NO854388L - Herdbart belegningspreparat. - Google Patents
Herdbart belegningspreparat.Info
- Publication number
- NO854388L NO854388L NO854388A NO854388A NO854388L NO 854388 L NO854388 L NO 854388L NO 854388 A NO854388 A NO 854388A NO 854388 A NO854388 A NO 854388A NO 854388 L NO854388 L NO 854388L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- preparation according
- parts
- compound
- groups
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 50
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 29
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 27
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 19
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 12
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 12
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 4
- VDKDFKRKAPXHBH-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(2-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(S)C(=O)OCC(COC(=O)C(C)S)(COC(=O)C(C)S)COC(=O)C(C)S VDKDFKRKAPXHBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N tris(2-aminoethyl)amine Chemical compound NCCN(CCN)CCN MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 29
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 18
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 13
- 239000010408 film Substances 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- -1 poly(acryloxy) Polymers 0.000 description 11
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 11
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 11
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 9
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 3
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 240000007930 Oxalis acetosella Species 0.000 description 2
- 235000008098 Oxalis acetosella Nutrition 0.000 description 2
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPMMJSPGZSFEAH-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminophenol;hydrochloride Chemical compound [Cl-].NC1=CC=C(O)C([NH3+])=C1 VPMMJSPGZSFEAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- MIUUNYUUEFHIHM-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A bis(2-hydroxypropyl) ether Chemical compound C1=CC(OCC(O)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(C)O)C=C1 MIUUNYUUEFHIHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-nitrophenyl ethylphosphonate Chemical compound CCOP(=O)(CC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical group 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/833—Chemically modified polymers by nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/834—Chemically modified polymers by compounds containing a thiol group
- C08G18/835—Unsaturated polymers modified by compounds containing a thiol group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
- C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/06—Unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Ceramic Products (AREA)
- Endoscopes (AREA)
- Window Of Vehicle (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Denne oppfinnelse vedrører belegningspreparater som kan herdes ved omgivelsestemperaturer. Spesielt vedrører den slike preparater som er basert på en umettet kondensasjonspolymer med spesifisert struktur sammen med en forbindelse som bærer nukleofile grupper av spesifisert type.
Det er allerede blitt foreslått å benytte, som en mekanisme for herding ved tverrbinding av visse umettede addisjons-polymerer, en addisjonsreaksjon mellom en aktivert etylenisk dobbeltbinding og en nukleofil gruppe som inneholder et aktivert hydrogenatom. Den praktiske anvendelse av denne reaksjon for å herde preparater involverer spesielt å anvende, som de reaktive materialer, en polymer som inneholder a,3~umettede karbonyl-grupperinger og forbindelser som inneholder en flerhet av aminogrupper. Således er det i US-patentskrifter nr. 4.251.597 og 4.303.563 beskrevet belegningspreparater som omfatter en poly(akryloksy)-forbindelse sammen med en addisjons-polymer som bærer en flerhet av terminale og/eller utstikkende primære eller sekundære amingrupper. I US-patentskrifter nr. 4.299.867 og 4.373.008 er beskrevet analoge preparater hvor addisjonspolymeren bærer en flerhet av substituerte oksazolidin-grupper istedenfor frie amingrupper. Under innvirkning av atmosfærisk fuktighet hydrolyseres oksazolidingruppene for å frigi frie aminogrupper som så omsettes med poly(akryloksy)-forbindelser som også er til stede. I hvert av de ovennevnte patentskrifter oppnås poly(akryloksy)-forbindelsen, såsom etylenglykoldiakrylat eller trimetylolpropan-triakryloksy-propionat, eller alternativt en forbindelse med polymer struktur, ved omsetning av en hydroksylgruppeholdig polymer såsom en polyester eller en polyeterpolyol, med en forbindelse som inneholder en akryloksygruppe, såsom akrylsyre. I alle disse polymere poly(akryloksy)-forbindelser inneholdes de aktiverte etyleniske dobbeltbindi.nger i grupperinger som enten er terminale i eller stikker ut fra polymer-ryggraden.
Vi har nå funnet at belegningspreparater som ved hjelp av ovennevnte addisjonsreaksjon har den verdifulle egenskap å
herde ved eller nær romtemperatur, kan dannes ved å bringe sammen en kondensasjonspolymer som inneholder aktiverte dobbeltbindinger i polymer-ryggraden, og en forbindelse som bærer minst tre primære aminogrupper eller minst tre tiolgrupper.
I henhold til foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt et herdbart belegningspreparat som omfatter: (i) en kondensasjonspolymer i hvilken polymer-ryggraden i hvert molekyl gjennomsnittlig inneholder minst én aktivert umettet gruppering med formelen
hvor R er hydrogen, et halogen eller en alkyl- eller arylgruppe, og (ii) en forbindelse som bærer minst tre primære aminogrupper, hvorav én eller flere kan være i latent form, som senere definert, eller en forbindelse som bærer minst tre tiolgrupper. Kondensasjonspolymerer som er egnet som komponent (i) i preparatene, inkluderer spesielt polyestere som oppnås på kjent måte ved omsetning av en dikarboksylsyre med formelen
eller et esterdannende derivat derav, med én eller flere polyoler.
