NO310930B1 - Fornettbar polyorganosiloksanblanding, og beskyttelseskomponenter for klebende masser - Google Patents
Fornettbar polyorganosiloksanblanding, og beskyttelseskomponenter for klebende masser Download PDFInfo
- Publication number
- NO310930B1 NO310930B1 NO19960704A NO960704A NO310930B1 NO 310930 B1 NO310930 B1 NO 310930B1 NO 19960704 A NO19960704 A NO 19960704A NO 960704 A NO960704 A NO 960704A NO 310930 B1 NO310930 B1 NO 310930B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- fractional number
- tear
- chain
- mixture
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 60
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 15
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 14
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 title claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 62
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 26
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 18
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 17
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 claims description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 2
- BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;iron(3+) Chemical compound [Fe+3].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002467 phosphate group Chemical class [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 24
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 24
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 24
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 8
- CRAWONLWQCFZRH-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylphenyl)iodanium Chemical compound CC1=CC=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1C CRAWONLWQCFZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- 239000011086 glassine Substances 0.000 description 6
- 101710137710 Thioesterase 1/protease 1/lysophospholipase L1 Proteins 0.000 description 5
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920005789 ACRONAL® acrylic binder Polymers 0.000 description 1
- 101100347612 Arabidopsis thaliana VIII-B gene Proteins 0.000 description 1
- YNWSRTCWPAVHCW-UHFFFAOYSA-N OP(O)(O)=O.I.I.I Chemical class OP(O)(O)=O.I.I.I YNWSRTCWPAVHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012949 free radical photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en blanding på basis av et fornettbart epoksyfunksjonelt organopolysiloksan. Den foreliggende oppfinnelse vedrører også beskyttelses-komponenter for klebende masser som har en kontinuerlig fornettet film av en blanding basert på fornettbare epoksyfunksjonelle organopolysiloksaner i samsvar med oppfinnelsen.
Oppfinnelsen vedrører essensielt fornettbare polyorgano-siloksanblandinger. Mere spesielt muliggjør disse poly-organosiloksanblandingene i henhold til den foreliggende oppfinnelse å regulere avrivningskreftene, såvel som i retning av en økning som en forminskning av disse avriv-ningskref tene , for fremstilling av beskyttere av klebende masser, også kalt "release liners", papir eller plast og selvklebende etiketter uten "liner". Blandingene i henhold til oppfinnelsen muliggjør også spesielt å oppnå en kontinuerlig fornettet film på overflaten til papirunderlag eller filmunderlag som, i forhold til avrivningshastigheten til klebende stoffer, f.eks. PSA (Pressure Sensitive Adhesive, trykksensitivt klebemiddel), asfalt, hot-melt, fører til en avrivningskraft som er uavhengig av avrivningshastigheten eller øker med avrivningshastigheten.
Blandingene i henhold til oppfinnelsen kan fordelaktig fornettes ved stråling, spesielt ved UV-stråling, fordelaktig ved hjelp av en fotoinitiator for fornetting av kationisk type ved UV-stråling.
I tidligere teknikk er det i dokumentet FR-A-2.291.253, ICI, kjent organopolysiloksanblandinger egnet til å sammenligne ikke-klebende egenskaper til substrater som omfatter 100 vektdeler av et polydiorganosiloksan i form av en fornettbar ikke-klebende blanding og 0,1 til 50 vektdeler av en kopolymer med den gjennomsnittlige generelle formel:
A3SiO (Me2SiO)x(MeRSiO) (MeHSiO)zSiA3
der R representerer forskjellige radikaler av typen alkyl, aralkyl som kan inneholde et oksygenatom eller svovelatom og der A representerer et radikal som kan være lik R, et alkenyl-, alkoksy-, hydroksylradikal, eller også et hydro-genatom, og x, y og z kan ha forskjellige betydninger, idet summen av x, y og z ikke er mindre enn 2 0 eller større enn 1.000, og forholdet y til summen av x, y og z ikke er mindre enn 0,05, mens det totale forhold R:Si av blandingen ikke er mindre enn 1:2.000.
Den fornettbare ikke-klebende blanding kan omfatte et rettkjedet diorganopolysiloksan som inneholder hydroksylradikaler bundet til silisium, et fornetningsmiddel valgt blant poly-siloksaner som inneholder hydrogen bundet til silisium, alkylpolysilikater, trialkoksyorganosiloksaner og deres partielle hydrolyseprodukter og organotriacyloksysilaner, eller en katalysator (se krav 1 og 2).
Den fornettbare ikke-klebende blanding kan også omfatte et rettkjedet diorganopolysiloksan som inneholder vinylradikaler bundet til silisium, et polysiloksan som inneholder hydrogen bundet til silisium og en platinaforbindelse (se krav 3).
Fra dokument FR-A-2.299.379, ICI, er det likeledes kjent en blanding av samme type, og ifølge denne tilsvarer kopolymeren den følgende modifiserte gjennomsnittlige generelle formel:
der betydningene er de samme som dem beskrevet i det ovennevnte dokument ICI. Radikalene R og R<1> kan hver telle et maksimum på 30 karbonatomer. I dette dokument er det likeledes fremsatt en peroksydkatalysator (krav 5) .
Ingen av disse dokumenter beskriver muligheten av at organopolysiloksanet kan inneholde epoksyfunksjoner.
