NO152003B - Fremgangsmaate ved behandling av tekstil- eller cellulosemateriale, og overflateaktiv kvartaernaer ammoniumforbindelse for slik behandling - Google Patents
Fremgangsmaate ved behandling av tekstil- eller cellulosemateriale, og overflateaktiv kvartaernaer ammoniumforbindelse for slik behandling Download PDFInfo
- Publication number
- NO152003B NO152003B NO803717A NO803717A NO152003B NO 152003 B NO152003 B NO 152003B NO 803717 A NO803717 A NO 803717A NO 803717 A NO803717 A NO 803717A NO 152003 B NO152003 B NO 152003B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compound
- carbon atoms
- groups
- group
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229940117927 ethylene oxide Drugs 0.000 claims description 22
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 19
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- -1 hydroxyethyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000007786 electrostatic charging Methods 0.000 claims description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCC JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NZWIAZNZIQAWAH-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(tetradecyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCCCCCCC NZWIAZNZIQAWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILJOIOLSOMYKNF-UHFFFAOYSA-N 2,3-didodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCCCCC ILJOIOLSOMYKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXKVYSRDIVLASR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dioctylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCC IXKVYSRDIVLASR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCRKLZYTQVZTMM-UHFFFAOYSA-N 2-octadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O WCRKLZYTQVZTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZCFXFXQJBVCQI-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-3-(1-chloro-2,3-dihydroxypropoxy)propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C(Cl)OC(Cl)C(O)CO SZCFXFXQJBVCQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N icosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIKFVNOSMXOPNZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tridodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(O)C(CCCCCCCCCCCC)=C1CCCCCCCCCCCC AIKFVNOSMXOPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXCYHAPNIVDCQR-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trioctylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(CCCCCCCC)=C1CCCCCCCC HXCYHAPNIVDCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNYPDIXALWCMT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihexadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCCCCCCCCC DQNYPDIXALWCMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVFDEDVPQBERDF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCCCCCCCCCCC YVFDEDVPQBERDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 2-decylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMWIHOZPGQRZLR-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O HMWIHOZPGQRZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMHBAGGYKJNSS-UHFFFAOYSA-N 2-icosylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O QEMHBAGGYKJNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOONSONEBWTBLT-UHFFFAOYSA-N 2-tetradecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O JOONSONEBWTBLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGVIYLQXUDJMCP-UHFFFAOYSA-N 2-tridecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O RGVIYLQXUDJMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011038 discontinuous diafiltration by volume reduction Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N mono-methylamine Natural products NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical group 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000009489 vacuum treatment Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/03—Non-macromolecular organic compounds
- D21H17/05—Non-macromolecular organic compounds containing elements other than carbon and hydrogen only
- D21H17/07—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/372—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing etherified or esterified hydroxy groups ; Polyethers of low molecular weight
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
- D21C9/00—After-treatment of cellulose pulp, e.g. of wood pulp, or cotton linters ; Treatment of dilute or dewatered pulp or process improvement taking place after obtaining the raw cellulosic material and not provided for elsewhere
- D21C9/001—Modification of pulp properties
- D21C9/002—Modification of pulp properties by chemical means; preparation of dewatered pulp, e.g. in sheet or bulk form, containing special additives
- D21C9/005—Modification of pulp properties by chemical means; preparation of dewatered pulp, e.g. in sheet or bulk form, containing special additives organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte ved behandling av tekstil- eller cellulosemateriale med mindre tilbøye-lighet til elektrostatisk oppladning og/eller forbedret mykhet og/eller redusert holdfasthet mellom fiber-fiberbindinger samtidig som en god hydrofilitet bevares, og en kvartærnær ammoni-mforbindelse med den generelle formel
hvor R og R uavhengig av hverandre betyr en hydrokarbongruppe med 12-40 karbonatomer, R11"1" og R"*"V betyr uavhengig av hverandre en metyl-, etyl- eller hydroksyetylgruppe og X betyr et anion til anvendelse i denne fremgangsmåte.
Ved vask av tekstilmaterialet tilføres normalt en kationisk, overflateaktiv forbindelse til det siste skyllevann for å gi tekstilene et mykere grep og forhindre dannelsen av statisk elektrisitet hos helsyntetiske fibre så som polyamid og poly-akrylnitril. Eksempel på en slik kationisk forbindelse er kvartærnær ammoniumforbindelse av typen difettalkyldimetyl-ammoniumklorid. For å lette anvendelsen fordeles disse kationiske forbindelser vanligvis i form av vanndispersjoner som inneholder mellom 3 og 7% av den kationiske overflateaktive forbindelse. Disse vanndispersjoner i alminnelighet tyktflytende, grumsete væsker som etter en tids lagring, spesielt under gjenatt frysing og opptining, skiller seg i to sjikt som krever rystning for å homogeniseres på nytt. En annen vesentlig ulempe med disse kationiske overflateaktive forbindelser er at de normalt kraftig reduserer det behand-lete tekstils evne til å suge opp vann, hvilket er særlig uheldig ved håndklevev.
For å avhjelpe ulempene med difettalkyldimetylammoniumfor-bindelser er det utviklet en spesielt kvartærnær ammoniumforbindelse av den type som finnes beskrevet i US pat. 3.932.495. oa som kan uttrvkkes med den aenerelle formel: hvor R og R2 er alifatiske hydrokarbongrupper med 8-22 karbonatomer, R^ og R^ er metyl-, etyl- eller hydro per, n er ett tall fra 2 - 4, n, og er tall i området fra 0 - 10, X er et saltdannende anion.
