NO161711B - Fremgangsmaate ved medikamentell behandling av fisk. - Google Patents
Fremgangsmaate ved medikamentell behandling av fisk. Download PDFInfo
- Publication number
- NO161711B NO161711B NO863290A NO863290A NO161711B NO 161711 B NO161711 B NO 161711B NO 863290 A NO863290 A NO 863290A NO 863290 A NO863290 A NO 863290A NO 161711 B NO161711 B NO 161711B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- product
- nitrosation
- reaction
- methacrylic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 claims description 19
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 claims description 12
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- -1 methacrylic compound Chemical class 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-5-ium Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01K—ANIMAL HUSBANDRY; AVICULTURE; APICULTURE; PISCICULTURE; FISHING; REARING OR BREEDING ANIMALS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NEW BREEDS OF ANIMALS
- A01K61/00—Culture of aquatic animals
- A01K61/10—Culture of aquatic animals of fish
- A01K61/13—Prevention or treatment of fish diseases
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01K—ANIMAL HUSBANDRY; AVICULTURE; APICULTURE; PISCICULTURE; FISHING; REARING OR BREEDING ANIMALS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NEW BREEDS OF ANIMALS
- A01K61/00—Culture of aquatic animals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/80—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in fisheries management
- Y02A40/81—Aquaculture, e.g. of fish
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Marine Sciences & Fisheries (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
- Farming Of Fish And Shellfish (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av metakrylsyre og derivater herav.
Oppfinnelsens hensikt er fremstilling
av metakrylsyre, metakrylsyreestere hen-hondsvis metakrylamid fra «-nitroseringsproduktet til 2, 2, 5, 5-tetrametyl-3-okso-hydrofuran eller dettes omleiringsprodukter.
Omleiringsprodukter av nevnte nitroseringsprodukt til 2, 2, 5, 5-tetrametyl-3-oksohydrofuran fåes når dette behandles
med vann eller organiske løsningsmidler
som benzen, toluen, alkoholer, ketoner, med
eller uten forestrings-henholdsvis omest-ringskatalysatorer som KOH, NaOH. Her-ved oppstår alt etter reaksjonsføring a, a -
sekundær-dikarboksylsyre amiddiisopropy-leter, a-mononitrilV-monokarboksylsyre-diisopropyleter eller «, «'-dikarboksylsyre-diisopropyleter.
Oppfinnelsen angår en fremgangsmåte
for fremstilling av metakrylsyre og/eller
derivater herav fra «-nitroseringsproduktet
til 2, 2, 5, 5-tetrametyl-3-oksohydrofuran
og/eller dettes omleiringsprodukter, og
fremgangsmåten er karakterisert ved at a-nitroseringsproduktet til 2, 2, 5, 5-tetrametyl-3-oksohydrofuran og/eller dettes omleiringsprodukter blir omsatt med i det
minste en hydroksylgruppeholdig forbindelse med generell formel ROH, hvor R be-tyr H, alkyl-, aryl- eller alkenylrester, fortrinnsvis en primæralkohol med 1 — 4 C-atomer, i mengder på fra 1 til 20, fortrinnsvis 1 til 8 mol pr. mol nitroseringsprodukt
og/eller dettes omleiringsprodukter, ved
temperaturer på 75 — 170° C i nærvær av
dissosierbar flerbasisk mineralsyre i meng-
der på minst 0,6 fortrinnsvis 1,0 — 1,8 mol pr. mol nitroseringsprodukt og/eller dettes omleiringsprodukter.
Den foretrukne reaksjonstemperatur ligger mellom 100 og 160° C.
Ved sterkt dissosierbare flerbasiske mineralsyrer er i oppfinnelsens betydning å forstå svovelsyre, pyrosyovelsyre, fosforsyre, pyrofosforsyre, polyfosforsyre, mest mulig i vannfri tilstand.
