NO142959B - Alkyl-hydroksy-nitrilforbindelse for anvendelse som parfymerende bestanddel og som utgangsmaterial for fremstilling av 3,7-dimetyl-2-oktenonitril - Google Patents

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører en alkyl-hydroksy-nitrilforbindelse for anvendelse som parfymerende bestanddel og som utgangsmaterial for fremstilling av 3,7-dimetyl-2-okteno-nitril, og det særegne ved oppfinnelsen er at forbindelsen er 3,7-dimetyl-3-hydroksy-oktanonitril med formelen

3,7-dimetyl-3-hydroksy-oktanonitril, og i om mulig enda sterkere grad det kjente umettede omdannelsesprodukt 3,7-dimetyl-2-oktenonitril som ved dehydratisering kan fremstilles derav, har en karakteristisk behagelig lukt som muliggjør deres anvendelse som parfymer og mer spesielt i forbindelse med andre kjente forbindelser, av parfymerte blandinger som kan anvendes for sepe, kosmetikk, deodoranter o.l. I dette henseende kan de med fordel blant annet erstatte 3,7-dimetyl-2,6-oktenonitril med formelen

som er bedre kjent under betegnelsen geranonitril i det de i sammenligning med denne forbindelse har en mer søtaktig duft og en forbedret kjemisk stabilitet.

I denne forbindelse bemerkes det at mens geranonitril ved behandling i noen døgn ved romtemperatur med en blanding av 98 % H2S04 og iseddik CH3COOH i volumforhold 5 til 25 ved tilsetning av vann gir anledning til dannelse av lite flyktige harpiksaktige substanser, har de ovennevnte forbindelser, som begge er mettet ved 6- og 7-stillingene, ikke denne sterke tendens til harpiksdannelse.

3,7-dimetyl-3-hydroksy-oktanonitril kan fremstilles ved at man som utgangsmaterial anvender 3,7-dimetyl-3-hydroksy-6-oktennitril med formelen

som det vil fremgå av det etterfølgende.

EKSEMPEL

a) 5,28 g av den tidligere kjente forbindelse 3,7-dimetyl-3-hydroksy-6-oktennitril (se CA. 64, 4898f (1 966)) i 25 ml

heksan, tilsatt 0,52 g palladium på aktivert trekull (5 vekt-prosent Pd) hydrogeneres under omrøring i en glassapparatur ved romtemperatur og under et hydrogentrykk på 760- 100 mm kvikksølv absolutt trykk.

Absorpsjonen av den støkiometriske mengde hydrogen i forhold til metning av dobbeltbindingen i utgangs-nitrilforbindelsen tar omtrent 1 time.

Ved fullføring av dette trinn frafiltreres katalysatoren og løsningsmidlet avdampes under vakuum, og 3,7-dimetyl-3-hydroksy-oktannitril samles (omdannelsesgrad og selektivitet er begge over 90 %).

Ved etterfølgende destillasjon i vakuum med en Vigreux-kolonne oppnås et produkt med renhet omtrent 98 % og en kokepunkt-temperatur på 83 - 84°C under et absolutt trykk på 0,3 mm Hg.

b) Forbindelsen oppnås med samme forhold mellom reaksjons-komponentene som ovenfor men hydrogeneringen gjennomføres i

et stålautoklav under et utgangs-hydrogentrykk på 8,6 kg pr. cm 2 (manometrisk trykk).

Fremgangsmåten for oppsamling og rensing av produktet er stort sett som angitt ovenfor.

Karakteriseringen av angjeldende forbindelse er utført ved IR, NMR og.masse-spektrografi.

IR-spektrumet bekrefter tilstedeværelsen av følgende funk-sjonelle grupper:

NMR-analysen (løsningsmiddel CCl^, intern standard HMDS) har antydet de følgende karakteristiske signaler:

Massespektrometri bekrefter molekylvekten (169) og den for-ventede struktur.

Claims (1)

1. Alkyl-hydroksy-nitrilforbindelse for anvendelse som parfymerende bestanddel og som utgangsmaterial for.fremstilling av 3,7-dimetyl-2-oktenonitril,karakterisert ved at forbindelsen er 3,7-dimetyl-3-hydroksy-oktanonitril med formelen