PL103564B1 - Sposob wytwarzania nowych aryloalkiloamin - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych aryloalkiloamin Download PDFInfo
- Publication number
- PL103564B1 PL103564B1 PL1977207921A PL20792177A PL103564B1 PL 103564 B1 PL103564 B1 PL 103564B1 PL 1977207921 A PL1977207921 A PL 1977207921A PL 20792177 A PL20792177 A PL 20792177A PL 103564 B1 PL103564 B1 PL 103564B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- hydrogen
- group
- general formula
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/30—Phthalazines
- C07D237/32—Phthalazines with oxygen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/88—Oxygen atoms
- C07D239/90—Oxygen atoms with acyclic radicals attached in position 2 or 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych aryloalkiloamin oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli z nieorganicznymi i organicz¬ nymi kwasami, o wartosciowych wlasciwosciach farmakologicznych, w szczególnosci o dzialaniu obnizajacym czestosc uderzen serca oraz o dziala¬ niu obnizajacym cisnienie krwi.Nowym zwiazkom odpowiada wzór ogólny 1, w którym A oznacza grupe o wzorze 4, przy czym Ri oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, R2 oznacza grupe alkoksylo- wa o 1—3 atomach wegla, R3 oznacza grupe alko- ksylowa o 1—3 atomach wegla lub razem z R2 oznacza grupe metylenodwuoksylowa lub etyleno- dwuoksylowa, R4 i R5 sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, lub R4 oznacza równiez grupe *benzylowa, Re oznacza atom wodoru lub grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, R7 oznacza grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub ra¬ zem z R6 oznacza grupe metylenodwuoksylowa lub etylenodwuoksylowa i n oznacza liczbe 2 lub 3.Wsród wyzej wymienionych znaczen w defini¬ cji R1-R7, Ri, R4 i/lub R5 oznacza w szczególnosci atomy wodoru, grupe metylowa, etylowa, propylo¬ wa lub izopropylowa, a R4 oznacza równiez grupe benzylowa, zas R2, R3, Re i/lub R7 oznacza grupe metoksylowa, etoksylowa, propoksylowa lub izo- propoksylowa, a R6 oznacza równiez atom wodoru i/lub R2 razem z R3 i/lub R6 razem z R7 oznacza grupe metylenodwuoksylowa lub etylenodwuoksy¬ lowa.W szczególnosci wyrózniajacymi zwiazkami o wzorze ogólnym 1 sa te, w których Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub izopropylowa, R2 i R3 oznaczaja kazdy grupe metoksylowa w po¬ zycji 6 i 7 lub razem stanowia grupe metyleno¬ dwuoksylowa lub etylenodwuoksylowa, R4 ozna¬ cza atom wodoru lub grupe metylowa, R5 oznacza atom wodoru, R6 oznacza atom wodoru lub grupe metoksylowa w pozycji 3, R7 oznacza grupe meto¬ ksylowa w pozycji 4 lub razem z R6 oznacza gru¬ pe metylenodwuoksylowa lub etylenodwuoksylowa i n oznacza liczbe 2 lub 3.Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie wedlug wynalazku przez reakcje aldehydu o wzo¬ rze ogólnym 2, w którym R2, R3, A i n maja wy¬ zej podane znaczenie, lub jego acetalu z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R4-R7 maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci katalitycznie akty¬ wowanego wodoru.Redukcyjne aminowanie prowadzi sie za pomo¬ ca wodoru w obecnosci katalizatora uwodornie¬ nia, np. wodorem w obecnosci palladu na weglu, pod cisnieniem wodoru wynoszacym 5 atmosfer, w rozpuszczalniku takim jak metanol, etanol lub dioksan, w temperaturze 0—100°C, zwlaszcza jed¬ nak 20—80°C. 103 5643 103 564 4 i Substancja A A A 1 ' A A A D D D E E / Dawka mg/kg 0,5 i.v. 1,0 i.v. 2,0 i.v. 2,0 i.d. 4,0 i.d. ,0 i.d. . 