NO166948B - Herdbare blandinger og fremgangsmaate ved fremstilling av en overtrekksblanding paa basis av den herdbare blanding. - Google Patents
Herdbare blandinger og fremgangsmaate ved fremstilling av en overtrekksblanding paa basis av den herdbare blanding. Download PDFInfo
- Publication number
- NO166948B NO166948B NO872277A NO872277A NO166948B NO 166948 B NO166948 B NO 166948B NO 872277 A NO872277 A NO 872277A NO 872277 A NO872277 A NO 872277A NO 166948 B NO166948 B NO 166948B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- mixture according
- curable mixture
- acrylate
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 43
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 25
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 20
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- -1 hydroxyalkyl ester Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- GJIDOLBZYSCZRX-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl prop-2-enoate Chemical compound OCOC(=O)C=C GJIDOLBZYSCZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 15
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 5
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CCC)OC(=O)C(C)=C HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- ZAXXZBQODQDCOW-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropyl acetate Chemical compound CCC(OC)OC(C)=O ZAXXZBQODQDCOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 2
- QQWAKSKPSOFJFF-NSHDSACASA-N [(2S)-oxiran-2-yl]methyl 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OC[C@@H]1CO1 QQWAKSKPSOFJFF-NSHDSACASA-N 0.000 description 2
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- OGBWMWKMTUSNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C(C)=C)OC(=O)C(C)=C OGBWMWKMTUSNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLNUDODFFAWTHQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,3-dihydropyrrole Chemical compound C=CN1CCC=C1 NLNUDODFFAWTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYXFITUYVYSJW-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=NC=CC2=C1 ZCYXFITUYVYSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIYFFZILCMZNRY-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCC(O)OC(=O)C=C MIYFFZILCMZNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYKPJMYWPYIXGG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(C)(C)C OYKPJMYWPYIXGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C(C)=C DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C=C PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUGNJOCQALIQFG-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C=C)=CC=C21 XUGNJOCQALIQFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHNGPLVDGWOPMD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(CC)COC(=O)C(C)=C CHNGPLVDGWOPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2NC=NC=2)=C1O RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C=C NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBPSWYWJFWHIHC-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)C(C)=C BBPSWYWJFWHIHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIXKCCRANLATRP-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)C=C FIXKCCRANLATRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRCGLALFKDKSAN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)CCOC(=O)C=C JRCGLALFKDKSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)=C ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=N1 VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCCOC(=O)C=C OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHFIAMMRYGQCJH-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OC1CC2OC2CC1 LHFIAMMRYGQCJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSCDRVVVGGYHSN-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxyoctyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCCCCOC(=O)C=C JSCDRVVVGGYHSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKLCVLSJQBKVKK-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OC1CCCCC1.C(C(=C)C)(=O)OC1CCCCC1 Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OC1CCCCC1.C(C(=C)C)(=O)OC1CCCCC1 ZKLCVLSJQBKVKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPKQEUBKLEPRA-UHFFFAOYSA-N VX-745 Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1SC1=NN2C=NC(=O)C(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)=C2C=C1 VEPKQEUBKLEPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CCCCC(=O)OC1CC2OC2CC1 IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005605 branched copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical group OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002394 hexacarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N hexane carboxylic acid Natural products CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N octadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en herdbar blanding som inneholder et oppløselig hydroksylgruppeholdig akrylatkopolymerisat, en forbindelse med minst to cykliske karboksylsyreanhydridgrupper pr. molekyl og en forbindelse med minst to epoksydgrupper pr. molekyl, og fremgangsmåte ved fremstilling av en overtrekksblanding på basis av den herdbare blanding.
Overtrekkssammensetninger som inneholder som vesentlig bindemiddel et hydroksylgruppeholdig akrylatkopolymerisat, er velkjent. Som fornettere for disse hydroksylgruppeholdige akrylatkopolymerisater anvendes ofte aminoplast-harpikser, f.eks. alkylerte melamin-formaldehyd-harpikser. Slike sammensetninger herdes ved temperaturer fra 80 °C. I mange tilfeller anvendes i disse systemer en sterk syre som katalysator, f.eks. p-toluensulfonsyre.
For mange anvendelsesformål er det dog fordelaktig at overtrekkssammensetningen herdes ved romtemperatur eller litt forhøyet temperatur, f.eks. ved bilreparasjonslakkering.
Fra EP-B-64.338 er det kjent et hydroksylgruppeholdig akrylatkopolymerisat som herdes med en aminoplastharpiks
under anvendelse av en spesiell katalysatorblanding. Denne overtrekksblanding kan herdes ved romtemperatur, den har dog den ulempe at overtrekk som baseres på denne overtrekksblanding, har en utilstrekkelig bestandighet overfor vann hhv. vanndamp.
