NO773034L - Insekticid middel. - Google Patents
Insekticid middel.Info
- Publication number
- NO773034L NO773034L NO773034A NO773034A NO773034L NO 773034 L NO773034 L NO 773034L NO 773034 A NO773034 A NO 773034A NO 773034 A NO773034 A NO 773034A NO 773034 L NO773034 L NO 773034L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- synergist
- agent according
- nitro
- ether
- formula
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 60
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- -1 propylcarboxyl residues Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- BNWJOHGLIBDBOB-UHFFFAOYSA-N myristicin Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC2=C1OCO2 BNWJOHGLIBDBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- UXPPDBVMSPAPCL-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-ynoxyprop-1-yne Chemical compound CC#COC#CC UXPPDBVMSPAPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- SBLJHJFELRVSEP-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) thiocyanate Chemical compound C1CC2(C)C(SC#N)CC1C2(C)C SBLJHJFELRVSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MCBMNHUQBBSTKY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitro-1-prop-2-ynoxybenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC=C1OCC#C MCBMNHUQBBSTKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- JLSPXOVSIVYMCY-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)methyl thiocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(CSC#N)C(Cl)=C1 JLSPXOVSIVYMCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HUUXUYOEJOMTMM-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-[4-[4-(2,6-dichlorophenyl)but-2-ynoxy]but-2-ynyl]benzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1CC#CCOCC#CCC1=C(Cl)C=CC=C1Cl HUUXUYOEJOMTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SQUJYDFTMPTTLT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-ynoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OCC#C)=CC=CC2=C1 SQUJYDFTMPTTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZYVTYOMVFLAPLX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl 1,3-benzodioxole-5-carboxylate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 ZYVTYOMVFLAPLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LYWGAMBMZYPENL-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-6-(ethoxymethyl)-1,3-benzodioxole Chemical compound BrC1=CC(=CC2=C1OCO2)COCC LYWGAMBMZYPENL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VSBPRBXTUAKKSY-UHFFFAOYSA-N 5-(5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-1,3-benzodioxole Chemical compound CC1COCOC1C1=CC=C(OCO2)C2=C1 VSBPRBXTUAKKSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PSDYVDORVSBOQW-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-6-nitro-1,3-benzodioxole Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC2=C1OCO2 PSDYVDORVSBOQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VUTJOFRTSPCQKH-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](C1=C(CC#CCOCC#CCC(C=CC=C2)=C2[N+]([O-])=O)C=CC=C1)=O Chemical compound [O-][N+](C1=C(CC#CCOCC#CCC(C=CC=C2)=C2[N+]([O-])=O)C=CC=C1)=O VUTJOFRTSPCQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006365 alkylene oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- PDBLJVROGRYXEU-UHFFFAOYSA-N benzo[g][1,3]benzodioxole Chemical compound C1=CC=CC2=C(OCO3)C3=CC=C21 PDBLJVROGRYXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims description 2
- RYZZMYXTNUJGMU-UHFFFAOYSA-N dodecyl thiocyanate Chemical compound CCCCCCCCCCCCSC#N RYZZMYXTNUJGMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical class N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IILYTGRXMMACQA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-6-nitro-1,3-benzodioxol-5-amine Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N(C)C)=CC2=C1OCO2 IILYTGRXMMACQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- VZVRUCLAELDOGW-UHFFFAOYSA-N 2-octylsulfinylpropylbenzene Chemical compound CCCCCCCCS(=O)C(C)CC1=CC=CC=C1 VZVRUCLAELDOGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNZIPXLLPFYDGM-UHFFFAOYSA-N 2-pent-4-ynylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCCC#C)C(=O)C2=C1 YNZIPXLLPFYDGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-ynoxyprop-1-yne Chemical compound C#CCOCC#C HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNWQAKNKGGOVMO-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-benzodioxole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 SNWQAKNKGGOVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 12
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 4
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 3
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 3
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 241000238834 Nauphoeta cinerea Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000016127 added sugars Nutrition 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 2
- NUMYTLIHYKESKM-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)methyl thiocyanate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(CSC#N)C=C1 NUMYTLIHYKESKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNXLNFVKXMCUCX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxole Chemical compound C1OC=CO1.C1OC=CO1 LNXLNFVKXMCUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSXVIRBOVQWYMH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dioxabicyclo[3.3.1]nona-1(9),5,7-triene Chemical class C1=CC(OCO2)=CC2=C1 XSXVIRBOVQWYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical class C1=CCCC2C(=O)NC(=O)C21 SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKSMDWICYGRFR-UHFFFAOYSA-N 5-(1-ethoxy-2-nitropropyl)-1,3-benzodioxole Chemical compound C(C)OC(C(C)[N+](=O)[O-])C1=CC2=C(C=C1)OCO2 JJKSMDWICYGRFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URSGPNDFPZJSGG-UHFFFAOYSA-N 5-(2-butan-2-yloxyethoxymethyl)-6-propyl-1,3-benzodioxole Chemical compound C1=C(COCCOC(C)CC)C(CCC)=CC2=C1OCO2 URSGPNDFPZJSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001414900 Anopheles stephensi Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 1
- 235000011332 Brassica juncea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000726763 Cadra Species 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 241000134426 Ceratopogonidae Species 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000202814 Cochliomyia hominivorax Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 241000256057 Culex quinquefasciatus Species 0.000 description 1
- 241000134316 Culicoides <genus> Species 0.000 description 1
- 241001414830 Diaspididae Species 0.000 description 1
- 241001060517 Dicranolaius bellulus Species 0.000 description 1
- SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N Dioxacarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C1OCCO1 SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241001261797 Leptoconops Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000257191 Oestridae Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241001275917 Oryzaephilus mercator Species 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287509 Piciformes Species 0.000 description 1
- ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N Piperonyl sulfoxide Chemical compound CCCCCCCCS(=O)C(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000691880 Planococcus citri Species 0.000 description 1
- 241000595629 Plodia interpunctella Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001450674 Saissetia coffeae Species 0.000 description 1
- 241000256103 Simuliidae Species 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001129166 Tribolium audax Species 0.000 description 1
- 241000778089 Trogoderma variabile Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- PKTZBJCWMHJXDW-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropyl)-2-prop-1-ynylphenyl]phosphonic acid Chemical compound CC#CC1=C(C=CC=C1P(=O)(O)O)CC(C)C PKTZBJCWMHJXDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012472 biological sample Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- VIRNWPPPATVJEC-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-(trichloromethylsulfanyl)carbamoyl chloride Chemical compound ClC(=O)N(C)SC(Cl)(Cl)Cl VIRNWPPPATVJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010815 organic waste Substances 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical class 0.000 description 1
- 229940081310 piperonal Drugs 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Insekticid middel
Den foreliggende oppfinnelse vedrører et insekticid og akaricid middel som erkarakterisert vedat det inneholder forbindelsen med formel I
og en eller flere forbindelser som synergiserer denne forbindelsen med formel I i sin insekticide virkning.
