acetonu Emulgator;, 1 czesc wagowa monolaurynianu polioksyety- 65 leno (20) sorbitanu112 430 17 Tablica 11 Dzialanie hamujace wzrost Testowany szkodnik: Ceratitis capitata Substancja czynna próba kontrolna (nie trak^ towana) * zwiazek o wzorze 6 (znany) | zwiazek o wzorze 43 ¦ zwiazek o wzorze 19 r : zwiazek o wzorze 23 -i Dzialanie przy steze¬ niu 10 ppm 0% 100% 100% 100% | .__W celu otrzymania korzystnego preparatu substancji; czynnej miesza sie 2 czesci wagowe substancji czynnej z podana ilosda rozpuszczalnika, emulgatora i woda w takiej -iloscia ab.^:.otrzymac mieszanine zawierajaca 100 ppm substancji czynnej.*. Mieszanine te rozciencza sie wpda4°-zadanego- stezenia. Testowane szkodniki wpro¬ wadza sie do 9Q ml roztworu substancji czynnej i obser-r. wuje az do momenti^ wyklucia sie osobników.doroslych.W celach kontrolnych wprowadza sie testowane szkod¬ niki do mieszaniny rozpuszczalnika, emulgatora, i wody;. a podanym stezeniu; i równiez obserwuje' do momentu, wyklucia sie osobników doroslych. Sume morfologicz¬ nych zwyrodnien i przypadków smiertelnych podaje sie w stosunku procentowym, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie szkodniki padly badz maja uszkodzenia, a 0% oznacza brak uszkodzen.Wyniki testu zebrane sa w ta-;- blicy 12.Tablica 12 .Dzialanie hamujace rozwój — testowanie komara (Aedes aegypti) Substancja czynna próba kontrolna (nie traktowana) zwiazek o wzorze 6 (znany) zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 19 J zwiazek o wzorze 41 | zwiazek o wzorze 23 Dzialanie przy stezeniu 0,1 ppm : o% 100% 100% 100% 100% | Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób wytwa¬ rzania substancji czynnej.Przyklad XIII. Zwiazek o wzorze 32. Do roztworu 11,73 g (60 mmoli) 3-amino-4-chlorobenzotrójfluorku w 60 ml suchego dwumetyloformamidu wprowadza sie w temperaturze pokojowej porcjami 6,0 g (107 mmoli) sproszkowanego wodorotlenku potasu. Nastepnie w tem¬ peraturze 25 °C wkrapla sie roztwór 15,15 g (60 mmoli) l-chloro-2,4-dwunitronaftalenu w 100 ml suchego dwu¬ metyloformamidu. Po trzydniowym mieszaniu w tempe¬ raturze pokojowej saczy sie przesacz rozciencza 50 ml lodowatego kwasu octowego i wylewa do wody z lodem.Odsysa sie 17,6 g zóltego produktu, z którego przez prze- krystalizowanie z izopropanolu uzyskuje sie 11,8 g l-(2- chloro-5-trójfluorometylo-fenyloamino)-2,4-dwunitronafta^ lenu o temperaturze topnienia 153 °C w postaci zólto¬ zlotych listków.Przyklad XIV. Zwiazek o wzorze 44. Mieszanine 18 3,70 g (66 mmoli) wodorotlenku potasu i 3,71 g (10 mmoli) bromku trójfenyloetylofosfoniowego w 50 ml wody oraz 15,15 g (60 mmoli) l-chloro-2,4-dwunitronaftalenu i 10,2 g (60 mmoli) 3-nitro-4-aminoanizólu w 150 ml to- 5 luenu miesza sie w ciagu 8 godzin w temperaturze 80 °C.Nastepnie dodaje sie 20 g wodorotlenku potasu i miesza dalej w ciagu 5 godzin w temperaturze 80°C. Po ochlo¬ dzeniu odsysa sie ciemny proszek, który przemywa sie woda i mieszanina wody i acetonu (12:1) i rozpuszcza 10 w 100 ml goracego lodowatego kwasu octowego. Dodaje sie kilka kropli stezonego kwasu solnego i po ochlodzeniu wyodrebnia sie 15,0 g l-(2-nitro-4-metoksy-fenyloamino)- -2,4-dwunitronaftalenu o temperaturze topnienia 173 °C (ciezar czasteczkowy 384 — pomiar za pompca spektro- 15 metru masowego). ; ;: • , ; I Przyklad XV., Zwiazek 6 Wzorze 45. Zawiesine 12*7 g (60 mmoli)! 