NO135200B

NO135200B -

Info

Publication number: NO135200B
Application number: NO2077/71A
Authority: NO
Inventors: M Harrison; K Tomlinson
Original assignee: Colgate Palmolive Co
Priority date: 1970-06-04
Filing date: 1971-06-03
Publication date: 1976-11-22
Also published as: FR2096772B1; NL7107747A; DK127840B; CA964589A; IE35249B1; OA03739A; BE767671A; ZM6571A1; SE376842B; PH9243A; ES391306A1; CH562032A5; FR2096772A1; DE2126539A1; IE35249L; IT1040522B; NO135200C

Description

Oppfinnelsen angår tann- eller munnpleiemidler, omfattende The invention relates to dental or oral care products, comprehensively

f.eks. tannpastaer eller tannkremer, tannpulvere, munnvann eller skyllevann, dental-tyggegutnmier, dentalfloss, tyggetabletter, sugetabletter og pastiller. e.g. toothpastes or toothpastes, tooth powders, mouthwashes or rinses, dental chewing gums, dental floss, chewable tablets, lozenges and lozenges.

I norsk patentskrift nr. I31A08 er beskrevet tannpleie- In Norwegian patent document no. I31A08, dental care is described

midler som inneholder 1,6-bis-(2-ethylhexyl-biguanido)-hexandi-hydroklorid for å hemme dannelse av tannbelegg og tannstenvagents containing 1,6-bis-(2-ethylhexyl-biguanido)-hexanedihydrochloride to inhibit the formation of plaque and tartar

Det er dessuten tidligere blitt beskrevet at biguanido- It has also previously been described that biguanido-

hexaner, som 1,6-di-(p-klorfenyl-biguanido)-hexan, er antimikrobi- hexanes, such as 1,6-di-(p-chlorophenyl-biguanido)-hexane, are antimicrobial

elle midler som kan innarbeides i tannpastaer. or agents that can be incorporated into toothpastes.

Disse for anvendelse i tannpleietnidler foreslåtte, monomere biguanidohexaner vil i tannpleiemidler uvegerlig fore til reak/ These monomeric biguanidohexanes proposed for use in dental care products will inevitably lead to reactions in dental care products

sjoner mellom biguanidohexankationer og anioner som normalt er tilstede i tannpleiemidler, og bevirke dannelse av bunnfall og nedsatt antibakteriell virksomhet. tions between biguanidohexane cations and anions that are normally present in dentifrices, and cause the formation of precipitates and reduced antibacterial activity.

Det tas ved oppfinnelsen sikte på å tilveiebringe tann- The invention aims to provide dental

eller munnpleiemidler som inneholder et antibakterielt middel, or oral care products containing an antibacterial agent,

men som ikke er beheftet med de ovennevnte ulemper, men tillater tilstedeværelsen i tann- eller munnpleiemidlene av en rekke forskjellige anioner som ville fore til uopploseliggjorelse og ned- but which are not affected by the above-mentioned disadvantages, but allow the presence in the dental or oral care products of a number of different anions which would lead to insolubilization and degradation

satt antibakteriell virksomhet dersom et monomert biguanid var blitt anvendt. set antibacterial activity if a monomeric biguanide had been used.

Dette oppnås ved tann- eller tnunnpleietnidlet Ifolge oppfinnelsen som er særpreget ved at det inneholder et antibakterielt middel bestående av en blanding av de ugiftige polymerer med formelen This is achieved by the tooth or tooth care tool according to the invention, which is characterized by the fact that it contains an antibacterial agent consisting of a mixture of the non-toxic polymers with the formula

hvor Y er eller where Y is or

X er X is

-NH2 -NH2

eller or

og-'h ér et helt tall fra 1-6, eller salter derav, og en med and-'h is a whole number from 1-6, or salts thereof, and one with

midlet forenlig bærer. the agent compatible carrier.

Tann- eller munnpleiemidlet kan dessuten inneholder andre aktive bestanddeler. The dental or oral care product may also contain other active ingredients.