Det er funnet et stort antall forskjellige forbindelser som synergiserer forbindelsen med formel I enten alene eller i blanding med andre forbindelser i dens insekticide virkning. Viktige grupper av slike synergister er: a) Metylendioksyforbindelser, særlig 1,3-metylendioksybenzoler som kan ha en eller flere substituenter.
Foretrukne forbindelser av denne typen er metylendioksyforbinde-lsen med den generelle formelen II der R-^betyr hydrogen, lavere alkyl, lavere alkoksy, lavere alkenyl, lavere alkinyl, halogen eller nitro, R2hydrogen,
lavere alkenyl, lavere alkoksy, di-lavere alkylaraino, lavere alkoksy- lavere alkyl, poly-lavere alkylenoksy med 3-6 oksygen atomer i kjeden som kan være rettlinjet eller forgrenet og inneholde minst 4 karbonatomer, poly-lavere alkylenoksykarbonyl med 2 til 6 oksygenatomer i kjeden som kan være rettkjedet eller forgrenet inneholde minst 4 karbonatomer, eller lavere alkyl-sulfoksy-lavere alkyl og og R_ sammen med karbonatomene hvortil de er bundet danner en mettet seksring som kan ha et eller to oksygenatomer og kan være substituert med en eller to propylkarboksylrester og/eller lavere alkylrester.
Foretrukne forbindelser med formel II er eksempelvis: Acetaldehyd[2-(2-etoksyetoksy)-3,4-metylendioksyfenyl]acetal; 5,6,7,8-tetrahydro-7-metylnafto(2,3-d)1,3-dioksol]-5,6-dikarbon-syredipropylester;
piperonal-bis-[2-(2<1->n-butoksyetoksy)etyl]acetal;
4-(3,4-metylendioksyfenyl)-5-metyl-l,3-dioksan;
1,2-metylendioksynaftalin;
4-nitro-l,2-metylendioskybenzol;
4-metoksy-5-nitro-l,2-metylendioksybenzol;
4-dimetylamino-5-nitro-l,2-metylendioksybenzol;
6-brom-4-etoksymetyl-l,2-metylendioksybenzol;
4-(l-etoksy-2-nitropropyl)-1,2-metylendioksybenzol;
myristicin (=5-allyl-l-metoksy-2,3-metylendioksybenzol); 4,5-metylendioksy-benzosyre-2-(2-butoksyetoksy)-etylester.
Særlig foretrukne metylendioksyforbindelser er:
a-[2-(2-butoks yetoksy)-etoksy]-4,5-(metylendioksy)-2-propyl-toluen og 1,2-(metylendioksy)-4-[2-(oktylsulfinyl)-propyl]-benzol. b) Propinyleter, særlig propinyloksyfenyl-, propinyloksybenzyl-og propinyloksynaftyl-etere som kan ha en eller flere substituenter. Foretrukket er propinyletere med den generelle formel III hvori R^betyr hydrogen, halogen eller nitro, R^og R,- hydrogen eller halogen, R^og R,, sammen med karbonatomet som det er bundet til danner en umettet seksring og X betyr gruppene -CH2- eller -N=CH-, hvorved i sistnevnte tilfelle'nitrogenatomet er forbundet med oksygenatomet og n betyr 0 eller 1.
Særlig foretrukne propinyletere er: 2-nitro-4-klorfenyl-2-propinyleter;
2,4,5-triklorfenyl-2-propinyleter;
1- naftyl-2-propinyleter;
2- nitrobenzyl-2-propinyleter;
a-naftylmetyl-2-propinyleter;
2,6-diklorbenzyl-2-propinyleter;
2,4-diklorbenzaldoksimin-2-propinyleter;
1- naftaldoksimin-2-propinyleter;
2- nitrobenzaldoksimin-2-propinyleter.
i i c) Tiocyanater særlig substituerte metylentiocyanater som eksempelvis _J
p-nitrobenzyltiocyanat isobornyltiocyanat isobornyltiocyanat
lauryltiocyanat og
2,4-diklorbenzyltiocyanat.
d) Ftalimider og tetrahydroftalimider som for eksempel N-(2-etylheksyl)-5-norbornen-2,3-dikarboksimid, N-(2-butyl-heksyl)-(l-metyl-4-isopropyl-5-norbornen)-2,3-dikarboksimid og N-(4-fentinyl)-ftalimid. e) Polyklordialkyleter som for eksempel 3,3<1->heksaklor-2,2-diklor-dipropyleter. f) Arylproinylfosforsyreestere, særlig fenylpropinylalkyl-fosforsyreestere som for eksempel propyl-2-propinylfenylfosfat
og isobutyl-2-propinylfenylfosfonat.
