NO155881B - AMPHOTATED FATIC ACID COMPLEX. - Google Patents

AMPHOTATED FATIC ACID COMPLEX. Download PDF

Info

Publication number
NO155881B
NO155881B NO820731A NO820731A NO155881B NO 155881 B NO155881 B NO 155881B NO 820731 A NO820731 A NO 820731A NO 820731 A NO820731 A NO 820731A NO 155881 B NO155881 B NO 155881B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
alkyl
carbon atoms
formula
amphoteric
fatty acid
Prior art date
Application number
NO820731A
Other languages
Norwegian (no)
Other versions
NO820731L (en
NO155881C (en
Inventor
Jacob J Guth
Robert J Verdicchio
Original Assignee
Johnson & Johnson Baby Prod
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Johnson & Johnson Baby Prod filed Critical Johnson & Johnson Baby Prod
Publication of NO820731L publication Critical patent/NO820731L/en
Publication of NO155881B publication Critical patent/NO155881B/en
Publication of NO155881C publication Critical patent/NO155881C/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/126Acids containing more than four carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88Ampholytes; Electroneutral compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures
    • A61K2800/596Mixtures of surface active compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/75Anti-irritant
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Nye amfotere fettsyrekomplekser med den generelle formel:. hvor Rer alkyl eller substituert alkyl med 6-18 karbonatomer eller blandinger av slike grupper, Rer alkyl med 8-18 karbonatomer og blandinger av slike grupper eller alkylamido med formelen:hvor er alkyl med 8-18 karbonatomer, Z er H eller lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, mens Y er lavere alkyl med 1-4 karbonatomer, Aog Aer de samme eller forskjellige og valgt fra gruppen av følgende anioniske saltgrupper:. hvor X er et vannopplselig kation og n er 1 eller 2 under den forutsetning at hvis bare én av gruppene Aog Aer valgt fra ovennevnte anioniske saltgrupper,. så kan den andre være lavere alkyl eller lavere hydroksyalkyl med 1-4 karbonatomer, for anvendelse i vaskemiddelblandinger.New amphoteric fatty acid complexes with the general formula :. wherein R is alkyl or substituted alkyl of 6-18 carbon atoms or mixtures of such groups, R is alkyl of 8-18 carbon atoms and mixtures of such groups or alkylamido of the formula: wherein is alkyl of 8-18 carbon atoms, Z is H or lower alkyl of 1-4 carbon atoms, while Y is lower alkyl of 1-4 carbon atoms, Aog Aer the same or different and selected from the group of the following anionic salt groups :. wherein X is a water-soluble cation and n is 1 or 2 provided that if only one of the groups Aog Aer is selected from the above anionic salt groups ,. then the other may be lower alkyl or lower hydroxyalkyl having 1-4 carbon atoms, for use in detergent compositions.

Description

Foreliggende oppfinnelse angår amfotere fettsyrekomplekser. Mer spesielt angår oppfinnelsen amfotere fettsyrekomplekser som har meget gode skumdannende egen- The present invention relates to amphoteric fatty acid complexes. More particularly, the invention relates to amphoteric fatty acid complexes which have very good foaming properties

skaper og liten øyeirriterende virkning. creates and small eye-irritating effect.

Ikke-irriterende vaskemiddelblandinger er kjenter, Non-irritating detergent mixtures are known,

og har vært i bruk en viss tid. US patentene 3.299.069 og 3.055.836 er bare to representative eksempler som beskriver slike tidligere kjente ikke-irriterende vaskemiddel-sammensetninger. På lignende måte kjenner man til en rekke amfotere forbindelser og deres bruk sammen med andre vaskemiddelforbindelser. US patent 2.528.380 beskriver amfoter ringstrukturforbindelse med en fettsyre som er knyttet til ringnitrogenatomet. Ingen av de nevnte patenter beskriver foreliggende amfotere fettsyrekompleks eller de fordeler som tilveiebringes av disse komplekser. and has been in use for some time. US patents 3,299,069 and 3,055,836 are just two representative examples that describe such previously known non-irritating detergent compositions. Similarly, a number of amphoteric compounds and their use with other detergent compounds are known. US patent 2,528,380 describes an amphoteric ring structure compound with a fatty acid attached to the ring nitrogen atom. None of the aforementioned patents describe the present amphoteric fatty acid complex or the advantages provided by these complexes.

Det er følgelig en hensikt med foreliggende opp- It is therefore a purpose of the present

finnelse å tilveiebringe nye vaskemiddelforbindelser. invention to provide new detergent compounds.

Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt et amfotert fettsyrekompleks, som er kjenne- According to the present invention, an amphoteric fatty acid complex is thus provided, which is

tegnet ved formelen: drawn by the formula:

hvor er alkyl med 6-18 karbonatomer og blandinger derav; 1*2 er alkyl med 8-18 karbonatomer og blandinger derav eller alkylamido med formelen: hvor R^ er alkyl med 8-18 karbonatomer; Z er H eller alkyl med 1-4 karbonatomer, mens Y er alkylen med 1-4 karbonatomer; og A2 er like eller forskjellige og valgt fra gruppen av følgende anioniske saltgrupper: where is alkyl of 6-18 carbon atoms and mixtures thereof; 1*2 is alkyl of 8-18 carbon atoms and mixtures thereof or alkylamido of the formula: where R^ is alkyl of 8-18 carbon atoms; Z is H or alkyl of 1-4 carbon atoms, while Y is alkylene of 1-4 carbon atoms; and A2 are the same or different and selected from the group of the following anionic salt groups:

I IN

hvor X er et vannoppløselig kation, og n er 1 eller 2 under den forutsetning at hvis en av gruppene A1 og A2 er valgt fra ovennevnte anioniske saltgrupper, så kan den andre være alkyl eller hydroksyalkyl med 1-4 karbonatomer . where X is a water-soluble cation, and n is 1 or 2 under the proviso that if one of the groups A1 and A2 is selected from the above-mentioned anionic salt groups, then the other can be alkyl or hydroxyalkyl with 1-4 carbon atoms.