Spesielt egnede dikarboksylsyrer med formel (II) er maleinsyre og fumarsyre, og egnede esterdannende derivater av disse inkluderer de tilsvarende lavere alkylestere, f.eks. metyl-
eller etylestere, og, når det dreier seg om maleinsyre, det tilsvarende.aldehyd. Egnede polyoler inkluderer dioler såsom etylenglykol, propylenglykol, 1,3-propandiol, butylenglykol, 1,4-butandiol, 1,6-heksandiol, neopentylglykol, trioler såsom glycerol, trimetylolpropan, trimetyloletan, 1,2,6-heksantriol, tetroler såsom pentaerytritol og høyere polyoler såsom sorbitol. Blandinger av hvilke som helst av to eller flere av disse polyoler kan anvendes. Istedenfor, eller i tillegg til en polyol, så kan det med dikarboksylsyren omsettes en forbindelse som inneholder to eller flere epoksygrupper, f.eks. en epoksy-harpiks av den type som oppnås ved omsetning av bisfenol-A med epiklorhydrin. I dette tilfelle inneholder den resulterende polyester en hydroksylgruppe som er umiddelbart tilstøtende til hver estergruppering i hvilken resten i epoksyforbindelsen deltar.
I tillegg til den umettede dikarboksylsyre med formel (II) kan reaktantene hvorfra polyesteren dannes også inkludere én eller flere polykarboksylsyrer, f.eks. mettede alifatiske dikarboksylsyrer såsom ravsyre, glutarsyre, adipinsyre og sebacinsyre, og aromatiske polykarboksylsyrer såsom ftalsyre, i.sof talsyre, teref talsyre og trimellittsyre . Esterdannende derivater av slike syrer, f.eks. ftalsyreanhydrid, kan anvendes istedenfor de frie syrer. De relative andeler som anvendes av dikarboksylsyren (II) og hvilken som helst annen polykarboksylsyre, bør imidlertid velges slik at det ovenfor definerte krav om et gjennomsnitt på minst én rest av dikarboksylsyren (II)
pr. polyestermolekyl, blir tilfredsstillende. Dette betyr med andre ord at vanligvis bør minst 20%, og fortrinnsvis minst 50% av esterbindingene i polymer-ryggraden til polyesteren stamme fra dikarboksylsyren (II) . De samlede andeler av de totale hydroksylgruppe-bærende reaktanter i forhold til de totale karboksylgruppe-bærende reaktanter kan varieres i samsvar med prinsipper som er velkjente på polyester-fagområdet. Det vil vanligvis bli. anvendt et svakt til moderat overskudd
av polyolreaktanter slik at det dannes en polyester med lavt syretall. Også de relative andeler av reaktanter med funksjon-alitet (med hensyn til enten hydroksyl- eller karboksylgrupper) større en to vil bli regulert, igjen som velkjent på fagområdet, for å unngå dannelse av gelatinert materiale. Det kan anvendes konvensjonelle reaksjonstemperaturer, f.eks. i området 100 til 300°C. Omsetningen kan omønskes utføres i nærvær av et løsningsmiddel, spesielt ett, såsom xylen, som har evne til å danne en azeotrop med reaksjonsvannet.
I uttrykket "polyester" inkluderer vi også uretan-ester-polymerer som tilfredsstiller ovennevnte definisjon. Slike polymerer kan dannes ved omsetning av en dikarboksylsyre (II), én eller flere polyoler og et polyisocyanat, eventuelt éammen med én eller flere av de andre polykarboksylsyrene som er nevnt ovenfor. I disse polymerer tar polyisocyanatet effektivt plassen til alt eller deler av den annen polykarboksylsyre, og blir betraktet som ekvivalent med denne ved valg av de relative andeler av reaktantene hvorfra uretan-ester-polymeren avledes. Egnede polyisocyanater inkluderer tolylendiisocyanat, heksametyl-endiisocyanat, i.soforondii socyanat, dif enylmetandiisocyanat og xylendiisocyanat.
Ved dannelse av uretan-ester-polymeren kan alt utgangs-materiale, innbefattet polyisocyanatet, omsettes sammen på
den vanlige måte ved konvensjonell polyesterfremstilling. Alternativt kan alle utgangsmaterialer, unntatt polyisocyanatet, omsettes sammen i. et første trinn for å danne en "basis"-polyester med høyt hydroksyltall, fulgt av et trinn hvor en andel av hydroksylgruppene i. denne omsettes med polyisocyanatet.
I både polyester- og uretan-ester-polymerene, som ovenfor nevnt, kan det omønskes være til stede autooksyderbare grupperinger som stammer fra tørrende eller halvtørrende olje-fettsyrer, og slike syrer er inkludert i de utgangsmaterialer hvorfra polymerene blir dannet. Egnede syrer inkluderer fettsyrene fra linfrøolje, soyabønneolje, tallolje, solsikke-olje, safflorolje og rapsfrøolje. De resulterende alkyder eller uretanalkyder fremviser, i. tillegg til den opprinnelige hurtige herding som fås av omsetningen med komponent (ii) i preparatene i. henhold til oppfinnelsen, en ytterligere saktere herding som involverer innvirkning av atmosfærisk oksygen, såsom fremvist ved konvensjonelle luft-tørkende belegningspreparater .
Komponenten (ii) i preparatene kan, som foran angitt,
være en forbindelse som bærer minst tre primære amingrupper, eller en slik forbindelse hvori én eller flere av slike grupper er til stede i. latent form. Med "latent form" mener vi at hver angjeldende gruppe er i form av et derivat som er i stand til å gå tilbake til en primær aminogruppe under de forhold som preparatet utsettes for for at herding skal foregå.
