NO148767B - FUNGICID PREPARATION CONSISTS OF OR CONTAINING A MIXTURE OF A PYRIMIDINE AND AN UREA COMPOUND - Google Patents

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører fungicide preparater som består av eller inneholder en blanding av en pyrimidinforbindelse med formelen: hvor X er klor eller fluor, og en ureaforbindelse med formelen : The present invention relates to fungicidal preparations which consist of or contain a mixture of a pyrimidine compound with the formula: where X is chlorine or fluorine, and a urea compound with the formula:

De ovenfor nevnte forbindelser er kjente fungicider oq kan fremstilles ved hjelp av metoder som er beskrevet i litteraturen. Pyri-midinene med formel I er beskrevet i britisk patent nr. 1.218.623 og ureaforbindelsen med formel II i- britisk patent nr. 1. 470.740. The above-mentioned compounds are known fungicides and can be prepared using methods described in the literature. The pyrimidines of formula I are described in British Patent No. 1,218,623 and the urea compound of formula II in British Patent No. 1,470,740.

Kombinasjonene av de aktive bestanddeler i foreliggende preparat er nye og har funnet å være effektive når det gjel-der å regulere eller bekjempe soppinfeksjoner hos dyrkede planter. De er verdifulle ved behandling av en rekke dyrkede vekster som er mottagelige for soppangrep, slik som f.eks. korn og bønner, og særlig vekster som er mottagelige for pulver- og dun-meldugg, samt tørråte, dvs. vekster slik som druer, agurk og tobakk som er mottagelige overfor mikroorganismer av artene Domycestes og Erysiphales. Preparatet kan anvendes ved påføring på bladene eller i jordsmonnet, avhengig av den vekst som behandles, på et hvilket som helst tidspunkt etter vekst-emergens inntil innhøsting finner sted. Mengden og hyppigheten av påføring vil bestemmes ut fra graden eller den forventede grad av soppangrep og alderen til og tilstanden hos veksten. Foreliggende preparat gir gunstige resultater ved en redusert behandlingshyppighet, f.eks. bare én gang hver 2-3 uker for regulering av drue-meldugginfeksjoner, hvilket således gir innsparinger i arbeidsomkostninger. The combinations of the active ingredients in the present preparation are new and have been found to be effective when it comes to regulating or combating fungal infections in cultivated plants. They are valuable in the treatment of a number of cultivated crops which are susceptible to fungal attack, such as e.g. grains and beans, and especially plants that are susceptible to powdery mildew and downy mildew, as well as dry rot, i.e. plants such as grapes, cucumbers and tobacco that are susceptible to microorganisms of the species Domycestes and Erysiphales. The preparation can be used by application to the leaves or to the soil, depending on the growth being treated, at any time after growth emergence until harvest takes place. The amount and frequency of application will be determined based on the degree or expected degree of fungal attack and the age and condition of the growth. The present preparation gives favorable results with a reduced frequency of treatment, e.g. only once every 2-3 weeks to control grape powdery mildew infections, which thus saves labor costs.

Den foretrukne pyrimidinforbindelse for bruk ved blad-påføring, f.eks. druebehandling, er den forbindelse hvor X er klor. Når foreliggende preparat skal benyttes i jordsmonnet, er det imidlertid funnet at den pyrimidinforbindelse med formel I hvori X er fluor, er spesielt effektiv. The preferred pyrimidine compound for use in foliar application, e.g. grape treatment, is the compound where X is chlorine. When the present preparation is to be used in the soil, however, it has been found that the pyrimidine compound of formula I in which X is fluorine is particularly effective.

Ved påføring på blader anbringes forbindelsen med formel I When applied to leaves, the compound of formula I is applied

fortrinnsvis i en mengde på 10-100 g pr. hektar. Forbindelsen med formel II påføres fortrinnsvis i en mengde på 50-500 g pr. hektar. Følgelig er forholdet mellom forbindelser med formel I og forbindelser med formel II i preparater for bladpåføring, fortrinnsvis fra 5:1 til 1:250, beregnet på vekt. preferably in an amount of 10-100 g per hectares. The compound of formula II is preferably applied in an amount of 50-500 g per hectares. Accordingly, the ratio of compounds of formula I to compounds of formula II in preparations for foliar application is preferably from 5:1 to 1:250, calculated by weight.

