NO150278B - Fremgangsmaate for fremstilling av 2-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-benzoesyreforbindelser - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av 2-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-benzoesyreforbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- NO150278B NO150278B NO800486A NO800486A NO150278B NO 150278 B NO150278 B NO 150278B NO 800486 A NO800486 A NO 800486A NO 800486 A NO800486 A NO 800486A NO 150278 B NO150278 B NO 150278B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- isoxazol
- aryl
- benzoic acid
- spiro
- procedure
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 phenoxy, phenyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- FHTOLEVRZHZJRV-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazol-5-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=NO1 FHTOLEVRZHZJRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGWWOUDQBGCMFV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1CC=NO1 MGWWOUDQBGCMFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- QUMDOMSJJIFTCA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-tribromoethane Chemical compound BrCC(Br)Br QUMDOMSJJIFTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- CRDOTKAIWZFYMN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-oxazol-3-yl)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=NOC=C1 CRDOTKAIWZFYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPSPTJSNOXDGPR-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C1ON=CC1 WPSPTJSNOXDGPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIQKIYTVDPOSAM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=NO1 CIQKIYTVDPOSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPSPGJIUDJDIT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazol-5-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=NO1 SRPSPGJIUDJDIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTLIIZTPVRRFW-UHFFFAOYSA-N 3-methylidene-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=C)OC(=O)C2=C1 IWTLIIZTPVRRFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNDXPKDBFOOQFC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1CCOCC1 UNDXPKDBFOOQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDPAXRKRMWLREH-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4-propyl-1,3-dioxane Chemical compound CCCC1OCOCC1CC LDPAXRKRMWLREH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical class C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av 2- (3-aryl-isoxazol-5-yl)-benzoesyrer med formelen:
hvor X og Y uavhengig av hverandre er hydrogen, halogen,
lavere alkyl, lavere alkoxy, halogen-lavere-alkyl, fenoxy,
fenyl eller cyano.
Belgisk patent 837 454 angir at slike isoxazolyl-benzoesyrer er effektive plantevekstregulerende midler. Isoxa-zol-5-yl-benzoater fremstilles vanligvis ved overføring av isoxazolin-5-yl-benzoat med N-bromsuccinimid eller diklordi-cyanobenzokinon. Isoxazolin-5-yl-benzoater fremstilles imidler-
tid fra vinylbenzoater som er vanskelige å fremstille.
2-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-benzoesyrer som dem som fremstilles ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, er også be-skrevet i US patentskrift nr. 4 032 644. De fremstilles der ved dehydratisering av de tilsvarende 2-(5-hydroxy-3-aryl-2-isoxazolin-5-yl)-benzoesyrer med en vandig, fortynnet syre.
Også her benyttes isoxazolin-5-yl-benzoesyreforbindelser, hvis fremstilling er besværlig.
Ved hjelp av oppfinnelsen tilveiebrines det nu en ny
og vesentlig enklere fremgangsmåte for fremstilling av de innledningsvis angitte forbindelser. Den nye fremgangsmåte er særpreget ved at et 3'-(aryl)-spiro-[isobenzofuran-1(3H),5<1>(4'H)-isoxazol]-3-on med formelen:
hvor X og Y har de ovenfor angitte betydninger, oppvarmes ved en temperatur mellom 30°C og tilbakeløpstemperaturen for oppløsningen.
Som anvendt her er uttrykkene "lavere alkyl" og "lavere alkoxy" ment å innbefatte alkyl- og alkoxygrupper med inntil 5 carbonatomer. Både rettkjedede og forgrenede alkylgrupper er innbefattet.
Uttrykket "halogen-lavere-alkyl" er her anvendt for å betegne lavere alkylgrupper i hvilke minst ett av hydrogen-atomene, og eventuelt alle, er erstattet med halogenatomer.
Uttrykket "halogen" er anvendt for å betegne klor, brom, fluor og jod.