I de foran-stående formler omfatter de lavere alkylgrupper fortrinnsvis opptil 6 karbonatomer, hvorved alkylgruppene kan være rettlinjede eller forgrenede.. Særlig fortrukne alkylgrupper er metyl- og etylgrupper. De lavere alkylgrupper i de lavere alkenyl-, alkinyl-, alkylamino- og alkoksygrupper har likeledes opptil 6 karbonatomer. Foretrukne lavere alkylgrupper i disse restene er metyl- og etylgruppen. Uttrykket halogen omfatter de fire halogenatomer fluor~, klor, brom og jod når ikke annet er spesielt angitt.
Forbindelsen med formelen I er ny. Fremgangsmåten for fremstilling av denne forbindelsen erkarakterisert vedat man omsetter 2,2-dimetyl-4-hydroksyl-l,3-benzodioksyl med formelen med en forbindelse med den generelle formel
hvori Z beytr klor, brom eller jod, i nærvær av en base.
Omsetningen av forbindelsen med formel II med en forbindelse
med formel III skjer i og for seg ved kjente metoder, hensiktsmessig i nærvær av et overskudd av forbindelsen med formel III. Man arbeider gjerne i et inert organisk løsningsmiddel som hydro-karboner, for eksempel benzen eller toluen, klorerte hydro-karboner, for eksempel metylenklorid, etere, for eksempel di-etyleter-og liknende. Som katalysator kan anvendes baser, for eksempel kaliumkarbonat, natriumkarbonat, trietylamin, pyridin og liknende. Temperatur og trykk er ikke kritisk og man arbeider gjerne ved en temperatur mellom ca. 0° og tilbakeløpstemperaturen for reaksjonsblandingen, fortrinnsvis mellom romtemperatur og 130°C.
1 detalj kan denne forbindelsen fremstilles som følger:
5 g natriumhydrid (50%dispersjon i olje) utvaskes to ganger petroleter og oppslemmes så i en firehalsrundkolbe i 75 ml absolutt benzen. Hertil settes under" røring porsjonsvis 16,6 g (0/1 mol) 2,3-(iospropylidendioksy)fenol og blandingen røres 3 0 minutter ved romtemperatur. Deretter tildryppes 26,7 g N-triklormetyltio-N-metylkarbaminsyreklorid (friskt fremstilt) over et tidsrom på 1 time i benzenløsning (20 ml benzen).. Nå røres videre ved romtemperatur 4 timer under nitro-gen som beskyttelsesgass. Blandingen helles på isvann (200 ml) og ekstraheres 3 ganger med benzen. Benzenekstraktet vaskes 2 ganger med vann, tørkes over natriumsulfat, filtreres og inndampes. Man får 2,3-(isopropylidendioksy)fenylmetyl[tri-klormetyl)tio]karbamat i form av gule krystaller som etter omkrystallisasjon fra høytkokende petroleter smeltes ved 88 - 89°C.
Det har vist seg at den insekticide virkning av forbindelsen
med formel Iøkes vesentlig ved kombinasjon ifølge oppfinnelsen med synergister. Det resulterer i så vel en kvantitativ som kvalitativ forbedring av de insekticide egenskapene til forbindelsen med formel I. De ifølge oppfinnelsen synergiste insekticide midler og akaricide midler bevirker en raskere lammelse og en raskere og større dødelighet, slik at det nå
er mulig å bekjempe insekter med større hell enn tidligere.
Videre har de insekticide midler og akaricide midler ifølge oppfinnelsen den egenskap at de også besitter full virksom-
het mot i og for seg resistente insektstammer. En særlig fordel ved middelet i henhold til oppfinnelsen er den relativt lavt toksisitet overfor varmblodige dyr, særlig overfor patte-dyr.
Mengdeforholdene av komponentene av de insekticide og akaricide midlene ifølge oppfinnelsen kan variere avhengig av anvendelses-formålet, anvendelsestypen, insektene som skal bekjempes og andre faktorer innen vide grenser. Det er dog hensiktsmessig å anvende 0,1 - 10 vektdeler synergist på en vektdel av forbindelsen med formel I. Fortrinnsvis anvendes et forhold på
1:1 vektdeler.
Den totale konsentrasjonen av komponentene i det bruksferdige insekticide og akaricide midlet avhenger av applikasjonsformen og anvendelsestypen. De insekticide og akaricide midler ifølge oppfinnelsen kan finne anvendelse i form av konsentrater, granu-later eller sammen med bæremidler som sprayer,aerosoler eller pulvere. For visse formål kan det være fordelaktig å anvende emulsjoner, suspensjoner eller løsninger sammen med emulgerings-eller fuktemidler. Som bæremidler kommer for eksemple på tale: kritt, talkum, bentonit, kaolin, diatomjord, kiseljord, fullers-jord, kalk, gips, pulver eller mel av organiske avfallsprodukter etc. Generelt kan man fremstille de synergistiske insekticide og akaricide midler ifølge foreliggende oppfinnelse etter frem-gangsmåter som er beskrevet i Farm Chemicals, bind 128, side 52 og følgende. De insekticide og akaricide midler ifølge oppfinnelsen kan også inneholde andre tilsetninger som emulgatorer eller maskeringsreagenser og/eller ytterligere kjente insekticide aktive substaner.