De i tann- eller munnpleiemidlet ifolge oppfinnelsen Those in the dental or oral care product according to the invention

anvendte polymere amino-cyano-diguanider er kationaktive, men forenlige med ahionaktive materialer og andre materialer som er vanlig polymeric amino-cyano-diguanides used are cation-active, but compatible with anion-active materials and other materials commonly

anvendte i raunnpreparater, f.eks. overflateaktive midler, fluorgivende forbindelser og, dersom munn- eller tannpleiemidler inneholder et svakt opploselig poleringsmateriale, den del av poleringsmaterialet som er opploselig i vann eller i spytt. used in round preparations, e.g. surfactants, fluorine-giving compounds and, if oral or dental care products contain a slightly soluble polishing material, the part of the polishing material that is soluble in water or in saliva.

Det anvendte polymere amino-cyano-diguanid kan fremstilles ved en fremgangsmåte lignende den som er beskrevet i Britisk Patentskrift nr. 1.152.2^3» Ved en slik fremgangsmåte omsettes hexamet-hylendiamin, R^NCCR^^NI^, eller et uorganisk salt derav med hexa-methylendiaminsaltet av et dicyanimid med formelen [H^N- (CR^k-NH^l [N(CN)2]. I det minste den forste del av omsetningen utfores som regel i nærvær av et hydroxylisk opplosningsmiddel, som en alifatisk alkohol inneholdende 1 - h carbonatomer, eller helst vann. Det hydroxyliske opplosningsmiddel kan være blandet med mindre mengder av et ikke-hydroxylisk opplosningsmiddel, som toluen. Reaksjonsblan-dingens pH reguleres fortrinnsvis til ca. 6. - 8 med en mineralsyre, som saltsyre, som omdanner det frie diamin til syresaltet, og opp-lesningen oppvarmes til å begynne med til ca. 100° C ved attnosfære-trykk for å destillere av i det minste en del av det hydroxyliske opplosningsmiddel. Reaksjonsblandingen blir deretter oppvarmet til ca. 120 - 170° C i 1 - 8 timer. Deretter kan, om onskes, vann til-settes under avkjoling. Det derved erholdte araino-cyano-polydiguanid kan deretter skilles fra eventuelt tilstedeværende med vann ubland-bart opplosningsmiddel og, om onskes, også isoleres fra den vandige opplosning. The polymeric amino-cyano-diguanide used can be prepared by a method similar to that described in British Patent No. 1.152.2^3» In such a method, hexamethylenediamine, R^NCCR^^NI^, or an inorganic salt is reacted hence with the hexamethylenediamine salt of a dicyanimide of the formula [H^N- (CR^k-NH^l [N(CN)2]. At least the first part of the reaction is usually carried out in the presence of a hydroxylic solvent, which an aliphatic alcohol containing 1 - h carbon atoms, or preferably water. The hydroxylic solvent can be mixed with smaller amounts of a non-hydroxyl solvent, such as toluene. The pH of the reaction mixture is preferably adjusted to about 6 - 8 with a mineral acid, which hydrochloric acid, which converts the free diamine to the acid salt, and the reaction is initially heated to about 100° C. at atmospheric pressure to distill off at least a portion of the hydroxylic solvent. The reaction mixture is then heated to about 120 - 170° C for 1 - 8 hours. Then, if desired, water can be added during cooling. The thus obtained araino-cyano-polydiguanide can then be separated from any water-immiscible solvent present and, if desired, also isolated from the aqueous solution.

Polymerproduktet er en blanding av polymerer med formelen The polymer product is a mixture of polymers with the formula

hvor Y er NH2(CH2)6" eller X er -NH2 eller where Y is NH2(CH2)6" or X is -NH2 or

og and

n er et lavt helt tall, f.eks. fra 2 til 6, gjennomsnittlig ca. h. n is a low integer, e.g. from 2 to 6, average approx. h.

