NO152003B - Fremgangsmaate ved behandling av tekstil- eller cellulosemateriale, og overflateaktiv kvartaernaer ammoniumforbindelse for slik behandling - Google Patents

Fremgangsmaate ved behandling av tekstil- eller cellulosemateriale, og overflateaktiv kvartaernaer ammoniumforbindelse for slik behandling Download PDF

Info

Publication number
NO152003B
NO152003B NO803717A NO803717A NO152003B NO 152003 B NO152003 B NO 152003B NO 803717 A NO803717 A NO 803717A NO 803717 A NO803717 A NO 803717A NO 152003 B NO152003 B NO 152003B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
compound
carbon atoms
groups
group
alkyl
Prior art date
Application number
NO803717A
Other languages
English (en)
Other versions
NO803717L (no
NO152003C (no
Inventor
Karl Martin Edvin Hellsten
Axel Ingemar Thebrin
Jan Gunnar Emanuelsson
Svante Ludvig Waahlen
Original Assignee
Berol Kemi Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Berol Kemi Ab filed Critical Berol Kemi Ab
Publication of NO803717L publication Critical patent/NO803717L/no
Publication of NO152003B publication Critical patent/NO152003B/no
Publication of NO152003C publication Critical patent/NO152003C/no

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/03Non-macromolecular organic compounds
    • D21H17/05Non-macromolecular organic compounds containing elements other than carbon and hydrogen only
    • D21H17/07Nitrogen-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16Amines or polyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/372Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing etherified or esterified hydroxy groups ; Polyethers of low molecular weight
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21CPRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
    • D21C9/00After-treatment of cellulose pulp, e.g. of wood pulp, or cotton linters ; Treatment of dilute or dewatered pulp or process improvement taking place after obtaining the raw cellulosic material and not provided for elsewhere
    • D21C9/001Modification of pulp properties
    • D21C9/002Modification of pulp properties by chemical means; preparation of dewatered pulp, e.g. in sheet or bulk form, containing special additives
    • D21C9/005Modification of pulp properties by chemical means; preparation of dewatered pulp, e.g. in sheet or bulk form, containing special additives organic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte ved behandling av tekstil- eller cellulosemateriale med mindre tilbøye-lighet til elektrostatisk oppladning og/eller forbedret mykhet og/eller redusert holdfasthet mellom fiber-fiberbindinger samtidig som en god hydrofilitet bevares, og en kvartærnær ammoni-mforbindelse med den generelle formel
hvor R og R uavhengig av hverandre betyr en hydrokarbongruppe med 12-40 karbonatomer, R11"1" og R"*"V betyr uavhengig av hverandre en metyl-, etyl- eller hydroksyetylgruppe og X betyr et anion til anvendelse i denne fremgangsmåte.
Ved vask av tekstilmaterialet tilføres normalt en kationisk, overflateaktiv forbindelse til det siste skyllevann for å gi tekstilene et mykere grep og forhindre dannelsen av statisk elektrisitet hos helsyntetiske fibre så som polyamid og poly-akrylnitril. Eksempel på en slik kationisk forbindelse er kvartærnær ammoniumforbindelse av typen difettalkyldimetyl-ammoniumklorid. For å lette anvendelsen fordeles disse kationiske forbindelser vanligvis i form av vanndispersjoner som inneholder mellom 3 og 7% av den kationiske overflateaktive forbindelse. Disse vanndispersjoner i alminnelighet tyktflytende, grumsete væsker som etter en tids lagring, spesielt under gjenatt frysing og opptining, skiller seg i to sjikt som krever rystning for å homogeniseres på nytt. En annen vesentlig ulempe med disse kationiske overflateaktive forbindelser er at de normalt kraftig reduserer det behand-lete tekstils evne til å suge opp vann, hvilket er særlig uheldig ved håndklevev.
For å avhjelpe ulempene med difettalkyldimetylammoniumfor-bindelser er det utviklet en spesielt kvartærnær ammoniumforbindelse av den type som finnes beskrevet i US pat. 3.932.495. oa som kan uttrvkkes med den aenerelle formel: hvor R og R2 er alifatiske hydrokarbongrupper med 8-22 karbonatomer, R^ og R^ er metyl-, etyl- eller hydro per, n er ett tall fra 2 - 4, n, og er tall i området fra 0 - 10, X er et saltdannende anion.
Av de forbindelser som omfattes av denne formel har de med kort alkylkjede, dvs. en alkylkjede med 8-14 karbonatomer, og med n = 0, dvs. uten oxialkylenenheter, forholdsvis god fryse- og smeltestabilitet. Når antallet oxialkylenenheter pr. kjede oversiger 2,0, inntrer deretter gradvis en påtag-elig nedgang i forbindelsenes evne til å gi tekstilene et mykere qrep og forhindre dannelse av statisk elektrisitet. Likeledes reduseres forbindelsene tekstilmaterialets evne til å suge opp vann selv om reduksjonen ikke er så kraftig som for tidligere anvendte difettalkyldimetylammoniumfor-bindelser. Til tross for at forbindelsene i US pat. 3.972.855 således innebærer et vesentlig fremskritt i forhold til de tidligere vanlige anvendte difettalkyldemetyl-ammoniumkloridforbindelser, gjenstår behovet for å forbedre egenskapskombinasjoner.
