NO782677L - Mikrobicid virkning av organopolysiloksanform-masser under utelukkelse av vann - Google Patents
Mikrobicid virkning av organopolysiloksanform-masser under utelukkelse av vannInfo
- Publication number
- NO782677L NO782677L NO782677A NO782677A NO782677L NO 782677 L NO782677 L NO 782677L NO 782677 A NO782677 A NO 782677A NO 782677 A NO782677 A NO 782677A NO 782677 L NO782677 L NO 782677L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- benzimidazolyl
- residue
- weight
- approx
- alkyl
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 title claims description 5
- -1 trimethyl- siloxy Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 7
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 6
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- JFJSUKPELQCQHU-UHFFFAOYSA-N methyl n-(1h-benzimidazol-2-ylmethyl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(CNC(=O)OC)=NC2=C1 JFJSUKPELQCQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N carbamic acid methyl ester Natural products COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N disulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- ZNUMMNHSNSBYDP-UHFFFAOYSA-N (4-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)-propan-2-ylcarbamic acid Chemical compound CCCCC1=CC=CC2=C1N=C(N(C(C)C)C(O)=O)N2 ZNUMMNHSNSBYDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCCZEUZEXQXYNE-UHFFFAOYSA-N (6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-propan-2-ylcarbamic acid Chemical compound C1=C(C)C=C2NC(N(C(O)=O)C(C)C)=NC2=C1 CCCZEUZEXQXYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPFWJCZWUFCATJ-UHFFFAOYSA-N 1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl carbamate Chemical compound C(N)(OC(C=1NC2=C(N=1)C=CC=C2)C)=O HPFWJCZWUFCATJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTJJXQIXISTEMQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)-1H-benzimidazol-2-yl]propan-2-yl carbamate Chemical compound C(N)(OC(C)(C)C=1NC2=C(N=1)C=CC=C2CC(C)C)=O LTJJXQIXISTEMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical class C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241001465318 Aspergillus terreus Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 1
- 241001626940 Coniophora cerebella Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000159512 Geotrichum Species 0.000 description 1
- 244000168141 Geotrichum candidum Species 0.000 description 1
- 235000017388 Geotrichum candidum Nutrition 0.000 description 1
- 241000250507 Gigaspora candida Species 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- 241000235526 Mucor racemosus Species 0.000 description 1
- WIQNFSGDOCMACM-UHFFFAOYSA-O OC[S+](C1=CC=CC=C1N1)C1=S Chemical compound OC[S+](C1=CC=CC=C1N1)C1=S WIQNFSGDOCMACM-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000228153 Penicillium citrinum Species 0.000 description 1
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241001136494 Talaromyces funiculosus Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](CC)(OC(C)=O)OC(C)=O KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N dibutylstannane Chemical compound CCCC[SnH2]CCCC WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- HQQHSARIXAMUAE-UHFFFAOYSA-N ethyl-[(4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methoxy]carbamic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(CON(CC)C(O)=O)=NC2=C1C HQQHSARIXAMUAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFSXWHCSJPNVAG-UHFFFAOYSA-N ethyl-[(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methoxy]carbamic acid Chemical compound C1=C(C)C=C2NC(CON(CC)C(O)=O)=NC2=C1 DFSXWHCSJPNVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQBOJNLKQBCDSA-UHFFFAOYSA-N ethyl-[2-(4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenoxy]carbamic acid Chemical compound CCN(C(O)=O)OC1=CC=CC=C1C1=NC2=C(C)C=CC=C2N1 CQBOJNLKQBCDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLDKVDZPOFYVJJ-UHFFFAOYSA-N ethyl-[2-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenoxy]carbamic acid Chemical compound CCN(C(O)=O)OC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=C(C)C=C2N1 WLDKVDZPOFYVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- OVPLZYJGTGDFNB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbamate Chemical compound CC(C)OC(N)=O OVPLZYJGTGDFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVDLGHLJFUGSFL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl-(4-propyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamic acid Chemical compound CCCC1=CC=CC2=C1N=C(N(C(C)C)C(O)=O)N2 AVDLGHLJFUGSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
- C08K5/3447—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Under utelukkelse av vann lagringsdyktige
mikrobicid virkende organopolysiloksan-
formmasser.
