NO140458B - Metallpulver til bruk ved termisk spraying samt fremgangsmaate for fremstilling derav - Google Patents
Metallpulver til bruk ved termisk spraying samt fremgangsmaate for fremstilling derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO140458B NO140458B NO1061/71A NO106171A NO140458B NO 140458 B NO140458 B NO 140458B NO 1061/71 A NO1061/71 A NO 1061/71A NO 106171 A NO106171 A NO 106171A NO 140458 B NO140458 B NO 140458B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- keto
- series
- trifluoromethylsteroid
- trifluoromethyl
- metal powder
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 title abstract 2
- 238000007751 thermal spraying Methods 0.000 title abstract 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000000315 19-norandrostanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001441 androstanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003128 pregnanes Chemical class 0.000 claims description 2
- ALSXNTIVNJBNQE-ZWONNITHSA-N (8r,9r,10s,13r,14s,17s)-17-ethyl-13-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthrene Chemical class C1CC2CCCC[C@@H]2[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](CC)[C@@]1(C)CC2 ALSXNTIVNJBNQE-ZWONNITHSA-N 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N selenium dioxide Chemical compound O=[Se]=O JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003431 steroids Chemical group 0.000 description 3
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 2
- -1 collidine Chemical class 0.000 description 2
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000001072 progestational effect Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPZFLZYXYGBAPL-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound CCC1(C)OCCO1 UPZFLZYXYGBAPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYLMODTPLSLIF-UHFFFAOYSA-N 6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 JNYLMODTPLSLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 1
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 description 1
- 241000555695 Didymella Species 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000001780 adrenocortical effect Effects 0.000 description 1
- 230000001195 anabolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001548 androgenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N trifluoroiodomethane Chemical compound FC(F)(F)I VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C10/00—Solid state diffusion of only metal elements or silicon into metallic material surfaces
- C23C10/28—Solid state diffusion of only metal elements or silicon into metallic material surfaces using solids, e.g. powders, pastes
- C23C10/34—Embedding in a powder mixture, i.e. pack cementation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B22—CASTING; POWDER METALLURGY
- B22F—WORKING METALLIC POWDER; MANUFACTURE OF ARTICLES FROM METALLIC POWDER; MAKING METALLIC POWDER; APPARATUS OR DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR METALLIC POWDER
- B22F1/00—Metallic powder; Treatment of metallic powder, e.g. to facilitate working or to improve properties
- B22F1/18—Non-metallic particles coated with metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Powder Metallurgy (AREA)
- Manufacture Of Metal Powder And Suspensions Thereof (AREA)
Abstract
Metallpulver til bruk ved termisk spraying samt fremgangsmåte for fremstilling derav.
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av 6-trifluormethylsteroider.
Nærværende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av 3-keto-A<4>'(<i->6-trifluormethylsteroider og 3-keto-AM'°-6-trifluormethylsteroider av androstanserien, 19-nor-androstanserien, pregnanserien og 19-nor-pregnanserien.
Fremgangsmåten etter oppfinnelsen
karakteriseres ved at et 3-keto-A<4->6a-tri-fluormethylsteroid, hvor 3-ketogruppen er blitt omdannet til en cyklisk ketalgruppe, reageres med N-bromsuccinimid, hvorpå
reaksjonsproduktet dehydrobromeres, f.eks. ved å koke det med et tertiært amin, som collidin, og derpå fjernes ketalgruppen ved sur hydrolyse, hvoretter, hvis et 3-keto-Ai,4-o-6-trifluormethylsteroid ønskes, dehydreres det oppnådde 3-keto-A4'"-6-tri-fluormethylsteroid på kjent måte.
Ved siden av 3-ketogruppen og 6-tri-fluormethylgruppen kan forbindelsene som kan fremstilles ved fremgangsmåten etter oppfinnelsen inneholde i steroidringens andre stillinger slike substienter som opp-trer i steroidene i nevnte serier som har androgen, progestasjonal, anabolisk eller adreno-cortical aktivitet.
Forbindelsene som fremstilles ved
fremgangsmåten etter oppfinnelsen er hit-til ukjente stoffer. De viser terapeutisk an-vendelig virkning av den nevnte art, men vanligvis mere markert enn de av 3-keto-A'-steroidene fra hvilke de er avledet. F. eks. 6-trifluormethyl-A<4>'°-pregnadien-17a-ol-3,20-dion-17-acetat og 6-trifluormethyl-A1*t',l-pregnatrien-17«-ol-3,20-dion-17-ace-tat viser ekstremt sterk progestasjonal aktivitet når de blir administrert oralt.