Ved fremstilling av cellulosefluff har man for å redusere fiber - fiberbindingenes styrke og derved lette defibrering av tørket cellulose tilsatt kvartærnære ammoniumforbindelser. Spesielt forbindelser av den type som er beskrevet i det franske patentet 2.161.717 og 2.258.892 har vist seg fordelaktige ettersom reduksjonen av cellulosens naturlige hydro-file egenskaper derved har kunnet hegrenses samtidig som fiber - fiberbindingenes styrke ble sterkt reduserte.
Til tross for at forbindelsene ifølge de franske patenter medfører et vesentlig fremskritt, foreligger fortsatt et ønske om forbindelser med ennå bedre kombinasjon av egenskaper .
En vesentlig forbedret egenskapskombinasjon i forhold til tidligere anvendte kvartærnærammoniumforbindelser oppnås ifølge foreliggende oppfinnelse ved at en forbindelse med den generelle formel hvor R1 og R11 uavhengig av hverandre betyr en hydrokarbongruppe med 12 - 40 karbonatomer, R<111> og RIV betyr uavhengig av hverandre en metyl-, etyl- eller hydroksyetylgruppe, hvor A betyr en alkylenogksygruppe utledet fra etylenoksyd eller propylenoksyd idet forholdet mellom antallet etylenoksydutledede enheter og totale antall alkylenoksygrupper er 1:6 - 5:6, n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 30 og X betyr et anion eventuelt sammen med et ikke-ionisk overflateaktivt alkylenoksydaddukt i en mengde på 0 - 400, fortrinnsvis 10-250 vekt-% beregnet på den kvartærnære ammoniumforbindelsen,
settes til tekstilmaterialet ved skylling i en mengde av 0,01 - 0,5 g/l skyllevann og til cellulosemassen før eller under dennes avvanning eller tørking i en mengde på 0,01 - 1,5 vekt-% beregnet på den tørre cellulosemassen. Den kvartærnære ammoniumforbindelse som anvendes i fremgangsmåten er sær-preget ved at hver A betegner en alkylenoksygruppe utledet fra etylenoksyd eller propylenoksyd, idet forholdet mellom antallet etylenoksydutledede enheter og det totale antall alkylenoksygrupper er 1:6 - 5:6, og n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 30. Spesielt bemerkelsesverdig er det at forbindelsene reduserer materialets hydrofilitet bare i liten grad og i en del tilfeller t.o.m. forbedrer dem. Dette gir økede muligheter for å høyne doseringsnivåene. Fortrinnsvis tilsettes forbindelser hvor R<1> og R<11> er alifatiske grupper eller alkylsubstituert fenylgrupper med 12 - 30 karbonatomer
DIII nIV . n
og R og R er metylgrupper.
Spesielt egnede som tekstilbehandlingsmiddel er forbindelser hvor R<1> og R<11> er en alifatisk hydrokarbongruppe med 12 - 22 karbonatomer og n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 15, mens man ved fluffremstilling foretrekker forbindelser hvor R og R<11> betyr alkylsubstituerte fenylgrupper med totalt 14 -
30 karbonatomer og n har en verdi på 8 - 25. Av forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan klare, tyntflytende vannløsninger fremstilles i konsentrasjonsområdet 3 - 7%. Undersøkelser av disse forbindelsers virkning på tekstilmateriale og cellulose har vist at forbindelsene ifølge oppfinnelsen gjennomgående gir høyerehydrofilitet enn tidligere anvendte kvartærnær ammoniumforbindelser når de mykgjørende og fiber - fiberbindingsreduserende egenskapene ligger på samme nivå. Det er meget bemerkelsesverdig at innføring av enheter utledes fra propylenoksyd som normalt forventes å gi en hydrofob karakter, i dette tilfellet fører til en øket hydrofilitet. Ytterligere forbedrede egenskaper kan erholdes ved at den kvartærnære ammoniumforbindelse ifølge oppfinnelsen kombineres med et ikke-ionisk overflateaktivt alkylenoksydaddukt så som addukter erholdt ved omsetning av alifatiske eller alkylfenoler med etylenoksyd, propylenoksyd eller blandinger av etylenoksyd og propylenoksyd Disse forbindelser kan anskueliggjø-res med den generelle formel
hvor R1 betyr en hydrokarbon- eller acylgruppe med 12 - 40 karbonatomer, hver A betyr en alkylenoksygruppe utledet fra etylenoksyd eller propylen oksyd og n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 30. Tilsetningsmengden av de ikke-ioniske overflateaktive alkylenoksyc' addukter er normalt 0 - 400%, fortrinnsvis 10 - 250% av den kvartærnære ammoniumforbindelsen ifølge oppfinnelsen.
En vesentlig fordel med de nye kationaktive forbindelse er at de er lette å fremstille i industriell skala. De kan således fremstilles 'ved en alkohol eller alkylsubstituert fenol med 12 - 40 karbonatomer, hvortil er tillagt 6-30 mol etylenoksyd og propylenoksyd på i og for seg kjent måte omsettes med epiklorhydrin til tilsvarende klorglycery1-eter, som bringes til å reagere-med et sekundært amin med den generelle formel hvor R 3 og R 4 uavhengig av hverandre betyr en metyl- eller etylgruppe til en kvartærnær forbindelse i form av dets kloridsalt. Om det anses fordelaktig, kan dette anionet på
i og for seg kjent måte utskiftes med andre anioner, f.eks. ved tilsetning av et natriumsalt med høyere løslighets-kon-stant enn natriumklorid eller gjennom ionebytte i en anione-bytter. Som anioner kan foruten kloridioner nevnes hydroksyl-, bromid-, metyl-, sulfat-, acetat-, karbonat-, citrat- og tartrationer og blant disse foretrekkes de mono-valente ionene.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan også fremstilles ved forskjellige variasjoner av den ovenfor beskrevne fremgangsmåten. Således kan man omsette klorglyceryleter med ammoniak eller et primært amin med en metyl- eller etylsubstituent og deretter utføre kvartærnisering med eksempelvis metyl-eller etylklorid eller dimetyl- eller dietylsulfat. Denne fremgangsmåten er imidlertid mer komplisert enn den tidligere beskrevne og innebærer flere reaksjonstrinn samtidig som den gir opphav til et større antall biprodukter og et totalt sett lavere utbytte.
