NO862785L - Biocide tributyltinnforbindelser. - Google Patents
Biocide tributyltinnforbindelser. Download PDFInfo
- Publication number
- NO862785L NO862785L NO862785A NO862785A NO862785L NO 862785 L NO862785 L NO 862785L NO 862785 A NO862785 A NO 862785A NO 862785 A NO862785 A NO 862785A NO 862785 L NO862785 L NO 862785L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- wood
- tri
- compounds
- butyltin
- biocidal
- Prior art date
Links
- 239000003139 biocide Substances 0.000 title claims description 10
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title description 16
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical class CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 16
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 4
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- LHHPEAQVCCPLBC-UHFFFAOYSA-N tributyltin;hydrate Chemical compound O.CCCC[Sn](CCCC)CCCC LHHPEAQVCCPLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 compound tri-n-butyltin oxide Chemical class 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 229940049918 linoleate Drugs 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000010875 treated wood Substances 0.000 description 2
- DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N tributylstannane Chemical compound CCCC[SnH](CCCC)CCCC DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000237536 Mytilus edulis Species 0.000 description 1
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000020638 mussel Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
- A01N55/04—Tin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/36—Aliphatic compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Description
Tributyltinnforbindelser, f.eks. tri-n-butyltinnoxyd
og tri-n-butyltinnester av carboxylsyrer, har en høy biocid virkning mot sopp og bakterier. De blir derfor anvendt i stort omfang som virkestoffer til biocide tilsetninger til mange materialer og som konserverings- eller desinfeksjonsmidler. Den biocide virkning av tributyltinnforbindelsene innskrenker seg ikke bare til mikroorganismer, men den omfatter også bestemte havorganismer. Disse forbindelser forhindrer derfor i veksthindrende malinger en skadelig vekst av under-vannsskroget med rur, muslinger eller alger.
Et betydelig anvendelsesområde for triorganotinnfor-bindelser er beskyttelsen av friskt felt eller bygget tre før angrep av høytskadelige sopper. På grunn av deres sterke virksomhet og deres brede virkningsspektrum anvendes tributyl-tinnf orbindelser i stort omfang som fungicid i trebeskyttelsesmidler.
Ved de anvendte organotinnforbindelser dreier det seg i det vesentlige om tri-n-butyltinnoxyd hhv. tri-n-butyltinnestere av organiske syrer, som tri-n-butyltinnbenzoat, -linoleat eller -nafthenat. Vanligvis brukes oppløsninger av disse stoffer i organiske oppløsningsmidler. Men det lar seg også ved hjelp av emulgatorer fremstille vandige tri-butyltinnpreparater. Tributyltinnforbindelsene er allerede virksomme i meget lave konsentrasjoner.
Målgivende for virksomheten av de forskjellige tri-butyltinnf orbindelser er som regel tinninnholdet. Da dette ved tri-n-butyltinnestere av langkjedede carboxylsyrer ligger lavere enn ved tri-n-butyltinnoxyd, må det ved anvendelse av slike estere anvendes tilsvarende høyere mengder for å oppnå den tilsvarende virkning.
En spesifikk biocid virkning som er avhengig av naturen av den anvendte carboxylsyre, er hittil ikke blitt kjent for tri-n-butyltinnforbindelsene.
Den biocide virkning av trebeskyttelsesmidler lar seg uttrykke ved den såkalte grenseverdi som betegner den laveste verdi for konsentrasjonen ved hvilken et soppangrep frem-deles finner sted, og den øvre er konsentrasjonen ved hvilken intet angrep skjer lenger.
Således ligger grenseverdien ifølge DIN 52 176 overfor en typisk treødeleggende sopp (Coniophora puteana) for tri-n-butyltinnoxyd ved 0,34 - 0,70 kg/m 3 tre og for tri-n-butyltinnlinoleat tilsvarende høyere ved 0,92 - 1,3 kg/m 3.
Av stor betydning for anvendbarheten av biocider som trebeskyttelsesmiddel er deres varighetsbestandighet.
Midlene skal gi det dermed behandlede tre en lengst mulig varende beskyttelse. Prinsipielt dreier det seg ved tri-butyltinnf orbindelser om temmelig bestandige stoffer med hvilke man kan fremstille trebeskyttelsesmidler med god varig-hetsvirkning. Under bestemte betingelser som høyere temp-eratur hhv. innvirkning av spesielle treholdige stoffer, kan de imidlertid under avspaltning av butylgrupper nedbygges til biologisk mindre virksomme tinnorganiske forbindelser.