På den annen side beskriver FR-A-2.526.800, General Electric, organopolysiloksaner hvori silisium kan være substituert med et organisk radikal med funksjonell epoksy som har 2 til 20 karbonatomer eller et organisk radikal med funksjonell akryl som har 2 til 20 karbonatomer, idet minst en av polymer-enhetene er funksjonell epoksy eller funksjonell akryl (se spesielt kravene og eksemplene).
Det presiseres i beskrivelsen (sidene 17 - 19) at silikonene med funksjonell epoksy og funksjonell akryl kan herdes for å oppnå klebende belegg ved å utsette dem for ultrafiolett stråling i nærvær av katalytiske mengder av katalysatorer dannet av oniumsalter eller initiatorer av frie radikaler, eller foretrukket fotoinitiatorer som gjør det mulig å påskynde herdingshastigheten såvel som å forbedre klebende egenskaper med samtidig nærvær av fotoinitiatorer av typen kationiske oniumsalter og fotoinitiatorer med frie radikaler.
Det presiseres videre at herdings- og klebeegenskapene til blandingene som inneholder epoksygrupper kan forbedres ved tilsetning av epoksymonomerer til blandingen (side 18, linje' 25 til side 19, linje 21).
Imidlertid kan særtrekkene og egenskapene til blandinger på basis av organopolysiloksaner enda bli forbedret.
Den foreliggende oppfinnelse har som formål å løse et nytt teknisk problem som består i å tilveiebringe nye blandinger på basis av organopolysiloksaner med funksjonell epoksy som muliggjør å regulere avrivningskreftene etter ønske, enten det dreier seg om å utføre en økning eller en minskning av disse avrivningskreftene, noe som er spesielt anvendelig for å gi en stor valgmulighet innen den industrielle fremstilling av beskyttelseselementer for klebende masser ("release liners"), papir eller plast og selvklebende etiketter spesielt uten "liner".
Den foreliggende oppfinnelse har videre som formål å løse et nytt teknisk problem som består i tilveiebringelse av nye blandinger på basis av organopolysiloksan med funksjonell epoksy som har en avrivningskraft som er uavhengig av avriv-ningshast igheten eller som øker med avrivningshastigheten.
Et annet formål med den foreliggende oppfinnelse er å løse disse tekniske problemer på en spesielt enkel måte, med lav kostnad, og som er anvendelig i industriell og kommersiell målestokk.
Den foreliggende oppfinnelse muliggjør å oppnå disse mål samtidig som den er anvendelig i industriell og kommersiell målestokk.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en blanding på basis av et fornettbart epoksyfunksjonelt organopolysiloksan, som er kjennetegnet ved at det omfatter:
A) et rettkjedet polyorganosiloksan (POS) A med gjennomsnittlig generell formel:
hvor
substituenten ^ er lik eller forskjellig og representerer et rettkjedet eller forgrenet C1-C4-alkylradikal som eventuelt er substituert med ett eller flere halogenatomer eller et arylradikal som eventuelt er substituert med ett eller flere halogenatomer,
kjeden R' som bærer den epoksyfunksjonelle gruppen er lik eller forskjellig og omfatter fra 2 til 50 karbonatomer, idet denne epoksyfunksjonelle gruppen enten er tilstede ved enden av hydrokarbonkjeden, av typen:
eller i en rinq, av typen:
idet denne mellomliggende posisjon av den epoksy-funks jonelle gruppen kan være til stede i en syklisk del av kj eden,
X: er et enverdig radikal valgt fra R±, H eller hydroksyl, x: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 40 til
150,
t: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 3 til 9, z: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til 5,
B) minst en andre fornettbar epoksyfunksjonell rettkjedet polyorganosiloksanpolymer B som er til stede i en andel mellom 1 og 50 vekt% av blandingen A+B, valgt fra
gruppen bestående av:
a) et fornettbart epoksyfunksjonelt rettkjedet polyorganosiloksan B(a) med generell formel (I):
hvor
Rx, R' og X har de samme definisjoner som det ovennevnte
polyorganosiloksan A med formel (I),
x er et helt tall eller brøktall som varierer fra 160 til
1000,
t er et helt tall eller brøktall som varierer fra 1 til
15, og
z er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til 5,
b) et fornettbart epoksyfunksjonelt rettkjedet polyorganosiloksan B(b) med formel (I),
hvor
R1 R' og X har de samme definisjoner som det ovennevnte polyorganosiloksan A med formel (I),
x er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til
120,
t er et helt tall eller brøktall som varierer fra 10 til
30,
z er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til 5,
og
c) et polyorganosiloksan B(c) med følgende formel (II):
hvor:
R1, R' og X har de samme definisjoner som det ovennevnte
polyorganosiloksan A med formel (I),
idet kjeden R velges fra rettkjedede eller forgrenede
alkylkjeder som inneholder mellom 9 og 26 karbonatomer,
x er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til
200,
y er et helt tall eller brøktall som varierer fra 10 til
90,
t er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til 5,
og
z er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til 5,
d) og deres blandinger, og
C) 0,01 til 20 vekt% i forhold til blandingen av A og B av minst én initiatorforbindelse for herding av organopoly-siloksanet under bestråling.
