NO163282B - Reaksjonsprodukt av aldehyd, amin og alkylsubstituert fenol; smoeremiddel eller flytende brennstoffmateriale som inneholder reaksjonsproduktet, samt anvendelse av det som friksjonsreduserende middel. - Google Patents

Description

Denne oppfinnelse vedrører nye additiver dannet av fenoler som er alkylert med middels-kjedede 1-olefin-oligomerer,

aldehyd og aminer, smøremidler og flytende brennstoffmaterialer som inneholder slike, samt anvendelse av slike som friksjonsreduserende middel. r

Det er gjort store anstrengelser for å tilveiebringe et smøremiddel som vil tillate at våre dagers bilmotorer kan være 1 drift med høyt effektivitetsnivå i lange tidsrom. En vanske-lighet som man støter på er at smøreoljer er tilbøyelig til å forringes under anvendelsesforholdene, hvilket resulterer i dannelse av slam, ferniss og harpiksaktige materialer som kleber seg til motordeler og nedsetter driftseffektiviteten til motoren.

Friksjon er også alltid et problem når to overflater er i glidende eller gnidende kontakt. Dette er spesielt betydnings-fullt i en forbrenningsmotor og forbundne energi-komponenter,

pga. at tap av en vesentlig del av den kjørelengde som er teore-tisk mulig for en gitt mengde brennstoff, kan etterspores direkte til friksjon. Mannich-basene spm her beskrives, er uventet effektive til å nedsette denne friksjon.

Mannich-baser er blitt anvendt som smøreolje- og brenn-stof f additiver .

For eksempel læres i US-patentskrift nr. 3 368 972 anvendelse av en konvensjonell Mannich-base, dannet ved anvendelse av en fenol som inneholder en høymolekylær alkylsubstituent som overflateaktivt middel, i motoroljer. US-patentskrift nr. 2 459 114 åpenbarer også anvendelse av konvensjonelle Mannich-baser, men disse er dannet ved anvendelse av kortkjedede, alkyl-substituerte hydroksyaromatiske forbindelser eller et relativt høymolekylært, lineært, klorert, alifatisk hydrokarbon.

US-patentskrift nr. 3 649 229 omtaler de samme forbindelser som brennstoff-additiver.

Det er funnet at de additiver som er åpenbart i de tre

nevnte referanser ikke har noen vesentlige friksjonsreduserende egenskaper.

I henhold til foreliggende oppfinnelse blir det dannet et reaksjonsprodukt ved å omsette et aldehyd, minst ett amin og minst én alkylsubstituert fenol hvori alkylgruppen er forgrenet og stammer fra en 1-olefin-oligomer som har fra 16 til 40 karbonatomer. Det henvises til krav 1.

Videre er det i henhold til foreliggende oppfinnelse til-veiebragt et smøremiddel eller et brennstoffmateriale som omfatter en hoveddel av brennstoff eller smøremiddel og antioksydant eller friksjonsreduserende mengde av et reaksjonsprodukt dannet ved omsetning av et aldehyd, minst ett amin og minst én alkylsubstituert fenol hvori alkylgruppen er forgrenet og stammer fra en 1-olefin-oligomer som har fra 16 til 40 karbonatomer, se krav 6.

Reaksjonsproduktene i henhold til denne oppfinnelse blir dannet fra (1) en fenol som er substituert med alkyl med middels molekylvekt hvori alkylsubstituenten er en forgrenet oligomer dannet fra et 1-olefin og med 16-40

karbonatomer, (2) et aldehyd og (3) et alkylamin, hvor de respektive mol-forhold mellom reaktantene er 1,0:1,0 - 2,0:1,0 - 2,0. Den involverte reaksjon kan, i ett av sine aspekter, angis på følgende måte:

hvori R er en forgrenet alkylgruppe med fra 16 til 4 0 karbonatomer som stammer fra et 1-olefin med fra 8 til 12 karbonatomer, R<1> er hydrogen eller R, R<2> er hydrogen eller en alkylgruppe, inneholdende 6 til 18 karbonatomer, X er hydrogen eller R<2>, R<3 >er hydrogen eller en alkylgruppe som inneholder 1 til 10 karbonatomer, R<4> er akylen med 1 til 5 karbonatomer og n er fra 1 til 10. Omsetningen kan utføres ved fra 60 til 13 0'C ved anvendelse av et hydrokarbonløsningsmiddel. Slike løsningsmidler kan inkludere benzen, xylen og toluen. Vann dannet under omsetningen blir fjernet ved azeotropisk destillasjon mens blandingen tilbakeløpsbehandles.

