NO871307L - HYDROCARBYL-SUBSTITUTED succinic and / or anhydride / amine-terminated poly (the oxyalkylene) reaction products and aqueous systems containing such. - Google Patents

HYDROCARBYL-SUBSTITUTED succinic and / or anhydride / amine-terminated poly (the oxyalkylene) reaction products and aqueous systems containing such.

Info

Publication number
NO871307L
NO871307L NO871307A NO871307A NO871307L NO 871307 L NO871307 L NO 871307L NO 871307 A NO871307 A NO 871307A NO 871307 A NO871307 A NO 871307A NO 871307 L NO871307 L NO 871307L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
approx
composition according
component
water
carbon atoms
Prior art date
Application number
NO871307A
Other languages
Norwegian (no)
Other versions
NO871307D0 (en
Inventor
John Wesley Forsberg
Original Assignee
Lubrizol Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/760,191 external-priority patent/US4664834A/en
Application filed by Lubrizol Corp filed Critical Lubrizol Corp
Publication of NO871307D0 publication Critical patent/NO871307D0/en
Publication of NO871307L publication Critical patent/NO871307L/en

Links

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører vanndispergerbare materialer fremstilt ved omsetning av minst en hydrokarbyl-substituert ravsyre og/eller anhydrid med minst en amintermi-nert poly(oksyalkylen), samt vandige systemer inneholdende slike materialer. De vandige systemene omfatter både konsentrater og vannbaserte funksjonelle fluider, slik som vannbaserte smøremidler, hydrauliske fluider, skjærfluider o.l. De vanndispergerbare, hydrokarbylsubstituerte ravsyre-eller anhydrid/amin-terminerte poly(oksyalkylen)-reaksjonsproduktene er nyttige som fortykningsmidler for slike vandige systemer; disse reaksjonsproduktene er stabile under relativt høye skjærbetingelser. The present invention relates to water-dispersible materials produced by reacting at least one hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride with at least one amine-terminated poly(oxyalkylene), as well as aqueous systems containing such materials. The aqueous systems include both concentrates and water-based functional fluids, such as water-based lubricants, hydraulic fluids, cutting fluids, etc. The water dispersible hydrocarbyl substituted succinic or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products are useful as thickeners for such aqueous systems; these reaction products are stable under relatively high shear conditions.

Betegnelsen "vannbasert funksjonell fluid" er her benyttet for å betegne vannbaserte smøremidler, hydrauliske fluider, skjærfluider o.l. Vannbaserte funksjonelle fluider er ikke et nytt konsept. I den senere tid har imidlertid den økende pris og knapphet på petroleum gjort det stadig mer ønskelig å erstatte oljebaserte funksjonelle fluider med vannbaserte funksjonelle fluider der det er mulig. Andre nyttevirkninger kan også oppnås fra slike erstatninger slik som nedsatt brannfare og miljømessige forurensningsproblemer. I mange tilfeller er det imidlertid ikke mulig å foreta slike erstatninger fordi de vannbaserte funksjonelle fluidene ikke kan modifiseres i deres egenskaper for derved å funksjonere i samme høye grad som deres oljebaserte motstykker. Det har f.eks. ofte vært vanskelig, om ikke umulig, å erstatte visse oljebaserte hydrauliske fluider med vannbaserte fluider selv om ønskeligheten av å gjøre dette er åpenbar. The term "water-based functional fluid" is used here to denote water-based lubricants, hydraulic fluids, cutting fluids, etc. Water-based functional fluids are not a new concept. In recent times, however, the increasing price and scarcity of petroleum has made it increasingly desirable to replace oil-based functional fluids with water-based functional fluids where possible. Other beneficial effects can also be achieved from such replacements, such as reduced fire risk and environmental pollution problems. In many cases, however, it is not possible to make such replacements because the water-based functional fluids cannot be modified in their properties to thereby function to the same high degree as their oil-based counterparts. It has e.g. has often been difficult, if not impossible, to replace certain oil-based hydraulic fluids with water-based fluids even though the desirability of doing so is obvious.

Ett av problemene ved formulering av egnede vannbaserte funksjonelle fluider har vært valget av fortykningsmidler som gir den ønskede grad av fortykning og samtidig er stabile under høye skjærbetingelser. Forskjellige fortykningsmidler har vært forsøkt, men ingen har blitt funnet å være helt akseptable. Blant fortykningsmidler som har blitt forsøkt, er polysakkaridene, celluloseeterene og —esterene, og forskjellige syntetiske polymerer. Polysakkaridene innbefatter naturgummier slik som agargummi, guargummi, gummi arabikum, algin, dekstranene, xantangummi o.l. Celluloseeterene og —esterene innbefatter hydroksyhydrokarbylcellulose og hydrokarbylhydroksycellulose og deres salter. I denne gruppen er hydroksyetylcellulose og natriumsaltet av karboksymetylcellulose. De syntetiske polymerene innbefatter polyakrylater, polyakrylamider , hydrolyserte vinylestere, vannoppløselige homo- og interpolymerer av akrylamidoalkan-sulfonater inneholdende minst 50 mol-# akryloamidoalkan-sulfonat og andre komonomerer slik som akrylonitril, styren, o.l. Andre innbefatter poly-n-vinyl-pyrrolidoner, homo- og kopolymerer samt vannoppløselige salter av styren-, maleinsyreanhydrid- og isobutylenmaleinsyreanhydrid-kopolymerer. One of the problems when formulating suitable water-based functional fluids has been the choice of thickeners that give the desired degree of thickening and at the same time are stable under high shear conditions. Various thickeners have been tried, but none have been found to be entirely acceptable. Among the thickeners that have been tried are the polysaccharides, cellulose ethers and esters, and various synthetic polymers. The polysaccharides include natural gums such as agar gum, guar gum, gum arabic, algin, dextrans, xanthan gum etc. The cellulose ethers and esters include hydroxyhydrocarbyl cellulose and hydrocarbyl hydroxycellulose and their salts. In this group are hydroxyethyl cellulose and the sodium salt of carboxymethyl cellulose. The synthetic polymers include polyacrylates, polyacrylamides, hydrolyzed vinyl esters, water-soluble homo- and interpolymers of acrylamidoalkanesulfonates containing at least 50 mol-# of acrylamidoalkanesulfonate and other comonomers such as acrylonitrile, styrene, etc. Others include poly-n-vinyl pyrrolidones, homo- and copolymers, and water-soluble salts of styrene, maleic anhydride, and isobutylene maleic anhydride copolymers.

Det har vært foreslått å benytte visse vannoppløselig hydroksyterminerte polyoksyalkylener som fortykningsmidler. Se f.eks. US patenter 3.005.776; 3.346.501; 4.138.346; og 4.151.099. Fortykningsgraden som oppnås med disse polyoksy-alkylenene, er imidlertid ikke funnet å være helt akseptabel. It has been proposed to use certain water-soluble hydroxy-terminated polyoxyalkylenes as thickeners. See e.g. US Patent 3,005,776; 3,346,501; 4,138,346; and 4,151,099. However, the degree of thickening achieved with these polyoxyalkylenes has not been found to be entirely acceptable.

US patent 4.23*** beskriver karboksylssyre-terminerte diamider og alkalimetall-, ammonium- eller aminsalter derav som er oppnådd ved omsetning av organiske polykarboksylsyrer og polyoksyalkylendiaminer. Patentet angir at disse di-amidene har smørende egenskaper, og er nyttige i vandige metallbearbeidelsesfluider. US patent 4,239,635 describes carboxylic acid-terminated diamides and alkali metal, ammonium or amine salts thereof which are obtained by reaction of organic polycarboxylic acids and polyoxyalkylenediamines. The patent states that these di-amides have lubricating properties, and are useful in aqueous metalworking fluids.

US patent 4.288.639 beskriver bruken av visse alfa-olefinoksyd-modifiserte polyoksyalkylener som fortykningsmidler for vandige væsker. Dette patent angir at disse fortykningsmidlene oppnås ved endeavslutning av en flytende, rettkljedet polyoksyalkylen-heterisk- eller —blokk-kopolymer-mellomprodukt med et alfa-olefinoksyd. US Patent 4,288,639 describes the use of certain alpha-olefin oxide-modified polyoxyalkylenes as thickeners for aqueous liquids. This patent states that these thickeners are obtained by end-capping a liquid, straight-coated polyoxyalkylene hetero or -block copolymer intermediate with an alpha-olefin oxide.

Det eksisterer et behov for vanndispergerbare fortykningsmidler som kan gi vannbaserte funksjonelle fluider med ønskede fortykningsnivåer og som er tilstrekkelig stabile for høyskjæranvendelser. A need exists for water-dispersible thickeners which can provide water-based functional fluids with desired thickening levels and which are sufficiently stable for high shear applications.

Vanndispergerbare hydrokarbylsubstituerte ravsyre- og/eller anhydrid/amin-terminerte poly(oksyalkylen)-reaksjonsprodukter tilveiebringes ifølge foreliggende oppfinnelse. Disse reaksjonsproduktene er nyttige som fortykningsmidler for vannbaserte funksjonelle fluider, og er relativt stabile for høyskjæranvendelser. Water-dispersible hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine-terminated poly(oxyalkylene) reaction products are provided according to the present invention. These reaction products are useful as thickeners for water-based functional fluids, and are relatively stable for high shear applications.

Generelt angår foreliggende oppfinnelse tilveiebringelse av en sammenstening omfattende et vanndispergerbart reaksjonsprodukt av (A) minst en hydrokarbylsubstituert ravsyre og/eller —anhydrid representert ved formelen: In general, the present invention concerns the provision of a composition comprising a water-dispersible reaction product of (A) at least one hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or -anhydride represented by the formula:

hvor R er en hydrokarbylgruppe med fra ca. 8 til ca. 40 karbonatomer, med (B) minst en vanndispergerbar amin-terminert poly(oksyalkylen). Vandige konsentrater og vannbaserte funksjonelle fluider innbefattende disse reaksjonsproduktene omfattes også av oppfinnelsen. where R is a hydrocarbyl group with from approx. 8 to approx. 40 carbon atoms, with (B) at least one water-dispersible amine-terminated poly(oxyalkylene). Aqueous concentrates and water-based functional fluids including these reaction products are also covered by the invention.

Betegnelsene "dispergert" og "oppløst" (og beslektede beteg-nelser slik som "dispersjon", "dispergerbar", "oppløsning", "oppløselig", osv. er benyttet i foreliggende sammenheng for å referere til fordelingen av foreliggende sammensetninger i de vandige systemene til hvilke de er tilsatt. Mens utførel-sen av foreliggende oppfinnelse ikke er avhengig av noen spesiell teori eller hypotese for å forklare oppfinnelsen skal det forstås at i noen tilfeller kan foreliggende sammensetninger oppløses i den vandige fasen for dannelse av virkelige oppløsninger mens i andre tilfeller kan micelle- dispersjonen eller mikro-emulsjoner dannes, hvilke synlig viser seg å være virkelige oppløsninger. Om en oppløsning, micelle-dispersjon eller mikro-emulsjon dannes, er avhengig av den spesielle sammensetning som benyttes og det spesielle system til hvilket den er tilsatt. I alle tilfelle benyttes betegnelsene "dispergert" og "oppløst" om hverandre i foreliggende sammenheng for å referere til oppløsninger, miclele-dispersjoner, mikro-emulsjoner o.l. The terms "dispersed" and "dissolved" (and related terms such as "dispersion", "dispersible", "dissolution", "soluble", etc.) are used in the present context to refer to the distribution of the present compositions in the aqueous the systems to which they are added. While the practice of the present invention is not dependent on any particular theory or hypothesis to explain the invention, it should be understood that in some cases the present compositions may dissolve in the aqueous phase to form true solutions while in others cases, the micelle dispersion or micro-emulsions can be formed, which visibly turn out to be real solutions. Whether a solution, micelle dispersion or micro-emulsion is formed depends on the particular composition used and the particular system to which it is added In all cases, the terms "dispersed" and "dissolved" are used interchangeably in the present context to refer to solutions, micelle dispersions, micro-emulsions, etc.

Betegnelsen "vanndispergerbar" i forbindelse med et materiale som er benyttet ifølge oppfinnelse, refererer til et materiale som danner en oppløsning, micelle-dispersjon eller mikro-emul sjon når det er tilsatt til vann i en mengde på minst ca. The term "water dispersible" in connection with a material used according to the invention refers to a material which forms a solution, micelle dispersion or micro-emulsion when added to water in an amount of at least approx.

1 g pr. 1 ved 25°C.1 g per 1 at 25°C.

Betegnelsen "hydrokarbyl" er benyttet for å innbefatte vesentlig hydrokarbylgrupper (f.eks. vesentlig hydrokarbyloksy, vesentlig hydrokarbylmerkapto, osv., samt rene hydrokarbylgrupper. Beskrivelsene av disse gruppene som vesentlig hydrokarbylgrupper betyr at de ikke inneholder noen ikke-hydrokarbylsubstituenter eller ikke-karbonatomer som betydelig påvirker hydrokarbyl-egenskapene til slike grupper i forhold til deres anvendelser som beskrevet heri. The term "hydrocarbyl" is used to include essentially hydrocarbyl groups (e.g., essentially hydrocarbyloxy, essentially hydrocarbyl mercapto, etc., as well as pure hydrocarbyl groups. The descriptions of these groups as essentially hydrocarbyl groups mean that they contain no non-hydrocarbyl substituents or non-carbon atoms which significantly affect the hydrocarbyl properties of such groups relative to their uses as described herein.

Eksempler på substituenter som vanligvis ikke betydelig for-andrer de generelle hydrokarbylegenskapene til hydrokarbylgruppene i foreliggende oppfinnelse, er følgende: Etergrupper (spesielt hydrokarbyloksy slik metoksy, n-buttoksy, osv.); Examples of substituents which usually do not significantly change the general hydrocarbyl properties of the hydrocarbyl groups in the present invention are the following: Ether groups (especially hydrocarbyloxy such as methoxy, n-butoxy, etc.);

oksogrupper (f.eks. -0- bindinger i karbonhovedkjeden); nitrogrupper; oxo groups (eg -0- bonds in the carbon backbone); nitro groups;

tioetergrupper; thioether groups;

tiagrupper (f.eks. -S- bindinger i karbonhovedkjeden); thia groups (eg -S- bonds in the carbon backbone);

Karbohydrokarbykoksygrupper (f.eks. Carbohydrocarboxy groups (e.g.

hydrokarbyl): sul fonylgrupper (f.eks. hydrocarbyl): sulfonyl groups (e.g.

hydrokarbyl); sulfinylgrupper (f.eks. hydrocarbyl); sulfinyl groups (e.g.

hydrokarbyl). hydrocarbyl).