3-chfbro^4-trójfluorometoksyaniliny i 15,15 g (60 mmoli) ; l-chk)ro^2,4-dwunitronaftalenu w 150 ml wody ogrzewa sie do wrzenia. W ciagu 30 mi¬ nut wprowadza sie J5,6 g (67 mmoli) wodoroweglanu sodowego i ogrzewa dalej W ciagu Z godzin pod chlodnica zwrotna. Pó ochlodzeniu do temperatury 20°C odsysa sie Otrzymuje ;:sie 24 g l-(3-chloro-4-trójfluororhetoksyfe- nyloamino)-2,4-dwunitronaftalenu ó temperaturze topH nienia 140dC, zas po; przekrystalizowaniu z etanolu uzys¬ kuje sie i7,-4 g produktu o temperaturze topnienia 159 °C: Przyklad XVI.: Zwiazek o wzorze 13. Do zawie-; siny 2,38 g 80% wodorku sodowego (20% parafiny) w. 30 30 ml suchego dwumetyloformamidu wkrapla sie w tem¬ peraturze 0° roztwór 14,0 g 2,4-dwunitro-l-naftyloaminy. w 50 ml dwumetyloformamidu. Nastepnie pozostawia sie: miaszanin^ do osiagniecia temperatury pokojowej i mie-i sza w ciagu 1 godziny, po czym w temperaturze 10 °C: 35 wkrapla sie roztwór 12,55 g 4-fluoro-3-nitro-benzotrój-; fluorku w 30 ml dwumetyloformamidu. Miesza sie przez noc w temperaturze pokojowej, po czym ponownie wpro¬ wadza 0,3 g 80% wodorku sodowego i 1,25 g 4-fluoro-3- -nitro-benzotrójfluorku. Po 24-godzinnym mieszaniu sa- 40 czy sie, przesacz zadaje 500, ml lodowatego kwasu octo-; wego i przenosi do 400 g lodu. Zólty osad 1 -(2-nitro- -4-trójfluorometylofenyloamino)-2,4-dwunitronaftalenu od¬ sysa sie i suszy, otrzymujac 21,2 g produktu o tempera¬ turze topnienia 145 °C. Po przekrystalizowaniu z alko- 43 holu amylowego temperatura topnienia wzrasta do 159— —160°C.Przyklad XVIII. Zwiazek o wzorze 33. Do za¬ wiesiny 5 g wodorku sodowego (20 % parafiny) w 100 ml dwumetyloformamidu wprowadza sie w temperaturze 0°C roztwór 17,3 g (0,1 mola) 4-chloro-3-nitroaniliny w 200 ml dwumetyloformamidu. Mieszanine miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze' 25 °C, chlodzi do tem¬ peratury 10 °C i wkrapla roztwór 25,3 g (0,1 mola) 1- -chloro-2,4-dwunitronaftalenu w 250 ml dwumetylofor- 55 mamidu. Mieszanine pozostawia sie przez noc, po czym saczy, zadaje 500 ml lodowatego kwasu octowego i wy¬ lewa na lód. Krysztaly l-(3-nitro-4-chlorofenyloamino)- -2,4-dwunitronaftalenu odsysa sie i przemywa eterem.Otrzymuje sie 25 g produktu o temperaturze topnienia 60 182 °C.W analogiczny sposób mozna wytwarzac równiez zwia¬ zki o wzorze 1 zebrane w tablicy 13. Zwiazki te przedsta- ¦ --- wione sa wzorem 46, w którym symbol Ar ma znaczenie 65 podane w tablicy 13.19 Tablica 13 112 430 20 tablica 13 c.d.Nr kodowy zwiazku 1 1 6 7 8 9 10 11 12 13 * 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 1 Ar 1 2 wzór 47 wzór 48 wzór 49 wzór 50 wzór 51 wzór 52 wzór 53 1 wzór 54 wzór 