Eksempler på vannoppløselige kationer for gruppen X er Na , K , Ca og Mg Examples of water-soluble cations for group X are Na, K, Ca and Mg

De ikke-zwitterioniske, amfotere forbindelser som kan brukes i kompleksene ifølge foreliggende oppfinnelse, har følgende formel:! The non-zwitterionic, amphoteric compounds that can be used in the complexes according to the present invention have the following formula:!

i in

hvor 1*2* A^ og A2 har den ovenfor angitte betydning. Disse forbindelser kan fremstilles f.eks. som beskrevet i US patent 2.970.160. where 1*2* A^ and A2 have the meaning stated above. These compounds can be prepared e.g. as described in US patent 2,970,160.

Fettsyreforbindelsené som er nyttige i foreliggende komplekser, har formelen: Fatty acid compounds that are useful in the present complexes have the formula:

hvor R^ har den ovenfor angitte betydning. Disse forbindelser er lett tilgjengelige fra flere kommersielle kilder. where R^ has the meaning given above. These compounds are readily available from several commercial sources.

De amfotere fettsyrekompleksene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved å blande et passende ikke-zwitter- The amphoteric fatty acid complexes according to the invention can be prepared by mixing a suitable non-zwitter-

i in

ionisk amfotert materiale og en passende fettsyre under anvendelse av varme, om nødvendig, for å lette blandingen og tilsetning av vann, om dette er nødvendig. Forholdet for fettsyre til amfotert materiale kan være i området fra 0,5:1 til 1,5:1, fortrinnsvis ca. 1:1. pH-verdien for det resulterende kompleks bør være i området 6,5-8,5, for- ionic amphoteric material and a suitable fatty acid using heat, if necessary, to facilitate mixing and addition of water, if necessary. The ratio of fatty acid to amphoteric material can be in the range from 0.5:1 to 1.5:1, preferably approx. 1:1. The pH value of the resulting complex should be in the range of 6.5-8.5, for

i in

trinnsvis i området 7,5-7,7, for å minimalisere potensielle irritasjonsproblemer. gradually in the range 7.5-7.7, to minimize potential irritation problems.

Spesifikke eksempler på de nye amfotere fettsyrekompleksene ifølge oppfinnelsen er: Specific examples of the new amphoteric fatty acid complexes according to the invention are:

hvor R± er en C-^H^ - C18H37-blanding. hvor FL er en 80%/20% kokosblanding. hvor Rx er talg og R2 er en C^H^-C^H^-blanding. hvor R^ er en 70%/30% blanding av laurin og myristinsyrer. hvor R-^ er talg. 1 where R± is a C-^H^ - C18H37 mixture. where FL is an 80%/20% coconut mixture. where Rx is tallow and R2 is a C^H^-C^H^ mixture. where R^ is a 70%/30% mixture of lauric and myristic acids. where R-^ is tallow. 1

hvor R1 er en CgH13 <-><C>18<H>37<->blanding. where R1 is a CgH13 <-><C>18<H>37<->mixture.

i in

De amfotere fettsyrekomplekser ifølge foreliggende oppfinnelse har utmerkede overflateaktive egenskaper. Spesielt har disse komplekser meget gode skumdannende egenskaper og lav øyeirriterende evne. De gode skumdannende egenskaper er uventede fordi fettsyrer normalt ikke har slike egenskaper. Man har videre funnet at innen pH-området 7,0-7,2 så gir de The amphoteric fatty acid complexes according to the present invention have excellent surfactant properties. In particular, these complexes have very good foaming properties and low eye irritation. The good foaming properties are unexpected because fatty acids normally do not have such properties. It has also been found that within the pH range 7.0-7.2 they give

i in

amfotere fettsyrekomplekser en uventet skumsynergisme. amphoteric fatty acid complexes an unexpected foam synergism.

Disse komplekser kan således brukes i vaskemiddelblandinger enten alene eller i kombinasjon med andre overflateaktive midler i mengder på 1,0-50 vekt-% av den totale sammensetning. These complexes can thus be used in detergent mixtures either alone or in combination with other surfactants in amounts of 1.0-50% by weight of the total composition.

Amfotere overflateaktive forbindelser innbefatter betainer, sultainer, fosfobetainer, fosfitainer, n-alkylaminopropionater, n-alkyliminpdipropionater og imidazoliner. Betain- og sultainoverflateaktive midler som kan brukes i foreliggende oppfinnelse/er beskrevet i US patent 3.950.417. Amphoteric surfactant compounds include betaines, sultaines, phosphobetaines, phosphitaines, n-alkylaminopropionates, n-alkylimine dipropionates and imidazolines. Betaine and sultain surfactants that can be used in the present invention/are described in US patent 3,950,417.

i in

Fosfobetainer og fosfitainer som kan brukes i foreliggende oppfinnelse, er beskrevet i US patent nr. 4.215.06 4 og US patent 4.261.911. Nevnte n-alkylaminopropionater og n-alkyliminodipropionater selges under varebetegnelsen "Deriphats". Imidazoliner som kan brukes i vaskemiddelblandinger, er beskrevet i US patent 2.970.160. Phosphobetaines and phosphitaines which can be used in the present invention are described in US patent no. 4,215,06 4 and US patent 4,261,911. Said n-alkylaminopropionates and n-alkyliminodipropionates are sold under the trade name "Deriphats". Imidazolines that can be used in detergent mixtures are described in US patent 2,970,160.