Denne listen skal bare være illustrerende og ikke uttømmende, og utelatelsen av en viss substituentklasse skal ikke betyde dens utelukkelse. Generelt, dersom slike substituenter er til stede, vil det ikke være mer enn to for hver 10 karbonatomer i den vesentlige hydrokarbylgruppen, og fortrinnsvis ikke mer enn en for hver 10 karbonatomer. Ikke desto mindre er hydrokarbylgruppene fortrinnsvis fri for ikke-hydrokarbon-grupper; dvs. de er fortrinnsvis rene hydrokarbylgrupper bestående av bare karbon- og hydrogenatomer. This list shall be illustrative only and not exhaustive, and the omission of a particular class of substituents shall not constitute its exclusion. In general, if such substituents are present, there will be no more than two for every 10 carbon atoms in the essential hydrocarbyl group, and preferably no more than one for every 10 carbon atoms. Nevertheless, the hydrocarbyl groups are preferably free of non-hydrocarbon groups; ie they are preferably pure hydrocarbyl groups consisting of only carbon and hydrogen atoms.

Betegnelsen "vesentlig rettkjedet" er her benyttet for å betegne hydrokarbylgrupper som har rette kjeder og ikke inneholder noen forgrening som har uheldig innvirkning på for-tykningsegenskapene til reaksj onsproduktene av komponenter (A) og (B). I foreliggende sammenheng er f.eks. en rettkjedet C^^alkylgruppe med en tilfestet metylgruppe som side-eller forgreningskjede, og en rettkjedet C^^-alkylgruppe vesentlig like i sine egenskaper med hensyn til deres anvendelse i foreliggende oppfinnelse. The term "substantially straight chain" is used here to denote hydrocarbyl groups which have straight chains and do not contain any branching which adversely affects the thickening properties of the reaction products of components (A) and (B). In the present context, e.g. a straight-chain C^^ alkyl group with an attached methyl group as a side or branch chain, and a straight-chain C^^ alkyl group substantially similar in their properties with respect to their use in the present invention.

Komponent ( A) :Component (A) :

De hydrokarbylsubstituerte ravsyrene og/eller anhydridene (A) som benyttes for fremstilling av reaksjonsprodukter i foreliggende oppfinnelse, er representert ved formelen: The hydrocarbyl-substituted succinic acids and/or anhydrides (A) used for the production of reaction products in the present invention are represented by the formula:

hvor R er en hydrokarbylgruppe med fra ca. 8 til ca. 40 karbonatomer, fortrinnsvis fgra ca. 8 til ca. 30 karbon-at orne r , mer foretrukket fra ca. 12 til ca. 24 karbonatomer, og enda mer foretrukket fra ca. 16 til ca. 18 karbonatomer. I en foretrukken utførelse er R representert ved formelen: where R is a hydrocarbyl group with from approx. 8 to approx. 40 carbon atoms, preferably of approx. 8 to approx. 30 carbon atoms, more preferably from approx. 12 to approx. 24 carbon atoms, and even more preferably from approx. 16 to approx. 18 carbon atoms. In a preferred embodiment, R is represented by the formula:

hvor R' og r" uavhengig er hydrogen eller rettkjedede eller vesentlig rettkjedede hydrokarbylgrupper, forutsatt at det totale antall karbonatomer i R befinner seg i de ovenfor angitte områder. R' og R" er fortrinnsvis alkyl- eller alkenylgryupper. I en spesiell fordelaktig utførelse har R fra ca. 16 til ca. 18 karbonatomer, R' er hydrogen eller en alkylgruppe med fra 1 til ca. 7 karbonatomer eller en alkenylgruppe med fra 2 til ca. 7 karbonatomer, og R" er en alkyl- eller alkenylgruppe med fra ca. 5 til ca. 15 karbonatomer. Blandinger av to eller flere av disse syrene eller anhydridene kan benyttes. where R' and r" are independently hydrogen or straight-chain or substantially straight-chain hydrocarbyl groups, provided that the total number of carbon atoms in R is in the ranges indicated above. R' and R" are preferably alkyl or alkenyl groups. In a particularly advantageous embodiment, R has from approx. 16 to approx. 18 carbon atoms, R' is hydrogen or an alkyl group with from 1 to approx. 7 carbon atoms or an alkenyl group with from 2 to approx. 7 carbon atoms, and R" is an alkyl or alkenyl group with from about 5 to about 15 carbon atoms. Mixtures of two or more of these acids or anhydrides can be used.

Gruppen R kan oppnås fra en eller flere olefiner med fra ca. The group R can be obtained from one or more olefins with from approx.

8 til ca. 40 karbonatomer. Disse olefinene er fortrinnsvis al f a-olefiner (enkelte ganger referert til som mono-1-olefiner) eller isomeriserte alfa-olefiner. Eksempler på alfa-olefiner som kan benyttes, er 1-okten, 1-none, 1-decen, 1-dodecen, 1-tridecen, 1-tetradecen, 1-pentadecen, 1-heksa-decen, 1-heptadecen, 1-oktadecen, 1- nonadecen, 1-eicosen, 1-hemicosen, 1-docosen, 1-tetracosen, 1-pentacosen, 1-heksa-cosen, 1-oktacosen, 1-nonacosen, osv. Kommersielt til gjengelige alfa-olefinfraksjoner som kan benyttes, omfatter ^15-18alf a-olef inene, C^2-16 alfa-olefinene, C±4-ib alfa-olefinene,<C>^4_^8alfa-olefinene, C^^.^g alfa-olefinene,<Ci>f)_2o alf a-olef inene, C22-28alf a-olef inene, osv. C^ og c16-18alfa-olefinene er særlig foretrukne. Metoder for fremstilling av disse alfa-olefinene er velkjente for fagfolk på området, og er f.eks. beskrevet under tittelen "Olefins" i Encyclopedia of Chemical Technology, 2. utgave, Kirk & Othmer, Supplement, side 632-657, Interscience Publishers, Div. of John Wiley and Sons, 1971. 8 to approx. 40 carbon atoms. These olefins are preferably alpha-olefins (sometimes referred to as mono-1-olefins) or isomerized alpha-olefins. Examples of alpha-olefins that can be used are 1-octene, 1-none, 1-decene, 1-dodecene, 1-tridecene, 1-tetradecene, 1-pentadecene, 1-hexadecene, 1-heptadecene, 1- octadecene, 1-nonadecene, 1-eicosene, 1-hemicosene, 1-docosene, 1-tetracosene, 1-pentacosene, 1-hexacosene, 1-octacosene, 1-nonacosene, etc. Commercially to reversible alpha-olefin fractions which can used, includes the ^15-18alpha alpha-olefins, the C^2-16 alpha-olefins, the C±4-ib alpha-olefins, the<C>^4_^8alpha-olefins, the C^^.^g alpha-olefins, <Ci>f)_20 alpha-olefins, C22-28alpha-olefins, etc. The C1 and C16-18alpha-olefins are particularly preferred. Methods for producing these alpha-olefins are well known to those skilled in the art, and are e.g. described under the title "Olefins" in Encyclopedia of Chemical Technology, 2nd Edition, Kirk & Othmer, Supplement, pages 632-657, Interscience Publishers, Div. of John Wiley and Sons, 1971.

Isomeriserte alf a-olef iner er alfa-olef iner som har blitt omdannet -^il indre olefiner (dvs. olefiner hvori den olefi-niske umetning er en annen enn i "-1-" eller alfa-stilling. De isomeriserte alfa-olefinene som er egnet for bruk heri, er nyttige i form av blandinger av indre olefiner med noen alfa-olefiner til stede. Metodene for isomerisering av alfa-olef iner er velkjente på området. I korthet innebærer disse metodene vanligvis anbringelse av en alfa-olefin i kontakt med en kationutvekslerharpiks ved en temperatur i området fra f.eks. ca. 80 til ca. 130°C inntil den ønskede isomeri-seringsgrad er oppnådd. Disse metodene er beskrevet f.eks. i US 4.108.889 og europeisk patentsøknad 20037. Isomerized alpha-olefins are alpha-olefins that have been converted to -^il internal olefins (ie, olefins in which the olefinic de-ring is other than in the "-1-" or alpha position. The isomerized alpha-olefins which are suitable for use herein are useful in the form of mixtures of internal olefins with some alpha-olefins present. The methods for isomerizing alpha-olefins are well known in the art. Briefly, these methods generally involve placing an alpha-olefin in contact with a cation exchange resin at a temperature in the range of, for example, about 80 to about 130° C. until the desired degree of isomerization is achieved.These methods are described, for example, in US 4,108,889 and European Patent Application 20037.

De hydrokarbylsubstituerte ravsyrene og —anhydridene (A) fremstilles generelt ved omsetning av de ovenfor beskrevne alfa-olefiner eller isomeriserte alfa-olefiner med den ønskede umettede karboksyl syre slik som fumarsyre eller derivat derav slik som maleinsyreanhydrid ved en temperatur i området fra f.eks. ca. 160 til ca. 240°C, fortrinnsvis fra ca. 185 til ca. 210°C, og mer foretrukket ca. 190°C. Disse reaksjonene utføres vanligvis ved atmosfæretrykk, skjønt trykk på opptil ca. 689,5 kPa kan benyttes, særlig når olefinen har en relativt lav molekylvekt (f.eks. Cg til C12)-Friradikal-inhibitorer (f.eks. t-butylkatekol) kan benyttes for å redusere eller hindre dannelsen av polymere biproduk-ter. Metodene for fremstilling av disse hydrokarbylsubstitu erte ravsyrene og — anhydridene er velkjente for fagfolk på området, og er beskrevet f.eks. i US patent 3.412.111; japansk Kokai Tokkyo Koho 81 12.382 og 82 35.580; Benn et al., "The Ene Reaction of Maleic Anhydride With Alkenes", J.C.S. Perkin II, (1977), sidene 535-7; Remond, "Preparation-Properties et. Emplois de L'Anhydride Dodecenylsuccinique", Revue Des Produits Cliniques, (28. februar 1962) sidene 57-64. The hydrocarbyl-substituted succinic acids and anhydrides (A) are generally prepared by reacting the above-described alpha-olefins or isomerized alpha-olefins with the desired unsaturated carboxylic acid such as fumaric acid or a derivative thereof such as maleic anhydride at a temperature in the range from e.g. about. 160 to approx. 240°C, preferably from approx. 185 to approx. 210°C, and more preferably approx. 190°C. These reactions are usually carried out at atmospheric pressure, although pressures of up to approx. 689.5 kPa can be used, especially when the olefin has a relatively low molecular weight (e.g. Cg to C12) Free radical inhibitors (e.g. t-butylcatechol) can be used to reduce or prevent the formation of polymeric by-products . The methods for preparing these hydrocarbyl-substituted succinic acids and anhydrides are well known to those skilled in the art, and are described e.g. in US Patent 3,412,111; Japanese Kokai Tokkyo Koho 81 12,382 and 82 35,580; Benn et al., "The Ene Reaction of Maleic Anhydride With Alkenes", J.C.S. Perkin II, (1977), pp. 535-7; Remond, "Preparation-Properties et. Emplois de L'Anhydride Dodecenylsuccinique", Revue Des Produits Cliniques, (February 28, 1962) pages 57-64.

Komponent ( B) :Component (B):

De vanndispergerbare amin-terminerte poly(oksyalkylen)er er fortrinnsvis alfa-omega-diaminopoly(oksyetylen)er, alfa-omega-diaminopoly(oksypropylen)poly(oksyetylen )poly(oksy-propylen)er eller alfa-omega-diaminopropylenoksyd-avsluttede poly( oksyetylen )er. Komponent (B) kan også være et ureakondensat slik som alfa-omega-diaminopoly(oksyetylen)er , alf a-omega-diaminopoly(oksypropylen)poly(oksyetylen )poly-(oksypropylen)er eller alfa-omega-diaminopropylenoksyd-avsluttede poly(oksyetylen)er. Komponent (B) kan også være en polyamino (f. eks. triamino, tetraamino, osv.) polyoksyalkylen forutsatt at den er amin-terminert og vanndispergerbar. I forbindelser som inneholder både poly(oksyetylen)- og poly(oksypropylen)-grupper dominerer fortrinnsvis poly(oksyetylen)gruppene for tilveiebringelse av den ønskede vann-dispergerbarhet. De terminale aminene kan være primære aminer, f.eks. —NHg, eller sekundære aminer, f.eks. —NHR<*>hvor R<*>er en hydrokarbylgruppe med fra 1 til ca. 18 karbonatomer, fortrinnsvis fra ca. 1 til ca. 4 karbonatomer. R<*>er fortrinnsvis en alkyl- eller alkenylgruppe. Disse forbindelsene har generelt en antallsmidlere molekylvekt på minst ca. 2.000, fortrinnsvis i området fra ca. 2.000 til ca. 30.000, mer foretrukket i onmrådet fra ca. 2.000 til ca. 10.000, mer foretrukket i området fra ca. 3.500 til ca. 6.500. Blandinger av to eller flere av disse forbindelsene kan benyttes. I en foretrukken utførelse er komponent (B) en forbindelse representert ved formelen The water-dispersible amine-terminated poly(oxyalkylene)s are preferably alpha-omega-diaminopoly(oxyethylene)s, alpha-omega-diaminopoly(oxypropylene)poly(oxyethylene)poly(oxy-propylene)s or alpha-omega-diaminopropylene oxide-terminated poly (oxyethylene) is. Component (B) can also be a urea condensate such as alpha-omega-diaminopoly(oxyethylene)s, alpha-omega-diaminopoly(oxypropylene)poly(oxyethylene)poly-(oxypropylene)s or alpha-omega-diaminopropylene oxide-terminated poly( oxyethylene) are. Component (B) may also be a polyamino (eg, triamino, tetraamino, etc.) polyoxyalkylene provided that it is amine-terminated and water-dispersible. In compounds containing both poly(oxyethylene) and poly(oxypropylene) groups, the poly(oxyethylene) groups preferably predominate to provide the desired water dispersibility. The terminal amines may be primary amines, e.g. —NHg, or secondary amines, e.g. —NHR<*>where R<*>is a hydrocarbyl group with from 1 to approx. 18 carbon atoms, preferably from approx. 1 to approx. 4 carbon atoms. R<*> is preferably an alkyl or alkenyl group. These compounds generally have a number average molecular weight of at least approx. 2,000, preferably in the area from approx. 2,000 to approx. 30,000, more preferably in the area from approx. 2,000 to approx. 10,000, more preferably in the range from approx. 3,500 to approx. 6,500. Mixtures of two or more of these compounds can be used. In a preferred embodiment, component (B) is a compound represented by the formula

hvor a er et tall i området fra 0 til ca. 200; b er et tall i området fra ca. 10 til ca. 650: og c er et tall i området fra 0 til ca. 200. Disse forbindelsene har fortrinnsvis antallsmidlere molekylvekter i området fra ca. 200 til ca. 10.000, mer foretrukket fra ca. 2500 til ca. 6500. where a is a number in the range from 0 to approx. 200; b is a number in the range from approx. 10 to approx. 650: and c is a number in the range from 0 to approx. 200. These compounds preferably have number average molecular weights in the range from approx. 200 to approx. 10,000, more preferably from approx. 2500 to approx. 6500.

