NO151086B - ALKYLIDENAMINOPHENOLS AND THE USE OF THE ALKYLIDENAMINOPHENOLS AND THEIR SALTS WITH INORGANIC OR ORGANIC ACIDS AS COUPLING COMPONENTS IN OXIDATION HAIR COLORING AGENTS - Google Patents

Description

Oppfinnelsens gjenstand er nye 2,4-diklor-3-alkyliden-aminofenoler rned den generelle formel The object of the invention is new 2,4-dichloro-3-alkylidene aminophenols of the general formula

nvori k-j betyr hydrogen eller en alkylrest med 1-6 karbonatomer og R2 betyr en alkyl- eller fenylrest med den forholdsregel at R2 bare kan være en fenylrest når Rj betyr hydrogen. Fortrinnsvis betyr R ± og R2 som kan være like eller forskjellige, en alkylrest med 1-4 karbonatomer. Fremstillingen av de nye 2,4-diklor-3-alkyliden-amonofenoler foregår ved lengre oppvarmning av 2,4-diklor-3-aminofenol med forbindelse med den generelle formel where k-j means hydrogen or an alkyl residue with 1-6 carbon atoms and R2 means an alkyl or phenyl residue with the precaution that R2 can only be a phenyl residue when Rj means hydrogen. Preferably, R ± and R 2 , which may be the same or different, mean an alkyl radical with 1-4 carbon atoms. The production of the new 2,4-dichloro-3-alkylidene-aminophenols takes place by prolonged heating of 2,4-dichloro-3-aminophenol with a compound of the general formula

idet og R2 har ovennevnte betydning. Forbindelse med formel Rj-CO-R2 anvendes fortrinnsvis i overskudd, idet disse samtidig tjener som oppløsningsmiddel. Fremgangs-måten kan også gjennomføres i nærvær av andre oppløsnings-midler som alkoholer eller klorerte hydrokarboner. Man koker i kort tid under tilbakeløp og lar det reagere noen timer ved 0 - 50°C. wherein and R2 have the above meaning. Compounds with the formula Rj-CO-R2 are preferably used in excess, as these also serve as a solvent. The method can also be carried out in the presence of other solvents such as alcohols or chlorinated hydrocarbons. Boil for a short time under reflux and let it react for a few hours at 0 - 50°C.

Omsetningen gjennomføres hensiktsmessig i nærvær av vannavspaltningsbegunstigende katalysatorer. Slike er fortrinnsvis mineralsyrer som HC1, H2SO^, samt toluensulfon-r syre og lignende. Fortrinnsvis anvendes HC1. The turnover is suitably carried out in the presence of catalysts favoring water splitting. These are preferably mineral acids such as HC1, H2SO4, as well as toluenesulfonic acid and the like. Preferably, HC1 is used.

<y>tterligere gjenstand for oppfinnelsen er anvendelsen av de nye 2,4-diklor-3-alkylidenaminofenoler som sådanne eller i form av deres salter med uorganisk eller organiske syrer som koplekomponenter i oksydasjonshårfarger. A further object of the invention is the use of the new 2,4-dichloro-3-alkylideneaminophenols as such or in the form of their salts with inorganic or organic acids as coupling components in oxidation hair dyes.

For farging av hår spiller de såkalte oksydasjonsfarger som oppstår ved oksydativ kopling av en fremkallerkomponent med en koplekomponent en foretrukket rolle pga. deres intense farger og meget gode ekthetsegenskaper. Som fremkallerstoffer anvendes vanligvis nitorgenbaser som p-penylendiaminderivater, diaminopyridiner, 4-aminopyrazolonderivater, hetrosykliske hydrazoner. Som såkalte koplerkomponenter nevnes m-penylendiaminderivater, fenoler, naftoler, resorcinderivater og pyrazoloner. For coloring hair, the so-called oxidation dyes that occur by oxidative coupling of a developer component with a coupling component play a preferred role because their intense colors and very good authenticity properties. Nitrogen bases such as p-phenylenediamine derivatives, diaminopyridines, 4-aminopyrazolone derivatives, heterocyclic hydrazones are usually used as developers. As so-called coupler components, m-phenylenediamine derivatives, phenols, naphthols, resorcin derivatives and pyrazolones are mentioned.