55 wzór 56 wzór 57 wzór 58 wzór 59 wzór 60 wzór 61 wzór 62 wzór 63 wzór 64 wzór 65 wzór 66 wzót 67 wzór 68 wzór 69 wzór 70 wzór 71 wzór 72 wzór 73 wzór 74 wzór 75 wzór 76 wzór 77 wzór 78 wzór 79 | Temperatura top- . nienia w °C 1 3 174 167 199 169 191 186 197 228 1258 195 177—78 200 192 132 166 146 183 184—85 219 210 216 212 239 196 248 228 155—56 110—113 (kwas wolny) 253—53 236 199 181 184 | | 1 39 40 4L 42 43 44 45 46 47 48 49 50 2 wzór 80 wzór 81 wzór 82 wzór 83 wzór 84 wzór 85 wzró 86 wzór 87 wzór 88 wzór 89 wzór 90 wzór 91 1 3 1 190 159 198 219—220 208—209 163—165 165—167 208—209 216—218 184 157—158 211 | Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera przynajmniej jeden 1-aryloami- no-2,4-dwunitronaftalen o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza jednakowe lub rózne podstawniki, takie jak atom wodoru, rodnik alkilowy, chlorowcoalkilowy, alke- nylowy, alkinylowy, grupa alkoksylowa, alkilotio, alkilo- sulfonylowa, sulfonianowa, chlorowcoalkoksylowa, chlo- rowcoalkilotion, acyloaminowa, alkoksykarbonylowa, fe- nyloazowa, atom chlorowca, grupa cyjanowa lub nitrowa, a ponadto dwa podstawniki R wystepujace w stosunku do siebie w polozeniu orto wraz z obydwoma sasiadujacymi atomami C pierscienia fenylowego moga tworzyc pierscien 1,3-dioksanu ewentualnie podstawiony chlorowcem, a n oznacza liczbe calkowita 1—5. 2. Sposób wytwarzania l-aryloamino-2,4-dwunitro-naf- talenów o wzorze 1, w którym R i n maja znaczenie po¬ dane w zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym X oznacza atom fluoru, chloru, bromu albo grupe estrowa, alifatycznego lub aromatycznego kwasu sulfonowego, poddaje sie reakcji z anilina o wzorze 3, w którym R i n maja znaczenie wyzej podane, w obec¬ nosci srodka wiazacego kwas oraz ewentualnie w srodo¬ wisku rozcienczalnika.112 430 0,N Cl 2" \_r~Q + H2N^f_VcF3 ci -Ha °*N Schemat 0,N ^yRn wzór 1 02N NH, N02 wzo'r 5 N02 Cl wzór 9 N02 Cl wzór 10 wzór 2 =v-Rn H2*^y wzór 3 *^rRn wzór i N02 Cl wzór 7 Cl 0,hMv /KNH^f Vd N02 wzdr 8 Cl 0,N o. h CN NH-r V-cf \=/ 3 N02 wzór 12112 430 wzdr13 wzór 17 N02 Cl wzdr U NH-fVN02 N02 Br wzdr18 0,Na m^J wzdr 22 wzdr 15 S02CH3 wzór 23 wzór 15 wzdr 20 CH,-NH-C-S I CH,-NH-C-S 2 II S wzdr 24 Zn112 430 N02 CF3 wzór 25 i ¦w, CF3 wzór 29 N02 wzdr 33 wzór 26 wzór 34 OCR Br V\ '3 02N-^ ^-NH-?_VN02 02N wzór 27 N02 CF3 wzdr 31 wzdr 23 N°2 r° no, wzdr 32 wzdr 35 OCH, wzdr 35112 430 CKN wzór 37 ^jr-"0* 02N NH^WK"0CH3 N02 N02 wzcir 38 NA Q /CF3 -NH^^N=N^02N^NH-Q ) N02 CF3 NO wzdr 39 2 CF3 wzór 43 wzór 45 N02 wzór 46 N02 wzór 48112 430 Br -J^V-N02 wzór 49 Ci wzór 50 N02 wzór 51 CH3 Cl wzór 54 0CH3 -Q-N% Cl wzdr 55 NO 2 CH, Cl Cl wzdr 57 NO, N02 wzór 58 jT^ wzór 56 N02 wzór 59 Cl wzdr 60 /\ wzdr 61 CF3 CF3 wzór 63 CF3 NO, NO, wzór 65 CR fi \=/ wzór 62 Cl -£» Cl wzdr 66 CN wzór 67 CN wzdr 64 N02 Br wzdr 68112 430 CN -0- NO, NO, wzór 69 CF, -P- Br NO, wzór 70 S02CH3 f X NO, wzór 71 S02CH3 wzór 72 0C2H5 wzdr 73 S03Na wzór 1U NH-COCH, wzór 75^ CN ^H-CN Wzdr 76 Cl Cl Cl wzór 77 F F wzór 79 .Cl / V—SCF, wzór 80 OCF wzór 81 .CF, ^\ OCH, wzór 33 NO, OC2H5 wzdr 84 Ci \—r^ / W CR V \ CF, wiir 86112 430 N02 wzdr 87 Br Br wzór 88 CF3 Cl wzdr 89 CN wzdr 90 CE Cl Cl PL PL PL