Substituenten R1 er lik eller forskjellig og representerer et rettkjedet eller forgrenet C1-C4-alkylradikal som eventuelt er substituert med ett eller flere halogenatomer, særlig fluor, f.eks. metyl, etyl, propyl, isopropyl, monofluor-, difluor-eller 3,3,3-trifluorpropyl, eller et arylradikal, særlig et fenylradikal, som eventuelt er substituert med ett eller flere halogenatomer, særlig fluor.
Kjeden R' som bærer den epoksyfunksjonelle gruppen er lik eller forskjellig og omfatter fra 2 til 50 karbonatomer, foretrukket 2 til 2 0 karbonatomer, idet denne epoksy-funks jonelle gruppen enten er tilstede ved enden av hydrokarbonkjeden, av typen: eller i en ring, av typen:
idet denne mellomliggende posisjon av den epoksyfunksjonelle gruppen kan være til stede i en syklisk del av kjeden, særlig en ring med fem til syv ledd, foretrukket en ring med seks ledd,
idet kjeden R', f.eks. er valgt blant
Blandingen i henhold til oppfinnelsen omfatter minst en initiatorforbindelse for strålingsherding, foretrukket en kationisk initiatorforbindelse, spesielt aktivert ved stråling og spesielt ved fotokjemisk aktivering, og spesielt
UV.
I henhold til oppfinnelsen er
de foretrukne polyorganosiloksaner A med den ovennevnte generelle formel (I) slike hvor:
Rj_ = X = CH3,
-R<1->epoksy velges blant:
x: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 60
til 100,
t: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 6
til 9, og
z: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0
til 2,
de foretrukne polyorganosiloksaner B(a) definert ovenfor er slike hvor: x: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 200
til 600,
t: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 1
til 5, og
z: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0
til 2,
de foretrukne polyorganosiloksaner B(b) definert ovenfor er slike hvor: x: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 20
til 55,
t: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 10
til 16, og
z: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0
til 2,
de foretrukne polyorganosiloksaner B(c) definert ovenfor er slike hvor: R er et rettkjedet eller forgrenet alkylradikal, som har
10 til 2 0 karbonatomer,
x: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 100
til 150,
y: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 15
til 75,
t: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0
til 2, og
z: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0
til 2.
Den minimale andel av den andre polymer POS, f.eks. av typen polydimetylsiloksan B nevnt ovenfor, kan variere innen vide grenser, men den minimale andel er minst 1 vekt% av blandingen A+B. Andelene som nå er handelsmessig interes-sante varierer mellom 1 vekt% og 50 vekt% av den andre polymer B i forhold til blandingen A+B.
Polyorganosiloksanene A, B(a) og B(b) i henhold til oppfinnelsen med epoksyfunksjoner kan oppnås f.eks. ved addisjons - reaksjon (hydrosilylering) fra: (i) tilsvarende organohydrogenpolysiloksaner (H) uten epoksyfunksjoner, og (ii) umettede organiske etylenforbindelser (?) hvorfra
epoksyfunksjonene avledes.
De sammensatte polyorganosiloksaner B(c) i henhold til oppfinnelsen, med epoksyfunksjoner og R, kan f.eks. oppnås ved addisjonsreaksjoner (hydrosilylering) samtidig eller påfølgende fra: (i) tilsvarende organohydrogenpolysiloksaner (H) uten R og epoksyfunksjoner, og (ii) umettede organiske etylenforbindelser (?) hvorfra
epoksyfunksjonene avledes, og
(iii) umettede etylenforbindelser (A) i enden av kjeden hvorfra R-funksjonene avledes.
Disse hydrosilyleringsreaksjoner kan utføres ved en temperatur av størrelsesorden 20 til 200°C, foretrukket av størrelsesorden 60 til 120°C, i nærvær av en katalysator på basis av et metall fra platinagruppen, og det kan spesielt nevnes derivater og komplekser av platina beskrevet i US-PS 3.715.334, US-PS 3.814.730, US-PS 3.159.601 og US-PS 3.159.662 .
Mengdene av katalysator som anvendes er av størrelsesorden 1 til 300 deler pr. million, uttrykt i metall i forhold til reaksj onsmilj øet.
I definisjonen "mol ?", betraktes olefinumettethet som er i stand til å reagere med (H) ved hydrosilylering som elementær enhet. På samme måte, i definisjonen av "mol (A)" betraktes olefinumettethet som er i stand til å reagere med (H) ved hydrosilylering som elementær enhet.
Mengdene av reaktanter som kan anvendes, svarer vanligvis til et molforhold [(?) + eventuelt (A)]/SiH [av (H) ] som er av størrelsesorden 1 til 5, foretrukket av størrelsesorden 1 til 2.
På en uventet måte er det oppdaget at kombinasjonen av basispolymer A og den andre polymer B(a) muliggjør å minske avriv-ningskref tene , mens derimot profilen til avrivningskreftene øker parallelt med avrivningshastigheten.
Ifølge en fordelaktig utførelsesform av oppfinnelsen, er fordelaktig den andre polymer B(a) tilstede i en andel på
1 vekt% til 15 vekt% i forhold til blandingen A+B.
På den annen side har man på den tilsvarende uventede måte kunnet observere at den andre polymer B(b) muliggjør å øke avrivningskreftene, såvel som tilfellet at profilen til av-rivningskref tene minsker parallelt med avrivningshastigheten. Andelen er foretrukket mellom 1 og 40 vekt% i forhold til blandingen A+B.