Forbindelsen med formel II anvendes fortrinnsvis i kombina-sjon med et ytterligere fungicid, slik som f.eks. zineb eller mankozeb, som omtalt i britisk patent nr. 1.470.740. Det kan nevnes at slike ytterligere fungicider anvendes i omtrent halvparten av deres normale mengde og at forbindelsen med formel II ikke er forenelig med forbindelser som øker alkaliniteten. The compound with formula II is preferably used in combination with a further fungicide, such as e.g. zineb or mancozeb, as disclosed in British Patent No. 1,470,740. It may be mentioned that such additional fungicides are used in approximately half their normal amount and that the compound of formula II is not compatible with compounds that increase alkalinity.

For å forenkle fremstilling, lagring og transport, vil kombinasjonene av forbindelsene med formel I og II normalt pro-duseres i konsentratform beregnet for fortynning i vann til den grad som er nødvendig for at man lett skal kunne oppnå de ovenfor nevnte påføringsforhold. Slike konsentrerte preparater kan inneholde 0,5-90 vekt-%, fortrinnsvis 5-90 vekt-% aktive bestanddeler i forbindelse med en eller flere inerte, ikke-fytotoksiske bærere. Slike preparater vil vanligvis være i form av et fuktbart pulver eller støv, vandig suspen-sjon, emulgerbart konsentrat'eller granulater. Konsentrat-preparatene er beregnet for passende fortynning med vann før bruk. Denne preparering av en vandig dispersjon kan utføres i konvensjonelle sprøytebeholdere egnet for formålet. De således fremstilte fortynnede preparater er preparater ifølge oppfinnelsen hvori en av eller alle de inerte, ikke-fytotoksiske bærere er vann. In order to simplify production, storage and transport, the combinations of the compounds of formula I and II will normally be produced in concentrate form intended for dilution in water to the extent necessary to easily achieve the above-mentioned application conditions. Such concentrated preparations can contain 0.5-90% by weight, preferably 5-90% by weight, of active ingredients in connection with one or more inert, non-phytotoxic carriers. Such preparations will usually be in the form of a wettable powder or dust, aqueous suspension, emulsifiable concentrate or granules. The concentrate preparations are intended for suitable dilution with water before use. This preparation of an aqueous dispersion can be carried out in conventional spray containers suitable for the purpose. The diluted preparations thus produced are preparations according to the invention in which one or all of the inert, non-phytotoxic carriers is water.

Fuktbare pulvere eller støvformige materialer omfatter en intim blanding av de aktive bestanddeler, en eller flere inerte bærere og egnede overflateaktive midler. Den inerte bæreren kan velges fra. attapulgittleirer, montmorillonitt-leirer, diatomejord, kaoliner, glimmer, talk og rensede silikater. Effektive overflateaktive midler kan finnes blant de sulfonerte ligniner, naftalensulfonater og konden-serte naftalensulfonater, alkylsuksinater, alkylbenzensul-fonater, alkylsulfater og ikke-ioniske overflateaktive midler slik som etylenoksydaddukter av fenol. Eksempler på fuktbare pulvere som omfattes av oppfinnelsen er de som har følgende sammensetning: Wettable powders or dusty materials comprise an intimate mixture of the active ingredients, one or more inert carriers and suitable surfactants. The inert carrier can be selected from. attapulgite clays, montmorillonite clays, diatomaceous earth, kaolins, mica, talc and purified silicates. Effective surfactants can be found among the sulfonated lignins, naphthalene sulfonates and condensed naphthalene sulfonates, alkyl succinates, alkylbenzene sulfonates, alkyl sulfates and nonionic surfactants such as ethylene oxide adducts of phenol. Examples of wettable powders covered by the invention are those with the following composition:

Nedenstående eksempler illustrerer oppfinnelsen ytterligere. Forbindelsen med formel I hvori X er klor er kjent som fenarimol, mens den beslektede forbindelse hvori X er fluor er kjent som nuarimo(l. I eksemplene er forbindelsen med formel II representert ved "C". The following examples further illustrate the invention. The compound of formula I in which X is chlorine is known as fenarimol, while the related compound in which X is fluorine is known as nuarimo(l. In the examples, the compound of formula II is represented by "C".