Oppfinnelsen vedrører mikrobicid, spesielt fungicid utrustede plastisk formbare blandinger av organopolysiloksaner med bestemte nettdannelsesmidler som i nærvær av vann eller vanndamp går over i en gummielastisk tilstand.
Slike blandinger finner spesielt anvendelse som fugekitt og tetningsmasser i bygningsvesenet>i sanitære anlegg og i akvariebygning. De inneholder alle som grunnbestanddel et eventuelt med fyllstoff og andre tilsetningsstoffer som pig-menter, blandet a,w-dihydroksypolydiorganosiloksan.. Blander man dette med en siliciumforbindelse, som minst inneholder tre grupper som såvel kan reagere med silanolgrupper som også med vann, og utelukker man derved tilgang av fuktighet, fremkommer lagringsbestandige blandinger som ved .tilgang av atmosfærisk luft ved hjelp av deres vanndampinnhold reagerer til et elasto-mert nettdannelsesprodukt (sml. f.eks. W.Noll, Chemie u. Techno-logie der Silicone, Verlag Chemie, Weinheim 1968, side 341 ff).
Som således nettdannende virkende vannreaktive siliciumforbindelser er det f.eks. kjent alkoksy-, amino-, oksimato-, acyloksy- eller acylamidosilaner og vanlige. Mang-foldigheten av disse nettdannelsesmidler byr den velkomne mulig-het til tilpasning av de eventuelle tekniske behov således med hensyn til forarbeidelse, klebning på på forhånd gitt underlag og mekaniske egenskaper.
Eventuelt påvirkes disse reaksjoner dessuten i dens hastighet og i dens forløp ved tilsetning av katalysatorer eller andre stoffer. Også tilsettes til disse masser ofte stoffer til klebeforbedring av den nettdannede organopolysiloksanelastomer på forskjellige underlag.
Ovennevnte stoffer blandes nu i forskjellige innret-ninger til en polymer, fyllstoff, mykningsmiddel og tilsetnings- holdig pasta, som er lagringsstabil ved fravær av fuktighet og først ved tilgang av fuktighet overføres i en elastomer.
Felles for alle disse gummielastiske produkter er
at de fremfor alt ved anvendelse i sanitærsektoren ofte angripes av sopp og andre mikroorganismer. Slike uheldige følgeforeteelser viser seg f.eks. som soppangrep på gummitetninger på bad, dusj, toaletter og vaskeservanter. Disse misfarver seg og blir flekket og stygge.
Det er nu i lengere tid forsøkt å unngå disse fore-teelser ved innblanding av ytterligere tilsetningsstoffer, hvis mikrobicide virkning er kjent,i pastaen. Disse stoffer er imidlertid for det meste meget kompliserte forbindelser som ikke bør endre seg i den ovenfor nevnte blanding ved lagring og under transportbetingelser ofte inntil 50°C og som, hvilket er enda vanskeligere, ikke uheldig bør påvirke nettdannelsesmekanismen og egenskapene (farve, klebning, nettdannelsesgrad) av pastaen og det nettdannede produkt. Under de vanlige fungicider kunne det ikke finnes noen som kan anvendes sammen med alle til anvendelse komne nettdannere for de her nevnte systemer uten for-styrrelser, og ikke medførte en eller annen ulempe.
Overraskende er det nu funnet stoffer som kan anvendes i alle ovennevnte nettdannelsessystemér, ikke forstyrrer nettdannelsesmekanismen, heller ikke ved lengere lagring av den ikke nettdannede pasta, ikke påvirker farve, klebning og mekaniske egenskaper av det nettdannede produkt, viser en meget god fungicid virkning og som i forbindelse med nettdannere eller rmed organopolysiloksaner innblandes i pastaen.