De fenoler som er tatt i betraktning for anvendelse ved dannelse av de alkylerte fenoler og frembringelse av produktene

i henhold til denne oppfinnelse, inkluderer fenol selv og kresol, xylenol, hydroksydifenyl, amylfenol, benzylfenol, a- og 3-nafto-ler og lignende. Spesifikke forbindelser inkluderer decen-dimer-fenol, decen-trimer-fenol, okten-dimer- og -trimer-fenol, dode-cen-dimer- og -trimer-fenol og blandinger av disse.

Aldehyder som er tatt i betraktning ved foreliggende oppfinnelse, er alifatiske aldehyder, typisk formaldehyd eller paraformaldehyd, acetaldehyd og aldol(3-hydroksybutyraldehyd), Forma] f^ehyd er spesielt foretrukket.

Typiske aminer er: polyalkylenpolyaminer, såsom etylendiamin og propylendiamin, og polyalkenpolyaminer, som har formelen

hvori R<4> er en alkylengruppe som har fra 1 til 5 karbonatomer og n er fra 1 til 10. Eksempler på disse er dimetylentriamin, di-etylentriamin, trietylentetramin, tetraetylenpentamin, heksa-etylenheptamin og lignende.

Alkylfenolene i henhold til denne oppfinnelse kan dannes ved omsetning av 0,1 til 10 mol av fenol med 1 mol av en 1-olefin-oligomer i nærvær av en alkyleringskatalysator, såsom et kompleks av BF^ (innbefattet eterat-, fenolat- eller fosfat-komplekser), BF^ eller HCl-gass med AlCl3 ved 80°C til 250°C. Denne fremgangsmåte er spesielt effektiv når den utføres ved å omsette 1 til 1,5, eller spesielt 1,25 mol fenol med 1 mol av en olefinoligomer i nærvær av et BF^-fenolat ved ca. 150°C. Produktet blir bekvemt oppløst i et aromatisk løsningsmiddel og så vasket med vann for å fjerne uomsatte komponenter. Etter fil-trering og fjerning av det aromatiske løsningsmiddel ved destil-. lasjon blir produktet, som er en klar viskøs olje, tilbake.

De ovenfor beskrevne reaksjonsprodukter er Mannich-baser som er dannet fra de spesifiserte reaktanter, og de er funnet å ha ikke bare alminnelig anvendbare anti-friksjons-kvaliteter, men også evne til å redusere brennstoff-forbruket i en forbrenningsmotor.

Mannich-base- additivene kan anvendes i en stor mangfol-dighet av systemer med fra 0,1 til , 10 vektprosent, men fortrinnsvis 0,10 til 4,0%.

Overføringsfluider illustrerer ett system i hvilket foreliggende additiver kan anvendes. Disse er blandinger av sterkt raffinerte petroleumbaserte oljer kombinert med VI-forbedrere, overflateaktive midler, avskummingsmidler og spesial-additiver for å tilveiebringe regulerte friksjons- eller smørekarakteri-stikker. Spesielle overførings-utformingsbegreper har ført til behovet for fluider med klart forskjellige friksjons-karakteri-stikker, slik at et enkelt fluid ikke kan tilfredsstille alle krav. Fluidene beregnet for anvendelse i personbiler og lette lastebiler med automatiske overføringer er definert i ASTM Research Report D-2:RR 100 5 ved "Automatic Transmission Fluid/ Power Transmission Fluid Property and Performance Definitions". Spesifikasjoner for lavtemperatur- og fly-fluider er definert

i US-regjerings-spesifikasjon MIL-H-5606A. I tillegg kan oksyda-sjons- og korrosjons-bestandigheten til funksjonelle fluider, såsom hydrauliske fluider, forbedres med adduktene i henhold til foreliggende oppfinnelse.

