NO144125B - Fungicid for beising av saakorn. - Google Patents
Fungicid for beising av saakorn. Download PDFInfo
- Publication number
- NO144125B NO144125B NO771266A NO771266A NO144125B NO 144125 B NO144125 B NO 144125B NO 771266 A NO771266 A NO 771266A NO 771266 A NO771266 A NO 771266A NO 144125 B NO144125 B NO 144125B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- allyloxy
- imidazole
- weight
- ylcarbamate
- methyl
- Prior art date
Links
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 20
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000005554 pickling Methods 0.000 claims description 16
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 12
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 16
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 10
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 9
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 7
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- -1 chalk Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N sodium;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Na+].[O-]N1C=CC=CC1=S XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- XVSNMNYYRHUVGL-UHFFFAOYSA-N (4-methyl-1h-benzimidazol-2-yl) carbamate Chemical compound CC1=CC=CC2=C1NC(OC(N)=O)=N2 XVSNMNYYRHUVGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-ylcarbamic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)O)=NC2=C1 WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- KDJVUTSOHYQCDQ-UHFFFAOYSA-N carbamic acid;1h-imidazole Chemical compound NC([O-])=O.[NH2+]1C=CN=C1 KDJVUTSOHYQCDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- PSIBZNKZKNVTDG-UHFFFAOYSA-N methoxymethylmercury Chemical class COC[Hg] PSIBZNKZKNVTDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical class [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000009489 vacuum treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 description 1
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUOWQAOYRYWTTQ-UHFFFAOYSA-L zinc;n,n-dimethylcarbamate Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([O-])=O.CN(C)C([O-])=O BUOWQAOYRYWTTQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører et fungicid til bruk
ved beising av såkorn.
Metylbenzimidazol-2-ylkarbamat er et kjent systemisk fungicid
som anvendes for bekjempelse av patogene mikroorganismer hos frukt, grønnsaker, korn og pyntevekster og som har den generelle formel
Samme anvendelsesområde har også den tidligere kjente 1-[(3-(allyloksy)-2,4-diklorfenetyl]imidazol, som i følgende formel opptrer som nitrat
2-pyridintiol-l-oksydsalter har også blitt anvendt som fungicider og bakterostatika, spesielt innenfor dert kosmetiske indu-
strien, bl.a", i hårsjampo for bruk mot flass. I neden-stående formel angis sinksaltet derav, sinkpyrition
Sinkdimetylditiokarbamat anvendes som fungicid på frukt og grønnsaker og dets formel er 2,3-dihydro-6-metyl-5-fenylkarbamoyl-l,4-oksatin er et systemisk fungicid som anvendes på grønnsaker, bomull og forskjellige frøslag og dets kjemiske formel er 1,2-di(3-metoksykarbonyl-2-tioureido)benzen er også et systemisk fungicid som anvendes for bekjempelse av patogene mikroorganismer på frukt, grønnsaker, korn og pyntevekster og som har formelen
Formålet med oppfinnelsen er således å frembringe et fungicid som egner seg spesielt for bekjempelse av vekstsykdommer på
frø, som beisemiddel for såkorn eller behandlingsmiddel for jord, hvorved dets virkning i første omgang er rettet mot sopp som overføres via frø og mot jordsopper som forårsaker vekstsykdommer. Slike sopper er representert for eksempel ved kornets og havrens Helminthospor-, rugens Fusarium-, havrens flygsot-og hvetens stinksotsykdommer.
Ved hjelp av kvikksølvholdige beisemidler som metoksymetylkvikk-sølvsalt, oppnås gode bekjempelsesresultater mot de viktigste skadegivende soppene hos frø, eventuelt med unntagelse av havrens flygsot, Ustilago avena. Disse bekjempelsesmidler har dog flere uheldige egenskaper slik som.høy giftighet, anrikning i orga-nismen samt kvikksølvsirkulasjon i naturen. Av denne grunn har man forsøkt å finne nye effektive kvikksølvfrie midler for a erstatte de kvikksølvholdige fungicidene. De hittil foreslåtte har dog hittil hatt et relativt begrenset anvendelsesspektrum og dekker eksempelvis ikke beising vekstsykdommer som kan opptre samtidig hos forskjellige frøslag.