Gode oksydasjonshårfargestoffkomponenter må i første rekke oppfylle følgende forutsetninger: De må ved den oksydative kopling med de eventuelle fremkaller- respektiv koplerkomponenter danne de ønskede fargenyanser i tilstrekkelig intensitet. De må videre ha en tilstrekkelig til meget god opptrekningsevne for menneskehår og de skal dessuten være ufarlig i toksikologisk og dermatologisk henseende. Good oxidation hair dye components must primarily fulfill the following requirements: They must form the desired color shades in sufficient intensity through the oxidative coupling with any developing or coupling components. They must also have a sufficient to very good pulling ability for human hair and they must also be harmless from a toxicological and dermatological point of view.

Det besto derfor ved søking etter brukbare oksyda-sjonshårfargestoffer den oppgave å finne egnede komponenter som oppfyller ovennevnte forutsetninger på optimal måte. Therefore, when searching for usable oxidation hair dyes, the task was to find suitable components that fulfill the above-mentioned prerequisites in an optimal way.

Det er nu funnet at man kommer til oksydasjonshårfarger som fyller disse stilte krav i spesiell høy grad når man som koplerkomponent anvender 2,4-diklor-3-alkylidenaminofenoler med den generelle formel It has now been found that oxidation hair colors that meet these requirements to a particularly high degree are achieved when 2,4-dichloro-3-alkylideneaminophenols with the general formula are used as coupling components

hvori R.j betyr hydrogen eller en alkylrest med 1-6 karbonatomer og R2 betyr en alkyl- eller fenylrest i den forholdsregel at R2 bare kan være eri fenylrest når R^ betyr hydrogen, in which R.j means hydrogen or an alkyl residue with 1-6 carbon atoms and R2 means an alkyl or phenyl residue with the precaution that R2 can only be an eri phenyl residue when R^ means hydrogen,

samt deres salter med uorganisk eller organiske syrer i kombi-nasjon med vanlig fremkallerstoffer. as well as their salts with inorganic or organic acids in combination with usual developer substances.

Hårfargemiddelet på basis av oksydasjonsfarger med et innhold av 2,4-diklor-3-alkylidenaminofenoler med den generelle formel The hair coloring agent based on oxidation dyes with a content of 2,4-dichloro-3-alkylideneaminophenols with the general formula

hvori R^ og R2 har ovennevnte betydning samt deres salter med uorganiske eller organiske syrer som koplerkomponenter og de i oksydasjonshårfarger vanlige fremkallerstoffer er følgelig verdifulle komposisjoner på området oksydasjonshårfarger. in which R 1 and R 2 have the above-mentioned meaning as well as their salts with inorganic or organic acids as coupling components and the developing agents common in oxidation hair dyes are consequently valuable compositions in the field of oxidation hair dyes.

Deres anvendelse som koplerkomponenter gir for-bindelseereifølge oppfinnelsen et i vanligvis for oksydasjons-hårfarginger anvendte fremkallerstoffer meget intense fra brunt over mørkeblått til mørkefiolett rekkene fargetoner og er således en vesentlig berikning av i oksydative hår-fargemuligheter. Dessuten utmerker 2,4-diklor-3-alkyliden-aminofenolen ifølge oppfinnelsen seg med meget gode ekthetsegenskaper av de mermed oppnådde fargninger, med en god oppløselighet i vann, en god lagringsstabilitet og toksikologisk samt dermatologisk ufarlighet. According to the invention, their use as coupler components gives, in developing substances usually used for oxidative hair dyeing, very intense shades ranging from brown to dark blue to dark violet and is thus a significant enrichment of oxidative hair dyeing possibilities. Moreover, the 2,4-dichloro-3-alkylidene-aminophenol according to the invention is distinguished by very good authenticity properties of the dyes thus obtained, with a good solubility in water, good storage stability and toxicological and dermatological harmlessness.

2,4-diklor-3-alkylidenaminofenoler kan enten anvendes 2,4-dichloro-3-alkylideneaminophenols can either be used

som sådanne eller i form av deres salter med uorganiske eller organiske syrer som eksempelvis som klorider,sulfat, fosfat, acetat, propionat, lactat, citrater. as such or in the form of their salts with inorganic or organic acids such as chlorides, sulphate, phosphate, acetate, propionate, lactate, citrates.