Foretrukket blir svovelsyre og fosforsyre.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan bli gjennomført såvel med a-nitrose;
ringsproduktet til 2, 2, 5, 5-tetrametyl-3;;
oksohydrof uran som med dettes omleiringS;
produkter a, a '-sekundær-dikarboksylsyré-amiddiisopropyleter, a-mononitrilV-mono-karboksylsyrediisopropyleter, såvel, som med dettes ester. Som bemerket innlednings-vis oppstår disse produkter ved tilsetning av vann eller organiske løsningsmidler til <*-nitroseringsproduktet, slik at når fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen blir således gjennomført at «-nitroseringsproduktet først blir løst i det hydroksylgruppeholdige løsningsmiddel, f.eks. en alkohol, finner i det minste delvis en omleiring til omsetningsproduktene sted allerede før den sterke flerbasiske mineralsyren blir tilsatt.
Men omsetningsproduktene kan også først bli fremstilt og isolert adskilt, og der-etter ifølge oppfinnelsen bli tilført omset-ningen til metakrylsyre og dennes derivater.
I det etterfølgende anvendes uttrykket nitroseringsprodukt for dette selv så vel som for dets omleiringsprodukter.
En foretrukket arbeidsmåte består i at nitroseringsproduktet først blir tilsatt den sterkt dissosierbare flerbasiske niine-ralsyren og under røring oppvarmet til tem-| peraturer på 75 — 170° C,, fortrinnsvis 100 — 160° C, hvorefter den hydroksylgruppeholdige forbindelsen blir tilsatt.
Da nitroseringsproduktet delvis subli-merer ved reaksjonstemperaturen, er det hensiktsmessig å gjennomføre omsettingen i lukket kar..
Reaksjonstiden er avhengig av den valgte reaksjonstemperatur, fremfor alt når den foretrukne fremgangsmåte — først tilsetting av den sterkt dissosierbare flerbasiske mineralsyren under oppvarming, og sluttelig tilsetting av den hydroksylgruppeholdige forbindelse — blir valgt. I dette tilfelle skal for det første trinn, opphetingen av det med mineralsyre tilsatte nitroseringsprodukt, velges en tid på mellom 10 og. 30 minutter. Ved for kort reaksjonstid er omsettingen enda ikke fullstendig, ved for
lang reaksjonstid forringes utbyttene gjen-nom oppløsningsreaksjoner. Efter fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen danner seg av 1 mol nitroseringsprodukt maksimalt 2 mol methakrylf orbindelse (som syre, ester henholdsvis amid). Alt • efter valg av hydroksylgruppeholdig forbindelse kan det øves innflydelse på arten av sluttprodukt. Blir eksempelvis anvendt en alkohol som hydroksylgruppeholdig forbindelse, som i dette tilfelle må være mest mulig vannfri, så kan utbyttet av ester økes på bekostning av fri syre eller amid. I. mange tilfeller er det hensiktsmessig å tilsette nok en egnet fbrestringskatalysator som f'. eks. ZhS04, p-toluensulfbsyre.
Det er fordelaktig å tilsette reaksjonsblandingen polymerisasjonsinhibitorer, f.-eks. CuS04, metylenblått, fenothiazin, fe-noler og disses derivater.
Eksempler:
1. Omsetting av a-nitroseringsproduktet til 2, 2, 5, 5-tetrametyl-3-oxohydrofuran (I) med alkohol under nærvær av mineralsyre.
10 g (0,059 mol), nitroseringsprodukt (I) ble løst i en 2 — til 4 ganger molar mengde metanol i en f irehalskolbe med rører, termometer, kjøler, dråpetrakt, 10% CuS04 tilsatt som stabiliseringsmiddel og, den 1,4 ganger molare mengde svovelsyre- dryppet til, opphetet til koking og holdt under til-bakeløp i 1 time. Derefter ble reaksjpnspro-duktet underkastet en varmdampdéstilla-sjon, isolert som øvre skikt fra destillatet ved utsalting med ammoniumsulfat blandr ingen av methakrylsyre og methakrylester, og denne blanding, destillert. Dette resulterte, i. 42;6 %. methakrylsyre-metylester og
8*7 % methakrylsyre,. hvilket tilsvarer et totalbytte på 51,3 % av teoretisk. Fra reaksjonsblandingen og ved opparbeidelsen ble gjenvunnet 35 % a, a '-sekundær-ddkar-boksylsyreamiddiisopropyreter som. under vanndampdestilTasjonen for størstedelen avsatte seg, i kjøleren.