I en annen foretrukken utførelse er komponent (B) en forbindelse representert ved formelen: In another preferred embodiment, component (B) is a compound represented by the formula:

hvor n er et tall som er tilstrekkelig til å gi en forbindelse med en antallsmidlere molekylvekt på minst ca. 2.000. Disse forbindelsene har fortrinnsvis antallsmidlere molekylvekter i området fra ca. 2.000 til ca. 10.000, mer foretrukket fra ca. 3.500 til ca. 6.500. where n is a number that is sufficient to give a compound with a number-average molecular weight of at least approx. 2,000. These compounds preferably have number average molecular weights in the range from approx. 2,000 to approx. 10,000, more preferably from approx. 3,500 to approx. 6,500.

Eksempler på vanndispergerbare amin-terminerte poly(oksy-alkylen)er som er nyttige i foreliggende oppfinnelse, er beskrevet i US patenter 3.021.232; 3.108.011; 4.444.566; og Re. 31.522. Examples of water-dispersible amine-terminated poly(oxy-alkylene)s useful in the present invention are described in US patents 3,021,232; 3,108,011; 4,444,566; and Re. 31,522.

Vanndispergerbare amin-terminerte poly(oksyalkylen)er som er nyttige, er kommersielt tilgjengelige fra Texaco Chemical Company under varebetgenelsen Jeffamine. Water-dispersible amine-terminated poly(oxyalkylene)s which are useful are commercially available from Texaco Chemical Company under the trade name Jeffamine.

Reaksjon av komponenter ( A) og ( B) :Reaction of components (A) and (B):

Omsetning av en eller flere av komponent (A) med en eller flere av komponent (B) for oppnåelse av foreliggende vanndispergerbare reaksjonsprodukter kan utføres ved en temperatur varierende fra den høyeste av smeltetemperaturene til reaksjonskomponentene opp til den laveste av dekomponerings-temperaturene til reaksj onskomponentene eller —produktene. Generelt utføres den ved en temperatur i området fra ca. 60 til ca. 160°C, fortrinnsvis fra ca. 120 til ca. 160°C. Vanligvis utføres reaksjonen under amid-dannende betingelser og det således dannede produkt er f.eks. et halv-amid, dvs. amid/syre. Reaction of one or more of component (A) with one or more of component (B) to obtain the present water-dispersible reaction products can be carried out at a temperature varying from the highest of the melting temperatures of the reaction components up to the lowest of the decomposition temperatures of the reaction components or — the products. In general, it is carried out at a temperature in the range from approx. 60 to approx. 160°C, preferably from approx. 120 to approx. 160°C. Usually the reaction is carried out under amide-forming conditions and the product thus formed is e.g. a half-amide, ie amide/acid.

Generelt varierer forholdet for ekvivalenter av komponent (A) til komponent (B) fra ca. 0,1:1 til ca. 8:1, fortrinnsvis fra ca. 1:1 til ca. 4:1, og fordelaktig ca. 2:1. Vekten av en ekvivalent av komponent (A) kan bestemmes ved å dividere dens molekylvekt med antall tilstedeværende karboksyliske funksjoner. Med komponent (A) er vekten av en ekvivalent lik halvparten av dens molekylvekt. Vekten av en ekvivalent av den amin-terminerte polyoksyalkylen (B) kan bestemmes ved å dividere dens molekylvekt med antall tilstedeværende terminale amingrupper. Disse kan vanligvis bestemmes fra strukturformelen til den amin-terminerte polyoksyalkylen eller empirisk ved hjelp av velkjente metoder. In general, the ratio of equivalents of component (A) to component (B) varies from approx. 0.1:1 to approx. 8:1, preferably from approx. 1:1 to approx. 4:1, and advantageously approx. 2:1. The weight of one equivalent of component (A) can be determined by dividing its molecular weight by the number of carboxylic functions present. With component (A), the weight of one equivalent is equal to half of its molecular weight. The weight of one equivalent of the amine-terminated polyoxyalkyl (B) can be determined by dividing its molecular weight by the number of terminal amine groups present. These can usually be determined from the structural formula of the amine-terminated polyoxyalkyl or empirically by well-known methods.

Amid/syrene dannet ved reaksjonen av komponenter (A) og (B) kan nøytraliseres med f.eks. ett eller flere alkalimetaller, ett eller flere aminer, eller en blanding derav, og således omdannes til amid/salter. Videre, dersom disse amid/syrene tilsettes til konsentrater eller funksjonelle fluider inneholdende alkalimetaller eller aminer, dannes vanligvis amid/salter in situ. The amide/acids formed by the reaction of components (A) and (B) can be neutralized with e.g. one or more alkali metals, one or more amines, or a mixture thereof, and thus converted into amide/salts. Furthermore, if these amide/acids are added to concentrates or functional fluids containing alkali metals or amines, amide/salts are usually formed in situ.

Blant alkalimetallene som kan benyttes for å nøytralisere disse amid/syrene og således danne slike amid/salter er natrium, kalium og litium. Slike metallbaser innbefatter de frie metallene og deres oksyder, hydroksyder, alkoksyder og basiske salter. Eksempler er natriumhydroksyd, natrium-metoksyd, natr iumkarbonat, kal iumhydroksyd, kaliumkarbonat o.l. Vanligvis er forholdet for antall mol alkalimetall til ekvivalenter syre i amid/syren i området fra ca. 1:10 til ca. 2:1, fortrinnsvis ca. 1:1. Vekten av en ekvivalent syre i disse amid/syrer kan bestemmes ved å dividere molekylvekten til amid/syren med antall tilstedeværende -C00H grupper. Disse kan vanligvis bestemmes fra strukturformelen til amid/syren eller empirisk gjennom velkjente titrerings-metoder. Among the alkali metals that can be used to neutralize these amide/acids and thus form such amide/salts are sodium, potassium and lithium. Such metal bases include the free metals and their oxides, hydroxides, alkoxides and basic salts. Examples are sodium hydroxide, sodium methoxide, sodium carbonate, potassium hydroxide, potassium carbonate etc. Usually the ratio of the number of moles of alkali metal to equivalents of acid in the amide/acid is in the range from approx. 1:10 to approx. 2:1, preferably approx. 1:1. The weight of an equivalent acid in these amide/acids can be determined by dividing the molecular weight of the amide/acid by the number of -C00H groups present. These can usually be determined from the structural formula of the amide/acid or empirically through well-known titration methods.

Blant aminene som kan benyttes for å nøytralisere disse amid/syrene er N-(hydroksyl-substituert hydrokarbyl)aminene. Disse aminene har vanligvis fra 1 til ca. 4, typisk fra 1 til ca. 2 hydroksylgrupper pr. molekyl. Disse hydroksylgruppene er hver bundet til en hydrokarbylgruppe til dannelse av en hydroksylsubstituert hydrokarbylgruppe som igjen er bundet til amlndelen i molekylet. Disse N-(hydroksyl-substituert hydrokarbyl)aminene kan være monoaminer eller polyaminer, og de kan ha et totale på opptil ca. 40 karbonatomer; generelt har de et totale på opptil ca. 20 karbonatomer. De kan være monoaminer inneholdende kun en enkelt hydroksylgruppe. Disse aminene kan være primære, sekundære eller tertiære aminer, mens N-(hydroksyl-substituert hydrokarbyl)polyaminene kan ha en eller flere av noen av disse typer av aminogrupper. Blandinger av to eller flere av hvilke som helst av de ovenfor angitte aminer kan også benyttes. Among the amines that can be used to neutralize these amide/acids are the N-(hydroxyl-substituted hydrocarbyl)amines. These amines usually have from 1 to approx. 4, typically from 1 to approx. 2 hydroxyl groups per molecule. These hydroxyl groups are each attached to a hydrocarbyl group to form a hydroxyl-substituted hydrocarbyl group which is in turn attached to the amino part of the molecule. These N-(hydroxyl-substituted hydrocarbyl)amines can be monoamines or polyamines, and they can have a total of up to about 40 carbon atoms; generally they have a total of up to approx. 20 carbon atoms. They can be monoamines containing only a single hydroxyl group. These amines may be primary, secondary or tertiary amines, while the N-(hydroxyl-substituted hydrocarbyl)polyamines may have one or more of any of these types of amino groups. Mixtures of two or more of any of the above amines may also be used.

Spesifikke eksempler på N-(hydroksyl-substituert hydrokarbyl ) aminene egnet for bruk i foreliggende oppfinnelse, er N-(hydroksy-laverealkyl)aminer og polyaminer slik som 2-hydroksyetylamin , 3-hydroksybutylamin, di-(2-hydroksyetyl)-amin, tr i-( 2-hydroksyetyl )amin , di-( 2-hydroksypropyl )amin, N.N.N* - tri-( 2-hydroksyetyl )etylendiamin, N,N,N' ,N'-tetra(2-hydroksyetyl)etylendiamin, N-(2-hydroksyetyl)piperazin, N,N'- di-( 3-hydroksypropyl )piperazin, N-(2-hydroksyetyl )morfolin, N- (2-hydroksyetyl)-2-morfolinon, N-(2-hydroksyetyl)-3-metyl-2-morf ol inon , N-( 2-hydroksypropyl )-6-metyl-2-morfolinon, N-( 2-hydroksypropyl )-5-karbetoksy-2-piperidon, N-(2-hydroksypropyl)-karbetoksy-2-piperidion, N-(2-hydroksyetyl )-5-(N-butylkarbamyl)-2-piperidon, N-(2-hydroksyetyl )piperidin, N-(4-hydroksybutyl)piperidin, N,N-di-(2-hydroksyetyl)glycin, og etere derav med alifatiske alkoholer, spesielt laverealkano-ler, N,N-di(3-hydroksypropyl)glycin, og lignende. Specific examples of the N-(hydroxyl-substituted hydrocarbyl)amines suitable for use in the present invention are N-(hydroxy-lower alkyl)amines and polyamines such as 2-hydroxyethylamine, 3-hydroxybutylamine, di-(2-hydroxyethyl)amine, tri-(2-hydroxyethyl)amine, di-(2-hydroxypropyl)amine, N.N.N* - tri-(2-hydroxyethyl)ethylenediamine, N,N,N',N'-tetra(2-hydroxyethyl)ethylenediamine, N -(2-hydroxyethyl)piperazine, N,N'-di-(3-hydroxypropyl)piperazine, N-(2-hydroxyethyl)morpholine, N-(2-hydroxyethyl)-2-morpholinone, N-(2-hydroxyethyl) -3-methyl-2-morphol inone, N-(2-hydroxypropyl)-6-methyl-2-morpholino, N-(2-hydroxypropyl)-5-carbethoxy-2-piperidone, N-(2-hydroxypropyl) -carbethoxy-2-piperidione, N-(2-hydroxyethyl)-5-(N-butylcarbamyl)-2-piperidone, N-(2-hydroxyethyl)piperidine, N-(4-hydroxybutyl)piperidine, N,N-di -(2-hydroxyethyl)glycine, and ethers thereof with aliphatic alcohols, especially lower alkanols, N,N-di(3-hydroxypropyl)glycine, and the like.

Videre er aminalkoholer de hydroksysubstituerte primære aminene som er beskrevet i US patent 3.576.743 med den generelle formel: Furthermore, amine alcohols are the hydroxy-substituted primary amines described in US patent 3,576,743 with the general formula:

hvor Ra er et enverdig organisk radikal inneholdende minst en alkoholisk hydroksygruppe. Ifølge dette patentet vil det totale antall karbonatomer i Ra ikke overskride ca. 20. Hydroksysubstituerte alifatiske primære aminer inneholdende et totale på opptil ca. 10 karbonatomer er nyttige. Generelt nyttige er de poly-substituerte alkanol-primære aminene hvor det bare er én aminogruppe til stede (dvs. en primæramino-gruppe) som har en alkylsubstituent inneholdende opptil 10 karbonatomer og opptil 4 hydroksylgrupper. Disse alkanol-primære aminene tilsvarer RaNHg hvor Ra er en mono- eller polyhydroksy-substituert alkylgruppe. Det er typisk at minst en av disse hydroksylgruppene er en primær alkoholisk hydroksylgruppe. Trismetylolaminometan er et typisk hydroksy-substituert primært amin. Spesifikke eksempler på de hydroksysu.bstitu.erte primære aminene innbefatter 2-amino-1-butanol, 2-amino-2-metyl-l-propanol, p-(betahydroksyetyl)-anal in, 2-amino-l-propanol , 3-amino-l-propanol, 2-amino-2-metyl-1 , 3-propandiol, 2-amino-2-etyl-l,3-propandiol, N-(betahydroksypropyl)-N'-(betaaminoetyl)piperazin, 2-amino-l-butanol, etanolamin, beta-(betahydroksy)-etylamin, glucamin, glusoamin, 4-amino-3-hydroksy-3-metyl-l-buten (som kan where Ra is a monovalent organic radical containing at least one alcoholic hydroxy group. According to this patent, the total number of carbon atoms in Ra will not exceed approx. 20. Hydroxy substituted aliphatic primary amines containing a total of up to approx. 10 carbon atoms are useful. Generally useful are the poly-substituted alkanol primary amines where only one amino group is present (ie, a primary amino group) having an alkyl substituent containing up to 10 carbon atoms and up to 4 hydroxyl groups. These alkanol primary amines correspond to RaNHg where Ra is a mono- or polyhydroxy-substituted alkyl group. It is typical that at least one of these hydroxyl groups is a primary alcoholic hydroxyl group. Trismethylolaminomethane is a typical hydroxy-substituted primary amine. Specific examples of the hydroxy substituted primary amines include 2-amino-1-butanol, 2-amino-2-methyl-1-propanol, p-(betahydroxyethyl)-analin, 2-amino-1-propanol, 3 -amino-1-propanol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol, N-(betahydroxypropyl)-N'-(betaaminoethyl)piperazine, 2 -amino-l-butanol, ethanolamine, beta-(betahydroxy)-ethylamine, glucamine, glucoamine, 4-amino-3-hydroxy-3-methyl-l-butene (which may

fremstilles ifølge metoder som er kjent innen teknikken ved omsetning av isoprenoksyd med ammoniakk), N-3-(aminopropyl)-4( 2-hydroksyetyl )-piperadin, 2-amino-6-metyl-6-heptanol, 5-amino-l-pentanol , N-beta-(hydroksyetyl )-l,3-diaminopropan, 1,3-diamino-2-hydroksypropan, N(betahydroksyetoksyetyl)-etylendiamin, og lignende. For ytterligere beskrivelse av de hydroksy-substituerte primære aminene som er nyttige som N-(hydroksyl-substituert hydrokarbyl)aminene i foreliggende oppfinnelse vises til det US paatent 3.576.743. prepared according to methods known in the art by reacting isoprene oxide with ammonia), N-3-(aminopropyl)-4(2-hydroxyethyl)-piperadine, 2-amino-6-methyl-6-heptanol, 5-amino-l -pentanol, N-beta-(hydroxyethyl)-1,3-diaminopropane, 1,3-diamino-2-hydroxypropane, N(betahydroxyethoxyethyl)-ethylenediamine, and the like. For further description of the hydroxy-substituted primary amines useful as the N-(hydroxyl-substituted hydrocarbyl)amines in the present invention, reference is made to US Patent 3,576,743.

