NO832350L - Fremgangsmaate for fremstilling av fenetylaminer. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av fenetylaminer.Info
- Publication number
- NO832350L NO832350L NO832350A NO832350A NO832350L NO 832350 L NO832350 L NO 832350L NO 832350 A NO832350 A NO 832350A NO 832350 A NO832350 A NO 832350A NO 832350 L NO832350 L NO 832350L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- hydrogen
- group
- alkyl
- cathode
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 2-nitroethenylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=CC1=CC=CC=C1 PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229940117803 phenethylamine Drugs 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical class Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine hydrochloride Substances Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBUFCZMOAHHGMX-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;phosphoric acid Chemical compound ON.ON.ON.OP(O)(O)=O XBUFCZMOAHHGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXPHCVPFHOVZBC-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;sulfuric acid Chemical compound ON.OS(O)(=O)=O NXPHCVPFHOVZBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M hydroxylammonium chloride Chemical compound [Cl-].O[NH3+] WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGYYSIDKAKXZEE-UHFFFAOYSA-L hydroxylammonium sulfate Chemical compound O[NH3+].O[NH3+].[O-]S([O-])(=O)=O VGYYSIDKAKXZEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 platinum metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000012799 strong cation exchange Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
- C07D209/16—Tryptamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/25—Reduction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en forbedret fremgangsmåte for elektrokjemisk reduksjon av nitrostyrener til fenetylaminer.
Skjønt elektrokjemisk reduksjon av nitrostyrener har vært beskrevet i den kjemiske litteratur (se f.eks. japansk patent nr. 49-13777), så har denne teknikk i industriell skala' sjelden blitt brukt på grunn av for lavt kjemisk utbytte.
Man har nå oppdaget en ny fremgangsmåte som kan brukes for fremstilling av fenetylaminer i vannoppløsninger med.høyt utbytte og med utmerket renhet.
Denne nye fremgangsmåte erkarakterisert veden elektrokjemisk reduksjon av et nitrostyren med formelen
hvor Ar er en aromatisk gruppe, X er en eller flere substituenter på den aromatiske gruppen og valgt fra gruppen bestående av hydrogen, alkyl, alkoksy, hydroksy, 3 4 (hvor R og R er de samme eller forskjellige og gruppe med fra 1-4 karbonatomer, i nærvær av hydroksylamin eller et salt av denne forbindelsen, og et sterkt negativt katodepotensial under hele prosessen, hvorved man får fremstilt et fenetylamin med formelen
eller et farmasøytisk akseptabelt salt av dette, hvor Ar, R 1 og R 2 har samme betydning som angitt ovenfor, og Y har samme betydning som X med unntak at symbolet ikke representerer -NO2 .
Fenetylaminene har følgende generelle formel
hvor Ar er en aromatisk gruppe, Y er en eller flere substituenter på den aromatiske gruppen og valgt fra gruppen bestående av hydrogen, alkyl, alkoksy, hydroksy,
gruppe med fra 1-4 karbonatomer.
Med en aromatisk gruppe i foreliggende beskrivelse forstås f.eks. fenyl, naftyl eller indolyl.
Med begrepet alkyl forstås en rett eller grenet alkylgruppe med fra 1-5 karbonatomer, f.eks. metyl, etyl, n-propyl og isopropyl..
Med alkoksy forstås i denne beskrivelse en alkyl-O-gruppe hvor alkylgruppen er som definert ovenfor.
Med halogen forstås klor, brom og fluor..
Også farmasøytisk akseptable salter av forbidnelser med formel I kan fremstilles ved hjelp av foreliggende fremgangsmåte. Slike salter er f.eks. et hydrobromid, hydro-klorid, fosfat, sulfat, citrat og tartrat.
Forbindelser med formel I kan brukes som farmasøytiske forbindelser.