De insekticide og akaricide midler ifølge oppfinnelsen kan fore-ligge i form av konsentrater som er egnet for lagring og trans-port. Slike konsentraterr.kan for eksempel inneholde 5 -. 90%
av den synergistisk-virksomme kombinasjonen av virkestoffer. Disse konsentratene kan fortynnes med like eller forskjellige bærematerialer til konsentrasjonen som egner seg for praktisk bruk. I de bruksferdige midler kan for eksempel virkestoffkonsentrasjonen ligge på 2 - 75 vekt-% fortrinnsvis 5-50 vekt-%. Virkestoffkonsentrasjonen kan dog også være mindre eller større.
Midlene ifølge oppfinnelsen kan anvendes ifølge vanlige metoder mot insekter, skogmann og liknende, for eksempel ved hjelp av kontakt eller ved opptak med næringen. Midlene er virksomme mot de forskjelligste insekttyper, for eksempel mot Diptera, særlig mot representanter av familiene Muscidae, Culiciade, Simuliidae, Tabanidae>Calliphoridae, Oestridae, Ceratopogonidae som for eksempel Musea spp.,Stomoxys calcitrans, Haematobia irritans; Culec spp., Anopheles spp.; Simulium sppf; Tabanus spp.; Cochliomyia hominivorax, Lucilia spp. og Calliphora spp.; Hypoderma spp.; Culicoides spp.; Leptoconops spp.; Lepidoptera, for eksempel Plodia interpunctella, Ephestia kuehniella, Cadra cautell, Sitotroga cerealella, Heliothis virescens; eller Coleoptera, som Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaephilus mercator, Tribolium con-fusus, Tribolium castaneum, Tribolium audax, Rhizopertha dominca, Trogoderma variabile; eller Orthoptera som Blattella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Nauphoeta cinerea;
•eller Hemiptera som Rhodnium prolixus, Cimex spp.; eller Homo-ptera som Myzus persicae; Psylla spp., Diaspididae som for eksempel Aonidiella aurantii, Coccidas som for eksempel Sais-setia coffeae, Pseudococciae som for eksempel Planococcus citri; eller Anoplura som for eksempel Haematopinus spp., Linognatus spp. og Pediculus humanum subspp.; eller Siphonaptera som for eksempel Xenopsylla cheopis, Ctenocephalides spp. Videre er
midlene også virksommme mot forskjellige andre Arthropoder, for eksempel mot skogbjørn og midd.
I de følgende eksempler er resultatene fra biologiske forsøk oppstilt, slik de erholdes ved applikasjon av forskjellige kombinasjoner mot forsøksinsekter.
Strukturformel og nomenklatur av de i påfølgende eksempler nevnte forbindelser:
EKSEMPEL 1
Forsøksinsekt: Musea domestica, husflué.
Forsøksmetode (enkel Adultizid-forsøk)
Petriskåler (diameter 90 mm) behandles med en acetonisk løsning av preparater. Pr. petriskål plasseres ti 4 - 5 dager gamle hunnfluer av en multiresistent stamme og inkuberes ved 25°C og 60% relativ fuktighet. Ubehandlede og med acetonbehandlede petriskåler tjerner som kontroller. Forsøkets varighet: 24 timer.
Resultatent uttrykkes som prosentuell reduksjon av antall overlevne fluer i sammenlikning med kontrollforsøkene.
EKSEMPEL 2
Forsøksinsekt: Musea domestica, husflue
Forsøksmetode (persistensforsøk på underlag som er vanlig
i praksis., for eksempel i fjøs)
To plater av gips henholdsvis betong (grunnflate 70 cm 2) behandles med et som WP<X>med sukkertilsats formulert preparat (i praksis vanlig formulering, se eksempel 13 - 15) og inkuberes fra angitte tidsrom ved 26°C og 60% relativt luftfuktighet. Deretter plasseres på hvert plate 5 tre dager gamle hunnfluer av en multiresistent stamme og over-dekkes med en hullet plastikkpetriskål. Ubehandlede plater tjerner som kontroller.
Bedømmelsen skjer 24 timer etter begynnelsen. Resultatene uttrykkes som porsentuell reduksjon av overlevende antall fluer i sammenheng med kontrollforsøkene.
EKSEMPEL 3
Forsøksinsekt: Musea domestica, husflue
Forsøksmetode (Persistensforsøk i ammoniakkatmosfære som fore-kommer under praktiske betingelser i fjøs)
Filterpapir (100 cm 2 ) befuktes med et som WP x med sukkertilsats formulert preparat (eksempel 13 - 15), fuktes med 0,5
ml vann og inkuberes 6 dager i en lukket flaske (1 000 cm 2) .
I flasken stilles dertil en liten boks med 5 ml i l%ig ammoni-akkløsning. Deretter legges filter<p>apirene i store skåler,
og pr. skål plasseres ti 4 dager gamle hunnfluer av en multiresistent stamme. Skålene inkuberes ved romtemperatur.
Ubehandlede filterpapirer tjener som kontroller.
Bedømmelsen skjer etter 1 og 4 timer.
Resultatene uttrykkes som prosentuell reduksjon av antallet overlevende fluer i sammenlikning med kontrollforsøkene.
