NO782921L - Fordampningssvake, godt overlaminerbare, herdbare umettede polyesterharpikser - Google Patents
Fordampningssvake, godt overlaminerbare, herdbare umettede polyesterharpikserInfo
- Publication number
- NO782921L NO782921L NO782921A NO782921A NO782921L NO 782921 L NO782921 L NO 782921L NO 782921 A NO782921 A NO 782921A NO 782921 A NO782921 A NO 782921A NO 782921 L NO782921 L NO 782921L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- paraffin
- acid
- polyester resins
- weight
- unsaturated
- Prior art date
Links
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title claims description 32
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims description 32
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 title claims description 15
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 title claims description 11
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims abstract description 26
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 13
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 17
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 11
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 8
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- -1 alkane diols Chemical class 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 6
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical group [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 1
- DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N (2r,4r,4as,6as,6as,6br,8ar,12ar,14as,14bs)-2-hydroxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1h-picen-3-one Chemical compound C([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@]34C)C(C)(C)CC[C@]1(C)CC[C@]2(C)[C@H]4CC[C@@]1(C)[C@H]3C[C@@H](O)C(=O)[C@@H]1C DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STGNLGBPLOVYMA-KDTZGSNLSA-N (z)-but-2-enedioic acid;(e)-but-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O.OC(=O)\C=C/C(O)=O STGNLGBPLOVYMA-KDTZGSNLSA-N 0.000 description 1
- OYUWHGGWLCJJNP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dihydrophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1C=CC=CC1C(O)=O OYUWHGGWLCJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(prop-2-enoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC=C LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWNNYYIZGGDCHS-UHFFFAOYSA-N 2-methylideneglutaric acid Chemical compound OC(=O)CCC(=C)C(O)=O CWNNYYIZGGDCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWFGDXZQZYMSMJ-UHFFFAOYSA-N Octadecansaeure-heptadecylester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC GWFGDXZQZYMSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OC=C IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- NTMXFHGYWJIAAE-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-oxobutanamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CC(C)=O NTMXFHGYWJIAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-hydroxynitrous amide Chemical class O=NN(O)C1CCCCC1 LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKBWPOSQERPBFI-UHFFFAOYSA-N octadecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC NKBWPOSQERPBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 231100000489 sensitizer Toxicity 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 150000003681 vanadium Chemical class 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/06—Unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
- C08G63/54—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/676—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
"Fordampningssvake , godt overlaminerbare, herdbare umettede polyesterharpikser"
Description
Oppfinnelsen gjelder fordampningssvake, i nærvær av vanlige polymerisasjonsinitiatorer herdbare, godt overlaminerbare, umettede polyesterharpikser av en etylenisk umettet polyester, en kopolymeriserbar, etylenisk umettet monomer forbindelse såvel som eventuelt ytterligere oppbygningsbestanddeler og hjelpestoffer,
som inneholder paraffinblandinger for reduksjon av monomer fordampningen og for forbedring av overlaminerbarheten
Form- og pressmasser av umettede polyesterharpikser inneholder vanligvis, foruten umettede polyestere og med disse kopolymeriserbare monomere vinylforbindelser, polymerisasjonsinitiatorer og inhibitorer såvel som hyppig pulverformiga fyllstoffer og glassfibre eller flatere glassfiberf ormer.Krympesvake, herdbare form-masser inneholder dessuten opp til 30 vekt% termoplastiske polymerer. For å fremstille klebefrie produkter med optimale flyteforhold ved de nødvendige herdebetingelser tilblandes polyesterform-massene små mengder findelt jordalkalioksyd før sammenblanding med fyllstoffene. Derved finner det sted en inn-tykning ved saltdannelse med karboksyl-endegruppene i de umettede polyestere og en kompleksdannelse.