Eksempler 1- 3 Examples 1-3

Følgende fuktbare pulvere ble fremstilt: The following wettable powders were prepared:

I hvert av de ovenfor angitte eksempler ble de aktive bestanddeler nøye blandet med de spesifiserte hjelpemidler i konvensjonell blandeapparatur. Blandingen ble deretter ytterligere malt i en fluid energi-mølle til et størrelses-område på 1-10 ym og til slutt ble blandingen blandet på nytt og avluftet før pakking. Preparatene som er beskrevet i eksemplene 1-3 er beregnet for anvendelse på blader. In each of the above-mentioned examples, the active ingredients were carefully mixed with the specified auxiliaries in conventional mixing equipment. The mixture was then further ground in a fluid energy mill to a size range of 1-10 µm and finally the mixture was re-blended and deaerated before packaging. The preparations described in examples 1-3 are intended for use on leaves.

Sammenligningsforsøk. Comparison experiment.

Kombinasjoner omfattende fungicidene fenarimol (forbindelsen med formel I hvor X er klor) og 1-(2-cyano-2-metoksyimino-acetyl)-3-etylurea (forbindelsen med formel II, forbindelse C) ble testet og funnet å utvise synergisme. Combinations comprising the fungicides fenarimol (the compound of formula I where X is chlorine) and 1-(2-cyano-2-methoxyimino-acetyl)-3-ethylurea (the compound of formula II, compound C) were tested and found to exhibit synergism.

Potetdextroseagar inneholdende 1 ppm fenarimol og 20 ppm Potato dextrose agar containing 1 ppm fenarimol and 20 ppm

av forbindelse C ble først preparert. Prøver av disse preparater og de hensiktsmessige blandinger ble helt i 15 x 100 mm petri-skåler og fikk strøkne. of compound C was first prepd. Samples of these preparations and the appropriate mixtures were poured into 15 x 100 mm petri dishes and allowed to streak.

Agaroverflaten ble inokkulert ved å plassere en 6 mm agar-plugg inneholdende mycelivekst av soppen Aphanomyces eutei-ches i sentrum av skålen med overflaten med mycelium vendende oppover. Skålene ble inkubert ved 2 6°C. The agar surface was inoculated by placing a 6 mm agar plug containing mycelial growth of the fungus Aphanomyces euteiches in the center of the dish with the mycelial surface facing up. The dishes were incubated at 26°C.

Antifungusaktivitet ble bestemt ved å måle den radielle vekst til myceliet som vokste på agaroverflaten inneholdende fungicidene, i sammenligning med kontrollprøver. Antifungal activity was determined by measuring the radial growth of the mycelium growing on the agar surface containing the fungicides, in comparison with control samples.

Fra oppnådde verdier når fungicidene ble benyttet alene var det mulig å beregne en teoretisk verdi for sykdomskontroll for blandingene ved benyttelse av den velkjente Colby-lig-ning (Weeds 15, side 20-22 (1967)), og synergisme ble demon-strert ut fra det faktum at de observerte verdiene var større enn de beregnede teoretiske verdiene. From values obtained when the fungicides were used alone, it was possible to calculate a theoretical value for disease control for the mixtures using the well-known Colby equation (Weeds 15, pages 20-22 (1967)), and synergism was demonstrated from the fact that the observed values were greater than the calculated theoretical values.

Et ytterligere forsøk ble utført under anvendelse av den ovenfor angitte metode, men ved benyttelse av Pythium ultimum som soppart, med følgende resultater: A further experiment was carried out using the above-mentioned method, but using Pythium ultimum as the fungal species, with the following results:

Disse resultater demonstrerer også synergisme mot testorga-nismen . These results also demonstrate synergism against the test organism.

Claims (2)

1. Fungicid preparat, karakterisert ved at det består av eller inneholder en blanding av en pyrimidinforbindelse med formelen: hvor X er klor eller fluor, og en ureaforbindelse med formelen :1. Fungicidal preparation, characterized in that it consists of or contains a mixture of a pyrimidine compound with the formula: where X is chlorine or fluorine, and a urea compound with the formula: 2. Preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at den første og andre fungicid aktive bestanddel er tilstede i et vektforhold på fra 5:1 til 1:250.2. Preparation according to claim 1, characterized in that the first and second fungicidal active ingredient are present in a weight ratio of from 5:1 to 1:250.