De foretrukne amfotere overflateaktive midler innbefatter alkylbetainer såsom kokodimetylkarboksy-metylbetain, lauryldimetylakrboksymetylbetain, lauryldimetyl-karboksyetylbetain, cetyldimetylkarboksymetylbetain, lauryl-bis-(2-hydroksyetyl)-karboksymetylbetain, oleyldimetyl-gamma-karboksypropylbetain, lauryl-bis-(2-hydroksypropyl)-karboksy-etylbetain og lignende, sultainer såsom kokodimetylpropyl-sultain, stearyldimetylpropylsultain, lauryl-bis-(2-hydroksy-etyl) -propyl sul tain og lignende, og amidosultainer såsom kokoamidodimetylpropylsultain, stearylamidodimetylpropylsul-tain, laurylamido-bis-(2-hydroksyetyl)-propylsultain og lignende . The preferred amphoteric surfactants include alkyl betaines such as cocodimethylcarboxymethylbetaine, lauryldimethylcarboxymethylbetaine, lauryldimethylcarboxyethylbetaine, cetyldimethylcarboxymethylbetaine, lauryl-bis-(2-hydroxyethyl)carboxymethylbetaine, oleyldimethyl-gamma-carboxypropylbetaine, lauryl-bis-(2-hydroxypropyl)carboxymethylbetaine. ethyl betaine and the like, sultains such as cocodimethylpropyl sultain, stearyldimethylpropyl sultain, lauryl bis-(2-hydroxyethyl) propyl sultain and the like, and amidosultains such as cocoamidodimethylpropyl sultain, stearylamidodimethylpropyl sultain, laurylamido bis-(2-hydroxyethyl) propyl sultain and such .

De foretrukne fosfobetainer innbefatter laurin-myristin-amido-3-hydroksypropylfosfobetain, kokoamidodi-natrium-3-hydroksypropylfosfobetain, laurin-myristinamido-dinatrium-3-hydroksypropylfosfobetain, laurin-myristinamido-glyceryl-fosfobetain, laurin-myristinamidokarboksy-dinatrium-3-hydroksypropylfosfobetain og lignende. De foretrukne fosfitainer innbefatter kokoamidopropylmononatriumsfofitain, laurin-myristinamidopropylmononatrium-fosfitain og lignende. The preferred phosphobetaines include lauric-myristinamido-3-hydroxypropylphosphobetaine, cocoamidodi-sodium-3-hydroxypropylphosphobetaine, lauric-myristinamido-disodium-3-hydroxypropylphosphobetaine, lauric-myristinamido-glyceryl-phosphobetaine, lauric-myristinamidocarboxy-disodium-3-hydroxypropylphosphobetaine and the like. The preferred phosphitaines include cocoamidopropyl monosodium phosphitaine, lauric myristinamidopropyl monosodium phosphitaine and the like.

De foretrukne n-alkylaminopropionater og n-alkyliminodipropionater innbefatter de med følgende strukturer: The preferred n-alkylaminopropionates and n-alkyliminodipropionates include those with the following structures:

hvor R er en gruppe med 8-22 karbonatomer og blandinger av slike. where R is a group with 8-22 carbon atoms and mixtures thereof.

De amfotere vaskemiddelforbindelser kan utgjøre 2-10 vekt-% av den totale blanding. The amphoteric detergent compounds can make up 2-10% by weight of the total mixture.

I IN

Ethvert anionisk overflateaktivt middel kan brukes Any anionic surfactant can be used

i vaskemiddelblandinger, f.eks. et alkylsulfat med formelen R-CH2~OS03X, et alkyletersulfat med formelen R(OCH2CH2)p-OSOX, et alkylmonoglyceryletersulfonat med formelen: in detergent mixtures, e.g. an alkyl sulfate with the formula R-CH2~OS03X, an alkyl ether sulfate with the formula R(OCH2CH2)p-OSOX, an alkyl monoglyceryl ether sulfonate with the formula:

et alkylmonoglyceridsulfat med formelen an alkyl monoglyceride sulfate of the formula

i in

et alkylmonoglyceridsulfonat med formelen an alkyl monoglyceride sulfonate of the formula

i in

i et alkylsulfonat med formelen ! in an alkylsulfonate of the formula !

og et alkylarylsulfonat med formelen and an alkylaryl sulfonate of the formula

I IN

hvor R er en alkylgruppe med 7-17 karbonatomer, X where R is an alkyl group with 7-17 carbon atoms, X

er valgt fra gruppen bestående'av alkalimetallioner, jordalkali-metallioner, ammoniumioner og åmmoniumioner substituert med 1-3 lavere alkylgrupper, og hvor p er et helt tall fra 1 til 6. is selected from the group consisting of alkali metal ions, alkaline earth metal ions, ammonium ions and ammonium ions substituted with 1-3 lower alkyl groups, and where p is an integer from 1 to 6.

Det anioniske vaskemiddel kan være til stede i en mengde på 2-10 vekt-% av den totale blanding. The anionic detergent may be present in an amount of 2-10% by weight of the total mixture.

Ikke-ioniske vaskemiddeltorbindelser som kan brukes, Non-ionic detergent tor compounds that can be used,

i in

innbefatter alkylenoksydetere av fenoler, fettalkoholer og alkylmerkaptaner, alkylenoksydesterene av fettsyreamider, kon- include alkylene oxide esters of phenols, fatty alcohols and alkyl mercaptans, the alkylene oxide esters of fatty acid amides, con-

i in

i in

densasjonsprodukter av etylenoksyd med delvis forestrede fettsyrer og blandinger av slike. Polyoksyalkylenkjeden i slike forbindelser kan inneholde 5-100 alkylenoksydenheter hvor hver alkylenhet har 2-3 karbonatomer. densification products of ethylene oxide with partially esterified fatty acids and mixtures thereof. The polyoxyalkylene chain in such compounds can contain 5-100 alkylene oxide units where each alkylene unit has 2-3 carbon atoms.

De ikke-ioniske overflateaktive midler kan ut-gjøre 1-30 vekt-% av den totale blanding. The non-ionic surfactants can make up 1-30% by weight of the total mixture.