Av spesiell betydning ved foreliggende oppfinnelse er den evne Mannich-base-additivene har til å forbedre en rekke av egenskapene til smøremidler og flytende brennstoffer, hydrokarboner og alkoholiske brennstoffer og blandinger av slike. Disse Mannich-base-additiver forbedrer slitasje-bestandigheten eller friksjonskvalitetene til smurte deler, og de forbedrer bestandigheten mot oksvdasjon og korrosjon av oljeaktige materialer såsom smørende medier.

De flytende brennstoffer som blir forbedret i samsvar med foreliggende oppfinnelse omfatter slike som vanligvis er mottage-lig for å danne uønskede avsetninger på forgassere og innløpsven-tiler i forbrenningsmotorer. Spesielt kan nevnes flytende hydrokarbon-brennstoffer som koker fra 23,9 til 398,9°C, innbefattet bensin, jet-brennstoff og dieselolje. Av spesiell betydning er behandlingen av petroleumdestillat-brennstoffer som har et innledende kokepunkt på 23,9 til 57,2°C og et slutt-kokepunkt på 121,1 til, 398,9°C. Det skal med hen-syn til dette bemerkes at uttrykket "destillat-brennstoffer" eller "destillat-brennstoff-oljer" ikke er ment å være begrenset til "straight-run"-destillat-fraksjoner. Disse destillat-bren-seloljer kan omfatte "straight-run"-destillat-brenseloljer, ka-talytisk eller termisk spaltede (innbefattet hydrospaltede) des-tillatbrennstoffoljer eller blandinger av "straight-run"-destillat-brennstoffoljer, naftaer og lignende, med spaltede destillat-råstoffer. Dessuten kan slike brennstoffoljer behandles i samsvar med slike velkjente kommersielle metoder som behandling med syre eller kaustiske midler, hydrogenering, løsningsmiddel-raffi-nering, leirebehandling og lignende.

Destillat-brennstoffene er karakterisert ved sin relativt lave viskositet, hellepunkt og lignende. De viktigste egenskaper som karakteriserer disse hydrokarboner er imidlertid deres destinasjonsområde. Som tidligere angitt vil dette område ligge mellom 23,9 og 398,9°C. Destinasjonsområdet for hvert enkelt brennstoff vil åpenbart dekke et smalere kokeområde, men dette faller allikevel innen de ovenfor angitte grenser. Like-ledes vil hvert brennstoff koke i alt vesentlig kontinuerlig gjennom hele sitt destinasjonsområde.

I tillegg til de nevnte hydrokarbon-brennstoffer er andre brennstoffer som blir forbedret med de åpenbarte additiver slike alkoholer som metylalkohol og etylalkohol, blandinger derav og blandinger med de nevnte hydrokarbon-brennstoffer.

Av brennstoffene eller brennstoffoljene er spesielt tatt i betraktning fyringsoljer nr. 1, 2 og 3, som blir anvendt ved opp-varming og som dieseloljer, bensin og jetforbrennings-brennstoffer. De innenlandske (USA) brennstoffoljer er i alminnelighet i samsvar med spesifikasjonene angitt i ASTM-spesifikasjon D396-48T. Spesifikasjoner for dieseloljer er definert i ASTM-spesif ikas joner D975-48T. Typiske jet-brennstoffer er definert i militær spesifikasjon MIL-F-624B. Dessuten kan brennstoffoljer med varierende viskositeter og hellepunkter som faller både in-nenfor og utenfor de angitte områder, også effektivt behandles ved anvendelse av additivene i henhold til foreliggende oppfinnelse.