En mer detaljert beskrivelse over fremstillingsmetoder og egnede reaksjonsbetingelser som kan anvendes ved fremstilling av forbindelsene, er å finne i US pat. 3.932.495.
Formålstjenelige alkoholer som kan anvendes ved fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen er sådanne som inneholder 12 - 22 karbonatomer.De kan være både syntetiske og komme fra naturprodukter. De naturlig utledede, de såkalte fettalkoholer. fremstilles normalt ved reduksjon av fettsyr-er eller fettsyreestere erholdt fra vegetabilske oljer, så som kokosolje, palmeolje, sojaolje, linolje, maisolje eller ricinolje, animalske oljer eller fett, så som fiskeolje, hvalolje, talg eller ister. Spesifikke eksempler på egnede alkoholer er laurylalkohol, myristylakohol, cetylalkohol, stearylalkohol, eikocylalkohol, oleylalkohol eller eikosenyl-alkohol. Syntetiske alkoholer fremstilles fortrinnsvis ifølge Ziegler-metoden eller ved Cksoprosessen. De fleste alkoholer som er fremstilt helt ved Cksoprosessen har en mer eller mindre forgrenet karbonkjede hvilket i dette tilfellet mulig-gjør et stort antall isomerer. Disse alkoholenes fysikalske og kjemiske egenskaper ligner meget på egenskapene til de rettkjedede, primære alkoholene.
Eksempler på substituerte fenoler som kan anvendes for fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen er oktylfenol, nonylfenol, decylfenol, dodecylfenol, tetra-decylfenol, heksadecylfenol, oktadecylfenol, eikosylfenol, dioktylfenol, dionoylfenol, dodecylfenol, didodecylfenol, ditetradecylfenol, diheksadecylfenol, dioktadecylfenol, tri-butylfenol, triheksylfenol, trioktylfenol, tridecylfenol og , tridodecylfenol. Av disse bør spesielt fremheves oktadecylfenol, dioktylfenol, dinonylfenol, didecylfenol, didodecylfenol og ditetradecylfenol.
Egnede sekundære aminer ved fremstillingen ifølge oppfinnelsen er dietylamin og dimetylamin, hvilke er kommersielt tilgjen-gelige. De primære aminer som kan anvendes er metyl- og etylamin.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan tilsettes ved skylning av tekstilmateriale og ettersom de har god affinitet til tekstilfibre kan tilsetningen prinsipielt skje under hvilken som helst skylling, selv om den beste virkning oppnås når tilsetningen skjer til det siste skyllevannet. Tilsetningsmengden av de kvartærnære forbindelsene ved skylling av tekstilmateriale varierer med tekstilmaterialet, vaskefor-holdet og den virkning som ønskes, men generelt kan sies at tilsetningen bør være 0,01 - 0,50 g, fortrinnsvis 0,05 - 0,15 g pr. liter skyllevann. Forbindelsene kan også tilsettes ved forvask eller hovedvask, men i disse tilfeller blir den oppnådde virkning noe svakere. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen anvendes normalt i form av en 3 - 10%-ig vann-løsning som foruten den aktive substansen også kan inne-holde f.eks. løslighetsformidlende tilsetninger så som etyldietylenglykol for reduksjon av løsningens viskositet. Man kan også på kjent måte innføre ikke-ioniske tensider
så som addukter som erholdes ved omsetning av alifatiske alkoholer, alkylfenoler, alifatiske syrer eller aromatiske syrer med etylen oksyder eller en blanding av etylenoksyder og høyere alkylenoksyder, og derved øke de behandlede materi-alers evne til en gjenfukting. For spesielle anvendelsesom-råder kan det være ønskelig at forbindelsen ifølge oppfinnelsen er løst i et flyktig løsningsmiddel, slik at dette raskt kan fordampe. I slike tilfeller kan f.eks. aceton, metanol, etanol, isopropanol eller blandinger anvendes som løsningsmiddel.