Under disse forhold er det ifølge oppfinnelsen foretrukket at polymeren B(a), som minsker avrivningskreftene, ikke blandes samtidig med polymeren B(b) som øker avrivningskreftene, unntatt i spesielle tilfeller hvor det er ønskelig å anvende en fin kombinasjon av polymerene B(a) og B(b) for nøyaktig å regulere avrivningskraften, såvel som profilen til avriv-ningskref tene.
På den andre side er det også på en uventet måte observert at den andre polymer B(c) ikke fører til en betydelig økning eller minskning av avrivningskreftene, men på den andre side blir avrivningskreftene uavhengig av avrivningshastigheten. Andelen er foretrukket mellom 1 vekt% og 20 vekt% i forhold til blandingen A+B.
Det er således fordelaktig ifølge en foretrukket utførelses-' måte ikke bare å kombinere den andre polymer B(c) med basispolymeren A, men også å kombinere den som tredje komponent med den andre polymer B(a) eller B(b), for å gjøre avrivningskreftene uavhengig av avrivningshastigheten, for at avrivningskraften opprettholdes, minskes (med den andre polymer B(a)), eller økes (med den andre polymer B(b)) .
Det forstås således at oppfinnelsen gir en stor variasjon og store tilpasningsmuligheter til betydelige tilfeller for praktiske anvendelser innen industrien.
Oppfinnelsen har således en stor handelsbetydning.
Som indikert ovenfor omfatter blandingen i henhold til oppfinnelsen minst en initiatorforbindelse for strålingsherding, foretrukket en kationisk initiatorforbindelse, spesielt aktivert ved stråling og spesielt ved fotokjemisk aktivering, og spesielt UV.
Foretrukne initiatormidler er oniumsalter eller organometalliske komplekser, f.eks. som beskrevet i US-PS 4.069.054, US-PS 4.450.360, US-PS 4.176.999, US-PS 4.640.967, US-PS 1.274.646 og EP-A 0.203.829.
Oniumsaltene som spesielt foretrekkes er dem som er beskrevet 1 de tidligere søknader fra søker, EP-A 0.562.897 og EP-A 0.562.922 .
Innenfor rammen av den foreliggende oppfinnelse er de spesielt foretrukkede initiatorer arylboratjodoniumsalter, arylboratferroceniumsalter, tetrafluorantimonat(fosfat)-jodoniumsalter, og tetrafluorantimonat(fosfat)ferro-ceniumsalter .
Fordelaktige andeler av initiatorforbindelsen for strålingsherding varierer mellom 0,01 vekt% og 2 0 vekt%, foretrukket mellom 0,1 vekt% og 8 vekt% i forhold til blandingen A+B.
Andre forbindelser som kan tilsettes i de fornettbare polydimetylsiloksanblandingene i henhold til den foreliggende oppfinnelse er likeledes velkjente for en fagmann innen området og fremgår likeledes av denne kjente teknikkens stilling, slik som beskrevet i den innledende delen i den foreliggende beskrivelse.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører også beskyttelses-komponenter for klebende masser som har en kontinuerlig fornettet film av en blanding basert på fornettbare epoksyfunksjonelle organopolysiloksaner i henhold til oppfinnelsen.
Andre mål, særtrekk og fordeler med oppfinnelsen fremgår klart i lys av de forklarende eksempler gitt i det etter-følgende som en illustrasjon. I eksemplene er alle prosenter gitt i vekt, hvis ikke annet er nevnt, idet det skal bemerkes at vektprosentene som er gitt der: for hver av polyorganosiloksanene A, B(a), B(b) og B(c),
og
for fotoinitiatoren for fornetting,
alltid er uttrykt i forhold til blandingen A+B.
EKSEMPLER
EKSEMPEL 1
Det anvendes et rettkjedet polyorganosiloksan A med formel (I) hvori R1 er metyl, dys et polydimetylsiloksan, forkortet til
PDMS, med:
-R<1->epoksy svarende til
med x=73, t=7, z = 0 .
I en slik rettkjedet PDMS basispolymer A, innføres variable mengder av: rettkjedet polymer B, B(a), dannet av en polymer med en
PDMS-basisstruktur, identisk med den til den rettkjedede PDMS polymer A beskrevet ovenfor, men med x = 218, t = 2,
z= 0 (polymer nr. 1) ,
rettkjedet polymer B, B(a), med lik formel med den til den rettkjedede PDMS basispolymer A ovenfor, men med x = 500, t = 15, z = 2 (polymer nr. 2),
med 2,5 vekt% av en fotoinitiator for fornetning ved UV-stråling av typen arylboratjodonium, som her utgjøres av tetrakis(pentafluorfenyl)borat av bis(toluyl)jodonium.
Blandingen påføres et svært raffinert GLASSINE papirunderlag med 62 g/m2 og polyester TERPHANE 6028, solgt av Rhone-Poulenc, Frankrike, 3 6 jj. m, fornettet ved hjelp av en UV-lampe med effekt 120 W/cm ved 150 m/min. Avrivningskreftene ved 180° og ved 0,3 m/min overfor klebende bånd av testtypen TESA 4154, 4651 og 4970 (ved varme), solgt av Beiersdorf, Tyskland, måles med dynamometer etter 2 0 timer med kontakt under trykk.
