NO118762B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO118762B NO118762B NO155590A NO15559064A NO118762B NO 118762 B NO118762 B NO 118762B NO 155590 A NO155590 A NO 155590A NO 15559064 A NO15559064 A NO 15559064A NO 118762 B NO118762 B NO 118762B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phthalimide
- silica gel
- benzonitrile
- ammonia
- approx
- Prior art date
Links
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 10
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005586 carbonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 229910003439 heavy metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N thorium dioxide Chemical compound O=[Th]=O ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003452 thorium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D02—YARNS; MECHANICAL FINISHING OF YARNS OR ROPES; WARPING OR BEAMING
- D02G—CRIMPING OR CURLING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, OR YARNS; YARNS OR THREADS
- D02G1/00—Producing crimped or curled fibres, filaments, yarns, or threads, giving them latent characteristics
- D02G1/02—Producing crimped or curled fibres, filaments, yarns, or threads, giving them latent characteristics by twisting, fixing the twist and backtwisting, i.e. by imparting false twist
- D02G1/0206—Producing crimped or curled fibres, filaments, yarns, or threads, giving them latent characteristics by twisting, fixing the twist and backtwisting, i.e. by imparting false twist by false-twisting
- D02G1/0213—Producing crimped or curled fibres, filaments, yarns, or threads, giving them latent characteristics by twisting, fixing the twist and backtwisting, i.e. by imparting false twist by false-twisting after drawing the yarn on the same machine
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D02—YARNS; MECHANICAL FINISHING OF YARNS OR ROPES; WARPING OR BEAMING
- D02G—CRIMPING OR CURLING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, OR YARNS; YARNS OR THREADS
- D02G1/00—Producing crimped or curled fibres, filaments, yarns, or threads, giving them latent characteristics
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D02—YARNS; MECHANICAL FINISHING OF YARNS OR ROPES; WARPING OR BEAMING
- D02G—CRIMPING OR CURLING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, OR YARNS; YARNS OR THREADS
- D02G1/00—Producing crimped or curled fibres, filaments, yarns, or threads, giving them latent characteristics
- D02G1/02—Producing crimped or curled fibres, filaments, yarns, or threads, giving them latent characteristics by twisting, fixing the twist and backtwisting, i.e. by imparting false twist
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D02—YARNS; MECHANICAL FINISHING OF YARNS OR ROPES; WARPING OR BEAMING
- D02G—CRIMPING OR CURLING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, OR YARNS; YARNS OR THREADS
- D02G1/00—Producing crimped or curled fibres, filaments, yarns, or threads, giving them latent characteristics
- D02G1/12—Producing crimped or curled fibres, filaments, yarns, or threads, giving them latent characteristics using stuffer boxes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D02—YARNS; MECHANICAL FINISHING OF YARNS OR ROPES; WARPING OR BEAMING
- D02J—FINISHING OR DRESSING OF FILAMENTS, YARNS, THREADS, CORDS, ROPES OR THE LIKE
- D02J1/00—Modifying the structure or properties resulting from a particular structure; Modifying, retaining, or restoring the physical form or cross-sectional shape, e.g. by use of dies or squeeze rollers
- D02J1/22—Stretching or tensioning, shrinking or relaxing, e.g. by use of overfeed and underfeed apparatus, or preventing stretch
- D02J1/229—Relaxing
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Yarns And Mechanical Finishing Of Yarns Or Ropes (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Framgangsmåte til framstilling av benzoenitril.
Det er kjent at man av ftalsyreanhydrid og ammoniakk eller av de kvelstoff-holdige funksjonelle derivater av ftalsyre, slik som f. eks. ftalimid eller ftalsyrediamid ved overledning i ammoniakkstrøm over vannavspaltende katalysatorer, slik som toriumoksyd, silikagel, ler jord, lerjordsili-kater, lerjordfosfater etc. kan framstille ftalonitril. Ved beskrivelsen av denne framgangsmåte er det allerede nevnt at man derved får benzoenitril i underordnede mengder som biprodukt. Når silikagel anvendes som katalysator, angis det til framstilling av ftalonitril en arbeidstemperatur på 360° C som den gunstige.