De nitrostyrener som brukes som utgangsmateriale i foreliggende fremgangsmåte, har følgende formel
12
hvor Ar, R og R har samme betydning som angitt ovenfor, og X har samme betydning som Y bortsett fra at den også kan representere -NC^ •
Katalytten kan bestå av en fortynnet vandig oppløsning av en sterk syre alene eller en blanding av en sterk styre, vann og et organisk oppløsningsmiddel. Som nevnte sterke syre kan man f.eks. bruke svovelsyre, saltsyre, hydrobrom-syre, fosforsyre eller en sulfonsyre. Konsentrasjonen av syren og det organiske oppløsningsmiddel hvis sistnevnte har syre-base-egenskaper, bør være slik at hydrogenione-konsentrasjonen ligger mellom 10 ^ M og 20 M, fortrinnsvis
-3
mer enn 10 M. De relative mengder av vann og organisk oppløsningsmiddel kan variere innenfor vide grenser. Det organiske oppløsningsmidlet kan være en alkohol, en kar-
boksylisk syre, en eter, et amid eller et nitritt. For-holdet mellom katolyttvolum og katodeareal bør være så lite som mulig.
Anolytten bør bestå av" en fortynnet vandig mineralsyre, fortrinnsvis svovelsyre eller saltsyre. Konsentrasjonen ligger fra 2 til 10 volum-%.
Anoden er normalt en DSA-anode (metallanode pålagt edel-metalloksyder), men kan også bestå av bly, blydioksyd, grafitt eller platinametaller.
Katodematerialet må velges med omhu. Det må ha en elektro-deoverflate med høyt hydrogenoverpotensial. Dette oppnås ved å fremstille katoden av et materiale med høyt hydrogenoverpotensial, eller ved en elektroavsetning av et metall med høyt hydrogenoverpotensial på katoden før eller under prosessen. Selv katodematerialet kan være sink, bly, kadmium, kvikksølv, tinn eller ledende materialer (f.eks. grafitt, bly, nikkel, kopper, aluminium, titan), hvorpå man kan avsette f.eks. sink, bly, kadmium, tinn eller kvikksølv.
Elektrolyttcellen bør være en avdelt celle med gode masse-transportegenskaper. Diafragmaet kan være av ioneutbyt-ningstypen eller av et plastvev.
Temperaturen bør være så lav som mulig. Fremgangsmåten ut-føres vanligvis ved temperaturer under 20°C.
Katodepotensial, strømtetthet, konsentrasjon av nitrostyren og massetransportegenskapene for katodeoverflaten er en funksjon av hverandre. Ifølge foreliggende oppfinnelse har man funnet at det er viktig med et stort negativt potensial for å utføre reduksjonen med godt resultat. Derfor bør reduksjonen utføres enten som en regulert potensialelektro-lyse med et stort negativt potensial, eller som en konstant strømelektrolyse hvor verdiene for strømtetthet, konsentra sjon av nitrostyren og massetransportegenskapene for katodeoverflaten er slik at potensialet har en stor negativ verdi. Potensialet bør være lavere enn -1,0 V i forhold til en SCE (mettet kalomelelektrode) referanseelektrode. Referanseelektroden plasseres~i kontakt med katoden med
en vinkel på ca. 45° i forhold til katodeoverflaten.
Ifølge foreliggende oppfinnelse har man videre funnet at for å oppnå en vellykket reduksjon må man tilsette et hydroksylamin eller et salt av dette i katolytten, fortrinnsvis hydroksylamin. Konsentrasjonen kan variere fra spor til en mettet oppløsning.
Det kjemisk utbyttet øker med økende konsentrasjon av hydrok-sylaminet. Den øvre grense for hydroksylaminkonsentrasjonen er bestemt av oppløseligheten i katolytten. Man foretrek-ker å bruke en konsentrasjon som ligger over 0,1 M.
Egnede salter av hydroksylamin som kan brukes er. hydroksyl-ammoniumhydrogensulfat, hydroksylammoniumsulfat, hydroksyl-ammoniumklorid og hydroksylammoniumfosfat.