Ved tilsetning av de for den anvendingstekniske ut-nyttelse uunnværlige, flyktige, olefinisk umettede monomerer, f.eks.■styren, opptrer det ved forarbeidelse av umettede, herdbare polyesterform-masser utilsiktet monomertap ved alle forarbeidelses-teknikker, eksempelvis ved hånd-, fibersprøyte- eller vikle-proses-sen, så snart de umettede, herdbare form-massene kommer i berøring med atmosfæren. Monomertapet er ikke uønsket bare av økonomiske grunner, men monomerkonsentrasjonen i atmosfæren betyr også en be-lastning og fare for arbeideren på arbeidsplassen, slik at monomer-konsentras j onen må reduseres ved hjelp av brukbare tekniske inn-retninger som f.eks. sugeanordninger, intensiv lufting, osv.
Fra DE-patent 948.816 er det kjent at tilsetning av voksaktige stoffer, eksempelvis parafin, til umettede, herdbare polyester form-masser ikke bare reduserer fordampningen av olefinisk umettede monomerer som freks. styren, men også reduserer den polymerisasjonshemmende virkning av oksygen,
I DE-off.skrift 1.956.3 76 foreslås det å anbringe et tynt sjikt av en løsning eller dispersjon av et voksaktig stoff på en lakkpolyesterharpiks like før herdingen, hvorved det som løsningsmiddel for sperresjiktdanneren, som fortrinnsvis påsprøytes/ nevnes bensin-hydrokarboner og aromatiske stoffer. Ulemper ved denne fremgangsmåte er at sperresjiktdanneren må løses i store mengder løsningsmiddel, vanligvis anvendes 1 vekt%-ige løsninger av de voksaktige stoffer, og løsningene må anbringes på filmer av de umettede lakkpolyesterharpikser i en separat arbeidsgang. Det må videre passes på at det ved sjiktdannelsen på lakkfilmen med den sperresjiktholdige løsning unngås for høyt trykk, for høy temperatur og for stor løselighet for fremgangsmåtekomponentene, da den herdbare lakkfilm og sperresjiktet ellers kan blandes.
Utherdes bare ett polyesterharpikssjikt i en arbeidsgang, som f.eks. ved lakkering, så oppnås ved paraffintilsetninger tilfeldig lave styrentap..Paraffiner oppviser imidlertid den ulempe at de i tillegg virker som skillemiddel. Dette betyr at utherdede polyesterharpikss j ikt i nærvær av paraffiner oppviser en uklar, inert overflate. Bringes det mer umettet polyesterharpiks på en slik overflate og harpiksen herdes, oppnås en utilstrekkelig forbindelse, og begge herdede hårpikssjikt lar seg forholdsvis lett skille fra hverandre.Vedheftningen blir dårligere jo bedre under-laget er herdet.
Overlaminerbarheten for umettede polyesterharpikser til voksaktige stoffer kan forbedres etter angivelser i tyske søk-nader P 25 54 930.8 og P 27 05 966.1 ved tilsetning av vann-i-olje-eller olje-i-vann-emulgatorer med en HBL-verdi på 1,5 - 15, respektive ved tilsetning av flytende alkaner eller deres blandinger.Ulemper ved begge metoder er at vedheftningen medllom to laminat-sjikt fortsatt ikke er helt tilfredsstillende og at polyesterharpiksene bare kan fremstilles med utilstrekkelig reproduserbarhet.
Det var oppgave for foreliggende oppfinnelse å ut-vikle umettede, herdbare polyesterharpikser hos hvilke de olefinisk umettede monomerer ved forarbeidelsen ikke eller bare i underordnet grad fordamper, uten at overlaminerbarheten påvirkes.
Det ble overraskende funnet at tilsetning av paraffinblandinger bestående av en paraffin med smeltepunkt mellom 25 og 50°C og en paraffin med smeltepunkt mellom 51 og 100°C til umettede polyesterharpikser oppfyller de ovenfor stilte krav.