Forbindelser som er nyttige som komponenter (ii) inkluderer slike av de alifatiske, cykloalifati.ske og aromatiske serier som inneholder tre eller flere primære aminogrupper. Eksempler på slike forbindelser inkluderer tris-(2-aminoetyl)amin, N (Cr^CI^Nr^) ^ , og produktene fra "Jeff amine"-seri.ene fremstilt av Jefferson Chem. Co. og med den generelle struktur
hvor A er resten av en ali fatisk triol og x, y og z er hele tall hvis sum kan variere mellom 5 og 85. Forbindelser som også er nyttige som komponenten (ii), er slike hvor én eller flere av minimalt tre primære aminogrupper er til stede i latent form som et ketimin- eller aldimin-derivat dannet ved kondensasjon av en primær aminogruppe med et keton såsom aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cykloheksanon, eller med et aldehyd såsom acetaldehyd eller propionaldehyd. På denne måte blir den primære aminogruppe omdannet til en gruppering med formelen hvor R-^er en alkylgruppe og R2er hydrogen eller en alkylgruppe. I et tilfelle hvor polyami.net også kan inneholde hydroksylgrupper i. form av grupperinger med strukturen HOC - CNH9, kan disse på lignende måte omsettes med et keton eller et aldehyd for å gi oksazolidin-grupperinger med formelen
hvor R^og R2har de samme betydninger som tidligere. Hvilken som helst av disse latente eller "blokkerte" primære aminogrupper hydrolyseres lett tilbake til de tilsvarende frie grupper i nærvær av vann. Andre former av latente aminogrupper som kan anvendes inkluderer chelatderi.vater og salter derav.
Egnede forbindelser som inneholder tre eller flere primære aminogrupper kan dannes ved å forene molekyler som inneholder mindre enn tre slike grupper, men inneholder andre funksjonelle grupper såsom sekundære aminogrupper eller hydroksylgrupper. Dersom de primære aminogrupper er blokkert ved ketimin- eller aldimin-dannelse, som ovenfor nevnt, kan de andre funksjonelle grupper så bindes sammen gjennom en polyfunksjonell ko-reaktant såsom et polyisocyanat eller et polyepoksyd. Således kan dietylentriamin omdannes til bis-ketimin ved omsetning med metylisobutylketon, og så kondenseres via den gjenværende frie sekundære aminogruppe med et polyisocyanat eller et polyepoksyd. Det resulterende kondensasjonsprodukt inneholder minst fare latente aminogrupper, og det kan anvendes direkte som komponent (ii ) , siden ketimin-blokkeringsgruppene lett kan fjernes ved innvirkning av atmosfærisk fuktighet når preparatet i henhold til oppfinnelsen blir utbredd som en film. Alternativt kan kondensasjonsproduktet utsettes for et separat hydrolysetrinn hvorved de frie primære aminogrupper blir gjenopprettet. Ved dannelse av kondensasjonsproduktet kan det være ønskelig å anvende et'overskudd av polyisocyanatet eller polyepoksydet for å sikre fullstendig omsetning av ketiminet. Kondensasjonstrinnet kan så umiddelbart etterfølges av omsetning av produktet med en lavere alkohol såsom butanol for å eliminere hvilke som helst gjenværende frie isocyanat- eller epoksyd-grupper.
Forskjellige andre måter å fremstille egnede sterkt funksjonelle aminkomponenter (ii) vil klart fremgå for fagfolk på området. For eksempel kan 3mol-andeler av et di-primært amin såsom 1,6-heksandi ami.n, omsettes med 1 mol-andel av en lavere alifatisk ester av maleinsyre, såsom dimetylmaleat.
Det første molekyl av diami.net adderes til dobbeltbindingen i esteren og de andre to molekyler bevirker aminolyse av ester-gruppene, og dette resulterer i dannelse av et triprimært amin.
De mer komplekse typer av amin-komponenten (ii) som er beskrevet, er generelt foretrukket fremfor de enklere typer på grunn av at de har lavere flyktighet, lavere toksisitet og bedre forlikelighet med polyesterkomponenten (i). Imidlertid kan egnetheten for hvilket som helst polyamin i et spesielt tilfelle lett bestemmes ved forsøk.
Istedenfor å være en forbindelse som bærer minst tre primære aminogrupper, kan komponenten (ii.) være en forbindelse som bærer minst tre tiolgrupper. Et eksempel på en slik forbindelse er en som har den generelle struktur
hvor n er 1 eller 2 og R er en alifatisk hydrokarbylgruppe. Dette produkt selges av Diamond Shamrock Corp. under navnet "Capcure 3-800" (registrert varemerke). En annen slik for-
bindelse som er tilgjengelig i handelen er pentaerytritol-tetrakis(merkaptopropionat), C(CH2O.CO.CH2CH2SH)4.
Omsetning mellom kondensasjonspolymer-komponenten (i.) og komponenten (ii), i det tilfelle hvor den sistnevnte inneholder frie primære aminogrupper, foregår spontant og hurtig ved romtemperatur. Når komponenten (ii) inneholder primære aminogrupper i latent form, vil det for initiering av omsetningen være nødvendig med innvirkning av et visst ytre middel hvorved gruppene blir frigitt. Som allerede nevnt kan dette være innvirkning av atmosfærisk fuktighet som virker når det blir utbredt en film av preparatet. Slik fuktighet vil medføre hydrolyse av primære aminogrupper som er blitt blokkert ved ketimin-, aldimin- eller oksazolidin-dannelse. Når komponenten (ii) inneholder tiolgrupper, er det vanligvis ønskelig å inn-føre en katalysator for å sikre omsetning méd komponenten (i). Egnede katalysatorer er f.eks. tertiære aminer såsom trietylamin.