Av de forbindelser som omfattes av denne formel har de med kort alkylkjede, dvs. en alkylkjede med 8-14 karbonatomer, og med n = 0, dvs. uten oxialkylenenheter, forholdsvis god fryse- og smeltestabilitet. Når antallet oxialkylenenheter pr. kjede oversiger 2,0, inntrer deretter gradvis en påtag-elig nedgang i forbindelsenes evne til å gi tekstilene et mykere qrep og forhindre dannelse av statisk elektrisitet. Likeledes reduseres forbindelsene tekstilmaterialets evne til å suge opp vann selv om reduksjonen ikke er så kraftig som for tidligere anvendte difettalkyldimetylammoniumfor-bindelser. Til tross for at forbindelsene i US pat. 3.972.855 således innebærer et vesentlig fremskritt i forhold til de tidligere vanlige anvendte difettalkyldemetyl-ammoniumkloridforbindelser, gjenstår behovet for å forbedre egenskapskombinasjoner.
Ved fremstilling av cellulosefluff har man for å redusere fiber - fiberbindingenes styrke og derved lette defibrering av tørket cellulose tilsatt kvartærnære ammoniumforbindelser. Spesielt forbindelser av den type som er beskrevet i det franske patentet 2.161.717 og 2.258.892 har vist seg fordelaktige ettersom reduksjonen av cellulosens naturlige hydro-file egenskaper derved har kunnet hegrenses samtidig som fiber - fiberbindingenes styrke ble sterkt reduserte.
Til tross for at forbindelsene ifølge de franske patenter medfører et vesentlig fremskritt, foreligger fortsatt et ønske om forbindelser med ennå bedre kombinasjon av egenskaper .
En vesentlig forbedret egenskapskombinasjon i forhold til tidligere anvendte kvartærnærammoniumforbindelser oppnås ifølge foreliggende oppfinnelse ved at en forbindelse med den generelle formel hvor R1 og R11 uavhengig av hverandre betyr en hydrokarbongruppe med 12 - 40 karbonatomer, R<111> og RIV betyr uavhengig av hverandre en metyl-, etyl- eller hydroksyetylgruppe, hvor A betyr en alkylenogksygruppe utledet fra etylenoksyd eller propylenoksyd idet forholdet mellom antallet etylenoksydutledede enheter og totale antall alkylenoksygrupper er 1:6 - 5:6, n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 30 og X betyr et anion eventuelt sammen med et ikke-ionisk overflateaktivt alkylenoksydaddukt i en mengde på 0 - 400, fortrinnsvis 10-250 vekt-% beregnet på den kvartærnære ammoniumforbindelsen,
settes til tekstilmaterialet ved skylling i en mengde av 0,01 - 0,5 g/l skyllevann og til cellulosemassen før eller under dennes avvanning eller tørking i en mengde på 0,01 - 1,5 vekt-% beregnet på den tørre cellulosemassen. Den kvartærnære ammoniumforbindelse som anvendes i fremgangsmåten er sær-preget ved at hver A betegner en alkylenoksygruppe utledet fra etylenoksyd eller propylenoksyd, idet forholdet mellom antallet etylenoksydutledede enheter og det totale antall alkylenoksygrupper er 1:6 - 5:6, og n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 30. Spesielt bemerkelsesverdig er det at forbindelsene reduserer materialets hydrofilitet bare i liten grad og i en del tilfeller t.o.m. forbedrer dem. Dette gir økede muligheter for å høyne doseringsnivåene. Fortrinnsvis tilsettes forbindelser hvor R<1> og R<11> er alifatiske grupper eller alkylsubstituert fenylgrupper med 12 - 30 karbonatomer
DIII nIV . n
og R og R er metylgrupper.
Spesielt egnede som tekstilbehandlingsmiddel er forbindelser hvor R<1> og R<11> er en alifatisk hydrokarbongruppe med 12 - 22 karbonatomer og n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 15, mens man ved fluffremstilling foretrekker forbindelser hvor R og R<11> betyr alkylsubstituerte fenylgrupper med totalt 14 -
30 karbonatomer og n har en verdi på 8 - 25. Av forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan klare, tyntflytende vannløsninger fremstilles i konsentrasjonsområdet 3 - 7%. Undersøkelser av disse forbindelsers virkning på tekstilmateriale og cellulose har vist at forbindelsene ifølge oppfinnelsen gjennomgående gir høyerehydrofilitet enn tidligere anvendte kvartærnær ammoniumforbindelser når de mykgjørende og fiber - fiberbindingsreduserende egenskapene ligger på samme nivå. Det er meget bemerkelsesverdig at innføring av enheter utledes fra propylenoksyd som normalt forventes å gi en hydrofob karakter, i dette tilfellet fører til en øket hydrofilitet. Ytterligere forbedrede egenskaper kan erholdes ved at den kvartærnære ammoniumforbindelse ifølge oppfinnelsen kombineres med et ikke-ionisk overflateaktivt alkylenoksydaddukt så som addukter erholdt ved omsetning av alifatiske eller alkylfenoler med etylenoksyd, propylenoksyd eller blandinger av etylenoksyd og propylenoksyd Disse forbindelser kan anskueliggjø-res med den generelle formel
hvor R1 betyr en hydrokarbon- eller acylgruppe med 12 - 40 karbonatomer, hver A betyr en alkylenoksygruppe utledet fra etylenoksyd eller propylen oksyd og n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 30. Tilsetningsmengden av de ikke-ioniske overflateaktive alkylenoksyc' addukter er normalt 0 - 400%, fortrinnsvis 10 - 250% av den kvartærnære ammoniumforbindelsen ifølge oppfinnelsen.