Gjenstand for foreliggende oppfinnelse er således fordampningssvake, godt overlaminerbare, i nærvær av vanlige poly-merisas jonsinitiatorer herdbare, umettede polyesterharpikser av
a) minst en etylenisk umettet, kopolymeriserbar polyester,
b) minst en etylenisk umettet, kopolymeriserbar, monomer forbindelse,
c) et voksaktig stoff såvel som eventuelt
d) oppbygningsbestanddeler og hjelpestoffer som vanligvis finner anvendelse i forbindelse med umettede polyesterharpikser, som
erkarakterisert vedat de som voksaktige stoffer inneholder en paraffinblanding som i hovedsak består av minst en paraffin med smeltepunkt mellom 2 5 og 50°C og minst én paraffin med smeltepunkt mellom 51 og 100°C.
Polyesterharpiksene ifølge oppfinnelsen oppviser overraskende den fordel at skillemiddelvirkningen oppheves ved den spesielle sammensetning av paraffinblandingen, uten at monomerfordampningen forsterkes.
Fremstillingen av de fordampningssvake, godt overlaminerbare, herdbare, umettede polyesterharpiksene ifølge oppfinnelsen foregår på i og for seg kjent måte ved sammenblanding av paraffinblandingen med polyesterharpiksbestanddelene a) - d) . Det har vist seg hensiktsmessig å løse paraffinblandingen i en etylenisk umettet monomer, fortrinnsvis styren, og tildosere polyesterharpiksen til den oppnådde monomerløsning.
De for fremstilling av fordampningssvake, godt overlaminerbare, i nærvær av vanlige polymerisasjonsinitiatorer herdbare, umettede polyesterharpikser ifølge oppfinnelsen anvendbare utgangsmaterialer a) til d) er følgende: a) Som umettet polyester egner seg vanlige kondensasjonsprodukter av flerverdige, spesielt toverdige, karboksylsyrer og deres forestringsbare derivater, spesielt deres anhydrider, som for-bindes esteraktig med flerverdige, spesielt toverdige, alkoholer, og eventuelt i tillegg inneholder rester av enverdige karboksylsyrer og/eller rester av enverdige alkoholer og/eller rester av hydroksykarboksylsyrer, hvorved minst en del av restene
må ha etylenisk umettede, kopolymerisérbare grupper.
Som flerverdige, spesielt toverdige, eventuelt umettede alkoholer egner seg vanlige, spesielt acykliske grupper, cykliske grupper som også begge arter av disse grupper oppvisende alkan-dioler.og oksalkandioler som f.eks. etylenglykol, propylenglykol-1,2, propandiol-1,3, butylenglykol-1,3, butandiol-1,4, heksandiol-1,6, 2,2-dimetylenpropandiol-l,3, dietylenglykol, trietylenglykol, polyetylenglykol, cykloheksandiol-1,2, 2,2-bis-(p-hydroksycykloheksyl)-propan, 1,4-bismetylolcykloheksan,vinyl-glykol, trimetylolpropan-monoallyleter eller butendiol-1,4.
Videre kan i mindre mengder anvendes en-, tre- eller høyereverdige alkoholer som f.eks. etylheksanol, fettalkoholer, benzylalkoholer, 1,2-di-(allyloksy)-propanol(-3), glycerol, pentaerytritol eller trimetylolpropan. De flerverdige, særlig toverdige alkoholer omsettes vanligvis i støkiometriske eller tilnærmet støkiometriske mengder med flerbasiske, spesielt tobasiske, karboksylsyrer respektive deres kondenserbare derivater.
Egnede karboksylsyrer respektive deres derivater er tobasiske, olefinisk umettede, fortrinnsvis a;Æ-olefinisk umettede karboksylsyrer som f.eks. maleinsyre, fumarsyre, itakonsyre, citrakonsyre, metylenglutarsyre og mesakonsyre respektive deres estere eller fortrinnsvis deres anhydrider. Det kan videre være innkondensert i polyesteren ytterligere andre modifiser-ende virkende tobasiske, umettede og/eller mettede såvel som aromatiske karboksylsyrer som f.eks. ravsyre, glutarsyre, cc-me-tylglutarsyre, adipinsyre, sebacinsyre, pimelinsyre, ftalsyre-anhydrid,. o-ftalsyre , isoftalsyre, tereftalsyre , dihydroftal-syre, tetrahydroftalsyre, tetraklorftalsyre, 3,6-endometylen-1,2,3,6-tetrahydroftalsyre, endometylentetraklorftalsyre eller heksaklorendometylentetrahydroftalsyre, dessuten videre en-, tre- og høyere basiske karboksylsyrer som f.eks. etylheksansyre, fettsyrer, metakrylsyre, propionsyre, benzosyre, 1,2,4-benzen-trikarboksylsyre eller 1,2,4,5-benzentetrakarboksylsyre.