Som anvendbare koplerkomponenter er det eksempelvis å nevne 2,4-diklor-3-(metyl-3'-butyliden-2)-aminofenol, 2,4-diklor-3-(isopropyliden)-iminofenol, 2,4-diklor-3-benzylidenaminofenol. Examples of usable coupler components include 2,4-dichloro-3-(methyl-3'-butylidene-2)-aminophenol, 2,4-dichloro-3-(isopropylidene)-iminophenol, 2,4-dichloro-3 -benzylideneaminophenol.

Som eksempel for i hårfargemidler For example in hair dyes

anvendbare fremkallerkomponenter er det å anføre primære aromatiske aminer med en ytterligere p-stilling befindende funksjonell gruppe som p-fenylendiamin, p-toluylendiamin, p-aminofenol, N-metyl-p-fenylendiamin, N,W-dimetyl-p-fenylendiamin, N-etyl-N-hydroksyetyl-p-fenylendiamin, klor-p-fenylendiamin, N,N-bis-hydroksyetylamino-p-fenylendiamin, metoksy-p-fenylendiamin, 2-klor-, 2,6-diklor-p-fenylendiamin, 2-klor-6-brom-p-fenylendiamin, 2-klor-6-metyl-p-fenylendiamin, 6-metoksy-3-metyl-p-fenylendiamin, andre forbindelser av nevnte typer som videre danner en eller flere funksjonelle grupper som OH-grupper, Nl^-grupper, NHR-grupper, NR2_grupper, idet R betyr en alkyl- eller hydroksyalkylrest med 1-4 karbonatomer, videre diaminopyridinderivater, hetrosykliske hydrazonderivater som 1-metyl-pyrrolidon-(2)-hydrazon, 4-aminopyrazolonderivater" som 4-amino-l-fenyl-3-karbamoyl-pyrazolon-5, N-butyl-N-sulfobutyl-p-fenylendiamin, tetraamino-pyrimidiner som 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin, 4,5-diamino-2,6-bismetylaminopyrimidin, 2,5-diamino-4-dietylamino-6-metylaminopyrimidin, 2,4,5-triamino-6-dimetylaminopyrimidin, 2,4,5-t.riamino-6-piperidinopyrimidin, 2,4,5-triamino-6-anilino-pyrimidin, 2,4,5-triamino-6-morfolini-pyrimidin, 2,4,5-triamino-6-g-hydroksy-etylamino-pyrimidin. usable developer components are to list primary aromatic amines with an additional p-position functional group such as p-phenylenediamine, p-toluylenediamine, p-aminophenol, N-methyl-p-phenylenediamine, N,W-dimethyl-p-phenylenediamine, N -ethyl-N-hydroxyethyl-p-phenylenediamine, chloro-p-phenylenediamine, N,N-bis-hydroxyethylamino-p-phenylenediamine, methoxy-p-phenylenediamine, 2-chloro-, 2,6-dichloro-p-phenylenediamine, 2-chloro-6-bromo-p-phenylenediamine, 2-chloro-6-methyl-p-phenylenediamine, 6-methoxy-3-methyl-p-phenylenediamine, other compounds of the aforementioned types which further form one or more functional groups which OH groups, Nl^ groups, NHR groups, NR2_groups, where R means an alkyl or hydroxyalkyl residue with 1-4 carbon atoms, further diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazone derivatives such as 1-methyl-pyrrolidone-(2)-hydrazone, 4-aminopyrazolone derivatives " such as 4-amino-l-phenyl-3-carbamoyl-pyrazolone-5, N-butyl-N-sulfobutyl-p-phenylenediamine, tetraamino-pyrimidines such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4,5-diamino- 2, 6-bismethylaminopyrimidine, 2,5-diamino-4-diethylamino-6-methylaminopyrimidine, 2,4,5-triamino-6-dimethylaminopyrimidine, 2,4,5-triamino-6-piperidinopyrimidine, 2,4,5- triamino-6-anilino-pyrimidine, 2,4,5-triamino-6-morpholini-pyrimidine, 2,4,5-triamino-6-g-hydroxy-ethylamino-pyrimidine.