Videre er det kjent systemer på basis av en epoksy-karboksy-fornetning som herder ved romtemperatur. EP-U-123.793 be-skriver blandinger som allerede herder ved romtemperatur og som består av polyepoksyder og polymere som inneholder karboksylgrupper og tertiære aminogrupper, og som kan fremstilles ved omsetning av vinylpolymere som inneholder syrean-hydrid og karboksylgrupper, med forbindelser som inneholder minst ett aktivt hydrogen som kan reagere med syreanhyd-ridene, og minst én tertiær aminogruppe som eksempelvis tertiære aminoalkoholer. De beskrevne blandinger har den fordel at de herder allerede ved romtemperatur, utviser en god bensin-, vann- og alkalibestandighet og at det ikke opptrer uønskede farveskriftninger som kan tilbakeføres på tertiære aminoforbindelser.
Fra EP-U-134.691 er det kjent herdbare blandinger som inneholder en forbindelse med minst to hydroksylgruper pr. molekyl, en forbindelse med minst to cykliske karboksylsyreanhydridgrupper pr. molekyl og en forbindelse med minst to epoksydgrupper pr. molekyl. Som egnede hydroksylgruppeholdige polymere kommer både kondensasjons- og polymerisa-sjonsprodukter i betraktning. I henhold til denne patent-søknad blandes hydroksylgruppeholdige akrylatkopolymerisater med bis- henholdsvis polykarbonsyreanhydrider og bis-henholdsvis polyepoksyder, eventuelt under anvendelse av en katalysator og bearbeides sammen med løsningsmiddelet og tilsetningsstoffer til en overtrekksblanding som herdes allerede ved romtemperatur.
Oppgaven for foreliggende oppfinnelse ligger i å forbedre egenskapene hos overtrekk på basis av en epoksy-karboksy-fornetning når det gjelder bestandighet overfor kjemikalier, løsningsmidler, når det gjelder bensinfasthet, bestandighet overfor vann, hhv. vanndamp, og når det gjelder elastisitet og korrosjonsbestandighet. Foruten dette er det ønskelig at overtrekksblandingen eventuelt herdes ved romtemperatur og derved kan anvendes f.eks. i bilreparasjonslakkering.
Denne oppgave løses overraskende ved at det som hydroksylgruppeholdig akrylatkopolymerisat anvendes et akrylatkopolymerisat som inneholder en høy andel av innpolymerisert, flere ganger etylenisk umettede monomere. Ved hjelp av akrylatkopolymerisatene som anvendes i de herdbare blandinger kan det oppnås lave viskositeter ved relativt høyt faststoffinnhold, dessuten oppnås gjennom den sterkt forgrenede struktur hos kopolymerisatene en høy reaktivitet for hydroksylgruppene overfor de andre funksjonelle grupper i de herdbare blandinger.
Oppgaven for oppfinnelsen løses ved den herdbare blanding av den innledningsvis nevnte art, som er kjennetegnet ved at det hydroksylgruppeholdige akrylatkopolymerisat er fremstillbart av
al) 10 til 60 vekt%, fortrinnsvis 15 til 60 vekt%, av hydroksylgruppeholdige estere av akrylsyre og/eller metakrylsyre med 2 til 14 karbonatomer i alkylresten,
a2) mer enn 3 til 30 vekt%, fortrinnsvis 5 til 25 vekt%, av monomere med minst to polymeriserbare og olefinisk umettede dobbeltbindinger og
a3) 15 til 82 vekt%, fortrinnsvis 40 til 70 vekt%, av andre polymeriserbare monomere med en olefinisk umettet dobbeltbinding,
og hvor summen av komponentene al, a2 og a3 utgjør 100 vekt%
Valget av de andre polymeriserbare monomere av komponent a3 er ikke særlig kritisk. De kan velges fra gruppen bestående av styren, vinyltoluen, akrylsyre, metakrylsyre, crotonsyre, itaconsyre, alkylestere av akryl- og metakrylsyre, alkoksy-etylakrylater og aryloksyetylakrylater og de tilsvarende metakrylater, estere av malein- og fumarsyre.
Som eksempler skal nevnes metylakrylat, etylakrylat, propylakrylat, butylakrylat, isopropylakrylat, isobutyl-akrylat, pentylakrylat, isomylakrylat, heksylakrylat, 2-etylheksylakrylat, oktylakrylat, 3,5,5-trimetylheksylakry-lat, decylakrylat, dodecylakrylat, heksadecylakrylat, oktadecylakrylat, oktadecenylakrylat, pentylmetakrylat, isoamylmetakrylat, heksylmetakrylat, 2-etylbutylmetakryl, oktyImetakrylat, 3,5,5-trimetylheksylmetakrylat, decyl-metakryl, dodecylmetakrylat, heksadecylmetakrylat, okta-decylmetakrylat, butoksyetylakrylat, butoksyetylmetakrylat, metylmetakrylat, etylmetakrylat, propylmetakrylat, isopro-pylmetakrylat, butyImetakrylat, cykloheksylakrylat, cyklo-heksylmetakrylat, akrylnitril, metakrylnitril, vinylacetat, vinylklorid og fenoksyetylakrylat. Andre monomere kan anvendes såfremt det ikke fører til uønskede egenskaper i kopolymerisatet. Utvalget ev komponenten a3 retter seg vidtgående etter de ønskede egenskaper for den herdbare blanding når det gjelder elastisitet, hardhet, fordragelig-het og polaritet.