Det er nu overraskende iakttatt at man ved hjelp av et fungicid ifølge foreliggende oppfinnelse hvis hovedsakelige kjennetegn fremgår av patentkrav nr. 1, oppnår en betraktelig større virkning enn den sammenlagte virkning av de enkelte komponent-ene. Dertil oppnås også et tilstrekkelig bredt virkningsområde, som dekker ovennevnte sykdommer hos korn, havre, rug og hvete. Særlig foretrukne fungicider fremgår av underkravene 2 og 3. Herved kan man ved ett og samme fungicid beskytte frøet mot samtlige alvorligere soppsykdommer som angriper disse. Samtidig tilveiebringes et produkt som i tillegg til sin giftighet og miljøvennelighet er betraktelig fordelaktigere enn kvikksølv-holdige fungicider.
Metylbenzimidazol-2-ylkarbamat og 1,2-di(3-metoksykarbonyl-2-tioureido)benzen viste seg ved undersøkelse å være effektive mot Fusa'rium culmorumia hos rug, sinkdimetylditiokarbamat og 2,3-di-hydro-6-metyl-5-fenylkarbamoyl-1,4-oksatin mot Helminthosporium gramineum hos korn og natrium-2-pyridintiol-l-oksyd mot såvel Helminthosporium gramineum hos korn som Ustilago avena hos havre.
1- [|3- (allyloksy) -2 , 4-diklorf enetyl] imidazol øker
virkningen av metylbenzimidazol-2-ylkarbamat såvel mot Helminthosporium gramineum hos bvgg som mot Fusarium culmorum. hos rug. 2-pyridintiol-l-oksyd øker videre virkningen til såvel 1- [fj- (allyloksy)-2 , 4-diklorf enetyl] imidazol, metyl-benzimidazol-2-ylkarbamat som en blanding av de to sistnevnte mot Helminthosporium gramineum hos bygg samt en blanding av 1- [3-(all<y>loksy)-^,4-diKlorrenet<y>ijimiaazoi og metylDenzimiaazol-2-yi-karbamat mot Fusarium culmorum hos rug. Videre fiker 1,2-di-(3-metoksykarbonyl-2-tioureido)benzen og sinkdimetylditiokarbamat virkningen til 1-[3~(allyloksy)-2,4-diklor-fenetyl]-imidazol og sinkdimetylditiokarbamat øker virkningen
til en blanding av 1-[3-(allyloksy)-2,4-diklorfene-tyl] imidazol og metylbenzimidazol-2-ylkarbamat mot Helminthosporium gramineum hos bygg. 1,2-di-(3-metoksykarbonyl-2-tio-ureJdo)benzen, sinkdimetylditiokarbamat og 2,3-dihydro-6-metyl-5-f enylkarbamoyl-1, 4-oksatin øker virkningen til metyl-benzimidazol-2- ylkarbamat samt dets blanding med 1- [|3- (allyloksy)-2 , 4-diklorf enetyl]imidazol og 2,3-dihydro-6-metyl-5-fenylkarbamoyl-1,4-oksatin øker virkningen til l-[ 3- (allyloksy)-2 , 4-diklorf enetyl] imidazol mot Fusarium culmorum hos rug. Disse synergistiske egenskaper fremgår av de nedenforstående ieKsémpler.