Når forbindelsen ifølge oppfinnelsen anvendes på cellulose-området, kan de settes til cellulosemassen når som helst, dog med det forbehold at tilsetningen må skje etter eventuell bleking. Vanligvis skjer tilsetningen før eller under massens avvanning eller tørkning, f.eks. ved fremstilling av bane-formig materiale i en cellulose- eller papirmaskin eller fnugg i en fnuggtørke. Cellulosemassen kan bestå av alle massetyper så som mekanisk masse, halvkjemisk masse og kjemisk masse. Således har foreliggende forbindelse vist seg å ha en meget sterk forbedret virkning på mekanisk eller halvkjemisk masse foruten på kjemisk masse, så som sulfit- og sulfatmasse, hvilket normalt utnyttes for fremstilling av myke produkter med god absorpsjonsevne. Forbindelsene anvendes fortrinnsvis i form av en vannløsning med en konsentrasjon på 1 - 15 vektprosent av den aktive substansen. I løsningen kan det også inngå viskositets-senkende tilsetninger, f.eks. etanol eller etyletylenglykol. Tilsetningsmengden av de kvartærnære nitrogenforbindelsene ifølge oppfinnelsen varierer avhengig av hvilken effekt som ønskes, men utgjør normalt 0,01 - 1,5 vekt-%, fortrinnsvis 0,02 - 1,0 vekt-%, beregnet på vektmengde tørr cellulose. Denne cellulosen eller det papiret som behandles med forbindelsen ifølge oppfinnelsen kan komme til anvendelse innenfor mange forskjellige områder. F.eks. kan cellulose defibreres til såkalt fluff og i denne form inngå i forskjellige hygi-eniske produkter. Videre kan forbindelsen nyttes ved fremstilling av papir, der et mykt grep er av stor betydning, så som hygienisk papir, vevspapir og papir som inngår i forskjellige tekstilerstatningsmaterialer for sengetøy, håndklær, bordduker, klær etc.
De følgende eksempler tjener til ytterligere å anskuelig-gjøre oppfinnelsen.
1. I en kolbe utstyrt med anordning for oppvarming og omrøring samt tilbakeløpskjøler innføres 322,4 g av like deler cetyl- og stearylalkohol samt 4 g KOH i form av en 46% vannløsning. Vannet fjernes ned til et innhold på mindre enn 0,05% ved vakuumbehandling og oppvarmning, hvoretter suksesivt tilsettes 299,3 g etylenoksyd og 378,2 g propylenoksyd i løpet av ca. 1 time. Reaksjonstemperaturen holdes
på ca. 130°C. Etter avsluttet reaksjon kjøles reaksjons-blandingen til 80°C og nøytraliseres og filtreres. Man får 964 g alkoholalkylenoksydaddukt.
Av dette adduktet settes 724 g til en ny reaksjonskolbe samt 3,7 g SnCl4 og det hele varmes til 60°C, hvoretter 86 g epiklorhydrin tilføres i løpet av 1 time. Etter ytterligere 1 times reaksjonstid nøytraliseres katalysatoren med 10-%ig natriumhydroksyd og utkrystallisert NaCl f raf Utreres .
I en autoklav utstyrt med anordning for oppvarmning og omrøring innføres 810 g av det erholdte reaksjonsprodukt, 19 g dimetylamin, 44,5 g 46 %-ig NaOH og 20 g vann. Satsene utføres ved en temperatur på 60 - 70°C, hvoretter temperaturen økes til ca. 100°C og holdes der i 3 timer, hvoretter gjenværende dimetylamin fjernes ved nitrogengassgjennom-blåsing, Sluttproduktet som gir et utbytte på ca. 85% kan anskueliggjøres med den generelle formel hvor alkylenoksy betyr en gruppe utledet fra etylenoksyd og propylenoksyd, idet forholdet mellom antall etylenoksyd-utlede enheter til det totale antall oksyalkylengrupper er 7:15, har ved romtemperatur en svak gulaktig fargetone og en tyktflytende konsistens. De erholdte produkter er bland-bare med vann i alle vektforhold og gir løsninger som er klare og tyntflytende i intervallet 0-20 vekt-% og har gelkarakter ved høyere konsentrasjoner. Sluttproduktenes in-frarøde spektrum fremgår av fig. 1.
Eksempel 2
På analog måte med eksempel 1 fremstilles i fabrikkskala en kvartænær ammoniumforbindelse ut fra følgende reaktanter, 8312 kg av et alkylenoksydaddukt av et mol dinonylfenol og 14 mol etylenoksyd og propylenoksyd i molforholdet 30:70,
720 kg epiklorhydrin og 155 kg dimetylamin. De erholdte slutt-produkter kan anskueliggjøres med den generelle formel
der hver A betyr en oksyalkylengruppe utledet fra etylenoksyd og propylenoksyd, idet forholdet mellom antall etylenoksyd-ledete enheter til det totale antall alkylenoksygrupper er 3:10. Utbyttet herav var ca. 80%. Sluttproduktenes IR-spektrum fremgår av fig. 2.
Eksempel 3
I en beholder utstyrt med oppvarming, rører og tilbakeløps-kjøler innførte man 1 mol dinonylfenol og 3,5 g KOH som vandig 40% løsning. Vannet ble fjernet ned til mindre enn 0,05% under vakuum og oppvarming, og deretter ble 11 mol etylenoksyd og 3 mol propylenoksyd gradvis innført i løpet av 1 time. Reaksjonstemperaturen ble holdt ved r<3> 0°C. Etter reaksjonen ble blandingen avkjølt til 80°C, nøytralisert og filtrert. Utbyttet var 1003 g blandet dinonylfenolalkylenoksydaddukt.
1003 g av dette addukt ble innført i en annen reaksjonskjeie sammen med 5,1 g Sn Cl^, og det hele ble oppvarmet til 6 0°C, hvoretter 1 mol epiklorhydrin ble tilsatt i løpet av 1 time. Etter en reaksjonstid på ytterligere seksti minutter ble SnCl^ catalysatoren nøytralisert med 10% kaustisk soda og det krystalliserte NaCl ble frafiltrert.
