NO823955L - Forbindelser og sammensetning for utvinning av olje - Google Patents
Forbindelser og sammensetning for utvinning av oljeInfo
- Publication number
- NO823955L NO823955L NO823955A NO823955A NO823955L NO 823955 L NO823955 L NO 823955L NO 823955 A NO823955 A NO 823955A NO 823955 A NO823955 A NO 823955A NO 823955 L NO823955 L NO 823955L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- oil
- monosaccharide
- compounds
- reduced
- formation
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 16
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 9
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical group OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 6
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical group OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N galactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 6
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 229960003082 galactose Drugs 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-NRXMZTRTSA-N (2r,3r,4r,5s)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-NRXMZTRTSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- POORJMIIHXHXAV-SOYHJAILSA-N [(3ar,5r,5as,8as,8br)-2,2,7,7-tetramethyl-5,5a,8a,8b-tetrahydro-3ah-di[1,3]dioxolo[4,5-a:5',4'-d]pyran-5-yl]methanol Chemical compound O1[C@H](CO)[C@@H]2OC(C)(C)O[C@@H]2[C@H]2OC(C)(C)O[C@H]21 POORJMIIHXHXAV-SOYHJAILSA-N 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;methanol Chemical compound OC.ClCCl WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002303 glucose derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører overflateaktive sammensetninger egnet for injeksjon i oljeholdige formasjoner, nye organiske forbindelser egnet for bruk som overflateaktive midler og en fremgangsmåte for anvendelse av de overflateaktive sammensetningene ved utvinning av råolje.
Fortegningen av olje i en formasjon ved bruk av overflateaktive sammensetninger er kjent og flere overflateaktive sammensetninger har blitt beskrevet for dette formål.
Man har nå oppdaget at visse alkylpolyalkylenoksymonosakkarid-er eller reduserte monosakkarider er særlig effektive for for-trengning av råolje.
Ifølge trekk ved foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt en vandig overflateaktiv sammensetning egnet for injeksjon i en oljebærende formasjon for å hjelpe utvinningen av olje, idet sammensetningen omfatter et vandig medium hvori det er dispergert et alkylpolyalkylenoksy monosakkarid eller redusert monosakkarid med den generelle formel:
I R - (0 CH„CHn) - 22. n 0 -. [monosakkarid] eller II R - (0CH„CH_) -2.2. n
- 0 - [redusert monosakkarid]
hvor R er en alkylgruppe med 8-24 karbonatomer og n er 0 eller et helt tall fra 1 - 20, inklusive.
Egnede monosakkarider er galaktose, glukose og mannose. Egnede reduserte monosakkarider er sorbitol, mannitol og dulcitol.
Sammensetningene anvéndes fortrinnsvis i konsentrasjoner i om- rådet 200 - 10.000 ppm.
Den overflateaktive sammensetning kan benyttes i en forbedret oljeutvinningsoperasjon jrvorved den overflateaktive sammensetning injiseres og deretter etterfølges av en drivfluid slik som vann.
Den kan også benyttes for å øke injeksjonsevnen til vanninjek-sjonsbrønner.
Ifølge et annet trekk ved foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt en fremgangsmåte for utvinning av olje fra en formasjon, og denne fremgangsmåten omfatter injisering av en sammensetning som beskrevet ovenfor i formasjonen via en injeksjonsbrønn og utvinning av oljen fra en produksjonsbrønn i avstand fra injeksjonsbrønnen.
Fremstillingen av galaktose- og glukose derivater tilsvarende
formel I hvor symbolet n er 0, er beskrevet av Havlinova et al i Tenside Detergents, 1 978, 1_5, 72. Tysk patent nr. 1 206 877 beskriver fremstilling av visse sorbitol derivater tilsvarende formel II hvor symbolet n er 0. Disse angis å være nyttige som fuktemidler og vaskemidler.
Ingen av nevnte referanser beskriver forbindelser med formlene I eller II hvori symbolet n er annet enn 0.
Ifølge et ytterligere trekk ved foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt et nytt alkylpolyalkylenoksy monosakk-rid eller redusert monosakkarid med den generelle formel:
I R - (O CH.CHJ - 0 - [monosakkarid! eller
2 2 n L J
II R - (OCH„CH_)
Z 2. n
-0- [redusert monosakkarid]
hvor R har den ovenfor angitte betydning og n er et helt tall fra 1 - 20, inklusive.