0,5 Lv. 1,0 Lv. ' 2,0 Lv. 1,0 Lv. 2,0 Lv.Obnizenie czestosci uderzen serca l/min. — 16 — 23 — 37 — 25 — 34 — 41 — 6 — 13 J — 14 — 10 — 13 x ' Czas dzia¬ lania w minutach 50 70 70 74 60 ^50 9 Badania na psach: Substancja 1 A A A « B B C 1 c Dawka mg/kg 2 0,25 Lv. 0,5 Lv. 1,0 Lv. 0,25 i.y. 1,0 Lv. 1,0 Lv. 2,0 Lv.Obnizenie czestosci uderzen serca l/min. 3 — 10 — 12 — 16 — 6 — 23 — 10 — 29 Czas dzia¬ lania w minutach •4 17 '24 24 46 17 105 103 564 6 roztwory lub czopki. Dawka jednostkowa wynosi 50—250 mg.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wyna¬ lazek: Przyklad I. Chlorowodorek l-[4-metylo-6,7- -dwumetoksy-l/2H/-ftalazynon-2-ylo]-3-[N-/2-/3,4- -dwumetoksyfenylo/etylo/-amino]-etanu.Do roztworu 3,0 g (11,3 mmola) aldehydu kwasu 4-metylo-3-6,7-dwumetoksy-l/2H/-ftalazynon-2-ylo/- -propionowego i 2,0 g (11,3 mmola) 3,4-dwumeto- ksyfenyloetyloaminy w 100 ml etanolu, po doda¬ niu 0,3 g palladu na weglu (10%), wprowadza sie w temperaturze 50°C wodór pod cisnieniem 5 at¬ mosfer przez 4 godziny. Po zakonczeniu pobiera-, nia wodoru odsacza sie katalizator i roztwór zate- za w prózni. Otrzymuje sie lepki zólty olej. Wy¬ dajnosc: 3,7 g (67% wydajnosci teoretycznej). War¬ tosc Rf (chloroform)metanol=9/l/:0,4.Przyklad II. Chlorowodorek l-[4-metylo-6,7- -dwumetoksy-l/2H/-ftalazynonylo-2]-3-[N-metylo- -N-/2-/3,4-dwumetoksy-fenylo/-etylo/-amino]-pro- panu ,0 g (11,3 mmola) l-[4-metyio-6,7-dwumetoksy- 7l/2H/-ftalazynonylo-2]-3H[N-/2-/3,4-dwumetoksy- -fenylo/-etyio/-amino]- propanu ogrzewa sie w mieszaninie 1,38 g (30 mmoli) kwasu mrówkowego i 1,5 g (20 mmoli) formaliny przez 1 godzine do temperatury 100°C. Po oziebieniu roztwór reakcyj¬ ny alkalizuje sie przez dodanie 2n- lugu sodowego, ekstrahuje chloroformem, faze chloroformowa prze¬ mywa sie woda, suszy i zateza w pózni. Pozostalosc chromatografuje sie na zelu krzemionkowym (chloroform) metanol = 100/1/, zateza glówne frak- je i wytraca zasade z eterowego roztworu kwasu solnego, w postaci chlorowodorku. Temperatura topnienia: 110°—115°C.Analogicznie jak w poprzednich przykladach o- trzymuje sie: chlorowodorek l[4-metylo-6,7-dwu- metoksy-l/2H/-ftalazynonylo-2]-2-[N-metylo-N-/2-/ /3,4-dwumetoksy-fenylo/etylo/-amino]-etanu, o tem¬ peraturze topnienia: 204—205°C, chlorowodorek [4-metylo-6,7-dwiimetoksy-l/2H/-fta- lazynonylo-2}-2-[N-metylo-N-/2-/3,4-dwumetoksy- -fenylo/-etylo/-amino]propanu, o temperaturze top¬ nienia 110—115°C, chlorowodorek l-[4-izopropylo-6,7-dwumetoksy-l/ /2H/-ftalazynonylo-2]-3-[N-metylo-N-/2-/3,4-dwu- metoksy-fenylo/-etylo/-amino]-propanu, o tempe¬ raturze topnienia: 179—180°C, chlorowodorek l-[4-izopropylo-6,7-dwumetoksy-l/ /2H/-ftalazynonylo-2]-3-:[N-/2-/3,4-dwumetoksyfeny- lo/-etylo/-amino]-propanu, o temperaturze topnie¬ nia: 179—180°C, chlorowodorek l-[4-metylo-6,7-dwumetoksy-l/2H/- -ftalazynonylo-2]-3-[N-metylo-N-/2-/4-metoksy-fe- nylo/-etylo-amino]-propanu o temperaturze topnie¬ nia: 210—212°C l-[4-metylo-6,7-dwumetoksy-l/2H/-ftalazynonylo-2]- -3[N-benzylo-N-/2-/3,4-dwumetoksy-fenylo/-etylo/- -amino]-propan, wartosc Rf = 0,9 (chloroform/me¬ tanol = 9/1) l-[4-metylo-6,7-etylenodwuoksy-l/2H/-ftalazynony- in_2]-3-[N-metylo-N-/2-/3;4-dwumetoksy-fenylo/-e- tylo-amino]-propan, wartosc Rf : 0,7 (chloroform/ /metanol = 9/1) l-[4-metylo-6,7-dwumetoksy-l/2H/-ftalazynonylo-2]- 3-i[N-metylo-N-/2-/3,4 metyleno-dwuoksy-fenyio/-e- tylo/-amino]-propan, wartosc Rf : 0,45 (chloroform/ /metanoj = 9/1) l-[4-metylo-6,7-dwumetoksy-l/2H/-ftalazynonylo-2]- -2-[N-/2-/3,4-dwumetoksy-fenylo/-etylo/-amino]- -propan, wartosc Rf : 0,4 (chloroform/metanal = 9/1) !