Idet man går ut fra denne iakttagelse er det beskrevet en framgangsmåte til framstilling av benzoenitril, som karak-teriseres ved at man leder ftalsyre-anhydriddamp i blanding med ammoniakkgass ved temperaturer over 450° C over aluminiumoksyd, hvorved det fåes utbytter på 70—80 pst. av det teoretiske av benzoenitril. Denne framgangsmåte ble videre utviklet ved at man tilsatte aluminiumoksyd tungmetalloksyder, særlig sinkoksyd eller koboltoksyd, hvorved reak-sjonstemperaturen kunne senkes og det kunne anvendes temperaturer på 350—420° C. Utbyttene er også ved denne framgangsmåte angitt med 70—80 pst. av det teoretiske. Ved begge framgangsmåter anvendes et meget betraktelig ammoniakkoverskudd, som utgjør ca. 100 ganger det teoretiske (60 g ftalsyreanhydrid krever 1000 1 ammoniakkgass).
Det ble nå funnet at man kan framstille benzoenitril i utmerket utbytte når man leder ftalimiddamp enten for seg eller i blanding med inerte gasser, slik som luft, kvelstoff, ammoniakk, kullsyre, vanndamp, benzoldamp eller liknende ved temperaturer mellom 360° C og ca. 500° C over en silikagel arm er vidsporet og har en volumvekt på under 0,5.1 stedet for å anvende et inert spylemiddel kan det naturligvis arbei-des ved forminsket trykk, f. eks. ved ca. 100 —300 mm kvikksølv, hvorved ftalimidet for-damper ved den koketemperatur som tilsvarer det valgte trykk, uten noen tilset-ning destillerer gjennom katalysatoren og derved dekarboksyleres. Sluttelig kan ftalimid også destilleres gjennom katalysatoren ved atmosfæretrykk.
Da ftalsyreanhydrid reagerer med ammoniakk ifølge likningen kan den ftalimiddamp som kreves for den nye framgangsmåte også framstilles på i og for seg kjent måte ved tilblanding av minst en ekvivalent ammoniakkgass til ftalsyre-anhydriddamp med eller uten inerte for-tynningsmidler.
Den for benzoenitrildannelsen anvendte reaksjonstemperatur kan varieres in-nen vide grenser. Omsetningen er imidler-tid ennå ufullstendig ved temperaturer under ca. 400° C men dog kan det ikke omsatte ftalimid igjen føres tilbake i krets-løpet. Mest hensiktsmessig arbeider man ved ca. 390—420° C. Naturen av det silikagel som anvendes som katalysator har en betydelig innvirkning på katalysens for-løp. Det mest aktive er det såkalte vid-porede silikagel (se Fiat Final Report No. 1313, PB 85172, bind 1, sider 394—396, Sili-cagel B), som har en kornet tilstand med 1—3 mm kornstørrelse og en volumvekt på 0,46—0,48. Trangporet silikagel er betydelig mindre aktiv. Særlig sterkt hemmende på katalysen virker sure forurensninger slik som natrium- eller kaliumbisulfat eller fos-forsyre og liknende, ved hjelp av hvilke vannavspaltningen trer sterkt i forgrun-nen likeoverfor kullsyreavspaltningen.
De følgende eksempler viser utførel-sen av framgangsmåten uten å begrense denne. Mellom volumdeler og vektsdeler be-står derved det samme forhold som mellom liter og kilogram. Damp- og gassvolum er omregnet til 20° C og 740 mm trykk.
Eksempel 1: 1000 volumdeler kvelstoff pr. time blir ledet gjennom et fordampningskar, hvori det befant seg ftalimid som var oppvarmet til 260° C hvorved det pr. time ble fordampet ca. 1 vektsdel ftalimid. Kvelstoffstrøm-men som var ladet med ftalimid passerte deretter et kontaktrør som var opphetet til 410° C hvori det befinner seg 1—3 mm kornet silikagel B (ifølge Fiat Final Report No. 1313,PB 85172,bind I, side 396, siste avsnitt). De gasser som trer ut av kontaktovnen av-kjøles til romtemperatur hvorved det dannede benzoenitril, samt ca. 2—5 pst. av det fordampede ftalimid kondenseres. Av 10 deler fordampet ftalimid fåes 6,5—6,7 vekstdeler benzoenitril, som tilsvarer et utbytte på 93—95,5 pst. av det teoretiske. Idet det tas hensyn til det utskilte ftalimid, som man igjen kan føre tilbake til utgangsma-terialet ,er utbyttet nærmest kvantitativt. Eksempel 2: Anvendes det i eksempel 1 i stedet for kvelstoff ammoniakkgass, er resultatene omtrent de samme, idet det i stedet for det omsatte ftalimid fåes en blanding av ftalonitril og ftalimid.