En vesentlig faktor for bestandigheten av trebeskyttelsesmidler er den termiske bestandighet av virkestoffet. Biocid behandlet tre som er utsatt for værpåvirkning, kan
ved solbestråling over et lengre tidsrom opphetes til over 70°C.
Det er nå overraskende blitt funnet at forbindelser
med den generelle formel
hvor R er en eventuelt umettet eller forgrenet alifatisk hydrocarbonrest med 8-22 C-atomer, fortrinnsvis 12 - 18 C-atomer, utmerker seg ved en meget høy termisk bestandighet i dermed behandlet tre som ligger betraktelig over den for den tidligere i trebeskyttelse meget anvendte forbindelse tri-n-butyltinnoxyd (TBTO) eller tri-n-butyltinn-nafthenat, hhv- -linoleat (TBTN, TBTL).
Gjenstand for oppfinnelsen er dermed biocide midler, særlig for trebeskyttelse, som som aktiv komponent inneholder én eller flere av disse forbindelser.
Tributyltinnforbindelsene med den generelle formel (n-C4Hg)^Sn-OR ifølge foreliggende oppfinnelse kan fremstilles ved omsetning av tri-n-butyltinnoxyd eller -klorid med fettalkoholer med den generelle formel ROH. Begrepet fettalko-
holer omfatter herunder alkoholer i området Cg -°9
herved såvel slike på basis av naturlige fett som også produkter av petrokjemisk opprinnelse, som de i dag frem--' stilles ved de forskjellige stortekniske fremgangsmåter.
Foretrukket blir herved tekniske fettalkoholer med 8-22, særlig 12 - 18, C-atomer, som kan fremstilles ved hydrering av tekniske fettsyrer, f.eks. laurylalkohol (C12H25OH) , cetylalkohol (C^H^OH) eller også oleylalkohol (<C>18<H>35<OH>).
De ifølge oppfinnelsen anvendte tri-n-butyltinnalkoxyder lar seg fremstille ved kjente fremgangsmåter under omsetning av i det vesentlige støkiometriske mengder tri-n-butyltinnoxyd og de tilsvarende alkoholer, idet man oppvarmer reaksjons-partnerne i egnede oppløsningsmidler som xylen eller toluen, under tilbakeløp og avdestillerer reaksjonsvannet azeotropt. Anvendes som utgangsmateriale tri-n-butyltinnklorid, anvendes analog fremgangsmåte, og den dannede, vandige saltsyre fjernes azeotropt eller bindes ved tilsetning av NaOH.
På grunn av deres utmerkede biocide egenskaper og deres høye bestandighet gir materialer behandlet med forbindelsene ifølge oppfinnelsen, en høy biocid varighet. De kan derfor anvendes som virkestoff i tre- og tekstilbeskyttelsesmidler, desinfeksjonsmidler eller også til konservering av maling, lim, tetningsmidler og boreoljer såvel som antigrovirke-stoffer.
For utvidelse av virkningsspektret eller til oppnåelse av særlige effekter kan virkestoffene ifølge oppfinnelsen kombineres med andre virkestoffer.
Fremstillingseksempler
Eksempel 1
2 mol teknisk laurylalkohol (375 g) med et hydroxyltall på 295 og 1 mol tri-n-butyltinnoxyd (598 g) oppvarmes med ca. 1.000 ml xylen under tilbakeløp. I løpet av 3 timer avdestilleres det dannede reaksjonsvann azeotropt. Etter fjernelse av oppløsningsmidlet får man et gult farvet, middels-viskøst produkt med et tinninnhold på 24,1% som er oppløselig i organiske oppløsningsmidler som alkoholer, ketoner, klorerte hydrocarboner og bensiner. I vann er forbindelsene tungt oppløselige.
Eksempel 2
2 mol av en teknisk cetylalkohol (510 g) med et hydroxyltall på 215 og 1 mol TBTO (598 g) oppvarmes under til-bakeløp i ca. 1.000 ml xylen. I løpet av ca. 3 timer avdestilleres det dannede reaksjonsvann azeotropt. Etter fra-skillelse av oppløsningsmidlet får man som residuum et gul-farvet, høyviskøst produkt med et tinninnhold på 21,3% som er lett oppløselig i organiske oppløsningsmidler som alkoholer, ketoner, klorerte hydrocarboner og bensiner. I vann er forbindelsen tungt oppløselig.