En vesentlig fordel med de nye kationaktive forbindelse er at de er lette å fremstille i industriell skala. De kan således fremstilles 'ved en alkohol eller alkylsubstituert fenol med 12 - 40 karbonatomer, hvortil er tillagt 6-30 mol etylenoksyd og propylenoksyd på i og for seg kjent måte omsettes med epiklorhydrin til tilsvarende klorglycery1-eter, som bringes til å reagere-med et sekundært amin med den generelle formel hvor R 3 og R 4 uavhengig av hverandre betyr en metyl- eller etylgruppe til en kvartærnær forbindelse i form av dets kloridsalt. Om det anses fordelaktig, kan dette anionet på
i og for seg kjent måte utskiftes med andre anioner, f.eks. ved tilsetning av et natriumsalt med høyere løslighets-kon-stant enn natriumklorid eller gjennom ionebytte i en anione-bytter. Som anioner kan foruten kloridioner nevnes hydroksyl-, bromid-, metyl-, sulfat-, acetat-, karbonat-, citrat- og tartrationer og blant disse foretrekkes de mono-valente ionene.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan også fremstilles ved forskjellige variasjoner av den ovenfor beskrevne fremgangsmåten. Således kan man omsette klorglyceryleter med ammoniak eller et primært amin med en metyl- eller etylsubstituent og deretter utføre kvartærnisering med eksempelvis metyl-eller etylklorid eller dimetyl- eller dietylsulfat. Denne fremgangsmåten er imidlertid mer komplisert enn den tidligere beskrevne og innebærer flere reaksjonstrinn samtidig som den gir opphav til et større antall biprodukter og et totalt sett lavere utbytte.
En mer detaljert beskrivelse over fremstillingsmetoder og egnede reaksjonsbetingelser som kan anvendes ved fremstilling av forbindelsene, er å finne i US pat. 3.932.495.
Formålstjenelige alkoholer som kan anvendes ved fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen er sådanne som inneholder 12 - 22 karbonatomer.De kan være både syntetiske og komme fra naturprodukter. De naturlig utledede, de såkalte fettalkoholer. fremstilles normalt ved reduksjon av fettsyr-er eller fettsyreestere erholdt fra vegetabilske oljer, så som kokosolje, palmeolje, sojaolje, linolje, maisolje eller ricinolje, animalske oljer eller fett, så som fiskeolje, hvalolje, talg eller ister. Spesifikke eksempler på egnede alkoholer er laurylalkohol, myristylakohol, cetylalkohol, stearylalkohol, eikocylalkohol, oleylalkohol eller eikosenyl-alkohol. Syntetiske alkoholer fremstilles fortrinnsvis ifølge Ziegler-metoden eller ved Cksoprosessen. De fleste alkoholer som er fremstilt helt ved Cksoprosessen har en mer eller mindre forgrenet karbonkjede hvilket i dette tilfellet mulig-gjør et stort antall isomerer. Disse alkoholenes fysikalske og kjemiske egenskaper ligner meget på egenskapene til de rettkjedede, primære alkoholene.
Eksempler på substituerte fenoler som kan anvendes for fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen er oktylfenol, nonylfenol, decylfenol, dodecylfenol, tetra-decylfenol, heksadecylfenol, oktadecylfenol, eikosylfenol, dioktylfenol, dionoylfenol, dodecylfenol, didodecylfenol, ditetradecylfenol, diheksadecylfenol, dioktadecylfenol, tri-butylfenol, triheksylfenol, trioktylfenol, tridecylfenol og , tridodecylfenol. Av disse bør spesielt fremheves oktadecylfenol, dioktylfenol, dinonylfenol, didecylfenol, didodecylfenol og ditetradecylfenol.
Egnede sekundære aminer ved fremstillingen ifølge oppfinnelsen er dietylamin og dimetylamin, hvilke er kommersielt tilgjen-gelige. De primære aminer som kan anvendes er metyl- og etylamin.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan tilsettes ved skylning av tekstilmateriale og ettersom de har god affinitet til tekstilfibre kan tilsetningen prinsipielt skje under hvilken som helst skylling, selv om den beste virkning oppnås når tilsetningen skjer til det siste skyllevannet. Tilsetningsmengden av de kvartærnære forbindelsene ved skylling av tekstilmateriale varierer med tekstilmaterialet, vaskefor-holdet og den virkning som ønskes, men generelt kan sies at tilsetningen bør være 0,01 - 0,50 g, fortrinnsvis 0,05 - 0,15 g pr. liter skyllevann. Forbindelsene kan også tilsettes ved forvask eller hovedvask, men i disse tilfeller blir den oppnådde virkning noe svakere. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen anvendes normalt i form av en 3 - 10%-ig vann-løsning som foruten den aktive substansen også kan inne-holde f.eks. løslighetsformidlende tilsetninger så som etyldietylenglykol for reduksjon av løsningens viskositet. Man kan også på kjent måte innføre ikke-ioniske tensider
så som addukter som erholdes ved omsetning av alifatiske alkoholer, alkylfenoler, alifatiske syrer eller aromatiske syrer med etylen oksyder eller en blanding av etylenoksyder og høyere alkylenoksyder, og derved øke de behandlede materi-alers evne til en gjenfukting. For spesielle anvendelsesom-råder kan det være ønskelig at forbindelsen ifølge oppfinnelsen er løst i et flyktig løsningsmiddel, slik at dette raskt kan fordampe. I slike tilfeller kan f.eks. aceton, metanol, etanol, isopropanol eller blandinger anvendes som løsningsmiddel.