Kationiske overflateaktive midler som kan brukes Cationic surfactants that can be used

i vaskemiddelblandinger, innbefatter mono- og bis-kvaternære ammoniumhalogenider, såsom stearyldimetylbenzylammonium-klorid, cetyltrimetylammoniumklorid, N,N-dioktadecyl-N,N,N',N'-tetrametyl-1,5-(3-oksapentylen)di-ammoniumbromid, tertiære aminsalter såsom kokoamidopropyldimetylamin-hydroklorid, stearylamidopropyldimetylamincitrat, kationiske polymerer såsom hydroksyetylcellulose reagert med epiklorhydrin og så kvaternisert med trimetylamin (polymerer av denne type selges under varebetegnelsen "Polymer JR"), og visse spesifikke tri-estere av fosforsyre. De spesifikke triesterene av fosforsyre er beskrevet i kanadisk patent 1.26.750. De kationiske overflateaktive midler kan utgjøre 0,5-3,0 vekt-% av den totale blanding. in detergent compositions, include mono- and bis-quaternary ammonium halides, such as stearyldimethylbenzylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, N,N-dioctadecyl-N,N,N',N'-tetramethyl-1,5-(3-oxapentylene)di-ammonium bromide, tertiary amine salts such as cocoamidopropyldimethylamine hydrochloride, stearylamidopropyldimethylamine citrate, cationic polymers such as hydroxyethyl cellulose reacted with epichlorohydrin and then quaternized with trimethylamine (polymers of this type are sold under the trade name "Polymer JR"), and certain specific triesters of phosphoric acid. The specific triesters of phosphoric acid are described in Canadian Patent 1,26,750. The cationic surfactants can make up 0.5-3.0% by weight of the total mixture.

Den totale mengde av de overflateaktive bestand-deler bør ikke overstige 50 vekt-% av sammensetningen for å unngå øyeirritasjonsproblemer, fortrinnsvis 5-20 vekt-% The total amount of the surface-active component parts should not exceed 50% by weight of the composition to avoid eye irritation problems, preferably 5-20% by weight

av den totale blanding under den forutsetning at den totale mengden av anionisk overflateaktivt middel og amfotert overflateaktivt middel ikke bør overstige 20 vekt-% av den totale blanding. I tillegg til dette kan man bruke andre ingredienser som tilsettes overflateaktive sammensetninger for personlig bruk såsom fargestoffer, konserveringsmidler, parfymer, for-tykningsmidler, hvitningsmidler, forskjellige kondisjonerings-midler, buffere o.l. i mindre mengder. Ingredienser såsom fargestoffer, konserveringsmidler og parfymer bør tilsammen utgjøre mindre enn 2 vekt-% av den totale blanding, og for-tykningsmidler kan tilsettes til blandingen i mengder på of the total mixture under the condition that the total amount of anionic surfactant and amphoteric surfactant should not exceed 20% by weight of the total mixture. In addition to this, you can use other ingredients that are added to surface-active compositions for personal use, such as dyes, preservatives, perfumes, thickeners, whitening agents, various conditioning agents, buffers, etc. in smaller quantities. Ingredients such as dyes, preservatives and perfumes should together make up less than 2% by weight of the total mixture, and thickeners may be added to the mixture in amounts of

1-3 vekt-% av den totale vekt. 1-3% by weight of the total weight.

Vaskemiddelblandinger bør ha en pH i området 6,5-8,5, fortrinnsvis 7,0-7,5. Detergent mixtures should have a pH in the range 6.5-8.5, preferably 7.0-7.5.

Flytende vaskemiddelblandinger hvor man bruker komplekser, kan fremstilles !ved at man blander det amfotere fettsyrekompleks med andre overflateaktive midler ved rom-temperatur eller svakt forhøyet temperatur (ca. 50°C), og deretter tilsetter deionisert vann til at vekten blir ca. Liquid detergent mixtures where complexes are used can be prepared by mixing the amphoteric fatty acid complex with other surfactants at room temperature or slightly elevated temperature (approx. 50°C), and then adding deionized water until the weight is approx.

3/4 av den påtenkte vekt. Andre ingredienser såsom for-tynningsmidler, fyllstoffer,: bærestoffer, parfymer, konserveringsmidler, geldanningsmidler o.l. tilsettes, hvor- 3/4 of the intended weight. Other ingredients such as diluents, fillers,: carriers, perfumes, preservatives, gelling agents, etc. is added, where-

etter man tilsetter resten av vannet. pH blir—s-å-justert:-til-det ønskede området ved å tilsette en sterk syre, f.eks. HC1 eller en sterk base NaOH etter behov. after adding the rest of the water. The pH is adjusted to the desired range by adding a strong acid, e.g. HC1 or a strong base NaOH as needed.

Vaskemiddelblandinger i form av såpestykker o.l. Detergent mixtures in the form of soap bars etc.

hvor man bruker komplekser ifølge foreliggende oppfinnelse, where complexes according to the present invention are used,

i in

kan fremstilles ved at man blander det amfotere-fet-t-syrekompleks med de andre overflateaktive midler i en roterende blander utstyrt med varmekappe i temperaturområdet 60-80°C. Fyllstoffer, hvitningsmidlen og bearbeidende oljer kan så tilsettes til den varme suspensjonen etter behov. Etter tilstrekkelig blanding til å sikre homogeni-tet_og--f4ikti.gl1e.ts-balanse, kan produktet avkjøles og valses eller trommel- can be produced by mixing the amphoteric-fatty-t-acid complex with the other surfactants in a rotary mixer equipped with a heating jacket in the temperature range 60-80°C. Fillers, the bleaching agent and processing oils can then be added to the hot suspension as needed. After sufficient mixing to ensure homogeneity and workability balance, the product can be cooled and rolled or drum-

tørkes til flak. Farger og parfymer kan tilsettes flakene i en standardblander sammen med ytterligere vann slik at dried into flakes. Colors and perfumes can be added to the flakes in a standard mixer along with additional water so that

i in

man får et passende preparat for fremstilling av faste stykker. Etter passende blanding blir flakene malt og presset til staver som så skjæres til stykker som deretter presses inn i en såpeform. a suitable preparation is obtained for the production of solid pieces. After suitable mixing, the flakes are ground and pressed into bars which are then cut into pieces which are then pressed into a soap mould.

Vaskemiddelblandinger kan prøves for øyeirriterende evne ved den følgende modifiserte Draize-prøve (J. H. Draize et al., Toilet Goods Assn. nr. 17, ma i 1952, nr. 1, Proe. Detergent mixtures can be tested for eye irritation by the following modified Draize test (J. H. Draize et al., Toilet Goods Assn. No. 17, ma i 1952, No. 1, Proe.

Sei. Sect.). Pollock. Sect.).