Xwetable powder
EKSEMPEL 4
Forsøksinsekt: Culex fatigans, husmygg
Forsøksmetode:
Filterpapier (100 cm 2 ) behandles med de som WP x formulerte preparater. Yoghurtbegere klees med de tørkede filterpapirene. Pr. beger plasseres 10 nylig forede hunnmygger, begerne lukkes med cellofan og inkuberes ved romtemperatur.
Ubehandlede filterpapir er tjener som kontroller. Bedømmelsen skjer 24 timer etter begynnelse.
Resultatene uttrykkes som prosentuell reduksjon av antallet overlevende mygg i s ammen likning_m.ed kontrollforsøkene.
X wetable powder
EKSEMPEL 5
Forsøksinsekt; Anopheles stephensi, malariamygg Forsøksmetode: Filterpapier (100 cm 2) behandles med de som WP formulerte preparater. Yoghurtbegere klees med de tørkede filterpapirene. Pr. beger plasseres 10 nylig forede hunnmygger, begrene dekkes med cellofan og inkuberes ved romtepmeratur.
Ubehandlede filgerpapirer tjerner som kontroller.
Bedømmelsen skjer 4 timer etter begynnelsen.
Resultatene uttrykkes som prosentuell reduksjon av antallet overlevne mygg sammenliknet med kontrollforsøkene.
EKSEMPEL6
Forsøksinsekt: Blattella germanica, tysk kakerlakk Forsøksmetode:
Filterpapirruller (64 cm 2) behandles med et acetonisk løsning av preparat og legges i petriskåler. Pr. petriskål plasseres] 5 kakerlakkhanner og inkuberes ved 25°C og 60% relativ luftfuktighet. Ubehandlede og med acetonbehandlede filterpapirer tjener som kontroller. Forsøkets varighet: 24 timer.
Resultatene uttrykkes som prosentuell reduksjon av antallet overlevne kakerlakker sammenliknet med kontrollforsøkene.
EKSEMPEL 7
Forsøksinsekter:
Blattella germanica ( B. G.), tysk kakerlakk
Blatta orientalis ( B. o.), orientalsk kakerlakk Periplaneta americana ( P. a.), amerikansk kakerlakk Neuphoeta cinerea ( N. c.), grå kakerlakk
I
Forsøksmetode;
Filterpapier (200 cm 2) behandles med de som WP formulerte preparater. Tørre filterpapir legges i tefloniserté cellofan-bokser. Pr. boks plasseres av hver kakerlakktype 5 adulte (hunner og hanner i blanding) og inkuberes ved romtemperatur.
Ubehandlede filterpapirer tjener som kontroller.
Bedømmelsen skjer 24 timer etter begynnelse.-
Resultatene uttrykkes som prosentuell reduksjon av antall overlevne kakerlakker sammenliknet med kontrollforsøkene.
EKSEMPEL 8
Forsøksinsekt: Rhodnium prolixus,
Forsøksmetode:
Filterpapirruller (64 cm 2) behandles med de som WP formulerte preparater og legges etter tørk i petriskålene. I hver skål plasseres 10 uforede adulte insekter og inkuberes ved romtemperatur .
Ubehandlede f ilterpapirer tjener som kontroller.
Bedømmelsen skjer 96 timer etter begynnelsen.
Resultatene uttrykkes som prosentuell reduksjon av antallet overlevne insekter sammenliknet med kontrollforsøkene.
EKSEMPEL 9
Forsøksinsekt: Tribolium castaneum, rødbrun rismelbille Forsøksmetode:Petriskålebunner (diameter 90 mm) behandles med en acetonisk løsning av preparatet. Pr. skål plasseres 20 biller og inkuberes ved 25°C og 60% relativ luftfuktighet. Ubehandlede og med acetonbehandlede petriskåler tjerner som kontroller. For-søkets varighet: 48 timer.
Resultatene uttrykkes som prosentuell reduksjon av antall overlevne biller sammenliknet med kontrollforsøkene.
EKSEMPEL 10
Forsøksinsekter:
Tribolium castaneum ( T. c.), rødbrun rismelbille Sitrophilus granarius ( S. g.), kornbille
Sitrophilus oryzae (S.o.)/risbille
Oryzaephilus surinamensis (O.s.), byggbille
Forsøksmetode:
Filterpapirruller (64 cm 2) behandles med en acetonisk løs-ning av.preparatet og legges etter tørking i petriskålen (diameter 90 mm). I hver skål plasseres 20 adulte midler (en skål for hver art) og inkuberes•ved 26°C og 55% relativ luftfuktighet.
Ubehandlede og med acetonbehandlede filterpapirer tjener som kontroller.
Bedømmelsen skjer 24 timer etter begynnelse.
Resultatene uttrykkes som prosentuell reduksjon av antallet overlevne biller sammenliknet med kontrollforsøkene.
EKSEMPEL 11
Forsøksinsekt: Myzus persicae, ferskenbladlus
Forsøksmetode: (enkel kurativforsøkmed ømfintlig bladlusstamme)
Ertekim infiseres ved en blandingspopulasjon. De angrepene kimene behandles med en acetonisk løsning av preparatet og inkuberes ved 20°C og 60% relativ luftfuktighet.
Ubehandlede og med aceton behandlede kimer tjener som kontroller. Forsøkets varighet: 48 timer.
Resultatene uttrykkes som prosentuell reduksjon av antallet overlevne bladlus sammenliknet med kontrollforsøkene.