Når forbindelsen ifølge oppfinnelsen anvendes på cellulose-området, kan de settes til cellulosemassen når som helst, dog med det forbehold at tilsetningen må skje etter eventuell bleking. Vanligvis skjer tilsetningen før eller under massens avvanning eller tørkning, f.eks. ved fremstilling av bane-formig materiale i en cellulose- eller papirmaskin eller fnugg i en fnuggtørke. Cellulosemassen kan bestå av alle massetyper så som mekanisk masse, halvkjemisk masse og kjemisk masse. Således har foreliggende forbindelse vist seg å ha en meget sterk forbedret virkning på mekanisk eller halvkjemisk masse foruten på kjemisk masse, så som sulfit- og sulfatmasse, hvilket normalt utnyttes for fremstilling av myke produkter med god absorpsjonsevne. Forbindelsene anvendes fortrinnsvis i form av en vannløsning med en konsentrasjon på 1 - 15 vektprosent av den aktive substansen. I løsningen kan det også inngå viskositets-senkende tilsetninger, f.eks. etanol eller etyletylenglykol. Tilsetningsmengden av de kvartærnære nitrogenforbindelsene ifølge oppfinnelsen varierer avhengig av hvilken effekt som ønskes, men utgjør normalt 0,01 - 1,5 vekt-%, fortrinnsvis 0,02 - 1,0 vekt-%, beregnet på vektmengde tørr cellulose. Denne cellulosen eller det papiret som behandles med forbindelsen ifølge oppfinnelsen kan komme til anvendelse innenfor mange forskjellige områder. F.eks. kan cellulose defibreres til såkalt fluff og i denne form inngå i forskjellige hygi-eniske produkter. Videre kan forbindelsen nyttes ved fremstilling av papir, der et mykt grep er av stor betydning, så som hygienisk papir, vevspapir og papir som inngår i forskjellige tekstilerstatningsmaterialer for sengetøy, håndklær, bordduker, klær etc.
De følgende eksempler tjener til ytterligere å anskuelig-gjøre oppfinnelsen.
1. I en kolbe utstyrt med anordning for oppvarming og omrøring samt tilbakeløpskjøler innføres 322,4 g av like deler cetyl- og stearylalkohol samt 4 g KOH i form av en 46% vannløsning. Vannet fjernes ned til et innhold på mindre enn 0,05% ved vakuumbehandling og oppvarmning, hvoretter suksesivt tilsettes 299,3 g etylenoksyd og 378,2 g propylenoksyd i løpet av ca. 1 time. Reaksjonstemperaturen holdes
på ca. 130°C. Etter avsluttet reaksjon kjøles reaksjons-blandingen til 80°C og nøytraliseres og filtreres. Man får 964 g alkoholalkylenoksydaddukt.
Av dette adduktet settes 724 g til en ny reaksjonskolbe samt 3,7 g SnCl4 og det hele varmes til 60°C, hvoretter 86 g epiklorhydrin tilføres i løpet av 1 time. Etter ytterligere 1 times reaksjonstid nøytraliseres katalysatoren med 10-%ig natriumhydroksyd og utkrystallisert NaCl f raf Utreres .
I en autoklav utstyrt med anordning for oppvarmning og omrøring innføres 810 g av det erholdte reaksjonsprodukt, 19 g dimetylamin, 44,5 g 46 %-ig NaOH og 20 g vann. Satsene utføres ved en temperatur på 60 - 70°C, hvoretter temperaturen økes til ca. 100°C og holdes der i 3 timer, hvoretter gjenværende dimetylamin fjernes ved nitrogengassgjennom-blåsing, Sluttproduktet som gir et utbytte på ca. 85% kan anskueliggjøres med den generelle formel hvor alkylenoksy betyr en gruppe utledet fra etylenoksyd og propylenoksyd, idet forholdet mellom antall etylenoksyd-utlede enheter til det totale antall oksyalkylengrupper er 7:15, har ved romtemperatur en svak gulaktig fargetone og en tyktflytende konsistens. De erholdte produkter er bland-bare med vann i alle vektforhold og gir løsninger som er klare og tyntflytende i intervallet 0-20 vekt-% og har gelkarakter ved høyere konsentrasjoner. Sluttproduktenes in-frarøde spektrum fremgår av fig. 1.
Eksempel 2
På analog måte med eksempel 1 fremstilles i fabrikkskala en kvartænær ammoniumforbindelse ut fra følgende reaktanter, 8312 kg av et alkylenoksydaddukt av et mol dinonylfenol og 14 mol etylenoksyd og propylenoksyd i molforholdet 30:70,
720 kg epiklorhydrin og 155 kg dimetylamin. De erholdte slutt-produkter kan anskueliggjøres med den generelle formel
der hver A betyr en oksyalkylengruppe utledet fra etylenoksyd og propylenoksyd, idet forholdet mellom antall etylenoksyd-ledete enheter til det totale antall alkylenoksygrupper er 3:10. Utbyttet herav var ca. 80%. Sluttproduktenes IR-spektrum fremgår av fig. 2.
Eksempel 3
I en beholder utstyrt med oppvarming, rører og tilbakeløps-kjøler innførte man 1 mol dinonylfenol og 3,5 g KOH som vandig 40% løsning. Vannet ble fjernet ned til mindre enn 0,05% under vakuum og oppvarming, og deretter ble 11 mol etylenoksyd og 3 mol propylenoksyd gradvis innført i løpet av 1 time. Reaksjonstemperaturen ble holdt ved r<3> 0°C. Etter reaksjonen ble blandingen avkjølt til 80°C, nøytralisert og filtrert. Utbyttet var 1003 g blandet dinonylfenolalkylenoksydaddukt.
1003 g av dette addukt ble innført i en annen reaksjonskjeie sammen med 5,1 g Sn Cl^, og det hele ble oppvarmet til 6 0°C, hvoretter 1 mol epiklorhydrin ble tilsatt i løpet av 1 time. Etter en reaksjonstid på ytterligere seksti minutter ble SnCl^ catalysatoren nøytralisert med 10% kaustisk soda og det krystalliserte NaCl ble frafiltrert.