Den gjennomsnittlige molekylvekt til de ved den'ovenstående fremgangsmåte fremstilte polymerer er som regel ca. 1100. The average molecular weight of the polymers produced by the above method is usually approx. 1100.

Som angitt ovenfor, kan ugiftige tilsetningssalter av slike forbindelser anvendes. Disige salter kan være uorganiske, f.eks. fluorid, klorid, nitrat eller sulfat, eller organiske, som succinat, As indicated above, non-toxic addition salts of such compounds may be used. Hazy salts can be inorganic, e.g. fluoride, chloride, nitrate or sulfate, or organic, such as succinate,

i. in.

tartråt, citrat, maleat og .methosulfat. tartrate, citrate, maleate and .methosulphate.

''Visse av <t>ilsetnin<g> skaltene er uoppløselige, som det vannuopp- . ''Certain of the <t>ilsetnin<g> skins are insoluble, such as the water-soluble .

Ibselige -sulfattilsetningssalt. Disse salter kan anvendes i tannpleiemidler i form av. adskilte .partikler som. kan være ..synlige på overflaten av- .opake tannkremer eller inne i .og på overflaten av. klare , dvs. gjen-nomsiktige; eller .gjennomskinnelige geler., Ibselige -sulphate addition salt. These salts can be used in dental care products in the form of separated .particles which. may be ..visible on the surface of- .opaque toothpastes or inside .and on the surface of. clear, i.e. transparent; or .translucent gels.,

"''■• -'Det 'foretrukne 'polymer-produkt 'er 'en- blanding av forskjellige kombinasjoner av X- og Y-gruppené bg forskjellige -mengder av den . The preferred polymer product is a mixture of different combinations of the X and Y groups and different amounts thereof.

gjentatt forekommende enhet recurring entity

Det' er -vanlig å fremstille pblymerproduktet-i form"av dets-' klbridsålt, og'det'forekommer som om polymerproduktétvhovedsakelig-består 'åv ,det lineære ' amino-cyåno-^polyhexaméthylen-diguanid . • .. :■ It is common to prepare the polymer product in the form of its chloride salt, and it appears that the polymer product mainly consists of the linear amino-cyano-polyhexamethylene diguanide.

:' - Polymeren er sterkt . opploselig-i vann og (sp-ytt og er særpreget ved enf.hby antibakteriell aktivitet sammelignet med 1,6-di-. :' - The polymer is strong. soluble in water and saliva and is characterized by an antibacterial activity comparable to that of 1,6-di-.

(p-klorf enylbiguanidhexan)..-Polymeren kan som regel anvendes i en mengde av 0,01 5* vekt^,.fortrinnsvis 0,05 - 1,5 vekt$, av munnpreparatet. (p-chlorophenylbiguanidehexane)..-The polymer can usually be used in an amount of 0.01 5* weight^,.preferably 0.05 - 1.5 weight$, of the oral preparation.

Midlene -ifolge .oppfinnelsen kan være i det vesentlige flytende, f.eks. i form av et munnvann eller skyllevann. I et slikt middel er bæreren som regel en blanding av vann og alkohol. Vektforholdet vann:alkohol er som regel 1:1 - 20:1, fortrinnsvis 3:1 - 20:1, og helst ca. 17:3. Den samlede mengde vann-alkohol i denne type middel er som regel 70 - 99,95 vekt$ av preparatet. Slike flytende midler har som regel en pH av M-,5 - 9, vanligvis 5,5 - 8. The means - according to the invention can be essentially liquid, e.g. in the form of a mouthwash or rinse. In such an agent, the carrier is usually a mixture of water and alcohol. The weight ratio water:alcohol is usually 1:1 - 20:1, preferably 3:1 - 20:1, and preferably approx. 17:3. The total amount of water-alcohol in this type of agent is usually 70 - 99.95% by weight of the preparation. Such liquid agents usually have a pH of M-.5 - 9, usually 5.5 - 8.

,Slike flytende munnpleiemidler kan også inneholde et overflateaktivt middel og/eller en fluorgivende forbindelse.' "Such liquid oral care agents may also contain a surface-active agent and/or a fluorine-giving compound."