EKSEMPEL. 12
Forsøksinsekt: Myzus persicae, ferskenbladlus
Forsøksmetode: (kurativforsøk med ømfintlig og resistent
bladlusstamme)
Kinesisk sennep infiseres med en blandingspopulasjon av ømfintlig (stamme 1), respektive en resistent bladlusstamme (stamme 2). De- angrepne plantene sprøytes med et sprøyte-brygg til de drypper. Inkubasjonen finner sted i et klimati-sert rom ved 20°C og 60% relativ luftfuktighet, 16 timer dag og 8 timer natt.
Ubehandlede angrepne planter tjener som kontroller.
Etter 4 8 timer bedømmes forsøket.
Resultatene uttrykkes som prosentuell reduksjon av populsjonen i sammenlikning med kontrollforsøkene.
EKSEMPEL 13
Virkestoffet med formel I og synergisten med formel A formuleres for biologiske prøver som følger:
EKSEMPEL 14
For den biologiske prøving anvendes handelspreparatet Sum v5^8 (virkestoffinnhold: 13% dimetoat, formel G) fra Dr. R. Maag AG, Dielsdorf.
EKSEMPEL 15
Virkestoffet med formel H (klorpyrifos) formuleres som følge for biologisk prøving:
EKSEMPEL 16
Virkestoff med formel I formuleres som følger for biologisk prøving:
EKSEMPEL 17
Tilsvarende formulering i eksempel 16, men i stedet for 50% virkestoff med formel I anvendes 25% virkestoff med formel I + 25% synergist med formel A.
EKSEMPEL 18
Tilsvarende formulering i eksempel 16, men i stedet for 50% virkestoff med formel I anvendes 50% synergist med formel A.
EKSEMPEL 19
Eor den biologiske prøving anvendes handelspreparatet Dedelo v5y(virkestoffinnehold: 75% DDT, formel i) fra Dr. R. Maag AG, Dielsdorf.
EKSEMPEL 20
For den biologiske prøving anvendes handelspreparatet FamidV_y (virkestoffinnehold: 50% dioxakarb, formel J) fra Ciba- Geigy AG, Basel.
EKSEMPEL 21 I
Virkestoffet med formel I anvendes som følger for den biologiske prøving:
EKSEMPEL 2 2
Tilsvarende formulering i eksempel 21, men i stedet for 250 g virkestoff med formel I anvendes 125 g virkestoff med formel I + 125 g synergist med formel A.
EKSEMPEL 2 3
Tilsvarende formulering i eksempel 21, med i stedet for 250 g virkestoff med formel I anvendes 250 g synergist med formel A.
EKSEMPEL 24
For den bioloaiske prøvingen anvendes handelspreparatetPerfektion V_<y>(virkestoffinnhold: 40% dimetoat, formel G) fra Dr. R. Maag AG, Dielsdorf.
EKSEMPEL 2 5
For fremstilling av et sprøytepulver (WP) som eksempelvis inneholder
25% 2,3-(isopropylidenoksy)fenyl-metyl[triklormetyl) tio]karbamat (virkestoff med formel I)
25% 2-nitro-4-klorfenyl-2-propinyleter
5% høydispergert kiselsyre,
1% natrium-laurylsulfat,
2% natrium-lignosulfonat (sulfat
og
42% kaolin
blandes disse komponentene og finmales i en egnet mølle. For fremstilling av den sprøyteferdige løsning røres pul-veret ut i den ønskede mengde vann.
Som foran beskrevet lar sprøytepulveret med alle virkestoff-blandinger seg fremstillg ifølge foreliggende oppfinnelse.
Claims (44)
1. Insekticid og akaricid middel karakterisert ved at det inneholder forbindelsen med formel
og en eller flere forbindelser som synergiserer denne for
bindelsen med formel I i dens insekticide virkning.
2. Middel ifølge krav 1, karakterisert ved at det som synergist inneholder en metylendioksyfor-
bindelse med den generelle formel
hvori R-j^ betyr hydrogen, lavere alkyl, lavere alkoksy, lavere alkenyl, lavere alkinyl, halogen eller nitro, R2 hydrogen, lavere alkenyl, lavere alkoksy, di-lavere alkylamino, lavere alkoksy-lavere alkyl, poly-lavere alkylenoksy med 3 til 6 karbonatomer i kjeden som kan være rettlinjet eller forgrenet og inneholde minst 4 karbonatomer, poly-lavere alkylenoksykarbonyl med 2 til 6 karbonatomer i kjeden som kan være rettlinjet eller forgrenet og inneholde minst 4 karbonatomer eller lavere alkyl-sulfoksy-lavere alkyl og R-^. og R2 tilsammen med karbonatomet hvortil de er bundet danner en seksring som kan ha ett eller to oksygenatomer og. kan være substituert med en eller to propylkarboksylrester og/eller lavere alkylrester.
3. Middel ifølge krav 2, karakterisert ;
ved at det som synergist inneholder acetaldehyd-[-2-(2-etoksyetoksy)-3,4-metylendioksyfenyl]acetal.
4. Middel ifølge krav 2, karakterisert ved at det som synergist inneholder 5,6,7,8-tetrahydro-7-metylnafto(2,3 - d.)-1,3-dioksol-5,6-dikarbonsyredipropylester.
5. Middel ifølge krav 2, karakterisert ved at det som synergist inneholder piperonal-bis-[2-(2 <1-> n-butoksyetoksy)-etyl]acetal.
6. Middel ifølge krav 2, karakterisert ved at det som synergist inneholder 4-(3,4-metylendioksy-fenyl)-5-metyl-l,3-dioksan.