Som komponent a3 kan det også med fordel bl.a. anvendes 0,1 til 20 vekt%, fortrinnsvis 1 til 14 vekt%, beregnet på den samlede vekt av alle monomere, av tertiære aminer med en polymeriserbar, olefinisk umettet dobbeltbinding, f.eks. N,N<1->dimetylaminoetylmetakrylat, N,N-dietylaminoetylmetakry-lat, 2-vinylpyridin, 4-vinylpyridin, vinylpyrrolin, vinyl-kinolin, vinylisokinolin, N,N'-dimetylaminoetylvinyleter og 2-metyl-5-vinylpyridin. Ved disse tertiære aminogrupper, som bygges inn i akrylatkopolymerisatet, oppnås den fordel at de katalyserer en senere karboksy-epoksy-fornetning.
Som komponent a2 kommer med fordel forbindelser med den generelle formel
med de følgende betydninger
R = H eller CH3
X = 0, NR<*> S med R<1> = H, CH3;n = 2 til 8, i betraktning. ;Eksempel på slike forbindelser er heksandioldiakrylat, hek-sandioldimetakrylat, glykoldiakrylat, glykolmetakrylat, butandioldiakrylat, butandioldiakrylat, butandioldimetakrylat, trimetylpropantriakrylat, trimetylolpropantrimetakrylat og lignende forbindelser. Naturligvis kan det også anvendes kombinasjoner av de flere ganger umettede monomere. Videre kan divinylbenzen nevnes som en egnet komponent a2. Det må derved påses at når det som komponent a3 bl.a. anvendes tertiære aminer med en olefinisk umettet dobbeltbinding, kan det som komponent a2 ikke anvendes di- og polyestere av di-og polyoler med akrylsyre, da det i dette tilfelle finner sted en gelering av kopolymerisatet. ;Videre kan komponenten a2 med fordel være et omsetningsprodukt av en karboksylsyre med en polymeriserbar olefinisk umettet dobbeltbinding og glycidylakrylat og/eller glycidylmetakrylat eller en med en umettet alkohol forestret polykarboksylsyre eller umettet monokarboksylsyre. Bygges tertiære aminogrupper inn i akrylatkopolymerisatet, så kommer omsetningsprodukter av en karboksylsyre med en etylenisk umettet dobbeltbinding, hvorved akrylsyre er unntatt, med glycidylmetakrylat eller med en polykarboksylsyre eller umettet monokarboksylsyre som er forestret med en umettet alkohol, med unntak av derivater av akrylsyre , i betraktning. ;Videre kan der med fordel som komponent a2 anvendes et omsetningsprodukt av et polyisocyanat og en umettet alkohol eller amin. Som et eksempel på dette skal det nevnes reaksjonsproduktet av ett mol heksametylendiisocyanat og to mol allylalkohol. ;En annen fordelaktig komponent a2 er en diester av poly-etylenglykol og /eller polypropylenglykol med en gjennomsnittlig molvekt på mindre enn 1500, fortrinnsvis på mindre enn 1000, og akrylsyre og/eller metakrylsyre. I dette tilfelle anvendes ved innpolymerisering av polymeret med tertiære aminogrupper ingen akrylsyrederivater som komponent a2. Videre kan det som komponent a2 også anvendes di- eller polyvinylforbindelser av hydrokarboner, f.eks. divinylbenzen. ;Som komponent al kommer særlig hydroksyalkylestere av akrylsyren og/eller metakrylsyren med en primær hydroksylgruppe i betraktning, f.eks. hydroksyetylakrylat, hydroksy- • propylakrylat, hydroksybutylakrylat, hydroksyamylakrylat, hydroksyheksylakrylat, hydroksyoktylakrylat og de tilsvarende metakrylater. ;Med fordel kan komponenten al i det minste delvis være et omsetningsprodukt av ett mol hydroksyetylakrylat og/eller hydroksyetylmetakrylat og gjennomsnittlig to mol c-caprolakton. ;Videre kan komponenten al med fordel være opptil 75 vekt%, særlig foretrukket opptil 50 vekt%, beregnet på den samlede mengde al, av en hydroksylgruppeholdig ester av akrylsyre og/eller metakrylsyre med et sekundær hydroksylgruppe, særlig et omsetningsprodukt av akrylsyre og/eller metakrylsyre og glycidylestere av en karboksylsyre med et tertiært cx-karbonatom. ;Som eksempler skal det nevnes 2-hydroksypropylakrylat, 2-hydroksybutylakrylat, 3-hyroksybutylakrylat og de tilsvarende metakrylater. ;Med fordel anvendes som forbindelser med minst to cykliske karboksylsyreanhydridgrupper pr. molekyl addukter av trimellitsyreanhydrid og en flerverdig alkohol. Som fler-verdige alkoholder kommer f.eks. etylenglykol, propylengly-kol, neopentylglykol, heksandiol-1,6, glycerin og trimetylolpropan i betraktning. ;Andre egnede polyanhydrider er benzofenontetrakarboksylsye-dianhydrider med den generelle formel ;;med X = H, halogen, N02, -COOH, -S03H. Som eksempler skal nevnes 3,3', 4,4<*->benzofenontetrakarboksylsyredi-