De ved fremgangsmåten ifølge oppfin-
nelsen som utgangsmateriale anvendte cyc-loketaler av 3-keto-A<4->6a-trifluormetyl-steroidene er nye stoffer, som kan fremstilles ved å la en 3-enoleter av en tilsvarende steroidforbindelse, som ikke inneholder en trifluormetylgruppe i 6-stillingen, reagere med trifluorjodmetan i nærvær av en organisk base under bestråling med ul-trafiolett lys- hvoretter reaksjonsproduktet behandles med en sterk syre og det der-ved dannede 3-ketoA<4->6a-trifluormetylste-roid på i og for seg kjent måte omsettes med en 1,3-dioksolan i nærvær av en sur katalysator under dannelse av en 3-cyclo-ketalforbindelse av 3-keto-A<4->6a-trifluor-metylsteroidet.
Reaksjonen mellom 3-cyklo-ketalet av 3-keto-A<4->6«-trifluormethylsteroidet og N-bromsuccinimidet utføres i et organisk opp-løsningsmiddel som tetraklormethan, under bestråling av reaksjonsblandingen med lys fra en fotolampe. 3-cycloketalgruppen hyd-rolyseres til den tilsvarende 3-ketogruppe ved sur hydrolyse.
A<1->dobbeltbindingen kan innføres ved å behandle 3-keto-A<4>'"-6-trifluormethyl-steroidet oppløst i et organisk oppløsnings-middel med et dehydrerende middel, som selendioxyd eller 2.3-diklor-5,6-dicyanoben-zokinon, fortrinnsvis ved en forhøyet tem-peratur. Etter at reaksjonen er blitt full-endt fjernes overskuddet av dehydrerings-midlet, hvoretter reaksjonsproduktet ut-vinnes etter konvensjonelle metoder, som bunnfelling, omkrystallisasjon eller kro-matografi.
Innføringen av A^dobbeltbindingen kan også utføres ved hjelp av en mikro-organisme som er kjent for å ha evne til å danne en A^dobbeltbinding i steroider, som arter fra slekten Colletotrichum og Corynebacterium og Didymella lycopersica.
Oppfinnelsen skal nå bli beskrevet i d= følgende eksempler.
Eksempel 1.
( a) 6a- trifluormethyl- 17a- acetoxy- proge-steron- 3- cyclo- ethylenketal.
En blanding av 1,0 g 6a-trifluormethyl-17«-acetoxy-progesteron, 45 mg p-toluen-sulfonsyre og 20 ml 2-methyl-2-ethyl-l, 3-dioxolan ble oppvarmet i 5 timer, og 2-bu-tanonen som ble frigitt under reaksjonen ble langsomt destillert gjennom en Vigreux-kolonne ved atmosfærisk trykk i blanding med dioxolan. Den kjølte reaksjonsblan-ding ble fortynnet med ether, og oppløs-ningen ble vasket med en oppløsning av na-triumbicarbonat og deretter med vann og til slutt tørket over MgSO.t. Oppløsnings-midlet ble desstillert av i vakuum, og residuet krystallisert fra methanol som inneholder 0,5 % pyridin, hvorved 0,75 g av det ønskede stoff ble oppnådd med et smeltepunkt på 172—175°C. Etter omkrystallisasjon fra det samme oppløsningmiddel var smeltepunktet 178—182°C.
Analyse:
Beregnet: C: 64,45; H: 7,28 %. Funnet: C: 64,28; H: 7,29 %.
( b) 6- trifluormethyl- A4 fi- pregnadien- 17a-ol- 3, 20- dion- 17- acetat.
En blanding av727 mg6a-trifluormethyl-17a-acetoxy-progesteron-3-cycloethyl-enketal, 300 mg N-bromsuccinimid og 30 ml tetraklormethan ble kokt under tilbakeløp i 10 minutter under bestråling med lys fra en 250 Watt fotolampe (Philips type 13103 E/99). Etter avkjøling ble succinimidet fjer-net ved filtrering og filtratet inndampet til tørrhet i vakuum. Residuet ble oppløst i 10 ml kokende y-kollidin, og den resulte-rende oppløsning ble kokt under tilbake-løp i 30 minutter. Etter avkjøling ble kolli-dinhydrobromidet, som var blitt dannet ander reaksjonen, filtrert fra, hvorpå filtratet ble fortynnet med 30 ml ether, vasket med fortynnet saltsyre og deretter med vann og tørket over MgSOé. Oppløsnings-midlet ble destillert av i vakuum, residuet ble oppløst i en blanding av 9 ml methanol og 1 ml 4 N svovelsyre, og oppløsningen ble kokt under tilbakeløp i 30 minutter. Etter avkjøling bunnfeltes det ønskede produkt ved tilsetning av vann. Ved omkrystallisasjon fra aceton/hexan ble det ønskede stoff oppnådd med smeltepunkt 231—233°C. Det ultrafiolette spektrum viste et maksimum ved 270 m^i (E=20.000).