Eksempel 3
2 mol av en teknisk oleylalkohol (534 g) med et hydroxyltall på 205 og 1 mol TBTO (598 g) oppvarmes under til-bakeløp med ca. 1.000 ml xylen. I løpet av ca. 3 timer avdestilleres det dannede reaksjonsvann azeotropt. Etter fra-skillelse av oppløsningsmidlet får man et gullig, halvfast produkt med et tinninnhold på 20,4% som er lett oppløselig i organiske oppløsningsmidler som alkoholer, ketoner, klorerte hydrocarboner og bensiner, men derimot tungt oppløselig i vann.
Formuleringseksempler
Eksempel 1
En farveløs, lite bindemiddelholdig trebeskyttelsesgrunning består av viser en god inntrengningsevne og lar seg meget godt anvende som trebeskyttelsesgrunning for byggetre.
Eksempel 2
En farvet trebeskyttelseslasur bestående av
Eksempel 3
En vannfortynnende virkestoffkombinasjon bestående av
lar seg fortynne innen et vidt område (1:5 til 1:50) med vann og gir stabile emulsjoner for påstrykning, sprøyting eller dypping på f.eks. friskt felt tre. Den ufortynnede formuler-ing anvendes i konsentrasjoner på 0,2 til 3 vekt% til biocid tilsetning til vandige påstrykningssystemer, f.eks. disper-sjoner på acrylatbasis.
Eksempel 4
En virkestoffoppløsning til biocid behandling av tek-stiler, f.eks. bomullsseilduk, består av lar seg enten ved sprøyting av oppløsningen eller ved dypping påføre på materialene som skal behandles.
Undersøkelse av bestandigheten i tre
Varighetsbestandigheten av biocide trebeskyttelsesmidler lar seg bestemme ved lagringsforsøk. Herved ble treklosser av kjernesplintved med en størrelse på 5,0 x 2,5 x 1,5 cm gjennomvætet med løsninger av de biocider som skulle utprøves, og ble etter avdampning av løsningsmidlet lagret i 4 uker ved 20°C og deretter i 2 uker ved 80°C. Treklossene ble deretter finoppdelt og ekstrahert i 24 timer med ethanol/HCl-løsning (0,3% HC1).
Innholdet av totalt tinn og også tri-n-butyltinn-innhold ble bestemt i ekstraktene.
Mens tributyltinnforbindelsene TBTO og TBTN på grunn av varmebelastningen utviste en reduksjon i tributyl-tinninnholdet til 40 - 47%, er reduksjonen ved de tre fett-12 3 alkoholproduktene TBT-OR , TBT-OR og TBT-OR betydelxg mindre. Det fåes herved etter forsøk over 75% tributyltinn-forbindelse.
Biocid virkning
Tributyltinnforbindelsene ifølge oppfinnelsen med den generelle formel (n-C^Hg)^Sn-OR har en meget sterk biocid virkning overfor tallrike bakterier og sopper.
For å bestemme den biocide virkning blir papirrundfiltere med en diameter på 5,5 cm dyppet i forskjellige konsentrasjoner av tributyltinnforbindelsen med den generelle formel (n-C^Hg)^Sn-OR i ethanol og etter tørring undersøkt i agar-pålegningsprøven mot sopper og bakterier. Som mål for den biocide virkning tjener størrelsen av hemningssonen omkring prøven (angitt i mm).
Claims (4)
1. Biocid middel,
karakterisert ved at det som aktivt virkestoff inneholder én eller flere av organotinnforbindelsene med den generelle formel
hvor R er en eventuelt umettet eller forgrenet, alifatisk hydrocarbonrest med 8 til 22 C-atomer.
2. Biocid middel ifølge krav 1,
karakterisert ved at R er en lineær, mettet hydrocarbongruppe med 12 til 18 C-atomer.
3. Anvendelse av det biocide middel ifølge krav 1 til bekjempelse av bakterier, sopper, alger og undervannsbegron-ingsorganismer.