Midlene ifolge oppfinnelsen kan dessuten være i det vesentlige faste eller pasta-formige, som et tahnpulver, eller en tannpasta eller tannkrem. Bæreren i slike faste eller pasta-formige midler inneholder et poleringsmateriale. Eksempler på poleringsmaterialer er vannuopploselig natriummetafosfat, kalium-metafosfat, trikalsiumfosfat, dihydratisert dikalsiumfosfat, vannfritt dikalsiumfosfat, kalsiumpyrofosfat, magnesiumorthofosfat, tri-magnesiumfosfat, kalsiumcarbonat, aluminiumoxyd, aluminiumsilieat, zirconiumsilicater, siliciumdioxyd, plaster som polymethylmethacry-lat, bentonitt og blandinger derav. De foretrukne poleringsmaterialer<;>The agents according to the invention can also be essentially solid or paste-like, such as a toothpaste powder, or a toothpaste or toothpaste. The carrier in such solid or pasty agents contains a polishing material. Examples of polishing materials are water-insoluble sodium metaphosphate, potassium metaphosphate, tricalcium phosphate, dihydrated dicalcium phosphate, anhydrous dicalcium phosphate, calcium pyrophosphate, magnesium orthophosphate, tri-magnesium phosphate, calcium carbonate, aluminum oxide, aluminum silicate, zirconium silicates, silicon dioxide, plastics such as polymethyl methacrylate, bentonite and mixtures thereof. The preferred polishing materials<;>

inneholder krystallinsk siliciumdioxyd med partikler med en storrelse inntil 5 en gjennomsnittlig partikkelstbrrelse inntil 1,1 ^ og et contains crystalline silicon dioxide with particles with a size of up to 5 an average particle size of up to 1.1 ^ and a

overflateareal av inntil 50.000 cm 2/g, uopploselig natriummetafosfat, vannfritt dikalsiumfosfat og kalsiumcarbonat som vanligvis er fin-delte med en gjennomsnittlig partikkelstorrelse under 10 /x. surface area of up to 50,000 cm 2 /g, insoluble sodium metaphosphate, anhydrous dicalcium phosphate and calcium carbonate which are usually finely divided with an average particle size below 10 /x.

Aluminiumoxyd, spesielt det hydratiserte aluminiumoxyd som selges under betegnelsen C333 og som har et aluminiumoxydinnhold av 6^,9 vekt$, et siliciumdioxydinnhold av 0,008 vekt#, et jern (III)-oxydinnhold av 0,003 vekt% og et fuktighetsinnhold av 0,37 vekt# ved 110°C og som har en egenvekt av 2,^2 og en slik partikkelstorrelse at 100$ av partiklene har en storrelse under 50 \ l og 8h% av partiklene har en storrelse under 20 ^., er spesielt gunstig. Alumina, in particular the hydrated alumina sold under the designation C333 and having an alumina content of 6^.9% by weight, a silicon dioxide content of 0.008% by weight, an iron (III) oxide content of 0.003% by weight and a moisture content of 0.37% by weight # at 110°C and which has a specific gravity of 2.2 and a particle size such that 100% of the particles have a size below 50 µl and 8% of the particles have a size below 20 µl, is particularly favorable.

Dersom det anvendes klare geler, er det spesielt gunstig med If clear gels are used, it is particularly beneficial

et poleringsmiddel av kolloidalt siliciumdioxyd, som den kvalitet som selges under varemerket "SYL0ID", f.eks. "SYL0ID 72" og "SYL0ID 7^", eller under varemerket "SANT0CEL", f.eks. "SANT0CEL 100", og alkalimetall-aluminiumsilicat-komplekser da disse har brytningsin-' dekser som er nær brytningsindeksene for de i tannpleiemidler vanlig anvendte systemer av geleringsmiddel-væske (omfattende vann og/eller fuktemiddel). a polishing agent of colloidal silicon dioxide, such as the grade sold under the trademark "SYL0ID", e.g. "SYL0ID 72" and "SYL0ID 7^", or under the trademark "SANT0CEL", e.g. "SANT0CEL 100", and alkali metal-aluminium silicate complexes as these have refractive indices which are close to the refractive indices of the gelling agent-liquid systems (comprising water and/or wetting agent) commonly used in dental care products.