De umettede polyestere fremstilles vanligvis ved smeltekondensasjon eller kondensasjon under azeotrope betingelser ut fra sine bestanddeler. For fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan det anvendes amorfe og eventuelt krystalliserbare, umettede polyestere.
Det har vanligvis vist seg hensiktsmessig, at de umettede polyestere oppviser et syretall på fra 10 til 100, fortrinnsvis fra 25 til 60, såvel som en middelmolekylvekt på ca. 600 til 4000, fortrinnsvis 800 til 3000.
Når det gjelder sammensetning av umettede polyestere kan det eksempelvis henvises til boken av H.V. Boenig,Unsatur-ated Polyesters: Structure and Properties, Amsterdam, 1964.
De form-masser som anvendes ved oppfinnelsens fremgangsmåte inneholder vanligvis 10 til 70, fortrinnsvis 15 til 50 vekt%
beregnet på bestanddelene a) til c) av umettede polyestere a). b) Som kopolymerisérbare, olefinisk umettede, monomere forbindelser kommer de vinyl- og allylforbindelser som vanligvis anvendes for fremstilling av umettede polyesterform-masser på tale, som f.eks. styren, substituerte styrener som f. eks. p-klor-styren eller vinyltoluen, estere av akrylsyre og metakrylsyre og alkoholer med 1 til 18 karbonatomer, som f. eks. metakryl-syremetylester, akrylsyrebutylester, etylheksylakrylat, hydrok-sypropylakrylat,.dicyklopentadienylakrylat, butandioldiakrylat og (met)-akrylsyreamid, allylestere, som f.eks. diallylftalat og vinylestere, som f. eks. etylheksansyrevinylester, vinyl-pivalat og andre.
Likedan egner blandinger av de nevnte olefinisk umettede monomerer seg. Foretrukket egnet som.bestanddel b) er styren, vinyltoluen, cc-metylstyren og diallylf talat. Bestand-del b) foreligger vanligvis i en mengde på fra 5 til 60, fortrinnsvis fra 10 til 45, vekt% i polyesterharpiksen, beregnet
på blandingen av bestanddelene a) + b).
c) Som under punkt c) fallende voksaktige stoffer som er anvendbare for paraffinblandingen, blandes ifølge oppfinnelsen minst
én paraffin med smeltepunkt fra 25 til 50°C, fortrinnsvis fra 46 til 48°C, og minst én paraffin med smeltepunkt fra 51 til 100°C , fortrinnsvis- 56 til 58°C .
Istedenfor paraffinene kan dog også andre voksaktige stoffer anvendes, eksempelvis de som såkalt montanvoks kjente paraffinoksydasjonsprodukter, respektive deres estere, karnau-bavoks, langkjedede fettsyrer som f.eks. stearinsyre, stearyl-stearat, ceresin og liknende.
For reduksjon av monomerfordampningen og for å danne en klebefri overflate såvel som for å oppnå en god overlaminerbarhet inneholder de umettede polyesterharpikser 0,01 til 5, fortrinnsvis 0,05 til l,vekt%, spesielt 0,1 til 0,5,vekt% av paraffinblandingen, beregnet på totalvekten av bestanddelene
a) og b) .