Typisk er aminene et primært, sekundært eller tertiært alkanolamin eller blanding derav. Slike aminer kan representeres henholdsvis ved formlene Typically, the amines are a primary, secondary or tertiary alkanolamine or mixture thereof. Such amines can be represented respectively by the formulas

hvor hver R uavhengig er en hydrokarbylgruppe med fra 1 til ca. 8 karbonatomer eller hydroksyl-substituert hydrokarbylgruppe med fra 2 til ca. 8 karbonatomer, og R' er en toverdig hydrokarbylgruppe med fra ca. 2 til ca. 18 karbonatomer. Gruppen —R<*->OH i slike formler representerer den hydroksyl-substituerte hydrokarbylgruppen. R' kan være en acyklisk, alicyklisk eller aromatisk gruppe. Typisk er den en acyklisk rettkjedet eller forgrenet alkylengruppe slik som en etylen-. 1,2-propylen-, 1,2-butylen-, 1,2-oktadecylen-, osv. gruppe. Når to R-grupper er til stede i det samme molekylet, kan de sammenføyes ved hjelp av en direkte karbon-til-karbon-binding eller gjennom et heteroatom (f.eks. oksygen, nitrogen eller svovel) for dannelse av en 5-, 6-, 7- eller 8-leddet ring-struktur. Eksempler på slike heterocykliske aminer er N-(hydroksyl-laverealkyl )morfoliner , —tiomorfoliner , —piperi-diner, oksazolidiner, -tiazolidiner o.l. Typisk er imidlertid hver R en laverealkylgruppe med opptil 7 karbonatomer. where each R is independently a hydrocarbyl group with from 1 to approx. 8 carbon atoms or hydroxyl-substituted hydrocarbyl group with from 2 to approx. 8 carbon atoms, and R' is a bivalent hydrocarbyl group with from approx. 2 to approx. 18 carbon atoms. The group —R<*->OH in such formulas represents the hydroxyl-substituted hydrocarbyl group. R' can be an acyclic, alicyclic or aromatic group. Typically it is an acyclic straight chain or branched alkylene group such as an ethylene-. 1,2-propylene-, 1,2-butylene-, 1,2-octadecylene-, etc. group. When two R groups are present in the same molecule, they can be joined by a direct carbon-to-carbon bond or through a heteroatom (eg, oxygen, nitrogen, or sulfur) to form a 5-, 6-, 7- or 8-membered ring structure. Examples of such heterocyclic amines are N-(hydroxyl-lower alkyl)morpholines, -thiomorpholines, -piperidines, oxazolidines, -thiazolidines and the like. Typically, however, each R is a lower alkyl group of up to 7 carbon atoms.

Aminet kan også være en eter-N-(hydroksyl-substi tuert hydrokarbyl)amin. Slike aminer kan hensiktsmessig fremstilles ved omsetning av epoksyder med de ovenfor angitte aminene, og kan representeres ved formlene: The amine can also be an ether-N-(hydroxyl-substituted hydrocarbyl)amine. Such amines can conveniently be prepared by reacting epoxides with the above-mentioned amines, and can be represented by the formulas:

hvor X er et tall fra 2 til ca. 15, og R og R' har den ovenfor angitte betydning. where X is a number from 2 to approx. 15, and R and R' have the meaning given above.

Polyamin-analoger av disse alkanolaminene, spesielt oksy-alkylert alkylenpolyaminer (f.eks. N,N-(dietanol)etylendiamin) kan også benyttes. Slike polyaminer kan fremstilles ved omsetning av alkylenaminer (f.eks. etylendiamin) med ett eller flere alkylenoksyder (f.eks. etylenoksyd, oktadecen-oksyd) med fra 2 til ca. 20 karbonatomer. Likeledes kan alkylenoksyd-alkanolaminreakssjonsproduktene også benyttes som produkter fremstilt ved omsetning av de ovennevnte primære, sekundære eller tertiære alkanolaminer med etylen, propylen eller høyere epoksyder i et molarforhold fra 1:1 til 1:2. Reaktantforholdene og temperaturer for utførelse av slike reaksjoner er velkjent for fagmannen påområdet. Polyamine analogues of these alkanolamines, especially oxy-alkylated alkylene polyamines (eg N,N-(diethanol)ethylenediamine) can also be used. Such polyamines can be produced by reacting alkylene amines (e.g. ethylenediamine) with one or more alkylene oxides (e.g. ethylene oxide, octadecene oxide) with from 2 to approx. 20 carbon atoms. Likewise, the alkylene oxide-alkanolamine reaction products can also be used as products produced by reacting the above-mentioned primary, secondary or tertiary alkanolamines with ethylene, propylene or higher epoxides in a molar ratio from 1:1 to 1:2. The reactant ratios and temperatures for carrying out such reactions are well known to those skilled in the art.

Spesifikke eksempler på alkoksylerte alkylenpolyaminer er N-( 2-hydroksyetyl)etylendiamin, N,N-bis(2-hydroksyetyl)etylendiamin, 1-( 2-hydroksyetyl )piperazin, mono(hydroksypropyl )-substituert dietylentriamin, di(hydroksypropyl )-substituert tetraetylenpentamin, N-(3-hydroksybutyl)-tetrametylendiamin, osv. Høyere homologer oppnådd ved kondensasjon av de ovenfor illustrerte hydroksyalkylenpolyaminene gjennom aminoradikaler eller gjennom hydroksyradikaler er likeledes nyttige. Kondensasjon gjennom aminoradikaler resulterer 1 et høyere amin ledsaget av fjerning av ammoniakk mens kondensasjon gjennom hydroksyradikalene resulterer i produkter inneholdende eterbindinger ledsaget av fjerning av vann. Blandinger av to eller flere av noen av de ovennevnte mono-eller polyaminer er også nyttig. Specific examples of alkoxylated alkylene polyamines are N-(2-hydroxyethyl)ethylenediamine, N,N-bis(2-hydroxyethyl)ethylenediamine, 1-(2-hydroxyethyl)piperazine, mono(hydroxypropyl)-substituted diethylenetriamine, di(hydroxypropyl)-substituted tetraethylenepentamine, N-(3-hydroxybutyl)-tetramethylenediamine, etc. Higher homologues obtained by condensation of the above illustrated hydroxyalkylene polyamines through amino radicals or through hydroxy radicals are also useful. Condensation through amino radicals results in a higher amine accompanied by removal of ammonia while condensation through hydroxy radicals results in products containing ether linkages accompanied by removal of water. Mixtures of two or more of any of the above mono- or polyamines are also useful.

Generelt er forholdet for molamin til ekvivalenter amid/syre i området fra ca. 1:10 til ca. 10:1, fortrinnsvis ca. 1:1. In general, the ratio of molamine to equivalents of amide/acid is in the range from approx. 1:10 to approx. 10:1, preferably approx. 1:1.

Alkalimetallet eller aminet tilsettes fortrinnsvis etter at reaksjonen mellom komponeter (A) og (B) er ferdig; dvs. til den resulterende amid/syre. Genrelt foretas tilsetningen av alkalimetall eller amin ved en temperatur i området fra den høyeste av smeltetemperaturene til amid/syren, eller amin-eller metallbase for alkalimetallet opp til dekomponerings-temperaturene for slike materialer. Temperaturen er fortrinnsvis i området fra ca. 60 til ca. 160°C, mer foretrukket fra ca. 120 til ca. 160°C. The alkali metal or amine is preferably added after the reaction between components (A) and (B) is finished; ie to the resulting amide/acid. In general, the addition of alkali metal or amine is carried out at a temperature in the range from the highest of the melting temperatures of the amide/acid, or amine or metal base for the alkali metal up to the decomposition temperatures for such materials. The temperature is preferably in the range from approx. 60 to approx. 160°C, more preferably from approx. 120 to approx. 160°C.

Følgende eksempler beskriver eksempler på fremstillinger av vanndispergerbar hydrokarbyl-substituert ravsyre og/eller —anhydrid/amin-terminerte polyoksyalkylenreaksjonsprodukter ifølge oppfinnelsen. Med mindre annet er angitt er alle prosentdeler ved vekt, og alle temperaturene er i grader C. The following examples describe examples of the preparation of water-dispersible hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or -anhydride/amine-terminated polyoxyalkylene reaction products according to the invention. Unless otherwise stated, all percentages are by weight and all temperatures are in degrees C.

Eksempel 1Example 1

Del APart A

2.960 deler C^ alfa-olefin og 100 deler Amberlyst 15 (et produkt fra Rohm & Haas Company identifisert som en kationutvekslerharpiks) tilsettes til en 5 liters kolbe utstyrt med en nitrogen-sprøyteanordning (56,6 dm^ pr. time), røreverk, termobrønn og vannfelle, anordnet under en kondensator. Blandingen oppvarmes til 120°C i 1,5 timer med røreverket 2,960 parts C^ alpha-olefin and 100 parts Amberlyst 15 (a product of the Rohm & Haas Company identified as a cation exchange resin) are added to a 5 liter flask equipped with a nitrogen sparger (56.6 dm^ per hour), stirrer, thermo well and water trap, arranged under a condenser. The mixture is heated to 120°C for 1.5 hours with the stirrer

drevet ved 350 omdr./min. Filtratet er det ønskede produktet . driven at 350 rpm. The filtrate is the desired product.

Del BPart B

367,5 deler maleinsyreanhydrid tilsettes til en 2 liters kolbe utstyrt med røreverk, termobrønn, tilbakeløpskjøler og gassinnløpsrør. Maleinsyreanhydridet smeltes, og 765 deler av produktet fra del A tilsettes. Blandingen oppvarmes til 180-200°C i 9,75 timer. Blandingen strippes under et vakuum på 30 mm Hg ved 182°C, avkjøles deretter til 115°C. Blandingen strippes deretter under et vakuum på 0,7 mm Hg ved 145°C og avkjøles deretter til 50°C. Blandingen filtreres med diatoméjord. Filtratet er det ønskede produktet. 367.5 parts of maleic anhydride are added to a 2 liter flask equipped with a stirrer, thermowell, reflux cooler and gas inlet pipe. The maleic anhydride is melted, and 765 parts of the product from part A are added. The mixture is heated to 180-200°C for 9.75 hours. The mixture is stripped under a vacuum of 30 mm Hg at 182°C, then cooled to 115°C. The mixture is then stripped under a vacuum of 0.7 mm Hg at 145°C and then cooled to 50°C. The mixture is filtered with diatomaceous earth. The filtrate is the desired product.

Eksempel 2Example 2

Del APart A

1100 deler av en C^ b- is alfaa-olefinfraksjon og 14 deler Amberlyst 15 tilsettes til en 2 liters kolbe utstyrt med rører, termobrønn, tilbakeløpskjøler og kork. Blandingen oppvarmes til 150-155°C i 3,25 timer og filtreres deretter. Filtratet er det ønskede produkt. 1100 parts of a C^ b- is alpha-olefin fraction and 14 parts of Amberlyst 15 are added to a 2 liter flask equipped with a stirrer, thermowell, reflux condenser and stopper. The mixture is heated to 150-155°C for 3.25 hours and then filtered. The filtrate is the desired product.

Del BPart B

412 deler maleinsyreanhydrid og 920 deler av produktet i del A tilsettes til en 2 liters kolbe utstyrt med rører, termo-brønn, tilbakeløpsskjøler og kork. Blandingen oppvarmes til 90°C. Omrøring begynnes. Blandingen oppvarmes til 190-195°C under omrøring og holdes ved denne temperaturen i 11,5 timer, og blir deretter avkjølt til 80°C. Blandingen strippes under et vakuum på 38 mm Hg ved en temperatur på 120°C. Blandingen 412 parts of maleic anhydride and 920 parts of the product in part A are added to a 2 liter flask equipped with a stirrer, thermo-well, reflux condenser and stopper. The mixture is heated to 90°C. Stirring begins. The mixture is heated to 190-195°C with stirring and held at this temperature for 11.5 hours, and is then cooled to 80°C. The mixture is stripped under a vacuum of 38 mm Hg at a temperature of 120°C. The mixture

strippes deretter under et vakuum på 0,45 mm Hg ved 180°C. Blandingen filtreres med diatomé;] ord. Filtratet er det ønskede produkt. then stripped under a vacuum of 0.45 mm Hg at 180°C. The mixture is filtered with diatomaceous earth. The filtrate is the desired product.