Fungicidene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles i forskjellige produktformer som løsninger, emulsjonskonsentrater, suspensjoner, pulvere, <p>astaer og korn. De anvendte formene beror helt på anvendelsesformålet. De fremstilles på kjent måte eksempelvis ved å blande bekjempelsesmidler med hverandre og tilsetningsstoffer, dvs. væskeformige løsningsmidler, gasser som går over i væskeform under trykk og/eller faste bæremidler, eventuelt under anvendelse av overflateaktive stoffer, dvs. emulgatorer og/eller dispersjonsmidler og/eller skumdannelses-midler. I tilfelle vann anvendes som tilsettelsesstoff, kan eksempelvis organiske løsningsmidler anvendes som hjelpeløsnings-midler, man kan dog også fremstille konsentrater bestående av de virksomme stoffene, emulsjons- eller dispersjonsmidler og eventuelt løsningsmidler, som egner seg for fortynning med vann. Som . væskeformige løsningsmidler kommer særskilt aromatiske løsningsmidler som xylen, toluen, benzen eller alkyl-naftalen, klorerte aromatiske eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzen, kloretylen eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafiner, eksempelvis jordoljefraksjoner, alkoholer som butanol og glykol samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon eller cykloheksanon, sterkt polære løsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd liksom vann, på tale. Som faste bæremidler kan anvendes naturstenmel som kaolin, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgit, montmorrilonit eller diatomit og syntetisk stenmel som høydispergert . kiselsyre, aluminiumoksyd og silikat. Som emulgatorer kan med fordel anvendes eksempelvis polyoksy-etylenfettsyreestere eller -etere, alkyl- og arylsulfonater samt alkylsulfater. Typiske eksempler på dispersjonsmidler er lignin, sulfittavfallslut og metylcellulose. Til virkestoff-kombinasjonene ifølge oppfinnelsen kan også tilsettes andre kjente virksomme stoffer som for eksempel herbicider, insekti-cider, fungicider og vekstregulatorer samt vekstnæringsstoffer eller jordforbedringsstoffer.
Fungicidene ifølge oppfinnelsen inneholder generelt virkestoffene i 2-90 vektprosent, med fordel 10-70 vektprosent hvorav andelen av metylbenzimidazol-2-ylkarbamat i alminnelighet er 10-99 vektprosent ,fotrrinnsvis 60-97 vektprosent, andelen av 1-[3-(allyloksy] 2,4-diklorfenetyl]imidazol er 1-70 vektprosent, med fordel 3-40 vektprosent, av natrium-2-pyridintiol-l-oksyd 5-90 vektprosent med fordel 30-80 vektprosent og av sinkdimetylditiokarbamat, 2,3-dihydro-6-metyl-5-fenylkarbamoyl-1,4-oksatin samt 1,2-di-(3-metoksykarbonyl -2-tioureido)benzen . 5-99 vektprosent, med fordel 20-97 vektprosent. I dobbeltblandinger er for-delingen av de effektive stoffene i alminnelighet 1-90 vektprosent: 10-99 vektprosent, med fordel 3-40 vektprosent: 60-97 vektprosent mellom 1- [|3- (allyloksy)-2 , 4-diklorf enetyl] imidazol og sinkdimetylditiokarbamat, 2,3-dihydro-6-metyl-5-fenylkarba-moyl-1 , 4-oksatin, 1,2-di-(3-metoksykarbonyl-2-tioureido)benzen eller metylbenzimidazol-2-ylkarbamat, 10-90 vektprosent: 90-10 vektprosent, med fordel 30-80 vektprosent: 20-70 vektprosent mellom benzimidazol-2-ylkarbamat og 2-pyridintiol-l-oksyd, sinkdimetylditiokarbamat, 2,3-dihydro-6-metyl-5-fenylkarbamoyl-1,4-oksatin eller 1,2-di-(3-metoksydikarbony 1-2- tioureido) benzen, samt 1-70 vektprosent: 30-99 vektprosent, med fordel 3-40 vektprosent : 60-97 vektprosent mellom 1-[3-(allyloksy)-2,4-diklor-fenetyl]imidazol og 2-pyridintiol-l-oksyd.
Anvendelsen av fungicidene skjer på vanlig måte eksempelvis ved utspredning i dampform, besprutning, utbredning, strøing, fukt-ing, tørrbeising, fluebeising, våtbeising eller fuktig beising. Ved beisingen anvendes i alminnelighet 100-400 g eller 100-
400 ml av produktet pr. 100 kg såkorn, dvs. effektive stoffer i alminnelighet 20 mg - 3,6 g pr. kg såkorn, fortrinnsvis 100 mg - 2,8 g pr. kg såkorn.
Oppfinnelsen skal nedenfor beskrives nærmere i form av eksempler.