anhydrid, 2-bromo-3,3<1>, 4,4'-benzofenontetrakarboksylsyredi-anhydrid. Andre egnede forbindelser med minst to cykliske karboksylsyreanhydridgrupper pr. molekyl er cyklopentan-tetrakarboksylsyredianhydrid, heksakarboksylsyretrianhydrid av benzen og av cykloheksan samt 1,2,3,4-butantetrakarbok-sylsyredianhydrid.
Fortrinnsvis anvendes som di- eller polyanhydridforbindelser kopolymerisater av maleinsyreanhydrider med etylenisk umettede forbindelser. Som sistnevnte skal det nevnes styren og vinylestere av organiske syrer.
Eksempler på forbindelser med minst to epoksydgrupper per molekyl er kondensasjonsprodukter av epiklorhydrin og bisfenol A.
Særlig foretrukket er cykloalifatiske bisepoksyder som tilsvarer formlene I og II:
Andre foretrukne di- hhv. polyepoksydforbindelser er polyglycidylester, og/eller polyglycidyleter, som etylen-glykoldigycidylester, glycerinpolyglycidyleter, sorbitol-polyglycidyleter, trimetylenpropanpolyglycidyleter og pentaerytritpolyglycidyleter.
Videre kommer også oksyderte polybutadiener, epoksydgruppe-holdige novolaker og lavmolekylaere akrylatharpikser med oksirangrupper, f.eks. glycidylmetakrylatkopolymere i betraktning.
Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte ved fremstilling av en overtrekksblanding på basis av den herdbare blanding i henhold til krav 1-13, som er kjennetegnet ved at ved fremstilling av det hydroksylgruppeholdige akrylatkopolymerisat kopolymeriseres
al) 10 til 60 vekt%, fortrinnsvis 15 til 60 vekt% av hydroksylgruppeholdige estere av akrylsyre og/eller metakrylsyre med 2 til 14 karbonatomer i alkylresten,
a2) mer enn 3 til 30 vekt%, fortrinnsvis 5 til 25 vekt%, monomere med minst to polymeriserbare olefinisk umettede dobbeltbindinger og
a3) 15 til 82 vekt%, fortrinnsvis 40 til 70 vekt% av andre polymeriserbare monomere med en olefinisk umettet dobbeltbinding, hvorved summen av komponentene al, a2 og a3 utgjør 100 vekt%,
i et organisk løsningsmiddel ved 80 - 130 °C, fortrinnsvis
ved 90 - 120 °C, under anvendelse av minst 0,5 vekt%, fortrinnsvis minst 2,5 vekt%, relativt til den samlede mengde monomere, og en polymerisasjonsregulator og under anvendelse av polymerisasjonsinitiatorer, den slik fremstilte akrylatoppløsning bearbeides med organiske løsningsmidler, eventuelt pigmenter, fyllstoffer og vanlige hjelpestoffer og tilsetningsstoffer, forbindelsen med minst to cykliske karboksylsyreanhydridgrupper per molekyl, forbindelsen med minst to epoksydgrupper per molekyl og eventuelt ved blanding med en fornetningskatalysator og eventuelt dispergering, til en overtrekksblanding. Ved fremstilling av akrylatkopolymerisatet må det påses at det dannes et forfornettet, men ikke gelert kopolymerisat. Ved egnede polymerisasjonsbetingelser lar det seg overaskende frem-stille en klar, transparent, ikke gelert oppløsning av et forgrenet kopolymerisat. Ved anvendelse av monomere med minst to etylenisk umettede grupper fremkalles en forfor-netning av kopolymerisatmolekylene, hvilke på grunn av de spesielle reaksjonsbetingelser i henhold til oppfinnelsen likevel ikke fører til gelerte produkter. Disse spesielle reaksjonsbetingelser er kjennetegnet ved at man gjennomfører polymerisasjonen ved
temperaturer på 80 - 130°C, fortrinnsvis 90 - 120°C. Polymerisasjonen gjennomføres med fordel slik at det resulterer i en oppløsning av polymerisatet med et faststoffinnhold på 40 - 65 vekt%. Valget av initiator retter seg etter andelen av de anvendte difunksjonelle monomere. Ved lav andel kan man anvende de vanlige initiatprer for slike temperaturer, som f.eks. peroksyestere. Ved høyere andel med de funksjonelle monomere anvendes fortrinnsvis initiatorer som f.eks. azoforbindelser. Etter polymerisasjonen konsentreres polymerisatoppløsningen ved avdestillering av løsningsmiddel til det ønskede faststoffinnhold, fortrinnsvis til fast-stoff innhold på 60 vekt%. De slik fremstilte klare kopoly-merisatoppløsninger har, når de er innstilt på et faststoffinnhold på 50 vekt%, en viskositet på 0,4 - 10 dPa.s.