Eksempel 3.
Anvendes det i stedet for det i eksempel 1 anvendte kvelstoff luft som spylegass, er resultatene de samme som i eksempel 1.
Eksempel 4: 12000 volumdeler luft pr. time ledes gjennom et fordampningskar hvori det befinner seg ftalsyreanhydrid som er opphetet til 230° C, hvorved det pr. time fordampes ca. 36 vektsdeler ftalsyreanhydrid. Luft-strømmen som er ladet med ftalsyreanhydrid tilledes pr. time 11 vektsdeler gassfor-met ammoniakk. Den dannede, til 310° C forvarmede, gassblanding ledes deretter gjennom et kontaktrør som er opphetet til 415° C og hvori det befinner seg 220 volumdeler 2—5 mm kornet silikagel, som angitt i eksempel 1. De gasser som trer ut av kontaktovnen avkjøles til romtemperatur, hvorved benzoenitril, noe vann og litt ikke omsatt ftalimid kondenseres. Reaksjons-blandingen opptas i eter, vannet skilles fra, den resterende eteroppløsning tørkes over kalsiumklorid og filtreres. Deretter fjernes eteren og den tilbakeværende benzoenitril renses ved hjelp av vakuumdestillasjon (kokepunkt 11 mm, 73° C). Utbyttet utgjør omtrent 85 pst. av det teoretiske.
Claims (2)
1 Framgangsmåte til framstilling av benzoenitril hvor gassformig ftalimid eller slike stoffer som formår å danne dette under fremgangsmåtens betingelser ved temperaturer mellom 360 og 500°, fortrinsvis mellom 390—420° C ledes over silikagel, karakterisert ved at vidsporet silikagel med en volumvekt på under 0,5 anvendes som katalysator.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man blander ftalimidet med inerte gasser eller damper, slik som kvelstoff, luft, ammoniakk, vanndamp, benzoldamp eller liknende.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB4556063A GB1085239A (en) | 1963-11-19 | 1963-11-19 | Improvements in or relating to the drawing and bulking of synthetic polymer yarns |
GB2288664 | 1964-06-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO118762B true NO118762B (no) | 1970-02-09 |
Family
ID=26256165
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO155590A NO118762B (no) | 1963-11-19 | 1964-11-16 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3341913A (no) |
AT (1) | AT259750B (no) |
BE (1) | BE655877A (no) |
CH (1) | CH432714A (no) |
DE (1) | DE1435370C3 (no) |
FI (1) | FI42853C (no) |
FR (1) | FR1418399A (no) |
GB (1) | GB1085240A (no) |
LU (1) | LU47380A1 (no) |
NL (1) | NL146889B (no) |
NO (1) | NO118762B (no) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3500518A (en) * | 1967-12-05 | 1970-03-17 | Techniservice Corp | Strand treatment method and apparatus |
US3902231A (en) * | 1970-12-07 | 1975-09-02 | Bancroft & Sons Co J | Method and apparatus for drawing and crimping yarn |
SE392299B (sv) * | 1971-08-24 | 1977-03-21 | Du Pont | Forfarande och medel for framstellning av garn med dragen och snodd textur |
US3965548A (en) * | 1975-01-31 | 1976-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Crimper startup method and system |
DE2733455C2 (de) * | 1977-07-25 | 1982-12-30 | Barmag Barmer Maschinenfabrik Ag, 5630 Remscheid | Stauchkammer zur Texturierung von Chemiefaser |
ES2040450T3 (es) * | 1988-06-10 | 1993-10-16 | Rhone-Poulenc Viscosuisse Sa | Procedimiento de fabricacion de un hilo de nylon altamente resistente, hilo producido por dicho procedimiento y su utilizacion. |
CN1804170B (zh) * | 2005-01-14 | 2011-04-06 | 香港理工大学 | 低扭单股环锭纱线的加工方法与设备 |
CN102776630B (zh) * | 2012-08-17 | 2014-11-26 | 浙江耐隆纤维有限公司 | 一种高强低弹零收缩环保型加弹钻石纤维的生产方法 |
EP2792772B1 (fr) * | 2013-04-18 | 2016-09-07 | SUPERBA (Société par Actions Simplifiée) | Dispositif d'alimentation de boîte à friser avec rouleau d'entrée |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA679584A (en) * | 1964-02-04 | Iwnicki Kurt | Crimping of yarn | |
