NO142959B - Alkyl-hydroksy-nitrilforbindelse for anvendelse som parfymerende bestanddel og som utgangsmaterial for fremstilling av 3,7-dimetyl-2-oktenonitril - Google Patents
Alkyl-hydroksy-nitrilforbindelse for anvendelse som parfymerende bestanddel og som utgangsmaterial for fremstilling av 3,7-dimetyl-2-oktenonitril Download PDFInfo
- Publication number
- NO142959B NO142959B NO762718A NO762718A NO142959B NO 142959 B NO142959 B NO 142959B NO 762718 A NO762718 A NO 762718A NO 762718 A NO762718 A NO 762718A NO 142959 B NO142959 B NO 142959B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dimethyl
- hydroxy
- starting material
- alkyl
- octenonitril
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 8
- PODLEZGNDFEEOE-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloct-2-enenitrile Chemical compound CC(C)CCCC(C)=CC#N PODLEZGNDFEEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 title claims description 4
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 3
- -1 3,7-dimethyl-3-hydroxy-octenonitrile Chemical compound 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- YHBGMGBMQZUDDZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3,7-dimethyloctanenitrile Chemical compound CC(C)CCCC(C)(O)CC#N YHBGMGBMQZUDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HLCSDJLATUNSSI-JXMROGBWSA-N (2e)-3,7-dimethylocta-2,6-dienenitrile Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C#N HLCSDJLATUNSSI-JXMROGBWSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- LKZJNXXGMPYNJN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enenitrile Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)CC#N LKZJNXXGMPYNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en alkyl-hydroksy-nitrilforbindelse for anvendelse som parfymerende bestanddel og som utgangsmaterial for fremstilling av 3,7-dimetyl-2-okteno-nitril, og det særegne ved oppfinnelsen er at forbindelsen er 3,7-dimetyl-3-hydroksy-oktanonitril med formelen
3,7-dimetyl-3-hydroksy-oktanonitril, og i om mulig enda sterkere grad det kjente umettede omdannelsesprodukt 3,7-dimetyl-2-oktenonitril som ved dehydratisering kan fremstilles derav, har en karakteristisk behagelig lukt som muliggjør deres anvendelse som parfymer og mer spesielt i forbindelse med andre kjente forbindelser, av parfymerte blandinger som kan anvendes for sepe, kosmetikk, deodoranter o.l. I dette henseende kan de med fordel blant annet erstatte 3,7-dimetyl-2,6-oktenonitril med formelen
som er bedre kjent under betegnelsen geranonitril i det de i sammenligning med denne forbindelse har en mer søtaktig duft og en forbedret kjemisk stabilitet.
I denne forbindelse bemerkes det at mens geranonitril ved behandling i noen døgn ved romtemperatur med en blanding av 98 % H2S04 og iseddik CH3COOH i volumforhold 5 til 25 ved tilsetning av vann gir anledning til dannelse av lite flyktige harpiksaktige substanser, har de ovennevnte forbindelser, som begge er mettet ved 6- og 7-stillingene, ikke denne sterke tendens til harpiksdannelse.
3,7-dimetyl-3-hydroksy-oktanonitril kan fremstilles ved at man som utgangsmaterial anvender 3,7-dimetyl-3-hydroksy-6-oktennitril med formelen
som det vil fremgå av det etterfølgende.
EKSEMPEL
a) 5,28 g av den tidligere kjente forbindelse 3,7-dimetyl-3-hydroksy-6-oktennitril (se CA. 64, 4898f (1 966)) i 25 ml
heksan, tilsatt 0,52 g palladium på aktivert trekull (5 vekt-prosent Pd) hydrogeneres under omrøring i en glassapparatur ved romtemperatur og under et hydrogentrykk på 760- 100 mm kvikksølv absolutt trykk.
Absorpsjonen av den støkiometriske mengde hydrogen i forhold til metning av dobbeltbindingen i utgangs-nitrilforbindelsen tar omtrent 1 time.
Ved fullføring av dette trinn frafiltreres katalysatoren og løsningsmidlet avdampes under vakuum, og 3,7-dimetyl-3-hydroksy-oktannitril samles (omdannelsesgrad og selektivitet er begge over 90 %).
Ved etterfølgende destillasjon i vakuum med en Vigreux-kolonne oppnås et produkt med renhet omtrent 98 % og en kokepunkt-temperatur på 83 - 84°C under et absolutt trykk på 0,3 mm Hg.
b) Forbindelsen oppnås med samme forhold mellom reaksjons-komponentene som ovenfor men hydrogeneringen gjennomføres i
et stålautoklav under et utgangs-hydrogentrykk på 8,6 kg pr. cm 2 (manometrisk trykk).
Fremgangsmåten for oppsamling og rensing av produktet er stort sett som angitt ovenfor.