Som polymerisasjonsregulatorer egner seg særlig merkapto-gruppeholdige forbindelser, fortrinnsvis merkaptoetanol.
Eventuelt kan det ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen anvendes katalysatorer for epoksy-karboksy-fornet-ningen, f.eks. tertiære aminer, kvartære ammoniumforbin-delser, og spesielle krom- og tinnforbindelser. Det er særlig foretrukket å anvende som katalysator et tertiært amin i en mengde på 0,5 - 10 vekt%, relativt til vekten av epoksydkomponenten. Anvendelse av en ytre katalysator er unødvendig i de fleste tilfeller ved hvilke akrylatkopolymerisatet allerede inneholder tertiære aminogrupper.
De herdbare blandinger i henhold til oppfinnelsen kan kort tid før bruk blandes med pigmenter, løsningsmidler og tilsetningsstoffer. De herbare overtrekksmidler i henhold til oppfinnelsen kan påføres et substrat i form av en film ved sprøyting, overstrømning, neddykking, utvalsing, påfø-ring med en rakel eller bestrykning, hvoretter filmen herdes til et fastklebende overtrekk.
Overtrekkene i henhold til oppfinnelsen utviser forbedrede egenskaper når det gjelder bensinfasthet og bestandighet overfor vann, hhv. vanndamp, sammenlignet med overtrekkene i henhold til EP-U-134.691. (Se eksempel) Når det gjelder løsningsmiddel- og kjemikaliebestandighet utviser overtrekkene i henhold til oppfinnelsen gode egenskaper.
I det følgende skal oppfinnelsen belyses nærmere ved hjelp av utføringseksempler: A) Fremstilling av kopolymerisater i henhold til oppfinnelsen (bindemiddel A)
I de følgende eksempler vedrører alle prosentangivelser vektprosent, og alle angivelser av deler er vektdeler når ikke annet er oppgitt. Faststoffinnholdet ble bestemt i en omluftsovn etter 1 time ved 130 °C. Viskositeten ble bestemt med et kjegle-plate-viskosimeter.
Akrylatharpiks I
En 3-liers edelstålkjele fylles og oppvarmes til 110°C:
Grunnblanding: 386,5 deler xylen
193,2 deler l-metoksipropylacetat 2-310,0 deler glycidylester av en kommersielt tilgjengelig cc, a1 -dialkylalkanmonokarboksyl-syre med sumformel C13<H>24<O>3
(Cardura E 10)
I løpet av 3 timer tilsettes under jevn tilstrømning tilsetning 1:
Tilsetning 1: 91 deler akrylsyre
86 deler hydroksyetylmetakrylat
219 deler styren
150 deler butandioldimetakrylat 144 deler metylmetakrylat
40 deler merkaptoetanol.
I løpet av 3,5 timer tilsettes jevnt tilsetning 2. Begge tilsetninger startes samtidig.
Tilsetning 2 32 deler azobisisobutyronitril 328,2 deler xylen
164,1 deler 1-metoksypropylacetat
Under polymerisasjonen holdes temperaturen på 110 °C, deretter holdes temperaturen i 3,5 timer ved 130 °C. Deretter avdestilleres 380 deler løsningsmiddelblanding ved 100 °C og 180 mbar.
Den slik fremstilte akrylatharpiksoppløsning har et fast-stoff innhold på 38,7 %, en viskositet på 14,5 dPa.s og et syretall på 14,5.
Akrylatharpiks II
En 3-liters edelstålkjele fylles og oppvarmes til 110 °C:
Grunnblanding: 424,8 deler xylen
212,4 deler 1-metoksypropylacetat 2 310,0 deler glycidylester til en kommersielt tilgjengelig a,a'-dialkylalkanmono-karboksylsyre med summe-formel C13<H>24<O>3
(Cardura E 10)
I løpet av 3 timer tilsettes jevnt tilsetning 1.