Referert til omsettingen ble da opp^ nådd et utbytte på 65;5 % methakrylsyre-metylester og 13,4 % methakrylsyre, hvilket tilsvarer et totalutbytte på 78,9 %.
2. Omsetting av <*, «'-sekundær-dikarbok-sylsyreamiddiisopropyleter (TI)' med vann under nærvær av svovelsyre.
I en firehalskolbe med rører, termometer, kjøler og dråpetrakt ble 10 mg amid (II), d'.v.s. 0,059: mol, og 1 g kobbersulfat som stabiliseringsmiddel, under røring, tilsatt 100%-ig svovelsyre i: forskjellige molare mengder referert til 1 mol1 utgangsprodukt og oppvarmet til' temperaturer på 75— 158°'C. Derefter ble-tilsatt vann i-forskjellige molmengdér referert til 1 mol utgangsprodukt og hver gang oppvarmet for 1 time under røring til 90 —100° C. Ved vann-dampdestillasjon og sublimasjon ble den dannede methakrylsyre og det dannede methakrylsyreamid isolert fra reaksjonsblandingen.
Totalutbyttet ble funnet fra forsåp-ningstallet, mengde methakrylsyre fra sy-retallet og mengde amid beregnet som dif-ferens.
Ved vanndampdestillasjonen fikk man tilbake- 30-— 40' % uomsatt utgangsprodukt, slik at man fikk omsettinger på 70'— 60 %. Utbyttene referert til omsettingen, ligger altså i området 65 — 90 % av teoretisk. 3. Omsetting av a, «'-sekundær-dikarbon-syreamiddiisopropyleter (IT) med alkohol under nærvær av svovelsyre eller fosforsyre.
Som beskrevet i. eksempel 2, ble amidet omsatt med alkohol1 under nærvær av svovelsyre eller fosforsyre. Efter vanndampdestillasjonen ble methakrylforbindelsene (syre og ester) trukket ut av destillatet ved ekstraksjon med tetraklorkullstoff og adskilt ved destillasjon av tetraklorkullstoff-ekstraktet.
4. 10 g amid (II) ble tilsatt den 1,1 ganger molare mengde 100%-ig svovelsyre og den 2 ganger molare mengde metanol og oppvarmet for 20 minutter til 170° C i lukket kar. Efter avkjøling ble ved normaltrykk oppvarmet i nok 60 min. under tilbakeløp. Dette ga som resultat ved en omsetting på nesten 100%, 79% methylakrylsyremetyl-ester og 17% methakrylsyre, hvilket tilsvarer et totalutbytte på 96%. 5. Omsetting av a-mononitrilV-monokar-boksylsyrediisopropyleter (III) med metanol under nærvær av svovelsyre.
Efter den i eksempel 2 beskrevne arbeids-metodikk ble 10 g av mononitrilmonokar-boksylsyreforbindelsen (0,059 mol) (III) tilsatt den 1,1 ganger molare mengde svovelsyre og den 2 ganger molare mengde metanol. Oppvarmingstemperaturen for blan-dingen av svovelsyre og mononitrilmono-karboksylsyreforbindelse utgjorde 150° C, tiden 20 minutter. Efter tilsats av metanol ble reaksjonsblandingen holdt ved 85° C i enda 60 minutter. Dette resulterte i et totalutbytte på 51,7 %, her var 37,2 % met-hakrylsyremetylester og 14,5 % methakrylsyre.