Claims (2)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera przynajmniej jeden 1-aryloami- no-2,4-dwunitronaftalen o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza jednakowe lub rózne podstawniki, takie jak atom wodoru, rodnik alkilowy, chlorowcoalkilowy, alke- nylowy, alkinylowy, grupa alkoksylowa, alkilotio, alkilo- sulfonylowa, sulfonianowa, chlorowcoalkoksylowa, chlo- rowcoalkilotion, acyloaminowa, alkoksykarbonylowa, fe- nyloazowa, atom chlorowca, grupa cyjanowa lub nitrowa, a ponadto dwa podstawniki R wystepujace w stosunku do siebie w polozeniu orto wraz z obydwoma sasiadujacymi atomami C pierscienia fenylowego moga tworzyc pierscien 1,3-dioksanu ewentualnie podstawiony chlorowcem, a n oznacza liczbe calkowita 1—5.
2. Sposób wytwarzania l-aryloamino-2,4-dwunitro-naf- talenów o wzorze 1, w którym R i n maja znaczenie po¬ dane w zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym X oznacza atom fluoru, chloru, bromu albo grupe estrowa, alifatycznego lub aromatycznego kwasu sulfonowego, poddaje sie reakcji z anilina o wzorze 3, w którym R i n maja znaczenie wyzej podane, w obec¬ nosci srodka wiazacego kwas oraz ewentualnie w srodo¬ wisku rozcienczalnika.112 430 0,N Cl 2" \_r~Q + H2N^f_VcF3 ci -Ha °*N Schemat 0,N ^yRn wzór 1 02N NH, N02 wzo'r 5 N02 Cl wzór 9 N02 Cl wzór 10 wzór 2 =v-Rn H2*^y wzór 3 *^rRn wzór i N02 Cl wzór 7 Cl 0,hMv /KNH^f Vd N02 wzdr 8 Cl 0,N o. h CN NH-r V-cf \=/ 3 N02 wzór 12112 430 wzdr13 wzór 17 N02 Cl wzdr U NH-fVN02 N02 Br wzdr18 0,Na m^J wzdr 22 wzdr 15 S02CH3 wzór 23 wzór 15 wzdr 20 CH,-NH-C-S I CH,-NH-C-S 2 II S wzdr 24 Zn112 430 N02 CF3 wzór 25 i ¦w, CF3 wzór 29 N02 wzdr 33 wzór 26 wzór 34 OCR Br V\ '3 02N-^ ^-NH-?_VN02 02N wzór 27 N02 CF3 wzdr 31 wzdr 23 N°2 r° no, wzdr 32 wzdr 35 OCH, wzdr 35112 430 CKN wzór 37 ^jr-"0* 02N NH^WK"0CH3 N02 N02 wzcir 38 NA Q /CF3 -NH^^N=N^02N^NH-Q ) N02 CF3 NO wzdr 39 2 CF3 wzór 43 wzór 45 N02 wzór 46 N02 wzór 48112 430 Br -J^V-N02 wzór 49 Ci wzór 50 N02 wzór 51 CH3 Cl wzór 54 0CH3 -Q-N% Cl wzdr 55 NO 2 CH, Cl Cl wzdr 57 NO, N02 wzór 58 jT^ wzór 56 N02 wzór 59 Cl wzdr 60 /\ wzdr 61 CF3 CF3 wzór 63 CF3 NO, NO, wzór 65 CR fi \=/ wzór 62 Cl -£» Cl wzdr 66 CN wzór 67 CN wzdr 64 N02 Br wzdr 68112 430 CN -0- NO, NO, wzór 69 CF, -P- Br NO, wzór 70 S02CH3 f X NO, wzór 71 S02CH3 wzór 72 0C2H5 wzdr 73 S03Na wzór 1U NH-COCH, wzór 75^ CN ^H-CN Wzdr 76 Cl Cl Cl wzór 77 F F wzór 79 .Cl / V—SCF, wzór 80 OCF wzór 81 .CF, ^\ OCH, wzór 33 NO, OC2H5 wzdr 84 Ci \—r^ / W CR V \ CF, wiir 86112 430 N02 wzdr 87 Br Br wzór 88 CF3 Cl wzdr 89 CN wzdr 90 CE Cl Cl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772708440 DE2708440A1 (de) | 1977-02-26 | 1977-02-26 | 1-arylamino-2,4-dinitronaphthaline, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL204926A1 PL204926A1 (pl) | 1979-07-02 |