I en autoklav utstyrt med oppvarming og rører ble 1000 g av det ovenfor erholdte reaksjonsprodukt, 39 g dimetylamin,
47 g 40% NaOH og 50 g vann og 100 g etyletylenglykol innført ved en temperatur på 60 til 70°C. Temperaturen ble så øket til 100°C gjennom 3 timer, og det gjenværende dimetylamin fjernet med nitrogengass. Sluttproduktet, en lys beige viskøs substans erholdt i 83% utbytte hadde den generelle formel:
A er oksyalkylengruppe som stammer fra blanding av etylenoksyd og propylenoksyd. Forholdet av etylenoksyd til totalt antall oksyalkylengrupper var 11:14. Utbyttet var 83%.
Til sammenligning ble en tidligere kjent forbindelse med formel :
også fremstilt og prøvet.
Begge forbindelser ble satt til separate sulfatmasseoppslem-minger i en konsentrasjon på 2%.
Fra massoppslemmingene ble forsøksark formet, og etter tørk-ing ble forsøksarkene undersøkt med hensyn til mekanisk styrke (Rivfaktor ifølge SCAN P-24:68) og vannabsorpsjon (ifølge SCAN C-33:80). De følgende resultater oppnåddes:
Fra resultatene er det klart at forbindelsen ifølge oppfinnelsen i sammenligning med sammenligningsforbindelsen ga bedre mykhet og høyere vannabsorpsjon. Dette er bemerkelsesverdig ettersom den eneste forskjell mellom forbindelsene er at noen hydrofiletylenoksydenheter er erstattet med flere hydro-fobe oksypropylenenheter.
E ksempel 4
I et beger med 0,8 1 vann med hårdhet 5°dH og temperatur 22°C løses 50 mg av forbindelsen i eksempel 1, hvoretter tekstilprøvelapper neddyppes i løsningen og det hele røres i 5 min. Som tekstilprøvelapper anvendes bomullfrotté og polyamid. Etter sentrifugering og tørking undersøkes frotté-lappene med hensyn til mykhet og vannoppsugningsevne og lappene av polyamid med hensyn til elektrisk ledningsevne. For sammenlignings skyld undersøkes også ubehandlede prøve-lapper og prøvelapper behandlet med den kationiske forbindelse
Ved mykhetsundersøkelser rangeres prøvelappene etter et testpanel fra 1-3, idet 1 er dårligst og 3 er best. Ledningsevnen bestemmes ved at det i et statisk voltmeter
av merket Rotschild pålegges en begynnelsespenning på
100 volt og tiden måles inntil spenningen er sunket til 50 volt.
Bomullsfrottévevets vannopptakningsevne bestemmes ved at en sirkelformet prøvebit behandles med 1 g/kg frotté av den aktuelle forbindelse, presses mot oversiden av en glassfiber-plate,hvers underside er helt i kontakt med et visst vann-volum ved å fjerne vannvolumets reduksjon som funksjon av tiden. Følgende resultat oppnåes :
Av resultatene fremgår det at forbindelsen ifølge oppfinnelsen har noe bedre likhet enn sammenligningsprøven samtidig som vannoppsugningsevnen er vesentlig mye bedre enn for sammenligningssubstansen og bare ubetydelig dårligere enn for det ubehandlede bomullsfrotte. Også den antistatiske effekten til polyamidtøy er bedre for forbindelsen ifølge oppfinnelsen enn for sammenligningsforbindelsen.
Eksempel 5
Til bleket tallsulfatmasse med en massekonsentrasjon på
2% settes 0,3% beregnet på massens tørrvekt av et av additivene A-F, hvor A er en forbindelse ifølge eksempel 1, B er en forbindelse ifølge eksempel 2 og C består av en blanding av 50% av en forbindelse ifølge B og 50% av en ikke-ionisk overflateaktivt alkylenoksydaddukt erholdt ved statistisk tildeling av et mol dinonyl fenol med i gjennom-snitt 7,2 mol etylenoksyd og 12,6 mol propylenoksyd D er en forbindelse med formelen
E er en forbindelse med formel
Additivene A-C omfattes således av oppfinnelsen, mens additivene D-F representerer kjent teknikk.
Av massene formes på vanlig måte prøveark som etter tørking undersøkes med hensyn til mekanisk holdfasthet (sprengfaktor ifølge SCAN) og vannabsorpsjonsevne (SCAN-C,42 x Fifth Proposal)hvorved følgende resultat oppnåes:
Av resultatene fremgår at cellulosemasse behandlet med additivene A-C ifølge oppfinnelsen har fordelaktige kombi-nasjonsegenskaper, dvs, høy fuktehastighet og lav mekanisk holdfasthet i sammenligning med cellulosemasse behandlet med sammenligningsadditiver. Tilsetning av et ikke-ionisk overflateaktivt alkylenoksydaddukt har også en positiv inn-virkning på kombinasjonsegenskapene.