4. Anvendelse av det biocide middel ifølge krav 1 i trebeskyttelse for bekjempelse av trebeskadigende mikroorganismer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853524756 DE3524756A1 (de) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | Biozide tributylzinnverbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO862785D0 NO862785D0 (no) | 1986-07-10 |
| NO862785L true NO862785L (no) | 1987-01-12 |
Family
ID=6275490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO862785A NO862785L (no) | 1985-07-11 | 1986-07-10 | Biocide tributyltinnforbindelser. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0208906A1 (no) |
| JP (1) | JPS6216405A (no) |
| AU (1) | AU592354B2 (no) |
| DE (1) | DE3524756A1 (no) |
| DK (1) | DK330886A (no) |
| FI (1) | FI862470A (no) |
| NO (1) | NO862785L (no) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1386350A (fr) * | 1963-11-28 | 1965-01-22 | Micro Biolog Lab | Composés antimicrobiens, leur procédé de préparation et leurs applications |
| NL128116C (no) * | 1965-03-25 | 1900-01-01 | ||
| US3492327A (en) * | 1967-02-09 | 1970-01-27 | M & T Chemicals Inc | Process for preparing organotin alkoxides and phenoxides |
| US3861949A (en) * | 1971-04-27 | 1975-01-21 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Article having applied to the surface thereof, an anti-fouling composition comprising a polymer and an organo-tin compound |
| US3824210A (en) * | 1972-01-12 | 1974-07-16 | Exxon Research Engineering Co | Organotin salts of hydroxy-substituted alkanoic acids:stabilizers for polyvinyl chloride |
| GB1568672A (en) * | 1976-09-09 | 1980-06-04 | British Petroleum Co | Biocidal film forming wax composition |
| JPS55115807A (en) * | 1979-03-02 | 1980-09-06 | Kanesho Kk | Acaricide in agriculture and horticulture |
-
1985
- 1985-07-11 DE DE19853524756 patent/DE3524756A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-06-07 EP EP86107800A patent/EP0208906A1/de not_active Withdrawn
- 1986-06-10 FI FI862470A patent/FI862470A/fi not_active Application Discontinuation
- 1986-07-08 AU AU59853/86A patent/AU592354B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-09 JP JP61159908A patent/JPS6216405A/ja active Pending
- 1986-07-10 NO NO862785A patent/NO862785L/no unknown
- 1986-07-11 DK DK330886A patent/DK330886A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI862470A0 (fi) | 1986-06-10 |
| AU592354B2 (en) | 1990-01-11 |
| DE3524756A1 (de) | 1987-01-22 |
| EP0208906A1 (de) | 1987-01-21 |
| NO862785D0 (no) | 1986-07-10 |
| AU5985386A (en) | 1987-01-15 |
| JPS6216405A (ja) | 1987-01-24 |
| FI862470A (fi) | 1987-01-12 |
| DK330886D0 (da) | 1986-07-11 |
| DK330886A (da) | 1987-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2699623B1 (de) | Funktionalisierte polyorganosiloxane oder silane zur behandlung von lignocellulosischen werkstoffen | |
| NO169399B (no) | Anordning for boring av hull i jordmasser | |
| NO315597B1 (no) | Impregnerende trekonserveringssystem samt fremgangsmåte for impregnering ogkonservering av tresubstrat | |
| NO166552B (no) | Pakningsanordning for en hoeytrykksventil. | |
| SE466298B (sv) | Vattenhaltig vattenrepellerande komposition med fungicida egenskaper, saett att ge vattenrepellerande och fungicida egenskaper aat permeabla substrat samt enligt saettet behandlat trae | |
| US4276308A (en) | Method for controlling wood-damaging insects | |
| EP0426930B1 (en) | Process for preserving wood | |
| US4085251A (en) | High retention wood preservative composition | |
| US4143010A (en) | High retention wood preservative composition | |
| CA1078104A (en) | Wood preservative | |
| NO862785L (no) | Biocide tributyltinnforbindelser. | |
| NO861830L (no) | Biocide tributyltinn-forbindelser. | |
| NO142246B (no) | Trebeskyttelsesmiddel med biocid virkning | |
| EP0147976A1 (en) | Biocidal amine salts | |
| CA1262895A (en) | Tris(triorganotin) esters of trimeric fatty acids | |
| NO862995L (no) | Biocide tributyltinnforbindelser. | |
| EP0204125B1 (de) | Biozide Tributylzinnverbindungen | |
| JPH04500504A (ja) | ジオルガノスズ化合物およびこれを含有し殺菌性および殺真菌性作用を有する薬剤 | |
| US3328243A (en) | Brominated phenyl thiocyanate composition and wood treatment method | |
| JPH03362B2 (no) | ||
| NO840653L (no) | Triorganotinnacetylsalicylater, og biocide midler inneholdende disse | |
| GB2148118A (en) | Anti-termite compositions of an organo-phosphorus insecticide and an octachloro 4-oxaheptane | |
| NO117503B (no) | ||
| JPS6146445B2 (no) | ||
| NO153679B (no) | Vandig pentaklorfenolholdig dispersjon og anvendelse av denne for impregnering av trevirke |