Koplerkomponentene gir ved siden av andre fargenyanser med tilsvarende fremkallerstoffer mørkeblå, spesielt intense hårfargninger som utmerker seg med overordentlig lysektheter. De er derfor også av spesiell viktighet som nyanseringskomponenter for oppnåelse av mest mulig kraftig og naturlig hårfarge-nyanser og mest mulig tilsvarende fargetone, da ved ut-stilling av naturlig fargenyanser ved hjelp av blåkopler-komponenter det ofte fremkommer vanskeligheter. The coupler components provide, alongside other color shades with corresponding developer substances, dark blue, particularly intense hair dyes that are distinguished by extraordinary lightfastness. They are therefore also of particular importance as tinting components for achieving the most powerful and natural hair color shades and the most possible corresponding hue, as difficulties often arise when exhibiting natural color shades using blue coupler components.

I hårfargemidlene anvendes koplerkomponentene vanligvis i omtrent molare mengder referert til de anvendte fremkallerstoffer. Når det også viser seg hensiktsmessig med molar anvendelse er det imidlertid ikke uheldig når koplerkomponentene kommer til anvend- In the hair dyes, the coupler components are usually used in approximately molar amounts with reference to the developers used. However, when molar application also proves appropriate, it is not unfortunate when the coupler components come into use.

else i et visst over- eller underskudd. otherwise in a certain surplus or deficit.

Det er videre ikke nødvendig at fremkallerkomponent og koplerkomponent er enhetlige produkter, mens såvel frem-kallerkomponentene kan danne blandinger av de ifølge oppfinnelsen anvendbare fremkallerkomponenter som også kopler-stoffet kan danne blandinger av de ifølge oppfinnelsen anvendbare 2,4-diklor-3-alkylidenaminofenoler eventuelt i blanding med ytterligere vanlige koplerstoffer. Furthermore, it is not necessary that the developer component and the coupler component are uniform products, while both the developer components can form mixtures of the developer components that can be used according to the invention, and the coupling substance can also form mixtures of the 2,4-dichloro-3-alkylideneaminophenols that can be used according to the invention, optionally in admixture with further common coupling agents.

Dessuten kan hårfargemiddelet eventuelt In addition, the hair dye can optionally

inneholde vanlig direkttrekkende fargestoffer i blanding, hvis dette er nødvendig for oppnåelse av visse fargenyanser . contain normal direct dyes in the mixture, if this is necessary to achieve certain color shades.

Den oksydative kopling, dvs. fremkalling av fargingen, kan prinsippielt foregå som ved andre oksydasjons-hårfargestoffer også ved hjelp av luftoksygen. Hensiktsmessig anvendes imidlertid kjemisk oksydasjonsmidler. Som sådanne kommer det spesielt på talehydrogenperoksyd og dets tillæringsprodukter til urinstoff, melamin og natriumborat samt blandinger av slike hydrogenperoksydtillæringsforbind-elser med kaliumperoksyddisulfat. The oxidative coupling, i.e. development of the colouring, can in principle take place as with other oxidation hair dyes also with the help of atmospheric oxygen. However, chemical oxidizing agents are used appropriately. As such, it particularly mentions hydrogen peroxide and its formation products for urea, melamine and sodium borate, as well as mixtures of such hydrogen peroxide formation compounds with potassium peroxide disulphate.

Hårfargemiddelet innarbeides før anvendelse The hair dye is incorporated before use