Forbindelsene kan fremstilles ved å omsette monosakkaridet eller det reduserte monosakkarid med den tilsvarende alkylpoly-alkylenoksyforbindelse eller ved alkylering av det tilsvarende polyalkylenoksy monosakkarid eller redusert monosakkarid.
Oppfinnelsen illustreres ved følgende eksempler.
Eksempel 1
Fremstilling av 6-0-{3:6:9 - trioksaheneicosylj-D-galaktose
Natrium hydrid (80% dispersjon i olje, 2,4 g dispersjon, 0,08M) ble tilsatt porsjonsvis til en oppløsning av 1,2:3,4-di-O-iso-propyliden-alfa-D-galactopyranose (13g, 0.05M) i vannfri xylen (250 ml) holdt under en atmosfære av nitrogen ved 50°C. Etter 0,5 time ble 1-klor-3:6:9-trioksaheneicosan (16,85g, 0,05M) i vannfri xylen (50 ml) tilsatt langsomt og blandingen ble oppvarmet ved 130°C i 6 timer. Blandingen fikk avkjøles til rom-temperatur og metanol (5 ml) ble tilsatt fulgt av vann (100 ml) oppløsningsmiddel ble inndampet og vann (100 ml) ble tilsatt til resten. Den vandige oppløsningen ble ekstrahert med kloro-form (3 x 150 ml) og de kombinerte organiske lag ble vasket med vann (2 x 3 00 ml).
Den organiske oppløsningen ble inndampet og resten ble oppløst i eddiksyre. (150 ml). Vann (30ml) ble tilsatt og blandingen ble oppvarmet ved 100°C i 7 timer. Inndamping av oppløsnings-middel ga forbindelsen som en brun olje. Ren forbindelse kunne oppnås, om nødvendig, ved rensing av den brune oljen ved kromatografi på en silisiumdioksyd gel kolonne under anvendelse av diklormetan; metanol 8:1 som elueringsmiddel. Ren forbind- bindelse ble analysert ved tynnsjiktkromatografi, 1 3C NMR, MS og C, H analyse.
Eksempel 2
Fremstilling av 2-hydroks-4:7:10:13:16-pentaoksatriakont-1-yl
sorbitol
<c>14<H>29(OCH2CH2)4-OCH2
Natrium hydrid (80% dispersjon i olje, 3 g dispersjon, 0,1M) ble tilsatt porsjonsvis til en oppløsning av 3:6:9:12 - tetra-oksaheksakosan-1-ol (39g, 0,1M) i vannfri toluen (150 ml). Etter 1 time ved 70°C ble epiklorhydrin (11,1g, 0,12M) tilsatt langsomt og blandingen ble oppvarmet til 110°C i 3 timer. Blandingen fikk deretter avkjøles og ble filtrert gjennom glasspapir. Inndampning av oppløsningsmiddel ga et brunt halv-fast stoff som ble oppslemmet med vannfri DMF (50 ml). Denne oppslemming ble tilsatt dråpevis til sorbitol (18,2g, 0,1M) oppløst i vannfri DMF (50 ml) ved 60°C. Blandingen ble oppvarmet ved 13 0°C i 4 timer. Den brune oppløsningen fikk av-kjøles og ble filtrert gjennom celit. Oppløsningen ble ekstrahert med heksan (3x100 ml) og deretter ble DMF fjernet ved vakuum destillasjon. Den brune gummiaktige resten ble be-handlet med kokende isopropanol og uforandret fast sorbitol kunne frafiltreres gjennom celit. Inndamping av oppløsnings-midler fra filtratet ga en ravfarget gummi som ved TLC-Iatro-scan ble funnet å inneholde 66% sorbitoleter. Den rene forbindelsen kunne om nødvendig oppnås ved rensing av den rav-fargede gummi ved kromatografi på silisium dioksyd gel kolonne under anvendelse av kloroform:metanol 6:1 som elueringsmiddel. Den rene forbindelsen ble analysert ved TLC og MS.
Forbindelsers egenskaper
Forbindelsene fremstilt i eksemplene 1 og 2 og andre beslekt-ede forbindelser fremstilt på lignende måte ble vurdert ved bestemmelse av to egenskaper: - (1) kapillær-olje fortrengnings tid mot Forties råolje og (2) den dynamiske grenseflatespenning også mot Forties råolje.
I (1) anbringes en liten prøve råolje i et kapillærrør som anbringes i et smalt rør slik at kapillarrøret.forblir opprett-stående i det minste til en viss grad. Begge rørene plasseres deretter i et bad med sjøvann inneholdende 0,2% overflateaktivt middel ved en ønsket temperatur. Olje frigjøres fra kapillar-røret og flyter til overflaten. Den tid som går med for fri-gjøring av all oljen fra kapillarrøret noteres. Oljefrigjør-ingstiden varierer fra sekunder med et godt overflateaktivt middel til timer eller ikke i det hele tatt.