Eksempel 3Example 3

5.775 deler av en C±§_ iq alfa-olefinfraksjon (med en karbon-fordeling på 1% C14, 29% C15,<2>8% C16, 27% C17, 14% C18og 1% C^g) føres gjennom en 30,5 cm kolonne pakket med aktivert aluminiumoksyd inn i en 12 liters kolbe inneholdende maleinsyreanhydrid. Blandingen oppvarmes til 214°C og holdes ved denne temperaturen i 7 timer med en nitrogentilførsel (5,7 dm^ pr. time) og avkjøles deretter til romtemperatur. Blandingen oppvarmes til 209-212°C og holdes ved denne temperaturen i 7 timer og avkjøles deretter til romtemperatur. 1500 deler tekst il spir i tus tilsettes, og blandingen omrøres i 1 time. Blandingen filtreres med diatoméjord. Blandingen strippes under et vakuum på 30 mm Hg ved 121°C og avkjøles deretter til romtemperatur. Blandingen strippes deretter under et vakuum på 0,7 mm Hg ved 168°C og avkjøles deretter til romtemperatur. Blandingen filtreres med diatoméjord ved romtemperatur. Filtratet er det ønskede produkt. 5,775 parts of a C±§_ iq alpha-olefin fraction (with a carbon distribution of 1% C14, 29% C15, <2>8% C16, 27% C17, 14% C18 and 1% C^g) is passed through a 30.5 cm column packed with activated alumina into a 12 liter flask containing maleic anhydride. The mixture is heated to 214°C and held at this temperature for 7 hours with a nitrogen feed (5.7 dm^ per hour) and then cooled to room temperature. The mixture is heated to 209-212°C and held at this temperature for 7 hours and then cooled to room temperature. 1500 parts of text il spir i tus are added, and the mixture is stirred for 1 hour. The mixture is filtered with diatomaceous earth. The mixture is stripped under a vacuum of 30 mm Hg at 121°C and then cooled to room temperature. The mixture is then stripped under a vacuum of 0.7 mm Hg at 168°C and then cooled to room temperature. The mixture is filtered with diatomaceous earth at room temperature. The filtrate is the desired product.

Eksempel 4Example 4

En 20 liters kjele renses med nitrogen. 475 deler av en C^g_24alfa-olefinfraksjon tilføres til kjelen. Kjelens innhold oppvarmes til 71°C, og blandes. 189 deler maleinsyreanhydrid tilsettes. Blandingen oppvarmes til 200°C i løpet av en 6 timers periode, idet temperaturen øker ved en hastighet på 22°C pr. time. Blandingen oppvarmes deretter til 220°C i løpet av en 4 timers periode hvorved temperaturen øker ved en hastighet på 5°C pr. time. Temperaturen holdes ved 220°C i 10 timer. Blandingen blåses med nitrogen inntil nivået for ureagert maleinsyreanhydrid er ca. 0,05% og avkjøles deretter til romtemperatur for tilveiebringelse av det ønskede produkt. A 20 liter boiler is cleaned with nitrogen. 475 parts of a C^g_24alpha-olefin fraction is fed to the boiler. The kettle's contents are heated to 71°C and mixed. 189 parts of maleic anhydride are added. The mixture is heated to 200°C over a 6 hour period, the temperature increasing at a rate of 22°C per hour. The mixture is then heated to 220°C over a 4 hour period whereby the temperature increases at a rate of 5°C per minute. hour. The temperature is kept at 220°C for 10 hours. The mixture is blown with nitrogen until the level of unreacted maleic anhydride is approx. 0.05% and then cooled to room temperature to provide the desired product.

Eksempel 5Example 5

100 deler Jeffamine ED-4000 (et, produkt fra Texaco Chemical Co. identifisert som et diamin med en gjennomsnittlig molekylvekt på ca. 4.000, og er er en primær amin-terminert propylenoksyd-avsluttet polyoksyetylen) og 16,3 deler av produktet fra del B i eksempel 1, blandes sammen, oppvarmes ved en temperatur på 130°C i 3 timer og avkjøles deretter til romtemperatur for tilveiebringelse av det ønskede produkt. 100 parts Jeffamine ED-4000 (a product of Texaco Chemical Co. identified as a diamine with an average molecular weight of about 4,000 and is a primary amine-terminated propylene oxide-terminated polyoxyethylene) and 16.3 parts of the product from part B in Example 1, are mixed together, heated at a temperature of 130°C for 3 hours and then cooled to room temperature to provide the desired product.

Eksempel 6Example 6

100 deler Jeffamine ED-6000 (et produkt fra Texaco Chemical Co. identifisert som et diamin som har en gjennomsnittlig molekylvekt på ca. 6000, og er en primær amin-terminert propylenoksyd-avsluttet polyoksyetylen) og 10,8 deler av produktet fra del B i eksempel 1, blandes sammen og oppvarmes ved en temperatur på 130°C i 3 timer og avkjøles deretter til romtemperatur for tilveiebringelse av det ønskede produkt. 100 parts Jeffamine ED-6000 (a product of Texaco Chemical Co. identified as a diamine having an average molecular weight of about 6000, and is a primary amine-terminated propylene oxide-terminated polyoxyethylene) and 10.8 parts of the product from Part B in Example 1, are mixed together and heated at a temperature of 130°C for 3 hours and then cooled to room temperature to provide the desired product.

Eksempel 7Example 7

20 deler Jeffamine EDU-4000 (et produkt fra Texaco Chemical Co. identifisert som et diamin som har en gjennomsnittlig molekylvekt på ca. 4000 fremstilt ved kobling av urea med en primær amin-terminert propylenoksyd-avsluttet polyoksyetylen) smeltes ved en temperatur på 70°C og blandes med 3,4 deler av produktet fra del B i eksempel 2. Blandingen oppvarmes ved en temperatur på 1121°C i 4 timer, og avkjøles deretter til romtemperatur for tilveiebringelse av det ønskede produkt. 20 parts of Jeffamine EDU-4000 (a product of Texaco Chemical Co. identified as a diamine having an average molecular weight of about 4000 prepared by coupling urea with a primary amine-terminated propylene oxide-terminated polyoxyethylene) is melted at a temperature of 70° C and mixed with 3.4 parts of the product from part B in example 2. The mixture is heated at a temperature of 1121°C for 4 hours, and then cooled to room temperature to provide the desired product.

Eksempel 8Example 8

20 deler Jeffamine EDU-4000 smeltes ved en temperatur på 70°C og blandes med 6,8 deler av produktet fra del B i eksempel 22. Blandingen oppvarmes ved en temperatur på 121°C i 4 timer, og avkjøles deretter til romtemperatur for tilveiebringelse av det ønskede produkt. 20 parts of Jeffamine EDU-4000 are melted at a temperature of 70°C and mixed with 6.8 parts of the product from part B of Example 22. The mixture is heated at a temperature of 121°C for 4 hours and then cooled to room temperature for preparation of the desired product.

Eksempel 9Example 9

37,3 deler Jeffamine ED-2001 (et produkt fra Texaco Chemical Co. identifisert som et diamin som har en gjennomsnittlig molekylvekt på ca. 2000 og er en primær amin-terminert propylenoksyd-avsluttet polyoksyetylen) og 12,2 deler av produktet fra del B i eksempel 2 blandes sammen, oppvarmes ved 105-115°C i 3-4 timer, og avkjøles deretter til romtemperatur for tilveiebringelse av det ønskede produkt. 37.3 parts Jeffamine ED-2001 (a product of Texaco Chemical Co. identified as a diamine having an average molecular weight of about 2000 and being a primary amine-terminated propylene oxide-terminated polyoxyethylene) and 12.2 parts of the product from part B in Example 2 is mixed together, heated at 105-115°C for 3-4 hours, and then cooled to room temperature to provide the desired product.

Konsentrater og vannbaserte funksjonelle fluider: Oppfinnelsen innbefatter vandige systemer eller sammensetninger som er kjennetegnet ved en vandig fase med reaksjonsproduktet av komponenter (A) og (B) dispergert i nevnte vandige fase. Denne vandige fasen er fortrinnsvis en konti-nuerlig vandig fasen. Disse vandige systemene inneholder vanligvis minst ca. 30 vekt-% vann. Slike vandige systemer omfatter både konsentrater inneholdende fra ca. 30 til ca. 90%, fortrinnsvis fra ca. 50 til ca. 80% vann; og vannbaserte funksjonelle fluider inneholdende en større mengde vann og en mindre fortykkende mengde av reaksjonsproduktet av komponenter (A) og (B), fortrinnsvis fra ca. 1,5 til ca. 10%, mer foretrukket fra ca. 3 til ca. 6 vekt-% av nevnte reakjons-produkt. Konsentratene inneholder fortrinnsvis fra ca. 10 til ca. 70 vekt-% av reaksjonsproduktet av komponenter (A) og Concentrates and water-based functional fluids: The invention includes aqueous systems or compositions which are characterized by an aqueous phase with the reaction product of components (A) and (B) dispersed in said aqueous phase. This aqueous phase is preferably a continuous aqueous phase. These aqueous systems usually contain at least approx. 30% by weight water. Such aqueous systems include both concentrates containing from approx. 30 to approx. 90%, preferably from approx. 50 to approx. 80% water; and water-based functional fluids containing a greater amount of water and a less thickening amount of the reaction product of components (A) and (B), preferably from approx. 1.5 to approx. 10%, more preferably from approx. 3 to approx. 6% by weight of said reaction product. The concentrates preferably contain from approx. 10 to approx. 70% by weight of the reaction product of components (A) and

(B), mer foretrukket fra ca. 20 til ca. 50 vekt-% av nevnte reaksjonsprodukt. Konsentratene inneholder vanligvis mindre (B), more preferably from approx. 20 to approx. 50% by weight of said reaction product. The concentrates usually contain less

enn ca. 50%, fortrinnsvis mindre enn ca. 25%, mer foretrukket mindre enn ca. 15%, og enda mer foretrukket mindre enn ca. 6% hydrokarbonolje. De vannbaserte funksjonelle fluidene inneholder mindre enn ca. 15%, fortrinnsvis mindre enn ca. 5%, og mer foretrukket mindre enn ca. 2% hydrokarbonolje. Disse konsentratene og vannbaserte funksjonelle fluidene kan eventuelt innbefatte andre konvensjonelle additiver som vanligvis benyttes i vannbaserte funksjonelle fluider. Disse andre additivene innbefatter dispergeringsmiddel/oppløselig-gjørende midler, overflateaktive midler, funksjonelle additiver, korrosjonsinhibitorer, skjærstabiliserende midler, baktericider, fargestoffer, vannmyknere, luktmaskerende midler, antiskummidler o.l. than approx. 50%, preferably less than approx. 25%, more preferably less than approx. 15%, and even more preferably less than approx. 6% hydrocarbon oil. The water-based functional fluids contain less than approx. 15%, preferably less than approx. 5%, and more preferably less than approx. 2% hydrocarbon oil. These concentrates and water-based functional fluids may optionally include other conventional additives that are usually used in water-based functional fluids. These other additives include dispersing/solubilizing agents, surfactants, functional additives, corrosion inhibitors, shear stabilizers, bactericides, dyes, water softeners, odor masking agents, antifoams, and the like.

Konsentratene er analoge med de vannbaserte funksjonelle fluidene med unntagelse for at de inneholder mindre vann og relativt mer av de andre bestanddelene. Konsentratene kan omdannes til vannbaserte funksjonelle fluider ved fortynning med vann. Denne fortynning foretas vanligvis ved standard blandingsteknikker. Dette er ofte en hensiktsmessig metode siden konsentratet kan forsendes til bruksstedet før ytterligere vann tilsettes. Således spares omkostningene med for-sendelse av en vesentlig mengde av vannet i den sluttlige vannbaserte funksjonelle fluiden. Bare det vann som er nødvendig for å formulere konsentratet (som bestemmes primært på grunnlag av håndteringsbekvemmelighet og hensikts-messighetsfaktorer, behøver å forsendes. The concentrates are analogous to the water-based functional fluids with the exception that they contain less water and relatively more of the other components. The concentrates can be converted into water-based functional fluids by dilution with water. This dilution is usually done by standard mixing techniques. This is often an appropriate method since the concentrate can be shipped to the point of use before additional water is added. Thus, the costs of shipping a significant amount of the water in the final water-based functional fluid are saved. Only the water necessary to formulate the concentrate (which is determined primarily on the basis of handling convenience and expediency factors) needs to be shipped.

Generelt fremstilles disse vannbaserte funksjonelle fluidene ved fortynning av konsentratene med vann, hvor forholdet for vann til konsentrat vanligvis er i området fra ca. 80_20 til ca. 99:1 beregnet på vekt. Som det fremgår når fortynning utføres innen disse områder, inneholder den sluttlige vann baserte funksjonelle fluiden høyst en ubetydelig mengde hydrokarbonolj e. In general, these water-based functional fluids are produced by diluting the concentrates with water, where the ratio of water to concentrate is usually in the range from approx. 80_20 to approx. 99:1 calculated by weight. As can be seen when dilution is carried out within these ranges, the final water-based functional fluid contains at most a negligible amount of hydrocarbon oil.

Oppfinnelsen innbefatter også fremgangsmåter for fremstilles av vandige systemer, inkludert både konsentrater og vannbaserte funksjonelle fluider, inneholdende andre konvensjonelle additiver som vanligvis benyttes i vannbaserte funksjonelle fluider. Disse fremgangsmåter omfatter trinnene: (1) Blanding av foreliggende sammensetning med slike andre konvensjonelle additiver enten samtidig eller i rekke-følge for dannelse av. en dispersjon eller oppløsning; eventuelt (2) kombinasjon av nevnte dispersjon eller oppløs-ning med vann for dannelse av nevnte vandige konsentrat; og/eller (3) fortynning av nevnte dispersjon eller oppløs-ning, eller konsentrat med vann hvorved den totale mengde vann som benyttes, er den mengde som skal til for å tilveiebringe den ønskede konsentrasjon av foreliggende sammensetning og andre funksjonelle additiver i nevnte konsentrater eller nevnte vannbaserte funksjonelle fluider. The invention also includes methods for the preparation of aqueous systems, including both concentrates and water-based functional fluids, containing other conventional additives that are usually used in water-based functional fluids. These methods include the steps: (1) Mixing the present composition with such other conventional additives either simultaneously or sequentially to form. a dispersion or solution; optionally (2) combination of said dispersion or solution with water to form said aqueous concentrate; and/or (3) dilution of said dispersion or solution, or concentrate with water whereby the total amount of water used is the amount required to provide the desired concentration of the present composition and other functional additives in said concentrates or said water-based functional fluids.

Disse blandetrinn utføres ved bruk av konvensjonelt utstyr og generelt ved romtemperatur eller noe forhøyede temperaturer, vanligvis under 100°C og ofte under 50°C. Som nevnte ovenfor kan konsentratet dannes og deretter forsendes til bruksstedet hvor det fortynnes med vann for dannelse av den ønskede vannbaserte funksjonelle fluid. I andre tilfeller kan den ferdige vannbaserte funksjonelle fluid dannes direkte i det samme utstyret som benyttes for å danne konsentratet eller dispersjonen eller oppløsningen. These mixing steps are carried out using conventional equipment and generally at room temperature or slightly elevated temperatures, usually below 100°C and often below 50°C. As mentioned above, the concentrate can be formed and then shipped to the point of use where it is diluted with water to form the desired water-based functional fluid. In other cases, the finished water-based functional fluid can be formed directly in the same equipment used to form the concentrate or dispersion or solution.