Oppfinnelsens gjenstand er følgelig under utelukkelse av vann lagringsdyktige plastiske, mikrobicid, spesielt fungicid virkende organopolysilokanformmasser, som under innvirkning av vann eller atmosfærisk luft allerede ved værelsetemperatur omdanner seg i gummielastiske formlegemer og overtrekk, og frem-stiller ved blanding av a,co-dihydroksypolydiorganosiloksaner med som nettdannelsesmiddel tjenende siliciumforbindelser og, eventuelt med ct,a)-bis- (trimetylsiloksy) -polydimetylsiloksaner med fyllstoffer og med tungmetallsalter eller aminer, som som bekjent aksellererer nettdannelsen, idet formmassen erkarakterisert vedat den inneholder en benzimidazolylalkylkarbamat med den gene-relle formel:
hvori
R<1>betyr en alkylrest med 1 til 4 karbonatomer, som eventuelt er substituert med resten -OR 3 , hvor RJ3 betyr en alkylrest med 1 til 4 karbonatomer eller
fenylresten, og
R2 betyr hydrogen, en alkylrest med 1 til 4 karbonatomer,
halogen eller nitrogruppen,
samt eventuelt inneholder ytterligere fungicid virkende stoffer.
Fremstillingen av benzimidazolylalkylkarbamatene er allerede kjent (sml. f.eks. US-patent 3.010.968).
Som benzimidazolylalkylkarbamater skal det eksempelvis nevnes følgende forbindelser: benzimidazolylmetylkarbamat
4- metyl-benzimidazolylmetylkarbamat
5- metyl-benzimidazolylmetylkarbamat
benzimidazolyletylkarbamat
4-metyl-benzimidazolyletylkarbamat
benzimidazolyl-iso-propylkarbamat
4- etyl-benzimidatolyl-iso-propylkarbamat
5- metyl-benzimidazolyl-iso-propylkarbamat
4-propyl-benzimidazolyl-iso-propylkarbamat
4-butyl-benzimidazolyl-iso-propylkarbamat
4-iso-butyl-benzimidazolyl-iso-propylkarbåmat
benzimidazolyl-etylmetoksy-karbamat
4- metyl-benzimidazolyl-etylmetoksy-karbamat
5- metyl-benzimidazolyl-etylmetoksy-karbamat
benzimidazolyl-etyletoksy-karbamat
benzimidazolyl-etylpropoksy-karbamat
benzimidazolyl-etylfenoksy-karbamat
4- metyl-benzimidazolyl-etylfenoksy-karbamat
5- metyl-benzimidazolyl-etylfenoksy-karbamat.
Foretrukket benzimidazolylalkylkarbamat er benz-imidazolylmetylkarbaniat.
Det er også mulig å anvende blandinger av forskjellige benzimidazolylalkylkarbamater.
Ved siden av benzimidazolylalkylkarbamatene kan
det dessuten innarbeides andre fungicid virkende stoffer. Derved kan det komme til delvis synergistiske effekter. Eksempler på slike ytterligere tilsetninger kan være: halogenmetyl-tioftalimider, som f.eks. N-(fluordiklormetyl-tio)-ftalimider, N-dimetyl-NfJ-fenyl- (N1 -fluor-diklormetyl-tio) sulfamid, tetrametyltiuramidisulfid, tetraetyltiuramdisulfid eller 1-metylol-2-tiono-l,2-dihydrobenztiazol.
Disse tilsetninger anvendes i slike mengder at det
på 1-vektdel benzimidazolylalkylkarbonat kommer ca. 1 til 25 vektdeler av tilsetningen.