Claims (8)

1. Fremgangsmåte ved behandling av tekstil- eller cellulosemateriale for å få et materiale med mindre tilbøye-lighet til elektrostatisk oppladning og/eller forbedret mykhet og/eller redusert holdfasthet mellom fiber - fiberbindinger samtidig som en god hydrofilitet bevares, karakterisert ved at en forbindelse med den generelle formel hvor R<1> og R<11> uavhengig av hverandre betyr en hydrokarbongruppe med 12-40 karbonatomer, R<111> og RIV betyr uavhengig av hverandre en metyl-, etyl- eller hydroksyetylgruppe, hvor A betyr en alkylenoksygruppe utledet fra etylenoksyd eller propylenoksyd idet forholdet mellom antallet etylenoksydutledede enheter og totale antall alkylenoksygrupper er 1:6 -
5:6, n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 3 0 og X betyr et anion,eventuelt sammen med et ikke-ionisk overflateaktivt alkylenoksydaddukt i en mengde på 0 - 400, fortrinnsvis 10-250 vektprosent beregnet på den kvartærnære ammoniumforbindelsen, settes til tekstilmateriale ved skylling i en mengde av 0,01 - 0,5 g pr. 1 skyllevann og til cellulosemassen før eller under dennes avvanning eller tørking i en mengde på
0,01 - 1,5 vektprosent beregnet på den tørre cellulosemassen.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at man tilsetter en forbindelse med den i krav 1 angitte formel hvor R<1> og R<11> er alifatiske grupper eller alkylsubstituerte fenylgrupper med 12-30 karbonatomer og „III „IV , , R og R er metylgrupper.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at man tilsetter en forbindelse med den i krav 1 angitte formel hvor R<1> og R<11> er en alifatisk gruppe med 12 - 22 karbonatomer og n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 15.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at man tilsetter en forbindelse med den i krav 1 angitte formel hvor R<1> og R<11> er en alkylsubstituert fenylgruppe med totalt 14 - 30 karbonatomer og n har verdien 8 - 25.
5. Kvartærnær ammoniumforbindelse med den generelle formel hvor R<1> og R<11> uavhengig av hverandre betyr en hydrokarbongruppe med 12-40 karbonatomer, R111 og RIV betyr uavhengig av hverandre en metyl-, etyl- eller hydroksyetylgruppe og X<®> betyr et anion til anvendelse i fremgangsmåten ifølge krav 1, karakterisert ved at hver A betegner en alkylenoksygruppe utledet fra etylenoksyd eller propylenoksyd, idet forholdet mellom antallet etylenoksyd utledede enheter og det totale antall alkylenoksygrupper er 1:6-5:6, og n har en gjennomsnittsverdi på 6-30.
6. Forbindelse ifølge krav 5, karakterisert ved at R<1> og R<11> er alifatiske grupper eller alkylsubstituerte fenylgrupper med 12 - 30 „II ^IV . , karbonatomer og R og R er metylgrupper.
7. Forbindelse ifølge krav 5 eller 6, karakterisert ved at R<1> og R1 er en alifatisk hydrokarbongruppe med 12-22 karbonatomer og n har en gjennomsnittsverdi på 6 - 15.
8. Forbindelse ifølge krav 5-6, karakterisert ved at R og R er en alkylsubstituert fenylgruppe med totalt 14 - 30 karbonatomer og n har verdien 8-25,
NO803717A 1979-12-10 1980-12-09 Fremgangsmaate ved behandling av tekstil- eller cellulosemateriale, og overflateaktiv kvartaernaer ammoniumforbindelse for slik behandling NO152003C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE7910131A SE443138B (sv) 1979-12-10 1979-12-10 Ytaktiv kvarter ammoniumforening samt anvendning av denna vid behandling av textil- och cellulosamaterial

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO803717L NO803717L (no) 1981-06-11
NO152003B true NO152003B (no) 1985-04-09
NO152003C NO152003C (no) 1985-07-17

Family

ID=20339509

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO803717A NO152003C (no) 1979-12-10 1980-12-09 Fremgangsmaate ved behandling av tekstil- eller cellulosemateriale, og overflateaktiv kvartaernaer ammoniumforbindelse for slik behandling

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4476323A (no)
JP (1) JPS5692251A (no)
CA (1) CA1151213A (no)
DE (1) DE3046352A1 (no)
FI (1) FI76318C (no)
FR (1) FR2482092A1 (no)
GB (1) GB2070040B (no)
IT (1) IT1147790B (no)
NO (1) NO152003C (no)
SE (1) SE443138B (no)

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH671314B (de) * 1982-10-04 1990-02-28 Sandoz Ag Waessrige wachsdispersionen, deren herstellung und verwendung.