Den dynamiske grenseflatespenning måles ved hjelp av et roter-ende fall- grenseflate tensiometer ved metoden som er beskrevet av J. Lucassen i Journal of Colloidal and Interface Science, Vol 20, No 2, 15. juni 1979, 355.
Den uttrykkes i milliNewton/meter etter en spesifisert tid
ved en spesifisert temperatur. Jo lavere verdien er jo mer effektivt er det overflateaktive middel.
For sammenligningsformål blir lignende målinger foretatt på an alkyl galaktose som ikke hadde noen alkylenoksydgrupper, d.v.s. n = 0 i formel I.
01jefortrengning
En test for oljefortrengning ble foretatt i en pakket kolonne inneholdende sand oppnådd fra Forties feltet. Sandlaget ble oversvømmet ved 70°C med' Forties råolje og deretter med vann igjen ved 70°C for derved å simulere en oljeholdig formasjon ved det resterende nivå etter en vannflømmings operasjon.
Det overflateaktive middel dispergert i sjøvann ble deretter ført gjennom sandkolonnen ved 70°C for å fortrenge resterende ol je.
Forsøk ble foretatt med forbindelsene i eksemplene 1 og 4
med følgende resultater:
Eksempel 1 forbindelse: 11% olje fortrengte over 1,4r2,0 pore-
volumer
Eksempel 4 forbindelse: 37% olje fortrengte over 1,3-3,9 pore-volumer
Konsentrasjonen av overflateaktivt middel i sjøvannet var
2000 ppm i hvert tilfelle.
Claims (5)
1. Vandig overflateaktiv sammensetning egnet for injekson i en oljeholdig formas-jon for å hjelpe utvinningen av olje, karakterisert ved at den omfatter et vandig medium hvori det er dispergert et alkylpolyalkylenoksy monosakkarid eller redusert monosakkarid med den generelle formel:
I R - (0 CH„CH„) - 0 - fmonosakkarid]eller 2 2 nII R - (OCH-CH,) <-> 2 2 n
- 0 -.[redusert monosakkarid}
hvor R er en alkylgruppe med 8-24 karbonatomer og n er 0 eller et helt tall fra 1-20 inklusive.
2. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at monosakkaridet er galaktose, glukose eller rna
3. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at det reduserte monosakkarid er sorbitol, man^tol eller dulcitol.
4. Fremgangsmåte for utvinning av olje fra en formasjon, karakterisert ved at man injiserer en sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående krav inn i formasjonen via en injeksjonsbrønn og utvinner oljen fra en produksjonsbrønn i avstand fra injeksjons-brønnen.
5. Forbindelser, karakterisert ved at de har den generelle formel:
I R - (OCH CHJ - 0 - [monosakkaridj ellerII R - (0CH„CHo) 2 2 n
-0- [redusert monosakkarid] hvor R er en alkylgruppe med 8-24 karbonatomer og n er et helt tall fra 1-20, inklusive.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8136010 | 1981-11-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO823955L true NO823955L (no) | 1983-05-30 |
Family
ID=10526250
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO823955A NO823955L (no) | 1981-11-28 | 1982-11-25 | Forbindelser og sammensetning for utvinning av olje |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0080855B1 (no) |
DE (1) | DE3268898D1 (no) |
NO (1) | NO823955L (no) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5385685A (en) * | 1991-12-31 | 1995-01-31 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Compositions comprising glyceroglycolipids having an ether linkage as a surfactant or cosurfactant |
WO1994006899A1 (de) * | 1992-09-11 | 1994-03-31 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Detergensgemische |
US20110243851A1 (en) | 2008-12-11 | 2011-10-06 | Agency For Science, Technology And Research | Glucose-peg conjugates for reducing glucose transport into a cell |
SE1150359A1 (sv) | 2011-04-26 | 2012-10-27 | OrganoPetroleum PSP AB | Förbättrad metod |
TW201728616A (zh) | 2015-10-09 | 2017-08-16 | 克萊瑞特國際股份有限公司 | 充當增強型油回收應用之新穎可再生界面活性劑組成物的烷氧化-硫酸化腰果殼液 |
CN110358073A (zh) * | 2018-03-26 | 2019-10-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3079337A (en) * | 1960-03-28 | 1963-02-26 | Jersey Prod Res Co | Reaction products of ethylene oxide and polyhydroxide alcohols as water viscosity thickeners for secondary recovery |