Tilsetning 1 91 deler akrylsyre
161 deler hydroksyetylmetakrylat 219 deler styren
150 deler butandioldimetakrylat
69 deler metylmetakrylat
40 deler merkaptoetanol.
I løpet av 3,5 timer tilsettes jevnt tilsetning 2. Begge tilsetninger startes samtidig.
Tilsetning 2 28 deler azobisisobutyronitril 287,2 deler xylen
14 3,6 deler l-metoksypropylacetat-2.
I løpet av polymerisasjonen holdes temperaturen på 110 - 112 °C, deretter holdes oppløsningen 4 timer ved 13 0 °C. Ved 100 °C og 180 mbar avdestilleres 428 deler løsningsmiddel-blanding. Den slik dannede akrylatharpiksoppløsning har en fasthet på 61,4 % (15' 180 °C), en viskositet på 38,5 dPa.s og et syretall på 13,6.
Akrylatharpiks III
I en 3-liters edelstålkjele fylles:
Grunnblanding: 107,3 deler xylen
214,6 deler butylacetat 98/100
Grunnblandingen oppvarmes til 110 °C.
I løpet av 3 timer tilsettes jevnt:
Tilsetning 1: 140 deler styren
119 deler n-butylakrylat
70 deler t-butylakrylat
14 0 deler butandioldimetakrylat
70 deler hydroksyetylmetakrylat 31,5 deler merkaptoetanol
Tilsetning 2: 21 deler 4-vinylpyridin
20 deler xylen
20 deler butylactat
I løpet av 4 timer tilsettes jevnt:
Tilsetning 3: 25,2 deler azobisisobutyronitril 131,6 deler xylen
263,2 deler butylacetat 98/100
Starten av tilsetningene skjer samtidig, i løpet av poly-meriseringen holdes temperaturen på 110 °C, etter av-slutning av tilsetning 3 etterpolymeriseres det 3 timer ved 110 °C. Den dannede akrylatharpiksoppløsning har et faststoffinnhold på 48,7%, en viskositet på 1,4 dPa.s og et syretall på 1,3.
Fremstilling og testing av klarlakker med akrylatharpiks-oppløningene I - III
Lakkoppskrift 1
Det blandes
2,90 deler bisanhydrid av trimellitsyreanhydrid og
1,2-etandiol
7,80 deler metyletylketon
3,52 deler 3,4-epoksycykloheksylmetyl-3,4-epoksycyklo-heksankarboksylat
Til denne oppløsningen tilføyes
10,00 deler akrylatharpiks fra eksempel I
0,28 deler metallsaltkatalysatoroppløsning
(Beschleuniger Cordova AMC-2)
Lakkoppskrift 2
Det blandes
2.9 deler bisanhydrid av 2 mol trimellitsyreanhydrid
og 1 mol etandiol 1,2
7.10 deler metyletylketon
3,52 deler bis (3,4-epoksycykloheksyl)adipat
Til denne oppløsning tilsettes:
10,00 deler akrylatharpiks fra eksempel II
0,40 deler metallsaltkatalysatoroppløsning
(Beschleuniger Cordova AMC-2)
Lakkoppskrift 3
Det blandes med hverandre
2,90 deler bisanhydrid av 2 mol trimellitsyreanhydrid og
1 mol etandiol 1,2
7,20 deler metyletylketon
3,52 deler 3,4-epoksycykloheksyl-3,4-epoksycykloheksan-karboksylat
Til denne oppløsning tilsettes:
11,5 deler akrylatharpiks fra eksempel III
Straks etter blanding påføres filmer på 200 pm av lakken på glasstavler, etter 16 timers tørking ved romtemperatur testes filmene på hardhet, bensinfasthet og vannbestandighet. Pendelhardheten bestemmes etter Konig, ved bensintesten forlates en med FAM-testbensin dynket filtplate 1 time tildekket på filmen, ved vanntesten forlates en stor vanndråpe 5 cm) 2 timer på filmen.
Claims (16)
1. Herdbar blanding som inneholder et oppløselig hydroksylgruppeholdig akrylatkopolymerisat, en forbindelse med minst to cykliske karboksylsyreanhydridgrupper pr. molekyl og en forbindelse med minst to epoksidgrupper, karakterisert ved at det hydroksylgruppeholdige akrylatkopolymerisat fremstilles av
al) 10 - 60 vekt%, fortrinnsvis 15 - 60 vekt%, av
hydroksylgruppeholdige estere av akrylsyre og/eller metakrylsyre med 2 til 14 karbonatomer i alkylresten,
a2) mer enn 3-30 vekt%, fortrinnsvis 5-25 vekt% av
monomere med minst to polymeriserbare, olefinisk umettede dobbeltbindinger, og
a3) 15 til 82 vekt%, fortrinnsvis 40 til 70 vekt% av
andre polymeriserbare monomere med en olefinisk umettet dobbeltbinding, hvorved summen av komponentene al, a2 og a3 utgjør 100 vekt%.