Analyse:
Beregnet: C: 65,73; H: 6,67 %. Funnet: C: 65,50; H: 6,76 %.
Eksempel 2.
6- trifluormethyl-A1 Ac>- pregnatrien- 17a-ol- 3, 20- dion- ll'- acetat.
150 mg selendioxyd ble tilsatt til en oppløsning av 300 mg 6-trifluormethyl-A<4-0->pregnadien-17a-ol-3,20-dion-17-acetat i 10 ml tertiært butanol som inneholder 0,04 ml pyridin. Blandingen ble kokt under tilbake-løp i 24 timer og deretter avkjølt og flitrert gjennom Hy flo Supercel for å fjerne faste selenbestanddeler. Filtratet ble inndampet'' til tørrhet, og residuet ble revet med vann;
Etter filtrering og tørking over P2O5 ble produktet kromatografert på en kolonne av silicagel med et utbytte på 170 mg av det ønskede stoff.
Analyse:
Beregnet: C: 66,00; H: 6,20; F: 13-10 %. Funnet: C: 65,92; H: 6,31; F: 13 24 %.
Eksempel 3— 10.
Ved å følge fremgangsmåten beskrevet i foranstående eksempler 1 og 2 og under anvendelse av utgangsmaterialene som er nevnt i den følgende tabell ble de reak-sjonsprodukter oppnådd som er vist i den siste kolonne av tabellen.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme 3-keto-A<4>'°-6-trifluormethylsteroider og 3-keto-A1'4'n-6-trifluormethylsteroider av androstanserien. 19-nor-androstanserien pregnanserien og 19-nor-pregnanserien, karakterisert ved at et 3-keto-A<4->6a-trifluormethylsteroid av en av de nevnte serier, hvor 3-ketogruppen er blitt omdannet til en cyklisk ketalgruppe. omsettes med N-bromsuccinimid under bestråling med lys hvorpå reaksjonsproduktet dehydrobromeres og deretter fjernes ketalgruppen ved en sur hydrolyse, hvoretter hvis et 3-keto-A<1.4.fl->6-trifluormethylste-roid er ønsket, dehydreres det oppnådde 3-keto-A<4.>°-6-trifluormethylsteroid på kjent måte.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA77934 | 1970-03-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO140458B true NO140458B (no) | 1979-05-28 |
| NO140458C NO140458C (no) | 1979-09-05 |
Family
ID=4086517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1061/71A NO140458C (no) | 1970-03-20 | 1971-03-18 | Metallpulver til bruk ved termisk spraying samt fremgangsmaate for fremstilling derav |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5410538B1 (no) |
| BE (1) | BE764418A (no) |
| CA (1) | CA901892A (no) |
| DE (1) | DE2113588C3 (no) |
| FI (1) | FI54330C (no) |
| FR (1) | FR2084942A5 (no) |
| GB (1) | GB1350482A (no) |
| NO (1) | NO140458C (no) |
| PH (1) | PH10884A (no) |
| SE (2) | SE374393B (no) |
| ZA (1) | ZA711677B (no) |
| ZM (1) | ZM3571A1 (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2160358B3 (no) * | 1971-11-15 | 1975-08-29 | United Aircraft Corp | |
| CA1085239A (en) * | 1977-04-26 | 1980-09-09 | Vilnis Silins | Process for producing composite powder particles |
| US4578115A (en) * | 1984-04-05 | 1986-03-25 | Metco Inc. | Aluminum and cobalt coated thermal spray powder |
| DE3424661A1 (de) * | 1984-07-05 | 1986-01-16 | MTU Motoren- und Turbinen-Union München GmbH, 8000 München | Einlaufbelag einer stroemungsmaschine |
| CN109477223A (zh) * | 2016-06-20 | 2019-03-15 | 迪布洛克涂料有限公司 | 涂覆方法和涂覆的材料 |
| CN111496246B (zh) * | 2020-05-06 | 2022-03-08 | 北京矿冶科技集团有限公司 | 一种通过料浆包裹加热固化制备机械包覆粉末的方法 |
| CN114645176B (zh) * | 2020-12-21 | 2024-04-09 | 武汉苏泊尔炊具有限公司 | 不粘材料及其制备方法、包含不粘材料的烹饪器具及其制备方法 |
-
1970
- 1970-03-20 CA CA901892A patent/CA901892A/en not_active Expired
-
1971
- 1971-03-12 SE SE7103188A patent/SE374393B/xx unknown