En rekke av de såkalte "vannuopploselige" poleringsmaterialer er anionaktive og inneholder dessuten små mengder opploselig materiale. Uopploselig natriummetafosfat kan således være fremstilt.. på en hvilken som helst egnet måte, som beskrevet i Thorpe's Dictio-nary. of Applied Chemistry, V. 9 (^. utgave), s. 510 - 511. De former av uopploselig natriummetafosfat som er kjente som Medrell's salt og Kurrol's salt er ytterligere eksempler på egnede materialer. Disse metafosfatsalter har en meget lav opploselighet i vann og be-tegnes derfor ofte som uopploselige metafosfater. De inneholder en mindre mengde opploselig fosfatmateriale som forurensning, som regel i en mengde av et par prosent, f.eks. inntil h vekt$. Mengden av opploselig fosf atmateriale, som i forbindelse med uopploselig natri--ummetafosfat antaes å være et opploselig natriumtrimetafosfat, kan, om onskes, nedsettes ved vasking med vann. Det uoppløselige alkalimetallmetafosfat- anvendes som regel i form av et pulver med partikler med en slik storrelse at ikke mer enn 1 % av materialet er storre enn 37 U- A number of the so-called "water-insoluble" polishing materials are anion-active and also contain small amounts of soluble material. Insoluble sodium metaphosphate may thus be prepared.. in any suitable manner, as described in Thorpe's Dictio-nary. of Applied Chemistry, V. 9 (^th edition), pp. 510-511. The forms of insoluble sodium metaphosphate known as Medrell's salt and Kurrol's salt are further examples of suitable materials. These metaphosphate salts have a very low solubility in water and are therefore often referred to as insoluble metaphosphates. They contain a small amount of soluble phosphate material as a contaminant, usually in the amount of a few percent, e.g. up to h weight$. The amount of soluble phosphate material, which in connection with insoluble sodium metaphosphate is assumed to be a soluble sodium trimetaphosphate, can, if desired, be reduced by washing with water. The insoluble alkali metal metaphosphate- is usually used in the form of a powder with particles of such a size that no more than 1% of the material is larger than 37 U-

Poleringsmaterialet er som regel tilstede i en mengde av The polishing material is usually present in an amount of

20 - 99 vekt$ av midlet. Det er fortrinnsvis tilstede i en mengde av 20 - 75 % i tannpasta og i en mengde av 70 - 99 % i tann-pulver. 20 - 99% by weight of the agent. It is preferably present in an amount of 20 - 75% in toothpaste and in an amount of 70 - 99% in tooth powder.

Ved fremstilling av tannpulvere er det som regel tilstrekkelig mekanisk å blande, f.eks. i en triolle, de forskjellige faste bestanddeler i egnede mengder og med egnede partikkelstorrelser. In the manufacture of tooth powders, mechanical mixing is usually sufficient, e.g. in a triolle, the various solid components in suitable quantities and with suitable particle sizes.

I pastaformige midler er den antibakterielle digua-nidpolymer forenlig med poleringsmaterialet og andre bestanddeler i preparatet. I en tannpasta kan således den flytende bærer være vann, som regel' i en mengde av 10 - 90 vekt% av preparatet. Glycerol, sorbitol eller propylenglycol kan også være tilstede som fuktemidler eller bindemidler. Spesielt gunstige flytende■bestanddeler omfatter blandinger av vann, glycerol og sorbitol. In pasty preparations, the antibacterial diguanide polymer is compatible with the polishing material and other ingredients in the preparation. In a toothpaste, the liquid carrier can thus be water, usually in an amount of 10 - 90% by weight of the preparation. Glycerol, sorbitol or propylene glycol may also be present as wetting agents or binders. Particularly favorable liquid ■ingredients include mixtures of water, glycerol and sorbitol.