Oppvarmningen av spiroforbindelsen foretas ved atmos-færetrykk i kort tid, vanligvis i mindre enn 1 time. Ved industrielle anvendelser kan det vise seg å være bekvemt å opp-løse spiroforbindelsene i et passende oppløsningsmiddel og oppvarme oppløsningen for å overføre spiroforbindelsen til den ønskede syre. Mengden av varme som tilføres er ikke kritisk. Overføring ved temperaturer under 100°C er mulig, men vil være meget langsom. Temperaturer over 100°C, og særlig fra 125°C opp til tilbakeløpstemperaturen, vil føre til tilfredsstillende overføring. Oppvarmning av oppløsningen fra temperaturen like over smeltepunktet for spiroutgangsmaterialet til tilbakeløps-temperaturen for oppløsningen foretrekkes imidlertid for å bevirke hurtig og effektiv omdannelse.
Hvilket oppløsningsmiddel som benyttes, er ikke av avgjørende betydning. Et hvilket som helst oppløsningsmiddel som er inert overfor spiroforbindelsen og den ønskede syre og har et tilstrekkelig høyt kokepunkt (f.eks. over 80°C), vil være anvendbart. Eksempler på slike passende oppløsningsmidler er o-diklorbenzen, dodecan, 1,2,3-trimethylbenzen, benzyl-ethylether, 1,1,2-tribromethan, 5-ethyl-4-propyl-l,3-dioxan og lignende.
De som utgangsmaterialer anvendte 3-(aryl)-spiro-[isobenzofuran-1(3H), 5 '-(4'H)-isoxazol]-3-oner fremstilles enkelt ved å omsette et nitriloxyd med 3-methylenfthalid i henhold til følgende ligning:
hvor X og Y har de ovenfor angitte betydninger.
De nedenstående eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1
Fremstilling av 2-[3-(m-trifluormethylfenyl)-isoxazol-5-yl]-benzoesyre
2 g 3'-(m-trifluormethylfenyl)-spiro-[isobenzofuran-(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-on med smeltepunkt 170°C ble anbragt i et reagensglass og oppvarmet i et oljebad ved 200 - 220°C
i 2 timer. NMR viste at reaksjonen var fullstendig og at produktet var den ønskede syre. Råproduktet var et gult fast stoff med smeltepunkt 173 - l75°C. Omkrystallisasjon fra acetonitril ga 1,25 g av et gult fast stoff med smeltepunkt 177 - 178°C.
Alternativt kan 2-[3-(m-trifluormethylfenyl)-isoxazol-5-yl]- benzoesyre fremstilles ved fremgangsmåten i eksempel 2.
Eksempel 2
Fremstilling av 2-[3-(m-trifluormethylfenyl)-isoxazol-5-yl]-benzoesyre
En oppløsning av 1 g 3'-(m-trifluormethylfenyl)-spiro-[isobenzofuran-1(3H),5 *(4'H)-isoxazol]-3-on med smeltepunkt 170°C, i 20 ml o-diklorbenzen ble holdt under tilbakeløp i 3,5 timer og ble deretter avkjølt og inndampet i vakuum, hvorved man fikk et gult fast stoff. NMR viste at reaksjonen ennu ikke var fullstendig. Det faste stoff ble igjen oppløst i 20 ml o-diklorbenzen, og oppløsningen ble holdt under tilbakeløp i ytterligere 3 timer, hvoretter den ble avkjølt og inndampet i vakuum, hvorved man fikk et kvantitativt utbytte av den ønskede syre som et blekt gult fast stoff med smeltepunkt 172 - 174°C. ;Eksempel 3 ;Fremstilling av 2-[3-(p-trifluormethylfenyl)-isoxazol-5-yl]-benzoesyre ;1,35 g 31 -(p-trifluormethylfenyl)-spiro-[isobenzo-furan-1(3H),5'(4<*>H)-isoxazol]-3-on med smeltepunkt 177 - 178°C ble anbragt i et reagensglass og oppvarmet i et oljebad ved 200 - 220°C i 35 minutter. NMR viste at reaksjonen var fullstendig og at den ønskede syre var fremstilt. Den ble erholdt som et lysebrunt fast stoff med smeltepunkt 198 - 202°C. Omkrystallisasjon fra acetonitril ga 0,92 g ga et gulhvitt fast stoff med smeltepunkt 205 - 207°C.