Tilsetningen av fungicide ,stoffer utgjør tilsammen 0,01-2 vekt%, referert til den samlede blanding. Det foretrekkes ca. 0,1-0,5 vekt%. De fungicid virkende midler kan eventuelt også tilsettes,organopolysiloksanene er også oppløst i oppløs-ningsmidlet, f.eks. i dioksan. Vanligvis kan det fungicid virkende middel også innarbeides som faststoff med en meget lav partikkelstørrelse (100-350 mikron). Det er imidlertid også mulig å innarbeide fungicidet i.form av en pasta, f.eks. i en silikonolje (f.eks. polydimetylsiloksanolje).
De ifølge oppfinnelsen anvendte virksomme stoffer
er f.eks. virksomme mot følgende sopper: Penicillium-typer, som Penicillium glaucum, Penicillium funiculosum, Penicillium citrinum, og Penicillium camerunenense, Mucor-typer som Mucor racemosus, Rhicopus-typer, som Rhicopus nigricans, Pullularia-typer, som Pullularia pullulans, Chaetomium-typer, som Chaetomium globosum, Geotrichum-typer, som Geotrichum candidum, Trichoderma-typer som Trichoderma viride, Aspergillus-typer som Aspergillus flavus, Aspergillus terreus og Aspergillus niger, og Coniophora-typer
som Coniophora cerebella. Dessuten virker disse stoffer også
mot gjær, f. eks. Candida crusei og Candida albicans,- mot alger og andre mikroorganismer.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av følgende eksempler:
Eksempel 1
Det fremlegges en blanding av 6 0 g a,w-dihydroksy-polydimetylsiloksan av en viskositet på 50.000 cP og 25 g a,w-bis-(trimetylsiloksy)-polydimetylsiloksan av en viskositet på' 1.300 cP. Hertil has ved værelsetemperatur 4 g etyltriacetoksy-silan og omrøres kort.- Nu tilsettes 1,5 g titandioksyd og 9,5 g av en findispers kiselsyre samt 0,3 g av en blanding av 6 vektdeler N—(fluordiklormetyl—tio-)ftalimid og 1 vektdel metylbenzimidazolyl-metylkarbamat. Blandingen omrøres i et planetrørverk inntil homogenitet., hvilket er tilfelle etter ca. 20 minutter. Til slutt tilsettes små mengder av en katalysator, i dette tilfelle f.eks. 5 mg dibutyltinndiacetat og innrøres homogent under vakuum i 10 minutter.Evakueringen er hensiktsmessig for å kunne fylle massen etter blandeprosessen homogent i en lagrings-beholder (tube, kardus ).
Etter fylling av pastaen under luftutelukkelse i tuber, lagres formmassene ifølge oppfinnelsen for undersøkelse av lagringsstabiliteten i 8 uker ved 50°C og utstrykes deretter ca. 2 mm tykt og herdnes med luftfuktighet (65% relativ luftfuktighet) i ca. en dag til en'gummiplate. I motsetning til de andre fungicier var platen trots pastaens lagring ved 50°C (hvilket tilsvarer en av praksis krevet lagringsbestandighet på ca. \ år ved'vekslende romtemperaturer) snehvit og viste ingen misfarving.
En slik gummielastisk fell har omtrent følgende mekaniske egenskaper, nemlig før som også etter lagring: E-modul 100% ca. 0,4 MPa, strekkfasthet'ca. 1,4 MPa, bruddutvidelse ca. 600%, Shore A-hårdhet ca. 22.
Denne gummifell ble undersøkt etter hemmsoneprøven etter Wallhåuser (Deutscher Fårberkalender 1970, side 324-344, F. Eder Verlag, Frankfurt/Main), idet det ble funnet utmerkede resultater. Det hadde dannet seg et hem-område på mer enn 5 mm rundt prøven og også' etter 120 timers utlutning av denne, var denne ennu muggfast.