Karakteriseringen av angjeldende forbindelse er utført ved IR, NMR og.masse-spektrografi.
IR-spektrumet bekrefter tilstedeværelsen av følgende funk-sjonelle grupper:
NMR-analysen (løsningsmiddel CCl^, intern standard HMDS) har antydet de følgende karakteristiske signaler:
Massespektrometri bekrefter molekylvekten (169) og den for-ventede struktur.
Claims (1)
- Alkyl-hydroksy-nitrilforbindelse for anvendelse som parfymerende bestanddel og som utgangsmaterial for.fremstilling av 3,7-dimetyl-2-oktenonitril,karakterisert ved at forbindelsen er 3,7-dimetyl-3-hydroksy-oktanonitril med formelen
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT26221/75A IT1040373B (it) | 1975-08-08 | 1975-08-08 | Nitrili e procedimento per la lord preparazione |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO762718L NO762718L (no) | 1977-02-09 |
NO142959B true NO142959B (no) | 1980-08-11 |
NO142959C NO142959C (no) | 1980-11-19 |
Family
ID=11218973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO762718A NO142959C (no) | 1975-08-08 | 1976-08-05 | Alkyl-hydroksy-nitrilforbindelse for anvendelse som parfymerende bestanddel og som utgangsmaterial for fremstilling av 3,7-dimetyl-2-oktenonitril |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5219623A (no) |
AT (1) | AT345780B (no) |
AU (1) | AU499775B2 (no) |
BE (1) | BE844977A (no) |
BG (1) | BG24667A3 (no) |
BR (1) | BR7605212A (no) |
CA (1) | CA1098915A (no) |
CH (1) | CH628024A5 (no) |
CS (2) | CS191998B2 (no) |
DD (1) | DD125743A5 (no) |
DE (1) | DE2635545C3 (no) |
DK (1) | DK355576A (no) |
ES (1) | ES450918A1 (no) |
FR (1) | FR2320289A1 (no) |
GB (1) | GB1523028A (no) |
HU (2) | HU177537B (no) |
IE (1) | IE43510B1 (no) |
IN (1) | IN144716B (no) |
IT (1) | IT1040373B (no) |
LU (1) | LU75553A1 (no) |
MX (1) | MX3857E (no) |
NL (1) | NL169998C (no) |
NO (1) | NO142959C (no) |
PL (1) | PL101728B1 (no) |
PT (1) | PT65448B (no) |
RO (1) | RO69916A (no) |
SE (1) | SE7608868L (no) |
SU (1) | SU617009A3 (no) |
TR (1) | TR19097A (no) |
YU (1) | YU192276A (no) |
ZA (1) | ZA764471B (no) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5495821A (en) * | 1977-12-27 | 1979-07-28 | Cummins Engine Co Inc | Method of recirculating part of exhaust gas for reducing pullutant |
US4277377A (en) * | 1979-03-22 | 1981-07-07 | Bush Boake Allen Limited | Perfume compositions containing dimethyl heptenonitriles |
US4863631A (en) * | 1988-06-24 | 1989-09-05 | International Flavors & Fragrances Inc. | Dimethyl substituted alkyl nitriles, perfume and bleach compositions containing same organoleptic uses thereof and process intermediates for producing same |
DE3914391A1 (de) * | 1989-04-29 | 1991-01-17 | Basf Ag | Ss,(gamma)-ungesaettigte nitrile, deren herstellung und verwendung als riechstoffe |
DE10247966A1 (de) * | 2002-10-15 | 2004-05-06 | Symrise Gmbh & Co. Kg | 5,7,7-Trimethyloctannitril |
EP2346816B1 (en) * | 2008-10-13 | 2013-01-23 | Firmenich S.A. | Chemically stable ingredients as lemon odorant |
JP6928671B2 (ja) * | 2017-04-21 | 2021-09-01 | シムライズ アーゲー | 芳香剤としての4−エチル−オクテン−2/3−ニトリル |
-
1975
- 1975-08-08 IT IT26221/75A patent/IT1040373B/it active
-
1976
- 1976-07-26 ZA ZA764471A patent/ZA764471B/xx unknown
- 1976-07-27 IN IN1337/CAL/76A patent/IN144716B/en unknown
- 1976-07-29 AU AU16379/76A patent/AU499775B2/en not_active Expired
- 1976-07-30 TR TR19097A patent/TR19097A/xx unknown
- 1976-08-02 RO RO7687182A patent/RO69916A/ro unknown
- 1976-08-02 CA CA258,267A patent/CA1098915A/en not_active Expired
- 1976-08-04 CH CH997476A patent/CH628024A5/it not_active IP Right Cessation
- 1976-08-04 BG BG033922A patent/BG24667A3/xx unknown