I en autoklav utstyrt med oppvarming og rører ble 1000 g av det ovenfor erholdte reaksjonsprodukt, 39 g dimetylamin,
47 g 40% NaOH og 50 g vann og 100 g etyletylenglykol innført ved en temperatur på 60 til 70°C. Temperaturen ble så øket til 100°C gjennom 3 timer, og det gjenværende dimetylamin fjernet med nitrogengass. Sluttproduktet, en lys beige viskøs substans erholdt i 83% utbytte hadde den generelle formel:
A er oksyalkylengruppe som stammer fra blanding av etylenoksyd og propylenoksyd. Forholdet av etylenoksyd til totalt antall oksyalkylengrupper var 11:14. Utbyttet var 83%.
Til sammenligning ble en tidligere kjent forbindelse med formel :
også fremstilt og prøvet.
Begge forbindelser ble satt til separate sulfatmasseoppslem-minger i en konsentrasjon på 2%.
Fra massoppslemmingene ble forsøksark formet, og etter tørk-ing ble forsøksarkene undersøkt med hensyn til mekanisk styrke (Rivfaktor ifølge SCAN P-24:68) og vannabsorpsjon (ifølge SCAN C-33:80). De følgende resultater oppnåddes:
Fra resultatene er det klart at forbindelsen ifølge oppfinnelsen i sammenligning med sammenligningsforbindelsen ga bedre mykhet og høyere vannabsorpsjon. Dette er bemerkelsesverdig ettersom den eneste forskjell mellom forbindelsene er at noen hydrofiletylenoksydenheter er erstattet med flere hydro-fobe oksypropylenenheter.
E ksempel 4
I et beger med 0,8 1 vann med hårdhet 5°dH og temperatur 22°C løses 50 mg av forbindelsen i eksempel 1, hvoretter tekstilprøvelapper neddyppes i løsningen og det hele røres i 5 min. Som tekstilprøvelapper anvendes bomullfrotté og polyamid. Etter sentrifugering og tørking undersøkes frotté-lappene med hensyn til mykhet og vannoppsugningsevne og lappene av polyamid med hensyn til elektrisk ledningsevne. For sammenlignings skyld undersøkes også ubehandlede prøve-lapper og prøvelapper behandlet med den kationiske forbindelse
Ved mykhetsundersøkelser rangeres prøvelappene etter et testpanel fra 1-3, idet 1 er dårligst og 3 er best. Ledningsevnen bestemmes ved at det i et statisk voltmeter
av merket Rotschild pålegges en begynnelsespenning på
100 volt og tiden måles inntil spenningen er sunket til 50 volt.
Bomullsfrottévevets vannopptakningsevne bestemmes ved at en sirkelformet prøvebit behandles med 1 g/kg frotté av den aktuelle forbindelse, presses mot oversiden av en glassfiber-plate,hvers underside er helt i kontakt med et visst vann-volum ved å fjerne vannvolumets reduksjon som funksjon av tiden. Følgende resultat oppnåes :
Av resultatene fremgår det at forbindelsen ifølge oppfinnelsen har noe bedre likhet enn sammenligningsprøven samtidig som vannoppsugningsevnen er vesentlig mye bedre enn for sammenligningssubstansen og bare ubetydelig dårligere enn for det ubehandlede bomullsfrotte. Også den antistatiske effekten til polyamidtøy er bedre for forbindelsen ifølge oppfinnelsen enn for sammenligningsforbindelsen.
Eksempel 5
Til bleket tallsulfatmasse med en massekonsentrasjon på
2% settes 0,3% beregnet på massens tørrvekt av et av additivene A-F, hvor A er en forbindelse ifølge eksempel 1, B er en forbindelse ifølge eksempel 2 og C består av en blanding av 50% av en forbindelse ifølge B og 50% av en ikke-ionisk overflateaktivt alkylenoksydaddukt erholdt ved statistisk tildeling av et mol dinonyl fenol med i gjennom-snitt 7,2 mol etylenoksyd og 12,6 mol propylenoksyd D er en forbindelse med formelen
E er en forbindelse med formel
Additivene A-C omfattes således av oppfinnelsen, mens additivene D-F representerer kjent teknikk.
Av massene formes på vanlig måte prøveark som etter tørking undersøkes med hensyn til mekanisk holdfasthet (sprengfaktor ifølge SCAN) og vannabsorpsjonsevne (SCAN-C,42 x Fifth Proposal)hvorved følgende resultat oppnåes:
Av resultatene fremgår at cellulosemasse behandlet med additivene A-C ifølge oppfinnelsen har fordelaktige kombi-nasjonsegenskaper, dvs, høy fuktehastighet og lav mekanisk holdfasthet i sammenligning med cellulosemasse behandlet med sammenligningsadditiver. Tilsetning av et ikke-ionisk overflateaktivt alkylenoksydaddukt har også en positiv inn-virkning på kombinasjonsegenskapene.