6. Omsetting av a, a '-dikarboksylsyrediis-opropyleter (IV) med metanol under nærvær av svovelsyre.
Som i eksempel 5 ble 10 g dikarboksylsyre (0,0526 mol) omsatt med den 1,1 ganger store mengde av svovelsyre og den 2 ganger store mengde av metanol. Dette ga som resultat et utbytte på 11,5 % av methakrylsyre og 11,1 % av methakrylsyremethyl-ester. Totalutbyttet utgjorde således 22,6%.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av methakrylsyre og/eller derivater herav fra «-nitroseringsproduktet til 2, 2, 5, 5-tetrametyl-3-oxohydrofuran og/eller dettes omleiringsprodukter, karakterisert ved at «-nitroseringsproduktet til 2, 2, 5, 5-tetrametyl-3-oxohydrofuran og/eller dettes omleiringsprodukter blir omsatt med i det minste en hydroksylgruppeholdig forbindelse med generell formel ROH, hvor R be-tyr H, alkyl-, aryl- eller alkenylrester, fortrinnsvis en primæralkohol med 1 — 4 C-atomer, i mengder på fra 1 til 20, fortrinnsvis 1 til 8 mol pr. mol nitroseringsprodukt og/eller dettes omleiringsprodukter, ved temperaturer på 75 —170° C i nærvær av dissosierbar flerbasisk mineralsyre i mengder på minst 0,6, fortrinnsvis 1,0 — 1,8, mol pr. mol nitroseringsprodukt og/eller dettes omleiringsprodukter.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO863290A NO161711C (no) | 1986-08-14 | 1986-08-14 | Fremgangsmaate ved medikamentell behandling av fisk. |
| US07/084,381 US4852519A (en) | 1986-08-14 | 1987-08-11 | Process and device for medical treatment of fish |
| DK419387A DK419387A (da) | 1986-08-14 | 1987-08-12 | Fremgangsmaade og apparat til medicinsk behandling af fisk |
| GB8719343A GB2195221B (en) | 1986-08-14 | 1987-08-14 | Process for introducing fish medication into an aqueous environment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO863290A NO161711C (no) | 1986-08-14 | 1986-08-14 | Fremgangsmaate ved medikamentell behandling av fisk. |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO863290D0 NO863290D0 (no) | 1986-08-14 |
| NO863290L NO863290L (no) | 1988-02-15 |
| NO161711B true NO161711B (no) | 1989-06-12 |
| NO161711C NO161711C (no) | 1989-09-20 |
Family
ID=19889139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO863290A NO161711C (no) | 1986-08-14 | 1986-08-14 | Fremgangsmaate ved medikamentell behandling av fisk. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4852519A (no) |
| DK (1) | DK419387A (no) |
| GB (1) | GB2195221B (no) |
| NO (1) | NO161711C (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068993A (en) * | 1990-10-05 | 1991-12-03 | Millar John G | Method and apparatus for anesthetizing caught fish |
| US5133287A (en) * | 1991-01-18 | 1992-07-28 | Genesis Aquaculture, Inc. | Continuous fish feeding system |
| SE505071C2 (sv) * | 1992-10-02 | 1997-06-23 | Eka Chemicals Ab | Anordning för att förhindra spridning av fiskburna parasiter till ett vattendrag samt användning av anordningen |
| US5535701A (en) * | 1994-04-28 | 1996-07-16 | Markels, Jr.; Michael | Method of increasing seafood production in the ocean |
| US5433173A (en) * | 1994-04-28 | 1995-07-18 | Markles, Jr.; Michael | Method of improving production of seafood |
| ITMI20031011A1 (it) * | 2003-05-20 | 2004-11-21 | Vanetta S P A | Composti biocidi per il trattamento delle acque. |
| US7334538B1 (en) * | 2004-07-27 | 2008-02-26 | Aquascience Research Group, Inc. | Topical medicants for aquatic animals |
| NO331189B1 (no) * | 2008-10-28 | 2011-10-31 | Rantex As | Anordning for behandling av fisk i merder |
| AU2010294639B2 (en) * | 2009-09-15 | 2016-03-24 | Solvay Sa | Process for treating with a chemical compound a body of water used in aquaculture |
| US11690309B2 (en) | 2015-07-23 | 2023-07-04 | Zito Jr Arthur J | Responsive dispersion from compartment in aqueous solution |