PL112430B1 true PL112430B1 (en) | 1980-10-31 |
Family
ID=6002262
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978204926A PL112430B1 (en) | 1977-02-26 | 1978-02-25 | Pesticide and method of manufacture of 1-aryloamino-2,4-dinitronaphthalenes |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4183949A (pl) |
JP (1) | JPS53105469A (pl) |
AT (1) | AT359776B (pl) |
BE (1) | BE864301A (pl) |
BR (1) | BR7801138A (pl) |
CS (1) | CS200158B2 (pl) |
DD (1) | DD135344A5 (pl) |
DE (1) | DE2708440A1 (pl) |
DK (1) | DK86578A (pl) |
EG (1) | EG13132A (pl) |
FR (1) | FR2381741A1 (pl) |
GB (1) | GB1566237A (pl) |
IL (1) | IL54119A0 (pl) |
IT (1) | IT7820646A0 (pl) |
NL (1) | NL7802104A (pl) |
PL (1) | PL112430B1 (pl) |
PT (1) | PT67688B (pl) |
SE (1) | SE7802114L (pl) |
SU (1) | SU665772A3 (pl) |
TR (1) | TR20055A (pl) |
ZA (1) | ZA781094B (pl) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4764534A (en) * | 1982-05-04 | 1988-08-16 | Eli Lilly And Company | Anticoccidial naphthalenamines and combinations thereof |
JPS58203949A (ja) * | 1982-05-04 | 1983-11-28 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | ナフタレンアミン誘導体 |
IL68500A (en) * | 1982-05-04 | 1986-07-31 | Lilly Co Eli | N-(2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylamines,their preparation and anti coccidial compositions containing them |
US4423065A (en) * | 1982-05-04 | 1983-12-27 | Eli Lilly And Company | Naphthalenamine insecticides |
AU8690901A (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-13 | Fmc Corp | Disubstituted benzenes as insecticides |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3950377A (en) * | 1972-12-20 | 1976-04-13 | Imperial Chemical Industries Limited | Diphenylamine derivatives |
-
1977
- 1977-02-26 DE DE19772708440 patent/DE2708440A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-02-01 US US05/876,456 patent/US4183949A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-02-20 GB GB6646/78A patent/GB1566237A/en not_active Expired
- 1978-02-20 SU SU782579958A patent/SU665772A3/ru active
- 1978-02-21 CS CS781096A patent/CS200158B2/cs unknown
- 1978-02-22 PT PT67688A patent/PT67688B/pt unknown
- 1978-02-23 SE SE7802114A patent/SE7802114L/xx unknown
- 1978-02-23 IL IL54119A patent/IL54119A0/xx unknown
- 1978-02-24 JP JP1996278A patent/JPS53105469A/ja active Pending
- 1978-02-24 NL NL7802104A patent/NL7802104A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-02-24 BR BR7801138A patent/BR7801138A/pt unknown
- 1978-02-24 BE BE185463A patent/BE864301A/xx unknown
- 1978-02-24 DD DD78203850A patent/DD135344A5/xx unknown
- 1978-02-24 IT IT7820646A patent/IT7820646A0/it unknown
- 1978-02-24 FR FR7805361A patent/FR2381741A1/fr active Pending
- 1978-02-24 DK DK86578A patent/DK86578A/da unknown
- 1978-02-24 AT AT134378A patent/AT359776B/de active
- 1978-02-25 PL PL1978204926A patent/PL112430B1/pl unknown
- 1978-02-25 EG EG110/78A patent/EG13132A/xx active
- 1978-02-25 TR TR20055A patent/TR20055A/xx unknown
- 1978-12-18 ZA ZA00781094A patent/ZA781094B/xx unknown