Claims (8)
1. Fremgangsmåte ved behandling av tekstil- eller cellulosemateriale for å få et materiale med mindre tilbøye-lighet til elektrostatisk oppladning og/eller forbedret mykhet og/eller redusert holdfasthet mellom fiber - fiberbindinger samtidig som en god hydrofilitet bevares, karakterisert ved at en forbindelse med den generelle formel
hvor R<1> og R<11> uavhengig av hverandre betyr en hydrokarbongruppe med 12-40 karbonatomer, R<111> og RIV betyr uavhengig av hverandre en metyl-, etyl- eller hydroksyetylgruppe,
hvor A betyr en alkylenoksygruppe utledet fra etylenoksyd eller propylenoksyd idet forholdet mellom antallet etylenoksydutledede enheter og totale antall alkylenoksygrupper er 1:6 -
5:6, n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 3 0 og X betyr et
anion,eventuelt sammen med et ikke-ionisk overflateaktivt alkylenoksydaddukt i en mengde på 0 - 400, fortrinnsvis 10-250 vektprosent beregnet på den kvartærnære ammoniumforbindelsen, settes til tekstilmateriale ved skylling i en mengde av 0,01 - 0,5 g pr. 1 skyllevann og til cellulosemassen før eller under dennes avvanning eller tørking i en mengde på
0,01 - 1,5 vektprosent beregnet på den tørre cellulosemassen.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at man tilsetter en forbindelse med den i krav 1 angitte formel hvor R<1> og R<11> er alifatiske grupper eller
alkylsubstituerte fenylgrupper med 12-30 karbonatomer og
„III „IV , ,
R og R er metylgrupper.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at man tilsetter en forbindelse med den i krav 1 angitte formel hvor R<1> og R<11> er en alifatisk
gruppe med 12 - 22 karbonatomer og n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 15.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at man tilsetter en forbindelse med den i krav 1 angitte formel hvor R<1> og R<11> er en alkylsubstituert fenylgruppe med totalt 14 - 30 karbonatomer og n har verdien 8 - 25.
5. Kvartærnær ammoniumforbindelse med den generelle formel
hvor R<1> og R<11> uavhengig av hverandre betyr en hydrokarbongruppe med 12-40 karbonatomer, R111 og RIV betyr uavhengig av hverandre en metyl-, etyl- eller hydroksyetylgruppe og X<®> betyr et anion til anvendelse i fremgangsmåten ifølge krav 1, karakterisert ved at hver A betegner en alkylenoksygruppe utledet fra etylenoksyd eller propylenoksyd, idet forholdet mellom antallet etylenoksyd utledede enheter og det totale antall alkylenoksygrupper er 1:6-5:6, og n har en gjennomsnittsverdi på 6-30.
6. Forbindelse ifølge krav 5, karakterisert ved at R<1> og R<11> er alifatiske grupper eller alkylsubstituerte fenylgrupper med 12 - 30 „II ^IV . ,
karbonatomer og R og R er metylgrupper.
7. Forbindelse ifølge krav 5 eller 6, karakterisert ved at R<1> og R1 er en alifatisk hydrokarbongruppe med 12-22 karbonatomer og n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 15.
8. Forbindelse ifølge krav 5-6, karakterisert ved at R og R er en alkylsubstituert fenylgruppe med totalt 14 - 30 karbonatomer og n har verdien 8-25,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7910131A SE443138B (sv) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Ytaktiv kvarter ammoniumforening samt anvendning av denna vid behandling av textil- och cellulosamaterial |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO803717L NO803717L (no) | 1981-06-11 |
NO152003B true NO152003B (no) | 1985-04-09 |
NO152003C NO152003C (no) | 1985-07-17 |
Family
ID=20339509
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO803717A NO152003C (no) | 1979-12-10 | 1980-12-09 | Fremgangsmaate ved behandling av tekstil- eller cellulosemateriale, og overflateaktiv kvartaernaer ammoniumforbindelse for slik behandling |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4476323A (no) |
JP (1) | JPS5692251A (no) |
CA (1) | CA1151213A (no) |
DE (1) | DE3046352A1 (no) |
FI (1) | FI76318C (no) |
FR (1) | FR2482092A1 (no) |
GB (1) | GB2070040B (no) |
IT (1) | IT1147790B (no) |
NO (1) | NO152003C (no) |
SE (1) | SE443138B (no) |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH671314B (de) * | 1982-10-04 | 1990-02-28 | Sandoz Ag | Waessrige wachsdispersionen, deren herstellung und verwendung. |
US4661288A (en) | 1982-12-23 | 1987-04-28 | The Procter & Gamble Company | Zwitterionic compounds having clay soil removal/anti/redeposition properties useful in detergent compositions |
DE3380259D1 (en) * | 1982-12-23 | 1989-08-31 | Procter & Gamble | Detergent compositions containing cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties |
US4551506A (en) | 1982-12-23 | 1985-11-05 | The Procter & Gamble Company | Cationic polymers having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
US4597898A (en) * | 1982-12-23 | 1986-07-01 | The Proctor & Gamble Company | Detergent compositions containing ethoxylated amines having clay soil removal/anti-redeposition properties |
US4659802A (en) | 1982-12-23 | 1987-04-21 | The Procter & Gamble Company | Cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
US4548744A (en) * | 1983-07-22 | 1985-10-22 | Connor Daniel S | Ethoxylated amine oxides having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
SE439787B (sv) * | 1984-03-19 | 1985-07-01 | Berol Kemi Ab | Sett att reducera missfergning och/eller klibbighet vid upparbetning av avfallspapper |
US5366591A (en) * | 1987-01-20 | 1994-11-22 | Jewell Richard A | Method and apparatus for crosslinking individualized cellulose fibers |
US5437418A (en) * | 1987-01-20 | 1995-08-01 | Weyerhaeuser Company | Apparatus for crosslinking individualized cellulose fibers |