i de tilsvarende kosmetiske tilberedninger som kremer, emulsjoner, geleer eller også enkle oppløsninger, og blandes umiddelbart før anvendelse på håret med et av de nevnte oksydasjonsmidler. Konsentrasjonen av slike farge-tilberedninger av kopler-fremkallerkombinasjonen utgjør 0,2 til 5 vekt%, fortrinnsvis 1 til 3 vekt%. For fremstilling av kremer, emulsjoner eller geler blandes farge-stof f komponentene med de for slike preparater vanlige ytterligere bestanddeler. Som sådanne ekstra-bestanddeler er det eksempelvis å nevne fukte- eller emulgeringsmidler av anionisk eller ikke-ionogen type som alkylbenzensulfon-ater, fettalkoholsulfater, alkylsulfonater, fettsyrealkanol-amider, tillæringsprodukter av etylenoksyd til fettalkoholer, fortykningsmidler som metylcellulose, stivelse, høyere fettalkoholer, parafinolje, fettsyrer, videre parfymeolje og hårpleiemidler som pantotensyre og kolesterol. De nevnte in the corresponding cosmetic preparations such as creams, emulsions, gels or also simple solutions, and mixed immediately before application to the hair with one of the aforementioned oxidizing agents. The concentration of such color preparations of the coupler-developer combination amounts to 0.2 to 5% by weight, preferably 1 to 3% by weight. For the production of creams, emulsions or gels, the dye components are mixed with the additional components usual for such preparations. Examples of such additional ingredients include wetting or emulsifying agents of anionic or non-ionic type such as alkylbenzene sulphonates, fatty alcohol sulphates, alkyl sulphonates, fatty acid alkanol amides, formation products of ethylene oxide to fatty alcohols, thickeners such as methyl cellulose, starch, higher fatty alcohols, paraffin oil , fatty acids, further perfume oil and hair care products such as pantothenic acid and cholesterol. They mentioned

tilsetningsstoffer anvendes derved i de for disse formål vanlige mengder som eksempelvis fukte- og emulgeringsmidler i konsentrasjoner fra 0,5 til 30 vekt% og fortykningsmidler i konsentrasjoner fra 0,1 til 25 vekt%, hver gang referert til den samlede tilberedning. additives are thereby used in the usual amounts for these purposes, such as wetting and emulsifying agents in concentrations from 0.5 to 30% by weight and thickeners in concentrations from 0.1 to 25% by weight, each time referring to the overall preparation.

Anvendelsen av hårfargemiddelet kan uavhengig The application of the hair dye can be independent

av om det dreier seg om en oppløsning, emulsjon, of whether it is a solution, emulsion,

krem eller en gel, foregå i svakt surt, nøytralt eller spesielt alkalisk miljø ved en pH-verdi på 8-10. Anvendelses-temperaturene beveger seg derved i et område fra 15 til 40°C. Etter en innvirkningsvarighet på ca. 30 minutter fjernes hårfargemiddelet fra håret som skal farges ved skylling. Deretter ettervaskes håret med en mild sjampo og tørkes. cream or a gel, take place in a slightly acidic, neutral or particularly alkaline environment at a pH value of 8-10. The application temperatures thereby move in a range from 15 to 40°C. After an impact duration of approx. After 30 minutes, the hair dye is removed from the hair to be dyed by rinsing. The hair is then washed with a mild shampoo and dried.

De med hårf argemiddelet oppnåelige fargninger.. spesielt også blåtonene viser under anvendelse av forskjellige fremkaller og koplerkomponenter spesielt intense fargenyanser. De oppnådde fargninger har The colorings that can be achieved with the hair dye, especially the blue tones, show particularly intense color nuances when different developers and coupling components are used. The obtained colorings have

god lys-, vaske- og friksjonsekthetsegenskaper og lar seg lett igjen fjerne med reduksjonsmidler. good light, washing and friction fastness properties and can be easily removed again with reducing agents.

Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler; The invention will be explained in more detail with the help of some examples;

Eksempel 1 Example 1

2, 4- diklor- 3-( metyl- 3'- butyliden- 2)- aminofenol- hydroklorid 2, 4- dichloro- 3-( methyl- 3'- butylidene- 2)- aminophenol- hydrochloride