Belegningspreparatene kan i. prinsippet blandes sammen enten som "to-pakhing" eller som "én-pakning", i avhengighet av den anvendte form for komponent (ii), men når det er involvert latente primære aminogrupper som lett hydrolyseres, kan spille-rommet for tillaging av én-pakningspreparater i praksis være begrenset til slike som er av klare, upigmenterte materialer, siden det er meget vanskelig å oppnå pigmenter i fullstendig fuktighetsfri tilstand. Foreliggende preparater er av spesiell interesse i to-pakket, pigmentert form for anvendelse som underbelegninger ved ny overflatebehandling av biler og i luft- og marine-bransjen, hvor det er liten eller ingen mulighet for oppvarming ved påføring for å herde belegningen. Slike under-belegningspreparater kan enten være av grunnings/polerings-type, for påføring på substratet i en relativt tynn film som klar-gjøring for den etterfølgende påføring av en toppbelegning, eller av en grunnings/fyllstoff-type som påføres tykkere og er i stand til å nivellere ut små overflate-uregelmessigheter og mangler på substratet. Nå for tiden er disse underbelegnings-preparater vanligvis av to-pakningstype basert på en hydroksylgruppeholdig akrylharpiks eller polyesterharpiks med et polyisocyanat. Preparatene i henhold til oppfinnelsen har en positiv fordel overfor disse ved at man unngår anvendelse av polyisocyanater under omstendigheter ved påføring hvor riktige hjelpe- midler for behandling av toksiske mellomprodukter ikke er tilgjengelige.
I preparatene i henhold til oppfinnelsen blir vanligvis den umettede kondensasjonspolymer-komponent (i) og amin- eller tiol-komponenten (ii) omsatt sammen i slike andeler at det tilveiebringes tilnærmet én amino- eller tiolgruppe for hver dobbeltbinding som er til stede. Det kan anvendes et under-skudd av komponent (ii) dersom detønskes en redusert herdegrad for preparatet, men det er foretrukket å anvende minst ca.
0,5 amin- eller tiolgruppe for hver dobbeltbinding.
Preparatene vil vanligvis, i tillegg til komponentene (i) og (ii) og eventuelt ett eller flere pigmenter og/eller fyllstoffer, inneholde ett eller flere løsningsmidler såsom slike som konvensjonelt anvendes i belegningsindustrien, f.eks. xylen, etylacetat, butylacetat, metylisobutylketon, propylenglykol-monometyleter og propylenglykol-monometyleteracetat.
De kan også inneholde andre konvensjonelle malings-additiver såsom fyllstoffer, myknere, flyt-reguleringsmidler og absorpsjonsmidler for ultrafiolette stråler.
Når preparatene påføres på et substrat under normale forhold med hensyn til temperatur og fuktighet, blir de tilstrekkelig herdet til å tåle overpåføring av en toppbelegning innen 2 timer. Herdingen er vanligvis i alt vesentlig fullstendig innen en periode på 10-20 timer. Herdingen kan om ønskes, og hvor det er praktisk gjennomførbart, påskyndes ved å utsette den påførte belegning for en moderat forhøyet temperatur, f.eks. i området 60-80°C.
I forbindelse med deres anvendelse som underbelegninger
for ny overflatebehandling av bilkarosserier, som allerede nevnt, har preparatene den fordel at de gir filmer som har utmerket bestandighet mot angrep av bensin eller løsningsmidler, i tillegg til deres egenskap til å kunne motta overbelegning etter bare en kort herdeperiode. Preparatene er imidlertid verdifulle for påføring på en stor mangfoldighet av andre substrater, innbefattet andre metallstrukturer og gjenstander såsom fly, skip og hjemme- eller landbruks-utstyr, og gjenstander dannet av tre og plast.
Oppfinnelsen blir belyst med de følgende eksempler, i hvilke deler er basert på vekt.
Eksemler
Polyester- tilvirkninq I
Den følgende blanding av ingredienser:
ble omsatt ved 150-210°C i nærvær av 30 deler toluen i en periode på ca. 5 timer, inntil syretallet til produktet var falt til tilnærmet 28 mg KOH/g. Mens polyesteren fremdeles var varm ble den fortynnet ved tilsetning av 176 deler xylen, og ble så hensatt for avkjøling.
Polyester- tilvirkning II
Den følgende blanding av ingredienser:
ble omsatt ved 150-220°C i nærvær av 30 deler toluen i en periode på ca. 6 timer, inntil syretallet til produktet var falt til tilnærmet 18 mg KOH/g. Før polyesteren ble avkjølt, ble den fortynnet ved tilsetning av en blanding av 599. deler xylen og 599 deler butylacetat.
Polyester- tilvirkning III
En blanding av 190 deler av et epiklorhydrin-bisfenol-A-kondensat ("Epikote"<®>828 fra Shell Chemicals Co.), 58 deler fumarsyre, 83 deler xylen og 83 deler metylisobutylketon ble oppvarmet sammen ved 120°C i 2 timer i nærvær av, som katalysator, 2,5 deler av N,N-dimetyl-kokosamin ("Armeen"<®>DMCD fra Armour Chemical Co.). Den resulterende polyester ble ytterligere fortynnet før avkjøling ved tilsetning av 138 deler propylenglykol-monometyleter.
Polyamin- tilvirkning A
En blanding av 87 deler diketimin dannet ved kondensasjon av dietylentriamin og metylisobutylketon, og 62 deler av et epiklorhydrin-bisfenol-A-kondensat ("Epikote" 828) ble oppvarmet i 123 deler metylisobutylketon ved 90°C i 3 timer.