Produktene kan også inkorporeres i smøre-medier som kan omfatte flytende hydrokarbonoljer i form av enten en mineralolje eller en syntetisk olje, eller blandinger derav, eller i form av et smørefett, i hvilket hvilken som helst av de forannevnte oljer anvendes som hjelpestoff. Disse kan også inneholde syntetiske vaskemidler og dispergeringsmidler, samt antioksy-danter, inhibitorer, antislitasjemidler, midler mot ekstremt trykk, antiskumme-, hellepunktnedsettende og viskositetsindeks-forbedrende additiver, uten at dette forringer de fordelaktige egenskaper ved de nye materialer i henhold til oppfinnelsen. Materialene kan inkludere vanlig anvendte additiver såsom fenater, sulfonater, polymerer, metall-ditiofosfater, suksinimider o.l. I alminnelighet kan mineraloljer som anvendes som smøremiddel eller smørefetthjelpestoff ha hvilket som helst egnet smøreviskositetsområde, såsom f.eks. fra 45 SSU ved ST.S-C til

6000 SSU ved 37,8°C, og fortrinnsvis fra 50 SSU ved 98,9°C til 250 SSU ved 98,9°C. Disse oljer kan ha viskositetsindekser som varierer fra under 0 til ca. 100 eller høyere. Viskositetsindekser fra - 70 til 95 er foretrukket. De gjennomsnittlige molekylvekter til disse oljer kan ligge i om-rådet fra 250 til 800. Når smøremiddelet skal anvendes i form av et smørefett, anvendes vanligvis smøreoljen i en mengde som er tilstrekkelig til å utligne det totale smørefett-materiale, etter å ha regnet med den ønskede mengde av fortykningsmiddel og cindre additiv-komponenter som skal inkluderes i smørefett-sammen-setningen.

I tilfeller hvor syntetiske oljer og blandinger av syntetiske oljer og mineralolje er ønsket fremfor bare mineraloljer, kan det med hell anvendes forskjellige forbindelser av denne type. Typiske syntetiske hjelpestoffer inkluderer polyisobutylen, polybutener, hydrogenerte polydecener, polypropylenglykol, polyetylenglykol, trimetylolpropanestere, neopentyl- og penta-erytritolestere, di(2-etylheksyl)sebacat, di (2-etylheksyl)adipat, di(-butylftalat)fluorkarboner, silikatestere, silaner, estere av fosforholdige syrer, flytende syrer, flytende urinstoffer, ferro-cen-derivater, hydrogenerte mineraloljer, polyfenoler av kjede--type, siloksaner og silikoner (polysiloksaner), alkyl-substitu-erte difenyletere såsom typisk en butylsubstituert bis (p-penok-syl-fenyl)eter, fenoksy-fenyletere etc.

Når smøremiddelet skal anvendes i form av et smørefett, anvendes smøreoljen vanligvis i en tilstrekkelig mengde til å utligne det totale smørefettmateriale, etter å ha regnet med den ønskede mengde av fortykningsmiddel og andre additiv-komponenter som skal inkluderes i smørefett-sammensetningen. En stor mang-foldighet av materialer kan anvendes som fortyknings- eller gel-atinerings-midler. Disse kan inkludere hvilke som helst av de konvensjonelle metallsalter eller såper som blir dispergert i smøre-hjelpestoffet i smørefett-dannende mengder og i slike mengder at det resulterende smørefettmateriale får den ønskede kon-sistens. Andre fortykningsmidler som kan anvendes i smørefett-sammensetningen kan omfatte ikke-såpe-fortykningsmidlene, såsom overflatemodifisert leire og silisiumoksyder, aryl-urinstoffer, kalsiumkomplekser og lignende materialer. I alminnelighet kan det anvendes slike smørefett-fortykningsmidler som ikke smelter og oppløses når de anvendes ved den krevede temperatur innen et spesielt miljø. Imidlertid kan i alle andre henseender hvilket som helst materiale som vanligvis anvendes for å fortykke eller gelatinere hydrokarbonfluider for å danne smørefett, anvendes ved fremstilling av det foran nevnte forbedrede smørefett i henhold til foreliggende oppfinnelse.

Brennstoff-materialer vil inneholde fra 1,904 til 190,205 kg med additiv pr. 100 m 3brennstoff, fortrinnsvis . 7,606 til 45,622 kg pr. 100 m<3.>

Det skal forstås at de materialer som er tatt i betraktning her også kan inneholde andre materialer. Det kan f.eks. anvendes andre korrosjons-inhibitorer, midler mot ekstremt trykk, antislitasjemidler, avskummingsmidler, syntetiske vaskemidler, dispergeringsmidler og lignende, innbefattet fenater, sulfonater, sink-ditiofosfater og suksinimider. Disse materialer forringer ikke verdien av materialene i henhold til denne oppfinnelse. Materialene tjener snarere til å tilføre deres vanlige egenskaper til de spesielle materialer hvori de blir inkorporert.