US2500690A (en) * | 1945-11-21 | 1950-03-14 | Owens Corning Fiberglass Corp | Apparatus for making fibrous products |
DE1069325B (de) * | 1950-10-04 | 1959-11-19 | The Chemstrand Corporation, Philadelphia, Pa. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung beständig gekräuselter Fäden aus Acrylnitrilpolymerasaten |
US2852906A (en) * | 1951-12-14 | 1958-09-23 | Du Pont | Method and apparatus for producing bulky continuous filament yarn |
US3046633A (en) * | 1959-03-16 | 1962-07-31 | Chori Co Ltd | Apparatus for producing crimped thermoplastic synthetic yarns |
US3024516A (en) * | 1959-05-18 | 1962-03-13 | Chemstrand Corp | Apparatus for treating filament yarn |
US3099064A (en) * | 1961-04-13 | 1963-07-30 | Eastman Kodak Co | Method and apparatus for making rug yarn |
US3137119A (en) * | 1961-06-14 | 1964-06-16 | Chavanoz Moulinage Retorderie | Process for the production of high bulk yarns |
US3154835A (en) * | 1962-04-10 | 1964-11-03 | Monsanto Co | Apparatus and method for yarn texturizing |
-
1964
- 1964-06-03 GB GB18005/67A patent/GB1085240A/en not_active Expired
- 1964-11-16 NO NO155590A patent/NO118762B/no unknown
- 1964-11-17 BE BE655877D patent/BE655877A/xx unknown
- 1964-11-18 FI FI642430A patent/FI42853C/fi active
- 1964-11-18 US US411996A patent/US3341913A/en not_active Expired - Lifetime
- 1964-11-19 FR FR995617A patent/FR1418399A/fr not_active Expired
- 1964-11-19 NL NL646413484A patent/NL146889B/xx unknown
- 1964-11-19 LU LU47380A patent/LU47380A1/xx unknown
- 1964-11-19 DE DE1435370A patent/DE1435370C3/de not_active Expired
- 1964-11-19 AT AT979064A patent/AT259750B/de active
- 1964-11-19 CH CH1491664A patent/CH432714A/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI42853B (no) | 1970-08-03 |
LU47380A1 (no) | 1965-01-19 |
NL146889B (nl) | 1975-08-15 |
DE1435370C3 (de) | 1978-07-06 |
DE1435370B2 (de) | 1977-10-20 |
AT259750B (de) | 1968-01-25 |
BE655877A (no) | 1965-05-17 |
DE1435370A1 (de) | 1969-05-08 |
NL6413484A (no) | 1965-05-20 |
FR1418399A (fr) | 1965-11-19 |
CH432714A (de) | 1967-03-31 |
GB1085240A (en) | 1967-09-27 |
FI42853C (fi) | 1970-11-10 |
US3341913A (en) | 1967-09-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3884981A (en) | Vapor phase hydrogenolysis dehydrogenation process | |
NO118762B (no) | ||
US1963761A (en) | Process of making chlorobenzene | |
US4092353A (en) | Process for the purification of benzoic acid | |
US2456599A (en) | Process for preparing methylamines | |
US1931858A (en) | Production of unsaturated ethers | |
US2420382A (en) | Catalytic reduction of organic chloro-nitro compounds | |
US2652432A (en) | Method of making chlokomethyl | |
US1762742A (en) | Process of producing primary amines | |
US3325245A (en) | Lithium phosphate catalyst | |
US2399361A (en) | Manufacture of cyanogen | |
US2776190A (en) | Manufacture of hydrazine | |
US3347916A (en) | Process for preparing nu-formyl compounds using boric acid as catalyst | |
US2396201A (en) | Production of acetyl cyanide | |
US1978404A (en) | Method of producing ketones | |
US2007144A (en) | Method of making ethylidene chloride | |
US2561483A (en) | Method for preparing isoprene by dehydration of 1-methoxy, 3-methyl, butene-3 | |
US4059634A (en) | Production of pinacolone | |
US2788361A (en) | Process for the manufacture of benzonitrile | |
US2548687A (en) | Production of fumaric acid | |
US2683753A (en) | Hydration of propylene with blue oxide of tungsten catalyst | |
US2691685A (en) | Process for making acetals | |
US2062263A (en) | Producing diacetyl | |
US1794057A (en) | Method of making dimethyl aniline | |
US3268430A (en) | Process for preparing anhydrous chlorooxirane and chloroacetaldehyde |