• chlorowodorek l-/6,7-dwumetoksy-4/3H/-chinazoli-, nonylo-3/2-[N-metylo-N-/2-/3,4Tdwumetoksy -fenylo/ /-etylo[-amino]-etanu, o temperaturze topnienia: 205—208°C l-/6,7-dwumetoksy-4/3H/-chinazolinylo-3/-3-[N-me- tylo-N-/2-/3,4-dwumetoksy-fenylo[-etylo/-amino]- -propanu, wartosc Rf : 0,4 (chloroform/metanol = = 9/1) l-/6,7-dwumetolsy-4/3H/-chinazolinonylo-3/-3-[N- -benzylo-B-/2-/3,4-dwumetoksy-fenylo/-etylo-ami- 2o no]-propan, wartosc Rf : 0,75 (chloroform/meta¬ nol = 9/1) chlorowodorek 1 -/6,7-dwumetoksy-4/3H/-chinazoli- nonylo-3/-3-[N-/2-/3,4-dwumetoksy-fenylo/etylo/a- mino]propariu, o temperaturze topnienia: 192— _194°C chlorowodorek l-/2-metylo-6,7-dwumetoksy-4/3H/- chinazolinonylo-3/-3-[N-metylo-N-/2-/3,4-dwumeto- ksy-fenylo/-etylo/-amino]-propanu, o temperaturze topnienia: 215—217°C chlorowodorek l-/2-metylo-6,7-dwumetoksy-4/3H/- -chinazolinonylo-3/-3-[N-/2-/3,4-dwumetoksy-feny- lo/-etylo/amino]-pTopanu, o temperaturze topnie¬ nia: 243—245°C chlorowodorek l-/2-metylo-6,7-dwumetoksy-4/3H/- -chinazolinonylo-3/-2-[N-metylo-N-/2-/3,4-dwume- toksy-fenylo/-etylo/-amino]-etanu, o temperaturze topnienia: 237—239°C. PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 40 1. Sposób wytwarzania nowych afyloalkiloamin o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza grupe o wzorze 4 przy czym Ri oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, R2 o- 45 znacza grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, R3 oznacza grupe alkoksylowa o 1—3 atomach we¬ gla lub razem z R2 oznacza grupe metylenodwu- oksylowa lub etylenodwuoksylowa, R4 i R5 sa ta¬ kie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub 50 grupy alkilowe o 1—3 atomach wegla lub.R4 ozna; cza równiez grupe benzylowa, R6. oznacza atorr wodoru lub grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, R7 oznacza grupe alkoksylowa o 1—3 ato mach wegla lub razem z R6 oznacza grupe me 55 tylenodwuoksylowa lub etylenodwuoksylowa i n oznacza liczbe 2 lub 3, oraz ich fizjologicznie do¬ puszczalnych soli addycyjnych z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, znamienny tym, ze . aldehyd o wzorze ogólnym 2, w którym R2, R3, A 60 i n maja wyzej podane znaczenie, lub jego acetal poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R4—R7 maja znaczenie podane wyzej, w obecnosci katalitycznie aktywowanego wodoru i fi5 ewentualnie, jezeli otrzymuje sie zwiazek o wzo-103 564 8 rze ogólnym 1, w którym R4 oznacza grupe ben¬ zylowa, zwiazek ten odbenzylowuje sie za^ pomoca katalitycznie aktywowanego wodoru i/Tub zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R4 oznacza atom wodoru, zwiazek ten alkiluje sie i/lub otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przepro¬ wadza w fizjologicznie dopuszczalna sól addycyj¬ na z nieorganicznym lub organicznym kwasem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcyjne aminowanie prowadzi sie w rozpu¬ szczalniku, w temperaturze 0—100°C, zwlaszcza jednak 20—80°C.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie przy cisnieniu wodoru wy¬ noszacym 5 atmosfer, w obecnosci palladu na we¬ glu. R, Rr 2X^N-(CH2)n-N-CH-CH2^ R3 Ó R5 Rr WZÓR 1 R? r "N - (CH2)n- CHO R3 O WZÓR 2 r H-N-CH-CH. *< \ N W /C"R- WZÓR 3 WZÓR U Cena 45 zl Druk: Opolskie Zaklady Graficzne im. J. Langowskiego w Opolu — zam. 1364/80, 90 egz. PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762639291 DE2639291A1 (de) | 1976-09-01 | 1976-09-01 | Neue aryl-alkylamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL103564B1 true PL103564B1 (pl) | 1979-06-30 |