-
1979
- 1979-07-12 US US06/057,056 patent/US4293566A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT67688A (de) | 1978-03-01 |
DD135344A5 (de) | 1979-05-02 |
BE864301A (fr) | 1978-08-24 |
ATA134378A (de) | 1980-04-15 |
CS200158B2 (en) | 1980-08-29 |
PT67688B (de) | 1979-11-12 |
NL7802104A (nl) | 1978-08-29 |
DK86578A (da) | 1978-08-27 |
EG13132A (en) | 1980-12-31 |
SE7802114L (sv) | 1978-08-27 |
PL204926A1 (pl) | 1979-07-02 |
BR7801138A (pt) | 1978-10-31 |
TR20055A (tr) | 1980-07-01 |
US4293566A (en) | 1981-10-06 |
IL54119A0 (en) | 1978-04-30 |
DE2708440A1 (de) | 1978-08-31 |
FR2381741A1 (fr) | 1978-09-22 |
IT7820646A0 (it) | 1978-02-24 |
GB1566237A (en) | 1980-04-30 |
SU665772A3 (ru) | 1979-05-30 |
JPS53105469A (en) | 1978-09-13 |
ZA781094B (en) | 1979-01-31 |
AT359776B (de) | 1980-11-25 |
US4183949A (en) | 1980-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4533676A (en) | 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides | |
US4711905A (en) | 2,4-dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides | |
US4276310A (en) | Combating pests with N-(4-substituted-phenyl)-N'-(2-substituted-benzoyl)-thioureas | |
US4556649A (en) | Substituted malonic acid diamide insecticides, compositions and use | |
PL120284B1 (en) | Process for preparing novel n-phenyl-n-/2-chloro-6fluoro-benzoyl/-ureasilmochevin | |
NZ208947A (en) | Substituted 1,2,5-oxadiazol-3-yl(thio)urea derivatives and pesticidal compositions | |
US4140792A (en) | Combating arthropods with 1-(substituted-phenylcarbamoyl)-3-halophenyl-2-pyrazolines | |
US4459304A (en) | Combating pests with 2-anilino-3,5-dinitro-benzotrifluorides | |
AU617905B2 (en) | Substituted pyridazinones, processes for their preparation, and their use as pesticides | |
US4465682A (en) | Combating pests with substituted 3,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazine-2,4-diones | |
PL112430B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of 1-aryloamino-2,4-dinitronaphthalenes | |
US5510364A (en) | 2-cyanobenzimidazoles and their use, and new precursors | |
DE3311703A1 (de) | Harnstoffderivate | |
EP0276406A1 (de) | Substituierte 4-Amino-pyrimidine | |
US4246276A (en) | Combating pests with 2,2-difluoro-5-(2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenylamino)-benzodioxoles | |
US4764524A (en) | Novel substituted furazane | |
EP0004642A1 (de) | Neue Diarylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
US4978382A (en) | Pesticides based on 2-halogenoalkylthio-substituted pyrimidine derivatives | |
US4225618A (en) | Combating plant pests with N-(ω-chloro-alkanoyl)-N'-trifluoromethylphenyl-ureas | |
EP0579908B1 (de) | Pyridyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
US4886823A (en) | Furazanylurea acaricides | |
PL110894B1 (en) | Pesticide | |
PL110898B1 (en) | Pesticide | |
US4163059A (en) | Pesticidally active 4,5-dichloro-3-substituted-phenylimino-1,2-dithiolenes | |
KR810001875B1 (ko) | 치환된 벤조일우레이도 디페닐 에스테르의 제조 방법 |