US4661288A (en) 1982-12-23 1987-04-28 The Procter & Gamble Company Zwitterionic compounds having clay soil removal/anti/redeposition properties useful in detergent compositions
DE3380259D1 (en) * 1982-12-23 1989-08-31 Procter & Gamble Detergent compositions containing cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties
US4551506A (en) 1982-12-23 1985-11-05 The Procter & Gamble Company Cationic polymers having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions
US4597898A (en) * 1982-12-23 1986-07-01 The Proctor & Gamble Company Detergent compositions containing ethoxylated amines having clay soil removal/anti-redeposition properties
US4659802A (en) 1982-12-23 1987-04-21 The Procter & Gamble Company Cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions
US4548744A (en) * 1983-07-22 1985-10-22 Connor Daniel S Ethoxylated amine oxides having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions
SE439787B (sv) * 1984-03-19 1985-07-01 Berol Kemi Ab Sett att reducera missfergning och/eller klibbighet vid upparbetning av avfallspapper
US5366591A (en) * 1987-01-20 1994-11-22 Jewell Richard A Method and apparatus for crosslinking individualized cellulose fibers
US5437418A (en) * 1987-01-20 1995-08-01 Weyerhaeuser Company Apparatus for crosslinking individualized cellulose fibers
US5225047A (en) * 1987-01-20 1993-07-06 Weyerhaeuser Company Crosslinked cellulose products and method for their preparation
JP3007391B2 (ja) * 1990-08-13 2000-02-07 花王株式会社 新規第4級アンモニウム化合物
JPH06504326A (ja) * 1990-10-31 1994-05-19 ウェヤーハウザー・カンパニー 繊維処理装置
US5240562A (en) * 1992-10-27 1993-08-31 Procter & Gamble Company Paper products containing a chemical softening composition
US6184271B1 (en) 1994-03-25 2001-02-06 Weyerhaeuser Company Absorbent composite containing polymaleic acid crosslinked cellulosic fibers
JP3558638B2 (ja) 1994-03-25 2004-08-25 ウェヤーハウザー・カンパニー 嵩高いセルロース繊維を用いているマルチプライセルロース製品
US5998511A (en) * 1994-03-25 1999-12-07 Weyerhaeuser Company Polymeric polycarboxylic acid crosslinked cellulosic fibers
US5906894A (en) * 1994-03-25 1999-05-25 Weyerhaeuser Company Multi-ply cellulosic products using high-bulk cellulosic fibers
ES2324928T3 (es) * 1994-03-25 2009-08-19 Weyerhaeuser Company Fibras celulosicas de alta voluminosidad y procedimiento para su produccion.
SE510828C2 (sv) * 1994-06-15 1999-06-28 Eka Chemicals Ab Förfarande vid framställning av cellulosamassa med användning av en kvartär ammoniumförening
US5837100A (en) * 1996-07-03 1998-11-17 Nalco Chemical Company Use of blends of dispersion polymers and coagulants for coated broke treatment
EP0896045A1 (en) 1997-08-06 1999-02-10 Akzo Nobel N.V. A composition for treatment of cellulosic material
US6673982B1 (en) 1998-10-02 2004-01-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article with center fill performance
US6667424B1 (en) 1998-10-02 2003-12-23 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent articles with nits and free-flowing particles
US6503233B1 (en) 1998-10-02 2003-01-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article having good body fit under dynamic conditions
US6562192B1 (en) 1998-10-02 2003-05-13 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent articles with absorbent free-flowing particles and methods for producing the same
US6607637B1 (en) * 1998-10-15 2003-08-19 The Procter & Gamble Company Soft tissue paper having a softening composition containing bilayer disrupter deposited thereon
US6387495B1 (en) 1999-04-16 2002-05-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Superabsorbent-containing composites
US6409883B1 (en) 1999-04-16 2002-06-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Methods of making fiber bundles and fibrous structures
US6376011B1 (en) 1999-04-16 2002-04-23 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Process for preparing superabsorbent-containing composites
US6241850B1 (en) 1999-06-16 2001-06-05 The Procter & Gamble Company Soft tissue product exhibiting improved lint resistance and process for making
US6444214B1 (en) 2000-05-04 2002-09-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ion-sensitive, water-dispersible polymers, a method of making same and items using same
US6797117B1 (en) * 2000-11-30 2004-09-28 The Procter & Gamble Company Low viscosity bilayer disrupted softening composition for tissue paper
US6828014B2 (en) 2001-03-22 2004-12-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Water-dispersible, cationic polymers, a method of making same and items using same
US7772138B2 (en) 2002-05-21 2010-08-10 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ion sensitive, water-dispersible polymers, a method of making same and items using same
US6960371B2 (en) 2002-09-20 2005-11-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Water-dispersible, cationic polymers, a method of making same and items using same
US7157389B2 (en) 2002-09-20 2007-01-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same
US6994865B2 (en) 2002-09-20 2006-02-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same
US7101456B2 (en) 2002-09-20 2006-09-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same
US7141519B2 (en) 2002-09-20 2006-11-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ion triggerable, cationic polymers, a method of making same and items using same
US20060003654A1 (en) * 2004-06-30 2006-01-05 Lostocco Michael R Dispersible alcohol/cleaning wipes via topical or wet-end application of acrylamide or vinylamide/amine polymers
US20060147689A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-06 Raj Wallajapet Absorbent composites containing biodegradable reinforcing fibers