Eksempel 1
'corsøk med stripesykdommen Helminthosporium gramineum hos bygg.
Bygget steriliseres med en 1 % natriumhypokloritløsning (1/2 -
1 time), tørkes og blandes med 5 døgn gamle Helminthosporium
gramineum vekster med agar (Bacto potato dextrose agar) og stilles i en vakuumeksikator (vann-sug) i 1 døgn. Kornene fikk tørke og agar ble frigjort hvoretter de smittede kornene var klare for anvendelse. Virkningsbestemmelsen ble utført ifølge "Ulstermetoden" hvorved de smittede frøene ble beiset og 10
frø sterilt ved hjelp av en pinsett plassert på et næringsunder-lag i en Petriskål. Som kontroll ble 10 ubeisede frø plassert på næringsbunnen. For hvert enkelt forsøksindivid, ble 5 parallellkontroller utført.
Som næringsbunn ble ved virkningsbestemmelsen anvendt Bacto potato dextrose agar og ved beisingen 200 mg eller 0.2 ml beisemiddel pr. 100 g frø. Petriskålene ble inkubert i 5 døgn ved +24°C og de beisede frøene undersøkt etter en, tre, fem og åtte uker samt seks måneder etter beisingen. I eksemplene ble undersøkelsene utført 5 uker etter beisingen. Beisemiddelets virkningsgrad beregnes ifølge nedenforstående Abbotsh formel:
Resultatene fremgår av den nedenforstående tabell 1.
Av eksempelet og tabell 1 fremgår klart hvordan metylbenzimida-zol-2-ylkarbamat og 1-[3-(allyloksy)-2,4-diklorfenetyl]imidazol, metylbenzimidazol-2-ylkarbamat og 2-pyridintiol-l-oksyd, l-[3-(allyloksy)-2,4-diklorfenetyl]imidazol og 2-pyridintiol-l-oksyd (S = suspensjon), metylbenzimidazol-2-ylkarbamat (WP = spray-pulver), 1-[3-(allyloksy)-2,4-diklorfenetyl]imidazol og 2-pyridintiol-l-oksyd, metylbenzimidazol-2-ylkarbamat, 1-[3-(allyloksy)-2,4-diklorfenetyl]imidazol og sinkdimetylditiokarbamat, metyl-benzimidazol og 2,3-dihydro-6-metyl-5-fenylkarbamoyl-1,4-oksatin, 1-[3-(allyloksy)-2,4-diklorfenetyl]imidazol og 1,2-di-(3-metoksy-karbonyl- 2-tioureido)benzen samt 1-13"(allyloksy)-2,4-diklor-fenetyl]imidazol og sinkdimetylkarbamat effektiviserer hverandre, dvs. fungerer synergistisk. Man kan også konstantere at blandingen ifølge oppfinnelsen er bedre enn de til dags dato anvendte kvikksølvholdige beisemidler.
Eksempel 2
Beiseforsøk med Fusarium culmorum hos rug.
Rugkornet ble sterilisert med 1% natriumhypokloritløsning og innblandet etter tørking i en sterkt voksende mycelagarmasse, som erholdes ved dyrking av Fusarium culmorum i 15 døgn mørkt ved romtemperatur. Den fuktige kornmassen ble utbredt i fuktig-hetsbestandige kar og fikk stå et par døgn i mørke ved romtemperatur. Heretter fikk kornene tørke og.agar ble frigjort fra dette. Beising og virkningsbestemmelser ble utført som i eksempel 1, med unntagelse av at som næringsbunn ble maltagar anvendt og inkuberingen skjedde i mørket ved romtemperatur i 5 døgns tid.
Resultatene fremgår av nedenforstående tabell 2.