- 1976-08-04 YU YU01922/76A patent/YU192276A/xx unknown
- 1976-08-05 IE IE1737/76A patent/IE43510B1/en unknown
- 1976-08-05 NO NO762718A patent/NO142959C/no unknown
- 1976-08-05 GB GB32731/76A patent/GB1523028A/en not_active Expired
- 1976-08-05 FR FR7623966A patent/FR2320289A1/fr active Granted
- 1976-08-05 PL PL1976191642A patent/PL101728B1/pl unknown
- 1976-08-06 CS CS771757A patent/CS191998B2/cs unknown
- 1976-08-06 LU LU75553A patent/LU75553A1/xx unknown
- 1976-08-06 DD DD194231A patent/DD125743A5/xx unknown
- 1976-08-06 DK DK355576A patent/DK355576A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-08-06 MX MX762138U patent/MX3857E/es unknown
- 1976-08-06 BE BE169635A patent/BE844977A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-06 AT AT585476A patent/AT345780B/de active
- 1976-08-06 JP JP51093265A patent/JPS5219623A/ja active Pending
- 1976-08-06 BR BR7605212A patent/BR7605212A/pt unknown
- 1976-08-06 HU HU76AI283A patent/HU177537B/hu unknown
- 1976-08-06 SU SU762388805A patent/SU617009A3/ru active
- 1976-08-06 DE DE2635545A patent/DE2635545C3/de not_active Expired
- 1976-08-06 SE SE7608868A patent/SE7608868L/xx unknown
- 1976-08-06 PT PT65448A patent/PT65448B/pt unknown
- 1976-08-06 HU HU76AI261A patent/HU174410B/hu unknown
- 1976-08-06 ES ES450918A patent/ES450918A1/es not_active Expired
- 1976-08-06 CS CS765150A patent/CS191982B2/cs unknown
- 1976-08-09 NL NLAANVRAGE7608847,A patent/NL169998C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Schroeter et al. | Photocycloaddition of various ketones and aldehydes to vinyl ethers and ketene diethyl acetal | |
CN106458959B (zh) | 具有(4aR,5R,7aS,9R)-八氢-2,2,5,8,8,9a-六甲基-4H-4a,9-亚甲基薁并 (5,6-d)-1,3-二氧杂环戊烯的混合物 | |
JPS6133005B2 (no) | ||
NO142959B (no) | Alkyl-hydroksy-nitrilforbindelse for anvendelse som parfymerende bestanddel og som utgangsmaterial for fremstilling av 3,7-dimetyl-2-oktenonitril | |
EP2475639A2 (en) | Odour compounds | |
RU2482108C2 (ru) | Замещенные октан(ен)нитрилы, способ их получения и их применение в парфюмерии | |
EP0000771B1 (de) | 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol und 2,4-Dimethylnonan-8-ol; Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als Riechstoffe; diese enthaltende Riechstoffkompositionen, sowie Herstellung solcher Riechstoffkompositionen | |
BRPI0616232B1 (pt) | 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal, seu uso como ingrediente de fragrância, composição e aplicação de fragrância contendo o mesmo, e método para sua fabricação | |
US4097531A (en) | Substituted cyclopropane process and product | |
US4341666A (en) | Perfuming with oxygen containing derivatives of tricyclo[6.2.1.02,7 ]un | |
DE2527102A1 (de) | Sauerstoffhaltige tricyclische verbindungen und deren verwendung als riech- und geschmacksstoffe | |
JPH0737405B2 (ja) | 新規な脂肪族アルデヒド | |
JPH03115246A (ja) | ムスコンの製法及び不飽和大環状ケトンの製法 | |
US4179448A (en) | Spirane derivatives useful as perfuming and flavor-modifying ingredients | |
JP4859826B2 (ja) | フレグランス組成物の製造に好適な三置換フラン | |
JP4786267B2 (ja) | ラクトンの製造方法及び製造されたラクトンの芳香物質としての用途 | |
US3963782A (en) | 5-Acetyl-1,2,6-trimethyltricyclo[5,3,2,02,7 ]dodeca-5-ene | |
US4011269A (en) | Process for the preparation of sesquiterpenic derivatives | |
JPS6411023B2 (no) | ||
DE1902074A1 (de) | Sauerstoffhaltige Derivate acyclischer Olefine | |
JPS6045618B2 (ja) | 新規アリルエーテル、香気特性を変調、増加又は改良する方法及び香料組成物 | |
NO140732B (no) | Substituert octen-nitrilforbindelse for anvendelse som duftstoff i kosmetikkindustrien | |
JP2814182B2 (ja) | 新規エステル化合物及びこれを含有する香料組成物 | |
SU943223A1 (ru) | 5,5,6,6-Тетраметил-3-гептен-2-он в качестве компонента парфюмерной композиции | |
CN105272833A (zh) | 新型环己醇及其在加香组合物中的用途 |