US7884037B2 (en) * 2006-12-15 2011-02-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wet wipe having a stratified wetting composition therein and process for preparing same
JP5545610B2 (ja) * 2008-08-07 2014-07-09 東邦化学工業株式会社 洗浄剤組成物
PL2206523T3 (pl) 2009-01-13 2012-11-30 Rohm & Haas Poddane obróbce włókna celulozowe i wytworzone z nich wyroby absorpcyjne
US9926654B2 (en) 2012-09-05 2018-03-27 Gpcp Ip Holdings Llc Nonwoven fabrics comprised of individualized bast fibers
EP2967263B1 (en) 2013-03-15 2019-02-27 GPCP IP Holdings LLC Water dispersible wipe substrate
JP6428758B2 (ja) 2013-03-15 2018-11-28 ジーピーシーピー アイピー ホールディングス エルエルシー 短い個別化靭皮繊維の不織布およびそれによって作られる製品
US9926655B2 (en) 2013-08-16 2018-03-27 Gpcp Ip Holdings Llc Entangled substrate of short individualized bast fibers
EP3177760B1 (en) 2014-08-07 2022-09-14 GPCP IP Holdings LLC Structured, dispersible nonwoven web comprised of hydroentangled individualized bast fibers
US10214858B2 (en) 2017-04-13 2019-02-26 Rayonier Performance Fibers, Llc Cellulosic material with antimicrobial and defiberization properties
CN108940116B (zh) * 2018-07-04 2020-05-12 江南大学 一种间隔基含硒原子的双子表面活性剂及其制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3123640A (en) * 1964-03-03 Cation-active surface active aryldi-
US3574755A (en) * 1968-10-14 1971-04-13 Northern Petro Chem Co High purity olefin oxide adducts of alkyl and alkenyl amines
CA986137A (en) * 1971-11-19 1976-03-23 Modokemi Ab Quaternary ammonium compounds and treatment of plastic and other materials therewith
US3972855A (en) * 1971-11-19 1976-08-03 Modokemi Aktiebolag Quaternary ammonium compounds and treatment of plastic and other materials therewith
SE377349C (sv) * 1971-11-19 1983-09-12 Berol Kemi Ab Sett att reducera den mekaniska hallfastheten och/eller forbettra mjukheten hos cellulosa eller papper
DE2250133A1 (de) * 1972-10-13 1974-04-25 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Quarternaere ammoniumchloride
SE388222C (sv) * 1974-01-25 1985-09-09 Berol Kemi Ab Sett och medel att reducera den mekaniska hallfastheten och/eller forbettra mjukheten hos cellulosa eller papper
DE2628157C2 (de) * 1976-06-23 1986-10-30 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Quartäre Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Haarpflegemittel
US4144122A (en) * 1976-10-22 1979-03-13 Berol Kemi Ab Quaternary ammonium compounds and treatment of cellulose pulp and paper therewith
US4074970A (en) * 1976-11-15 1978-02-21 Sybron Corporation Dyeing of synthetic fibers with cationic dyes in the presence of cationic assistants containing hydroxyl and cyclic moieties
IT1155795B (it) * 1978-01-27 1987-01-28 Sigma Tau Ind Farmaceuti Metodo di sintesi per la preparazione della 3,4,5-trimetossibenzaldeide
DK394779A (da) * 1978-10-12 1980-04-13 Henkel & Cie Gmbh Kvaternaere ammoniumforbindelser en fremgangsmaade til fremstel illing heraf og deres anvendelse som tekstilbloedgoeringsmidd
US4605773A (en) * 1982-08-10 1986-08-12 Diamond Shamrock Chemicals Company Low-foaming, pH sensitive, alkylamine polyether surface active agents and methods for using

Also Published As

Publication number Publication date
NO803717L (no) 1981-06-11
SE443138B (sv) 1986-02-17
GB2070040B (en) 1983-10-19
CA1151213A (en) 1983-08-02
FI76318B (fi) 1988-06-30
DE3046352C2 (no) 1992-06-17
GB2070040A (en) 1981-09-03
NO152003C (no) 1985-07-17
FR2482092B1 (no) 1983-05-20
IT8068870A0 (it) 1980-12-09
FI76318C (fi) 1988-10-10
US4476323A (en) 1984-10-09
IT1147790B (it) 1986-11-26
DE3046352A1 (de) 1981-09-10
JPS5692251A (en) 1981-07-25
FI803794L (fi) 1981-06-11
FR2482092A1 (fr) 1981-11-13
SE7910131L (sv) 1981-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO152003B (no) Fremgangsmaate ved behandling av tekstil- eller cellulosemateriale, og overflateaktiv kvartaernaer ammoniumforbindelse for slik behandling
US2214352A (en) Process for the production of condensation products containing onium groups
US4144122A (en) Quaternary ammonium compounds and treatment of cellulose pulp and paper therewith
US4339391A (en) Quaternary ammonium compounds
US5180508A (en) Fabric softener rinsing agents
US4340382A (en) Method for treating and processing textile materials
US3454494A (en) Textile softener compositions
US2187823A (en) Condensation products of ethers of alkylol amines
US2133480A (en) Production of ethers suitable as dispersing agents and of preparations therefrom
NO830422L (no) Toeymykningspreparat.
US4281196A (en) Quaternary ammonium compounds, their preparation, and their use as softening agents
EP0032483A2 (de) Stabile, wässrige Formulierungen von Stilbenaufhellern
US4118324A (en) Fabric softeners
NO141049B (no) Overflateaktive forbindelser.
NO830423L (no) Flytende toeymykningsmiddel med lav viskositet.
DE2258564A1 (de) Verbindungen mit tensid- und weichspueleigenschaften und deren verwendung
JPS63227867A (ja) 液体繊維製品処理製剤
US20230035236A1 (en) Softening base agent
FI61221B (fi) Saett att reducera den mekaniska haollfastheten och/eller foerbaettra mjukheten hos cellulosa eller papper
US4001285A (en) Amidopolyaminesulfonates
US4439331A (en) Textile softener
KR101400887B1 (ko) 개질된 천연오일에서 유래된 새로운 양이온 계면활성제, 이의 제조방법 및 이를 이용한 섬유유연제
US4129506A (en) Fabric softeners
NO176554B (no) Overflateaktive forbindelser av kvaternær ammoniumtype, overflateaktivemidler inneholdende forbindelsene samt forbindelsenes anvendelse
US20050022312A1 (en) Pearlescent preparations containing quaternized triethanolamine fatty acid esters, processes for preparing the same, and methods of use therefor