Nevnte dispergeringsmiddel/oppløseliggjørende midler som er nyttige i foreliggende oppfinnelse, omfatter de nitrogen- holdige, fosforfrie karboksyliske oppløseliggjørende midler som er beskrevet i US patenter 4.329.249; 4.368.133; 4.435.297; 4.447.348; og 4.448.703. I korthet fremstilles disse dispergeringsmiddel/oppløseliggjørende midler ved omsetning av (I) minst ett karboksylsyre-acylerende middel som har minst en hydrokarbylbasert substituent som har minst ca. 12 til ca. 5 00 karbonaatomer med (II) minst et (a) N-( hydroksyl-substituert hydrokarbyl)amin , (b) hydroksyl-substituert poly(hydrrokarbyloksy)analog og nevnte amin (a), eller (c) blandinger av (a) og (b). Foretrukne acylerings-midler omfatter de substituerte ravsyrene eller —anhydridene. Foretukne aminer omfatter de primære, sekundære og tertiære alkanolaminene eller blandinger derav. Disse dispergerings-middel /oppløseliggjørende midler aanvendes fortrinnsvis ved effektive nivåer for dispergering eller oppløsning av de forskjellige additivene, spesielt de funksjonelle additivene som er omtalt nedenfor, i konsentratene og/eller de vannbaserte funksjonelle fluidene ifølge oppfinnelsen. I en spesielt foretrukken utførelse av oppfinnelsen er nevnte dipergeringsmiddel/oppløseliggjørende middel reaksjonsproduktet av et polyisobutenyl-substituert ravsyreanhydrid med dietyletanolamin eller en blanding av dietyletanolamin og etanolamin, idet disse materialene fremstilles ifølge eksemplene 1 og 2 i US patent 4.329.249. Said dispersing agent/solubilizing agents useful in the present invention include the nitrogen-containing, phosphorus-free carboxylic solubilizing agents described in US patents 4,329,249; 4,368,133; 4,435,297; 4,447,348; and 4,448,703. Briefly, these dispersing agents/solubilizing agents are prepared by reacting (I) at least one carboxylic acid acylating agent that has at least one hydrocarbyl-based substituent that has at least approx. 12 to approx. 5 00 carbon atoms with (II) at least one (a) N-(hydroxyl-substituted hydrocarbyl)amine, (b) hydroxyl-substituted poly(hydrocarbyloxy) analogue and said amine (a), or (c) mixtures of (a) and (b). Preferred acylating agents include the substituted succinic acids or anhydrides. Condensed amines include the primary, secondary and tertiary alkanolamines or mixtures thereof. These dispersing agents/solubilizing agents are preferably used at effective levels for dispersing or dissolving the various additives, especially the functional additives discussed below, in the concentrates and/or the water-based functional fluids according to the invention. In a particularly preferred embodiment of the invention, said diggering agent/solubilizing agent is the reaction product of a polyisobutenyl-substituted succinic anhydride with diethylethanolamine or a mixture of diethylethanolamine and ethanolamine, these materials being prepared according to examples 1 and 2 in US patent 4,329,249.

De overf lateakt i ve midler som er nyttige, kan være av den kationiske, anioniske, ikke-ioniske eller amforere typen. Mange slike overflateaktive midler av hver type er kjent innen teknikken. Se f.eks. McCutcheon's Emulsifiers & Deter-gents", 1981, North American Edition, publisert av McCutcheon Divion, MC Publishing Co., Glen Rock, New Jersey, USA. The surfactants that are useful can be of the cationic, anionic, nonionic or amphoric type. Many such surfactants of each type are known in the art. See e.g. McCutcheon's Emulsifiers & Detergents", 1981, North American Edition, published by McCutcheon Division, MC Publishing Co., Glen Rock, New Jersey, USA.

Blant de ikke-ioniske overflateaktive middeltypene er de alkylenoksyd-behandlede produktene, slik som etylenoksyd-behandlede fenoler, alkoholer, estere, aminer og amider. Etylenoksyd/propylenoksyd-blokk-kopolymerer er også nyttige ikke-ioniske overflateaktive midler. Glycerolestere og sukkerestere er også kjent for å være ikke-ioniske overflateaktive midler som er nyttige i foreliggende oppfinnelse, er de alkylenoksyd-behandlede alkylfenolene slik som etylen-oksydalkylfenol-kondensatene solgt av Rohm & Haas Company. Et spesifikt eksempel på disse er Triton X-100 som inneholder et gjennomsnitt på 9-10 etylenoksydenheter pr. molekyl, har en HLB-verdi på ca. 13,5 og en molekylvekt på ca. 628. Mange andre egnede ikke-ioniske overflateaktive midler er kjente; se f.eks. ovennevnte McCutcheon's referanse samt avhandlingen "Non-ionic Surfactants" utgitt av Martin J. Schick, M. Dekker Co., New York, 1967. Among the nonionic surfactant types are the alkylene oxide treated products, such as ethylene oxide treated phenols, alcohols, esters, amines and amides. Ethylene oxide/propylene oxide block copolymers are also useful nonionic surfactants. Glycerol esters and sugar esters are also known to be nonionic surfactants useful in the present invention, the alkylene oxide treated alkylphenols such as the ethylene oxide alkylphenol condensates sold by the Rohm & Haas Company. A specific example of these is Triton X-100, which contains an average of 9-10 ethylene oxide units per molecule, has an HLB value of approx. 13.5 and a molecular weight of approx. 628. Many other suitable nonionic surfactants are known; see e.g. the above McCutcheon's reference as well as the treatise "Non-ionic Surfactants" published by Martin J. Schick, M. Dekker Co., New York, 1967.

Som angitt ovenfor kan kationiske, anioniske og amfotere overflateaktive midler også benyttes. Disse er generelt alle hydrofile overflateaktive midler. Anioniske overflateaktive midler inneholder negativt ladede polare grupper mens kationiske overflateaktive midler inneholder positivt ladede polare grupper. Amfotere dispergeringsmidler inneholder begge typer av polare grupper i det samme molekylet. En generell undersøkelse av nyttige overflateaktive midler finnes i Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2. utgave, vol. 19, fra side 507 (1969), John Wiley & Son, New York) og ovennevnte samling publisert under navnet McCutcheon's. As indicated above, cationic, anionic and amphoteric surfactants can also be used. These are generally all hydrophilic surfactants. Anionic surfactants contain negatively charged polar groups while cationic surfactants contain positively charged polar groups. Amphoteric dispersants contain both types of polar groups in the same molecule. A general survey of useful surfactants can be found in the Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2nd Edition, Vol. 19, from page 507 (1969), John Wiley & Son, New York) and the above collection published under the name McCutcheon's.

Blant de nyttige anioniske overflateaktive middeltyper er de omfattende kjente karboksylatsåper, organosulfater, sulfona-ter , sul fokarboksylsyrer og deres salter, og fosfater. Nyttige kationiske overf1ateaktive midler innbefatter nitrogenforbindelser slik som aminoksyder og de velkjente kvartære ammoniumsaltene. Amfotere overf lateaktive midler innbefatter materialer av aminosyretypen og lignende typer. Forskjellige kationiske, anioniske og amfotere dispergeringsmidler er tilgjengelige fra industrien, spesielt fra slike selskaper som Rohm & Haas og Union Carbide Corporation, begge i Amerika. Ytterligere informasjon aangåene anioniske og kationiske overflateaktive midler finnes, også i tekstene "Anionic Surf actaants", Del II og III, utgitt av W. M. Linfield, publisert av Marcel Dekkker, Inc., New York, 1976 og "Cationic Sur f aactants" utgitt av E. Jungermann, Marcel Dekker, Inc., New York, 1976. Among the useful anionic surfactant types are the widely known carboxylate soaps, organosulfates, sulfonates, sulfocarboxylic acids and their salts, and phosphates. Useful cationic surfactants include nitrogen compounds such as amine oxides and the well-known quaternary ammonium salts. Amphoteric surfactants include amino acid type materials and similar types. Various cationic, anionic and amphoteric dispersants are available from industry, particularly from such companies as Rohm & Haas and Union Carbide Corporation, both of America. Additional information on anionic and cationic surfactants can be found, also in the texts "Anionic Surfactants", Parts II and III, published by W. M. Linfield, published by Marcel Dekkker, Inc., New York, 1976 and "Cationic Surfactants" published by E. Jungermann, Marcel Dekker, Inc., New York, 1976.

Når disse overflateaktive midlene benyttes, anvendes de generelt i effektive mengder for å hjelpe dispergeringen av de forskjellige additivene, spesielt de funksjonelle additivene som er omtalt nedenfor, i slike systemer. When these surfactants are used, they are generally used in effective amounts to aid in the dispersion of the various additives, particularly the functional additives discussed below, in such systems.

De funksjonelle additivene som kan benyttes, er typisk olje-oppløselige, vannuoppløselige additiver som funksjonerer i konvensjonelle oljebaserte systemer som E. P.-midler, anti-slitas j emidler, belastningsbærende midler, friksjonsmodifi-serende midler, smøremidler, osv. De kan også virke som ant i sl ippmidler , filmdannere og f riks j onsmodif iserende midler. Som velkjent kan slike additiver virke på to eller flere av de ovennevnte måter; f.eks. virker E.P.-midler ofte som belastningsbærende midler. The functional additives that can be used are typically oil-soluble, water-insoluble additives that function in conventional oil-based systems as E.P. agents, anti-wear agents, load-carrying agents, friction-modifying agents, lubricants, etc. They can also act as ant in release agents, film formers and release modifiers. As is well known, such additives can act in two or more of the above ways; e.g. E.P. agents often act as load-carrying agents.

Betegnelsen "oljeoppløselig, vannuoppløselig funksjonelt additiv" refererer til et funksjonelt additiv som ikke er oppløselig i vann over et nivå på ca. 1 g pr. 100 ml med 25°C, men er oppløselig i mineralolje i en utstrekning på minst 1 g pr. liter ved 25°C. The term "oil-soluble, water-insoluble functional additive" refers to a functional additive that is not soluble in water above a level of about 1 g per 100 ml at 25°C, but is soluble in mineral oil to an extent of at least 1 g per liter at 25°C.

Disse funksjonelle additivene kan også innbefatte visse faste smøremidler slik som grafitt, molybdendisulfid og polytetra-fluoretylen og beslektede faste polymerer. These functional additives may also include certain solid lubricants such as graphite, molybdenum disulfide and polytetrafluoroethylene and related solid polymers.

Disse funksjonelle additivene kan også innbefatte polymere f r iksj onsdannere. I korthet er disse potensielle polymer-dannende materialer som er dispergert i en væskebærer ved lav konsentrasjon og som polymeriserer ved gnidning av overflater i kontakt for dannelse av beskyttende polymere filmer på overflatene. Polymeri sasjonene antas å resultere fra den varme som utvikles ved gnidningen og eventuelt fra katalytisk og/eller kjemisk innvirkning av den nylig eksponerte overflaten. Et spesifikt ekssempel på slike materialer er dllinolsyre- og etylenglykol-kombinasjoner som kan danne en polymer polyesterfriksjonsfilm. Disse materialene er kjent innen teknikken og beskrivelser av dem finnes f.eks. i tids-skriftet "Where", volum 26, sidene 369-392, og i DE off. skrift 2.339.065. These functional additives may also include polymeric friction formers. Briefly, these are potential polymer-forming materials which are dispersed in a liquid carrier at low concentration and which polymerize by rubbing surfaces in contact to form protective polymeric films on the surfaces. The polymerization is believed to result from the heat developed by the rubbing and possibly from catalytic and/or chemical action of the newly exposed surface. A specific example of such materials are dlinoleic acid and ethylene glycol combinations which can form a polymeric polyester friction film. These materials are known in the art and descriptions of them can be found, e.g. in the periodical "Where", volume 26, pages 369-392, and in DE off. font 2,339,065.

Disse funksjonelle additivene er typisk kjente metall- eller aminsalter av orgganosvovelholdige, forsforholdige, bor-holdige eller karboksylsyrer som er de samme som eller av samme type som benyttet i oljebaserte fluider. Slike salter er typisk av karboksylsyrer med 1-22 karbonatomer inkludert både aromatiske og alifatiske syrer; svovelholdige syrer slik som alkyl- og aromatiske sulfonsyrer o.l.; fosforholdige syrer slik som fosforsyre, fosforsyrling, fosfinsyre, syre-fosfatestere og analoge svovelhomologer slik som tiofosfor-syrene og ditiofosforsyre og beslektede syreestere; bor-holdige syrer inkluderer borsyre, syreborater o.l. Nyttige funksjonelle additiver innbefatter også metallditiokarbamater slik som molybden- og antimonditiokarbamater; samt dibutyl-tinnsulfid, tributyltinnoksyd, fosfater og fosfitter; borat-aminsalter, klorerte vokser; trialkyltinnoksyd, molybden-fosfater og klorerte vokser. These functional additives are typically known metal or amine salts of organosulfur-containing, phosphorous-containing, boron-containing or carboxylic acids which are the same as or of the same type as used in oil-based fluids. Such salts are typically of carboxylic acids of 1-22 carbon atoms including both aromatic and aliphatic acids; sulphurous acids such as alkyl and aromatic sulphonic acids and the like; phosphoric acids such as phosphoric acid, phosphoric acid, phosphinic acid, acid phosphate esters and analogous sulfur homologues such as the thiophosphoric acids and dithiophosphoric acid and related acid esters; boron-containing acids include boric acid, acid borates, etc. Useful functional additives also include metal dithiocarbamates such as molybdenum and antimony thiocarbamates; as well as dibutyltin sulphide, tributyltin oxide, phosphates and phosphites; borate-amine salts, chlorinated waxes; trialkyltin oxide, molybdenum phosphates and chlorinated waxes.