- 1971-03-15 ZA ZA711677A patent/ZA711677B/xx unknown
- 1971-03-17 BE BE764418A patent/BE764418A/xx unknown
- 1971-03-18 FI FI785/71A patent/FI54330C/fi active
- 1971-03-18 NO NO1061/71A patent/NO140458C/no unknown
- 1971-03-19 ZM ZM35/71A patent/ZM3571A1/xx unknown
- 1971-03-19 FR FR7109848A patent/FR2084942A5/fr not_active Expired
- 1971-03-20 JP JP1574571A patent/JPS5410538B1/ja active Pending
- 1971-03-20 DE DE2113588A patent/DE2113588C3/de not_active Expired
- 1971-04-19 GB GB2363971*A patent/GB1350482A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-02-04 PH PH15477A patent/PH10884A/en unknown
- 1974-03-22 SE SE7403896A patent/SE407080B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2113588A1 (de) | 1971-09-30 |
| FR2084942A5 (no) | 1971-12-17 |
| GB1350482A (en) | 1974-04-18 |
| SE407080B (sv) | 1979-03-12 |
| SE374393B (no) | 1975-03-03 |
| NO140458C (no) | 1979-09-05 |
| ZA711677B (en) | 1971-12-29 |
| DE2113588C3 (de) | 1981-02-05 |
| ZM3571A1 (en) | 1971-12-22 |
| FI54330C (fi) | 1978-11-10 |
| BE764418A (fr) | 1971-08-16 |
| DE2113588B2 (de) | 1980-06-04 |
| FI54330B (fi) | 1978-07-31 |
| PH10884A (en) | 1977-09-30 |
| CA901892A (en) | 1972-06-06 |
| JPS5410538B1 (no) | 1979-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2752369A (en) | Oxidation of steroid-enamines | |
| NO141257B (no) | Anordning ved styringssperrende, tyverihindrende laas for motorkjoeretoeyer | |
| NO140458B (no) | Metallpulver til bruk ved termisk spraying samt fremgangsmaate for fremstilling derav | |
| US2774777A (en) | 17alpha-methyl-19-nortesterone | |
| NO146682B (no) | Tetningsmatel for isolerte roerledninger | |
| US2648662A (en) | Preparation of 3, 20-diketo-17alpha-hydroxy steroids | |
| US2777843A (en) | Preparation of 4-pregnen-17alpha-ol-3, 20-dione | |
| US3032552A (en) | 1-methyl steroids of the androstane series | |
| Marshall et al. | 7-Keto steroids. I. Steroidal 3-hydroxy-3, 5-dien-7-ones | |
| US3021345A (en) | 16alpha, 17alpha-dihydroxypregnen-20-ones and process for preparation of same | |
| US3052693A (en) | Steroid alkyl ethers and process therefor | |
| US2358808A (en) | Valuable compounds of the pregnane series and a method of producing the same | |
| US3004966A (en) | 6-methyl steroid compounds and method for preparing same | |
| US2899428A (en) | Ii-keto diosgenin | |
| Pike et al. | Addition of Alkyl Vinyl Ethers to Δ16-20-Keto Steroids. II1 | |
| US3435029A (en) | 16 - oxygenated - 20 - methyl - 21 - oic acids and 16 - oxygenated - 17alpha,20 - methylene-21-oic acids of the pregnane series and the 21-lower alkyl esters thereof | |
| US3145202A (en) | Process for the production of 19-hydroxy-delta4-3-keto steroids | |
| US3102897A (en) | 6-halo-19-nor-delta4,6-androstadien-17beta-ol-3-one derivatives | |
| US3047591A (en) | Preparation of 17alpha-acyloxy-6alpha-methyl-16-methylenepregn-4-ene-3,20-diones | |
| US2435013A (en) | 3-thioethers of androstene-3-one-17-ols and process of making same | |
| US3017409A (en) | 17alpha, 21-ethoxymethylene dioxy pregnanes and process for their preparation | |
| US3542819A (en) | Process for preparing 8-isoestrone | |
| US3082219A (en) | Method for the preparation of delta16-20-keto steroids | |
| US3002981A (en) | Androstene-16-ones | |
| US2870141A (en) | 6-fluoro-20-hydroxy-4-pregnen-3-ones and the 20-acylates thereof |