Også i en såkalt jordforråtningsprøve (havekompost-jord med.sand og kalk innstilt til pH 7, ved 22^C og ca. 90% relativ luftfuktighet med muggsoppkulturer og muggsaltoppløsninger) ble det i forhold til ikke fungistatisk utrystede masser iakt-
tatt en fremragende soppavvisende virkning.
Eksempel 2
Det ble benyttet en blanding av 4 5 vektdeler a,w-dihydroksypolydimetylsiloksan. av en viskositet på ca. 50.000 cP
og 20 vektdeler a, co-bis-(trimetyl-siloksy)-polydimetylsiloksan av en viskositet på 1.300 cP. Derved tilsettes ved værelsetemperatur 5 vektdeler diaceteddikesterdiisobutyltitanol og blandes ca. 5 minutter ved være1setempératur. Hertil settes 5 vektdeler av en findispers kiselsyre, 2 0 vektdeler kritt, 2 vektdeler hvitpigment (TiC^) og 0,1 vektdel sot. og deretter omrøres blandingen i et planetrørverk under vakuum til homogenitet. Nu tilsetter man som katalysator 1 vektdel av en fungicid pasta
(bestående av 60 vektdeler a, to-bis- (trimetylsiloksy) -polydimetyl-siloksan, 1 vektdel dioksan, 5 vektdeler høydispers kiselsyre og 30 vektdeler av en blanding av 6 vektdeler N-(fluordiklor-metyltio-)ftalimid og 1 vektdel metylbenzimidazolyl-metylkarbamat),
samt 1 vektdel dibutyltinndimaleinat, omrører ca. 10 minutter og blander den samlede blanding med 4 vektdeler av di-(N-metyl-benzamidp)-metyletoksysilan og blander under vakuum i 15 minutter. Viderebehandlingen foregår som i Eksempel 1.
De mekaniske egenskaper (såvel før som også etter lagring) var: E-modul 100% ca. 0,14 MPa, strekkfasthet: ca.
0,7 MPa, bruddutvidelse ca. 550%, Shore A-hårdhet ca. 12.
Også ved dette system ble det fastslått en meget
god fungistatisk virkning.
Claims (2)
1. Under utelukkelse' av vann lagringsdyktig plastisk
mikrobicid, spesielt fungicid virkende organopolysiloksanformmasser, som under innvirkning av vann eller atmosfærisk luft allerede ved værelsetemperatur omdanner seg i gummielastiske formlegemer eller overtrekk, fremstilt ved blanding av a,to-dihydroksypolydiorganosiloksan med som nettdannelsesmiddel tjenende siliciumforbindelser, og eventuelt med a,æ-bis-(trimetyl-
siloksy )'-polydimetylsiloksan , med fyllstoffer og med tungmetallsalter som som kjent aksellererer nettdannelsen eller aminer,
karakterisert ved et innhold av en benzimidazolylalkylkarbamat med formel:
hvori B?~ betyr, en alkylrest med 1 til 4 karbonatomer, som eventuelt er substituert med resten -OR ^, hvor R 3betyr en alkylrest med 1 til 4 karbonatomer eller fenylresten, og
R 2 betyr hydrogen, en alkylrest med 1 til 4 karbon
atomer, halogen eller nitrogruppen,
samt eventuelt ytterligere fungicid virkende stoffer.