Anal. beregn, for C17H10F3NO3: C, 61,27; H, 3,02
Funnet: C, 61,22; H, 3,07.
Eksempel 4
Fremstilling av 2-[3- (2,4-diklorfenyl)-isoxazol-5-yl]-benzoe-syre
135 g 3<1->(2,4-diklorfenyl)-spiro-[isobenzofuran-1(3H), 5'(4'H)-isoxazol]-3-on med smeltepunkt 158 - 161°C ble anbragt i et reagensglass og oppvarmet i et oljebad ved en temperatur på 185 - 190°C i ca. 15 minutter. NMR viste at reaksjonen var fullstendig og at den ønskede syre var dannet. Den ble erholdt som et hvitt, fast stoff med smeltepunkt 181 - 183°C. Omkrystallisasjon fra acetonitril ga 0,75 g ga et hvitt fast stoff med smeltepunkt 182 - 183°C.
'Anal. beregn, for: C16HgNCl203 : C, 57,86; H, 2,73
Funnet: C, 57,61; H, 2,79.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte ved fremstilling av 2-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-benzoesyrer med formelen:
hvor X og Y uavhengig av hverandre er hydrogen, halogen, lavere alkyl, lavere alkoxy, halogen-lavere-alkyl, fenoxy, fenyl eller cyano,
karakterisert ved at et 3'-(aryl)-spiro-[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-on med formelen:
hvor X og Y har de ovenfor angitte betydninger,
oppvarmes ved en temperatur mellom 30°C og tilbakeløps-temperaturen for oppløsningen.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at spiroforbindelsen opp-løses i et inert oppløsningsmiddel.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, for fremstilling av forbindelser hvor X er hydrogen og Y er trifluormethyl, karakterisert ved at en forbindelse med formel (II) hvor X er hydrogen og Y er trifluormethyl, oppvarmes ved en temperatur mellom 125°C og tilbakeløpstempera-turen for oppløsningen, fortrinnsvis ved tilbakeløpstempera-turen .
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/013,853 US4197405A (en) | 1979-02-22 | 1979-02-22 | Thermolysis of 3'-(Aryl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-one |
| US06/019,049 US4223154A (en) | 1979-03-09 | 1979-03-09 | Preparation of 2-(3-aryl-5-isoxazol) benzoyl halide |
| US06/039,935 US4230866A (en) | 1979-05-17 | 1979-05-17 | Preparation of 3-aryl-isoxazol-5-yl-benzoic acid and salts thereof |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO800486L NO800486L (no) | 1980-08-25 |
| NO150278B true NO150278B (no) | 1984-06-12 |
| NO150278C NO150278C (no) | 1984-09-19 |
Family
ID=27359971
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO800486A NO150278C (no) | 1979-02-22 | 1980-02-21 | Fremgangsmaate for fremstilling av 2-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-benzoesyreforbindelser |
| NO831257A NO831257L (no) | 1979-02-22 | 1983-04-08 | Fremstilling av salter av 2-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-benzosyrer |
| NO831258A NO151006C (no) | 1979-02-22 | 1983-04-08 | Fremgangsmaate for fremstilling av 2-(3-fenyl-isoxazol-5-yl)-benzoylhalogenider |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO831257A NO831257L (no) | 1979-02-22 | 1983-04-08 | Fremstilling av salter av 2-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-benzosyrer |
| NO831258A NO151006C (no) | 1979-02-22 | 1983-04-08 | Fremgangsmaate for fremstilling av 2-(3-fenyl-isoxazol-5-yl)-benzoylhalogenider |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0015140B1 (no) |
| AR (1) | AR222067A1 (no) |