Family
ID=5986872
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977207921A PL103564B1 (pl) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Sposob wytwarzania nowych aryloalkiloamin |
| PL1977200570A PL103691B1 (pl) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Sposob wytwarzania nowych aryloalkiloamin |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977200570A PL103691B1 (pl) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Sposob wytwarzania nowych aryloalkiloamin |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4134980A (pl) |
| JP (1) | JPS5331685A (pl) |
| AT (1) | AT350058B (pl) |
| AU (1) | AU513302B2 (pl) |
| BE (1) | BE858309A (pl) |
| CA (1) | CA1085838A (pl) |
| CS (1) | CS197299B2 (pl) |
| DD (1) | DD133945A5 (pl) |
| DE (1) | DE2639291A1 (pl) |
| DK (1) | DK148684C (pl) |
| ES (4) | ES462005A1 (pl) |
| FI (1) | FI63025C (pl) |
| FR (1) | FR2363564A1 (pl) |
| GB (1) | GB1544880A (pl) |
| GR (1) | GR63624B (pl) |
| HK (1) | HK33582A (pl) |
| HU (1) | HU175549B (pl) |
| IE (1) | IE45672B1 (pl) |
| IL (1) | IL52853A (pl) |
| LU (1) | LU78049A1 (pl) |
| MY (1) | MY8300057A (pl) |
| NL (1) | NL7709577A (pl) |
| NO (1) | NO147911C (pl) |
| NZ (1) | NZ185061A (pl) |
| PH (1) | PH13994A (pl) |
| PL (2) | PL103564B1 (pl) |
| PT (1) | PT66975B (pl) |
| RO (1) | RO73286A (pl) |
| SE (1) | SE442866B (pl) |
| SU (2) | SU665802A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA775262B (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8609331D0 (en) * | 1986-04-16 | 1986-05-21 | Pfizer Ltd | Anti-arrythmia agents |
| IT1222867B (it) * | 1987-10-12 | 1990-09-12 | Zambon Spa | Ftalazino derivati ad attivita' farmaceutica |
| IT1229118B (it) * | 1988-07-29 | 1991-07-22 | Simes | Composti attivi sul sistema cardiovascolare che presentano sia la struttura dei beta-bloccanti sia una porzione calcio-antagonista |
| JP6895002B1 (ja) | 2020-05-27 | 2021-06-30 | ウィンボンド エレクトロニクス コーポレーション | 半導体記憶装置および読出し方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2020234A1 (de) * | 1970-04-25 | 1971-11-18 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Basisch substituierte Derivate des 4(3H)-Chinazolinons |
| US3829420A (en) * | 1970-07-13 | 1974-08-13 | Sumitomo Chemical Co | 3,4-dihydro-2(1h)-quinazolinones and preparation thereof |
| US3905976A (en) * | 1971-11-24 | 1975-09-16 | Sandoz Ag | Substituted tricyclic quinazolinones |
-
1976
- 1976-09-01 DE DE19762639291 patent/DE2639291A1/de active Granted
-
1977
- 1977-07-22 FI FI772261A patent/FI63025C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-08-17 DK DK367077A patent/DK148684C/da active
- 1977-08-19 AT AT600577A patent/AT350058B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-24 US US05/827,142 patent/US4134980A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-08-25 SU SU772513754A patent/SU665802A3/ru active
- 1977-08-29 PH PH20176A patent/PH13994A/en unknown
- 1977-08-30 CS CS775663A patent/CS197299B2/cs unknown
- 1977-08-30 IL IL52853A patent/IL52853A/xx unknown
- 1977-08-30 LU LU78049A patent/LU78049A1/xx unknown
- 1977-08-30 DD DD77200803A patent/DD133945A5/xx unknown
- 1977-08-30 PT PT66975A patent/PT66975B/pt unknown
- 1977-08-31 NZ NZ185061A patent/NZ185061A/xx unknown
- 1977-08-31 NL NL7709577A patent/NL7709577A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-31 SE SE7709816A patent/SE442866B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-31 ZA ZA00775262A patent/ZA775262B/xx unknown