US5225047A (en) * | 1987-01-20 | 1993-07-06 | Weyerhaeuser Company | Crosslinked cellulose products and method for their preparation |
JP3007391B2 (ja) * | 1990-08-13 | 2000-02-07 | 花王株式会社 | 新規第4級アンモニウム化合物 |
JPH06504326A (ja) * | 1990-10-31 | 1994-05-19 | ウェヤーハウザー・カンパニー | 繊維処理装置 |
US5240562A (en) * | 1992-10-27 | 1993-08-31 | Procter & Gamble Company | Paper products containing a chemical softening composition |
US6184271B1 (en) | 1994-03-25 | 2001-02-06 | Weyerhaeuser Company | Absorbent composite containing polymaleic acid crosslinked cellulosic fibers |
JP3558638B2 (ja) | 1994-03-25 | 2004-08-25 | ウェヤーハウザー・カンパニー | 嵩高いセルロース繊維を用いているマルチプライセルロース製品 |
US5998511A (en) * | 1994-03-25 | 1999-12-07 | Weyerhaeuser Company | Polymeric polycarboxylic acid crosslinked cellulosic fibers |
US5906894A (en) * | 1994-03-25 | 1999-05-25 | Weyerhaeuser Company | Multi-ply cellulosic products using high-bulk cellulosic fibers |
ES2324928T3 (es) * | 1994-03-25 | 2009-08-19 | Weyerhaeuser Company | Fibras celulosicas de alta voluminosidad y procedimiento para su produccion. |
SE510828C2 (sv) * | 1994-06-15 | 1999-06-28 | Eka Chemicals Ab | Förfarande vid framställning av cellulosamassa med användning av en kvartär ammoniumförening |
US5837100A (en) * | 1996-07-03 | 1998-11-17 | Nalco Chemical Company | Use of blends of dispersion polymers and coagulants for coated broke treatment |
EP0896045A1 (en) | 1997-08-06 | 1999-02-10 | Akzo Nobel N.V. | A composition for treatment of cellulosic material |
US6673982B1 (en) | 1998-10-02 | 2004-01-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article with center fill performance |
US6667424B1 (en) | 1998-10-02 | 2003-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent articles with nits and free-flowing particles |
US6503233B1 (en) | 1998-10-02 | 2003-01-07 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article having good body fit under dynamic conditions |
US6562192B1 (en) | 1998-10-02 | 2003-05-13 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent articles with absorbent free-flowing particles and methods for producing the same |
US6607637B1 (en) * | 1998-10-15 | 2003-08-19 | The Procter & Gamble Company | Soft tissue paper having a softening composition containing bilayer disrupter deposited thereon |
US6387495B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-05-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Superabsorbent-containing composites |
US6409883B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-06-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Methods of making fiber bundles and fibrous structures |
US6376011B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-04-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Process for preparing superabsorbent-containing composites |
US6241850B1 (en) | 1999-06-16 | 2001-06-05 | The Procter & Gamble Company | Soft tissue product exhibiting improved lint resistance and process for making |
US6444214B1 (en) | 2000-05-04 | 2002-09-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ion-sensitive, water-dispersible polymers, a method of making same and items using same |
US6797117B1 (en) * | 2000-11-30 | 2004-09-28 | The Procter & Gamble Company | Low viscosity bilayer disrupted softening composition for tissue paper |
US6828014B2 (en) | 2001-03-22 | 2004-12-07 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Water-dispersible, cationic polymers, a method of making same and items using same |
US7772138B2 (en) | 2002-05-21 | 2010-08-10 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ion sensitive, water-dispersible polymers, a method of making same and items using same |
US6960371B2 (en) | 2002-09-20 | 2005-11-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Water-dispersible, cationic polymers, a method of making same and items using same |
US7157389B2 (en) | 2002-09-20 | 2007-01-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same |
US6994865B2 (en) | 2002-09-20 | 2006-02-07 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same |
US7101456B2 (en) | 2002-09-20 | 2006-09-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same |
US7141519B2 (en) | 2002-09-20 | 2006-11-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same |
US20060003654A1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-05 | Lostocco Michael R | Dispersible alcohol/cleaning wipes via topical or wet-end application of acrylamide or vinylamide/amine polymers |
US20060147689A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-06 | Raj Wallajapet | Absorbent composites containing biodegradable reinforcing fibers |
US7884037B2 (en) * | 2006-12-15 | 2011-02-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wet wipe having a stratified wetting composition therein and process for preparing same |
JP5545610B2 (ja) * | 2008-08-07 | 2014-07-09 | 東邦化学工業株式会社 | 洗浄剤組成物 |
PL2206523T3 (pl) | 2009-01-13 | 2012-11-30 | Rohm & Haas | Poddane obróbce włókna celulozowe i wytworzone z nich wyroby absorpcyjne |
US9926654B2 (en) | 2012-09-05 | 2018-03-27 | Gpcp Ip Holdings Llc | Nonwoven fabrics comprised of individualized bast fibers |
EP2967263B1 (en) | 2013-03-15 | 2019-02-27 | GPCP IP Holdings LLC | Water dispersible wipe substrate |
JP6428758B2 (ja) | 2013-03-15 | 2018-11-28 | ジーピーシーピー アイピー ホールディングス エルエルシー | 短い個別化靭皮繊維の不織布およびそれによって作られる製品 |
US9926655B2 (en) | 2013-08-16 | 2018-03-27 | Gpcp Ip Holdings Llc | Entangled substrate of short individualized bast fibers |
EP3177760B1 (en) | 2014-08-07 | 2022-09-14 | GPCP IP Holdings LLC | Structured, dispersible nonwoven web comprised of hydroentangled individualized bast fibers |