Som hos rug med Helminthosporium gramineum oppnås også ved rug med Fusarium culmorum effektive resultater, hvorav synergisme-virkningen hos de virksomme stoffer i fungiciden ifølge oppfinnelsen (eksempel 2) klart fremgår. Stoffkombinasjoner som effektiviserer hverandre er metylbenzimidazol-2-ylkarbamat + 1- [ (3- (allyloksy) -2 , 4-diklorf enetyl] imidazol, metylbenzimidazol-2- ylkarbamat + 1- [|3- (allyloksy)-2 , 4-diklorf enetyl] imidazol <+ >2-pyridintiol-l-oksyd, 1-[$-(allyloksy)-2,4-diklorfenetyl]imidazol + 2-pyridintiol-l-oksyd, metylbenzimidazol-2-ylkarbamat <+> 1,2-di-(3-metoksykarbonyl-2-tioureido)benzen, metylbenzimidazol-2-ylkarbamat + 2,3-dihydro-6-metyl-5-fenylkarbamoyl-1,4-oksatin, metylbenzimidazol-2-ylkarbamat + 1-[3-(allyloksy)-2,4-diklor-fenetyl]imidazol + 1,2-di-(3-metoksykarbonyl -2-tioureido)benzen samt metylbenzimidazol-2-ylkarbamat + 1-[3-(allyloksy)-2,4-diklorfenetyl]imidazol + 2,3-dihydro-6-metyl-5-fenylkarbamoyl-1,4-oksatin. Overlegenheten til blandingene ifølge oppfinnelsen i relasjon til sammenligningsmidlene er åpenbar.
Eksempel 3
Flygsotforsøk med Ustilago avena hos havre.
Havrekornene ble smittet med siktede flygsotsporer, som ble innblandet i en næringsløsning som inneholdt (NH^^SO^, I^SO^, KH2P04, druesukker, MgS04, NaCl og CaCl2. Etter vakuumbehand-ling og tørking stiltes kornene i 24 timer ved en temperatur rundt +25°C i 100 % fuktighet og ble tørket, hvorved de var klare for beising. Som beisemiddel for havren ble 300 mg/100 g frø anvendt. I sterile vekstkar ble plassert en steril fuktet bomulls-dott (200 ml sterilt vann/kar) og oppå denne et sterilt sugepapir hvorpå ble plassert 50 stk. beisede korn. Et annet sterilt sugepapir ble plassert oppå kornene. Karet ble lukket og inkubert ved romtemperatur i mørket i 3 uker. Virkningsgraden beregnes som i eksempel 1 og fremgår av nedenforstående tabell 3.
Av tabell 3 fremgår den gode virkningen av 2-pyridintiol-l-
oksyd mot havrens flygsot Ustilago avena. I sammenlikning med den nå kjente tetrametyltiuramidsulfiden og metoksymerkurikloridet er 2-pyridintiol-l-oksydet virksommere mot Ustilago avena og ut-vider således anvendelsesområdet for blandingen ifølge oppfinnelsen.
Claims (3)
1. Fungicid, spesielt for beising av såkorn, karakterisert ved at det inneholder minst to av følg-ende forbindelser: metylbenzimidazol-2-ylkarbamat, 1-[3-(allyloksy)-2 , 4-diklorf enetyl] imidazol og 2,3 dihydro-6-metyl-5-fenylkarbamoyl-1,4-oksatin, eller salter derav.