Polyamin- tilvirkning B
En blanding av 36 3 deler av di.ketimi.net beskrevet i tilvirkning A ovenfor, og 300 g av en 75%ig løsning i 50:50 xylen:etylenglykol-monoetyleteracetat av heksametylendiiso-cyanat-trimer ("Desmodur"<®>N fra Bayer Chemicals Co.) i en løsningsmiddelblanding bestående av 263 deler av metylisobutylketon, 246 deler xylen og 50 deler etykenglykol-monoetyleter-acetat, ble rørt ved romtemperatur i. ca. 45 minutter. Da omsetningen var fullstendig, ble eventuelle frie isocyanatgrupper som var igjen i produktet, ødelagt ved tilsetning av 100 deler n-butanol ved romtemperatur.
Polyamin- tilvirkning C
En blanding av 36 3 deler av diketi.mi.net beskrevet i tilvirkning A ovenfor, og 387 deler av et trimetylolpropan/tolylendiisocyanat-reaksjonsprodukt ("Desmodur L" fra Bayer Chem. Co.) i en løsningsmiddelblanding bestående av 263 deler metylisobutylketon, 300 deler xylen og 129 deler etylacetat ble rørt ved romtemperatur i ca. 4 5 minutter. Da omsetningen var fullført ble eventuelle gjenværende frie isocyanatgrupper i produktet ødelagt ved tilsetning av 100 deler n-butanol.
Polyamin- tilvirkning D
En blanding av 87 deler av 1:6-heksan-diamin, 43 deler dimetylmaleat og 190 deler toluen ble oppvarmet ved 100°C i 6 timer. Løsningsmidlet ble fjernet under redusert trykk og det gjenværende produkt ble gjenoppløst i en blanding av 86 deler toluen og 86 deler etanol.
Po ly amin E
Dette var tris-(2-aminoetyl)amin, N(CH2CH2NH2)3.
Polytiol Y
Dette var produktet "Capcure 3-800", markedsført av Diamond Shamrock Corporation og referert til i. den foregående omtale.
Tilvirkning og testing av belegningspreparater
Polyesterne og polyaminene beskrevet ovenfor ble blandet sammen ved de kombinasjoner og andeler som er vist i tabell I nedenfor, ved inkorporering av et løsningsmiddel, også som vist. Hver blanding ble utbredt på en glassplate ved anvendelse av
en 200 ym spreder, og den resulterende film ble hensatt for å lufttørkes i 16 timer.
Hver film ble så utsatt for tester på hårdhet og bensin-og løsningsmiddel-bestandighet, med de resultater som er vist i tabell II nedenfor.Hårdhet ble målt ved Erichsens pendel-test. Bensinbestandighet ble bestemt ved å anbringe en bensin-gjennombløtet pute på filmen, så la puten være der, dekket i 1 time, hvoretter filmen undersøkes. Løsningsmiddel-bestandighet ble vurdert ved å telle antall dobbeltgnidninger med en pute, gjennombløtet i metyletylketon, som filmen kunne tåle uten skade.
Tilberedning og testing av sammenlignings-belegningspreparater
Sammenligningspreparat 9
Dette preparat representerer et konvensjonelt isocyanat-herdet akryli.sk system.
En hydroksylgruppeholdig akrylisk kopolymer ble dannet ved kopolymerisering av en monomerblanding med følgende sammen-setning:
i løsning i en 2:1 xylen/etylenglykolmonoetyleteracetat-blanding ved ca. 140°C i nærvær av en peroksyd-katalysator.
Et sammenlignings-belegningspreparat ble fremstilt ved å blande 13,52 deler av den ovenfor beskrevne akryliske kopolymer med 4,54 deler av "Desmodur" N, 0,14 del av en dibutyltinndi-laurat-katalysatorløsning (0,5% i xylen), 0,10 del av en sink-oktoat-katalysatorløsning (2,2% i 9:91 white spirit/butylacetat) og 4,20 deler butylacetat.
Sammenligningspreparat 10
Dette produkt representerer et system som herder ved den samme addisjonsreaksjon som den som benyttes ved oppfinnelsen, men et hvor polyesteren inneholder umettethet i terminale eller utstikkende grupper istedenfor i polymer-ryggraden, som beskrevet i de US-patentskrifter som det er referert til ovenfor.
En hydroksylgruppeholdig polyester ble fremstilt fra de følgende ingredienser:
ved å omsette dem ved 150-190°C i nærvær av 30 deler toluen i en periode på ca. 5 timer, inntil syretallet til produktet var falt til tilnærmet 4 mg KOH/g. Polyesteren ble så omsatt med 100 deler akrylsyre i. nærvær av 2 deler tert.-butylkatekol ved
oppvarming ved 190°C i 6 timer. Det endelige produkt hadde et syretall på 3 mg KOH/g. Det ble fortynnet ved tilsetning av 334 deler xylen.
Et sammenlignings-belegningspreparat ble fremstilt ved å blande 10,00 deler av det ovenfor beskrevne produkt med 6,13 deler av polyamin B, beskrevet ovenfor, og 2,85 deler xylen.
Hvert av preparatene 9 og 10 ble påført på glassplater, hensatt for å lufttørkes og testet på den måte som er beskrevet ovenfor for blandingene 1-8. Testresultatene er angitt i tabell II nedenfor.