US10214858B2 (en) | 2017-04-13 | 2019-02-26 | Rayonier Performance Fibers, Llc | Cellulosic material with antimicrobial and defiberization properties |
CN108940116B (zh) * | 2018-07-04 | 2020-05-12 | 江南大学 | 一种间隔基含硒原子的双子表面活性剂及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3123640A (en) * | 1964-03-03 | Cation-active surface active aryldi- | ||
US3574755A (en) * | 1968-10-14 | 1971-04-13 | Northern Petro Chem Co | High purity olefin oxide adducts of alkyl and alkenyl amines |
CA986137A (en) * | 1971-11-19 | 1976-03-23 | Modokemi Ab | Quaternary ammonium compounds and treatment of plastic and other materials therewith |
US3972855A (en) * | 1971-11-19 | 1976-08-03 | Modokemi Aktiebolag | Quaternary ammonium compounds and treatment of plastic and other materials therewith |
SE377349C (sv) * | 1971-11-19 | 1983-09-12 | Berol Kemi Ab | Sett att reducera den mekaniska hallfastheten och/eller forbettra mjukheten hos cellulosa eller papper |
DE2250133A1 (de) * | 1972-10-13 | 1974-04-25 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Quarternaere ammoniumchloride |
SE388222C (sv) * | 1974-01-25 | 1985-09-09 | Berol Kemi Ab | Sett och medel att reducera den mekaniska hallfastheten och/eller forbettra mjukheten hos cellulosa eller papper |
DE2628157C2 (de) * | 1976-06-23 | 1986-10-30 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Quartäre Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Haarpflegemittel |
US4144122A (en) * | 1976-10-22 | 1979-03-13 | Berol Kemi Ab | Quaternary ammonium compounds and treatment of cellulose pulp and paper therewith |
US4074970A (en) * | 1976-11-15 | 1978-02-21 | Sybron Corporation | Dyeing of synthetic fibers with cationic dyes in the presence of cationic assistants containing hydroxyl and cyclic moieties |
IT1155795B (it) * | 1978-01-27 | 1987-01-28 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Metodo di sintesi per la preparazione della 3,4,5-trimetossibenzaldeide |
DK394779A (da) * | 1978-10-12 | 1980-04-13 | Henkel & Cie Gmbh | Kvaternaere ammoniumforbindelser en fremgangsmaade til fremstel illing heraf og deres anvendelse som tekstilbloedgoeringsmidd |
US4605773A (en) * | 1982-08-10 | 1986-08-12 | Diamond Shamrock Chemicals Company | Low-foaming, pH sensitive, alkylamine polyether surface active agents and methods for using |
-
1979
- 1979-12-10 SE SE7910131A patent/SE443138B/sv unknown
-
1980
- 1980-12-05 FI FI803794A patent/FI76318C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-12-08 JP JP17307080A patent/JPS5692251A/ja active Pending
- 1980-12-09 DE DE19803046352 patent/DE3046352A1/de active Granted
- 1980-12-09 GB GB8039432A patent/GB2070040B/en not_active Expired
- 1980-12-09 NO NO803717A patent/NO152003C/no unknown
- 1980-12-09 IT IT68870/80A patent/IT1147790B/it active
- 1980-12-10 FR FR8026169A patent/FR2482092A1/fr active Granted
- 1980-12-10 CA CA000366512A patent/CA1151213A/en not_active Expired
-
1981
- 1981-02-24 US US06/237,800 patent/US4476323A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO803717L (no) | 1981-06-11 |
SE443138B (sv) | 1986-02-17 |
GB2070040B (en) | 1983-10-19 |
CA1151213A (en) | 1983-08-02 |
FI76318B (fi) | 1988-06-30 |
DE3046352C2 (no) | 1992-06-17 |
GB2070040A (en) | 1981-09-03 |
NO152003C (no) | 1985-07-17 |
FR2482092B1 (no) | 1983-05-20 |
IT8068870A0 (it) | 1980-12-09 |
FI76318C (fi) | 1988-10-10 |
US4476323A (en) | 1984-10-09 |
IT1147790B (it) | 1986-11-26 |
DE3046352A1 (de) | 1981-09-10 |
JPS5692251A (en) | 1981-07-25 |
FI803794L (fi) | 1981-06-11 |
FR2482092A1 (fr) | 1981-11-13 |
SE7910131L (sv) | 1981-06-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO152003B (no) | Fremgangsmaate ved behandling av tekstil- eller cellulosemateriale, og overflateaktiv kvartaernaer ammoniumforbindelse for slik behandling | |
US2214352A (en) | Process for the production of condensation products containing onium groups | |
US4144122A (en) | Quaternary ammonium compounds and treatment of cellulose pulp and paper therewith | |
US4339391A (en) | Quaternary ammonium compounds | |
US5180508A (en) | Fabric softener rinsing agents | |
US4340382A (en) | Method for treating and processing textile materials | |
US3454494A (en) | Textile softener compositions | |
US2187823A (en) | Condensation products of ethers of alkylol amines | |
US2133480A (en) | Production of ethers suitable as dispersing agents and of preparations therefrom | |
NO830422L (no) | Toeymykningspreparat. | |
US4281196A (en) | Quaternary ammonium compounds, their preparation, and their use as softening agents | |
EP0032483A2 (de) | Stabile, wässrige Formulierungen von Stilbenaufhellern | |
US4118324A (en) | Fabric softeners | |
NO141049B (no) | Overflateaktive forbindelser. | |
NO830423L (no) | Flytende toeymykningsmiddel med lav viskositet. | |
DE2258564A1 (de) | Verbindungen mit tensid- und weichspueleigenschaften und deren verwendung | |
JPS63227867A (ja) | 液体繊維製品処理製剤 | |
US20230035236A1 (en) | Softening base agent | |
FI61221B (fi) | Saett att reducera den mekaniska haollfastheten och/eller foerbaettra mjukheten hos cellulosa eller papper | |
US4001285A (en) | Amidopolyaminesulfonates | |
US4439331A (en) | Textile softener | |
KR101400887B1 (ko) | 개질된 천연오일에서 유래된 새로운 양이온 계면활성제, 이의 제조방법 및 이를 이용한 섬유유연제 | |
US4129506A (en) | Fabric softeners | |
NO176554B (no) | Overflateaktive forbindelser av kvaternær ammoniumtype, overflateaktivemidler inneholdende forbindelsene samt forbindelsenes anvendelse | |
US20050022312A1 (en) | Pearlescent preparations containing quaternized triethanolamine fatty acid esters, processes for preparing the same, and methods of use therefor |