5 g 2,4-diklor-3-aminofenol-hydroklorid (frem-stilt tilsvarende angivelsen i det tyske offenlegungs-schrift 2 509 096) kokes i 50 ml metylisobutylketon en halv time under tilbakeløp. Etter avkjøling ble produktet suget fra og tørket. Det dannede 2,4-diklor-3-(metyl-3'-butyliden-2) r-aminofenol-hydroklorid har følgende IR-absorb-sjonsspektrum: IR-spektrum (KBr) cm-1: 1650, 1620, 1520, 1475, 1435, 1370, 1315, 1260, 1215, 1180 , 1090 ,- 1045, 1010, 980, 970, 825, 815, 790, 785, 760, 690. 5 g of 2,4-dichloro-3-aminophenol hydrochloride (prepared according to the specification in the German offenlegungs-schrift 2 509 096) are boiled in 50 ml of methyl isobutyl ketone for half an hour under reflux. After cooling, the product was sucked off and dried. The formed 2,4-dichloro-3-(methyl-3'-butylidene-2)r-aminophenol hydrochloride has the following IR absorption spectrum: IR spectrum (KBr) cm-1: 1650, 1620, 1520, 1475 , 1435, 1370, 1315, 1260, 1215, 1180 , 1090 ,- 1045, 1010, 980, 970, 825, 815, 790, 785, 760, 690.

Eksempel 2 Example 2

2/ 4- diklor- 3-( isopropyliden)- aminofenol- hydroklorid 2/ 4- dichloro- 3-( isopropylidene)- aminophenol hydrochloride

Tilsvarende angivelsen ved eksempel 1 ble 2,4-diklor-3-aminofenol-hydroklorid omsatt med aceton. Det dannede reak-sjonsprodukt ifølge oppfinnelsen har følgende karakteristiske data; Corresponding to the indication in example 1, 2,4-dichloro-3-aminophenol hydrochloride was reacted with acetone. The formed reaction product according to the invention has the following characteristic data;

IR-spektrum (KBr) cm"<1>: 1652, 1598, 1570, 1480, 1438, 1370, 1315, 1260, 1238, 1225, 1218, 1176, 1112, 1085, 1010, 980, 930, 870, 835, 805, 762, 730, 710, 675, 655. IR spectrum (KBr) cm"<1>: 1652, 1598, 1570, 1480, 1438, 1370, 1315, 1260, 1238, 1225, 1218, 1176, 1112, 1085, 1010, 980, 930, 870, 835, 805, 762, 730, 710, 675, 655.

Eksempel 3 Example 3

2, 4- diklor- 3- benzyliden- aminofenol- hydroklorid 2, 4- dichloro- 3- benzylidene- aminophenol- hydrochloride

Analogt angivelsen i eksempel 1 ble 2,4-diklor-3-aminofenol-hydroklorid omsatt med benzaldehyd. Reaksjons-produktet ifølge oppfinnelsen har følgende karakteristiske data: IR-spektrum (KBr) cm"<1>: 1692, 1620, 1598, 1582, 1515, 1480, 1450, 1430, 1310, 1205, 1160, 1075, 1030, 930, 905, 890, 872, 830, 805, 745, 700, 685, 650. Analogous to the indication in example 1, 2,4-dichloro-3-aminophenol hydrochloride was reacted with benzaldehyde. The reaction product according to the invention has the following characteristic data: IR spectrum (KBr) cm"<1>: 1692, 1620, 1598, 1582, 1515, 1480, 1450, 1430, 1310, 1205, 1160, 1075, 1030, 930, 905, 890, 872, 830, 805, 745, 700, 685, 650.

De ovennevnte i deres fremstilling i eksemplene The above in their representation in the examples

1, 2 og 3 omtalte 2,4-diklor-3-alkylidenaminofenoler ble anvendt som koplerkomponenter ifølgende forsøk. The 2,4-dichloro-3-alkylideneaminophenols mentioned in 1, 2 and 3 were used as coupler components according to experiments.

Som fremkallerstoffer tjente følgende stoffer: The following substances served as developing substances:

E 1: p-toluylendiamin E 1: p-toluylenediamine

E 2: 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin E 2: 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine

E 3: 2-piperidino-4,5,6-triaminopyrimidin E 3: 2-piperidino-4,5,6-triaminopyrimidine

E 4: 2-metylamino-4,5,6-triaminopyrimidin E 4: 2-methylamino-4,5,6-triaminopyrimidine

E 5: 2-morfolino-4,5,6-triaminopyrimidin E 5: 2-morpholino-4,5,6-triaminopyrimidine

E 6: p-fenylendiamin E 6: p-phenylenediamine

E 7: 2-klor-p-fenylendiamin E 7: 2-chloro-p-phenylenediamine

E 8: p-aminofenol E 8: p-aminophenol

E 9: N-metyl-p-fenylendiamin E 9: N-methyl-p-phenylenediamine

E 10: N-etyl-N-g-hydroksyetyl-p-fenylendiamin E 10: N-ethyl-N-g-hydroxyethyl-p-phenylenediamine

E 11: N,N-bis-(3-hydroksymetyl)-amino-p-fenylendiamin. E 11: N,N-bis-(3-hydroxymethyl)-amino-p-phenylenediamine.

Hårfargemiddelet ifølge oppfinnelsen ble anvendt i form av en krememulsjon. Derved ble det i en emulsjon av 10 vektdeler fettalkoholer av kjedelenger The hair dye according to the invention was used in the form of a cream emulsion. This resulted in an emulsion of 10 parts by weight of chain-length fatty alcohols

<C>12 <C>18' <C>12 <C>18'

10 vektdeler fettalkoholsulfat (natriumsalt) 10 parts by weight fatty alcohol sulphate (sodium salt)

av kjedelengdene C^2~ c^g °9 of the chain lengths C^2~ c^g °9

, 75 vektdeler vann , 75 parts by weight of water

hver gang innarbeidet 0,01 mol av de i følgende tabell opp-førte fremkallerstoffer og koplerstoffer. Deretter ble emulsjonens pH-verdi ved hjelp ammoniak innstilt på 9,5 og emulsjonen oppfylt med vann til k00 vektdeler. Denne oksydative kopling ble gjennomført med 1 %ig hydrogenperoksyd-oppløsning als oksydasjonsmiddel, idet det til 100 vektdeler av emulsjonen ble satt 10 vektdeler hydrogenperoksyd-oppløsning. De eventuelle fargekremer med tilsetning av oksydasjonsmidler ble påført på til 90% grånet, ikke spesielt forbehandlet menneskehår og henlatt der i 30 minutter. Etter fargeprosessens avslutning ble håret utvasket med each time incorporated 0.01 mol of the developing substances and coupling substances listed in the following table. The emulsion's pH value was then adjusted to 9.5 using ammonia and the emulsion filled with water to k00 parts by weight. This oxidative coupling was carried out with a 1% hydrogen peroxide solution as oxidizing agent, 10 parts by weight of hydrogen peroxide solution being added to 100 parts by weight of the emulsion. Any color creams with the addition of oxidizing agents were applied to up to 90% greyed, not specially pre-treated human hair and left there for 30 minutes. After the end of the coloring process, the hair was washed out with

et vanlig hårvaskemiddel og deretter tørket. De derved oppnådde fargninger fremgår av følgende tabell 1. a regular hair detergent and then dried. The resulting colorings are shown in the following table 1.

Claims (3)

1. Alkylidenaminofenoler, karakterisert ved at de tilsvarer den generelle formel hvori R betyr hydrogen eller en alkylrest med 1-6 karbonatomer, og R 2 betyr en alkyl- eller fenylrest, med den 2 «1 forholdsregel at R bare kan være en fenylrest, når R betyr hydrogen.1. Alkylideneaminophenols, characterized in that they correspond to the general formula wherein R means hydrogen or an alkyl residue of 1-6 carbon atoms, and R 2 means an alkyl or phenyl residue, with the 2 "1 precaution that R can only be a phenyl residue, when R means hydrogen. 2. Alkylidenaminofenoler ifølge krav 1, 12 karakterisert ved at R og R er like eller forskjellige og betyr en alkylrest med 1-4 karbonatomer.2. Alkylideneaminophenols according to claims 1, 12, characterized in that R and R are the same or different and mean an alkyl residue with 1-4 carbon atoms. 3. Anvendelse av alkylidenaminofenoler ifølge krav 1 eller 2 samt deres salter med uorganiske eller organiske syrer som koblerkomponenter i oksydasjonshårfargemidler med de i oksydasjonsfarger vanlige fremkallerkomponenter.3. Use of alkylidene aminophenols according to claim 1 or 2 as well as their salts with inorganic or organic acids as coupling components in oxidation hair dyes with the developer components common in oxidation dyes.