2. Fungicid ifølge krav 1, karakterisert ved at det ytterligere inneholder 2-pyridintiol-l-oksyd eller salter derav.
3. Fungicid ifølge ett av kravene 1 og 2, karakterisert ved at det ytterligere inneholder sinkdimetylditiokarbamat , 2,3-dihydro-6-metyl-5-fenylkarbamoyl-1,4-oksatin eller 1,2-di-(3-metoksykarbonyl-2-tioureido)benzen eller salter av disse.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI761002A FI54759C (fi) | 1976-04-13 | 1976-04-13 | Fungicid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO771266L NO771266L (no) | 1977-10-14 |
| NO144125B true NO144125B (no) | 1981-03-23 |
| NO144125C NO144125C (no) | 1981-07-01 |
Family
ID=8509915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO771266A NO144125C (no) | 1976-04-13 | 1977-04-12 | Fungicid for beising av saakorn. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4164582A (no) |
| AT (1) | AT362194B (no) |
| BE (1) | BE853501A (no) |
| CA (1) | CA1075152A (no) |
| DD (1) | DD129123A1 (no) |
| DE (1) | DE2713163C3 (no) |
| DK (1) | DK152662C (no) |
| FI (1) | FI54759C (no) |
| FR (1) | FR2347882A1 (no) |
| GB (1) | GB1539678A (no) |
| NL (1) | NL179965C (no) |
| NO (1) | NO144125C (no) |
| SE (1) | SE446810B (no) |
| SU (1) | SU1187702A3 (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4576950A (en) * | 1983-12-14 | 1986-03-18 | Safer Agro-Chem Ltd. | Alkyl pyridinium synergists for benzimidazole pesticides |
| US4859689A (en) * | 1986-10-31 | 1989-08-22 | Safer, Inc. | Synergistic fungicidal composition comprise a benzimidazole compound, an alkyl pyridinium salt, and a carrier and the use thereof to combat fungi |
| US4966912A (en) * | 1989-09-29 | 1990-10-30 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Fungicidal 3-imino-1,4-oxathiins |
| JPH0640821A (ja) * | 1992-07-24 | 1994-02-15 | Toshiba Silicone Co Ltd | 防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| TW450788B (en) * | 1997-12-18 | 2001-08-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them |
| CN104351232A (zh) * | 2014-10-20 | 2015-02-18 | 柳州市天姿园艺有限公司 | 一种防治兰花炭疽病的组合物 |
| CN104304293A (zh) * | 2014-10-20 | 2015-01-28 | 柳州市天姿园艺有限公司 | 一种防治兰花炭疽病的方法 |
| CN104351233A (zh) * | 2014-10-20 | 2015-02-18 | 柳州市天姿园艺有限公司 | 一种制备防治兰花炭疽病组合物的方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1961519A (en) * | 1932-07-30 | 1934-06-05 | Gen Aniline Works Inc | Water-insoluble mono-azo-dye-stuffs and fiber dyed therewith |
| CH321870A (fr) * | 1953-05-29 | 1957-05-31 | Olin Mathieson | Procédé pour la préparation de dérivés de métaux lourds d'oxydes de 2-mercaptopyridine-1 |
| US3281366A (en) * | 1962-02-09 | 1966-10-25 | Procter & Gamble | Synergistic antibacterial compositions |
| US3249499A (en) * | 1965-04-26 | 1966-05-03 | Us Rubber Co | Control of plant diseases |
| CH501364A (de) * | 1967-04-11 | 1971-01-15 | Du Pont | Verfahren zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen bei Pflanzen |
| US3538225A (en) * | 1966-06-27 | 1970-11-03 | Uniroyal Inc | Control of animal disease using certain 2,3-dihydro-5-carboxamido - 6-methyl-1,4-oxathins |
| US3657443A (en) * | 1969-09-29 | 1972-04-18 | Du Pont | 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters as foliar fungicides |
| US3658813A (en) | 1970-01-13 | 1972-04-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles |
| US3852460A (en) * | 1971-01-06 | 1974-12-03 | C Littler | Acid salts of 2-benzimidazolecarbamic acid, alkyl esters as fungicides |
| DE2139755A1 (de) * | 1971-08-07 | 1973-02-22 | Chem Fab Marktredwitz Ag | Saatgutbeizmittel |
| DE2301921A1 (de) * | 1973-01-16 | 1974-07-25 | Hoechst Ag | Fungizide dispersionen |
| US3817760A (en) * | 1973-04-18 | 1974-06-18 | Du Pont | Mildewcide for paint |
| US3817761A (en) * | 1973-04-18 | 1974-06-18 | Du Pont | Mildewcide for paint |
| US4046906A (en) * | 1973-04-21 | 1977-09-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Salts of alkyl 2-benzimidazole-carbamate |