Særlig fordelaktig og derfor fortrinnsvis anvendt er
paraffinvokser som består av 0,01 til 0,5 vekt% av en paraffin med smeltepunkt fra 25 til 50, fortrinnsvis .46 til 48°C og 0,01 til 0,5 vekt% av en paraffin med smeltepunkt fra 51 til 100, fortrinnsvis 56 til 58°C, hvorved vektprosentene er beregnet på totalvekten av polyesterharpiksbestanddelene a) og
b) .
d) Som oppbygningsbéstanddeler og hjelpestoffer tilsvarende punkt d), som eventuelt kan brukes i forbindelse med umettede polyesterharpikser, kommer eksempelvis i betrakning: fortykningsmidler, inhibitorer, fyllstoffer, forsterkningsmidler såvel som eventuelt inerte løsningsmidler, polymerisasjonsakseleratorer, krympningsreduserende tilsetninger og videre hjelpestoffer som vanligvis anvendes ved forarbeidelse av polyesterharpikser.
Som fortykningsmidler kan eksempelvis nevnes: jord-alkalioksyder eller -hydroksyder som kalsiumoksyd, kalsiumhydr-oksyd, magnesiumhydroksyd og fortrinnsvis magnesiumoksyd såvel som blandinger av disse oksyder og/eller hydroksyder. jord-alkalioksydene kan også delvis erstattes med sinkoksyd. Inn-holdet av fortykningsmidler i polyesterharpiksene oppgår vanligvis til 0,5 til 5, fortrinnsvis 1 til 3, vekt% beregnet på blandingen av bestanddelene a) og b).
Som inhibitorer kommer de vanlige på tale, som f.eks. hydrokinon, tert-butylpyrokatekin, p-benzokinon, kloranil, nitrobenzener som m-dinitrobenzen, tiodifenylamin eller salter av N-nitroso-N-cykloheksylhydroksylamin såvel som blandinger av dem. Inhibitorene forekommer vanligvis i polyesterharpiksene i en mengde av 0,005 til 0,2, fortrinnsvis 0,01 til 0,1 vekt% beregnet, på bestanddelene a) og b) .
Egnede fyllstoffer er f.eks. vanlige finpulveriserte eller kornformige uorganiske eller organiske fyllstoffer som f.eks. kritt, kaolin, kvartsmel, dolomitt, tungspat, metall-pulver, cement, talk, kiselgur, tremel, trespon, pigmenter og liknende.
Som forsterkningsmidler kommer uorganiske eller organiske fibre eller flate, eventuelt derav vevede former, f.eks. slike av glass, asbest, cellulose og syntetiske, organiske
høypolymerer, som f.eks. polyestere eller polyamider.
Fyll- og forsterkningsstoffene kan anvendes i mengder
fra 5 til 200 vekt% beregnet på bestanddelene a) og b).
Som eventuelt ytterligere stoffer som kan anvendes er inerte løsningsmidler som f.eks. ketoner, estere og hydrokarboner i mengder på opp til 100 vekt% beregnet på bestanddelene
a).
De umettede polyesterharpikser ifølge oppfinnelsen
kan forhåndsakselereres. Som polymerisasjonsakseleratorer kommer eksempelvis tungmetallsalter som kobolt- og vanadium-salter, tertiære aromatiske aminer, 1,3-diketonforbindelser som acetylaceton, fi-ketoestere som aceteddiksyreetylester og i3-ketoamider, som aceteddiksyredietylamid og kombinasjoner av disse forbindelser på tale.
Krympningsreduserende tilsetninger som eventuelt skal medanvendes er eksempelvis termoplastiske polymerer som poly-styren, styrenkopolymerisater, polyvinylacetater og/el]e r poly(met)akrylater. Fortrinnsvis anvendes termoplastiske polymerisater som inneholder karboksylgrupper i mengder fra 1 til 5 vekt% beregnet på totalvekten, bundet i molekylkjeden.
De krympningshindrende tilsetninger anvendes vanligvis i mengder på fra 1 til 30, fortrinnsvis 8 til 15, vekt% beregnet på vekten av bestanddelene a) og b).