2. Organopolysiloksanformmasser ifølge krav 1,
• karakterisert ved at de til mikrpbicid-appre-tering inneholder en blanding av metylbenzimidazolylmetylkarbamat og N-(fluordiklormetyltio-)ftalimid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2737405A DE2737405B2 (de) | 1977-08-19 | 1977-08-19 | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, mikrobicid wirkende Organopolysiloxanformmassen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO782677L true NO782677L (no) | 1979-02-20 |
Family
ID=6016784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO782677A NO782677L (no) | 1977-08-19 | 1978-08-04 | Mikrobicid virkning av organopolysiloksanform-masser under utelukkelse av vann |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4228065A (no) |
| EP (1) | EP0000892B1 (no) |
| JP (1) | JPS6018697B2 (no) |
| AU (1) | AU522775B2 (no) |
| BR (1) | BR7805337A (no) |
| CA (1) | CA1129134A (no) |
| DD (1) | DD138427A5 (no) |
| DE (2) | DE2737405B2 (no) |
| DK (1) | DK367578A (no) |
| ES (1) | ES472671A1 (no) |
| FI (1) | FI782515A (no) |
| IT (1) | IT7850754A0 (no) |
| NO (1) | NO782677L (no) |
| NZ (1) | NZ188158A (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5860683U (ja) * | 1981-10-20 | 1983-04-23 | 株式会社 多田野鉄工所 | 油圧作動アタツチメント作動油給排手段 |
| US4488241A (en) * | 1981-12-08 | 1984-12-11 | Zymark Corporation | Robot system with interchangeable hands |
| EP0229862A3 (en) * | 1986-01-24 | 1987-09-30 | TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION | Medical instrument |
| JPH04112803A (ja) * | 1990-08-31 | 1992-04-14 | Sekisui Chem Co Ltd | 防カビ組成分 |
| US5332431A (en) * | 1992-03-31 | 1994-07-26 | Nippon Paint Co., Ltd. | Antifouling paint |
| JPH0640821A (ja) * | 1992-07-24 | 1994-02-15 | Toshiba Silicone Co Ltd | 防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| FR2809273B1 (fr) * | 2000-05-19 | 2002-08-30 | Cit Alcatel | Procede de signalisation de parametres de mode compresse a une station mobile |
| EP1693420B1 (en) * | 2005-01-27 | 2014-06-04 | Coltène/Whaledent AG | Kit comprising a clear polymeric material for the registration of fingerprints |
| JP5270629B2 (ja) * | 2010-09-10 | 2013-08-21 | アイカ工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2013194063A (ja) * | 2012-03-15 | 2013-09-30 | Aica Kogyo Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2902467A (en) * | 1959-09-01 | Siloxane-silicate elastomers | ||
| FR1073431A (fr) * | 1951-12-17 | 1954-09-24 | Dow Corning | Perfectionnement aux compositions fongicides |
| FR1462754A (fr) * | 1965-02-17 | 1966-12-16 | Dow Corning | Compositions améliorées, pour assurer l'étanchéité |
| FR1529820A (fr) * | 1967-05-09 | 1968-06-21 | Rhone Poulenc Sa | Aminosilanes et compositions en contenant |
| US3532726A (en) * | 1967-10-30 | 1970-10-06 | Gen Electric | Acyloxy mercury-substituted organosilicon compounds |
| US3562290A (en) * | 1967-11-07 | 1971-02-09 | Du Pont | Process for making 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters |
| JPS5319345B2 (no) * | 1974-05-17 | 1978-06-20 | ||
| JPS51125744A (en) * | 1974-09-17 | 1976-11-02 | Nippon Chem Ind Co Ltd:The | A fungicide for industry |
| JPS5141433A (en) * | 1974-09-30 | 1976-04-07 | Takeda Chemical Industries Ltd | Hiiryoyosatsukinzainoseizoho |
-
1977
- 1977-08-19 DE DE2737405A patent/DE2737405B2/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-08-04 US US05/931,045 patent/US4228065A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-08-04 NO NO782677A patent/NO782677L/no unknown