De følgende eksempler vil belyse oppfinnelsen. De er bare belysende, og er ikke ment å begrense oppfinnelsen.

EKSEMPEL 1

Decen- trimer- alkylert fenol- kokosamin- formaldehyd- kondensasjons-reaks jonsprodukt

Tilnærmet 4 2 g ( ca. 0,2 mol) kokosamin, 72 g 1-decen-trimer-alkylert fenol, 6,5 g (ca. 0,2 mol) paraformaldehyd og 100 g benzen-løsningsmiddel ble anbragt i en 50.0 ml glassreaktor som var forsynt med nitrogen-innløp, rører, termometer, Dean-Stark-rør og kondensator. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet med agitering ved anvendelse av et nitrogenteppe for å maksimere temperaturen på ca. 115°C inntil vann-utviklingen stanset. Løs-ningsmiddelet ble fjernet ved vakuumdestillasjon. Reaksjonsproduktet ble filtrert gjennom diatoméjord ved ca. 70°C og ble oppsamlet som en klar, ravgul væske.

EKSEMPEL 2

Decen- dimer- alkylert fenol- kokosamin- formaldehyd- kondensasjons-reaks jonsprodukt

Tilnærmet 45 g (ca. 0,2 mol) kokosamin, 100 g 1-decen-dimer-alkylert fenol, 6,5 g (ca. 0,2 mol) paraformaldehyd og 75 g benzen-løsningsmiddel ble anbragt i en reaktor som var utstyrt som beskrevet i eksempel 1. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet ved agitering og et nitrogenteppe for å maksimere temperaturen på 12 0°C i et tidsrom på 3 timer inntil vannutviklingen stanset. Løsningsmiddelet ble fjernet ved vakuumdestillasjon. Reaksjonsproduktet ble filtrert gjennom diatoméjord ved ca. 70°C og ble oppsamlet som en klar, ravfarvet væske.

EKSEMPEL 3

Ett mol polybutylfenol (dannet ved omsetning av fenol med polyisobutylen i nærvær av BF^-katalysator), 0,58 mol tetraetylenpentamin og 1,95 mol paraformaldehyd ble omsatt som beskrevet i"eksemplene 1 og 2, bortsett fra at reaksjonsproduktet ble for-tynnet 50:50 med en prosessolje.

EKSEMPEL 4

Decen- trimer- alkylert fenol- trietylentetramin- formaldehyd- konden-sas jons reaks jonsprodukt

Tilnærmet 82,6 g trietylentetramin, 1030 g 1-decen-trimer-alkylert fenol og 37,2 g paraformaldehyd ble satt til et reak-sjonskar som var forsynt med en nitrogen-innløpsrører, termometer, Dean-Stark-rør og kondensator. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til en temperatur på ca. 100°C i ca. én time. Temperaturen ble så hevet til 150°C i en periode på én time mens vann ble utviklet. Redusert trykk på 100 mm ble så påført i \ time ved 150°C. I alt 25 g vann ble oppsamlet. Reaksjonsproduktet ble så filtrert gjennom diatoméjord og ble oppsamlet som en klar, ravgul væske.

VURDERING AV REAKSJONSPRODUKTENE

Reaksjonsproduktene fra eksemplene 1, 2 og 3 ble vurdert i et friksjonsapparat med lav hastighet (LVFA) i en fullstendig sammenblandet 5W-20 syntetisk motorolje som inneholdt en additiv-pakke som innbefattet antioksydant, dispergeringsmiddel og syntetiske vaskemidler. Testpreparatet av reaksjonsproduktet var 4% av den samlede vekt av olje.