Ifølge oppfinnelsen innblandes paraffinblandinger i oppbygningsbestanddelene a) til d) i de fordampningssvake, godt overlaminerbare, herdbare polyesterharpikser. Som paraffinblandinger kommer slike i betraktning som inneholder paraffiner hvis smeltepunkt ligger over og under 50°C .
Sammenblandingen av enkeltbestanddelene a) til d) og tilblandingen av paraffinblandingen kan foregå ved anvendelse av
vanlige blandeinnretninger, eksempelvis med røreverk eller en valse. På denne måten fremstilte, umettede polyesterharpikser lar seg herde med polymerisasjonsinitiatorer som f.eks. peroksyder, azoforbindel-ser og andre, eventuelt i nærvær av polymerisasjonsakseleratorer
eller ko-akseleratorer henholdsvis -fremmere eller ved bestråling, eksempelvis med lys, UV-bestråling eller akselererte elektronstrål-er eventuelt i nærvær av lysinitiatorer og sensibilisatorer.
De umettede polyesterharpikser ifølge oppfinnelsen egner seg til fremstilling av belegg, tynne sjikt og formstoffer uten eller med forsterkningsmaterialer såvel som eventuelt fyllstoffer.
Særlig fordelaktig er deres anvendelse for fremstilling av formdeler ved laminering, eksempelvis i håndprosesser eller fibersprøyteprosesser såvel som overalt hvor det ved anvendelse av paraffinfrie, umettede polyesterharpikser opptrer en særlig høy konsentrasjon av flyktige monomerer på arbeidsplassen henholdsvis hvor monomeremisjonen er meget høy.
De i eksemplene angitte deler og prosenter er vekt-deler henholdsvis vektprosenter.
Umettet polyesterharpiks:
Polyesterharpiks A er et med 0,01% hydrokinon stabi-lisert 66%ig styrenløsning av en umettet polyester med et syre-'tall på 50, som er fremstilt ved smeltekondensasjon ved 190 til 210°C i nærvær av en inertgassatmosfære av maleinsyre, o-ftalsyre og propylenglykol-1,2 i molforholdét 1:2:3.Isomeriserings-graden maleinsyre-fumarsyre var 95%.
Polyesterharpiks B ble fremstilt analogt med angiv-elsene for polyesterharpiks A, hvorved dog utgangskomponentene maleinsyre, o—f talsyre og propylenglykol-1,2 ble kondensert for fremstilling av den umettede polyesterharpiks i molforholdét 1 : 0,5 : 1,5.Isomeringsgraden var 95%.
Polyesterharpiks C ble fremstilt analogt med angiv-elsene for polyesterharpiks A, men utgangskomponentene maleinsyre, isoftalsyre, og neopentylglykol ble kondensert for fremstilling av den umettede polyesterharpiks i molforholdét 1:1:2. Isomer-iseringsgraden var 90%.
Polyesterharpiks D ble fremstilt analogt med angiv-elsene for polyesterharpiks A, men utgangsbestanddelene maleinsyre, tetrahydroftalsyre, ftalsyre, dietylenglykol og propylenglykol ble kondensert for fremstilling av den umettede polyesterharpiks i molforholdét 1 : 0,5 : 0,5 : 1,0 : 1,0.Isomeriseringsgraden var 95%.
Polyesterharpiks E ble fremstilt analogt med angiv-elsene for polyesterharpiks A, men utgangskomponentene maleinsyre, isoftalsyre, dietylenglykol og propylenglykol ble kondensert for fremstilling av den umettede polyesterharpiks i molforholdét 1:1:1:1.Isomeriseringsgraden var 95%.
Måling av monomerfordampingen:
I en plan skål med lav kant (f.eks. 25 x 25 x' 0,3 era) blir polyesterharpiksen fordelt slik at det oppstår et jevnt, 2 mm tykt sjikt. For bestemmelse av monomerfordampingen blir vekttapet
x o
i løpet av en time ved 23 + 1 C bestemt.