2. Herdbar blanding i henhold til krav 1, karakterisert ved at det som komponent a3 bl.a. anvendes 0,1 til 20 vekt%, fortrinnsvis 1 til 14 vekt%, beregnet på den samlede vekt av alle monomere, av tertiære aminer med en polymeriserbar olefinisk umettet dobbeltbinding.
3. Herdbar blanding i henhold til krav 1, karakterisert ved at komponenten a2 tilsvarer den generelle formel
med følgende betydninger: R = H eller CH3, X = O, NR', S med R' = H, alkyl, aryl n = 2 til 8.
4. Herdbar blanding i henhold til krav 2, karakterisert ved at komponenten a2 tilsvarer den generelle formel
med de følgende betydninger: X = 0,NR, S med R = H, alkyl, aryl n = 2 til 8.
5. Herdbar blanding i henhold til krav 1 til 4, karakterisert ved at komponenten al er en hydroksyalkylester av akrylsyre n og/eller metakrylsyre med en primær hydroksylgruppe.
6. Herdbar blanding i henhold til krav 1 til 5, karakterisert ved at komponenten al i det minste delvis er et omsetningsprodukt av ett mol hydroksyetylakrylat og/eller hydroksymetylakrylat og gjennomsnittlig 2 mol c-caprolakton.
7. Herdbar blanding i henhold til krav 1 til 6, karakterisert ved at komponenten al i en andel på opptil 75 vekt%, fortrinnsvis opptil 50 vekt%, beregnet på den samlede mengde av al, er en hydroksylgruppeholdig ester av akrylsyre og/eller metakrylsyre med en sekundær hydroksylgruppe.
8. Herdbar blanding i henhold til krav 7, karakterisert ved at den hydroksylgruppeholdige ester er et omsetningsprodukt av akrylsyre og/eller metakrylsyre med glycidylesteren av en karboksylsyre med et tertiært a-karbonatom.
9. Herdbar blanding i henhold til krav 1 til 8, karakterisert ved at forbindelsen med minst to cykliske karboksylsyreanhydridgrupper pr. molekyl er et addukt av trimellitsyreanhydrid og en flerverdig alkohol.
10. Herdbar blanding i henhold til krav 9, karakterisert ved at forbindelsen med minst to cykliske karboksylsyreanhydridgrupper pr. molekyl er et addukt av trimellitsyreanhydrid og etylenglykol, propylen-glykol, neopentylglykol, heksandiol-l,6, glyserin eller trimetylolpropan.
11. Herdbar blanding i henhold til krav 1 til 8, karakterisert ved at forbindelsen med minst to cykliske karboksylsyreanhydridgrupper er et kopolymerisat av maleinsyreanhydrid med etylenisk umettede monomere.
12. Herdbar blanding i henhold til krav 1 til 11, karakterisert ved at forbindelsen med minst to epoksidgrupper pr. molekyl er et bisepoksid med formel (I) eller (II)
13. Herdbar blanding i henhold til krav 1 til 11, karakterisert ved at forbindelsen med minst to epoksidgrupper pr. molekyl er en polyglycidyleter og/eller en polyglycidylester.
14. Fremgangsmåte ved fremstilling av en overtrekksblanding på basis av den herdbare blanding i henhold til kravene 1 til 12, karakterisert ved at det for fremstilling av det hydroksylgruppeholdige akrylatkopolymerisat kopolymeriseres
al) 10 til 60 vekt%, fortrinnsvis 15 til 60 vekt% av
hydroksylgruppeholdige estere til akrylsyren og/eller metakrylsyren med 2 til 14 karbonatomer i akryl-resten,
a2) mer enn 3 til 30 vekt%, fortrinnsvis 5 til 25 vekt%,
av monomere med minst to polymeriserbare olefinisk umettede dobbeltbindinger, og
a3) 15 til 82 vekt%, fortrinnsvis 40 til 70 vekt%, av
andre polymeriserbare monomere med en olefinisk umettet dobbeltbinding, hvorved summen av komponentene al, a2 og a3 utgjør 100 vekt%,
i et organisk løsningsmiddel ved 80 til 130 °C, fortrinnsvis ved 90 - 120 °C under anvendelse av minst 0,5 vekt%, fortrinnsvis minst 2,5 vekt%, relativt til den samlede vekt av de monomere av en polymerisasjonsregulator og under anvendelse av polymerisasjonsinitiatorer, den slik dannede akrylatoppløsning bearbeides med organiske løsningsmidler, eventuelt pigmenter og fyllstoffer, vanlige hjelpestoffer, tilsetningsstoffer, forbindelsen med minst to cykliske karboksylsyreanhydridgrupper pr. molekyl, forbindelsen med minst 2 epoksidgrupper pr. molekyl og eventuelt med en fornetningskatalysator ved blanding og eventuelt dispergering til en overtrekksblanding.