Det fremgår av tabellene I og II at økningen av substitu-sjons innholdet av polymerene 1 og 2 muliggjør å minske
avrivningskreftene ved lav avrivningshastighet.
i
EKSEMPEL 2
Det anvendes en rettkjedet PDMS basispolymer A, lik den anvendt i eksempel 1, og det innføres variable mengder i vekt av polymer nr. 1 og av polymer nr. 2, likeledes anvendt i eksempel 1, med 2,5 vekt% av en fotoinitiator for fornetning ved UV-stråling av typen arylboratjodonium, som her utgjøres av tetrakis(pentafluorfenyl)borat av bis(toluyl)jodonium. Blandingen påføres et GLASSINE-underlag med 62 g/m<2> og fornettes ved hjelp av en UV-lampe med effekt på 120 W/cm ved 150 m/min. Avrivningskreftene ved 180° og ved forskjellige avrivningshastigheter overfor klebende bånd av testtypen TESA 4651, 4970 (ved varme) solgt av Beidersdorf, Tyskland, og et klebrig emulsjons-akrylklebemiddel, tilgjengelig i handelen under handelsbetegnelsen ACRONAL V2 0 5 hos BASF, Tyskland, måles med dynamometer etter 2 0 timer med kontakt under trykk. Det fremgår av tabellene III-A og III-B at innlemmelsen av en polymer B med formel B(b) muliggjør å modifisere profilen til avrivningskreftene i forhold til avrivningshastigheten. Kreftene øker med avrivningshastigheten.
EKSEMPEL 3
I den rettkjedede PDMS basispolymer A i eksempel 1 med x = 73, t = 7, z = 0, innføres variable mengder med: PDMS polymer B, B(b), med den samme kjemiske formel som polymer A, men med x = 45, t = 11, z = 1 (polymer 3),
PDMS polymer B, B(b), med den samme formel som polymer A, men med x = 110, t = 16, z=0 (polymer 4),
med 2,5 vekt% av en fotoinitiator for fornetning ved UV-stråling av typen arylboratjodonium som her utgjøres av tetrakis(pentafluorfenyl)borat av bis(toluyl)jodonium.
Blandingen påføres et GLASSINE-underlag med 62 g/m<2> og polyester TERPHANE 6028, 36 /im, fornettet ved hjelp av en UV-lampe med en effekt på 120 W/cm ved 150 m/min. Avrivnings-kref tene ved 180° og ved 0,3 m/min overfor klebende bånd av testtypen TESA 4154, 4651 og 4970 (ved varme), solgt av Beiersdorf, Tyskland, måles med dynamometer etter 20 timer med kontakt under trykk.
EKSEMPEL 4
I den rettkjedede PDMS basispolymer A i eksempel 1 med x = 73, t = 7, z = 0, innføres variable mengder i vekt av: PDMS polymer B, B(b), med samme formel som basispolymer
A
fra eksempel 1, men med x=45, t = 11, z = 1 (polymer 3), PDMS polymer B, B(b), med den samme formel som basispolymer A fra eksempel 1, men med x = 110, t = 16,
z = 0 (polymer 4),
med 2,5 vekt% av en fotoinitiator for fornetning ved UV-stråling av typen arylboratjodonium, som her utgjøres av tetrakis(pentafluorfenyl)borat av bis(toluyl)jodonium.
Blandingen påføres et GLASSINE-underlag med 62 g/m2 og fornettes ved hjelp av en UV-lampe med en effekt på 12 0 W/cm ved 150 m/min. Avrivningskreftene ved 180° og ved forskjellige avrivningshastigheter overfor klebende bånd av testtypen 4651, 4970 (ved varme) og 4154 måles med dynamometer etter 20 timer med kontakt under trykk.
Det fremgår av tabellene VI11-A og VIII-B at innlemmelsen av polymerene B(b) muliggjør å øke avrivningskreftene uten å modifisere profilen til avrivningskreftene i forhold til avrivningshastigheten i forhold til polymerene A. Kreftene minsker med avrivningshastigheten.
EKSEMPEL 5
I den rettkjedede PDMS basispolymer A fra eksempel 1 med x=73, t = 7, z = 0, innføres variable mengder i vekt av: rettkjedet PDMS polymer B, B(c), med den ovenfor nevnte formel II med:
-R<1->epoksy svarende til
R = tetradecyl og
R1=X=CH3, og med x = 145, y = 50, t = 0, z=0 (polymer
nr. 5),
rettkjedet PDMS polymer B, B(c), med formel II med samme betydning som polymeren nr. 5 beskrevet ovenfor, men med x = 14 8, y=50, t = 2, z=l (polymer nr. 6),
med 2,5 vekt% av en fotoinitiator for fornetning ved UV-stråling av typen arylboratjodonium, som her utgjøres av tetrakis(pentafluorfenyl)borat av bis(toluyl)jodonium.
Blandingen påføres et GLASSINE-underlag med 62 g/m<2> og fornettes ved hjelp av en UV-lampe med en effekt på 120 W/cm ved 150 m/min. Avrivningskreftene ved 180° og forskjellige avrivningshastigheter overfor klebende testbånd TESA 4651, 4970 (ved varme) og 4154, solgt av Beiersdorf, Tyskland, måles med dynamometer etter 2 0 timer med kontakt under trykk.