I IN

En 0,1 ml porsjon av et nøytralt preparat som skal prøves, dryppes inn i ett øye på en albinokanin, mens det annet øye tjener som en kontroll. Det brukes 6 kaniner for hvert preparat. Det gjøres observas joner etter 1, 24, 48, A 0.1 ml portion of a neutral preparation to be tested is instilled into one eye of an albino rabbit, while the other eye serves as a control. 6 rabbits are used for each preparation. Observations are made after 1, 24, 48,

72 og 96 timer og 7 døgn etter den første inndrypningen, 72 and 96 hours and 7 days after the first instillation,

mens annen og tredje inndrypning gjøres etter 2 4 og 48 while the second and third instillations are made after 2 4 and 48

timer. Resultatene kan variere vesentlig fra ingen forandring til bare svak irritasjon slik dette kommer til syne i kaninens øyne etter 7 døgn til sterk irritasjon og/eller hours. The results can vary significantly from no change to only slight irritation as seen in the rabbit's eyes after 7 days to strong irritation and/or

fullstendig ugjennomskinnelig cornea. Skader bedømmes for cornia, iris og bindevev hvor et høyt antall indikerer en sterk øyeirritasjon, hvoretter alle avlesninger legges sammen for hver tidsavlesning for de 6 kaninene, og et middel regnes ut. Dette middel er en indikasjon på blandingens irritasjonsevne. Basert på nevnte midlere avlesning kan man gjøre en beskrivelse av irritasjonen, f.eks. ingen, svak, moderat og sterk, alt etter tilfellet. completely opaque cornea. Damage is assessed for the cornea, iris and connective tissue where a high number indicates a strong eye irritation, after which all readings are added together for each time reading for the 6 rabbits, and a mean is calculated. This agent is an indication of the mixture's irritation potential. Based on the aforementioned average reading, a description of the irritation can be made, e.g. none, weak, moderate and strong, as the case may be.

Vaskemiddelblandingene gir høyt volum og har dess-uten meget god skumstabilitet slik dette kan måles ved en tilpasning av det velkjente Ross-Miles skumprøveprinsipp "Oil and Soap" 18.9 - 102 (1941). The detergent mixtures give a high volume and, moreover, have very good foam stability, as this can be measured by an adaptation of the well-known Ross-Miles foam test principle "Oil and Soap" 18.9 - 102 (1941).

I denne prøven blir lanolin vannfri, av kosmetisk kvalitet, blandet med dioksan (teknisk kvalitet) i et mengde-forhold på 2,5 g lanolin og 100 g dioksan. Lanolinen blir først blandet med 25 cm 3 dioksan. Denne blandingen blir oppvarmet på et dampbad til 4 5°C for å oppløse lanolinen i dioksan. Man tilsetter deretter resten av dioksanen og blander. Denne lanolin-dioksanoppløsningen som lagres i en mørk flaske, må fremstilles på nytt den dagen prøvene skal utføres. In this sample, lanolin anhydrous, of cosmetic quality, is mixed with dioxane (technical quality) in a quantity ratio of 2.5 g lanolin and 100 g dioxane. The lanolin is first mixed with 25 cm 3 of dioxane. This mixture is heated on a steam bath to 45°C to dissolve the lanolin in dioxane. The rest of the dioxane is then added and mixed. This lanolin-dioxane solution, which is stored in a dark bottle, must be prepared again on the day of the tests.

Den blanding som skal prøves, fortynnes ved å tilsette 376 cm 3 destillert vann til 4 g av sammensetningen, hvoretter man tilsetter 2 0 cm 3 av den ovenfor nevnte lanolin-dioksanoppløsningen og blander det hele. Man får frembragt en viss varme når lanolin-dioksanoppløsningen tilsettes oppløsningen av sammensetningen i vann, og man må nøyaktig justere temperaturen på denne oppløsningen til 24-25°C. The mixture to be tested is diluted by adding 376 cm 3 of distilled water to 4 g of the composition, after which 20 cm 3 of the above-mentioned lanolin-dioxane solution is added and the whole is mixed. A certain amount of heat is produced when the lanolin-dioxane solution is added to the solution of the composition in water, and the temperature of this solution must be precisely adjusted to 24-25°C.

Begge de intermediære oppløsninger bør derfor justeres til 23°C før blanding. Avkjølingen av lanolin-dioksanoppløsningen må være gradvis for å unngå en utfelling av lanolinen. Both intermediate solutions should therefore be adjusted to 23°C before mixing. The cooling of the lanolin-dioxane solution must be gradual to avoid precipitation of the lanolin.

Dette vil gi en endelig løsning med temperatur på 24-25°C. This will give a final solution with a temperature of 24-25°C.

Den endelige oppløsningen av blandingen som skal prøves, vann, dioksan og lanolin, føres inn i en modifisert Ross-Miles skumkolonne på vanlig måte. Alle prøver ut- The final solution of the mixture to be tested, water, dioxane and lanolin, is introduced into a modified Ross-Miles foam column in the usual manner. Everyone tries out-

føres i parallell, og man tar middelet av de to avlesnings-resultatene. Skumstabilitet bestemmes ved å måle fallet i skumhøyde etter 2 minutter, uttrykt som en prosent av den are run in parallel, and the average of the two reading results is taken. Foam stability is determined by measuring the drop in foam height after 2 minutes, expressed as a percentage of it

opprinnelige høyde. original height.

Spesifikke utførelser av oppfinnelsen er illustrert ved hjelp av de følgende representative eksempler. Specific embodiments of the invention are illustrated by means of the following representative examples.

Eksempel I Example I

320,2 g (0,19 g/mol) av en 24% aktiv oppløsning av en amfoter forbindelse med følgende formel: 320.2 g (0.19 g/mol) of a 24% active solution of an amphoteric compound with the following formula:

I IN

ble blandet med 47 g (0,24 g,/mol) av en forsmeltet kokosfett-syre med følgende kjedelengdeprosentfordeling: Cg - 0,3, was mixed with 47 g (0.24 g,/mol) of a premelted coconut fatty acid with the following chain length percentage distribution: Cg - 0.3,

Cg - 7,3, C10 - 6,5, C12 - 5,0,7, C14 - 18,9, Clg - 8,6 og C18 7'7'Cg - 7.3, C10 - 6.5, C12 - 5.0.7, C14 - 18.9, Clg - 8.6 and C18 7'7'

Det resulterende produkt er en ugjennomskinnelig viskøs suspensjon inneholdende 34% faste stoffer med en pH på 7,1 og et amfotert fettsyrekompleks med den struktur som er vist som forbindelse G i foreliggende beskrivelse. Komplekset gir kraftig skumdannelse både med bløtt og hardt vann og gir en svak øyeirritasjon. The resulting product is an opaque viscous suspension containing 34% solids with a pH of 7.1 and an amphoteric fatty acid complex having the structure shown as compound G in the present specification. The complex produces strong foam both with soft and hard water and causes slight eye irritation.