| CN107853220A (zh) * | 2017-10-27 | 2018-03-30 | 王小艳 | 一种鲫鱼鱼苗出血性锚头鳋病育养治疗液 |
| WO2019140523A1 (en) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | Gis Gas Infusion Systems Inc. | A process for controlling the concentration of dissolved oxygen within a specified open body of water |
| CN109169418A (zh) * | 2018-09-03 | 2019-01-11 | 广西壮族自治区海洋研究所 | 一种清除鞍带石斑鱼寄生鱼蛭的方法 |
| CN110896897A (zh) * | 2019-12-05 | 2020-03-24 | 宁波大学 | 一种银鲳淀粉卵甲藻病的高效防治方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3320928A (en) * | 1965-10-23 | 1967-05-23 | Smith Oscar Cornelius | Apparatus and methods for aerating a body of water |
| US3452966A (en) * | 1967-08-24 | 1969-07-01 | Polcon Corp | Liquid treatment apparatus and method |
| CH474213A (de) * | 1968-03-19 | 1969-06-30 | Renner Gedeon | Ring-Kanal für die Fischaufzucht |
| ZA693233B (en) * | 1968-05-24 | 1971-01-27 | Lilly Co Eli | Compositions and method for promotion of growth of cultured fish |
| US3653358A (en) * | 1970-04-06 | 1972-04-04 | Marine Protein Corp | Floating fish growing tank |
| US3698359A (en) * | 1970-12-21 | 1972-10-17 | Marine Protein Corp | Floating fish enclosure |
| US4110467A (en) * | 1976-12-13 | 1978-08-29 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Prophylactic, therapeutic or hygienical agent against virus diseases in fish and use therefor |
| US4522151A (en) * | 1983-03-14 | 1985-06-11 | Arbisi Dominic S | Aerator |
-
1986
- 1986-08-14 NO NO863290A patent/NO161711C/no unknown
-
1987
- 1987-08-11 US US07/084,381 patent/US4852519A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-12 DK DK419387A patent/DK419387A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-08-14 GB GB8719343A patent/GB2195221B/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8719343D0 (en) | 1987-09-23 |
| NO863290L (no) | 1988-02-15 |
| DK419387D0 (da) | 1987-08-12 |
| US4852519A (en) | 1989-08-01 |
| NO161711C (no) | 1989-09-20 |
| NO863290D0 (no) | 1986-08-14 |
| GB2195221B (en) | 1991-01-02 |
| GB2195221A (en) | 1988-04-07 |
| DK419387A (da) | 1988-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO161711B (no) | Fremgangsmaate ved medikamentell behandling av fisk. | |
| US7276621B2 (en) | Production of di-(2-ethylhexyl) terephthalate | |
| CN106687437B (zh) | 制备甲基丙烯醛的优化方法 | |
| US2578654A (en) | Preparation of tertiary-alkyl-substituted benzene carboxylic acids | |
| JPH0455418B2 (no) | ||
| KR20060118483A (ko) | 비타민 비6의 제조 방법 | |
| JPH0471061B2 (no) | ||
| US2135444A (en) | Process for preparing nitrohydroxy compounds of the paraffin series | |
| US4301297A (en) | Process for preparing dimethylaminoethyl methacrylate | |
| EP0795546B1 (en) | N,N-disubstituted formamides as halogenation catalysts | |
| US2373583A (en) | Conversion of methyl formate to formic acid | |
| US5703270A (en) | Method for preparing a vinyl compound having a hydroxy group | |
| US4547583A (en) | Process for esterifying phenol-containing carboxylic acids | |
| CN111574327A (zh) | 由包含2-乙基己醛和甲酸3-庚酯的混合物制备3-庚醇的方法 | |
| US2578647A (en) | Method of preparing esters of 1, 2, 4-butanetriol | |
| US2017815A (en) | Preparation of | |
| US4022838A (en) | Process for preparing diarylketones | |
| CA1099294A (en) | Process for preparing allylic alcohols from allylic halides | |
| US2064564A (en) | Preparation of monomethylol ketones | |
| US2010076A (en) | Process for the treatment of unsaturated alcohols | |
| US2411700A (en) | Manufacture of hydroxy acids | |
| DE2545338B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten o-Hydroxymethyl-phenolen oder -naphtholen | |
| JPS5967244A (ja) | アクリル酸エチルの製造法 | |
| US2447693A (en) | Process for the manufacture of esters of hydroxy carboxylic acids | |
| US3442957A (en) | Process for preparing dihydroxy compounds |