Friksjons-apparatet med lav hastighet (LVFA) anvendes for

å måle friksjonskoeffisienten på smøremidler som testes under varierende belastninger, temperaturer og glidningshastigheter. LVFA består av en flat SAE 1020 stål-overflate (diam. 38,1 mm) som er festet til en drivaksel og som blir rotert over en sta-sjonær, opphøyet, snevert innesluttet SAE 1020 ståloverflate (areal 0,516 cm 2). Begge overflater blir senket ned i testsmøre-middelet. Friksjonen mellom stål-overflåtene måles som en funk-sjon av glidningshastigheten ved en smøremiddeltemperatur på

121,l°c. Friksjonen mellom gnideflåtene måles ved anvendelse av et torsjonsstang-deformasjonsmålesystem. Den målte deformasjons-effekt, som blir kalibrert til å bli lik friksjonskoeffisienten, innføres på Y-aksen i et X-Y-plottersystem.

Hastighets-signalet fra turteller-generatoren innføres på X-aksen. For å minimalisere ytre friksjon blir stempelet under-støttet av et luft-opplegg. Den normale kraftbelastning på gnideflatene reguleres med lufttrykk på bunnen av stempelet. Driv-systemet består av en trinnløs hydraulisk hastighetsoverføring drevet av en elektrisk motor med h HK. For å variere glidehas-tigheten blir utgangshastigheten fra overføringen regulert med en moment-kamaksel-motor-anordning.

Gnideflatene og 12 - 13 ml test-smøremiddel anbringes på

LVFA. Det påføres en belastning på 16,8 kg/cm 2, og glidehastig-heten holdes ved 4 0 fpm ved omgivelsestemperatur i noen få minutter. Innplotting av friksjonskoeffisientene U, mot hastighet ble foretatt ved 15,8, 21,0, 28,0 og 35,0 kg/cm 2. Nypolerte stål-prøvestykker anvendes i hvert forsøk. Overflatene av stålet er parallell-slipt til 4-8 mikrotommer. Resultatene i tabell 1 refererer til prosent reduksjon i friksjonskoeffisient sammenlig-net med for den umodifiserte olje. Det vil si at den ovenfor angitte sammensetning ble testet uten forbindelsen i henhold til denne oppfinnelse, og dette var basis for sammenligning. De føl-gende resultater ble oppnådd ved 121,1°C og 35,0 kg/cm^:

Resultatene viser klart vesentlige friksjonsreduserende egenskaper for 1-olefin-oligomer-avledet alkylert fenol-Mannich-base-kondensasjonsproduktet. Eksempel 3, som representerer pro-dukter såsom slike som er åpenbart i US-patentskrift nr. 3 368 972, har ingen friksjonsreduserende egenskaper ved måling med denne test.

Produktene fra eksemplene 1 og 2 ble blandet i en 200" løsningsmiddelparaffinisk nøytral smøreoljeprøve, og de ble vurdert på oksydativ stabilitet ved anvendelse av den katalytiske oksydasjonstest ved å anbringe dem i en ovn ved 162,8°C i 40 timer .

Prøvene ble foretatt i nærvær av de følgende metaller som er kjent for å katalysere organisk oksydasjon:

a. 100,65 cm 2 av sandblåst jerntråd,

b. 5,03 cm 2 av polert kobbertråd,

c. 5,61 cm 2 av polert aluminiumtråd,

d. 1,08 cm 2 av polert blyoverflate.

Tørr luft ble ført gjennom test-prøvene med en hastighet på ca. 5 liter pr. time i alle de 40 timene. Resultatene viser de antioksyderende egenskaper som er inkorporert i disse friksjonsreduserende materialer.

Resultatene viser klart vesentlig antiokdyserende egenskaper for 1-olefin-oligomer-avledet alkylert fenol-Mannich-base-kondensasjonsproduktet.

Reaksjonsproduktet fra eksempel 4 ble så vurdert ved en "IFP Renault R-5 Carburetor Detergency Test" ved anvendelse av et basisbrennstoff bestående av en i handelen tilgjengelig regulær blytilsatt bensin som inneholdt tilnærmet 0,45 gram Pb/liter.

Den anvendte testmetode var lik den som er åpenbart i rap-port nr. 529 fra Coordinating Research Council (CRC), publisert i april 1983. Den anvendte motor var en Renault 810-26 (R5 GTL) med visse modifikasjoner for stempelringpakning, manifold, luft-filter og oljesirkulasjonssystem. Den var forsynt med en Solex 32 SEIA enkelt-forgasser.