Det fremgår av tabellene IX-A og IX-B at innlemmelsen av polymerene B(c) ikke har betydelig innflytelse på nivået til avrivningskreftene. I forhold til avrivningshastigheten i forhold til polymerene A, blir kreftene uavhengig av avrivningshastigheten .
EKSEMPEL 6
6.1 Blanding A + B(a) + B(c) :
I den rettkjedede PDMS basispolymer A fra eksempel 1 med
x = 73, t = 7, z = 0, fylles det følgende mengder for å fremstille blandingen A + B(a) + B(c): 10 vekt%, i forhold til blandingen, med rettkjedet PDMS polymer B, B(a), som definert i eksempel 1 med x = 218, t = 2, z = 0 (polymer nr. 1), 10 vekt%, i forhold til blandingen, med rettkjedet PDMS polymer B, B(c), som definert i eksempel 5, med x = 145, y=50, t=0, z=0 (polymer nr. 5).
6.2 Blanding A + B(b) + B(c):
I den rettkjedede PDMS basispolymer A fra eksempel 1 med
x = 73, t=7, z=0, fylles det følgende mengder:
40 vekt%, i forhold til blandingen, med rettkjedet PDMS polymer B, B(b), som definert i eksempel 3, med x = 45,
t = 11, z = 1 (polymer nr. 3), og
1 vekt%, i forhold til blandingen, med rettkjedet PDMS polymer B, B(c), som definert i eksempel 5, med x = 145,
y = 50, t=0, z=0 (polymer nr. 5),
idet hver blanding tilsettes med 2,5 vekt% av en - fotoinitiator for fornetning ved UV-stråling av typen arylboratjodonium, som her utgjøres av
tetrakis(pentafluorfenyl)borat av bis (toluyl)jodonium.
Hver blanding påføres et GLASSINE-underlag med 62 g/m<2> og
fornettes ved hjelp av en UV-lampe med en effekt på 120 W/cm ved 150 m/min. Avrivningskreftene ved 180° og ved forskjellige avrivningshastigheter overfor klebende bånd av testtypen TESA 4651, 4970 (ved varme) og 4154, solgt av Beiersdorf, Tyskland, måles med dynamometer etter 2 0 timer med kontakt under trykk.
Det fremgår av tabell X at innlemmelsen av polymerene B(c) ikke har noen betydelig innflytelse på nivået til avriv-ningskref tene i blandingene av polymerene A + B(a) og A + B(b). Nivåene til avrivningskreftene øker og minsker i overensstemmelse med virkningen av polymerene B(a) og B(b) .
I forhold til avrivningshastigheten i forhold til polymerene A, blir kreftene uavhengig av avrivningshastigheten.
Claims (9)
1. Blanding på basis av et fornettbart epoksyfunksjonelt organopolysiloksan,
karakterisert ved at det omfatter: A) et rettkjedet polyorganosiloksan (POS) A med gjennomsnittlig generell formel:
hvor substituenten Rx er lik eller forskjellig og represen
terer et rettkjedet eller forgrenet Cx-C4-alkylradikal som eventuelt er substituert med ett eller flere halogenatomer eller et arylradikal som eventuelt er substituert med ett eller flere halogenatomer,
kjeden R' som bærer den epoksyfunksjonelle gruppen er
lik eller forskjellig og omfatter fra 2 til 50 karbonatomer, idet denne epoksyfunksjonelle gruppen enten er tilstede ved enden av hydrokarbonkjeden, av typen:
eller i en ring, av typen:
idet denne mellomliggende posisjon av den epoksy-funks jonelle gruppen kan være til stede i en syklisk del av kjeden,
X: er et enverdig radikal valgt fra Rx, H eller
hydroksyl,
x: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 40
til 150,
t: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 3
til 9,
z: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0
til 5, B) minst en andre fornettbar epoksyfunksjonel1 rettkjedet polyorganosiloksanpolymer B som er til stede i en andel mellom 1 og 50 vekt% av blandingen A+B, valgt fra gruppen bestående av: a) et fornettbart epoksyfunksjonelt rettkjedet poly-
organosiloksan B(a) med generell formel (I):
hvor R1, R' og X har de samme definisjoner som det ovennevnte
polyorganosiloksan A med formel (I),
x er et helt tall eller brøktall som varierer fra 160
til 1000,
t er et helt tall eller brøktall som varierer fra 1 til 15, og
z er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til 5, b) et fornettbart epoksyfunksjonelt rettkjedet poly
organosiloksan B(b) med formel (I),
hvor
R1 R' og X har de samme definisjoner som det ovennevnte polyorganosiloksan A med formel (I) ,
x er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til 120,
t er et helt tall eller brøktall som varierer fra 10 til 30,
z er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til 5, og c) et polyorganosiloksan B(c) med følgende formel (II) :
hvor: R1, R' og X har de samme definisjoner som det ovennevnte
polyorganosiloksan A med formel (I), idet kjeden R velges fra rettkjedede eller forgrenede
alkylkjeder som inneholder mellom 9 og 26 karbonatomer, x er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til 200, y er et helt tall eller brøktall som varierer fra 10 til 90, t er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til 5, og z er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til 5, d) og deres blandinger, og C) 0,01 til 20 vekt% i forhold til blandingen av A og B av minst én initiatorforbindelse for herding av organopoly-siloksanet under bestråling.
2. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at: polyorganosiloksanene A med generell formel (I) er slike hvor — R^ = X — CH-j, - R'-epoksy er valgt fra gruppen bestående av: - x: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 60 til 100, - t: er et helt tall eller brøktall som varierer
fra 6 til 9, og
z: er et helt tall eller brøktall som varierer
fra 0 til 2, polyorganosiloksanene B(a) er slike med formel:
hvor
x: er et helt tall eller brøktall som varierer
fra 200 til 600,
t: er et helt tall eller brøktall som varierer
fra 1 til 5, og
z: er et helt tall eller brøktall som varierer
fra 0 til 2,
polyorganosiloksanene B(b) er slike med formel:
hvor
x: er et helt tall eller brøktall som varierer
fra 20 til 55, - t: er et helt tall eller brøktall som varierer
fra 10 til 16, og
z: er et helt tall eller brøktall som varierer
fra 0 til 2,
polyorganosiloksanene B(c) er slike med formel:
hvor
Rx, R' og X har de samme definisjoner som det ovennevnte polyorganosiloksan A med formel (I) - R er et rettkjedet eller forgrenet alkylradikal
som har fra 10 til 2 0 karbonatomer,
x: er et helt tall eller brøktall som varierer
fra 100 til 150, - y: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 15 til 75, - t: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til 2, og - z: er et helt tall eller brøktall som varierer fra 0 til 2.
3. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at den omfatter en kombinasjon av basispolymeren A og den andre polymeren B(a), for å minske avrivningskreftene og øke profilen til avriv-ningskref tene parallelt med avrivningshastigheten.
4. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at den omfatter en kombinasjon av basispolymeren A og den andre polymeren B(b) , for å øke avrivningskreftene og for å minske profilen til avrivningskreftene parallelt med avrivningshastigheten.
5. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at den andre polymeren B(c) er til stede enten i kombinasjon med polymeren A eller som en tredje komponent, med den andre polymeren B med formel B(a) eller med formel B(b) , for å gjøre avrivningskreftene uavhengige av avrivningshastigheten.
6. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at den ovennevnte initiatorforbindelse er et oniumsalt eller et organometallisk kompleks.
7. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at initiatorforbindelsen er en kationisk initiatorforbindelse som aktiveres ved eksponering for UV-stråling.
8. Blanding som angitt i krav 6, karakterisert ved at initiatorforbindelsen er et oniumsalt valgt fra gruppen bestående av et iodonium-arylboratsalt, et ferroceniumarylboratsalt, et iodoniumtetra-fluorantimonat(fosfat)salt og et ferroceniumtetrafluor-antimonat (fosfat)salt.
9. Beskyttelseskomponenter for klebende masser som har en kontinuerlig fornettet film av en blanding basert på fornettbare epoksyfunksjonelle organopolysiloksaner som definert i krav 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9502392A FR2731007B1 (fr) | 1995-02-24 | 1995-02-24 | Composition de polyorganosiloxanes reticulables |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO960704D0 NO960704D0 (no) | 1996-02-22 |
| NO960704L NO960704L (no) | 1996-08-26 |
| NO310930B1 true NO310930B1 (no) | 2001-09-17 |
Family
ID=9476630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19960704A NO310930B1 (no) | 1995-02-24 | 1996-02-22 | Fornettbar polyorganosiloksanblanding, og beskyttelseskomponenter for klebende masser |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5721291A (no) |
| EP (1) | EP0738769B1 (no) |
| JP (1) | JP2858645B2 (no) |
| AR (1) | AR001012A1 (no) |
| AT (1) | ATE243240T1 (no) |
| AU (1) | AU711251B2 (no) |
| BR (1) | BR9600619A (no) |
| CA (1) | CA2170194C (no) |
| DE (1) | DE69628694T2 (no) |
| FI (1) | FI116295B (no) |
| FR (1) | FR2731007B1 (no) |
| MX (1) | MX9600711A (no) |
| NO (1) | NO310930B1 (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100456182B1 (ko) * | 1996-02-14 | 2005-04-20 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 생리대와 생리대 낱개포장지를 포장하는 생리대 낱개포장물 |
| US5866261A (en) * | 1996-12-20 | 1999-02-02 | Rhodia Inc. | Release composition |
| US6206071B1 (en) | 1998-08-05 | 2001-03-27 | Advanced Label Systems, Inc. | Apparatus and method for applying linerless labels |
| US6294038B1 (en) | 1998-08-05 | 2001-09-25 | Advanced Label Systems, Inc. | Apparatus and method for applying linerless labels |
| EP1010727A3 (en) * | 1998-12-17 | 2001-05-16 | Rhodia Inc. | Release composition |
| FR2816951B1 (fr) * | 2000-11-21 | 2003-01-10 | Rhodia Chimie Sa | Compositions a base de silicones fonctionnalisees durcissables sous irradiation et revetements anti-adherents obtenus a partir de ces compositions |
| FR2825367B1 (fr) * | 2001-06-01 | 2005-09-30 | Rhodia Chimie Sa | Compositions a base de silicones fonctionnalisees durcissables sous irradiation et revetements anti-adherents obtenus a partir de ces compositions |
| US20030089452A1 (en) * | 2001-11-15 | 2003-05-15 | Advanced Label Systems, Inc. | Apparatus and method for applying linerless labels |