7. Middel ifølge krav 2, karakterisert ved at det som synergist inneholder 1,2-metylendioksynaftalin.
8. Middel ifølge krav 2, karakterisert ved at det som synergist inneholder 4-nitro-l,2-metylen-dioksybenzen.
9. Middel ifølge krav 2, karakterisert , ved at det som synergist inneholder 4-metoksy-5-nitro-1,2-metylendioksybenzen.
10. Middel ifølge krav 2, karakterisert ved at det som synergist inneholder 4-dimetylamino-5-nitro-1,2-metylendioksybenzen.
11. Middel ifølge krav 2, karakterisert ved at det som synergist inneholder 6-brom-4-etoksymetyl-1,2-metylendioksybenzen.
12. Middel ifølge krav 2, karakterisert ved at det som synergist inneholder 4-(l-etoksy-2-nitro-propyl)-1,2-metylendoksybenzen.
13. Middel ifølge krav 2, karakterisert ved at det som synergist inneholder myristicin ( = 5-allyl-l-metoksy-2,3-metylendioksybenzen.
14. Middel ifølge krav 2, karakterisert ved at det som synergist innholder 4,5-metylendioksy-benzosyre-2-(2-butoksyetoksy)-etylester.
15. Middel ifølge krav 2, kara kvterisert ved at det som synergist inneholder a-[2-(2-butoksyetoksy) - etoksy]-4,5-(metylendioksy)-2-propyltoluen.
16. Middel ifølge krav 2, karakterisert v e. d at det som synergist inneholder 1,2-(metylendioksy)- .
4-[2-(oktylsulfinyl)-propyl]-benzen.
17. Middel ifølge krav 1, karakterisert ved at det som synergist inneholder en propinyleter med
den generelle formel
hvor betyr hydrogen, halogen eller nitro, R^ og R<- betyr hydrogen eller halogen, R^ og R,- sammen med karbonatomet hvortil de er bundet danner en umettet seksring og X gruppene
-Cf^ - eller -N=CH-, hvorved i siste tilfelle nitrogenatomet er bundet til oksygenatomet, og n er tallet 0 eller 1.
18. Middel ifølge krav 17, karakterisert ved at det som syvergist inneholder 2-nitro-4-klorfenyl-2-propinyleter.
19. Middel ifølge krav 17, karakterisert ved at det som synergist inneholder 2,4,5-triklorfenyl-, 2-propinyleter.
20. Middel ifølge krav 17, karakterisert ved at det som synergist inneholder 1-naftyl-2-propinyleter.
21. Middel ifølge krav 17, karakterisert ved at det som synergist inneholder 2-nitrobenzyl-2-propinyleter.
22. Middel ifølge krav 17, karakterisert ved at det som synergist inneholder a-naftylmetyl-2-propinyleter.
23. Middel ifølge krav 17, karakterisert ved at det som synergist inneholder 2,6-diklorbenzyl-2-propinyleter.
24. Middel ifølge krav 17, karakterisert ved at det som synergist inneholder 2,4-diklorbenzaldoksimin-2-propinyleter.
25. Middel ifølge krav 17, karakterisert ved at det som synergist inneholder 1-naftaldoksimin-2-propinyleter.
26. Middel ifølge krav 17, karakterisert ved at det som synergist inneholder 2-nitrobenzaldoksimin-2-propinyleter.
27. Middel ifølge krav 1, karakterisert v e"d at det som synergist innholder substituerte metylen-tiocyanat.
28. Middel ifølge krav 27, karakterisert ved at det som synergist inneholder p-nitrobenzyltio-cyanao.
29. Middel ifølge krav 27, karakterisert ved at det som synergist inneholder isobornyltiocyanat.
30. Middel ifølge krav 27, karakterisert ved at det som synergist inneholder lauryltiocyanat.
31. Middel ifølge krav 27, karakterisert ved at det som synergist inneholder 2,4-diklorbenzyltiocyanat.
32. Middel ifølge krav 1, karakterisert ved at det som synergist inneholder en <p> talimid eller .
tetrahydroftalimid.
33. Middel ifølge krav 32, karakterisert ved at det som synergist inneholder N-(2-etylheksyl)-5-norbornen-2,3-dikarboksimid.
34. Middel ifølge krav 32, karakterisert ved at det som synergist inneholder N-(2-butylheksyl)-(l-metyl-4-isopropyl-5-norbornen)-2,3-dikarbokaimid.
Middel ifølge krav 32, karakterisert ved at det som synergist inneholder N-(4-pentinyl)-ftalimid.
36. Middel ifølge krav 1, karakterisert ved at det som synergist inneholder en polyklordialkyleter.
37. Middel ifølge krav 36, karakterisert ved at det som synergist inneholder 3,3'-heksaklor-2,2'-diklor-dipropyleter.
38. Middel ifølge krav 1,, karakterisert ved at det som synergist inneholder en arylpropinylfos-forsyreester.
39. Middel ifølae krav 38, karakterisert ved at det som synergist inneholder fenyl <p> ropinvlalkyl-fosforsyreester.
40. Middel ifølge krav 38, karakterisert ved at det som synergist inneholder propyl-2- <p> ropinyl-fenylfosfonat.
41. Middel ifølge krav 38, karakterisert ved at det som synergist inneholder isobutyl-2-proinyl-f osfonat.
42.F remgangsmåte ved fremstilling av et insekticid og akaricid middel, karakterisert ved at man blander forbindelsen med formel I med en av de i kravene 1 til 38 nevnte synergister og inert bæremateriale.