Polyester- tilvirkning IV
En blanding av 19,8 deler mellittsyreanhydrid, 516,0 deler av "Dianol" 33 fra Akzo Chemie, og 123,6 deler maleinsyre-anhydrid ble omsatt sammen inntil syretallet var falt til 15 mg/KOH/g ikke-flyktig. Produktet ble så fortynnet til et ikke-flyktig innhold på 50% med en l:l-blanding av xylen og propylenglykol-monometyleter. ("Dianol 33" er antatt å ha strukturen
Polyamin- tilvirkning F
(i) Et ketimin ble fremstilt ved å blande 278,0 deler dietylentriamin, 583,0 deler cykloheksanon og 2 89,0 deler xylen, og så oppvarme blandingen ved 164°C i 5 timer, ved fjerning av 111,0 deler vann. (ii) En blanding av 155,8 deler av "Desmodur" N 3300 fra Bayer, 250,0 deler av ketiminløsningen fremstilt i (i) ovenfor,
168,5 deler propylenglykol-monometyleteracetat og 99,8 deler xylen ble hensatt for omsetning ved romtemperatur i 30 minutter. Det ble så tilsatt 45,0 deler n-butanol for å ødelegge hvilke som helst gjenværende frie isocyanatgrupper.
Polyamin- tilvirkning G
(i) En blanding av 500 deler av "Epikote"<®>828 fra Shell Chemicals, oppløst i 400 deler xylen, og 62,1 deler av "Synprolam"® 35N3 fra I.CI. PLC, oppløst i 100 deler butylacetat, ble oppvarmet ved 50°C i 6 timer. (ii) En blanding av 443,8 deler av produktet fra tilvirkning G-(i) og 250,0 deler av ketiminløsningen fremstilt i F(i) ovenfor, sammen med 112,5 deler propylenglykol-monometyleteracetat, ble oppvarmet ved 80°C i. 5 timer.
("Synprolam" 35N3 har strukturen R-NH(CH2)3NH2, hvor R er en C13-ci5-alkylgruppe).
Polyamin- tilvirkning H
En blanding av 130,4 deler av "Epikote" 155 (en epoksydert fenolharpiks) fra Shell Chemicals, 243,5 deler av ketimin-løsningen, fremstilt som i del (i) i tilvirkning F ovenfor, 153,5 deler propylenglykol-monometyleteracetat og 86,5 deler xylen ble oppvarmet ved 110°C i 3 timer.
Polytiol Z
Denne var pentaerytritol-tetrakis(merkaptopropionat), C(CH2O.CO.CH2CH2SH)4.
Tilvirkning og testing av belegningspreparater
Polyester IV beskrevet ovenfor ble pigmentert på konvensjonell måte og ble så blandet etter tur med hver av polyamin-tilvirkningene F, G og H og polytiol Z, hvor volumkonsentra-sjonen av pigment i hver blanding var 50%. De mengder av polyester og polyamin som ble anvendt, er vist i tabell III nedenfor. Hver blanding ble ved sprøyting påført på stål-plater, ved anvendelse av en enkelt- og en dobbelt-løpet sprøytepistol slik at det ble en total filmtykkelse på ca. 75 ym. De resulterende filmer ble hensatt for å lufttørkes i
2 timer.
Hver tørket film ble så testet på hårdhet og løsningsmiddel-bestandighet på den ovenfor beskrevne måte. Resultatene er angitt i. tabell III, sammen med, som sammenligning, de tilsvarende resultater for et konvensjonelt preparat av typen isocyanat-herdet hydroksyakryl.
Claims (10)
1. Herdbart belegningspreparat, karakterisert ved at det omfatter:(i) en kondensasjonspolymer i hvilken polymer-ryggraden i hvert molekyl gjennomsnittlig inneholder minst én aktivert umettet gruppering med formelen
hvor R er hydrogen, et halogen eller en alkyl- eller arylgruppe, og
(ii) en forbindelse som bærer minst tre primære aminogrupper, hvorav én eller flere kan være i form av et derivat som har evne til å gå tilbake til en primær aminogruppe under de herdeforhold som preparatet utsettes for, eller en forbindelse som bærer minst tre tiolgrupper.
2. Preparat i henhold til krav 1, karakterisert ved at kondensajonspolymeren (i) er en polyester oppnådd ved omsetning av en dikarboksylsyre med formelen
eller et esterdannende derivat derav, med én eller flere polyoler eller forbindelser som inneholder minst to epoksygrupper.
3. ' Preparat i henhold til krav 1 eller 2, karakterisert ved at dikarboksylsyren, eller derivat derav/ er valgt blant maleinsyre, fumarsyre, maleinsyre-anhydrid og de lavere alkylestere av maleinsyre og fumarsyre.
4. Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1 til 3, karakterisert ved at forbindelsen (ii) er tris-(2-aminoetyl)amin, N(CH2 CH2<NH>2 )3•
5. Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1 til 3, karakterisert ved at forbindelsen (ii) har den generelle struktur
hvor A er resten av en alifatisk triol og x, y og z er hele tall hvis sum ligger i området 5-85.
6. Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at forbindelsen (ii) har den generelle struktur
hvor n er 1 eller 2 og R er en alifatisk hydrokarbylgruppe.
7. Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at forbindelsen (ii) er pentaerytritol-tetrakis(merkaptopropionat), C(CH2 0.CO.CH2 CH2 SH)4 .
8. Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-3,
6 og 7, karakterisert ved at komponenten (ii)
.inneholder tiolgrupper og at preparatet inkluderer et tertiært amin som katalysator.
9. Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-8, karakterisert ved at kondensasjonspolymeren (i) og forbindelsen (ii) tilsammen er anvendt i slike andeler at det tilveiebringes ca. 1,0 amin- eller tiolgrupper for hver dobbeltbinding som er til stede.
10. Substrat, karakterisert ved at det er belagt med et preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-9.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB848427942A GB8427942D0 (en) | 1984-11-05 | 1984-11-05 | Coating compositions |
GB858514904A GB8514904D0 (en) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | Coating compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO854388L true NO854388L (no) | 1986-05-06 |
Family
ID=26288418
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO854388A NO854388L (no) | 1984-11-05 | 1985-11-04 | Herdbart belegningspreparat. |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4730033A (no) |
EP (1) | EP0184302B1 (no) |
JP (1) | JPH0651861B2 (no) |
KR (1) | KR860004111A (no) |
AT (1) | ATE79894T1 (no) |
AU (1) | AU581468B2 (no) |
BR (1) | BR8505512A (no) |
CA (1) | CA1280533C (no) |
DE (1) | DE3586562T2 (no) |
DK (1) | DK510685A (no) |
ES (1) | ES8705014A1 (no) |
FI (1) | FI854280A (no) |
GB (1) | GB2166749B (no) |
GR (1) | GR852654B (no) |
MY (1) | MY100928A (no) |
NO (1) | NO854388L (no) |
NZ (1) | NZ213900A (no) |
PL (1) | PL256048A1 (no) |
PT (1) | PT81426B (no) |
ZW (1) | ZW18685A1 (no) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2051985T3 (es) * | 1988-06-15 | 1994-07-01 | Akzo Nv | Composicion de revestimiento liquida curable a temperatura ambiente. |
GB8823071D0 (en) * | 1988-09-30 | 1988-11-09 | Ici Plc | Coating compositions |
US5712363A (en) * | 1993-01-06 | 1998-01-27 | Akzo Nobel Nv | Oligomeric sterically hindered polyamine crosslinkers and coating compositions containing the same |
EP0706539A1 (en) * | 1993-06-10 | 1996-04-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Universal adhesion promoting composition and kit for plastics repair |
US5820925A (en) * | 1994-04-15 | 1998-10-13 | Imperial Chemical Industries Plc. | Coating process |
DE19608610A1 (de) * | 1996-03-06 | 1997-09-11 | Basf Ag | Latent vernetzende wässerige Polyurethandispersionen |
DE19619636A1 (de) * | 1996-05-15 | 1997-11-20 | Basf Ag | Latent vernetzende wässerige Polyurethandispersionen |
GB2323599A (en) | 1997-03-18 | 1998-09-30 | Courtaulds Plc | Compositions curable by a Michael reaction |
US6197383B1 (en) * | 1998-04-22 | 2001-03-06 | Sri International | Method and composition for coating pre-sized paper with a mixture of a polyacid and a polybase |
JP2002543226A (ja) | 1999-04-26 | 2002-12-17 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | メルカプト官能性化合物を含む組成物 |
EP1048706A1 (en) * | 1999-04-29 | 2000-11-02 | Akzo Nobel N.V. | Coating composition comprising an oxidatively drying polyunsaturated condensation product, a polythiol, and a photoinitiator |
US20030165701A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-09-04 | Straw Thomas Allen | Water borne ambient temperature curable coating composition |
JP5617458B2 (ja) * | 2010-09-09 | 2014-11-05 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB588018A (en) * | 1944-01-25 | 1947-05-12 | Ici Ltd | Compositions comprising unsaturated polymeric materials and alkane dithiols |
BE511547A (no) * | 1951-06-02 | |||
GB846378A (en) * | 1958-10-28 | 1960-08-31 | Gen Mills Inc | Improvements in or relating to synthetic resin compositions |
US3479323A (en) * | 1966-10-10 | 1969-11-18 | Phillips Petroleum Co | Adhesives from olefinically unsaturated polyesters and polythiols |
US3882088A (en) * | 1968-11-18 | 1975-05-06 | Du Pont | Polyesters bearing polyethylenimine terminal groups |
US3728087A (en) * | 1970-04-06 | 1973-04-17 | Cininnati Milacron Chem Inc | Cobalt ii halide hydrazine complexes |
JPS478219U (no) * | 1971-02-23 | 1972-09-30 | ||
US3959103A (en) * | 1971-02-24 | 1976-05-25 | W. R. Grace & Co. | Photocuring of unsaturated polyester/polythiol compositions |
JPS5546872B2 (no) * | 1973-06-12 | 1980-11-26 | ||
US3877971A (en) * | 1973-10-25 | 1975-04-15 | Grace W R & Co | Photocurable polyene-polythiol compositions containing the adduct of diallylmalate and toluene diisocyanate |
JPS5213829A (en) * | 1975-06-13 | 1977-02-02 | Kubota Ltd | Stalk reaper |
US4316835A (en) * | 1979-05-01 | 1982-02-23 | Union Carbide Corporation | Polyester resin compositions |
US4294751A (en) * | 1979-05-01 | 1981-10-13 | Union Carbide Corporation | Polyester resin compositions |
JPS5650910A (en) * | 1979-10-04 | 1981-05-08 | Toshiba Chem Corp | Air-curable unsaturated polyester resin composition |
JPS5710651A (en) * | 1980-06-23 | 1982-01-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | Coating material composition |