| AU (1) | AU527290B2 (no) |
| BG (3) | BG31500A3 (no) |
| BR (1) | BR8001036A (no) |
| CA (1) | CA1137493A (no) |
| DD (1) | DD151062A5 (no) |
| DE (1) | DE3065860D1 (no) |
| DK (1) | DK75180A (no) |
| ES (3) | ES488768A0 (no) |
| HU (1) | HU184724B (no) |
| IL (1) | IL59451A0 (no) |
| MX (1) | MX5929E (no) |
| NO (3) | NO150278C (no) |
| PH (2) | PH14889A (no) |
| RO (2) | RO85817B (no) |
| TR (1) | TR20875A (no) |
| YU (1) | YU47080A (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5998424A (en) | 1997-06-19 | 1999-12-07 | Dupont Pharmaceuticals Company | Inhibitors of factor Xa with a neutral P1 specificity group |
| PL337831A1 (en) * | 1997-06-19 | 2000-09-11 | Du Pont Pharm Co | Inhibitors of factor xa containing a specificity giving p1 group |
| DE19904389A1 (de) * | 1999-02-04 | 2000-08-10 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten Isoxazolcarbonsäuren und Derivate und neue Stoffe |
| FR2869218B1 (fr) | 2004-04-21 | 2006-06-09 | Europlak Sa | Dispositif de cerclage gastrique ou "anneau gastrique" motorise comportant au moins une antenne de reception desorientee pour l'alimentation, la commande a distance et l'envoi de donnees, par induction |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4032644A (en) * | 1975-12-29 | 1977-06-28 | Sandoz, Inc. | Isoxazolyl benzoic acids |
| US4140515A (en) * | 1977-05-12 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Aryl-3-isoxazole benzoates as plant growth regulants and herbicides |
-
1980
- 1980-02-20 EP EP80300481A patent/EP0015140B1/en not_active Expired
- 1980-02-20 ES ES488768A patent/ES488768A0/es active Granted
- 1980-02-20 DE DE8080300481T patent/DE3065860D1/de not_active Expired
- 1980-02-21 RO RO109857A patent/RO85817B/ro unknown
- 1980-02-21 YU YU00470/80A patent/YU47080A/xx unknown
- 1980-02-21 BR BR8001036A patent/BR8001036A/pt unknown
- 1980-02-21 DD DD80219203A patent/DD151062A5/de unknown
- 1980-02-21 BG BG8048155A patent/BG31500A3/xx unknown
- 1980-02-21 BG BG8048156A patent/BG31501A3/xx unknown
- 1980-02-21 PH PH23670A patent/PH14889A/en unknown
- 1980-02-21 AR AR280040A patent/AR222067A1/es active
- 1980-02-21 DK DK75180A patent/DK75180A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-02-21 CA CA000346196A patent/CA1137493A/en not_active Expired
- 1980-02-21 TR TR20875A patent/TR20875A/xx unknown
- 1980-02-21 MX MX808653U patent/MX5929E/es unknown
- 1980-02-21 HU HU80403A patent/HU184724B/hu unknown
- 1980-02-21 AU AU55790/80A patent/AU527290B2/en not_active Ceased
- 1980-02-21 NO NO800486A patent/NO150278C/no unknown
- 1980-02-21 BG BG8046704A patent/BG30928A3/xx unknown
- 1980-02-21 RO RO100262A patent/RO80464B/ro unknown
- 1980-02-22 IL IL59451A patent/IL59451A0/xx unknown
- 1980-05-08 ES ES491273A patent/ES491273A0/es active Granted
- 1980-05-08 ES ES491274A patent/ES8104260A1/es not_active Expired
-
1981
- 1981-07-14 PH PH25909A patent/PH17486A/en unknown
-
1983
- 1983-04-08 NO NO831257A patent/NO831257L/no unknown
- 1983-04-08 NO NO831258A patent/NO151006C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0015140B1 (en) | 1983-12-14 |
| BG31500A3 (en) | 1982-01-15 |
| RO80464B (ro) | 1983-04-30 |
| DD151062A5 (de) | 1981-09-30 |
| ES8103064A1 (es) | 1981-02-16 |
| HU184724B (en) | 1984-10-29 |
| AU527290B2 (en) | 1983-02-24 |