Eksempel II Example II

Den suspensjonen hvis fremstilling er beskrevet i eksempel I, ble frysetørket på kjent måte, hvorved man fikk et produkt med 95% faste stoffer. Dette produkt ble malt til et noe klebrig pulver som deretter kan brukes for fremstilling av såpe, og denne såpen viser en svakt til moderat øyeirritasjon. i The suspension, the preparation of which is described in example I, was freeze-dried in a known manner, whereby a product with 95% solids was obtained. This product was ground into a slightly sticky powder which can then be used to make soap, and this soap shows mild to moderate eye irritation. in

E ksempel III Example III

Ved å bruke fremgangsmåten fra eksempel I ble den amfotere forbindelse fra eksempel I blandet med destillerte hydrogenerte kokosfettsyrer med følgende kjedelengdeprosentfordeling: Cg - 1, C1Q| - 1, C12 - 56, c14 - 24, Using the procedure of Example I, the amphoteric compound of Example I was mixed with distilled hydrogenated coconut fatty acids having the following chain length percentage distribution: Cg - 1, C1Q| - 1, C12 - 56, c14 - 24,

<C>16~ l2/5 og Clg - 5, hvorved man fikk et amfotert fett- <C>16~ l2/5 and Clg - 5, whereby an amphoteric fat-

i in

i in

syrekompleks slik dette er vist som forbindelse A i denne beskrivelsen. Man fant at det resulterende tørkede pulver ga en svak øyeirritasjon. acid complex as shown as compound A in this specification. The resulting dried powder was found to produce a slight eye irritation.

Eksempel IV Example IV

Ved å bruke den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel I ble 227 g (0,15 g/mol) av en 22% aktiv oppløsning av tetradecyliminodikarboksylat oppløst i 4 50 g deionisert vann ved 50 - 60°C. 30 g (0,15 g/mol) av koprafettsyren fra eksempel I ble tilsatt, hvorved man fikk et amfotert fettsyrekompleks som er moderat irriterende og har følgende struktur: Using the method described in Example I, 227 g (0.15 g/mol) of a 22% active solution of tetradecyliminodicarboxylate was dissolved in 450 g of deionized water at 50-60°C. 30 g (0.15 g/mol) of the copra fatty acid from example I was added, whereby an amphoteric fatty acid complex was obtained which is moderately irritating and has the following structure:

hvor er en C^-H^ - C^gH^-blanding. where is a C^-H^ - C^gH^ mixture.

Eksempel V Example V

300 g (0,07 g/mol) av en 11,1% aktiv oppløsning av en amfoter forbindelse med formelen: 300 g (0.07 g/mol) of an 11.1% active solution of an amphoteric compound of the formula:

ble blandet med 14,1 g (0,07 g/mol) av forsmeltet kokosfett-syre med den alkylkjedelengdefordeling som er angitt i eksempel I. Det resulterende produkt er en uklar oppløsning inneholdende 15% faste stoffer og med en pH på 7,3, og med et amfotert fettsyrekompleks med følgende formel: was mixed with 14.1 g (0.07 g/mol) of premelted coconut fatty acid with the alkyl chain length distribution indicated in Example I. The resulting product is a cloudy solution containing 15% solids and having a pH of 7.3 , and with an amphoteric fatty acid complex with the following formula:

I IN

Eksempel VI Example VI

360 g (0,19 g/mol) av en 19,1% aktiv oppløsning av en amfoter forbindelse med følgende formel: 360 g (0.19 g/mol) of a 19.1% active solution of an amphoteric compound with the following formula:

i in

i in

hvor R.^ har en alkylkjedelengdeprosentfordeling på følgende måte: C1Q - 2, C 2 <-><53,> C^ 24, Clg - 11, Clg - 10, ble blandet med 40 g (0,19 g/mol) iav forsmeltet kokosfettsyrer ed den alkylkjedelengdefordeling som er angitt i eksempel I. where R.^ has an alkyl chain length percentage distribution as follows: C1Q - 2, C 2 <-><53,> C^ 24, Clg - 11, Clg - 10, was mixed with 40 g (0.19 g/mol) iav premelted coconut fatty acids with the alkyl chain length distribution indicated in example I.

i in

Det resulterende produkt er en tynn ugjennomskinnelig suspensjon inneholdende 27% faste stoffer og med en pH på 7,5, og inneholdende et amfotert fettsyrekompleks med følgende The resulting product is a thin opaque suspension containing 27% solids and with a pH of 7.5, and containing an amphoteric fatty acid complex with the following

i in

formel: formula:

I IN

Eksempel VII Example VII

Et klart gellignende hårprodukt ble fremstilt på følgende måte: 200 g deionisert vann ble tilsatt et kar utstyrt med rører og varmekappe. 50 g av en fosfatester-hydrotrop ble tilsatt, og pH justert til 7,0. 150 g av forbindelse A ble tilsatt, og oppløsningen ble blandet inntil den var klar. 20 g polyetylenglykol 6000-distearat ble tilsatt, og det hele oppvarmet til 70°C og holdt på denne temperatur i 20 minutter. Oppløsningen ble avkjølt til 25 - 30°C, og man tilsatte 1,0 g konserveringsmiddel, 2,0 g parfyme og tilstrekkelig deionisert vann til at vekten ble 1.000 g. A clear gel-like hair product was prepared as follows: 200 g of deionized water was added to a vessel equipped with a stirrer and heating jacket. 50 g of a phosphate ester hydrotrope was added and the pH adjusted to 7.0. 150 g of compound A was added and the solution was mixed until clear. 20 g of polyethylene glycol 6000 distearate was added, and the whole was heated to 70°C and held at this temperature for 20 minutes. The solution was cooled to 25 - 30°C, and 1.0 g of preservative, 2.0 g of perfume and sufficient deionized water were added so that the weight was 1,000 g.

