NO177124B - Tannpleiemiddel - Google Patents
Tannpleiemiddel Download PDFInfo
- Publication number
- NO177124B NO177124B NO901785A NO901785A NO177124B NO 177124 B NO177124 B NO 177124B NO 901785 A NO901785 A NO 901785A NO 901785 A NO901785 A NO 901785A NO 177124 B NO177124 B NO 177124B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- bactericide
- alkyldiaminoethylglycine
- polyoxyethylene
- salt
- Prior art date
Links
- 239000000551 dentifrice Substances 0.000 title abstract description 12
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 36
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 229960003333 chlorhexidine gluconate Drugs 0.000 claims description 5
- YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N chlorhexidine gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N 0.000 claims description 5
- WJLVQTJZDCGNJN-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine hydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 WJLVQTJZDCGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229960002152 chlorhexidine acetate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004504 chlorhexidine hydrochloride Drugs 0.000 claims description 2
- MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N propyl propionate Chemical compound CCCOC(=O)CC MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 10
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 208000002064 Dental Plaque Diseases 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N beta-thujaplicin Chemical compound CC(C)C=1C=CC=C(O)C(=O)C=1 FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 208000007565 gingivitis Diseases 0.000 description 2
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 210000002200 mouth mucosa Anatomy 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 239000006150 trypticase soy agar Substances 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- SHHOXQWCXVHCLT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-diaminoethylamino)acetic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.NC(N)CNCC(O)=O SHHOXQWCXVHCLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVIJYLPSHPPVQF-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-diaminoethyl(dodecyl)amino]acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CC(N)N)CC(O)=O SVIJYLPSHPPVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMGBBMQOXFAWRS-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-diaminoethyl(tetradecyl)amino]acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(CC(N)N)CC(O)=O GMGBBMQOXFAWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRSAFKZAGGXJV-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-3-cyclohexylpropanoate Chemical compound OC(=O)CC(N)C1CCCCC1 XGRSAFKZAGGXJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 108010001682 Dextranase Proteins 0.000 description 1
- 239000004378 Glycyrrhizin Substances 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 244000078639 Mentha spicata Species 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 description 1
- 241000194019 Streptococcus mutans Species 0.000 description 1
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 1
- GWVPJQDUGPKIOI-UQKRIMTDSA-N [Na].CCCCCCCCCCCC(=O)CN[C@@H](C)C(O)=O Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCC(=O)CN[C@@H](C)C(O)=O GWVPJQDUGPKIOI-UQKRIMTDSA-N 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N alpha-Thujaplicin Natural products CC(C)C=1C=CC=CC(=O)C=1O TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940011037 anethole Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J calcium diphosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940043256 calcium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 1
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019821 dicalcium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 108010000165 exo-1,3-alpha-glucanase Proteins 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N glycyrrhetinic acid glycoside Natural products C1CC(C2C(C3(CCC4(C)CCC(C)(CC4C3=CC2=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)C2C(C)(C)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004949 glycyrrhizic acid Drugs 0.000 description 1
- UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N glycyrrhizic acid Natural products CC1(C)C(CCC2(C)C1CCC3(C)C2C(=O)C=C4C5CC(C)(CCC5(C)CCC34C)C(=O)O)OC6OC(C(O)C(O)C6OC7OC(O)C(O)C(O)C7C(=O)O)C(=O)O UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019410 glycyrrhizin Nutrition 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000002831 pharmacologic agent Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 108700004121 sarkosyl Proteins 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M sodium metaphosphate Chemical compound [Na+].[O-]P(=O)=O AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960004711 sodium monofluorophosphate Drugs 0.000 description 1
- IWIUXJGIDSGWDN-UQKRIMTDSA-M sodium;(2s)-2-(dodecanoylamino)pentanedioate;hydron Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CCC(O)=O IWIUXJGIDSGWDN-UQKRIMTDSA-M 0.000 description 1
- AYGJDUHQRFKLBG-UHFFFAOYSA-M sodium;1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate;dihydrate Chemical compound O.O.[Na+].C1=CC=C2C(=O)[N-]S(=O)(=O)C2=C1 AYGJDUHQRFKLBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHCOJQDJOCNUGV-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[methyl(tetradecanoyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KHCOJQDJOCNUGV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 description 1
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000892 thaumatin Substances 0.000 description 1
- 235000010436 thaumatin Nutrition 0.000 description 1
- GYDJEQRTZSCIOI-LJGSYFOKSA-N tranexamic acid Chemical compound NC[C@H]1CC[C@H](C(O)=O)CC1 GYDJEQRTZSCIOI-LJGSYFOKSA-N 0.000 description 1
- 229960000401 tranexamic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003712 vitamin E derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229930007845 β-thujaplicin Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/43—Guanidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/90—Block copolymers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører et tannpleiemiddel som inneholder et biguanidobaktericid og/eller N-alkyldiaminoetylglysin uten noe bindemiddel. Tannpleiemidlet ifølge foreliggende oppfinnelse beholder stabiliteten til de bakteriedrepende virkninger av baktericidet som finnes i midlet, og har utmerkede skummingsegenskaper.
Et biguanidobaktericid eller N-alkyldiaminoetylglysin (heretter generelt henvist til som baktericid) virker effektivt til å hindre dannelse av tannplakk og har hittil blitt tilsatt til tannpleiemidler. Generelt er på den annen side et skummingsmiddel (overflateaktivt middel) og et bindemiddel for tilsetning til tannpleiemidler, anioniske bestanddeler. Så reagerer baktericidet med disse bestanddelene slik at det dan-nes et kompleks som resulterer i betydelig tap av bakteriedrepende virkninger av det tilsatte baktericid. Det er derfor et problem at selv når baktericid tilsettes for å hemme dannelsen av tannplakk, kan virkningen av det vanskelig forut-sis i praksis.
For å løse et slikt problem, er det beskrevet et preparat hvor det anvendes et ikke-ionisk, overflateaktivt middel som skummingsmiddel i US patentskrifter nr. 4.080.441, 4.110.429 og 4.118.476 samt i britisk patentskrift nr. 1.573.356. Det er imidlertid et annet problem at selv om et slikt preparat beholder bakteriedrepende virkninger, forringes skummingsegenskapene og bruksfølelsen.
Under disse omstendigheter har oppfinnerne til foreliggende oppfinnelse gjort grundige undersøkelser for å løse de ovenfor nevnte problemer. Som et resultat av dette er det blitt funnet at ved å anvende et bestemt overflateaktivt middel, kan det oppnås et tannpleiemiddel som beholder stabiliteten til de bakteriedrepende virkningene av det tilsatte baktericid og har utmerkede skummingsegenskaper, uten å anvende noe bindemiddel.
Hovedformålet ved foreliggende oppfinnelse er å til-veiebringe et tannpleiemiddel som beholder stabile bakteriedrepende virkninger og har utmerkede skummingsegenskaper.
Dette formålet samt andre formål og fordeler ved foreliggende oppfinnelse vil fremgå for fagfolk innen teknik-
ken av den følgende beskrivelse.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveiebrakt et tannpleiemiddel som er kjennetegnet ved at det omfatter 0,001-0,5 vekt% av et baktericid valgt fra gruppen bestående av biguanidobaktericider og N-alkyldiaminoetylglysin,
11-80 vekt% av en overflateaktiv polyoksyetylen-polyoksypropylen-blokkopolymer og 0,01-5 vekt% av en N-høyere-acylamino-syre eller et salt derav, og at det ikke inneholder bindemiddel. Ved denne sammensetningen forhindres tap av bakteriedrepende virkninger av det tilsatte baktericid effektivt, og hem-ming av dannelsen av tannplakk samt forhindringen av gingivitt kan derfor utføres effektivt. Ved anvendelse av tannpleiemidlet kan utmerket formretensjon opprettholdes uten tilsetning av noe bindemiddel ettersom den overflateaktive blokkopolymer er i stand til å gi geldannelse.
Som biguanidobaktericidene som skal anvendes ved foreliggende oppfinnelse, har man klorheksidinhydroklorid, klorheksidinglukonat, klorheksidinacetat, 1,6-bis-(2-etylhek-sylbiguanidoheksan)dihydroklorid o.l. Som N-alkyldiaminoetylglysin har man N-(C12 til C18 )alkyldiaminoetylglysin. Eksempler på dette omfatter N-lauryldiaminoetylglysin, N-myristyl-diaminoetylglysin, N-(C12 til C14)alkyldiaminoetylglysin o.l. Disse baktericidene kan anvendes alene eller i blanding. Mengden av baktericid som skal tilsettes, er som nevnt 0,001-0,5 vekt%, basert på den samlede vekt av tannpleiemidlet, av hensyn til bakteriedrepende virkninger og økonomi.
Den overflateaktive polyoksyetylen-polyoksypropylen-blokkopolymeren som skal anvendes ved foreliggende oppfinnelse, er polyoksyetylen-polyoksypropylen-glykol med den generelle formel:
hvor x, x<1> og y er hele tall, eller
en polyoksyetylen-polyoksypropylen-glykol-addisjonsfor-bindelse med etylendiamin som har den generelle formel:
hvor x, x' , x' ' , x' ' ' , y, y', y' ' og y"' er hele tall.
En slik blokkopolymer er kommersielt tilgjengelig under handelsnavnet "Pluronic" eller "Tetronic". Generelt er kopoly-meren kjemisk definert iht. molekylvekten av dens hydrofobe del, bestående av polyoksypropylen, og andelen (vekt%) av dens hydrofile del, bestående av polyoksyetylen, i molekylet. Fore-trukket polyoksyetylen-polyoksypropylen-glykol har en molekylvekt for den hydrofobe gruppe (polyoksypropylen) på 1400-4000 og inneholder 30-80 vekt% av den hydrofile gruppe (polyoksyetylen) i molekylet. Videre har den foretrukne polyoksyetylen-polyoksypropylen-glykol-addisjonsforbindelse med etylendiamin en molekylvekt for den hydrofobe gruppe (polyoksypropylen) på 4500-7000 og inneholder 40-90 vekt% av den hydrofile gruppe (polyoksyetylen) i molekylet. Den overflateaktive polyoksyetylen-polyoksypropylen-blokkopolymer er som nevnt til stede i blandingen i en mengde på 11-80 vekt%, fortrinnsvis 15-40 vekt%, basert på den samlede vekt av tannpleiemidlet. Når mengden av det tilsatte overflateaktive middel er mindre enn 11 vekt%, forårsakes et problem med formstabilvtet på grunn av synerese som skyldes utilstrekkelig geldannelse. På den annen side er geldannelsen for sterk til å oppnå en passende visko-sitet for et tannpleiemiddel når mengden overskrider 80 vekt%.
Som den N-høyere-acylaminosyre eller salt derav som skal anvendes ved foreliggende oppfinnelse, har man N-(C12 til C18)acylaminosyrer og alkalimetallsalter derav. Eksempler på slike omfatter natrium-N-lauroylglutamat, natrium-N-lauroyl-sarkosinat, natrium-N-myristoylsarkosinat, N-oleoylsarkosinat, natriumlauroylmetylalanin o.l. En slik forbindelse kan anvendes alene eller i blandinger. Mengden av den tilsatte forbindelse er som nevnt 0,01-5 vekt%, fortrinnsvis 0,1-3 vekt%, basert på den samlede vekt av tannpleiemidlet. Når mengden er mindre enn 0,01 vekt%, kan det knapt forventes forbedring av skummingsegenskaper, og når mengden overskrider 5 vekt%, forårsakes et sikkerhetsproblem for munnslimhinne, slik som løs-gjøring av munnslimhinne o.l.
Tannpleiemidlet ifølge foreliggende oppfinnelse kan fremstilles i form av tannpasta, pasta o.l. i henhold til de vanlige fremstillingsfremgangsmåter. Videre kan det, så lenge virkningen av foreliggende oppfinnelse ikke ødelegges, etter behov tilsettes passende bestanddeler, f.eks. polermidler, slik som sekundært kalsiumfosfatanhydrid eller -dihydrat, kal-siumkarbonat, kalsiumpyrofosfat, uoppløselig natriummetafos-fat, aluminiumhydroksid, aluminiumoksid, en harpiks o.l.; slike fuktemidler som polyetylenglykol, sorbitol, glyserol, propylenglykol o.l.; essensielle oljer, slik som peppermynte, grønnmynte o.l.; smaksstoffer, slik som 1-mentol, karvon, anetol o.l.; søtningsstoffer, slik som natriumsakkarin, steviosid, neohesperidylhydrocharkon, glycyrrhizin, perillar-tin, p-metoksycinnaminaldehyd, thaumatin o.l.; farmakologisk aktive bestanddeler, slik som natriummonofluorfosfat, natrium-fluorid, dekstranase, mutanase, hinokitiol, allantoin, 6-aminokaproinsyre, traneksaminsyre, azulen, derivater av vita-min E, natriumklorid o.l.
Som beskrevet ovenfor beholder tannpleiemidlet ifølge foreliggende oppfinnelse stabiliteten til bakteriedrepende virkninger. Det kan derfor effektivt hemme dannelsen av tannplakk og forhindre gingivitt.
I følgende eksempler og sammenligningseksempler illu-streres foreliggende oppfinnelse nærmere. I eksemplene og sam-menligningseksemplene er alle prosenter basert på vekt med mindre annet er angitt.
Eksempler 1- 12 og sammenligningseksempler 1- 28
Ved å anvende sammensetningene vist i tabellene 1-4, ble det fremstilt tannpastaer iht. den vanlige fremgangsmåte.
Bakteriedrepende virkninger og skummingsegenskaper til de således erholdte tannpastaer ble bestemt ved hjelp av de følgende metoder.
Test for bakteriedrepende virkning
Hver tannpasta (ca. 6,0 g) ble veid og oppslemmet i destillert vann. Suspensjonen ble sentrifugert for å få supernatanten. Supernatanten ble fortynnet med destillert vann, slik at konsentrasjonen av baktericid i supernatanten ble 0,05, 0,10 og 0,20 % i tilfellet med klorheksidinglukonat, eller 0,001, 0,002 og 0,004 % i tilfellet med N-(C12 til C14)-alkyldiaminoetylglysinhydroklorid ("Tego 51").
På den annen side ble klorheksidinglukonat eller diaminoetylglysinhydroklorid oppløst i destillert vann, slik at konsentrasjonen ble 0,05, 0,10 og 0,20 % i tilfellet med den førstnevnte og 0,001, 0,002 og 0,004 % i det sistnevnte tilfelle. Disse oppløsningene ble anvendt som standardoppløs-ninger for bestemmelsen av minimal bakteriedrepende konsentra-sjon (%, heretter forkortet som MBC).
Til hver prøve (10 ml) ble det tilsatt 10<8->10<9> CFU/ml av en cellesuspensjon av Streptococcus mutans (0,1 ml), og en bakteriedrepende reaksjon ble utført i et vannbad ved 37°C i 15 min. Etter fullførelse av reaksjonen ble en løkkefull av hver prøve spredd ut på en tryptikase-soyaagarplate (TSA) inneholdende 0,5 % polyoksyetylenmonooleat og 0,07 % lecitin. Så ble det inkubert ved 37°C i 2 dager under anaerobe beting-elser (N2/H2/C02 = 85/10/5), og MBC ble bestemt.
MBC i standardoppløsningene var 0,05 % for klorheksidinglukonat og 0,001 % for N-(C12 til C14)alkyldiaminoetylgly-sinhydroklorid ("Tego 51").
Prøvene ble evaluert iht. de følgende kriterier.
A: MBC for den testede prøve var den samme som for standardoppløsningen [klorheksidinglutamat: 0,05 %, N-(C12 til C14)alkylaminoetylglysinhydroklorid ("Tego 51"): 0,01 %].
B: MBC for den testede prøve var større enn for standardoppløsningen.
Skummingstest
Tannpastaen som skulle testes ble fortynnet tre ganger med destillert vann, og den fortynnede oppløsning (100 ml) ble plassert i en målesylinder (indre diameter: 6,5 mm), og det ble omrørt i et vannbad ved 30°C i 3 min ved å anvende en kontrarotasjonsomrører (1000 r.p.m., kontraroterende hvert 6. sekund, 4-bladet skrue, 5,0 mm i diameter). Skummingsvolumet ble uttrykt ved hjelp av forskjellen mellom det tilsynelatende volum like etter omrøring og volumet av fortynnet oppløsning før omrøring på følgende måte: Skummingsvolum (ml) = tilsynelatende volum like etter om-
røring (ml) minus
volum av fortynnet oppløsning før omrøring (ml)
Totalevaluering
Totalevaluering ble utført iht. de følgende kriterier: A: Evaluering av bakteriedrepende virkninger var A, og skummingsvolumet var ikke mindre enn 180 ml.
B: Evaluering av bakteriedrepende virkninger var minst B eller skummingsvolumet var mindre enn 180 ml.
Resultatene er vist i tabellene 1-4. I de følgende tabeller 1-4 er alle mengdene av tilsatte bestanddeler vekt%.
Som vist i tabellene 1-4, ved å anvende biguanidobaktericider eller N-alkyldiaminoetylglysin i kombinasjon med den overflateaktive polyoksyetylen-polyoksypropylen-blokk-kopolymeren og N-høyere-acylaminosyre eller salt derav, ble det oppnådd skummingsegenskaper uten tap av bakteriedrepende virkninger av det tilsatte baktericid.
Eksempel 13
Ved å bruke den følgende sammensetning ble det fremstilt en tannpasta ifølge den vanlige metode.
Eksempel 14
Ved å bruke den følgende sammensetning ble det fremstilt en tannpasta iht. den vanlige metode.
Eksempel 15
Ved å bruke den følgende sammensetning ble det fremstilt en tannpasta iht. den vanlige metode.
Eksempel 16
Ved å anvende den følgende sammensetning ble det fremstilt en tannpasta iht. den vanlige metode.
Alle preparatene ifølge eksemplene 13-16 hadde gode bakteriedrepende virkninger og skummingsegenskaper.
Claims (4)
1. Tannpleiemiddel,
karakterisert ved at det omfatter 0,001-0,5 vekt% av et baktericid valgt fra gruppen bestående av biguanidobaktericider og N-alkyldiaminoetylglysin, 11-80 vekt% av en overflateaktiv polyoksyetylen-polyoksypropylen-blokk-kopolymer og 0,01-5 vekt% av en N-høyere-acylaminosyre eller et salt derav, og at det ikke inneholder bindemiddel.
2. Tannpleiemiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at biguanido-baktericidet er valgt fra gruppen bestående av klorheksidinhydroklorid, klorheksidinglukonat, klorheksidinacetat og 1,6-bis- (2-etylheksylbiguanidoheksan)dihydroklorid.
3. Tannpleiemiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at N-alkyldiaminoetyl-glysinet er N-(C12 til C18)alkyldiaminoetylglysin.
4. Tannpleiemiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at N-høyere-acylamino-syren eller saltet derav er N-(C12 til C18)acylaminosyre eller et alkalimetallsalt derav.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1104151A JPH0825861B2 (ja) | 1989-04-24 | 1989-04-24 | 歯磨組成物 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO901785D0 NO901785D0 (no) | 1990-04-23 |
NO901785L NO901785L (no) | 1990-10-25 |
NO177124B true NO177124B (no) | 1995-04-18 |
NO177124C NO177124C (no) | 1995-07-26 |
Family
ID=14373072
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO901785A NO177124C (no) | 1989-04-24 | 1990-04-23 | Tannpleiemiddel |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5035881A (no) |
EP (1) | EP0395287B1 (no) |
JP (1) | JPH0825861B2 (no) |
KR (2) | KR900015708A (no) |
CN (1) | CN1039966C (no) |
AT (1) | ATE107851T1 (no) |
CA (1) | CA2014680C (no) |
DE (1) | DE69010263T2 (no) |
DK (1) | DK0395287T3 (no) |
ES (1) | ES2062349T3 (no) |
NO (1) | NO177124C (no) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0684294B2 (ja) * | 1990-05-29 | 1994-10-26 | サンスター株式会社 | 口腔用組成物 |
US5374418A (en) * | 1992-02-13 | 1994-12-20 | Kao Corporation | Composition for use in oral cavity |
US5370865A (en) * | 1992-05-15 | 1994-12-06 | Kao Corporation | Composition for use in oral cavity |
US5292527A (en) * | 1992-07-02 | 1994-03-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Non-alcoholic aqueous mouthwash |
US5496541C1 (en) * | 1993-01-19 | 2001-06-26 | Squigle Inc | Tasteful toothpaste and other dental products |
USH1514H (en) * | 1994-06-01 | 1996-01-02 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions with oleoyl sarcosinate and polymeric dispersing agent |
USH1513H (en) * | 1994-06-01 | 1996-01-02 | The Procter & Gamble Company | Oleoyl sarcosinate with polyhydroxy fatty acid amides in cleaning products |
FR2742993B1 (fr) * | 1996-01-03 | 1998-02-20 | Brun Michel | Destructeur d'odeurs |
US6264966B1 (en) * | 2000-02-22 | 2001-07-24 | Concat, Ltd. | Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition elements and their use in cosmetics and personal care products, inhibition of metalloenzymes, and inhibition of reperfusion injury |
JP2002049161A (ja) * | 2000-08-04 | 2002-02-15 | Clariant (Japan) Kk | 被覆層現像用界面活性剤水溶液 |
JP4235466B2 (ja) * | 2003-02-24 | 2009-03-11 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 水溶性樹脂組成物、パターン形成方法及びレジストパターンの検査方法 |
JP4012480B2 (ja) * | 2003-03-28 | 2007-11-21 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 微細パターン形成補助剤及びその製造法 |
US7923200B2 (en) * | 2007-04-09 | 2011-04-12 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern comprising a lactam |
JP5069494B2 (ja) * | 2007-05-01 | 2012-11-07 | AzエレクトロニックマテリアルズIp株式会社 | 微細化パターン形成用水溶性樹脂組成物およびこれを用いた微細パターン形成方法 |
US7745077B2 (en) * | 2008-06-18 | 2010-06-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern |
WO2012008410A1 (ja) | 2010-07-12 | 2012-01-19 | 花王株式会社 | 歯磨組成物 |
JP5862195B2 (ja) * | 2010-12-08 | 2016-02-16 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物及び口腔バイオフィルム殺菌剤 |
JP5957678B2 (ja) * | 2012-02-07 | 2016-07-27 | 株式会社サンギ | リン酸カルシウム分散組成物 |
CN104363886B (zh) * | 2012-06-08 | 2017-04-26 | 花王株式会社 | 口腔用组合物 |
US20220276185A1 (en) * | 2021-02-26 | 2022-09-01 | Honeywell Limited | BOEHMITE DETECTION AND WARNING SYSTEM, AND CONCENTRATION INDICATOR FOR LiB SEPARATOR SHEET MANUFACTURING |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3937805A (en) * | 1971-11-10 | 1976-02-10 | Colgate-Palmolive Company | Method of making dentifrice compositions containing insolubilized salts of 1,6-di-(p-chlorophenyl biguanido) hexane |
US4059624A (en) * | 1970-11-27 | 1977-11-22 | Colgate Palmolive Company | Insolubilized salts of 1,6-di-p-(chlorophenyl biguanido) hexane |
US3843779A (en) * | 1971-03-22 | 1974-10-22 | Colgate Palmolive Co | Process for preparing stable dentifrice |
US3842168A (en) * | 1971-03-22 | 1974-10-15 | Colgate Palmolive Co | Method of preparing stable dentifrice |
US3934002A (en) * | 1972-06-30 | 1976-01-20 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies |
US3989813A (en) * | 1973-01-26 | 1976-11-02 | Colgate-Palmolive Company | Stabilized dentifrice |
CA1023666A (en) * | 1973-01-29 | 1978-01-03 | Eric Baines | Transparent dentifrices |
US4025616A (en) * | 1973-03-06 | 1977-05-24 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies |
CA1063357A (en) * | 1974-05-21 | 1979-10-02 | James J. Benedict | Abrasive composition |
US4051234A (en) * | 1975-06-06 | 1977-09-27 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions for plaque, caries, and calculus retardation with reduced staining tendencies |
US4241049A (en) * | 1975-10-10 | 1980-12-23 | Colgate Palmolive Company | Stable dentifrice |
US4160822A (en) * | 1976-10-25 | 1979-07-10 | Sunstar Hamigaki Kabushiki Kaisha | Dentifrices |
GB1594878A (en) * | 1978-05-19 | 1981-08-05 | Colgate Palmolive Co | Dentifrices |
GR79663B (no) * | 1981-06-26 | 1984-10-31 | Colgate Palmolive Co | |
US4407788A (en) * | 1981-09-08 | 1983-10-04 | Colgate-Palmolive Company | Dentifrice |
US4545979A (en) * | 1982-02-22 | 1985-10-08 | Warner-Lambert Company | Dental hygiene compositions |
US4657758A (en) * | 1984-01-27 | 1987-04-14 | Oral Research Laboratories, Inc. | Dental rinse |
AU578392B2 (en) * | 1984-07-31 | 1988-10-20 | Lion Corporation | Toothpaste composition containing silica |
JPS61126010A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-13 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
LU86587A1 (fr) * | 1986-09-15 | 1988-04-05 | Oreal | Dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropylether)et un sel d'un derive specifique d'un produit de degradation des proteines |
-
1989
- 1989-04-24 JP JP1104151A patent/JPH0825861B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-29 KR KR1019890005765A patent/KR900015708A/ko not_active Application Discontinuation
-
1990
- 1990-04-16 US US07/509,344 patent/US5035881A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-17 AT AT90304103T patent/ATE107851T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-04-17 CA CA002014680A patent/CA2014680C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-17 ES ES90304103T patent/ES2062349T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-17 DK DK90304103.6T patent/DK0395287T3/da active
- 1990-04-17 EP EP90304103A patent/EP0395287B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-17 DE DE69010263T patent/DE69010263T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-23 NO NO901785A patent/NO177124C/no not_active IP Right Cessation
- 1990-04-24 KR KR1019900005765A patent/KR0137656B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-04-24 CN CN90102539A patent/CN1039966C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0825861B2 (ja) | 1996-03-13 |
DE69010263T2 (de) | 1994-10-20 |
DK0395287T3 (da) | 1994-07-25 |
KR900015708A (ko) | 1990-11-10 |
JPH02282317A (ja) | 1990-11-19 |
NO901785D0 (no) | 1990-04-23 |
US5035881A (en) | 1991-07-30 |
ES2062349T3 (es) | 1994-12-16 |
CN1046674A (zh) | 1990-11-07 |
DE69010263D1 (de) | 1994-08-04 |
KR0137656B1 (ko) | 1998-05-15 |
CN1039966C (zh) | 1998-09-30 |
CA2014680C (en) | 2001-07-31 |
EP0395287A3 (en) | 1991-03-27 |
NO901785L (no) | 1990-10-25 |
EP0395287B1 (en) | 1994-06-29 |
CA2014680A1 (en) | 1990-10-24 |
ATE107851T1 (de) | 1994-07-15 |
NO177124C (no) | 1995-07-26 |
EP0395287A2 (en) | 1990-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO177124B (no) | Tannpleiemiddel | |
US4370314A (en) | Oral composition containing antibacterial agent | |
EP0554297B1 (en) | Mouthwash | |
US3925543A (en) | Antibacterial oral compositions containing preservative-antioxidants | |
US3887701A (en) | Antibacterial oral compositions containing preservative-antioxidants | |
EP0331617B1 (en) | Non-bleeding striped dentifrice | |
US6113887A (en) | Toothpaste composition | |
US4350680A (en) | Dentifrice | |
US4132772A (en) | Dentifrice | |
IE49806B1 (en) | Antibacterial oral composition | |
CA1327531C (en) | Stable antiplaque dentifrice based on hexetidine, zinc ion and fluoride | |
US4774077A (en) | Stable antiplaque dentifrice | |
SE457602B (sv) | Rengoeringsprodukt foer vaard av taender,tandkoett och mun innehaallande en icke jonisk ytaktiv poly(hydroxipropyleter) | |
US4309409A (en) | Anti-corrosion formulation for toothpastes | |
US4459281A (en) | Anticaries compositions | |
NO155564B (no) | Tannpasta. | |
US4307076A (en) | Toothpaste compositions | |
US5035880A (en) | Dentifrice composition | |
US4431630A (en) | Dentifrice composition | |
EP3076926B1 (en) | Oral care whitening compositions containing fatty amphiphiles | |
GB1573356A (en) | Oral compositions | |
US4448766A (en) | Dentifrice composition | |
US5023074A (en) | Stabilized amine fluoride dental cream | |
NO165477B (no) | Tannpleiemiddel og fremgangsmaate for fremstilling av dette | |
JPH0141603B2 (no) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN OCTOBER 2003 |