43. Anvendelse av de i kravene 1 til 38 nevnte midler for bekjempelse av insekter.
44. Fremgangsmåte ved bekjempelse av insekter, karakterisert ved at man påfører et middel som er nevnt i kravene 1 til 38 og gjenstandene som skal beskyttes.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1113276 | 1976-09-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO773034L true NO773034L (no) | 1978-03-03 |
Family
ID=4370381
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO773034A NO773034L (no) | 1976-09-02 | 1977-09-01 | Insekticid middel. |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5352623A (no) |
AU (1) | AU2830377A (no) |
BE (1) | BE858327A (no) |
DE (1) | DE2738361A1 (no) |
DK (1) | DK390677A (no) |
FI (1) | FI772511A (no) |
FR (1) | FR2363283A1 (no) |
GB (1) | GB1585219A (no) |
IT (1) | IT1086007B (no) |
LU (1) | LU78067A1 (no) |
MC (1) | MC1163A1 (no) |
NL (1) | NL7709452A (no) |
NO (1) | NO773034L (no) |
NZ (1) | NZ185047A (no) |
SE (1) | SE7709863L (no) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0007398A1 (de) * | 1978-06-08 | 1980-02-06 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Thio-methylcarbamat-derivat, Verfahren zu seiner Herstellung, seine Verwendung und Pesticide, die es enthalten |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH610720A5 (no) * | 1975-03-07 | 1979-05-15 | Hoffmann La Roche |
-
1977
- 1977-08-18 IT IT26772/77A patent/IT1086007B/it active
- 1977-08-23 FI FI772511A patent/FI772511A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-08-25 DE DE19772738361 patent/DE2738361A1/de not_active Withdrawn
- 1977-08-26 NL NL7709452A patent/NL7709452A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-29 NZ NZ185047A patent/NZ185047A/xx unknown
- 1977-08-29 AU AU28303/77A patent/AU2830377A/en active Pending
- 1977-08-30 FR FR7726302A patent/FR2363283A1/fr active Granted
- 1977-09-01 DK DK390677A patent/DK390677A/da unknown
- 1977-09-01 BE BE180614A patent/BE858327A/xx unknown
- 1977-09-01 LU LU78067A patent/LU78067A1/xx unknown
- 1977-09-01 JP JP10537177A patent/JPS5352623A/ja active Pending
- 1977-09-01 MC MC771257A patent/MC1163A1/xx unknown
- 1977-09-01 SE SE7709863A patent/SE7709863L/xx unknown
- 1977-09-01 NO NO773034A patent/NO773034L/no unknown
- 1977-09-01 GB GB36550/77A patent/GB1585219A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5352623A (en) | 1978-05-13 |
MC1163A1 (fr) | 1978-06-02 |
SE7709863L (sv) | 1978-03-03 |
NZ185047A (en) | 1980-08-26 |
BE858327A (fr) | 1978-03-01 |
NL7709452A (nl) | 1978-03-06 |
DE2738361A1 (de) | 1978-03-09 |
AU2830377A (en) | 1979-03-08 |
GB1585219A (en) | 1981-02-25 |
FR2363283B1 (no) | 1980-06-13 |
LU78067A1 (no) | 1978-10-17 |
DK390677A (da) | 1978-03-03 |
IT1086007B (it) | 1985-05-28 |
FI772511A (fi) | 1978-03-03 |
FR2363283A1 (fr) | 1978-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4215139A (en) | Carbamic acid derivatives | |
KR20000053293A (ko) | 8-아자비싸이클로[3.2.1]옥탄, 8-아자비싸이클로[3.2.1]옥트-6-엔, 9-아자비싸이클로[3.3.1]노난-, 9-아자-3-옥사비싸이클로[3.3.1]노난-, 9-아자-3-티아비싸이클로[3.3.1]노난 유도체,이의 제조방법 및 살충제로서 | |
US4514406A (en) | Oxime ethers and their use | |
CA1308722C (en) | Phototoxic compounds for use as insect control agents | |
US3736338A (en) | Benzodioxole derivatives useful as pesticides | |
US3702333A (en) | Cyclopropanecarboxylic acid esters possessing pesticidal properties | |
JPS6323866A (ja) | N′−置換−n,n′−置換ジアシルヒドラジンの6員複素環式誘導体 | |
PT89015B (pt) | Processo para a preparacao de iminas heterociclicas substituidas com accao insecticida | |
JP3495056B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
NO773034L (no) | Insekticid middel. | |
US4737515A (en) | Use of tetrahydrobenzothienylurea derivatives as fungicides | |
EP0164187A2 (en) | Pesticidal compounds | |
US3639611A (en) | Insecticidal compositions and methods of combatting insects using carbamo-yloximes | |
US4942173A (en) | Pesticidal compounds | |
US4659736A (en) | Benzoyl urea compounds as agents for repelling snails and slugs | |
US4357336A (en) | Certain 2,2-dimethyl-3-(ethenyl or propenyl)-cyclopropane carboxylic acid esters of the pyridyl-lower alkyl series having insect repelling properties | |
US4215140A (en) | Cyanomethyl alkyl trithiocarbonates as insecticidal agents | |
US4985582A (en) | Pesticidal compounds | |
US3485916A (en) | Compositions and methods employing insecticidal esters of chrysanthemumic acid | |
US3573328A (en) | 5-(2-methoxyethyl) furfuryl chrysanthemate | |
US3920682A (en) | Benzimidazole-1-carboxylic acid amides | |
US4056625A (en) | Pesticidal compositions containing benzodioxole derivatives and methods of combating pests | |
US5057504A (en) | 1-heterocyclic bicyclo-octanes | |
CA1218362A (en) | Pesticidal nitromethylene derivatives | |
US3705904A (en) | Vinyl phosphates,process for their preparation and pesticidal preparations containing them |