Det resulterende produkt hadde følgende sammensetning: The resulting product had the following composition:

Eksempel VIII Example VIII

Det ble fremstilt en ugjennomskinnelig flytende såpe med følgende sammensetning: An opaque liquid soap with the following composition was produced:

I IN

pH på det ovennevnte preparat ble justert til 6,5 med sitronsyre. 1The pH of the above preparation was adjusted to 6.5 with citric acid. 1

Eksempel IX Example IX

Det ble fremstilt et klart, flytende hårpreparat med følgende sammensetning: j A clear, liquid hair preparation with the following composition was produced: j

pH i ovennevnte preparat ble justert til 7,1 med 15% HC1 og det hadde en viskositet på 413 eps ved 25°C og ga en svak øyeirritasjon. Preparatet har også gode skumdannende egenskaper. The pH of the above preparation was adjusted to 7.1 with 15% HCl and it had a viscosity of 413 eps at 25°C and produced a slight eye irritation. The preparation also has good foaming properties.

Eksempel X I Example X I

En fast vaskemiddeisammensetning for fremstilling A solid laundry detergent composition for manufacture

1 1

av såpe ble fremstilt på følgende måte: 50 deler av forbindelse A ble blandet med 20 deler "Deriphat" i en blander utstyrt med varmekappe og ved en temperatur på 70°C. Etter of soap was prepared as follows: 50 parts of compound A were mixed with 20 parts of "Deriphat" in a mixer equipped with a heating jacket and at a temperature of 70°C. After

1 1

at suspensjonen ble homogen b^e det tilsatt 10 deler poly-oksyetylen (80)-sorbitanmonopalmitat og deretter 10 deler av både talkum og dekstrin. Det1 hele ble blandet i 20 minutter, avkjølt, malt til bånd og pre1sse<t> til såpestykker. that the suspension became homogeneous, 10 parts of polyoxyethylene (80)-sorbitan monopalmitate and then 10 parts of both talc and dextrin were added. It was all mixed for 20 minutes, cooled, ground into ribbons and pressed into bars of soap.

De resulterende stykkende hadde følgende sammensetning: The resulting pieces had the following composition:

I IN

Det hadde en pH på 7,0. Produktet er moderat irriterende og har utmerkede skumdannende egenskaper. It had a pH of 7.0. The product is moderately irritating and has excellent foaming properties.

Eksempel XI Example XI

For å vise synergismen i det amfotere fettsyrekompleks ifølge foreliggende oppfinnelse med hensyn til skumdanningsegenskaper, ble forbindelsene A og B, dvs. fett-syrekompleksenes amfoteriske del, og deres kokosfettsyredel individuelt prøvet ved hjelp av den foran beskrevne modifiserte Ross-Miles skumprøven. In order to show the synergism of the amphoteric fatty acid complex according to the present invention with regard to foaming properties, the compounds A and B, i.e. the amphoteric part of the fatty acid complexes, and their coconut fatty acid part were individually tested using the modified Ross-Miles foam test described above.

Resultatene er vist i tabell I. The results are shown in Table I.

Claims (4)

1. Amfotert syrekompleks, karakteri- sert ved formelen:<!> hvor R., er alkyl med 6-18 karbonatomer og blandinger derav; R2 er alkyl med 8-18 karbonatomer og blandinger derav eller alkylamido méd formelen: hvor R^ er alkyl med 8-18 karbonatomer; Z er H eller alkyl med 1-4 karbonatomer; mens Y er alkylen med 1-4 i karbonatomer; A^ og A2 er like eller forskjellige og valgt fra gruppen av følgende anioniske saltgrupper: i i hvor X er et vannoppløselig kation, og n er 1 eller 2 under den forutsetning aV| hvis en av gruppene A^ og A2 er valgt fra ovennevnte anioniske saltgrupper, så kan den andre være alkyl eller hydroksyalkyl med 1-4 karbon- i atomer.1. Amphoteric acid complex, charac- cert by the formula:<!> where R., is alkyl with 6-18 carbon atoms and mixtures hence; R2 is alkyl of 8-18 carbon atoms and mixtures thereof or alkylamido with the formula: where R 1 is alkyl of 8-18 carbon atoms; Z is H or alkyl of 1-4 carbon atoms; while Y is the alkylene of 1-4 in carbon atoms; A^ and A2 are equal or different and selected from the group of the following anionic salt groups: i i where X is a water-soluble cation, and n is 1 or 2 under the assumption aV| if one of the groups A^ and A2 is selected from the above anionic salt groups, it can others be alkyl or hydroxyalkyl with 1-4 carbon in atoms. 2. Kompleks ifølge! krav 1, karakteri- i sert ved at R, er i en kokosfettsyreblanding. i2. Complex according to! requirement 1, charac- in characterized by R, being in a coconut fatty acid mixture. in 3. Kompleks ifølge|krav 1, karakteri- sert ved formelen: I hvor R1 er en C1;jE23 <-><C>18<H>37<->blanding.3. Complex according to|claim 1, charac- certified by the formula: I where R1 is a C1;jE23 <-><C>18<H>37<->mixture. 4. Kompleks ifølge krav 1, karakterisert ved formelen:4. Complex according to claim 1, characterized by the formula:
NO820731A 1981-03-09 1982-03-08 AMPHOTATED FATIC ACID COMPLEX. NO155881C (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24186281A 1981-03-09 1981-03-09

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO820731L NO820731L (en) 1982-09-10
NO155881B true NO155881B (en) 1987-03-09
NO155881C NO155881C (en) 1987-06-17

Family

ID=22912467

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO820731A NO155881C (en) 1981-03-09 1982-03-08 AMPHOTATED FATIC ACID COMPLEX.