| CN101896537B (zh) * | 2007-12-10 | 2012-10-24 | 株式会社钟化 | 具有碱显影性的固化性组合物、使用该组合物的绝缘性薄膜以及薄膜晶体管 |
| JP4707729B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2011-06-22 | 信越化学工業株式会社 | 剥離紙用低粘度紫外線硬化型シリコーン組成物 |
| EP2343326B1 (en) * | 2008-10-02 | 2018-08-15 | Kaneka Corporation | Photocurable composition and cured product |
| US20220186052A1 (en) * | 2019-07-24 | 2022-06-16 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Labels |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4279717A (en) * | 1979-08-03 | 1981-07-21 | General Electric Company | Ultraviolet curable epoxy silicone coating compositions |
| US4576999A (en) * | 1982-05-06 | 1986-03-18 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality |
| JPH0774327B2 (ja) * | 1987-02-14 | 1995-08-09 | 日東電工株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン系剥離剤 |
| US5057358A (en) * | 1990-03-23 | 1991-10-15 | General Electric Company | Uv-curable epoxy silicones |
| JP2712093B2 (ja) * | 1990-06-29 | 1998-02-10 | 東芝シリコーン株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物 |
| JP2544018B2 (ja) * | 1990-10-22 | 1996-10-16 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US5332797A (en) * | 1992-04-01 | 1994-07-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Silicone release compositions |
-
1995
- 1995-02-24 FR FR9502392A patent/FR2731007B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-20 US US08/602,518 patent/US5721291A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-20 AU AU45642/96A patent/AU711251B2/en not_active Ceased
- 1996-02-22 NO NO19960704A patent/NO310930B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-02-23 MX MX9600711A patent/MX9600711A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-02-23 AR ARP960101490A patent/AR001012A1/es unknown
- 1996-02-23 JP JP8060361A patent/JP2858645B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-23 FI FI960828A patent/FI116295B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-02-23 AT AT96420059T patent/ATE243240T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-02-23 DE DE69628694T patent/DE69628694T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-23 CA CA002170194A patent/CA2170194C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-23 EP EP96420059A patent/EP0738769B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-26 BR BR9600619A patent/BR9600619A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI116295B (fi) | 2005-10-31 |
| NO960704L (no) | 1996-08-26 |
| EP0738769A1 (fr) | 1996-10-23 |
| FI960828A0 (fi) | 1996-02-23 |
| CA2170194A1 (fr) | 1996-08-25 |
| BR9600619A (pt) | 1997-12-30 |
| US5721291A (en) | 1998-02-24 |
| FR2731007B1 (fr) | 1997-05-16 |
| JPH08253682A (ja) | 1996-10-01 |
| FR2731007A1 (fr) | 1996-08-30 |
| MX9600711A (es) | 1997-02-28 |
| AR001012A1 (es) | 1997-08-27 |
| AU4564296A (en) | 1996-09-05 |
| JP2858645B2 (ja) | 1999-02-17 |
| ATE243240T1 (de) | 2003-07-15 |
| AU711251B2 (en) | 1999-10-07 |
| CA2170194C (fr) | 2001-10-23 |
| DE69628694D1 (de) | 2003-07-24 |
| FI960828A (fi) | 1996-08-25 |
| EP0738769B1 (fr) | 2003-06-18 |
| DE69628694T2 (de) | 2004-04-22 |
| NO960704D0 (no) | 1996-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0140530B1 (en) | Latently-curable organosilicone release coating composition | |
| US5468826A (en) | Adhesion promoting additives and curable organosiloxane compositions containing same | |
| US4533575A (en) | Latently-curable organosilicone release coating composition | |
| JP4022292B2 (ja) | プレミアム剥離光硬化性シリコーン組成物 | |
| US20070167563A1 (en) | Silicone release coating compositions | |
| GB2119809A (en) | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality | |
| TWI684518B (zh) | 剝離紙或剝離薄膜用矽酮組成物、剝離紙及剝離薄膜 | |
| US5279860A (en) | Method of using epoxysilicone controlled release composition | |
| KR20010049836A (ko) | 실리콘 이형 피막 조성물 | |
| US5292787A (en) | Epoxysilicone controlled release composition | |
| US5512605A (en) | One-part UV-curable epoxy silicone compositions | |
| NO310930B1 (no) | Fornettbar polyorganosiloksanblanding, og beskyttelseskomponenter for klebende masser | |
| US4558147A (en) | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions | |
| US5138012A (en) | Silicone release coating compositions | |
| CA2088865A1 (en) | Organosilicone compositions | |
| CA1244989A (en) | Curable organopolysiloxane compositions | |
| US5914192A (en) | Silicone release coating compositions | |
| US5492994A (en) | Adhesion additives and curable organosiloxane compositions containing same | |
| US4684670A (en) | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions | |
| JP3423397B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン組成物 | |
| CA2082734A1 (en) | Heat curable platinum catalyzed silicone coating compositions | |
| JPH04178461A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH08176448A (ja) | オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH07118537A (ja) | 剥離性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| CN114144475B (zh) | 催化剂组合物及硬化性有机聚硅氧烷组合物以及剥离片 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |