NO170333B - Benzotriazoler med herbicid virkning, herbicid middel og anvendelse av forbindelsene som herbicider - Google Patents
Benzotriazoler med herbicid virkning, herbicid middel og anvendelse av forbindelsene som herbicider Download PDFInfo
- Publication number
- NO170333B NO170333B NO893304A NO893304A NO170333B NO 170333 B NO170333 B NO 170333B NO 893304 A NO893304 A NO 893304A NO 893304 A NO893304 A NO 893304A NO 170333 B NO170333 B NO 170333B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- compound
- chloro
- water
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 157
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 38
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 5
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 title description 2
- -1 chlorophenyl radical Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000008029 eradication Effects 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005343 heterocyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 91
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 80
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 78
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 59
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 49
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 29
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 27
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 26
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 26
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 25
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 23
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 23
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 22
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 21
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 239000002585 base Substances 0.000 description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 14
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 10
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 10
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 8
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 7
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 6
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 6
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 6
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229940005654 nitrite ion Drugs 0.000 description 5
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 5
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 4
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MQWOSYPEXBUFCJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(3,4-dinitrophenoxy)-3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(F)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MQWOSYPEXBUFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AJYZRJDKVYARPT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzotriazol-1-yl]propanoic acid Chemical compound C1=C2N(C(C(O)=O)C)N=NC2=CC=C1OC1=C(F)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl AJYZRJDKVYARPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOGDIHKXJIGUII-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2h-benzotriazole Chemical compound FC1=CC(C(F)(F)F)=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(NN=N2)C2=C1 SOGDIHKXJIGUII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 4
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 4
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 4
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 4
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCAUFMBJTZRCDP-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzotriazol-1-yl]propan-1-ol Chemical compound C1=C2N(C(CO)C)N=NC2=CC=C1OC1=C(F)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl BCAUFMBJTZRCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 3
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 2
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFJRZRLXRXAQPB-UHFFFAOYSA-N 1-[5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzotriazol-1-yl]ethanone Chemical compound C=1C=C2N(C(=O)C)N=NC2=CC=1OC1=C(F)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UFJRZRLXRXAQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZMVFJHGONCXQR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,3-difluoro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC1=CC(C(F)(F)F)=CC(Cl)=C1F RZMVFJHGONCXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 2
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 2
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 2
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 2
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- IDQHRQQSSQDLTR-UHFFFAOYSA-N diuron-desmethyl Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 IDQHRQQSSQDLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)Br ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 2
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical group CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 2
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 229950006451 sorbitan laurate Drugs 0.000 description 2
- 235000011067 sorbitan monolaureate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHNRGSKQGZIGSJ-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-3,3-dimethyl-1-benzofuran-2-yl)methanesulfonic acid Chemical compound CCOC1(C(C2=CC=CC=C2O1)(C)C)CS(=O)(=O)O HHNRGSKQGZIGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- USPWUOFNOTUBAD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(C(F)(F)F)C(F)=C1F USPWUOFNOTUBAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRWGAOYVBOKACL-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichloro-2-[5-nitro-2-[4-nitro-2-(2,4,6-trichlorophenyl)phenoxy]phenyl]benzene Chemical compound ClC=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl RRWGAOYVBOKACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NODLZCJDRXTSJO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylpyrazole Chemical class CC=1C=CN(C)N=1 NODLZCJDRXTSJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUTCMIVEJVDQLN-UHFFFAOYSA-N 1-[5-(2,4-dichlorophenoxy)benzotriazol-1-yl]ethanone Chemical compound C=1C=C2N(C(=O)C)N=NC2=CC=1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XUTCMIVEJVDQLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDEMPQKJXDEQSJ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-5-tert-butyl-2-methylsulfanyl-3h-1,2,4-triazin-6-one Chemical compound CSN1CN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N HDEMPQKJXDEQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COUFQHUOIHINKJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-fluoro-2-(3-nitrophenoxy)-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 COUFQHUOIHINKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTTUUOOXRZTQM-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diethyl-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C(N)=C1[N+]([O-])=O AHTTUUOOXRZTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XBPUALOADIKQIN-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(n-prop-2-enoxy-c-propylcarbonimidoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound C=CCON=C(CCC)C1C(=O)CC(C)(C)C(C(O)=O)C1=O XBPUALOADIKQIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JATIDWCHBAJWPM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoline-8-carboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)N=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 JATIDWCHBAJWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical class CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROMNEYAQUBNRLR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxybiphenyl-3-yl)-4-methyl-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound O=C1C=2C(C)=CC=CC=2C(=O)N1C(C(=CC=1)O)=CC=1C1=CC=CC=C1 ROMNEYAQUBNRLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXAPLFOMNBYWFC-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzotriazol-1-yl]propanal Chemical compound C1=C2N(C(C=O)C)N=NC2=CC=C1OC1=C(F)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl IXAPLFOMNBYWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-1-ol Chemical compound CC(N)CO BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFPJVTNYCURRAB-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-n-phenylacetamide Chemical compound [O-][N+](=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 JFPJVTNYCURRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridazin-3-one Chemical class O=C1C=CC=NN1C1=CC=CC=C1 BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1C=NNC=N1 BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBPQITZLYDWRFS-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1H-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1NN(N)NC=C1 UBPQITZLYDWRFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZSVYOCWUJATB-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenoxy)-4-methyl-2-nitrobenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C([N+]([O-])=O)=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WWZSVYOCWUJATB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJAYZFRJSWWWCB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromo-4-chlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-1-methoxy-1-methylurea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CCC(Cl)(Br)C=C1 WJAYZFRJSWWWCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBEMYXWYRXKRQI-UHFFFAOYSA-N 3-(8-methoxyoctoxy)propyl-methyl-bis(trimethylsilyloxy)silane Chemical compound COCCCCCCCCOCCC[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C HBEMYXWYRXKRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGAJNPLDJJBRHK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[5-(3-chloro-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-methyl-6,7-dihydro-4h-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]propanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC=C1C1=NN=C(N2C(=C3CN(CCC(O)=O)CCC3=N2)C)S1 BGAJNPLDJJBRHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTZFWFQUXYOFP-UHFFFAOYSA-N 4-(dipropylamino)benzenesulfonamide Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 KMTZFWFQUXYOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFHYZPQLALDOHG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(N)C(N)=CC=C1OC1=C(F)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl IFHYZPQLALDOHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYTIRDPVGVAPSQ-UHFFFAOYSA-N 4-azido-6-methylsulfanyl-N-propyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCCNC1=NC(SC)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 XYTIRDPVGVAPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMJKQSACTAFLLB-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2h-benzotriazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC2=NNN=C2C=C1 FMJKQSACTAFLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NESYOQMKBXSNSE-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2h-benzotriazole Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OC1=CC=C(N=NN2)C2=C1 NESYOQMKBXSNSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 1
- MKPLRLYVGXPSQU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-ethyl-2-n-propyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 MKPLRLYVGXPSQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWFNLSXQIGJCK-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2CCC1O2 YPWFNLSXQIGJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 235000006491 Acacia senegal Nutrition 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCGUGMPSUYJAY-UHFFFAOYSA-N Benzoylprop-ethyl Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 SLCGUGMPSUYJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N C.[Na] Chemical compound C.[Na] CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N Chlomethoxyfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N Dinoseb acetate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(C)=O RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229910004373 HOAc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000003810 Jones reagent Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004727 OSO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 1
- PPNUOIBDZBOUST-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl]-phenylcarbamic acid Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(N(C(O)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 PPNUOIBDZBOUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKGGOMZLAADIQD-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl]-(3-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(N(C(O)=O)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 AKGGOMZLAADIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920005550 ammonium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N calcium;aluminum;dioxido(oxo)silane;sodium;hydrate Chemical compound O.[Na].[Al].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 1
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSYGRUBHOCKMGQ-UHFFFAOYSA-N dichloramine Chemical compound ClNCl JSYGRUBHOCKMGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002027 dichloromethane extract Substances 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDQFIFCTVUQRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[6-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzotriazol-1-yl]propanoate Chemical compound C1=C2N(C(C)C(=O)OCC)N=NC2=CC=C1OC1=C(F)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl QUDQFIFCTVUQRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXLZWMDXJFOOI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminopropanoate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].CCOC(=O)C(C)[NH3+] JCXLZWMDXJFOOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYIHVCIQMMTVHE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 TYIHVCIQMMTVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[6-chloro-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C1=C2SC(NC(=O)C)=NC2=CC=C1C(C=1)=CN=C(Cl)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-IDEBNGHGSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)[13C]1=[13CH][13CH]=[13CH][13CH]=[13CH]1 LQNUZADURLCDLV-IDEBNGHGSA-N 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910000273 nontronite Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical class CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DZRXGBUOJVVACR-UHFFFAOYSA-N phenyl(phenylcarbamoyloxy)carbamic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1N(C(=O)O)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 DZRXGBUOJVVACR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N pyrazoxyfen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- NJJQUPDAFCELJN-UHFFFAOYSA-N s-ethyl azepine-1-carbothioate Chemical compound CCSC(=O)N1C=CC=CC=C1 NJJQUPDAFCELJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAYHROIJQUAQCI-UHFFFAOYSA-N s-ethyl n,n-di(propan-2-yl)carbamothioate Chemical compound CCSC(=O)N(C(C)C)C(C)C JAYHROIJQUAQCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical compound S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/90—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. amino-diphenylethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse angår nye substituerte benzotriazol-derivater, anvendelse av dem som herbicider og herbicide blandinger som inneholder dem.
Europeisk patent nr. 178 708 A beskriver visse benzhetero-cyklyl-fenyleterderivater som har herbicid aktivitet.
I henhold til den foreliggende oppfinnelse er det tilveiebrakt en forbindelse med formel (I):
hvor R uavhengig er valgt blant H, CN, NO , halogen, C.-C alkyl, trifluormetyl; ro er et helt tall fra 1 til 4; R er N 11 3 eller CR hvor R er som definert ovenfor; R er en gruppe med formel (a), (b) eller (c); eller N-oksyd- eller kvat.-salt-derivater av disse hvor R<*> er en gruppe hvor R<5>, R<6> uavhengig av hverandre er valgt blant H, lavere alkyl, halogen, eller R<5> og R<6> tilsammen danner =CH2, eller R<5>, R6 og karbonatomet som de er bundet til, sammen danner en C3.6-cykloalkylring; R<7> er (CH2)n, CHOHCHz eller CHOR<10>CH2 hvor R<9> er lavere alkyl og R<10> er lavere alkyl eller fenyl; og n er 0, 1 eller 2; CHO, CN,
, OSO3H, SO3H, hvor
R<10> er som definert ovenfor;
R<11> er hydrogen, eventuelt substituert lavere alkyl, eventuelt substituert lavere alkenyl, eventuelt substituert lavere alkynyl, [ (CH2)20]p(CH2)q OR1<0>, -N=C(R<10>)2, eventuelt substituert fenyl, eventuelt substituert benzyl, eventuelt substituert cykloalkyl; p er 0, 1 eller 2; q er et helt tall fra 2 til og med 5;
R<12> er H eller lavere alkyl;
R<13> og R<1A> er uavhengig av hverandre valgt blant H, lavere alkyl, lavere cykloalkyl, alkenyl, alkynyl, S02R<10>, N(R12)2, +N(R<10>)3;
dessuten kan R<1*> være et eventuelt hydroksy- eller fenyl-substituert alkylradikal med 1-4 karbonatomer, et fenyl- eller klorfenyl-radikal, et alkoksyradikal med 1-4 karbonatomer eller en -
NR15R1<6->gruppe hvor R<15> er hydrogen eller alkyl med 1-4 karbon-atomer og R<16> er hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, fenyl eller klorfenyl, eller gruppen -NR^R<1*> utgjør en 5- eller 6-leddet heterocyklisk ring eller alkyl-kvat.-derivater; og, når det gjelder forbindelser hvor R<8> er en karboksylgruppe, salter av disse.
Noen av forbindelsene kan finnes i optiske isomere former, og den foreliggende oppfinnelse dekker alle disse former og blandinger av disse i alle forhold innbefattende racemiske blandinger.
Egnede eventuelle substituenter for alkyl-, alkenyl- og alkynylgruppen i R<11> er ett eller flere halogenatomer såsom fluor, klor, brom eller jod, hydroksy og Cl-C4-alkoksy. Egnede eventuelle substituenter for fenyl-, benzyl-, og cykloalkylgrup-pene er ett eller flere halogenatomer såsom fluor, klor, brom eller jod eller metylgrupper.
Egnede salter av forbindelser med formel (I) er slike som dannes med landbruksm.essig tilfredsstillende kationer, for eksempel natrium-, kalium- eller kvat.-ammoniumsalter.
Som anvendt i det foreliggende innbefatter betegnelsen "lavere alkyl" grupper som inneholder 1-10 karbonatomer, fortrinnsvis 1-6 karbonatomer. På liknende måte innbefatter betegnelsene "lavere alkenyl" og "lavere alkynyl" grupper som inne holder 2-10 karbonatomer, fortrinnsvis 2-6 karbonatomer.
R<1> er fortrinnsvis fluor og trifluormetyl.
Et foretrukket eksempel på gruppen R<2> er C-Cl.
R<3> er fortrinnsvis gruppen (b) som definert i det foregå-ende.
R<*> er fortrinnsvis en CH(CH3) COOR11-gruppe hvor R<11> er hydrogen, metyl eller etyl.
Spesielle eksempler på forbindelser ifølge oppfinnelsen er oppført i Tabell I, II og III.
Ytterligere spesielle eksempler innbefatter forbindelse nr.
78
Karakteriserende data:
NMR: (CDC13) 67.57(d)lH; 57.5(d)lH; 57.37(dd)lH; 55.7(q)
1H; S4.21(q)2H; J2.0(d)3H; S1.23(t)3H.
Forbindelse nr. 79
Karakteriserende data:
NMR: (CDC13) 58.06(dd)1H; S7.14(m)2H; S5.60(q)lH; 84.20
(q)2H; 52.0(d)3H; 51.2(t)3H.
Forbindelse nr. 80
Karakteriserende data:
NMR: (CDC13) S8.37(d)lH; S8.12(d)lH; 58.02(d)lH; 57.4(d)
1H: S7.2(dd)lH; S5.68(q)lH; S4.22(q)2H; 52.0(d)3H;
51.22{t)3H.
Forbindelse nr. 81
Karakteriserende data:
NMR: (CDC13): 5. 7.97(d)1H; 7.64(s)lH; 7.06(dd) 1H;
6.78(s)lH; 5.15(q)lH; 4.17(q)2H; 1.92(d) 3H;
1.17(t)3H.
Forbindelse nr. 82
Karakteriserende data: Smp. 130,1-131,6°C
M<+> 460
NMR: (CDC13): 5 8.2(d)lH; 7.65(s)lH; 7.6(dd)lH; 7.49 (dd)lH; 7.18(d)lH; 5.85(q)lH; 4.99(q)2H; 4.24(q)2H, 2.1(d)3H, 1.75(t)3H, 1.24(t)3H.
Forbindelse nr. 83
Karakteriserende data:
NMR: (CDC13) S8.25(d)lH; S8.02(d)lH; 87.89(d)lH; 7.61
(d)lH; 57.35(dd)lH; 55.71(q)lH; 4.23(q)2H; 82.05 (d)3H; S1.24(t)3H.
Forbindelse nr. 84
Karakteriserende data:
NMR: (CDC13) 58.40(d)lH; 88.12(d)lH; 87.95(dd)1H; 87.37
(d)lH; 57.18(dd)lH; 87.1(d)lH; 85.65(q)lH; 54.20(q)2H; S2.03(d)3H; 81.20(t)3H. Forbindelse nr. 85
Karakteriserende data:
NMR: (CDC13) S8.40(d)lH; 87.95(dd)1H; 57.85(d)lH; 57.6
(d)lH; 57.33(dd)lH; 57.1(d)lH; 55.7(q)lH; 54.23(q)2H;
52.02(d)3H; 51.25(t)3H.
Forbindelse nr. 86
Karakteriserende data:
NMR: (CDC13) 58.02(d)lH; 57.74(s)lH; 57.0(dd)lH; 56.76(d)
1H; 55.52(q)lH; 54.95(q)2H; 52.99(q)0.2H; 52.55U) 2.7H; 52.0(d)3H; 51.26(t)0.3H; 51.16(t)3H; og Forbindelse nr. 87
Karakteriserende data:
smp. 142,8-145,0°C Forbindelser med formel (I) kan fremstilles ved omsetting
av en forbindelse med formel (II)
hvor R<1> og R<2> og m er som definert i forhold til formel (I), med en forbindelse med formel (III):
hvor R<5>, R<6>, R<7> og R<8> er som definert i forhold til formel (I) og X er en utgående gruppe, eventuelt i nærvær av en base, og deretter utføres, hvis ønskelig, ett eller flere av følgende trinn: i) når R<8> er alkoksykarbonyl, hydrolysering til den
tilsvarende syre;
ii) når R<8> er COOH, forestring eller dannelse av et salt,
amid, sulfonamid, hydrazid eller hydraziniumderivat;
og
iii) når R<8> er en alkohol, oksydasjon til COOH, CHO.
Egnede utgående grupper X innbefatter halogen, såsom brom og klor, og sulfonater såsom metansulfonat og p-toluensulfonat.
Egnede baser for anvendelse i reaksjonen innbefatter alka-limetallhydrider såsom natriumhydrid, og alkalimetallkarbonater og -hydroksyder såsom kaliumkarbonat eller natriumhydroksyd.
Omsettingen utføres fortrinnsvis i et egnet organisk løsningsmiddel såsom dimetylformamid, toluen, dimetylsulfoksyd, en lavere alkanol såsom metanol eller etanol eller et lavere-alkylketon såsom aceton. Moderate temperaturer, for eksempel på fra 15 til 80°, anvendes hensiktsmessig. Reaksjonen utføres hensiktsmessig ved romtemperatur.
Denne omsetning vil gi et produkt som består av en blanding av forbindelser med formel (I) hvor R<3> er hver av undergruppene (a), (b) og (c). Disse tre produkter kan skilles ved vanlige teknikker såsom kromatografi, spesielt hurtig-("flash")-kromatografi.
Én forbindelse med formel (II) er en kjent forbindelse (se EP-A-0178708).
Imidlertid er andre forbindelser med formel (II) enn forbindelsen 5-[2-klor-4- (trifluormetyl) fenoksy]-lH-benzo.triazol nye, og disse utgjør et ytterligere aspekt ved oppfinnelsen. Fremgangsmåter for fremstilling av disse forbindelser er beskrevet i det følgende i Reaksjonsskjemaer A, B og C.
Forbindelser med formel (III) er kjente forbindelser, eller de kan fremstilles ut fra kjente forbindelser ved kjente fremgangsmåter.
Forbindelser med formel (I) kan også fremstilles ved omsetting av en forbindelse med formel (II) med en forbindelse med formel (IV)
hvor R<21> og R<22> uavhengig av hverandre er H eller lavere alkyl og R<23> er CN, CHO eller COOR<24> hvor R24 er lavere alkyl, eventuelt i nærvær av en base, og deretter, hvis ønskelig, utførelse av ett eller flere av følgende trinn:
i) når R<23> er alkoksykarbonyl eller CN, hydrolysering til
den tilsvarende syre;
ii) når R<23> er CHO, oksydering til den tilsvarende syre;
og
iii) dannelse av et salt, et amid, en ester, et sulfonamid, et hydrazid eller hydrazonium-derivat ut fra syren dannet i (i) eller (ii).
Denne Michael-addisjonsreaksjonstype gir forbindelser med
formel (I) hvor R<4> er
, hvor R21, R<22> og R<23> er som definert ovenfor. Omsettingen utføres i nærvær av en base såsom Triton B, alkoksyder, pyridin ved 40-100°C som beskrevet av Wiley og Smith (JACS (1954), 76, 4933). Forbindelser (IV) er kjente forbindelser eller de kan fremstilles ut fra kjente forbindelser ved kjente fremgangsmåter. Denne reaksjon gir også en blanding av forbindelser med formel (I) hvor R<3> er hver av undergruppene (a), (b) og (c). Disse tre produkter kan skilles ved konvensjonelle teknikker såsom kromatografi og spesielt hurtig-kromatografi. Ved en annen utførelsesfbrm kan forbindelser med formel (I) hvor R<3> er representert ved undergruppen (b), fremstilles ved cyklisering av forbindelser med formel (V) hvor R<25> er CH2OH, COOH, C00<_Mf>, COOR<29> eller hvor M<*> er et kation, for eksempel natrium eller kalium, R<29> er lavere alkyl og R<26> er H eller lavere alkyl, og deretter hvis ønskelig utførelse av ett eller flere av følgende trinn: i) når R<25> er alkoksykarbonyl, hydrolysering til den tilsvarende syre;
ii) når R<25> er COOH, forestring eller dannelse av et salt,
amid, sulfonamid, hydrazid eller hydraziniumderivat; og iii) når R<25> er en alkohol, oksydering til COOH, CHO.
Denne reaksjon gir forbindelser med formel (I) hvor R4 er hvor R25 og R<26> er som definert ovenfor.
Cykliseringen av en forbindelse med formel (V) utføres under anvendelse av et nitritt-ion, for eksempel tilført ved et nitrittsalt såsom natriumnitritt, i nærvær av en syre såsom en mineralsyre, for eksempel saltsyre.
Omsettingen utføres hensiktsmessig i en vandig oppløsning ved redusert temperatur, for eksempel på fra -10 til +10°C. Omsettingen kan hensiktsmessig utføres ved fra 0 til 5°C og ved at den deretter får oppvarmes til romtemperatur.
Forbindelser med formel (V) er nye. Fremgangsmåter for fremstilling av disse forbindelser er vist nedenfor (se Reaksjonsskjerna D).
Hvis chirale former av forbindelser med formel (I) ønskes, kan disse dannes ved anvendelse av chirale former av forbindelser med formel (XIX) som definert nedenfor i Reaksjonsskjerna D som utgangsmaterialer for fremstilling av forbindelser med formel (V) som beskrevet i Reaksjonsskjema D.
Ytterligere forbindelser med formel (I) kan fremstilles ved standard-manipulering av den tilknyttede R<26->CH-R<25->gruppe. Når for eksempel R<25> er CH20H, innbefatter slik manipulering oksydasjon til aldehydgruppen R<26->CH-CHO, syregruppen R<26->CH-C00H og deretter dannelse av estere, amider, salter og andre derivater eller behandling med 1,1-dimetylhydrazin under oppnåelse av hydrazidet R26-CH-CONHN(CH3) 2 som kan derivatiseres videre, f. eks.
kvaterniseres med metyljodid under oppnåelse av
De dannede estere kan ytterligere modifiseres ved standard-teknikker under dannelse av den tilsvarende syre, som ytterligere kan modifiseres under oppnåelse av estere, hydrazider, hydraziniumforbindelser, sulfonamider og andre velkjente syrederivater.
En alternativ fremgangsmåte for fremstilling av forbindelser med formel (I) hvor R3 er representert ved undergruppen (b) og R4 er representert ved gruppen
, er ved omsetting av en forbindelse med formel (VI):
hvor R<27> er H eller lavere alkyl, med en forbindelse med formel
(VII):
hvor R<1>, R2 og m er som definert for formel (I) og Y er en halogengruppe, i nærvær av en base, og deretter hvis ønskelig omdannelse av COOH-gruppen til en ester, et amid, salt, sulfonamid, hydrazid eller hydrazanium-derivat.
Omsettingen utføres i et løsningsmiddel såsom DMF, DMSO, DMA og lavere-alkyl-ketoner såsom aceton, i nærvær av en base såsom kaliumkarbonat eller natriumhydroksyd.
Omsettingen utføres ved temperaturer på 25-120°C, fortrinnsvis 100-120°C.
Forbindelser med formel (VII) er kjente forbindelser, eller de kan fremstilles ut fra kjente forbindelser ved kjente fremgangsmåter .
En ytterligere fremgangsmåte for fremstilling av forbindelser med formel (I) hvor R<3> er representert ved undergrupper (a) og (b), er ved omsetting av en forbindelse med formel (VIII): hvor R<1>, m, R2 og R* er som definert i formel (I) , med en forbindelse med formel (VII) som definert ovenfor.
Omsettingen utføres i et løsningsmiddel såsom DMF, DMSO, DMA og lavere-alkyl-ketoner, f.eks. aceton, i nærvær av en base såsom kaliumkarbonat eller natriumhydroksyd.
Omsettingen utføres ved temperaturer på 25-120°C, fortrinnsvis 100-120°C.
Visse forbindelser med formel (VIII) er nye, og disse utgjør et ytterligere aspekt ved oppfinnelsen. Spesielt tilveiebringer oppfinnelsen forbindelser med formel (VIIIA)
hvor R<*> er som definert ovenfor.
Forbindelsene med formel (VIII) fremstilles for eksempel som oppført i Reaksjonsskjema E nedenfor.
Forbindelse med formel (II) kan fremstilles som oppført i Reaksjonsskjema A.
Reaksjonsskjema A
hvor R<1>, R<2> og m er som definert ovenfor; og R<28> er en C]_10-alkylgruppe.
Som oppført i dette reaksjonsskjema, fremstilles forbindelsene med formel (II) ved cyklisering av en forbindelse med formel (XIII) under anvendelse av et nitritt-ion, tilveiebrakt for eksempel ved et nitrittsalt såsom natriumnitritt, i nærvær av en syre såsom en mineralsyre, for eksempel saltsyre.
Omsettingen utføres hensiktsmessig i vandig oppløsning ved redusert temperatur, for eksempel på fra -10 til +10°C. Reaksjonen kan hensiktsmessig utføres ved fra -3 til 0°C og så få oppvarmes til romtemperatur.
Forbindelser med formel (XIII) fremstilles ved reduksjon av den tilsvarende nitroforbindelse med formel (XII). Mange forskjellige reduksjonsmidler kan anvendes og kan velges i den kjemiske litteratur av en fagmann på området. Reduksjonen kan utføres for eksempel ved anvendelse av natriumditionitt eller tinn og saltsyre, jern og saltsyre, eller hydrogen med en katalysator av palladium på trekull. Omsettingen utføres fortrinnsvis i et organisk løsningsmiddel såsom en lavere alkohol eventuelt blandet med vann ved temperaturer på fra 20 til 90°C.
Forbindelser med formel (XII) kan fremstilles ved nitrering av en forbindelse med formel (XI) under anvendelse av et nitreringsmiddel såsom konsentrert salpetersyre blandet med konsentrert svovelsyre eller eddiksyreanhydrid. Omsettingen utføres fortrinnsvis i et egnet løsningsmiddel såsom eddiksyreanhydrid, etylendiklorid eller konsentrert svovelsyre. Moderate temperaturer på fra 0 til 25°C anvendes hensiktsmessig.
Forbindelser med formel (XI) kan fremstilles ved at et amin med formel (X) omsettes med et hensiktsmessig anhydrid i nærvær av en base.
Egnede anhydrider innbefatter eddiksyreanhydrid (hvor R<28> er metyl).
Egnede baser er baser såsom tertiære aminer, for eksempel trietylamin, pyridin og 4-dimetylaminopyridin.
Omsettingen utføres passende i et inert organisk løsnings-middel. Mange forskjellige løsningsmidler kan anvendes, innbefattende for eksempel lavere ketoner såsom aceton. Omsettingen kan utføres for eksempel ved temperaturer på fra 20 til 60°C.
Aminet med formel (X) kan fremstilles ved reduksjon av den tilsvarende nitroforbindelse med formel (IX). Reduksjonen utføres hensiktsmessig under anvendelse av et reduksjonsmiddel såsom jern eller tinn og saltsyre. Temperaturer på fra 20 til 90°C anvendes hensiktsmessig. Omsettingen kan utføres i et organisk løsningsmiddel såsom en lavere alkanol, f.eks. isopropanol eventuelt blandet med vann.
Forbindelser med formel (IX) er kjente forbindelser, eller de kan fremstilles ut fra kjente forbindelser ved kjente fremgangsmåter .
En ytterligere fremgangsmåte for fremstilling av forbindelser med formel (II) er oppført i Reaksjonsskjema (B).
Reaksjonsskjema B
hvor R1, R2, R<28> og m er som definert ovenfor, og Y er en halogengruppe.
Som oppført i dette reaksjonsskjema, fremstilles forbindelsene med formel (II) ved syrehydrolysering av en forbindelse med formel (XV) for eksempel under anvendelse av konsentrert saltsyre og etanol. Omsettingen utføres passende ved temperaturer fra 20 til 80°C.
Forbindelser med formel (XV) fremstilles ved cyklisering av forbindelse (XIII) under anvendelse av et nitritt-ion, for eksempel tilveiebrakt ved et nitrittsalt såsom natriumnitritt, i nærvær av en syre såsom en mineralsyre, for eksempel saltsyre.
Omsettingen utføres hensiktsmessig i en vandig oppløsning ved redusert temperatur, for eksempel på fra -10 til +10°C. Reaksjonen kan hensiktsmessig utføres ved fra -3 til 0°C og så få oppvarmes til romtemperatur.
Forbindelser med formel (XIII) fremstilles ut fra forbindelser med formel (XII) som fremstilles ut fra forbindelser med formel (XI). Fremstillingen av forbindelser med formlene (XIII), (XII) og (XI) er beskrevet ovenfor i forbindelse med Reaksjonsskjema A.
Forbindelser med formel (XI) kan også fremstilles som vist på dette reaksjonsskjema ved omsetting av en forbindelse med formel (VII) med en forbindelse med formel (XIV) i et løsnings-middel såsom DMF, DMSO, DMA og lavere-alkyl-ketoner såsom aceton i nærvær av en base såsom kaliumkarbonat eller natriumhydroksyd.
Omsettingen utføres ved temperaturer på fra 25 til 120°C, fortrinnsvis 100-120°C.
Forbindelser med formel (VII) og (XIV) er kjente forbindelser eller de kan fremstilles ut fra kjente forbindelser ved kjente fremgangsmåter.
En tredje måte for fremstilling av forbindelser med formel (II) er oppført i Reaksjonsskjema C.
Reaksjonsskjema C
Som oppført i dette reaksjonsskjema, fremstilles forbindelsene med formel (II) ved cyklisering av en forbindelse med formel (XVIII) under anvendelse av et nitritt-ion, for eksempel tilveiebrakt ved et nitrittsalt såsom natriumnitritt, i nærvær av én syre såsom mineralsyre, for eksempel saltsyre.
Omsettingen utføres passende i vandig oppløsning ved redusert temperatur, for eksempel på fra -10 til +10°C. Omsettingen kan hensiktsmessig utføres ved fra 0 til 5°C, og blandingen får så oppvarmes til romtemperatur.
Forbindelser med formel (XVIII) fremstilles ved reduksjon av den tilsvarende dinitroforbindelse med formel (XVII). Mange forskjellige reduksjonsmidler kan anvendes og kan velges fra den kjemiske litteratur av en fagmann på området. Reduksjonen kan utføres for eksempel ved anvendelse av natriumborhydrid med en katalysator av palladium på trekull. Omsettingen utføres fortrinnsvis i et organisk løsningsmiddel såsom en lavere alkohol, eventuelt blandet med vann, ved temperaturer på fra -20°C til 10°C.
Forbindelser med formel (XVII) kan fremstilles ved nitrering av en forbindelse med formel (XVI) under anvendelse av et nitreringsmiddel såsom kaliumnitrat blandet med konsentrert svovelsyre. Omsettingen utføres fortrinnsvis i et passende løsningsmiddel såsom eddiksyreanhydrid, metylendiklorid, etylendiklorid eller konsentrert svovelsyre. Temperaturer på fra -20°C til 25°C anvendes hensiktsmessig.
Forbindelser med formel (XVI) fremstilles ved omsetting av m-nitrofenol med en forbindelse med formel (VII) i et organisk løsningsmiddel, for eksempel dimetylsulfoksyd, lavere-alkyl-ketoner såsom aceton, lavere glymer, f.eks. MeOCH2CH2OMe i nærvær av en base, f.eks. alkalimetallhydroksyder (KOH) eller - karbonater (K2C03) ved en temperatur på 50-120°C.
Forbindelsene med formel (V) kan fremstilles ved fremgangsmåten som er vist i Reaksjonsskjema D.
Reaksjonsskjema D
Som oppført i dette reaksjonsskjema, fremstilles forbindelsene med formel (V) ved reduksjon av den tilsvarende nitroforbindelse med formel (XX) . Forbindelser med formel (XX) hvor R<25> er COOR<29>, hydrolyseres først til forbindelsene med formel (XX) hvor R<25> er C00~<M+>. Denne hydrolysereaksjon utføres under anvendelse av alkaliske metallhydroksyder, f.eks. natrium- eller kaliumhydroksyd, i vandig alkoholisk eller THF-oppløsning ved 20-50°C. Reduksjonen av forbindelser (XX) hvor R<25> er C00~<M>+ kan utføres under anvendelse av vandig natriumborhydrid med Pd/C ved temperaturer fra -10 til +20°C. Når R<25> er CH20H
eller
, kan mange forskjellige reduksjonsmidler
anvendes og kan velges fra den kjemiske litteratur av en fagmann på området. Reduksjonen kan utføres for eksempel ved anvendelse av natriumborhydrid med Pd/C eller tinn og saltsyre, jern og saltsyre, eller hydrogen med en katalysator av palladium på trekull. Omsettingen utføres fortrinnsvis i et organisk løs-ningsmiddel såsom en lavere alkohol eventuelt blandet med vann ved temperaturer på fra -5 til 90°C.
Forbindelser med formel (XX) fremstilles ved at forbindelser med formel (XVII) omsettes med forbindelser med formel (XIX) i et organisk løsningsmiddel, for eksempel dimetylformamid eller et lavere-alkyl-keton eller DMSO ved 0-50°C i nærvær av en base, f.eks. kaliumkarbonat. Fremstilling av forbindelser med formel (XVII) er beskrevet i forbindelse med Reaksjonsskjema C. Forbindelser med formel (XIX) er kjente forbindelser.,- eller de kan fremstilles ut fra kjente forbindelser ved kjente fremgangsmåter.
En måte til fremstilling av forbindelser med formel (VIII) er oppført i Reaksjonsskjema E.
Reaksjonsskjema E
Som angitt i dette skjema, fremstilles forbindelser med formel (VIII) ved omsetting av forbindelser med formel (XXI) i et organisk løsningsmiddel, for eksempel diklormetan, under anvendelse av for eksempel bor-tribromid, fulgt av etanol/konsentrert svovelsyre. Forbindelser med formel (XXI) fremstilles som beskrevet av Boido et al, (Studi Sassararesi, Sezione 2, 1979, 57, 787).
En måte til fremstilling av forbindelser med formel (VI) er oppført i Reaksjonsskjema F.
Reaksjonsskjema F
hvor R<27> er H eller lavere alkyl og R<30> er lavere alkyl.
Som oppført i dette reaksjonsskjema, fremstilles forbindelser med formel (VI) ved cyklisering av en forbindelse med formel (XXIV) under anvendelse av et nitritt-ion tilveiebrakt for eksempel ved et nitrittsalt såsom natriumnitritt, i nærvær av en syre såsom en mineralsyre, for eksempel saltsyre.
Omsettingen utføres hensiktsmessig i en vandig oppløsning ved redusert temperatur, for eksempel på fra -10 til +10°C. Omsettingen kan hensiktsmessig utføres ved 0-5°C, og blandingen får så oppvarmes til romtemperatur.
Forbindelser med formel (XXIV) fremstilles ved reduksjon av den tilsvarende nitroforbindelse med formel (XXIII). Reduksjonen kan utføres for eksempel ved anvendelse av vandig natriumborhydrid med Pd/C. Omsettingen utføres fortrinnsvis i et organisk løsningsmiddel såsom en lavere alkohol eventuelt blandet med vann ved temperaturer på fra -5 til 90°C.
Forbindelser med formel (XXIII) kan fremstilles ved base-hydrolysering av forbindelser med formel (XXII) under anvendelse av vandig kalium- eller natriumhydroksyd ved en temperatur på 30-120°C.
Forbindelser med formel (XXII) er kjente forbindelser, eller de kan fremstilles ut fra kjente forbindelser ved kjente fremgangsmåter, som beskrevet av Crowther et al (JCS, 1949, 1260-1271), Van Dusen og Schultz (J. Org. Chem., 1956, 21, 1326-29) og Fisher et al (J. Org. Chem., 1970, 35 (7), 2240-2242).
Syrene som fremstilles ved fremgangsmåten, kan modifiseres hvis ønskelig ved forestring eller dannelse av et salt, amid, sulfonamid, hydrazid eller hydrazaniumderivat.
Forbindelsene med formel (I) er aktive som herbicider, og derfor tilveiebringer oppfinnelsen ved et ytterligere aspekt en fremgangsmåte for kraftig ødeleggelse eller utryddelse av uønskede planter, hvilken fremgangsmåter omfatter at det på plantene eller på plantenes vekstmedium påføres en effektiv mengde av en forbindelse med formel (I) som definert ovenfor.
Forbindelsene med formel (I) er aktive overfor mange forskjellige ugrasarter innbefattende monocotyledone og dicotyledone arter. Noen kan vise en viss selektivitet overfor visse arter; de kan anvendes som selektive herbicider for ris-og hveteavlinger.
Forbindelsene med formel (I) kan påføres direkte på planten (post-emergens-påføring) eller på jorden før planten kommer opp
(pre-emergens-påføring). De er spesielt egnet ved post-emergens-påføring.
Forbindelsene med formel (I) kan anvendes alene for inhibe-ring av veksten av planter, eller for kraftig ødeleggelse eller utryddelse av planter, men anvendes fortrinnsvis i form av en blanding som omfatter en forbindelse ifølge oppfinnelsen i blanding med en bærer omfattende et fast eller væskeformig fortynningsmiddel.
Ved enda et ytterligere aspekt tilveiebringer oppfinnelsen derfor plantevekst-inhiberende, plante-ødeleggende eller plante-utryddelses-blandinger som omfatter en forbindelse med formel (I) som definert ovenfor, og en inert bærer eller fortynningsmiddel.
Blandinger som inneholder forbindelser med formel (I), innbefatter både fortynnede blandinger, som er klare for umid-delbar anvendelse, og konsentrerte blandinger, som fordrer fortynning før anvendelse, vanligvis med vann. Blandingene inneholder fortrinnsvis fra 0,01 til 90 vekt% av den aktive bestanddel. Fortynnede blandinger som er klare for anvendelse, inneholder fortrinnsvis fra 0,01 til 2% aktiv bestanddel, mens konsentrerte blandinger kan inneholde fra 20 til 90% aktiv bestanddel, selv om fra 20 til 70% vanligvis er foretrukket.
De faste blandinger kan være i form av granuler eller strøpulver hvor den aktive bestanddel er blandet med et findelt fast fortynningsmiddel, f.eks. kaolin, bentonitt, kiselgur, dolomitt, kalsiumkarbonat, talk, pulverformig magnesiumoksyd, valkejord og gips. De kan også være i form av dispergerbare pulvere eller korn som inneholder et fuktemiddel for å lette dispergeringen av pulveret eller kornene i væske. Faste blandinger i form av et pulver kan påføres som bladpåstrøingspulver.
Væskeformige blandinger kan omfatte en oppløsning eller dispersjon av en aktiv bestanddel i vann som eventuelt inneholder et overflateaktivt middel, eller de kan omfatte en oppløsning eller dispersjon av en aktiv bestanddel i et organisk løsningsmiddel som ikke er blandbart med vann og som er dispergert som smådråper i vann.
Overflateaktive midler kan være av den kationiske, anioniske eller ikke-ioniske type eller blandinger av disse. De kationiske midler er for eksempel kvaternære
ammoniumforbindelser (f.eks. cetyltrimetylammoniumbromid) . Egnede anioniske midler er såper; salter av alifatisk monoester av svovelsyre, for eksempel natriumlaurylsulfat; og salter av sulfonerte aromatiske forbindelser, for eksempel natriumdodekylbenzensulfonat, natrium-, kalsium- og ammoniumlignosulfonat, butylnaftalensulfonat og en blanding av natriumsaltene av diisopropyl- og triisopropylnaf-talensulfonsyre. Egnede ikke-ioniske midler er
kondensasjonsproduktene av etylenoksyd med fettalkoholer såsom oleylalkohol og cetylalkohol, eller med alkylfenoler såsom oktyl- eller nonylfenol (f.eks. Agral 90) eller oktyl-kresol. Andre ikke-ioniske midler er partialesterne som stammer fra langkjedede fettsyrer og heksitolanhydrider, for eksempel sorbitanmonolaurat; kondensasjonsproduktene av partialesteren med etylenoksyd; og lecitinene; overflateaktive silikon-midler (vannløselige overflateaktive midler med et skjelett som omfatter en siloksankjede, f.eks. Silwet L77). En egnet blanding i mineralolje er Atplus 411F.
De vandige oppløsninger eller dispersjoner kan fremstilles ved at den aktive bestanddel oppløses i vann eller et organisk løsningsmiddel som eventuelt inneholder fukte- eller dispergeringsmiddel (-midler), og deretter, når organiske løsningsmidler anvendes, tilsettes den således oppnådde blanding til vann som eventuelt inneholder fukte- eller dispergeringsmiddel
(-midler). Egnede organiske løsningsmidler innbefatter for eksempel etylendiklorid, isopropylalkohol, propylenglykol, diacetonalkohol, toluen, kerosen, metylnaftalen, xylenene og trikloretylen.
Blandingene for anvendelse i form av vandige oppløsninger eller dispersjoner tilføres vanligvis i form av et konsentrat som inneholder en høy andel av den aktive bestanddel, og konsentratet fortynnes så med vann før anvendelse. Det fordres vanligvis at konsentratene kan tåle lagring i langvarige tidsrom og at de etter slik lagring kan fortynnes med vann under dannelse av vandige preparater som forblir homogene i et tidsrom som er tilstrekkelig til at de kan påføres ved hjelp av vanlig sprøyteutstyr. Konsentrater inneholder hensiktsmessig 20-90 vekt%, fortrinnsvis 20-70 vekt%, av den aktive bestanddel (de aktive bestanddeler). Fortynnede preparater som er klare for anvendelse, kan inneholde varierende mengder av den aktive bestanddel (de aktive bestanddeler) avhengig av det påtenkte formål; mengder på 0,01-10,0 vekt% og fortrinnsvis 0,01-2 vekt% aktiv bestanddel (aktive bestanddeler) anvendes normalt.
En foretrukket form for konsentrert blanding omfatter den aktive bestanddel som er blitt findelt og som er blitt dispergert i vann i nærvær av et overflateaktivt middel og et suspensjonsmiddel. Egnede suspensjonsmidler er hydrofile kolloider og innbefatter for eksempel polyvinylpyrrolidon og natriumkarboksymetylcellulose, og de vegetabilske gummiarter, for eksempel akasiegummi og tragantgummi. Foretrukkede suspensjonsmidler er slike som gir konsentratet tiksotropiske egenskaper og som øker dets viskositet. Eksempler på foretrukkede suspensjonsmidler innbefatter hydratiserte kolloidale mineralsilikater, såsom montmorillonitt, beidellitt, nontronitt, hektoritt, saponitt og saukoritt. Bentonitt er særlig foretrukket. Andre suspensjonsmidler innbefatter cellulosederivater og polyvinylalkohol.
Påføringsmengden for forbindelsene ifølge oppfinnelsen vil avhenge av en rekke faktorer innbefattende for eksempel hvilken forbindelse som velges for anvendelse, identiteten til plantene hvis vekst skal inhiberes, preparatene som velges for anvendelse og hvorvidt forbindelsen skal påføres for blad- eller rot-opptak. Som en generell rettesnor er imidlertid en påførings-mengde på fra 0,001 til 20 kg pr. hektar passende, mens fra 0,025 til 10 kg pr. hektar kan være foretrukket.
Blandingene ifølge oppfinnelsen kan, i tillegg til én eller flere av forbindelsene ifølge oppfinnelsen, omfatte én eller flere forbindelser som ikke er ifølge oppfinnelsen, men som har biologisk aktivitet. Ved enda en ytterligere utførelsesform tilveiebringer oppfinnelsen følgelig en herbicid blanding som omfatter en blanding av minst én herbicid forbindelse med formel (I) som definert ovenfor, med minst ett annet herbicid.
Det annet herbicid kan være hvilket som helst herbicid som ikke har formelen (I). Det vil vanligvis være et herbicid med en komplementær virkning ved den spesielle anvendelse.
Eksempler på egnede komplementære herbicider innbefatter: A. benzo-2,1,3-tiodiazin-4-on-2,2-dioksyder såsom 3- isopropylbenzo-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioksyd (bentazon); B. hormon-herbicider, spesielt fenoksyalkansyrene såsom 4- klor-2-metylfenoksyeddiksyre (MCPA), S-etyl-4-klor-0-tolyloksytioacetat (MCPA-tioetyl), 2-(2,4-diklorfenoksy)-propionsyre (diklorprop), 2,4,5-triklorfenoksyeddiksyre (2,4,5-T), 4-(4-klor-2-metylfenoksy)smørsyre (MCPB), 2,4-diklorfenoksyeddiksyre (2,4-D), 4-(2,4-diklorfenoksy)-smørsyre (2,4-DB), 2-(4-klor-2-metylfenoksy)propionsyre (mecoprop), 3,5,6-triklor-2-pyridyloksyeddiksyre (triklo-pyr), 4-amino-3,5-diklor-6-fluor-2-pyridyloksyeddiksyre (fluroksypyr), 3,6-diklorpyridin-2-karboksylsyre (clopyra-lid) og deres derivater (f.eks. salter, estere og amider); C. 1,3-dimetylpyrazol-derivater såsom 2-[4-(2,4-diklor-benzoyl)-1,3-dimetylpyrazol-5-yloksy]acetofenon (pyrazoxyfen), 4-(2,4-diklorbenzoyl)1,3-dimetylpyrazol-5- yltoluensulfonat (pyrazolat) og 2-[4-(2,4-diklor-m-toluolyl)-1,3-dimetyl-pyrazol-5-yloksy]-4'-metyl-acetofenon (benzofenap); D. dinitrofenoler og deres derivater (f.eks. acetater såsom 2-metyl-4,6-dinitrofenol (DNOC), 2-t-butyl-4,6-dinitro-fenol (dinoterb), 2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenol (dinoseb) og dens ester, dinoseb-acetat;
E. dinitroanilin-herbicider såsom N',N'-dietyl-2,6-dinitro-4-trifluormetyl-m-fenylendiamin (dinitramin), 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluor-metylanilin (triflu-ralin), N-etyl-N-(2-metylally1)-2,6-dinitro-4-trifluor-metylanilin (etalflurolin), N-(1-etylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin (pendimetalin) og 3,5-dinitro-N<4>,N<*->dipropyl-sulfanilamid (oryzalin);
F. arylurea-herbicider såsom N'-(3,4-diklorfenyl)-N,N-dimetylurea (diuron), N,N-dimetyl-N'-[3-(trifluormetyl)-fenyl]urea (flumeturon), 3-(3-klor-4-metoksyfenyl)-l,l-dimetylurea (metoxuron), l-butyl-3-(3,4-diklorfenyl)-1- metylurea (neburon), 3-(4-isopropylfenyl)-1,1-dimetylurea (isoproturon), 3-(3-klor-p-tolyl)-1,1-dimetylurea (klortoluron), 3-[4(4-klorfenoksy)fenyl]-1,1-dimetylurea (kloroxuron), 3-(3,4-diklorfenyl)-1-metylurea (linuron), 3-(4-klorfenyl)-1-metoksy-1-metylurea (monolinuron), 3-(4-brom-4-klorfenyl)-1-metoksy-l-metylurea (klorbromuron), 1-(1-metyl-l-fenyletyl)-3-p-tolylurea (daimuron) og l-benzotiazol-2-yl-l,3-dimetylurea (meta-benztiazuron);
G. fenylkarbamoyloksyfenylkarbamater såsom 3-[metoksy-karbonylamino]fenyl-(3-metylfenyl)-karbamat (phenmedipham) og 3-[etoksykarbonylamino]-fenyl-fenylkarbamat (desmedi-pham);
H. 2-fenylpyridazin-3-oner såsom 5-amino-4-klor-2-fenylpyridazin-3-on (kloridazon) og 4-klor-5-metylamino-2- (a,a,a-trifluor-m-tolyl)pyridazin-3(2H)-on (norflurazon); I. uracil-herbicider såsom 3-cykloheksyl-5,6-trimetylenuracil (lenacil), 5-brom-3-sek.-butyl-6-metyl-uracil (bromacil) og 3-t-butyl-5-klor-6-metyl-uracil (terbacil);
J. triazin-herbicider såsom 2-klor-4-etylamino-6-(i-propylamino)-1,3,5-triazin (atrazin), 2-klor-4,6-di(etylamino)-1,3,5-triazin (simazin), 2-azido-4-(i-propylamino)-6-metyltio-l,3,5-triazin (aziprotryn), 2-(4-klor-6-etylamino-l,3,5-triazin-2-ylamino)-2-metyl-propionitril (cyanazin), N<2>,N<A->di-isopropyl-6-metyltio-1.3.5- triazin-2,4-diamin (prometryn) , N<2->(l,2-dimetyl-propyl) -NA-etyl-6-metyltio-l, 3,5-triazin-2,4-diamin (dimetametryn), N<2>,N<4->dietyl-6-metyltio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (simetryn) og N<2->tert.-butyl-N<4->etyl-6-metyltio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (terbutryn);
K. fosfortioat-herbicider såsom S-2-metylpiperidinkarbonyl-metyl-0,0-dipropylfosforditioat (piperofos), S-2-benzen-sulfonamidetyl-0,0-diisopropylfosfonditioat (bensulid) og O-etyl-0-6-nitro-m-tolyl-sek.-butylfosfoamidtioat (butamifos);
L. tiolkarbamat-herbicider såsom S-etyl-N-cykloheksyl-N-etyl(tiokarbamat) (cykloat), S-propyl-dipropyl-tiokarbamat (vernolat), S-etyl-azepin-l-karbotioat (molinat), S-4-klorbenzyl-dietyltiokarbamat (tiobencarb), S-etyl-diisobutyl-tiokarbamat (butylat)<*>, S-etyl-diisopropyltiokarbamat (EPTC)<*>, S-2,3,3-triklorallyl-diisopropyl(tiokarbamat) (tri-allat), S-2, 3-diklorallyl-diisopropyl(tiokarbamat) (di-allat), S-benzyl-l,2-dimetylpropyl(etyl)tiokarbamat (esprocarb), 5- benzyl-di(sek.-butyl)tiokarbamat (tiocarbazil), 6- klor-3-fenylpyridazin-4-yl-S-oktyl-tiokarbamat (pyridat) og S-l-metyl-l-fenyletylpiperidin-l-karbotioat (dimepiperat); M. 1,2,4-triazin-5-on-herbicider såsom 4-amino-4,5-dihydro-3- metyl-6-fenyl-l,2,4-triazin-5-on (metamitron) og 4- amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-metyltio-l,3,4-triazin-5- on (metribuzin);
N. benzosyre-herbicider såsom
2.3.6- triklor-benzosyre (2,3,6-TBA),
3,6-diklor-2-metoksy-benzosyre (dicamba) og 3-amino-2/5-diklor-benzosyre (kloramben);
O. anilid-herbicider såsom 2-klor-2',6'-dietyl-N-(2-propoksyetyl)acetanilid (pretilaklor), N-butoksymetyl-klor-2' , 6'-dietylacetanilid (butaklor), den tilsvarende N-metoksyforbindelse (alaklor), den tilsvarende N-i-propylforbindelse (propaklor), 3',4'-diklorpropionilid (propanil),
2-klor-N-[pyrazol-l-ylmetyl]acet-2'-6'-xylidid (metaza-klor), 2-klor-6'-etyl-N-(2-metoksy-l-metyletyl)acet-C— toluidid (metolaklor), 2-klor-N-etoksymetyl-6'-etylacet-O-toluidid (acetoklor) og 2-klor-N-(2-metoksyetyl)acet-2',6'-xylidid (dimetaklor);
P. dihalogenbenzonitril-herbicider såsom 2,6-diklor-benzonitril (diklobenil), 3,5-dibrom-4-hydroksy-benzo-nitril (bromoksynil) og 3,5-dijod-4-hydroksy-benzonitril (ioxynil);
Q. halogenalkansyre-herbicider såsom 2,2-diklorpropionsyre
(dalapon), trikloreddiksyre (TCA) og salter av disse;
R. difenyleter-herbicider såsom etyl-2-[5-(2-klor-trifluor-p-tolyloksy)-2-nitrobenzoyloksypropionat (laktofen), D-[5-(2-klor-a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)-2-nitrobenzoyl]-glykolsyre (fluroglykofen) eller salter eller ester derav, 2,4-diklorfenyl-4-nitrofenyleter (nitrofen), metyl-(2,4-diklorfenoksy)-2-nitrobenzoat (bifenox), 2-nitro-5-(2-klor-4-trifluormetyl-fenoksy)benzosyre (aciflurofen) og salter og estere derav, 2-klor-4-trifluormetylfenyl-3-etoksy-4-nitrofenyleter (oksyfluorfen) og 5-(2-klor-4-(trifluormetyl)fenoksy)-N-(metylsulfonyl)-2-nitrobenzamid (fomesafen); 2,4,6-triklorfenyl-4-nitrofenyleter (klornitrofen) og 5-(2,4-diklorfenoksy)-2-nitroanisol (klometoksyfen);
S. fenoksyfenoksypropionat-herbicider såsom (RS)-2-[4-(2,4-diklor-fenoksy)fenoksy)propionsyre (diklofop) og estere av denne såsom metylesteren, 2-(4-(5-trifluormetyl)-2-
(pyridinyl)oksy)fenoksypropansyre (fluazifop) og estere av denne, 2-(4-(3-klor-5-trifluor-metyl)-2-pyridinyl)-oksy)fenoksy)propansyre (haloxyfop) og estere av denne, 2- (4-((6-klor-2-kinoksalinyl)oksy)fenoksypropansyre (quizalofop) og estere av denne og (±)-2-[4-(6-klorbenz-oksazol-2-yloksy)fenoksy]propionsyre (fenoksaprop) og estere av denne såsom etylesteren;
T. cykloheksandion-herbicider såsom 2,2-dimetyl-4,6-diokso-5-(1-((2-propenyloksy)imino)butyl)-cykloheksankarboksyl-syre (alloksydim) og salter av denne, 2-(1-etoksyimino)-butyl-5-(2-(etyltio)-propyl)-3-hydroksy-2-cykloheksan-l-on (setoksydim), 2-(1-etoksyimino)butyl)-3-hydroksy-5-tian-3- ylcykloheks-2-enon (cykloksydim), 2-[l-(etoksyimino)-propyl]-3-hydroksy-5-mesitylcykloheks-2-enon (tralkoksy-dim) og (±)-2-{(E)-l-[(E)-3-klorallyloksimino]propyl}-5-[2-(etyltio)propyl]-3-hydroksycykloheks-2-enon (cletho-dim) ;
U. sulfonylurea-herbicider såsom 2-klor-N-(4-metoksy-6-metyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminokarbonyl)benzensulfonamid (klorsulfuron), metyl-2-((((4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl)-amino)karbonyl)amino)-sulfonylbenzosyre (sulforneturon), 2-(((3-(4-metoksy-6-metyl-1,3,5-triazin-2-yl)karbonyl)-amino)-sulfonyl)benzosyre (metsulfuron) og estere av denne; -(4,6-dimetoksypyrimidin-2-ylkarbamoylsulfamoyl)-0-toluinsyre (benzosulfuron) og estere av denne såsom metyl-3-[3-(4-metoksy-6-metyl-1,3,5-triaz in-2-yl)-ureidosulfonyl]tiofen-2-karboksylatet (DPX-M6313), 2-(4-klor-6-metoksypyrimidin-2-y1-karbamoy1sulfamoy1-benzosyre (klorimuron) og estere såsom etylesteren av denne, 2-(4,6-dimetoksypyrimidin-2-ylkarbamoyl-sulfa-moyl)-N,N-dimetyl-nikotinamid,
2-[4,6-bis(difluormetoksy)pyrimidin-2-ylkarbamoylsulfa-moyl)benzosyre (pirimisulfuron) og estere såsom metylesteren av denne,
2- [3-(4-metoksy-6-mety1-1,3,5-triazin-yl)-3-metylureido-sulfonyl)benzosyre og estere såsom metylesteren av denne (DPX-LS300) og 5-(4,6-dimetoksypyrimidin-2-ylkarbamoyl-sulfamoyl)-l-metylpyrazol-4-karboksylsyre (pyrazosulfuron); V. imidazolidinon-herbicider såsom 2-(4,5-dihydro-4-isopropyl-4-metyl-5-oksoimidazol-2-yl)kinolin-3-karboksylsyre (imazakin), metyl-6-(4-isopropyl-4-metyl-5-okso-2-imidazolin-2-yl)-m-toluat og p-toluat-isomer (imazameta-benz), 2-(4-isopropyl-4-metyl-5-okso-2-imidazolin-2-yl)-nikotinsyre (imazapyr) og isopropylammoniumsalter av denne, (RS)-5-etyl-2-(4-isopropyl-4-metyl-5-okso-2-imida-zolin-2-yl)nikotinsyre (imazetapyr);
W. arylanilid-herbicider såsom benzoyl-N-(3-klor-4-fluor-fenyl)-L-alanin (flamprop) og estere av deen, etyl-N-benzoyl-N-(3,4-diklorfenyl)-DL-alaninat (benzoylprop-etyl), N-(2,4-difluorfenyl)-2-(3-trifluormetyl)fenoksy)-3- pyridinkarboksamid (diflufenican);
X. aminosyre-herbicider såsom N-(fosfonometyl)glycin (gly-fosat) og DL-homoalanin-4-yl-(metyl)-fosfinsyre (glufo-sinat) og deres salter og estere, trimetylsulfonium-N-(fosfonometyl)-glycin (sulfosat) og bilanafos;
Y. organoarsenikk-herbicider såsom mononatriummetan-
arsonat (MSMA);
Z. herbicid-amid-derivat såsom (RS)-N,N-dietyl-2-(1-naftyl-oksypropionamid) (napropamid),
3.5- diklor-N-(1,1-dimetylpropynyl)benzamid (propyzamid) , (R)-1-(etylkarbamoyl)etylkarbanilat (karbetamid), N-benzyl-N-isopropylpivalamid (tebutam),
(RS)-2-brom-N-( a,a-dimetylbenzyl)-3,3-dimetylbutyramid (brombutid), N-[3-(l-etyl-l-metylpropyl)-isoksazol-5-yl]-2.6- dimetoksybenzamid (isoxaben), N-fenyl-2-(2-naftyl-oksy)propionamid (naproanilid), N,N-dimetyl-difenylacet-
amid (difenamid) og N-(1-naftyl)ftalaminsyre (naptalam);
AA. blandede herbicider innbefattende 2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-dimetylbenzofuran-metansulfonat (etofumesat), 7-oksabicyklo-(2.2.l)heptan, l-metyl-4-(1-metyletyl)-2-(2-metylfenyImetoksy)-ekso (cinmetylin), 1,2-dimetyl-3,5-difenylpyrazolium-ion (difenzoquat) og salter derav såsom metylsulfatsaltet,
2-(2-klorbenzyl)-4,4-dimetyl-l,2-oksazoldin-3-on (cloma-zon), 5-tert.-butyl-3-(2,4-diklor-5-isopropoksyfenyl)-1,3,4-oksadiazol-2(3H)-on (oksadiazon), 3,5-dibrom-4-hydroksybenzaldehyd-2,4-dinitrofenyloksim (bromfenoksim), 4-klorbut-2-ynyl-3-klorkarbanilat (barban), (RS)-2-(3,5-diklorfenyl)-2-(2,2,2-trikloretyl)oksiran (tridifan), (3RS,4RS; 3RS,4SR)-3-klor-4-klormetyl-l-a,a,a!-trifluro-m-tolyl)-2-pyrrolidon (i forholdet 3:1)
(flurokloridon), diklorkinolin-8-karboksylsyre (quinklorac) og 2-(1,3-benzotiazol-2-yl-oksy)-N-metylacetanilid (mefanacet);
BB. Eksempler på egnede kontaktherbicider innbefatter: bipyridylium-herbicider såsom slike hvor den aktive struktur er l,l'-dimetyl-4,4'-dipyridylium-ionet (paraquat) og slike hvor den aktive struktur er l,l'-etylen-2,2'-dipyridylium-ion (diquat);
* Disse forbindelser anvendes fortrinnsvis i kombinasjon med et sikkerhetsmiddel såsom 2,2-diklor-N,N-di-2-prope-nylacetamid (diklormid).
Følgende Eksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
Dette Eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse 1
i Tabell I, forbindelse 2 i Tabell II og forbindelse 3 i Tabell
III.
Trinn A
4-(2',4'-diklorfenoksy)nitrobenzen (1,7 g) ble oppløst i isopropanol (28 cm3), og redusert jernpulver (3,73 g) ble tilsatt fulgt av vann (6 cm<3>) og konsentrert saltsyre (0,23 cm<3>). Reaksjonsblandingen ble omrørt under tilbakeløp i 45 minutter og deretter filtrert gjennom Hyflo mens den var varm. Løsnings-midlet ble fjernet fra filtratet under redusert trykk. Residuet ble delt mellom etylacetat og vann. Det organiske ekstrakt ble vasket med tre ytterligere porsjoner vann og deretter tørket over MgS0A. Ekstraktet ble filtrert og løsningsmidlet fjernet fra filtratet under redusert trykk. Residuet, en mørkebrun olje, ble renset ved hurtigkromatografi under anvendelse av Si02 CHCl3:Et20, 95:5, som elueringsmiddel, og 4-(2',4'-diklor-fenoksy)benzamin (1,18 g) ble oppnådd som en stråfarget olje (75,4%).
Trinn B
Benzaminet fra Trinn (A) (31,8 g) ble oppløst i aceton (134 cm3) , og trietylamin (27 cm<3>) ble tilsatt fulgt av eddiksyre-anhydrid (20 cm<3>) under omrøring. Reaksjonsblandingen ble omrørt under tilbakeløp i Vå time. Løsningsmidlet ble fjernet under redusert trykk, og residuet ble delt mellom etylacetat og vann. Den vandige fase ble kastet, og det organiske ekstrakt ble vasket én gang til med vann, én gang med mettet NaHC03-oppløsning og deretter tre ganger med vann. Det organiske ekstrakt ble tørket over MgS04, filtrert, og løsningsmidlet ble fjernet fra filtratet under redusert trykk. Residuet ble omkrystallisert fra etanol og lufttørket, og man fikk 4-(2',4'-diklorfenoksy)acetanilid (31,4 g); smp. 143,7-144,6°C) .
Trinn C
Acetanilidet fra Trinn (B) (23,3 g) ble suspendert i eddiksyre-anhydrid (83 cm<3>) og avkjølt i et salt/is-bad til -8°C. Konsentrert salpetersyre (4,96 cm<3>) ble oppløst i eddiksyre-anhydrid (9,92 cm<3>) ved -5°C, og denne oppløsning ble tilsatt dråpevis under omrøring og avkjøling til reaksjonsblandingen, slik at slutt-temperaturen var -5°C.
Reaksjonsblandingen fikk oppvarmes til romtemperatur under omrøring, og fikk så stå ved romtemperatur i 1 time. Vann (200 cm<3>) ble tilsatt til reaksjonsblandingen under kraftig omrøring. Det lysegule produkt ble filtrert fra under redusert trykk og vasket med tre ytterligere porsjoner vann. Produktet ble lufttørket og deretter omkrystallisert fra etanol. Produktet ble lufttørket, og man fikk 4-(2',4'-diklorfenoksy)-2-nitroacetanilid (21,23 g); smp. 129-133,3°C.
Trinn D
Nitroacetanilidet fra Trinn (C) (21,23 g) ble oppløst i varm etanol (750 cm<3>) , og natriumditionitt (43,58 g) ble tilsatt porsjonsvis (10 porsjoner) i løpet av VA time, og hver porsjon ble fulgt av vann (20 cm<3>). Etter tilsettingen ble reaksjonsblandingen omrørt under tilbakeløp i VA time og fikk så stå over natten ved romtemperatur. Løsningsmidlet ble fjernet under redusert trykk, og mer etanol ble tilsatt og fjernet, også under redusert trykk. Etylacetat ble tilsatt og blandingen omrørt ved 40°C inntil alle klumper var blitt oppløst. Blandingen ble filtrert under fjerning av de uorganiske forbindelser, og løsningsmidlet ble fjernet fra filtratet under redusert trykk. Man fikk 4-(2',4'-diklorfenoksy)-2-aminoacetanilid som et klebrig skum som ble sprøtt ved avkjøling.
Trinn E
Aminet fra trinn (D) (5 g) ble omrørt med vann (61 cm3) , og konsentrert saltsyre (7,4 cm<3>) ble tilsatt. Reaksjonsblandingen ble omrørt ved romtemperatur i 15 minutter, hvoretter mer vann (54 cm<3>) ble tilsatt og reaksjonsblandingen avkjølt i et salt/isbad til -3°C. En oppløsning av natriumnitritt (2,47 g) i vann (25 cm<3>) ble tilsatt langsomt med konstant omrøring og avkjøling til -3°C. Etter tilsettingen ble reaksjonsblandingen omrørt under 0°C i 30 minutter, fikk oppvarmes til romtemperatur og ble så omrørt i 3 timer. Reaksjonsblandingen ble ekstrahert tre ganger med etylacetat. De organiske ekstrakter ble slått sammen og vasket tre ganger med vann. Det organiske ekstrakt ble tørket over MgS04, filtrert, og løsningsmidlet fjernet fra filtratet under redusert trykk. Residuet var en mørkebrun olje, som ble renset ved hurtigkromatografi under anvendelse av Si02, triklormetan som elueringsmiddel, og man fikk l-acetyl-5-(2',4'-diklorfenoksy)benzotriazol som en stråfarget olje (utbytte = 2,35 g)-
Trinn F
Amidet fra Trinn (E) (1,85 g) ble oppløst i etanol (5 cm<3>) og konsentrert saltsyre (3 cm<3>) og omrørt under tilbakeløp i 2Vt time. Reaksjonsblandingen fikk stå ved romtemperatur over natten. Reaksjonsblandingen ble delt mellom vann og etylacetat, og det organiske ekstrakt ble fraskilt. Den vandige fase ble ekstrahert med tre ytterligere porsjoner av etylacetat. De organiske ekstrakter ble slått sammen og vasket fire ganger med vann. Det organiske ekstrakt ble tørket over MgS04, filtrert, og løsningsmidlet ble fjernet fra filtratet under redusert trykk, og man fikk 5-(2',4'-diklorfenoksy)-benzotriazol. (1,65 g).
Trinn G
Benzotriazolen fra Trinn (F) (1,62 g) ble oppløst i tørt dimetylformamid (20 cm3), og 50% NaH (0,28 g) ble tilsatt langsomt under omrøring. Reaksjonsblandingen ble omrørt ved romtemperatur i 20 minutter, og deretter ble etyl-2-brompropionat (1,04 g) tilsatt. Reaksjonsblandingen ble omrørt ved romtemperatur i 16 timer. Reaksjonsblandingen ble fortynnet med vann
(200 cm<3>) og ekstrahert fire ganger med etylacetat. De organiske ekstrakter ble slått sammen og vasket med vann. Det organiske ekstrakt ble tørket over MgSO*,, filtrert, og løsningsmidlet ble fjernet fra filtratet under redusert trykk. Residuet var en stråfarget olje. Oljen ble renset ved hurtigkromatografi på Si02 under anvendelse av triklormetanrdietyleter, 96:4, som elueringsmiddel. Man fikk tre fargeløse oljer, som ved NMR ble vist å være forbindelse 1 i Tabell I, forbindelse 2 i Tabell II og forbindelse 3 i Tabell III.
Forbindelsene 4, 5, 6, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 43, 47, 48, 52 og 53 ble fremstilt ved analoge fremgangsmåter under anvendelse av hensiktsmessige reaktanter.
EKSEMPEL 2
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse 10 i Tabell I, forbindelse 11 i Tabell II og forbindelse 12 i Tabell III.
Trinn A
p-acetamidofenol (1 g) og 5-klor-3,4-difluorbenzotrifluorid (1,43 g) ble oppløst i tørt DMF (4 cm<3>). Tørt kaliumkarbonat (1,37 g) ble tilsatt og blandingen omrørt og oppvarmet ved 110-120°C i 2 timer. Reaksjonsblandingen ble avkjølt, helt i vann (40 cm<3>) og ekstrahert tre ganger med etylacetat. De blandede organiske ekstrakter ble vasket tre ganger med vann, tørket (MgSOJ og filtrert, og løsningsmidlet ble fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble omkrystallisert fra toluen, og man fikk 4-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)acetanilid, (135 g, 59%) som et hvitt faststoff.
Trinn B
En kald oppløsning av konsentrert salpetersyre (0,2 cm<3>) i eddiksyreanhydrid (1 cm<3>) ble tilsatt dråpevis til en omrørt, avkjølt (-5°C) suspensjon av 4-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)acetanilid (1,12 g) i eddiksyreanhydrid (4 cm<3>). Etter 10 minutter ved -5°C ble blandingen omrørt ved romtemperatur i 5 timer. Blandingen ble fortynnet med vann og faststoffet fjernet ved filtrering, vasket med vann og lufttørket. Omkrystallisering fra toluen ga 4-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)-2-nitroacetanilid (0,54 g, 43%) som et gult faststoff, smp. 162,5-163°C.
Trinn C
4-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)-2-nitroacetanilid (35,35 g) ble oppløst i omrørt, varm etanol (1 liter), og natriumditionitt (63,1 g) ble tilsatt i 10 porsjoner i løpet av Vh time, og hver porsjon ble fulgt av vann (29 cm3) . Når tilsettingen var fullstendig, ble blandingen omrørt under tilbakeløp i Vh time. Løsningsmidlet ble fjernet fra blandingen under vakuum og residuet ekstrahert med etylacetat. Fjerning av etylacetatet etter filtrering ga ubearbeidet 4-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)-2-aminoacetanilid (22 g, 67%) som ble anvendt uten ytterligere rensing.
Trinn D
4-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)-2-amino-acet-anilid (22 g) ble omrørt i vann (430 cm3) og konsentrert saltsyre (28,25 cm<3>) tilsatt, og blandingen ble avkjølt til -2°C. Natriumnitritt (9,38 g) i vann (90 cm<3>) ble tilsatt langsomt under omrøring og avkjøling til 0°C. Når tilsettingen var fullstendig, ble blandingen omrørt i ytterligere 15 minutter ved 0°C og deretter omrørt til romtemperatur i løpet av 3 timer. Blandingen ble ekstrahert med etylacetat, ekstraktene ble vasket med vann, tørket (MgS04) og filtrert, og løsningsmidlet ble fjernet under vakuum, hvorved man fikk l-acetyl-5-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)benzotriazol (13,64 g) som en brun olje.
Trinn E l-acetyl-5-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)benzotriazol (13,64 g) , konsentrert saltsyre (48 cm<3>) og etanol (80 cm<3>) ble omrørt og oppvarmet under tilbakeløp i 3 timer. Løs-ningsmidlet ble fjernet under vakuum og residuet delt mellom vann og etylacetat. Den organiske fase ble vasket med vann, tørket (MgSOJ og filtrert, og løsningsmidlet ble fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble renset ved hurtigkromatografi (silika, CHCl3:EtOAc 4:1), og man fikk 5-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)benzotriazol (9,6 g) som et brungult faststoff.
Trinn F
5-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)benzotriazol (8,91 g) ble oppløst i tørt DMF (92 cm<3>), og 50% natriumhydrid (1,29 g) ble tilsatt porsjonsvis under omrøring. Etter 10 minutter ved romtemperatur ble blandingen avkjølt i et vannbad og etyl-2-brompropionat (3,65 cm<3>) tilsatt. Røringen ble fortsatt i Vh time, hvoretter blandingen ble helt i vann (380 cm<3>) og ekstrahert fire ganger med etylacetat. Den blandede organiske fase ble vasket med vann, tørket (MgS04) og filtrert, og løsningsmidlet ble fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble renset ved hurtigkromatografi (silika, CHCl3:eter, 96:4), og man fikk forbindelsene:
Forbindelse nr. 10 i Tabell I (1,94 g)
Forbindelse nr. 11 i Tabell II (2,34 g)
Forbindelse nr. 12 i Tabell III (2,42 g)
som oljer.
Forbindelsene 7, 8, 9, 13, 14, 15, 37 og 42 ble fremstilt ved analoge fremgangsmåter under anvendelse av hensiktsmessige reaktanter.
EKSEMPEL 3
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse 10 i Tabell I, forbindelse 11 i Tabell II og forbindelse 12 i Tabell III.
Trinn A
M-nitrofenol (14,4 g) ble oppløst i DMSO (47 cm<3>) under nitrogen. Oppløsningen ble omrørt og oppvarmet til 80°C, og kaliumhydroksyd-pellets (6,83 g) ble tilsatt. Etter Vh time ved 80°C ble 5-klor-3,4-difluorbenzotrifluorid (21,9 g) tilsatt dråpevis med konstant omrøring. Når tilsettingen var fullført, ble blandingen omrørt og oppvarmet ved 140°C i 18 timer. Etter avkjøling ble mestedelen av løsningsmidlet fjernet under vakuum og residuet delt mellom vann og dietyleter. Den organiske fase ble fraskilt og den vandige fase ekstrahert med to ytterligere porsjoner eter. Eter-ekstraktene ble blandet, vasket tre ganger med vann, tørket (MgS04) og filtrert. Løsningsmidlet ble fjernet fra filtratet under vakuum, og man fikk 33 g brun olje som ble renset ved hurtig-kromatografi (silika; CHC13:heksan, 2:3) hvorved man fikk 25,5 g 3-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)nitrobenzen som en gul olje.
Trinn B
3-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)nitrobenzen (25,5 g) ble oppløst i etylendiklorid (51 cm<3>), omrørt og avkjølt i et salt/is-bad og konsentrert svovelsyre (81 cm<3>) tilsatt. Blandingen ble avkjølt til -1°C og kaliumnitrat (8,45 g) tilsatt porsjonsvis under kraftig omrøring ved fra -1 til 0°C. Når tilsettingen var fullført, ble reaksjonsblandingen omrørt i 15 minutter ved 0°C og fikk så oppvarmes til romtemperatur mens det ble omrørt i ytterligere 18 timer. Blandingen ble helt i is/vann (4 00 cm<3>) og ekstrahert fire ganger med diklormetan. De blandede diklormetan-ekstrakter ble tørket (MgS0A), filtrert, og løsningsmiddel fjernet fra filtratet under vakuum, hvorved man fikk en blekbrun olje som ble renset ved hurtig-kromatografi (silika, heksan : EtOAc, 85:15), hvilket ga 4-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)-1,2-dinitrobenzen (26,78 g, 93%) som en olje.
Trinn C
5% palladium/karbon (0,28 g) ble suspendert i metanol (38 cm<3>) som nitrogengass ble ledet gjennom. En oppløsning av natriumborhydrid (0,56 g) i vann (15 cm<3>) ble tilsatt under omrøring og is/saltbad-avkjøling til -5°C. En oppløsning av 4-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)-1,2-dinitrobenzen (0,934 g) i metanol (20 cm<3>) ble tilsatt mens den omrørte blanding ble holdt ved 0°C. Når tilsettingen var fullført, ble kjølebadet fjernet og blandingen omrørt ved romtemperatur i 45 minutter. Reaksjonsblandingen ble filtrert gjennom "hyflo" og løsningsmidler fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble oppløst i kloroform, vasket med vann og kloroformoppløsningen tørket (MgSOJ og filtrert, og løsningsmidlet ble fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble renset ved hurtigkromatografi (silika, CHCl3:EtOAc, 1:1), hvorved man fikk 4-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)-1,2-diaminobenzen (0,68 g,
86%) som en blek-brun olje.
Trinn D
4- (2'-klor-4»-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)-1,2-diaminobenzen (4,15 g) ble tilsatt til vann (90 cm<3>) som inneholdt konsentrert saltsyre (6,1 cm<3>) under omrøring. Blandingen ble avkjølt til 0°C. En oppløsning av natriumnitritt (2,013 g) i vann (20 cm<3>) ble tilsatt dråpevis under omrøring og avkjøling til mellom 0 og 5°C. Under tilsettingen ble mer vann (60 cm<3>) tilsatt. Blandingen fikk stå under omrøring til romtemperatur over natten, ble ekstrahert tre ganger med etylacetat og den blandede organiske fase vasket med vann, tørket (MgSO*,) og filtrert, og løsningsmidlet ble fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble renset ved hurtigkromatografi (silika, CHC13 : EtOAc, 4:1), hvorved man fikk 5-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)-benzotriazol (3,87 g, 90%) som et brungult faststoff.
Trinn E
5- (2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)benzotriazol
ble omdannet til forbindelse 10 i Tabell I, forbindelse 11 i Tabell II og forbindelse 12 i Tabell III ved fremgangsmåten som er beskrevet i Eksempel 2, Trinn F.
Forbindelsene 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 47, 52 og 73 ble fremstilt ved analoge fremgangsmåter under anvendelse av hensiktsmessige reaktanter.
EKSEMPEL 4
Dette eksempel beskriver fremstillingen av forbindelse 39 i Tabell III.
Trinn A
DL-2-amino-l-propanol (5,01 g) ble oppløst i tørt DMF (100 ml), og tørt kaliumkarbonat (13,7 g) ble tilsatt. 4-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksy)-1,2-dinitrobenzen (25,05 g) ble tilsatt under omrøring, og blandingen ble så omrørt i 18 timer ved romtemperatur. Reaksjonsblandingen ble helt i vann (450 cm<3>) og ekstrahert tre ganger med etylacetat. De blandede organiske ekstrakter ble vasket tre ganger med vann, tørket (MgSOA) , filtrert og løsningsmidlet fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble renset ved hurtigkromatografi (silika, heksan : EtOAc, 85:15), hvorved man fikk DL-2-[5-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)-2-nitroanilin]propan-l-ol (21,4 g, 75%) som en lysegul olje.
Trinn B
5% palladium/C (0,11 g) ble tilsatt til metanol (18 cm<3>) som ble omrørt og gjennomblåst med nitrogen. En oppløsning av natriumborhydrid (0,22 g) i vann (6,2 cm<3>) ble tilsatt og blandingen avkjølt på is mens en oppløsning av DL 2-[5-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)-2-nitroanilin]propan-l-ol (0,8 g) i metanol (16 cm<3>) ble tilsatt langsomt. Når tilsettingen var fullført, ble reaksjonsblandingen omrørt i ytterligere 15 minutter under avkjøling, fulgt av 3 0 minutter ved
romtemperatur. Blandingen ble filtrert gjennom "hyflo" og løsningsmidlet fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble oppløst i kloroform og oppløsningen vasket med vann. Den organiske fase ble tørket og løsningsmidlet fjernet under vakuum, hvorved man fikk en brun olje (0,74 g, 99%) som størknet ved henstand. Faststoffet ble omkrystallisert fra toluen, hvilket ga DL-2-[5-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)-2-amino-anilin]propan-l-ol (0,54 g, 73%).
Trinn C
DL-2-[5-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)-2-amino-anilin]propan-l-ol (0,519 g) ble tilsatt til en omrørt, avkjølt (0-5°C) blanding av vann (10 cm<3>) og konsentrert saltsyre (0,63 cm<3>). En oppløsning av natriumnitritt (0,21 g) i vann (2,1 cm<3>) ble tilsatt dråpevis, idet temperaturen ble holdt mellom 0 og 5°C. Når tilsettingen var fullført, ble reaksjonsblandingen
holdt ved 0-5°C i 10 minutter og deretter omrørt til romtemperatur i løpet av VA time. Reaksjonsblandingen ble ekstrahert tre ganger med etylacetat, de organiske ekstrakter blandet og vasket tre ganger med vann. Den organiske fase ble tørket (MgS04) , filtrert, og løsningsmidlet fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble renset ved hurtigkromatografi (silika, CHCl3:EtOAc, 7:3), hvorved man fikk forbindelse 39 i Tabell III, DL-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-l-yl]propanol (0,41 g, 77%) som en olje.
EKSEMPEL 5
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse nr. 15 i Tabell III.
DL-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-l-yl]-propanol (0,4 g) ble oppløst i aceton (15 cm<3>) og oppløsningen avkjølt på isbad. 0,62 cm<3> 2,67 M Jones reagens (laget av 2,67 g Cr03 + 2,63 cm<3> konsentrert H2S0A + 4 cm<3> vann fortynnet til 10 cm<3>) ble tilsatt i seks like porsjoner i løpet av 30 minutter, og hver porsjon ble fulgt av aceton (5 cm3) . Når tilsettingene var fullført, ble blandingen omrørt og avkjølt i ytterligere 15 minutter og deretter omrørt ved romtemperatur i 1 time. Isopropanol (0,1 cm<3>) ble tilsatt, fulgt av omrøring i 10 minutter. Vann (15 cm<3>) ble tilsatt og løsningsmiddel fjernet under vakuum, og det ble tilbake ca. 20 cm<3>. Residuet ble ekstrahert tre ganger med etylacetat, de organiske ekstrakter blandet, vasket med vann, tørket (MgSOA) og filtrert, og løsningsmidlet ble fjernet fra filtratet under vakuum, hvilket ga ubearbeidet forbindelse nr. 15 i Tabell III, DL-2-[6- (2-klor-4-trif luormetyl-6-f luorf enoksy) benzotriazol-1-yl]propionsyre (0,4 g).
EKSEMPEL 6
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse nr. 12 i Tabell III.
DL-2- [ 6- (2-klor-4-tr if luormetyl-6-f luorf enoksy) -
benzotriazol-l-yl]propionsyre (2,3 g) ble suspendert i tørt 1,2-dikloretan (43 cm<3>). Tørr etanol (0,37 cm<3>) og DMAP (0,07 g) ble tilsatt. Den omrørte blanding ble avkjølt på is og DCC (1,18 g) tilsatt. Reaksjonsblandingen ble omrørt under avkjøling i 1 time og deretter omrørt til romtemperatur i 16 timer. Blandingen ble filtrert og løsningsmidlet fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble renset ved hurtigkromatografi (silika, CHCl3:Et20, 96:4), hvorved man fikk forbindelse 12 i Tabell III, DL-etyl-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-f luorf enoksy) benzotriazol-l-yl ]-propionat (1,64 g, 67%)" som en fargeløs olje.
Forbindelse 54 ble fremstilt ved en analog, fremgangsmåte under anvendelse av hensiktsmessige reaktanter.
EKSEMPEL 7
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse nr. 40 i Tabell III.
DL-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-l-yl]propionsyre (0,5 g) , 1,1-dimetylhydrazin (0,094 cm<3>) og DCC (0,256 g) ble oppløst i tørt, omrørt, isavkjølt diklormetan (5 cm3) . Blandingen ble omrørt ved 0-5°C i 1 time og deretter omrørt til romtemperatur over natten. Blandingen ble filtrert og løsningsmiddel fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble renset ved hurtigkromatografi (silika, CHCl3:EtOH, 95:5) hvorved man fikk forbindelse 40 i Tabell III, DL-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)-benzotriazol-l-yl]propionyldimetylhydrazid (0,35 g, 63%).
EKSEMPEL 8
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse 41 i Tabell III. DL-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)-benzotriazol-l-yl]propionyldimetylhydrazid (0,33 g) ble oppløst i metanol (12 cm<3>) og metyljodid (1 cm<3>) tilsatt. Blandingen ble holdt i mørke ved romtemperatur i 18 dager, hvoretter løsnings-midlet ble fjernet under vakuum. Residuet ble findelt i eter, eteren dekantert og residuet tørket under vakuum, hvilket ga forbindelse 41 i Tabell III, DL-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-l-yl]propionyltrimetylhydraziniumjodid (0,245 g).
EKSEMPEL 9
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse 81.
Etyl-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-l-yl Jpropionat (0,53 g) ble oppløst i 1,2-dikloretan (1,5 cm<3>) og omrørt med meta-klor-perbenzosyre (0,28 g) ved romtemperatur i 7 dager. Løsningsmidlet ble fjernet under vakuum og residuet renset ved hurtigkromatografi (silika, CHCl3:EtOH, 98:2) hvorved man fikk forbindelse 43, etyl-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-l-yl-3-N-oksyd]propionat (0,37 g, 67%).
NMR (CDC13) : S 7,97(d)lH; 7,64(s)lH; 7,47 (dd) 1H; 7,06(dd)lH;
6,78(s)lH; 5,15(q)lH; 4,17(q)2H; l,92(d)3H;
l,17(t)3H.
EKSEMPEL 10
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse 82.
Etyl-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-l-yl Jpropionat (0,26 g) ble oppløst i tørt diklormetan (1 cm<3>) og trietyloksonium-tetrafluorborat (0,6 cm<3> av 1 M oppløsning i CH2C12) tilsatt under omrøring, og blandingen fikk stå ved romtemperatur i 18 dager. Løsningsmidlet ble fjernet under vakuum, hvorved man fikk et hvitt faststoff som ble vasket med eter og filtrert, hvilket ga forbindelse 44, etyl-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)-3-etyl-benzotriazol-l-ylium]propionat-tetrafluorborat (0,085 g), smp. 130,1-131,6°C.
EKSEMPEL 11
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse nr. 15 i Tabell III.
Etyl-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-l-yl ]propionat (0,703 g) i THF (2,2 cm<3>) og isopropanol (6,3 cm<3>) ble omrørt ved romtemperatur med en oppløsning av natriumhydroksyd (0,07 g) i vann (1 cm<3>) i 2% time. Løsningsmidlene ble fjernet under vakuum og residuet oppløst i vann (25 cm<3>). 2 M saltsyre (0,86 cm<3>) ble tilsatt under omrøring. Utfeiningen ble filtrert, vasket med vann, lufttørket og omkrystallisert fra toluen, hvilket ga forbindelse 15 i Tabell III,
2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-l-yl] propionsyre, (0,59 g, 90%), som et hvitt faststoff, smp. 173-173, 9°C.
EKSEMPEL 12
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse 38 i Tabell III.
DL-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-l-yl]propionsyre, (0,199 g) i tørt 1,2-dikloretan (4,7 cm<3>) ble omrørt og kokt under tilbakeløp med tionylklorid (0,06 g) i Vh time og fikk avkjøles over natten. DMAP (0,066 g) ble tilsatt, blandingen omrørt ved romtemperatur i 10 minutter, hvoretter metansulfonamid (0,05 g) ble tilsatt og blandingen omrørt ved romtemperatur i 2 timer. Løsningsmidlet ble fjernet under vakuum og residuet renset ved
hurtigkromatografi (silika, CHC13:aceton:HOAc, 90:10:5) hvilket ga DL-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-l-yl] -N- (metylsulfonyl) propionamid (0,138 g, 58%) som et hvitt faststoff.
Forbindelsene 55, 56 og 57 ble fremstilt ved analoge fremgangsmåter under anvendelse av hensiktsmessige reaktanter.
EKSEMPEL 13
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse nr. 15 i Tabell III.
Trinn A
4-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)-1,2-dinitrobenzen (8 g) ble oppløst i tørt DMF (16 cm3) og DL alanin-etylester-hydroklorid (3,24 g) tilsatt, fulgt av trietylamin (5,84 cm<3>). Blandingen ble omrørt i 16 timer ved romtemperatur, helt i vann (80 cm<3>) og ekstrahert fire ganger med etylacetat. Forbindelse-ekstraktene ble vasket med vann, tørket (MgS04) og filtrert, og løsningsmidlet ble fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble renset ved hurtigkromatografi (Si02, CHCl3:heksan 4:1, fulgt av CHC13) , hvorved man fikk DL-etyl-2-[5-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)-2-nitroanilin]propionat (4,75 g) som en lysegul olje.
Trinn B
DL-etyl-2-[5-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)-2-nitroanilin]propionat (4,75 g) ble oppløst i THF (18 cm<3>)/isopropanol (55 cm3) , og en oppløsning av natriumhydroksyd (0,86 g) i vann (18 cm<3>) ble tilsatt langsomt under omrøring. Blandingen ble omrørt ved romtemperatur i 30 minutter, og deretter ble løsningsmidlene fjernet under vakuum. Residuet ble oppløst i vann (25 cm<3>) og tilsatt langsomt til en omrørt, isavkjølt blanding av 5% palladion/trekull (0,1 g) i vann (30 cm<3>) og natriumborhydrid (0,8 g) i vann (20 cm<3>) under nitrogenatmosfære. Når tilsettingen var fullført, ble blandingen omrørt ved romtemperatur i 2Vi time. Reaksjonsblandingen ble filtrert gjennom "hyflo" og filtratet avkjølt til 0°C hvoretter 2 M saltsyre (31,6 cm<3>) ble tilsatt under omrøring og avkjøling. En oppløsning av natriumnitritt (1,68 g) i vann (10 cm<3>) ble tilsatt dråpevis under omrøring og avkjøling til 0°C. Etter tilsettingen ble blandingen omrørt til romtemperatur i 2 timer. Blandingen ble ekstrahert tre ganger med etylacetat og de blandede ekstrakter vasket med vann, tørket (MgSOJ og filtrert, og løsningsmidlet ble fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble renset ved hurtigkromatografi (Si02, CHC13:aceton:iseddik, 85:10:5), hvorved man fikk DL-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-l-yl] propionsyre (1,63 g).
Forbindelser 61, 62, 63 og 64 ble fremstilt ved analoge fremgangsmåter under anvendelse av hensiktsmessige reaktanter.
EKSEMPEL 14
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse nr. 78 og 79.
Trinn A
En blanding av etyl-2-(5- og 6-metoksybenzotriazol-l-yl)propionat (A Biodo, I Vazzana, F Sparatore; Studi Sassararesi, Sezione 2, 787, 57, 1979) (8,8 g) ble oppløst i tørt diklormetan (150 cm3), omrørt og avkjølt til -70°C. Bor-tribromid (24 cm<3>) i tørt diklormetan (20 cm<3>) ble tilsatt dråpevis i løpet av 30 minutter, og blandingen ble holdt på -60°C i 3 0 minutter og deretter omrørt til romtemperatur over natten. Blandingen ble så avkjølt til 4°C, etanol (80 cm<3>) ble tilsatt dråpevis under omrøring i løpet av 30 minutter, fikk oppvarmes til romtemperatur, og løsningsmidlene ble fjernet under vakuum. Etanol (200 cm<3>) og konsentrert svovelsyre (2 ml) ble tilsatt til residuet, og oppløsningen ble oppvarmet under tilbakeløp i 2 timer. Løsningsmidlet ble fjernet under vakuum og.residuet ble oppløst i etylacetat, vasket med vann, tørket (MgS04) , filtrert, og etylacetatet fjernet under vakuum. Det ubearbeidede produkt, 7.84 g, ble renset ved kromatografi (Si02, heksan:EtOAc, 2:3) hvorved man fikk 6,67 g av en blanding av etyl-2-(5- og 6-hydroksybenzotriazol-l-yl)propionat som en blekgul olje.
Karakteriserende data:
(CDC13) S 1,2 (t,3); S 2,0 (t,3); S 4,2 (q,2), S 5,5-5,7 (m,l); S 5.85 (brede topper) S 6,18 (brede topper); S 6,89 (d); S 6,96 (dd); 5 7,13 (dd); S 7,40 (m); S 7,90 (d).
Trinn B
En blanding av etyl-2-(5- og 6-hydroksybenzotriazol-l-yl-propionat (0,5 g), vannfritt kaliumkarbonat (0,44 g), tørt metyl etyl keton (12 cm<3>) og oktaf luortoluen (1 g) ble oppvarmet under tilbakeløp i 0,75 time, filtrert, og filtratet ble inndam-pet under redusert trykk, hvorved man fikk 0,93 g ubearbeidet produkt som en blekgul olje. Det ubearbeidede produkt ble renset ved preparativ platekromatografi (Si02, heksan:t-butyImetyleter, 7:3), hvorved man fikk etyl-2-(6-heptafluortolyloksybenzotriazol-l-yl)propionat (0,4 g) og etyl-2-(5-heptafluortolyloksybenzotriazol-l-yl)propionat (0,22 g) som fargeløse oljer.
Forbindelser 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 75, 76, 77, 80, 83, 84, 85 og 86 ble fremstilt ved analog fremgangsmåte under anvendelse av hensiktsmessige reaktanter.
EKSEMPEL 15
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse nr. 44 i Tabell I, forbindelse nr. 49 i Tabell II og forbindelse nr. 58 i Tabell III.
5-(2'-klor-4'-trifluormetyl-6'-fluorfenoksybenzotriazol (som fremstilt i Eksempel 1, Trinn F) (lg) ble tilsatt til pyridin (1 cm<3>). Etylakrylat (0,33 g) ble tilsatt fulgt av natrium-metoksyd, og reaksjonsblandingen ble omrørt ved 50°C i 7 timer. Løsningsmidlet ble fjernet under vakuum og residuet delt mellom vann og etylacetat. Det organiske ekstrakt ble vasket tre ganger med vann og tørket (MgSOJ . Løsningsmidlet ble fjernet under vakuum, horved det ble tilbake en brun olje. Oljen ble renset ved hurtigkromatografi under anvendelse av Si02 heksan:TBME 65:35 som elueringsmiddel. Man fikk tre produkter, som ble vist ved NMR å være forbindelse 44 i Tabell I, forbindelse 49 i Tabell II og forbindelse 58 i Tabell III.
Forbindelser 45, 46, 50, 51, 59 og 60 ble fremstilt ved analoge fremgangsmåter under anvendelse av hensiktsmessige reaktanter.
EKSEMPEL 16
Dette eksempel illustrerer fremstillingen av forbindelse nr. 74 i Tabell III.
Oksalylklorid (0,49 cm<3>) ble oppløst i tørt diklormetan (12 cm3), og tørt DMSO i tørt diklormetan (1,25 cm<3>) ble tilsatt dråpevis under omrøring og avkjøling til -50 - -60°C. DL-2-[6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-1-yl]propanol (1 g) i tørt DMSO (5 cm<3>) ble tilsatt ved -50°C og omrørt ved -50°C i 30 minutter. Trietylamin (1,79 cm<3>) ble tilsatt ved -50°C, og blandingen fikk oppnå romtemperatur fulgt av 30 minutters omrøring ved romtemperatur. Vann (25 cm<3>) ble tilsatt, den organiske fase fraskilt og vasket med vann, tørket og filtrert, og den organiske fase ble fjernet fra filtratet under vakuum. Residuet ble renset ved hurtigkromatografi (Si02; heksan:TBME, 1:1, økende til 100% TBME), hvorved man fikk DL-2-
[ 6-(2-klor-4-trifluormetyl-6-fluorfenoksy)benzotriazol-l-yl]pro-pionaldehyd (0,1 g) som en olje.
Biologiske data
Forbindelsenes herbicide aktivitet ble utprøvd som følger: Hver forbindelse i passende konsentrasjon ble innarbeidet i en 4% emulsjon av metylcykloheksan og en 0,4% blanding av 3,6 deler Tween 20 og 1 del Span 80. Tween 20 er et varemerke for et overflateaktivt middel som omfatter et kondensat av 20 molare andeler av etylenoksyd med sorbitan-laurat. Span 80 er et varemerke for et overflateaktivt middel som omfatter sorbitan-monolaurat. Utformingen ble utført ved at forbindelsen ble oppløst i den nødvendige mengde blanding av løsningsmiddel og overflateaktivt middel. Hvis nødvendig, ble glassperler tilsatt, det totale væskevolum justert til 5 ml med vann og blandingen ristet for bevirkning av fullstendig oppløsing av forbindelsen. Det således fremstilte preparat ble så, etter fjerning av perler hvor nødvendig, fortynnet til det endelige sprøytevolum (45 ml) med vann.
De således fremstilte sprøyteblandinger ble sprøytet på unge potteplanter (post-emergens-forsøk) i en mengde som var ekvivalent med 1000 liter pr. hektar. Ødeleggelse på plantene ble vurdert 13 dager etter påsprøyting ved sammenlikning med ubehandlede planter, etter en skala på 0-5 hvor 0 er 0-10% ødeleggelse, 1 er 11-25% ødeleggelse, 2 er 26-50% ødeleggelse, 3 er 51-80% ødeleggelse, 4 er 81-95% ødeleggelse og 5 er 96-100% ødeleggelse.
Ved et forsøk utført for påvisning av herbicid pre-emergens-aktivitet, ble frø av forsøksartene anbrakt på overflaten av plast-trau med kompost og sprøytet méd blandingene i en mengde på 1000 liter pr. hektar. Frøene ble så dekket med ytterligere kompost. 20 dager etter påsprøyting ble frøplantene i de sprøytede plast-trau sammenliknet med frøplantene i usprøytede kontrolltrau, og ødeleggelsen ble vurdert etter den samme skala fra 0 til 5.
Resultatene av forsøkene er vist i Tabell IV nedenfor:
Den herbicide aktivitet av noen av forbindelsene ble ut-prøvd ved en alternativ fremgangsmåte som følger: Hver forbindelse i hensiktsmessig konsentrasjon ble in-korporert i en 4% emulsjon av metylcykloheksanon og 0,4% blanding av 3,6 deler Tween 20 og 1 del Span 80. Tween 20 er et varemerke for et overflateaktivt middel som omfatter et kondensat av 2 0 molare andeler av etylenoksyd med sorbitan-laurat. Span 80 er et varemerke for et overflateaktivt middel som omfatter sorbitan-monolaurat. Utformingen ble utført ved at forbindelsen ble oppløst i den nødvendige mengde av en blanding av løsningsmiddel og overflateaktivt middel. Hvis nødvendig, ble glassperler tilsatt, det totale væskevolum justert til 5 ml med vann og blandingen ristet for bevirkning av fullstendig opp-løsing av forbindelsen. Det således fremstilte preparat ble så, etter fjerning av perler hvor nødvendig, fortynnet til endelig sprøytevolum (45 ml) med vann.
De således fremstilte sprøyteblandinger ble sprøytet på unge potteplanter (post-emergens-forsøk) i en mengde som var ekvivalent med 1000 liter pr. hektar, ødeleggelse av plantene ble vurdert 13 dager etter påsprøyting ved sammenlikning med ubehandlede planter, etter en skala på fra 0 til 9, hvor 0 er 0% ødeleggelse, 1 er 1-5% ødeleggelse, 2 er 6-15% ødeleggelse, 3 er 16-25% ødeleggelse, 4 er 26-35% ødeleggelse, 5 er 36-59% ødeleggelse, 6 er 60-69% ødeleggelse, 7 er 70-79% ødeleggelse,
8 er 80-89% ødeleggelse og 9 er 90-100% ødeleggelse.
Ved et forsøk som ble utført for påvisning av herbicid pre-emergens-aktivitet, ble nyttevekst-frø utsådd i en dybde på 2 cm (d.v.s. Sb, Ct, Rp, Ww, Mz, Rc, Sy) og ugrasfrø i en dybde på 1 cm under kompost og sprøytet med blandingene i en mengde på 1000 liter pr. hektar. 20 dager etter påsprøyting ble frøplantene i de sprøytede plasttrau sammenliknet med frøplantene i usprøytede kontrolltrau, og ødeleggelsen ble vurdert etter den samme skala på fra 0 til 9.
Resultatene av forsøkene er oppført i Tabell VI nedenfor.
Claims (4)
1. Benzotriazoler,
karakterisert ved formel (I):
hvor R<1> uavhengig er valgt blant H, CN, N02, halogen, C^ Ci, alkyl, trifluormetyl; m er et helt tall på fra 1 til 4; R<2> er N eller CR<1> hvor R<1> er som definert ovenfor; R<3> er en gruppe med formel (a), (b) eller (c):
eller N-oksyd- eller kvat.salt-derivater av disse hvor R<4> er en gruppe
hvor R<5>, R6 uavhengig av hverandre er valgt blant H, lavere alkyl, halogen, eller R<5> og R6 tilsammen danner =CH2, eller R<5>, R<6 >og karbonatomet som de er bundet til, sammen danner en C3.6-cykloalkylring;
R7 er (CH2)n,
, CHOHCH2 eller CHOR<10>CH2 hvor R<9> er lavere alkyl og R<10> er lavere alkyl eller fenyl; og n er 0, 1 eller 2;
CHO, CN,
, 0S03H, S03H, hvor R<10> er som definert ovenfor;
R<11> er hydrogen, eventuelt substituert lavere alkyl, eventuelt substituert lavere alkenyl, eventuelt substituert lavere alkynyl, [ (CH2) 20]p(CH2) q OR10, -N=C(R<10>)2, eventuelt substituert fenyl, eventuelt substituert benzyl, eventuelt substituert cykloalkyl; p er 0, 1 eller 2; q er et helt tall fra 2 til og med 5;
R<12> er H eller lavere alkyl;
R<13> og R<14> er uavhengig av hverandre valgt blant H, lavere alkyl, lavere cykloalkyl, alkenyl, alkynyl, S02RltJ, N(R12)2, +N(R10)3; dessuten kan R<14> være et eventuelt hydroksy- eller fenyl-substituert alkylradikal med 1-4 karbonatomer, et fenyl- eller klorfenyl-radikal, et alkoksyradikal med 1-4 karbon-atomer eller en - NR15R<16->gruppe hvor R<15> er hydrogen eller alkyl med 1-4 karbon-atomer og R<16> er hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, fenyl eller klorfenyl, eller gruppen -NR<13>R14 utgjør en 5- eller 6-leddet heterocyklisk ring eller alkyl-kvat.-derivater; og, når det gjelder forbindelser hvor R<8> er en karboksylgruppe, salter av disse.
2. Benzotriazol med formel (I) ifølge krav 1, karakterisert ved at (R^) er 2-fluor-4-trif luormetyl, R<2> er C-Cl, R<3> er en gruppe (b) , R* er en gruppe -CH(CH3)COOR11, og R<11> er hydrogen, metyl eller etyl.
3. Herbicid middel,
karakterisert ved at det omfatter en forbindelse med formel (I) som definert i krav 1, i kombinasjon med en bærer eller et fortynningsmiddel.
4. Anvendelse av forbindelser henholdsvis midler ifølge krav 1 - 3, for utryddelse eller regulering av veksten av uønskede planter.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB888819660A GB8819660D0 (en) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | Heterocyclic compounds |
GB898914041A GB8914041D0 (en) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | Heterocyclic compounds |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO893304D0 NO893304D0 (no) | 1989-08-17 |
NO893304L NO893304L (no) | 1990-02-19 |
NO170333B true NO170333B (no) | 1992-06-29 |
NO170333C NO170333C (no) | 1992-10-07 |
Family
ID=26294298
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO893304A NO170333C (no) | 1988-08-18 | 1989-08-17 | Benzotriazoler med herbicid virkning, herbicid middel og anvendelse av forbindelsene som herbicider |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0355049A3 (no) |
JP (1) | JPH02111764A (no) |
KR (1) | KR900003138A (no) |
CN (1) | CN1040367A (no) |
AU (1) | AU618116B2 (no) |
CA (1) | CA1338191C (no) |
DK (1) | DK405489A (no) |
FI (1) | FI96203C (no) |
GB (1) | GB8916722D0 (no) |
HU (1) | HU205748B (no) |
IL (1) | IL91140A (no) |
NO (1) | NO170333C (no) |
NZ (1) | NZ230146A (no) |
PE (1) | PE10290A1 (no) |
PL (1) | PL163043B1 (no) |
PT (1) | PT91465B (no) |
RU (1) | RU1836360C (no) |
YU (1) | YU156589A (no) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL91997A0 (en) * | 1988-11-03 | 1990-07-12 | American Cyanamid Co | Aryloxy benzotriazole herbicidal agents and methods for the preparation thereof |
US5324711A (en) * | 1988-11-03 | 1994-06-28 | American Cyanamid Company | Aryloxy benzotriazole herbicidal agents and methods for the preparation thereof |
GB9003553D0 (en) * | 1990-02-16 | 1990-04-11 | Ici Plc | Herbicidal compositions |
TR24928A (tr) * | 1990-02-16 | 1992-07-01 | Ici Plc | Herbisid terkipler |
US5322853A (en) * | 1990-06-21 | 1994-06-21 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal benzotriazole compounds |
DE59101357D1 (de) * | 1990-06-21 | 1994-05-19 | Ciba Geigy | Benzotriazol-1-sulfonylderivate mit mikrobiziden Eigenschaften. |
GB9113987D0 (en) * | 1991-06-28 | 1991-08-14 | Ici Plc | Herbicidal compositions |
EP0549532A1 (de) * | 1991-12-20 | 1993-06-30 | Ciba-Geigy Ag | Benztriazolsulfonsäure-Derivate und ihre Verwendung als Mikrobizide |
DE4302461A1 (de) * | 1993-01-29 | 1994-08-04 | Bayer Ag | Fluorierte Benzotriazole |
WO2011022312A1 (en) * | 2009-08-20 | 2011-02-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Ether benzotriazole derivatives |
BR112013014583A2 (pt) | 2010-12-15 | 2016-09-20 | Olatec Ind Llc | composição farmacêutica, e, métodos para o tratamento de inflamação, para o tratamento da dor, e para preparar 3-metanossulfonilpropionitrila |
MX349752B (es) | 2012-02-27 | 2017-08-11 | Olatec Ind Llc | Proceso para la preparacion de 3-metilsulfonilpropionitrilo. |
MX366309B (es) | 2012-06-05 | 2019-07-04 | Olatec Ind Llc | Composicion farmaceutica para el tratamiento de inflamacion y dolor. |
US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54144375A (en) * | 1978-04-27 | 1979-11-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkane derivative and herbicide containing the same |
US4240822A (en) * | 1978-12-04 | 1980-12-23 | American Cyanamid Company | Method for controlling undesirable plants using 1H-benzotriazole and 2H-benzotriazole compounds |
DE3238804A1 (de) * | 1982-10-20 | 1984-04-26 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Neue benzotriazole, ihre herstellung und ihre verwendung als biozide wirkstoffe |
GB8327658D0 (en) * | 1983-10-14 | 1983-11-16 | Fbc Ltd | Herbicides |
GB8426367D0 (en) * | 1984-10-18 | 1984-11-21 | Shell Int Research | Heteroaromatic ether herbicides |
IL91997A0 (en) * | 1988-11-03 | 1990-07-12 | American Cyanamid Co | Aryloxy benzotriazole herbicidal agents and methods for the preparation thereof |
-
1989
- 1989-07-21 GB GB898916722A patent/GB8916722D0/en active Pending
- 1989-07-21 EP EP89307454A patent/EP0355049A3/en not_active Withdrawn
- 1989-07-27 IL IL9114089A patent/IL91140A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-07-31 NZ NZ230146A patent/NZ230146A/en unknown
- 1989-08-08 AU AU39416/89A patent/AU618116B2/en not_active Ceased
- 1989-08-08 YU YU01565/89A patent/YU156589A/xx unknown
- 1989-08-10 PL PL89281001A patent/PL163043B1/pl unknown
- 1989-08-14 CA CA000608309A patent/CA1338191C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-14 PE PE1989157841A patent/PE10290A1/es unknown
- 1989-08-16 HU HU894202A patent/HU205748B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-08-17 PT PT91465A patent/PT91465B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-08-17 RU SU894614905A patent/RU1836360C/ru active
- 1989-08-17 DK DK405489A patent/DK405489A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-08-17 NO NO893304A patent/NO170333C/no unknown
- 1989-08-18 CN CN89106549A patent/CN1040367A/zh active Pending
- 1989-08-18 KR KR1019890011758A patent/KR900003138A/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-08-18 FI FI893902A patent/FI96203C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-08-18 JP JP1212854A patent/JPH02111764A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI96203B (fi) | 1996-02-15 |
AU3941689A (en) | 1990-02-22 |
YU156589A (en) | 1991-02-28 |
RU1836360C (ru) | 1993-08-23 |
NO170333C (no) | 1992-10-07 |
HU205748B (en) | 1992-06-29 |
FI893902A0 (fi) | 1989-08-18 |
HUT50794A (en) | 1990-03-28 |
JPH02111764A (ja) | 1990-04-24 |
PT91465A (pt) | 1990-03-08 |
EP0355049A2 (en) | 1990-02-21 |
NO893304D0 (no) | 1989-08-17 |
PE10290A1 (es) | 1991-01-18 |
FI96203C (fi) | 1996-05-27 |
AU618116B2 (en) | 1991-12-12 |
EP0355049A3 (en) | 1990-06-13 |
DK405489A (da) | 1990-02-19 |
CA1338191C (en) | 1996-03-26 |
DK405489D0 (da) | 1989-08-17 |
FI893902A (fi) | 1990-02-19 |
CN1040367A (zh) | 1990-03-14 |
GB8916722D0 (en) | 1989-09-06 |
PT91465B (pt) | 1995-05-31 |
PL163043B1 (pl) | 1994-02-28 |
NZ230146A (en) | 1992-03-26 |
NO893304L (no) | 1990-02-19 |
IL91140A (en) | 1994-05-30 |
KR900003138A (ko) | 1990-03-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO170333B (no) | Benzotriazoler med herbicid virkning, herbicid middel og anvendelse av forbindelsene som herbicider | |
US5084083A (en) | Herbicidal compositions | |
JPH0613489B2 (ja) | アルカンカルボン酸誘導体ならびにそれらの合成方法及び同誘導体を含む除草剤組成物 | |
EP0448206B1 (en) | Substituted benzimidazole and indazole derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides | |
JPH057385B2 (no) | ||
US4314065A (en) | Phenylamine substituted on amine with a benzo(oxa, thia or di) azole group | |
JPH0143745B2 (no) | ||
GB2276379A (en) | Herbicidal compounds having a pentafluorosulphanyl group | |
US5182402A (en) | Herbicidal compositions | |
JPH0474352B2 (no) | ||
EP0370644B1 (en) | Herbicidal compounds | |
CA2035184A1 (en) | Heterocyclic compounds | |
EP0013145A2 (en) | Substituted anilinopyridines, processes for their preparation and intermediates for use therein, compositions and herbicidal use thereof | |
GB2253846A (en) | Herbicidal substituted naphthalenes and azanaphthalenes | |
CA1148954A (en) | Herbicidal quinolin-3-yloxy(amino)-phenoxyalkanoic acid derivatives | |
JPH0428701B2 (no) | ||
US5167696A (en) | Herbicidal aryloxy- and arylamino-indanes | |
GB2258233A (en) | Herbicidal benzoisothiazoles | |
GB2293766A (en) | Herbicidal compositions based on synergistic combination of glyphosate and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles | |
EP0049029A1 (en) | Cinnolinyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides | |
NZ240320A (en) | Diaminodiphenyl ether and diaminophenyl pyridyl ether intermediates | |
JPH0240659B2 (no) |