| US4085209A (en) * | 1975-02-05 | 1978-04-18 | Rohm And Haas Company | Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes |
| US4055652A (en) * | 1975-07-07 | 1977-10-25 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 1-[β(R-thio)phenethyl]imidazoles and derivatives thereof |
-
1976
- 1976-04-13 FI FI761002A patent/FI54759C/fi not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-03-25 DE DE2713163A patent/DE2713163C3/de not_active Expired
- 1977-03-29 CA CA275,004A patent/CA1075152A/en not_active Expired
- 1977-03-30 GB GB13401/77A patent/GB1539678A/en not_active Expired
- 1977-03-31 US US05/783,441 patent/US4164582A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-04-11 DD DD7700198340A patent/DD129123A1/xx unknown
- 1977-04-12 FR FR7710902A patent/FR2347882A1/fr active Granted
- 1977-04-12 BE BE176630A patent/BE853501A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-12 SU SU772468128A patent/SU1187702A3/ru active
- 1977-04-12 NO NO771266A patent/NO144125C/no unknown
- 1977-04-12 SE SE7704184A patent/SE446810B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-13 DK DK163277A patent/DK152662C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-04-13 NL NLAANVRAGE7704041,A patent/NL179965C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-13 AT AT255077A patent/AT362194B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO771266L (no) | 1977-10-14 |
| FR2347882B1 (no) | 1983-06-24 |
| DE2713163A1 (de) | 1977-10-27 |
| DK152662B (da) | 1988-04-11 |
| FI761002A (no) | 1977-10-14 |
| SE7704184L (sv) | 1977-10-14 |
| GB1539678A (en) | 1979-01-31 |
| AT362194B (de) | 1981-04-27 |
| NL7704041A (nl) | 1977-10-17 |
| DE2713163C3 (de) | 1987-12-03 |
| NL179965C (nl) | 1986-12-16 |
| DK152662C (da) | 1988-08-22 |
| CA1075152A (en) | 1980-04-08 |
| FI54759C (fi) | 1979-03-12 |
| NL179965B (nl) | 1986-07-16 |
| FR2347882A1 (fr) | 1977-11-10 |
| DD129123A1 (de) | 1977-12-28 |
| BE853501A (fr) | 1977-08-01 |
| ATA255077A (de) | 1980-09-15 |
| US4164582A (en) | 1979-08-14 |
| NO144125C (no) | 1981-07-01 |
| DE2713163B2 (de) | 1981-07-23 |
| SE446810B (sv) | 1986-10-13 |
| FI54759B (fi) | 1978-11-30 |
| DK163277A (da) | 1977-10-14 |
| SU1187702A3 (ru) | 1985-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU592159B2 (en) | Fungicidal use of a cyanopyrrole derivative | |
| NO144125B (no) | Fungicid for beising av saakorn. | |
| JP3417995B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| JPS63183570A (ja) | Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリノカルボキシアミド塩及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| FI68498B (fi) | Blandning foer bekaempning av fytopatogeniska svampar och bakterier | |
| US4988693A (en) | Fungicide compositions | |
| SU663262A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| KR100476947B1 (ko) | 내성 진균의 억제 방법 | |
| PL69661B1 (no) | ||
| EP0256789B1 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
| CN113527099A (zh) | 一种抗植物病原真菌的β-二酮 | |
| US3272695A (en) | Vinyl-sulphonic acid ester fungicides | |
| SU519109A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| SU1299483A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| SU849976A3 (ru) | Фунгицидоинсектицидное средство | |
| Barnett et al. | Vol. 60, No. 2--PLANT DISEASE REPORTER--February 1976 117 THE EFFECTS OF FUNGICIDES ON DISEASE DEVELOPMENT, SEED CONTAMINATION, AND GRAIN YIELD OF WHEAT | |
| CN108477192A (zh) | 一种含灭菌丹与己唑醇的高效杀菌组合物 | |
| JPH05155718A (ja) | 種子消毒剤 | |
| CA1064823A (en) | Process for treating seeds | |
| JP3624209B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| DK158761B (da) | Fungicidt middel, anvendelse heraf til bekaempelse af svampe og som plantebeskyttelsesmiddel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| SU698513A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| NO135730B (no) | ||
| CN113387789A (zh) | 一种抗植物病原真菌化合物 | |
| US3803318A (en) | Combating fungi with substituted carbonyl-carbamidyl-benzimidazole-2-yl-carbamic acid esters |