I klare geler hvor brytningsindeksen er av stor betydning, anvendes fortrinnsvis ca. 10 - 30 vekt% vann, 0 - ca. 80 vekt% glycerol og ca. 20 - 80 vekt% sorbitol. Et geleringsmiddel, som natur-lige eller syntetiske gummier eller gummilignende materialer, f.eks. irsk mose, natriumcarboxymethylcellulose, methylcellulose eller hydroxyethylcellulose-, kan ..anvendes. Andre geleringsmidler som kan anvendes, omfatter den syntetiske, ubrganiske silicatleire som selges under varemerket "LAP0NITE", 'f.eks. "LAP0NITE CP" og "LAP0NITE SP" med formelen [SigMg^ jLig 6Hy 6°2h^ ' Na0 6' 'tragan'tgumrai, poly-vinylklorid og stivelse. Disse er som regel tilstede i tannpasta i en mengde av inntil 10 vekt$, fortrinnsvis 0,5-5 vekt$. De foretrukne geleringsmidler er methylcellulose, hydroxyethylcellulose og "LAP0NITE.CP", og helst "LAP0NITE SP". I en tannpasta eller -gel av-passes de forholdsvise mengder av væsker og faste stoffer slik at det fåes en kremlignende eller gelert masse som kan ekstruderes fra en trykkbehoider eller fra en sammenklembar tube av f.eks. aluminium eller bly. In clear gels where the refractive index is of great importance, preferably approx. 10 - 30% by weight water, 0 - approx. 80% by weight glycerol and approx. 20 - 80% by weight sorbitol. A gelling agent, such as natural or synthetic gums or rubber-like materials, e.g. Irish moss, sodium carboxymethylcellulose, methylcellulose or hydroxyethylcellulose-, may be used. Other gelling agents which may be used include the synthetic inorganic silicate clay sold under the trademark "LAP0NITE", e.g. "LAP0NITE CP" and "LAP0NITE SP" of the formula [SigMg^ jLig 6Hy 6°2h^ ' Na0 6' 'tragan'tgumrai, polyvinyl chloride and starch. These are usually present in toothpaste in an amount of up to 10% by weight, preferably 0.5-5% by weight. The preferred gelling agents are methylcellulose, hydroxyethylcellulose and "LAP0NITE.CP", and preferably "LAP0NITE SP". In a toothpaste or gel, the relative quantities of liquids and solids are adjusted so that a cream-like or gelled mass is obtained which can be extruded from a pressure container or from a squeezable tube of e.g. aluminum or lead.

De fasite eller pastaformige midler kan også inneholde et overflateaktivt middel og/eller en fluorgivende forbindelse. The faceted or pasty agents may also contain a surface-active agent and/or a fluorinating compound.

De overflateaktive midler som kan anvendes, er organiske materialer og gir en oket profylaktisk virkning og letter opp-nåelsen av en god og fullstendig dispergering av preparatet i munnhulen. Det organiske overflateaktive materiale kan være anionaktivt, ikke-ionisk, amfolytisk eller kationaktivt, og det foretrekkes som overflateaktivt middel å anvende et rensende materiale som gjor preparatet rensende og skummende. Det foretrekkes å anvende 0,05-5 vekt$ overflateaktivt materiale i munnhulen. The surfactants that can be used are organic materials and provide an increased prophylactic effect and facilitate the achievement of a good and complete dispersion of the preparation in the oral cavity. The organic surface-active material can be anion-active, non-ionic, ampholytic or cation-active, and it is preferred as surface-active agent to use a cleansing material which makes the preparation cleansing and foaming. It is preferred to use 0.05-5 wt.% surface active material in the oral cavity.