US4485220A (en) * | 1982-12-23 | 1984-11-27 | The Dow Chemical Company | Polyoxazoline modified unsaturated polyesteramides |
US4501852A (en) * | 1983-06-20 | 1985-02-26 | Mobay Chemical Corporation | Stable, aqueous dispersions of polyurethane-ureas |
US4533703A (en) * | 1983-10-13 | 1985-08-06 | Ford Motor Company | Flexible basecoat/two component clearcoat coating composition |
-
1985
- 1985-10-17 EP EP85307499A patent/EP0184302B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-17 GB GB08525653A patent/GB2166749B/en not_active Expired
- 1985-10-17 DE DE8585307499T patent/DE3586562T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-10-17 AT AT85307499T patent/ATE79894T1/de active
- 1985-10-21 NZ NZ213900A patent/NZ213900A/xx unknown
- 1985-10-22 AU AU49008/85A patent/AU581468B2/en not_active Ceased
- 1985-10-24 ZW ZW186/85A patent/ZW18685A1/xx unknown
- 1985-10-31 PL PL25604885A patent/PL256048A1/xx unknown
- 1985-10-31 FI FI854280A patent/FI854280A/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-11-04 NO NO854388A patent/NO854388L/no unknown
- 1985-11-04 GR GR852654A patent/GR852654B/el unknown
- 1985-11-04 BR BR8505512A patent/BR8505512A/pt unknown
- 1985-11-04 PT PT81426A patent/PT81426B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-11-05 DK DK510685A patent/DK510685A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-11-05 JP JP60246445A patent/JPH0651861B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-05 ES ES548539A patent/ES8705014A1/es not_active Expired
- 1985-11-05 KR KR1019850008236A patent/KR860004111A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-11-05 CA CA000494629A patent/CA1280533C/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-12-12 US US06/941,506 patent/US4730033A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-04-01 MY MYPI87000415A patent/MY100928A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI854280A (fi) | 1986-05-06 |
GB2166749A (en) | 1986-05-14 |
GR852654B (no) | 1986-02-03 |
PL256048A1 (en) | 1987-03-23 |
PT81426A (en) | 1985-12-01 |
AU4900885A (en) | 1986-05-15 |
NZ213900A (en) | 1988-06-30 |
JPS61113658A (ja) | 1986-05-31 |
ATE79894T1 (de) | 1992-09-15 |
DK510685A (da) | 1986-05-06 |
DE3586562D1 (de) | 1992-10-01 |
ES8705014A1 (es) | 1987-04-16 |
EP0184302B1 (en) | 1992-08-26 |
EP0184302A3 (en) | 1988-06-01 |
DK510685D0 (da) | 1985-11-05 |
DE3586562T2 (de) | 1993-07-01 |
KR860004111A (ko) | 1986-06-18 |
MY100928A (en) | 1991-05-31 |
FI854280A0 (fi) | 1985-10-31 |
JPH0651861B2 (ja) | 1994-07-06 |
ZW18685A1 (en) | 1987-05-20 |
GB2166749B (en) | 1988-04-27 |
AU581468B2 (en) | 1989-02-23 |
CA1280533C (en) | 1991-02-19 |
GB8525653D0 (en) | 1985-11-20 |
ES548539A0 (es) | 1987-04-16 |
PT81426B (pt) | 1988-01-22 |
US4730033A (en) | 1988-03-08 |
EP0184302A2 (en) | 1986-06-11 |
BR8505512A (pt) | 1986-08-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5214086A (en) | Coating compositions which may be ambient cured | |
US3789044A (en) | Novel cured compositions prepared from the reaction of a polyisocyanate and a hydroxybenzoic acid capped epoxide-containing material | |
US5591819A (en) | Aldimine oxazolidines and polyisocyanates | |
NO854388L (no) | Herdbart belegningspreparat. | |
US5369152A (en) | Urethane modified waterborne dispersions | |
US3752778A (en) | Water dilutable alkyd resins modified by radicals of drying fatty acids | |
AU643327B2 (en) | Liquid coating agent | |
CA2313373A1 (en) | Curable polyurethane polymer | |
US5039732A (en) | Water-dispersable air-drying coatings | |
AU722357B2 (en) | Coating composition | |
US4373072A (en) | Self-cross-linking, thermosetting, aqueous lacquer coating material, and its utilization for the cathodic deposition upon electrically conducting surfaces | |
JPH0449843B2 (no) | ||
CA2502961C (en) | Aqueous non-ionically stabilised epoxy resins | |
EP0037340B1 (en) | Low energy-curable coating compositions comprising an epoxide, a polyisocyanate, a polycarboxylic acid and a stannous salt catalyst | |
JPS6325028B2 (no) | ||
US5104737A (en) | Water-dispersable air-drying coatings | |
US4912154A (en) | Water-dispersible air-drying coatings containing 2-oxazoline groups | |
KR920002989B1 (ko) | 우레탄 함유 다가산 경화제 및 폴리에폭사이드를 기재로하는 도장 조성물 | |
CZ196495A3 (en) | (poly)anhydride-modified polyisocyanates of dicarboxylic acids | |
US4409376A (en) | Novel diluents useful in preparing high solids coating compositions | |
JPS6384673A (ja) | 熱硬化性被覆組成物 | |
EP0315920A2 (en) | High solids coating compositions containing allylether-functional polyester-urethanes and reactive diluents, and processes for making and using the same | |
JPH07500362A (ja) | アミノ基、カルボキシル基および場合によりヒドロキシル基含有アクリレートコポリマー、その製造方法およびその使用 | |
JPS63278975A (ja) | ビウレット基含有自己架橋性カチオン型塗料バインダーの製造法とその使用法 | |
GB2113230A (en) | Thixotropic resins their preparation and use in coatings |