- 1978-08-07 EP EP78100604A patent/EP0000892B1/de not_active Expired
- 1978-08-07 DE DE7878100604T patent/DE2860545D1/de not_active Expired
- 1978-08-15 DD DD78207290A patent/DD138427A5/xx unknown
- 1978-08-16 NZ NZ188158A patent/NZ188158A/xx unknown
- 1978-08-16 AU AU38971/78A patent/AU522775B2/en not_active Expired
- 1978-08-17 JP JP53099573A patent/JPS6018697B2/ja not_active Expired
- 1978-08-17 CA CA309,513A patent/CA1129134A/en not_active Expired
- 1978-08-17 IT IT7850754A patent/IT7850754A0/it unknown
- 1978-08-17 FI FI782515A patent/FI782515A/fi unknown
- 1978-08-18 ES ES472671A patent/ES472671A1/es not_active Expired
- 1978-08-18 BR BR7805337A patent/BR7805337A/pt unknown
- 1978-08-18 DK DK367578A patent/DK367578A/da unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0000892B1 (de) | 1981-03-18 |
| AU522775B2 (en) | 1982-06-24 |
| IT7850754A0 (it) | 1978-08-17 |
| FI782515A (fi) | 1979-02-20 |
| JPS5443260A (en) | 1979-04-05 |
| DK367578A (da) | 1979-02-20 |
| DE2737405B2 (de) | 1980-07-10 |
| NZ188158A (en) | 1979-11-01 |
| AU3897178A (en) | 1980-02-21 |
| JPS6018697B2 (ja) | 1985-05-11 |
| ES472671A1 (es) | 1979-11-16 |
| DE2860545D1 (en) | 1981-04-16 |
| BR7805337A (pt) | 1979-05-02 |
| DD138427A5 (de) | 1979-10-31 |
| EP0000892A1 (de) | 1979-03-07 |
| US4228065A (en) | 1980-10-14 |
| DE2737405A1 (de) | 1979-03-01 |
| CA1129134A (en) | 1982-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3986999A (en) | Storable organosiloxane compositions for producing fungi-resistant rubbery masses | |
| DE69310839T2 (de) | Fungiresistente Polyorganosiloxanzusammensetzung | |
| NO782677L (no) | Mikrobicid virkning av organopolysiloksanform-masser under utelukkelse av vann | |
| EP1814391B1 (de) | Schimmel-beständige baustoffe | |
| US7223443B2 (en) | Antimicrobial cementitious composition | |
| EP2106418A1 (de) | Kleb- und dichtungsmassen mit antimikrobieller ausrüstung | |
| FR2558169A1 (fr) | Composition d'organopolysiloxane vulcanisable a l'etat d'elastomere et son utilisation comme agent d'etancheite | |
| US7507281B2 (en) | Antimicrobial cementitious composition, method and article | |
| DE102006036556A1 (de) | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen | |
| DE60005726T2 (de) | Antibakterielle, schimmelresistente Organopolysiloxan-Zusammensetzungen | |
| DE69505197T2 (de) | Feuchtigkeitshärtende Organosiloxan-Zusammensetzungen mit verlängerter Verarbeitungszeit | |
| DE69213076T2 (de) | Schimmelbeständige, bei Umgebungstemperatur härtbare Organopolysiloxan-Zusammensetzung | |
| EP3965545B1 (de) | Polyethermodifizierte siloxane als staubbindemittel für saatgut | |
| CA2453392A1 (en) | Mildew-resistant sealing compound formulations containing a benzothiophene-2-cyclohexylcarboxamide-s,s-dioxide | |
| HU201653B (en) | Preparation against mollusks containing 2-92-chloro-1-methoxy-ethoxy)-phenyl-methyl-carbamate and in given case methyl-benzimidazole-2-il-carbamate as agent | |
| BRPI0721701A2 (pt) | composiÇço de cimentaÇço antimicrobial, mÉtodo e artigo | |
| KR0180512B1 (ko) | 방균 코오킹재 조성물 | |
| JP2657406B2 (ja) | 防カビ用塗布剤組成物 | |
| KR101135006B1 (ko) | 황토분말과 황마분말을 주요성분으로 함유하는 도료조성물 | |
| JPH05239272A (ja) | 抗菌性ポリオレフィン樹脂組成物 | |
| DE1520025A1 (de) | Verfahren zur Vulkanisation haertbarer Organopolysiloxane | |
| JPH04112803A (ja) | 防カビ組成分 |