En fluorgivende forbindelse kan være tilstede A fluorinating compound may be present

'i tann- eller munnpleiemidlet. Disse forbindelser kan være svakt oppløselige i vann eller fullstendig vannopploselige. En hvilken som helst minste mengde av en slik forbindelse kan anvendes, men det foretrekkes å anvende en tilstrekkelig mengde av forbindelsen til at det vil frigjores 0,005-1 vekt%, fortrinnsvis ca. 0,1 vekt% fluoridion. Alkalimetallfluorid og toverdig tinnfluorid er som regel tilstede i en mengde av inntil 2 vekt%, basert på vekten av preparatet, fortrinnsvis 0,05-1 vekt$. Natriummonofluorfosfat kan være tilstede i en mengde av inntil 7»6 vekt$, som regel 0,76 vekt$. 'in the dental or oral care product. These compounds can be slightly soluble in water or completely water soluble. Any minimum amount of such a compound may be used, but it is preferred to use a sufficient amount of the compound to release 0.005-1% by weight, preferably about 0.1 wt% fluoride ion. Alkali metal fluoride and divalent stannous fluoride are usually present in an amount of up to 2% by weight, based on the weight of the preparation, preferably 0.05-1% by weight. Sodium monofluorophosphate may be present in an amount of up to 7.6% by weight, usually 0.76% by weight.

I et flytende middel, som et munnvann, er den fluorgivende forbindelse som regel tilstede i en tilstrekkelig mengde, til at det vil avgis inntil 0,13 vekt$, fortrinnsvis 6,0013-0,1 vekt$, og helst 0,0013-0,05 vekt%, fluoridion. In a liquid agent, such as a mouthwash, the fluorinating compound is usually present in a sufficient quantity that up to 0.13 wt%, preferably 6.0013-0.1 wt%, and most preferably 0.0013- 0.05% by weight, fluoride ion.

Foruten amino-cyano-diguanid-polymeren. kan' Besides the amino-cyano-diguanide polymer. can'

et ytterligere antibakterielt middel være tilstede i en slik mengde at det samlet fås ca. 5 vekt% antibakterielt middel. a further antibacterial agent be present in such an amount that a total of approx. 5% by weight antibacterial agent.

Den samlede mengde av antibakterielle midler i tann- eller munnpleiemidlet vil som regel være 0,01-5 vekt$, og en hoveddel (dvs. over 50 vekt$)av det antibakterielle middel er fortrinnsvis amino-cyano-diguanidpolymeren mens det ytterligere antibakterielle middel er tilstede i en mindre mengde. The total amount of antibacterial agents in the dental or oral care agent will usually be 0.01-5 wt.$, and a major part (ie over 50 wt.$) of the antibacterial agent is preferably the amino-cyano-diguanide polymer, while the additional antibacterial agent is present in a smaller amount.

Et hvilket som helst egnet smaksmiddel eller sotningsmiddel kan også anvendes. Det er gunstig at den samlede mengde av smaksmiddel og sotningsmiddel er 0,01-5$ eller derover av tann- eller munnpleiemidlet. Any suitable flavoring or sweetening agent may also be used. It is advantageous that the total amount of flavoring agent and sooting agent is 0.01-5$ or more of the dental or oral care agent.

Ved fremstilling av tannpleiemidler er det vanlig å fjerne inneholdt luft fra produktet ved utlufting under vakuum, som regel på et sent trinn under fremstillingen. Det har nu vist seg at i de klare tannpleiemiddelgeler med egnet viskositet forbedrer dispergerte, ubevegelige luftbobler på onsket måte tannpleiemidlets utseende og kan derfor tillates å bli til- In the manufacture of dental care products, it is common to remove contained air from the product by venting under vacuum, usually at a late stage during manufacture. It has now been shown that in the clear toothpaste gels with a suitable viscosity, dispersed, immobile air bubbles improve the appearance of the toothpaste in the desired way and can therefore be allowed to

bake. Luften kan også erstattes med en annen gass i en ugiftig, bake. The air can also be replaced with another gas in a non-toxic,

mengde, som nitrogen eller carbondioxyd. Spesielt kan carbon- quantity, such as nitrogen or carbon dioxide. In particular, carbon-

dioxyd gjore tannpleiemidlet brusende. dioxide make the toothpaste effervescent.