- 1977-08-31 RO RO7791508A patent/RO73286A/ro unknown
- 1977-08-31 IE IE1816/77A patent/IE45672B1/en unknown
- 1977-08-31 HU HU77TO1059A patent/HU175549B/hu unknown
- 1977-08-31 PL PL1977207921A patent/PL103564B1/pl unknown
- 1977-08-31 AU AU28424/77A patent/AU513302B2/en not_active Expired
- 1977-08-31 BE BE180604A patent/BE858309A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-31 NO NO773010A patent/NO147911C/no unknown
- 1977-08-31 CA CA285,893A patent/CA1085838A/en not_active Expired
- 1977-08-31 JP JP10371277A patent/JPS5331685A/ja active Granted
- 1977-08-31 PL PL1977200570A patent/PL103691B1/pl unknown
- 1977-08-31 GB GB36376/77A patent/GB1544880A/en not_active Expired
- 1977-08-31 ES ES462005A patent/ES462005A1/es not_active Expired
- 1977-09-01 FR FR7726565A patent/FR2363564A1/fr active Granted
- 1977-09-01 GR GR54279A patent/GR63624B/el unknown
- 1977-12-29 ES ES465560A patent/ES465560A1/es not_active Expired
- 1977-12-29 ES ES465561A patent/ES465561A1/es not_active Expired
- 1977-12-29 ES ES465562A patent/ES465562A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-06-21 SU SU782627806A patent/SU837323A3/ru active
-
1982
- 1982-07-22 HK HK335/82A patent/HK33582A/xx unknown
-
1983
- 1983-12-30 MY MY57/83A patent/MY8300057A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Takaya et al. | A new nonsteroidal analgesic-antiinflammatory agent. Synthesis and activity of 4-ethoxy-2-methyl-5-morpholino-3 (2H)-pyridazinone and related compounds | |
| CA1217767A (en) | Pyrimidones | |
| SU688127A3 (ru) | Способ получени фенилэтиламинов или их солей | |
| US3888898A (en) | N,n'-bis-(3-phenoxy-2-hydroxy-propyl)-alkenediamines and salts thereof | |
| PL194118B1 (pl) | Związki N-arylopiperydyny, sposób wytwarzania związków N-arylopiperydyny, oraz kompozycje farmaceutyczne zawierające te związki | |
| CA1146563A (en) | Benzimidazole derivatives, their preparation and use, and compositions containing these derivatives | |
| PL103564B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych aryloalkiloamin | |
| SU634673A3 (ru) | Способ получени имидазо (4,5- )пиридинов или их солей | |
| CA1131641A (en) | Piperazinyl-tetrahydronaphthalene derivatives | |
| JPH02172973A (ja) | テトラリン誘導体 | |
| HU224435B1 (hu) | Benzodiazepin-származékok, eljárás előállításukra, alkalmazásukra és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| PL92635B1 (pl) | ||
| CA1217768A (en) | Process for the preparation of pyrimidinones and their acid addition salts | |
| PL80193B1 (pl) | ||
| FI69627B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 1-(3-(3,4,5-trimetoxifenoxi)-2-hydroxipropy)-4-aryl-piperazin-derivat | |
| PL144287B1 (en) | Method of obtaining new derivatives of tetrazole | |
| US4014884A (en) | Basically substituted 3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-thiones | |
| CA1337193C (en) | Muscarinic receptor antagonists | |
| US4656179A (en) | Isoquinoline derivatives, and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0227986B1 (en) | Isoindoline derivatives and processes for their preparation | |
| HU181736B (en) | Process for producing new 3-amino-1-benzoxepine derivatives | |
| US5496847A (en) | Aminomethyl-benzodioxane and benzopyran serotonergic agents | |
| US3975539A (en) | Pharmaceutical compositions containing an N,N-bis-(3-phenoxy-2-hydroxy-propyl)-alkylenediamine and method of use | |
| KR810001887B1 (ko) | 페닐에틸아민류의 제조방법 | |
| KR810001892B1 (ko) | 페닐 에틸 아민류의 제조방법 |