Motoren ble kjørt i tilsammen 12 timer under cykliske tur-tallforhold. Som utgangspunkt ble motoren kjørt på tomgang ved 800 omdreininger pr. minutt i 2 minutter, fulgt av 8 minutter ved 1800 omdreininger pr. minutt under en belastning på 5,85 hk. Motorhastigheten ble så ført tilbake til tomgang, og start på en ny operasjonssyklus. Etter 12 timer ble forgasseren og innløps-systemet undersøkt på avsetninger. Testresultatene er angitt nedenfor.

Claims (12)

1. Reaksjonsprodukt dannet ved omsetning av et aldehyd med formel R<3>CHO hvor R<3> er hydrogen eller en alkylgruppe som inneholder 1-10 karbonatomer, minst ett amin med formel NHX(R<4>NH)n<R2 > hvor R<2> er hydrogen eller en alkylgruppe som inneholder 6-18 karbonatomer, X er hydrogen eller R<2>, R<4> er en alkylengruppe med 1-5 karbonatomer og n er 1-10, og minst én alkyl-substituert fenol med formel hvor R er en forgrenet alkylgruppe som stammer fra en 1-olefin-oligomer som har 16-40 karbonatomer, og R<1> er hydrogen eller R, hvor alkylgruppen er forgrenet og stammer fra en 1-olefin-oligomer, karakterisert ved at 1-olefinet har 8-12 karbonatomer og 1-olefin-oligomeren har 16-40 karbonatomer.

2. Produkt i henhold til krav 1, karakterisert ved at aldehydet er paraformaldehyd.

3. Produkt i henhold til krav 1, karakterisert ved at aminet er kokosamin, trietylentetramin eller tetraetylenpentamin.

4. Produkt i henhold til krav 1, karakterisert ved at den alkylerte fenol er 1-decen-trimer-alkylert fenol, aldehydet er paraformaldehyd og aminet er kokosamin.

5. Produkt i henhold til krav 1, karakterisert ved at den alkylerte fenol er 1-decen-dimer-alkylert fenol, aldehydet er paraformaldehyd og aminet er kokosamin.

6. Smøremiddel eller flytende brennstoff-materiale, karakterisert ved at det inneholder en hoveddel av brennstoff eller smøremiddel og en antioksydant eller friksjonsreduserende mengde av et reaksjonsprodukt dannet ved omsetning av et aldehyd med formel R<3>CHO hvori R<3> er hydrogen eller en alkylgruppe som inneholder 1-10 karbonatomer, minst ett amin med formel NHX(R<4>NH)n<R2 > hvori R<2> er hydrogen eller en alkylgruppe som inneholder 6-18 karbonatomer, X er hydrogen eller R<2>, R<4> er en alkylengruppe som har 1-5 karbonatomer, og n er 1-10, og minst én alkyl-substituert fenol med formel hvori R er en forgrenet alkylgruppe som stammer fra en 1-olefin-oligomer som har 16-40 karbonatomer, og R<1> er hydrogen eller R, hvor alkylgruppen er forgrenet og stammer fra en 1-olefin-oligomer som har 16-40 karbonatomer.

7. Materiale i henhold til krav 6, karakterisert ved at 1-olefin-oligomeren stammer fra et 1-olefin som har 8-12 karbonatomer.

8. Materiale i henhold til krav 6 eller 7, karakterisert ved at aldehydet er paraformaldehyd.

9. Materiale i henhold til hvilket som helst av kravene 6 til 8, karakterisert ved at aminet er kokosamin, trietylentetramin eller tetraetylenpentamin.

10. Materiale i henhold til krav 6, karakterisert ved at den alkylerte fenol er 1-decen-trimer-alkylert fenol, aldehydet er paraformaldehyd og aminet er kokosamin.

11. Materiale i henhold til krav 6, karakterisert ved at den alkylerte fenol er 1-decen-dimer-alkylert fenol, aldehydet er paraformaldehyd og aminet er kokosamin.

12. Anvendelse av et reaksjonsprodukt i henhold til hvilket som helst av kravene 1-5, som friksjonsreduserende middel.