Mange slike funksjonelle additiver er kjent innen teknikken. Beskrivelser av additiver som er nyttige i konvensjonelle oljebaserte systemer og i foreliggende vandige systemer, finnes f.eks. i "Advances in Petroleum Chemistry and Refining", volum 8, utgitt av John J. McKetta, Interscience Publishers, New York, 1963, side 31-38, inklusive; Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", volum 12, 2. utgave, Interscience Publishers, New York, 1967, fra side 575; "Lubricant Additives" av M. W. Ranney, Neues Data Corporation, Park Ridge, N.J., USA, 1973; og "Lubricant Additives" av C. V. Smalheer og R. K. Smith, The Lezius-Hiles Co., Cleveland, Ohio, USA. Many such functional additives are known in the art. Descriptions of additives useful in conventional oil-based systems and in present aqueous systems can be found, e.g. in "Advances in Petroleum Chemistry and Refining", Volume 8, published by John J. McKetta, Interscience Publishers, New York, 1963, pages 31-38, inclusive; Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", Volume 12, 2nd Edition, Interscience Publishers, New York, 1967, from page 575; "Lubricant Additives" by M.W. Ranney, Neues Data Corporation, Park Ridge, N.J., USA, 1973; and "Lubricant Additives" by C. V. Smalheer and R. K. Smith, The Lezius-Hiles Co., Cleveland, Ohio, USA.

I visse av de typisk vandige systemene ifølge oppfinnelsen er det funksjonelle additivet et svovel- eller klorsvovel-E.P.-midddel, kjent for å være nyttig i olje-basissystemer. Slike materialer innbefatter klorerte alifatiske hydrokarboner, slik som klorert voks, organiske sulfider og polysulfider slik som benzyldisulfid, bis-(klorbenzyl)disulfid, dibutyl-tetrasulfid, forsvovlet spermasettolje, forsvovlet metylester av oleinsyre, forsvovlet alkylfenol, forsvovlet dipenten, forsvovlet terpen og forsvovlede Diels-Alder-addukter; fosfo-forsvovlede hydrokarboner slik som reaksjonsproduktet av fosforsulfid med terpentin eller metyloleat; fosforestere slik som dihydrokarbon- og trihydrokarbonfosfittene, dvs. dibutylfossfitt, diheptylfosfitt, dicykloheksylfosfitt, pentylfenylfosfitt, dipentylfenylfosfitt, didecylfosfitt, distearylf osf itt og polypropylen-substituert fenolfosf itt; metal1tiokarbamater slik som sinkdioktyl-tiokarbamat og bariumheptylfenolditiokarbamat; og gruppe II-metallsalter av fosforditionsyre slik som sinkdickloheksylfosforditioat, og sinksaltene av en fosforditionsyre. In certain of the typically aqueous systems of the invention, the functional additive is a sulfur or chlorosulfur E.P. agent, known to be useful in oil base systems. Such materials include chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorinated waxes, organic sulfides and polysulfides such as benzyl disulfide, bis-(chlorobenzyl) disulfide, dibutyl tetrasulfide, sulfurized spermaceti oil, sulfurized methyl ester of oleic acid, sulfurized alkylphenol, sulfurized dipentene, sulfurized terpene, and sulfurized Diels -Alder adducts; phospho-sulphurised hydrocarbons such as the reaction product of phosphorus sulphide with turpentine or methyl oleate; phosphorous esters such as the dihydrocarbon and trihydrocarbon phosphites, ie, dibutyl phosphite, diheptyl phosphite, dicyclohexyl phosphite, pentylphenyl phosphite, dipentylphenyl phosphite, didecyl phosphite, distearyl phosphite and polypropylene substituted phenol phosphite; metal thiocarbamates such as zinc dioctyl thiocarbamate and barium heptylphenol dithiocarbamate; and Group II metal salts of phosphorodithioate such as zinc dichlorohexyl phosphorodithioate, and the zinc salts of a phosphorodithioate.

Det funksjonelle additivet kan også være en filmdanner slik som en syntetisk eller naturlig lateks eller emulsjon derav i vann. Slike latekser innbefatter naturlige gummilatekser og syntetiske polystyrenbutadienlatekser. The functional additive can also be a film former such as a synthetic or natural latex or emulsion thereof in water. Such latexes include natural rubber latexes and synthetic polystyrene butadiene latexes.

Det funksjonelle additivet kan også være antiklatre- eller antihylemidler. Eksempler på de førstnevnte er amidmetall-ditiofosfat-kombinasjonene slik som beskrevet i DE patent 1.109.302; aminsalt-azometen-kombinasjoner slik som beskrevet i britisk patent 893.977; eller aminditiofosfat slik som beskrevet i US patent 3.002.014. Eksempler på antihylemidler er N-acylsarkosiner, og derivater derav slik som beskrevet i US patent 3.156.652 og 3.156.653; forsvovlede fettsyrer og estere derav slik som beskrevet i US patenter 2.913.415, og 2.982.734; og estere av dimeriserte fettsyrer slik som beskrevet i US patent 3.039.967. The functional additive can also be anti-climbing or anti-howling agents. Examples of the former are the amide metal-dithiophosphate combinations as described in DE patent 1,109,302; amine salt-azomethane combinations as described in British Patent 893,977; or amine dithiophosphate as described in US patent 3,002,014. Examples of anti-howling agents are N-acylsarcosines, and derivatives thereof as described in US patent 3,156,652 and 3,156,653; sulfurized fatty acids and esters thereof as described in US patents 2,913,415, and 2,982,734; and esters of dimerized fatty acids as described in US patent 3,039,967.

Spesifikke eksempler på funksjonelle addditiver som er nyttige i de vandige systemene i foreliggende oppfinnelse, innbefatter følgende kommersielt tilgjengelige produkter. Specific examples of functional additives useful in the aqueous systems of the present invention include the following commercially available products.

Blandinger av to eller flere av noen av de ovenfor beskrevne fuksjonelle additiver kan også benyttes. Mixtures of two or more of some of the functional additives described above can also be used.

En funksjonelt effektiv mengde av det funksjonelle additivet er typisk til stede i foreliggende vandige systemer. Dersom det funksjonelle additivet f.eks. primært skal tjene som et belastningsbærende middel, er det til stede i en belastningsbærende mengde. A functionally effective amount of the functional additive is typically present in the present aqueous systems. If the functional additive e.g. is primarily to serve as a load-carrying agent, it is present in a load-carrying amount.

Foreliggende vandige systemer inneholder ofte minst en inhibitor for korrosjon av metaller. Disse inhibitorene kan hindre korrosjon av enten ferrometaller eller ikke-ferrometaller (f.eks. kobber, bronse, messing, titan, aluminium o.l.) eller begge deler. Inhibitor kan være organisk eller uorganisk type. Vanligvis er den tilstrekkelig oppløselig i vann til å gi en tilfredsstillende inhiberende virkning, skjønt den kan virke som en korrosjonsinhibitor uten å oppløses i vann, den behøver ikke være vannoppløselig. Mange egnede uorganiske inhibitorer som er nyttige i foreliggende vandige systemer, er kjent for fagmannen på området. Inkludert er de som er beskrevet i "Protective Coating for Metals" av Burns og Bradley, Reinhold Publishing Corporation, 2. utgave, kapittel 13, side 596-605. Spesifikke eksempler på nyttige uorganiske inhibitorer innbefatter alkalimetall-nitritter, natriumdi- og —tripolyfosfat, kalium- og dikalium-fosfat, alkalimetallborat og blandinger derav. Mange egnede organiske inhibitorer er kjent for fagmannen på området. Spesifikke eksempler er hydrokarbylamin- og hydroksy-substituerte hydrokarbylamin-nøytraliserte syreforbindelser, slik som nøytraliserte fosfater og hydrokarbylfosfatestere, nøytraliserte fettsyrer, f.eks. de som har fra ca. 8 til ca. 22 karbonatomer, nøytraliserte aromatiske karboksylsyrer (f.eks. 4-tertiærbutylbenzosyre), nøytraliserte naftensyrer og nøytraliserte hydrokarbylsulfonater. Blandede saltestere av alkylerte suksidimider er også nyttige. Særlig nyttige aminer er alkanolaminene slik som etanolamin, dietanolamin, trietanolamin og de tilsvarende propanolaminene. Blandinger av to eller flere av noen av de ovennevnte korrosjonsinhibitorer kan også benyttes. Korrosjonsinhibitoren er vanligvis til stede i konsentrasjoner hvori de er effektive for inhibe-ring av korrosjon av metaller med hvilke den vandige sammensetning kommer i kontakt. Available aqueous systems often contain at least one inhibitor for corrosion of metals. These inhibitors can prevent corrosion of either ferrous metals or non-ferrous metals (e.g. copper, bronze, brass, titanium, aluminum etc.) or both. Inhibitor can be organic or inorganic type. Generally, it is sufficiently soluble in water to provide a satisfactory inhibitory effect, although it may act as a corrosion inhibitor without dissolving in water, it need not be water soluble. Many suitable inorganic inhibitors useful in the present aqueous systems are known to those skilled in the art. Included are those described in "Protective Coating for Metals" by Burns and Bradley, Reinhold Publishing Corporation, 2nd Edition, Chapter 13, pages 596-605. Specific examples of useful inorganic inhibitors include alkali metal nitrites, sodium di- and -tripolyphosphate, potassium and dipotassium phosphate, alkali metal borate and mixtures thereof. Many suitable organic inhibitors are known to those skilled in the art. Specific examples are hydrocarbylamine- and hydroxy-substituted hydrocarbylamine-neutralized acid compounds, such as neutralized phosphates and hydrocarbyl phosphate esters, neutralized fatty acids, e.g. those who have from approx. 8 to approx. 22 carbon atoms, neutralized aromatic carboxylic acids (eg 4-tertiarybutylbenzoic acid), neutralized naphthenic acids and neutralized hydrocarbyl sulfonates. Mixed salt esters of alkylated succidimides are also useful. Particularly useful amines are the alkanolamines such as ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and the corresponding propanolamines. Mixtures of two or more of any of the above-mentioned corrosion inhibitors can also be used. The corrosion inhibitor is usually present in concentrations in which they are effective in inhibiting corrosion of metals with which the aqueous composition contacts.

Visse av de vandige systemene ifølge oppfinnelsen (særlig de som anvendes I skjæring eller forming av metall) kan også inneholde minst en polyol med omvendt oppløselighet i vann. Slike polyoler er de som blir mindre oppløselige ettersom temperaturen på vannet øker. De kan således virke som overf1atesmøremidler under skjære- eller bearbeidelses-operasjoner fordi, siden væsken oppvarmes som et resultat av friksjon mellom et metallarbeidsstykke og —arbeidsverktøy, "utplates" polyolen med omvendt oppløselighet på overflaten av arbeidsstykket og forbedrer dermed dets smørende egenskaper . Certain of the aqueous systems according to the invention (especially those used in cutting or forming metal) can also contain at least one polyol with inverse solubility in water. Such polyols are those that become less soluble as the temperature of the water increases. Thus, they can act as surface lubricants during cutting or machining operations because, since the liquid is heated as a result of friction between a metal workpiece and the work tool, the inverse solubility polyol "plates" on the surface of the workpiece and thereby improves its lubricating properties.

De vandige systemene ifølge oppfinnelsen kan også innbefatte minst ett baktericid. Slike baktericider er velkjente for fagmannen på området, og spesifikke eksempler finnes i ovennevnte McCutcheon-publikasjon i avsnittet betegnet "Functio-nal Materials" under tittelen "Antimicrobials" på sidene 9-20 deri. Disse baktericidene er generelt vannoppløselige, i det minste i den grad de får virke som baktericider. The aqueous systems according to the invention can also include at least one bactericide. Such bactericides are well known to those skilled in the art, and specific examples are found in the above McCutcheon publication in the section entitled "Functional Materials" under the title "Antimicrobials" on pages 9-20 thereof. These bactericides are generally water-soluble, at least to the extent that they are allowed to act as bactericides.

Foreliggende vandige systemer kan også innbefatte slike andre materialer som fargestoffer, f.eks. et surt grønt fargestoff; vannmyknere f. eks. etylendiamintetraacetatnatriumsalt eller nitrilotrieddikssyre; luktmaskerende midler f.eks. citro-nella, sitronolje og lignende; og antiskummidler slik som de velkjente silikon-antiskummidlene. Existing aqueous systems can also include such other materials as dyes, e.g. an acid green dye; water softeners, e.g. ethylenediaminetetraacetate sodium salt or nitrilotriacetic acid; odor masking agents, e.g. citro-nella, lemon oil and the like; and antifoams such as the well-known silicone antifoams.

Foreliggende vandige systemer kan også inneholde et anti-fryseadditiv når det er ønskelig å benytte sammensetningen ved en lav temperatur. Materialer slik som etylenglykol og analoge polyoksyalkylenpolyoler kan benyttes som antifryse-midler. Det er klart at mengden som benyttes, vil avhenge av den grad antIfrysebeskyttelse som er ønsket, og vil være kjent for en fagmann på området. Available aqueous systems can also contain an anti-freeze additive when it is desirable to use the composition at a low temperature. Materials such as ethylene glycol and analogous polyoxyalkylene polyols can be used as antifreeze agents. It is clear that the amount used will depend on the degree of antifreeze protection desired, and will be known to a person skilled in the art.

Det skal også påpekes at mange av bestanddelene som er beskrevet ovenfor for bruk ved fremstilling av foreliggende vandige systemer, er industrielle produkter som utviser eller gir mer enn en egenskap til slike vandige systemer. En enkelt bestanddel kan således tilveiebringe flere funksjoner, og derved eliminere eller redusere behovet for en eller annen ytterligere bestanddel. Således kan f.eks. et E.P.-middel slik som tributyltinnoksyd også virke som et baktericid. It should also be pointed out that many of the components described above for use in the production of the present aqueous systems are industrial products that exhibit or impart more than one property to such aqueous systems. A single component can thus provide several functions, thereby eliminating or reducing the need for one or another additional component. Thus, e.g. an E.P. agent such as tributyltin oxide also acts as a bactericide.