Isolasjon av produktet oppnås ved hjelp av kjente fremgangs-måter. pH i katolytten justeres passende (pH 4 i de fleste tilfeller) og ekstraheres så f.eks. med toluen eller diklormetan. Etter at pH i vannfasen er øket til ca. pH 9-10,
når fenetylaminet inneholder en fenolisk gruppe, og til ca. pH 12 i andre tilfeller, så ekstraheres vannfasen flere ganger med f.eks. toluen eller diklormetan. Oppløsnings-midlet kan så fordampes, og man oppnår det frie aminet med høy renhet.
Ifølge en foretrukken utførelse av oppfinnelsen blir en forbindelse med formelen redusert til
Reduksjonen utføres ved hjelp av en tilsetning av hydroksylamin til katolytten og med et sterkt negativt potensial under hele prosessen (< -1,2 V).
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen uten at denne er begrenset til disse.
Eksempel 1
Det anvendte elektrolytiske utstyret var av filterpresse-typen med DSA anoder og blykatoder. Det eksponerte området på både anoden og katoden var 20 cm2 . Utstyret hadde en referanseelektrode som var plassert i kontakt med katoden i en vinkel på 45° i forhold til katodeoverflaten. Anode-
og katodekammerne var skilt av et sterkt kationutbyttende diafragma ("Nation 390"). Både anolytten og katolytten ble pumpet igjennom cellen ved hjelp av sentrifugalpumper. Substratet ble plassert i en beholder fremstilt av et plast-nett. Beholderen ble så dyppet ned i katolyttoppløsningen.
Analysene ble utført ved hjelp av høytrykksvæskekromatografi. De anvendte betingelser og de oppnådde resultater er vist
i tabell 1. Omdannelsen av substratet var i alle eksemplene 100%.
Katolytt pH ble holdt konstant under elektrolysen ved hjelp
av syretilsetning.
Anolytten besto av 1 M r^S<O>^.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av et fenetylamin med formelen - . _
eller et farmasøytisk akseptabelt salt av dette, hvor Ar er en aromatisk gruppe, Y er en eller flere substituenter på den aromatiske gruppen og valgt fra gruppen bestående av hydrogen, alkyl, alkoksy, hydroksy,
3 4
(R og R er de samme eller forskjellige og hver
representerer hydrogen eller alkyl),
o
(n = 4,5,6) ,
"3 1
-NCCH3, -CN, -COOR , ~CF3 og halogen, R er hydrogen eller metyl,
og R 2er hydrogen eller en alkylgruppe med fra 1-4 karbonatomer, karakterisert ved at man elektrokjemisk reduserer et nitrostyren med formelen
1 2
hvor Ar, R og R har samme betydning som angitt ovenfor, og X har samme betydning som Y, bortsett fra at den også representerer -NO2 , i nærvær av hydroksylamin eller et salt av denne forbindelsen, og et sterkt negativt katodepotensial under hele prosessen.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at man reduserer et nitrostyren med formelen
til et fenetylamin med formelen
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8204015A SE455604B (sv) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | Sett att framstella fenetylaminer medelst elektrokemisk reduktion |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO832350L true NO832350L (no) | 1983-12-30 |
Family
ID=20347225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO832350A NO832350L (no) | 1982-06-29 | 1983-06-28 | Fremgangsmaate for fremstilling av fenetylaminer. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953689A (no) |
| AT (1) | ATA236283A (no) |
| DE (1) | DE3323047A1 (no) |
| DK (1) | DK296383A (no) |
| FI (1) | FI832362L (no) |
| GB (1) | GB2122617A (no) |
| NO (1) | NO832350L (no) |
| SE (1) | SE455604B (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7619005B2 (en) | 2000-11-01 | 2009-11-17 | Cognition Pharmaceuticals Llc | Methods for treating cognitive impairment in humans with Multiple Sclerosis |