Prøvning av overlaminerbarhet:
Test som likner praksis:
Et 3 mm tykt glassfiberarmert, umettet polyesterharpikss j ikt, bestående av 3 lag glassfibermatte, herdes under anvendelse av 1% metyletylketonperoksyd (50%ig i dimetylftalat) og 0,2 til 0,5% l%ig koboltoktoatløsning i styren (1% koboltinnhold) ved en romtemperatur på 23 +• 1°C.
Etter nøyaktig 24 timers forløp avdekkes 1/3 av den øvre laminatflaten med' folie (startpunkt for en senere riveprøve)
og et liknende 3 mm tykt, glassfiberarmert, umettet polyesterharpikssjikt overlamineres. Etter ytterligere 24 timer rives det øvre laminat fra det nedre for hånd.
Eksempler 1 til 8 og sammenlikningseksempler a til f.
Polyesterharpiksene A og B ble tilsatt paraffiner hvis mykningsområde lå mellom 32 og 96°C.
De anvendte paraffiner og de- tilsatte mengder i vekt-prosent beregnet på polyesterharpiksvekten er sammenfattet i følg-ende tabeller.
Som det fremgår av tabellene oppviser sammenlikningseksemplene a, b, d og e god vedhefting mellom lagene, men stor styrenfordampning og sammenlikningseksemplene c og f en svak styrenfordampning og dårlig vedhefting mellom lagene.
Claims (3)
1.F ordampningssvake, godt overlaminerbare, i nærvær av polymerisasjonsinitiatorer herdbare, umettede polyesterharpikser inneholdende
a) minst en etylenisk umettet, kopolymeriserbar polyester,
b) minst en etylenisk umettet, kopolymeriserbar monomer forbindelse,
c) voksaktige stoffer såvel som eventuelt
d) bygningsbestanddeler og hjelpestoffer
som vanligvis finner anvendelse ved umettede polyesterharpikser, karakterisert ved at polyesterharpiksene som voksaktige stoffer inneholder en paraffinblanding, som i hovedsak be
står av minst én paraffin med smeltepunkt mellom 2 5 og 50°C og minst en paraffin med smeltepunkt mellom 51 og 100 C.
<2 . Polyesterharpiks ifølge krav 1, karakterisert ved at polyesterharpiksen inneholder 0,01 til 5 vekt%, fortrinnsvis 0,1 til 1 vekt% beregnet på totalvekten av komponentene a) og b) i paraffinblandingen.
3. Polyesterharpiks ifølge krav 1, karakterisert ved at paraffinblandingen består av:
a) 0,01 til 0,5 vekt% av en paraffin med smeltepunkt mellom 25 og r - O
50 C og
b) 0,01 til 0,5 vekt% av en paraffin med smeltepunkt mellom 51 og 100°C, beregnet på totalvekten av komponentene a) og b).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772738805 DE2738805A1 (de) | 1977-08-29 | 1977-08-29 | Verdunstungsarme, gut ueberlaminierbare, haertbare ungesaettigte polyesterharze |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO782921L true NO782921L (no) | 1979-03-01 |
Family
ID=6017531
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO782921A NO782921L (no) | 1977-08-29 | 1978-08-28 | Fordampningssvake, godt overlaminerbare, herdbare umettede polyesterharpikser |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0000941B1 (no) |
DE (2) | DE2738805A1 (no) |
DK (1) | DK378278A (no) |
NO (1) | NO782921L (no) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL125545B1 (en) * | 1980-02-11 | 1983-05-31 | Inst Chemii Przemyslowej | Method of manufacture of unsaturated polyester resins of diminished monomer vaporization |
DE3933656A1 (de) * | 1989-10-09 | 1991-04-11 | Basf Ag | Verdunstungsarme polyesterharze |
US5378743A (en) * | 1989-11-08 | 1995-01-03 | The Dow Chemical Company | Stable low styrene emission vinyl ester and unsaturated polyester resin composition |
DK195190D0 (da) * | 1990-08-16 | 1990-08-16 | Keld Jakobsen | Slidstaerk maling |