| RO85817B (ro) | 1984-11-30 |
| AR222067A1 (es) | 1981-04-15 |
| AU5579080A (en) | 1981-10-29 |
| BR8001036A (pt) | 1980-10-29 |
| DE3065860D1 (en) | 1984-01-19 |
| PH14889A (en) | 1982-01-08 |
| CA1137493A (en) | 1982-12-14 |
| EP0015140A1 (en) | 1980-09-03 |
| NO151006B (no) | 1984-10-15 |
| TR20875A (tr) | 1982-11-18 |
| RO80464A (ro) | 1983-04-29 |
| MX5929E (es) | 1984-08-29 |
| NO831257L (no) | 1980-08-25 |
| NO151006C (no) | 1985-01-30 |
| ES491274A0 (es) | 1981-04-16 |
| PH17486A (en) | 1984-09-04 |
| NO831258L (no) | 1980-08-25 |
| NO150278C (no) | 1984-09-19 |
| DK75180A (da) | 1980-08-23 |
| RO85817A (ro) | 1984-11-25 |
| ES8104259A1 (es) | 1981-04-01 |
| ES8104260A1 (es) | 1981-04-16 |
| IL59451A0 (en) | 1980-05-30 |
| ES488768A0 (es) | 1981-02-16 |
| NO800486L (no) | 1980-08-25 |
| BG31501A3 (en) | 1982-01-15 |
| BG30928A3 (en) | 1981-09-15 |
| ES491273A0 (es) | 1981-04-01 |
| YU47080A (en) | 1983-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO153520B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av et stabilt prepaat inneholdende prostaglandin. | |
| US4555370A (en) | Process for the preparation of acyl cyanides | |
| SU657744A3 (ru) | Способ получени производных 3,4-диметил-5-оксо-2,5дигидропиррола | |
| CA1111670A (en) | 3-aryl-4-isothiazolecarboxylic acids and 3-aryl-4- isoxazolecarboxylic acids as plant growth regulants | |
| NO159274B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av fenyl-alifatisk-isoksazoler for bekjempelse av virus. | |
| NO150278B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 2-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-benzoesyreforbindelser | |
| NO143531B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av acylerte benzoksazolinon-derivater | |
| US4419514A (en) | Method for converting carboxylic acid groups to trichloromethyl groups | |
| US4197405A (en) | Thermolysis of 3'-(Aryl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-one | |
| US4150027A (en) | Process for preparing 2-hydroxybenzothiazole compounds | |
| CA1137494A (en) | Thermolysis of 2-(3-aryl-isoxazol-5-yl) benzoic halides from 3'-(aryl)-spiro[isobenzofuran-1(3h), 5'(4'h)isoxazol]-3-ones | |
| NO136977B (no) | Analogifremgangsm}te for fremstilling av terapeutisk aktive oksazolidiner. | |
| US2526557A (en) | Preparation of n-substituted and n, n-disubstituted beta-amino-saturated aliphatic monocarboxylic acids | |
| US2526558A (en) | Preparation of novel n-carboxyalkyl morpholines | |
| JPH0338263B2 (no) | ||
| US3249606A (en) | Process of preparing beta-amino-arylethylketone picrates | |
| SU250045A1 (ru) | Дя плтентно- | |
| US5068343A (en) | 4-substituted 5-chloro-2-hydrazinothiazoles | |
| SU376381A1 (ru) | Способ получения n-ацилбензоксазолонов | |
| US2834788A (en) | Aminobenzylanilinophthalides | |
| SU133871A1 (ru) | Способ получени альфа-алкил- и альфа-арил-бета-алкоксиакролеинов | |
| US3455947A (en) | Production of 4-formylmethylene-oxazolidinones-(2) | |
| DK157754C (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 4-methyl-5-oxo-3-thioxotetrahydro-1,2,4-(2h,4h)-triaziner | |
| US2820792A (en) | 5-sulfamyl-3-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-ones | |
| US3375258A (en) | Preparation of 2-benzoylmethylbenzoxazoles |