Illustrerende vannbaserte funksjonelle fluider som omfattes av foreliggende oppfinnelse, er beskrevet i tabell II. Disse funksjonelle fluidene fremstilles ved blanding av bestanddelene ved en temperatur i området fra ca. 50 til 70°C under anvendelse av konvensjonelle blandeteknikker. Fortykningsmidlene ifølge oppfinnelsen (dvs. produktene i eksemplene 5-7) blandes først med vann og natr iumhydroksyd. Disse bestanddelene omrøres i omkring en halv time, og deretter tilsettes de gjenværende bestanddeler. Hver av de funksjonelle fluidene som er identifisert nedenfor, har anvendelse som hydrauliske fluider. De numeriske verdiene som er angitt i tabell II, er i vektdeler. Formulering C fra tabell II bedømmes med henblikk på skjær-stabilitet ved bruk av Vickers pumpetestmetode (V-105C), idet resultatene er angitt i tabell III. Ved forskjellige intervaller under pumpetesten fjernes formulering C fra pumpen og testes med henblikk på kinematisk viskositet. Viskositets-data er også innbefattet i tabell III. Pumpen har en maksi-mum pumpehastighet på 30,3 liter/min., en 10 hestekrefter motor, en V-105C testpatron, en 60 mesh sikt, og en 15,1 liters sump vd bruk av 11,4 liter fluid. Testmetoden innebærer trinnene (1) veiing av patronen og anbringelse av den i sumpen, (2) økning av vridningsmomentet til 0,35 kgm i sprang på 0,12 kgm, (3) formulering C anbringes i reservoaret, og pumpen startes, (4) vridningsmomentet innstilles på nytt ved 0,35 kgm og trykket justeres til 1379 kPa så snart positiv strøm er oppnådd, (5) pumpen kjøre si 10 min. ved 1379 kPa, (6) trykket justeres til 2758 kPa, og vridningsmomentet økes til 0,86-0,92 i sprang på 0,12 kgm, (7) pumpen kjøres i 10 min. ved 2758 kPa, (8) trykket justeres til 4137 kPa, og pumpen kjøres i 10 min., (9) trykket justeres til 5516 kPa, og strømningshastigheten måles. Testen kjøres I totalt 870 timer, idet testen avbrytes ved de angitte intervaller for å måle ringslitasjehastighet og viskositet. Illustrative water-based functional fluids that are covered by the present invention are described in Table II. These functional fluids are produced by mixing the components at a temperature in the range from approx. 50 to 70°C using conventional mixing techniques. The thickeners according to the invention (ie the products in examples 5-7) are first mixed with water and sodium hydroxide. These ingredients are stirred for about half an hour, and then the remaining ingredients are added. Each of the functional fluids identified below has applications as hydraulic fluids. The numerical values given in Table II are in parts by weight. Formulation C from Table II is evaluated for shear stability using the Vickers pump test method (V-105C), the results being given in Table III. At various intervals during the pump test, formulation C is removed from the pump and tested for kinematic viscosity. Viscosity data is also included in Table III. The pump has a maximum pumping speed of 30.3 litres/min., a 10 horsepower motor, a V-105C test cartridge, a 60 mesh sieve, and a 15.1 liter sump using 11.4 liters of fluid. The test method involves the steps of (1) weighing the cartridge and placing it in the sump, (2) increasing the torque to 0.35 kgm in increments of 0.12 kgm, (3) placing formulation C in the reservoir and starting the pump, (4 ) torque is reset at 0.35 kgm and pressure is adjusted to 1379 kPa as soon as positive flow is achieved, (5) pump run say 10 min. at 1379 kPa, (6) the pressure is adjusted to 2758 kPa, and the torque is increased to 0.86-0.92 in increments of 0.12 kgm, (7) the pump is run for 10 min. at 2758 kPa, (8) the pressure is adjusted to 4137 kPa, and the pump is run for 10 min., (9) the pressure is adjusted to 5516 kPa, and the flow rate is measured. The test is run for a total of 870 hours, with the test being interrupted at the indicated intervals to measure ring wear rate and viscosity.

Claims (29)

1. Sammensetning, karakterisert ved at den innbefatter et vanndispergerbart reaksjonsprodukt av (A) minst en hydrokarbyl-substituert ravsyre og/eller—anhydrid representert ved formelen: 1. Composition, characterized in that it includes a water-dispersible reaction product of (A) at least one hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or—anhydride represented by the formula: hvor R er en hydrokarbylgruppe med fra ca. 8 til ca. 40 karbonatomer, og (B) minst en vanndispergerbar amin-terminert poly(oksyalkylen).where R is a hydrocarbyl group with from approx. 8 to approx. 40 carbon atoms, and (B) at least one water-dispersible amine-terminated poly(oxyalkylene). 2. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at R har fra ca. 8 til ca. 30 karbonatomer.2. Composition according to claim 1, characterized in that R has from approx. 8 to approx. 30 carbon atoms. 3. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at R har fra ca. 12 til ca. 24 karbonatomer .3. Composition according to claim 1, characterized in that R has from approx. 12 to approx. 24 carbon atoms. 4. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at R har fra ca. 16 til ca. 18 karbonatomer .4. Composition according to claim 1, characterized in that R has from approx. 16 to approx. 18 carbon atoms. 5. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at R er en alkenylgruppe representert ved formelen: 5. Composition according to claim 1, characterized in that R is an alkenyl group represented by the formula: hvor R' og R" uavhengig er hydrogen eller rettkjedede eller vesentlig rettkjedede hydrokarbylgrupper.where R' and R" are independently hydrogen or straight-chain or substantially straight-chain hydrocarbyl groups. 6. Sammensetning ifølge krav 5, karakterisert ved at R har fra ca. 16 til ca. 18 karbonatomer, R' er hydrogen eller en alkylgruppe med fra 1 til ca.6. Composition according to claim 5, characterized in that R has from approx. 16 to approx. 18 carbon atoms, R' is hydrogen or an alkyl group with from 1 to approx. 7 karbonatomer, eller en alkenylgruppe med fra 2 til ca. 7 karbonatomer, og R" er en alkyl- eller en alkenylgruppe med fra ca. 5 til ca. 15 karbonatomer.7 carbon atoms, or an alkenyl group with from 2 to approx. 7 carbon atoms, and R" is an alkyl or an alkenyl group having from about 5 to about 15 carbon atoms. 7. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at R er avledet fra en alfa-olefin eller en isomerisert alfa-olefin.7. Composition according to claim 1, characterized in that R is derived from an alpha-olefin or an isomerized alpha-olefin. 8. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at R er avledet fra en blanding av olefiner .8. Composition according to claim 1, characterized in that R is derived from a mixture of olefins. 9. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at nevnte vanndispergerbare reaksjonsprodukt er et amid/syre.9. Composition according to claim 1, characterized in that said water-dispersible reaction product is an amide/acid. 10. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at nevnte vanndispergerbare reaksjonsprodukt er et amid/salt.10. Composition according to claim 1, characterized in that said water-dispersible reaction product is an amide/salt. 11. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at komponent (B) er en alfa-omega-diamino-poly ( oksyetylen ) , en alfa-omega-diaminopoly(oksypropylen)-po ly ( oksypropylen ) po ly (oksyetylen )poly( oksypropylen), eller en al f a-omega-diaminopropylenoksyd-avsluttet polyoksyetylen ).11. Composition according to claim 1, characterized in that component (B) is an alpha-omega-diamino-poly(oxyethylene), an alpha-omega-diaminopoly(oxypropylene)-poly(oxypropylene) poly(oxyethylene)poly(oxypropylene) ), or an alpha-omega-diaminopropylene oxide-terminated polyoxyethylene). 12 Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at komponent (B) er et ureakondensat av en alfa-omega-diaminopoly(oksyetylen), en alfa-omega-diamino-poly ( oksypropylen ) po ly ( oksyetylen )poly(oksypropylen), eller en al f a-omega-diaminopropylenoksyd-avsluttet poly(oksyetylen).12 Composition according to claim 1, characterized in that component (B) is a urea condensate of an alpha-omega-diaminopoly(oxyethylene), an alpha-omega-diamino-poly(oxypropylene)poly(oxyethylene)poly(oxypropylene), or a alpha-omega-diaminopropylene oxide-terminated poly(oxyethylene). 13. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at de terminale aminene i komponent (B) er representert ved formelen —NHg eller —NHR <H> , hvor R <*> er en hydrokarbylgruppe med fra 1 til ca. 18 karbonatomer.;13. Composition according to claim 1, characterized in that the terminal amines in component (B) are represented by the formula —NHg or —NHR <H> , where R <*> is a hydrocarbyl group with from 1 to approx. 18 carbon atoms.; 14 Sammensetning ifølge krav 13, karakterisert ved at R <*> er en hydrokarbylgruppe med fra 1 til ca. 4 karbonatomer.14 Composition according to claim 13, characterized in that R <*> is a hydrocarbyl group with from 1 to approx. 4 carbon atoms. 15. Sammensetning ifølge,m krav 1, karakterisert ved at komponent (B) er en forbindelse representert ved formelen: 15. Composition according to claim 1, characterized in that component (B) is a compound represented by the formula: hvor a er et tall i området fra 0 til ca. 200; b er et tall i området fra ca. 10 til ca. 650; og c er et tall i området fra ca. 0 til ca. 200.where a is a number in the range from 0 to approx. 200; b is a number in the range from approx. 10 to approx. 650; and c is a number in the range from approx. 0 to approx. 200. 16. Sammensetning ifølge krav 15, karakterisert ved at b er et tall i området fra ca. 50 til ca. 150.16. Composition according to claim 15, characterized in that b is a number in the range from approx. 50 to approx. 150. 17. Sammensetning ifølge krav 15, karakterisert ved at summen av a + c er ca. 2,5.17. Composition according to claim 15, characterized in that the sum of a + c is approx. 2.5. 18. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at komponent (B) er en forbindelse representert ved formelen: 18. Composition according to claim 1, characterized in that component (B) is a compound represented by the formula: hvor n er et tall som er tilstrekkelig til å gi nevnte forbindelse en antallsmidlere molekylvekt på minst ca. 2.000.where n is a number which is sufficient to give said compound a number-average molecular weight of at least approx. 2,000. 19. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at komponent (B) har en antallsmidlere molekylvekt på minst ca. 2.000.19. Composition according to claim 1, characterized in that component (B) has a number average molecular weight of at least approx. 2,000. 20. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at komponent (B) har en antallsmidlere molekylvekt i området fra ca. 2.000 til ca. 30.000.20. Composition according to claim 1, characterized in that component (B) has a number average molecular weight in the range from approx. 2,000 to approx. 30,000. 21. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at komponent (B) har en antallsmidlere molekylvekt i området fra ca. 2.000 til ca. 10.000.21. Composition according to claim 1, characterized in that component (B) has a number average molecular weight in the range from approx. 2,000 to approx. 10,000. 22. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at komponent (B) har en antallsmidlere molekylvekt i området fra ca. 3.500 til ca. 6.500.22. Composition according to claim 1, characterized in that component (B) has a number average molecular weight in the range from approx. 3,500 to approx. 6,500. 23. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at forholdet for ekvivalenter av komponent (A) til komponent (B) varierer fra ca. 0,1:1 til ca. 8:1.23. Composition according to claim 1, characterized in that the ratio of equivalents of component (A) to component (B) varies from approx. 0.1:1 to approx. 8:1. 24. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at forholdet for ekvivalenter av komponent (A) til komponent (B) varierer fra ca. 1:1 til ca. 4:1.24. Composition according to claim 1, characterized in that the ratio of equivalents of component (A) to component (B) varies from approx. 1:1 to approx. 4:1. 25. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at forholdet for ekvivalenter av komponent (A) til komponent (B) er ca. 2:1.25. Composition according to claim 1, characterized in that the ratio of equivalents of component (A) to component (B) is approx. 2:1. 26. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at komponenter (A) og (B) omsettes ved en temperatur varierende fra den høyeste av smeltetemperaturene for komponenter (A) og (B) opp til de laveste dekomponerings-temperaturene for slike komponenter i nevnte reaksjonsprodukt.26. Composition according to claim 1, characterized in that components (A) and (B) are reacted at a temperature varying from the highest of the melting temperatures for components (A) and (B) up to the lowest decomposition temperatures for such components in said reaction product . 27. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at komponenter (A) og (B) omsettes ved en temperatur i området fra ca. 60 til ca. 160°C.27. Composition according to claim 1, characterized in that components (A) and (B) are reacted at a temperature in the range from approx. 60 to approx. 160°C. 28. Konsentrat, karakterisert ved at det omfatter vann og fra ca. 10 til ca. 70 vekt-% av sammensetningen ifølge krav 1.28. Concentrate, characterized in that it includes water and from approx. 10 to approx. 70% by weight of the composition according to claim 1. 29. Vannbasert funksjonell fluid, karakterisert ved at den omfatter en større mengde vann og en mindre fortykkende mengde av sammensetningen ifølge krav 1.29. Water-based functional fluid, characterized in that it comprises a larger amount of water and a smaller thickening amount of the composition according to claim 1.
NO871307A 1985-07-29 1987-03-27 HYDROCARBYL-SUBSTITUTED succinic and / or anhydride / amine-terminated poly (the oxyalkylene) reaction products and aqueous systems containing such. NO871307L (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/760,191 US4664834A (en) 1985-07-29 1985-07-29 Hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products, and aqueous systems containing same
PCT/US1986/001550 WO1987000857A1 (en) 1985-07-29 1986-07-25 Hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products, and aqueous systems containing same
CN86105965A CN1017345B (en) 1985-07-29 1986-07-30 Process for preparation of water dispersed amide, amide/acid or amide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO871307D0 NO871307D0 (en) 1987-03-27
NO871307L true NO871307L (en) 1987-03-27

Family

ID=26773830

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO871307A NO871307L (en) 1985-07-29 1987-03-27 HYDROCARBYL-SUBSTITUTED succinic and / or anhydride / amine-terminated poly (the oxyalkylene) reaction products and aqueous systems containing such.

Country Status (1)

Country Link
NO (1) NO871307L (en)

Also Published As

Publication number Publication date
NO871307D0 (en) 1987-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU595226B2 (en) Hydrocarbyl-substituted acid and/or anhydride/amine terminated poly (oxalkylene) reaction products
EP0152677B1 (en) Aqueous systems containing organo-borate compounds
AU641416B2 (en) Corrosion-inhibiting compositions and functional fluids containing same
CA1319672C (en) Aqueous compositions containing carboxylic salts useful as dispersants and solubilizers
US4257902A (en) Water-based industrial fluids
US4659492A (en) Alkenyl-substituted carboxylic acylating agent/hydroxy terminated polyoxyalkylene reaction products and aqueous systems containing same
AU600443B2 (en) Hydrocarbyl-substituted succinic acid/anhydride/amine terminated poly (oxyalkylene)
NZ275005A (en) Water soluble metal working fluids comprising polyaspartic acid
US4749500A (en) Water-based functional fluid thickening combinations of surfactants and hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products
EP0201563B1 (en) Aqueous systems containing amino sulfonic acid derivatives of carboxylic acids
GB2252103A (en) Emulsified water-based functional fluids thickened with water-soluble polymers containing hydrophobic groups
NO871307L (en) HYDROCARBYL-SUBSTITUTED succinic and / or anhydride / amine-terminated poly (the oxyalkylene) reaction products and aqueous systems containing such.
NO871306L (en) WATER-BASED FUNCTIONAL FLUID THICKNESS COMBINATIONS OF SURFACE ACTIVE AGENTS OF HYDROCARBYL-SUBSTITUTED succinic and / or anhydride / amine-terminated poly (oxyalkylone) reactor.
AU649560B2 (en) Aqueous functional fluids