| US20030232890A1 (en) | 2000-11-01 | 2003-12-18 | Sention, Inc. | Methods for treating an impairment in memory consolidation |
| AU2002239464B2 (en) | 2000-11-01 | 2007-01-04 | Cognition Pharmaceuticals Llc | Methods and compositions for regulating memory consolidation |
| GB0127559D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| JP2008244554A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-09 | Toa Corp | オーディオ装置の過電流保護回路 |
| KR102682985B1 (ko) | 2018-06-21 | 2024-07-10 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 3-((1R,3R)-1-(2,6-다이플루오로-4-((1-(3-플루오로프로필)아제티딘-3-일)아미노)페닐)-3-메틸-1,3,4,9-테트라하이드로-2H-피리도[3,4-b]인돌-2-일)-2,2-다이플루오로프로판-1-올의 고체 형태, 치환된 페닐 또는 피리딘일 잔기를 포함하는 융합된 삼환형 화합물의 제조 방법, 및 이의 사용 방법 |
-
1982
- 1982-06-29 SE SE8204015A patent/SE455604B/sv not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-06-27 DE DE19833323047 patent/DE3323047A1/de not_active Withdrawn
- 1983-06-27 GB GB08317345A patent/GB2122617A/en not_active Withdrawn
- 1983-06-28 NO NO832350A patent/NO832350L/no unknown
- 1983-06-28 AT AT0236283A patent/ATA236283A/de not_active Application Discontinuation
- 1983-06-28 JP JP58115278A patent/JPS5953689A/ja active Pending
- 1983-06-28 DK DK296383A patent/DK296383A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-06-28 FI FI832362A patent/FI832362L/fi not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8317345D0 (en) | 1983-07-27 |
| DK296383D0 (da) | 1983-06-28 |
| SE455604B (sv) | 1988-07-25 |
| SE8204015D0 (sv) | 1982-06-29 |
| GB2122617A (en) | 1984-01-18 |
| ATA236283A (de) | 1984-07-15 |
| FI832362L (fi) | 1983-12-30 |
| DK296383A (da) | 1983-12-30 |
| JPS5953689A (ja) | 1984-03-28 |
| SE8204015L (sv) | 1983-12-30 |
| DE3323047A1 (de) | 1984-02-23 |
| FI832362A0 (fi) | 1983-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4714530A (en) | Method for producing high purity quaternary ammonium hydroxides | |
| US4917781A (en) | Process for preparing quaternary ammonium hydroxides | |
| US5389211A (en) | Method for producing high purity hydroxides and alkoxides | |
| US4572769A (en) | Method of manufacturing tetramethyl ammonium hydroxide | |
| JPS6315355B2 (no) | ||
| US4938854A (en) | Method for purifying quaternary ammonium hydroxides | |
| FI74945C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av hydroksifoereningar genom elektrokemisk reduktion. | |
| US4261803A (en) | Electrolysis of aqueous solution of potassium chloride | |
| CN110468429B (zh) | 一种银电极的活化方法 | |
| NO832350L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av fenetylaminer. | |
| US5026460A (en) | Process for the preparation of unsaturated halogenated hydrocabons | |
| JPS6218627B2 (no) | ||
| Hopkins et al. | The Electrolysis of Rare Earth Metal Salts in Non‐Aqueous Solvents | |
| JP4587329B2 (ja) | 脂肪族または脂環式ｃ−原子と結合した第１級アミノ基およびシクロプロピル単位を有する、第１級アミンの製造方法 | |
| US2916426A (en) | Electrolytic production of unsymmetrical dimethylhydrazine | |
| US6569310B2 (en) | Electrochemical process for preparation of zinc powder | |
| US4931155A (en) | Electrolytic reductive coupling of quaternary ammonium compounds | |
| NO116761B (no) | ||
| RU2002855C1 (ru) | Способ получени гидроксидов четвертичного аммони | |
| US3687826A (en) | Electrolytic reduction of polyhaloquinoline and polyhaloisoquinoline | |
| US3274084A (en) | Electrolytic reductive coupling process | |
| Hlavatý et al. | Anodic oxidation of o-toluenesulphonamide to saccharine on a NiO (OH)-coated nickel anode | |
| JPS63317686A (ja) | フッ素化ビニルエーテルの製造方法 | |
| Posadas et al. | Electrochemistry of solvated proton in dimethylsulphoxide—II. Kinetics and mechanism of the electrolytic evolution of hydrogen on iron | |
| US3496078A (en) | Electrolytic method of manufacturing monocrystalline iron |