Country Status (22)

Country Link
JP (1) JPS57159737A (en)
AU (1) AU554101B2 (en)
BE (1) BE892426A (en)
BR (1) BR8201233A (en)
CA (1) CA1179683A (en)
CH (1) CH648823A5 (en)
DE (1) DE3208311A1 (en)
DK (1) DK100082A (en)
ES (1) ES8305685A1 (en)
FI (1) FI80013C (en)
FR (1) FR2501200B1 (en)
GB (1) GB2094307B (en)
GR (1) GR76365B (en)
IE (1) IE52291B1 (en)
IT (1) IT1186673B (en)
MX (2) MX174108B (en)
NL (1) NL8200946A (en)
NO (1) NO155881C (en)
NZ (1) NZ199856A (en)
PH (1) PH18432A (en)
SE (1) SE452018B (en)
ZA (1) ZA821528B (en)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4069875A (en) * 1976-03-01 1978-01-24 The Hamby Company Rolling ring
US4820447A (en) * 1985-12-02 1989-04-11 The Proctor & Gamble Company Mild skin cleansing soap bar with hydrated cationic polymer skin conditioner
US5064555A (en) * 1985-12-02 1991-11-12 The Procter & Gamble Company Mild skin cleansing soap bar with hydrated cationic polymer skin conditioner
US4946618A (en) * 1988-11-02 1990-08-07 The Procter & Gamble Company Toilet bar composition containing cationic guar gum
CH678528A5 (en) * 1988-11-30 1991-09-30 Sandoz Ag
US6138769A (en) * 1998-05-15 2000-10-31 Breyer; Stephen R. Root cutting tool
JP4729782B2 (en) * 2000-10-16 2011-07-20 日油株式会社 Cleaning composition
JP4792628B2 (en) * 2000-10-16 2011-10-12 日油株式会社 Cleaning composition
DE102010001686A1 (en) 2010-02-09 2011-08-11 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Composition for the alkaline passivation of zinc surfaces
PL2503025T3 (en) 2011-03-22 2013-12-31 Henkel Ag & Co Kgaa Multi-step corrosion-resistant treatment of metallic workpieces having at least partially zinc or zinc alloy surfaces

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3055836A (en) * 1957-12-24 1962-09-25 Johnson & Johnson Detergent composition
US2970160A (en) * 1959-02-11 1961-01-31 Johnson & Johnson Process for making amphoteric surface active agents
BE632989A (en) * 1962-05-30
US3452042A (en) * 1966-08-11 1969-06-24 Hans S Mannheimer Carboxylate salts of certain substituted imidazolines
US4215064A (en) * 1978-11-30 1980-07-29 Johnson & Johnson Phosphobetaines
MX155752A (en) * 1980-01-14 1988-04-22 Kao Corp THE NEW USE OF INDUSTRIAL CHARACTER OF A QUATERNARY AMMONIUM SALT AS AN ANTI-STATIC AGENT

Also Published As

Publication number Publication date
SE452018B (en) 1987-11-09
JPS57159737A (en) 1982-10-01
FI80013C (en) 1990-04-10
FI820796L (en) 1982-09-10
IE52291B1 (en) 1987-09-02
NO820731L (en) 1982-09-10
CA1179683A (en) 1984-12-18
ES510232A0 (en) 1983-04-16
MX174108B (en) 1994-04-21
JPH0561259B2 (en) 1993-09-06
NZ199856A (en) 1984-08-24
IT8247924A0 (en) 1982-03-05
AU8119482A (en) 1982-09-16
FR2501200B1 (en) 1986-05-02
CH648823A5 (en) 1985-04-15
MX162869B (en) 1991-07-02
DK100082A (en) 1982-09-10
ZA821528B (en) 1983-10-26
ES8305685A1 (en) 1983-04-16
FI80013B (en) 1989-12-29
NL8200946A (en) 1982-10-01
GB2094307B (en) 1985-02-06
DE3208311A1 (en) 1982-12-30
IT1186673B (en) 1987-12-04
NO155881C (en) 1987-06-17
SE8201214L (en) 1982-09-10
GB2094307A (en) 1982-09-15
AU554101B2 (en) 1986-08-07
FR2501200A1 (en) 1982-09-10
IE820512L (en) 1982-09-09
PH18432A (en) 1985-07-08
GR76365B (en) 1984-08-06
BE892426A (en) 1982-09-09
BR8201233A (en) 1983-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO160657B (en) AMPHOTERS, ALCOXYLED CARBOXYLATE COMPLEXES AND DETERGENT COMPOSITION.
CA1132027A (en) Detergent compositions
US4233192A (en) Detergent compositions
DE69802965T2 (en) COMPOSITIONS FOR A SOAP BAR WITH ALPHA SULFOURIC ACID ESTERS AND LONG-CHAIN FATTY ACIDS
DE3888905T2 (en) Ultra mild skin cleanser with a blend of selected polymers.
US4181634A (en) Mild cleansing compositions comprising an alkyleneoxylated bisquaternary ammonium compound and an anionic or amphoteric detergent such as a phosphobetaine
DE3888904T2 (en) Skin cleansing piece with low moisture content.
DE69228066T2 (en) Mild body cleanser with a balanced proportion of Tesides, fatty acids and paraffin wax
PT100360A (en) CLEANSING COMPOSITION OF SOFT LIQUID TENSIONIC SKIN WITH ANTIBACTERIAL PROPERTIES
NO840600L (en) SOLUTION MIXTURES
WO1998014559A1 (en) Mild cleansing bar compositions
NO155881B (en) AMPHOTATED FATIC ACID COMPLEX.
JP2005530861A (en) Solid soap composition containing α-sulfonated fatty acid alkyl ester and polyhydric alcohol, and method for producing the same
US4511513A (en) Detergent compounds and compositions
US4435300A (en) Detergent compositions
US4231903A (en) Detergent compositions
CA1173324A (en) Detergent compositions
ES2428188T3 (en) Anionic isosorbide derivatives and their use as thickening agents
DE69210992T2 (en) Mild body cleanser in lump form with low pH
GB2055119A (en) Surfactant composition
US3888798A (en) Liquid detergent composition
ITMI20081860A1 (en) SECONDARY MULTIFUNCTIONAL TENSIO BASED ON RAW MATERIALS OF NATURAL ORIGIN