I de nedenstående eksempler ble bestanddelene, blandet på vanlig måte. De i eksemplene angitte prosenter er basert på In the examples below, the components were mixed in the usual way. The percentages given in the examples are based on

vekt, og diguanid-polymereneble fremstilt ved den fremgangsmåte som er beskrevet i Britisk Patentskrift nr. 1.152.2^3 og ut- weight, and the diguanide polymers were prepared by the method described in British Patent No. 1,152,2^3 and ex-

gjordes av diguanid-polymerer hvori n i den ovennevnte formel var h og som hovedsakelig besto av det lineære amino-cyano-polyhexamethylen-diguanid was made of diguanide polymers where n in the above formula was h and which consisted mainly of the linear amino-cyano-polyhexamethylene diguanide

NH9(CH2)^[NH-C-NH-C-NH-(CHC))A]1,-NH-C-NH-C=NNH9(CH2)^[NH-C-NH-C-NH-(CHC))A]1,-NH-C-NH-C=N

it li it li

NH NH2<+>C1" NH2<+>C1" NH NH2<+>C1" NH2<+>C1"

Eksempel 1 Example 1

Eksempel 2 Example 2

Eksempel 3 Eksempel h Example 3 Example h

Eksempel 5 ' : Example 5 ' :

Eksempel 6 Eksempel 7 Example 6 Example 7

De 1 eksemplene anvendte a) "Pluronle 75"» b)"Miranol C2M" og c) "Tween 80" er hhv. a) et pastalignende kondensat av 50 vekt% polyoxyethylen og polyoxypropylen med en molekylvekt på 2050, b) et amfotert, langkjedet, zwitterionisk imidazolin med formelen The 1 examples used a) "Pluronle 75"» b) "Miranol C2M" and c) "Tween 80" are respectively a) a paste-like condensate of 50% by weight polyoxyethylene and polyoxypropylene with a molecular weight of 2050, b) an amphoteric, long-chain, zwitterionic imidazoline of the formula

c) en blanding av oleatestere av sorbitol og sorbitolanhydrider hovedsakelig bestående av monoesteren kondensert med ca. 20 mol c) a mixture of oleate esters of sorbitol and sorbitol anhydrides mainly consisting of the monoester condensed with approx. 20 moles

ethylenoxyd. ethylene oxide.

Claims

1. Tann- eller munnpleiemiddel, karakterisert ved at det inneholder et antibakterielt middel bestående av en blanding av de ugiftige polymerer med formelen1. Dental or oral care agent, characterized in that it contains an antibacterial agent consisting of a mixture of the non-toxic polymers with the formula

hvor.Y er og n er et helt tall fra 1-6, eller salter derav, og en med midlet forenlig bærer. where Y is and n is an integer from 1-6, or salts thereof, and a carrier compatible with the agent.

2. Tann- eller munnpleiemiddel ifolg-e krav 1,karakterisert ved at polymerblandingen hovedsakelig er det lineære amino-cyano-polyhexamethylen-diguanid 2. Dental or oral care product according to claim 1, characterized in that the polymer mixture is mainly the linear amino-cyano-polyhexamethylene diguanide

3. Tann- eller munnpleiemiddel ifolge krav 1 eller 2, karakterisert ved at det polymere antibakterielle middel er tilstede i en mengde av 0,01-5 vekt$. h. Tann- eller munnpleiemiddel ifolge krav 1-3 i form av et munnvann, karakterisert ved at bæreren inneholder en blanding av vann og alkohol i et vektforhold av 1:1-20:1.3. Dental or oral care agent according to claim 1 or 2, characterized in that the polymeric antibacterial agent is present in an amount of 0.01-5% by weight. h. Dental or oral care agent according to claims 1-3 in the form of a mouthwash, characterized in that the carrier contains a mixture of water and alcohol in a weight ratio of 1:1-20:1.