DE1206877B (de) * | 1963-03-12 | 1965-12-16 | Richard Huttenlocher Dr Ing | Verfahren zur Herstellung von grenzflaechenaktiven, biologisch abbaufaehigen AEthern von Zuckern oder mehrwertigen aliphatischen Alkoholen |
US3219656A (en) * | 1963-08-12 | 1965-11-23 | Rohm & Haas | Alkylpolyalkoxyalkyl glucosides and process of preparation therefor |
US3358758A (en) * | 1963-08-12 | 1967-12-19 | Sun Oil Co | Secondary recovery of petroluem |
US3431976A (en) * | 1967-10-02 | 1969-03-11 | Phillips Petroleum Co | Polymer suspension and production of oil therewith |
US3721295A (en) * | 1971-11-23 | 1973-03-20 | Nalco Chemical Co | Secondary recovery of petroleum |
US4248304A (en) * | 1979-11-16 | 1981-02-03 | Nalco Chemical Company | Large scale production of inexpensive flooding polymers for tertiary oil recovery |
-
1982
- 1982-11-24 DE DE8282306245T patent/DE3268898D1/de not_active Expired
- 1982-11-24 EP EP82306245A patent/EP0080855B1/en not_active Expired
- 1982-11-25 NO NO823955A patent/NO823955L/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0080855A2 (en) | 1983-06-08 |
EP0080855A3 (en) | 1983-10-12 |
EP0080855B1 (en) | 1986-01-29 |
DE3268898D1 (en) | 1986-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2010292168B2 (en) | Compositions and methods for controlling the stability of ethersulfate surfactants at elevated temperatures | |
US8211837B2 (en) | Method of manufacture and use of large hydrophobe ether sulfate surfactants in enhanced oil recovery (EOR) applications | |
WO2011028930A2 (en) | Di-functional surfactants for enhanced oil recovery | |
CN112251208B (zh) | 一种用于高温高盐油藏的驱油表面活性剂及其制备方法和应用 | |
US4609478A (en) | Sulfonated alkyl glucosides and use thereof in oil recovery | |
US4886120A (en) | Process for secondary oil recovery utilizing propoxylated ethoxylated surfactants in seawater | |
NO823955L (no) | Forbindelser og sammensetning for utvinning av olje | |
NO149557B (no) | Fremgangsmaate for oljeutvinning fra underjordiske oljekilder og overflateaktivt middel til bruk ved utfoerelse av fremgangsmaaten | |
US4446079A (en) | Low cost, brine tolerant sulfonate and sulfate surfactants having 1,3-dihydrocarboxy-2-propyl hydrophobic tails | |
EP0064384A1 (en) | Alkoxypolyethoxypropane sulfonates, process for their preparation and method for their use in enhanced oil recovery | |
EP0149173B1 (de) | Tributylphenoletherglycidylsulfonate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
US4515701A (en) | Low cost, brine tolerant sulfonate and sulfate surfactants having 1,3-dihydrocarboxy-2-propyl hydrophobic tails | |
GB2116966A (en) | Aqueous compositions of N-oxyalkylated quaternary ammonium salt surfactants | |
US4442043A (en) | Oil recovery method utilizing a dicyclopentadiene derived ethoxysulfonate | |
US4704229A (en) | Surface-active compounds of the sulfobetaines family, their manufacture and use, particularly for enhanced oil recovery | |
US4507211A (en) | Oil recovery method utilizing an alkylphenyl ether propane sulfonate | |
CN108504344B (zh) | 一种可降低特低渗油藏启动压力梯度的耐高温高盐活性剂 | |
US4497717A (en) | Compositions for use in oil recovery and method of use | |
US4545911A (en) | Polymeric pyrrolidinium methanesulfonate viscosifiers for aqueous fluids | |
US4524023A (en) | Bicyclodecyl ether sulfonates and compositions containing the same | |
US4528383A (en) | Substituted cyclic and heterocyclic methane sulfonates | |
RU2056410C1 (ru) | Сульфокислотные производные в качестве поверхностно-активного вещества для извлечения масла при химическом затоплении нефтяной скважины морской водой | |
US4609708A (en) | Method for manufacture of polymeric pyrrolidinium methanesulfonate viscosifiers | |
US4545912A (en) | Two-tailed surfactants having one aromatic containing tail and their use in chemical waterflooding | |
CN116023923B (zh) | 一种预防和/或解除水锁效应的组合物及其制备方法和应用 |