15. Fremgangsmåte i henhold til krav 14, karakterisert ved at det som polymerisasjonsregulator anvendes forbindelser som inneholder merkaptogrupper, fortrinnsvis merkaptoetanol, og ved at det 5 som polymerisasjonsinitiator anvendes azoforbindelser og/eller peroksyestere.
16. Fremgangsmåte i henhold til ett eller flere av kravene 14 til 15, karakterisert ved at fornet-10 ningsakatalysatoren er et tertiært amin og anvendes i en mengde på 0,5 til 10 vekt% beregnet på vekten av epoksid-komponenten.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853534910 DE3534910A1 (de) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | Haertbare zusammensetzung |
PCT/EP1986/000522 WO1987002044A1 (en) | 1985-09-30 | 1986-09-10 | Hardenable composition |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO872277D0 NO872277D0 (no) | 1987-05-29 |
NO872277L NO872277L (no) | 1987-07-23 |
NO166948B true NO166948B (no) | 1991-06-10 |
NO166948C NO166948C (no) | 1991-09-18 |
Family
ID=25836574
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO872277A NO166948C (no) | 1985-09-30 | 1987-05-29 | Herdbare blandinger og fremgangsmaate ved fremstilling av en overtrekksblanding paa basis av den herdbare blanding. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
NO (1) | NO166948C (no) |
-
1987
- 1987-05-29 NO NO872277A patent/NO166948C/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO872277D0 (no) | 1987-05-29 |
NO166948C (no) | 1991-09-18 |
NO872277L (no) | 1987-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5763546A (en) | Soluble crosslinkable copolymers based on vinyl ester, vinyl aromatic and acrylate monomers, processes for their preparation and their use in coating agents | |
US5276097A (en) | Coating agent based on polymers containing carboxyl groups and crosslinking agents containing epoxide groups, processes for the preparation of the coating agent and its use | |
EP0275138A2 (en) | Crosslinkable compositions containing polyepoxides and polyacid curing agents | |
US3215756A (en) | Coating compositions comprising carboxyl containing copolymer, epoxide and amino resin | |
WO1992022615A1 (de) | Überzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidharzen | |
US4883838A (en) | Soluble acrylate copolymer containing carboxyl groups, processes for its preparation and coating agents based on the acrylate copolymer | |
US4075242A (en) | Low molecular weight acrylates or methacrylates | |
US3622651A (en) | Novel polymer having pendent ester groups for low temperature bake coatings | |
US3399109A (en) | Epoxy modified vinyl copolymers of alpha, beta-unsaturated dicarboxylic acid partial esters | |
US3538185A (en) | Coating compositions containing vinyl polymers with pendant alkylenimine group and epoxy resins | |
US3378601A (en) | Resinoids of carboxy containing copolymers containing unsaturated acids, amides, other vinyl monomers and epoxides | |
US4276432A (en) | Low molecular weight acrylates or methacrylates and methods for their preparation | |
JPS6352048B2 (no) | ||
US3156740A (en) | Thermosetting mixture of a styrene-acrylic acid-epoxide-containing compound and an amine-aldehyde resin | |
US3179714A (en) | Stable coating compositions comprising polyepoxide, carboxyl-containing copolymer, and tertiary amine catalyst | |
US5276104A (en) | Copolymers containing carboxyl groups and, if appropriate, tertiary amino groups, a process for their preparation and their use in coating materials | |
US3507821A (en) | Coating composition of a polymer having pendent ester groups | |
US3429947A (en) | Thermo-setting resinous compositions consisting of a copolymer of an ethylenically unsaturated dicarboxylic acid imide and a cross-linking agent | |
US3305601A (en) | Thermoset compositions based on carboxy polymers and epoxide resins | |
NO166948B (no) | Herdbare blandinger og fremgangsmaate ved fremstilling av en overtrekksblanding paa basis av den herdbare blanding. | |
US4839448A (en) | Soluble acrylate copolymer containing carboxyl groups, processes for its preparation and coating agents based on the acrylate copolymer | |
US3301801A (en) | Admixed composition of (1) copolymer of acrylic acids and esters thereof; (2) epoxy compounds; and (3) dicyandiamide | |
EP1524280A1 (en) | Fast drying coating composition comprising an unsaturated hydroxydiester | |
US3812067A (en) | Stoving lacquers | |
US3417162A (en) | Epoxy modified vinyl copolymers of alpha,beta-unsaturated dicarboxylic acid partial esters |