US5206077A (en) * | 1991-11-25 | 1993-04-27 | The Dow Chemical Company | Low vaporizable ethylenically unsaturated monomer emission vinyl ester and polyester resin compositions |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE538294A (no) * | 1953-10-09 | |||
DE1156230B (de) * | 1961-01-02 | 1963-10-24 | Jaeger Fabrik Chem Ernst | Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder UEberzuegen aus Polyester-Formmassen, die Wachse enthalten |
GB1007449A (en) * | 1961-07-27 | 1965-10-13 | British Titan Products | Titanium dioxide pigment |
US3418147A (en) * | 1966-06-27 | 1968-12-24 | Du Pont | Surface treating pigments with hydrous metal oxides |
DE2223524C2 (de) * | 1972-05-13 | 1987-01-02 | Kronos Titan-Gmbh, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Titandioxid-Pigmentes |
DE2554930A1 (de) * | 1975-12-06 | 1977-06-16 | Basf Ag | Verdunstungsarme, haertbare, ungesaettigte polyesterharze |
US4222789A (en) * | 1978-11-30 | 1980-09-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Light-stable titanium dioxide pigment composition |
-
1977
- 1977-08-29 DE DE19772738805 patent/DE2738805A1/de active Pending
-
1978
- 1978-08-23 EP EP78100727A patent/EP0000941B1/de not_active Expired
- 1978-08-23 DE DE7878100727T patent/DE2860076D1/de not_active Expired
- 1978-08-28 NO NO782921A patent/NO782921L/no unknown
- 1978-08-28 DK DK378278A patent/DK378278A/da unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2860076D1 (en) | 1980-11-13 |
EP0000941B1 (de) | 1980-07-23 |
EP0000941A1 (de) | 1979-03-07 |
DE2738805A1 (de) | 1979-03-08 |
DK378278A (da) | 1979-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4777195A (en) | Curable polyester molding materials | |
US2852487A (en) | Polymerizable solution of an allyl ether and an unsaturated alkyd resin | |
EP1131372A1 (en) | Unsaturated polyester resins | |
US8957164B2 (en) | Coating compositions | |
US5270357A (en) | Thickened curable molding compound of unsaturated polyester resins | |
US4172102A (en) | Low-shrink unsaturated polyester molding compositions | |
EP1149131A1 (en) | Compounded unsaturated polyester resin compositions with a reduced monomer content | |
NO782921L (no) | Fordampningssvake, godt overlaminerbare, herdbare umettede polyesterharpikser | |
FI101629B (fi) | Vinyyliesteri- tai polyesterihartsikoostumuksia lujitemuovikomposiitti matriiseja varten, menetelmä hartsikoostumusten stabiloimiseksi ja men etelmä niiden styreenipäästöjen alentamiseksi | |
US5378743A (en) | Stable low styrene emission vinyl ester and unsaturated polyester resin composition | |
EP0214370B1 (en) | Low styrene emission vinyl ester resin employing polyacrylates for fiber-reinforced applications | |
US4483963A (en) | Hardenable/curable unsaturated polyester based compositions | |
JPH0611854B2 (ja) | 貯蔵可能な低収縮率の硬化性不飽和ポリエステル樹脂類 | |
NO780456L (no) | Fordampningssvake, godt overlaminerbare, herdbare, umettede polyesterharpikser | |
JPS6099158A (ja) | 樹脂組成物 | |
US4609693A (en) | Low styrene emission vinyl ester resin employing drying oils for fiber-reinforced applications | |
US3637911A (en) | Chemically thickened polyester resin | |
AU2020217314B2 (en) | Coating compositions | |
JP2001115001A (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂材料、シートモールディングコンパウンド及びそれを用いた成形品 | |
US3360490A (en) | Bituminous polyester halogen containing resin composition | |
JPH07252330A (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂組成物およびその硬化方法 | |
JPS606715A (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂積層板 | |
JPH08176423A (ja) | 不飽和ポリエステル用低プロファイル添加剤 | |
JPH0673949B2 (ja) | 化粧板 | |
JPH0150327B2 (no) |